KR20130083129A - 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자에 관한 것이다. 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 바람직하게는 안트라센 계열 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00022

본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료로 채택하는 경우, 종래의 발광물질에 비해 효율의 증가 및 수명 향상을 나타낼 수 있다.
따라서 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 발광효율, 휘도, 전력효율, 구동전압 및 수명 면에서 우수한 특성을 나타내며, 이에 따라 풀 칼라 유기 EL 패널에서 성능 극대화 및 수명 향상 효과를 발휘할 수 있다.

Description

안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 {Anthracene Derivative and Organic Electroluminescence Device Using the Same}
본 발명은 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 안트라센 유도체를 발광층에 적용하여 우수한 효율, 구동 전압, 수명 등이 발휘되는 유기 전계 발광소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 전환시켜 주는 현상을 말한다. 이러한 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 발광층(EML), 전자 수송층(ETL), 전자 주입층(EIL) 등을 포함할 수 있다.
상기 유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때 상기 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라 발광 재료와 전하 수송 재료, 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다.
발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생하는 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하고자 하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는, 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 즉 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료를 사용하는 것이 선행되어야 한다. 일례로, 한국특허공개 제 10-2011-0024695 호는 안트라센 유도체 및 아민 유도체를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 내용을 개시하고 있다. 그러나 아직까지 안정하고 효율적인 유기 발광 소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위해서 안출된 것으로, 발광층으로 사용되어 소자의 발광효율, 휘도, 전력효율, 열적 안정성 및 소자 수명을 향상시킬 수 있는 신규 물질 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 명확히 이해될 수 있을 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 바람직하게는 안트라센 계열 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식에서, Ar1 및 Ar2 는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 이때 이들은 각각 인접하는 기와 축합 방향족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하거나 또는 비형성하며, 상기 Ar1 및 Ar2에서 C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상으로 치환되거나 또는 비치환된다.
R1 및 R2 는 수소, 중수소, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다.
또한, 본 발명은 (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
여기서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료로 채택하는 경우, 종래의 발광물질에 비해 효율의 증가 및 수명 향상을 나타낼 수 있다.
따라서 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 발광효율, 휘도, 전력효율, 구동전압 및 수명 면에서 우수한 특성을 나타내며, 이에 따라 풀 칼라 유기 EL 패널에서 성능 극대화 및 수명 향상 효과를 발휘할 수 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에서는 소자 특성이 우수한 안트라센 기본 골격을 가지면서, 이러한 기본 골격의 특정 위치에 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리를 도입하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 안트라센 기본골격으로부터 유래된 넓은 밴드갭으로 인해 호스트 재료로서의 우수한 특성을 나타낼 수 있으며, 안트라센 기본골격에, 다양한 방향족 환 (aromatic ring) 치환체가 도입되어 화합물의 분자량이 유의적으로 증대됨으로써, 유리전이온도가 향상되고 이로 인해 높은 열적 안정성을 가질 수 있다. 따라서 본 발명의 안트라센 화합물을 포함하는 소자는 내구성 및 수명 향상을 발휘할 수 있다.
상기Ar1 내지 Ar4 는 서로 같거나 다르고, 바람직하게는 C6~C40의 아릴기가 치환된 C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명에서, 상기 아릴기는 페닐, 나프탈렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란센, 트리페닐렌, 파이렌, 벤조플루오란센, 페릴렌, 플루오렌인 경우가 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 카바졸, 아크리딘, 디벤조싸이오펜, 디벤조퓨란, 싸이안트렌인 경우가 바람직하다.
한편 본 발명의 화학식 1로 표기되는 화합물은 화학식 2 내지 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
[화학식 4]
Figure pat00004
상기 화학식에서, Ar1, Ar2, R1 및 R2는 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 안트라센계 화합물은 하기 예시된 화학식들로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00005

Figure pat00006

Figure pat00007

Figure pat00008

Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011

본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 화합물은 일반적인 합성방법에 따라 합성될 수 있으며, 이들의 상세한 합성 과정은 후술하는 합성예에서 구체적으로 기술하도록 한다.
한편, 본 발명의 다른 측면은 상기한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
여기서, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있다. 바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층 물질로서 유기 전계 발광 소자에 포함될 수 있다. 이 경우 유기 전계 발광 소자는 발광효율, 휘도, 전력효율 열적 안정성 및 소자 수명이 향상될 수 있다.
특히 본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 화합물은 인광 또는 형광 호스트 재료나 이의 도펀트 재료로서 포함될 수 있다. 바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 청색, 녹색의 형광 호스트재료로서 유기 발광 소자에 포함될 수 있다.
또한 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층 이외의 다른 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 및/또는 전자 수송층 일 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자 구조의 비 제한적인 예를 들면, 기판, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 것일 수 있으며, 이때 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 상기 전자 수송층 위에는 전자 주입층이 위치할 수도 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 전술한 바와 같이 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조 뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 상기 유기물층은 진공증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이들에만 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는, 유기물층 중 1층 이상을 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 유기물층 및 전극을 형성함으로써 제조될 수 있다.
예컨대, 기판으로는 실리콘 웨이퍼, 석영 또는 유리판, 금속판, 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용될 수 있다.
양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 또는 카본블랙 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
그 외에, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 수송층 등의 물질은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상적인 물질을 제한 없이 사용할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[ 합성예 1] Mat -1의 합성
Figure pat00012
9-bromo-10-phenylanthracene 14g (42.21mmol), anthracen-2-ylboronic acid 9.37g (42.21mmol), Pd(PPh3)4 2.44g (0.05당량), K2CO3 16.23g (3 당량) 을 toluene 140ml, water 63ml, EtOH 35ml 혼합용매에 넣고 100~110 oC 에서 3시간동안 가열교반 하였다. 반응 종료 후 반응액을 Celite를 통한 Filter한 다음, 컬럼 크로마토그래피를 통하여 Mat-1 14.52g (수득율 : 80%) 을 얻을 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 94.85; H, 5.15/ GC-MS :430
[ 합성예2 ] Mat -16의 합성
Figure pat00013
anthracen-2-ylboronic acid 대신에 4-(phenanthren-9-yl)phenylboronic acid를 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 Mat-16을 제조하였다.
Elemental Analysis: C, 94.83; H, 5.17/ GC-MS : 506
[ 합성예 3] Mat -45의 합성
Figure pat00014
2-(10-bromoanthracen-9-yl)pyridine 14g (42.21mmol), anthracen-2-ylboronic acid 10.47g (42.21mmol), Pd(PPh3)4 2.44g (0.05당량), K2CO3 16.23g (3 당량) 을 toluene 140ml, water 63ml, EtOH 35ml 혼합용매에 넣고 100~110 oC 에서 3시간동안 가열교반 하였다. 반응 종료 후 반응액을 Celite를 통한 Filter한 다음, 컬럼 크로마토그래피를 통하여Mat-45 15.43g (수득율 : 80%) 을 얻을 수 있었다.
Elemental Analysis: C, 91.87; H, 5.07; N, 3.06/ GC-MS :457
[ 합성예 4] Mat -63의 합성
Figure pat00015
2-(10-bromoanthracen-9-yl)pyridine 대신에 2-(10-bromo-2,6-diphenylanthracen-9-yl)pyridine 를 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 Mat-63을 제조하였다.
Elemental Analysis: C, 92.58; H, 5.12; N, 2.30 / GC-MS : 609
[ 실시예 1] 유기 전계 발광 소자의 제조
하기와 같은 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 600 Å 두께의 정공주입층( 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2T-NATA)), 200 Å 두께의 정공수송층(정공수송층 물질: N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐-벤지딘(NPB))을 순차적으로 증착시켜 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 그 위에 청색 호스트 물질로서 상기 합성예 1에서 제조된 화합물 Mat-1을 사용하고, 도펀트로서 화합물 D를 5% 도핑하여 300Å 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 전자 수송 물질인 Alq3을 250Å 두께로 진공 증착하여 전자 수송층을 형성하였다. 이후, 전자 주입 물질인 LiF를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성하고, 그 위에 알루미늄을 2000Å 두께로 진공 증착하여 음극을 형성하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[ 실시예 2- 4] 유기 전계 발광 소자의 제조
발광층 형성시 화합물 Mat-1 대신에 화합물 Mat-3과 Mat-4를 각각 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 수행하여 실시예 2 및 3의 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[ 비교예 1] 유기 전계 그린발광 소자의 제조
발광층 형성시, 청색 호스트 재료로 본 발명의 화합물 1대신 ADN을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
이때 NPB, ADN, 화합물D의 구조는 아래와 같다.
Figure pat00016
화합물 D
Figure pat00017
[ 실험예 1. 유기 전계 그린 소자 평가]
실시예 1~4 및 비교예 1에서 제작된 각각의 유기 전계 그린 발광 소자에 대하여 전류 밀도 10 mA/㎠에서의 발광 효율 및 구동 전압을 측정하고, 그 결과를 하기 표 3 에 나타내었다.
화합물 전압 (V) 효율 (cd/A)
Mat-1 (실시예1) 6.0 13.5
Mat-16 (실시예2) 6.7 13.7
Mat-45(실시예3) 6.5 13.6
Mat-63 (실시예4) 6.5 13.0
비교예 1 6.9 12.0
상기 표에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 청색 호스트로 사용하는 실시예 1 내지 4의 유기 전계 발광 소자는 구동 전압 및 효율 면에서 상당히 향상된 성능을 확인할 수 있었다.

Claims (5)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00018

    상기 화학식에서,
    Ar1 및 Ar2 는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 이때 이들은 각각 인접하는 기와 축합 방향족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하거나 또는 비형성하며, 상기 Ar1및Ar2에서C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상으로 치환되거나 또는 비치환되며;
    R1 및 R2 는 수소, 중수소, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 화학식 2내지 4로 표시되는 화합물.
    [화학식 2]
    Figure pat00019

    [화학식 3]
    Figure pat00020

    [화학식 4]
    Figure pat00021

    상기 화학식에서,
    Ar1, Ar2, R1 및 R2는 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
  3. 상기 화학식 2 내지 4에서 Ar1 및 Ar2 는 서로 다른 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
    상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 기재된 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  5. 제 4 항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US9312500B2 (en) 2012-08-31 2016-04-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
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CN110776392A (zh) * 2018-07-24 2020-02-11 材料科学有限公司 有机化合物及包含其的有机电致发光元件

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