DE1239270B - Flockungsbestaendige und Ioesungsmittelechte Phthalocyaninpigmentgemische - Google Patents

Flockungsbestaendige und Ioesungsmittelechte Phthalocyaninpigmentgemische

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DE1239270B
DE1239270B DEB62957A DEB0062957A DE1239270B DE 1239270 B DE1239270 B DE 1239270B DE B62957 A DEB62957 A DE B62957A DE B0062957 A DEB0062957 A DE B0062957A DE 1239270 B DE1239270 B DE 1239270B
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Dr Rudolf Schroedel
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Description

SREPUBLIK DEUTSCHLAND
,IJTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C09b
C 09 B -67/00
Deutsche Kl.: 8 m -13
Nummer: 1 239 270
Aktenzeichen: B 62957IV c/8 m
Anmeldetag: 20. Juni 1961
Auslegetag: 27. April 1967
Die Erfindung betrifft lösungsmittelechte und flockungsbeständige Phthalocyaninpigmentgemische aus Phthalocyaninen und Phthalocyaninmethylenaminen.
Neben ihren sehr guten allgemeinen Echtheitseigenschäften, ihrer hervorragenden Lichtechtheit und ihrer hohen chemischen Beständigkeit haben Phthalocyaninpigmente gewisse Mangel, z. B. die Neigung zum Ausflocken in Lacken und Anstrichmitteln. Die Pigmentteilchen vereinigen sich dabei zu größeren Partikeln, und man erhält ein Pigment von ungenügender Farbstärke. Aus dem gleichen Grund zeigen solche Farbstoffe in Gemischen mit anorganischen Weißpigmenten, z. B. mit Titandioxyd oder Zinkoxyd, die unerwünschte Eigenschaft, sich vom Weißpigment zu trennen und somit unruhige und farbschwache Lackierungen zu ergeben.
Es wurde nun gefunden, daß solche Phthalocyaninpigmentgemische hervorragend flockungsbeständig sind und nicht sedimentieren, die Phthalocyanine und 0,5 bis 10 Molprozent Phthalocyaninmethylenamine der allgemeinen Formel
Pc-CH2- N
■2/ra
enthalten, wobei Pc den Rest eines Phthalocyanins, R1 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest, R2 einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest oder zusammen mit Rj einen heterocyclischen Ring und η eine der Zahlen 1 bis 4, vorzugsweise 3 bis 4, bedeutet.
Unter Phthalocyaninen werden metallfreie und metallhaltige Phthalocyanine verstanden, vorzugsweise Metallphthalocyanine, wie Nickel-, Kobalt- oder Kupferphthalocyanine, die auch halogeniert sein können und/oder durch Alkyl- oder Arylreste substituiert sein können, wie das Di- oder Tetraphenylkupferphthalocyanin.
Als Verbindungen der allgemeinen Formel I kommen metallfreie oder metallhaltige Phthalocyanine in Betracht, insbesondere Kupferphthalocyanine, wie sie in der USA.-Patentschrift 2 547 972 und in der deutschen Patentschrift 1097 596 beschrieben sind. Beispielsweise seien genannt: Tri-(stearylaminomethylen)-kupferphthalocyanin, Tetra-(dibutylaminomethylen)-kupferphthalocyanin, Tetra-(morpholinomethylen^-kupferphthalocyanin.Tri-^-äthylhexoxypropylaminomethylen)-kupferphthalocyanir.i. Man erhält diese Verbindungen durch Umsetzen von chlor-Flockungsbeständige und lösungsmittelechte
Phthalocyaninpigmentgemische
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Alfred Schöllig, Mutterstadt;
Dr. Rudolf Schrödel,
Dr. Hans-Jürgen Sasse, Ludwigshafen/Rhein
methylierten Phthalocyaninen mit Aminen der allgemeinen Formel
H —N:
R1
R2
wobei R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben. Als Amine der Formel II kommen weiterhin die folgenden Verbindungen in Betracht: Oleylamin, Dodecylaniin, Oktylamin, Isooktylamin, Butylamin, Cyclohexylamin, Piperidin, 3-Methoxypropylamin, 3-Butoxypropylamin, Methyläthanolamin, Butyläthanolamin, Dihexylamin.
Die erfindungsgemäßen Pigmentgemische können vorteilhaft
a) durch einfaches Vermischen eines Kupferphthalocyaninmethylenamins mit einem flockungsbeständigen Kupferphthalocyanin nach einem der üblichen Verfahren hergestellt werden. So kann man beispielsweise das Kupferphthalocyaninmethylenamin zusammen miteinemPhthalocyaninpigment in Schwefelsäure pastifizieren, um eine völlige Mischung zu erreichen. Nach dem Ausgießen auf Wasser wird das feuchte Gemisch dann in üblicher Weise in ein Pulver verwendelt.
Eine gründliche Durchmischung der Komponenten wird auch durch Erhitzen des Gemisches in einem organischen Lösungsmittel, wie Xylol, Trichlorbenzol und Chloroform, erreicht. Man kann diese Arbeitsweise zweckmäßig mit einem Vermählen in Gegenwart von Mahlsubstanzen, wie anorganischen Salzen, verbinden, wie dies zur Erzeugung farbstarker und reiner Pigmente bei Phthalocyaninen gebräuchlich ist.
709 577/306

Claims (1)

  1. 3 4
    Die erfindungsgemäßen Pigmentgemische können zentrierte Schwefelsäure eingetragen, worauf man die auch so hergestellt werden, daß man Mischung 24 Stunden bei Raumtemperatur rührt.
    Dann wird das Gemisch auf Wasser gegossen, der
    b) bei der Synthese der Phthalocyanine ein den Niederschlag abgesaugt und der Filterrückstand neutral Rest der allgemeinen Formel 5 gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man ein
    Pigmentpulver mit hervorragender Lösungsmittelecht-
    ^-- R-i heit und ausgezeichneter Flockungsbeständigkeit.
    — CH2 — N .. Durch Zusatz von Tri-(cyclohexylaminopropyl-
    R-2 aminomethylen^kupferphthalocyanin erhält man gleilo chermaßen flockungsbeständige und lösuiigsmittelechte
    (wobei R1 und R2 die oben angegebenen Be- Pigmentfarbstoffe,
    deutungen haben) enthaltendes Phthalsäurederivat
    in einer solchen Menge mitverwendet, daß das Beispiel 3
    entstehende Phthalocyaningemisch 0,5 bis 10 Molprozent eines Phthalocyaninmethylenamins der l5 50 Teile Kupferphthalocyanin und 2 Teile Tetraoben angegebenen allgemeinen Formel I enthält (hexamethylenaminomethylenj-kupferphthalocyanin oder daß man werden mit Natriumchlorid unter Zusatz von Trichlor-
    c) in das zu stabilisierende Phthalocyanin Chlor- benzol vermählen. Nach der Entfernung der Mahlmethylgruppen durch partielle Chlormethylierung hilfsstoffe erhält man ein Pigment, das keine Sedieinführt und das teilweise chlormethylierte Phtha- 20 mentationserscheinungen mehr zeigt.
    locyanin mit einem Amin der oben angegebenen
    allgemeinen Formel II umsetzt. Beispiel 4
    Auch halogenierte Phthalocyanine, beispielsweise 50 Teile eines Gemisches aus Monochlorkupfer-
    Polychlor-, Polybrom-, Polychlorbromphthalocyanine, 25 phthalocyanin und Kupferphthalocyanin mit einem
    oder solche mit einem Halogengehalt von etwa 2 bis Gesamtchlorgehalt von 2 bis 4% und 0,7 Teile Tri-
    5%» die zwar modifikationsstabil und kristallisations- (2-äthylhexoxypropylaminomethylen)-kupferphthalo-
    beständig, aber nicht genügend flockungs- und cyanin werden mit 450 Teilen Xylol 2 Stunden zum
    sedimentationsbeständig sind, werden im Gemisch mit Sieden erhitzt. Das Produkt wird abfiltriert, getrocknet
    Verbindungen der Formel I stabilisiert. 30 und vermählen. Man erhält ein flockungsbeständiges
    Die erfindungsgemäßen Pigmentgemische sind nicht Pigment, das, mit Titandioxyd verschnitten, in einer
    nur außerordentlich flockungsstabil, sondern über- Lackanreibung sich nicht mehr entmischt,
    raschenderweise auch noch bei Zusätzen von 10°/0 Auch mit Tetra-(N-methyl-/?-hydroxyäthylamino-
    Phthalocyaninmethylenamin der allgemeinen Formel I methylen)-kupferphthalocyanin oder mit Tetra-(piper-
    hervorragend lösungsmittelecht, obwohl bekannter- 35 idinomethylen^kupferphthalocyanin werden gleich
    maßen Phthalocyaninmethylenamine in vielen orga- gute Ergebnisse erzielt,
    nischen Lösungsmitteln, wie Benzol, Trichlorbenzol,
    Chloroform, sehr gut löslich sind. Die erfindungs.- Beispiel 5
    gemäßen Pigmentgemische übertreffen die aus der
    französischen Patentschrift 1 255 889 und die aus der 40 50 Teile eines Gemisches aus Monochlorkupfer-
    USA.-Patentschrift 2 855 403 bekannten Pigmente phthalocyanin und Kupferphthalocyanin mit einem
    durch eine bessere Flockungsbeständigkeit in Lacken. Gesamtchlorgehalt von 2 bis 4% werden in 3000 Teile
    Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Wasser bis zur völligen Benetzung gerührt. Man fügt
    Gewichtsteile, Prozentangaben beziehen sich auf eine Lösung von 6 Teilen des Hydrochlorids von
    Gewichtsprozente. 45 Tetra - (hexamethylenaminomethylen) - kupferphthalo-
    Beispiel 1 cyanin in 100 Teilen Wasser zu und rührt einige
    Stunden. Durch Zugabe von Natriumhydroxydlösung
    50 Teile eines Gemisches aus Monochlorkupfer- wird die Reaktion der Mischung auf pH 8 bis 9 einphthalocyanin und Kupferphthalocyanin, wie es nach gestellt. Man rührt weitere 2 Stunden. Nach Absaugen dem Verfahren der deutschen Patentschrift 929 081 5° und Trocknen erhält man ein Blaupigment, das hererhältlich ist, werden unter Zusatz von 5 Teilen vorragend flockungsbeständig und lösungsmittelecht Tetra - (stearylaminomethylen) - kupferphthalocyanin ist.
    mit 450 Teilen Chloroform 3 Stunden unter Rückfluß- B e i s ο i e I 6
    kühlung zum Sieden erhitzt. Das Lösungsmittel wird
    abfiltriert und das Pigment getrocknet und gemahlen. 55 50 Teile eines Gemisches aus Pentadekachlor- und
    Man erhält einen Kupferphthalocyaninfarbstoff, mit Hexadekachlorkupferphthalocyanin mit einem Chlor-
    dem Lackierungen hergestellt werden können, die sich gehalt von rund 49 bis 50% werden mit 2,5 Teilen
    beim Trocknen nicht entmischen und nicht flocken. Tri-(2-äthylhexoxypropylaminomethyIen)-kupferphtha-
    Ein ebenfalls flockungsstabiles Pigment wird erhalten, locyanin in 300 Teilen Chloroform 2 Stunden erhitzt,
    wenn man als Zusatz Tetra-(dibutylaminomethylen)- 60 Vom Chloroform wird abfiltriert und das Pigment
    kupferphthalocyanin verwendet. getrocknet und gemahlen. Man erhält ein Phthalo-
    cyaningrünpigment, das, mit einem Weißpigment ver-
    Beispiel 2 schnitten, keine Entmischungserscheinungen mehr
    zeigt.
    50 Teile des nach Beispiel 2 der schweizerischen 65 Patontancnnirh ·
    Patentschrift 329 380 erhaltenen Farbstoffs werden rareniansprucn.
    zusammen mit 5 Teilen Tri-(2-äthylhexoxypropyl- Flockungsbeständige und lösungsmittelechte
    aminomethylen)-kupferphthalocyanin in 700 Teile kon- Phthalocyaninpigmentgemische, enthaltend Phtha-
    locyanin und 0,5 bis 10 Molprozent Phthalocyaninmethylenamine der allgemeinen Formel
    Pc-CH2-N
    wobei Pc den Rest eines Phthalocyanins, R1 ein
    Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest, R2 einen gegebenen
    falls substituierten aliphatischen Rest oder zusammen mit Rx einen heterocyclischen Ring und η eine der Zahlen 1 bis 4, vorzugsweise 3 bis 4, bedeutet.
    5
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 097 596; französische Patentschriften Nr. 1103615,1255889; USA.-Patentschriften Nr. 2 547 972, 2 855 403, ίο 2 861005.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind fünf mit Erläuterungen versehene Färbetafeln ausgelegt worden.
    577/306 4.67 © Bundesdruckerei Berlin
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