KR101512022B1 - 신규한 디벤조테트라센계 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전기발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식F로 표시되는 유기 발광 화합물인 디벤조테트라센계 유도체 및 이를 포함하는 유기 전기발광 소자를 제공한다:
[화학식F]
상기 유기 발광 화합물은 기존의 도판트 재료보다 발광 효율이 좋고, 재료의 색순도 및 수명특성이 뛰어나며, 적절한 색좌표를 나타내는 우수한 골격을 갖는다. 따라서, 상기 유기 발광 화합물을 발광재료로서 채용하는 유기 전기발광 소자는 고효율 및 장수명의 특성을 갖는다.
[화학식F]
상기 유기 발광 화합물은 기존의 도판트 재료보다 발광 효율이 좋고, 재료의 색순도 및 수명특성이 뛰어나며, 적절한 색좌표를 나타내는 우수한 골격을 갖는다. 따라서, 상기 유기 발광 화합물을 발광재료로서 채용하는 유기 전기발광 소자는 고효율 및 장수명의 특성을 갖는다.
Description
본 발명은 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전기발광 소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 신규한 디벤조테트라센계 유기 발광 화합물 및 이를 도판트로서 채용하고 있는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
표시 소자 중, 전기 발광 소자(electroluminescence device: EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사에서는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 EL 소자를 처음으로 개발하였다[Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 EL 소자에서 발광 효율, 수명 등의 성능을 결정하는 가장 중요한 요인은 발광 재료로서, 이러한 발광 재료에 요구되는 몇 가지 특성으로는 고체상태에서 형광 양자 수율이 커야하고, 전자와 정공의 이동도가 높아야 하며, 진공 증착시 쉽게 분해되지 않아야 하고, 균일한 박막을 형성해야하고, 안정해야 한다.
유기 발광 재료는 크게 고분자 재료와 저분자 재료로 나눌 수 있는데, 저분자 계열의 재료로는 분자 구조 면에서 금속 착화합물과 금속을 포함하지 않는 순수 유기 발광 재료가 있다. 이러한 발광 재료로는 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄 착제 등의 킬레이트 착제, 쿠마린 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 비스스타이릴아릴렌 유도체, 옥사다이아졸 유도체 등의 발광 재료가 알려져 있고, 이들로부터는 청색에서 적색까지의 가시 영역 발광을 얻을 수 있다고 보고되었고 컬러 표시 소자의 실현이 기대되고 있다.
한편, 청색 재료의 경우, 이데미쓰-고산의 DPVBi 이후로 많은 재료들이 개발되어 상업화되어 있으며, 이데미쓰-고산의 청색 재료 시스템과 코닥의 디나프틸안트라센(dinaphthylanthracen), 테트라(t-부틸)페릴렌(tetra(t-butyl)perlyene,) 시스템 등이 알려져 있으나, 아직도 많은 연구 개발이 이루어져야 할 것으로 판단된다. 현재까지 가장 효율이 좋다고 알려진 이데미쓰-고산의 디스트릴(distryl)화합물의 시스템은 파워 효율의 경우, 6 lm/W이고, 소자 수명이 30,000 시간 이상으로 좋기는 하나, 구동 시간에 따른 색순도의 저하로 인하여 풀컬러 디스플레이에 적용했을 때, 수명이 불과 수천시간에 불과하다. 청색 발광은 발광 파장이 장파장 쪽으로 조금만 이동해도 발광 효율 측면에서는 유리해지나, 순청색을 만족시키지 못해 고품위의 디스플레이에는 적용이 쉽지 않은 문제점을 갖고 있으며, 색순도, 효율 및 열안정성에 문제가 있어, 이 문제를 해결하기 위한 연구 개발이 시급한 상황이다.
본 발명은, 종래기술의 문제를 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 발광 효율이 좋고, 재료의 색순도 및 수명특성이 뛰어나며, 적절한 색좌표를 나타내는 우수한 골격을 갖는 유기 발광 화합물인 디벤조테트라센 계 유도체 및 이를 발광재료로 채용한 고효율 및 장수명 특성을 갖는 유기 전기발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은,
하기 화학식F로 표시되는 디벤조테트라센계 유도체(indenoindene-based derivatives)를 제공한다:
[화학식F]
상기 식에서,
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, 또는 Si(C6H5)3기 이거나;
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 피레닐, 벤조피레닐, 페릴렌, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 플루오란텐, 9,9’-스피로바이플루오렌, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, 또는 디히드로인돌기이거나;
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된
A 및 B는 각각 독립적으로 C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, 또는 Si(C6H5)3기 이거나;
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 피레닐, 벤조피레닐, 페릴렌, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 플루오란텐, 9,9’-스피로바이플루오렌, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, 또는 디히드로인돌기 이거나;
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 피레닐, 벤조피레닐, 페릴렌, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 플루오란텐, 9,9’-스피로바이플루오렌, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, 및 디히드로인돌기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 6~30의 아릴기 또는 5~60의 헤테로아릴기이거나;
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된
상기 Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로,
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 피레닐, 벤조피레닐, 페릴렌, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 플루오란텐, 9,9’-스피로바이플루오렌, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, 또는 디히드로인돌기 이거나;
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된
상기 Ar1 및 Ar2, 및 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 서로 결합하여 하나 이상의 C1~C5의 알킬기로 치환 또는 비치환된 5원환 내지 8원환의 고리를 형성할 수 있으며;
상기 R4, R5, R6, R7, R8 및 R9은 각각 독립적으로 수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, 또는 Si(C6H5)3기이며;
상기 X1, X2, X3, X4는 각각 독립적으로 탄소원자 또는 질소원자이며;
상기 Y1, Y2, Y3, Y4는 각각 독립적으로 탄소원자 또는 질소원자이다.
또한, 본 발명은,
음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전기발광 소자에 있어서,
상기 유기 박막층 중 적어도 1층이 본 발명의 디벤조테트라센계 유도체를 1종 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자를 제공한다.
또 본 발명에 따른 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 발광소자는 하기 화학식 1 내지 249에 해당하는 유기발광화합물을 기초로 한다.
본 발명의 디벤조테트라센계 유도체는 기존의 유기 발광 재료보다 발광 효율이 좋고, 재료의 색순도 및 수명특성이 뛰어나다. 또한, 적절한 색좌표를 나타내는 우수한 골격을 갖는다. 따라서, 본 발명의 디벤조테트라센 유도체를 발광재료로서 채용하는 유기 전기발광 소자는 고효율 및 장수명의 특성을 갖는다.
이하 본 발명을 상세히 설명하도록 한다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 구현예(態樣, aspect)(또는 실시예)들을 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 명세서에서 사용한 용어는 단지 특정한 구현예(태양, 態樣, aspect)(또는 실시예)를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, ~포함하다~ 또는 ~이루어진다~ 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
본 발명은 피리도이미다졸(pyridoimidazole)계 유도체를 개발하여 전자수송층(ETM), 발광층 본 발명은,
하기 화학식F로 표시되는 디벤조테트라센계 유도체에 관한 것이다:
[화학식F]
상기 식에서,
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, 또는 Si(C6H5)3기 이거나;
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 피레닐, 벤조피레닐, 페릴렌, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 플루오란텐, 9,9’-스피로바이플루오렌, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, 또는 디히드로인돌기이거나;
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된
A 및 B는 각각 독립적으로 C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, 또는 Si(C6H5)3기 이거나;
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 피레닐, 벤조피레닐, 페릴렌, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 플루오란텐, 9,9’-스피로바이플루오렌, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, 또는 디히드로인돌기 이거나;
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 피레닐, 벤조피레닐, 페릴렌, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 플루오란텐, 9,9’-스피로바이플루오렌, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, 및 디히드로인돌기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 6~30의 아릴기 또는 5~60의 헤테로아릴기이거나;
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된
상기 Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로,
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 피레닐, 벤조피레닐, 페릴렌, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 플루오란텐, 9,9’-스피로바이플루오렌, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, 또는 디히드로인돌기 이거나;
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된
상기 Ar1 및 Ar2, 및 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 서로 결합하여 하나 이상의 C1~C5의 알킬기로 치환 또는 비치환된 5원환 내지 8원환의 고리를 형성할 수 있으며;
상기 R4, R5, R6, R7, R8 및 R9은 각각 독립적으로 수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, 또는 Si(C6H5)3기이며;
상기 X1, X2, X3, X4는 각각 독립적으로 탄소원자 또는 질소원자이며;
상기 Y1, Y2, Y3, Y4는 각각 독립적으로 탄소원자 또는 질소원자인 것이 바람직하다.
상기 본 발명의 디벤조테트라센계 유도체에 있어서,
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소원자, C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 또는 피리미디닐이거나;
A 및 B는 각각 독립적으로 C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, 또는 Si(C6H5)3기 이거나;
C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 피레닐, 벤조피레닐, 페릴렌, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 플루오란텐, 9,9’-스피로바이플루오렌, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, 또는 디히드로인돌기 이거나;
C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된
C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 피레닐, 벤조피레닐, 페릴렌, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 플루오란텐, 9,9’-스피로바이플루오렌, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, 및 디히드로인돌기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 또는 페난트레닐기이거나;
C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된
상기 Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로,
C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 피레닐, 벤조피레닐, 페릴렌, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 플루오란텐, 9,9’-스피로바이플루오렌, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, 또는 디히드로인돌기 이거나;
C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된
상기 Ar1 및 Ar2, 및 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 서로 결합하여 하나 이상의 C1~C3의 알킬기로 치환 또는 비치환된 5원환 내지 6원환의 고리를 형성할 수 있으며;
상기 R4, R5, R6, R7, R8 및 R9은 각각 독립적으로 수소원자, C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기이며;
상기 X1, X2, X3, X4는 각각 독립적으로 탄소원자 또는 질소원자이며;
상기 Y1, Y2, Y3, Y4는 각각 독립적으로 탄소원자 또는 질소원자인 것이 더욱 바람직하다.
상기 본 발명의 디벤조테트라센계 유도체에 있어서, C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기 또는 t-부틸기 일 수 있으며, C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기 또는 t-부톡시기 일 수 있다.
본 발명의 디벤조테트라센계 유도체는 유기 전기발광 소자용 재료로서 유용하게 사용될 수 있으며, 특히, 유기 전기발광 소자용 재료 중 발광층 형광 녹색 호스트 화합물, 발광층 형광 녹색 도판트 화합물 및 전자수송층 화합물로서 유용하게 사용될 수 있다.
본 발명의 디벤조테트라센계 유도체는 하기 화학식 1 내지 249의 구조(이하 화학식들에서 '화학식'은 생략하고 숫자만 기재함)를 가질 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다:
본 발명은 또한,
음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전기발광 소자에 있어서,
상기 유기 박막층 중 적어도 1층이 본 발명의 디벤조테트라센계 유도체를 1종 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자에 관한 것이다.
상기 디벤조테트라센계 유도체는 상기 유기 박막층 중 발광층에 발광층 형광 녹색 호스트 화합물 또는 발광층 형광 녹색 도판트 화합물로 함유되는 경우에 우수한 특성을 나타낸다.
또한, 상기 유기 박막층이 전자수송층을 포함하는 경우,
상기 디벤조테트라센계 유도체가 상기 전자수송층에 전자수송층 화합물로 함유되는 경우 우수한 특성을 나타낸다.
상기 유기 전기발광 소자는
양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극이 이 순서대로 적층된 구조를 가질 수 있다.
이하에서, 본 발명의 유기 전기발광 소자에 대하여 예를 들어 설명한다. 그러나, 하기에 예시된 내용이 본 발명의 유기 전기발광 소자를 한정하는 것은 아니다.
본 발명의 유기 전기발광 소자는 양극(정공주입전극), 상기 정공주입층(HIL) 및/또는 정공수송층(HTL), 발광층(EML) 및 음극(전자주입전극)이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있으며, 바람직하게는, 양극과 발광층 사이에 전자차단층(EBL)을, 그리고 음극과 발광층 사이에 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 또는 정공차단층(HBL)을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전기발광 소자의 제조방법으로는, 먼저 기판 표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.
다음으로, 상기 양극 표면에 정공주입층(HIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성한다. 이러한 정공주입층 물질로는 구리프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형 아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA) 또는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 IDE406을 예로 들 수 있다.
상기 정공주입층 표면에 정공수송층(HTL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다. 이때, 정공수송층 물질은 특별히 제한되지 않으며, 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPD), N,N'-다이(나프탈렌-1-일)-N,N'-다이페닐-벤지딘(NPB) 또는 N,N'-다이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-다이페닐-4,4'-다이아민(TPD)을 예로 들 수 있다.
상기 정공수송층 표면에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 발광층을 형성한다. 이때, 사용되는 발광층 물질 중 단독 발광물질 또는 발광 형광 호스트 물질로는 녹색의 경우 본 발명의 디벤조테트라센계 유도체가 바람직하게 사용될 수 있으며, 그 밖에 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)가 사용될 수 있으며, 청색의 경우 Balq(8-하이드록시퀴놀린베릴륨염), DPVBi(4,4'-비스(2,2-다이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐)계열, 스파이로(Spiro)물질, 스파이로-DPVBi(스파이로-4,4'-비스(2,2-다이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐), LiPBO(2-(2-벤즈옥사졸릴)-페놀 리튬염), 비스(다이페닐비닐)벤젠, 알루미늄-퀴놀린 금속착체, 이미다졸, 티아졸 및 옥사졸의 금속착체 등이 사용될 수 있다.
발광층 물질 중 발광 형광 호스트와 함께 사용될 수 있는 형광 도펀트(dopant)의 경우 본 발명의 디벤조테트라센계 유도체가 바람직하게 사용될 수 있으며, 추가적인 형광 도펀트로서 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입 가능한 IDE102, IDE105, 인광 도펀트로는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III)(Ir(ppy)3), 이리듐(III)비스[(4,6-다이플루오로페닐)피리디나토-N,C-2']피콜린산염(FIrpic) (참조문헌[Chihaya Adachi et al., Appl. Phys. Lett., 2001, 79, 3082-3084]), 플라티늄(II)옥타에틸포르피린(PtOEP), TBE002(코비온사) 등을 사용할 수 있다.
상기 발광층 표면에 전자수송층(ETL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자수송층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자수송층 물질로는 본 발명의 디벤조테트라센계 유도체가 바람직하게 사용될 수 있으며, 그 밖에 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3) 등을 사용할 수 있다.
선택적으로는, 발광층과 전자수송층 사이에 정공차단층(HBL)을 추가로 형성하고 발광층에 인광 도펀트를 함께 사용함으로써, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다.
정공차단층의 형성은 정공차단층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 및 스핀 코팅하여 실시할 수 있으며, 정공차단층 물질의 경우 특별히 제한되지는 않으나, 바람직하게는 (8-하이드록시퀴놀리놀라토)리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄비페녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인 (bathocuproine, BCP) 및 LiF 등을 사용할 수 있다.
상기 전자수송층 표면에 전자주입층(EIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자주입층 물질의 경우 특별히 제한되지 않으며, 바람직하게는 LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, CsF 등의 물질을 사용할 수 있다.
마지막으로, 상기 전자주입층 표면에 음극용 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착하여 음극을 형성한다.
이때, 사용되는 음극용 물질로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한, 전면발광 유기 전기발광 소자의 경우 산화인듐주석(ITO) 또는 산화인듐아연(IZO)를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 상술한 바와 같은 순서, 즉 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극 순으로 제조하여도 되고, 그 반대로 음극/전자주입층/전자수송층/정공차단층/발광층/정공수송층/정공주입층/양극의 순서로 제조하여도 무방하다.
이하에서, 본 발명의 화합물들의 합성방법을 대표적인 예를 들어 하기에 설명한다. 그러나, 본 발명의 화합물들의 합성방법이 하기 예시된 방법으로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 화합물들은 하기에 예시된 방법과 이 분야의 공지의 방법에 의해 제조될 수 있다.
화합물 [6]의 합성
[반응식 1]
중간체 화합물 [1-1]의 제조
1L 3구 플라스크에 무수푸탈산32.4g(0.219mol)과 알루미늄클로라이드 43.8g(0.328mol)를 디클로로메탄 1L에서 현탁교반시키고 상온 질소분위기에서 트리페닐렌50g(0.219mol)을 첨가한다. 상온에서 2시간 교반후 디클로로메탄과 1N 염산 수용액으로 추출한다. 유기층을 분리하여 무수황산 마그네슘으로 건조 후 여과하여 얻은 유기층을 감압농축 후 디클로로메탄과 헥산으로 재결정화하여 흰색 고체의 중간체 화합물 [1-1] 68g(82%)을 수득하였다.
중간체화합물 [1-2]의 제조
중간체 화합물[1-1] 68g(0.18mol)을 메탄 술폰산 500mL 로 약 110℃에서 10시간 동안 교반후 상온으로 냉가한다. 반응액을 물 3L에 부어 고체화시킨다. 갈색고체를 디클로로메탄과 메탄올로 재결정화하고 컬럼크로마토그라프로 분리정제하여 노란색 고체의 중간체화합물 [1-2] 33g(51%)을 수득하였다.
화합물[6]의 제조
250mL 삼구 반응플라스크에 브로모벤젠 5.2g(33.48mmol) 을 무수테트라히드로퓨란 100mL로 -78℃에서 교반시킨다. n-부틸리튬(2.5M in hexane) 13.4mL(33.48mmol)를 동온도에서 적가시키고 30분 후에 중간체화합물 [1-2] 5.0g(13.95mmol)을 고체로 첨가시킨다. 반응온도를 상온까지 서서히 6시간 동안 올리고 에틸아세테이트와 포화암모늄 수용액으로 추출한다. 유기층을 감압 농축 후 아세트산 100mL로 교반한다. 반응액에 요오드화 칼륨3.47g(20.93mmol) 치아인산나트륨 1수화물4.43g(41.85mmol)을 첨가하여 6시간 환류교반시킨다. 반응온도를 상온으로 냉각시키고 생성된 고체를 여과한다. 디클로로메탄과 메탄올로 재결정화하여 연두빛 노란색고체의 목적화합물[6] 2.9g(44%)을 수득하였다.
(2) 화합물 [71]의 합성
[반응식 2]
중간체 화합물 [71-1]의 제조
1L 플라스크에 중간체 화합물 [1-1] 40g (0.106mol), 아연 분말 69.5g(1.06mol), 수산화나트륨42.5g(1.06mol)을 투입하고 디에틸렌글리콜 800mL 로 150℃에서 12시간 동안 교반한다. 반응온도를 상온으로 냉각 후 규조토에 여과한다. 여과액을 1N 염산 수용액으로 산성화시켜 고체 여과한다. 컬럼크로마토그라프로 분리 정제하여 흰색 고체의 중간체 화합물[71-1] 31.6g(82%)을 수득하였다.
중간체화합물 [71-2]의 제조
중간체 화합물[71-1] 31g(85.53mmol)을 메탄 술폰산 500mL 로 약 60℃에서 6시간 동안 교반후 상온으로 냉가한다. 반응액을 물 1L에 부어 고체화시킨다. 갈색고체를 디클로로메탄과 메탄올로 재결정화하고 컬럼크로마토그라프로 분리정제하여 미색 고체의 중간체화합물 [71-2] 19.7g(67%)을 수득하였다.
중간체화합물 [71-3]의 제조
250mL 삼구 반응플라스크에 브로모벤젠 2.73g(17.42mmol), 마그네슘 0.42g (17.42mmol)을 투입하고 질소 분위기에서 2시간 환류교반시킨다. 반응액을 상온으로 냉각시키고 중간체 화합물 [71-2] 5.0g (14.51mmol)을 첨가시킨다. 반응온도를 승온하여 12시간 동안 환류 교반시킨다. 상온으로 냉각하여 반응액을 1N 염산 수용액에 붓고 에틸아세테이트로 추출한다. 유기층 분리 후 디클로로메탄과 메탄올로 재결정화하여 노란색 고체의 중간체 화합물 [71-3] 4.5g(78%)을 수득하였다.
중간체 화합물 [71-4]의 제조
250mL 삼구 반응플라스크에 중간체 화합물 [71-3] 4.5g (11.12mmol), N-브로모석시니미드2.2g (9.74mmol)을 차광하여 디메틸포름아미드 100mL 로 5시간 동안 교반한다. 반응액을 정제수에 부어 고체화 시킨다. 고체를 여과하고 디클로로메탄과 메탄올로 재결정화하여 노란색 고체의 중간체 화합물 [71-4] 3.9g(74%)을 수득하였다.
화합물 [71]의 제조
250mL삼구 반응플라스크에 중간체 화합물 [71-4]] 3.9g (8.06mmol), 1-나프틸보론산1.66g (9.68mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.1g(0.08mmol), 탄산칼륨 (K2CO3) 1.56g (11.29mmol) 을 투입하고 질소기류하에서 1,4-디옥산100mL , 정제수 10mL 로 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응종결 후 실온까지 천천히 냉각한 다음 반응액을 여과한다. 여과된 고체는 정제수 와 메탄올로 세척하고 디클로로메탄과 메탄올로 재결정화하여 노란색 고체의 화합물[71] 2.6g(61%)를 수득하였다.
(3) 화합물 [199]의 합성
[반응식 3]
중간체화합물 [199-1]의 제조
1L 3구 플라스크에 2-브로모무수푸탈산29.8g(0.131mol)과 알루미늄클로라이드26.3g(0.197mol)를 디클로로메탄 1L에서 현탁교반시키고 상온 질소분위기에서 트리페닐렌30g(0.131mol)을 첨가한다. 상온에서 2시간 교반후 디클로로메탄과 1N 염산 수용액으로 추출한다. 유기층을 분리하여 무수황산 마그네슘으로 건조 후 여과하여 얻은 유기층을 감압농축 후 디클로로메탄과 헥산으로 재결정화하여 흰색 고체의 중간체 화합물 [199-1] 46g(77%)을 수득하였다.
중간체화합물 [199-2]의 제조
중간체 화합물[199-1] 45g(98.8mmol)을 메탄 술폰산 500mL 로 약 110℃에서 10시간 동안 교반후 상온으로 냉가한다. 반응액을 물 3L에 부어 고체화시킨다. 갈색고체를 디클로로메탄과 메탄올로 재결정화하고 컬럼크로마토그라프로 분리정제하여 노란색 고체의 중간체화합물 [199-2] 19g(44%)을 수득하였다.
중간체화합물 [199-3]의 제조
500mL삼구 반응플라스크에 중간체 화합물 [199-2] 10.0g (22.87mmol), 페닐보론산3.35g (27.44mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.26g(0.23mmol), 탄산칼륨 (K2CO3)4.42g (32.01mmol), 을 투입하고 질소기류하에서 1,4-디옥산200mL , 정제수 20mL 로 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응종결 후 실온까지 천천히 냉각한 다음 반응액을 여과한다. 여과된 고체는 정제수와 메탄올로 세척하여 노란색 고체의 중간체 화합물[199-3] 7.25g(73%)를 수득하였다.
화합물[199]의 제조
250mL 삼구 반응플라스크에 브로모벤젠 4.3g(27.62mmol) 을 무수테트라히드로퓨란 100mL로 -78℃에서 교반시킨다. n-부틸리튬(2.5M in hexane) 11.1mL(27.62mmol)를 동온도에서 적가시키고 30분 후에 중간체화합물 [199-3] 5.0g(11.51mmol)을 고체로 첨가시킨다. 반응온도를 상온까지 서서히 6시간 동안 올리고 에틸아세테이트와 포화암모늄 수용액으로 추출한다. 유기층을 감압 농축 후 아세트산 100mL로 교반한다. 반응액에 요오드화 칼륨3.82g(23.02mmol) 치아인산나트륨 1수화물4.88g(46.03mmol)을 첨가하여 6시간 환류교반시킨다. 반응온도를 상온으로 냉각시키고 생성된 고체를 여과한다. 디클로로메탄과 메탄올로 재결정화하여 연두빛 노란색고체의 목적화합물[199] 3.0g(47%)을 수득하였다.
(4) 화합물 [206]의 합성
[반응 예 4]
중간체 화합물 [206-1]의 제조
중간체 화합물 [71-2] 30.0g(87.1mmol)을 이소프로판올 0.5L로 현탁 교반시킨다. 상온에서 소디움보로하이드라이드 8.2g(217.8mmol)을 천천히 첨가시킨다. 반응 온도를 승온하여 6시간 동안 환류 교반시킨다. 상온으로 냉각 후 1N 염산 수용액 2L에 아주 천천히 붓는다. 오렌지 고체를 여과하고 메탄올로 세척한다. 고체를 디클로로메탄과 메탄올로 재결정화하여 미색고체의 중간체 화합물 [206-1] 23.1g(81%)을 수득하였다.
중간체 화합물 [206-2]의 제조
반응예 2와 동일한 방법으로 중간체 화합물[535-1](23g), N-브로모석시니미드(2.2당량), 디메틸포름아미드를 사용하여 노란색 고체의 중간체 화합물 [206-2] 26.2g(77%)을 수득하였다.
화합물 [206]의 제조
250mL 반응플라스크에 중간체 화합물 [206-2] 3.0g (6.17mmol), 디페닐아민 2.3g(13.57mmol), 팔라듐(II)아세테이트 14mg(0.06mmol), 트리터트부틸포스핀(50%) 0.03mL(0.12mmol), 터트부톡시 나트륨 1.42g (14.81mmol)을 투입하고 질소기류하에서 톨루엔100mL로 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응종결 후 실온까지 천천히 냉각한 다음 반응액을 포화 염화암모늄 수용액에 붓고 에틸아세테이트로 추출한다. 유기층을 분리하고 무수황산 마그네슘으로 건조하여 여과한다. 여과액은 감압농축하고 컬럼크로마토그라프로 분리정제하여 노란색고체의 목적화합물[206] 2.3g(58%)를 수득하였다.
합성예 1~249: 디벤조테트라센계 유도체의 합성
상기 반응예 1 내지 반응예 4의 방법에 따라, 본 발명의 화합물 1 내지 431의 화합물을 제조하였으며, 하기 [합성예]에 그 확인 결과를 나타내었다
[합성예 1] 화합물 [1]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.29(d, 2H), 2.54(s, 6H)
MS/FAB: 356(M+)
[합성예 2] 화합물 [2]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.29(d, 2H), 2.77(m, 2H), 1.23(s, 12H)
MS/FAB: 412(M+)
[합성예 3] 화합물 [3]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.29(d, 2H), 1.38(s, 18H)
MS/FAB: 440(M+)
[합성예 4] 화합물 [4]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.29(d, 2H), 0.15(s, 18H)
MS/FAB: 472(M+)
[합성예 5] 화합물 [5]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.29(d, 2H)
MS/FAB: 464(M+)
[합성예 6] 화합물 [6]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.42~7.29(m, 12H)
MS/FAB: 480(M+)
[합성예 7] 화합물 [7]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.29~7.21(m, 10H), 2.24(s, 6H)
MS/FAB: 508(M+)
[합성예8] 화합물 [8]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.79(m, 8H), 7.29~7.23(m, 6H), 7.09(d, 2H), 2.24(s, 6H)
MS/FAB: 508(M+)
[합성예 9] 화합물 [9]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.57(s, 2H), 7.29~7.19(m, 8H), 2.22(s, 6H)
MS/FAB: 508(M+)
[합성예 10] 화합물 [10]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.03(d, 2H), 8.41(s, 2H), 8.22(d, 2H), 8.01~7.92(m, 6H), 7.77(s, 2H), 7.49(d, 2H), 7.27~7.24(m, 4H), 2.44(s, 12H)
MS/FAB: 536(M+)
[합성예 11] 화합물 [11]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.03(d, 2H), 8.41(s, 2H), 8.22(d, 2H), 8.01~7.92(m, 6H), 7.65(d, 2H), 7.49(d, 2H), 7.26~7.20(m, 4H), 2.69(2, 6H), 2.44(s, 6H)
MS/FAB: 536(M+)
[합성예 12] 화합물 [12]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.03(d, 2H), 8.41(s, 2H), 8.22(d, 2H), 8.01~7.92(m, 6H), 7.70(s, 4H), 7.49(d, 2H), 7.41(s, 2H), 2.44(s, 12H)
MS/FAB: 536(M+)
[합성예 13] 화합물 [13]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.03(d, 2H), 8.41(s, 2H), 8.22(d, 2H), 8.01~7.92(m, 6H), 7.49~7.47(m, 10H), 1.15(s, 18H)
MS/FAB: 592(M+)
[합성예 14] 화합물 [14]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.03(d, 2H), 8.41(s, 2H), 8.22(d, 2H), 8.01~7.87(m, 10H), 7.56~7.49(m, 6H), 0.35(s, 18H)
MS/FAB: 624(M+)
[합성예 15] 화합물 [15]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.03(s, 2H), 8.41(s, 2H), 8.22(s, 2H), 8.01~7.92(m, 6H), 7.49~7.40(m, 10H)
MS/FAB: 516(M+)
[합성예 16] 화합물 [16]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.03(s, 2H), 8.41(s, 2H), 8.22(s, 2H), 8.01~7.92(m, 14H), 7.49(s, 2H)
MS/FAB: 530(M+)
[합성예 17] 화합물 [17]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 1H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.58(d, 4H), 7.29~7.28(m, 6H)
MS/FAB: 616(M+)
[합성예 18] 화합물 [18]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.78(10H), 7.45~7.27(m, 36H)
MS/FAB: 997(M+)
[합성예 19] 화합물 [19]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.45(d, 2H), 8.32(d, 2H), 8.21(s, 1H), 8.02~7.94(m, 6H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.51~7.45(m, 6H), 7.29(t, 2H)
MS/FAB: 580(M+)
[합성예 20] 화합물 [20]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 1H), 8.02(d, 2H), 7.90~7.63(m, 14H), 7.49~7.48(m, 6H), 7.29(t, 2H)
MS/FAB: 580(M+)
[합성예 21] 화합물 [21]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.42~7.41(m, 8H), 7.31~7.29(m, 4H), 7.15(d, 8H)
MS/FAB: 632(M+)
[합성예 22] 화합물 [22]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.60(s, 2H), 7.47~7.29(m, 18H)
MS/FAB: 632(M+)
[합성예 23] 화합물 [23]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.69(m, 14H), 7.41~7.29(m, 12H)
MS/FAB: 632(M+)
[합성예 24] 화합물 [24]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.56(s, 6H), 7.42~7.41(m, 16H), 7.31~7.29(m, 6H)
MS/FAB: 784(M+)
[합성예 25] 화합물 [25]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.66(m, 18H), 7.41~7.41(t, 8H), 7.31~7.29(m, 6H), 7.11(d, 2H)
MS/FAB: 784(M+)
[합성예 26] 화합물 [26]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 1H), 8.02(d, 2H), 7.83~7.67(m, 12H), 7.53(d, 2H), 7.45(d, 2H), 7.29~7.28(m, 4H), 7.18(t, 2H), 1.62(s, 12H)
MS/FAB: 712(M+)
[합성예 27] 화합물 [27]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.96(s, 2H), 7.81~7.72(m, 8H), 7.51(d, 2H), 7.45~7.43(m, 4H), 7.29~7.28(m, 4H), 7.18(t, 2H), 1.62(s, 12H)
MS/FAB: 712(M+)
[합성예 28] 화합물 [28]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.85~7.72(m, 12H), 7.51(t, 2H), 7.42(d, 2H), 7.29~7.23(m, 6H), 0.56(s, 12H)
MS/FAB: 745(M+)
[합성예 29] 화합물 [29]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.35(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02~7.72(m, 16H), 7.42~7.40(m, 4H), 7.29(t, 2H)
MS/FAB: 692(M+)
[합성예 30] 화합물 [30]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.85~7.65(m, 12H), 7.56~7.54(m, 4H), 7.29~7.22(m, 6H)
MS/FAB: 660(M+)
[합성예 31] 화합물 [31]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.89~8.83(m, 6H), 8.24~8.21(m, 4H), 8.02~8.00(m, 6H), 7.81~7.72(m, 10H), 7.61(s, 4H), 7.29(t, 2H)
MS/FAB: 680(M+)
[합성예 32] 화합물 [32]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 6H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 6H), 7.83~7.72(m, 16H), 7.29(t, 2H)
MS/FAB: 680(M+)
[합성예 33] 화합물 [33]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(d, 2H), 8.30(s, 2H), 8.17~8.03(m, 8H), 7.90~7.81(m, 10H), 7.70(d, 8H), 7.38(t, 2H)
MS/FAB: 728(M+)
[합성예 34] 화합물 [34]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(d, 2H), 8.30(s, 2H), 8.11(d, 2H). 7.96~7.81(m, 14H), 7.60(d, 2H), 7.38~7.36(m, 14H)
MS/FAB: 828(M+)
[합성예 35] 화합물 [35]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(d, 2H), 8.41(d, 4H), 8.30(s, 2H), 8.11~8.09(m, 6H), 7.95~7.78(m, 14H), 7.57(t, 2H), 7.38(d, 2H)
MS/FAB: 728(M+)
[합성예 36] 화합물 [36]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.14(s, 2H), 8.92(d, 6H), 8.30(s, 2H), 8.17~8.03(m, 10H), 7.90~7.81(m, 14H), 7.38(t, 2H)
MS/FAB: 780(M+)
[합성예 37] 화합물 [37]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(d, 2H), 8.30(s, 2H), 8.10(d, 2H), 7.98~7.74(m, 16H), 7.62~7.54(m, 4H), 7.38~7.15(m, 18H)
MS/FAB: 957(M+)
[합성예 38] 화합물 [38]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(d, 2H), 8.30(s, 2H), 8.11(d, 2H), 7.92~7.76(m, 12H), 7.63(d, 2H), 7.54(d, 2H), 7.32~7.25(m, 18H), 7.10(d, 8H)
MS/FAB: 961(M+)
[합성예 39] 화합물 [39]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(d, 2H), 8.54(d, 2H), 8.41(d, 2H), 8.30(s, 2H), 8.11~8.03(m, 6H), 7.90~7.81(m, 6H), 7.60~7.54(m, 6H), 7.38(t, 2H), 7.24(d, 8H)
MS/FAB: 732(M+)
[합성예 40] 화합물 [40]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(d, 2H), 8.54(d, 2H), 8.41(d, 2H), 8.30(s, 2H). 8.11~8.03(m, 6H), 7.90~7.81(m, 6H), 7.69(s, 2H), 7.60~7.38(m, 14H)
MS/FAB: 732(M+)
[합성예 41] 화합물 [41]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(d, 2H), 8.54(d, 4H), 8.30(s, 2H), 8.11(d, 2H), 8.00(d, 4H), 7.90~7.78(m, 10H), 7.54~7.38(m, 12H)
, MS/FAB: 732(M+)
[합성예 42] 화합물 [42]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(d, 2H), 8.30(s, 2H), 8.11(d, 2H), 7.99~7.81(m, 12H), 7.72(d, 2H), 7.58~7.57(m, 6H), 7.38(t, 2H), 7.24(d, 8H)
MS/FAB: 732(M+)
[합성예 43] 화합물 [43]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(d, 2H), 8.30(s, 2H), 8.10(d, 2H), 7.99~7.69(m, 16H), 7.58~7.38(m, 14H)
MS/FAB: 732(M+)
[합성예 44] 화합물 [44]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(d, 6H), 8.30(s, 2H), 8.11(d, 6H), 7.92~7.81(m, 16H), 7.38(t, 2H), 7.24(d, 8H)
MS/FAB: 833(M+)
[합성예 45] 화합물 [45]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(d, 2H), 8.30(s, 2H), 8.11(d, 2H), 7.92~7.76(m, 12H), 7.62(d, 2H), 7.54(d, 2H), 7.38~7.37(m, 4H), 7.27~7.24(d, 10H), 1.67(s, 12H)
MS/FAB: 865(M+)
[합성예 46] 화합물 [46]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(d, 2H), 8.30(s, 2H), 8.17~8.03(m, 8H), 7.90~7.81(m, 10H), 7.70(d, 8H), 7.38(t, 2H), 7.24(d, 8H)
MS/FAB: 881(M+)
[합성예 47] 화합물 [47]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(d, 2H), 8.30(s, 2H), 8.11(d, 2H), 7.90~7.81(m, 6H), 7.51~7.50(m, 8H), 7.40~7.38(m, 4H), 7.24(d, 16H)
MS/FAB: 784(M+)
[합성예 48] 화합물 [48]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(d, 2H), 8.30(s, 2H), 8.11(d, 2H), 7.90~7.81(m, 6H), 7.69(t, 2H), 7.56~7.40(m, 18H), 7.24(d, 8H)
MS/FAB: 784(M+)
[합성예 49] 화합물 [49]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 10H), 7.42~7.29(m, 16H), 7.15(s, 8H)
MS/FAB: 784(M+)
[합성예 50] 화합물 [50]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.05~8.02(m, 4H), 7.81~7.67(m, 12H), 7.59(t, 4H), 7.45(d, 2H), 7.29~7.28(m, 4H), 7.18(t, 2H), 1.62(s, 24H)
MS/FAB: 945(M+)
[합성예 51] 화합물 [51]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.05(s, 2H), 8.83(d, 6H), 8.21(d, 2H), 8.12(d, 6H), 7.81~7.72(m, 14H), 7.61(d, 4H), 7.29(d, 2H)
MS/FAB: 780(M+)
[합성예 52] 화합물 [52]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.45(d, 6H), 8.32(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02~7.91(m, 10H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.51~7.45(m, 10H), 7.29(d, 2H)
MS/FAB: 833(M+)
[합성예 53] 화합물 [53]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.45(d, 4H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.91~7.72(m, 16H), 7.63(d, 2H), 7.49~7.45(m, 10H), 7.29(d, 2H)
MS/FAB: 833(M+)
[합성예 54] 화합물 [54]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.83~7.67(m, 14H), 7.53(d, 4H), 7.42~7.29(m, 12H), 1.62(s, 12H)
MS/FAB: 865(M+)
[합성예 55] 화합물 [55]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21~8.18(m, 4H), 8.05~8.02(m, 4H), 7.91~7.72(m, 12H), 7.59(d, 2H), 7.48~7.42(m, 6H), 7.29(d, 2H), 1.68(s, 12H)
MS/FAB: 813(M+)
[합성예 56] 화합물 [56]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.08~7.72(m, 20H), 7.59(d, 2H), 7.44~7.42(m, 4H), 7.29(d, 2H), 1.75(s, 12H)
MS/FAB: 813(M+)
[합성예 57] 화합물 [57]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.29(d, 2H), 2.77(m, 1H), 2.54(s, 3H), 1.23(s, 6H)
, MS/FAB: 384(M+)
[합성예 58] 화합물 [58]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.29(d, 2H), 2.54(s, 3H), 1.38(s, 9H)
MS/FAB: 398(M+)
[합성예 59] 화합물 [59]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.42~7.29(m, 7H), 2.54(s, 3H)
MS/FAB: 418(M+)
[합성예 60] 화합물 [60]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.29~7.19(m, 6H), 2.54(s, 3H), 2.24(s, 3H)
MS/FAB: 432(M+)
[합성예 61] 화합물 [61]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.50(d, 2H), 7.29~7.21(m, 3H), 2.54(s, 3H), 2.24(s, 6H)
MS/FAB: 446(M+)
[합성예 62] 화합물 [62]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.29~7.27(m, 6H), 2.54(s, 3H), 1.25(s, 9H)
MS/FAB: 474(M+)
[합성예 63] 화합물 [63]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.67(m, 8H), 7.36~7.29(m, 4H), 2.54(s, 3H), 0.15(s, 9H)
MS/FAB: 490(M+)
[합성예 64] 화합물 [64]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.58(d, 2H), 7.29~7.28(m, 4H), 2.54(s, 3H)
MS/FAB: 486(M+)
[합성예 65] 화합물 [65]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 10H), 7.29(t, 2H), 2.54(s, 3H)
MS/FAB: 443(M+)
[합성예 66] 화합물 [66]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.82~7.72(m, 10H), 7.49~7.48(m, 3H), 7.29(t, 2H), 2.54(s, 3H)
MS/FAB: 468(M+)
[합성예 67] 화합물 [67]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.32(d, 1H), 8.21(s, 2H), 8.02~7.94(m, 4H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.51~7.45(m, 3H), 7.29(t, 2H), 2.54(s, 3H)
MS/FAB: 468(M+)
[합성예 68] 화합물 [68]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.42~7.29(m, 7H), 7.15(d, 4H), 2.54(s, 3H)
MS/FAB: 494(M+)
[합성예 69] 화합물 [69]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.60(s, 1H), 7.47~7.29(m, 10H), 2.54(s, 3H)
MS/FAB: 494(M+)
[합성예 70] 화합물 [70]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 10H), 7.41~7.29(m, 7H), 2.54(s, 3H)
MS/FAB: 494(M+)
[합성예 71] 화합물 [71]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.32(d, 1H), 8.21(s, 2H), 8.02~7.94(m, 4H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.51~7.29(m, 10H)
MS/FAB: 530(M+)
[합성예 72] 화합물 [72]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.82~7.63(m, 10H), 7.49~7.29(m, 10H)
MS/FAB: 530(M+)
[합성예 73] 화합물 [73]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.42~7.29(m, 12H), 7.15(d, 4H)
MS/FAB: 556(M+)
[합성예 74] 화합물 [74]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.60(s, 1H), 7.47~7.29(m, 15H)
MS/FAB: 556(M+)
[합성예 75] 화합물 [75]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.69(m, 10H), 7.42~7.29(m, 12H)
MS/FAB: 556(M+)
[합성예 76] 화합물 [76]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.83~7.67(m, 9H), 7.53(d, 1H), 7.45~7.28(m, 9H), 7.18(t, 1H), 1.62(s, 6H)
MS/FAB: 596(M+)
[합성예 77] 화합물 [77]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.67(m, 8H), 7.42~7.29(m, 9H), 0.15(s, 9H)
MS/FAB: 552(M+)
[합성예 78] 화합물 [78]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 8H), 7.45~7.27(m, 24H)
MS/FAB: 738(M+)
[합성예 79] 화합물 [79]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.56(s, 3H), 7.42~7.29(m, 17H)
MS/FAB: 632(M+)
[합성예 80] 화합물 [80]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 4H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 4H), 7.83~7.72(m, 11H), 7.42~7.29(m, 7H)
MS/FAB: 580(M+)
[합성예 81] 화합물 [81]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(m, 2H), 7.85~7.72(m, 9H), 7.51(m, 1H), 7.42~7.25(m, 10H), 0.56(s, 6H)
MS/FAB: 612(M+)
[합성예 82] 화합물 [82]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.35(d, 1H), 8.21(s, 2H), 8.02~7.72(m, 12H), 7.42~7.29(m, 9H)
MS/FAB: 586(M+)
[합성예 83] 화합물 [83]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(m, 2H), 7.85~7.65(m, 9H), 7.56~7.54(m, 2H), 7.42~7.22(m, 9H)
MS/FAB: 570(M+)
[합성예 84] 화합물 [84]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.21(s, 2H), 8.08~7.94(m, 5H), 7.81~7.72(m, 8H), 7.61(s, 4H), 7.42~7.29(m, 7H)
MS/FAB: 604(M+)
[합성예 85] 화합물 [85]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 10H), 7.51(d, 1H), 7.42~7.29(m, 13H)
MS/FAB: 654(M+)
[합성예 86] 화합물 [86]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.32(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02~8.00(m, 4H), 7.86~7.69(m, 10H), 7.48~7.29(m, 8H)
MS/FAB: 604(M+)
[합성예 87] 화합물 [87]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.05(s, 1H), 8.83(d, 4H), 8.21(s, 2H), 8.02~7.94(m, 6H), 7.81~7.72(m, 10H), 7.42~7.29(m, 7H)
MS/FAB: 630(M+)
[합성예 88] 화합물 [88]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.90~7.65(m, 15H). 7.53~7.45(m, 5H), 7.29~7.09(m, 10H)
MS/FAB: 768(M+)
[합성예 89] 화합물 [89]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.90~7.72(m, 13H). 7.53~7.45(m, 5H), 7.29~7.16(m, 10H), 7.01(m 4H)
, MS/FAB: 770(M+)
[합성예 90] 화합물 [90]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.45(m, 1H), 8.32(m, 1H), 8.21(s, 2H), 7.98~7.72(m, 14H). 7.51~7.45(m, 6H), 7.29(m, 2H), 7.15(s 4H)
MS/FAB: 656(M+)
[합성예 91] 화합물 [91]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ δ 8.83(m, 2H), 8.45(m, 1H), 8.32(m, 1H), 8.21(s, 2H), 7.98~7.60(m, 15H). 7.51~7.29(m, 11H)
MS/FAB: 656(M+)
[합성예 92] 화합물 [92]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.45(m, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.91~7.69(m, 14H). 7.49~7.29(m, 10H)
MS/FAB: 656(M+)
[합성예 93] 화합물 [93]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.90~7.63(m, 14H). 7.49~7.48(m, 6H), 7.29(m,2H), 7.15(s, 4H)
MS/FAB: 656(M+)
[합성예 94] 화합물 [94]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.90~7.63(m, 15H). 7.49~7.47(m, 7H), 7.38(m, 2H), 7.29(m,2H)
MS/FAB: 656(M+)
[합성예 95] 화합물 [95]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 4H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 4H), 7.90~7.63(m, 15H). 7.49~7.48(m, 3H), 7.29(m, 2H), 7.15s(s, 4H)
MS/FAB: 706(M+)
[합성예 96] 화합물 [96]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.90~7.67(m, 13H), 7.53~7.45(m, 5H), 7.29~7.28(m, 3H), 7.15s(s, 5H), 1.62(s, 6H)
MS/FAB: 722(M+)
[합성예 97] 화합물 [97]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.03(s, 2H), 8.41(s, 2H), 8.28~7.81(m, 21), 7.69~7.68(m, 3H), 7.49(s, 2H), 7.35(s, 4H)
MS/FAB: 730(M+)
[합성예 98] 화합물 [98]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.03(s, 2H), 8.41(s, 2H), 8.22(s, 2H), 8.10~7.92(m, 9H), 7.83(s, 1H), 7.69~7.61(m, 7H), 7.51~7.49(m, 3H), 7.35(s, 8H)
MS/FAB: 682(M+)
[합성예 99] 화합물 [99]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.03(s, 2H), 8.41(s, 2H), 8.22(s, 2H), 8.10~7.80(m, 11H), 7.69~7.49(m, 13H), 7.35(s, 4H)
MS/FAB: 682(M+)
[합성예 100] 화합물 [100]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.03(d, 2H), 8.41(s, 2H), 8.22(s, 2H), 8.10~7.83(m, 12H), 7.69~7.49(m, 12H), 7.35(s, 4H)
MS/FAB: 682(M+)
[합성예 101] 화합물 [101]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.03(d, 2H), 8.41(s, 2H), 8.25~8.22(m, 3H), 8.10(t, 2H), 8.02~7.79(m, 13H), 7.69~7.65(m, 4H), 7.49~7.48(m, 3H), 7.38(t, 1H), 1.82(s, 12H)
MS/FAB: 762(M+)
[합성예 102] 화합물 [102]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.25(s, 1H), 9.03(s, 4H), 8.41(s, 2H), 8.22(s, 4H), 8.10~7.81(m, 16H), 7.69~7.68(m, 3H), 7.49(s, 2H)
MS/FAB: 680(M+)
[합성예 103] 화합물 [103]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.03(s, 2H), 8.65(s, 3H), 8.52(s, 1H), 8.41(s, 2H), 8.22~7.83(m, 16H), 7.71~7.65(m, 8H), 7.49(s, 2H)
MS/FAB: 706(M+)
[합성예 104] 화합물 [104]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.03(s, 2H), 8.65(s, 2H), 8.41(s, 2H), 8.22(s, 2H), 8.11~7.83(m, 16H), 7.69~7.65(m, 8H), 7.49(s, 2H)
MS/FAB: 706(M+)
[합성예 105] 화합물 [105]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.03(s, 2H), 8.41(s, 2H), 8.22(s, 2H), 8.10~7.83(m, 14H), 7.69~7.49(m, 12H)
MS/FAB: 656(M+)
[합성예 106] 화합물 [106]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.03(d, 2H), 8.41(s, 2H), 8.22(s, 2H), 8.10~7.83(m, 14H), 7.73~7.49(m, 12H), 1.82(s, 6H)
MS/FAB: 722(M+)
[합성예 107] 화합물 [107]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.03(d, 2H), 8.41(s, 2H), 8.25~7.79(m, 19H), 7.69~7.62(m, 5H), 7.49(s, 2H), 1.95(s, 6H)
MS/FAB: 696(M+)
[합성예 108] 화합물 [108]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.03(d, 2H), 8.41~8.38(m, 3H), 8.25~8.22(m, 3H), 8.11~7.92(m, 12H), 7.83~7.79(m, 2H), 7.69~7.62(m, 6H), 7.49(d, 2H), 1.88(s, 6H)
MS/FAB: 696(M+)
[합성예 109] 화합물 [109]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.03(d, 2H), 8.41(s, 2H), 8.22(s, 2H), 8.10~7.87(m, 16H), 7.69~7.45(m, 14H), 7.29~7.26(m, 4H)
MS/FAB: 845(M+)
[합성예 110] 화합물 [110]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.03(s, 2H), 8.60(s, 1H), 8.41(s, 2H), 8.22(s, 2H), 8.10~7.83(m, 10H), 7.69~7.61(m, 4H), 7.49(s, 2H), 7.36(s, 1H), 7.10(t, 1H)
MS/FAB: 531(M+)
[합성예 111] 화합물 [111]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.34(s, 1H), 9.03(s, 2H), 8.80(s, 1H), 8.52(s, 1H), 8.41(s, 2H), 8.22(s, 2H), 8.10~7.92(m, 10H), 7.69~7.67(m, 4H), 7.49(s, 2H)
MS/FAB: 531(M+)
[합성예 112] 화합물 [112]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.03(s, 2H), 8.85(s, 2H), 8.41(s, 2H), 8.22(s, 2H), 8.10~7.83(m, 12H), 7.69~7.68(m, 3H), 7.49(s, 2H)
MS/FAB: 531(M+)
[합성예 113] 화합물 [113]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.17(s, 1H), 8.86~8.83(m, 3H), 8.21(s, 2H), 8.02~8.01(m, 3H), 7.91~7.72(m, 10H), 7.49~7.48(m, 3H), 7.29(t, 2H)
MS/FAB: 532(M+)
[합성예 114] 화합물 [114]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.12(s, 1H), 8.90~8.83(m, 4H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.90~7.72(m, 10H), 7.49~7.48(m, 3H), 7.29(t, 2H)
MS/FAB: 532(M+)
[합성예 115] 화합물 [115]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.69~8.66(m, 3H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.90~7.72(m, 10H), 7.49~7.48(m, 3H), 7.29(t, 2H)
MS/FAB: 532(M+)
[합성예 116] 화합물 [116]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.88~8.83(m, 3H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.93~7.72(m, 11H), 7.49~7.48(m, 3H), 7.29(t, 2H), 7.17(t, 1H)
MS/FAB: 532(M+)
[합성예 117] 화합물 [117]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83~8.76(m, 4H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.90~7.72(m, 10H), 7.49~7.48(m, 3H), 7.29~7.21(m, 3H)
MS/FAB: 532(M+)
[합성예 118] 화합물 [118]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.36(s, 1H), 9.20(d, 1H), 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.90~7.63(m, 11H), 7.49~7.48(m, 3H), 7.29(t, 2H)
MS/FAB: 532(M+)
[합성예 119] 화합물 [119]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.61(s, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.90~7.63(m, 10H), 7.49~7.48(m, 3H), 7.29(t, 2H)
MS/FAB: 533(M+)
[합성예 120] 화합물 [120]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.32(d, 1H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.90~7.63(m, 11H), 7.53~7.29(m, 8H), 7.00(d, 1H)
MS/FAB: 581(M+)
[합성예 121] 화합물 [121]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.73(d, 1H), 8.28~8.21(m, 3H), 8.11(d, 1H), 8.02(d, 2H), 7.90~7.48(m, 16H), 7.29(t, 2H)
MS/FAB: 581(M+)
[합성예 122] 화합물 [122]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83~8.81(m, 3H), 8.35(d, 1H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.90~7.63(12H), 7.49~7.29(m, 7H)
MS/FAB: 581(M+)
[합성예 123] 화합물 [123]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83~8.77(m, 3H), 8.33(s, 1H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.90~7.63(m, 12H), 7.49~7.29(m, 7)
MS/FAB: 581(M+)
[합성예 124] 화합물 [124]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83~8.79(m, 3H), 8.21(s, 2H), 8.02~7.63(m, 15H), 7.50~7.48(m, 4H), 7.38(d, 1H), 7.29(t, 2H),
MS/FAB: 581(M+)
[합성예 125] 화합물 [125]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.73(d, 1H), 8.21(s, 3H), 8.02~7.63(m, 15H), 7.49~7.48(m, 4H), 7.29(t, 2H)
MS/FAB: 581(M+)
[합성예 126] 화합물 [126]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.32(d, 1H), 8.21(s, 2H), 8.02~7.63(m, 14H), 7.51~7.45(m, 6H), 7.29(t, 2H)
MS/FAB: 580(M+)
[합성예 127] 화합물 [127]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02~7.63(m, 16H), 7.50~7.48(m, 4H), 7.29~7.25(m, 3H)
MS/FAB: 581(M+)
[합성예 128] 화합물 [128]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.47(s, 1H), 8.21(s, 2H), 8.12(s, 1H), 8.02~7.63(m, 15H), 7.50~7.48(m, 4H), 7.29(t, 2H)
MS/FAB: 581(M+)
[합성예 129] 화합물 [129]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.73(m, 1H), 8.28~8.17(m, 4H), 8.02~7.63(m, 14H), 7.49~7.48(m, 4H), 7.29(m, 2H)
MS/FAB: 581.7(M+)
[합성예 130] 화합물 [130]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.35(d, 1H), 8.21(s, 2H), 8.02~7.99(m, 3H), 7.90~7.62(m, 12H), 7.49~7.40(m, 4H), 7.29(m, 2H)
MS/FAB: 581.7(M+)
[합성예 131] 화합물 [131]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83~8.81(m, 3H), 8.35(d, 1H), 8.21(s, 2H), 8.02(m, 2H), 7.90~7.63(m, 13H), 7.49~7.40(m, 4H), 7.29(m, 2H)
MS/FAB: 581.7(M+)
[합성예 132] 화합물 [132]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.64(s, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(m, 2H), 7.90~7.63(m, 13H), 7.49~7.48(m, 3H), 7.29(m, 2H)
MS/FAB: 582.69(M+)
[합성예 133] 화합물 [133]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.06~9.00(m, 2H), 8.83(m, 2H), 8.40(d, 1H), 8.21(s, 2H), 8.02(m, 2H), 7.90~7.63(m, 12H), 7.49~7.48(m, 3H), 7.29(m, 2H)
MS/FAB: 582.69(M+)
[합성예 134] 화합물 [134]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.04(m, 1H), 8.83(m, 2H), 8.69(d, 1H), 8.21(s, 2H), 8.13(d, 1H), 8.02(m, 2H), 7.90~7.63(m, 10H), 7.49~7.48(m, 3H), 7.36~7.29(m, 3H), 7.20(d, 1H)
MS/FAB: 582.69(M+)
[합성예 135] 화합물 [135]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.6(s, 1H), 8.21(s, 2H), 8.02(m, 2H), 7.90~7.63(m, 17H), 7.29(m, 2H)
MS/FAB: 582.69(M+)
[합성예 136] 화합물 [136]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.00(d, 1H), 8.83(m, 2H), 8.40(d, 1H), 8.21(s, 2H), 8.12(d, 1H), 8.02(m, 2H), 7.90~7.63(m, 12H), 7.49~7.48(m, 3H), 7.29(m, 2H)
MS/FAB: 582.69(M+)
[합성예 137] 화합물 [137]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.11(d, 1H), 9.00(d, 1H), 8.83(m, 2H), 8.53(d, 1H), 8.40(d, 1H), 8.21(s, 2H), 8.12(d, 2H), 7.90~7.63(m, 11H), 7.49~7.48(m, 3H), 7.29(m, 2H)
MS/FAB: 582.69(M+)
[합성예 138] 화합물 [138]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.64(s, 1H), 8.21~8.19(m, 3H), 8.02(m, 2H), 7.90~7.63(m, 12H), 7.49~7.48(m, 3H), 7.29(m, 2H)
MS/FAB: 582.69(M+)
[합성예 139] 화합물 [139]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.29~9.26(d, 2H), 8.83(d, 2H), 8.65(d, 1H), 8.21(s, 2H), 8.02(m, 2H), 7.90~7.63(m, 12H), 7.49~7.48(m, 3H), 7.29(m, 2H)
MS/FAB: 582.69(M+)
[합성예 140] 화합물 [140]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.2(s, 2H), 8.02(m, 3H), 7.90~7.63(m, 11H), 7.53~7.40(m, 5H), 7.29~7.15(m, 5H)
MS/FAB: 619.75(M+)
[합성예 141] 화합물 [141]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.45(d, 1H), 8.2(s, 2H), 8.02(m, 2H), 7.90~7.59(m, 14H), 7.42~7.15(m, 12H)
MS/FAB: 695.85(M+)
[합성예 142] 화합물 [142]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.2(s, 2H), 8.02(m, 3H), 7.90~7.59(m, 15H), 7.49~7.31(m, 15H)
MS/FAB: 771.94(M+)
[합성예 143] 화합물 [143]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21~8.17(m, 3H), 8.02(m, 3H), 7.90~7.67(m, 12H), 7.49~7.40(m, 4H), 7.29~7.19(m, 4H), 3.72(s, 3H)
MS/FAB: 633.78(M+)
[합성예 144] 화합물 [144]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.08~8.02(m, 4H), 7.90~7.67(m, 12H), 7.53~7.29(m, 12H), 7.19(m, 1H)
MS/FAB: 695.85(M+)
[합성예 145] 화합물 [145]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(m, 2H), 8.30(s. 2H), 8.17~8.11(m, 4H), 7.90~7.72(m, 11H), 7.61~7.57(m, 5H), 7.41~7.38(m, 4H), 3.81(s, 3H)
MS/FAB: 633.78(M+)
[합성예 146] 화합물 [146]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(m, 2H), 8.54(d. 1H), 8.30(s, 2H), 8.17~8.11(m, 3H), 7.99~7.81(m, 12H), 7.61~7.24(m, 13H)
MS/FAB: 695.85(M+)
[합성예 147] 화합물 [147]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(m, 2H), 8.54(d. 1H), 8.30(s, 2H), 8.11(m, 3H), 7.99~7.49(m, 20H), 7.38~7.24(m, 5H)
MS/FAB: 695.85(M+)
[합성예 148] 화합물 [148]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(m, 2H), 8.30(s, 2H), 8.11(m, 2H), 7.99~7.68(m, 14H), 7.58~7.24(m, 16H)
MS/FAB: 771.94(M+)
[합성예 149] 화합물 [149]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(m, 2H), 8.30(s, 2H), 8.11(m, 2H), 7.99~7.72(m, 10H), 7.61~7.57(m, 4H), 7.45~7.32(m, 4H), 6.94(m, 1H), 6.26(s, 1H), 2.09(s, 3H)
MS/FAB: 583.72(M+)
[합성예 150] 화합물 [150]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(m, 2H), 8.55(m, 1H), 8.30~8.27(m, 4H), 8.11(m, 2H), 7.99~7.38(m, 23H), 7.21(m, 2H)
MS/FAB: 722.87(M+)
[합성예 151] 화합물 [151]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(m, 2H), 8.55(m, 1H), 8.30~8.27(m, 4H), 8.11~8.08(m, 3H), 7.99~7.72(m, 10H), 7.58~7.38(m, 12H), 7.21(m, 2H)
MS/FAB: 722.87(M+)
[합성예 152] 화합물 [152]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(m, 2H), 8.55(m, 1H), 8.30(s, 2H), 8.11(m, 2H), 7.99~7.72(m, 12H), 7.58~7.38(m, 11H), 7.24~7.21(m, 4H)
MS/FAB: 722.87(M+)
[합성예 153] 화합물 [153]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(m, 2H), 8.55(m, 1H), 8.30(s, 2H), 8.23(m, 1H), 8.11(m, 2H), 7.99~7.81(m, 9H), 7.72~7.69(m, 2H), 7.58~7.38(m, 13H), 7.21(m, 2H)
MS/FAB: 722.87(M+)
[합성예 154] 화합물 [154]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(m, 2H), 8.30(s, 2H), 8.17~8.11(m, 3H), 8.00~7.72(m, 11H), 7.58~7.52(m, 5H), 7.38(m, 2H)
MS/FAB: 587.73(M+)
[합성예 155] 화합물 [155]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(m, 2H), 8.30(s, 2H), 8.17~8.11(m, 3H), 8.00~7.72(m, 13H), 7.58~7.52(m, 5H), 7.38(m, 2H), 7.24(m, 2H)
MS/FAB: 663.83(M+)
[합성예 156] 화합물 [156]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(m, 2H), 8.30(s, 2H), 8.17~8.11(m, 3H), 8.00~7.69(m, 13H), 7.58~7.38(m, 9H)
MS/FAB: 663.83(M+)
[합성예 157] 화합물 [157]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(m, 2H), 8.30~8.27(m, 6H), 8.11(m, 2H), 7.99~7.72(m, 10H), 7.58~7.38(m, 11H)
MS/FAB: 685.81(M+)
[합성예 158] 화합물 [158]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(m, 2H), 8.30~8.27(m, 5H)8.11~7.72(m, 14H), 7.58~7.38(m, 13H)
MS/FAB: 722.87(M+)
[합성예 159] 화합물 [159]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(m, 2H), 8.82(m, 2H), 8.37~8.30(m, 4H), 8.11(m, 2H), 7.99~7.72(m, 10H), 7.64~7.57(m, 6H), 7.38(m, 2H)
MS/FAB: 632.75(M+)
[합성예 160] 화합물 [160]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.21(d, 2H), 8.02~7.63(m, 17H), 7.49~7.29
(m, 8H)
MS/FAB: 631(M+)
[합성예 161] 화합물 [161]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.41(d, 1H), 8.21(d, 2H), 8.06~7.48(m, 21H), 7.29~7.25(m, 3H)
MS/FAB: 659(M+)
[합성예 162] 화합물 [162]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 4H), 8.6(s, 1H), 8.21(d, 2H), 8.01(m, 4H), 7.90~
7.63(m, 14H), 7.49~7.48(m, 3H), 7.29(m, 2H)
MS/FAB: 682(M+)
[합성예 163] 화합물 [163]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.38(m, 1H), 8.27~8.21(m, 3H), 8.02(m, 2H), 7.90~7.72(m, 10H), 7.49~7.44(m, 4H), 7.29(m, 2H), 7.01(t, 1H), 6.76(t, 1H)
MS/FAB: 570(M+)
[합성예 164] 화합물 [164]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.38(d, 1H), 8.27~8.20(m, 5H), 8.02(m, 2H), 7.93~7.63(m, 10H), 7.49~7.44(m, 4H), 7.29(m, 2H), 7.15~7.11(m, 3H), 6.76(t, 1H)
MS/FAB: 646(M+)
[합성예 165] 화합물 [165]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.38(d, 1H), 8.27~8.21(m, 3H), 8.02(m, 2H), 7.90~7.63(m, 12H), 7.49~7.29(m, 8H), 7.11(t, 1H), 6.76(t, 1H)
MS/FAB: 646(M+)
[합성예 166] 화합물 [166]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.38(d, 1H), 8.21(d, 2H), 8.02(m, 2H), 7.90~
7.60(m, 14H), 7.49~7.29(m, 11H), 7.11(t, 1H), 6.76(t, 1H)
MS/FAB: 722(M+)
[합성예 167] 화합물 [167]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.38(d, 1H), 8.21~8.20(m, 4H), 8.02(m, 2H),
7.90~7.63(m, 10H), 7.49~7.29(m, 11H), 7.15~7.11(m, 3H), 6.76(t, 1H)
MS/FAB: 722(M+)
[합성예 168] 화합물 [168]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.50(s, 1H), 8.83(m, 2H), 8.21(d, 2H), 8.03~8.02(m, 4H),
7.90~7.63(m, 10H), 7.49~7.29(m, 8H), 7.04(m, 1H), 6.83(t, 1H), 6.71(d, 1H)
MS/FAB: 646(M+)
[합성예 169] 화합물 [169]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.21(d, 2H), 7.96~7.68(m, 18H), 7.53~7.49
7.49(m, 5H), 7.29(m, 2H)
MS/FAB: 631(M+)
[합성예 170] 화합물 [170]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.38(d, 1H), 8.21(d, 2H), 8.02(m, 2H), 7.90~
7.63(m, 10H), 7.49~7.44(m, 4H), 7.29(m, 2H), 7.11(t, 1H), 6.76(t, 1H), 2.15(s, 3H)
MS/FAB: 584(M+)
[합성예 171] 화합물 [171]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.16(s, 1H), 8.83(m, 2H), 8.73~8.70(t, 2H), 8.21(d, 2H),
8.02(m, 2H), 7.90~7.63(m, 10H), 7.49~7.48(m, 3H), 7.29~7.26(m, 3H)
MS/FAB: 571(M+)
[합성예 172] 화합물 [172]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.70(s, 1H), 8.53(m, 3H), 8.21(d, 2H), 8.02
(m, 2H), 7.90~7.63(m, 10H), 7.49~7.48(m, 3H), 7.29(m, 2H)
MS/FAB: 571(M+)
[합성예 173] 화합물 [173]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.73~8.68(m, 3H), 8.21(d, 2H), 8.02(m, 2H), 7.90~7.63(m, 10H), 7.49~7.48(m, 3H), 7.29(m, 2H), 7.18(t, 1H)
MS/FAB: 571(M+)
[합성예 174] 화합물 [174]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.38(d, 1H), 8.21(d, 2H), 8.02(m, 2H), 7.90~
7.63(m, 10H), 7.49~7.38(m, 5H), 7.29(m, 2H), 7.11(t, 1H), 6.76(t, 1H)
MS/FAB: 570(M+)
[합성예 175] 화합물 [175]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(m, 2H), 8.11(m, 1H), 8.30(s, 2H), 8.11(m, 2H), 7.99~7.46(m, 10H), 7.58~7.40(m, 11H), 7.20(m, 1H), 6.85(m, 1H)
MS/FAB: 646(M+)
[합성예 176] 화합물 [176]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.89~8.92(m, 3H), 8.67(s, 1H), 8.2(s, 2H), 8.11(m, 2H), 7.99~7.72(m, 10H), 7.58~7.38(m, 10H)
MS/FAB: 648(M+)
[합성예 177] 화합물 [177]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.89~8.92(m, 3H), 8.67(s, 1H), 8.30(s, 2H), 8.11(m, 2H), 7.99~7.38(m, 24H)
MS/FAB: 724(M+)
[합성예 178] 화합물 [178]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.99(s, 1H), 8.92(m, 2H), 8.67~7.27(m, 4H), 8.11(m, 2H), 7.99~7.40(m, 27H)
MS/FAB: 800(M+)
[합성예 179] 화합물 [179]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.99(s, 1H), 8.92(m, 2H), 8.67(s, 1H), 8.30(s, 2H), 8.11~8.08(m, 3H), 7.99~7.81(m, 10H), 7.58~7.38(m, 13H)
MS/FAB: 724(M+)
[합성예 180] 화합물 [180]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(m, 2H), 8.30(s, 2H), 8.15~8.11(m, 3H), 7.99~7.78(m, 14H), 7.58~7.38(m, 9H)
MS/FAB: 658(M+)
[합성예 181] 화합물 [181]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(m, 2H), 8.30(s, 2H), 8.15~8.11(m, 3H), 7.99~7.76(m, 16H), 7.58~7.50(m, 6H), 7.40~7.38(m, 3H), 7.24(d, 2H)
MS/FAB: 734(M+)
[합성예 182] 화합물 [182]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(m, 2H), 8.30~8.27(m, 6H), 8.15~8.11(m, 3H), 7.99~7.82(m, 12H), 7.58~7.50(m, 6H), 7.40~7.38(m, 3H), 7.24(d, 2H)
MS/FAB: 734(M+)
[합성예 183] 화합물 [183]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(m, 2H), 8.29~8.10(m, 6H), 8.27~8.10(m, 2H), 7.99~7.72(m, 10H), 7.58~7.38(m, 11H),
MS/FAB: 673(M+)
[합성예 184] 화합물 [184]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(m, 2H), 8.30~8.27(m, 6H), 8.11(m, 2H), 7.99(m, 7.38(m, 25H)
MS/FAB: 749(M+)
[합성예 185 화합물 [185]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(m, 2H), 8.30~8.27(m, 4H), 8.11(m, 2H), 7.99~7.72(m, 12H), 7.58~7.40(m, 13H), 7.24(d, 2H),
MS/FAB: 749(M+)
[합성예 186] 화합물 [186]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(m, 2H), 8.73(m, 2H), 8.2(s, 2H), 8.11(m, 2H), 7.99~7.72(m, 12H), 7.58~7.24(m, 14H)
MS/FAB: 734(M+)
[합성예 187] 화합물 [187]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(m, 2H), 8.82~8.77(m,, 2H), 8.30(s, 2H), 8.11(d, 2H), 7.99~7.72(m, 10H), 7.58~7.50(m, 4H), 7.38(m, 2H), 7.27(m, 1H)
MS/FAB: 571(M+)
[합성예 188] 화합물 [188]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(m, 2H), 8.82~8.75(m, 2H), 8.30~8.29(m, 4H), 8.11(d, 2H), 7.99~7.72(m, 10H), 7.58~7.57(m, 3H), 7.50(s, 1H), 7.38(m, 2H), 7.27~7.24(m, 3H)
MS/FAB: 647(M+)
[합성예 189] 화합물 [189]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.92(m, 2H), 8.82~8.77(m, 2H), 8.30~8.29(m, 4H), 8.11(d, 2H), 7.99~7.67(m, 10H), 7.58~7.38(m, 10H), 7.27~7.24(m, 3H)
MS/FAB: 723(M+)
[합성예 190] 화합물 [190]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.50(m, 1H), 8.21(s, 2H), 8.02~7.63(m, 13H), 7.49~7.48(m, 3H), 7.29(m, 2H), 7.17(m, 1H), 7.02(m, 1H), 6.77(m, 1H)
MS/FAB: 570(M+)
[합성예 191] 화합물 [191]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.50(m, 1H), 8.21(s, 2H), 8.02~7.63(m, 13H), 7.49~7.29(m, 10H), 7.02(m, 1H), 6.77(m, 1H)
MS/FAB: 646(M+)
[합성예 192] 화합물 [192]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.50(m, 1H), 8.21(s, 2H), 8.02~7.63(m, 15H), 7.49~7.48(m, 3H), 7.29(m, 2H), 7.15(m, 3H), 7.02(m, 1H), 6.77(m, 1H)
MS/FAB: 646(M+)
[합성예 193] 화합물 [193]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.50(m, 1H), 8.21(s, 2H), 8.02~7.63(m, 15H), 7.49~7.29(m, 10H), 7.15(m, 2H), 7.02(m, 1H), 6.77(m, 1H)
MS/FAB: 722(M+)
[합성예 194] 화합물 [194]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.50(m, 1H), 8.21~8.14(m, 3H), 8.02~7.63(m, 14H), 7.49~7.29(m, 12H), 7.02(m, 1H), 6.77(m, 1H)
MS/FAB: 722(M+)
[합성예 195] 화합물 [195]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.21~8.18(m, 4H), 8.02(m, 2H), 7.99~7.38(m, 32H)
MS/FAB: 825(M+)
[합성예 196] 화합물 [196]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 4H), 8.21(s, 2H), 8.02(m, 4H), 7.99~7.72(m, 16H), 7.49~7.29(m, 10H), 7.15(d, 2H)
MS/FAB: 822(M+)
[합성예 197] 화합물 [197]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 4H), 8.21~8.14(m, 3H), 8.02(m, 4H), 7.99~7.72(m, 15H), 7.49~7.29(m, 12H)
MS/FAB: 822(M+)
[합성예 198] 화합물 [198]의 합성 다시
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.46(m, 1H), 8.20~8.18(m, 4H), 8.02(m, 2H), 7.99~7.72(m, 10H), 7.49~7.29(m, 9H), 7.12(m, 2H)
MS/FAB: 646(M+)
[합성예 199] 화합물 [199]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.21(s, 2H), 8.03~8.02(m, 3H), 7.99~7.72(m, 3H), 7.60~7.40(m, 12H)
MS/FAB: 656(M+)
[합성예 200] 화합물 [200]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.21(s, 2H), 8.03~8.02(m, 3H), 7.99~7.72(m, 17H), 7.60~7.57(m, 10H)
MS/FAB: 706(M+)
[합성예 201] 화합물 [201]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.21(s, 2H), 8.03~8.02(m, 3H), 7.99~7.72(m, 13H), 7.60~7.40(m, 12H), 7.15(d, 4H)
MS/FAB: 732(M+)
[합성예 202] 화합물 [202]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02~7.48(m, 21H), 7.10(m, 4H),
7.02(s, 1H), 6.73~6.71(m, 3H), 6.53(m, 4H)
MS/FAB: 747(M+)
[합성예 203] 화합물 [203]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(m, 2H), 7.99~7.72(m, 13H), 7.49~7.48(m, 6H), 7.02~6.97(m, 5H), 6.73(m, 1H), 6.45~6.41(m, 4H), 2.24(s, 3H), 1.25(m, 9H)
MS/FAB: 818(M+)
[합성예 204] 화합물 [204]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(m, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(m, 2H), 7.99~7.72(m, 14H), 7.61~7.57(m, 8H), 7.28~7.10(m, 4H), 7.02(s, 1H), 6.73~6.65(m, 3H), 6.53~6.48(m, 3H), 1.62(s, 6H)
MS/FAB: 864(M+)
[합성예 205] 화합물 [205]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.93(d, 2H), 8.31(s, 2H), 8.12(d, 2H) 8.00~7.73(m, 14H), 7.62~7.38(m, 16H), 7.28(m, 1H), 7.03(s, 1H), 6.85(d, 1H), 6.75~6.69(m, 3H), 6.58(s, 1H), 1.72(s, 6H)
MS/FAB: 940(M+)
[합성예 206] 화합물 [206]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.93(d, 2H), 8.31(s, 2H), 8.12(d, 2H), 7.91~7.88(m, 6H), 7.39(m, 2H), 7.20(m, 8H), 6.81(m, 4H), 6.63(m, 8H)
MS/FAB: 662(M+)
[합성예 207] 화합물 [207]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.93(d, 2H), 8.31(s, 2H), 8.12(d, 2H), 7.88~7.82(m, 6H), 7.39(m, 2H), 7.20(m, 4H), 6.98(d, 4H), 6.81(m, 2H), 6.63(d, 4H), 6.51(d, 4H), 2.34(s, 6H)
MS/FAB: 690(M+)
[합성예 208] 화합물 [208] 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.93(d, 2H), 8.31(s, 2H), 8.12(d, 2H), 7.91~7.82(m, 6H), 7.39(m, 2H), 7.20(m, 4H), 7.08(m, 2H), 6.81(m, 2H), 6.63~6.55(m, 8H), 6.44(d, 2H), 2.34(s, 6H)
MS/FAB: 690(M+)
[합성예 209] 화합물 [209] 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.93(d, 2H), 8.31(s, 2H), 8.12(d, 2H), 7.91~7.82(m, 6H), 7.39(m, 2H), 7.20~7.15(m, 6H), 7.01(m, 2H), 6.81(m, 2H), 6.69~6.63(m, 6H), 6.51(d, 2H), 2.12(s, 6H)
MS/FAB: 690(M+)
[합성예 210] 화합물 [210] 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.93(d, 2H), 8.31(s, 2H), 8.12(d, 2H), 7.91~7.82(m, 6H), 7.39(m, 2H), 6.98(m, 8H), 6.51(d, 8H), 2.34(s, 12H)
MS/FAB: 718(M+)
[합성예 211] 화합물 [211] 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.93(d, 2H), 8.31(s, 2H), 8.12(d, 2H), 7.91~7.82(m, 6H), 7.39(m, 2H), 7.08(m, 4H), 6.59~6.55(m, 8H), 6.44(d, 4H), 2.34(s, 12H)
MS/FAB: 718(M+)
[합성예 212] 화합물 [212] 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.93(d, 2H), 8.31(s, 2H), 8.12(d, 2H), 7.91~7.82(m, 6H), 7.39(m, 2H), 7.08(m, 2H), 6.98(d, 4H), 6.59~6.44(m, 10H), 2.34(s, 12H)
MS/FAB: 718(M+)
[합성예 213] 화합물 [213] 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.93(d, 2H), 8.31(s, 2H), 8.12(d, 2H), 7.91~7.82(m, 6H), 7.39(m, 2H), 7.05(d, 8H), 6.55(d, 8H), 2.87(m, 4H), 1.20(d, 24H)
MS/FAB: 831(M+)
[합성예 214] 화합물 [214] 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.93(d, 2H), 8.31(s, 2H), 8.12(d, 2H), 7.91~7.82(m, 6H), 7.39(m, 2H), 7.01(d, 8H), 6.55(d, 8H), 1.35(s, 36H)
MS/FAB: 887(M+)
[합성예 215] 화합물 [215] 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.93(d, 2H), 8.31(s, 2H), 8.12(d, 2H), 7.91~7.82(m, 6H), 7.39(m, 2H), 7.05~7.01(m, 8H), 6.55(d, 8H), 2.87(m, 2H), 1.35(s, 18H), 1.20(d, 12H)
MS/FAB: 859(M+)
[합성예 216] 화합물 [216] 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.93(d, 2H), 8.31(s, 2H), 8.12(d, 2H), 7.91~7.82(m, 6H), 7.39(m, 6H), 7.20(m, 4H), 6.81(m, 6H), 6.63(d, 4H),
MS/FAB: 712(M+)
[합성예 217] 화합물 [217] 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.93(d, 2H), 8.31(s, 2H), 8.12(d, 2H), 7.91~7.82(m, 6H), 7.39(m, 2H), 7.20(m, 4H), 6.99(m, 4H), 6.81(m, 2H), 6.63~6.61(m, 8H),
MS/FAB: 698(M+)
[합성예 218] 화합물 [218] 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.93(d, 2H), 8.31(s, 2H), 8.12~8.02(m, 6H), 7.91~7.82(m, 6H), 7.57~7.53(m, 6H), 7.39~7.38(m, 4H), 7.20(m, 4H), 6.98(d, 2H), 6.81(m, 2H), 6.63(d, 4H),
MS/FAB: 762(M+)
[합성예 219] 화합물 [219] 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.93(d, 2H), 8.31(s, 2H), 8.12(d, 2H), 7.91~7.74(m, 14H), 7.50~7.36(m, 8H), 7.20(m, 4H), 6.81(m, 2H), 6.63(d, 4H),
MS/FAB: 762(M+)
[합성예 220] 화합물 [220]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02~7.92(m, 6H) 7.81~7.64(m, 14H), 7.47~7.26(m, 16H), 6.88(m, 2H)
MS/FAB: 863(M+)
[합성예 221] 화합물 [221]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.64(m, 22H), 7.40~7.39(m, 8H), 7.29~7.26(m, 6H)
MS/FAB: 863(M+)
[합성예 222] 화합물 [222]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.44~7.31(m, 30H), 6.59(d, 8H)
MS/FAB: 967(M+)
[합성예 223] 화합물 [223]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.44~7.31(m, 16H), 7.10(m, 4H), 6.71(m, 2H), 6.59~6.53(m, 8H)
MS/FAB: 815(M+)
[합성예 224] 화합물 [224]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.44~7.31(m, 16H), 6.88(t, 4H), 6.59(d, 4H), 6.41(d, 4H), 2.24(s, 6H)
MS/FAB: 843(M+)
[합성예 225] 화합물 [225]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 8H), 7.52~7.45(m, 4H), 7.29~7.28(m, 4H), 7.18~7.10(m, 6H), 6.71~6.65(m, 4H), 6.53~6.48(m, 6H), 1.62(s, 12H)
MS/FAB: 895(M+)
[합성예 226] 화합물 [226]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 8H), 7.52~7.45(m, 4H), 7.29~7.28(m, 4H), 7.18(m, 2H), 6.88(t, 4H), 6.65(s, 2H), 6.48~6.41(m, 6H), 2.24(s, 6H), 1.62(s, 12H)
MS/FAB: 923(M+)
[합성예 227] 화합물 [227]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.64(m, 16H), 7.52~7.39(m, 8H), 7.28~7.18(m, 8H), 6.65(s, 2H), 6.48(d, 2H), 1.62(s, 12H)
MS/FAB: 995(M+)
[합성예 228] 화합물 [228]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02~7.92(m, 6H), 7.81~7.72(m, 8H), 7.52~7.43(m, 10H), 7.29~7.28(m, 6H), 7.18(m, 2H), 6.88(t, 2H), 6.65(s, 2H), 6.48(d, 2H), 1.62(s, 12H)
MS/FAB: 995(M+)
[합성예 229] 화합물 [229]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 8H), 7.52~7.28(m, 22H), 7.18(m, 2H), 6.65~6.59(m, 6H), 6.48(d, 2H), 1.62(s, 12H)
MS/FAB: 1047(M+)
[합성예 230] 화합물 [230]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.14(d, 2H), 8.83(d, 2H), 8.60(d, 2H), 8.32(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 8H), 7.52~7.44(m, 10H), 7.29~7.28(m, 4H), 7.18(m, 2H), 6.65~6.59(m, 6H), 6.48(d, 2H), 1.62(s, 12H)
MS/FAB: 1049(M+)
[합성예 231] 화합물 [231]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.40(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02~7.95(m, 6H), 7.81~7.72(m, 8H), 7.52~7.41(m, 6H), 7.29~7.28(m, 4H), 7.18~7.16(m, 4H), 6.90(t, 2H), 6.65~6.62(m, 6H), 6.48(d, 2H), 1.62(s, 12H)
MS/FAB: 1049(M+)
[합성예 232] 화합물 [232]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.65(d, 4H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.89~7.72(m, 12H), 7.52~7.44(m, 8H), 7.29~7.28(m, 4H), 7.18(m, 2H), 6.65~6.59(m, 6H), 6.48(d, 2H), 1.62(s, 12H)
MS/FAB: 1049(M+)
[합성예 233] 화합물 [233]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 9.12(s, 2H), 8.90(s, 4H), 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 8H), 7.52~7.44(m, 8H), 7.29~7.28(m, 4H), 7.18(m, 2H), 6.65~6.59(m, 6H), 6.48(d, 2H), 1.62(s, 12H)
MS/FAB: 1051(M+)
[합성예 234] 화합물 [234]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.76(d, 4H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.8~7.72(m, 12H), 7.52~7.45(m, 4H), 7.29~7.18(m, 8H), 6.65~6.59(m, 6H), 6.48(d, 2H), 1.62(s, 12H)
MS/FAB: 1051(M+)
[합성예 235] 화합물 [235]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21~8.20(m, 6H), 8.02(d, 2H), 7.89(, 2H), 7.81~7.72(m, 8H), 7.52~7.28(m, 16H), 7.18(t, 2H), 6.72(d, 2H), 6.65(s, 2H), 6.48(d, 2H), 1.62(s, 12H)
MS/FAB: 1049(M+)
[합성예 236] 화합물 [236]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.23~8.02(s, 4H), 8.02(d, 2H) 7.81~7.72(m, 8H), 7.56~7.28(m, 20H), 6.66(m, 4H), 7.18(t, 2H)6.48(d, 2H), 1.62(s, 12H)
MS/FAB: 1049(M+)
[합성예 237] 화합물 [237]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.29(s, 4H), 8.21~8.18(m, 6H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 8H), 7.52~7.41(m, 8H), 7.31~7.28(m, 6H), 7.18(t, 2H), 6.65(s, 2H), 6.48(d, 2H), 1.62(s, 12H)
MS/FAB: 1050(M+)
[합성예 238] 화합물 [238]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.29(t, 2H), 6.95~6.92(m, 8H), 6.63(t, 4H), 6.45(d, 4H), 1.62(s, 12H)
MS/FAB: 742(M+)
[합성예 239] 화합물 [239]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.29(t, 2H), 6.82(s, 4H), 6.70(d, 4H), 6.33(d, 4H), 2.24(s, 12H), 1.62(s, 12H)
MS/FAB: 799(M+)
[합성예 240] 화합물 [240]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 10H), 7.52~7.45(m, 8H), 7.28(m, 6H), 7.18(t, 4H), 6.65(s, 4H), 6.48(m, 4H), 1.62(s, 24H)
MS/FAB: 1127(M+)
[합성예 241] 화합물 [241]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.29(t, 2H), 7.05~7.04(m, 4H), 6.62(t, 2H), 6.45(d, 2H), 4.04(t, 4H), 2.95(t, 4H)
MS/FAB: 563(M+)
[합성예 242] 화합물 [242]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.20(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.84~7.72(m, 10H), 7.50(d, 2H), 7.29~7.23(m, 4H), 6.77(t, 2H), 6.42(d, 2H)
MS/FAB: 559(M+)
[합성예 243] 화합물 [243]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.36(d, 4H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.29(t, 2H), 7.10(t, 4H), 6.89(d, 4H), 7.71(t, 2H), 6.53(d, 4H)
MS/FAB: 665(M+)
[합성예 244] 화합물 [244]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02~7.94(m, 6H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.26~7.1(m, 10H), 7.71(t, 2H), 6.53(d, 4H)
MS/FAB: 665(M+)
[합성예 245] 화합물 [245]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02~7.97(m, 4H), 7.78~7.72(m, 6H), 7.45(t, 2H), 7.29(t, 2H), 7.1(t, 4H), 6.71(t, 2H), 6.60~6.52(m, 8H)
MS/FAB: 665(M+)
[합성예 246] 화합물 [246]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.36(d, 8H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 6H), 7.29(d, 2H), 6.89(d, 8H)
MS/FAB: 667(M+)
[합성예 247] 화합물 [247]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 8H), 7.29~7.1(m, 12H), 7.71(t, 2H), 6.97(t, 2H), 6.71(t, 2H), 6.53(m, 4H), 6.29(m, 2H)
MS/FAB: 843(M+)
[합성예 248] 화합물 [248]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.35(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 10H), 7.42~7.40(t, 4H), 7.29(t, 2H) 7.17~7.10(t, 6H), 6.76~6.71(m, 4H), 6.53(d, 4H)
MS/FAB: 874(M+)
[합성예 249] 화합물 [249]의 합성
1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 8.83(d, 2H), 8.45(d, 2H), 8.21(s, 2H), 8.02(d, 2H), 7.81~7.72(m, 8H), 7.48~7.10(m, 22H), 6.71~6.65(m, 6H), 6.53(d, 4H)
MS/FAB: 992(M+)
비교예 1: 유기 전기발광 소자의 제조
하기 화학식 a로 표시되는 화합물 a를 형광 녹색 호스트로 사용하고, 하기 화학식 c로 표시되는 화합물을 형광 녹색 도판트로 사용하고, 2-TNATA(4,4’,4”-tris(N-naphthalen-2-yl)-N-phenylamino)-triphenylamine)을 정공주입층 물질로 사용하고, α-NPD(N,N’-di(naphthalene-1-yl)-N,N’-diphenylbenzidine)을 정공수송층 물질로 사용하여, 다음과 같은 구조를 갖는 유기발광소자를 제작하였다: ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(30nm)/화합물a+화합물c(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/ Al(60nm).
애노드는 코닝(Corning)사의 15Ω/cm2 (1000Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 아세톤 이소프로필 알콜과 순수물 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 2-TANATA를 진공 증착하여 80nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 상부에, α-NPD를 진공 증착하여 30nm 두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화학식 a로 표시되는 화합물 a 및 화학식 c로 표시되는 화합물 c(3% 도핑)를 진공 증착하여 30nm두께의 발광층을 형성하였다. 이후, 상기 발광층 상부에 Alq3(화학식 d) 화합물을 30nm의 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF 0.5nm(전자주입층)과 Al 60nm(캐소드)를 순차적으로 진공증착하여, 하기 표 2에 표시된 바와 같은 유기발광소자를 제조하였다. 이를 비교샘플 1로 칭한다.
비교예 2: 유기 전기발광 소자의 제조
하기 화학식 b로 표시되는 화합물 b를 형광 녹색 호스트로 사용하고, 하기 화학식 c로 표시되는 화합물을 형광 녹색 도판트로 사용하고, 2-TNATA(4,4’,4”-tris(N-naphthalen-2-yl)-N-phenylamino)-triphenylamine)을 정공주입층 물질로 사용하고, α-NPD(N,N’-di(naphthalene-1-yl)-N,N’-diphenylbenzidine)을 정공수송층 물질로 사용하여, 다음과 같은 구조를 갖는 유기발광소자를 제작하였다: ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(30nm)/화합물b+화합물c(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/ Al(60nm).
애노드는 코닝(Corning)사의 15Ω/cm2 (1000Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 아세톤 이소프로필 알콜과 순수물 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 2-TANATA를 진공 증착하여 80nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 상부에, α-NPD를 진공 증착하여 30nm 두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화학식 b로 표시되는 화합물 b 및 화학식 c로 표시되는 화합물 c(3% 도핑)를 진공 증착하여 30nm두께의 발광층을 형성하였다. 이후, 상기 발광층 상부에 Alq3(화학식 d) 화합물을 30nm의 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF 0.5nm(전자주입층)과 Al 60nm(캐소드)를 순차적으로 진공증착하여, 하기 표 2에 표시된 바와 같은 유기발광소자를 제조하였다. 이를 비교샘플 2이라고 칭한다.
실시예 1~112: 유기 전기발광 소자의 제조
상기 비교예 1 중, 발광층 형광 호스트 화합물로서 화합물 a 대신 상기 합성예에 개시된 화학식 1~109, 199~201로 표시되는 화합물을 발광층 형광 녹색 호스트 화합물로 각각 이용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(30nm)/[형광 녹색 호스트 화합물 1~109, 199~201중 하나+화합물c(3%)](30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)의 구조를 갖는 유기발광소자를 제조하였다. 이를 각각 샘플 1 내지 112라고 칭한다.
평가예 1: 비교샘플 1,2 및 샘플 1~112의 발광 특성 평가
비교샘플 1,2 및 샘플 1~112에 대하여, Keithley sourcemeter “2400”, KONIKA MINOLTA “CS-2000”을 이용하여 발광휘도, 발광효율, 발광피크를 각각 평가하여, 그 결과를 하기 [제1표군]에 나타내었다. 상기 샘플들은 516~524nm 범위에서 녹색 발광 피크값을 보여주었다.
[제1표군]
상기 [제1표군]에 보여지는 바와 같이 샘플 1 내지 112는 비교샘플 1,2에 비하여 향상된 발광 특성을 나타내었다.
실시예 113 ~ 160: 유기 전기발광 소자의 제조
상기 비교예 1 중, 발광층 형광 녹색 도판트 화합물로서 화합물 c 대신 상기 합성예에 개시된 화학식 202~249로 표시되는 화합물을 발광층 형광 녹색 도판트 화합물로 각각 이용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(30nm)/[화합물 a+형광 녹색 도판트 화합물 202~249중 하나(3%)](30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)의 구조를 갖는 유기발광소자를 제조하였다. 이를 각각 샘플 113 내지 160이라고 칭한다.
평가예 2: 비교샘플 1,2 및 샘플 113~160의 발광 특성 평가
비교샘플 1,2 및 샘플 113~160에 대하여, Keithley sourcemeter “2400”, KONIKA MINOLTA “CS-2000”을 이용하여 발광휘도, 발광효율, 발광피크를 각각 평가하여, 그 결과를 하기 [제2표군]에 나타내었다. 상기 샘플들은 516~524nm 범위에서 녹색 발광 피크값을 보여주었다.
[제2표군]
상기 [제2표군]에 보여지는 바와 같이 샘플 113 내지 160은 비교샘플 1,2 에 비하여 향상된 발광 특성을 나타내었다.
실시예 161~249
상기 비교예 1 중, 전자수송층 화합물로서 화합물 d(Alq3) 대신 상기 합성예에 개시된 화학식 110~198으로 표시되는 화합물 110~198을 전자수송층 화합물로 각각 이용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(30nm)/ 화합물a+화합물c(30nm)/전자수송층화합물 110~198중 하나/LiF(0.5nm)/Al(60nm)의 구조를 갖는 유기발광소자를 제조하였다. 이를 각각 샘플 161 내지 249라고 한다.
평가예 3: 비교샘플 1 및 샘플 161~249의 발광 특성 평가
비교샘플 1 및 샘플 161~249에 대하여, Keithley sourcemeter “2400”, KONIKA MINOLTA “CS-2000”을 이용하여 발광휘도, 발광효율, 발광피크를 각각 평가하여, 그 결과를 하기 [제3표군]에 나타내었다. 상기 샘플들은 513~520nm 범위에서 녹색 발광피크값을 보여주었다.
[제3표군]
상기 [제3표군] 에 보여지는 바와 같이 샘플 161 내지 249는 비교샘플 1 에 비하여 향상된 발광 특성을 나타내었다..
Claims (8)
- 하기 화학식F로 표시되는 디벤조테트라센계 유도체:
[화학식F]
상기 식에서,
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, 또는 Si(C6H5)3기 이거나;
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 피레닐, 벤조피레닐, 페릴렌, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 플루오란텐, 9,9’-스피로바이플루오렌, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, 또는 디히드로인돌기이거나;
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된
,
,
,
,
,
,
,
및
이거나; 또는
이며;
A 및 B는 각각 독립적으로 C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, 또는 Si(C6H5)3기 이거나;
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 피레닐, 벤조피레닐, 페릴렌, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 플루오란텐, 9,9’-스피로바이플루오렌, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, 또는 디히드로인돌기 이거나;
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된
,
,
,
,
,
,
,
및
이거나;
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 피레닐, 벤조피레닐, 페릴렌, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 플루오란텐, 9,9’-스피로바이플루오렌, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, 및 디히드로인돌기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 6~30의 아릴기 또는 5~60의 헤테로아릴기이거나;
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된
,
,
,
,
,
,
,
및
로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 6~30의 아릴기 또는 5~60의 헤테로아릴기이거나;
이며;
상기 Ar1, Ar2, Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로,
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 피레닐, 벤조피레닐, 페릴렌, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 플루오란텐, 9,9’-스피로바이플루오렌, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, 또는 디히드로인돌기 이거나;
C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된
,
,
,
,
,
,
,
및
이며;
상기 Ar1 및 Ar2, 및 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 서로 결합하여 하나 이상의 C1~C5의 알킬기로 치환 또는 비치환된 5원환 내지 8원환의 고리를 형성할 수 있으며;
상기 R4, R5, R6, R7, R8 및 R9은 각각 독립적으로 수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, 또는 Si(C6H5)3기이며;
상기 X1, X2, X3, X4는 각각 독립적으로 탄소원자 또는 질소원자이며;
상기 Y1, Y2, Y3, Y4는 각각 독립적으로 탄소원자 또는 질소원자이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 6~30의 아릴기 또는 5~60의 헤테로아릴기는
페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 피레닐, 벤조피레닐, 페릴렌, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 플루오란텐, 9,9’-스피로바이플루오렌, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, 디히드로인돌기,
,
,
,
,
,
,
,
및
로 이루어진 군으로부터 선택되며;
상기 R4, R5, R6, R7, R8 및 R9은 각각 독립적으로 수소원자, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 히드록시, 티올, 니트로, 아민, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, 또는 Si(C6H5)3기이며;
상기 X1, X2, X3, X4는 각각 독립적으로 탄소원자 또는 질소원자이며;
상기 Y1, Y2, Y3, Y4는 각각 독립적으로 탄소원자 또는 질소원자인 것을 특징으로 하는 디벤조테트라센계 유도체. - 청구항 2에 있어서,
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소원자, C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 또는 피리미디닐이거나;
이며;
A 및 B는 각각 독립적으로 C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, 또는 Si(C6H5)3기 이거나;
C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 피레닐, 벤조피레닐, 페릴렌, 플루오레닐, 벤조플루오레닐, 플루오란텐, 9,9’-스피로바이플루오렌, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 이미다졸, 트리아졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 인돌, 또는 디히드로인돌기 이거나;
C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 할로겐, 니트릴, CF3, Si(CH3)3, Si(C6H5)3, 페닐, 나프틸, 피리디닐 및 피리미디닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된
,
,
,
,
,
,
,
및
이며;
상기 Ar1 및 Ar2, 및 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 서로 결합하여 하나 이상의 C1~C3의 알킬기로 치환 또는 비치환된 5원환 내지 6원환의 고리를 형성할 수 있으며;
상기 R4, R5, R6, R7, R8 및 R9은 각각 독립적으로 수소원자, C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 C1~C5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기이며;
상기 X1, X2, X3, X4는 각각 독립적으로 탄소원자 또는 질소원자이며;
상기 Y1, Y2, Y3, Y4는 각각 독립적으로 탄소원자 또는 질소원자인 것을 특징으로 하는 디벤조테트라센계 유도체. - 청구항 3에 있어서,
상기 디벤조테트라센계 유도체는 하기 화합물 1 내지 화합물 249 중의 어느 하나 인 것을 특징으로 하는 디벤조테트라센계 유도체:
- 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전기발광 소자에 있어서,
상기 유기 박막층 중 적어도 1층 이상이 청구항 1의 디벤조테트라센계 유도체를 1종 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자. - 청구항 5에 있어서,
상기 디벤조테트라센계 유도체가 상기 유기 박막층 중 발광층에 발광층 형광 녹색 호스트 화합물 또는 발광층 형광 녹색 도판트 화합물로 함유되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자. - 청구항 5에 있어서,
상기 유기 박막층이 전자수송층을 포함하며,
상기 디벤조테트라센계 유도체가 상기 전자수송층에 전자수송층 화합물로 함유되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자. - 청구항 6 또는 청구항 7에 있어서,
상기 유기 전기발광 소자가
양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극이 이 순서대로 적층된 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
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