CN111892586B - 一种苯并五元含n杂环杂芳基胺化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents

一种苯并五元含n杂环杂芳基胺化合物及其有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种苯并五元含N杂环杂芳基胺化合物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明的苯并五元含N杂环杂芳基胺化合物具有高的折射率，分子取向整齐，玻璃转化温度高，热稳定性高，受热冷却后不容易结晶的特性。本发明化合物应用于OLED器件的覆盖层后，可有效提升OLED器件的光取出效率，亮度和发光效率，可以解决现有材料中折射率低，玻璃转化温度低，热稳定性差，易聚集结晶等问题。

Description

一种苯并五元含N杂环杂芳基胺化合物及其有机电致发光 器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一种苯并五元含N杂环杂芳基胺化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(OLED)器件经过几十年的发展，材料体系与制备工艺日趋成熟，如今已经成功占领了高端智能手机领域并在其它应用领域蓬勃发展，但器件效率提升和寿命改善仍然是需要关注与攻克的重点问题。
在材料方面，从第一代的荧光材料到第二代的磷光材料，再到第三代的热活化延迟荧光材料，解决了发光分子三线态激子利用率低的问题。在结构方面，能垒优化、染料掺杂、串联器件等方法提高了载流子注入和复合几率。但是，由于光波导效应和表面等离子体基元效应，造成只有20％左右的光子能够射出，因此对器件使用光取出技术显得十分必要。光取出技术一方面将陷于器件内部的光能耦合出来，直接提升效率；另一方面，更多的光能以外部模式光射出，减少了器件内部的热量积累，间接改善了寿命。
提高OLED器件的发光效率，最简单有效的方法是在透明电极上形成覆盖层作为光取出层。光取出层材料的衰减系数越大折射率越高，材料最大吸收波长变化而使高折射率波长范围发生变化。衰减系数和吸光系数有下式的关系(α：吸光系数、k：衰减系数、ω：光频率、c：光速)，衰减系数和吸光系数成正比，吸光系数高的材料衰减系数越高，折射率越高。
α＝2kω/c
根据Lorentz-Lorent方程，折射率与极化率和密度成正比(n：折光率，λ：照射光波长，Pλ：极化率，V：分子体积)，极化率和密度大的材料，其折射率越大。增加分子极化率、选择相对平面性的单元是设计光取出层材料的重点。杂芳基具有提高极化率的性能，从而能得到高的折射率。
(n2-1)/(n2+2)＝4/3πPλ/V
光取出层分为有机和无机的，有机的光取出层大多选择具有高折光率的胺衍生物材料，此类结构存在一定的空间位阻，材料受热冷却后不容易结晶，化学性质稳定。胺类结构改善了光取出效率，但是不能同时保持发光色纯度，特别是用在蓝色发光OLED中。优异的光取出材料必须满足三个基本条件：高的玻璃转化温度、在可见光范围内有高的薄膜折射率、薄膜中分子取向整齐。低玻璃转变温度的分子易结晶导致薄膜稳定性较差，材料折射率高有利于光线从器件正视角射出，以及薄膜中材料分子取向整齐一致等都有利于提高光取出效率。因此研发一种折射率高、玻璃转化温度高的材料成为亟待解决的问题。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明提供了一种苯并五元含N杂环杂芳基胺化合物及其有机电致发光器件。使用本发明化合物制作出的有机电致发光器件，具有光取出效率高、发光效率高、亮度高等特点。
本发明提供了一种苯并五元含N杂环杂芳基胺化合物，所述化合物如下式Ⅰ所示：
Figure BDA0002672446790000021
A为下式Ⅱ或Ⅲ表示的基团，B为下式IV或V表示的基团：
Figure BDA0002672446790000022
其中，M为N-Ar1、C-R1R2中任意一个，且R1和R2可以结合成环；W为O、S、N-Ar2中的任意一个；
各个Z相同或者不同，Z为N、C-R3中任意一个，当同时存在多个R3时，各个R3彼此相同或不同，且任选相邻的R3基团可以结合成环；
各个Y相同或者不同，Y为N、C-R4中任意一个，并且至少一个为N，当同时存在多个R4时，各个R4彼此相同或不同；
各个G相同或者不同，G为N、C-R6中任意一个，当同时存在多个R6时，各个R6彼此相同或不同，且任选相邻的R6基团可以结合成环；
各个X相同或者不同，X为N、C-R7中任意一个，并且至少一个为N，当同时存在多个R7时，各个R7彼此相同或不同；
L1-L3独立地为单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C3-C30的亚杂芳基中任意一种；
Ar1-Ar3独立地为取代或未取代的C6-C50的芳基、取代或未取代的C3-C50的杂芳基中的任意一种；
R1-R3独立地为氢、氕、氘、氚、氟、氯、溴、碘、腈基、取代或未取代的C1-C50的烷基、取代或未取代的C2-C50的烯基、取代或未取代的C1-C50的烷氧基、取代或未取代的C1-C50的烷基硫基、取代或未取代的C6-C50的芳基、取代或未取代的C3-C50的杂芳基中任意一种，R4、R7独立地为氢、取代或未取代的C1-C50的烷基、取代或未取代的C6-C50的芳基、取代或未取代的C5-C6的N杂芳基中任意一种，其中同时存在多个R7时，至少两个R7不为氢，各个R7彼此相同或不同；并且R1-R4或Ar1中任意一个与L3键连，当R4与L3键连时，不与L3键连的R4至少两个不为氢；
R5-R6独立地为氢、取代或未取代的C1-C50的烷基、取代或未取代的C6-C50的芳基中任意一种，R5-R6或Ar2-Ar3中任意一个与L2键连。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件依次包括阳极、有机物层、阴极、覆盖层，所述有机物层和/或覆盖层包含本发明所述苯并五元含N杂环杂芳基胺化合物中任意一种。
本发明有益效果：
本发明的苯并五元含N杂环杂芳基胺化合物具有高的折射率，分子取向整齐，玻璃转化温度高，热稳定性高，受热冷却后不容易结晶的特性。在OLED器件的覆盖层应用于本发明化合物后，可有效提升OLED器件的光取出效率，亮度和发光效率。本发明所述化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果和产业化前景。
具体实施方式：
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
在本发明中，所述烷基可以是直链、支链或环状的。具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、2-乙基丁基、1-甲基己基、正辛基、2-乙基己基、1-乙基-丙基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基、环丙基、环丁基、环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基等，但不限于此。
在本发明中，所述烷氧基可以是直链、支链或环状的。具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、2-乙基丁氧基、二氧杂环己烷、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本发明中，所述芳基可以是单环或稠环的。当所述芳基是单环芳基时，具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此；当所述芳基是稠环芳基时，具体实例包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、苝基、芴基等，但不限于此。
在本发明中，所述亚芳基意指在芳基中具有两个键合位置的基团，即二价基团。上述关于芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基是二价的。
在本发明中，所述杂芳基包含除碳之外的一个或更多个原子，即杂原子，并且具体地杂原子可以包括选自O、N、Se和S等中的一个或更多个原子。杂芳基可以是单环或多环的，具体实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、噻唑基、二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本发明中，所述N杂芳基具体实例包括吡啶基、三嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、吡咯基、咪唑基、三氮唑基等，但不限于此。
在本发明中，所述亚杂芳基意指在杂芳基中具有两个键合位置的基团，即二价基团。上述关于杂芳基的描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基是二价的。
在本发明中，所述烯基可以是直链或支链的。所述烯基具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本发明中，所述烷基硫基中的烷基与上述烷基的实例相同。所述烷基硫基的具体实例可以包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基等，但不限于此。
本发明提供了一种苯并五元含N杂环杂芳基胺化合物，所述化合物如下式Ⅰ所示：
Figure BDA0002672446790000041
其中，A为下式Ⅱ或Ⅲ表示的基团，B为下式IV或V表示的基团：
Figure BDA0002672446790000042
其中，M为N-Ar1、C-R1R2中任意一个，且R1和R2可以结合成环；W为O、S、N-Ar2中的任意一个；
各个Z相同或者不同，Z为N、C-R3中任意一个，当同时存在多个R3时，各个R3彼此相同或不同，且任选相邻的R3基团可以结合成环；
各个Y相同或者不同，Y为N、C-R4中任意一个，并且至少一个为N，当同时存在多个R4时，各个R4彼此相同或不同；
各个G相同或者不同，G为N、C-R6中任意一个，当同时存在多个R6时，各个R6彼此相同或不同，且任选相邻的R6基团可以结合成环；
各个X相同或者不同，X为N、C-R7中任意一个，并且至少一个为N，当同时存在多个R7时，各个R7彼此相同或不同；
L1-L3独立地为单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C3-C30的亚杂芳基中任意一种；
Ar1-Ar3独立地为取代或未取代的C6-C50的芳基、取代或未取代的C3-C50的杂芳基中的任意一种；
R1-R3独立地为氢、氕、氘、氚、氟、氯、溴、碘、腈基、取代或未取代的C1-C50的烷基、取代或未取代的C2-C50的烯基、取代或未取代的C1-C50的烷氧基、取代或未取代的C1-C50的烷基硫基、取代或未取代的C6-C50的芳基、取代或未取代的C3-C50的杂芳基中任意一种，R4、R7独立地为氢、取代或未取代的C1-C50的烷基、取代或未取代的C6-C50的芳基、取代或未取代的C5-C6的N杂芳基中任意一种，其中同时存在多个R7时，至少两个R7不为氢，各个R7彼此相同或不同；并且R1-R4或Ar1中任意一个与L3键连，当R4与L3键连时，不与L3键连的R4至少两个不为氢；
R5-R6独立地为氢、取代或未取代的C1-C50的烷基、取代或未取代的C6-C50的芳基中任意一种，R5-R6或Ar2-Ar3中任意一个与L2键连。
在本发明中，所述取代的C1-C50的烷基、取代的C2-C50的烯基、取代的C1-C50的烷氧基、取代的C1-C50的烷基硫基、取代的C6-C50的芳基、取代的C3-C50的杂芳基、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C3-C30的亚杂芳基中的取代基独立地选自氢、氘、氰基、卤素原子、三氟甲基、C1～C10烷基、C6～C30芳基或C3～C30杂芳基，具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、吡啶基等，但不限于此。
优选的，所述A如下式所示：
Figure BDA0002672446790000051
R1-R3独立地为氢、氕、氘、氚、氟、氯、溴、碘、腈基、取代或未取代的如下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、环丙烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯乙烯基、环丙基、环戊基、环己基、莰烷基、金刚烷基、甲氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、甲硫基、三氟甲硫基、乙硫基、苯基、萘基、蒽基、荧蒽基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、芴基、氮杂芴基、螺芴基、萘啶基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、吡嗪基、吩嗪基、吡唑基、吲唑基、哒嗪基、噻唑基、恶唑基、咪唑基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、吲哚基、咔唑基、苯并咪唑基、吖啶基、菲啶基、酞嗪基、茚基、芘基、咔啉基、喹啉基、异喹啉基、菲罗啉基、茋基中任意一种，R4为氢、取代或未取代的如下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环丙基、环戊基、环己基、莰烷基、金刚烷基、苯基、萘基、蒽基、荧蒽基、芴基、吡啶基、三嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、螺芴基中任意一种，R1和R2可以结合成环，当同时存在多个R3或R4时，各个R3或R4彼此相同或不同，且任选相邻的R3基团可以结合成环；
Ar1为取代或未取代的如下基团：苯基、萘基、蒽基、荧蒽基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、芴基、氮杂芴基、螺芴基、萘啶基、吡啶基、吡咯基、吡嗪基、吩嗪基、吡唑基、吲唑基、哒嗪基、噻唑基、恶唑基、咪唑基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、吲哚基、咔唑基、苯并咪唑基、吖啶基、菲啶基、酞嗪基、茚基、芘基、咔啉基、喹啉基、异喹啉基、菲罗啉基中任意一种；并且R1-R4或Ar1中任意一个与L3键连，当R4与L3键连时，不与L3键连的R4至少两个不为氢。
最优选的，所述A如下式所示：
Figure BDA0002672446790000052
R4为氢、取代或未取代的如下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环丙基、环戊基、环己基、莰烷基、金刚烷基、苯基、萘基、蒽基、荧蒽基、芴基、吡啶基、三嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基中任意一种，当同时存在多个R4时，各个R4彼此相同或不同，并且任意一个R4与L3键连时，不与L3键连的R4至少两个不为氢。
再优选的，所述R1-R3独立地为氢、氕、氘、氚、氟、氯、溴、碘、腈基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、环丙烯基、环戊烯基、环己烯基、苯乙烯基、环丙基、环戊基、环己基、苯基、萘基、蒽基、二联苯基、三联苯基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、吲哚基、咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、吡啶基、吖啶基、菲啶基、吡咯基、吡嗪基、哒嗪基、噻唑基、恶唑基、咪唑基、吩嗪基、吡唑基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、菲罗啉基、萘啶基、酞嗪基、茚基、芘基、莰烷基、金刚烷基、甲硫基、三氟甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、芘基、咔啉基、荧蒽基、氮杂芴基中任意一种，R4为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、新戊基、环丙基、环戊基、环己基、莰烷基、金刚烷基、苯基、萘基、蒽基、荧蒽基、芴基、吡啶基、三嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、螺芴基中任意一种，R1和R2可以结合成环，当同时存在多个R3或R4时，各个R3或R4彼此相同或不同，且任选相邻的R3基团可以结合成环；
所述Ar1为苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、荧蒽基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、萘啶基、吡啶基、吡咯基、吡嗪基、吩嗪基、吡唑基、吲唑基、哒嗪基、噻唑基、恶唑基、咪唑基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、吲哚基、咔唑基、苯并咪唑基、吖啶基、菲啶基、酞嗪基、茚基、芘基、咔啉基、喹啉基、异喹啉基、菲罗啉基中任意一种；并且R1-R4或Ar1中任意一个与L3键连，当R4与L3键连时，不与L3键连的R4至少两个不为氢。
优选的，所述R5-R6独立地为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、莰烷基、金刚烷基、环丙基、环戊基、环己基、苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、荧蒽基、芴基中任意一种，当多个R6同时存在时，各个R6基团彼此相同或不同，任选相邻的R6基团可以结合成环；
所述Ar2-Ar3独立地为苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、荧蒽基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、氮杂芴基、螺芴基、萘啶基、吡啶基、吡咯基、吡嗪基、吩嗪基、吡唑基、吲唑基、哒嗪基、噻唑基、恶唑基、咪唑基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、吲哚基、咔唑基、苯并咪唑基、吖啶基、菲啶基、酞嗪基、茚基、芘基、咔啉基、喹啉基、异喹啉基、菲罗啉基中任意一种；并且R5-R6或Ar2-Ar3中任意一个与L2键连。
优选的，所述R7为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丙基、环戊基、环己基、莰烷基、金刚烷基、苯基、二联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、荧蒽基、芴基、吡啶基、三嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、吡啶基、螺芴基中任意一种，其中同时存在多个R7时，至少两个R7不为氢，各个R7彼此相同或不同。
优选的，所述L1-L3为单键或下式任意一个：
Figure BDA0002672446790000061
最优选的，所述苯并五元含N杂环杂芳基胺化合物如下式结构中任意一个：
Figure BDA0002672446790000071
Figure BDA0002672446790000081
Figure BDA0002672446790000091
Figure BDA0002672446790000101
Figure BDA0002672446790000111
Figure BDA0002672446790000121
Figure BDA0002672446790000131
Figure BDA0002672446790000141
Figure BDA0002672446790000151
Figure BDA0002672446790000161
本发明合成路线如下:
Figure BDA0002672446790000171
1、原料f、原料b，以Pd(OAc)2、P(t-Bu)3为催化剂，叔丁醇钠为碱，得到中间体h；
2、中间体h、原料a，以Pd2(dba)3、P(t-Bu)3为催化剂，叔丁醇钠为碱，得到化合物k。
所述L1-L3、X、A、B如上述定义，E为Cl或Br。
本发明对上述合成中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以使用市售产品原料或采用本领域技术人员所熟知的制备方法得到本发明所述的苯并五元含N杂环杂芳基胺化合物。
本发明对上述反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的常规反应即可，该制备方法简单，易于操作。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件依次包括阳极、有机物层、阴极、覆盖层，所述有机物层和/或覆盖层包含本发明所述苯并五元含N杂环杂芳基胺化合物中任意一种。
优选的，本发明所述的有机电致发光器件，所述覆盖层包含有本发明所述的苯并五元含N杂环杂芳基胺化合物中任意一种。
本发明的有机电致发光器件的有机物层可以具有单层结构，或者具有两层以上的多层结构。本发明的有机电致发光器件的有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中的任意一层或者任意多层。
本发明的有机电致发光器件中，本发明化合物可以用于上述有机物层中的任意一层或者任意多层，优选为在覆盖层含有。含量没有特别限制，可以根据需要适当调整。
优选的，本发明的阳极材料，可以选择如下材料中的一种或者多种：铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金；金属氧化物例如：氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铝锌、ITO-Ag-ITO等；导电性聚合物例如：聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等，但不限于此。除了以上材料及其组合之外，阳极材料还可包括其他已知的适合做阳极的材料。
优选的，本发明的空穴注入材料具有较好的空穴注入性能，可以选择如下材料中的一种或者多种：三氧化钼、氧化银、三氧化钨、氧化钌、氧化镍、氧化铜、二氧化钛、三氧化二铝、酞菁铜(II)(简称:CuPc)、氧钛酞菁(简称:TiOPC)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(简称HAT-CN)、4,4',4”-三(2-萘基苯基氨基)三苯基胺(简称:2T-NATA)等，但不限于此。其可以是单一物质构成的单一结构，也可是不同物质形成的单层结构或多层结构。
优选的，本发明的空穴传输材料具有较好的空穴传输性能，可以选自如下材料中的一种或者多种：4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称:TDATA)、N,N'-二苯基-N,N'-二菲-9-基-4,4'-联苯二胺(简称:PPD)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺(简称:α-NPD)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(简称:NPB)等，但不限于此。其可以是单一物质构成的单一结构，也可是不同物质形成的单层结构或多层结构。
优选的，本发明所述电子阻挡层材料，可以选自如下材料中的一种或者多种：4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称:TDATA)、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(简称:TPD)、4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](简称:TAPC)、2,2,7,7-四(二苯基氨基)-9,9-螺二芴(简称:Spiro-TAD)等，但不限于此。其可以是单一物质构成的单一结构，也可是不同物质形成的单层结构或多层结构。
优选的，本发明的发光层，可以是主客体的形式、可以是包含一种材料或可以包含两种以上的混合材料，本发明所述主体材料可以选自如下材料：4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、9,9'-(1,3-苯基)二-9H-咔唑(mCP)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、9,10-二(1-萘基)蒽(α-AND)、1,3,5-三(9-咔唑基)苯(TCP)等，但不限于此。发光层主体材料还可包括其他已知的适合做发光层的材料，其可以是单一物质构成的单一结构，也可是不同物质形成的单层结构或多层结构。
优选的，本发明的发光层客体材料可以选自如下材料：4,4'-二[4-(二苯氨基)苯乙烯基]联苯(BDAVBi)、4,4'-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、二(4,6-二氟苯基吡啶-C2,N)吡啶甲酰合铱(FIrpic)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))、三[1-苯基异喹啉-C2,N]铱(III)(Ir(piq)3)、二(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ir(piq)2(acac))等，但不限于此。发光层客体材料还可包括其他已知的适合做发光层的材料。
优选的，本发明所述的空穴阻挡层材料，可以选自如下材料中的一种或者多种：2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-菲罗啉(简称:BCP)、1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(简称:TPBi)、三(8-羟基喹啉)铝(简称:Alq3)、8-羟基喹啉锂(简称:Liq)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(简称:BAlq)等，但不限于此。其可以是单一物质构成的单一结构，也可是不同物质形成的单层结构或多层结构。
优选的，本发明所述的电子传输层材料，可以选自如下材料中的一种或者多种：恶二唑衍生物、2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-菲罗啉(简称:BCP)、1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(简称:TPBi)、三(8-羟基喹啉)铝(简称:Alq3)、8-羟基喹啉锂(简称:Liq)、4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(简称:Bphen)、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(简称:TAZ)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(简称:BAlq)等，但不限于此。其可以是单一物质构成的单一结构，也可是不同物质形成的单层结构或多层结构。
优选的，本发明的电子注入材料，可以选自如下材料中的一种或者多种：Li、Na、K、Rb、Cs、Be、Mg、Ca、Sr、Ba、氟化锂、氟化钠、氟化钾、氟化铷、氟化铯、氟化镁、氟化钙、8-羟基喹啉锂(简称:Liq)等，但不限于此。其可以是单一物质构成的单一结构，也可是不同物质形成的单层结构或多层结构。
优选的，本发明所述的阴极材料，可以选自如下材料中的一种或者多种：铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金；多层金属材料例如：LiF/Al、Mg/Ag、Li/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等，但不限于此。除以上材料及其组合之外，阴极材料还可包括其他已知的适合做阴极的材料。
优选的，本发明所述的覆盖层材料，可以选自如下材料中的一种或者多种：LaB6、ZTO、Al2O3、MgO、TiO2、MgF2、12CaO·7Al2O3、SiO2、SiNx、SnO2、ZnO、ZrO2、WO3、MoO3、NPB、TPD、Alq3、CBP、TPBi等，但不限于此。
本发明的有机电致发光器件的器件结构优选为：
基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极/覆盖层；
基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极/覆盖层；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层；
基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极/覆盖层等，但有机电致发光器件的结构不限于此。
本发明的有机电致发光器件可以使用已知材料通过已知方法制备，有机电致发光器件中各层的制备形成方法，没有特别限制。
本发明所述有机发电致光器件可广泛应用于面板显示、照明、OLED、太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。
实施例
将通过合成实施例和器件实施例来更加具体的描述本发明，但是本发明的范围并不限于下列合成实施例和器件实施例。
化合物的制备及表征
原料、试剂以及表征设备的说明：
本发明所用的原料及试剂均为试剂纯；
质谱使用岛津集团英国Kratos Analytical公司的AXIMA-CFR plus基质辅助激光解吸电离飞行质谱仪，氯仿为溶剂；
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪，样品质量为5～10mg；
核磁共振(1HNMR)使用Bruker-510型核磁共振谱仪(德国Bruker公司)，500MHz，CDCl3为溶剂，TMS为内标。
合成实施例1：化合物1的合成:
Figure BDA0002672446790000191
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入b-1(1.60g，0.012mol)、f-1(5.34g，0.020mol)，用150ml甲苯搅溶解，然后加入5×10-5mol Pd(OAc)2、5×10-5mol P(t-Bu)3、0.03mol叔丁醇钠，加热至105℃，搅拌回流反应20小时后，降至室温后分液，水相用甲苯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂，柱层析分离提纯(洗脱剂为石油醚∶DCM＝10∶1～1∶1)，并重结晶得到化合物1(5.51g，产率为77％)；质谱m/z：596.2068(理论值：596.2073)。理论元素含量(％)C37H24N8O：C，74.48；H，4.05；N，18.78；O，2.68。实测元素含量(％)C，74.49；H，4.06；N，18.76；O，2.68。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例2：化合物4的合成:
Figure BDA0002672446790000201
将合成实施例1中的b-1替换为b-2(1.80g，0.012mol)，其他合成过程同合成实施例1，即可得到中间体h-1(3.65g，产率78％)。
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入中间体h-1、f-2(5.31g，0.020mol)，用150ml甲苯搅溶解，然后加入5×10-5mol Pd2(dba)3、5×10-5mol P(t-Bu)3、0.03mol叔丁醇钠，加热至105℃，搅拌回流反应20小时后，降至室温后分液，水相用甲苯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂，柱层析分离提纯(洗脱剂为石油醚∶DCM＝10∶1～1∶1)，并重结晶得到化合物4(5.49g，产率为75％)；质谱m/z：601.1938(理论值：610.1940)。理论元素含量(％)C39H26N6S：C，76.70；H，4.29；N，13.76；S，5.25。实测元素含量(％)C，76.69；H，4.30；N，13.75；S，5.26。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例3：化合物32的合成:
Figure BDA0002672446790000202
将合成实施例1中的f-1替换为f-3(7.74g，0.020mol)、b-1替换为b-2(1.80g，0.012mol)，其他合成过程同合成实施例1，即可得到化合物32(7.25g，产率79％)。质谱m/z：764.2469(理论值：764.2471)。理论元素含量(％)C49H32N8S：C，76.94；H，4.22；N，14.65；S，4.19。实测元素含量(％)C，76.93；H，4.23；N，14.66；S，4.18。1H NMR(500MHz，CDCl3)δ8.37–8.32(m,8H),8.20(d,2H),8.16–8.13(m,2H),7.75(dd,1H),7.71(dd,1H),7.52–7.48(m,12H),7.28(d,4H),7.19(td,1H),6.99(td,1H)。图1为本发明合成实施例3制备得到化合物32的核磁氢谱图。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例4：化合物91的合成:
Figure BDA0002672446790000211
将合成实施例1中的f-1替换为f-3(7.74g，0.020mol)、b-1替换为b-3(2.52g，0.012mol)，其他合成过程同合成实施例1，即可得到化合物91(7.91g，产率80％)。质谱m/z：824.3008(理论值：824.3012)。理论元素含量(％)C55H36N8O：C，80.08；H，4.40；N，13.58；O，1.94。实测元素含量(％)C，80.06；H，4.41；N，13.59；O，1.94。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例5：化合物121的合成:
Figure BDA0002672446790000212
将合成实施例1中的b-1替换为b-4(3.42g，0.012mol)，其他合成过程同合成实施例1，即可得到化合物121(6.63g，产率74％)。质谱m/z：747.2855(计算值：747.2859)。理论元素含量(％)C49H33N9：C，78.70；H，4.45；N，16.86。实测元素含量(％)C，78.69；H，4.46；N，16.86。1H NMR(500MHz，CDCl3)δ8.35(dtd,8H),8.07(dd,1H),7.95–7.92(m,2H),7.90(dd,1H),7.79(dd,2H),7.54(dd,1H),7.51–7.49(m,12H),7.45(d,2H),7.38–7.32(m,2H),7.28(d,2H)。图2为本发明合成实施例5制备得到化合物121的核磁氢谱图。上述结果证实获得产物为目标产品。合成实施例6：化合物132的合成:
Figure BDA0002672446790000213
将合成实施例1中的f-1替换为f-4(5.34g，0.020mol)、b-1替换为b-5(3.42g，0.012mol)，其他合成过程同合成实施例1，即可得到化合物132(6.55g，产率73％)。质谱m/z：743.2853(理论值：747.2859)。理论元素含量(％)C49H33N9：C，78.70；H，4.45；N，16.86。实测元素含量(％)C，78.69；H，4.46；N，16.86。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例7：化合物140的合成:
Figure BDA0002672446790000221
将合成实施例1中的f-1替换为f-3(3.58g，0.010mol)、b-2替换为b-4(3.42g，0.012mol)，其他合成过程同合成实施例1，即可得到中间体h-2(4.56g，产率77％)。
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入中间体h-2、f-5(3.86g，0.010mol)，用150ml甲苯搅溶解，然后加入5×10-5mol Pd2(dba)3、5×10-5mol P(t-Bu)3、0.03mol叔丁醇钠，加热至105℃，搅拌回流反应20小时后，降至室温后分液，水相用甲苯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂，柱层析分离提纯(洗脱剂为石油醚∶DCM＝10∶1～1∶1)，并重结晶得到化合物140(6.28g，产率为70％)；质谱m/z：897.3577(理论值：897.3580)。理论元素含量(％)C63H43N7：C，84.26；H，4.83；N，10.92。实测元素含量(％)C，84.26；H，4.84；N，10.91。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例8：化合物181的合成:
Figure BDA0002672446790000222
将合成实施例1中的b-1替换为b-5(2.53g，0.012mol)，其他合成过程同合成实施例1，即可得到化合物181(5.30g，产率71％)。质谱m/z：672.2381(理论值：672.2386)。理论元素含量(％)C43H28N8O：C，76.77；H，4.20；N，16.66；O，2.38。实测元素含量(％)C，76.75；H，4.21；N，16.65；O，2.38。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例9：化合物248的合成:
Figure BDA0002672446790000223
将合成实施例1中的f-1替换为f-6(5.30g，0.020mol)、b-1替换为b-3(2.52g，0.012mol)，其他合成过程同合成实施例1，即可得到化合物248(6.69g，产率68％)。质谱m/z：820.3200(理论值：820.3202)。理论元素含量(％)C59H40N4O：C，86.32；H，4.91；N，6.82；O，1.95。实测元素含量(％)C，86.31；H，4.92；N，6.83；O，1.94。上述结果证实获得产物为目标产品。合成实施例10：化合物349的合成:
Figure BDA0002672446790000231
将合成实施例1中的f-1替换为f-1(2.67g，0.010mol)，其他合成过程同合成实施例1，即可得到中间体h-2(3.24g，产率74％)。
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入中间体h-1、f-7(3.21g，0.010mol)，用150ml甲苯搅溶解，然后加入5×10-5mol Pd2(dba)3、5×10-5mol P(t-Bu)3、0.03mol叔丁醇钠，加热至105℃，搅拌回流反应20小时后，降至室温后分液，水相用甲苯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂，柱层析分离提纯(洗脱剂为石油醚∶DCM＝10∶1～1∶1)，并重结晶得即可得到化合物349(5.48g，产率68％)；质谱m/z：607.2162(理论值：606.2168)。理论元素含量(％)C40H28N6O：C，79.19；H，4.32；N，13.85；O，2.64。实测元素含量(％)C，79.18；H，4.33；N，13.84；O，2.65。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例11：化合物380的合成:
Figure BDA0002672446790000232
将合成实施例1中的f-1替换为f-3(3.58g，0.010mol)，其他合成过程同合成实施例1，即可得到中间体h-2(3.34g，产率73％)。
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入中间体h-2、f-7(3.21g，0.010mol)，用150ml甲苯搅溶解，然后加入5×10-5mol Pd2(dba)3、5×10-5mol P(t-Bu)3、0.03mol叔丁醇钠，加热至105℃，搅拌回流反应20小时后，降至室温后分液，水相用甲苯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂，柱层析分离提纯(洗脱剂为石油醚∶DCM＝10∶1～1∶1)，并重结晶得即可得到化合物380(4.89g，产率70％)。质谱m/z：698.2248(理论值：698.2253)。理论元素含量(％)C46H30N6S：C，79.06；H，4.33；N，12.03；S，4.59。实测元素含量(％)C，79.05；H，4.32；N，12.05；S，4.61。1H NMR(500MHz，CDCl3)δ8.38–8.33(m,4H),8.33(d,1H),8.18(s,1H),8.16(s,1H),7.96(d,1H),7.94(d,1H),7.90(d,1H),7.82–7.77(m,1H),7.76(dd,1H),7.71(dd,1H),7.61(d,1H),7.59(s,1H),7.54(d,1H),7.51(s,2H),7.50(d,2H),7.49(d,2H),7.39–7.31(m,2H),7.31–7.22(m,3H),7.19(td,1H),6.99(td,1H),6.86(dd,1H)。图3为本发明合成实施例11制备得到化合物380的核磁氢谱图。上述结果证实获得产物为目标产品。
合成实施例12：化合物407的合成:
Figure BDA0002672446790000241
将合成实施例1中的b-1替换为b-3(2.52g，0.012mol)，其他合成过程同合成实施例1，即可得到中间体h-3(4.17g，产率76％)。
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入中间体h-3、f-9(2.72g，0.010mol)，用150ml甲苯搅溶解，然后加入5×10-5mol Pd2(dba)3、5×10-5mol P(t-Bu)3、0.03mol叔丁醇钠，加热至105℃，搅拌回流反应20小时后，降至室温后分液，水相用甲苯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂，柱层析分离提纯(洗脱剂为石油醚∶DCM＝10∶1～1∶1)，并重结晶得即得到化合物407(5.21g，产率67％)。质谱m/z：633.2526(理论值：633.2529)。理论元素含量(％)C43H31N5O：C，81.49；H，4.93；N，11.05；O，2.52。实测元素含量(％)C，81.47；H，4.95；N，11.04；O，2.53。1H NMR(500MHz，CDCl3)δ8.32(dt,2H),8.29(dd,2H),8.11(dd,1H),8.07(dd,1H),7.85(dd,1H),7.82(d,1H),7.80–7.75(m,2H),7.62(dd,1H),7.58(td,1H),7.56–7.52(m,1H),7.50(qd,7H),7.44(td,1H),7.33(d,1H),7.31–7.24(m,2H),7.16(dd,1H),1.72(d,6H)。图4为本发明合成实施例12制备得到化合物407的核磁氢谱图。上述结果证实获得产物为目标产品。
Tg温度由美国TA公司的型号：25型差示扫描量热仪测定，测试气氛为氮气，氮气的流量为50ml/min；升温速率10℃/min；扫描范围为50～350℃；化合物样品的质量为1～6mg；
折射率(n)由美国J.A.Woollam公司的型号：M-2000光谱型椭偏仪测量，测试为大气环境，仪器扫描范围为245nm～1000nm；玻璃基板大小为200×200mm，材料薄膜厚度为20～60nm。
对合成实施例制备的化合物1、4、32、91、121、132、140、181、248、349、380、407和对比化合物CPL1、Alq3、TPBi、CPL2分别进行玻璃转化温度及折射率的测试，测试结果如表1所示：
表1
Figure BDA0002672446790000242
Figure BDA0002672446790000251
由表1的数据可以看出，本发明化合物的玻璃转化温度和折射率较高，化学性质稳定。
器件性能
有机材料以及设备的说明：
本发明所用的有机材料都是经过升华，纯度在99.99％以上；
亮度、发光效率的测试是通过测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国Photo Research公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试。
对比例1：有机电致发光器件的制备
清洗透明的OLED器件基板上的ITO阳极层，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟，120℃烘干。在ITO阳极层上，蒸镀空穴注入层(HAT-CN，40nm)，空穴传输层(NPB，80nm)，绿色发光层CBP和Ir(ppy)3(质量比96：4，20nm)，空穴阻挡层(BAlq，10nm)，电子传输层(TPBi，30nm)，电子注入层(LiF，1nm)依次层叠蒸镀后，共蒸镀Mg和Ag(质量比10：1，15nm)作成半透明阴极，随后蒸镀CPL1(60nm)作为覆盖层，从而形成有机电致发光器件。
Figure BDA0002672446790000261
实施例1：有机电致发光器件的制备
将对比例1中的CPL1换成化合物1，其他步骤与对比例1相同。
实施例2：有机电致发光器件的制备
将对比例1中的CPL1换成化合物4，其他步骤与对比例1相同。
实施例3：有机电致发光器件的制备
将对比例1中的CPL1换成化合物32，其他步骤与对比例1相同。
实施例4：有机电致发光器件的制备
将对比例1中的CPL1换成化合物91，其他步骤与对比例1相同。
实施例5：有机电致发光器件的制备
将对比例1中的CPL1换成化合物121，其他步骤与对比例1相同。
实施例6：有机电致发光器件的制备
将对比例1中的CPL1换成化合物132，其他步骤与对比例1相同。
实施例7：有机电致发光器件的制备
将对比例1中的CPL1换成化合物140，其他步骤与对比例1相同。
实施例8：有机电致发光器件的制备
将对比例1中的CPL1换成化合物181，其他步骤与对比例1相同。
实施例9：有机电致发光器件的制备
将对比例1中的CPL1换成化合物248，其他步骤与对比例1相同。
实施例10：有机电致发光器件的制备
将对比例1中的CPL1换成化合物349，其他步骤与对比例1相同。
实施例11：有机电致发光器件的制备
将对比例1中的CPL1换成化合物380，其他步骤与对比例1相同。
实施例12：有机电致发光器件的制备
将对比例1中的CPL1换成化合物407，其他步骤与对比例1相同。
对比例2：有机电致发光器件的制备
将对比例1中的CPL1换成化合物Alq3，其他步骤与对比例1相同。
对比例3：有机电致发光器件的制备
将对比例1中的CPL1换成化合物TPBi，其他步骤与对比例1相同。
对比例4：有机电致发光器件的制备
将对比例1中的CPL1换成化合物CPL2，其他步骤与对比例1相同。
有机电致发光器件，发光颜色、发光效率、亮度的测定数据见表2所示。
表2
编号 发光效率(cd/A@10mA/cm2) 亮度(cd/m2@10mA/cm2) 颜色
实施例1 63.58 6207.83 绿
实施例2 64.08 6358.81 绿
实施例3 71.08 7038.69 绿
实施例4 75.19 7463.77 绿
实施例5 70.04 6906.23 绿
实施例6 70.98 6993.02 绿
实施例7 76.91 7582.65 绿
实施例8 67.96 6689.22 绿
实施例9 77.03 7653.77 绿
实施例10 64.06 6358.74 绿
实施例11 64.18 6729.89 绿
实施例12 65.21 6458.56 绿
对比例1 53.50 5535.09 绿
对比例2 49 4830.00 绿
对比例3 47.46 4529.00 绿
对比例4 53.59 5412.50 绿
由表1的数据可以看出，实施例1-12与对比例1-4进行比较，对比例中化合物与本发明化合物相比，在有机发光器件中，本发明化生物的发光效率、亮度方面明显优于对比例中化合物，本发明的苯并五元含N杂环杂芳基胺化合物是性能良好的有机电致发光材料。
本申请虽然以较佳实施例公开如上，但并不是用来限定权利要求，任何本领域技术人员在不脱离本申请构思的前提下，都可以做出若干可能的变动和修改，因此本申请的保护范围应当以本申请权利要求所界定的范围为准。

Claims (6)

1.一种苯并五元含N杂环杂芳基胺化合物，其特征在于，所述化合物如下式Ⅰ所示：
Figure FDA0003155433370000011
R7为苯基、二联苯基或吡啶基中任意一个；
A如下式所示：
Figure FDA0003155433370000012
B为下式IV表示的基团：
Figure FDA0003155433370000013
R1-R2独立地为氢、氕、氘、氚、甲基、苯基、萘基中任意一种；W为O、S、N-Ar2中任意一个；
各个Z相同或者不同，Z为N、C-R3中任意一个，当同时存在多个R3时，各个R3彼此相同或不同；
各个G相同或者不同，G为N、C-R6中任意一个，当同时存在多个R6时，各个R6彼此相同或不同；
各个X相同或者不同，X为N、C-H中任意一个，并且至少一个为N；
L1为单键或下式任意一个：
Figure FDA0003155433370000014
L2-L3独立地为单键或下式任意一个：
Figure FDA0003155433370000015
Ar1-Ar2独立地为苯基、二联苯基中任意一种；
R3为氢、氕、氘、氚、甲基、乙基、异丙基、苯基、萘基中任意一种，R4为氢、苯基、吡啶基中任意一种，当同时存在多个R3或R4时，各个R3或R4彼此相同或不同；并且R1-R4或Ar1中任意一个与L3键连，当R4与L3键连时，不与L3键连的R4至少两个不为氢；
R5-R6独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、二联苯基中任意一种，当多个R6同时存在时，各个R6基团彼此相同或不同，R5-R6或Ar2中任意一个与L2键连。
2.根据权利要求1中所述一种苯并五元含N杂环杂芳基胺化合物，其特征在于，所述A如下式所示：
Figure FDA0003155433370000021
R1-R2独立地为氢、氕、氘、氚、甲基、苯基、萘基中任意一种，
R3为氢、氕、氘、氚、甲基、乙基、异丙基、苯基、萘基中任意一种，
R4为氢、苯基、吡啶基中任意一种，当同时存在多个R3或R4时，各个R3或R4彼此相同或不同；
Ar1为苯基；并且R1-R4或Ar1中任意一个与L3键连，当R4与L3键连时，不与L3键连的R4至少两个不为氢。
3.根据权利要求1中所述一种苯并五元含N杂环杂芳基胺化合物，其特征在于，所述A如下式所示：
Figure FDA0003155433370000022
R4为氢、苯基、吡啶基中任意一种，当同时存在多个R4时，各个R4彼此相同或不同，并且任意一个R4与L3键连时，不与L3键连的R4至少两个不为氢。
4.一种苯并五元含N杂环杂芳基胺化合物，其特征在于，所述苯并五元含N杂环杂芳基胺化合物如下式结构中任意一个：
Figure FDA0003155433370000031
Figure FDA0003155433370000041
Figure FDA0003155433370000051
Figure FDA0003155433370000061
Figure FDA0003155433370000071
Figure FDA0003155433370000081
Figure FDA0003155433370000091
Figure FDA0003155433370000101
Figure FDA0003155433370000111
Figure FDA0003155433370000121
5.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件依次包括阳极、有机物层、阴极、覆盖层，所述有机物层和/或覆盖层包含权利要求1-4中任意一项所述的苯并五元含N杂环杂芳基胺化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述覆盖层包含权利要求1-4中任意一项所述的苯并五元含N杂环杂芳基胺化合物。
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