JP4769639B2 - ジケトピロロピロール類を含むエレクトロルミネセンス素子 - Google Patents
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(b)正孔輸送層、
(c)発光層、
(d)場合によっては電子輸送層及び
(e)陰極(カソード)
をこの順序で含み更に、発光物質を含み、該発光物質が、式I又は式III
R3及びR4は、互いに独立して、水素又はC1〜C4アルキルを表すか、C1〜C3アルキルで1〜3回置換されていてもよいフェニルを表し、
Ar3は、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、ハロゲンもしくはフェニル(C1〜C8アルキル又はC1〜C8アルコキシで1〜3回置換されていてもよい)で1〜3回置換されていてもよいフェニル又は1−もしくは2−ナフチルを表し、
mは、0、1、2、3又は4を表し、
Ar1及びAr2は、互いに独立して、アリール基、好ましくは
C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシもしくはフェニルで1〜4回置換されていてもよい
R5、R6及びR7は、互いに独立して、水素、シアノ、ハロゲン、C1〜C6アルキル、−NR8R9、−OR10、−S(O)nR8、−Se(O)nR8又はC1〜C8アルキルもしくはC1〜C8アルコキシで1〜3回置換されていてもよいフェニルを表し、
R8及びR9は、互いに独立して、水素、フェニル、C1〜C25アルキル、C5〜C12シクロアルキル、−CR3R4−(CH2)m−PhもしくはR10(R10は、C6〜C24アリールを表す)又は5〜7個の環原子を含む飽和もしくは不飽和複素環式基を表し、該環は、炭素原子ならびに窒素、酸素及び硫黄からなる群より選択される1〜3個のヘテロ原子からなり、Ph、該アリール及び複素環式基は、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ又はハロゲンで1〜3回置換されていてもよく、あるいは、R8及びR9は、−C(O)R11を表し、R11は、C1〜C25アルキル、C5〜C12シクロアルキル、R10、−OR12又は−NR13R14であることができ、R12、R13及びR14は、C1〜C25アルキル、C5〜C12シクロアルキル、C6〜C24アリール又は5〜7個の環原子を含む飽和もしくは不飽和複素環式基を表し、該環は、炭素原子ならびに窒素、酸素及び硫黄からなる群より選択される1〜3個のヘテロ原子からなり、ここでアリール及び複素環式基は、C1〜C8アルキル又はC1〜C8アルコキシで1〜3回置換されていてもよく、あるいは、−NR8R9は、R8とR9とが一緒になってテトラメチレン、ペンタメチレン、−CH2−CH2−O−CH2−CH2−又は−CH2−CH2−NR5−CH2−CH2−、好ましくは−CH2−CH2−O−CH2−CH2−を表す五又は六員の複素環式基を表し、nは、0、1、2又は3を表し、Zは、単結合、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシもしくはフェニルで1〜3回置換されていてもよいC2〜C6アルキレン、フェニレン又はナフチレンからなる群より選択されるジラジカルを表す)
によって示されるジケトピロロピロール(DPP)である、エレクトロルミネセンス素子に関する。
正孔及び/又は電子のキャリヤ移動性
真空蒸着に必要な性質(たとえば昇華又は蒸発する能力)
均質な膜形成の能力
「純粋な」色を呈する性質
電子電位が電極及び/又は隣接物質と適合する能力
二元系が望まれる場合の固体ホスト及び分子ゲストの適合性
高い耐久性(熱的、電気的など)及び形態学的安定性
、ヒドラゾンベースの化合物
(a)R1=R2=C1〜C8アルキルであり、Ar1=Ar2=フェニル又はスチルベンであり、R7=4位置で−NR8R9であり、R5=R6=水素であり、R8=R9=C1〜C8アルキル又はフェニルであるDDP化合物、又は
(b)R1=R2=C1〜C8アルキル、−(CH2)m−Phであり、Ar1=Ar2=フェニル又はスチルベンであり、R5=R6=水素であり、R7=−SR7、−OR10、−N(R8)2又は非置換フェニルもしくはパラ位置を置換されたフェニルであり、R8=C1〜C8アルキル、フェニル又は非置換もしくは置換された複素環式基又はC5〜C12シクロアルキルであるDDP化合物、又は
(c)R1=R2=−CH2−Phであり、フェニルは、フェニル、ナフチル又はC1〜C4アルキルで2回まで置換されていてもよく、Ar1=Ar2=フェニル又は1もしくは2−ナフチルであり、R5=R6=水素であり、R7が、Ar1=Ar2=1もしくは2−ナフチルである場合、水素又は−OMeであり、他すべての場合、C1〜C8アルキル又はフェニルであるDDP化合物に関する。
のDPP化合物を求核剤、たとえば第二級アミンHNR8R9、チオールHSR8もしくはHS(O)nR8、アルコールHOR10、ジセレニドR8(O)nSe−Se(O)nR8と、好ましくは1.2:1〜0.8:1又はR2がR1と同じ意味を有するならば、1:2.5〜1:1の範囲のDPP VIa又はVIbと求核剤とのモル比で、無水双極性非プロトン性溶媒及び求核剤1モルあたり通常0.1〜15モルの量の無水塩基の存在下、通常100〜220℃の温度及び一般に100〜300kPaの圧力で反応させることを含む、欧州公開特許第353,184号公報に記載された方法と同様にして得ることができる。
(a)第一工程で、式VIa又はVIbのDPP誘導体を求核剤、たとえば第二級アミンHNR8R9、チオールHSR8もしくはHS(O)nR8、アルコールHOR10、ジセレニドR8(O)nSe−Se(O)nR8で、好ましくは1.2:1〜0.8:1又はR2がR1と同じ意味を有するならば、1:2.5〜1:1の範囲のDPP VIa又はVIbと求核剤とのモル比で、無水双極性非プロトン性溶媒及び求核剤1モルあたり通常0.1〜15モルの量の無水塩基の存在下、通常100〜220℃の温度及び一般に100〜300kPaの圧力で処理し、場合によっては得られた化合物Vを単離することと、
(b)次に、得られた化合物Va又はVbを塩基で処理したのち、第二工程で、(b)の第一工程で得られた反応混合物を通常のアルキル化剤で処理することとを含み、(b)の第一工程で、該塩基が、水素化物、アルカリ金属アルコキシド又はカーボネートであり、該アルキル化剤が、スルホネート、トシラート、メシラート、カーボネート、スルフェート又は式(R1)1or2X(Xは、SO3−、(p−Meフェニル)SO2−、(2,4,6−トリメチルフェニル)SO2−、−CO3−、−SO4−又はハロゲンを表す)のハロゲン化合物であるか、(R1)1or2Xと(R2)1or2Xとの混合物である方法に関する。(R1)1or2X中のR1単位の数(1又は2)は、選択した基Xの性質に依存する、すなわち、Xが二価アニオン、たとえば−CO3−、−SO4−などを表す場合のみ、2個のR1単位が存在することは明らかである。
塗料、工業用もしくは業務用、織物の装飾及び工業用マーキング、ローラ塗装もしく粉体塗装又は自動車仕上げ、高固形分(低溶媒)水含有又はメタリック塗料又は水性塗料のための着色剤のための着色剤、
コーティング、繊維、プラッタ又はモールドキャリヤのための着色プラスチック、
デジタル印刷、熱ロウ転写印刷法、インクジェット印刷法又は熱転写印刷法のための非衝撃印刷材料、
特に400〜700nmの範囲の可視光線、液晶表示装置(LCD)又は電荷結合素子(CCD)のためのカラーフィルタ、
化粧品、又は
ポリマーインク粒子、トーナー、乾コピートーナー、液コピートーナー又は電子写真トーナー。
(a)着色された高分子量有機物質の全質量を基準にして0.01〜50質量%、好ましくは0.01〜5質量%、特に好ましくは0.01〜2質量%の、本発明の蛍光DPP I又はIIIと、
(b)着色された高分子量有機物質の全質量を基準にして99.99〜50質量%、好ましくは99.99〜95質量%、特に好ましくは99.99〜98質量%の、高分子量有機物質と、
(c)所望により、有効量、たとえば(a)と(b)の合計質量を基準にして0〜50質量%の通例の添加物、たとえばレオロジー改善剤、分散剤、充填剤、塗料助剤、乾燥剤、可塑剤、UV安定剤及び/又はさらなる顔料もしくは対応する前駆体と、
を含む組成物に関する。
(ii)上記エレクトロルミネセンス青を吸収し、緑及び赤の蛍光を発する変色媒体によってエレクトロルミネセンス青をフォトルミネセンス緑及び赤に変換する技術。
(iii)従来のカラーフィルタによって白エレクトロルミネセンス発光を青、緑及び赤に変換する技術。
1−メチル−2−ピロリドン(2リットル)中1,4−ジケト−3,6−ビス−(4′−tert−ブチルフェニル)ピロロ〔3,4−c〕ピロール(140g、0.33mol)のスラリーに、窒素下で、水素化ナトリウム(鉱油中60%分散液、47g、1.175mol)を30分かけて少しずつ外部冷却なしで加えた。2時間後、反応混合物を氷水槽で30分間冷却し、臭化ベンジル(216g、1.263mol)を少しずつ滴下した(30分かけて)。次に、反応混合物をゆっくりと室温まで暖め(反応フラスコを冷却槽中に維持し、槽中の氷を融解させることにより)、この温度で10時間攪拌した。次に、酢酸(50ml)、水(50ml)及びアセトン(1.5リットル)を順に加えた。1時間攪拌したのち、赤色固体をろ別し、アセトン(500ml)、水(4リットル)、エタノール(1リットル)、ヘキサン(1リットル)及びアセトン(500ml)で洗浄し、減圧大気下50℃で24時間乾燥させた。収量:鮮やかな赤の固体1,4−ジケト−2,5−ジベンジル−3,6−ビス−(4′−tert−ブチルフェニル)ピロロ〔3,4−c〕ピロール104g(53%)
1,4−ジケト−3,6−ビス−(4′−クロロフェニル)ピロロ〔3,4−c〕ピロールを使用したことを除いて例1を繰り返し、1,4−ジケト−2,5−ジベンジル−3,6−ジ−(4′−クロロ−フェニル)ピロロ〔3,4−c〕ピロールを得た。収率58%
DMF(200ml)中ジ−(4−クロロフェニル)ジセレニド(16.76g、0.044mol)に、窒素雰囲気下、室温で、水素化ナトリウム(鉱油中60質量%、3.84g、0.088mol)を少しずつ加えた。その後、反応混合物を油槽中70℃で1時間加熱し、1,4−ジケト−2,5−ジベンジル−3,6−ジ−(4′−クロロ−フェニル)ピロロ〔3,4−c〕ピロール(例2で得たもの)(21.5g、0.040mol)を加え、反応混合物を140℃で5時間加熱した。室温まで冷ましたのち、水(500ml)を加え、反応混合物を100℃で30分間加熱した。得られた固体をろ別し、水洗し、次にエタノールで洗浄し、最後に、減圧雰囲気下50℃で24時間乾燥させた。
収率:暗赤色固体1,4−ジケト−2,5−ジベンジル−3,6−ジ−(4′−(4″−クロロフェニルセレニル)フェニル)ピロロ〔3,4−c〕ピロール96%(32.44g、0.038mol)
融点248〜250℃
ヨウ化n−ブチルをアルキル化剤として使用したことを除いて例1を繰り返した。収率33%
1,4−ジケト−3,6−ビス−(4′−メチルフェニル)ピロロ〔3,4−c〕ピロールを使用したことを除いて例4を繰り返した。収率54%
1,4−ジケト−3,6−ビス−(4′−ビフェニル)ピロロ〔3,4−c〕ピロールを使用したことを除いて例5を繰り返した。収率58%
臭化2−ナフチルメチルをアルキル化剤として使用したことを除いて例6を繰り返した。収率51%
1,4−ジケト−3,6−ビス−(4−(4−モルホリニル)フェニル)ピロロ〔3,4−c〕ピロール(欧州公開特許第353,184号公報の例4にしたがって得たもの)を使用したことを除いて例1を繰り返した。収率64%
1,4−ジケト−3,6−ビス−(4−(4−モルホリニル)フェニル)ピロロ〔3,4−c〕ピロールを使用したことを除いて例7を繰り返した。収率19%
(a)トリフェニルアミン(98.32g、0.393mol)をDMF(280ml)中に懸濁させた。外部冷却なしでオキシ塩化リン(66.24g、0.432mol)を30分かけてそれに滴下した。さらに1時間攪拌したのち、反応物を80℃(槽温度)で2.5時間加熱した。室温まで冷ましたのち、激しく攪拌しながら反応物をゆっくりと氷冷水(8リットル)に注加した。30分後、水酸化ナトリウム水溶液(5N、250ml)を反応物に加え、攪拌を1時間継続した。得られた沈殿物をろ別し、水(2リットル)で洗浄し、次いでメタノール(2リットル)で洗浄し、乾燥させて、4−ジフェニルアミノベンズアルデヒドをベージュ色固体(90.47g、0.331mol、84%)として得た。これをさらに精製することなく次の工程に使用した。
1,4−ジケト−3,6−ビス−(4−ビフェニル)−ピロロ−(3,4−c)−ピロール1.02g(2.3mmol)を、1−メチル−2−ピロリジノン15ml中、室温で2時間スラリー化した。水素化ナトリウム(鉱油中60〜72%分散液)0.35gを窒素下でスラリーに加えた。2時間攪拌したのち、臭化2−フェニルベンジル1.62g(6.6mmol)を反応混合物に加え、混合物をさらに2時間攪拌した。混合物を水50mlに注加し、赤色固体をろ別し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離剤としてジクロロメタン)によって精製した。乾燥させたのち、赤色固体0.327g(18%)を得た。
臭化4−tert−ブチルベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例11を繰り返した。赤色固体(収率63%)
1,4−ジケト−3,6−ビス−(4−ビフェニル)−ピロロ−(3,4−c)−ピロール2.09g(4.75mmol)を、1−メチル−2−ピロリジノン30ml中、室温で2時間スラリー化した。カリウムtert−ブトキシド1.29g(11.52mmol)を窒素下でスラリーに加えた。2時間攪拌したのち、臭化3−メチルベンジル2.05g(11.1mmol)を反応混合物に加え、混合物をさらに2時間攪拌した。混合物を水50mlに注加し、赤色固体をろ別し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離剤としてジクロロメタン)によって精製した。乾燥させたのち、赤色固体1.89g(61%)を得た。
1,4−ジケト−3,6−ビス−(4−メチルフェニル)−ピロロ−(3,4−c)−ピロールを出発原料として使用したことを除いて例11を繰り返した。赤色固体(収率18%)
臭化4−tert−ブチルベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例14を繰り返した。赤色固体(収率13%)
臭化2−メチルベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例14を繰り返した。赤色固体(収率27%)
臭化3−メチルベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例14を繰り返した。赤色固体(収率9.3%)
臭化3,5−ジメチルベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例13を繰り返した。赤色固体(収率24%)
臭化3,5−ジメチルベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例14を繰り返した。赤色固体(収率54%)
臭化4−メチルベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例13を繰り返した。赤色固体(収率62%)
臭化4−メチルベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例14を繰り返した。赤色固体(収率57%)
カリウムtert−ブトキシド24.6g、2−ナフトニトリル30g及びtert−アミルアルコール200mlを窒素雰囲気下で100℃に加熱した。この温度に達した直後、コハク酸ジ−n−ブチル23g及びtert−アミルアルコール70mlの溶液を、滴下漏斗を使用して1時間かけて加えた。添加が完了すると、反応混合物を100℃で16時間維持し、65℃に冷却し、氷酢酸20mlで中和し、還流状態で短時間煮沸した。得られた顔料懸濁液を室温でろ過した。ろ過ケークをメタノール300ml中に懸濁させ、顔料をろ過によって再び単離したのち、最後に、洗液が無色になるまでメタノール及び水で洗浄し、減圧下の雰囲気中100℃で乾燥させて、1,4−ジケト−3,6−ビス−(2−ナフチル)−ピロロ−(3,4−c)−ピロールの純粋な顔料26.1g(コハク酸ジブチルを基準にして論理値の69%)を得た。
臭化ベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例22を繰り返した。橙色固体(収率30%)
臭化2−メチルベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例22を繰り返した。橙色固体(収率30%)
臭化2−フェニルベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例22を繰り返した。赤色固体(収率8%)
臭化4−フェニルベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例13を繰り返した。赤色固体(収率50%)
1,4−ジケト−3,6−ビス−(4−ビフェニル)−ピロロ−(3,4−c)−ピロール2.0g(4.54mmol)を、1−メチル−2−ピロリジノン30ml中、室温で2時間スラリー化した。カリウムtert−ブトキシド1.3g(11.61mmol)を窒素下でスラリーに加えた。2時間攪拌したのち、臭化2−メチルベンジル2.07g(11.2mmol)を反応混合物に加え、混合物をさらに2時間攪拌した。混合物を水50mlに注加し、赤色固体をろ別し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離剤としてジクロロメタン)によって精製した。乾燥させたのち、赤色固体0.866g(29%)を得た。
臭化3−フェニルベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例27を繰り返した。赤色固体(収率38%)
臭化3−メチルベンジル及び1,4−ジケト−3,6−ビス−(2−ナフチル)−ピロロ−(3,4−c)−ピロールをそれぞれアルキル化剤及び出発原料として使用したことを除いて例22を繰り返した。赤色固体(収率30%)
その後、臭化4−メチルベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例29を繰り返した。赤色固体(収率36%)
臭化4−フェニルベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例29を繰り返した。橙色固体(収率30%)
1,4−ジケト−3,6−ビス−(4−メチルフェニル)−ピロロ−(3,4−c)−ピロールを出発原料として使用したことを除いて例31を繰り返した。赤色固体(収率30%)
1−ブロモエチルベンゼンをアルキル化剤として使用したことを除いて例27を繰り返した。黄色固体(収率11.4%)
1,4−ジケト−3,6−ビス−(4−メチルフェニル)−ピロロ−(3,4−c)−ピロールを出発原料として使用したことを除いて例33を繰り返した。黄色固体(収率35%)
カリウムtert−ブトキシド9.2g、6−メトキシ−2−ナフトニトリル15g及びtert−アミルアルコール80mlを窒素雰囲気下で100℃に加熱した。この温度に達した直後、コハク酸ジ−n−ブチル9.4g及びtert−アミルアルコール20mlの溶液を、滴下漏斗を使用して1時間かけて加えた。添加が完了すると、反応混合物を100℃で12時間維持し、65℃に冷却し、氷酢酸20mlで中和し、環流状態で短時間煮沸した。得られた顔料懸濁液を室温でろ過した。ろ過ケークをメタノール300ml中に懸濁させ、顔料をろ過によって再び単離したのち、最後に、洗液が無色になるまでメタノール及び水で洗浄し、減圧下の雰囲気中100℃で乾燥させて、1,4−ジケト−3,6−ビス−(2−(6−メトキシナフチル))−ピロロ−(3,4−c)−ピロール4.2g(コハク酸ジブチルを基準にして論理値の23%)を得た。1,4−ジケト−3,6−ビス−(6−メトキシ−2−ナフチル)−ピロロ−(3,4−c)−ピロールを出発原料として使用したことを除いて例29を繰り返した。黄色固体(収率21%)
臭化3,5−ジメチルベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例35を繰り返した。黄色固体(収率38%)
1,4−ジケト−3,6−ビス−(4−ビフェニル)−ピロロ−(3,4−c)−ピロール2.2g(5.0mmol)を、1−メチル−2−ピロリジノン20ml中、室温で2時間スラリー化した。カリウムtert−ブトキシド1.4g(13.0mmol)を窒素下でスラリーに加えた。2時間攪拌したのち、(2−ヨードエチル)ベンゼン2.78g(12mmol)を反応混合物に加えた。混合物を80℃に加熱し、さらに3時間攪拌した。室温まで冷ましたのち、混合物を水50mlに注加し、赤色固体をろ別し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離剤としてジクロロメタン)によって精製した。乾燥させたのち、赤色固体0.16g(5%)を得た。
1,4−ジケト−3,6−ビス−(2−ナフチル)−ピロロ−(3,4−c)−ピロールを出発原料として使用したことを除いて例37を繰り返した(収率29%)。
臭化3−メトキシベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例32を繰り返した。黄色固体(収率38%)
臭化3−メトキシベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例27を繰り返した。黄色固体(収率49%)
臭化3−フェニルベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例32を繰り返した。黄色固体(収率33%)
臭化3−フェニルベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例29を繰り返した。橙色固体(収率35%)
臭化3−クロロベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例27を繰り返した。黄色固体(収率52%)
臭化3,4−ジクロロベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例27を繰り返した。黄色固体(収率36%)
臭化3−メトキシベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例29を繰り返した。橙色固体(収率30%)
カリウムtert−ブトキシド50.4g(0.45mol)、3−トルニトリル50g及びtert−アミルアルコール300mlを窒素雰囲気下で100℃に加熱した。この温度に達した直後、コハク酸ジ−n−ブチル50.6g(0.22mol)及びtert−アミルアルコール50mlの溶液を、滴下漏斗を使用して1時間かけて加えた。添加が完了すると、反応混合物を100℃で19時間維持し、65℃に冷却し、氷酢酸40mlで中和し、環流状態で短時間煮沸した。得られた顔料懸濁液を室温でろ過した。ろ過ケークをメタノール300ml中に懸濁させ、顔料をろ過によって再び単離したのち、最後に、洗液が無色になるまでメタノール及び水で洗浄し、減圧下の雰囲気中100℃で乾燥させて、1,4−ジケト−3,6−ビス−(3−メチルフェニル)−ピロロ−(3,4−c)−ピロール28.8g(コハク酸ジブチルを基準にして論理値の42%)を得た。1,4−ジケト−3,6−ビス−(3−メチルフェニル)−ピロロ−(3,4−c)−ピロールを出発原料として使用したことを除いて例29を繰り返した。黄色固体(収率34%)
臭化3,5−ジメチルベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例46を繰り返した。黄色固体(収率42%)
カリウムtert−ブトキシド53g(0.47mol)、3−メトキシベンゾニトリル50g(0.38ml)及びtert−アミルアルコール250mlを窒素雰囲気下で100℃に加熱した。この温度に達した直後、コハク酸ジ−n−ブチル50.6g(0.22mol)及びtert−アミルアルコール50mlの溶液を、滴下漏斗を使用して1時間かけて加えた。添加が完了すると、反応混合物を100℃で20時間維持し、65℃に冷却し、氷酢酸35mlで中和し、還流状態で短時間煮沸した。得られた顔料懸濁液を室温でろ過した。ろ過ケークを水500ml中に懸濁させ、顔料をろ過によって再び単離したのち、最後に、洗液が無色になるまでメタノール及び水で洗浄し、減圧下の雰囲気中100℃で乾燥させて、1,4−ジケト−3,6−ビス−(3−メトキシフェニル)−ピロロ−(3,4−c)−ピロール42.3g(コハク酸ジブチルを基準にして論理値の65%)を得た。1,4−ジケト−3,6−ビス−(3−メトキシフェニル)−ピロロ−(3,4−c)−ピロールを出発原料として使用したことを除いて例29を繰り返した。黄色固体(収率45%)
臭化3,5−ジメチルベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例48を繰り返した。黄色固体(収率38%)
臭化3,5−ジ−tert−ブチルベンゾイルをアルキル化剤として使用したことを除いて例32を繰り返した。黄色固体(収率27%)
1,4−ジケト−3,6−ビス−(4−ビフェニル)−ピロロ−(3,4−c)−ピロール2.2g(5.0mmol)を、1−メチル−2−ピロリジノン20ml中、室温で2時間スラリー化した。カリウムtert−ブトキシド1.46g(13.0mmol)を窒素下でスラリーに加えた。2時間攪拌したのち、ヨウ化ネオペンチル2.53g(13mmol)を反応混合物に加えた。混合物を120℃に加熱し、さらに12時間攪拌した。室温まで冷ましたのち、混合物を水50mlに注加し、赤色固体をろ別し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離剤としてジクロロメタン)によって精製した。乾燥させたのち、橙色固体0.13g(4%)を得た。
1,4−ジケト−3,6−ビス−(4−ジメチルアミノフェニル)−ピロロ−(3,4−c)−ピロール1.87g(5.0mmol)を、1−メチル−2−ピロリジノン60ml中、室温で2時間スラリー化した。カリウムtert−ブトキシド1.68g(15.0mmol)を窒素下でスラリーに加えた。2時間攪拌したのち、1−ブロモエチルベンゼン2.78g(15mmol)を反応混合物に加えた。次に、混合物を80℃に加熱し、さらに2時間攪拌した。室温まで冷ましたのち、混合物を水50mlに注加し、赤色固体をろ別し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離剤としてジクロロメタン)によって精製した。乾燥させたのち、赤色固体0.2g(10%)を得た。
臭化3,5−ジ−tert−ブチルベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例52を繰り返した。赤色固体(収率33%)
臭化3−ブロモベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例52を繰り返した。赤色固体(収率23%)
1,4−ジケト−3,6−ビス−(6−メトキシ−2−ナフチル)−ピロロ−(3,4−c)−ピロールを出発原料として使用したことを除いて例53を繰り返した。赤色固体(収率21%)
1,4−ジケト−3,6−ビス−(4−クロロフェニル)−ピロロ−(3,4−c)−ピロールを出発原料として使用したことを除いて例53を繰り返した。黄色固体(収率25%)
1,4−ジケト−3,6−ビス−(2−ナフチル)−ピロロ−(3,4−c)−ピロールを出発原料として使用したことを除いて例53を繰り返した。赤色固体(収率23%)
1,4−ジケト−3,6−ビス−(4−ビフェニル)−ピロロ−(3,4−c)−ピロール及び1−ブロモ−n−プロピルベンゼンをそれぞれ出発原料及びアルキル化剤として使用したことを除いて例53を繰り返した。赤色固体(収率5%)
カリウムtert−ブトキシド6.7g(60mmol)、4−シアノ−trans−スチルベン10.7g(52mmol)及びtert−アミルアルコール100mlを窒素雰囲気下で100℃に加熱した。この温度に達した直後、コハク酸ジ−n−ブチル5.98g(26mmol)及びtert−アミルアルコール50mlの溶液を、滴下漏斗を使用して1時間かけて加えた。添加が完了すると、反応混合物を100℃で16時間維持し、65℃に冷却し、氷酢酸20mlで中和し、還流温度で短時間煮沸した。得られた顔料懸濁液を室温でろ過した。ろ過ケークをメタノール100ml中に懸濁させ、顔料をろ過によって単離したのち、最後に、洗液が無色になるまでメタノール及び水で洗浄し、減圧下の雰囲気中100℃で乾燥させて、1,4−ジケト−3,6−ビス−(4−trans−スチルベン)−ピロロ−(3,4−c)−ピロール2.5g(コハク酸ジブチルを基準にして論理値の20%)を得た。1,4−ジケト−3,6−ビス−(4−trans−スチルベン)−ピロロ−(3,4−c)−ピロールを出発原料として使用したことを除いて例53を繰り返した。赤色固体(収率20%)
臭化3,5−ジメチルベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例59を繰り返した。赤色固体(収率33%)
1−メチル−2−ピロリドン(2リットル)中1,4−ジケト−3,6−ビス−(4′−ビフェニル)ピロロ〔3,4−c〕ピロール(140g、0.318mol、米国特許第4,579,949号明細書の例19にしたがって得たもの)のスラリーに、窒素下で、水素化ナトリウム(鉱油中60%分散液、47g、1.175mol)を30分かけて少しずつ外部冷却なしで加えた。2時間後、反応混合物を氷水槽で30分間冷却し、臭化ベンジル(216g、1.263mol)を滴下した(30分かけて)。次に、反応混合物をゆっくりと室温まで暖め(反応フラスコを冷却槽中に維持し、槽中の氷を融解させることにより)、この温度で60時間攪拌した。次に、酢酸(50ml)、水(50ml)及びアセトン(1.5リットル)を順に加えた。1時間攪拌したのち、赤色固体をろ別し、アセトン(500ml)、水(4リットル)、エタノール(1リットル)、ヘキサン(1リットル)及びアセトン(500ml)で洗浄し、減圧の雰囲気下50℃で24時間乾燥させた。収量:鮮やかな赤の固体1,4−ジケト−2,5−ジベンジル−3,6−ビス−(4′−ビフェニル)ピロロ〔3,4−c〕ピロール129.50g(66%)
元素分析:C83.05%(計算値85.14%)、H5.36%(計算値5.20%)、N4.15%(計算値4.51%)、極大吸収(固体状態)497nm、極大蛍光(固体状態)557nm、トルエン(通気)中吸収(極大値)492nm、トルエン(通気)中蛍光(極大値)557nm、モル吸収係数(トルエン中)27579、量子収率(トルエン中)0.50
1,4−ジケト−3,6−ビス−(4−メチルフェニル)ピロロ〔3,4−c〕ピロールを出発原料として使用したことを除いて例61を繰り返した。赤色固体(収率42%)
1,4−ジケト−3,6−ビス−(4−シス−スチルベン)−ピロロ−(3,4−c)ピロールを出発原料として使用したことを除いて例53を繰り返した。赤色固体(収率36%)
臭化3−フェニルベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例36を繰り返した。赤色固体(収率25%)
臭化1−フェニルエチルをアルキル化剤として使用したことを除いて例46を繰り返した。赤色固体(収率11%)
臭化3,5−ジ−tert−ブチルベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例61を繰り返した。赤色固体(収率11%)
臭化3,5−ジ−tert−ブチルベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例48を繰り返した。赤色固体(収率42%)
ペイントシェーカ中で、以下に挙げるチップ形態のエンジニアリングプラスチック(各400g)に本発明化合物(各0.12g)を加え、90秒間振とうした。その後、付着した本発明化合物を含む得られたチップを、BA400Battenfeld射出成形機を使用して、表1に指定する温度で成形した。
ABS:アクリル−ブタジエン−スチレンコポリマー(Diamond Polymer社のNatural ABS3501−002、メルトフロー(g/10分)7.5(ASTM方法D−1238を参照))
Nylon 6, 12:ポリアミド(DuPont Engineering Polymers社のZYTEL(登録商標)158L、内部粘度1.15)
PMMA:ポリメチルメタクリレート(Atohaas社のPLEXIGLAS(登録商標)V825、メルトフロー(g/10分)3.7(ASTM方法D−1238を参照))
1)温度は、試料ホルダに取り付けたセンサによって計測し、室内空気及びキセノン光による加熱から生じる温度読み値を得た。
2)空気温度(いわゆる乾球センサによって計測)と湿球温度(湿球センサによって計測)との差。湿球は湿らせた芯によって覆われている。蒸発の冷却効果により、通常、湿球読み値は乾球読み値よりも低い(相対湿度100%時は除く)。
ITOガラス基板(Geomatech社、ITO膜厚200nm、面積抵抗10Ω/cm2)上に、以下の式
EL性能をまとめた以下の表7(例69の結果を含む)に示す化合物を発光物質の代わりに使用して例69を繰り返した。
例14、15、16、17、19、21及び39の化合物を0.1mgオーダで正確に計量し、正確な溶液モル濃度を得るためにメスフラスコを使用してトルエン(通気)50mlに溶解した。HITACHI U−3300分光光度計を使用してその光学吸収スペクトルを計測して、モル吸収係数を評価した。そして、計量ピペット及びメスフラスコを使用して、溶液を通気トルエンで正確に10倍に希釈した。U−3300及びHITACHI F−4500蛍光分光光度計をそれぞれ使用して上記希釈溶液の光学吸収スペクトル及びフォトルミネセンススペクトルを計測して、FQYを評価した。
例34に記載の化合物及びローダミン19(0.50質量%)を使用して共蒸着した膜ならびにマグネシウム及び銀(Mg:Ag、20:1)を使用して共蒸着した陰極をそれぞれ発光物質ならびに陰極の代わりに使用して例69を繰り返した。共蒸着は、例34の化合物の場合には6.665×10-4Pa(5.0×10-6Torr)及び0.13nm/s(1.3Å/s)、ローダミン19の場合には0.66pm/s(0.0066Å/s)、マグネシウムの場合には200pm/s(2.0Å/s)及び銀の場合には10pm/s(0.1Å/s)の蒸着条件下で実施した。比較のため、Mg/Ag(20:1)の陰極を使用して、発光物質として例34の化合物を使用する素子を製造した。
カリウムtert−ブトキシド28g(0.25mol)、4−(ジフェニルアミノ)ベンゾニトリル62.5g(0.23mol)及びtert−アミルアルコール300mlを窒素雰囲気下で100℃に加熱した。この温度に達した直後、コハク酸ジ−n−ブチル26.7g(0.12mol)及びtert−アミルアルコール70mlの溶液を、滴下漏斗を使用して1時間かけて加えた。添加が完了すると、反応混合物を100℃で16時間維持し、65℃に冷却し、氷酢酸20mlで中和し、環流温度で短時間煮沸した。得られた顔料懸濁液を室温でろ過した。ろ過ケークをメタノール300ml中に懸濁させ、顔料をろ過によって再び単離したのち、最後に、洗液が無色になるまでメタノール及び水で洗浄し、減圧中100℃で乾燥させて、1,4−ジケト−3,6−ビス−(4−ジフェニルアミノフェニル)−ピロロ−(3,4−c)−ピロールの純粋な顔料10.8g(コハク酸ジブチルを基準にして論理値の15%)を得た。
1,4−ジケト−3,6−ビス−(4−ビフェニル)−ピロロ−(3,4−c)−ピロール2.09g(4.75mmol)を、1−メチル−2−ピロリジノン30ml中、室温で2時間スラリー化した。カリウムtert−ブトキシド1.29g(11.52mmol)を窒素雰囲気下でスラリーに加えた。1時間攪拌したのち、臭化アリル1.21g(10mmol)を反応混合物に加え、混合物をさらに2時間攪拌した。次に、混合物を水50mlに注加し、得られた赤色固体をろ別し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離剤としてジクロロメタン)によって精製した。乾燥させたのち、赤色固体1.13g(60%)を得た。
1,4−ジケト−3,6−ビス−(4−メチルフェニル)−ピロロ−(3,4−c)−ピロールを出発原料として使用したことを除いて例105を繰り返した。赤色固体(54%)を得た。
臭化アリルの代わりに臭化3,3−ジメチルアリルを使用したことを除いて例105を繰り返した。赤色固体(42%)を得た。
臭化アリルの代わりに臭化3−フェニルアリルを使用したことを除いて例105を繰り返した。赤色固体(55%)を得た。
カリウムtert−ブトキシド45g(0.4mol)、9−エチル−3−シアノカルバゾール82g(0.373mol)及びtert−アミルアルコール300mlの混合物を窒素雰囲気下で110℃に加熱した。この温度に達した直後、コハク酸ジ−n−ブチル43g(0.18mol)及びtert−アミルアルコール100mlの溶液を、滴下漏斗を使用して1.5時間かけて加えた。添加が完了すると、反応混合物を110℃で16時間維持し、65℃に冷却し、氷酢酸40mlで中和し、環流温度で短時間煮沸した。得られた顔料懸濁液を室温でろ過した。ろ過ケークをメタノール300ml中に懸濁させ、顔料をろ過によって単離したのち、最後に、洗液が無色になるまでメタノール及び水で洗浄し、減圧の雰囲気下100℃で乾燥させた。1,4−ジケト−3,6−ビス−(3−9−エチルカルバゾール)−ピロロ−(3,4−c)−ピロールの10.5g(11%)を得た。
1,4−ジケト−3,6−ビス−(2−ナフチル)−ピロロ−(3,4−c)−ピロール及び臭化3,5−ジ−tert−ブチルベンジルを使用したことを除いて例105を繰り返した。赤色固体(36%)を得た。
臭化3,5−ジ−tert−ブチルベンジルの代わりに臭化3,3−ジメチルベンジルを使用したことを除いて例110を繰り返した。赤色固体(30%)を得た。
9−エチル−3−シアノカルバゾールの代わりに1−(4−シアノフェニル)−2−(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−トランス−エチレンを使用したことを除いて例109を繰り返した。赤色固体(5%)を得た。
臭化3,5−ジメチルベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例112を繰り返した。赤色固体(8%)を得た。
臭化3−ブロモベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例10を繰り返した。赤色固体(23%)を得た。
ヨウ化メチルをアルキル化剤として使用したことを除いて例10を繰り返した。赤色固体(40%)を得た。
臭化3−メチルベンジルをアルキル化剤として使用したことを除いて例10を繰り返した。赤色固体(45%)を得た。
(a)1,4−ジケト−3,6−ビス−(4−ビフェニル)−ピロロ−(3,4−c)−ピロール4.04g(10mmol)を、1−メチル−2−ピロリジノン30ml中、室温で2時間スラリー化した。カリウムtert−ブトキシド1.23g(11mmol)を窒素雰囲気下でこのスラリーに加えた。1時間攪拌したのち、臭化3,5−ジ−tert−ブチルベンジル2.83g(10mmol)を反応混合物に加え、混合物をさらに2時間攪拌した。混合物を水50mlに注加し、赤色固体をろ別し、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、溶離剤としてジクロロメタン)によって精製した。乾燥させたのち、1,4−ジケト−2−(ジ−tert−ブチルベンジル)−3,6−ビス−(4−ビフェニル)−ピロロ−(3,4−c)−ピロール1.61g(25%)を得た。
(a)1,4−ジケト−3,6−ビス−(4−メチルフェニル)−ピロロ−(3,4−c)−ピロールを出発化合物として使用したことを除いて例117(a)を繰り返し、1,4−ジケト−2−(ジ−tert−ブチルベンジル)−3,6−ビス−(4−メチルフェニル)−ピロロ−(3,4−c)−ピロールを得た(32%)。
EL性能をまとめた以下の表9に一覧する化合物を二元系中のゲスト物質の代わりに使用して例104を繰り返した。
EL性能をまとめた以下の表10に一覧する化合物を発光物質の代わりに使用して例69を繰り返した。
テトラヒドロフラン再結晶Alq3(Tokyo Kasei Organic Chemicals社製)294mg及び1,4−ジケト−2,5−ビス−(3,5−ジ−tert−ブチルベンジル)−3,6−ビス−(4−ジフェニルアミノフェニル)−ピロロ−(3,4−c)−ピロール6mgをジクロロメタン50ml中に溶解した。このようにして得た溶液を熱湯500mlにゆっくりと注加し、得られた沈殿物を収集し、乾燥させた。得られた沈殿物を、6.65・10-4 Pa(5・10-6 Torr)の減圧の雰囲気下で加熱することにより、昇華によって精製した。赤色のホスト/ゲスト複合体250mg(5%)を得た。
以下の表11に一覧するゲスト濃度の交換なしで例136を繰り返した。
Claims (5)
- (a)陽極、
(b)正孔輸送層、
(c)発光層、
(e)陰極
をこの順序で含み、更に(c)発光層と(e)陰極の間に(d)電子輸送層を含むことができ、かつ発光物質を含み、該発光物質が、式I又は式III
(式中、R 1 、R 2 、Ar 1 及びAr 2 は、下記(1)〜(3)のいずれかを表す。
(1)R1及びR2は、互いに独立して、C1〜C25アルキルを表し、Ar1及びAr2は、互いに独立して、
又はフェナントリルであるか、
(2)R1及びR2は、互いに独立して、−CR3R4−(CH2)m−Ar3を表し、Ar3は、C1〜C8アルキルで1〜3回置換されているフェニル、又は1−もしくは2−ナフチルを表し、Ar1及びAr2は、
であるか、又は
(3)R1及びR2は、互いに独立して、−CR3R4−(CH2)m−Ar3を表し、Ar3は、C1〜C8アルキルで1〜3回置換されているフェニルを表し、Ar1及びAr2は、フェナントリルであり、
上記(1)〜(3)において、
R 3 及びR 4 は、互いに独立して、水素又はC 1 〜C 4 アルキルを表すか、C 1 〜C 3 アルキルで1〜3回置換されていてもよいフェニルを表し、
mは、0、1、2、3又は4を表し、
R5、R6及びR7は、互いに独立して、水素、シアノ、ハロゲン、C1〜C6アルキル、−NR8R9、−OR10、−S(O)nR8、−Se(O)nR8 、又はC1〜C8アルキルもしくはC1〜C8アルコキシで1〜3回置換されていてもよいフェニルを表し、
R8及びR9は、互いに独立して、水素、フェニル、C1〜C25アルキル、C5〜C12シクロアルキル、−CR3R4−(CH2)m−Ph、R10又は5〜7個の環原子を含む飽和もしくは不飽和複素環式基を表し、該環は、炭素原子ならびに窒素、酸素及び硫黄からなる群より選択される1〜3個のヘテロ原子からなり、Ph、該アリール及び複素環式基は、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ又はハロゲンで1〜3回置換されていてもよく、あるいは、R8及びR9は、−C(O)R11を表し、R11は、C1〜C25アルキル、C5〜C12シクロアルキル、R10、−OR12又は−NR13R14であることができ、R12、R13及びR14は、C1〜C25アルキル、C5〜C12シクロアルキル、C6〜C24アリール又は5〜7個の環原子を含む飽和もしくは不飽和複素環式基を表し、該環は、炭素原子ならびに窒素、酸素及び硫黄からなる群より選択される1〜3個のヘテロ原子からなり、ここでアリール及び複素環式基は、C1〜C8アルキル又はC1〜C8アルコキシで1〜3回置換されていてもよく、あるいは、−NR8R9は、R8とR9とが一緒になってテトラメチレン、ペンタメチレン、−CH2−CH2−O−CH2−CH2−又は−CH2−CH2−NR5−CH2−CH2 −を表す五又は六員の複素環式基を表し、nは、0、1、2又は3を表し、R 10 は、C 6 〜C 24 アリールを表し、Zは、単結合、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシもしくはフェニルで1〜3回置換されていてもよいC2〜C6アルキレン、フェニレン又はナフチレンからなる群より選択されるジラジカルを表す)
によって示されるジケトピロロピロール(DPP)である、エレクトロルミネセンス素子。 - 式I又は式III
(式中、R 1 、R 2 、Ar 1 及びAr 2 は、下記(1)〜(3)のいずれかを表す。
(1)R1及びR2は、互いに独立して、C1〜C25アルキルを表し、Ar1及びAr2は、互いに独立して、
又はフェナントリルであるか、
(2)R1及びR2は、互いに独立して、−CR3R4−(CH2)m−Ar3を表し、Ar3は、C1〜C8アルキルで1〜3回置換されているフェニル、又は1−もしくは2−ナフチルを表し、Ar1及びAr2は、
であるか、又は
(3)R1及びR2は、互いに独立して、−CR3R4−(CH2)m−Ar3を表し、Ar 3 は、C1〜C8アルキルで1〜3回置換されているフェニルを表し、Ar1及びAr2は、フェナントリルであり、
上記(1)〜(3)において、
R 3 及びR 4 は、互いに独立して、水素又はC 1 〜C 4 アルキルを表すか、C 1 〜C 3 アルキルで1〜3回置換されていてもよいフェニルを表し、
mは、0、1、2、3又は4を表し、
R5、R6及びR7は、互いに独立して、水素、シアノ、ハロゲン、C1〜C6アルキル、−NR8R9、−OR10、−S(O)nR8、−Se(O)nR8 、又はC1〜C8アルキルもしくはC1〜C8アルコキシで1〜3回置換されていてもよいフェニルを表し、
R8及びR9は、互いに独立して、水素、フェニル、C1〜C25アルキル、C5〜C12シクロアルキル、−CR3R4−(CH2)m−Ph、R10又は5〜7個の環原子を含む飽和もしくは不飽和複素環式基を表し、該環は、炭素原子ならびに窒素、酸素及び硫黄からなる群より選択される1〜3個のヘテロ原子からなり、Ph、該アリール及び複素環式基は、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ又はハロゲンで1〜3回置換されていてもよく、あるいは、R8及びR9は、−C(O)R11を表し、R11は、C1〜C25アルキル、C5〜C12シクロアルキル、R10、−OR12又は−NR13R14であることができ、R12、R13及びR14は、C1〜C25アルキル、C5〜C12シクロアルキル、C6〜C24アリール又は5〜7個の環原子を含む飽和もしくは不飽和複素環式基を表し、該環は、炭素原子ならびに窒素、酸素及び硫黄からなる群より選択される1〜3個のヘテロ原子からなり、ここでアリール及び複素環式基は、C1〜C8アルキル又はC1〜C8アルコキシで1〜3回置換されていてもよく、あるいは、−NR8R9は、R8とR9とが一緒になってテトラメチレン、ペンタメチレン、−CH2−CH2−O−CH2−CH2−又は−CH2−CH2−NR5−CH2−CH2 −を表す五又は六員の複素環式基を表し、nは、0、1、2又は3を表し、R 10 は、C 6 〜C 24 アリールを表し、Zは、単結合、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシもしくはフェニルで1〜3回置換されていてもよいC2〜C6アルキレン、フェニレン又はナフチレンからなる群より選択されるジラジカルを表す)
によって示される蛍光ジケトピロロピロール。 - 請求項2記載の化合物I又はIIIを製造する方法であって、第一工程で、式Va又はVb
(式中、Ar1及びAr2は、請求項2で定義したとおりである)
のDPP誘導体を塩基で処理することと、第二工程で、第一工程で得た反応混合物をアルキル化剤で処理することとを含み、該第一工程で、該塩基が、水素化物、アルカリ金属アルコキシド又はカーボネートであり、該アルキル化剤が、スルホネート、トシラート、メシラート、カーボネート、スルフェート又は式(R1)1又は2X(Xは、SO3−、(p−Meフェニル)SO2−、(2,4,6−トリメチルフェニル)−SO2−、−CO3−、−SO4−又はハロゲンを表す)のハロゲン化合物であるか、あるいは(R1)1又は2Xと(R2)1又は2Xとの混合物である方法。 - 請求項2記載の化合物I又はIIIを製造する方法であって、
(a)第一工程で、式VIa又はVIb
(式中、R1及びR2は、請求項2で定義したとおりであり、Halはハロゲンを表す)
のDPP誘導体を、第二級アミンHNR8R9、チオールHSR8 、HS(O)nR8、アルコールHOR10、又はジセレニドR8(O)nSe−Se(O)nR8 から選択される求核剤で、1.2:1〜0.8:1又はR2がR1と同じ意味を有するならば、1:2.5〜1:1のDPP VIa又はVIbと求核剤とのモル比で、無水双極性非プロトン性溶媒及び求核剤1モルあたり0.1〜15モルの量の無水塩基の存在下、100〜220℃の温度及び100〜300kPaの圧力で処理して、化合物Va又はVb
(式中、Ar 1 及びAr 2 は、請求項2で定義したとおりである)
を得ることと、
(b)次に、得られた化合物Va又はVbを塩基で処理したのち、第二工程で、(b)の第一工程で得られた反応混合物をアルキル化剤で処理することとを含み、(b)の第一工程で、該塩基が、水素化物、アルカリ金属アルコキシド又はカーボネートであり、該アルキル化剤が、スルホネート、トシラート、メシラート、カーボネート、スルフェート又は式(R1)1又は2X(Xは、SO3−、(p−Meフェニル)−SO2−、(2,4,6−トリメチルフェニル)SO2−、−CO3−、−SO4−又はハロゲンを表す)のハロゲン化合物であるか、あるいは(R1)1又は2Xと(R2)1又は2Xとの混合物である方法。 - (a)着色された高分子量有機材料の全質量を基準にして0.01〜50質量%の、請求項2記載の蛍光DPP I又はIIIと、
(b)着色された高分子量有機材料の全質量を基準にして99.99〜50質量%の高分子量有機材料と、
(c)添加物と、
を含む組成物。
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