TW201443032A - 蒽衍生物及使用其之有機電激發光元件 - Google Patents

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Abstract

一種由下述式(1)表示之蒽衍生物。式(1)中，L1選自單鍵及連結基團，前述連結基團選自2價伸芳基、2價雜環基、及2價伸芳基及/或2價雜環基連結2~4個所形成之基。Ar1選自下述式(2)及(3)。式(2)、(3)中，X選自氧原子及硫原子。式(2)中，R11~R14中之任一者被使用於與L1鍵結。式(3)中，R21~R24中之任一者被使用於與L1鍵結。Ar2選自經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香基、及經取代或未經取代之成環原子數5~50的雜環基。□□

Description

蒽衍生物及使用其之有機電激發光元件
本發明係關於一種蒽衍生物、使用其之有機電激發光元件及含有其中之電子機器。
有機電激發光(EL)元件，被期待作為固體發光型之廉價大面積之全彩顯示元件的用途，已進行多項的開發。一般，有機EL元件係由發光層及夾著該層之一對對向電極構成。而若於兩電極間施加電場，則會從陰極側注入電子，從陽極側注入電洞，並且此電子會在發光層中與電洞再結合，產生激發狀態，而當激發狀態返回基態時，以光的形態釋放能量。
以往之有機EL元件相較於無機發光二極體，驅動電壓高，發光亮度及發光效率亦低。又，特性劣化亦顯著，而尚未到達實用化。最近之有機EL元件雖逐漸獲得改良，但要求更進一步之發光效率的提升等。
藉由改良有機EL用發光材料，而使有機EL元件之性能逐漸獲得改善。有機EL元件之發光效率的提升，係關係到顯示器之消耗電力降低、耐久性提升的重要課題。至今為止雖藉由各種研究而獲得改善，但要求更進一步之改良。
為了解決此等問題，專利文獻1~6揭示一種有機EL元件，該有機EL元件係將具有二苯并呋喃作為取代基之蒽衍生物使用於發光材料。
並且，於專利文獻4、7~11揭示有具有萘苯并呋喃或萘苯并噻吩結構之發光材料，使用此等材料，發光效率雖會獲得提升，但要求更進一步之高效率化。
專利文獻1：日本特開平11-111460號公報
專利文獻2：日本特開2005-314239號公報
專利文獻3：日本特開2007-63501號公報
專利文獻4：國際公開第06/128800號小冊子
專利文獻5：國際公開第05/113531號小冊子
專利文獻6：國際公開第08/143229號小冊子
專利文獻7：國際公開第07/140847號小冊子
專利文獻8：國際公開第08/6449號小冊子
專利文獻9：國際公開第10/137285號小冊子
專利文獻10：日本特表2012-503027號公報
專利文獻11：韓國公開特許第2012-0104067號公報
本發明之目的在於提供一種可製造低電壓且高效率之有機電激發光元件的材料。
根據本發明之一態様，提供一種下述式(1)表示之蒽衍生物。
[式(1)中，R1~R8係各別選自氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、經取代或未經取代之胺基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳硫(arylthio)基、經取代或未經取代之碳數3~60的烷矽基(alkylsilyl)、經取代或未經取代之碳數8~60的芳矽基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香基、及經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基。
L1係選自單鍵及連結基團，前述連結基團係選自2價伸芳基(arylene)、2價雜環基、及2價伸芳基及/或2價雜環基連結2~4個所形成之基。
Ar1係選自下述式(2)及(3)。
(式(2)、(3)中，X選自氧原子及硫原子。
式(2)中，R11~R14中之任一者被用於與L1鍵結。未被用於與L1鍵結之R11~R14及R15~R20，與R1~R8相同。
式(3)中，R21~R24中之任一者被用於與L1鍵結。未被用於與L1鍵結之R21~R24及R25~R30，與R1~R8相同。)
Ar2選自經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香基、及經取代或未經取代之成環原子數5~50的雜環基。
R1~R8、R11~R20、R21~R30、L1及Ar2中鄰接之基亦可彼此鍵結而形成環。]
根據本發明，可提供一種能夠製造低電壓且高效率之有機電激發光元件的材料。
本發明之一態様的蒽衍生物，係以下述式(1)表示。
式(1)中，R1~R8各別選自氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、經取代或未經取代之胺基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳硫基、經取代或未經取代之碳數3~60的烷矽基、經取代或未經取代之碳數8~60的芳矽基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香基、及經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基。
L1選自單鍵及連結基團，連結基團選自2價伸芳基、2價雜環基、及2價伸芳基及/或2價雜環基連結2~4個所形成之基。
Ar1選自下述式(2)及(3)。
式(2)、(3)中，X選自氧原子及硫原子。
式(2)中，R11~R14中之任一者被用於與L1鍵結。未被用於與L1鍵結之R11~R14及R15~R20，與R1~R8相同。
式(3)中，R21~R24中之任一者被用於與L1鍵結。未被用於與L1鍵結之R21~R24及R25~R30，與R1~R8相同。
Ar2選自經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香基、及經取代或未經取代之成環原子數5~50的雜環基。
R1~R8、R11~R20、R21~R30、L1及Ar2中鄰接之基亦可彼此鍵結而形成環。
式(2)、(3)表示之取代基，如專利文獻9之記載，為有助於有機EL元件高效率化之取代基。本發明發現藉由特定此等取代基與蒽骨架之鍵結位置，可發揮與專利文獻9同等或高於專利文獻9之發光效率，且同時可進一步低電壓化。
上述化合物，因使式(2)或(3)表示之基與蒽骨架在特定位置鍵結，而藉由分子平面性之擴展，可提升分子間之堆積(packing)，而提升電子注 入、傳輸能力。因此，當使用於有機EL元件等之情形時，可進行低電壓化、高效率化。
又，作為式(3)表示之取代基，可舉下述式(3’)表示之取代基。
式(3’)中，R31~R34中之任一者被用於與L1鍵結。未被用於與L1鍵結之R31~R34及R35~R42，與R1~R8相同。
於式(2)中，R11~R14之中較佳為R12或R13被用於與L1鍵結。於式(3)中，R21~R24之中較佳為R22或R23被用於與L1鍵結。
亦即，上述蒽衍生物較佳以下述式(4)~(7)中之任一者表示。
(式(4)~(7)中，R1~R8、L1、X、R11~R20、R21~R30及Ar2與前述式(1)相同。)
又，於式(3’)中，R31~R34之中較佳為R32或R33被用於與L1鍵結。亦即，上述蒽衍生物較佳以下述式(6’)或(7’)中之任一者表示。
(式(6’)及(7’)中，R1~R8、L1、X、R31~R42及Ar2與前述式(1)相同。)
於式(1)中，Ar2較佳為經取代或未經取代之芳香基。
R1~R8較佳為氫原子。
L1較佳為單鍵或者經取代或未經取代之2價伸芳基。
於式(2)、(3)、(3’)中，X較佳為氧原子。
於式(2)中，未被用於與L1鍵結之R11~R14及R15~R20，較佳各別為氫原子。
於式(3)中，未被用於與L1鍵結之R21~R24及R25~R30較佳各別為氫原子。
又，於式(3’)中，未被用於與L1鍵結之R31~R34及R35~R42較佳各別為氫原子。
上述之蒽衍生物較佳以下述式(8)~(11)中之任一者表示。
(式(8)~(11)中，R1~R8、X、R11~R20、R21~R30及Ar2與前述式(1)相同。)
又，上述之蒽衍生物較佳以下述式(12)~(15)中之任一 者表示。
(式(12)~(15)中，R1~R8、X、R11~R20、R21~R30及Ar2與前述式(1)相同。)
又，上述之蒽衍生物較佳以下述式(10’)、(11’)、(14’)及(15’)中之任一者表示。
(式(10’)、(11’)、(14’)、(15’)中，R1~R8、X、R31~R42及Ar2與前述式(1)相同。)
於本說明書中，「成環碳」意指構成飽和環、不飽和環或芳香環之碳原子。而「成環原子」則意指構成雜環(包含飽和環、不飽和環、及芳香環)之碳原子及雜原子。
於本說明書中，「經取代或未經取代之碳數a~b的XX基」之表現中的「碳數a~b」，係表示XX基未經取代之情形時的碳數，並不包含XX基經取代之情形時取代基的碳數。
又，作為「經取代或未經取代之…」中的取代基，只要沒有特別記載，可列舉後述之鹵素原子、氰基、烷基、環烷基、矽基、經取代之矽基、烷氧基、芳氧基、芳硫基、芳香基、雜環基、鹵化烷基、羥基、硝基、羧基、芳烷基等。
「經取代或未經取代之」此一情形時中的「未經取代」，係指未被前述取代基取代，鍵結有氫原子之意。
於本發明中，所謂氫原子，包含中子數不同之同位素，亦即包含氕(protium)、氘(deuterium)及氚(tritium)。
以下詳述上述式中之R1~R8、L1、R11~R20、R21~R30、R31~R42、Ar2、及「經取代或未經取代之…」之各取代基。
作為鹵素原子，可列舉氟、氯、溴、碘等，較佳為氟。作為鹵化烷基，可列舉氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟甲基等。
作為胺基，係表示成-NHRW、或-N(RW)2。此RW之例，可舉後述之成環碳數6~30的芳香基。尤佳為苯胺基。
作為碳數1~20(較佳為碳數1~10，更佳為碳數1~8，尤佳為碳數1~4)之烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等。又，亦可為經後述之芳香基取代的烷基，亦即組合伸烷基(alkylene)與芳香基的取代基(例如，苯甲基、2-苯異丙基等)。
上述碳數較佳為1~10，更佳為1~6。其中，較佳為甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、正己基。
環烷基為成環碳數3~20(較佳為成環碳數3~10，更佳為成環碳數3~8)之環烷基，例如可列舉環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4-甲基環己基、金剛烷基(adamantyl)、降莰基(norbornyl)等。
碳數1~20(較佳為碳數1~10，更佳為碳數1~8，尤佳為碳數1~4)之烷氧基，係以-OY表示之基，作為Y之例，可舉與前述烷基相同之例。烷氧基例如為甲氧基、乙氧基。
作為成環碳數6~50(較佳為成環碳數6~30，更佳為成環碳數6~20，尤佳為成環碳數6~12)之芳香基，例如可列舉：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基(anthryl)、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基(phenanthryl)、 2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基(naphthacenyl)、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、6-基(chrysenyl)、1-苯并[c]菲基、2-苯并[c]菲基、3-苯并[c]菲基、4-苯并[c]菲基、5-苯并[c]菲基、6-苯并[c]菲基、1-苯并[g]基、2-苯并[g]基、3-苯并[g]基、4-苯并[g]基、5-苯并[g]基、6-苯并[g]基、7-苯并[g]基、8-苯并[g]基、9-苯并[g]基、10-苯并[g]基、11-苯并[g]基、12-苯并[g]基、13-苯并[g]基、14-苯并[g]基、1-苯并[a]蒽基、2-苯并[a]蒽基、3-苯并[a]蒽基、4-苯并[a]蒽基、5-苯并[a]蒽基、6-苯并[a]蒽基、7-苯并[a]蒽基、8-苯并[a]蒽基、9-苯并[a]蒽基、10-苯并[a]蒽基、11-苯并[a]蒽基、12-苯并[a]蒽基、13-苯并[a]蒽基、14-苯并[a]蒽基、1-三苯基、2-三苯基、1-茀基、2-茀基、3-茀基、4-茀基、苯并茀基(benzofluorenyl)、二苯并茀基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯-4-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-2-基、間聯三苯-4-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-2-基等。
較佳為苯基、1-萘基、2-萘基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-茀基、2-茀基、3-茀基、4-茀基、5-苯并[c]菲基、4-苯并[a]蒽基、7-苯并[a]蒽基、1-三苯基、2-三苯基。
1-茀基、2-茀基、3-茀基及4-茀基較佳在第9位置之碳原子，取代有前述經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、或者經取代或未經取代之碳數6~18的芳香基。
於本說明書中，芳香基(芳香族烴)係指由展現芳香族性之單環(非縮合芳香基)或複數環(縮合芳香基)構成之烴。
縮合芳香基係指在上述芳香基之中2環以上之環結構縮環而成之基。非縮合芳香基則是指在上述芳香基之中不包括前述縮合芳香基之基。
縮合芳香基為成環碳數10~50(較佳為成環碳數10~30，更佳為成環碳數10~20)之縮合芳香基，上述芳香基之具體例中，例如可列舉：1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、6-基、5-苯并[c]菲基、4-苯并[a]蒽基、7-苯并[a]蒽基、1-三苯基、2-三苯基等。
較佳為1-萘基、2-萘基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、5-苯并[c]菲基、4-苯并[a]蒽基、7-苯并[a]蒽基、1-三苯基、2-三苯基。
作為2價伸芳基，可舉從上述芳香基去除2個氫原子後之基。
成環碳數6~30(較佳為成環碳數6~20，更佳為成環碳數6~12)之芳氧基，係表示成-OAr之基。Ar之例，與上述之芳香基相同。芳氧基例如為苯氧基。
成環碳數6~30(較佳為成環碳數6~20，更佳為成環碳數6~12)之芳硫基，係指表示成-SAr之基。Ar之例，與上述之芳香基相同。
作為成環原子數5~50(較佳為成環原子數5~30，更佳為成環原子數5~30，尤佳為成環原子數5~12)之雜環基，例如可列舉：1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡基、2-吡啶基(pyridinyl)、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲 哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl)、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹啉基(quinoxalinyl)、5-喹啉基、6-喹啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-啡啶基、2-啡啶基、3-啡啶基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶基、9-啡啶基、10-啡啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-啡啉-2-基、1,7-啡啉-3-基、1,7-啡啉-4-基、1,7-啡啉-5-基、1,7-啡啉-6-基、1,7-啡啉-8-基、1,7-啡啉-9-基、1,7-啡啉-10-基、1,8-啡啉-2-基、1,8-啡啉-3-基、1,8-啡啉-4-基、1,8-啡啉-5-基、1,8-啡啉-6-基、1,8-啡啉-7-基、1,8-啡啉-9-基、1,8-啡啉-10-基、1,9-啡啉-2-基、1,9-啡啉-3-基、1,9-啡啉-4-基、1,9-啡啉-5-基、1,9-啡啉-6-基、1,9-啡啉-7-基、1,9-啡啉-8-基、1,9-啡啉-10-基、1,10-啡啉-2-基、1,10-啡啉-3-基、1,10-啡啉-4-基、1,10-啡啉-5-基、2,9-啡啉-1-基、2,9-啡啉-3-基、2,9-啡 啉-4-基、2,9-啡啉-5-基、2,9-啡啉-6-基、2,9-啡啉-7-基、2,9-啡啉-8-基、2,9-啡啉-10-基、2,8-啡啉-1-基、2,8-啡啉-3-基、2,8-啡啉-4-基、2,8-啡啉-5-基、2,8-啡啉-6-基、2,8-啡啉-7-基、2,8-啡啉-9-基、2,8-啡啉-10-基、2,7-啡啉-1-基、2,7-啡啉-3-基、2,7-啡啉-4-基、2,7-啡啉-5-基、2,7-啡啉-6-基、2,7-啡啉-8-基、2,7-啡啉-9-基、2,7-啡啉-10-基、1-啡基(phenazinyl)、2-啡基、1-啡噻基、2-啡噻基、3-啡噻基、4-啡噻基、10-啡噻基、1-啡基(phenoxazinyl)、2-啡基、3-啡基、4-啡基、10-啡基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-二唑基(oxadiazolyl)、5-二唑基、3-呋呫基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-三級丁基吡咯-4-基、3-(2-苯丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-三級丁基-1-吲哚基、4-三級丁基-1-吲哚基、2-三級丁基-3-吲哚基、4-三級丁基-3-吲哚基、1-苯并咪唑基、2-苯并咪唑基、4-苯并咪唑基、5-苯并咪唑基、6-苯并咪唑基、7-苯并咪唑基、2-咪唑并[1,2-a]吡啶基、3-咪唑并[1,2-a]吡啶基、5-咪唑并[1,2-a]吡啶基、6-咪唑并[1,2-a]吡啶基、7-咪唑并[1,2-a]吡啶基、8-咪唑并[1,2-a]吡啶基、苯并咪唑-2-酮-1-基、苯并咪唑-2-酮-3-基、苯并咪唑-2-酮-4-基、苯并咪唑-2-酮-5-基、苯并咪唑-2-酮-6-基、苯并咪唑-2-酮-7-基等。
較佳為1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-苯并咪唑基、2-苯并咪唑基、4-苯并咪唑基、5-苯并咪唑基、6-苯并咪唑基、7-苯并咪唑基、2-咪唑并[1,2-a]吡啶基、3-咪唑并[1,2-a]吡啶基、5-咪唑并[1,2-a]吡啶基、6-咪唑并[1,2-a]吡啶基、7-咪唑并[1,2-a]吡啶基、8-咪唑并[1,2-a]吡啶基2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1,10-啡啉-2-基、1,10-啡啉-3-基、1,10-啡啉-4-基、1,10-啡啉-5-基、苯并咪唑-2-酮-1-基、苯并咪唑-2-酮-3-基、苯并咪唑-2-酮-4-基、苯并咪唑-2-酮-5-基、苯并咪唑-2-酮-6-基、苯并咪唑-2-酮-7-基，尤佳為1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基。
雜環基，包含單環之雜芳香族環基、複數個雜芳香族環縮合而成之雜縮合芳香族環基、及芳香族烴環與雜芳香族環縮合而成之雜縮合芳香族環基。
作為成環原子數8~30(較佳為成環原子數8~20)之縮合雜環基，於上述雜環基之具體例中，例如可列舉：二苯并呋喃基、二苯并噻吩基及咔唑基等。
作為2價雜環基，可舉自上述雜環基去除2個氫原子後之基。
2價伸芳基及/或2價雜環基連結2~4個所形成之基的2價伸芳基及2 價雜環基，各別為上述者。作為伸芳基，較佳選自經取代或未經取代之伸苯基(phenylenyl)、經取代或未經取代之伸萘基(naphthalenylenyl)、經取代或未經取代之伸菲基(phenanthrenylenyl)、經取代或未經取代之伸蒽基(anthrylenyl)、經取代或未經取代之伸芘基(pyrenylenyl)、經取代或未經取代之伸茀基(fluorenylenyl)，作為雜環基，較佳選自經取代或未經取代之伸吡啶基(pyridinylenyl)、經取代或未經取代之伸嘧啶基(pyrimidinylenyl)、經取代或未經取代之伸吡基(pyrazinylenyl)、經取代或未經取代之伸嗒基(pyridazinylenyl)、經取代或未經取代之伸三基(triazinylenyl)、經取代或未經取代之伸二苯并呋喃基(dibenzofuranylenyl)、經取代或未經取代之伸二苯并噻吩基(dibenzothiophenylenyl)、經取代或未經取代之伸咔唑基(carbazolylenyl)。
更佳為以下之結構。
2價伸芳基及/或2價雜環基連結2~4個所形成之蒽衍生物的較佳結構，例如可舉出下述者。
作為碳數3~60的烷矽基，可舉出具有上述烷基所例示之烷基的三烷矽基(trialkylsilyl)，具體而言，可列舉：三甲矽基、三乙矽基、三正丁矽基、三正辛矽基、三異丁矽基、二甲基乙矽基、二甲基異丙矽基、二甲基正丙矽基、二甲基正丁矽基、二甲基三級丁矽基、二乙基異丙矽基、乙烯基二甲矽基(vinyldimethylsilyl)、丙基二甲矽基、三異丙矽基等。3個烷基彼此可相同或亦可不同。
作為碳數8~60的芳矽基，可列舉：芳矽基、烷基芳矽基、二烷基芳矽基、二芳矽基、烷基二芳矽基、三芳矽基。複數個芳香基彼此或烷基彼此，可相同或亦可不同。
二烷基芳矽基，例如可舉出具有2個上述烷基所例示之烷基，且具有1個上述芳香基的二烷基芳矽基。二烷基芳矽基之碳數較佳為8~30。2個烷基彼此可相同或亦可不同。
烷基二芳矽基，例如可舉出具有1個上述烷基所例示之烷基，且具有2個上述芳香基的烷基二芳矽基。烷基二芳矽基之碳數較佳為13~30。2個芳香基彼此可相同或亦可不同。
三芳矽基，例如可舉出具有3個上述芳香基的三芳矽基。三芳矽基之碳數較佳為18~30。3個芳香基彼此可相同或亦可不同。
作為此種芳矽基，例如可列舉：苯基二甲矽基(phenyldimethylsilyl)、二苯基甲矽基、二苯基三級丁矽基、三苯矽基。
芳烷基，係表示成-Y-Z，Y之例可舉出對應於上述烷基例之伸烷基(alkylene)例，Z之例則可舉出上述芳香基例。芳烷基較佳為碳數7~50芳烷基(芳香基部分之碳數為6~49(較佳為6~30，更佳為6~20，尤佳為6~12)，烷基部分之碳數為1~44(較佳為1~30，更佳為1~20，再更佳為1~10，尤佳為1~6))，例如為苄基、苯乙基、2-苯丙烷-2-基。
以下例示本發明一態様之蒽衍生物，但並不限定於此等。
上述之蒽衍生物，可作為有機EL元件用材料、有機EL元件用發光材料使用。
本發明一態様之有機電激發光(EL)元件，在陰極與陽極間具有包含發光層之一層以上的有機薄膜層，有機薄膜層中之至少一層，含有上述蒽衍生物作為單獨成分或混合物的成分。
上述有機EL元件，較佳為發光層含有上述蒽衍生物。較佳為，上述蒽衍生物為發光層之主體材料。
有機薄膜層為複數層型之有機EL元件，可列舉由(陽極/電洞注入層/發光層/陰極)、(陽極/發光層/電子注入層/陰極)、(陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極)、(陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極)等構成積層者。
又，於上述之有機EL元件，上述蒽衍生物雖然可被使用於上述任一有機層，但較佳含有於發光區。尤佳含有於發光層。含量通常為30~100莫耳%。
有機EL元件藉由使前述有機薄膜層為複數層結構，而可防止淬滅(quenching)所導致之亮度或壽命的降低。若有需要，可將發光材料、摻雜材料、電洞注入材料或電子注入材料加以組合使用。又，有時會藉由摻雜材料來提升發光亮度或發光效率。又，電洞注入層、發光層、電子注入層分別亦可藉由二層以上之層構成來形成。於此時，電洞注入層的情形，將自電極注入電洞之層稱為電洞注入層，將自電洞注入層接受電洞然後將電洞傳輸至發光層之層稱為電洞傳輸層。同樣地，電子注入層的情形，將自電極注入電子之層稱為電子注入層，將自電子注入層接受電子然 後將電子傳輸至發光層之層稱為電子傳輸層。此等之各層可根據材料之能階、耐熱性、與有機層或金屬電極之密合性等各主要原因來加以選擇使用。
作為可與上述蒽衍生物一起使用於發光層之材料，例如可列舉：萘、菲、紅螢烯、蒽、四、芘、苝、、十環烯(decacyclene)、蔻、四苯基環戊二烯(tetraphenylcyclopentadiene)、五苯基環戊二烯(pentaphenylcyclopentadiene)、茀、螺旋茀等縮合多環芳香族化合物及其等之衍生物；參(8-喹啉酸(quinolinolate))鋁等有機金屬錯合物；三芳基胺衍生物；苯乙烯基胺(styrylamine)衍生物；二苯乙烯衍生物；香豆素(coumarin)衍生物；哌喃衍生物；酮(oxazone)衍生物；苯并噻唑衍生物；苯并唑衍生物；苯并咪唑衍生物；吡衍生物；桂皮酸酯衍生物；二酮吡咯并吡咯(diketopyrrolopyrrole)衍生物；吖啶酮衍生物；喹吖酮衍生物等，但並不限定於此等。
於上述之有機EL元件，根據需求，除了上述發光材料之外，亦可在發光層含有發光性摻雜物(磷光性摻雜物及/或螢光性摻雜物)。又，亦可將含有此等摻雜物之發光層積層在含有上述化合物之發光層。
螢光性摻雜物係可從單重態激子(singlet exciton)發光之化合物。作為螢光性摻雜物，較佳根據所要求之發光顏色而為選自胺系化合物、芳香族化合物、參(8-喹啉酸)鋁錯合物等螯合複合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯(tetraphenylbutadiene)衍生物、雙苯乙烯伸芳基(bisstyrylarylene)衍生物、二唑衍生物等中之化合物，更佳為苯乙烯基胺化合物、苯乙烯基二胺化合物、芳胺化合物、芳香基二胺(aryldiamine)化合物，再更佳為縮合多環胺衍生物。此等之螢光性摻雜物，可單獨使用 或亦可組合複數個來使用。
作為縮合多環胺衍生物，較佳為下述式(20)表示者。
式(20)中，Y表示經取代或未經取代之成環碳數10~50的縮合芳香族烴基。
Ar101、Ar102各別表示經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~50的雜環基。
作為Y之具體例，可舉出前述之縮合芳香基，較佳為經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之基。
n為1~4的整數。n較佳為1~2的整數。
前述式(20)較佳為下述式(21)~(24)表示者。
式(21)~(24)中，Re、Rf及Rg各別表示經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之碳數2~50的烯基、經取代或未經取代之碳數2~50的炔基、經取代或未經取代之碳數1~20的芳烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~20的環烷基、經取代或未經取代之碳數1 ~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~20的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香基、經取代或未經取代之矽基、經取代或未經取代之碳數1~50的烷鍺基(alkylgermanium group)、或者經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳鍺基(arylgermanium group)。Re、Rf及Rg各別亦可鍵結於構成縮合多環骨架之苯環的任一鍵結位置。
Re、Rf及Rg之較佳例，為經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香基，更佳為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基等。
t表示0~10的整數。u表示0~8的整數。m表示0~10的整數。
Ar201~Ar218各別表示經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~50的雜環基。
Ar201~Ar218之較佳例，為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基等。Ar201~Ar218之取代基的較佳例，為烷基、氰基、經取代或未經取代之矽基。
於式(21)~(24)作為烷基、烷氧基、芳香基、芳氧基、雜環基之例，可舉出上述所例示者。
作為碳數2~50(較佳為碳數2~30，更佳為碳數2~20，尤佳為碳數2~10)之烯基，可列舉：乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、苯乙烯基、2,2-二苯基乙烯基、1,2-二苯基乙烯基、1-甲基烯丙基、1,1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1-苯基烯丙基、2-苯基烯丙基、3-苯基烯丙基、3,3-二苯基 烯丙基、1,2-二甲基烯丙基、1-苯基-1-丁烯基、3-苯基-1-丁烯基等，較佳可列舉：苯乙烯基、2,2-二苯基乙烯基、1,2-二苯基乙烯基等。
作為碳數2~50(較佳為碳數2~30，更佳為碳數2~20，尤佳為碳數2~10)之炔基，可列舉：炔丙基、3-戊炔基(3-pentynyl)等。
作為烷鍺基，可列舉：甲基氫鍺基、三甲基鍺基、三乙基鍺基、三丙基鍺基、二甲基-三級丁基鍺基等。
作為芳鍺基，可列舉：苯基二氫鍺基、二苯基氫鍺基、三苯基鍺基、三甲苯基鍺基、三萘基鍺基等。
作為苯乙烯基胺化合物及苯乙烯基二胺化合物，較佳為下述式(17)及(18)表示者。
式(17)中，Ar301係k價之基，為對應於苯基、萘基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、二苯乙烯基、苯乙烯基芳基、二苯乙烯基芳基之k價之基，Ar302及Ar303各別為成環碳數為6~20的芳香基，Ar301、Ar302及Ar303亦可經取代。
k為1~4的整數，其中，k較佳為1~2的整數。Ar301~Ar303中之任一者 為含有苯乙烯基之基。更佳為Ar302或Ar303至少其中一者經苯乙烯基取代。
此處，成環碳數為6~20的芳香基，具體而言，可舉出上述之芳香基，較佳可列舉：苯基、萘基、蒽基、菲基、聯三苯基等。
式(18)中，Ar304~Ar306為v價經取代或未經取代之成環碳數6~40的芳香基。v為1~4的整數，其中，v較佳為1~2的整數。
此處，式(18)中之成環碳數為6~40的芳香基，具體而言，可舉出上述之芳香基，較佳為萘基、蒽基、基、芘基、或式(20)表示之芳香基。
另，作為取代於前述芳香基之較佳取代基，可列舉：碳數1~6之烷基、碳數1~6之烷氧基、成環碳數6~40之芳香基、經成環碳數6~40之芳香基取代的胺基、具有成環碳數5~40之芳香基的酯基、具有碳數1~6之烷基的酯基、氰基、硝基、鹵素原子等。
作為電洞注入材料，較佳為具有傳輸電洞的能力、具有從陽極注入電洞的效果、對發光層或發光材料具有優異之電洞注入效果、且薄膜形成能力優異之化合物。具體而言，可列舉：酞青素衍生物、萘酞青素(naphthalocyanine)衍生物、卟啉(porphyrin)衍生物、聯苯胺(benzidine)型三苯胺、二胺型三苯胺、六氰六氮聯伸三苯等與其等之衍生物、及聚乙烯咔唑(polyvinyl carbazole)、聚矽烷、導電性高分子等高分子材料，但並不限定於此等。
於上述有機EL元件可使用之電洞注入材料之中，更具效果之電洞注入材料為酞青素衍生物。
作為酞青素(Pc)衍生物，例如具有：H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、 (HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc等之酞青素衍生物及萘酞青素衍生物，但並不限定於此等。
又，亦可藉由在電洞注入材料添加TCNQ衍生物等接受電子物質，以增強載體。
於上述有機EL元件可使用之較佳電洞傳輸材料，為芳香族三級胺衍生物。
作為芳香族三級胺衍生物，例如為N,N’-二苯基-N,N’-二萘基’-1,1’-聯苯-4,4’-二胺、N,N,N’,N’-四聯苯(tetrabiphenyl)-1,1’-聯苯-4,4’-二胺等、或具有此等芳香族三級胺骨架之寡聚物或者聚合物，但並不限定於此等。
作為電子注入材料，較佳為具有傳輸電子的能力、具有從陰極注入電子的效果、對發光層或發光材料具有優異的電子注入效果、且薄膜形成能力優異的化合物。
於上述有機EL元件，更具效果之電子注入材料為金屬錯合物化合物及含氮雜環衍生物。
作為前述金屬錯合物化合物，例如可列舉：8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、參(8-羥基喹啉)鋁、參(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅等，但並不限定於此等。
作為前述含氮雜環衍生物，例如較佳為唑、噻唑、二唑、噻二唑、三唑、吡啶、嘧啶、三、啡啉、苯并咪唑、咪唑并吡啶(imidazopyridine)等，其中較佳為苯并咪唑衍生物、啡啉衍生物、咪唑并吡啶衍生物。
作為較佳之形態，係於此等之電子注入材料進一步含有摻雜物，且為了易於從陰極接受電子，更佳在第2有機層之陰極界面附近摻雜以鹼金屬所代表之摻雜物。
摻雜物，可列舉施體性金屬、施體性金屬化合物及施體性金屬錯合物，此等還原性摻雜物可單獨使用1種，或亦可組合2種以上來使用。
上述之有機EL元件，於發光層中，除了選自式(1)表示之蒽衍生物中的至少一種以外，於同一層亦可含有發光材料、摻雜材料、電洞注入材料、電洞傳輸材料及電子注入材料的至少一種。又，為了提升所得到之有機EL元件對溫度、濕度、環境氣氛等的穩定性，亦可在元件的表面設置保護層，或亦可藉由矽油(silicon oil)、樹脂等來保護元件整體。
使用於上述有機EL元件陽極的導電性材料，宜為具有大於4eV之功函數者，可使用碳、鋁、釩、鐵、鈷、鎳、鎢、銀、金、鉑、鈀等及其等之合金；使用於ITO基板、NESA基板之氧化錫、氧化銦等之氧化金屬；以及聚噻吩、聚吡咯等之有機導電性樹脂。使用於陰極的導電性物質，宜為具有小於4eV之功函數者，可使用鎂、鈣、錫、鉛、鈦、釔、鋰、釕、錳、鋁、氟化鋰等及其等之合金，但是並不限於此等。合金可列舉鎂/銀、鎂/銦、鋰/鋁等作為代表例，但是並不限於此等。合金的比例，係藉由蒸鍍源的溫度、環境氣氛、真空度等來加以控制，而選擇在適當的比例。陽極及陰極，若有需要的話，亦可藉由二層以上的層構成來形成。
上述之有機EL元件，為了使其效率佳地發光，宜使至少其中一面於元件之發光波長區域為充分透明。又，基板亦宜為透明。透明電極，係設定成使用上述導電性材料，以蒸鍍或濺鍍等方法確保特定的透光 性。發光面的電極，宜使透光率在10%以上。基板只要是具有機械、熱強度且具有透明性者，則無限定，例如有玻璃基板及透明性樹脂膜。
上述之有機EL元件各層的形成，可適用真空蒸鍍、濺鍍、電漿、離子鍍覆(ion plating)等乾式成膜法或旋塗、浸漬、流動塗膜等濕式成膜法之任一方法。膜厚並無特別限定，但是必須設定於適當的膜厚。若膜厚過厚，則為了得到一定的光輸出，而需要高的施加電壓，效率將會變差。若膜厚過薄，則會發生針孔等，而導致即使施加電場亦無法得到足夠的發光亮度。通常的膜厚宜在5nm~10μm的範圍，更佳在10nm~0.2μm的範圍。
濕式成膜法的情形，係將用以形成各層之材料溶解或分散於乙醇、三氯甲烷、四氫呋喃、二烷等適當的溶劑，然後形成薄膜，該溶劑亦可為任一者。
作為適於此種濕式成膜法之溶液，可使用含有作為有機EL材料之上述蒽衍生物與溶劑的含有機EL材料溶液。
亦可於任一有機薄膜層中，為了提升成膜性、防止膜的針孔等而使用適當的樹脂、添加劑。
上述之有機EL元件，可使用於各種電子機器，例如：壁掛式電視之平板顯示器等平面發光體、影印機、印表機、液晶顯示器之背光源或量表類等之光源、顯示板、標示燈等。又，本發明之化合物，不僅可使用於有機EL元件，亦可使用於電子照相感光體、光電轉換元件、太陽電池、影像感測器等領域。
[實施例]
製造例1[中間物之合成]
(1)5-溴基-2-氟碘苯之合成
氬環境下，於10g之5-溴基-2-氟苯胺(fluoroaniline)加入106mL之水，進行攪拌，再加入濃鹽酸79.2mL。加以冰冷，滴入亞硝酸鈉4.36g之水溶液。於冰冷下攪拌30分鐘後，加入碘化鉀87.3g之水溶液。以乙酸乙酯進行萃取後，以飽和碳酸氫鈉水溶液、亞硫酸鈉水溶液清洗有機層，以硫酸鎂乾燥後，將溶劑減壓蒸餾去除。以矽膠管柱層析法(silica gel column chromatography)對殘渣進行純化，而得到5-溴基-2-氟碘苯11.5g(產率73%)。
(2)3-甲氧萘-2-硼酸之合成
將2-甲氧萘15.8g、四氫呋喃(脫水)300mL裝入燒瓶，冷卻至-78℃。將n-BuLi(1.60M於已烷)66mL加入該燒瓶，然後，以室溫攪拌4小時。接著再次冷卻至-78℃，加入B(OMe)327.3，以-78℃攪拌10分鐘後，以室溫攪拌5小時。
反應結束後，加入1N HCl aq.(200mL)，以室溫攪拌1小時。然後 移至分液漏斗，以乙酸乙酯進行萃取。
以MgSO4將此溶液乾燥後，加以濃縮，並以己烷清洗，而得到3-甲氧萘-2-硼酸之白色固體14.3g(產率71%)。
(3)2-甲氧基-3-(2-氟基-5-溴苯基(bromophenyl))萘之合成
氬環境下，將3-甲氧萘-2-硼酸14.3g、5-溴基-2-氟碘苯21.3g、肆(三苯基膦)鈀(0)1.64g、甲苯220mL、2M碳酸鈉水溶液110mL裝入燒瓶，加熱回流攪拌8小時。冷卻至室溫後，使用甲苯對反應溶液進行萃取，將水層去除後，以飽和食鹽水清洗有機層。以硫酸鎂使有機層乾燥後，加以濃縮，以矽膠管柱層析法對殘渣進行純化，而得到2-甲氧基-3-(2-氟基-5-溴苯基)萘17.6g(產率75%)。
(4)2-羥基-3-(2-氟基-5-溴苯基)萘之合成
將2-甲氧基-3-(2-氟基-5-溴苯基)萘15.8g、二氯甲烷(脫水)200mL裝入燒瓶，冷卻至0℃。加入BBr3 18.0g，然後以室溫攪拌24小時。
反應結束後，將溶液冷卻至-78℃，以甲醇謹慎地進行去活化，並進一步以足夠量的水進行去活化。將溶液移至分液漏斗，以二氯甲烷進行萃取，以MgSO4進行乾燥後，通過矽凝膠短柱，將原始雜質去除，將溶液濃縮，以60℃將所得之試樣真空乾燥5小時，而得到2-羥基-3-(2-氟基-5-溴苯基)萘之白色固體15.1g。
(5)中間物(A)之合成
將2-羥基-3-(2-氟基-5-溴苯基)萘15.1g、N-甲基-2-吡咯啶酮(脫水)150mL、K2CO313.2g裝入燒瓶，然後以120℃攪拌2小時。
反應結束後，將溶液冷卻至室溫，加入甲苯(200mL)，移至分液漏斗，用水加以清洗。以MgSO4將此溶液乾燥後，以矽膠管柱層析法進行純化，而得到中間物(A)之白色固體12.6g(產率89%)。
(6)中間物(B)之合成
將中間物(A)12.6g、四氫呋喃(脫水)500mL裝入燒瓶，冷卻至-78℃。將n-BuLi((1.60M於已烷)28mL加入該燒瓶，一邊升溫至0℃，一邊攪拌2小時。接著再次冷卻至-78℃，加入B(OMe)3 11.6g，以-78℃攪拌10分鐘後，一邊慢慢地升溫至室溫，一邊攪拌5小時。
反應結束後，加入1N HCl aq.(100mL)，以室溫攪拌1小時。然後移至分液漏斗，以乙酸乙酯進行萃取。
以MgSO4將此溶液乾燥後，加以濃縮，並以己烷清洗，而得到中間物(B)之白色固體7.2g(產率65%)。
(7)中間物(C)、中間物(D)之合成
於中間物(A)、(B)之合成中，使用1-甲氧萘代替起始物之2-甲氧萘，根據上述模式，以相同方法合成中間物(C)、中間物(D)。
(8)中間物(E)之合成
氬環境下，將中間物(B)2.88g、4-溴碘苯2.81g、肆(三苯基膦)鈀(0)0.231g、甲苯40mL、2M碳酸鈉水溶液20mL裝入燒瓶，加熱回流攪拌8小時。冷卻至室溫後，使用甲苯對反應溶液進行萃取，將水層去除後，以飽和食鹽水清洗有機層。以硫酸鎂使有機層乾燥後，加以濃縮，以矽膠管柱層析法對殘渣進行純化，而得到中間物(E)3.16g(產率85%)。
(9)中間物(F)之合成
於中間物(E)之合成中，使用3-溴碘苯代替4-溴碘苯，用相同方法加以合成。
(10)中間物(G)之合成
於中間物(E)之合成中，使用中間物(D)代替中間物(B)，用相同方法加以合成。
(11)中間物(H)之合成
於中間物(E)之合成中，使用中間物(D)代替中間物(B)，且使用3-溴碘苯代替4-溴碘苯，用相同方法加以合成。
(12)中間物(I)、中間物(J)之合成
於中間物(A)、(B)之合成中，使用2-氟基-4-溴碘苯代替2-氟基-5-溴碘苯，根據上述模式，用相同方法合成中間物(I)、中間物(J)。
(13)中間物(K)、中間物(L)之合成
於中間物(A)、(B)之合成中，使用1-甲氧萘代替2-甲氧萘，使用2-氟基-4-溴碘苯代替2-氟基-5-溴碘苯，根據上述模式，用相同方 法合成中間物(K)、中間物(L)。
(14)中間物(M)之合成
於中間物(E)之合成中，使用中間物(J)代替中間物(B)，用相同方法加以合成，而得到中間物(M)。
(15)中間物(N)之合成
於中間物(E)之合成中，使用中間物(L)代替中間物(B)，用相同方法加以合成，而得到中間物(N)。
實施例1[蒽衍生物(化合物1)之合成]
氬環境下，裝入中間物(A)2.96g、用已知方法合成之10-苯基蒽-9-硼酸3.28g、肆(三苯基膦)鈀(0)0.231g、1,2-二甲氧乙烷20mL、甲苯20mL、2M碳酸鈉水溶液20mL，回流攪拌8小時。冷卻至室溫後，將析 出之固體濾離。以水、甲醇將所得到之固體清洗後，以甲苯進行再結晶，而得到化合物1之淡黃色固體4.04g。此淡黃色固體經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量470.17，m/e=470。
實施例2[蒽衍生物(化合物2)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用以已知方法合成之10-(1-萘基)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物2。此化合物2經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量520.18，m/e=520。
實施例3[蒽衍生物(化合物3)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用以已知方法合成之10-(2-萘基)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物3。此化合物3經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量520.18，m/e=520。
實施例4[蒽衍生物(化合物4)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用以已知方法合成之10-(4-聯苯)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物4。此化合物4經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量546.20，m/e=546。
實施例5[蒽衍生物(化合物5)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用以已知方法合成之10-(3-聯苯)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物5。此化合物5經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量546.20，m/e=546。
實施例6[蒽衍生物(化合物6)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用以已知方法合成之10-[4 -(1-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物6。此化合物6經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量596.21，m/e=596。
實施例7[蒽衍生物(化合物7)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用以已知方法合成之10-[3-(1-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物7。此化合物經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量596.21，m/e=596。
實施例8[蒽衍生物(化合物8)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用以已知方法合成之10-[4-(2-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物8。此化合物8經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量596.21，m/e=596。
實施例9[蒽衍生物(化合物9)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用以已知方法合成之10-[3-(2-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物9。此化合物9經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量596.21，m/e=596。
實施例10[蒽衍生物(化合物10)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用以已知方法合成之10-(2-二苯并呋喃基)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物10。此化合物10經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量560.64，m/e=560。
實施例11[蒽衍生物(化合物11)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用以已知方法合成之10-[3 -(9-苯基)咔唑基]蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物11。此化合物11經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量635.22，m/e=635。
實施例12[蒽衍生物(化合物12)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(E)代替中間物(A)外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物12。此化合物12經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量546.20，m/e=546。
實施例13[蒽衍生物(化合物13)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(E)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-(1-萘基)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物13。此化合物13經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量596.21，m/e=596。
實施例14[蒽衍生物(化合物14)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(E)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-(2-萘基)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物14。此化合物14經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量596.21，m/e=596。
實施例15[蒽衍生物(化合物15)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(E)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-(4-聯苯)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物15。此化合物15經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量622.23，m/e=622。
實施例16[蒽衍生物(化合物16)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(E)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-(3-聯苯)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9 -硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物16。此化合物16經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量622.23，m/e=622。
實施例17[蒽衍生物(化合物17)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(E)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-[4-(1-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而到化合物17。此化合物17經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量672.25，m/e=672。
實施例18[蒽衍生物(化合物18)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(E)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-[3-(1-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物18。此化合物18經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量672.25，m/e=672。
實施例19[蒽衍生物(化合物19)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(E)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-[4-(2-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物19。此化合物19經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量672.25，m/e=672。
實施例20[蒽衍生物(化合物20)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(E)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-[3-(2-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物20。此化合物20經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量672.25，m/e=672。
實施例21[蒽衍生物(化合物21)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(F)代替中間物(A)外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物21。此化合物21經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量546.20，m/e=546。
實施例22[蒽衍生物(化合物22)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(F)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-(1-萘基)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物22。此化合物22經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量596.21，m/e=596。
實施例23[蒽衍生物(化合物23)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(F)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-(2-萘基)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物23。此化合物23經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量596.21，m/e=596。
實施例24[蒽衍生物(化合物24)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(F)代替中間物(A)， 且使用以已知方法合成之10-(4-聯苯)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物24。此化合物24經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量622.23，m/e=622。
實施例25[蒽衍生物(化合物25)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(F)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-(3-聯苯)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物25。此化合物25經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量622.23，m/e=622。
實施例26[蒽衍生物(化合物26)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(F)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-[4-(1-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物26。此化合物26經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量672.25，m/e=672。
實施例27[蒽衍生物(化合物27)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(F)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-[3-(1-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物27。此化合物27經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量672.25，m/e=672。
實施例28[蒽衍生物(化合物28)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(F)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-[4-(2-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物28。此化合物28經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量672.25，m/e=672。
實施例29[蒽衍生物(化合物29)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(F)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-[3-(2-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10- 苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物29。此化合物29經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量672.25，m/e=672。
實施例30[蒽衍生物(化合物30)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(C)代替中間物(A)外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物30。此化合物30經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量470.17，m/e=470。
實施例31[蒽衍生物(化合物31)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(C)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-(1-萘基)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物31。此化合物31經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量520.18，m/e=520。
實施例32[蒽衍生物(化合物32)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(C)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-(2-萘基)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物32。此化合物32經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量520.18，m/e=520。
實施例33[蒽衍生物(化合物33)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(H)代替中間物(A)外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物33。此化合物33經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量546.20，m/e=546。
實施例34[蒽衍生物(化合物34)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(H)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-(1-萘基)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9 -硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物34。此化合物34經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量596.21，m/e=596。
實施例35[蒽衍生物(化合物35)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(H)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-(2-萘基)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物35。此化合物35經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量596.21，m/e=596。
實施例36[蒽衍生物(化合物36)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(G)代替中間物(A)外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物36。此化合物36經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量546.20，m/e=546。
實施例37[蒽衍生物(化合物37)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(G)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-(1-萘基)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物37。此化合物37經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量596.21，m/e=596。
實施例38[蒽衍生物(化合物38)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(G)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-(2-萘基)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物38。此化合物38經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量596.21，m/e=596。
實施例39[蒽衍生物(化合物39)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(I)代替中間物(A)外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物39。此化合物39經質譜分 析之結果，為目標物，相對於分子量470.17，m/e=470。
實施例40[蒽衍生物(化合物40)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(I)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-(1-萘基)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物40。此化合物40經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量520.62，m/e=520。
實施例41[蒽衍生物(化合物41)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(I)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-(2-萘基)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物41。此化合物41經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量520.62，m/e=520。
實施例42[蒽衍生物(化合物42)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(M)代替中間物(A)外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物42。此化合物42經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量546.20，m/e=546。
實施例43[蒽衍生物(化合物43)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，除了使用中間物(M)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-(1-萘基)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物43。此化合物43經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量596.21，m/e=596。
實施例44[蒽衍生物(化合物44)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(M)代替中間物 (A)，且使用以已知方法合成之10-(2-萘基)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物44。此化合物44經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量596.21，m/e=596。
實施例45[蒽衍生物(化合物45)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(K)代替中間物(A)外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物45。此化合物45經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量470.17，m/e=470。
實施例46[蒽衍生物(化合物46)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(K)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-(1-萘基)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物46。此化合物46經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量520.18，m/e=520。
實施例47[蒽衍生物(化合物47)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(K)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-(2-萘基)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物47。此化合物47經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量520.18，m/e=520。
實施例48[蒽衍生物(化合物48)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(N)代替中間物(A)外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物48。此化合物48經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量546.20，m/e=546。
實施例49[蒽衍生物(化合物49)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(N)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-(1-萘基)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9 -硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物49。此化合物49經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量596.21，m/e=596。
實施例50[蒽衍生物(化合物50)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(N)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-(2-萘基)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物50。此化合物50經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量596.21，m/e=596。
製造例2[中間物之合成]
(1)中間物(O)、(P)之合成
於中間物(A)、(B)之合成中，使用9-甲氧菲代替起始物之2-甲氧萘，根據上述模式，以相同方法合成中間物(O)、中間物(P)。
(2)中間物(Q)之合成
於中間物(E)之合成中，使用中間物(P)代替中間物(B)，以相同方法合成而得到中間物(Q)。
實施例51[蒽衍生物(化合物51)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(O)代替中間物(A)外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物51。此化合物51經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量520.18，m/e=520。
實施例52[蒽衍生物(化合物52)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(O)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-(1-萘基)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物52。此化合物52經 質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量570.20，m/e=570。
實施例53[蒽衍生物(化合物53)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(O)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-(2-萘基)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物53。此化合物53經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量570.20，m/e=570。
實施例54[蒽衍生物(化合物54)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(O)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-(4-聯苯)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物54。此化合物54經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量596.21，m/e=570。
實施例55[蒽衍生物(化合物55)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(Q)代替中間物(A)外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物55。此化合物55經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量596.21，m/e=596。
實施例56[蒽衍生物(化合物56)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(Q)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-(1-萘基)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物56。此化合物56經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量646.23，m/e=646。
實施例57[蒽衍生物(化合物57)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(Q)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-(2-萘基)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物57。此化合物57經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量646.23，m/e=646。
實施例58[蒽衍生物(化合物58)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(Q)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-(4-聯苯)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物58。此化合物58經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量672.25，m/e=672。
製造例3[中間物之合成]
(1)中間物(R)、(S)之合成
於中間物(A)、(B)之合成中，使用9-甲氧菲代替2-甲氧萘，且使用2-氟基-4-溴碘苯代替2-氟基-5-溴碘苯，根據上述模式，以相同方法合成中間物(R)、中間物(S)。
(2)中間物(T)之合成
於中間物(E)之合成中，使用中間物(S)代替中間物(B)，以相同方法合成而得到中間物(T)。
實施例59[蒽衍生物(化合物59)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(R)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-(1-萘基)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物59。此化合物59經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量570.20，m/e=570。
實施例60[蒽衍生物(化合物60)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(T)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-(1-萘基)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物60。此化合物60經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量646.23，m/e=646。
實施例61[蒽衍生物(化合物61)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(C)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-(4-聯苯)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物61。此化合物61經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量546.20，m/e=546。
實施例62[蒽衍生物(化合物62)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(C)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-(3-聯苯)蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物62。此化合物62經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量546.20，m/e=546。
實施例63[蒽衍生物(化合物63)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(C)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-[4-(1-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10- 苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物63。此化合物63經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量596.21，m/e=596。
實施例64[蒽衍生物(化合物64)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(C)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-[4-(2-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物64。此化合物64經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量596.21，m/e=596。
實施例65[蒽衍生物(化合物65)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(C)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-[3-(1-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物65。此化合物65經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量596.21，m/e=596。
實施例66[蒽衍生物(化合物66)之合成]
除了於實施例1之化合物1的合成中，使用中間物(C)代替中間物(A)，且使用以已知方法合成之10-[3-(2-萘基)苯基]蒽-9-硼酸代替10-苯基蒽-9-硼酸外，其餘皆以相同方式進行合成，而得到化合物66。此化合物66經質譜分析之結果，為目標物，相對於分子量596.21，m/e=596。
實施例67
在異丙醇中，對25mm×75mm×1.1mm厚之附有ITO透明電極(陽極)的玻璃基板(Geomatec公司製)實施5分鐘的超音波清洗後，進行UV臭氧清洗30分鐘。將清洗後之附有透明電極線的玻璃基板安裝在真空蒸鍍裝置的基板支架，首先在形成有透明電極線之側的面上，形成膜厚5nm的化合物HAT，使該化合物HAT覆蓋該透明電極。緊接在形成HAT膜後，在該HAT膜上形成膜厚80nm的HT1。緊接在形成HT1膜後，在該HT1膜上形成膜厚15nm的HT2。
在HT2膜上，以19：1之膜厚比，將實施例4製得之BH1(化合物4)與摻雜物BD1成膜，製成膜厚25nm之藍色系發光層。
在發光層上，藉由蒸鍍，形成膜厚20nm之ET1作為電子傳輸層。緊接在形成ET1膜後，在該ET1膜上形成膜厚5nm之ET2。然後，形成膜厚1nm之LiF。在此LiF膜上，蒸鍍80nm之金屬Al，形成金屬陰極，從而形成有機EL發光元件。
對於以上述方式製得之有機EL元件，測量電壓及外部量子效率(EQE)。具體而言，係以下述方式測量。結果示於表1。
‧驅動電壓
於ITO透明電極與金屬Al陰極之間通電使電流密度為10mA/cm2時，測量當時之電壓(單位：V)。
‧外部量子效率EQE
從分光放射亮度光譜，假定進行了朗伯輻射(Lambertian radiation)，算出外部量子效率EQE(單位：%)。
比較例1
除了於發光層之成膜中，使用BH2代替BH1外，其餘皆以與實施例67相同方式形成有機EL發光元件，並進行評價。結果示於表1。
以下顯示實施例及比較例使用之化合物。
由上述之結果可知，使用本發明之化合物BH1的實施例67，藉由使式(2)表示之基與蒽骨架在特定位置鍵結，相較於使用化合物BH2之比較例1，可低電壓化、高效率化。此推測係因分子平面性之擴展， 而提升分子間之堆積，使電子注入、傳輸能力獲得提升之故。
實施例68
在異丙醇中，對25mm×75mm×1.1mm厚之附有ITO透明電極(陽極)的玻璃基板(Geomatec公司製)實施5分鐘的超音波清洗後，進行UV臭氧清洗30分鐘。將清洗後之附有透明電極線的玻璃基板安裝在真空蒸鍍裝置的基板支架，首先在形成有透明電極線之側的面上，形成膜厚5nm的化合物HAT，使該化合物HAT覆蓋該透明電極。緊接在形成HAT膜後，在該HAT膜上形成膜厚80nm的HT3。緊接在形成HT3膜後，在該HT3膜上形成膜厚15nm的HT4。
在HT4膜上，以19：1之膜厚比，將實施例1製得之化合物1與摻雜物BD1成膜，製成膜厚25nm之藍色系發光層。
在發光層上，藉由蒸鍍，形成膜厚20nm之ET1作為電子傳輸層。緊接在形成ET1膜後，形成膜厚5nm之ET3。然後，形成膜厚1nm之LiF。在此LiF膜上，蒸鍍80nm之金屬Al，形成金屬陰極，從而形成有機EL發光元件。
以與實施例67相同方式對有機EL發光元件進行評價。結果示於表2。
實施例69~88、比較例2、3
除了於發光層之成膜中，使用表2所示之化合物代替化合物1外，其餘皆以與實施例68相同方式形成有機EL發光元件，並進行評價。結果示於表2。
以下顯示實施例及比較例使用之化合物。
使用本發明之化合物的實施例68~88，相較於使用化合物BH3的比較例2，可知較低電壓化、高效率化。其理由與上述相同，推測係因分子平面性之擴展，而提升分子間之堆積，使電子注入、傳輸能力獲得 提升之故。
又，實施例68~88相較於使用化合物BH4的比較例3，可知較低電壓化且大幅地高效率化。其理由，推測係因蒽骨架上之特定鍵結位置而使分子平面性獲得擴展，與上述同樣地使電子注入、傳輸能力獲得提升之故。
以上雖詳細說明了幾種本發明之實施形態及/或實施例，但該行業者可在實質上不偏離本發明之新穎教示及效果下，輕易對該等例示之實施形態及/或實施例作多種變化。因此，該等多種變化係包括在本發明之範圍。
作為本案優先權基礎案之日本申請案說明書的內容全部引用於此。

Claims (22)

  1. 一種由下述式(1)表示之蒽衍生物， [式(1)中，R1~R8各別選自氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、經取代或未經取代之胺基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳硫(arylthio)基、經取代或未經取代之成環碳數6~30的芳香基、及經取代或未經取代之成環原子數5~30的雜環基，L1選自單鍵及連結基團，該連結基團選自2價伸芳基(arylene)及2價雜環基，Ar1選自下述式(2)及(3)， (式(2)、(3)中，X選自氧原子及硫原子，式(2)中，R11~R14中之任一者被使用於與L1鍵結，未被使用於與L1鍵結之R11~R14及R15~R20，與R1~R8相同， 式(3)中，R21~R24中之任一者被使用於與L1鍵結，未被使用於與L1鍵結之R21~R24及R25~R30，與R1~R8相同)，Ar2選自經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香基、及經取代或未經取代之成環原子數5~50的雜環基，R1~R8、R11~R20、R21~R30、L1及Ar2中鄰接之基亦可彼此鍵結而形成環]。
  2. 如申請專利範圍第1項之蒽衍生物，其由下述式(4)~(7)中之任一者表示， (式(4)~(7)中，R1~R8、L1、X、R11~R20、R21~R30及Ar2與該式(1)相同)。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之蒽衍生物，其由下述式(8)~(11)中之任一者表示， (式(8)~(11)中，R1~R8、X、R11~R20、R21~R30及Ar2與該式(1)相同)。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之蒽衍生物，其由下述式(12)~(15)中之任一者表示， (式(12)~(15)中，R1~R8、X、R11~R20、R21~R30及Ar2與該式(1)相同)。
  5. 如申請專利範圍第1或2項之蒽衍生物，其中，Ar2選自經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之菲基(phenanthryl)、經取代或未經取代之苯并蒽基(benzanthryl)、經取代或未經取代之9,9-二甲基茀基、及經取代或未經取代之二苯并呋喃基。
  6. 如申請專利範圍第1或2項之蒽衍生物，其中，R1~R8為氫原子。
  7. 如申請專利範圍第1或2項之蒽衍生物，其中，未被使用於與L1鍵結之R11~R14及R15~R20、及未被使用於與L1鍵結之R21~R24及R25~R30為氫原子。
  8. 如申請專利範圍第1或2項之蒽衍生物，其中，X為氧原子。
  9. 如申請專利範圍第1或2項之蒽衍生物，其為有機電激發光元件用材 料。
  10. 如申請專利範圍第1或2項之蒽衍生物，其為有機電激發光元件用發光材料。
  11. 一種有機電激發光元件，於陰極與陽極間，夾持有包含發光層之1層以上的有機薄膜層，該有機薄膜層中的至少一層，含有申請專利範圍第1~10項中任一項之蒽衍生物作為單獨成分或混合物的成分。
  12. 如申請專利範圍第11項之有機電激發光元件，其中，該發光層含有該蒽衍生物。
  13. 如申請專利範圍第12項之有機電激發光元件，其中，該蒽衍生物為主體材料。
  14. 如申請專利範圍第12或13項之有機電激發光元件，其中，該發光層進一步含有摻雜材料。
  15. 如申請專利範圍第14項之有機電激發光元件，其中，該摻雜材料為芳胺化合物。
  16. 如申請專利範圍第14項之有機電激發光元件，其中，該摻雜材料為苯乙烯基胺(styrylamine)化合物。
  17. 如申請專利範圍第15項之有機電激發光元件，其中，該摻雜材料為下述式(20)表示之縮合多環胺衍生物， (式(20)中，Y為經取代或未經取代之成環碳數10~50的縮合芳香 族烴基，Ar101及Ar102各別選自經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香基、及經取代或未經取代之成環原子數5~50的雜環基，n為1~4的整數)。
  18. 如申請專利範圍第15項之有機電激發光元件，其中，該摻雜材料為下述式(21)表示之縮合多環胺衍生物， (式(21)中、Re各別選自經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之碳數2~50的烯基、經取代或未經取代之碳數2~50的炔基、經取代或未經取代之碳數1~20的芳烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~20的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~20的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香基、經取代或未經取代之矽基、經取代或未經取代之碳數1~50的烷鍺基(alkylgermanium group)、及經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳鍺基(arylgermanium group)，Re可鍵結於縮合多環之4個苯環中的任一鍵結位置，t為0~10的整數，Ar201~Ar204各別選自經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香基、及 經取代或未經取代之成環原子數5~50的雜環基)。
  19. 如申請專利範圍第15項之有機電激發光元件，其中，該摻雜材料為下述式(22)表示之縮合多環胺衍生物， (式(22)中，Rf各別選自經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之碳數2~50的烯基、經取代或未經取代之碳數2~50的炔基、經取代或未經取代之碳數1~20的芳烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~20的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~20的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香基、經取代或未經取代之矽基、經取代或未經取代之碳數1~50的烷鍺基、及經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳鍺基，Rf可鍵結於縮合多環之4個苯環中的任一鍵結位置，u為0~8的整數，Ar205~Ar208各別選自經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香基、及經取代或未經取代之成環原子數5~50的雜環基)。
  20. 如申請專利範圍第15項之有機電激發光元件，其中，該摻雜材料為下述式(23)表示之縮合多環胺衍生物， (式(23)中，Rg各別選自經取代或未經取代之碳數1~20的烷基、經取代或未經取代之碳數2~50的烯基、經取代或未經取代之碳數2~50的炔基、經取代或未經取代之碳數1~20的芳烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~20的環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20的烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~20的芳氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香基、經取代或未經取代之矽基、經取代或未經取代之碳數1~50的烷鍺基、及經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳鍺基，Rg可鍵結於縮合多環之3個苯環中的任一鍵結位置，m為0~10的整數，Ar209~Ar212各別選自經取代或未經取代之成環碳數6~50的芳香基、及經取代或未經取代之成環原子數5~50的雜環基)。
  21. 如申請專利範圍第15項之有機電激發光元件，其中，該摻雜材料為下述式(24)表示之縮合多環胺衍生物， (式(24)中，Ar213~Ar218各別選自經取代或未經取代之成環碳數6~ 50的芳香基、及經取代或未經取代之成環原子數5~50的雜環基)。
  22. 一種電子機器，含有申請專利範圍第11~21項中任一項之有機電激發光元件。
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