CN114773347B - 一种基于邻位取代的苯并咪唑化合物及其用途 - Google Patents

一种基于邻位取代的苯并咪唑化合物及其用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及显示技术领域，具体涉及一种基于邻位取代的苯并咪唑化合物及其用途。本发明提供的苯并咪唑化合物，具有如通式Ⅰ所示的结构：本发明提供的基于邻位取代的苯并咪唑化合物，将其作为掺杂材料应用到有机器件中表现出较高的器件效率，较低的器件电压，同时还显示出了较低的效率滚降，具有极大的潜在商用价值。

Description

一种基于邻位取代的苯并咪唑化合物及其用途
技术领域
本发明涉及显示技术领域，具体涉及一种基于邻位取代的苯并咪唑化合物及其用途。
背景技术
有机发光二极管(OLED)被认为是最有希望的显示和照明技术。典型的OLED由玻璃基板、ITO、阳极、有机发光层与阴极组成，其中发光材料是决定OLED发光效率的最重要因素。OLED发光材料发展至今已经经历了荧光材料阶段，磷光材料阶段和最新的热活化延迟荧光阶段(Thermally Activated Delayed Fluorescence；TADF)。第一类荧光材料只能利用25％的单线态S1激子，这就造成了器件工作过程中量子效率的极大损失。第二代的磷光材料利由于利用了75％的三线态能量，所以理论上可以达到100％的内量子效率。和第一代荧光材料相比，磷光材料有显著技术优势，有利于降低器件电力能耗、减少热量产生、提高器件稳定性和延长器件使用寿命。然而Ir类磷光材料，不仅价格昂贵，而且会污染环境。2012年,九州大学Adachi教授发表在《Nature》的文章报道了一类电子donor和acceptor平面垂直连接的纯有机分子，具有非常小的三线态和单线态能量带隙(ΔEST)，使得无法被小分子利用发光的75％的三线态被利用，处于三线态的电子可以高效的通过逆系间跨越回到单线态，并从单线态跃迁回基态并发出荧光。由于ΔEST即使很小，电子也需要一个外力从三线态跨越到单线态，这个外力便是热量，整个过程便被称为热活化延迟荧光TADF。
目前主流的TADF有机材料设计原则是通过降低分子的HOMO与LUMO轨道的重叠，从而减小S1和T1之间的能级差ΔEST。以苯并咪唑类分子为例，由于其良好的热稳定性及独特的光物理特性，作为一种很好的受体材料被应用于有机场效应晶体管、有机光伏电池及有机传感器等有机光电器件中。然而由于其分子结构固有的平面刚性，分子间的π-π相互作用较强，导致器件效率较低，且往往伴随着较严重的效率滚降问题，制约着实际的产业应用。
发明内容
本发明的目的在于克服现有苯并咪唑类TADF材料应用到有机发光器件中其器件效率较低，且往往伴随着较严重的效率滚降的问题，进而提供一种基于邻位取代的苯并咪唑化合物。
本发明所采用的方案如下：
一种基于多给体取代的苯并咪唑化合物，具有如下所示的结构：
其中，
每个R1相同或不同，彼此独立选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基，
环A是指具有氮杂原子的饱和或部分不饱和的多环基团；
R2表示环A上的取代基，n选自0-12的整数，具体的，n选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12，代表0-12个R2表示的取代基，R2彼此独立选自氢、卤素、氰基、C1-C10的烷基、C1-C10的烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基，当n≥2时，每一个R2相同或不同。
可以理解的是本发明中环A是基于通式Ⅰ苯并咪唑上两个氮原子所形成的环。
优选的，每个R1相同或不同，彼此独立选自取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的二甲基吖啶基、取代或未取代的二苯基吖啶基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的苯基；
所述取代的咔唑基、取代的吖啶基、取代的二甲基吖啶基、取代的二苯基吖啶基、取代的吩噁嗪基、取代的吩噻嗪基、取代的苯基中含有1-8个取代基，所述取代基独立地选自氘、氰基、硝基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、乙烯基、烯丙基、苯氧基、甲苯基氧基、苄基氧基、苯乙基氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基，菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基，吡唑基、二苯并呋喃基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、卡啉基、吖啶基、二甲基吖啶基、吩嗪基、苯乙烯基、萘基乙烯基、乙酰基、苯甲酰基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、二萘基氨基、二苄基氨基、二苯乙基氨基、二吡啶基氨基、二噻吩基氨基、二烯丙基氨基。
优选的，环A选自如下结构中的任意一种，
可以理解的，上述结构中B所在位置处的两个氮原子分别对应于通式Ⅰ结构中的两个氮原子。
优选的，所述取代的C6-C30的芳基、取代的C3-C30的杂芳基中含有1-3个取代基，例如所述取代的C6-C30的芳基、取代的C3-C30的杂芳基中含有1、2、3个取代基，所述取代基独立地选自氢、氘、卤素、硝基、氰基、C1-C6的烷基。
优选的，本发明所述烷基可以为直链及支链中的任一种，可选的，所述烷基包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、2－丁基、异丁基、叔丁基；
本发明所述芳基包括单环、多环、稠环类芳基，所述环之间可以被短的非芳族单元(例如亚甲基)所间断。优选的，所述芳基选自苯基、联苯基、联三苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基；
本发明所述杂芳基包括单环、多环、稠环类，所述环之间可以被短的非芳族单元(例如亚甲基、O、S、N)所间断。优选的，所述杂芳基选自呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并间二氧杂环戊烯基或二氢吖啶基。
优选的，R2表示环A上的取代基，n选自0-3的整数，具体的，n选自0、1、2、3，R2彼此独立选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、2－丁基、异丁基、叔丁基、苯基、氰基取代的苯基、氟代苯基、呋喃基、氟代呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、甲基取代的嘧啶基、哒嗪基，当n≥2时，每一个R2相同或不同。
优选的，每个R1相同或不同，彼此独立选自取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的二甲基吖啶基、取代或未取代的二苯基吖啶基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的苯基；
所述取代的咔唑基、取代的吖啶基、取代的二甲基吖啶基、取代的二苯基吖啶基、取代的吩噁嗪基、取代的吩噻嗪基、取代的苯基中含有1-4个取代基，所述取代基独立地选自氘、氰基、硝基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、乙烯基、烯丙基、苯氧基、甲苯基氧基、苄基氧基、苯乙基氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基，菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基，吡唑基、二苯并呋喃基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、卡啉基、吖啶基、二甲基吖啶基、吩嗪基、苯乙烯基、萘基乙烯基、乙酰基、苯甲酰基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、二萘基氨基、二苄基氨基、二苯乙基氨基、二吡啶基氨基、二噻吩基氨基、二烯丙基氨基。
可以理解的，本发明所述卤素指的是氟、氯、溴和碘。
优选的，所述苯并咪唑化合物包括但不限于如下分子结构：
本发明所述苯并咪唑化合物为热活化延迟荧光材料。
本发明还提供上述所述苯并咪唑化合物的制备方法，所述通式Ⅰ所示化合物的制备路径如下所示：
所述苯并咪唑化合物的制备方法包括如下步骤：将二氟邻苯二腈在碱性条件下与R1H化合物发生亲核取代反应，生成化合物C，化合物C在强碱性条件下水解生成化合物D，化合物D与E-R2结构的芳香二胺缩合生成通式Ⅰ所示化合物。其中R1、R2、n的定义如上所示，或者R1H为具有R1结构的硼酸，E具有如下所示的结构：
本发明还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层包括上述所述的苯并咪唑化合物中的任意一种或至少两种的组合。
优选的，所述有机层包括发光层，所述发光层包括主体材料和客体材料，所述客体材料包括上述所述的苯并咪唑化合物中的任意一种或至少两种的组合。
优选的，所述有机层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一种；
所述有机电致发光器件为有机发光二极管。
优选的，所述有机电致发光器件，包括依次层叠设置在基板上的阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极。
本发明还提供一种显示装置，所述显示装置包含上述所述的有机电致发光器件。
本发明还提供一种制备显示装置的方法，制备所述显示装置的有机层原料包括上述所述的苯并咪唑化合物。
本发明的有益效果：
1)本发明提供的基于邻位取代的苯并咪唑化合物，在苯并咪唑结构基础上，通过化学修饰，在苯环4,5位引入给体R1，一方面该位置处基体提供了较大的位阻有利于抑制分子的堆积和减小S1与T1之间的能级差ΔEST，另一方面给体设计也有利于降低器件存在的效率滚降问题。通过2个R1同时配合苯并咪唑以及环A结构，将其作为掺杂材料应用到有机器件中表现出较高的器件效率，较低的器件电压，同时还显示出了较低的效率滚降，具有极大的潜在商用价值。
2)本发明提供的苯并咪唑化合物，进一步的，本发明在苯并咪唑结构上通过引入特定的R1结构，R1彼此独立选自取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的二甲基吖啶基、取代或未取代的二苯基吖啶基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的苯基；同时配合苯并咪唑以及环A结构，将其作为掺杂材料应用到有机器件，其器件具有较高的器件效率，较低的器件电压，同时还具有较低的效率滚降。
3)本发明提供的基于多给体取代的苯并咪唑化合物，进一步的，本发明通过在苯并咪唑结构上通过引入特定的R1结构，同时配合苯并咪唑以及特定的氮杂环A结构，将其作为掺杂材料应用到有机器件，其器件具有更高的器件效率，较低的器件电压，同时还具有更低的效率滚降。
附图说明
为了更清楚地说明本发明具体实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明器件实施例1和对比例1中有机电致发光器件的外量子效率-电流密度关系图。
具体实施方式
提供下述实施例是为了更好地进一步理解本发明，并不局限于所述最佳实施方式，不对本发明的内容和保护范围构成限制，任何人在本发明的启示下或是将本发明与其他现有技术的特征进行组合而得出的任何与本发明相同或相近似的产品，均落在本发明的保护范围之内。
实施例中未注明具体实验步骤或条件者，按照本领域内的文献所描述的常规实验步骤的操作或条件即可进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市购获得的常规试剂产品。
实施例1
本实施例提供一种基于邻位取代的苯并咪唑化合物，化合物P1的合成路径如下所示：
化合物P1的制备方法具体包括以下步骤：
1)将咔唑(122mmol)与K2CO3(244mmol,33.67g)加到250mL的DMSO中，室温下搅拌0.5h。加入4,5-二氟邻苯二甲腈(61mmol)，150℃下搅拌2h。降至室温，倒入水中，抽滤，水洗，干燥，得到中间体M1，产率为80％；
2)将步骤1)得到的化合物M1与KOH(30mmol,16.83g)加到200mL的乙醇与水的混合溶液中(乙醇和水体积比为1:1)，105℃搅拌过夜。降至室温，抽滤，乙醇洗涤，干燥，再用稀盐酸酸化后得到中间体M2，产率为40％；
3)将步骤2)得到的化合物M2与邻苯二胺(61mmol,6.60g)加到250mL的乙酸中，120℃搅拌3h。降至室温，倒入水中，抽滤，干燥。然后将产物再加到250mL的乙酸酐中，150℃搅拌过夜。降至室温，倒入水中，抽滤，滤出固体再用二氯甲烷和水萃取，旋干，柱层析(正己烷:二氯甲烷＝5:1～1:1(体积比))，柱层析产物再用甲苯重结晶，可得到目标产物P1(总产率为20％)。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.37(s,1H),8.34(s,1H),7.90-7.76(m,6H),7.43-7.37(m,2H),7.20-7.14(m,2H),7.11-7.04(m,10H).C38H22N4O HR-MS检测值：550.1790；计算值：550.1794。
实施例2
本实施例提供一种基于邻位取代的苯并咪唑化合物P2，其制备方法与实施例1相比区别在于步骤1)中将咔唑(122mmol)替换为(122mmol)。制备得到的化合物P2(收率为28％)采用HR-MS进行检测，化合物P2的分子式为C54H54N4O，检测值为774.4280，计算值为774.4298。/>
化合物P2的结构如下所示：
实施例3
本实施例提供一种基于邻位取代的苯并咪唑化合物P3，其制备方法与实施例1相比区别在于步骤3)中将邻苯二胺(61mmol)替换为(61mmol)。制备得到的化合物P3(收率为18％)采用HR-MS进行检测，化合物P3的分子式为C42H24N4O，检测值为600.1944，计算值为600.1950。
化合物P3的结构如下所示：
实施例4
本实施例提供一种基于邻位取代的苯并咪唑化合物P4，其制备方法与实施例1相比区别在于步骤3)中将邻苯二胺(61mmol)替换为(61mmol)。制备得到的化合物P4(收率为32％)采用HR-MS进行检测，化合物P4的分子式为C42H30N4O，检测值为606.2410，计算值为606.2420。
化合物P4的结构如下所示：
实施例5
本实施例提供一种基于邻位取代的苯并咪唑化合物P5，其制备方法与实施例1相比区别在于步骤1)中将咔唑(122mmol)替换为(122mmol)。制备得到的化合物P5(收率为20％)采用HR-MS进行检测，化合物P5的分子式为C44H34N4O，检测值为634.2730，计算值为634.2733。
化合物P5的结构如下所示：
实施例6
本实施例提供一种基于邻位取代的苯并咪唑化合物P6，化合物P6的合成路径如下所示：
，
化合物P6的制备方法具体包括以下步骤：
1)将4,5-二氯邻苯二甲腈(61mmol,12.02g)、4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸(122mmol,35.01g)和碳酸钾(244mmol,33.67g)加到150mL甲苯、60mL乙醇和60mL水组成的混合溶剂中，氮气鼓吹15分钟。加入二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II)(315μmol,225.00mg)，快速移入已预热至85℃的油浴中反应过夜。降至室温，抽滤，水洗，醇洗，干燥后得到目标产物M3(54.90g,90％)；
2)将步骤1)得到的化合物M3与KOH(30mmol,16.83g)加到200mL的乙醇与水的混合溶液中(乙醇和水的体积比为1:1)，105℃搅拌过夜。降至室温，抽滤，乙醇洗涤，干燥，干燥后产物用稀盐酸酸化后可得到目标产物M4(21.42g，60％)；
3)将步骤2)得到的化合物M4与邻苯二胺(35mmol,3.80g)加到250mL的乙酸中，120℃搅拌3h。降至室温，倒入水中，抽滤，干燥。再加到250mL的乙酸酐中，150℃搅拌过夜。降至室温，倒入水中，抽滤，滤出固体再用二氯甲烷和水萃取，旋干，柱层析(正己烷:二氯甲烷＝5:1～1:1(体积比))，甲苯重结晶，可得到终产物P6(9.28g，40％)。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.52(s,1H),8.48(s,1H),7.90-7.78(m,6H),7.43-7.37(m,2H),7.24-7.20(m,2H),7.14-7.10(m,8H),7.08-6.90(m,10H).C50H30N4OHR-MS检测值：706.2717；计算值：706.2733。
实施例7
本实施例提供一种基于邻位取代的苯并咪唑化合物P7，其制备方法与实施例6相比区别在于步骤1)中将4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸(122mmol)替换为(122mmol)。制备得到的化合物P7(收率为45％)，采用HR-MS进行检测，化合物P7的分子式为C50H34N4O，检测值为706.2717，计算值为706.2733。
化合物P7的结构如下所示：
器件实施例1
本实施例提供一种有机电致发光器件，包括依次层叠设置在基板上的阳极、空穴注入层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层、电子注入层和阴极，其器件结构为：ITO/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/有机发光层(EML)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL)/阴极(Al)。
其中，阳极选用ITO材料；
空穴注入层材料选用如下结构材料：
空穴传输层材料选用如下所述结构的化合物：
有机发光层以主体材料和客体材料共掺杂形成，其中主体材料选用化合物host，客体材料选用化合物P1，主体材料和客体材料掺杂的质量比为80:20；其中化合物host的化学结构如下所示：
；
电子传输层材料选用下述所示结构的化合物：/>
电子注入层材料由LiF组成。
阴极材料选用金属Al。
上述有机电致发光器件的制备包括如下步骤：
1)基板清理：
将涂布了ITO透明电极的玻璃基板在商用清洗剂(PK-LCG214，生产厂家为高化学株式会社)中超声处理，然后在去离子水中冲洗，在丙酮和乙醇混合溶剂(丙酮和乙醇的体积比1：1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，然后用紫外光和臭氧清洗。
2)有机层制备：
将ITO透明基板转移至蒸镀设备中，依次蒸镀5nm HIL层，60nm HTL层，40nm EML层，40nm ETL层，0.5nm EIL层和100nm铝作为阴极。
器件实施例2
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1中提供有机电致发光器件的区别在于：有机发光层中的客体材料选用化合物P2。
器件实施例3
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1中提供有机电致发光器件的区别在于：有机发光层中的客体材料选用化合物P3。
器件实施例4
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1中提供有机电致发光器件的区别在于：有机发光层中的客体材料选用化合物P4。
器件实施例5
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1中提供有机电致发光器件的区别在于：有机发光层中的客体材料选用化合物P5。
器件实施例6
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1中提供有机电致发光器件的区别在于：有机发光层中的客体材料选用化合物P6。
器件实施例7
本实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1中提供有机电致发光器件的区别在于：有机发光层中的客体材料选用化合物P7。
对比例1
本对比例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1中提供有机电致发光器件的区别在于：有机发光层中的客体材料选用化合物R1，化合物R1的结构式如下所示：
测试例1
分别对化合物P1-P7进行甲苯稀溶液中(10-6mol/L)荧光最大发射光谱检测(由布鲁克,S2 Puma仪器进行检测)，检测结果如下表1所示。
表1
由上表1数据可以看出，通过对给体给电子能力的强弱调整，所得到的系列化合物最大发射波长能够显示出比较明显的红移或蓝移。而在苯并咪唑端的结构调整对化合物的发射光谱影响相对较弱。
测试例2
对器件实施例1-7和对比例1中所提供的有机电致发光器件进行测试，其中电压VJ10在电流密度为10mA/cm2的条件下进行测算，外量子效率EQEJ60在电流密度为60mA/cm2条件下测算得到，电流效率CE max为器件的最大电流效率，外量子效率EQEmax为器件的最大外量子效率，EL peak代表器件的最大发射波长。
测试结果如表2所示。
表2器件性能测试结果
从上述器件实施例的性能可以看出，器件实施例与对比例1相比，采用本专利设计的掺杂材料可以表现出较高的效率，更为重要的是，器件结果显示了采用本发明设计的掺杂材料P1,P2,P3,P4，P5，P6，P7显示了较低的效率滚降。测试结果最好的器件实施例1的EQE在电流密度为60mA/cm2下测得的值EQEJ60与EQEmax相比仍然保持了82％左右。相比较而言，对比例1测得的EQEJ60与EQEmax的比值只有0.33，意味着非常大的效率滚降。以上结果在很大程度上证明了设计的多给体密度的分子的确能帮助性能上的提升和大为降低效率滚降，这对潜在的商业应用极为有利。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (8)

1.一种基于邻位取代的苯并咪唑化合物，其特征在于，具有如下所示的结构：
R2表示环A上的取代基，其中n等于1，R2选自氢；
其中，环A具有如下所示结构：
R1独立选自取代的苯基；
所述取代的苯基中含有1-4个取代基，所述取代基独立地选自甲基、咔唑基、二苯基氨基、二萘基氨基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、二甲基吖啶基。
2.根据权利要求1所述的苯并咪唑化合物，其特征在于，所述苯并咪唑化合物具有下述任一所示的分子结构：
。
3.根据权利要求1或2所述的苯并咪唑化合物，其特征在于，所述苯并咪唑化合物为热活化延迟荧光材料。
4.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层包括权利要求1或2所述的苯并咪唑化合物中的任意一种或至少两种的组合。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包括发光层，所述发光层包括主体材料和客体材料，所述客体材料包括权利要求1或2所述的苯并咪唑化合物中的任意一种或至少两种的组合。
6.根据权利要求4或5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一种；
所述有机电致发光器件为有机发光二极管。
7.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包含权利要求4-6任一项所述的有机电致发光器件。
8.一种制备显示装置的方法，其特征在于，制备所述显示装置的有机层原料包括权利要求1或2任一项所述的苯并咪唑化合物。
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