DE2045908C3 - Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyaninen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KupferphthalocyaninenInfo
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Description
Aus der britischen Patentschrift 11 45 256 ist bekannt,
daß man Kupferphthalocyanine durch Umsetzung von Phthalodinitril mit Kupfer(-I)-chlorid im inerten Lösungsmittel
und in Gegenwart von Ammoniak herstellen kann. Dieses Verfahren hat den Nachteil, daß
sich dabei stark korrodierende Einflüsse auf die Reaktionsgefäße kaum vermeiden lassen und daß das bei
der Umsetzung als Nebenprodukt entstehende Ammoniumchlorid zu Störungen Anlaß gibt, die sich insbesondere
bei der Anwendung großtechnischer Trockenmethoden durch Verstopfung von Apparaten,
Rohrleitungen und Armaturen bemerkbar machen. Außerdem ist eine Entfernung des Ammoniumchlorids
wichtig, wenn man das Kupferphthalocyanin einem nachfolgenden Finish-Verfahren unterziehen will. Eine
wäßrige Extraktion des Ammoniumchlorids aus dem Phthalocyanin-Filterkuchen ist sehr umständlich.
Aus der US-Patentschrift 21 38 413 ist weiterhin die Herstellung von Kupferphthalocyaninen aus Phthalodinilrii
und Kupierpulver in aliphatischen Alkoholen, die 2 oder 3 Hydroxylgruppen tragen, oder Alkoholäthern
mehrwertiger Alkohole als Lösungsmittel bekannt.
Es wurde nun gefunden, daß man Kupferphthalocyanine aus Phthalodinitril in inerten Lösungsmitteln
in sehr guten Ausbeuten und ausgezeichneter Reinheit in hoher Raum-Zeit-Ausbeute erhält, wenn man
das Phthalodinitril in dem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 150° und 3000C in Gegenwart
von anorganischen Säuren, organischen Carbon- oder Sulfonsäuren, Gemischen davon oder deren
Ammoniumsalzen mit Kupferpulver umsetzt. Als Phthalodinitril kann nicht nur das technisch in großem
Ausmaß verwendete unsubstituierte Phthalodinitril, sondern es können auch substituierte Phthalodinitrile
verwendet werden. Substituierte Phthalodinitrile sind beispielsweise halogenierte Phthalodinitrile, wie die
1- bis4fach chlorierten oderbromierten Verbindungen,
insbesondere das Tetrachlorphthalodinitril, ferner phenylsubstituierte Verbindungen wie 4-Phenylphthalo- (>o
dinitril. Die Phthalodinitrilmenge bemißt man vorzugsweise so, Hiiß4 bis4,4 Mol Phthalodinitril auf 1 Grammatom
Kupfer kommen.
Unter inerten Lösungsmitteln versteht man Lösungsmittel, die unter den Reaktionsbedingungen nicht in
unerwünschter Weise mit dem Reaktionsteilnehmer reagieren, wie Nitrobenzol oder Trichlorbenzol. Das
bevorzugte Lösungsmittel dieser Art ist Nitrobenzol.
Man verwendet zweckmäßigerweise die 4- bis lOfache Gewichtsmenge an Lösungsmitteln, bezogen auf Phthalodinilril.
Als anorganische Säuren sind beispielsweise neben Chlorwasserstoff und Phosphorsäure vor allem konzentriei
te Schwefelsäure oder Salpetersäure oder deren Gemische geeignet.
Als organische Carbonsäuren kommen beispielsweise Propionsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure,
Fumarsäure, Phthalsäure und Benzoesäure, vorzugsweise Essigsäure, Ameisensäure und p-Nitrobenzoesäure,
in Betracht. Ferner lassen sich auch organische Sulfonsäuren, wie p-Toluolsulfonsäure, Nitrobenzolsulfonsäuren
oder Nitrotoluolsulfonsäuren verwenden. Anstelle der freien Carbonsäuren können auch deren Anhydride oder deren Ammoniumsalze
verwendet werden. Die Ammoniumsalze werden vorteilhafterweise durch Eingasen der auf die zugegebene
Menge der Säuren berechneten Menge Ammoniak in der Reaktionsmischung erzeugt.
Der Reaktionsmischung werden 0,2 bis 10, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Phthalodinitril,
der anorganischen oder schwachen organischen Carbonsäuren, Sulfonsäuren oder deren Gemischen oder
dazu äquivalente Mengen Ammoniumsalze zugegeben.
Das Verfahren der Erfindung erlaubt es, die Umsetzung von Phthalodinitrilen mit Kupferpulver in 30 bis
50% der Zeit durchzuführen, die nach den bekannten Verfahren erforderlich ist.
Nach dem Verfahren der Erfindung, das man diskontinuierlich oder kontinuierlich durchführen kann,
erhält man bei einer Reaktionsdauer von 1 bis 2 Stunden bei Temperaturen von 180° bis 2200C in 88- bis
98prozentiger Ausbeute, bezogen auf das eingesetzte Kupfer, ein 96- bis 99prozentiges Kupferphthalocyanin.
Das Verfahren erlaubt es, reines Kupferphthalocyanin in hoher Ausbeute bei wesentlich höherer Raum-Zeit-Ausbeute
als nach den bekannten Verfahren herzustellen. Das Verfahrensprodukt kann ohne weitere
Reinigung im Finish eingesetzt werden.
Man führt das Verfahren beispielsweise so durch, daß man das Gemisch aus dem Phthalodinitril, dem
Lösungsmittel und dem Kupferpulver nach der Zugabe der anorganischen oder organischen Säuren, deren Gemischen
oder deren äquivalenter Menge an Ammoniumsalz unter Rühren auf Temperaturen von 150°
bis 3000C, vorzugsweise 180° bis 2CK)0C, erhitzt. Man
kann die Umsetzung auch vorteilhaft in Druckgefäßen vornehmen. Die Umsetzung ist nach 1 bis 3, vorzugsweise
1 bis 2, Stunden beendet. Ais vorteilhaft haben sich Zusätze katalytisch wirkender Substanzen, wie
Molybdänoxid und Molybdänsäure, erwiesen. Diese Zusätze werden im allgemeinen in Mengen von 0,1 bis
0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Phthalodinitril, verwendet. Dieses vorteilhafte Ergebnis war nicht zu
erwarten, da aus der US-Patentschrift 21 60 837 bekannt ist, daß die Umsetzung von Phthalodinitril und Kupferpulver
(Kupferbronze) unter Temperaturen oberhalb 220°C sehr heftig und unter starker Wärmeentwicklung
erfolgt. Dabei werden Kupferphthalocyanine erhalten, die als Pigmentfarbstoffe nur ungenügende Farbstärke
und Brillanz aufweisen.
Gegenüber dem Verfahren der US-Patentschrift 21 38 413 werden nach dem Verfahren der Erfindung
in kürzerer Reaktionszeit bei höherer Ausbeute weseiu lieh reinere Kupferphthalocyanine erhalten. Während
die nach dem Verfahren der Erfindung erhaltenen Kupferphthalocyanine direkt für den Finish eingesetzt
■rden können müssen die nach dem Verfahren der Beispiel Säure
ilS Patentschrift 2138413 erhaltenen Kupferphth.' cyanine
vorher noch einer Reinigung, /. B. in Sch* c
Jiure unterzogen werden.
Das Verfahren der Erfindung soll durch die lolgenden
Beispiele weiter erläutert werden. Die genannten Teile
und Prozentangaben beziehen sich, soweit nicht anders anheben, auf das Gewicht.
Eine Mischung von 400Teilen Niirobenzol, 55 Teilen
oihttalodiniiril. 6.4 Teilen Kupferpulver 0,1 Teilen ,5
Molvbdänoxid und 3 Teilen E.sess.g w.rd be 120 C
* η/ halbe Stunde lang gerührt. Anschließend erhitzt
Ξ ,stufen auf 215-C. Nach Abkühlung auf 1ÜO°C
Sen man ab, wäscht den Farbstoff mit Nitrobenzol
und trocknet anschließend; das Produkt kann ohne ,0 "eitere Reinigung im Finish eingesetzt werden. Ausi-90
bis 92% der Theorie (berechnet aut eingetes Kupfer), Reinheit des Kupferphthalocyanins
| Jl | Salpetersäure |
| 4 | Phthalsäure |
| anhydrid | |
| 5 | Phthalsäure |
| 6 | Ameisensäure |
| 7 | Oxalsäure |
| 8 | Propionsäure |
| 9 | 4-Nitrotoluol-2- |
| sulfonsäure | |
| 10 | p-Toluolsulfon- |
| säure | |
| 11 | p-Nitrobenzoe- |
| säure | |
| 12 | Amidosulfonsäur |
1
2
2
3
1
3
3
3
1
3
3
3
Ausbeute an Kupferpturulocyanin.
bezogen auf einges. Kupfer
95% 92'
FineMischungvon400TeilenNitrobenzol55Teilen J0
o-PWhalodinitril, 6.4 Teilen Kupterpulver 0,1 Teilen
Molvbdänoxid und 3 Teilen 100%ige Schwefelsaure wird wie in Beispiel I beschrieben, umgesetzt. Ausbeute
90 bis 91% der Theorie (berechnet auf eingesetztes Kupfer). Reinheit des Kupferphthalocyanins ν
QS bis 99%.
Beispiele 3 bis 12
Nach der im Beispiel 1 beschriebenen Verfahrensweise werden anstelle der dort verwendeten Essigsäure
die in der Tabelle genannten Säuren verwendet. 92% 92% 88% 98%
95 %
94
91%
Die Reinheit des nach den Beispielen 3 bis 12 erhaltenen Kupferphthalocyanins beträgt 97 bis 9° >. Das
Produkt kann ohne weitere Reinigung im Finish eingesetzt werden.
Eine Mischung von 400Tei'en Nitrobenzol, 55 Teilen
o-Phthalodinitril. 6,4 Teilen KupferpuWer, 0,1 Teilen
Kupferpulver, 0,1 Teilen Molybdänoxid und 2 Teilen Eisessig wird bei 120°C mit der zum Eisessig äquivalenten
Menge Ammoniak begast. Anschließend erhitzt man 2 Stunden auf 215°C. Nach Abkühlung auf 1000C
: filtriert man ab, wäscht den Farbstoff mit Nitrobenzol und trocknet anschließend; das Produkt kann ohne
weitere Reinigung im Finish eingesetzt werden. Ausbeute 91 bis 92% der Theorie. Reinheit 98 bis 99%.
Die in Beispiel 13 beschriebene Reaktion wird anstatt
mit 2 Teilen Eisessig mit 1 Teil Ameisensäure durcheefijhrt. Ausbeule 92% der Theorie. Reinheit
97 bis~98%.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von KupferphthalocyuninenausPhthalodinitriien
in inertenLösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man zHtts 4,4 Mol Phthalodinitril in dem inerten Lösungsmittel
bei Temperaturen zwischen 150° und 3CI0°C in Gegenwart von 0,2 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen
auf das Phthalodinitril, anorganischer Säuren, organischer Carbon-oder Sulfonsäuren, Gemischen
davon oder deren äquivalenter Menge Ammoniumsalz mit 1 Grammatom Kupferpulver umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei 180° bis
220°C durchführt.
Priority Applications (5)
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|---|---|---|---|
| DE19702045908 DE2045908C3 (de) | 1970-09-17 | Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyaninen | |
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| FR7132908A FR2107595A5 (de) | 1970-09-17 | 1971-09-13 | |
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| IT5291871A IT942181B (it) | 1970-09-17 | 1971-09-16 | Procedimento per la produzione di cuproftalocianine |
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Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE2045908B2 DE2045908B2 (de) | 1977-04-07 |
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