CN114560875B - 一种有机覆盖层材料和有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种有机覆盖层材料和有机电致发光器件。本发明提供的有机覆盖层材料，通过选择特定的结构组合，得到的有机覆盖层材料在用于有机电致发光器件的覆盖层后，使光的提取效率大幅改善；另外，该覆盖层材料在蓝光区域具有较小的消光系数，对蓝光几乎没有吸收，有利于其提升发光效率，同时有效阻挡外部环境中的水和氧，保护OLED器件不受水和氧的侵蚀，并且薄膜的稳定性好，可以提高OLED器件的发光效率和使用寿命。本发明制备的覆盖层材料折射率符合发光器件对覆盖层的折射率要求，同时采用Li2CO3作为电子注入层，Li2CO3:Bphen为电子传输层，进一步增加发光层中的电子浓度，大大提高了器件的发光效率。

Description

一种有机覆盖层材料和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及发光材料技术领域，具体为一种有机覆盖层材料和有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(EL)其具有自发光、颜色鲜艳亮丽、厚度薄、质量轻等特点，已经逐渐发展成为新一代平板显示领域最具优势技术。现有的OLED器件一般包括设置在基板上阳极、阴极以及设置在阳极与阴极之间的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子输送层、电子注入层等有机层。近年来，已开始使用带有高功函数的金属作为阳极，从上部发光的顶部发光结构的发光元件。顶部发光结构的发光元件中，阴极系使用LiF/Al/Ag、Ca/Mg、LiF/MgAg等半透明电极。如此的发光元件中，当于发光层发出的光入射到其他膜时，若以某个角度以上入射，则会于发光层与其他膜的界面被全反射。所以，只能利用发出的光的一部分。近年来，为了使光的提取效率提高，有人提出在折射率低的半透明电极的外侧，设置高折射率的覆盖层(Capping Layer，CPL)，用来调节光学干涉距离，抑制外光反射，抑制表面等离子体能移动引起的消光，从而提高光的提取效率，提升发光效率。
目前，现有技术常用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)作为调整折射率的覆盖层材料。其中，Alq3经常被用作绿色发光材料或电子输送材料，但是在蓝色发光元件使用的450nm附近带有弱吸收。所以，蓝色发光元件的情形，会有色纯度降低、及光提取效率一起下降的问题。现有的覆盖层材料，一定程度上提高了光的提取效率。然而现有的覆盖层材料的折射率一般在1.9以下，并不能满足高折射率的要求，并且发光效率较低。
发明内容
本发明的目的在于提供一种有机覆盖层材料和有机电致发光器件，以解决上述背景技术中提出的问题。
为了解决上述技术问题，本发明提供如下技术方案：
一种有机覆盖层材料，该有机覆盖层材料具有如下所示的化学式结构：
Figure BDA0003504056570000021
其中：Ar1和Ar2独立的选自C6-C18芳基、C6-C12芳胺基、C4-C15杂芳基及其组合；
其中：X为S或O。
较为优化地，所述芳基为，苯、联苯、萘和芴中的一种。
较为优化地，所述杂芳基中的杂原子为N、S或O。
较为优化地，所述有机覆盖层材料选自以下结构中的任意一种：
Figure BDA0003504056570000022
Figure BDA0003504056570000031
一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及至少一层设置在所述阳极和所述阴极之间的有机层，所述阴极远离所述有机层的一侧设有覆盖层；所述的有机层和/或所述覆盖层包含如权利要求1～4中任一项所述的有机覆盖层材料。
较为优化地，所述有机层包括若干功能层，所述功能层含有有机覆盖层材料；所述功能层至少包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、既具备电子传输又具备电子注入技能层中的一种或几种。
较为优化地，所述电子传输层为Li2CO3:Bphen，电子注入层为Li2CO3。
较为优化地，所述电子传输层Li2CO3:Bphen中Li2CO3、Bphen的质量比为0.04：1。
一种显示装置，包括基板，还包括设置在所述基板上的有机电致发光器件。
与现有技术相比，本发明所达到的有益效果是：
(1)本发明提供的有机覆盖层材料，通过选择特定的结构的结合，得到的有机覆盖层材料，折射率高，折射率在2.0以上，符合发光器件对覆盖层(CPL)的折射率要求；薄膜稳定性好，在用于有机电致发光器件的覆盖层后，可以提高OLED器件的光提取效率。另外，该覆盖层材料在蓝光区域具有较小的消光系数，对蓝光几乎没有吸收，有利于其提升发光效率，同时有效阻挡外部环境中的水和氧，保护OLED器件不受水和氧的侵蚀，可以提高OLED器件的发光效率和使用寿命。
(2)采用Li2CO3作为电子注入层，Li2CO3:Bphen为电子传输层，Li2CO3作为电子注入层能有效降低有机发光二极管的驱动电压，使得阴极与电子传输层之间电子注入势垒大大降低，促进电子注入，提高其发光亮度和效率，同时将Li2CO3:Bphen为电子传输层，Li2CO3掺入电子传输材料Bphen中时，可以改善电子的迁移率，且当Li2CO3、Bphen的质量比为0.04：1时，电子注入和传输能力效果最优，进一步增加发光层中的电子浓度，大大提高了器件的发光效率。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种有机覆盖层材料L001，即编号为L001的化合物，具体合成步骤如下：
在氮气保护体系下，称取A-001(5.82mmol，3g)，B-001(12.81mmo11.56g)加入反应体系中，加入90ml甲苯、45ml无水乙醇和90ml纯净水的混合溶液，加入5.63g无水碳酸钾和0.10g四(三苯基磷)钯，氮气保护下加热90℃保持搅拌24小时，TLC点板监测原料A-001无剩余，然后将反应体系降温到25℃，减压过滤，滤饼用50ml的乙醇和50ml的石油醚依次淋洗，将滤饼真空烘干，将得到的固体加入到50ml的甲苯中，将反应体系升温至110℃，待固体全部溶解后，保持110℃加热搅拌8小时后，将反应体系降温至25℃，将溶液减压过滤，用30ml的石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到淡黄色粉末的L001(1.74g，产率为58.50％)；
HPLC纯度：大于99.5％
质谱:计算值为509.65；测试值为509.70。
元素分析:计算值C:75.42％；H:3.76％；N:8.25％；S:12.58％,测试值为:C:75.40％；H:3.75％；N:8.25％；S:12.60％。
具体的，反应式如下：
Figure BDA0003504056570000051
本实施例中，所述有机覆盖层材料在制备有机电致发光器件产品中的应用。
实施例2
一种有机覆盖层材料L017，即编号为L017的化合物，具体合成步骤如下：
在氮气保护体系下，称取A-017(6.21mmol，3g)，B-017(13.66mmo12.31g)加入反应体系中，加入90ml甲苯溶液，开启搅拌，向反应体系中通入氮气30min，再加入0.1g三(二亚苄基丙酮)二钯、0.2g三叔丁基膦及3.44g叔丁醇钾，氮气保护下加热110℃保持搅拌24小时，TLC点板监测原料A-017无剩余，然后将反应体系降温到30℃，将反应液减压过滤，漏斗上层加入10g的硅胶(200-300目),滤饼用100ml甲苯淋洗，收集滤液，用旋转蒸发仪减压蒸馏至无液体流出，将得到的固体加入到40ml的二氯甲烷中，待产品全部溶解后，向溶液中缓慢加入120ml的石油醚，待溶液析出大量固体后，保持搅拌4小时，将固液混合减压过滤，用50ml的石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到淡黄色粉末的L017(2.37g，产率为57.8％)；
HPLC纯度：大于99.5％
质谱:计算值为659.75；测试值为659.80。
元素分析:计算值C:80.10％；H:4.43％；N:10.62％；O:4.85％，测试值为:C:80.10％；H:4.40％；N:10.60％；O:4.90％。
具体的，反应式如下：
Figure BDA0003504056570000061
本实施例中，所述有机覆盖层材料在制备有机电致发光器件产品中的应用。
实施例3
一种有机覆盖层材料L027，即编号为L027的化合物，具体合成步骤如下：
在氮气保护体系下，称取A-027(5.65mmol，3g)，B-027(12.42mmo13.05g)加入反应体系中，加入90ml甲苯溶液，开启搅拌，向反应体系中通入氮气30min，再加入0.1g三(二亚苄基丙酮)二钯、0.2g三叔丁基膦及3.17g叔丁醇钾，氮气保护下加热110℃保持搅拌20小时，TLC点板监测原料A-027无剩余，然后将反应体系降温到30℃，将反应液减压过滤，漏斗上层加入10g的硅胶(200-300目),滤饼用100ml的甲苯淋洗，收集滤液用旋转蒸发仪减压蒸馏至无液体流出，将得到的固体加入到35ml的二氯甲烷中，待产品全部溶解后，向溶液中缓慢加入110ml的石油醚，待溶液析出大量固体后，保持搅拌4小时，将固液混合物减压过滤，用50ml的石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到淡黄色粉末的L027(2.85g，产率为59.9％)；
HPLC纯度：大于99.5％
质谱:计算值为844.07；测试值为844.10。
元素分析:计算值C:79.69％；H:4.42％；N:8.30％；S:7.60％；测试值为:C:79.70％；H:4.40％；N:8.30％；S:7.60％。
具体的，反应式如下：
Figure BDA0003504056570000071
本实施例中，所述有机覆盖层材料在制备有机电致发光器件产品中的应用。
实施例4
一种有机覆盖层材料L040，即编号为L040的化合物，具体合成步骤如下：
在氮气保护体系下，称取A-040(5.81mmol，3g)，B-040(12.79mmo12.53g)加入反应体系中，加入90ml甲苯、45ml无水乙醇和90mL纯净水的混合溶液，加入5.62g无水碳酸钾和0.10g四(三苯基磷)钯，氮气保护下加热90℃保持搅拌24小时，TLC点板监测原料A-040无剩余，然后将反应体系降温到25℃，减压过滤，滤饼用60ml的乙醇和60ml的石油醚依次淋洗，将滤饼真空烘干，将得到的固体加入到60ml的甲苯中，将反应体系升温至110℃，待固体全部溶解后，保持110℃加热搅拌12小时后，将反应体系降温至25℃，将溶液减压过滤，用60ml的石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到淡黄色粉末的L040(2.24g，产率为58.1％)；
HPLC纯度：大于99.5％
质谱:计算值为662.83；测试值为662.80。
元素分析:计算值C:77.92％；H:3.95％；N:8.45％；S:9.67％,测试值为:C:77.90％；H:3.95％；N:8.45％；S:9.70％。
具体的，反应式如下：
Figure BDA0003504056570000081
本实施例中，所述有机覆盖层材料在制备有机电致发光器件产品中的应用。
实施例5
一种有机覆盖层材料L053，即编号为L053的化合物，具体合成步骤如下：
在氮气保护体系下，称取A-053(6.21mmol，3g)，B-053(13.66mmo13.25g)加入反应体系中，加入90ml甲苯、45ml无水乙醇和90mL纯净水的混合溶液，加入6.01g无水碳酸钾和0.10g四(三苯基磷)钯，氮气保护下加热90℃保持搅拌24小时，TLC点板监测原料A-053无剩余，然后将反应体系降温到25℃，减压过滤，滤饼用60ml的乙醇和60ml的石油醚依次淋洗，将滤饼真空烘干，将得到的固体加入到70ml的甲苯中，将反应体系升温至110℃，待固体全部溶解后，保持110℃加热搅拌4小时后，将反应体系降温至25℃，将溶液减压过滤，用60ml的石油醚淋洗，将滤饼真空烘干，得到类白色粉末的L053(2.51g，产率为56.9％)；
HPLC纯度：大于99.9％
质谱:计算值为709.85；测试值为709.90。
元素分析:计算值C:84.60％；H:4.97％；N:5.92％；O:4.51％；测试值为:C:84.60％；H:5.00％；N:5.90％；O:4.50％。
具体的，反应式如下：
Figure BDA0003504056570000082
本实施例中，所述有机覆盖层材料在制备有机电致发光器件产品中的应用。
其他覆盖层材料的合成方法与上述相同，在此不一一赘述，其他合成实施例质谱或分子式如下表所示：
表1选取的各物质的分子式、质谱计算值和质谱测试值统计表
覆盖层材料 分子式 质谱计算值 质谱测试值
L004 <![CDATA[C<sub>44</sub>H<sub>27</sub>N<sub>3</sub>S<sub>2</sub>]]> 661.84 661.80
L010 <![CDATA[C<sub>44</sub>H<sub>23</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub>S<sub>2</sub>]]> 689.81 689.80
L022 <![CDATA[C<sub>30</sub>H<sub>17</sub>N<sub>5</sub>O<sub>2</sub>]]> 479.50 479.50
L032 <![CDATA[C<sub>52</sub>H<sub>33</sub>N<sub>5</sub>S<sub>2</sub>]]> 791.99 792.00
L046 <![CDATA[C<sub>50</sub>H<sub>27</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub>S<sub>2</sub>]]> 765.91 765.90
L052 <![CDATA[C<sub>58</sub>H<sub>37</sub>N<sub>5</sub>S<sub>2</sub>]]> 868.09 868.10
本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件由所述的有机覆盖层材料制成，更具体的为由化学式1所示的有机覆盖材料制成。
实验1
使用本发明实施例提供的覆盖层材料L001，L017，L027，L040，L053，L004，L010，L022，L032，L046，L052在基板之上制作膜厚50nm的蒸镀膜，并使用分光测定装置测定于450nm、530nm、635nm的折射率，以及对上述覆盖层材料的玻璃化温度(Tg)进行测定，测定结果如表2。
表2：各覆盖层材料的折射率的汇总表
Figure BDA0003504056570000091
结论：由表2可知，本发明制备的覆盖层材料在波长450nm、530nm以及635nm下，测试得到的折射率均在2.0以上，符合发光器件对覆盖层(CPL)的折射率要求，另外，表2中可以发现，本发明实施例提供的覆盖层材料的玻璃化转变温度均高于165℃，这表示，本发明实施例提供的覆盖层材料的薄膜状态稳定。
实施例6
使用实施例1制备的覆盖层材料L001制备有机电致发光器件，其更具体的：
将涂层厚度为
Figure BDA0003504056570000101
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。首先ITO(阳极)上面蒸镀CuPc
Figure BDA0003504056570000102
紧接着蒸镀NPB
Figure BDA0003504056570000103
主体物质发光材料H1和掺杂物质发光材料Ir(ppy)395:5重量比混合蒸镀
Figure BDA0003504056570000104
蒸镀电子传输层ET-1
Figure BDA0003504056570000105
蒸镀电子注入层LiF
Figure BDA0003504056570000106
蒸镀阴极Al
Figure BDA0003504056570000107
最后在阴极上真空蒸镀本发明实施例1制备的覆盖层材料L001
Figure BDA0003504056570000108
作为阴极覆盖层使用，形式制备得到有机电致发光器件。对得到的器件的性能发光特性测试，测量采用KEITHLEY2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计，以评价驱动电压，发光亮度，发光效率。
参照上述方法，将覆盖层材料L001分别替换为L017，L027，L040，L053，L004，L010，L022，L032，L046，L052，制备得到相应覆盖层材料的有机电致发光器件。
比较例1:将覆盖材料L001替换成ALq3，其余与实施例6相同。
使用实施例1制备的覆盖层材料L001制备有机电致发光器件，其更具体的：
将涂层厚度为
Figure BDA0003504056570000109
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。首先ITO(阳极)上面蒸镀CuPc
Figure BDA00035040565700001010
紧接着蒸镀NPB
Figure BDA00035040565700001011
主体物质发光材料H1和掺杂物质发光材料Ir(ppy)395:5重量比混合蒸镀
Figure BDA00035040565700001012
蒸镀电子传输层ET-1
Figure BDA00035040565700001013
蒸镀电子注入层LiF
Figure BDA00035040565700001014
蒸镀阴极Al
Figure BDA00035040565700001015
最后在阴极上真空蒸镀覆盖材料ALq3
Figure BDA00035040565700001016
作为阴极覆盖层使用，形式制备得到有机电致发光器件。对得到的器件的性能发光特性测试，测量采用KEITHLEY2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计，以评价驱动电压，发光亮度，发光效率。
器件结构发光材料结构如下：
Figure BDA0003504056570000111
实验2
对比较例1制备的有机电致发光器件进行与实施例6相同的数据检测，结果见表3。
表3：实施例6以及比较例1中有机电致发光器件检测结果
Figure BDA0003504056570000112
结论：由上述表3可以看出，使用本发明实施例提供的覆盖层材料制备的器件与器件对比例1相比，在驱动电压、发光效率、寿命发面，采用本发明的覆盖层材料作为CPL材的器件均有显著提升。这表示：通过在覆盖层中含有折射率高的化合物，能大幅的改善光的提取效率。其中，本发明的覆盖层材料由于其折射率高，能够大幅度地改善光的提取效率，薄膜状态稳定，所以是非常优异的OLED器件用的化合物。通过该覆盖层材料制备的OLED器件，能够提升器件的发光效率并延长器件的寿命。
比较例2：更为优化的，本方案可以用如下制备方法制备：将电子传输层材料ET-1替换成0.04Li2CO3:Bphen，电子注入层材料LiF替换成Li2CO3，其余与实施例6相同。
使用实施例1制备的覆盖层材料L001制备有机电致发光器件，其更具体的：
将涂层厚度为
Figure BDA0003504056570000121
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。首先ITO(阳极)上面蒸镀CuPc
Figure BDA0003504056570000122
紧接着蒸镀NPB
Figure BDA0003504056570000123
主体物质发光材料H1和掺杂物质发光材料Ir(ppy)395:5重量比混合蒸镀
Figure BDA0003504056570000124
蒸镀电子传输层0.04Li2CO3:Bphen
Figure BDA0003504056570000125
蒸镀电子注入层Li2CO3
Figure BDA0003504056570000126
蒸镀阴极Al
Figure BDA0003504056570000127
在阴极上真空蒸镀本发明实施例1制备的覆盖层材料L001
Figure BDA0003504056570000128
作为阴极覆盖层使用，在阴极覆盖层上500nm蒸镀二氧化铈，形式制备得到有机电致发光器件。对得到的器件的性能发光特性测试，测量采用KEITHLEY2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计，以评价驱动电压，发光亮度，发光效率。
实验3
对比较例2制备的有机电致发光器件进行与实施例6提供的覆盖层材料L001相同的数据检测，结果见表4。
表4：实施例6以及比较例2中有机电致发光器件检测结果
Figure BDA0003504056570000129
结论：
由表4数据可知，比较例2采用Li2CO3作为电子注入层，Li2CO3:Bphen为电子传输层，Li2CO3作为电子注入层能有效降低有机发光二极管的驱动电压，此时驱动电压为3.12V，同时将Li2CO3:Bphen为电子传输层，Li2CO3掺入电子传输材料Bphen中时，可以改善电子的迁移率，电子注入和传输能力效果最优，使器件的电流效率达到140.25cd/A。
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种有机覆盖层材料，其特征在于：该有机覆盖层材料具有如下所示的化学式结构：
Figure FDA0004104166000000011
其中：Ar1和Ar2独立的选自C6-C18芳基、C6-C12芳胺基、C4-C15杂芳基及其组合；
其中：X为S或O；
所述杂芳基中的杂原子为N、S或O。
2.根据权利要求1所述的一种有机覆盖层材料，其特征在于：所述有机覆盖层材料选自以下结构中的任意一种：
Figure FDA0004104166000000012
Figure FDA0004104166000000021
Figure FDA0004104166000000031
3.根据权利要求1所述的一种有机覆盖层材料，其特征在于：所述芳基为苯、联苯、萘和芴中的一种。
4.一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及至少一层设置在所述阳极和所述阴极之间的有机层，其特征在于：所述阴极远离所述有机层的一侧设有覆盖层；所述的有机层和/或所述覆盖层包含如权利要求1～3中任一项所述的有机覆盖层材料；
所述有机层包括若干功能层，所述功能层含有有机覆盖层材料；所述功能层至少包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、既具备电子传输又具备电子注入技能层中的一种或几种；
所述电子传输层为Li2CO3:Bphen，电子注入层为Li2CO3。
5.根据权利要求4所述的一种有机电致发光器件，其特征在于：所述电子传输层Li2CO3:Bphen中Li2CO3、Bphen的质量比为0.04：1。
6.一种显示装置，包括基板，其特征在于，还包括设置在所述基板上的如权利要求4所述的有机电致发光器件。
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Denomination of invention: An Organic Coating Material and Organic Electroluminescent Devices

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Pledgee: Xi'an Small and Micro Enterprise Financing Guarantee Co.,Ltd.

Pledgor: Xi'an Kaixiang Photoelectric Technology Co.,Ltd.

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