CN114478523B - 一种有机发光材料及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种有机发光材料及其制备方法和应用。本发明提供的有机发光材料，通过选择特定的杂环组合，得到的有机发光材料在用于有机电致发光器件的电子传输层，并添加了CuI/CuPc双空穴注入层作为空穴注入层，双空穴注入层形成的能级台阶可以有效地改善发光器件的空穴注入效率，进而起到改善器件发光电流效率和降低驱动电压的目的；同时在CuI上蒸镀有吡咯吡嗪系化合物，随着中心芳香杂环所含氮原子的增加，发射峰红移，传能效果更好，提高了电子的传输效率，使器件中空穴和电子达到了均衡，器件的发光效率和寿命均有提高。

Description

一种有机发光材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机发光材料领域，具体是一种有机发光材料及其制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光(EL)其具有自发光、颜色鲜艳亮丽、厚度薄、质量轻等特点，已经逐渐发展成为新一代平板显示领域最具优势技术。有机发光元件包括阳极、有机发光层以及阴极，有机发光元件的发光原理是将空穴、电子分别由阳极、阴极注入至有机发光层，电子与空穴在有机发光层中相遇时，会进行再结合而形成激子，进而产生放光的现象，放射出光子。一般而言，有机材料的电子传导速率远小于空穴传导速率，这种特性导致电荷再结合区域靠近阴极而增加激子猝熄的机率，为了使电子与空穴达到传输上的平衡，以帮助激子的再结合区域位于有机发光层中，有机发光元件通常会在有机发光层与阴极之间配置具有高电子传输速率材料的电子传输层(ETL)。
但现阶段的电子传输材料还存在器件发光效率低、驱动电压略高和寿命短的现象，研究者们致力于提供性能较好的发光材料。
发明内容
本发明的目的在于提供一种有机发光材料及其制备方法和应用，以解决上述背景技术中提出的问题。
为了解决上述技术问题，本发明提供如下技术方案：
一种有机发光材料，该有机发光有机发光材料具有如下所示的化学式结构：
Figure GDA0004105272500000011
其中：Ar1和Ar2独立的选自C6-C18芳基、C4-C15杂芳基及其组合；
其中：Y1为苯基或连接键；
所述杂芳基中的杂原子为N、S或O。
较为优化地，所述芳基为苯、联苯、萘和芴中的一种。
较为优化地，所述有机发光材料选自以下结构中的任意一种：
Figure GDA0004105272500000021
Figure GDA0004105272500000031
Figure GDA0004105272500000041
Figure GDA0004105272500000051
一种有机发光组合物，包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层，所述的有机物层部分或全部包含上述所述的有机发光材料。
较为优化地，所述有机物层包括若干功能层，所述功能层含有有机发光材料；所述功能层至少包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、既具备电子传输又具备电子注入技能层中的一种或几种。
较为优化地，所述功能层至少包括电子传输层，所述电子传输层含有有机发光材料。
较为优化地，所述有机发光组合物用于有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体、有机薄膜晶体管中的任一一种。
较为优化地，所述空穴注入层为CuI/CuPc双空穴注入层，所述CuI上蒸镀有吡咯吡嗪系化合物；
所述吡咯吡嗪系化合物的制备方法为：包括以下步骤：
步骤一：加入氢化钠和正己烷，在氮气保护下，在26～28℃下搅拌10～20min，静置，加入乙腈，搅拌4～6h，加入苯并吡咯、乙腈，搅拌30～40min，冷却至冷却至-1～1℃，加入2-氯-3-氨基吡嗪、乙腈，搅拌3～4h，在26～28℃下反应2～3h，加入水，抽滤，分离提纯，得到化合物A；
步骤二：加入三丁基氢化锡和四氢呋喃，搅拌4～5h，降温至-1～1℃，在氮气保护下，滴加双三甲基硅基胺基锂，在-1～1℃下反应10～20分钟，回温至26～28℃，搅拌10～20分钟，降温至-80～-70℃，加入化合物A、四氢呋喃中，回温至26～28℃，反应20～22h，用饱和食盐水洗涤3次，干燥、蒸发、分离提纯，得到化合物B；
步骤三：加入苯并吡咯，间溴碘苯，铜粉，碳酸钾和乙腈，氮气保护下，在120～130℃下搅拌22～26h，冷却至26～28℃，加入乙酸乙酯，过滤，加入水，乙酸乙酯，萃取，干燥，提纯，得到化合物C；
步骤四：加入化合物B，化合物C，四(三苯基膦)钯和甲苯，在22～26℃，氮气保护下，搅拌3～5h，冷却至26～28℃，过滤，加入甲苯，提纯，得到吡咯吡嗪系化合物。
与现有技术相比，本发明所达到的有益效果是：
(1)本发明提供的有机发光材料，通过选择特定的杂环的结合，得到的有机发光材料在用于有机电致发光器件的电子传输层后，使得器件的发光效率和寿命均有提高。
(2)采用CuI/CuPc双空穴注入层，较采用CuPc单空穴注入层的器件相比，双空穴注入层形成的能级台阶可以有效地改善发光器件的空穴注入效率，进而起到改善器件发光电流效率和降低驱动电压的目的。同时在碘化亚铜中引入吡嗪基团，提供了配位点，实现发光光谱的红移。吡咯吡嗪化合物的HOMO轨道均分布在分子外端的吡咯基团上，而LUMO轨道均分布在分子中心的芳香杂环上。随着中心芳香杂环所含氮原子的增加，发射光谱明显红移。这种化合物的最高占据轨道主要分布在吡咯基团上，相对应的最低未占据轨道主要分布在中心的芳香杂环。杂环分子骨架上的氮原子越多，最低未占据轨道的数值就越低，从而导致带隙值变小，引起荧光光谱中发射峰显著的红移。通过在碘化亚铜中引入吡嗪基团，改变分子中心杂环的结构来调节这一系列吡咯吡嗪化合物的电子结构，实现能量转移，使器件中空穴和电子达到了均衡，使得传能效果更好，电流效率大大增加。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种有机发光材料L001，即编号为L001的化合物，具体合成步骤如下：
在氮气保护体系下，称取A-001(9.77mmol，4g)，B-001(11.73mmo14.14g)加入反应体系中，加入160ml甲苯、80ml无水乙醇和160mL纯净水的混合溶液，加入5.40g无水碳酸钾和0.12g四(三苯基磷)钯，氮气保护下加热90℃保持搅拌36小时，TLC点板监测原料A-001无剩余，然后将反应体系降温到25℃，减压过滤，滤饼用100ml的乙醇和100ml的石油醚依次淋洗，将滤饼真空烘干，将得到的固体加入到120ml的甲苯中，将反应体系升温至110℃，待固体全部溶解后，保持110℃加热搅拌12小时后，将反应体系降温至25℃，将溶液减压过滤，用80ml的石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到类白色粉末的L001(3.80g，产率为61.0％)；
HPLC纯度：大于99.9％
质谱:计算值为637.75；测试值为637.80。
元素分析:计算值C:84.75％；H:4.27％；N:10.98％；测试值为:C:84.80％；H:4.30％；N:11.0％。
具体的，反应式如下：
Figure GDA0004105272500000081
本实施例中，所述有机发光材料在制备有机电致发光器件产品中的应用。
实施例2
一种有机发光材料L010，即编号为L010的化合物，具体合成步骤如下：
在氮气保护体系下，称取A-010(9.77mmol，4g)，B-010(11.73mmo13.84g)加入反应体系中，加入120ml甲苯、60ml无水乙醇和120mL纯净水的混合溶液，加入5.40g无水碳酸钾和0.12g四(三苯基磷)钯，氮气保护下加热90℃保持搅拌36小时，TLC点板监测原料A-010无剩余，然后将反应体系降温到25℃，减压过滤，滤饼用90ml的乙醇和90ml的石油醚依次淋洗，将滤饼真空烘干，将得到的固体加入到110ml的甲苯中，将反应体系升温至110℃，待固体全部溶解后，保持110℃加热搅拌12小时后，将反应体系降温至25℃，将溶液减压过滤，用80ml的石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到类白色粉末的L010(3.62g，产率为60.5％)；
HPLC纯度：大于99.9％
质谱:计算值为611.71；测试值为611.70。
元素分析:计算值C:84.43％；H:4.12％；N:11.45％；测试值为:C:84.40％；H:4.10％；N:11.50％。
具体的，反应式如下：
Figure GDA0004105272500000082
本实施例中，所述有机发光材料在制备有机电致发光器件产品中的应用。
实施例3
一种有机发光材料L034，即编号为L034的化合物，具体合成步骤如下：
在氮气保护体系下，称取A-034(9.77mmol，4g)，B-034(11.73mmo15.39g)加入反应体系中，加入200ml甲苯、100ml无水乙醇和200mL纯净水的混合溶液，加入5.40g无水碳酸钾和0.15g四(三苯基磷)钯，氮气保护下加热90℃保持搅拌48小时，TLC点板监测原料A-034无剩余，然后将反应体系降温到30℃，减压过滤，滤饼用100ml的乙醇和100ml的石油醚依次淋洗，将滤饼真空烘干，将得到的固体加入到150ml的甲苯中，将反应体系升温至110℃，待固体全部溶解后，保持110℃加热搅拌12小时后，将反应体系降温至30℃，将溶液减压过滤，用120ml的石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到类白色粉末的L034(4.62g，产率为63.5％)；
HPLC纯度：大于99.9％
质谱:计算值为743.89；测试值为743.90。
元素分析:计算值C:82.35％；H:3.93％；N:9.41％；S:4.31％；测试值为:C:82.35％；H:3.90％；N:9.40％；S:4.30％。
具体的，反应式如下：
Figure GDA0004105272500000091
本实施例中，所述有机发光材料在制备有机电致发光器件产品中的应用。
实施例4
一种有机发光材料L075，即编号为L075的化合物，具体合成步骤如下：
在氮气保护体系下，称取A-075(9.77mmol，4g)，B-075(11.73mmo13.85g)加入反应体系中，加入120ml甲苯、60ml无水乙醇和120mL纯净水的混合溶液，加入5.40g无水碳酸钾和0.12g四(三苯基磷)钯，氮气保护下加热90℃保持搅拌30小时，TLC点板监测原料A-075无剩余，然后将反应体系降温到25℃，减压过滤，滤饼用90ml的乙醇和90ml的石油醚依次淋洗，将滤饼真空烘干，将得到的固体加入到100ml的甲苯中，将反应体系升温至110℃，待固体全部溶解后，保持110℃加热搅拌12小时后，将反应体系降温至25℃，将溶液减压过滤，用80ml的石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到类白色粉末的L075(3.88g，产率为59.8％)；
HPLC纯度：大于99.9％
质谱:计算值为562.64；测试值为562.60。
元素分析:计算值C:81.12％；H:3.94％；N:14.94％；测试值为:C:81.10％；H:3.95％；N:14.95％。
具体的，反应式如下：
Figure GDA0004105272500000101
本实施例中，所述有机发光材料在制备有机电致发光器件产品中的应用。
实施例5
一种有机发光材料L103，即编号为L103的化合物，具体合成步骤如下：
在氮气保护体系下，称取A-103(9.77mmol，4g)，B-103(11.73mmo14.61g)加入反应体系中，加入150ml甲苯、75ml无水乙醇和150mL纯净水的混合溶液，加入5.40g无水碳酸钾和0.12g四(三苯基磷)钯，氮气保护下加热90℃保持搅拌36小时，TLC点板监测原料A-103无剩余，然后将反应体系降温到25℃，减压过滤，滤饼用100ml的乙醇和100ml的石油醚依次淋洗，将滤饼真空烘干，将得到的固体加入到130ml的甲苯中，将反应体系升温至110℃，待固体全部溶解后，保持110℃加热搅拌8小时后，将反应体系降温至25℃，将溶液减压过滤，用90ml的石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到类白色粉末的L103(4.04g，产率为61.0％)；
HPLC纯度：大于99.9％
质谱:计算值为677.81；测试值为677.80。
元素分析:计算值C:85.06％；H:4.61％；N:10.33％；测试值为:C:85.10％；H:4.60％；N:10.30％。
具体的，反应式如下：
Figure GDA0004105272500000111
本实施例中，所述有机发光材料在制备有机电致发光器件产品中的应用。
其他发光材料的合成方法与上述相同，在此不一一赘述，其他合成实施例质谱或分子式如下表所示：
表1选取的各物质的分子式、质谱计算值和质谱测试值统计表
发光材料 分子式 质谱计算值 质谱测试值
L004 C51H29N5O 727.83 727.80
L016 C51H30N6 726.84 726.80
L023 C51H31N5 713.84 713.80
L034 C51H29N5S 743.89 743.90
L058 C49H29N5 687.81 687.80
L087 C51H29N5O 727.83 727.80
L098 C45H25N5O 651.73 651.70
L112 C44H26N6 638.73 638.70
本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件由所述的有机发光材料制成，更具体的为由化学式1所示的有机发光材料制成。
实施例6
使用实施例1制备的发光材料L001制备有机电致发光器件，其更具体的：
将涂层厚度为
Figure GDA0004105272500000121
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。首先ITO(阳极)上面蒸镀
Figure GDA0004105272500000122
紧接着蒸镀
Figure GDA0004105272500000123
主体物质发光材料H1和掺杂物质发光材料Ir(ppy)395:5重量比混合蒸镀
Figure GDA0004105272500000124
蒸镀电子传输层
Figure GDA0004105272500000125
蒸镀电子注入层
Figure GDA0004105272500000126
蒸镀阴极
Figure GDA0004105272500000127
形式制备得到有机电致发光器件。对得到的器件的性能发光特性测试，测量采用KEITHLEY2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计，以评价驱动电压，发光亮度，发光效率。
参照上述方法，将发光材料L001分别替换为L010、L034、L075、L103、L004、L016、L023、L034、L058、L087、L098、L112，制备得到相应发光材料的有机电致发光器件。
器件结构发光材料结构如下：
Figure GDA0004105272500000128
比较例1
按照实施例6相同的方法制备有机电致发光器件，使用以下化合物作为电子传输层：
Figure GDA0004105272500000131
对制备的有机电致发光器件进行与实施例6相同的数据检测，结果见表2。
表2实施例6以及比较例1中有机电致发光器件检测结果
Figure GDA0004105272500000132
Figure GDA0004105272500000141
结论：由比较例1和实施例6对比可以看出，使用本发明提供有机发光材料作为电子传输层材料所制备的有机电致发光器件与使用比较材料对比例1作为电子传输层材料所制备的有机电致发光器件相比，驱动电压明显降低，电流效率和寿命得到显著提高。
实施例7：更为优化的，本方案可以用如下制备方法制备：空穴注入层为CuI/CuPc双空穴注入层，CuI上蒸镀有吡咯吡嗪系化合物，其余与实施例6相同。
使用实施例1制备的发光材料L001制备有机电致发光器件，其更具体的：
步骤一：加入3g氢化钠和30mL正己烷，在氮气保护下，在27℃下搅拌15min，静置，加入40mL乙腈，搅拌5h，加入10g苯并吡咯、50mL乙腈，搅拌35min，冷却至0℃，加入11.2g 2-氯-3-氨基吡嗪、50mL乙腈，搅拌3.5h，在27℃下反应2.5h，加入500ml水，抽滤，分离提纯，得到化合物A。
步骤二：加入3ml三丁基氢化锡和50ml四氢呋喃，搅拌4.5h，降温至0℃，在氮气保护下，滴加9mL双三甲基硅基胺基锂，在0℃下反应15分钟，回温至27℃，搅拌15分钟，降温至-75℃，加入2.7g化合物A、40mL四氢呋喃，回温至27℃，反应21h，用饱和食盐水洗涤3次，干燥、蒸发、分离提纯，得到化合物B。
步骤三：加入18g苯并吡咯，30g间溴碘苯，20.8g铜粉，44g碳酸钾和240mL乙腈，氮气保护下，在125℃下搅拌24h，冷却至27℃，加入200mL乙酸乙酯，过滤，加入500ml水，加入200mL乙酸乙酯萃取，干燥，提纯，得到化合物C。
步骤四：加入2g化合物B、1g化合物C、0.1g四(三苯基膦)钯和50mL甲苯，在24℃，氮气保护下，搅拌4h，冷却至27℃，过滤，加入甲苯，提纯，得到吡咯吡嗪系化合物。
将涂层厚度为
Figure GDA0004105272500000142
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。首先在CuI上蒸镀吡咯吡嗪系化合物
Figure GDA0004105272500000143
紧接着蒸镀
Figure GDA0004105272500000144
得到CuI/CuPc，在ITO(阳极)上面蒸镀
Figure GDA0004105272500000151
紧接着蒸镀
Figure GDA0004105272500000152
主体物质发光材料H1和掺杂物质发光材料Ir(ppy)395:5重量比混合蒸镀
Figure GDA0004105272500000153
蒸镀电子传输层
Figure GDA0004105272500000154
蒸镀电子注入层
Figure GDA0004105272500000155
蒸镀阴极
Figure GDA0004105272500000156
形式制备得到有机电致发光器件。对得到的器件的性能发光特性测试，测量采用KEITHLEY2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计，以评价驱动电压，发光亮度，发光效率。
实施例8：
使用实施例1制备的发光材料L001制备有机电致发光器件，其更具体的：
步骤一：加入3g氢化钠和30mL正己烷，在氮气保护下，在28℃下搅拌20min，静置，加入40mL乙腈，搅拌6h，加入10g苯并吡咯、50mL乙腈，搅拌40min，冷却至1℃，加入11.2g 2-氯-3-氨基吡嗪、50mL乙腈，搅拌4h，在28℃下反应3h，加入500ml水，抽滤，分离提纯，得到化合物A。
步骤二：加入3ml三丁基氢化锡和50ml四氢呋喃，搅拌5h，降温至1℃，在氮气保护下，滴加9mL双三甲基硅基胺基锂，在1℃下反应10～20分钟，回温至28℃，搅拌20分钟，降温至-70℃，加入2.7g化合物A、40mL四氢呋喃，回温至28℃，反应22h，用饱和食盐水洗涤3次，干燥、蒸发、分离提纯，得到化合物B。
步骤三：加入18g苯并吡咯，30g间溴碘苯，20.8g铜粉，44g碳酸钾和240mL乙腈，氮气保护下，在130℃下搅拌26h，冷却至28℃，加入200mL乙酸乙酯，过滤，加入500ml水，加入200mL乙酸乙酯萃取，干燥，提纯，得到化合物C。
步骤四：加入2g化合物B、1g化合物C、0.1g四(三苯基膦)钯和50mL甲苯，在26℃，氮气保护下，搅拌5h，冷却至28℃，过滤，加入甲苯，提纯，得到吡咯吡嗪系化合物。
将涂层厚度为
Figure GDA0004105272500000157
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。首先在CuI上蒸镀吡咯吡嗪系化合物
Figure GDA0004105272500000158
紧接着蒸镀
Figure GDA0004105272500000159
得到CuI/CuPc，在ITO(阳极)上面蒸镀
Figure GDA00041052725000001510
紧接着蒸镀
Figure GDA00041052725000001511
主体物质发光材料H1和掺杂物质发光材料Ir(ppy)395:5重量比混合蒸镀
Figure GDA00041052725000001512
蒸镀电子传输层
Figure GDA00041052725000001513
蒸镀电子注入层
Figure GDA00041052725000001514
蒸镀阴极
Figure GDA00041052725000001515
形式制备得到有机电致发光器件。对得到的器件的性能发光特性测试，测量采用KEITHLEY2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计，以评价驱动电压，发光亮度，发光效率。
实施例9：
使用实施例1制备的发光材料L001制备有机电致发光器件，其更具体的：
步骤一：加入3g氢化钠和30mL正己烷，在氮气保护下，在26℃下搅拌10min，静置，加入40mL乙腈，搅拌4h，加入10g苯并吡咯、50mL乙腈，搅拌30min，冷却至-1℃，加入11.2g2-氯-3-氨基吡嗪、50mL乙腈，搅拌3h，在26℃下反应2h，加入500ml水，抽滤，分离提纯，得到化合物A。
步骤二：加入3ml三丁基氢化锡和50ml四氢呋喃，搅拌4h，降温至-1℃，在氮气保护下，滴加9mL双三甲基硅基胺基锂，在-1℃下反应10分钟，回温至26℃，搅拌10分钟，降温至-80℃，加入2.7g化合物A、40mL四氢呋喃，回温至26℃，反应20h，用饱和食盐水洗涤3次，干燥、蒸发、分离提纯，得到化合物B。
步骤三：加入18g苯并吡咯，30g间溴碘苯，20.8g铜粉，44g碳酸钾和240mL乙腈，氮气保护下，在120℃下搅拌22h，冷却至26℃，加入200mL乙酸乙酯，过滤，加入500ml水，加入200mL乙酸乙酯萃取，干燥，提纯，得到化合物C。
步骤四：加入2g化合物B、1g化合物C、0.1g四(三苯基膦)钯和50mL甲苯，在22℃，氮气保护下，搅拌3h，冷却至26℃，过滤，加入甲苯，提纯，得到吡咯吡嗪系化合物。
将涂层厚度为
Figure GDA0004105272500000161
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。首先在CuI上蒸镀吡咯吡嗪系化合物
Figure GDA0004105272500000162
紧接着蒸镀
Figure GDA0004105272500000163
得到CuI/CuPc，在ITO(阳极)上面蒸镀
Figure GDA0004105272500000164
紧接着蒸镀
Figure GDA0004105272500000165
主体物质发光材料H1和掺杂物质发光材料Ir(ppy)395:5重量比混合蒸镀
Figure GDA0004105272500000166
蒸镀电子传输层
Figure GDA0004105272500000167
蒸镀电子注入层
Figure GDA0004105272500000168
蒸镀阴极
Figure GDA0004105272500000169
形式制备得到有机电致发光器件。对得到的器件的性能发光特性测试，测量采用KEITHLEY2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计，以评价驱动电压，发光亮度，发光效率。
比较例2：不在CuI上蒸镀吡咯吡嗪系化合物，其余与实施例7相同。
使用实施例1制备的发光材料L001制备有机电致发光器件，其更具体的：
将涂层厚度为
Figure GDA00041052725000001610
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。首先在CuI上蒸镀
Figure GDA0004105272500000171
得到CuI/CuPc，在ITO(阳极)上面蒸镀
Figure GDA0004105272500000172
紧接着蒸镀
Figure GDA0004105272500000173
主体物质发光材料H1和掺杂物质发光材料Ir(ppy)395:5重量比混合蒸镀
Figure GDA0004105272500000174
蒸镀电子传输层
Figure GDA0004105272500000175
蒸镀电子注入层
Figure GDA0004105272500000176
蒸镀阴极
Figure GDA0004105272500000177
形式制备得到有机电致发光器件。对得到的器件的性能发光特性测试，测量采用KEITHLEY2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计，以评价驱动电压，发光亮度，发光效率。
对实施例6～9、比较例2有机电致发光器件进行相同的数据检测，结果见表3。
表3
Figure GDA0004105272500000178
结论：由实施例6和比较例2对比可知，采用CuI/CuPc双空穴注入层，双空穴注入层形成的能级台阶可以有效地改善发光器件的空穴注入效率，进而起到改善器件发光电流效率和降低驱动电压的目的，此时电流效率可达116cd/A，驱动电压仅需3.41V。由实施例7～9和比较例2对比可知，在CuI上蒸镀吡咯吡嗪系化合物，中心芳香杂环所含氮原子增加，最低未占据轨道的数值变低，发射峰红移，传能效果更好，电流效率大大增加，可达120cd/A，驱动电压仅需3.34V。
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。

Claims (8)

1.一种有机发光材料，其特征在于：该有机发光材料具有如下所示的化学式结构：
Figure FDA0004105272490000011
其中：Ar1和Ar2独立的选自C6-C18芳基、C4-C15杂芳基及其组合；
其中：Y1为苯基或连接键；
所述杂芳基中的杂原子为N、S或O。
2.根据权利要求1所述的一种有机发光材料，其特征在于：所述芳基为苯、联苯、萘和芴中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种有机发光材料，其特征在于：所述有机发光材料选自以下结构中的任意一种：
Figure FDA0004105272490000012
Figure FDA0004105272490000021
Figure FDA0004105272490000031
Figure FDA0004105272490000041
Figure FDA0004105272490000051
4.一种有机发光组合物，包括第一电极、第二电极以及至少一层设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层，其特征在于：所述的有机物层部分或全部包含权利要求1～3中任意一项所述的有机发光材料。
5.根据权利要求4所述的一种有机发光组合物，其特征在于：所述有机物层包括若干功能层，所述功能层含有有机发光材料；所述功能层至少包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、既具备电子传输又具备电子注入技能层中的一种或几种。
6.根据权利要求5所述的一种有机发光组合物，其特征在于，所述功能层至少包括电子传输层，所述电子传输层含有有机发光材料。
7.根据权利要求4～6中任意一项所述的一种有机发光组合物，其特征在于：所述有机发光组合物用于有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体、有机薄膜晶体管中的任一一种。
8.根据权利要求5所述的一种有机发光组合物，其特征在于：所述空穴注入层为CuI/CuPc双空穴注入层，所述CuI上蒸镀有吡咯吡嗪系化合物；
所述吡咯吡嗪系化合物的制备方法为：包括以下步骤：
步骤一：加入氢化钠和正己烷，在氮气保护下，在26～28℃下搅拌10～20min，静置，加入乙腈，搅拌4～6h，加入苯并吡咯、乙腈，搅拌30～40min，冷却至冷却至-1～1℃，加入2-氯-3-氨基吡嗪、乙腈，搅拌3～4h，在26～28℃下反应2～3h，加入水，抽滤，分离提纯，得到化合物A；
步骤二：加入三丁基氢化锡和四氢呋喃，搅拌4～5h，降温至-1～1℃，在氮气保护下，滴加双三甲基硅基胺基锂，在-1～1℃下反应10～20分钟，回温至26～28℃，搅拌10～20分钟，降温至-80～-70℃，加入化合物A、四氢呋喃中，回温至26～28℃，反应20～22h，用饱和食盐水洗涤3次，干燥、蒸发、分离提纯，得到化合物B；
步骤三：加入苯并吡咯，间溴碘苯，铜粉，碳酸钾和乙腈，氮气保护下，在120～130℃下搅拌22～26h，冷却至26～28℃，加入乙酸乙酯，过滤，加入水，乙酸乙酯，萃取，干燥，提纯，得到化合物C；
步骤四：加入化合物B，化合物C，四(三苯基膦)钯和甲苯，在22～26℃，氮气保护下，搅拌3～5h，冷却至26～28℃，过滤，加入甲苯，提纯，得到吡咯吡嗪系化合物。
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Denomination of invention: An organic luminescent material and its preparation method and application

Granted publication date: 20230418

Pledgee: Xi'an innovation financing Company limited by guarantee

Pledgor: Xi'an Kaixiang Photoelectric Technology Co.,Ltd.

Registration number: Y2024980023743

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