CN101495430A - 蒽衍生物、使用蒽衍生物的有机电子器件以及包括有机电子器件的电子设备 - Google Patents

蒽衍生物、使用蒽衍生物的有机电子器件以及包括有机电子器件的电子设备 Download PDF

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Abstract

本发明披露了一种蒽衍生物、使用该蒽衍生物的有机电子器件以及包括该有机电子器件的电子设备。在包括有机发光器件的有机电子器件中，该蒽衍生物能够用作空穴注入材料、空穴传输材料、电子注入材料、电子传输材料和发光材料。具体而言，该蒽衍生物能够单独用作发光材料和在主体/掺杂剂体系中的主体或掺杂剂。该有机电子器件在效率、驱动电压、寿命和稳定性方面表现优异。

Description

蒽衍生物、使用蒽衍生物的有机电子器件以及包括有机电子器件的电子设备
技术领域
本发明涉及一种蒽衍生物、使用该蒽衍生物的有机电子器件以及包括该有机电子器件的电子设备。
本申请要求于2006年7月26日向KIPO提交的韩国专利申请号10-2006-0070354的优先权，其披露的内容在此全部引入作为参考。
背景技术
术语“有机电子器件”是指需要通过使用空穴和电子在电极与有机材料之间进行电荷交换的器件。有机电子器件根据工作机理可以主要分为两类。一类为在其中通过外部光源提供光子给器件而在有机材料层中形成激子的电子器件，该激子分裂为电子和空穴，该电子和空穴被传输到各自的电极上而用作电流源(电压源)。另一类电子器件，在其中通过向两个以上的电极施加电压或电流，使空穴和/或电子注入到与电极形成界面的有机材料半导体中，从而通过注入的电子和空穴使器件工作。
有机电子器件的例子包括有机发光器件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)和有机晶体管。有机电子器件的上述例子都需要空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料或者发光材料以驱动器件。
在下文中，将详细描述有机发光器件。上述有机电子器件中的空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料和发光材料与下面所述的有机发光器件中的那些材料起相同的作用。
一般地，有机发光是指通过使用有机材料将电能转化为光能。利用有机发光现象的有机发光器件通常包括阳极、阴极和插置在阳极和阴极之间的有机材料层。为了提高有机发光器件的效率和稳定性，该有机材料层具有由不同材料制成的多层结构。例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层构成。如果在具有上述结构的有机发光器件中的两电极间施加电压，在阳极空穴被注入到有机材料层中，而在阴极电子被注入有机材料层中。当空穴与电子相遇时，产生激子，而当激子转化为基态时产生光。众所周知，有机发光器件具有例如自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度和高速响应的性能。
用于有机发光器件的有机材料层的材料根据功能类型可以分为发光材料和电荷传输材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料和电子注入材料。而且，发光材料根据分子量可以分为高分子量型和低分子量型，以及根据发光机理的类型可以分为基于电子的单重激发态的荧光材料和基于电子的三重激发态的磷光材料。另外，发光材料根据发光颜色可以分为蓝光、绿光或红光发光材料以及为确保更好的自然色所需的黄色或橙色发光材料。
同时，当仅使用一种材料作为发光材料时，由于分子间的相互作用而引起最大发光波长移至更长波长，色纯度劣化和发光效率降低，而使得器件的效率降低，因此，为了通过能量传递提高色纯度和发光效率，可以使用主体/掺杂剂体系作为发光材料。这是基于如下机理：如果能带隙低于构成发光层的主体的能带隙的掺杂剂以较少的量与发光层混合，则从发光层中产生的激子被传输到掺杂剂中而高效发光。在这种情况下，由于主体的波长向掺杂剂的波长处移动，所以根据掺杂剂的类型可以获得所需波长的光。
为了使有机发光器件充分展示上述优异的特性，在器件中构成有机材料层的材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料和电子注入材料应该基本上由稳定且高效的材料组成。然而，用于有机发光器件的稳定且高效的有机材料层材料的开发仍然没有完全实现。因此，一直需要开发新材料。在上述的其它有机电子器件中也同样需要开发这种材料。
发明内容
技术问题
因此，本发明人已经合成了一种新型蒽衍生物，并发现该蒽衍生物在有机电子器件中能用作空穴注入材料、空穴传输材料、电子注入材料、电子传输材料和发光材料。而且，他们已经发现该衍生物能够单独用作发光材料和在主体/掺杂剂体系中的主体或掺杂剂，并且包含该蒽衍生物的有机电子器件具有提高的效率、降低的驱动电压以及提高的寿命和稳定性。因此，本发明的目的是提供一种蒽衍生物、使用该蒽衍生物的有机电子器件以及包括该有机电子器件的电子设备。
技术方案
本发明提供一种通式1表示的蒽衍生物：
[通式1]
Figure A20078002840800101
其中，R1、R2和R3各自独立地为C6～C20的芳基，和A为
Figure A20078002840800111
Figure A20078002840800112
Figure A20078002840800113
或
Figure A20078002840800114
且当A为亚苯基时，R3不为苯基。
另外，本发明提供一种使用该蒽衍生物的有机电子器件。
此外，本发明提供一种包括该有机电子器件的电子设备。
有益效果
根据本发明的蒽衍生物在包括有机发光器件的有机电子器件中能够用作空穴注入材料、空穴传输材料、电子注入材料、电子传输材料和发光材料。具体而言，该衍生物能够单独用作发光材料和主体/掺杂剂体系中的主体或掺杂剂。根据本发明的有机电子器件在效率、驱动电压、寿命和稳定性方面表现优异。
附图说明
图1为图示根据本发明实施方案的有机发光器件结构的视图；
图2为根据本发明的结构式1-1所表示的蒽衍生物的MS图谱；
图3为根据本发明的结构式1-2所表示的蒽衍生物的MS图谱；以及
图4为根据本发明的结构式1-5所表示的蒽衍生物的MS图谱。
具体实施方式
在下文中将详细描述本发明。
本发明提供通式1表示的蒽衍生物。
在通式1中所示的取代基详细描述如下。
R1、R2和R3各自独立地为C6～C20的芳基，并且优选为选自苯基、萘基和联苯基中的任意一种。
优选地，A为选自如下取代基中的任意一种基团。
Figure A20078002840800121
Figure A20078002840800131
根据本发明的通式1表示的蒽衍生物的具体例子包括结构式1-1～1-27所表示的化合物，但并不限于此。
Figure A20078002840800141
Figure A20078002840800151
Figure A20078002840800161
根据本发明的通式1表示的蒽衍生物可以通过使用如下常用制备方法来制备。
在钯催化剂存在下，卤化芳基化合物(halide aryl compound)与在9和10位上被芳基取代的蒽硼酸化合物(anthracene boronic acidcompound)可以进行Suzuki偶联反应，从而制备所述蒽衍生物。
在后面描述的合成实施例中将描述具体的制备方法。
本发明提供了使用通式1表示的蒽衍生物的有机电子器件。该有机电子器件的例子包括有机发光器件、有机太阳能电池、有机光电导体、有机晶体管、有机激光器、电磁波屏蔽膜、电容器和存储器。
除了通过使用蒽衍生物形成一层或多层有机材料层外，使用制备有机电子器件的常用方法，采用常用材料可以制备根据本发明的有机电子器件。
在下文中，将详细描述作为有机电子器件例子的有机发光器件。
上述的根据本发明的蒽衍生物在有机发光器件中可以用作空穴注入、空穴传输、电子注入、电子传输或发光材料。特别地，上述的蒽衍生物可以作为发光主体与适当的发光掺杂剂结合使用，并且可以单独用作发光材料、主体或掺杂剂。
在本发明的实施方案中，所述有机发光器件可以包括第一电极、第二电极和插置在电极间的有机材料层。除了通过使用根据本发明的蒽衍生物在该有机发光器件中形成一层或多层有机材料层外，使用制备有机发光器件的常用方法，采用常用材料可以制备该有机发光器件。根据本发明的有机发光器件的结构如图1所示，但是本发明的范围并不限于此。
例如，根据本发明的制备有机发光器件的方法包括以下步骤：通过使用PVD(物理气相沉积)方法例如溅射法或电子束蒸镀法在基板上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金而形成阳极；在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等的有机材料层；以及在其上沉积能够用于形成阴极的材料。除了上述的方法外，可以使用其他方法。例如，可以将阴极材料、有机材料层和阳极材料依次沉积在基板上而制备有机发光器件。
所述有机材料层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等的多层结构。然而，该有机材料层的结构并不限于此，并且该有机材料层可以具有单层结构。另外，不使用沉积方法而是使用溶剂方法，例如旋涂法、浸涂法、刮涂法(doctor blading)、丝网印刷法、喷墨印刷法或热转印法(heat transfer)等，通过各种不同的聚合物材料可制备该有机材料层，从而使得该有机材料层具有较少的层。
阳极材料优选具有较大的功函数，从而使空穴合乎要求地注入有机材料层中。阳极材料的具体例子包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属/氧化物复合物，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；和导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但是不限于此。
阴极材料优选具有较小的功函数，从而使电子合乎要求地注入有机材料层中。阴极材料的具体例子包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或其合金；和多层材料，例如LiF/Al或Li2O/Al，但并不限于此。
空穴注入材料为在低电压下能够从阳极合乎要求地接收空穴的材料。空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)能级优选位于阳极材料的功函数和与其相邻的有机材料层的HOMO能级之间。空穴注入材料的例子包括：金属卟啉、低聚噻吩和芳基胺系列的有机材料，六腈六氮杂苯并菲(hexanitrile hexaazatriphenylene)和喹吖啶酮系列的有机材料，苝系列的有机材料以及蒽醌、聚苯胺和聚噻吩系列的导电聚合物，但并不限于此。
适合的空穴传输材料为具有高空穴迁移率的材料，其能够从阳极或空穴注入层向发光层传输空穴。空穴传输材料的具体例子包括：芳基胺系列的有机材料、导电聚合物以及具有共轭部分和非共轭部分两者的嵌段共聚物，但并不限于此。
发光材料为通过对来自空穴传输层的空穴和来自电子传输层的电子接收和再结合而能够发出可见光的材料，并且优选为对荧光和磷光具有高量子效率的材料。发光材料的具体例子包括：8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系列的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑系列的化合物；聚(对-苯撑乙烯)(PPV，poly(p-phenylenevinylene))系列的聚合物；螺环化合物；以及聚芴和红荧烯系列的化合物，但并不限于此。
合适的电子传输材料为具有高电子迁移率的材料，其能够从阴极向发光层传输电子。电子传输材料的具体例子包括：8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)，包含Alq3的复合物，有机自由基化合物，和羟基黄酮-金属配合物，但并不限于此。
根据本发明的有机发光器件根据所使用材料的类型可以为顶部发光型、底部发光型或双侧发光型。
根据应用于有机发光器件中类似的原理，根据本发明的蒽衍生物可以应用在包括有机太阳能电池、有机光电导体和有机晶体管的有机电子器件中。
本发明提供了包括有机电子器件的电子设备。该电子设备的例子包括显示设备、智能卡、传感器和电子标签(RFID；射频识别)。
除了所述电子设备包括根据本发明的有机电子器件外，通过使用相关领域已知的常用制备方法可以制备该电子设备。
实施例
在下文中，根据合成实施例和实验实施例将详细描述本发明。本发明可以许多不同的形式具体化，然而，不应解释为本发明局限于于此所描述的合成实施例和实验实施例。更确切地讲，提供这些合成实施例和实验实施例从而使本发明公开内容详尽和完整，并且充分向本领域的技术人员传达本发明的思想。
通过合成实施例1～7中所述的多步化学反应可以制备根据本发明的蒽衍生物。如合成实施例中所述，首先制备中间化合物，然后从中间化合物制备所述的蒽衍生物。
<合成实施例1>结构式1-1的化合物的制备
Figure A20078002840800201
1-A.化合物1a的制备
在65℃将溴化铜(18g，80.0mmol)和叔丁基氮化物(t-butylnitride)(12mL，101mmol)分散在乙腈(250mL)中并搅拌之后，用5分钟将2-氨基蒽醌(15g，67.2mmol)逐滴慢慢地加入到其中。在气体生成完成后，将该反应溶液冷却到常温下，然后将其加入至20％的盐酸水溶液(1L)中，并用二氯甲烷进行萃取。在通过使用无水硫酸镁从有机层中除去残留水之后，在减压下干燥所得的有机层。通过使用柱色谱法进行分离，得到浅黄色化合物1a(14.5g，75％)。
MS[M]＝287
1-B.化合物1b的制备
在氮气氛围下将2-溴萘(11.0g，53.1mmol)溶解在干燥的四氢呋喃(100mL)中，在-78℃将叔丁基锂(46.8mL，1.7M的戊烷溶液)缓慢地加入到其中，在相同的温度下搅拌1小时，然后加入化合物1a(6.36g，22.0mmol)。在移走冷却容器之后，在常温下搅拌3小时。在将氯化铵水溶液加入到反应混合物之后，使用二氯甲烷进行萃取。使用无水硫酸镁干燥该有机层并除去溶剂。在将所得的混合物溶解在少量的乙醚中之后，加入石油醚并搅拌数小时以得到固态化合物。滤出该固态化合物，然后进行真空干燥，得到化合物1b(11.2g，93％)。
MS[M]＝543
1-C.化合物1c的制备
在氮气氛围下将化合物1b(11.2g，20.5mmol)分散在乙酸(200mL)中之后，将碘化钾(34g，210mmol)和水合次磷酸钠(37g，420mmol)加入到其中，然后在进行搅拌的同时沸腾3小时。在常温下进行冷却之后，过滤所得物质，用水和甲醇洗涤，并进行真空干燥以得到浅黄色化合物1c(7.2g，64％)。
MS[M]＝509
1-D.化合物1d的制备
在氮气氛围下，将化合物1c(5g，9.81mmol)、双戊酰二硼(2.75g，10.9mmol)、乙酸钾(2.89g，29.4mmol)和二苯基膦基二茂铁氯化钯[palladium(diphenyl phosphinoferrocene)chloride](0.24g，3mol％)加入到250mL的烧瓶中，将二噁烷(50mL)加入到其中，并将所得的混合物在80℃回流6小时。在将反应溶液冷却至室温之后，加入蒸馏水(50mL)并使用二氯甲烷(50mL 3)进行萃取。在减压下除去二氯甲烷，得到浅黄色固体。用乙醇洗涤该浅黄色固体并进行干燥，得到化合物1d(5.46g，92％)。
MS[M]＝556
1-E.化合物1e的制备
在将1-溴-3-碘苯(10g，35.35mmol)和1-萘溴酸(5.47g，31.82mmol)溶解在无水四氢呋喃(100mL)中之后，加入Pd(PPh3)4(1.2g，1.06mmol)和50mL的2M的碳酸钾水溶液，然后回流24小时。使用乙酸乙酯萃取有机层并使用硫酸镁除去水。减压下对有机层进行过滤并进行浓缩，除去溶剂。将所得物质使用柱色谱法纯化，然后在四氢呋喃和乙醇中重结晶，得到白色固体化合物1e(7.0g，70％)。
MS[M+H]＝283
1-E化合物1的制备
在将化合物1e(3.8g，13.42mmol)和化合物1d(8.96g，16.1mmol)溶解在无水四氢呋喃(100mL)中之后，加入Pd(PPh3)4(0.47g，0.4mmol)和40mL的2M的碳酸钾水溶液，然后回流24小时。使用乙酸乙酯萃取有机层并使用硫酸镁除去水。减压下对有机层进行过滤并进行浓缩，除去溶剂。将所得物质使用柱色谱法纯化，然后在四氢呋喃和乙醇中重结晶，得到结构式1-1所表示的白色固体化合物1(6.5g，76％)。关于化合物1的MS数据如图2所示。
MS[M+H]＝632
<合成实施例2>结构式1-2的化合物的制备
Figure A20078002840800221
Figure A20078002840800231
2-A.化合物2a的制备
在将1-溴-3-碘苯(10g，35.35mmol)和2-萘溴酸(5.47g，31.82mmol)溶解在无水四氢呋喃(100mL)中之后，加入Pd(PPh3)4(1.2g，1.06mmol)和50mL的2M的碳酸钾水溶液，然后回流24小时。使用乙酸乙酯萃取有机层并使用硫酸镁除去水。减压下对有机层进行过滤并进行浓缩，除去溶剂。将所得物质使用柱色谱法纯化，然后在四氢呋喃和乙醇中重结晶，得到白色固体化合物2a(8.5g，85％)。
MS[M+H]＝283
2-B.化合物2的制备
在将化合物2a(4.0g，14.13mmol)和化合物1d(9.43g，16.95mmol)溶解在无水四氢呋喃(200mL)中之后，加入Pd(PPh3)4(0.49g，0.42mmol)和60mL的2M的碳酸钾水溶液，然后回流24小时。使用乙酸乙酯萃取有机层并使用硫酸镁除去水。减压下对有机层进行过滤并进行浓缩，除去溶剂。将所得物质使用柱色谱法纯化，然后在四氢呋喃和乙醇中重结晶，得到结构式1-2所表示的白色固体化合物2(6.0g，67％)。关于化合物2的MS数据如图3所示。
MS[M+H]＝632
<合成实施例3>结构式1-3的化合物的制备
Figure A20078002840800241
3-A.化合物3a的制备
在将1-溴-4-碘苯(10g，35.35mmol)和1-萘溴酸(5.47g，31.82mmol)溶解在无水四氢呋喃(100mL)中之后，加入Pd(PPh3)4(1.2g，1.06mmol)和50mL的2M的碳酸钾水溶液，然后回流24小时。使用乙酸乙酯萃取有机层并使用硫酸镁除去水。减压下对有机层进行过滤并进行浓缩，除去溶剂。将所得物质使用柱色谱法纯化，然后在四氢呋喃和乙醇中重结晶，得到白色固体化合物3a(8.0g，80％)。
MS[M+H]＝283
3-B.化合物3的制备
在将化合物3a(4.0g，14.13mmol)和化合物1d(9.43g，16.95mmol)溶解在无水四氢呋喃(200mL)中之后，加入Pd(PPh3)4(0.49g，0.42mmol)和60mL的2M的碳酸钾水溶液，然后回流24小时。使用乙酸乙酯萃取有机层并使用硫酸镁除去水。减压下对有机层进行过滤并进行浓缩，除去溶剂。将所得物质使用柱色谱法纯化，然后在四氢呋喃和乙醇中重结晶，得到结构式1-3所表示的白色固体化合物3(7.5g，84％)。
MS[M+H]＝632
<合成实施例4>结构式1-4的化合物的制备
Figure A20078002840800251
4-A.化合物4a的制备
在将1-溴-4-碘苯(10g，35.35mmol)和2-萘溴酸(5.47g，31.82mmol)溶解在无水四氢呋喃(100mL)中之后，加入Pd(PPh3)4(1.2g，1.06mmol)和50mL的2M的碳酸钾水溶液，然后回流24小时。使用乙酸乙酯萃取有机层并使用硫酸镁除去水。减压下对有机层进行过滤并进行浓缩，除去溶剂。将所得物质使用柱色谱法纯化，然后在四氢呋喃和乙醇中重结晶，得到白色固体化合物4a(7.5g，75％)。
MS[M+H]＝283
4-B.化合物4的制备
在将化合物4a(4.0g，14.13mmol)和化合物1d(9.43g，16.95mmol)溶解在无水四氢呋喃(200mL)中之后，加入Pd(PPh3)4(0.49g，0.42mmol)和60mL的2M的碳酸钾水溶液，然后回流24小时。使用乙酸乙酯萃取有机层并使用硫酸镁除去水。减压下对有机层进行过滤并进行浓缩，除去溶剂。将所得物质使用柱色谱法纯化，然后在四氢呋喃和乙醇中重结晶，得到结构式1-4所表示的白色固体化合物4(6.8g，76％)。
MS[M+H]＝632
<合成实施例5>结构式1-5的化合物的制备
5-A.化合物5a的制备
在将2，6-二溴萘(5g，17.48mmol)和苯溴酸(1.06g，8.74mmol)溶解在无水四氢呋喃(100mL)中之后，加入Pd(PPh3)4(0.3g，0.26mmol)和50mL的2M的碳酸钾水溶液，然后回流24小时。使用乙酸乙酯萃取有机层并使用硫酸镁除去水。减压下对有机层进行过滤并进行浓缩，除去溶剂。将所得物质使用柱色谱法纯化，然后在四氢呋喃和乙醇中重结晶，得到白色固体化合物5a(1.8g，73％)。
MS[M+H]＝283
5-B.化合物5的制备
在将化合物5a(1.8g，6.36mmol)和化合物1d(4.25g，7.63mmol)溶解在无水四氢呋喃(50mL)中之后，加入Pd(PPh3)4(0.22g，0.19mmol)和20mL的2M的碳酸钾水溶液，然后回流24小时。使用乙酸乙酯萃取有机层并使用硫酸镁除去水。减压下对有机层进行过滤并进行浓缩，除去溶剂。将所得物质使用柱色谱法纯化，然后在四氢呋喃和乙醇中重结晶，得到结构式1-5所表示的白色固体化合物5(3.7g，92％)。关于化合物5的MS数据如图4所示。
MS[M+H]＝632
<合成实施例6>结构式1-6的化合物的制备
Figure A20078002840800271
6-A.化合物6a的制备
在将2，6-二溴萘(5g，17.48mmol)和1-萘溴酸(1.5g，8.74mmol)溶解在无水四氢呋喃(100mL)中之后，加入Pd(PPh3)4(0.3g，0.26mmol)和50mL的2M的碳酸钾水溶液，然后回流24小时。使用乙酸乙酯萃取有机层并使用硫酸镁除去水。减压下对有机层进行过滤并进行浓缩，除去溶剂。将所得物质使用柱色谱法纯化，然后在四氢呋喃和乙醇中重结晶，得到白色固体化合物6a(2.1g，72％)。
MS[M+H]＝283
6-B.化合物6的制备
在将化合物6a(2.1g，6.36mmol)和化合物1d(4.25g，7.63mmol)溶解在无水四氢呋喃(50mL)中之后，加入Pd(PPh3)4(0.22g，0.19mmol)和20mL的2M的碳酸钾水溶液，然后回流24小时。使用乙酸乙酯萃取有机层并使用硫酸镁除去水。减压下对有机层进行过滤并进行浓缩，除去溶剂。将所得物质使用柱色谱法纯化，然后在四氢呋喃和乙醇中重结晶，得到结构式1-6所表示的白色固体化合物6(3.9g，90％)。
MS[M+H]＝682
<合成实施例7>结构式1-7的化合物的制备
Figure A20078002840800281
7-A.化合物7a的制备
在将2，6-二溴萘(5g，17.48mmol)和2-萘溴酸(1.5g，8.74mmol)溶解在无水四氢呋喃(100mL)中之后，加入Pd(PPh3)4(0.3g，0.26mmol)和50mL的2M的碳酸钾水溶液，然后回流24小时。使用乙酸乙酯萃取有机层并使用硫酸镁除去水。减压下对有机层进行过滤并进行浓缩，除去溶剂。将所得物质使用柱色谱法纯化，然后在四氢呋喃和乙醇中重结晶，得到白色固体化合物7a(2.7g，93％)。
MS[M+H]＝283
7-B.化合物7的制备
在将化合物7a(2.1g，6.36mmol)和化合物1d(4.25g，7.63mmol)溶解在无水四氢呋喃(50mL)中之后，加入Pd(PPh3)4(0.22g，0.19mmol)和20mL的2M的碳酸钾水溶液，然后回流24小时。使用乙酸乙酯萃取有机层并使用硫酸镁除去水。减压下对有机层进行过滤并进行浓缩，除去溶剂。将所得物质使用柱色谱法纯化，然后在四氢呋喃和乙醇中重结晶，得到结构式1-7所表示的白色固体化合物7(3.8g，87％)。
MS[M+H]＝682
<实验实施例1>
将在其上形成有厚度为1000
Figure A20078002840800291
的ITO(氧化铟锡)的薄膜的玻璃基板(7059玻璃，康宁公司(Corning Co.))浸没在含有分散剂的蒸馏水中，用超声波清洗。费歇尔公司(Fisher Co.)制造的产品用作分散剂，而使用密理博公司(Millipore Co.)生产的过滤器将蒸馏水过滤两次。在清洗ITO 30分钟后，使用蒸馏水重复超声波清洗两次10分钟。在使用蒸馏水清洗完成之后，使用例如异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂进行超声波清洗。干燥所得产物并将其传送至等离子清洗机。然后，使用氧等离子体清洗基板5分钟，而后将其传送至真空沉积装置中。
将3，6-二-2-萘基苯基氨基-N-[4-(2-萘基苯基)氨基苯基]咔唑(800
Figure A20078002840800292
)、4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)(300)和在合成实施例1中制备的化合物1结合如下化合物N(4wt％)(300
Figure A20078002840800294
)沉积在ITO电极上。接着，将9，10-二-2-萘基-2-[4-(N-苯基苯并咪唑基)苯基]蒽(200
Figure A20078002840800295
)在真空中通过加热而被沉积，依次形成空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层。
将氟化锂(LiF)和铝依次沉积在电子传输层上形成阴极，它们的厚度分别为12
Figure A20078002840800296
和2,000
Figure A20078002840800297
因此，制备了有机发光器件。
在上述的方法中，有机材料的沉积速率保持在0.6～1.0
Figure A20078002840800298
/秒，阴极的氟化锂的沉积速度保持在0.3
Figure A20078002840800299
/秒，铝的沉积速度保持在2
Figure A200780028408002910
/秒，并且在沉积过程中真空度维持在2×10-7～5×10-8托。
当向制得的有机发光器件施加8.5V的正向电场(forward electricfield)时，在100mA/cm2的电流密度下，观察到17.5cd/A的绿光发出。根据色坐标，x为0.313以及y为0.639。
[化合物N]
Figure A20078002840800301
<实验实施例2>
除了用化合物2代替实验实施例1中的化合物1外，使用与实验实施例1相同的步骤制备有机发光器件。
当向制得的有机发光器件施加8.42V的正向电场时，在100mA/cm2的电流密度下，观察到18.8cd/A的绿光发出，对应于1931CIE色坐标，其中x为0.315以及y为0.638。
<实验实施例3>
除了用化合物3代替实验实施例1中的化合物1外，使用与实验实施例1相同的步骤制备有机发光器件。
当向制得的有机发光器件施加8.6V的正向电场时，在100mA/cm2的电流密度下，观察到17.9cd/A的绿光发出，对应于1931CIE色坐标，其中x为0.323以及y为0.649。
<实验实施例4>
除了用化合物4代替实验实施例1中的化合物1外，使用与实验实施例1相同的步骤制备有机发光器件。
当向制得的有机发光器件施加8.5V的正向电场时，在100mA/cm2的电流密度下，观察到18cd/A的绿光发出，对应于1931CIE色坐标，其中x为0.325以及y为0.651。
<实验实施例5>
除了用化合物5代替实验实施例1中的化合物1外，使用与实验实施例1相同的步骤制备有机发光器件。
当向制得的有机发光器件施加8.5V的正向电场时，在100mA/cm2的电流密度下，观察到18.1cd/A的绿光发出，对应于1931CIE色坐标，其中x为0.320以及y为0.636。
<实验实施例6>
除了用化合物6代替实验实施例1中的化合物1外，使用与实验实施例1相同的步骤制备有机发光器件。
当向制得的有机发光器件施加8.6V的正向电场时，在100mA/cm2的电流密度下，观察到18.2cd/A的绿光发出，对应于1931CIE色坐标，其中x为0.330以及y为0.638。
<实验实施例7>
除了用化合物7代替实验实施例1中的化合物1外，使用与实验实施例1相同的步骤制备有机发光器件。
当向制得的有机发光器件施加8.4V的正向电场时，在100mA/cm2的电流密度下，观察到18.2cd/A的绿光发出，对应于1931CIE色坐标，其中x为0.331以及y为0.637。

Claims (11)

1、一种通式1表示的蒽衍生物：
[通式1]
Figure A2007800284080002C1
其中，R1、R2和R3各自独立地为C6～C20的芳基，和A为
Figure A2007800284080002C2
且当A为亚苯基时，R3不为苯基。
2、根据权利要求1所述的蒽衍生物，其中，在通式1中，R1、R2和R3各自独立地为选自由苯基、萘基和联苯基组成的组中的任意一种。
3、根据权利要求1所述的蒽衍生物，其中，在通式1中，A为选自由下列取代基组成的组中的任意一种：
Figure A2007800284080002C3
Figure A2007800284080003C1
4、根据权利要求1所述的蒽衍生物，其中，所述蒽衍生物为结构式1-1～1-27所表示的化合物中的任意一种：
<结构式1-1>               <结构式1-2>               <结构式1-3>
Figure A2007800284080004C1
<结构式1-4>               <结构式1-5>               <结构式1-6>
Figure A2007800284080004C2
<结构式1-7>               <结构式1-8>               <结构式1-9>
Figure A2007800284080004C3
<结构式1-10>              <结构式1-11>              <结构式1-12>
Figure A2007800284080004C4
<结构式1-13>                <结构式1-14>               <结构式1-15>
Figure A2007800284080005C1
<结构式1-16>                <结构式1-17>               <结构式1-18>
Figure A2007800284080005C2
<结构式1-19>                 <结构式1-20>               <结构式1-21>
Figure A2007800284080005C3
<结构式1-22>                 <结构式1-23>               <结构式1-24>
<结构式1-25>                <结构式1-26>                 <结构式1-27>
Figure A2007800284080006C1
5、一种制备根据权利要求1所述的蒽衍生物的方法，该方法包括：
在钯催化剂存在下，使卤化芳基化合物与在9和10位上被芳基取代的蒽硼化合物(anthracene boron)反应。
6、一种有机电子器件，其使用根据权利要求1～4中任一项所述的蒽衍生物。
7、根据权利要求6所述的有机电子器件，其中，所述有机电子器件为有机发光器件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)、有机晶体管、有机激光器、电磁波屏蔽膜、电容器和存储器中的任意一种。
8、根据权利要求6所述的有机电子器件，其中，所述有机电子器件包括第一电极、第二电极和至少一个插置在第一电极与第二电极之间的有机材料层，并且所述有机材料层中的至少一层包含根据权利要求1～4中任一项所述的化合物。
9、根据权利要求8所述的有机电子器件，其中，所述有机电子器件为有机发光器件，该有机发光器件包括具有空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层和电子传输层中的至少一层的有机材料层，并且该有机材料层中的任意一层包含根据权利要求1～4中任一项所述的化合物。
10、一种电子设备，其包括根据权利要求6所述的有机电子器件。
11、根据权利要求10所述的电子设备，其中，所述电子设备选自由显示设备、智能卡、传感器和电子标签(RFID；射频识别)组成的组中。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109461847A (zh) * 2018-10-31 2019-03-12 京东方科技集团股份有限公司 有机发光二极管及其制作方法、有机发光二极管装置
CN114907180A (zh) * 2019-02-14 2022-08-16 株式会社半导体能源研究所 用于主体材料的蒽化合物、发光器件、发光装置、电子设备及照明装置

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8795855B2 (en) * 2007-01-30 2014-08-05 Global Oled Technology Llc OLEDs having high efficiency and excellent lifetime
JP5460599B2 (ja) * 2008-08-29 2014-04-02 出光興産株式会社 有機薄膜トランジスタ用化合物及びそれを用いた有機薄膜トランジスタ
WO2010085087A2 (ko) * 2009-01-20 2010-07-29 주식회사 엘지화학 신규한 시클로알켄 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
US8877356B2 (en) 2009-07-22 2014-11-04 Global Oled Technology Llc OLED device with stabilized yellow light-emitting layer
JP5047314B2 (ja) * 2010-01-15 2012-10-10 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US9349964B2 (en) * 2010-12-24 2016-05-24 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting diode and manufacturing method thereof
EP2749560B1 (en) 2012-04-13 2019-10-02 LG Chem, Ltd. Novel nitrogen-containing heterocyclic compounds and organic electronic device using same
JPWO2014129048A1 (ja) 2013-02-22 2017-02-02 出光興産株式会社 アントラセン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
KR102117395B1 (ko) * 2013-12-16 2020-06-02 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 표시 장치 및 그 제조 방법
KR20230117645A (ko) 2017-04-26 2023-08-08 오티아이 루미오닉스 인크. 표면의 코팅을 패턴화하는 방법 및 패턴화된 코팅을포함하는 장치
US11751415B2 (en) 2018-02-02 2023-09-05 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
JP7325731B2 (ja) 2018-08-23 2023-08-15 国立大学法人九州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN113785411B (zh) 2019-03-07 2023-04-11 Oti照明公司 用于形成成核抑制涂层的材料和结合所述成核抑制涂层的装置

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003261472A (ja) 2002-03-07 2003-09-16 Mitsui Chemicals Inc 有機電界発光素子および新規炭化水素化合物
CN101068041B (zh) 2002-07-19 2010-08-18 出光兴产株式会社 有机电致发光装置和有机发光介质
US20040126617A1 (en) 2002-12-31 2004-07-01 Eastman Kodak Company Efficient electroluminescent device
JP2005170911A (ja) * 2003-12-15 2005-06-30 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7326371B2 (en) * 2004-03-25 2008-02-05 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivative host
WO2006003842A1 (ja) * 2004-07-02 2006-01-12 Chisso Corporation 発光材料およびこれを用いた有機電界発光素子
US20060019116A1 (en) 2004-07-22 2006-01-26 Eastman Kodak Company White electroluminescent device with anthracene derivative host
KR20060070354A (ko) 2004-12-20 2006-06-23 삼성전자주식회사 포토레지스트 조성물, 상기 포토레지스트 조성물을 이용한패턴의 형성 방법 및 박막 트랜지스터 표시판의 제조 방법
JP4790260B2 (ja) * 2004-12-22 2011-10-12 出光興産株式会社 アントラセン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006070711A1 (ja) 2004-12-28 2006-07-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機ｅｌ塗布膜形成用インク及びその製造方法
JP2007227717A (ja) * 2006-02-24 2007-09-06 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
US7569288B2 (en) * 2006-03-01 2009-08-04 Eastman Kodak Company Electroluminescent device including gallium complexes
TWI348463B (en) * 2006-03-06 2011-09-11 Lg Chemical Ltd Novel anthracene derivative and organic electronic device using the same
TWI359803B (en) * 2006-03-10 2012-03-11 Lg Chemical Ltd Tetraphenylnaphthalene derivatives and organic lig
US7733009B2 (en) 2006-04-27 2010-06-08 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device including an anthracene derivative

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109461847A (zh) * 2018-10-31 2019-03-12 京东方科技集团股份有限公司 有机发光二极管及其制作方法、有机发光二极管装置
CN109461847B (zh) * 2018-10-31 2022-05-20 京东方科技集团股份有限公司 有机发光二极管及其制作方法、有机发光二极管装置
CN114907180A (zh) * 2019-02-14 2022-08-16 株式会社半导体能源研究所 用于主体材料的蒽化合物、发光器件、发光装置、电子设备及照明装置

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Publication number Publication date
TW200812936A (en) 2008-03-16
JP2009545156A (ja) 2009-12-17
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US7973306B2 (en) 2011-07-05
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