CN1246885A - 荧光材料及其用途 - Google Patents
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Abstract
一种组合物,其中包括(a)包埋在主体发色团基质中的有效量客体发色团,或(b)包埋在聚合物基质中的主体发色团和有效量的客体发色团,其中客体发色团的吸收谱与主体发色团荧光发射谱重叠,而其中主体发色团选自苯并[4,5]咪唑并[2,1－a]异吲哚－11－酮类。
Description
本发明涉及一种组合物，其中包括(a)包埋在主体发色团基质中的有效量的客体发色团，或(b)包埋在聚合物基质中的主体发色团和有效量的客体发色团，其中客体发色团的吸收谱与主体发色团荧光发射谱重叠，其中主体发色团选自苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮类。
另外，本发明涉及制备该组合物的方法，涉及含有该组合物的可聚合组合物，涉及含有使含该组合物的聚合光刻胶材料具有高立体感的载体材料的组合物，涉及在载体上产生荧光高立体感图像的方法，涉及该组合物作为荧光材料的用途特别是在电致发光器件中的用途，以及涉及新的非官能作用的苯并[4，5]咪唑[2，1-a]异吲哚-11-酮衍生物。
主体发色团与溶于其中的客体发色团结合而产生的荧光增强以及最大吸收和最大发射之间的差增大的材料为理想的材料，它在潜在的和实际的应用中具有广泛的实用价值。最大吸收(激发)和最大发射之间的差增大的原因是各主体和客体发色团之间发生了共振能量转移。
发生在客体发色团吸收谱和主体荧光发射谱重叠区域的发色团间可能的能量转移性是已知的。例如，H.Port et al在Z.Naturforsch.，36a，page697到704(1981)中描述了100K的温度下在UV区域荧光增强的添加二苯并呋喃或苯并二氢茚的芴混合结晶。但是，低温荧光只在科学研究上有意义而没有实际价值。
C.WE.Tang et al.在J.Appl.Phys.，65，3610到3616(1989)中公开了一种装有由包埋了添加荧光分子如香豆素的锌的8-羟基喹啉铝组成的光发射层的多层电致发光器件。该器件显示了电发光增强以及不依赖于粒子掺合剂的有效的Stoke’s色彩移动。
J.M.Lang et al.在J.Phys.Chem.97，pages 5058到5064(1993)中描述了作为主体的香豆素和作为客体的若丹明的结合，其中两种组分均溶于聚丙烯酸，但是，Lang的研究仅证明了高压下的荧光增强。
WO 93/23492公开了Stokes移动增强的荧光微粒体，由吸收或键合在聚合微粒体中的溶解性荧光主体和客体染料组成。该材料用于核酸如DNA或RNA的光学测定。不幸的是，固体状态的这类微粒体的荧光很弱。
US 5,227,252公开了8-羟基喹啉铝作为主体而喹吖酮(quinardone)作为客体的荧光组合物。相似地，JP-A-05 320 633公开了8-羟基喹啉铝作为主体而二酮吡咯并吡咯作为客体的荧光组合物。但是，上述两个文件中的客体为不溶材料，主要以微小的颗粒团状溶解。微小颗粒团是由共升华作用产生的，这也是制备它的主要方法。该材料的Stoke’s移动值比常规单组分荧光材料的预期值大，例如在电致发光器件中用作光激发材料。在其制备过程中需要大量技术装备成本以保证能精确地控制生成条件，如真空和温度，从而得到所需的混合材料。该方法不利于大规模工业生成。
EP-A-0 456 609公开了一种在选择性溶剂中制备1，2，3，4-四氯苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮及其衍生物的方法。这些化合物为具有固态荧光的颜料，其户外耐久性增强。这里也要指出，95％的黄色1，2，3，4-四氯苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮与5％的阴丹酮蓝结合产生绿色荧光颜料。因此，该系统为颜料复合物，其中新颜色简单地由两种颜色组分加合而成。该颜色不是通过混合物组分间紧密地相互作用而配合，不属分子水平的，由能量转移程序而得到的。
F.W.Harris et al.在ACS Symp.Ser.132，39(1980)中描述了用作模拟材料的化合物1，2，3，4-四苯基苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮，该材料用于苯基化的聚咪唑并吡咯烷酮在航空航天领域的潜在用途研究的一部分。但是，该文献未涉及其荧光特性。
因此，本发明的目的是找到一种荧光组合物，该组合物无上述缺点，而优选
-具有大大增强和加剧的荧光发射，
-显示强烈的固态荧光，其发射谱优选在电磁谱的可见区域，
-可使用UV和可见区域的波长激发，
-显示非常好的光稳定性和室外耐久性，
-通过选择合适的客体分子(调色)可显示宽范围的发射谱，
-具有高的热稳定性，
-易于制备，即可通过(共-)沉淀法制备，
-可用于制备电致发光器件，
如果主体发色团选自苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮类，则说明苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮衍生物为基本物质。
另外，本发明组合物的增强因子优选应当为正值至少为1.3，更优选至少为2，最优选至少为5。本申请使用的术语“增强因子”表示增加或减弱因子，表示含主体和客体荧光部分的固态粉末与不含任何荧光客体部分的相同粉末相比其发射强度峰值高度的增加和减小。只要激发的波长是一致的该比较是有实际意义的。一般说来，主体/客体材料的发射波长比无客体组分的单一材料的发射波长更长(能量更低)。
因此，我们发现了一种组合物，其中包括(a)包埋在主体发色团基质中的有效量的客体发色团，或(b)包埋在聚合物基质中的主体发色团和有效量的客体发色团，其中客体发色团的吸收谱与主体发色团荧光发射谱重叠，其中主体发色团选自苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮。
另外，我们还发现了制备该组合物的方法，发现了含有该组合物的可聚合组合物，发现了包括使含该组合物的可聚合光刻胶材料具有高立体感的载体材料的组合体，发现了在载体上产生高立体感图像的方法，发现了该组合物作为荧光材料的用途，特别是在电致发光器件中，以及发现了新的非官能化的苯并[2，1-a]异吲哚-11-酮衍生物。
本发明的第一个优选方案涉及一种组合物，其中包括(a)包埋在主体发色团基质中的有效量的客体发色团，或(b)包埋在聚合物基质中的主体发色团和有效量的客体发色团，其中客体发色团的吸收谱与主体发色团荧光发射谱重叠，其中主体发色团选自苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮类。
主体发色团选自苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮衍生物以及苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮本身(下文中称为苯并咪唑并异吲哚酮)。该化合物优选溶于含水溶剂或有机溶剂的衍生物。
关于本发明中主体发色团的溶解度，20℃下，优选至少10mg，更优选至少50mg，最优选至少100mg苯并咪唑并异吲哚酮衍生物溶于1升溶剂，如二甲基甲酰胺。显然，温度升高，溶解度增加，并且溶解度依赖于选择的溶剂。
苯并咪唑并异吲哚酮可由式I化合物
其中
苯环1和2的相邻碳原子可与苯环，杂芳环，脂环，或杂脂环缩合或不缩合，其中苯环1或2或二者、缩合环部分或所有各部分，可以是未取代的或被有机基团和/或卤原子取代的。
形成缩合环的基团优选自式-CH＝CH-CH＝CH-，-CH＝CH-N＝CH-，-CH＝CH-CH＝N-，-CH＝N-CH＝N-，-CH＝CH-NR1-，-CH＝N-CH2-，-CH＝CH-S-，-CH＝CH-O-，-(CH2)3-，-(CH2)4-，-CH2-CH2-NR1-CH2-，-CH2-CH2-CH2-NR1-，-CH2-CH2-O-CH2-，-CH2-CH2-CH2-O-，-CH2-CH2-S-CH2-，-CH2-CH2-CH2-S-，-CH2-O-CH2-，-CH2-CH2-O-，-CH2-S-CH2-，和-CH2-CH2-S-的二价残基，其中R1为H或有机取代基团，二价残基未取代或由有机基团取代。
当R1为有机基团时，可为直链或支链的C1到C20烷基，C5到C7环烷基，苄基或R2-C(O)-，其中R2为未取代或由F，Cl或C1到C12烷氧基取代的C1到C20烷基，或未取代或由F，Cl或C1到C12烷基或C1到C12烷氧基取代的C5到C7环烷基，苯基或苄基。
R1的优选例为H，甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，己基，苄基，甲基苄基，二甲基苄基，乙酰基，丙酰基，丁酰基，苄基-C(O)-，苯基-C(O)-，甲苯甲酰-C(O)-，单-，双-或三-氯乙酰基，和单-，双-或三-氟乙酰基，单-和二氯苯基-C(O)-。
有机取代基选自卤素，-CN，-NO2，C1到C18烷基，C2到C18链烯基，C2到C18炔基，C1到C18羟基烷基，C1到C18卤代烷基，C3到C12环烷基，C6到C18芳基，C5到C17杂芳基，C3到C12环烷基烷基，C6到C18芳基烷基，C5到C17杂芳基烷基，C1到C18烷氧基，C3到C12环烷氧基，C6到C18芳基氧基，C5到C17杂芳基氧基，C3到C12环烷基烷氧基，C6到C18芳基烷氧基，C5到C17杂芳基烷氧基，C1到C18烷硫基，C3到C12环烷硫基，C6到C18芳基硫基，C5到C17杂芳基硫基，C3到C12环烷基烷硫基，C6到C18芳基烷硫基，C5到C17杂芳基烷硫基，C1到C18烷基-SO-或-SO2-，C3到C12环烷基-SO-或-SO2-，C6到C18芳基-SO-或-SO2-，C5到C17杂芳基-SO-或-SO2-，C3到C12环烷基烷基-SO-或-SO2-，C6到C18芳基烷基-SO-或-SO2-，C1到C18烷基-CO-，C3到C12环烷基-CO-，C6到C18芳基-CO-，C5到C17杂芳基-CO-，C3到C12环烷基烷基-CO-，C6到C18芳基烷基-CO-，C5到C17杂芳基烷基-CO-，-NR3R4，具有2到20个碳原子的烷氧烷基，聚氧化烯-OR6，-X-(R5)k-C(O)-NR3R4，-X-(R5)k-C(O)-OR6，-X-(R5)k-SO2-OR6，-X-(R5)k-SO2-NR3R4，-NH-C(O)-R6和-O-C(O)-R6，
其中
R3和R4各自独立地表示H，C1到C20烷基，环戊基，环己基，苯基，苄基，C1到C12烷基苯基或C1到C12烷基苄基，或R3和R4一起表示1，4-亚丁基，1，5-亚戊基，或-CH2-CH2-O-CH2-CH2-或-CH2-CH2-NR3-CH2-CH2-，
R5为C1到C12亚烷基，亚苯基或亚苄基，
R6表示H，C1到C20烷基，环戊基，环己基，苯基，苄基，C1到C12烷基苯基或C1到C12烷基苄基，
X为直接的键，-O-或S，
k为0或1
以及该酸的盐。
优选的盐为碱金属或碱土金属盐，如与Li，Na，K，Mg，Ca，Sr，Ba形成的盐。
脂环基和芳基残基(有机基团的取代基)也可被卤素，如F，Cl或Br，-CN-，-NO2，C1到C18烷基，C3到C12环烷基，C6到C18芳基，C3到C12环烷基烷基，C6到C18芳基烷基，C5到C17杂芳基烷基，C1到C18烷氧基，C3到C12环烷氧基，C6到C18芳基氧基等取代。
本发明中的烷基取代基可为直链或支链，优选含有1到12，更优选1到8，最优选1到6，特别优选1到4个碳原子。例如甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-或叔-丁基，以及戊基，己基，庚基，辛基，壬基，癸基，十-烷基，十二烷基，十三烷基，十四烷基，十五烷基，十六烷基，十七烷基或十八烷基的异构体。
本发明中的卤素取代基可为F，Cl，Br或I，优选F或Cl。
本发明中的链烯基取代基可为直链或支链，优选含有2到12，更优选2到8，最优选2到6，特别优选2到4个碳原子。例如乙烯基，烯丙基，甲基乙烯基，丁-1-烯-4-基，丁-2-烯-4-基，丁-3-烯-4-基，3-甲基-丙-1-烯-3-基，以及戊烯基，己烯基，庚烯基，辛烯基，壬烯基，癸烯基，十一碳烯基，十二碳烯基，十三碳烯基，十四碳烯基，十五碳烯基，十六碳烯基，十七碳烯基或十八碳烯基的异构体。
本发明中的炔基取代基可为直链或支链，优选含有2到12，更优选2到8，最优选2到6，特别优选2到4个碳原子。例如乙炔基，巴豆基，甲基乙炔基，丁-1-炔-4-基，丁-2-炔-4-基，丁-3-炔-4-基，3-甲基-丙-1-炔-3-基，以及戊炔基，己炔基，庚炔基，辛炔基，壬炔基，癸炔基，十一碳炔基，十二碳炔基，十三碳炔基，十四碳炔基，十五碳炔基，十六碳炔基，十七碳炔基或十八碳炔基的异构体。
本发明中的羟基烷基取代基可为直链或支链，优选含有1到12，更优选1到8，最优选1到6，特别优选1到4个碳原子。例如羟基甲基，羟基乙基，正-或异-羟基丙基，正-，异-或叔-羟基丁基，以及羟基戊基，羟基己基，羟基庚基，羟基辛基，羟基壬基，羟基癸基，羟基十一烷基，羟基十二烷基，羟基十三烷基，羟基十四烷基，羟基十五烷基，羟基十六烷基，羟基十七烷基或羟基十八烷基的异构体。
本发明中的卤代烷基取代基可为直链或支链，优选含有1到12，更优选1到8，最优选1到6，特别优选1到4个碳原子。卤素可为F，Cl，Br或I，优选F或Cl。例如氯代甲基，二氯甲基，三氯甲基，氟代甲基，二氟甲基，三氟甲基，氯乙基，正-或异-氯丙基，正-，异-或叔-氯丁基，全氟乙基或全氟丁基。
本发明中的环烷基取代基优选含有4到8，更优选5到7个环碳原子。例如环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环庚基，环辛基或环十二烷基。优选环戊基或环己基。
本发明中的芳基取代基可为萘基，或优选苯基。
本发明中的杂芳基取代基优选含有5或6个环原子，优选含有1到3个，更优选1或2个选自O，S和N的杂原子。例如，吡啶基，嘧啶基，呋喃基，吡咯基或噻吩基。
本发明中的环烷基烷基取代基优选环烷基-甲基或-乙基，其中环烷基优选为环戊基或环己基。
本发明中的芳基烷基取代基优选为芳基-甲基或-乙基，其中芳基优选为苯基或萘基。例如，苄基，苯乙基和萘甲基。
本发明中的杂芳基烷基取代基优选为杂芳基-甲基或-乙基，其中杂芳基含有5或6个环原子，优选含有1到3个，更优选1或2个选自O，S和N的杂原子。例如，吡啶基甲基或-乙基，嘧啶基，呋喃基甲基，吡咯基甲基或噻吩基甲基。
本发明中的烷氧基取代基可为直链或支链，优选含有1到12，更优选1到8，最优选1到6，特别优选1到4个碳原子。例如甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-，异-或叔-丁氧基，以及戊氧基，己氧基，庚氧基，辛氧基，壬氧基，癸氧基，十一烷氧基，十二烷氧基，十三烷氧基，十四烷氧基，十五烷氧基，十六烷氧基，十七烷氧基或十八烷氧基的异构体。
本发明中的环烷基氧基取代基优选含有4到8，更优选5到7个环碳原子。例如环丙氧基，环丁氧基，环戊氧基，环己氧基，环庚氧基，环辛氧基或环十二烷氧基。优选环戊氧基或环己氧基。
本发明中的芳氧基取代基可为萘氧基或优选苯氧基。
本发明中的杂芳基氧基取代基氧基优选含有5或6个环原子，优选含有1到3个，更优选1或2个选自O，S和N的杂原子。例如，吡啶基氧基，嘧啶基氧基，呋喃基氧基，吡咯基氧基或噻吩基氧基。
本发明中的环烷基烷氧基取代基氧基优选为环烷基-甲氧基或-乙氧基，其中环烷基优选为环戊基或环己基。
本发明中的芳基烷氧基取代基优选为芳基-甲氧基或-乙氧基，其中芳基优选地为苯基或萘基。例如，苄氧基，苯乙氧基或萘甲氧基。
本发明中的杂芳基烷氧基取代基优选为杂芳基-甲氧基或-乙氧基，其中杂芳基含有5或6个环原子，优选含有1到3个，更优选1或2个选自O，S和N的杂原子。例如，吡啶基甲氧基或-乙氧基，嘧啶甲氧基，呋喃基甲氧基，吡咯基甲氧基或噻吩基甲氧基。
本发明中的烷硫基取代基可为直链或支链，优选含有1到12，更优选1到8，最优选1到6，特别优选1到4个碳原子。例如甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-，异-或叔-丁硫基，以及戊硫基，己硫基，庚硫基，辛硫基，壬硫基，癸硫基，十一烷硫基，十二烷硫基，十三烷硫基，十四烷硫基，十五烷硫基，十六烷硫基，十七烷硫基或十八烷硫基的异构体。
本发明中的环烷基硫基取代基优选含有4到8，更优选5到7个环碳原子。例如环丙硫基，环丁硫基，环戊硫基，环己硫基，环庚硫基，环辛硫基或环十二烷硫基。优选环戊硫基或环己硫基。
本发明中的芳硫基取代基可为萘硫基或优选为苯硫基。
本发明中的杂芳基硫基取代基优选含有5或6个环原子，优选含有1到3个，更优选1或2个选自O，S和N的杂原子。例如，吡啶基硫基，嘧啶基硫基，呋喃基硫基，吡咯基硫基或噻吩基硫基。
本发明中的环烷基烷硫基取代基优选为环烷基-甲硫基或-乙硫基，其中环烷基优选为环戊基或环己基。
本发明中的芳基烷硫基取代基优选为芳基-甲硫基或-乙硫基，其中芳基优选为苯基或萘基。例如，苄硫基，苯乙硫基或萘甲硫基。
本发明中的杂芳基烷硫基取代基优选为杂芳基-甲硫基或-乙硫基，其中杂芳基含有5或6个环原子，优选含有1到3个，更优选1或2个选自O，S和N的杂原子。例如，吡啶基甲硫基或-乙硫基，嘧啶甲硫基，呋喃基甲硫基，吡咯基甲硫基或噻吩基甲硫基。
本发明中的烷基-SO-或-SO2-取代基可为直链或支链，优选地含有1到12，更优选1到8，最优选1到6，特别优选1到4个碳原子。例如甲基-SO-或-SO2-，乙基-SO-或-SO2-，正-或异-丙基-SO-或-SO2-，正-，异-或叔-丁基-SO-或-SO2-，以及戊基-SO-或-SO2-，己基-SO-或-SO2-，庚基-SO-或-SO2-，辛基-SO-或-SO2-，壬基-SO-或-SO2-，癸基-SO-或-SO2-，十一烷基-SO-或-SO2-，十二烷基-SO-或-SO2-，十三烷基-SO-或-SO2-，十四烷基-SO-或-SO2-，十五烷基-SO-或-SO2-，十六烷基-SO-或-SO2-，十七烷基-SO-或-SO2-或十八烷基-SO-或-SO2-的异构体。
本发明中的环烷基-SO-或-SO2-取代基优选含有4到8，更优选5到7个环碳原子。例如环丙基-SO-或-SO2-，环丁基-SO-或-SO2-，环戊-SO-或-SO2-，环己-SO-或-SO2-，环庚-SO-或-SO2-，环辛-SO-或-SO2-或环十二烷-SO-或-SO2-。优选环戊-SO-或-SO2-或环己-SO-或-SO2-。
本发明中的芳基-SO-或-SO2-取代基可为萘基-SO-或-SO2-或优选地为苯基-SO-或-SO2-。
本发明中的杂芳基-SO-或-SO2-取代基优选含有5或6个环原子，优选含有1到3个，更优选1或2个选自O，S和N的杂原子。例如，吡啶基-SO-或-SO2-，嘧啶基-SO-或-SO2-，呋喃基-SO-或-SO2-，吡咯基-SO-或-SO2-或噻吩基-SO-或-SO2-。
本发明中的环烷基烷基-SO-或-SO2-取代基优选为环烷基-甲基-SO-或-SO2-或-乙基-SO-或-SO2-，其中环烷基优选为环戊基或环己基。
本发明中的芳基烷基-SO-或-SO2-取代基优选为芳基-甲基-SO-或-SO2-或-乙基-SO-或-SO2-，其中芳基优选为苯基-SO-或-SO2-或萘基-SO-或-SO2-。例如，苄基-SO-或-SO2-，苯乙基-SO-或-SO2-或萘甲基-SO-或-SO2-。
本发明中的杂芳基烷基-SO-或-SO2-取代基优选为杂芳基-甲基-SO-或-SO2-或-乙基-SO-或-SO2-，其中杂芳基含有5或6个环原子，优选含有1到3个，更优选1或2个选自O，S和N的杂原子。例如，吡啶基甲基-SO-或-SO2-或-乙基-SO-或-SO2-，嘧啶甲基-SO-或-SO2-，呋喃基甲基-SO-或-SO2-，吡咯基甲基-SO-或-SO2-或噻吩基甲基-SO-或-SO2-。
本发明中的烷基-CO-取代基可为直链或支链，优选含有1到12，更优选1到8，最优选1到6，特别优选1到4个碳原子。例如甲基-CO-，乙基-CO-，正-或异-丙基-CO-，正-，异-或叔-丁基-CO-，以及戊基-CO-，己基-CO-，庚基-CO-，辛基-CO-，壬基-CO-，癸基-CO-，十一烷基-CO-，十二烷基-CO-，十三烷基-CO-，十四烷基-CO-，十五烷基-CO-，十六烷基-CO-，十七烷基-CO-或十八烷基-CO-的异构体。
本发明中的环烷基-CO-取代基优选含有4到8，更优选5到7个环碳原子。例如环丙基-CO-，环丁基-CO-，环戊基-CO-，环己基-CO-，环庚基-CO-，环辛基-CO-或环十二烷基-CO-。优选环戊-CO-或环己-CO-。
本发明中的芳基-CO-取代基可为萘基-CO-或优选为苯基-CO-。
本发明中的杂芳基取代基优选含有5或6个环原子，优选含有1到3个，更优选1或2个选自O，S和N的杂原子。例如，吡啶基，嘧啶基，呋喃基，吡咯基或噻吩基。
本发明中的环烷基烷基-CO-取代基优选为环烷基-甲基-CO-或-乙基-CO-，其中环烷基优选为环戊基或环己基。
本发明中的芳基烷基-CO-取代基优选为芳基-甲基-CO-或-乙基-CO-，其中芳基优选为苯基或萘基。例如，苄基-CO-，苯乙基-CO-或萘甲基-CO-。
本发明中的杂芳基烷基-CO-取代基优选为杂芳基-甲基-CO-或-乙基-CO-，其中杂芳基含有5或6个环原子，优选含有1到3个，更优选1或2个选自O，S和N的杂原子。例如，吡啶基甲基-CO-或-乙基-CO-，嘧啶甲基-CO-，呋喃基甲基-CO-，吡咯基甲基-CO-或噻吩基甲基-CO-。
本发明中的烷氧基烷基取代基优选含有共2到12，更优选2到8，最优选2到6个碳原子。烷氧基可含有1到4个碳原子。例如，甲氧基甲基，甲氧基乙基，甲氧基丙基甲氧基丁基，甲氧基戊基，甲氧基己基，乙氧基甲基，乙氧基乙基，乙氧基丙基，乙氧基丁基，乙氧基戊基，乙氧基己基，丙氧基甲基或丁氧基甲基。
本发明中的聚氧化烯-O-R6取代基优选含有2到12，更优选2到6个氧亚烷基单位，其中亚烷基优选为亚乙基，1，2-或1，3-亚丙基或1，2-，1，3-或1，4-亚丁基。R6优选为H或C1到C4烷基。
本发明中的R3和R4中的烷基取代基可为直链或支链，优选地含有1到12，更优选1到8，最优选1到6，特别优选1到4个碳原子。例如甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-或叔-丁基，以及戊基，己基，庚基，辛基，壬基，癸基，十一烷基，十二烷基，十三烷基，十四烷基，十五烷基，十六烷基，十七烷基或十八烷基的异构体。
本发明中的R3和R4中的烷基苯基取代基可优选为C1到C8烷基苯基，C1到C4烷基苯基。例如甲基苯基，乙基苯基，正-或异-丙基苯基，正-，异-或叔-丁基苯基，己基苯基，辛基苯基，十二烷基苯基，或二甲基苯基。
本发明中的R3和R4中的烷基苄基取代基可优选地为C1到C8烷基苄基，C1到C4烷基苄基。例如甲基苄基，乙基苄基，正-或异-丙基苄基，正-，异-或叔-丁基苄基，己基苄基，辛基苄基，十二烷基苄基，或二甲基苄基。
本发明中的R3和R4各自独立地，优选地表示H，C1到C4烷基，环己基，苯基，苄基，C1到C4烷基苯基或C1到C4烷基苄基，或R3和R4一起表示1，4-亚丁基，1，5-亚戊基，或-CH2-CH2-O-CH2-CH2-。
本发明中R5取代基为亚烷基时优选，C1到C6亚烷基，C1到C4亚烷基，例如亚甲基，亚乙基，亚丙基或亚丁基。最优选的R5为亚甲基，亚乙基，亚苯基或亚苄基。
本发明中的R6中的烷基取代基可为直链或支链，优选含有1到12，更优选1到8，最优选1到6，特别优选1到4个碳原子。例如甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-或叔-丁基，以及戊基，己基，庚基，辛基，壬基，癸基，十一烷基，十二烷基，十三烷基，十四烷基，十五烷基，十六烷基，十七烷基或十八烷基的异构体。R6优选为H或C1到C12烷基，环戊基，环己基，苯基，苄基。
取代基的例子为F，Cl，Br，甲基，乙基，丙基，丁基，己基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基，己氧基，甲硫基，乙硫基，甲基-或乙基-SO-，甲基-或乙基-SO2-，苯基，苄基，甲苯基，二甲苯基，甲基苄基，二甲基苄基，氯苯基，二氯苯基，甲氧基苯基，二甲氧基苯基，甲氧基苄基，二甲氧基苄基，CH3-CO-，C6H5-CO-，CH3-CO-O-，C6H5-CO-O-，CH3-SO2-O-，C6H5-SO2-O-，-NH2，-NHCH3，-NHC2H5，-NHC8H17，-N(CH3)2，-COOH，-CO-OCH3，-CO-OC2H5，SO3H，-SO2-OCH3，SO2-OC2H5，-CO-NH2，-CO-NCH3，-CO-NHC2H5，-CO-NHC8H17，-CO-NH(CH3)2，-SO2-NH2，-SO2-NHCH3，-SO2-NHC2H5，-SO2-NHC8H17，-SO2-N(CH3)2，H2N-SO2-，甲氧基甲基，甲氧基乙基，乙氧基乙基，-(OCH2CH2)2-OH，-CN或-NO2。
取代基的数量可任意变化，基本上取决于合成的可能性，所需的与荧光和吸收有关的光学性质，以及所需的溶解度。
在本发明的优选方案中，式I化合物相当于式II，
其中
R7，R8，R9和R10可各自独立地为H，F，Cl，Br，O，C1到C18烷基，C1到C18烷氧基，C1到C18烷硫基，芳基，芳基烷基，C1到C12烷基-芳基或C1到C12烷基-芳基烷基，环2是未取代的或如前所述加以取代的，包括优选的取代基。
R7，R8，R9和R10中优选至少有一个是定义的取代基之一。更优选R8和R9中有一个是定义的取代基之一。最优选R7，R8，R9和R10都是取代基。
本发明中的R7，R8，R9和R10可为直链或支链，优选含有1到12，更优选1到8，最优选1到6，特别优选1到4个碳原子的烷基。例如甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-或叔-丁基，以及戊基，己基，庚基，辛基，壬基，癸基，十一烷基，十二烷基，十三烷基，十四烷基，十五烷基，十六烷基，十七烷基或十八烷基的异构体。
本发明中的R7，R8，R9和R10可为直链或支链，优选地含有1到12，更优选1到8，最优选1到6，特别优选1到4个碳原子的烷氧基。例如甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-，异-或叔-丁氧基，以及戊氧基，己氧基，庚氧基，辛氧基，壬氧基，癸氧基，十-烷氧基，十二烷氧基，十三烷氧基，十四烷氧基，十五烷氧基，十六烷氧基，十七烷氧基或十八烷氧基的异构体。
本发明中的R7，R8，R9和R10可为直链或支链，优选地含有1到12，更优选1到8，最优选1到6，特别优选1到4个碳原子的烷硫基。例如甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-，异-或叔-丁硫基，以及戊硫基，己硫基，庚硫基，辛硫基，壬硫基，癸硫基，十一烷硫基，十二烷硫基，十三烷硫基，十四烷硫基，十五烷硫基，十六烷硫基，十七烷硫基或十八烷硫基的异构体。
本发明中的R7，R8，R9和R10可为芳基萘基，或优选苯基。
本发明中的R7，R8，R9和R10可为芳基烷基，可优选为芳基-甲基或-乙基，其中芳基优选为苯基或萘基。例如苄基，苯基乙基或萘基甲基。
本发明中的R7，R8，R9和R10可为烷基芳基，可优选为C1到C8烷基苯基，最优选C1到C4烷基苯基。例如甲基苯基，乙基苯基，正-或异-丙基苯基，正-，异-或叔-丁基苯基，己基苯基，辛基苯基，十二烷基苯基，或二甲基苯基。
本发明中的R7，R8，R9和R10可为烷基芳基烷基，可优选为烷基苄基，更优选C1到C8烷基苄基，最优选C1到C4烷基苄基。例如甲基苄基，乙基苄基，正-或异-丙基苄基，正-，异-或叔-丁基苄基，己基苄基，辛基苄基，十二烷基苄基，或二甲基苄基。
在本发明特别优选的方案中，环2也可被取代，特别是在7-位，8-位或二者同时由有机取代基取代。
在本发明特别优选的方案中，式II化合物相当于式III，
其中
R7，R8，R9和R10为Cl，苯基或C1到C12烷基苯基，
R11为H或有机取代基，以及
R12为H或有机取代基。
环2优选被单取代，即R11和R12之一为有机取代基。
特别优选的R7，R8，R9和R10为Cl或苯基。
本发明中的R11和R12有机取代基选自-CN，-NO2，-COOH，C1到C18烷基，C2到C18链烯基，C2到C18炔基，C1到C18羟基烷基，C1到C18卤代烷基，C3到C12环烷基，C6到C18芳基，C3到C12环烷基烷基，C6到C18芳基烷基，C1到C18烷氧基，C3到C12环烷氧基，C6到C18芳基氧基，C3到C12环烷基烷氧基，C6到C18芳基烷氧基，C1到C18烷硫基，C3到C12环烷硫基，C6到C18芳基硫基，C3到C12环烷基烷硫基，C6到C18芳基烷硫基，C1到C18烷基-CO-，C3到C12环烷基-CO-，C6到C18芳基-CO-，C3到C12环烷基烷基-CO-，C6到C18芳基烷基-CO-，-NR3R4，具有2到20个碳原子的烷氧烷基，聚氧化烯-OR6，-X-(R5)k-C(O)-NR3R4，-X-(R5)k-C(O)-OR6，-X-(R5)k-SO2-OR6，-X-(R5)k-SO2-NR3R4，-NH-C(O)-R6和-O-C(O)-R6，
其中
R3和R4各自独立地表示H，C1到C20烷基，环戊基，环己基，苯基，苄基，C1到C12烷基苯基或C1到C12烷基苄基，或R3和R4一起表示1，4-亚丁基，1，5-亚戊基，或-CH2-CH2-O-CH2-CH2-或-CH2-CH2-NR3-CH2-CH2-，
R5为C1到C12亚烷基，亚苯基或亚苄基，
R6表示H，C1到C20烷基，环戊基，环己基，苯基，苄基，C1到C12烷基苯基或C1到C13烷基苄基，
X为直接的键，-O-或S，
k为0或1
以及该酸的盐。
前述优选定义对R11，R12，X或R3到R6仍然有效。
本发明中的R11和R12有机取代基最优选自-CN，-NO2，C1到C18烷基，C1到C18羟基烷基，C5到C7环烷基，C6到C10芳基，C7到C11芳基烷基，C1到C18烷氧基，C3到C12环烷氧基，C6到C10芳基氧基，C5到C7环烷基烷氧基，C7到C11芳烷氧基、C1到C18烷硫基、C5到C7环烷硫基，C6到C10芳基硫基，C5到C7环烷基烷硫基，C7到C11芳基烷硫基，C1到C18烷基-CO-，C5到C7环烷基-CO-，C6到C10芳基-CO-，C5到C7环烷基烷基-CO-，C7到C11芳基烷基-CO-，-NR3R4，具有2到12个碳原子的烷氧烷基，聚氧化烯-OR6，-X-(R5)k-C(O)-NR3R4，-X-(R5)k-C(O)-OR6，-X-(R5)k-SO2-OR6，-X-(R5)k-SO2-NR3R4，-NH-C(O)-R6和-O-C(O)-R6，
其中
R3和R4各自独立地表示H，C1到C6烷基，环戊基，环己基，苯基，苄基，C1到C6烷基苯基或C1到C6烷基苄基，或R3和R4一起表示1，4-亚丁基，1，5-亚戊基，或-CH2-CH2-O-CH2-CH2-，
R5为C1到C4亚烷基，亚苯基或亚苄基，
R6表示H，C1到C12烷基，环戊基，环己基，苯基，苄基，C1到C6烷基苯基或C1到C6烷基苄基，
X为直接的键，-O-或S，
k为0或1
以及该酸的盐。
在本发明特别优选的方案中，R11和R12选自-NO2，直链或支链的C1到C18烷基，直链或支链的C1到C18烷氧基，-C(O)OH，或C(O)-O-C1到C118烷基。
式I到III化合物有一部分为已知物，或可按例如EP-A-456 609所述由未取代或取代的邻苯二胺以及由未取代的或取代的邻苯二甲酸酐容易地制备。
客体发色团可在颜料，颜料衍生物，染料或其衍生物，或其混合物中广泛选择，只要它们能以分子状态发光，并且其吸收光谱与主体发色团的发射光谱重迭。某些客体发色团的例子如WO93/23492所述。
本发明的一个方案中，客体发色团优选地溶于，至少部分溶于溶剂中，如果需要，溶于主体发色团中，随后形成均相固溶体。
关于本发明中客体发色团的溶解度意指，20℃下，优选至少200mg，更优选至少300mg，最优选至少500mg客体发色团溶于1升溶剂，如二甲基甲酰胺。该定义也适用于包埋在聚合物介质中的主体和客体发色团的组合物。
客体发色团可选自喹吖啶酮(quinacridone)，苝(perylene)花粉酮，(perinone)，吡咯并吡咯二酮或-二硫酮，若丹明，香豆素，呫吨(xanthen)，噁嗪，噁唑，花青，酞菁，紫菜碱，苯乙烯染料，金属配合或其混合物。
客体发色团优选自喹吖啶酮(quinacridone)，苝(perylene)，花粉酮(perinone)，吡咯并吡咯二酮，若丹明，香豆素，花青，酞菁，紫菜碱，苯乙烯染料，和其混合物。特别优选喹吖啶酮(quinacridone)，苝(perylene)，吡咯并吡咯二酮，若丹明，香豆素或其混合物。
客体化合物或其衍生物为已知物，或可按类似方法制备。
有关喹吖啶酮见“化学综述”67(1)page 1 to 18(1967)。
喹吖啶酮可由式VII表示
其中
R26到R29或R32到R35可各自独立地为H，C1到C6烷基，C1到C6烷氧基，F，Cl，Br，CN，NO2，或-NR21R22，其中R21和R22各自独立地为H，C1到C20烷基，苯基，C1到C12烷基苯基，苄基，或C1到C12烷基苄基，或R21和R22一起表示1，4-亚丁基，1，5-亚戊基或-CH2-CH2-O-CH2-CH2-；或R26到R29或R32到R35中的两个相邻基团和与其连接的碳原子一起表示5-或6-元脂环，杂脂环，芳环或杂芳环，其中杂原子选自-O-，-S-或N；R30或R31各自独立地为H，C1到C18烷基，C2到C18链烯基，C2到C18炔基，苯基，苄基，C1到C6烷基苯基，C1到C6烷基苄基，或R36-O-C(O)-，其中R36表示C1到C18烷基，C2到C18链烯基，C2到C18炔基，苯基，苄基，C1到C6烷基苯基，或C1到C6烷基苄基。
苝见US-A-4 446 324和US-A-5 470 502。优选例为式IX或X苝(perylene)，
其中
R37和R38各自独立地为F，Cl，Br，或CN，
R39和R40各自独立地表示R36-O-C(O)-，其中R36表示C1到C18烷基，C2到C18链烯基，C2到C18炔基，苯基，苄基，C1到C6烷基苯基，或C1到C6烷基苄基。
R41或R42各自独立地为H，C1到C18烷基，C2到C18链烯基，C2到C18炔基，苯基，苄基，C1到C6烷基苯基，C1到C6烷基苄基或R36-O-C(O)-，其中R36表示C1到C18烷基，C2到C18链烯基，C2到C18炔基，苯基，苄基，C1到C6烷基苯基，或C1到C6烷基苄基，以及
R43各自独立地为C1到C18烷氧基，苯氧基或C1到C12烷基苯氧基。
某些市场上可得到的化合物的例子如下所示：
吡咯并吡咯二酮和二硫酮见US-A-4 415 685和JP-A-61 162555。
吡咯并吡咯二酮的例子如式XI所示
其中
R44各自独立地为H，卤素，或未取代或由C1到C6烷基，C1到C6烷氧基，苯基、C1到C4烷苯基、F，Cl，Br，CN，NO2或-NR21R22取代的苯基，其中R21和R22各自独立地为H，C1到C20烷基，苯基，C1到C12烷基苯基，苄基或C1到C12烷基苄基，或R21和R22一起表示1，4-亚丁基，1，5-亚戊基，或-CH2-CH2-O-CH2-CH2-；以及
R45各自独立地为H，C1到C18烷基，C2到C18链烯基，C2到C18炔基，苯基，苄基，C1到C6烷基苯基，C1到C6烷基苄基或R30-O-C(O)-，其中R30表示C1到C18烷基，C2到C18链烯基，C2到C18炔基，苯基，苄基，C1到C6烷基苯基，或C1到C6烷基苄基。
市场上可得到的若丹明见ACROS ORGANICS精细化学品目录Vol.1(1996)。
若丹明的优选例由式XII表示，
其中R21和R22各自独立地为H，C1到C20烷基，苯基，C1到C12烷基苯基，苄基或C1到C12烷基苄基；或R21和R22一起表示1，4-亚丁基，1，5-亚戊基，或-CH2-CH2-O-CH2-CH2-；
R46各自独立地为H，C1到C18烷基，C2到C18链烯基，C2到C18炔基，苯基，苄基，C1到C6烷基苯基，C1到C6烷基苄基，或金属或铵正离子等价物；
以及R47表示基团＝NR48，或基团＝+NR48R49X-，R48和R49各自独立地为H，C1到C18烷基，苯基，C1到C12烷基苯基，苄基或C1到C12烷基苄基；以及X为单价负离子。
市场上可得到的香豆素，噁嗪，花青，呫吨(xanthen)和苯乙烯染料见ACROS ORGANICS精细化学品目录Vol.1(1996)。市场上可得到的噁唑见DOJINDO LABORATORIES目录18版(1992)。
紫菜碱和酞菁的例子见“酞菁”一书(Frank H.Moser等人，publishedby Franklin，1983出版)。
本发明中客体发色团的有效量表示，例如，相对于主体和客体发色团的总量，该组合物可含有0.001到30，优选0.01到20，更优选0.01到10，最优选0.01到5百分重量比的客体发色团。
另外，本领域技术人员应当明白本发明中客体发色团吸收光谱与主体发色团荧光发射光谱重叠的意义。但是，为了使其他人员容易理解，本申请通过下列积分定义“光谱重叠”
其中fF(ν)是归一化的，因此
等于主体的荧光量子产率，其中ν为波数，fF为量子化测定的主体荧光光谱，fA为客体摩尔消光系数的光谱分布。实现光致发光增强的光谱重迭通常大于10，优选大于100，更优选大于500。上限无意义，因为“重叠”的量无最大值(即越大越好)。
本发明中的包埋，表示客体发色团(如果使用聚合物介质，则指主体和客体发色团)分布在主体发色团总量基质(或者相应地为，聚合物基质)中。优选分布是均相的。因此，在本发明另一优选方案中，(a)客体发色团均相地分布在主体发色团基质中，或(b)主体发色团和客体发色团都均相地分布在聚合物基质中。
本申请中，术语“均相地”表示基质中的组分，例如客体发色团，均匀地或一致地分布或分散在基质(或主体基质，或主体/聚合物基质)，优选的理想状况是基本上彼此等距。按照目前的观察，分布的越平均或一致，其荧光性能越好，因为亮或暗荧光共存的区域减少，并且比起客体来发射光颜色更接近主体的区域也减少。另外，因为均相或平均分布时聚集的变化减少，所以均相或平均分布是优选的。
在本发明的另一优选方案中，客体发色团(如果使用聚合物基质，则为主体和客体发色团)的平均颗粒大小不大于所需的直径，优选比所需更多量的客体发色团(如果使用聚合物基质，则为主体和客体发色团)处于其分子状态。更优选客体发色团(如果使用聚合物基质，则为主体和客体发色团)以分子状态溶于，以及均相地分布于主体发色团基质(或聚合物基质)中。
本发明中的术语“溶解”表示分子以游离及分离的形式存在于给定的基质中，优选相同种类分子间完全离析，没有任何相互作用，即它完全被基质分子所包围。通常基质可为液体有机溶剂，或固体材料，如聚合物，或其他荧光材料(主体)，各有不同的化学结构。溶解状态的分子浓度限度通常主要取决于该分子与基质间的缔合关系，和/或所讨论的客体分子间存在的内聚力。相应地，限定万能的优选浓度范围是不可能的，因此，通常必须按特定的根据处理，例如，通过小量试验确定。
可被用作聚合物基质的聚合物选自热塑性聚合物，聚合物掺合物，热固性聚合物或交联结构聚合物。聚合物可为均聚物，共聚物，嵌段共聚物，接枝共聚物或无规聚合物。
聚合物可为不透明的或半透明的，但优选透明的。聚合物可选自热塑性聚合物，如聚酯，聚酰胺，聚酰亚胺，聚酰胺-酰亚胺，聚酰胺酯，聚氨酯，聚脲，聚烯烃；由取代烯烃，如乙烯醚，乙烯酯，乙烯醇，氯乙烯，二氯乙烯，乙腈，丙烯酸，甲基丙烯酸，丙烯酸或甲基丙烯酸酯和酰胺，苯乙烯，氯苯乙烯，甲基苯乙烯，苯乙烯磺酸，苯乙烯磺酸酯，苯乙烯磺酰胺，乙烯基卡唑，乙烯基吡啶，乙烯基吡咯烷酮形成的聚合物；聚马来酸或其酯或酰胺；聚醚(例如双酚-A二环氧甘油醚)，聚砜，聚酮，聚苯硫醚，或聚缩醛；或天然聚合物或其衍生物，如纤维素或其酯或醚，淀粉或淀粉衍生物。
热固性聚合物或交联结构聚合物的例子为聚环氧化物，不饱和聚酯，来自丙烯酸和/或甲基丙烯酸酯和/或酰胺，多元醇和/或多元胺之类的光致交联树酯，密胺/甲醛树酯，或苯酚/甲醛树酯；来自丁二烯，异戊二烯和/或氯丁二烯的聚合物或与烯烃的共聚物，它们可交联及具有橡胶类性质，包括乳胶；以及可通过已知的溶胶/凝胶(sol/gel)法得到的硅酸酯。
本发明的聚合物组合物可进一步含有增强某些特征，如电学，物理学和机械特性，和/或加工性能的组分，例如可使颗粒均匀分布的分散剂，润滑剂，增塑剂，抗静电剂，溶剂，成型剂，抗氧剂，光稳定剂，填充剂和强化填充剂，如玻璃球或玻璃纤维，硅酸盐(例如云母，粘土，硅灰石)，金属或半导体金属氧化物，金属碳酸盐，金属盐，金属或半导体金属，碳黑，如粉末，或碳纤维，须晶，金属或半导体金属碳化物，金属或半导体金属氮化物，染料，颜料等。
(主体发色团加客体发色团)：聚合物基质的重量比，取决于实际的用途，因此，本申请并未严格限定该优选比例，大致范围为99∶1到1∶999。在某些需要两种颜色强度和荧光的应用中，优选的发色团与聚合物基质的比例为20∶80到99∶1，更优选50∶50到99∶1，最优选80∶20到99∶1。在某些需要荧光，但不需要颜色强度的应用中，优选的发色团与聚合物基质的比例为20∶80到1∶999，更优选10∶90到1∶999，最优选5∶95到1∶999。
使用已知方法如共升华，如JP-A-03 255 190所述，或利用客体发色团溶解度的新方法，可制备本发明组合物。
本发明的另一优选方案为制备上述本发明组合物的方法，该组合物包含：主体发色团和客体发色团，如果需要，还包括聚合物基质其中客体发色团的吸收光谱与主体发色团的荧光发射光谱重叠该方法的特征为：
(a)主体发色团选自苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮类，
(b)在溶剂的存在下，将主体发色团和至少一种有效量的客体发色团，以及视所需加入聚合物或可聚合前体一起混合，以及
(c)在有或无步骤(b)聚合物的情况下，沉淀主体和客体发色团，或在步骤(b)聚合物前体聚合时，沉淀主体和客体发色团。
在本发明中，通过下述方法实现材料的混合：将组分溶于共同溶剂并随后蒸发溶剂；从溶解度高的溶剂中向溶解度低的溶剂中转移从而产生沉淀(可剧烈搅拌)；冷冻干燥；或聚合物单体或低聚物聚合过程中沉淀，优选在剧烈搅拌下进行。
合适的惰性溶剂的例子为质子传递极性溶剂或非质子传递溶剂，可单独使用或至少两种溶剂混合使用。例子为：水、醇(甲醇，乙醇，丙醇，丁醇)，乙二醇单甲基-或-单乙基醚，醚(二丁基醚，四氢呋喃，二噁烷，乙二醇二甲基醚，乙二醇二乙基醚，二甘醇二乙基醚，三甘醇二乙基醚，)，卤代烃(二氯甲烷，氯仿，1，2-二氯乙烷，1，1，1-三氯乙烷，1，1，2，2-四氯乙烷)，羧酸酯或内酯(乙酸乙酯，丙酸甲酯，苯甲酸乙酯，2-甲氧基乙基乙酸酯，γ-丁内酯，δ-戊内酯，新戊内酯)羧酸酰胺或内酰胺；N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二乙基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，四甲基脲，六甲基磷酸三酰胺，γ-丁内酰胺，ε-己内酰胺，N-甲基吡咯烷酮，N-乙酰基吡咯烷酮，N-甲基己内酰胺；亚砜(二甲亚砜)，砜(二甲基砜，二乙基砜，1，3-亚丙基砜，1，4-亚丁基砜)，叔胺(N-甲基哌啶，N-甲基吗啉)，脂族或芳族烃，如石油醚，戊烷，己烷，环己烷，甲基环己烷，苯或取代苯(氯苯，o-二氯苯，1，2，4-三氯苯，硝基苯，甲苯，二甲苯)，腈(乙腈，丙腈，苯腈，苯乙腈)，或酮(丙酮，甲基-异丁基-酮)。
共沉淀的方法有多种。当主体和客体发色团可按最终组合物中所需的重量比溶解时，可将该溶液加入非溶剂产生沉淀，滤出该沉淀，优选地在升高的温度及真空下干燥固体，除去溶剂。另一种方法是在真空和/或升高的温度下直接蒸发溶剂。
在冷冻干燥过程中，通常通过冷冻组分为均相分布的溶液而得到固态的组分和溶剂。通过冷冻干燥可在保持固态的同时除去溶剂。得到的材料一般具有高强度的荧光，并同时具有主体/客体物质的特征。
在另一优选方案中，将主体和客体发色团溶于合适的溶剂中，然后将该溶液加入聚合物凝胶中(聚合物用溶剂溶胀)。通常主体和客体发色团依次渗入凝胶中。一般说来，除去溶剂及干燥，便得到本发明组合物。
在另一优选方案中，将主体和客体发色团在球磨机中一起研磨。在高切变力作用下，客体发色团颗粒和/或分子渗入到主体发色团基质中，形成本发明荧光组合物。
在另一优选方案中，在有或无聚合物的情况下，将主体和客体发色团混合，然后在低于各组分分解温度的温度下，使其熔合。
本发明组合物具有很广泛的用途。例如，本发明组合物可用作染色剂，可用于昼夜路标和交通指示，因为具有明亮的白昼荧光，并且在机动车卤灯的UV射线激发下也可显示白天和晚上都能提供高强度亮色的荧光。其他用途包括用作颜料，染色剂，闪烁材料，太阳能收集材料，光发射电致发光器件材料，产生荧光图像的材料。另外，客体化合物的选择有很大的灵活性，可依照重叠系统所需的发射波长，其中可通过调节波长转变颜色，简化中心系统特定颜色的制作。也可通过已知的光刻胶技术制作荧光图像(高浮雕结构)。本发明组合物也可用于油漆，清漆和印刷油墨。
根据其最终用途，可使用各种形式的本发明组合物。
在工业应用上，可将本发明组合物研磨成粉末。
在另一优选方案中，本发明组合物为含有颗粒的粉末。颗粒的平均直径为10nm到500μm，更优选50nm到100μm，最优选50nm到50μm。该粉末也包括聚合物颗粒，该颗粒含有均匀分布在其中的主体和客体发色团，它可通过研磨和/或乳液聚合得到。
也可按已知方法将本发明组合物颗粒包封，例如得到有色聚合物颜料。本发明组合物也可用作涂料，在载体材料上形成涂层，优选使用共升华法。在本发明的另一优选方案中，载体材料至少部分被本发明组合物涂层覆盖。
合适的载体材料可选自有机或无机材料，如玻璃，陶瓷，矿物，塑料，纸，木材，半导体，金属，金属氧化物或半导体金属氧化物，以及金属或半导体金属氮化物或碳化物。
涂层的厚度取决于用途，一般可为0.01到1000μm，优选0.05到500μm，特别优选0.1到100μm。
通过覆盖其他涂层，优选透明涂层，可保护该涂层。这样的涂层是已知的，特别是光致交联涂层可用于该目的，这在本领域是已知的。
本发明粉末可与聚合物混合。在本发明另一优选方案中，组合物含有(a)聚合物基质，和(b)均相地分布于其中的本发明组合物颗粒。
在总的组合物中，该颗粒的量为，例如，0.0001到90重量％，优选0.1到90％重量％，更优选1到50重量％。
聚合物基质可选自热塑聚合物，聚合物掺合物，热固性聚合物，或交联结构聚合物。聚合物可为均聚物，共聚物，嵌段聚合物，接枝聚合物或无规聚合物。
聚合物可为不透明的或半透明的，但优选透明的。聚合物可选自热塑性聚合物，如聚酯，聚酰胺，聚酰亚胺，聚酰胺-酰亚胺，聚酰胺酯，聚氨酯，聚脲，聚烯烃；由取代烯烃，如乙烯醚，乙烯酯，乙烯醇，氯乙烯，二氯乙烯，乙腈，丙烯酸，甲基丙烯酸，丙烯酸或甲基丙烯酸酯和酰胺，苯乙烯，氯苯乙烯，甲基苯乙烯，苯乙烯磺酸，苯乙烯磺酸酯，苯乙烯磺酰胺，乙烯基卡唑，乙烯基吡啶，乙烯基吡咯烷酮形成的聚合物；聚马来酸或其酯或酰胺；聚醚(例如双酚-A二环氧甘油醚)，聚砜，聚酮，聚苯硫醚，或聚缩醛；或天然聚合物或其衍生物，如纤维素或其酯或醚，淀粉或淀粉衍生物。
热固性聚合物或交联结构聚合物的例子为聚环氧化物，不饱和聚酯，来自丙烯酸和/或甲基丙烯酸酯和/或酰胺，多元醇和/或多元胺之类的光致交联树酯，密胺/甲醛树酯，或苯酚/甲醛树酯；来自丁二烯，异戊二烯和/或氯丁二烯的聚合物或与烯烃的共聚物，它们可交联及具有橡胶类性质，包括乳胶；以及可通过已知的溶胶/凝胶(sol/gel)法得到的硅酸酯。
例如通过已知的混合方法，如混合聚合物溶液，除去溶剂，注模或挤压成型，可得到热塑性组合物。通过已知方法，如模压可得到热固性组合物和交联结构组合物，其中，颗粒通常在前体组合物聚合前被分散。
本发明的聚合物组合物可进一步含有增强某些特征，如电学，物理学和机械特性，和/或加工性能的组分，例如可使颗粒均匀分布的分散剂，润滑剂，增塑剂，抗静电剂，溶剂，成型剂，抗氧剂，光稳定剂，填充剂和强化填充剂，如玻璃球或玻璃纤维，硅酸盐(例如云母，粘土，硅灰石)，金属或半导体金属氧化物，金属碳酸盐，金属盐，金属或半导体金属，碳黑，如粉末，或碳纤维，须晶，金属或半导体金属碳化物，金属或半导体金属氮化物，染料，颜料等。
通常以成型制品形式使用本发明聚合组合物。
含有主体/客体颗粒的聚合物组合物或聚合前体组合物可含有溶剂，从而形成涂层组合物，合适的溶剂如前所述。
在本发明另一优选方案中，含有主体/客体组合物颗粒，或含有聚合物颗粒与溶解的主体/客体发色团的聚合物组合物，可用于涂敷载体材料，这时使用上述组成。
本发明另一优选方案，是含有(a)载体材料和(b)至少一种下述组合物涂敷其一个表面的组成物，该涂料组合物含有(a)聚合物基质，和(b)组合物颗粒，或聚合物颗粒和均匀地分布于其中的本发明主体和/或客体发色团。
在本发明另一方面，含有聚合物和可溶性主体/客体发色团的组合物可用作载体材料的涂层，这时使用该组合物的溶液。
在本发明另一优选方案中，是含有(a)载体材料和(b)至少一种下述组合物涂敷其一个表面的组成物，该涂料组合物含有(a)聚合物基质，和(b)聚合物和均匀地分布于其中的本发明可溶性主体/客体发色团。
合适的载体材料可选自有机或无机材料，如玻璃，陶瓷，矿物，塑料，纸，木材，织物，半导体，金属，金属氧化物和半导体金属氧化物，以及金属或半导体金属氮化物或碳化物。
涂层的厚度取决于用途，一般可为0.01到1000μm，优选0.05到500μm，特别优选0.1到100μm。
通过覆盖其他涂层，优选透明涂层，可保护该涂层。这样的涂层是已知的，特别是光致交联涂层可用于该目的，这在本领域是已知的。
通过已知方法，如直接用聚合物组合物或用其分散物涂刷，浇铸或旋转涂敷，可得到涂敷的材料。
也可使用含有能形成聚合物的单体或低聚物前体的可聚合组合物，特别是可交联的含有烯烃的不饱和单体来制备这样的涂层。通过加热和/或活性射线照射可引发该聚合反应。通常聚合反应优选在自由基引发剂的存在下进行。该涂层组合物是新的，并且为本发明的另一优选方案。
本发明的另一优选方案为含有液体组合物的溶液，其中包括
(1)可溶性聚合物，和
(2)本发明主体和客体发色团组合物颗粒，或分散于其中的本发明主体和客体发色团。
这些组合物可含有如前所述的溶剂，也可选择性地含有表面活性剂或分散剂。组合物的粘度取决于用途，可通过选择溶剂量，聚合物粘合剂和荧光材料来调节，为了进一步提高粘度，也可加入增稠剂。合适的溶剂如前所述。
使用合适的混合装置将组分直接混合制备该组合物。通常分散物的稳定性取决于粘度。通过搅拌可使聚集的颗粒重新分布。
在特别优选的方案中，可使用可聚合的组合物制备涂层，其中载体材料上至少一面涂敷该组合物，随后通过加热和/或照射引发聚合反应。按照已知的光刻胶技术也可使用光聚合混合物产生荧光图像。
本发明另一优选方案中，可聚合的组合物包含：可聚合单体或预聚物，与含有颗粒的粉末形式的本发明组合物相混合，或与优选溶于其中的本发明主体和客体发色团相混合或与二者相混合。
根据前述的本发明，该组合物可用于制备聚合物或聚合物颗粒。在制作涂层或图像时，该组合物优选含有一种溶剂。前述的方案，包括优选方案，也适用于该组合物。
优选方案中的组合物为含有烯烃不饱和基团，优选-CH＝CH2或-C(CH3)＝CH2的可聚合的单体和/或预聚物，它可通过加热或光照聚合。
光致可聚合单体和预聚物为本领域已知技术，例如见EP-A-0 654711。优选的光致可聚合单体和预聚物以丙烯酸或甲基丙烯酸与醇，多元醇，胺，多胺形成的酯或酰胺为基础。
优选的含有烯键的不饱和光致可聚合剂选自丙烯酸或甲基丙烯酸与优选含有2到12，特别优选2到8个C-原子的脂族，脂环族或脂环族-脂族醇，二元到四元醇，与胺和二胺到四胺形成的酯或酰胺。二元醇的例子为亚烷基二醇，如1，2-乙二醇，1，2-或1，3-丙二醇，1，2-，1，3-或1，4-丁二醇，戊二醇，己二醇，辛二醇，癸二醇，十二烷二醇，环己二醇，二(羟甲基)环己烷，聚氧亚烷基二醇，其中优选C2-C6亚烷基二醇，并优选2到100个亚烷基二醇单元，更优选2到50个亚烷基二醇单元，最优选2到20个亚烷基二醇单元，例如聚乙二醇，聚丙二醇，聚丁二醇和聚乙二醇/聚丙二醇，另外还有1，1，1-三羟基甲烷或-丙烷，季戊四醇或二季戊四醇。多胺的例子为乙二胺，1，2-或1，3-丙二胺，1，2-，1，3-或1，4-丁二胺，1，6-己二胺，二亚乙基三胺，三亚乙基四胺，环己二胺，(氨甲基)环己胺，异佛尔酮二胺，或二(氨甲基)环己烷。醇的例子为C1到C20直链或支链烷醇。
光致可聚合组合物特别适用于产生涂层和图像。
在本发明另一优选方案中，是包含具有聚合光刻胶材料的高立体感图像的载体材料的组合体，所述光刻胶材料含有带颗粒的粉末形式的本发明组合物或本发明主体和客体发色团，或含二者，如果需要，溶于和/或均匀分布于其中。
本发明另一优选方案为在载体上产生高立体感荧光图像的方法。优选该方法包括在掩模下照射或通过激光书写上述载体上涂敷的光致可聚合组合物(优选已经干燥或除去溶剂)，将照射过的组合物显影最后除去未照射的部分。
通常主要通过溶剂处理除去未照射的部分。
前述所有高荧光材料都可广泛地用于光学及电光学装置。
本发明另一优选方案为产生荧光辐射的方法，该方法包括通过电和/或UV和/或可见光激发本发明荧光组合物。
本发明另一优选方案为本发明组合物作为荧光材料的用途。
如前所述，苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮，1，2，3，4-四氯-苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮及一些取代的衍生物在本领域是已知的。通过时间-暴光试验的测量，我们研究发现，苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮和1，2，3，4-四氯-苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮具有很高的光稳定性。另外还发现在7-和/或8-位的取代后这些化合物的光稳定性降低。1，2，3，4-四苯基-苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮具有适中的光稳定性，这可满足很多用途。另外发现，当用选择性取代基在1-，2-，3-和/或4-位及7-和/或8-位取代苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮时，保持固态发光，光稳定性有很大提高，以及化合物具有所需溶解度。
在本发明另一优选方案中，化合物由式V表示，
其中
R13，R14，R15和R16中至多三个为H，以及R13，R14，R15和R16中至少一个为选自下述的取代基：C1到C18烷基，C1到C18烷氧基，C1到C18烷硫基，C1到C12烷氧基-聚C2到C6氧化烯；未取代的或由F，Cl，Br，-CN，C1到C12烷基，C1到C12烷氧基，C1到C12烷硫基，或-NR21R22取代的C5到C8环烷基，C5到C8环烷氧基，C5到C8环烷硫基，C5到C8环烷基-C1到C4烷基，C5到C8环烷基-C1到C4烷氧基，C5到C8环烷基-C1到C4烷硫基，苯基，苯氧基，苯硫基，苯基-C1到C4烷基，苯基-C1到C4烷氧基，苯基-C1到C4烷硫基；或
R13和R14一起，R15和R16一起，或R13和R14一起和R15和R16一起，或R14和R15一起选自-CH＝CR24-CR25＝CH-，-N＝CR24-CR25＝CH-，-CH＝CR24-CR25＝N-，-CH＝N-CR25＝CH-，-CH＝CR24-N＝CH-，-N＝CR24-CR25＝N-，-N＝CR24-N＝CH-，-CH＝CH-O-，-CH＝CH-S-，-CH＝CH-NR23-；
R17和R20各自独立地为H或具有R18的定义；
R18和R19中一个为H，而R18和R19中另一个，或R18和R19都为选自下述的取代基：C1到C18烷基，C1到C18烷氧基，C1到C18烷硫基，C1到C12烷氧基-聚C2到C6氧化烯；未取代的或由F，Cl，Br，-CN，C1到C12烷基，C1到C12烷氧基，C1到C12烷硫基，或-NR21R22取代的C5到C8环烷基，C5到C8环烷氧基，C5到C8环烷硫基，C5到C8环烷基-C1到C4烷基，C5到C8环烷基-C1到C4烷氧基，C5到C8环烷基-C1到C4烷硫基，苯基，苯氧基，苯硫基，苯基-C1到C4烷基，苯基-C1到C4烷氧基，苯基-C1到C4烷硫基，苯基-C2到C12亚烷基，苯基-C(O)-，苯基-NR23-C(O)-，苯基-NR23-S(O)2-，苯基-S(O)-，苯基-S(O)2-，苯基-CO2-，苯基-S(O)-O-，苯基-SO3-，苯基-NR23-，或苯基-CH＝CH-；或
R17和R18一起，R19和R20一起，或R17和R18一起和R19和R20一起，或R18和R19一起形成选自-CH＝CR24-CR25＝CH-，-N＝CR24-CR25＝CH-，-CH＝CR24-CR25＝N-，-CH＝N-CR25＝CH-，-CH＝CR24-N＝CH-，-N＝CR24-CR25＝N-，-N＝CR24-N＝CH-，-CH＝CH-O-，-CH＝CH-S-，-CH＝CH-NR23-；
R21和R22各自独立地为C1到C20烷基，苯基，C1到C12烷基苯基，苄基，或C1到C12烷基苄基，或R21和R22一起表示1，4-亚丁基，1，5-亚戊基或-CH2CH2-O-CH2CH2-；R23为H，C1到C4烷基或苄基；以及
R24和R25各自独立地为H，C1到C6烷基，C1到C6烷氧基，C1到C6烷硫基，或F，Cl或Br。
在优选方案中，R13和R14为取代基，最优选R13，R14，R15和R16都为取代基。在另一优选方案中，R13和R14，R15和R16，R14和R15，或R13和R14，R15和R16各自一起表示-CH＝CR24-CR25＝CH-，-N＝CR24-CR25＝CH-，-CH＝CR24-CR25＝N-，-CH＝N-CR25＝CH-，-CH＝CR24-N＝CH-。
在另一优选方案中，R17和R18为H，R17或R18为取代基或R17和R18二者同为取代基。在另一优选方案中，R17和R18，R19和R20，R18和R19，或R17和R18和R19和R20各自一起表示-CH＝CR24-CR25＝CH-，-N＝CR24-CR25＝CH-，-CH＝CR24-CR25＝N-，-CH＝N-CR25＝CH-，-CH＝CR24-N＝CH-。
本发明中，当一个或多个R13，R14，R15和R16以及R17，R18，R19和R20为烷基时，它可为直链或支链烷基，优选含有1到12，更优选1到6个碳原子。烷基的例子如前所述，优选的烷基为甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-或叔-丁基，或戊基或己基异构体。
本发明中，当一个或多个R13，R14，R15和R16以及R17，R18，R19和R20为烷氧基时，它可为直链或支链烷氧基，优选含有1到12，更优选1到6个碳原子。烷氧基的例子如前所述，优选的烷氧基为甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-，异-或叔-丁氧基，或戊氧基或己氧基异构体。
本发明中，当一个或多个R13，R14，R15和R16以及R17，R18，R19和R20为烷硫基时，它可为直链或支链烷硫基，优选含有1到12，更优选1到6个碳原子。烷硫基的例子如前所述，优选的烷硫基为甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-，异-或叔-丁硫基，或戊硫基或己硫基异构体。
本发明中，当一个或多个R13，R14，R15和R16以及R17，R18，R19和R20为C1到C12烷氧基-聚C2到C6氧化烯时，烷氧基可为含1-6个优选1-4个碳原子的直链或支链烷氧基，例如甲氧基，乙氧基，丙氧基，或丁氧基。氧化烯基优选地含有2到4个，更优选2或3个碳原子，例如氧化乙烯基或1，2-氧化丙烯基。该基团可含有1到12，优选1到6，更优选1到4个氧化烯重复单位。
本发明中，当一个或多个R13，R14，R15和R16以及R17，R18，R19和R20为环烷基时，优选为环戊基或环己基。
本发明中，当一个或多个R13，R14，R15和R16以及R17，R18，R19和R20为环烷氧基时，优选为环戊氧基或环己氧基。
本发明中，当一个或多个R13，R14，R15和R16以及R17，R18，R19和R20为环烷硫基时，优选为环戊硫基或环己硫基。
本发明中，当一个或多个R13，R14，R15和R16以及R17，R18，R19和R20为环烷基烷基时，烷基部分优选为乙基，更优选甲基，环烷基部分优选环戊基或环己基。优选的例子为环戊基甲基或环己基甲基。
本发明中，当一个或多个R13，R14，R15和R16以及R17，R18，R19和R20为环烷基烷氧基时，烷氧基部分优选为乙氧基，更优选甲氧基，环烷基部分优选环戊基或环己基。优选的例子为环戊基甲氧基或环己基甲氧基。
本发明中，当一个或多个R13，R14，R15和R16以及R17，R18，R19和R20为环烷基烷硫基时，烷硫基部分优选为乙硫基，更优选甲硫基，环烷基部分优选环戊基或环己基。优选的例子为环戊基甲硫基或环己基甲硫基。
本发明中，当一个或多个R13，R14，R15和R16以及R17，R18，R19和R20为苯基烷基时，烷基部分优选含有1或2个碳原子，最优选甲基。特别优选的是苄基。
本发明中，当一个或多个R13，R14，R15和R16以及R17，R18，R19和R20为苯基烷氧基时，烷氧基部分优选含有1或2个碳原子，最优选甲氧基。特别优选的是苄氧基。
本发明中，当一个或多个R13，R14，R15和R16以及R17，R18，R19和R20为苯基烷硫基时，烷硫基部分优选含有1或2个碳原子，最优选甲硫基。特别优选的是苄硫基。
本发明中，当一个或多个R13，R14，R15和R16以及R17，R18，R19和R20为苯基-聚C2到C6亚烷基时，亚烷基可为直链或支链，可含有2到6个，优选2到4个碳原子。例如亚乙基，1，1-或2，2-亚丙基，或1，1，-或2，2-亚丁基。
优选的取代基为F，Cl，C1到C4烷基，C1到C4烷氧基，C1到C4烷硫基，和-NR21R22，其中R21和R22各自独立地为C1到C12烷基，苯基或苄基。
本发明中，当R21和R22为烷基时，它可为直链或支链，可含有1到12个，优选1到6个碳原子。
在本发明中，当R21和R22为烷基苯基时，烷基部分可为直链或支链，可含有1到8个，优选1到6个碳原子。
在本发明中，当R21和R22为烷基苄基时，烷基部分可为直链或支链，可含有1到8个，优选1到6个碳原子。
R23优选为H，甲基或乙基。
在本发明中，当R24和R25为烷基，烷氧基或烷硫基时，烷基部分可为直链或支链，可含有1到4个，优选1或2个碳原子。
在本发明优选方案中，R13，R14，R15和R16优选为C1到C4烷基，C1到C4烷氧基，苯基，或C1到C4烷基苯基。最优选R13，R14，R15和R16都为苯基。
在本发明另一优选方案中，R17和R20为H，R18或R19，或R18和R19二者为C1到C18烷基或C1到C18烷氧基，或R17和R18，R19和R20，R18和R19，或R17和R18和R19和R20各自一起表示-CH＝CR24-CR25＝CH-，其中R24和R25各自独立地为H，F，Cl，C1到C8烷基或C1到C8烷氧基。
在特别优选的方案中，式V化合物相当于式VI，
其中
R17和R20为H，R18或R19，或R18和R19二者为C1到C18烷基，或C1到C18烷氧基，或R18和R19一起表示-CH＝CR24-CR25＝CH-，或R17和R18一起或R19和R20一起，或R17和R18一起和R19和R20一起表示-CH＝CR24-CR25＝CH-，其中R24和R25各自独立地为H，F，Cl，C1到C8烷基或C1到C8烷氧基。烷基优选在α-或α，α-位分支的烷基。
我们也发现当1，2，3，4-四氯-苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮具有α-支链烷基取代基时，比具有甲基取代的化合物的光稳定性更高，乙酰基取代的1，2，3，4-四氯-苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮也具有很高的光稳定性和所需的溶解度。本发明的另一优选方案为式VIa化合物，
其中
X1为Cl或Br，
R’18和R’19之一或二者各自独立地为-COOH，或α-或α，α-支链C3到C20烷基或Ra-C(O)-，其中Ra表示C1到C20烷基；或C5到C8环烷基，C5到C8环烷基-CH2-，苯基，苄基，它们可未取代或被卤素，C1到C12烷基或C1到C12烷氧基取代，或
R’18和R’19之一为α-或α，α-支链C3到C20烷基或Ra-C(O)-，其中Ra表示C1到C20烷基；或C5到C8环烷基，C5到C8环烷基-CH2-，苯基，苄基，它们可未取代或被卤素，C1到C12烷基或C1到C12烷氧基取代，而R’18和R’19中另一个为直链C1到C12烷基。
支链烷基优选自1-甲基或1，1-二甲基取代的烷-1-基。该烷基优选地含有3到18，更优选3到12，最优选3到8个碳原子。X1优选Cl。
Ra优选表示C3到C12烷基；或环戊基，环己基，苯基，苄基，它们可未取代或被F，Cl，Br，C1到C6烷基或C1到C6烷氧基取代。
本发明中的直链烷基可优选含有1到8，更优选1到6，最优选1到4个碳原子。
式V，VI，和VIa化合物可按已知方法，例如EP-A-456 609所述的方法的类似方法制备，该方法的反应式如下：
如果需要，上述两个异构体一般可通过分离，例如通过柱层析得到。一般说来，对于完成本发明而言，分离两种异构体结构并不是必需的。
本发明的另一优选方案涉及本发明化合物V，VI和VIa作为制备电致发光“EL”器件中的有机发光材料的用途。这些EL-器件为本领域已知技术，例如见US 5,593,788，WO 94/15441，及其引用的文献。EL器件的一个例子包括分开的阳极和阴极的极薄的两个薄层(总厚度小于1.0μm)。特别选定一层注射并转移空穴，另一层特别选定来注射并转移电子，同时也用作该器件的有机发光区。极薄的有机发光介质可降低阻抗，在所给定的电子偏流水平下可提高电流强度。由于光发射与通过有机发光介质的电流强度有直接的关系，因此，薄层同时增加电荷注入和转移效率由与集成电路驱动器相容的低电区范围便可达到所需的光发射水平(例如，在环境光线下其亮度可达到目测水平)，这样的转运层也可用作该器件的发光区。
本发明另一优选方案中，本发明主体/客体组合物可用作EL器件薄层的有机发光材料，并用于制备这样的EL器件。该器件大体上是已知的，见US 5,593,788及其引用的在先技术，因此，对本领域技术人员来说，无需进一步详细说明。
因此，包含本发明化合物或组合物的电致发光器件也是本发明的一部分。该器件的制备方法例如详见上文中引用的US 5,593,788或WO 94/15441。
与只含有主体单元而不含任何客体单元的粉末，或只含有客体单元而不含任何主体单元的粉末的固态发射强度比，本发明荧光组合物发射的固态荧光大大增强。
与已知组合物比本发明组合物具有下列优点：
a)产生大大增强荧光发射，
b)传递高强度的固态荧光，其中发射波长在电磁光谱的可见区域，
c)使用UV和可见区域的波长，可以激发该组合物，
d)可达到非常好的光稳定性和户外耐久性，
e)通过选择客体分子可得到很宽范围的发射波长(转变颜色)，
f)可达到高热稳定性，
g)易于制备材料，即可将溶解的组分共沉淀。
下列实施例进一步说明本发明。
苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮的从下式得出其名：
A)苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮的制备
实施例A1：1，2，3，4-四苯基-苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮-7(或8，A’1)-羧酸(A1)
在装有搅拌器和回流冷凝器的圆底烧瓶中，加入4.58g(30.1mmol)3，4-二氨基苯甲酸，13.6g(30.0mmol)1，2，3，4-四苯基-邻苯二甲酸酐，和100ml冰醋酸。氮气氛下，将该化合物搅拌，加热，回流5小时。将该浆状物冷却，过滤分离得到黄色固体。将该固体先用水，后用甲醇洗涤。得到10.9g黄色固体(64％)。 1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ8.43(d，J＝1.2Hz，1H，HA9或HA’6)，8.33(d， J＝0.9Hz，1H，HA9或HA’6)，8.05(dd，J＝1.5，8.4Hz，1H，HA7或HA’8)，7.96(dd，J＝1.6，8.5Hz，1H，HA7或HA’8)，7.72(d，J＝8.3Hz，1H，HA6或HA’9)，7.61(d，J＝8.5Hz，1H，HA6或HA’9)，7.30-7.24(m，8H)，7.18-7.15(m，2H)，6.92-6.89(m，6H)6.81-6.76(m，4H).
实施例A2：1，2，3，4-四苯基-7-(叔-丁基)-苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮(A2)和1，2，3，4-四苯基-8-(叔-丁基)-苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮(A’2)
在装有搅拌器和回流冷凝器的100ml圆底烧瓶中加入0.99g(6.01mmol)4-(叔-丁基)-邻苯二胺，2.73g(6.03mmol)1，2，3，4-四苯基-邻苯二甲酸酐，和15ml冰醋酸。氮气氛下，将该化合物搅拌，加热，回流5小时。将该浆状物冷却，过滤分离得到黄色固体。将该固体用水洗涤。得到2.5g黄色固体(总的71％，其中A2为42％，A’2为29％)。通过柱层析，使用二氯甲烷洗脱，可得到两种异构体。
A2(7-位)：1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ7.60(d，J＝1.3Hz，1H，H6)，7.58(d，J＝8.4Hz，1H，H9)，7.30(dd，J＝8.5，1.4Hz，1H，H0-7.16(m，10H)，6.87-6.83(m，6H)，6.81-6.76(m，4H)，1.29(s，9H).13C-NMR(in CDCl3)：δ160.3(s，C＝0)，156.1(s，C4b)，149.6(dt，C5a)，148.3(m，C7)，147.9(t，C3)，145.5(t，C2)，141.9(t，C4或C1)，138.4(m)，138.1(m)，137.7(C4或C1)，136.1(m)，135.5(m)，130.9，130.8，130.3，130.1(s)，129.8，127.7，127.5，127.1，127.0，126.4，126.3，123.9(dm，J1＝160Hz，C8)，118.7(dd，J1＝160Hz，C6)，111.6(d，J1＝170Hz，C9)，35.0(CMe3)，31.6(CH3).
A’2(8-位)： 1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ7.73(d，J＝1.6Hz，1H，H9)，7.47(d，J＝8.6Hz，1H，H6)，7.28-7.22(m，9H)，7.20-7.17(m，2H)，6.93-6.89(m，6H)，6.82-6.78(m，4H)，1.32(s，9H).13C-NMR(CDCl3)：δ 160.6(s，C＝0)，155.6(s，C2)，150.3(m，C8)，147.9(t1 C3)，147.4(ddd，C5a)，145.4(t，C2)，141.9(t)，138.4(m)，138.0(m)，137.6(t)，136.0(m)，135.6(m)，130.9，130.8，130.4，130.2(s)，129.8，127.7，127.5，127.4，127.1，127.0，126.3，126.2，122.4(dd，J1＝160Hz，C7)，1 21.1(d，J1＝160Hz，C6)，109.3(ddd，J1＝160Hz，C9)，35.2(CMe3)，31.5(CH3).
实施例A3：1，2，3，4-四苯基-苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮(A3)
在装有搅拌器和回流冷凝器的500ml圆底烧瓶中加入8.34g(73.3mmol)邻苯二胺(95％)，33.0g(66.3mmol)1，2，3，4-四苯基邻苯二甲酸酐，和200ml冰醋酸。氮气氛下，将该化合物搅拌，加热，回流11小时。将该浆状物冷却，过滤分离得到黄色固体。将该固体先用水，后用甲醇洗涤。得到35.1g黄色固体(92％)。1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ7.66(d，J＝7.6Hz，1H)，7.55(d，J＝7.7Hz，1H)，7.30-7.15(m，12H)，6.93-6.88(m，6H)，6.81-6.76(m，4H).MS：524([M]+).
实施例A4：1，2，3，4-四苯基-7(或8)-硝基-苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮(A4，A’4)
在装有搅拌器和回流冷凝器的100ml圆底烧瓶中加入1.53g(9.99mmol)4-硝基-邻苯二胺，4.53g(10.0mmol)1，2，3，4-四苯基邻苯二甲酸酐，和25ml冰醋酸。氮气氛下，将该化合物搅拌，加热，回流1.33小时。将该浆状物冷却，过滤分离得到淡黄色固体。将该固体先用水，后用甲醇洗涤。得到6.1g淡黄色固体(100％)。 1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ8.57(d，J＝2.2Hz，1H，HA9或HA’6)，8.48(d，J＝2.1Hz，1H，HA9或HA’6)，8.22(dd，J＝2.1，8.8Hz，1H，HA7或HA’8)，8.13(dd，1H，HA7或HA’8)，7.75(d，J＝8.8Hz，1H，HA6或HA’9)，7.65(d，J＝8.9Hz，1H，HA6或HA’9)，7.32-7.23(m，8H)，7.18-7.15(m，2H)，6.95-6.90(m，6H)，6.81-6.76(m，4H).MS：569([M]+).
实施例A5：1，2，3，4-四苯基-7(或8)-甲基-苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮(A5，A’5)
在装有搅拌器和回流冷凝器的100ml圆底烧瓶中加入1.30g(10.64mmol)4-甲基-邻苯二胺，4.53g(10.01mmol)1，2，3，4-四苯基邻苯二甲酸酐，和25ml冰醋酸。氮气氛下，将该化合物搅拌，加热，回流5小时。将该浆状物冷却，过滤分离得到黄色固体。将该固体用水和甲醇洗涤。得到4.16g淡黄色固体(77％)。1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ7.52(d，J＝8.1Hz，1H，HA6或HA’9)，7.48(br s，1H，HA9或HA’6)，7.42(d，J＝8.2Hz，1H，HA6或HA’9)，7.36(br s，1H，HA9或HA’6)，7.27-7.23(m，8H)，7.18-7.15(m，2H)，7.06(br d，1H，HA7或HA’8)，6.99(br d，1H，HA7或HA’8)，6.92-6.88(m，6H)，6.80-6.75(m，4H).MS：538([M]+)，537([M-H]+).
实施例A6：1，2，3，4-四苯基-7(或8)-甲氧基-苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮(A6，A’6)
在装有搅拌器和回流冷凝器的100ml圆底烧瓶中加入1.38g(9.99mmol)4-甲氧基-邻苯二胺，4.52g(9.99mmol)1，2，3，4-四苯基邻苯二甲酸酐，和20ml冰醋酸。氮气氛下，将该化合物搅拌，加热，回流7小时。将该浆状物冷却，过滤分离得到黄色固体。将该固体用水洗涤，接着通过柱层析纯化。得到3.75g黄色固体(68％)。 1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ7.52(d，J＝8.6Hz，1H，HA6或HA’9)，7.42(d，J＝8.9Hz，1H，HA6或HA’9)，7.27-7.23(m，8H)，7.20(d，J＝2.6Hz，1H，HA9或HA’6)，7.19-7.14(m，2H)，7.08(d，J＝2.4Hz，1H，HA9或HA’6)，6.92-6.88(m，6H)，6.85(dd，1H，J＝2.4，8.7Hz，HA7或HA’6)，6.80-6.74(m，1H，HA7或HA’8+4H).MS：554([M]+).
实施例A7：1，2，3，4-四苯基-6，7，8，9-二苯并-苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮(A7)
在装有搅拌器和回流冷凝器的100ml圆底烧瓶中加入0.84g(4.03mmol)9，10-二氨基菲，1.83g(4.04mmol)1，2，3，4-四苯基邻苯二甲酸酐，和15ml冰醋酸。氮气氛下，将该化合物搅拌，加热，回流5小时。将该浆状物冷却，过滤分离有机溶剂。将固体用水和甲醇洗涤，接着通过柱层析纯化。得到2.01g黄色固体(80％)。1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ9.19(dd，J＝1.5，8.0Hz，1H，H9或H10)，8.70(dd，J＝7.8Hz，1H，H9或H10)，8.64(m，1H，H6或H13)，8.32(m，1H，H6或H13)，7.64-7.59(m，4H，H7，8，11，12)，7.37-7.28(m，8H)，7.25-7.22(m，2H)，6.96-6.90(m，6H)，6.86-6.79(m，4H).
实施例A8：1，2，3，4-四氯-7(或8)-硝基-苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮(A8，A’8)
在装有搅拌器和回流冷凝器的200ml圆底烧瓶中加入2.30g(15.0mmol)4-硝基-邻苯二胺，4.29g(15.0mmol)1，2，3，4-四氯邻苯二甲酸酐，和60ml冰醋酸。氮气氛下，将该化合物搅拌，加热，回流2小时。将该浆状物冷却，过滤分离得到淡黄色固体。将该固体先水和甲醇洗涤。得到5.48g淡黄色固体(91％)。1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ8.75(dd，J＝1.7Hz，1H，HA9或HA’6)，8.74(dd，J＝2.3Hz，1H，HA9或HA’6)，8.40(dd，J＝2.2，8.8Hz，1H，HA7或HA’8)，8.32(dd，J＝2.3，8.9Hz，1H，HA7或HA’8)，7.97(dd，J＝8.7Hz，1H，HA6或HA’9)，7.96(dd，J＝9.0Hz，1H，HA6或HA’9).MS：403([M+2]+)，401([M]+).
实施例A9：1，2，3，4-四氯-苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮-7(或8)-羧酸(A9，A’9)
在装有搅拌器和回流冷凝器的1升圆底烧瓶中加入15.2g(100mmol)3，4-二氨基苯甲酸，28.6g(100mmol)四氯邻苯二甲酸酐，和450ml冰醋酸。氮气氛下，将该化合物搅拌，加热，回流15小时。将该浆状物冷却，过滤分离得到淡绿色固体。将该固体用水和甲醇洗涤。得到37.0g淡绿色固体(92％)。MS：404([M+4]+)，402([M+2]+)，400([M]+)，387([M+4-OH]+)，385([M+2-OH]+)，383([M-OH]+).
实施例A10：1，2，3，4-四氯-7(或8)-(叔-丁基)-苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮(A10，A’10)
在装有搅拌器和回流冷凝器的100ml圆底烧瓶中加入2.48g(15.1mmol)4-(2’-甲基-2’-丙基)-邻苯二胺，4.30g(15.0mmol)四氯邻苯二甲酸酐，和40ml冰醋酸。氮气氛下，将该化合物搅拌，加热，回流3.5小时。将该浆状物冷却，过滤分离得到黄色固体。将该固体用水和甲醇洗涤。得到5.22g黄色固体(84％)。1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ7.82(dd，J＝0.5，1.8Hz，1H，HA9或HA’6)，7.73(dd，J＝0.5，8.6Hz，1H，HA6或HA’9)，7.42(dd，J＝1.8，8.6Hz，1H，HA7或HA’8)，1.40(s，9H).MS：416([M+4]+)，414([M+2]+)，412([M]+)，401([M+4-CH3]+)，399([M+2-CH3]+)，397([M-cu3]+).
实施例A11：1，2，3，4-四氯-7(或8)-苯甲酰基-苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮(A11，A’11)
在装有搅拌器和回流冷凝器的100ml圆底烧瓶中加入2.13g(10.0mmol)3，4-二氨基二苯酮，2.87g(10.0mmol)四氯邻苯二甲酸酐，和23ml冰醋酸。氮气氛下，将该化合物搅拌，加热，回流3.5小时。将该浆状物冷却，过滤分离得到黄色固体。将该固体用水和甲醇洗涤，接着在soxhlet提取器中溶于热氯仿，除去不溶杂质。浓缩后，得到3.36g黄色固体(72％)。1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ8.28(dd，1H，HA9或HA’6)，7.93(dd，J＝0.7，8.5Hz，1H，HA6或HA’9)，7.87-7.82(m，3H，HA7或HA’8，and H2’，6’)，7.64(tt，J＝1.2，7.5Hz，1H，H3’，5’)，7.52(t，J＝7.6Hz，2H，H4’).MS：464([M+4]+)，462([M+2]+)，460([M]+)，387([M+4-C6H5]+)，385([M+2-C6H5]+)，383([M- C6H5]+)，359([M+4-C6H5CO]+)，357([M+2-C6H5CO]+)，355([M-C6H5CO]+).
实施例A12：1，2，3，4-四氯-苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮(A12)
化合物A12按EP-A-0 456 609描述的方法制备。
B)客体发色团的制备
实施例B1：N，N’-二苄基-喹吖酮(B1)
在装有搅拌器和回流冷凝器的100ml圆底烧瓶中加入3.13g(10.0mmol)喹吖酮(下文称QA)，17.11g(100mmol)苄基溴，138.21g(1.00mol)K2CO3，和200ml二甲基甲酰胺(DMF)。氮气氛下，将该化合物搅拌，加热，回流7.5小时。将该浆状物冷却，过滤分离得到橙色固体。将该固体用水，丙酮和乙醇洗涤。得到4.34g橙色固体(88％)。1H-NMR(DMSO-d6，二甲亚砜(DMSO))：δ8.56(s，2H，H1)，8.35(dd，J＝7.9Hz，2H，H5)，7.79(dt，J＝8.2Hz，2H，H4)，7.67(d，J＝8.6Hz，2H，H2)，7.37(t，4H，H3)，7.33(t，2H，H6)，7.31(t，2H，H7)，7.27(d，4H，H8)，5.29(s，4H，H9).
实施例B2：N，N’-二苄基-二苯基-二酮吡咯并吡咯
在装有搅拌器和回流冷凝器的100ml圆底烧瓶中加入1.47g(5.1mmol)二苯基-二酮吡咯并吡咯(下文称DPP)，3.44g(20.1mmol)苄基溴，1.38g(10.0mmol)K2CO3，和50mlDMF。氮气氛下，将该化合物在100℃搅拌，加热42.5小时。将该浆状物冷却，过滤分离得到橙色固体。将该固体用水和甲醇洗涤，再溶于氯仿。将该氯仿溶液上硅胶柱，用二氯甲烷洗脱。浓缩，得到1.21g橙色固体(51％)。1H-NMR(CDCl3，TMS)：δ7.75(d，J＝7.1Hz，4H，H1)，7.49-7.43(m，6H，H2 and H3)，7.30(t，J＝7.4Hz 4H H5)7.24(t，J＝7.3Hz，2H，H6)，7.19(d，J＝7.4Hz，4H，H4)，4.99(s，4H，H7).MS：468([M]+).
C)荧光组合物的制备
实施例C1：
将1.0×10-4mol(0.0557g)主体化合物A1和各种量的客体化合物若丹明19(Kodak Laboratory Chemicals)(B3)或客体化合物若丹明6G(Kodak Laborat-ory Chemicals)(B4)溶于20ml l，2-二氯乙烷并混合。使用旋转蒸发器(RE47，Yamato Scientific Co.，LTD.)蒸发溶剂，得到包括A1和各种浓度的B3或B4的荧光粉末。
使用带有固体样品架的标准反射模式荧光分光光度计(F-4500，HITACHI Co.，LTD)通过用单色光(λmax＝360nm)在其吸收谱带激发主体化合物测量荧光粉末的光致发光光谱。结果列于表1。
表1：荧光粉末的荧光性质
| 主体 客体 客体浓度 光致发光光谱(mol％) 峰值波长(nm) 峰强度 |
| A1 无 0 512 545A1 B3 0.1 571 987A1 B3 0.2 573 1040A1 B3 0.5 580 869A1 B4 0.2 579 968 |
实施例C2：
将1.0×10-4mol(0.0557g)主体化合物Al和各种量的客体化合物B1溶于20ml 1，2-二氯乙烷并混合。用冷冻干燥器(FD81.TokyoRikakikai Co.，LTD)通过冷冻干燥升华溶剂，得到包括A1和各种浓度的B1的各荧光粉末。按与实施例Cl相同的方法测量荧光粉末的光致发光光谱。结果列于表2。
表2：含有A1和B1的荧光粉末的荧光性质
| 主体 客体 客体浓度 光致发光光谱(mol％) 峰值波长(nm) 峰强度 |
| A1 无 0 510 570A1 B1 0.1 563 687A1 B1 0.2 565 1014A1 B1 0.5 564 964 |
实施例C3：
将3.0×10-4mol(0.1706g)主体化合物A2或A’2和各种量的客体化合物B1或B2溶于20ml 1-甲基-2-吡咯烷酮并混合。将该溶液倒入400ml水中，使用均化器(ULTRA-TURRAX T25.IKA-Labortechnik)剧烈地搅拌。将沉淀滤出，在60℃真空干燥，得到包括A2或A’2和各种浓度的B1或B2的荧光粉末。按与实施例C1相同的方法测量荧光粉末的光致发光光谱。结果列于表3和4。
表3：含有A2和B1或B2的荧光粉末的荧光性质
| 主体 客体 客体浓度 光致发光光谱(mol％) 峰值波长(nm) 峰强度 |
| A2 无 0 526 197A2 B1 0.2 523 1155A2 B1 0.5 524 2005A2 B1 1.0 526 2555A2 B1 2.0 528 2876A2 B1 5.0 529 1579A2 B2 1.0 534 2054A2 B2 2.0 537 2324A2 B2 5.0 542 2160 |
表4：含有A’2和B1的荧光粉末的荧光性质
| 主体 各体 客体浓度 光致发光光谱(mol％) 峰值波长(nm) 峰强度 |
| A’2 无 0 522 552A’2 B1 1.0 524 2854A’2 B1 2.0 525 3942A’2 B1 5.0 529 2227 |
实施例C4：
精确地称量主体化合物A1，客体化合物B1和丙烯酸聚合物(PMMA；聚甲基丙烯酸甲酯，Aldrich Chemical Co.Inc.)，将其溶于氯仿/甲醇(95/5 vol.％)(Wako Chemical Co.Ltd.)，得到透明，均相的溶液(5wt％浓度)。然后将该混合物用金属丝棒(KCC rod No.8，RKPrint-Coat Instruments)洒到玻璃基质上，除去溶剂。这时聚合物薄膜具有前体的可见颜色和典型光谱特征。按与实施例C1相同的方法测量荧光粉末的光致发光光谱。结果列于表5。
表5：聚合物膜的荧光性质
| A1 B1 PMMA 光致发光光谱(wt％) (wt％) (wt％) 峰值波长(nm) 峰强度 |
| 5 0 95 501 4015 0.05 95 545 5615 0.1 95 548 5645 0.2 95 552 5865 0.3 95 555 78810 0 90 501 44010 0.05 90 546 59310 0.1 90 551 81910 0.2 90 553 81110 0.3 90 559 89630 0 70 501 46130 0.05 70 551 62130 0.1 70 552 78130 0.2 70 556 73430 0.3 70 558 799 |
实施例C5：
使用均化器(ULTRA-TURRAX T25.IKA-Labortechnik)将含有主体A2和客体B2的0.1g实施例C3的荧光粉末分散于1.0g官能丙烯酸单体[KAYARAD D310(Nippon Kayaku Co.)]中。在大约10分钟内加入5.0g 10wt％d聚乙烯醇(PVA-117，Kurare)水溶液，剧烈搅拌该分散系，得到均匀的悬浮液，室温下加入作为引发剂的重结晶的K2S2O8。通过在反应混合物中通入大约30分钟氮气以除去氧，然后在80℃的温控水浴中放置10小时。过滤分离，得到含荧光粉末的高度交联的聚合物颗粒。用水和甲醇洗涤该颗粒多次。产率34.4％。按与实施例C1相同的方法测量荧光粉末的光致发光光谱。结果列于表6。
表6：荧光聚合物粉末的荧光性质
| 主体 客体 客体浓度 光致发光光谱(mol％) 峰值波长(nm) 峰强度 |
| A2 无 0 525 370A2 B2 5.0 538 1520 |
实施例C6：将0.1g主体A2，0.002g客体B2(或者无客体)以及1.0g官能丙烯酸单体(KAYARAD D310)溶于10ml 1-甲基-2-吡咯烷酮中。将该溶液滴入200ml 2wt％d聚乙烯醇(PVA-117，Kurare)水溶液中，用均化器剧烈搅拌该分散系。立即得到具有绿色荧光的黄色沉淀的均匀悬浮液，加入重结晶的引发剂K2S2O8。在反应混合物中通入大约30分钟氮气以除去氧，然后在80℃的温控水浴中放置10小时。通过过滤分离，得到含荧光粉末的高度交联的聚合物颗粒。用水和甲醇洗涤该颗粒多次。在60℃下真空干燥。产率34.4％。按与实施例C1相同的方法测量荧光粉末的光致发光光谱。结果列于表7。
表7：荧光聚合物粉末的荧光性质
| 主体 客体 客体浓度 光致发光光谱(wt％) 峰值波长(nm) 峰强度 |
| A2 无 0 524 410A2 B2 2.0 531 1790 |
实施例C7：在装有橡胶密封圈，磁搅拌，以及保持氮气氛的全玻璃反应烧瓶中，加入30ml脱气水，加热至60℃。在保持60℃的同时，一次加入2.08g(20wt％)A12脱气浆状物，5.12g(49wt％)乙二醇二甲基丙烯酸酯，3.1g(30wt％)甲基丙烯酸甲酯，0.103g(1wt％)Lumogen F橙(BASF)，0.16g 2，2’-偶氮二异丁腈和10ml氯仿。将反应物剧烈搅拌6小时，然后过滤反应混合物。沉淀为亮橙色颗粒，其形状和大小不均匀。将这些颗粒用水洗涤数次，在吸水器中干燥。最后在60℃下真空干燥过夜。产率90％。将所得聚合物粉末用研钵和研杵研磨成更细的粉末。按与实施例C1相同的方法测量荧光粉末的光致发光光谱。结果列于表8。
表8：荧光聚合物粉末的荧光性质
| 主体 客体 客体浓度 光致发光光谱(wt％) 峰值波长(nm) 峰强度 |
| A12 无 0 511 242A12 Lumogen F 1.0 584 680橙 |
实施例C8：1，2，3，4-四苯基-苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮的光稳定性
将1，2，3，4-四苯基-7(或8)-甲氧基-苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮及其各种衍生物加入实施例C1使用过的样品架。使用Xenon lamp weather-ometer灯(WEL-15X-HC-B.Ec，Suga TestInstruments Co.)，将样品在下列条件下光照100小时：
光强度：0.35W/cm2，在340nm，
温度：黑板上63℃，
湿度：50％。
按实施例C1所述，测量光照前光致发光强度以及通过比较峰高，得到光照100小时后强度降低百分率。结果如表9所示。
表9：1，2，3，4-四苯基-苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮的光稳定性
| 化合物 λmax(nm) 光照前强度 光照后强度 降低率(％) |
| A3 505 1211 759 37 |
| A2 517 810 751 7A’2 505 2033 1595 22A5 533 488 390 20A6 556 45 45 ＜1A7 598 159 152 4 |
实施例C9：1，2，3，4-四氯-7-甲基-苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮及其衍生物的光稳定性
除使用与1，2，3，4-四氯-7-叔丁基-苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮(A10)和1，2，3，4-四氯-7-苯甲酰基-苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮(A11)进行比较的1，2，3，4-四氯-7-甲基-苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮(A”)外，重复实施例8的试验。结果如表10所示。
表10：
| 化合物 λmax(nm) 光照前强度 光照后强度 降低率(％) |
| A” 534 170 142 17 |
| A10 546 156 136 11A11 524 273 247 10 |
Claims (13)
1.一种组合物，其中包括(a)包埋在主体发色团基质中的有效量客体发色团，或(b)包埋在聚合物基质中的主体发色团和有效量客体发色团，其中客体发色团的吸收谱与主体发色团的荧光发射谱重叠，其中主体发色团选自苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮类。
2.权利要求1的组合物，其特征为(a)客体发色团均相地分布在主体发色团基质中，或(b)主体发色团和客体发色团都均相地分布在聚合物基质中。
3.权利要求1或2的组合物，其特征为客体发色团选自喹吖酮，苝，花粉酮(perinone)，吡咯并吡咯二酮或其二硫酮，若丹明，香豆素，呫吨(xanthen)，噁嗪，噁唑，花青，酞菁，紫菜碱，苯乙烯染料，金属配合物或其混合物。
4.制备权利要求1到3的组合物的方法，该组合物包含主体发色团和客体发色团，假如需要，还含聚合物基质，其中客体发色团的吸收光谱与主体发色团的荧光发射光谱重叠，该方法的特征为
(a)主体发色团选自苯并[4，5]咪唑并[2，1-a]异吲哚-11-酮类，
(b)在溶剂的存在下，将主体发色团和至少一种有效量的客体发色团，以及视需要加入的聚合物或可聚合前体加以混合，以及
(c)在有或无步骤(b)聚合物的存在下，使主体和客体发色团沉淀，或(d)在步骤(b)聚合物前体聚合时，使主体和客体发色团沉淀。
5.一种可聚合的组合物，其中包含可聚合单体或预聚物，与含有颗粒的粉末状权利要求1的组合物，或与优选地溶于其中的权利要求1的主体和客体发色团相混合，或与二者相混合。
6.一种组合体，其中包括带有聚合物光刻胶材料的高立体感图像的载体材料，所述光刻胶材料含有带颗粒的粉末状权利要求1的组合物，或含有权利要求1的主体和客体发色团，或二者均有，如果需要，溶于和/或均匀分布于其中。
7.制备载体上的高立体感荧光图像的方法，其特征在于在掩模下照射，或通过激光书写上述载体上涂敷的权利要求5的光致可聚合组合物，优选该组合物已经干燥或除去溶剂，将照射过的组合物显影，最后除去未照射的部分。
8.权利要求1到3的组合物或权利要求4制备的组合物作为荧光材料的应用。
9.式V化合物
其中
R13，R14，R15和R16中至多三个为H，以及R13，R14，R15和R16中至少一个为选自下述的取代基：C1到C18烷基，C1到C18烷氧基，C1到C18烷硫基，C1到C12烷氧基-聚C2到C6氧化烯；未取代的或由F，Cl，Br，-CN，C1到C12烷基，C1到C12烷氧基，C1到C12烷硫基，或-NR21R22取代的C5到C8环烷基，C5到C8环烷氧基，C5到C8环烷硫基，C5到C8环烷基-C1到C4烷基，C5到C8环烷基-C1到C4烷氧基，C5到C8环烷基-C1到C4烷硫基，苯基，苯氧基，苯硫基，苯基-C1到C4烷基，苯基-C1到C4烷氧基，苯基-C1到C4烷硫基；或
R13和R14一起，R15和R16一起，或R13和R14一起及R15和R16一起，或R14和R15一起选自-CH＝CR24-CR25＝CH-，-N＝CR24-CR25＝CH-，-CH＝CR24-CR25＝N-，-CH＝N-CR25＝CH-，-CH＝CR24-N＝CH-，-N＝CR24-CR25＝N-，-N＝CR24-N＝CH-，-CH＝CH-O-，-CH＝CH-S-，-CH＝CH-NR23-；
R17和R20各自独立地为H或具有R18的定义；
R18和R19中一个为H，而R18和R19中另一个、或R18和R19二者都为选自下述的基团：C1到C18烷基，C1到C18烷氧基，C1到C18烷硫基，C1到C12烷氧基-聚C2到C6氧化烯；未取代的或由F，Cl，Br，-CN，C1到C12烷基，C1到C12烷氧基，C1到C12烷硫基，或-NR21R22取代的C5到C8环烷基，C5到C8环烷氧基，C5到C8环烷硫基，C5到C8环烷基-C1到C4烷基，C5到C8环烷基-C1到C4烷氧基，C5到C8环烷基-C1到C4烷硫基，苯基，苯氧基，苯硫基，苯基-C1到C4烷基，苯基-C1到C4烷氧基，苯基-C1到C4烷硫基，苯基-C2到C12亚烷基，苯基-C(O)-，苯基-NR23-C(O)-，苯基-NR23-S(O)2-，苯基-S(O)-，苯基-S(O)2-，苯基-CO2-，苯基-S(O)-O-，苯基-SO3-，苯基-NR23-，或苯基-CH＝CH-；或
R17和R18一起，R19和R20一起，或R17和R18一起及R19和R20一起，或R18和R19一起形成选自-CH＝CR24-CR25＝CH-，-N＝CR24-CR25＝CH-，-CH＝CR24-CR25＝N-，-CH＝N-CR25＝CH-，-CH＝CR24-N＝CH-，-N＝CR24-CR25＝N-，-N＝CR24-N＝CH-，-CH＝CH-O-，-CH＝CH-S-，-CH＝CH-NR23-；
R21和R22各自独立地为C1到C20烷基，苯基，C1到C12烷基苯基，苄基，或C1到C12烷基苄基，或R21和R22一起表示1，4-亚丁基，1，5-亚戊基或-CH2CH2-O-CH2CH2-；
R23为H，C1到C4烷基或苄基；以及
R24和R25各自独立地为H，C1到C6烷基，C1到C6烷氧基，C1到C6烷硫基，或F，Cl或Br。
10.权利要求9的化合物，其特征为相应于式(VI)，
其中
R17和R20为H，R18和R19或二者为C1到C18烷基，或C1到C18烷氧基，或R18和R19一起表示-CH＝CR24-CR25＝CH-，或R17和R18一起或R19和R20一起，或R17和R18一起和R19和R20一起表示-CH＝CR24-CR25＝CH-，其中R24和R25各自独立地为H，F，Cl，C1到C8烷基或C1到C8烷氧基。
11.式(VIa)化合物，
其中
X1为Cl或Br，
R’18和R’19之一或二者各自独立地为-COOH，或α-或α，α-支链C3到C20烷基，或Ra-C(O)-，其中Ra表示C1到C20烷基；或C5到C8环烷基，C5到C8环烷基-CH2-，苯基，苄基，它们可未取代或被卤素，C1到C12烷基或C1到C12烷氧基取代，或
R’18和R’19之一为α-或α，α-支链C3到C20烷基或Ra-C(O)-，其中Ra表示C1到C20烷基；或C5到C8环烷基，C5到C8环烷基-CH2-，苯基，苄基，它们可未取代或被卤素，C1到C12烷基或C1到C12烷氧基取代，而R’18和R’19中另一个为直链C1到C12烷基。
12.权利要求9到11的化合物V，VI和VIa以及权利要求1到3的组合物作为电致发光(“EL”)器件中的有机发光材料，和制备电致发光器件的应用。
13.权利要求12应用中所述的电致发光器件。
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