CN112194663B - 一种新型电子传输材料及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机电致发光显示技术领域，尤其涉及一种新型电子传输材料及其应用。所述新型电子传输材料具有如通式(I)所示的结构。所述新型电子传输材料的母核具有较强的吸电子能力，与吸电子基团相连，可以作为电子传输材料使用，同时具有良好的热稳定性，能够很好地应用于OLED器件中。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光显示技术领域，尤其涉及一种新型电子传输材料及其应用。
背景技术
有机电致发光(OLED)材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用具有极大的研究价值和美好的应用前景。随着多媒体信息技术的发展，对平板显示器件性能的要求越来越高。目前主要的显示技术有等离子显示器件、场发射显示器件和有机电致发光显示器件(OLED)。其中，OLED具有自身发光、轻薄省电、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列优点，与液晶显示器件相比，OLED不需要背光源，视角更宽，功耗低，其响应速度是液晶显示器件的1000倍，因此，OLED具有更广阔的应用前景。
目前，常用的电子传输材料如AlQ3由于电子迁移率低，因而导致器件的工作电压较高，耗电严重；部分电子传输材料如LG201三线态能级不高，在使用磷光发光材料作为发光层时，需要增加激子阻挡层，否则效率会降低，还有一些材料如Bephen容易结晶，导致寿命降低。
因此，开发稳定高效的电子传输材料，从而降低驱动电压、提高器件发光效率、延长器件寿命，具有很重要的实际应用价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一种器件表现具有驱动电压低、发光效率高的新型电子传输材料，以及这种有机材料在OLED器件中的应用。
为了开发具有前述性质的有机材料，本发明设计了一种新型电子传输材料；该系列化合物的母核具有较强的吸电子能力，与吸电子基团相连，可以作为电子传输材料使用，同时具有良好的热稳定性，能够很好地应用于OLED器件中。该新型电子传输材料用通式(Ⅰ)表示，将其应用于OLED器件中，可达到上述目的。
本发明的第一目的在于提出一种新型电子传输材料，具有如通式(I)所示的结构：
所述通式(I)中，R1～R8中至少有一个基团为取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团，所述取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团通过C原子与通式(Ⅰ)所示的母核相连；其余基团各自独立地代表氢原子、卤素、直链或含支链的烷基、环烷基、氨基、烷胺基、取代或未被取代的含有苯环和/或芳杂环的芳香基团。
在上述技术方案中，所述直链或含支链的烷基优选为直链或含支链的C1～C5的烷基。
作为优选，所述取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团含有至少一个杂原子，优选所述杂原子任意地选自N原子、S原子和O原子；
所述取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团中的芳香基团和所述取代或未被取代的含有苯环和/或芳杂环的芳香基团中的芳香基团均为单环芳烃或多环芳烃，所述多环芳烃为多苯代脂烃、联苯型多环芳烃、稠环芳烃中的任意一种；
所述取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团可以不含有五元环，也可以含有至少一个五元环。
作为优选，所述取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团含有一个杂原子，具体为N原子、S原子或O原子；上述杂原子可以在五元环上，也可以在苯环上；
作为优选，所述取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团含有两个杂原子，上述两个杂原子可以相同，也可以不同；优选所述两个杂原子均为N原子，或者均为S原子，或者均为O原子，或者为N原子和S原子，或者为N原子和O原子，或者为S原子和O原子；上述两个杂原子可以在同一个五元环上，可以分别在两个不同的五元环上，可以在同一个苯环上，可以分别在两个不同的苯环上，也可以任意一个在五元环上另一个在苯环上；
作为优选，所述取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团含有三个杂原子，上述三个杂原子可以都相同，可以任意两个相同，也可以各不相同；优选所述三个杂原子均为N原子，或者均为S原子，或者均为O原子，或者两个为N原子其余一个为S原子，或者两个为N原子其余一个为O原子，或者两个为S原子其余一个为N原子，或者两个为S原子其余一个为O原子，或者两个为O原子其余一个为N原子，或者两个为O原子其余一个为S原子，或者分别为N原子、S原子和O原子；上述三个杂原子可以都在同一个五元环上，可以都在同一个苯环上，可以任意两个在同一个五元环上其余一个在另一个五元环上，可以任意两个在同一个五元环上其余一个在苯环上，可以任意两个在同一个苯环上其余一个在五元环上，可以任意两个在同一个苯环上其余一个在另一个苯环上，可以任意两个在不同的五元环上其余一个在苯环上，可以任意两个在不同的苯环上其余一个在五元环上，可以分别在三个不同的五元环上，也可以分别在三个不同的苯环上。
作为优选，所述取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团选自：取代或未被取代的苯并二嗪基、取代或未被取代的恶二唑基、取代或未被取代的噻二唑基、取代或未被取代的三唑基、取代或未被取代的苯并恶唑基或萘并恶唑基、取代或未被取代的苯并噻唑基或萘并噻唑基、取代或未被取代的苯并咪唑基或萘并咪唑基、一个或多个吡啶基取代的含有至少一个苯环的芳香基、取代或未被取代的吡啶基、取代或未被取代的联吡啶基、取代或未被取代的邻菲罗啉基、取代或未被取代的苯并邻菲罗啉基、取代或未被取代的吡啶并邻菲罗啉基、取代或未被取代的吡咯并邻菲罗啉基、取代或未被取代的咪唑并邻菲罗啉基、取代或未被取代的吡唑并邻菲罗啉基、取代或未被取代的二嗪并邻菲罗啉基、一个或多个三嗪基取代的含有至少一个苯环的芳香基、取代或未被取代的哒嗪基、取代或未被取代的嘧啶基、取代或未被取代的吡嗪基、取代或未被取代的三嗪基、取代或未被取代的喹啉基、取代或未被取代的异喹啉基；所述二嗪为哒嗪、嘧啶或吡嗪；
进一步地，所述取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团中，取代采用的取代基可以任意选自：烷基(优选为C1～C5的烷基)、苯基、烷基苯基、萘基、联苯基、苯并基、萘并基，吡啶基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、二嗪基、喹啉基、异喹啉基、芴基、氧芴基、硫芴基、咔唑基；取代基的个数选自1～5、优选为1～3的整数；取代基的取代位置可位于碳原子上，也可以位于杂原子上。
作为优选，所述取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团选自如下基团：
进一步地，所述取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团选自如下基团：
更进一步地，所述取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团选自如下基团：
作为优选，所述R1～R8中，任意一个基团为取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团。
作为优选，所述R1～R8中，任意两个基团为取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团；上述两个基团可以相同，也可以不同。
作为优选，所述R1～R4中，任意一个基团为取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团；且所述R5～R8中，任意一个基团为取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团；上述两个基团可以相同，也可以不同。具体而言，所述R1和R5、或者R1和R7、或者R1和R8、或者R2和R5、或者R2和R6、或者R2和R7、或者R2和R8、或者R3和R5、或者R3和R6、或者R3和R7、或者R3和R8、或者R4和R5、或者R4和R7、或者R4和R8为取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团，上述两个基团可以相同，也可以不同。
作为优选，所述R1～R8中，除了任意一个、两个或多个为取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团外，其余基团均为氢原子。
作为优选，所述新型电子传输材料选自如下通式I-1～I-80所示的化合物：
上述有机化合物以多杂环结构为母核，该母核结构具有较强的吸电子能力，同时具有良好的热稳定性，该结构具有合适的HOMO和LUMO能级和Eg，在结构中引入吸电子基团，能够有效地增强电子注入能力，提高电子传输性能，可以作为电子传输材料很好地应用于OLED器件中，能够有效地提升器件的光电性能。
本发明的第二目的在于提出上述新型电子传输材料在有机电致发光器件中的应用；优选地，所述新型电子传输材料在有机电致发光器件中用作电子传输层的电子传输材料的应用。
本发明的第三目的在于提出一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括含有所述新型电子传输材料的电子传输层。
作为优选，所述有机电致发光器件由下至上依次包括透明基片、阳极层、空穴传输层、电致发光层、含有所述新型电子传输材料的电子传输层、电子注入层和阴极层；优选地，所述电子传输层的厚度可以为10～50nm，优选为20～40nm。
本发明的第四目的在于提供一种显示装置，包括所述有机电致发光器件。
本发明的第五目的在于提供一种照明装置，包括所述有机电致发光器件。
本发明提供的新型OLED材料以多杂环结构化合物为母核，该结构具有较强吸电子能力，通过在母核结构中引入吸电子基团，获得了一类新型电子传输材料。该类材料具有较高的电子传输性能，较好的薄膜稳定性和适合的分子能级，可以被应用在有机电致发光领域，作为电子传输材料使用，可以有效提高器件的光电性能，所述器件可以应用在显示和照明领域。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围，凡其他未脱离本发明所揭示的精神下所完成的等效改变或修饰，均应包含在所属权利要求范围内。
根据本发明提供的制备方法，本领域技术人员可采用已知的常见手段来实现，如进一步选择合适的催化剂、溶剂，确定适宜的反应温度、时间、物料比等，本发明对此不作特别限定。如无特别说明，制备过程中使用的溶剂、催化剂、碱等原料均可以通过公开商业途径或者本领域已知的方法合成得到。
实施例1中间体M1的合成
合成路线如下：
包括如下具体步骤：
(1)在配有机械搅拌的1L反应瓶中，加入4,6-二氯异苯并呋喃-1,3-二酮(21.7g，0.1mol)，4-氯苯-1,2-二胺(21.3g，0.15mol)，水(100mL)，升温至100℃，搅拌，氮气保护，在该温度下反应2小时，反应结束，生成淡黄色固体；
(2)将上述沉淀物过滤，移至试管中，升温至300℃，常压下加热1小时,然后抽真空于170℃下进行升华，分离出25.8g白色固体中间体M1，收率约80％。
产物MS(m/e)：321；元素分析(C14H5Cl3N2O)：理论值C：51.97％，H：1.56％，N：8.66％；实测值C：51.83％，H：1.68％，N：8.46％。
实施例2中间体M2的合成
用
代替
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到中间体M2。
产物MS(m/e)：287；元素分析(C14H6Cl2N2O)：理论值C：58.16％，H：2.09％，N：9.69％；实测值C：58.36％，H：2.29％，N：9.57％。
实施例3中间体M3的合成
用
分别代替
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到中间体M3。
产物MS(m/e)：287；元素分析(C14H6Cl2N2O)：理论值C：58.16％，H：2.09％，N：9.69％；实测值C：58.29％，H：2.27％，N：9.58％。
实施例4中间体M4的合成
用
分别代替
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到中间体M4。
产物MS(m/e)：287；元素分析(C14H6Cl2N2O)：理论值C：58.16％，H：2.09％，N：9.69％；实测值C：58.32％，H：2.31％，N：9.46％。
实施例5中间体M5的合成
用
分别代替
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到中间体M5。
产物MS(m/e)：254；元素分析(C14H7ClN2O)：理论值C：66.03％，H：2.77％，N：11.00％；实测值C：66.23％，H：2.63％，N：11.16％。
实施例6中间体M6的合成
用
分别代替
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到中间体M6。
产物MS(m/e)：254；元素分析(C14H7ClN2O)：理论值C：66.03％，H：2.77％，N：11.00％；实测值C：66.18％，H：2.89％，N：11.19％。
实施例7中间体M7的合成
用
代替
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到中间体M7。
产物MS(m/e)：254；元素分析(C14H7ClN2O)：理论值C：66.03％，H：2.77％，N：11.00％；实测值C：66.21％，H：2.97％，N：11.20％。
实施例8中间体M8的合成
用
代替
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到中间体M8。
产物MS(m/e)：287；元素分析(C14H6Cl2N2O)：理论值C：58.16％，H：2.09％，N：9.69％；实测值C：58.28％，H：2.20％，N：9.53％。
实施例9中间体M9的合成
用
代替
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到中间体M9。
产物MS(m/e)：287；元素分析(C14H6Cl2N2O)：理论值C：58.16％，H：2.09％，N：9.69％；实测值C：58.04％，H：2.30％，N：9.87％。
实施例10中间体M10的合成
用
分别代替
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到中间体M10。
产物MS(m/e)：331；元素分析(C14H6ClBrN2O)：理论值C：50.41％，H：1.81％，N：8.40％；实测值C：50.61％，H：1.70％，N：8.56％。
实施例11化合物I-13的合成
合成路线如下：
1L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入M1(32.3g，0.1mol)、(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸(75.0g，0.3mol)、碳酸铯(117g，0.36mol)和二氧六环400ml，开动搅拌。再次氮气置换后加入(2.2g，11mmol)三叔丁基膦和(4.1g，4.5mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯。加完后，加热升温，控温80-90℃反应4个小时，反应结束后降温。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得66.6g浅黄色固体，收率约80％。
产物MS(m/e)：832；元素分析(C56H32N8O)：理论值C：80.75％，H：3.87％，N：13.45％；实测值C：80.95％，H：3.67％，N：13.58％。
实施例12化合物I-28的合成
合成路线如下：
用M2代替M1，(4-(4-苯基喹唑啉-2-基)苯基)硼酸代替(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例11相同，得60.9g浅黄色固体，收率约78％。
产物MS(m/e)：780；元素分析(C54H32N6O)：理论值C：83.06％，H：4.13％，N：10.76％；实测值C：83.26％，H：4.33％，N：10.88％。
实施例13化合物I-43的合成
合成路线如下：
用M3代替M1，菲[9,10-d]噻唑-2-基硼酸代替(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例11相同，得52.1g浅黄色固体，收率约76％。
产物MS(m/e)：686；元素分析(C44H22N4OS2)：理论值C：76.95％，H：3.23％，N：8.16％；实测值C：76.75％，H：3.43％，N：8.36％。
实施例14化合物I-55的合成
合成路线如下：
用M4代替M1，(4-(吡啶-2-基)苯基)硼酸代替(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例11相同，得42.6g浅黄色固体，收率约81％。
产物MS(m/e)：526；元素分析(C36H22N4O)：理论值C：82.11％，H：4.21％，N：10.64％；实测值C：82.31％，H：4.40％，N：10.78％。
实施例15化合物I-51的合成
合成路线如下：
用M5代替M1，菲[9,10-d]恶唑-2-基硼酸代替(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例11相同，得32.3g浅黄色固体，收率约74％。
产物MS(m/e)：437；元素分析(C29H15N3O2)：理论值C：79.62％，H：3.46％，N：9.61％；实测值C：79.82％，H：3.58％，N：9.41％。
实施例16化合物I-67的合成
合成路线如下：
用M6代替M1，(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸代替(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例11相同，得41.9g浅黄色固体，收率约76％。
产物MS(m/e)：551；元素分析(C37H21N5O)：理论值C：80.57％，H：3.84％，N：12.70％；实测值C：80.77％，H：3.64％，N：12.88％。
实施例17化合物I-71的合成
合成路线如下：
用M7代替M1，(4,6-双(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸代替(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例11相同，得56.0g浅黄色固体，收率约82％。
产物MS(m/e)：683；元素分析(C47H33N5O)：理论值C：82.55％，H：4.86％，N：10.24％；实测值C：82.68％，H：4.99％，N：10.44％。
实施例18化合物I-75的合成
合成路线如下：
用M8代替M1，(4,6-二(喹啉-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸代替(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例11相同，得到74.5g浅黄色固体，收率约84％。
产物MS(m/e)：886；元素分析(C56H30N12O)：理论值C：75.84％，H：3.41％，N：18.95％；实测值C：75.96％，H：3.61％，N：18.75％。
实施例19化合物I-77的合成
合成路线如下：
用M9代替M1，(4-苯基喹啉-2-基)硼酸代替(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例11相同，得到47.0g浅黄色固体，收率约75％。
产物MS(m/e)：626；元素分析(C44H26N4O)：理论值C：84.33％，H：4.18％，N：8.94％；实测值C：84.51％，H：4.38％，N：8.74％。
实施例20化合物I-80的合成
合成路线如下：
包括如下具体步骤：
在1L的三口瓶中，加入M10(33.3g，0.1mol)，菲[9,10-d]恶唑-2-基硼酸(26.3g，0.1mol)，碳酸钠(21.2g，0.2mol)，甲苯150mL，乙醇150mL，水150mL，反应体系用氮气置换保护后加入Pd(PPh3)4(11.5g，0.01mol)。加热回流反应(体系内温度约78℃)3小时，停止反应。减蒸掉溶剂，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，石油醚/乙酸乙酯(2:1)柱层析，旋干溶剂，乙酸乙酯打浆，过滤得39.1g浅黄色固体I-80-1，收率约83％。
1L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入I-80-1(47.2g，0.1mol)，菲[9,10-d]噻唑-2-基硼酸(27.9g，0.1mol)、碳酸铯(39g，0.12mol)和二氧六环400ml，开动搅拌。再次氮气置换后加入(0.8g，4mmol)三叔丁基膦和(1.4g，1.5mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯。加完后，加热升温，控温80-90℃反应4个小时，反应结束后降温。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得52.3g浅黄色固体I-80，收率约78％。
产物MS(m/e)：670；元素分析(C44H22N4O2S)：理论值C：78.79％，H：3.31％，N：8.35％；实测值C：78.90％，H：3.51％，N：8.15％。
依据实施例1～实施例20的技术方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，可以合成I-1～I-80的其他化合物。
器件实施例用本发明的化合物作电子传输材料
本实施例提供了一组OLED红光器件OLED-1，器件的结构为：
ITO/HATCN(1nm)/HT01(40nm)/NPB(20nm)/EML(30nm)/I-13(40nm)/LiF(1nm)/Al。
各功能层材料分子结构如下：
具体制备方法如下：
(1)将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮∶乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
(2)把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HATCN作为第一空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为1nm；接着蒸镀第二空穴注入层HT01，蒸镀速率为0.1nm/s，厚度为40nm；然后蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；
(3)在空穴传输层之上真空蒸镀EML作为器件的发光层，EML包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料PRH01蒸镀速率为0.1nm/s，染料材料Ir(piq)2acac的浓度为5％，蒸镀总膜厚为30nm；
(4)用I-13作为器件电子传输层的电子传输材料，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为40nm；
(5)在电子传输层上依次真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
按照与上相同的步骤，仅将步骤(4)中的I-13分别替换为I-28、I-43、I-55、I-51、I-67、I-71、I-75、I-77以及I-80，分别得到本发明提供的OLED-2～OLED-10。
按照与上相同的步骤，仅将步骤(4)中的I-13替换为Bphen(对比化合物)，得到本发明提供的对比例OLED-11。所述Bphen的结构具体为：
本发明对上述所得器件OLED-1～OLED-11的性能进行检测，检测结果如表1所示。
表1：OLED器件性能检测结果
由上可知，利用本发明提供的式I所示有机材料制备成的器件OLED-1～OLED-10的电流效率偏高，且在亮度相同的条件下，工作电压明显比Bphen作为电子传输材料的器件OLED-11偏低，是性能良好的电子传输材料。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。
Claims (8)
1.一种电子传输材料，其特征在于，所述电子传输材料选自如下通式I-1～I-80所示的化合物：
2.权利要求1所述的电子传输材料在有机电致发光器件中的应用。
3.权利要求1所述的电子传输材料在有机电致发光器件中用作电子传输层的电子传输材料的应用。
4.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括含有权利要求1所述电子传输材料的电子传输层。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件由下至上依次包括透明基片、阳极层、空穴传输层、电致发光层、含有权利要求1所述电子传输材料的电子传输层、电子注入层和阴极层。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述电子传输层的厚度为10～50nm。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述电子传输层的厚度为20～40nm。
8.一种显示装置或照明装置，其特征在于，包括权利要求4～7任一项所述有机电致发光器件。
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