CN110922388A - 一种新型化合物及其在有机电致发光领域的应用 - Google Patents

一种新型化合物及其在有机电致发光领域的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了下式(1)的通式化合物：
Figure DDA0001804283760000011
其中：R1至R5分别独立的表示单取代基到最大允许取代基或无取代基，且各自独立地选自氢、C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C10～C30的稠环芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基、取代或未取代的C8～C30的稠杂芳基中的一种；并且，R1和R4中至少有一个为取代或未取代的C10～C30的稠环芳基，R2和R3中至少有一个为取代或未取代的C3～C30的杂芳基、取代或未取代的C8～C30的稠杂芳基中的一种。本发明的化合物作为OLED器件中的电子传输材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。

Description

一种新型化合物及其在有机电致发光领域的应用
技术领域
本发明涉及有机材料领域，特别涉及一类含三嗪基团的新型通式化合物，本发明同时涉及采用该类化合物的有机电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(OLED)作为一种新型显示技术逐渐进入人们的视野。在OLED器件的制作过程中，材料的选择是非常关键的。
从器件的结构角度看，有机电致发光材料大致可以分为三种类型：电极材料及电极修饰材料、载流子传输材料、发光材料。根据载流子的不同可分为：电子传输材料(ETM)和电子传输材料(HTM)。
电子传输材料在分子结构上表现为缺电子体系，大都具有较强的接受电子能力，可有效地在一定正向偏压下传递电子，也要有好的成膜性和稳定性。理想情况下，电子传输材料的电子迁移率应该和电子的迁移率相当，而实际上有机材料的电子传导速率远小于电子传导速率。电子传输材料都是具有大共轭结构的平面芳香族化合物。常见的ETM有噁二唑类(PBD、BND)、蒽唑类、菲啰啉类(Phen、BCP)和三嗪类等。基准的电子传输层为了降低驱动电压而开发电子移动度快的物质，为了提高电子移动度开发了组装密度高HOMO价跟发光层HOMO价接近的物质，但电子移动度快、物质一般呈现效率减少的倾向。电子移动度比电子移动度快，会出现电子不均衡现象最终出现发光效率及寿命减少现象。如何兼顾电压、效率、寿命是目前亟待解决的行业难题。
现有技术中常用的电子传输材料通常为采用具有缺电子的含氮杂环基团的化合物，它们大多具有较高的电子亲和势，因而有较强的接受电子的能力。但由于取代基的局限性，该类化合物并不能满足OLED器件的光电性能不断提升的需求。
发明内容
本发明的目的是设计一种新型的通式化合物，具体如下述通式(1)所示：
Figure BDA0001804283750000021
式(1)中：
R1至R5分别独立的表示单取代基到最大允许取代基，且各自独立地选自氢、C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C10～C30的稠环芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基、取代或未取代的C8～C30的稠杂芳基中的一种；
并且，R1和R4中至少有一个为取代或未取代的C10～C30的稠环芳基，R2和R3中至少有一个为取代或未取代的C3～C30的杂芳基、取代或未取代的C8～C30的稠杂芳基中的一种。
当上述基团存在取代基时，所述取代基分别独立地选自卤素、氰基、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C6的烯基或环烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种。
进一步的，上述通式(1)优选为下述通式(1-1)、(1-2)或(1-3)所示：
Figure BDA0001804283750000022
通式(1-1)、(1-2)和(1-3)中，R1至R5的定义与在通式(1)中相同。
进一步的，R1和R4中至少有一个优选为取代和非取代的下述基团：蒽、芘、苝、荧蒽、苯并荧蒽或螺二芴。
进一步的，R2和R3中至少有一个优选为取代和非取代的下述基团：吡啶、苯并咪唑、嘧啶、邻菲罗啉。
更进一步的，R1和R4中至少有一个优选为取代和非取代的荧蒽或螺二芴。
更进一步的，R2和R3中至少有一个优选为取代和非取代的吡啶或苯并咪唑。
进一步的，R5优选为H、甲基或苯基。
再进一步的，本发明通式(1)的化合物优选为下述具体化合物所示：
Figure BDA0001804283750000031
Figure BDA0001804283750000041
Figure BDA0001804283750000051
Figure BDA0001804283750000061
作为本发明的另一个方面，本发明还提供了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。具体说，可以作为有机电致发光器件中的电子传输层材料使用
作为本发明的又一个方面，本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的若干有机层，其特征在于，所述有机层中含有上述通式(1)或通式(1-1)至式(1-3)中的有机化合物。
研究发现，本发明的上述通式化合物成膜性好，适合用作电子传输材料，其原理尚不明确，据推测可能是以下原因：
本发明通式(1)所示的化合物采用2,4-二苯基-1,3,5-三嗪与三苯胺偶联构成的基团为母核结构，然后偶联稠环基团和吸电子基团构成具体结构化合物，因为含有较大的共轭结构，使得材料电子迁移率提高，改善了OLED器件的工作电压和发光效率。
具体实施方式
合成实施例
为了使本领域技术人员更好地理解本发明，下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细说明。
本发明中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。实施例中所用的各种化学药品如2-(4-溴苯基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、1-芘-硼酸、N-苯基-4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-yl)苯胺、9,9'-螺二芴-2-硼酸、N-苯基-4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-)苯胺、乙酸乙酯、石油醚、2-(4-溴苯基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、9,9'-螺二芴-4-硼酸、2-(4-溴苯基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、(3a1H-苯并[de]蒽-4-)硼酸、N-苯基-4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-)苯胺、NaO(t-Bu)、4-(5,6-二甲基-1,10-菲啰啉-2-)-N-苯基苯胺、4-(1,10-菲啰啉-3-)N-苯基苯胺、N-苯基-4-(嘧啶-4-)苯胺、2-苯并菲硼酸、N-苯基-4-(嘧啶-5-)苯胺、2-苯并菲硼酸、3-苝硼酸、4-(4,7-二甲基-1,10-菲啰啉-3-)-N-苯基苯胺、2-(2-溴苯基)-4-(2-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、2-(2-溴苯基)-4-(2-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、N-苯基-2-(吡啶-3-yl)苯胺、2-(3-溴苯基)-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、N-苯基-3-(吡啶-3-yl)苯胺、N-苯基-2-(吡啶-3-yl)苯胺、2-(4-溴苯基)-4-(4-氯苯基)-6-(4-溴苯基)-1,3,5-三嗪、双(4-(吡啶-3-基)苯基)胺、2-(4-溴苯基)-4-(4-氯苯基)-6-(3-溴苯基)-1,3,5-三嗪、2-(4-溴苯基)-4-(4-氯苯基)-6-(3-溴苯基)-1,3,5-三嗪、3-荧蒽硼酸、2-(4-溴苯基)-4-(3-氯苯基)-6-(4-碘苯基)-1,3,5-三嗪、双(4-(吡啶-3-基)苯基)胺、P(t-Bu)3、3-吡啶硼酸、四三苯基膦钯、碳酸钾、3-芘硼酸、甲苯、1,4-二氧六环、Pd2(dba)3、S-Phos、磷酸钾、2-(4-溴苯基)-4-(3-氯苯基)-6-(5-碘-[1,1'-联苯]-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-溴苯基)-4-(3-氯苯基)-6-(5-碘-1-甲基-3-基)-1,3,5-三嗪等化工原料或中间体均可在国内化工产品市场买到。
本发明中的中间体和化合物的分析检测使用AB SCIEX质谱仪(4000QTRAP)。
合成实施例：
合成实施例1.化合物M1的合成
Figure BDA0001804283750000081
Step 1：中间体M1-2的合成
250ml三口瓶，氮气保护下依次加入2-(4-溴苯基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪8.4g、2-芘-硼酸5g、四三苯基膦钯0.2g、碳酸钾1.38g、甲苯100mL、乙醇50mL、水50mL，回流反应18h。降至室温，过滤得到黄绿色固体，经乙酸乙酯/石油醚柱层析纯化得到黄绿色固体5.4g，收率50％。
Step 2：M1的合成
100ml三口瓶，氮气保护下依次加入M1-2 5.4g、N-苯基-4-(2-吡啶基)苯胺2.5g、甲苯50mL、Pd2(dba)3 0.04g、P(t-Bu)3 0.04g、NaO(t-Bu)0.96g，回流反应8h。降至室温，过滤得到黄绿色固体，经乙酸乙酯/石油醚柱层析纯化得到黄绿色固体4.5g，收率60％。
产物MS(m/e)：753.29；元素分析(C54H35N5)：理论值C,86.03；H,4.68；N,9.29；实测值C,86.03；H,4.69；N,9.28。
合成实施例2.化合物M2的合成
Figure BDA0001804283750000082
Step 1：中间体M2-2的合成
250ml三口瓶，氮气保护下依次加入2-(4-溴苯基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪8.4g、1-芘-硼酸5g、四三苯基膦钯0.2g、碳酸钾1.38g、甲苯100mL、乙醇50mL、水50mL，回流反应18h。降至室温，过滤得到黄绿色固体，经乙酸乙酯/石油醚柱层析纯化得到黄绿色固体5.4g，收率50％。
Step 2：M2的合成
100ml三口瓶，氮气保护下依次加入M2-2 5.4g、N-苯基-4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-yl)苯胺3.6g、甲苯50mL、Pd2(dba)3 0.04g、P(t-Bu)3 0.04g、NaO(t-Bu)0.96g，回流反应8h。降至室温，过滤得到黄绿色固体，经乙酸乙酯/石油醚柱层析纯化得到黄绿色固体6.5g，收率75％。
产物MS(m/e)：868.33；元素分析(C62H40N6)：理论值C,85.69；H,4.64；N,9.67；实测值C,85.68；H,4.65；N,9.67。
合成实施例3.化合物M3的合成
Figure BDA0001804283750000091
Step 1：中间体M3-2的合成
250ml三口瓶，氮气保护下依次加入2-(4-溴苯基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪8.4g、9,9'-螺二芴-2-硼酸7.2g、四三苯基膦钯0.2g、碳酸钾1.38g、甲苯100mL、乙醇50mL、水50mL，回流反应18h。降至室温，过滤得到黄绿色固体，经乙酸乙酯/石油醚柱层析纯化得到类白色固体6.6g，收率50％。
Step 2：M3的合成
100ml三口瓶，氮气保护下依次加入M3-2 5.4g、N-苯基-4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-)苯胺3.6g、甲苯50mL、Pd2(dba)3 0.04g、P(t-Bu)3 0.04g、NaO(t-Bu)0.96g，回流反应15h。降至室温，过滤得到类白色固体，经乙酸乙酯/石油醚柱层析纯化得到类白色固体4.9g，收率50％。
产物MS(m/e)：982.38；元素分析(C71H46N6)：理论值C,86.74；H,4.72；N,8.55；实测值C,86.75；H,4.72；N,8.54。
合成实施例4.化合物M4的合成
Figure BDA0001804283750000101
Step 1：中间体M4-2的合成
250ml三口瓶，氮气保护下依次加入2-(4-溴苯基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪8.4g、9,9'-螺二芴-4-硼酸7.2g、四三苯基膦钯0.2g、碳酸钾1.38g、甲苯100mL、乙醇50mL、水50mL，回流反应18h。降至室温，过滤得到黄绿色固体，经乙酸乙酯/石油醚柱层析纯化得到类白色固体6.6g，收率50％。
Step 2：M4的合成
100ml三口瓶，氮气保护下依次加入M4-2 5.4g、N-苯基-4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-)苯胺3.6g、甲苯50mL、Pd2(dba)3 0.04g、P(t-Bu)3 0.04g、NaO(t-Bu)0.96g，回流反应15h。降至室温，过滤得到类白色固体，经乙酸乙酯/石油醚柱层析纯化得到类白色固体4.9g，收率50％。
产物MS(m/e)：982.38；元素分析(C71H46N6)：理论值C,86.74；H,4.72；N,8.55；实测值C,86.75；H,4.72；N,8.54。
合成实施例5.化合物M5的合成
Figure BDA0001804283750000102
Step 1：中间体M5-2的合成
250ml三口瓶，氮气保护下依次加入2-(4-溴苯基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪8.4g、(3a1H-苯并[de]蒽-4-)硼酸5.2g、四三苯基膦钯0.2g、碳酸钾1.38g、甲苯100mL、乙醇50mL、水50mL，回流反应18h。降至室温，过滤得到黄绿色固体，经乙酸乙酯/石油醚柱层析纯化得到黄绿色固体5.6g，收率50％。
Step 2：M5的合成
100ml三口瓶，氮气保护下依次加入M5-2 5.6g、N-苯基-4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-)苯胺3.6g、甲苯50mL、Pd2(dba)3 0.04g、P(t-Bu)3 0.04g、NaO(t-Bu)0.96g，回流反应15h。降至室温，过滤得到黄绿色固体，经乙酸乙酯/石油醚柱层析纯化得到黄绿色固体4.4g，收率50％。
产物MS(m/e)：882.35；元素分析(C63H42N6)：理论值C,85.69；H,4.79；N,9.52；实测值C,85.68；H,4.80；N,9.52。
合成实施例6.化合物M6的合成
Figure BDA0001804283750000111
参照实施例2，只需将Step 1中1-芘-硼酸更换为3-荧蒽硼酸。
产物MS(m/e)：868.33；元素分析(C62H40N6)：理论值C,85.69；H,4.64；N,9.67；实测值C,85.70；H,4.64；N,9.66。
合成实施例7.化合物7的合成
Figure BDA0001804283750000112
参照实施例2，只需将Step 1中1-芘-硼酸更换为3-荧蒽硼酸，Step 2中N-苯基-4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-yl)苯胺更换为4-(5,6-二甲基-1,10-菲啰啉-2-)-N-苯基苯胺。
产物MS(m/e)：882.35；元素分析(C63H42N6)：理论值C,85.69；H,4.79；N,9.52；实测值C,85.70；H,4.79；N,9.51。
合成实施例8.化合物8的合成
Figure BDA0001804283750000121
参照实施例2，只需将Step 1中1-芘-硼酸更换为2-苯并菲硼酸，Step 2中N-苯基-4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-yl)苯胺更换为4-(1,10-菲啰啉-3-)N-苯基苯胺。
产物MS(m/e)：880.33；元素分析(C63H40N6)：理论值C,85.88；H,4.58；N,9.54；实测值C,85.89；H,4.59；N,9.54。
合成实施例9.化合物9的合成
Figure BDA0001804283750000122
参照实施例2，只需将Step 1中1-芘-硼酸更换为2-苯并菲硼酸，Step 2中N-苯基-4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-yl)苯胺更换为N-苯基-4-(嘧啶-4-)苯胺。
产物MS(m/e)：780.30；元素分析(C55H36N6)：理论值C,84.59；H,4.65；N,10.76；实测值C,84.60；H,4.66；N,10.76。
合成实施例10.化合物10的合成
Figure BDA0001804283750000131
参照实施例2，只需将Step 1中1-芘-硼酸更换为2-苯并菲硼酸，Step 2中N-苯基-4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-yl)苯胺更换为N-苯基-4-(嘧啶-5-)苯胺。
产物MS(m/e)：780.30；元素分析(C55H36N6)：理论值C,84.59；H,4.65；N,10.76；实测值C,84.6059；H,4.64；N,10.76。
合成实施例11.化合物11的合成
Figure BDA0001804283750000132
参照实施例1，只需将Step 1中2-芘-硼酸更换为2-苯并菲硼酸。
产物MS(m/e)：779.30；元素分析(C56H37N5)：理论值C,86.24；H,4.78；N,8.98；实测值C,86.25；H,4.78；N,8.97。
合成实施例12.化合物12的合成
Figure BDA0001804283750000141
参照实施例2，只需将Step 1中1-芘-硼酸更换为3-苝硼酸，Step 2中N-苯基-4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-yl)苯胺更换为4-(4,7-二甲基-1,10-菲啰啉-3-)-N-苯基苯胺。
产物MS(m/e)：932.36；元素分析(C67H44N6)：理论值C,86.24；H,4.75；N,9.01；实测值C,86.25；H,4.75；N,9.00。
合成实施例13.化合物13的合成
Figure BDA0001804283750000142
参照实施例2，只需将Step 1中2-(4-溴苯基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪更换为2-(2-溴苯基)-4-(2-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，1-芘-硼酸更换为3-荧蒽硼酸，Step 2中N-苯基-4-(2-吡啶基)苯胺更换为N-苯基-2-(吡啶-3-yl)苯胺。
产物MS(m/e)：953.29；元素分析(C54H35N5)：理论值C,86.03；H,4.68；N,9.29；实测值C,86.03；H,4.68；N,9.29。
合成实施例14.化合物14的合成
Figure BDA0001804283750000151
参照实施例2，只需将Step 1中2-(4-溴苯基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪更换为2-(3-溴苯基)-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，1-芘-硼酸更换为3-荧蒽硼酸，Step 2中N-苯基-4-(2-吡啶基)苯胺更换为N-苯基-3-(吡啶-3-yl)苯胺。
产物MS(m/e)：953.29；元素分析(C54H35N5)：理论值C,86.03；H,4.68；N,9.29；实测值C,86.04；H,4.68；N,9.28。
合成实施例15.化合物15的合成
Figure BDA0001804283750000152
参照实施例2，只需将Step 1中2-(4-溴苯基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪更换为2-(3-溴苯基)-4-(2-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，1-芘-硼酸更换为3-荧蒽硼酸，Step 2中N-苯基-4-(2-吡啶基)苯胺更换为N-苯基-2-(吡啶-3-yl)苯胺。
产物MS(m/e)：953.29；元素分析(C54H35N5)：理论值C,86.03；H,4.68；N,9.29；实测值C,86.05；H,4.67；N,9.28。
合成实施例16.化合物16的合成
Figure BDA0001804283750000161
参照实施例2，只需将Step 1中2-(4-溴苯基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪更换为2-(4-溴苯基)-4-(4-氯苯基)-6-(4-溴苯基)-1,3,5-三嗪，1-芘-硼酸更换为3-荧蒽硼酸，Step 2中N-苯基-4-(2-吡啶基)苯胺更换为双(4-(吡啶-3-基)苯基)胺。
产物MS(m/e)：1030.38；元素分析(C75H46N6)：理论值C,87.35；H,4.50；N,8.15；实测值C,87.35；H,4.50；N,8.15。
合成实施例17.化合物17的合成
Figure BDA0001804283750000171
参照实施例2，只需将Step 1中2-(4-溴苯基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪更换为2-(4-溴苯基)-4-(4-氯苯基)-6-(3-溴苯基)-1,3,5-三嗪，1-芘-硼酸更换为3-荧蒽硼酸，Step 2中N-苯基-4-(2-吡啶基)苯胺更换为4-(荧蒽-3-基)-N-(4-(吡啶-3-基)苯基)苯胺。
产物MS(m/e)：1053.41；元素分析(C86H51N5)：理论值C,89.48；H,4.45；N,6.07；实测值C,89.48；H,4.45；N,6.07。
合成实施例18.化合物18的合成
Figure BDA0001804283750000181
参照实施例2，只需将Step 1中2-(4-溴苯基)-4-(4-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪更换为2-(4-溴苯基)-4-(4-氯苯基)-6-(3-溴苯基)-1,3,5-三嗪，1-芘-硼酸更换为3-荧蒽硼酸。
产物MS(m/e)：953.35；元素分析(C70H43N5)：理论值C,88.12；H,4.54；N,7.34；实测值C,88.12；H,4.54；N,7.34。
合成实施例19.化合物19的合成
Figure BDA0001804283750000191
Step 1：中间体M19-2的合成
250ml三口瓶，氮气保护下依次加入2-(4-溴苯基)-4-(3-氯苯基)-6-(4-碘苯基)-1,3,5-三嗪5.6g、双(4-(吡啶-3-基)苯基)胺3.2g、甲苯50mL、Pd2(dba)3 0.04g、P(t-Bu)30.04g、NaO(t-Bu)0.96g，80℃反应8h。降至室温，过滤得到黄绿色固体，经乙酸乙酯/石油醚柱层析纯化得到黄绿色固体3.7g，收率50％。
Step 2：中间体M19-3的合成
250ml三口瓶，氮气保护下依次加入M19-2 3.7g、3-吡啶硼酸0.6g、四三苯基膦钯0.2g、碳酸钾1.38g、甲苯100mL、乙醇50mL、水50mL，回流反应18h。降至室温，过滤得到黄绿色固体，经乙酸乙酯/石油醚柱层析纯化得到黄绿色固体1.9g，收率50％。
Step 3：M19的合成
100ml三口瓶，氮气保护下依次加入M19-3 1.9g、3-芘硼酸0.6g、甲苯50mL、1,4-二氧六环20mL、水10mL、Pd2(dba)3 0.04g、S-Phos 0.05g、磷酸钾2.1g，回流反应8h。降至室温，过滤得到黄绿色固体，经乙酸乙酯/石油醚柱层析纯化得到黄绿色固体1.1g，收率50％。
产物MS(m/e)：907.34；元素分析(C64H41N7)：理论值C,84.65；H,4.55；N,10.80；实测值C,84.65；H,4.55；N,10.80。
合成实施例20.化合物20的合成
Figure BDA0001804283750000201
参照实施例19，只需将Step 1中2-(4-溴苯基)-4-(3-氯苯基)-6-(5-碘苯基)-1,3,5-三嗪更换为2-(4-溴苯基)-4-(3-氯苯基)-6-(5-碘-[1,1'-联苯]-3-基)-1,3,5-三嗪。
产物MS(m/e)：984.15；元素分析(C70H45N7)：理论值C,85.43；H,4.61；N,9.96；实测值C,85.43；H,4.61；N,9.96。
合成实施例21.化合物21的合成
Figure BDA0001804283750000211
参照实施例19，只需将Step 1中2-(4-溴苯基)-4-(3-氯苯基)-6-(5-碘苯基)-1,3,5-三嗪更换为2-(4-溴苯基)-4-(3-氯苯基)-6-(5-碘-1-甲基-3-基)-1,3,5-三嗪。
产物MS(m/e)：921.36；元素分析(C65H43N7)：理论值C,84.67；H,4.70；N,10.63；实测值C,84.67；H,4.70；N,10.63。
器件实施例
接下来，对有机电致发光器件进行详细说明。
有机电致发光器件包括位于基板上的第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机层，所述有机层可以为多层结构。比如，该有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层。
基板使用通常的有机发光显示器所用的基板，例如：玻璃、聚合物材料以及带有TFT元器件的玻璃和聚合物材料等。
阳极材料可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等透明导电材料，也可以是银及其合金、铝及其合金等金属材料，也可以是PEDOT等有机导电材料，及上述材料的多层结构。
阴极材料可以选自但不限于镁银混合物、LiF/Al、ITO等金属、金属混合物、氧化物。
有机电致发光器件中还可以包括位于发光层与阳极之间的空穴传输层、空穴注入层，这些层可以为但不限于以下所罗列的HT1-HT34的一种或多种化合物的组合。
Figure BDA0001804283750000221
Figure BDA0001804283750000231
器件发光层可以包含主体材料和发光染料，其中，主体可以为但不限于以下所列出的BFH1-BFH14的一种或多种化合物的组合。
Figure BDA0001804283750000232
Figure BDA0001804283750000241
发光染料可以为但不限于以下所列出的BFD1-BFD9的一种或多种化合物的组合。
Figure BDA0001804283750000242
该有机材料层可以包括电子传输层，以及位于发光层与电子传输层之间的空穴阻挡层。空穴阻挡层和电子传输层材料可以为但不限于以下所列出的ET1-ET59的一种或多种化合物的组合。
Figure BDA0001804283750000243
Figure BDA0001804283750000251
Figure BDA0001804283750000261
Figure BDA0001804283750000271
有机电致发光器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下列出的一种或多种的组合。
LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca。
下面通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。
为了方便比较本发明的发光材料的器件应用性能，使用下述所示的化合物ET-58和ET-59作为对比材料。
Figure BDA0001804283750000281
有机电致发光器件的制备方法：
本实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至压强小于10-5Pa，在上述阳极层膜上利用多源共蒸的方法，调节空穴传输材料HT-33蒸镀速率为0.1nm/s，空穴注入材料HT-32蒸镀速率7％比例设定，蒸镀总膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-33作为器件的第一空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为40nm；
在第一空穴传输层之上真空蒸镀HT-34作为器件的第二空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为10nm；
在第二空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料BFH-4蒸镀速率为0.1nm/s，染料BFD-4蒸镀速率5％比例设定，蒸镀总膜厚为20nm；
在发光层之上真空蒸镀ET-17作为器件的空穴阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为5nm；
在空穴阻挡层之上利用多源共蒸的方法，蒸镀电子传输层，调节电子传输材料的蒸镀速率为0.1nm/s，具体采用的电子传输材料为本发明的电子传输材料P1～P21或对比材料ET-58或ET-59，分别与化合物ET-57共同蒸镀，按照蒸镀速率100％比例设定，蒸镀总膜厚为23nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，厚度为80nm的Al层作为器件的阴极。
有机电致发光器件的测试方法：
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用Photo Research公司的PR 750型光辐射计ST-86LA型亮度计(北京师范大学光电仪器厂)及Keithley4200测试系统测定实施例1～5以及比较例1和2中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；
实施例1
使用本发明化合物P1作为电子传输材料，按照上述有机电致发光器件的制备过程制备有机电致发光器件，并按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
实施例2
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物P1替换为P2。
实施例3
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物P1替换为P3。
实施例4
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物P1替换为P13。
实施例5
采用与实施例4相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，电子传输层中不掺杂ET-57，单独以蒸镀速率为0.1nm/s蒸镀P16作为电子传输材料，总膜厚为23nm。
实施例6
采用与实施例3相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，在发光层之上真空蒸镀P19作为器件的空穴阻挡层，电子传输层中采用P19掺杂ET-57，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为5nm。
比较例1：
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物P1替换为对比材料ET-58。
比较例2：
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物P1替换为对比材料ET-59。
有机电致发光器件性能见下表：
[表1]
Figure BDA0001804283750000311
就实施例1-4与比较例1而言，在有机电致发光器件结构中其他材料相同的情况下，本发明涉及的化合物相比于比较例1中的电子传输材料ET-58和比较例2中的电子传输材料ET-59，电压降低明显，效率也有较大幅度提升。
实施例5表明在不掺杂ET-57作为电子传输材料的情况下，单独使用本发明化合物作为电子传输材料与比较例1中的电子传输材料ET-58和比较例2中的电子传输材料ET-59掺杂LiQ使用的情况相比，电压略低，电流效率略高，从而表明本发明涉及的化合物在不掺杂LiQ的情况下、即工艺简化的情况下，也能实现令人满意的性能。
实施例6表明用本发明材料同时作为空穴阻挡材料和电子传输材料，与使用ET-17作为空穴阻挡材料并且本发明材料仅作为电子传输材料相比，其光电性能(电压和效率)基本一致。这样在保证光电性能的前提下，简化了器件的制备工艺。
以上实验数据表明，本发明的新型有机材料作为有机电致发光器件的电子传输材料，是性能良好的有机发光功能材料，有望推广商业化应用。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种通式化合物，如下式(1)所示：
Figure FDA0001804283740000011
式(1)中：
R1至R5分别独立的表示单取代基到最大允许取代基，且各自独立地选自氢、C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C10～C30的稠环芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基、取代或未取代的C8～C30的稠杂芳基中的一种；
并且，R1和R4中至少有一个为取代或未取代的C10～C30的稠环芳基，R2和R3中至少有一个为取代或未取代的C3～C30的杂芳基、取代或未取代的C8～C30的稠杂芳基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基分别独立地选自卤素、氰基、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C6的烯基或环烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的一种。
2.根据权利要求1所述的通式化合物，其中式(1)由下式(1-1)至(1-3)中的任一个表示：
Figure FDA0001804283740000012
通式(1-1)、(1-2)和(1-3)中，R1至R5的定义与在通式(1)中相同。
3.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中式(1)、式(1-1)至式(1-3)中，R1和R4中至少有一个为取代和非取代的下述基团：蒽、芘、苝、荧蒽、苯并荧蒽或螺二芴。
4.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中式(1)、式(1-1)至式(1-3)中，R2和R3中至少有一个为取代和非取代的下述基团：吡啶、苯并咪唑、嘧啶或邻菲罗啉。
5.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中式(1)、式(1-1)至式(1-3)中，R5为H、甲基或苯基。
6.根据权利要求1或2所述的通式化合物，选自下述具体结构化合物：
Figure FDA0001804283740000021
Figure FDA0001804283740000031
Figure FDA0001804283740000041
Figure FDA0001804283740000051
7.权利要求1或2所述的通式化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为电子传输材料。
8.根据权利要求6所述的结构化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为电子传输材料。
9.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种由权利要求1或2中任一项所述的通式化合物。
10.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种由权利要求6所述的结构化合物。
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