DE2016278C3 - Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyaninen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KupferphthalocyaninenInfo
- Publication number
- DE2016278C3 DE2016278C3 DE19702016278 DE2016278A DE2016278C3 DE 2016278 C3 DE2016278 C3 DE 2016278C3 DE 19702016278 DE19702016278 DE 19702016278 DE 2016278 A DE2016278 A DE 2016278A DE 2016278 C3 DE2016278 C3 DE 2016278C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- copper
- phthalonitrile
- ammonia
- chloride
- nitrobenzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 35
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 23
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 title claims description 17
- 239000010949 copper Substances 0.000 title claims description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 15
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 claims description 6
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 229920006391 phthalonitrile polymer Polymers 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- RZVCEPSDYHAHLX-UHFFFAOYSA-N 3-iminoisoindol-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=NC(=N)C2=C1 RZVCEPSDYHAHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QUQFTIVBFKLPCL-UHFFFAOYSA-L copper;2-amino-3-[(2-amino-2-carboxylatoethyl)disulfanyl]propanoate Chemical compound [Cu+2].[O-]C(=O)C(N)CSSCC(N)C([O-])=O QUQFTIVBFKLPCL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000007730 finishing process Methods 0.000 description 1
- 229910003439 heavy metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940087654 iron carbonyl Drugs 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- VLAPMBHFAWRUQP-UHFFFAOYSA-L molybdic acid Chemical compound O[Mo](O)(=O)=O VLAPMBHFAWRUQP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- VLZLOWPYUQHHCG-UHFFFAOYSA-N nitromethylbenzene Chemical compound [O-][N+](=O)CC1=CC=CC=C1 VLZLOWPYUQHHCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/067—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Aus der GB-PS 1145 256 ist bekannt, daß man
Kupferphthalocyanine durch Umsetzung von Phthalodinitrilen
mit Kupfer-l-chlorid in inerten Lösungsmitteln und in Gegenwart von Ammoniak herstellen kann.
Dieses Verfahren hat den Nachteil, daß sich stark korrodierende Einflüsse auf die ReaktionsgefäDe kaum
vermeiden lassen und daß das bei der Umsetzung als Nebenprodukt entstehende Ammoniumchlorid zu Störungen
Anlaß gibt, die sich insbesondere bei der Anwendung großtechnischer Trockenmelhoden durch
Verstopfung von Apparaten, Rohrleitungen und Arma- jo
türen bemerkbar machen. Eine Entfernung des Aminoniumchlorids
ist aber wichtig, wenn man das Kupier phthalocyanin einem nachfolgenden Finishvcrfahrei.
unterziehen will. Eine wäßrige Extraktion des Ammoniumchlorids aus dem Phlhalocyanin-Filterku- js
chcn ist sehr umständlich.
Es wurde nun gefunden, daß man diese Nachteile bei der Herstellung von Kupferphthalocyanincn aus
o-Phlhalodinitril in inerten Lösungsmitteln und in
Gegenwart von Molybdänoxid und Ammoniak bei 41)
Temperaturen bis 2500C dadurch vermeide» kann,
wenn man das o-Phthalodinitril in Nitrobenzol als Lösungsmittel mit einem Gemisch aus Kupferpulver
und Kupfer-I-chlorid umsetzt,das I bis 60 Gewichtsprozent
Kupfer-l-chlorid enthält.
Als Phthalodinitril kommt das technisch in großen
Ausmaß verwendete unsubstituierte o-Phthalodinitril in Betracht. Die Phthalodinitrilmcngc bemißt man vorzugsweise
so, daß 4 bis 4,4 Mol Phthalodinitril auf 1 Grammatom Kupfer, bezogen auf den Gesamtkupfer- so
gehalt, kommen.
Als inertes Lösungsmittel, das unter den Umsctzungs
bedingungen nicht in unerwünschter Weise mil den Reaktionsteilnehmern reagiert, wird Nitrobcn/ol verwendet.
Man verwenden zweckmäßigerweise die 4- bis « lOfache Gewichtsinenge an Nitrobenzol, bezogen auf
Phthalodinitril.
Ammoniak wird in mindestens stöchiometrischer Menge angewendet. Vorteilhaft verwendet man einen
Überschuß, beispielsweise eine bis 8fache stöchiometri- w)
sehe Menge. Anstelle von Ammoniak kann man auch Ammoniak abgebende Stoffe, wie Harnstoff oder
Ammoniumcarbonat, verwenden.
Nach dem neuen Verfahren verwende! man als Mel.illisierungsmitlel ein Gemisch aus Kupferpulver ,,,
und Kupfer-l-chlorid, das I bis 60. vorzugsweise 5 bis U)
Gewichtsprozent Kupfer! chlorid enthält.
Man führt das neue Verfahren beispielsweise so durch, daß man das Gemisch aus dem o-Phthalodinitril,
Nitrobenzol und dem Gemisch aus Kupferpulver und Kupfer-l-chlorid unter Eingasen von Ammoniak unier
Rühren auf Temperaturen von 120 bis 250°C vorzugsweise 180 bis 250° C, erhitzt. Man kann die Umsetzung
auch vorteilhaft in Druckgefäßen in einer Ammoniakatmosphäre bis lOatü vornehmen. Die Umsetzung ist
nach etwa 30 Minuten bis 4 Stunden beendet. Als vorteilhaft haben sich Zusätze katalytisch wirkender
Substanzen, wie Molybdänoxid, Eisencarbonyl und Molybdänsäure, erwiesen. Im allgemeinen sind diese
Zusätze in Mengen von 0,1 bis 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf Phthalodinitril, ausreichend.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren, das man diskontinuierlich und kontinuierlich durchführen kann,
erhält man die Kupferphthalocyanine in großer Reinheit und hoher Ausbeute. Dabei kann man die nach
Abfiltration der Verfahrensprodukte anfallende Mutterlauge für eine erneute Umsetzung als Lösungsmittel
verwenden.
Nach den in den GB-PS 6 40 576 und 6 48 688 beschriebenen Verfahren wird durch Erhitzen von
Phthalodinitril mit dem Ammoniakkomplex des Kupferacetats im großen Überschuß auf 130 bis 135°
Kupferphthalocyanin erhalten. Nach den Angaben der GB-PS 6 40 576 beträgt die Ausbeule 92% der Theorie,
jedoch ist das Verfahrensprodukt stark verunreinigt. Nach der Reinigung nach der in der GB-PS 6 48 688
beschriebenen Nachbehandlung mit verdünnter Salzsäure und verdünntem Alkalihydroxid erhält man wie
nach dem Verfahren der GB-PS 6 48 688 reines Kupferphlhalocyanin in 68- bis 70%iger Ausbeute.
In der CH-PS 2 Π 494 wird die Herstellung von
Kupferphthalocyaninen beschrieben, wobei alkalisch wirkende stickstoffreie Verbindungen wie die Alkalimetalloxide-
oder -hydroxide verwendet werden, die in den genannten ir.erten Lösungsmitteln Nitrobenzol und
Nitrotoluol nicht löslich sind. Da Mischungen aus Nitrobenzol und Alkalihydroxid beim Erwärmen auf
1600C explosionsartig miteinander reagieren können, kommen diese alkalischen Mittel für eine Kupfcrphthalocyaninherstellung
in Nitrobenzol nicht in Betracht.
Aus der FR-PS 14 00 237 ist die Herstellung von Cobalt-, Nickel- und Eisenphthalocyaninen aus o-Phthalodinitril
und den entsprechenden zweiwertigen Metallhydroxiden bekannt. Die Ausbeuten betragen bis /u 8%
der Theorie, was für ein technisches Verfahren ηκϊη
ausreichend ist. Außerdem ist das Verfahren wegen der vorgeschalteten Herstellung der Metallhydroxide sehr
aufwendig und umständlich.
Das in der I R-PS 15 15 285 beschriebene Verfahren
zur Herstellung von Kupferphthalocyanin aus PhihalodinMril
und Kupfersalzen in Gegenwart von Ammoniak hat den Nachteil, daß das Verfahrensprodukt nach der
Abtrennung aus dem Reaklionsgeniisch gereinigt werden muß (vgl. Beispiel I, Seite 2, rechte Spalte Zeilen
9 bis 3 von unten; Beispiel 2, Zeilen 8 bis I von unten).
Aus der FR-PS 14 84 927 ist ein Verfahren bekannt, nach dem aus Phthalodinitril, Kiipfersal/en in Gegenwart
von Ammoniak und Schwermetalloxiden oder -carbonylverbindungen als Katalysatoren Kupferphlhalocyanin
erhallen wird. Die Ausbeute, bezogen auf o-Phthalodinitril, beträgt bis /ti 4VVo der Theorie,
bezogen auf Kiipfcrsal/, bis 97% der Theorie. Auch
dieses Verfahren hat den Nachteil, daß da* Verfahrensprodukt zur Entfernung von Salzen mit Methanol und
Wasser in der Wanne nachbehandelt werden muß.
In der (ίΙί-1'S Il 4? !42 wird eine Kombination aus
10
der Ammonoxidation! von o-Xylol zu o-Phthalodiniti il
und der Herstellung von Kupferphthalocyanin beschrieben.
Auch bei diesem Verfahren muß das Verfahrensprodukt vor der Weiterverarbeitung gereinigt werden
(Seite 2. Zeilen 128/130). Das Verfahren hat noch den
Nachteil, daß sich das zum Auswaschen des Dinitrils aus
dem Reaktionsgas verwendete Lösungsmittel an ToIunitril anreichert, wodurch die Ausbeute und vor allem
die Reinheit des Verfahrensproduktes verschlechtert wird (vgl. Seite 3, Tabelle, Spalten I und II).
Nach dem in der US-PS 23 02 612 beschriebenen Verfahren erhält man ein Kupferphthalocyanin enthaltendes
Reaktionsgemisch, das einen besonders hohen Anteil an Ammoniumsalzen enthält und deshalb sehr
stark korrodierend wirkt. Die Verfahrensproduktc müssen wegen des !hohen Gehalts an Salz vor der
Weiterverarbeitung gereinigt werden. Die Ausbeuten an Kupferphthalocyanin liegen außerdem unterhalb von
90% der Theorie.
In der US-PS 21 60 837 wird die Herstellung von J0
Kupferphthalocyaninen in der Schmelze beschrieben. Da das Reaktionsgemisch bereits fest ist, nach dem erst
ein Teil des Dinitrils reagiert hat. werden nach diesem Verfahren nur schlechte Ausbeuten an Kupferphthalocyanin
erhalten (Beispiel I: 20%; Beispiel 6: 41%). Da außerdem eine Steuerung der exothermen Reaktion
nicht möglich ist, ist eine Synthese unter kontrollierten Bedingungen nach diesem Verfahren nichl möglich.
Das aus der US-PS 23 82 441 bekannte Verfahren versucht den vorstehend genannten Nachteil des ω
Verfahrens der US-PS 21 Ö0 837 dadurch zu vermeiden,
daß dem Gemisch der Ausgangsstoffe Äthylenglykol zugegeben wird. |c<Joch erfolgt auch bei diesem
Verfahren die Bildung des Kupfcrphthalocyanins in spontaner Reaktion. Bei der Reaktion erfolgt keine j-;
vollständige Umsetzung des Dinitrils, so daß die Verfahrensprodukte durch Umlösen aus konzentrierter
Schwefelsäure gereinigt werden müssen.
Demgegenüber erhält man nach dem erfindungsgemäßen Verfahren mit der stöchiomctrisch erforderlichen
Menge bis zu einem Überschuß an Phthalodjnitril — bezogen auf das eingesetzte Kupfer — eine quantitative
Umsetzung und ein Verfahrensprodukl, das nur so geringe Mengen an Salz enthält, daß eine Nachbehandlung
nichl erforderlich ist. ^
Die Ausbeuten an Kupfcrphi.halocyanin betragen
beim erfindungsgemäßen Verfahren 98 bis 99,5% der Theorie bei einem Gehalt des Verfahrensproduktes von
98 bis 99,5% an Kupferphihalocyanin.
Die in den Beispielen angegebenen Teile und Prozente sind Gewichisteile und Gewichtsprozente.
Vl
In 3000 Teilen Nitrobenzol werden 417 Teile Phthalodinitril, 30 Teile Kupferpulver, 28,5 Teile
Kupfer-l-chlorid und 1 Teil MolybJänoxid verrührt.
Unter Eingasen von Ammoniak erhitzt man die Mischung etwa V2 Stunde auf 1200C, anschließend
steigert man die Temperatur auf etwa 210 bis 215° C und
setzt für weitere 3 Stunden das Einleiten von Ammoniak bei dieser Temperatur unter kräftigem Rühren fort.
Nach Abkühlung der Suspension auf etwa 1000C filtriert man ab, wäscht mit heißem Nitrobenzol und trocknet
den Filterkuchen. Ausbeute 99% der Theorie (berechnet auf Gesamtkupfer) Kupferphthalocyanin, das einen
Rcingehalt von 98 bis 99,5% aufweist.
Das Fittrat aus Beispiel 1 wird durch frisches Nitrobenzol auf 3000 Teile ergänzt und darin 417 Teile
Phthalodinitril, 41,6 Teile Kupferpulver, 10,4 Teile
Kupfer-l-chlorid und 1 Teil Molybdänoxid verrührt. Wie in Beispiel 1 beschrieben, wird erst bei 120"C, dann bei
200 bis 2I5"C unter kräftigem Rühren Ammoniak
eingeleitet. Durch die im Mutterfilirat des Beispiel 1 enthaltenen katalytisch wirkenden organischen Substanzen
(Diiminoisoindolin und dessen Polykondensationsprodukte) wird nun bereits nach etwa 1 bis 2
Stunden ein praktisch vollkommener Umsatz erreicht. Anschließende.-. Filtrieren, Waschen und Trocknen
liefert Kupferphthalocyanin in einer Ausbeute von 99,5% der Theorie. Reingehalt an Kupferphthalocyanin
98,5°/».
In ein Reaktorsystem werden stündlich 200 Teile Phthalodinitril, 20 Teile Kupferschliff, 4,9 Teile Kupferl-chlorid,
0,5 Teile Molybdänoxid und 1500 Teile Nitrobenzol eindosiert. Im ersten Reaktorteil (Verweilzeit
30 bis 60 Minuten) herrscht eine Temperatur von 120"C, im zweiten (Verweilzeil 60 bis 120 Minuten) eine
von 2IO°C. Im gesamten Reakiorsystem wird eine
Ammoniakatmosphäre unter einem geringen Überdruck aufrechterhalten. Von dem bei der Filtration des
Farbstoffes erhältlichen Mutlerfillrat wird ein Anteil von 30 bis 80% als Lösungsmittel wieder eingesetzt; um
diesen Anteil verringert sich die Zufuhr von Frischnitmbenzol. Das filtrierte und anschließend mit Nitrobenzol
gewaschene Kupferphihalocyanin kann nach der Trocknung ohne weitere Reinigung im Fini'h eingesetzt
werden. Ausbeute etwa 9H bis 99% der Theorie. Die
Reinheit beträgt 98 bis 99,5% an Kupferphihalocyanin.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyanin
aus o-Phthalodinitrii in inerten Lösungsmitteln
und in Gegenwart von Molybdänoxid und Ammoniak in inerten Lösungsmitteln bei Temperaturen
bis 250c C, dadurch gekennzeichnet,
daß man o-Phthalodinitril in Nitrobenzol als Lösungsmittel mit einem Gemisch aus Kupferpulver )0
und Kupferl-chlorid umsetzt, das 1 bis 60 Gewichtsprozent
Kupfer-1-chlorid enthält.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 4 bis 4.4 Mol Ph'halodinilril auf 1
Grammatom Kupfer, bezogen auf den Gcsamtkupfergehalt, verwendet.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702016278 DE2016278C3 (de) | 1970-04-06 | 1970-04-06 | Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyaninen |
| JP2075671A JPS546570B1 (de) | 1970-04-06 | 1971-04-06 | |
| CH497971A CH549631A (de) | 1970-04-06 | 1971-04-06 | Verfahren zur herstellung von kupferphthalocyaninen. |
| FR7112099A FR2089246A5 (de) | 1970-04-06 | 1971-04-06 | |
| GB2615371A GB1337450A (en) | 1970-04-06 | 1971-04-19 | Production of copper phthalocyanines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702016278 DE2016278C3 (de) | 1970-04-06 | 1970-04-06 | Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyaninen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2016278A1 DE2016278A1 (en) | 1971-10-28 |
| DE2016278B2 DE2016278B2 (de) | 1978-01-26 |
| DE2016278C3 true DE2016278C3 (de) | 1978-09-28 |
Family
ID=5767197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19702016278 Expired DE2016278C3 (de) | 1970-04-06 | 1970-04-06 | Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyaninen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2016278C3 (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3770765A (en) * | 1971-11-11 | 1973-11-06 | Du Pont | Production of chlorine-containing copper phthalocyanines |
-
1970
- 1970-04-06 DE DE19702016278 patent/DE2016278C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2016278A1 (en) | 1971-10-28 |
| DE2016278B2 (de) | 1978-01-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1418750B2 (de) | Verfahren zur herstellung von acrylsaeure | |
| DE2505844C2 (de) | Oxidationskatalysator auf Basis von Vanadin und fünfwertigem Phosphor und seine Verwendung | |
| DE2502893A1 (de) | Cycloaliphatische amine | |
| DE2418569C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von dl-Weinsäure | |
| DE2016278C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyaninen | |
| DE2250852C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3lmino-halogen-isoindolin-1-onen | |
| DE4012534A1 (de) | Gemeinsame herstellung eines aromatischen monoamins und eines aromatischen diamins direkt aus benzol oder einem benzolderivat durch gesteuerte nitrierung und reduktion | |
| DE1192762B (de) | Verfahren zur Herstellung von unsubstituierten Metall-phthalocyaninen | |
| DE3740566C2 (de) | ||
| DE69518101T2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kupferphthalocyaninpigments | |
| DE924764C (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallphthalocyaninen | |
| DE1770840C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyromellitsäurediimid | |
| DE1297614B (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Bis-arylamino-dicarbonsaeuren | |
| EP0034257A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1.4-Diamino-2.3-dicyano-anthrachinon | |
| EP0315138B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Chorisatosäureanhydrid | |
| DE1569636B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyaninen | |
| DE1569636C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyaninen | |
| DE4018245A1 (de) | Verfahren zur herstellung von sulfonierten anthranilsaeuren | |
| DE1271703B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 6-Dichlorbenzonitril | |
| DE2045908B2 (de) | Verfahren zur herstellung von kupferphthalocyaninen | |
| DE2045908C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyaninen | |
| DE2343964C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäure | |
| AT225684B (de) | Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus α, α, γ- und α, γ, γ-Trimethyladipinsäure | |
| DE1569855B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallphthalocyaninen | |
| DE2410988C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Aminobutanol |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8330 | Complete disclaimer |