JP2010516757A - 非対称スチリル誘導体及びこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents

非対称スチリル誘導体及びこれを用いた有機電界発光素子 Download PDF

Info

Publication number
JP2010516757A
JP2010516757A JP2009547176A JP2009547176A JP2010516757A JP 2010516757 A JP2010516757 A JP 2010516757A JP 2009547176 A JP2009547176 A JP 2009547176A JP 2009547176 A JP2009547176 A JP 2009547176A JP 2010516757 A JP2010516757 A JP 2010516757A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
mmol
same
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2009547176A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5554064B2 (ja
Inventor
テ−ヒュン・キム
ジン−ソク・ホン
キョン−スー・キム
サン−ド・イ
Original Assignee
ドーサン・コーポレーション
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ドーサン・コーポレーション filed Critical ドーサン・コーポレーション
Publication of JP2010516757A publication Critical patent/JP2010516757A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5554064B2 publication Critical patent/JP5554064B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/58—Naphthylamines; N-substituted derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本発明は、非対称スチリル誘導体及びこれを用いた有機電界発光素子に関するもので、特に、熱的に安定している本願の化学式１で表されるスチリル構造の新規化合物を合成し、これを多層構造の有機電界発光素子の有機発光層(ＥＭＬ)のドーパントとして用いることで、発光効率及び輝度の向上、寿命の延長、優れた熱安全性が図られる青色の有機電界発光素子を提供できる、非対称スチリル誘導体及びこれを用いた有機電界発光素子に関するものである。

Description

本発明は、非対称スチリル誘導体及びこれを用いた有機電界発光素子に関し、特に、熱的に安定している本願の化学式１で表されるスチリル構造の新規化合物を合成し、これを多層構造の有機電界発光素子の有機発光層(ＥＭＬ)のドーパントとして用いることで、発光効率及び輝度の向上、寿命の延長、優れた熱安全性が図られる青色の有機電界発光素子を提供できる、非対称スチリル誘導体及びこれを用いた有機電界発光素子に関する。
有機電界発光素子(ＯＬＥＤ)は、有機ＥＬとも呼ばれるもので、共役構造の有機物(低分子又は高分子)半導体を発光素材として、これを両電極間に挟んで電場を形成させると、正極から注入された正孔及び負極から注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を用いた発光素子である。最近、このような有機電界発光素子は、低消費電力、高速の応答速度及び広視野角の特徴を持つため、携帯電話機の外部窓及び内部窓、ＭＰ３及びデジタルカメラのディスプレイに幅広く用いられており、ＰＤＰ及びＬＣＤに次いで、壁掛けＴＶ及びフレキシブルＴＶにも適用できるものと予想される、新概念の最先端ディスプレイ素子である。
有機電界発光素子は、１９８７年にイーストマンコダック社のタン(Ｃ.Ｗ.Ｔａｎｇ)などにより“積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子”（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ、Ｓ．Ａ．Ｖａｎｓｌｙｋｅ、Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、５１巻、９１３頁、１９８７年等）で最初に報告され、米国特許第４,３５６,４２９号で正極及び負極間に置かれた２つの有機層を含む二重構造の有機発光ダイオードが提案された以後、多様な種類の有機材料を含む発光素子用材料が開発されている。
有機電界発光素子は、負極、電子注入(ＥＩＬ)／輸送層(ＥＴＬ)、発光層(ＥＭＬ)、正孔注入(ＨＩＬ)／輸送層(ＨＴＬ)、正極及び基板などを含み、特に発光層は有機物からなっている。発光層物質の代表化合物はＡｌｑ３であるが、キノリン錯物誘導体に関しては多くの研究が行われつつあり、青色の発光層材料としてＤＰＶＢｉなどの物質を見出すこともできた。
ドーピング材料は、発光効率の向上に大きい影響を与える材料であるが、発光効率、ホスト物質との不一致などによりその開発に困難さを経験してきた。特に、青色のドーパントの場合には、スチリル構造が熱的に不安定であるため、純度を高めるのが難しくて色純度が劣化し、効率の低下及び寿命の短縮の問題点があった。また、濃い青色の色純度を有するためには、ドーパントのホモ(ＨＯＭＯ)及びルモ(ＬＵＭＯ)間のエネルギー差（Ｂａｎｄ Ｇａｐ）が大きくなければならないが、このような物質の開発が容易ではなかった。
米国特許第４,３５６,４２９号明細書 米国公開特許第２００６／００４３８５８号明細書
Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ、５１巻、９１３頁、１９８７年
よって、本発明者は、このような従来の問題点を解決するために、研究、努力を重ねた結果、本願の化学式１で表される非対称スチリル誘導体を合成し、これを多層構造の有機電界発光素子の発光物質として用いることで、発光効率及び輝度の向上、寿命の延長、優れた熱安全性が図られる青色の有機電界発光素子を提供できることが確認されることで、本発明を完成した。
本発明の目的は、熱的に安定している化学式１で表される非対称スチリル誘導体を提供することにある。
また、本発明は、本願の非対称スチリル誘導体を用いて製造した有機発光層を提供することにある。
また、本発明は、本願の非対称スチリル誘導体を用いて製造した有機発光層を含む有機電界発光素子を提供することにある。
本発明は、下記の化学式１で表される非対称スチリル誘導体を、その特徴とする：
Figure 2010516757
前記式中、Ｒ１〜Ｒ１２は、同一又は異なり、それぞれ独立して水素、重水素、置換又は非置換Ｃ１−Ｃ３０のアルキル基、置換又は非置換Ｃ１−Ｃ３０のアルコキシ基、置換又は非置換Ｃ６−Ｃ４０のアリール基、置換又は非置換Ｃ６−Ｃ４０のアリールオキシ基、置換又は非置換Ｃ１−Ｃ３０のヘテロ環基、アミノ基、アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基又はハロゲン原子を示し；
Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤは、同一又は異なり、それぞれ独立して置換又は非置換フェニル基、置換又は非置換フェニレン基、置換又は非置換 ナフタレン基、置換又は非置換Ｃ６−Ｃ４０のアリール基、置換又は非置換ビフェニル基、置換又は非置換 アントラセン基、或いは置換又は非置換Ｃ１−Ｃ３０のアルキル基を示し；
前記置換は、それぞれ独立してハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０のアルキル基、Ｃ１−Ｃ３０のアルコキシ基、Ｃ６−Ｃ４０のアリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ４０のアリールアルキル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ３０の炭化水素が置換されたアミノ基、Ｃ６−Ｃ４０のアリール基及びＣ１−Ｃ３０のヘテロ環基からなる群より選ばれる１種以上に置換されるものである。
このような本発明をより詳細に説明すれば、次の通りである。
本発明は、熱的に安定している本願の化学式１で表されるスチリル構造の新規化合物を合成し、これを多層構造の有機電界発光素子の有機発光層(ＥＭＬ)のドーパントとして用いることで、発光効率及び輝度の向上、寿命の延長、優れた熱安全性が図られる青色の有機電界発光素子を提供できる、非対称スチリル誘導体及びこれを用いた有機電界発光素子に関するものである。
前記化学式１の置換基に対する定義は、下記のようである。
“置換又は非置換Ｃ１−Ｃ３０のアルキル基”には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オキチル基、ステアリル基、２−フェニルイソプロピル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、ベンジル基、ａ−フェノキシベンジル基、ａ,ａ−ジメチルベンジル基、ａ,ａ−メチルフェニルベンジル基、ａ,ａ−ジトリフルオロメチルベンジル基、トリフェニルメチル基などが含まれるが、これに限定されるものでない。
“置換又は非置換Ｃ１−Ｃ３０のアルコキシ基”には、“置換又は非置換のアルキル基”から誘導されたアルコキシ基を含み、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基などがある。
“置換又は非置換Ｃ６−Ｃ４０のアリール基”には、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、ビフェニル基、４−メチルビフェニル基、４−エチルビフェニル基、４−シクロへキシルビフェニル基、ターフェニル基、３,５−ジクロロフェニル基、ナフチル基、５−メチルナフチル基、アントリル基、ピレニル基などが含まれるが、これに限定されるものではない。
“置換又は非置換Ｃ６−Ｃ４０のアリールオキシ基”には、フェノキシル基、ナフチルオキシル基、アントリルオキシル基、ピレニルオキシル基、フルオランテニルオキシル基、クリセニルオキシル基及びペリレニルオキシル基などが含まれるが、これに限定されるものではない。
“置換又は非置換Ｃ１−Ｃ３０のヘテロ環基”には、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ピラジン基、キノリニル基、イソキノリニル基、アクリジル基、ベンゾチアゾール基、チアジアゾール基などが含まれるが、これに限定されるものではない。
前記化学式１で表される非対称スチリル誘導体において、置換基は“置換又は非置換”であり得、置換される場合には、フッ素原子、塩素原子、ブローム原子及びヨード原子のようなハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基及びイソプロピル基のようなＣ１−Ｃ３０のアルキル基；メトキシ基及びエトキシ基のようなＣ１−Ｃ３０のアルコキシ基；フェノキシル基のようなＣ６−Ｃ４０のアリールオキシ基；ベンジル基、ペンエチル基及びフェニルプロピル基のようなＣ６−Ｃ４０のアリールアルキル基；ニトロ基；シアノ基；ジメチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基及びポルホリノ基のようなＣ１−Ｃ３０の炭化水素が置換されたアミノ基；フェニル基；トリル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基及びピレニル基のようなＣ６−Ｃ４０のアリール基；もしくは、ピリジル基、トリエチル基、フリル基、キノリル基及びカルバゾール基のようなＣ１−Ｃ３０のヘテロ環基などに置換できるが、これに限定されるものではない。
本願の化学式１で表される化合物は、有機発光層のドーパントとして用いられ、これと共に用いられるホストとしては、ＡＤＮ(９,１０−ジ(ナフタレン−２−イル)アントラセン)、米国公開特許第２００６／００４３８５８号に開示されたＡＮ７化合物などがあるが、これに限定されるものではない。
化学式１で表される化合物のドーピング量は、特別に限定されないが、有機発光層の１〜２０％程度ドーピングされるのが、本願の効果を表すために好ましい。
本願の化学式１で表される非対称スチリル誘導体には、代表的に下記の化合物が含まれる：
Figure 2010516757
Figure 2010516757
Figure 2010516757
Figure 2010516757
Figure 2010516757
本発明の非対称スチリル誘導体及びこれを用いた有機電界発光素子は、熱的に安定している本願の化学式１で表されるスチリル構造の新規化合物を合成し、これを多層構造の有機電界発光素子の有機発光層(ＥＭＬ)のドーパントとして用いることで、発光効率及び輝度の向上、寿命の延長、優れた熱安全性が図られる青色の有機電界発光素子を提供できる。
本願のＥｘ−１化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを示す図である。 本願のＥｘ−１０化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを示す図である。 本願のＥｘ−１４化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを示す図である。 本願のＥｘ−２１化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを示す図である。
以下、後述する実施例に基づき、本発明をより詳細に説明する。しかしながら、本発明がこれに限定されるものではない。
合成例１：(６−ブロモナフタレン−２−イル)メタノールの合成
Figure 2010516757
窒素雰囲気下において、６−ブロモ−２−ナフトエ酸メチル(５ｇ、１８.９ｍｍｏｌ)を、精製されたＴＨＦ(１００ｍＬ)に溶解させ、０℃に冷却した後、ジイソブチルアルミニウムハイドライド(１８.９ｍＬ、１.０Ｍヘキサン溶液)を徐々に添加した。常温で３時間撹はんした。炭酸水素ナトリウム(２０ｍＬ)を添加した後、水及びジクロロメタンで抽出して溶媒を除去した。この物質を真空乾燥して、白色の固体(４.３ｇ、収率９５％)を得た。
合成例２：６−ブロモ−２−ナフタレンアルデヒドの合成
Figure 2010516757
 窒素雰囲気下において、クロロクロム酸ピリジニウム(７.８ｇ、３６.３ｍｍｏｌ)、４Åモレキュラーシーブ(９.１ｇ)及び精製されたジクロロメタン(１００ｍＬ)を入れ、(６−ブロモナフタレン−２−イル)メタノール(４.３ｇ、１８.１ｍｍｏｌ)を、精製されたジクロロメタン(１００ｍＬ)に溶解させた溶液を０℃で徐々に添加した。常温で１時間撹はんした後、シリカゲルで濾過させた。溶媒を除去した後、真空乾燥して、白色の固体(４.０ｇ、収率９４％)を得た。
合成例３：ジエチル４−ブロモベンジルホスホネートの合成
Figure 2010516757
窒素雰囲気下において、４−ブロモベンジルブロミド(１０.０ｇ、４０.０ｍｍｏｌ)を、トリエチルホスフィート(８.４ｍＬ、４８.０ｍｍｏｌ)に溶解させ、反応溶液を２４時間還流撹はんした。へキサン：酢酸エチル＝７：３としてシリカゲルカラムを通過させた。溶媒を除去した後、真空乾燥して、黄色のオイル(１０.０ｇ、収率８１％)を得た。
合成例４：(Ｅ)−２−ブロモ−６−(４−ブロモスチリル)ナフタレンの合成
Figure 2010516757
窒素雰囲気下において、６−ブロモ−２−ナフトアルデヒド(４.０ｇ、１７.１ｍｍｏｌ)及びジエチル４−ブロモベンジルホスホネート(６.３ｇ、２０.５ｍｍｏｌ)を、精製されたジメチルスルフォキシド(１００ｍＬ)に溶解させ、０℃に冷却した後、カリウムｔ−ブトキシド(２.５ｇ、２０.５ｍｍｏｌ)を徐々に添加した。常温で１２時間撹はんした。反応溶液を水及びジクロロメタンで抽出して溶媒を除去した。メタノールで十分に洗浄し、この物質を真空乾燥して、白色の固体(６.０ｇ、収率９１％)を得た。
合成例５：(４−(ジフェニルアミノ)フェニル)(フェニル)メタノンの合成
Figure 2010516757
窒素雰囲気下において、(４−ブロモフェニル)(フェニル)メタノン(５.０ｇ、１９.２ｍｍｏｌ)及びジフェニルアミン(４.２ｇ、２５.０ｍｍｏｌ)を、トルエン１５０ｍＬに溶解させた後、トリス(ベンジリデンアセトンジパラジウム)(０.４ｇ、０.４ｍｍｏｌ)を窒素下で入れた。 Ｐ(t−Ｂｕ)３(０.８ｇ、３.８ｍｍｏｌ)を反応混合物に入れ、ＮａＯＢｕt (５.５ｇ、５７.７ｍｍｏｌ)を投入した。反応溶液を２４時間還流撹はんした。反応が終了した後、薄いシリカゲルパッドに高温濾過してパラジウムを除去した。へキサン：ジクロロメタン＝７：３としてシリカゲルカラムを通過させた。溶媒を除去した後、真空乾燥して、白色の固体(５.６ｇ、収率８４％)を得た。
合成例６：４−ベンジル−Ｎ,Ｎ−ジフェニルアニリンの合成
Figure 2010516757
窒素雰囲気下において、水素化アルミニウムリチウム(１.６ｇ、４３.０ｍｍｏｌ)及び精製されたテトラヒドロフラン(３０ｍＬ)に入れて撹はんした。(４−ジフェニルアミノ)フェニル)(フェニル)メタノン(５.０ｇ、１４.３ｍｍｏｌ)を精製されたテトラヒドロフラン(１００ｍＬ)に溶解させた溶液を、０℃で徐々に添加した。常温で２時間撹はんした後、蒸留水(３０ｍＬ)を添加し、さらに水酸化ナトリウム水溶液(１００ｍＬ)を入れた。ジクロロメタンで抽出し、溶媒を除去した後、真空乾燥して、白色の固体(４.１ｇ、収率８６％)を得た。
合成例７：Ｎ,Ｎ−ジフェニル−４−(フェニル(トリメチルシリル)メチル)アニリンの合成
Figure 2010516757
窒素雰囲気下において、４−べンジル−Ｎ,Ｎ−ジフェニルアニリン(５.０ｇ、１４.９ｍｍｏｌ)をテトラヒドロフラン(８０ｍＬ)に溶解させた。−７８℃下でｎ−ブチルリチウム(１０.３ｍＬ、１６.４ｍｍｏｌ)を徐々に入れた後、室温で１時間撹はんした。室温でクロロトリメチルシラン(１.８ｇ、１６.４ｍｍｏｌ)を入れて１時間撹はんした。ヘキサンでシリカゲルコラムを通過させた。溶媒を除去した後、真空乾燥して、白色の固体(５.１ｇ、収率８４％)を得た。
合成例８：(Ｅ)−４−(２−(６−ブロモナフタレン−２−イル)−１−フェニルビニル)−Ｎ,Ｎ−ジフェニルアニリンの合成
Figure 2010516757
窒素雰囲気下において、Ｎ,Ｎ−ジフェニル−４−(フェニル(トリメチルシリル)メチル)アニリン(５.０ｇ、１２.３ｍｍｏｌ)及び精製されたテトラヒドロフラン(３０ｍＬ)に入れた。−７８℃下でｎ−ブチルリチウム(８.４ｍＬ、１３.５ｍｍｏｌ)を徐々に入れた。常温で８時間撹はんした。常温で６−ブロモ−２−ナフトアルデヒド(２.９ｇ、１２.３ｍｍｏｌ)をテトラヒドロフラン(１０ｍＬ)に溶解させて添加した。常温で２４時間撹はんする。ジクロロメタン及び蒸留水で抽出した後、コラム(ヘキサン：ジクロロメタン＝９：１)を通過させた。反応溶媒を除去し、真空乾燥して、淡黄色の固体(４.５ｇ、収率６６％)を得た。
合成例９：(４−クロロフェニル)(４−イソプロピルフェニル)メタノンの合成
Figure 2010516757
窒素雰囲気下において、(４−ブロモフェニル)(４−クロロフェニル)メタノン(１０.０ｇ、１２.３ｍｍｏｌ)、ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパンニッケル(ＩＩ)クロライド(０.４ｇ、０.７ｍｍｏｌ)及び精製されたテトラヒドロフラン(２００ｍＬ)に入れた。０℃下でイソプロピルマグネシウムクロライド(１８.７ｍＬ、３７.４ｍｍｏｌ)を徐々に入れた。常温で２４時間撹はんした。反応溶液を除去した後、ジクロロメタン及び蒸留水で抽出し、コラム(ヘキサン：酢酸エチル＝８：２)を通過させた。反応溶媒を除去し、真空乾燥して、白色の固体(６.３ｇ、収率７２％)を得た。
合成例１０：ビフェニル−３−イル(４−(ジフェニルアミノ)フェニル)メタノンの合成
Figure 2010516757
窒素雰囲気下において、ビフェニル−３−イル(４−ブロモフェニル)メタノン(５.０ｇ、１４.８３ｍｍｏｌ)及びジフェニルアミン(３.８ｇ、２２.２ｍｍｏｌ)をトルエン１５０ｍＬに溶解させた後、トリス(ベンジリデンアセトンジパラジウム)(０.３ｇ、０.３ｍｍｏｌ)を窒素下で入れた。 Ｐ(t−Ｂｕ)３(０.３ｇ、１.５ｍｍｏｌ)を反応混合物に入れ、ＮａＯＢｕt (４.３ｇ、４４.５ｍｍｏｌ)を投入した。反応溶液を２４時間還流撹はんした。反応が終了した後、薄いシリカゲルパッドに高温濾過してパラジウムを除去した。へキサン：ジクロロメタン＝７：３としてシリカゲルカラムを通過させた。溶媒を除去した後、真空乾燥して、白色の固体(５.１ｇ、収率８１％)を得た。
実施例１：Ｅｘ−１化合物の合成
Figure 2010516757
窒素雰囲気下において、２−ブロモ−６−(４−ブロモスチリル)ナフタレン(３.５ｇ、９.０ｍｍｏｌ)及びジフェニルアミン(３.８ｇ、２２.６ｍｍｏｌ)をトルエン７０ｍＬに溶解させた後、トリス(ベンジリデンアセトンジパラジウム)(０.４ｇ、０.５ｍｍｏｌ)を窒素下で入れた。 Ｐ(t−Ｂｕ)３(０.２ｇ、０.９ｍｍｏｌ)を反応混合物に入れ、ＮａＯＢｕt (２.６ｇ、２７.１ｍｍｏｌ)を投入した。反応溶液を２４時間還流撹はんした。反応が終了した後、薄いシリカゲルパッドに高温濾過してパラジウムを除去した。へキサン：ジクロロメタン＝７：３としてシリカゲルカラムを通過させた。溶媒を除去した後、真空乾燥して、黄緑色の固体(４.５ｇ、収率８８％)を得た。
化合物Ｅｘ−１の１Ｈ−ＮＭＲは図１と同様であり、元素分析結果は次の通りである(Ｃａｌｃｄ．Ｃ；８９.３３，Ｈ；５.７１、Ｎ；４.９６、Ａｎａｌ．Ｃ；８９.５２、Ｈ；５.５３、Ｎ；４.９０)。また、Ｍａｓｓ分析結果、５６４(Ｍ＋)で分子量ピークが観察された。
実施例２：Ｅｘ−１０化合物の合成
合成例４で得た(Ｅ)−２−ブロモ−６−(４−ブロモスチリル)ナフタレン及び４−ｔ−ブチル−Ｎ−(４−イソプロピルフェニル)ベンゼンアミンを、実施例１と同様な方法により反応させ、Ｅｘ−１０化合物を合成した。Ｅｘ−１０化合物の１Ｈ−ＮＭＲは図２と同様であり、元素分析結果は次の通りである(Ｃａｌｃｄ．Ｃ；８８.３７，Ｈ；７.９５、Ｎ；３.６８、Ａｎａｌ．Ｃ；８９.０１、Ｈ；７.７９、Ｎ；３.６３)。
実施例３：Ｅｘ−１４化合物の合成
合成例４で得た(Ｅ)−２−ブロモ−６−(４−ブロモスチリル)ナフタレン及びジナフタレン−２−イルアミンを、実施例１と同様な方法により反応させ、Ｅｘ−１４化合物を合成した。Ｅｘ−１４化合物の１Ｈ−ＮＭＲは図３と同様であり、元素分析結果は次の通りである(Ｃａｌｃｄ．Ｃ；９１.０７，Ｈ；５.２７、Ｎ；３.６６、Ａｎａｌ．Ｃ；９０.５６、Ｈ；５.４４、Ｎ；３.７８)。
実施例４：Ｅｘ−２１化合物の合成
合成例４で得た(Ｅ)−２−ブロモ−６−(４−ブロモスチリル)ナフタレン及びＮ−フェニル−ナフタレン−１−アミンを、実施例１と同様な方法により反応させ、Ｅｘ−２１化合物を合成した。Ｅｘ−２１化合物の１Ｈ−ＮＭＲは図４と同様であり、元素分析結果は次の通りである(Ｃａｌｃｄ．Ｃ；９０.３３，Ｈ；５.４６、Ｎ；４.２１、Ａｎａｌ．Ｃ；９０.７８、Ｈ；５.４５、Ｎ；４.０９)。
実施例５：Ｅｘ−４１化合物の合成
Figure 2010516757
窒素雰囲気下において、(Ｅ)−４−(２−(６−ブロモナフタレン−２−イル)−１−フェニルビニル)−Ｎ,Ｎ−ジフェニルアニリン(５.０ｇ、９.１ｍｍｏｌ)及びジフェニルアミン(２.０ｇ、１１.８ｍｍｏｌ)をトルエン８０ｍＬに溶解させた後、トリス(ベンジリデンアセトンジパラジウム)(０.２ｇ、０.２ｍｍｏｌ)を窒素下で入れた。 Ｐ(t−Ｂｕ)３(０.４ｇ、１.８ｍｍｏｌ)を反応混合物に入れ、ＮａＯＢｕt (２.６ｇ、２７.２ｍｍｏｌ)を投入した。反応溶液を２４時間還流撹はんした。反応が終了した後、薄いシリカゲルパッドに高温濾過してパラジウムを除去した。へキサン：ジクロロメタン＝７：３としてシリカゲルカラムを通過させた。溶媒を除去した後、真空乾燥して、淡黄色の固体(５.３ｇ、収率９１％)を得た。
化合物Ｅｘ−４１の１Ｈ−ＮＭＲ(ＴＨＦ)：７.９(ｓ、１Ｈ)、７.８(ｔ、２Ｈ)、７.６(ｄ、１Ｈ)、７.５(ｄ、２Ｈ)、７.２(ｍ、１６Ｈ)、６.８(ｄｄ、８Ｈ)、６.６(ｄｄ、６Ｈ)である。元素分析結果は次の通りである(Ｃａｌｃｄ．Ｃ；８９.９７，Ｈ；５.６６、Ｎ；４.３７、Ａｎａｌ．Ｃ；８９.７２、Ｈ；５.７１、Ｎ；４.５７)。また、Ｍａｓｓ分析結果、６４０(Ｍ＋)で分子量ピークが観察された。
実施例６：Ｅｘ−４２化合物の合成
合成例７で得たＮ,Ｎ−ジフェニル−４−(フェニル(トリメチルシリル)メチル)アニリン及び(６−ブロモナフタレン−２−イル)(フェニル)メタノンを、合成例８と同様な方法により反応させ、(６−ブロモナフタレン−２−イル)−１,２−(ジフェニルビニル)−Ｎ,Ｎ−ジフェニルアニリン化合物を合成した。合成例８で得た(６−ブロモナフタレン−２−イル)−１,２−(ジフェニルビニル)−Ｎ,Ｎ−ジフェニルアニリンを、実施例５と同様な方法により反応させ、Ｅｘ−４２化合物を得た。Ｅｘ−４２化合物の１Ｈ−ＮＭＲ(ＴＨＦ)：７.８(ｄｄ、３Ｈ)、７.６(ｄ、２Ｈ)、７.４(ｍ、２１Ｈ)、７.０(ｄｄ、８Ｈ)、６.８(ｄｄ、６Ｈ)である。元素分析結果は次の通りである(Ｃａｌｃｄ．Ｃ；９０.４７，Ｈ；５.６２、Ｎ；３.９１、Ａｎａｌ．Ｃ；９０.６２、Ｈ；５.４４、Ｎ；３.９４)。
実施例７：Ｅｘ−４３化合物の合成
Figure 2010516757
窒素雰囲気下において、(Ｅ)−４−(２−(６−ブロモナフタレン−２−イル)−１−(４−イソプロピルフェニル)ビニル)−Ｎ,Ｎ−ジフェニルアニリン(５.０ｇ、８.４ｍｍｏｌ)及びジフェニルアミン(２.１ｇ、１２.６ｍｍｏｌ)をトルエン１００ｍＬに溶解させた後、トリス(ベンジリデンアセトンジパラジウム)(０.２ｇ、０.２ｍｍｏｌ)を窒素下で入れた。Ｐ(t−Ｂｕ)３(０.２ｇ、０.８ｍｍｏｌ)を反応混合物に入れ、ＮａＯＢｕt (２.４ｇ、２５.３ｍｍｏｌ)を投入した。反応溶液を２４時間還流撹はんした。反応が終了した後、薄いシリカゲルパッドに高温濾過してパラジウムを除去した。へキサン：ジクロロメタン＝７：３としてシリカゲルカラムを通過させた。溶媒を除去した後、真空乾燥して、淡黄色の固体(５.４ｇ、収率９４％)を得た。
化合物Ｅｘ−４３の１Ｈ−ＮＭＲ(ＴＨＦ)：１.３(ｓ、６Ｈ)、３.０(ｔ、１Ｈ)、８.０(ｓ、１Ｈ)、７.８(ｔ、２Ｈ)、７.７(ｄ、２Ｈ)、７.４(ｍ、１６Ｈ)、７.０(ｄｄ、８Ｈ)、６.８(ｄｄ、６Ｈ)である。元素分析結果は次の通りである(Ｃａｌｃｄ．Ｃ；８９.７０，Ｈ；６.２０、Ｎ；４.１０、Ａｎａｌ．Ｃ；８９.８３、Ｈ；６.１４、Ｎ；４.０３)。また、Ｍａｓｓ分析結果、６８２(Ｍ＋)で分子量ピークが観察された。
実施例８：Ｅｘ−４４化合物の合成
Figure 2010516757
窒素雰囲気下において、(Ｚ)−４−(１−(ビフェニル−３−イル)−２−(６−ブロモナフタレン−２−イル)ビニル)−Ｎ,Ｎ−ジフェニルアニリン(７.０ｇ、１１.２ｍｍｏｌ)及びジフェニルアミン(２.８ｇ、１６.７ｍｍｏｌ)をトルエン２００ｍＬに溶解させた後、トリス(ベンジリデンアセトンジパラジウム)(０.２ｇ、０.２ｍｍｏｌ)を窒素下で入れた。Ｐ(t−Ｂｕ)３(０.２ｇ、１.１ｍｍｏｌ)を反応混合物に入れ、ＮａＯＢｕt (３.２ｇ、３３.５ｍｍｏｌ)を投入した。反応溶液を２４時間還流撹はんした。反応が終了した後、薄いシリカゲルパッドに高温濾過してパラジウムを除去した。へキサン：ジクロロメタン＝７：３としてシリカゲルカラムを通過させた。溶媒を除去した後、真空乾燥して、淡黄色の固体(７.６ｇ、収率９５％)を得た。
化合物Ｅｘ−４４の１Ｈ−ＮＭＲ(ＴＨＦ)：８.０(ｄ、１Ｈ)、７.８(ｍ、１２Ｈ)、７.５(ｄ、２Ｈ)、７.３(ｍ、１２Ｈ)、７.０(ｄ、１Ｈ)、６.９(ｔ、２Ｈ)、６.７(ｍ、１０Ｈ)である。元素分析結果は次の通りである(Ｃａｌｃｄ．Ｃ；９０.４７，Ｈ；５.６２、Ｎ；３.９１、Ａｎａｌ．Ｃ；９０.３５、Ｈ；５.７１、Ｎ；３.９４)。また、Ｍａｓｓ分析結果、７１６(Ｍ＋)で分子量ピークが観察された。
実施例９〜実施例３０：青色ＯＬＥＤの製作
本願の化合物Ｅｘ−１、Ｅｘ−２、Ｅｘ−３、Ｅｘ−６、Ｅｘ−８、Ｅｘ−１０、Ｅｘ−１４、Ｅｘ−１５、Ｅｘ−１６、Ｅｘ−１７、Ｅｘ−１８、Ｅｘ−１９、Ｅｘ−２０、Ｅｘ−２１、Ｅｘ−２９、Ｅｘ−３５、Ｅｘ−３９、Ｅｘ−４０、Ｅｘ−４１、Ｅｘ−４２、Ｅｘ−４３及びＥｘ−４４を実施例と同様な方法により合成し、これらの化合物をドーパントとして含む青色有機電界発光素子を製作した。
素子の構造及び特性結果は、次の表１及び表２のようである。
Figure 2010516757
正孔注入層(ＨＩＬ)は（株）斗山のＤＳ−２０５(アリルアミン誘導体)を６００Åの厚さとし、正孔輸送層(ＨＴＬ)はＮＰＢを１５０Åの厚さとした。また、米国公開特許第２００６／００４３８５８号に開示されたＡＮ７化合物をホストとして用い、Ｅｘ−1、Ｅｘ−２、Ｅｘ−３、Ｅｘ−６、Ｅｘ−８、Ｅｘ−１０、Ｅｘ−１４、Ｅｘ−１５、Ｅｘ−１６、Ｅｘ−１７、Ｅｘ−１８、Ｅｘ−１９、Ｅｘ−２０、Ｅｘ−２１、Ｅｘ−２９、Ｅｘ−３５、Ｅｘ−３９、Ｅｘ−４０、Ｅｘ−４１、Ｅｘ−４２、Ｅｘ−４３及びＥｘ−４４をそれぞれトーパントとして用いた。ドーパントのドーピング量は５％とし、電子輸送層(ＥＴＬ)はＡｌｑ３を２５０Åの厚さで製作し、電子注入層(ＥＩＬ)はＬｉＦを１０Åの厚さで製作した。
実験例：実施例９〜実施例３０のＯＬＥＤの特性の評価
実施例９〜実施例３０で製作した素子の特性を、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２で評価した。その結果は表２のようである。
Figure 2010516757
本願の化合物を用いた有機電界発光素子と同様な方法により製造するが、ドーパントだけＵＳ２００３−００４４６４０号にある化合物１０を用いた場合には、駆動電圧５.２Ｖに色座標は０.１５８、０.１８２、効率は５.０ｃｄ／Ａを得た。よって、Ｅｘ−1、Ｅｘ−２などの本願の化合物が、米国特許の化合物に比べて色純度(色座標)及び効率面において優れることが分かる。また、Ｅｘ−４１、Ｅｘ−４２、Ｅｘ−４３及びＥｘ−４４のように、アリール基置換体を用いても、同等な効果が得られる。
なお、本発明の詳細な説明では具体的な実施形態について説明したが、本発明の要旨から逸脱しない範囲内で多様に変形・実施が可能である。よって、本発明の範囲は、前述の実施形態に限定されるものではなく、特許請求の範囲の記載及びこれと均等なものに基づいて定められるべきである。

Claims (4)

  1. 下記の化学式１で表される非対称スチリル誘導体：
    Figure 2010516757
     前記式中、Ｒ１〜Ｒ１２は、同一又は異なり、それぞれ独立して水素、重水素、置換又は非置換Ｃ１−Ｃ３０のアルキル基、置換又は非置換Ｃ１−Ｃ３０のアルコキシ基、置換又は非置換Ｃ６−Ｃ４０のアリール基、置換又は非置換Ｃ６−Ｃ４０のアリールオキシ基、置換又は非置換Ｃ１−Ｃ３０のヘテロ環基、アミノ基、アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基又はハロゲン原子を示し；
    Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤは、同一又は異なり、それぞれ独立して置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のフェニレン基、置換又は非置換のナフタレン基、置換又は非置換Ｃ６−Ｃ４０のアリール基、置換又は非置換のビフェニル基、置換又は非置換のアントラセン基、もしくは置換又は非置換Ｃ１−Ｃ３０のアルキル基を示し；
    前記置換は、それぞれ独立してハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３０のアルキル基、Ｃ１−Ｃ３０のアルコキシ基、Ｃ６−Ｃ４０のアリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ４０のアリールアルキル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ３０の炭化水素が置換されたアミノ基、Ｃ６−Ｃ４０のアリール基及びＣ１−Ｃ３０のヘテロ環基からなる群より選ばれる１種以上に置換されるものである。
  2. 前記化学式１で表される非対称スチリル誘導体は、次の化学式で表される化合物からなる群より選ばれる、請求項１に記載の非対称スチリル誘導体。
    Figure 2010516757
    Figure 2010516757
    Figure 2010516757
    Figure 2010516757
    Figure 2010516757
  3. 請求項１又は請求項２の非対称スチリル誘導体を含む有機発光層。
  4. 請求項３の有機発光層を含む有機電界発光素子。
JP2009547176A 2007-01-26 2008-01-25 非対称スチリル誘導体及びこれを用いた有機電界発光素子 Expired - Fee Related JP5554064B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2007-0008160 2007-01-26
KR1020070008160A KR100835601B1 (ko) 2007-01-26 2007-01-26 비대칭 스티릴 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
PCT/KR2008/000475 WO2008091130A1 (en) 2007-01-26 2008-01-25 Asymmetric styryl derivatives and organic light emitting diode prepared using the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2010516757A true JP2010516757A (ja) 2010-05-20
JP5554064B2 JP5554064B2 (ja) 2014-07-23

Family

ID=39644669

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2009547176A Expired - Fee Related JP5554064B2 (ja) 2007-01-26 2008-01-25 非対称スチリル誘導体及びこれを用いた有機電界発光素子

Country Status (4)

Country Link
US (1) US8476474B2 (ja)
JP (1) JP5554064B2 (ja)
KR (1) KR100835601B1 (ja)
WO (1) WO2008091130A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2008156089A1 (ja) * 2007-06-18 2010-08-26 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2449054A4 (en) * 2009-07-01 2013-05-29 Du Pont CHRYSENE COMPOUNDS FOR LUMINESCENT APPLICATIONS
JP5723127B2 (ja) * 2009-09-28 2015-05-27 双葉電子工業株式会社 有機ｅｌ素子用化合物及び有機ｅｌ素子
KR101954980B1 (ko) 2011-11-03 2019-05-31 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101937259B1 (ko) 2011-11-10 2019-01-11 삼성디스플레이 주식회사 스티릴계 화합물, 스티릴계 화합물-함유 조성물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN107353212A (zh) * 2017-07-28 2017-11-17 长春海谱润斯科技有限公司 一种有机发光材料及其有机发光器件
KR20210072209A (ko) * 2019-12-06 2021-06-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 아민 화합물
JP7477227B1 (ja) 2023-03-08 2024-05-01 上海睿光新材料科技有限公司 シームレス折り畳み鏡及びその製造方法

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000256276A (ja) * 1999-01-08 2000-09-19 Orient Chem Ind Ltd トリアリールアミンダイマーの製造方法
JP2001106658A (ja) * 1999-10-06 2001-04-17 Sony Corp ビス（アミノスチリル）ナフタレン化合物及びその合成中間体、並びにこれらの製造方法
JP2002341570A (ja) * 2001-03-12 2002-11-27 Kyocera Mita Corp 電子写真感光体
JP2005516059A (ja) * 2002-01-28 2005-06-02 センシエント イマジング テクノロジイズ ゲーエムベーハー トリアリールアミン誘導体および有機エレクトロルミネセンスと電子写真デバイスへの使用
WO2005099312A2 (en) * 2004-03-31 2005-10-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Triarylamine compounds for use as charge transport materials
JP2007254386A (ja) * 2006-03-23 2007-10-04 Kyocera Mita Corp トリアリールアミン誘導体及びその製造方法ならびに電子写真感光体
WO2008156089A1 (ja) * 2007-06-18 2008-12-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100869622B1 (ko) * 1998-12-28 2008-11-21 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기전기발광 소자
DE60003470T2 (de) * 1999-01-08 2004-05-06 Orient Chemical Industries, Ltd. Verfahren zur Herstellung eines Triarylamindimeres
JP4181399B2 (ja) * 2002-12-19 2008-11-12 三井化学株式会社 ジアミン化合物、および該ジアミン化合物を含有する有機電界発光素子
KR100676966B1 (ko) * 2005-04-21 2007-02-02 주식회사 두산 중수소화된 유기 전계 발광 화합물, 이의 제조 방법 및이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR101156423B1 (ko) * 2005-04-30 2012-06-18 삼성모바일디스플레이주식회사 아미노스티릴 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 구비한 유기발광 소자
JP2007160563A (ja) 2005-12-09 2007-06-28 Canon Inc インクジェット記録装置及びインクジェット記録方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000256276A (ja) * 1999-01-08 2000-09-19 Orient Chem Ind Ltd トリアリールアミンダイマーの製造方法
JP2001106658A (ja) * 1999-10-06 2001-04-17 Sony Corp ビス（アミノスチリル）ナフタレン化合物及びその合成中間体、並びにこれらの製造方法
JP2002341570A (ja) * 2001-03-12 2002-11-27 Kyocera Mita Corp 電子写真感光体
JP2005516059A (ja) * 2002-01-28 2005-06-02 センシエント イマジング テクノロジイズ ゲーエムベーハー トリアリールアミン誘導体および有機エレクトロルミネセンスと電子写真デバイスへの使用
WO2005099312A2 (en) * 2004-03-31 2005-10-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Triarylamine compounds for use as charge transport materials
JP2007254386A (ja) * 2006-03-23 2007-10-04 Kyocera Mita Corp トリアリールアミン誘導体及びその製造方法ならびに電子写真感光体
WO2008156089A1 (ja) * 2007-06-18 2008-12-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JPN7013000926; ＡＰＰＬＩＥＤ　ＰＨＹＳＩＣＳ　ＬＥＴＴＥＲＳ ９１, 20070724, ０４３５０４-１〜０４３５０４-３ *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2008156089A1 (ja) * 2007-06-18 2010-08-26 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Also Published As

Publication number Publication date
WO2008091130A1 (en) 2008-07-31
US20100081846A1 (en) 2010-04-01
JP5554064B2 (ja) 2014-07-23
KR100835601B1 (ko) 2008-06-09
US8476474B2 (en) 2013-07-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101881645B1 (ko) 신규한 유기화합물, 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계발광 소자용 재료 및 유기전계발광 소자
JP5525207B2 (ja) ピレン系化合物及びそれを利用した有機電界発光素子
KR101771531B1 (ko) 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101771528B1 (ko) 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101923936B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP5554064B2 (ja) 非対称スチリル誘導体及びこれを用いた有機電界発光素子
KR100987822B1 (ko) 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
KR101792175B1 (ko) 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101529157B1 (ko) 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101861263B1 (ko) 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자.
KR20160143627A (ko) 유기전계발광소자용 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계발광소자
TWI382972B (zh) 苯基咔唑化合物、含苯基咔唑化合物之有機發光元件及含該有機發光元件之平面顯示裝置
KR101501234B1 (ko) 신규한 인데노인덴계 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전기발광 소자
KR101532299B1 (ko) 신규한 전자수송 화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
JP5345485B2 (ja) フルオレン化合物及びこれを利用した有機電界発光装置
KR101914338B1 (ko) 신규한 유기화합물, 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계발광 소자용 재료 및 유기전계발광 소자
KR101512014B1 (ko) 신규한 아릴카바졸일아크리딘계 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전기발광 소자
KR101512022B1 (ko) 신규한 디벤조테트라센계 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전기발광 소자
KR101790330B1 (ko) 신규한 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계발광소자
JP2012167058A (ja) エキシマー特性を有する１，８−アリール置換ナフタレン誘導体及びこれを用いた有機ｅｌ素子
KR101780699B1 (ko) 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101759481B1 (ko) 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JPWO2007032357A1 (ja) 芳香族複素環が結合したオキサジアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101724303B1 (ko) 피렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101569101B1 (ko) 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20110118

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20130305

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20130312

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20130612

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20130619

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20130712

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20130722

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130812

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20130910

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20140110

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20140311

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20140428

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20140528

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5554064

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees
R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350