DE1252341B - Verwendung von Nickelkom plexen von Dioximen von cc, /?-Diketobuttersaureamihden als Pigmente - Google Patents
Verwendung von Nickelkom plexen von Dioximen von cc, /?-Diketobuttersaureamihden als PigmenteInfo
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Description
PATENTAMT Int. Cl.:
C09c
Deutsche KL: 22f-10
Nummer:
Aktenzeichen: B 87545 IV a/22 f
Anmeldetag: 14. Juni 1966
Auslegetag: 19. Oktober 1967
Cofi ty\
Es ist bekannt, daß man Nickeldimethylglyoxim wegen seiner Unlöslichkeit als rotes Pigment verwenden
kann. Jedoch stehen seine geringe Farbstärke und die schlechte Lichtechtheit einer praktischen
Verwendung entgegen.
Es wurde nun gefunden, daß die Nickelkomplexe der Dioxime der «,/i-Diketobuttersäureanilide der
allgemeinen Formel
Verwendung von Nickelkomplexen von Dioximen von Λ,/7-Diketobuttersäureamiliden als Pigmente
H3C
O
C
Ar
C-C N
y Vh
HO-N. N-O
Ni
"5
Ο —Ν
HN
I —OH
C-C
Ar
CH3
Ii
O
wobei Ar einen gegebenenfalls substituierten, jedoch von wasserlöslichmachenden Gruppen freien aromatischen
Rest bedeutet, ausgezeichnete Pigmente sind, die sich insbesondere durch hervorragende Lichtechtheit
auszeichnen.
Diese Verbindungen können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, z. B. durch
Umsetzung der Dioxime von α,/i-Diketobuttersäurcaniliden
mit Nickelsalzen im flüssigen Medium, wie im Journal of the Indian Chemical Society. 36, S. 179
und ?02 (1959). angegeben ist.
Als Substiuienten fur den Rest Ar kommen beispielsweise
Halogenatome und Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-. Carbalkosy-, Carbonamid- und Sull'onamidgruppen
in Betracht, nicht jedoch wasserlöslichmachende Substituenten wie Sulfosäure- und Carboxylgruppen.
Als Nickelsalze seien Verbindungen wie Nickelsulfat. Nickelacetat und Nickelchlorid genannt.
Zueckmäßige Lösungsmittel für die Umsetzung
der Dioxime der «.p'-Diketobuttcrsäureanilidc mit
Nickelsalzen sind z. B. Alkohole und andere mit Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Peter Dimroth, Ludwigshafen/Rhein
Wasser mischbare organische Flüssigkeiten sowie Gemische dieser Verbindungen mit Wasser.
Insbesondere sind Methanol, Butanol, Glykolmonomethyläther
und Dimethylformamid zu nennen. Die Pigmente fallen bei ihrer Herstellung häufig in
direkt verwendbarer Form an. Sie können aber auch nach bekannten Methoden, z. B. durch Salzvermahlung,
Umquellen oder Dispergieren in spezielle, geeignete Formen gebracht werden. Die erfindungsgemäß
zu verwendenden Pigmente eignen sich z. B. zur Verwendung in Druckfarben, zum Farben von
Papier, Lacken, Kunststoffen und Anstrichmitteln.
Im folgenden beziehen sich Angaben über Teile und Prozente auf das Gewicht.
221 Teile des Dioxims von «,p'-Diketobuttersaureanilid
werden in 3000 Teilen Methanol mit einer Lösung von 125 Teilen Nickelacetattetrahydrat in
500 Teilen Wasser 5 Stunden bei 50: C gerührt. Dann
wird heiß abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 230Teile eines gelben Pigmentpulvers.
709 671/410
Auf die gleiche Weise werden die folgenden Nickelkomplexe der allgemeinen Formel
R3
Ri
| C | HO —N. | \ | O !I |
Ni. | "n- | — C | \ | N — | |
| H3C | -NH C |
Il
C / \ |
CH | H | |||||
| O^N | \ / |
/ x
— C |
—►O | ||||||
| C | V | ||||||||
| N- | -OH | ||||||||
| 3 |
hergestellt:
| Nr. | Ri | H | Ri | R.1 | H | Farbe des Pigments |
| a | Cl | CH3 | H | Gelb | ||
| b | OCH3 | H | H | Grünstichiggelb | ||
| C | H | H | H | Orange | ||
| d | H | OCH3 | OCH3 | Rot | ||
| e | Cl | H | H | Rotstichiggelb | ||
| f | H | Cl | CH3 | Gelb | ||
| g | CH3 | H | H | Orange | ||
| h | H | H | CH3 | Gelb | ||
| i | CH3 | CH3 | H | Gelb | ||
| k | H | CH3 | Cl | Gelb | ||
| OCH3 | H | OCH, | Gelb | |||
| m | OC2H:, | H | OC2H5 | Rot | ||
| η | Cl | Rot |
ist. Die mit dieser Druckfarbe hergestellten Drucke haben eine sehr gute Lichtechtheit.
Bei Verwendung der im Beispiel unter a bis f beschriebenen Pigmente erhält man ebenfalls ausgezeichnete,
lichtechte Drucke.
Verwendung in Kunststoffen
100 Teile Polystyrolgranulat und 0,08 Teile des nach dem Beispiel erhaltenen Pigments werden
durch Auftrommeln gut gemischt und bei 1900C
zweimal extrudiert. Das so gewonnene Granulat wird auf der Spritzgußmaschine verarbeitet.
Auf die gleiche Weise stellt man gefärbtes Polyäthylen her; in beiden Materialien zeigt das Pigment
ausgezeichnete Lichtechtheiten. Dies gilt auch bei Verwendung der im Beispiel unter a bis f beschriebenen
Pigmente.
Claims (1)
- Patentanspruch :Verwendung von Nickelkomplexen von Dioximen von α,/ί-Diketobuttersäureaniliden der allgemeinen Formel4045Verwendung in Einbrennlacken95 Teile Einbrennlackmischung, bestehend aus 67 Teilen Kokosolalkydharz. 17 Teilen Harnstoff-Formuldeliyd-Harz und 16 Teilen Äthylenglykol werden mit 8 Teilen des im Beispiel beschriebenen Pigmentes auf einer Trichtermühle angerieben. Der so erhaltene gelbgefärbte Lack hat z. B. nach dem Einbrennen auf einer Aluminiumfolie ausgezeichnete Licht- und Uberspritzechtheit.Bei Verwendung der im Beispiel unter a bis η beschriebenen Pigmente erhält man Färbungen mit ähnlichen Echtheiten.Verwendung in DruckfarbenH3CHO-N,ilC Ar/ \ /
C-C NN-O60Zur Herstellung einer Tiefdruckfarbe mischt man in einer Kugelmühle beispielsweise 10 Teile des Pigments aus dem Beispiel mit 90 Teilen einer Kolophoniumharzlösung, bestehend aus Kolophoniumhar7., das in der gleichen Menge Toluol gelöstO«- N N-OHHN C-CAr C CH3Il οwobei Ar einen gegebenenfalls substituierten, jedoch von wasserlöslichmachenden Gruppen freien aromatischen Rest bedeutet, als Pigmente.709 6T&/4tO 10.(7Bundesdruckerei Berlin
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