CN108203420B - 萘苯并呋喃和蒽的衍生物及其制备方法、应用和器件 - Google Patents

萘苯并呋喃和蒽的衍生物及其制备方法、应用和器件 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机光电材料应用科技领域，具体涉及萘苯并呋喃和蒽的衍生物及其制备方法、应用和器件。本发明所提供的萘苯并呋喃和蒽的衍生物以萘苯并呋喃和蒽为基本结构单元，可作为蓝色荧光发光层的主体材料，具有很好的性能。同时，其合成路线简单易行。其作为蓝色荧光材料，玻璃化温度较高，量子效率高，具有较好的电子传输能力，成膜性好且性质稳定，在蓝光器件中，表现出高的发光效率和稳定性，是理想的蓝色荧光材料。

Description

萘苯并呋喃和蒽的衍生物及其制备方法、应用和器件
技术领域
本发明属于有机光电材料应用科技领域，具体涉及萘苯并呋喃和蒽的衍生物及其制备方法、应用和器件。
背景技术
有机电致发光器件OLED已经越来越商业化，作为下一代显示器，具有以下特点:驱动电压低，响应速度快，器件超薄，发光视角宽，重量轻发光亮度并可制成柔性设备，易于实现大面积显示。
为了实现OLED全彩显示，蓝光材料作为三基色之一,可以实现高效、稳定的蓝光发射，其作为主体材料，可以通过能量转移的方式得到绿光和红光。目前蓝光材料依旧是瓶颈。
蓝光材料可以分为荧光和磷光体系，目前磷光器件的效率要高于荧光器件，但是效率滚降十分严重，且寿命不能满足商业需求，为了更有效的提高器件效率，材料本身要求要有较高的量子效率，良好的热稳定性和成膜性，同时合适的电子迁移率，便于平衡载流子复合发光。
蒽环具有较高共轭程度的芳香结构，很多蓝光材料都用蒽为中心，但存在玻璃化温度较低，成膜性差，电子迁移率较低的劣势。
发明内容
为解决现有技术的不足，本发明提供了萘苯并呋喃和蒽的衍生物及其制备方法、应用和器件。本发明所提供的萘苯并呋喃和蒽的衍生物以萘苯并呋喃和蒽为基本结构单元，可作为蓝色荧光发光层的主体材料，具有很好的性能。同时，其合成路线简单易行。其作为蓝色荧光材料，玻璃化温度较高，量子效率高，具有较好的电子传输能力，成膜性好且性质稳定，在蓝光器件中，表现出高的发光效率和稳定性，是理想的蓝色荧光材料。
本发明所提供的技术方案如下：
萘苯并呋喃和蒽的衍生物，具有下式(Ⅰ)所示的结构通式：
Figure BDA0001186164060000021
其中，R1的结构通式为
Figure BDA0001186164060000022
Ar1为萘基，R2为联苯基或二苯基苯基。
优选的，R1选自以下结构式：
Figure BDA0001186164060000023
优选的，二苯基苯基为
Figure BDA0001186164060000031
优选的，R2选自以下结构式：
Figure BDA0001186164060000032
部分优选的萘苯并呋喃和蒽的衍生物的结构式如下：
Figure BDA0001186164060000041
Figure BDA0001186164060000051
Figure BDA0001186164060000061
上述各具体的取代基或化合物只是在本发明的构思下的列举，主要通过列举展现技术构思，并非是对本发明的构思或权利要求保护范围的限制或限定。
本发明所提供的萘苯并呋喃和蒽的衍生物以萘苯并呋喃和蒽为基本结构单元，可作为蓝色荧光发光层的主体材料，具有很好的性能。
本发明还提供了本发明所提供的萘苯并呋喃和蒽的衍生物的制备方法，其特征在于，合成路线如下：
Figure BDA0001186164060000071
其中：
R1的结构通式为
Figure BDA0001186164060000072
Ar1为萘基，R2为联苯基或二苯基苯基；
或者，R2的结构通式为
Figure BDA0001186164060000073
Ar1为萘基，R1为联苯基或二苯基苯基。
具体的，各步的反应条件为：i)甲苯，碳酸钾(2M)，乙醇，Pd(PPh3)4；ii)N-溴代琥珀酰亚胺，N,N-二甲基甲酰胺；iii)正丁基锂，硼酸三甲酯，四氢呋喃，盐酸；iv)甲苯，碳酸钾(2M)，乙醇，Pd(PPh3)4。
优选的，
Figure BDA0001186164060000081
选自以下结构式：
Figure BDA0001186164060000082
优选的，二苯基苯基为
Figure BDA0001186164060000083
Figure BDA0001186164060000084
本发明所提供的制备方法其合成路线简单易行。
本发明还提供了本发明所提供的萘苯并呋喃和蒽的衍生物的应用，作为有机电致发光器件的发光层材料。
优选的，作为荧光材料。
更优选的，作为蓝色荧光发光层的主体材料。
本发明所提供的萘苯并呋喃和蒽的衍生物作为蓝色荧光材料，玻璃化温度较高，量子效率高，具有较好的电子传输能力，成膜性好且性质稳定，在蓝光器件中，表现出高的发光效率和稳定性，是理想的蓝色荧光材料。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，至少包括发光层材料，所述发光层材料选自本发明所提供的萘苯并呋喃和蒽的衍生物。
本发明利用苯环的邻位链接方式，增大位阻，能增加热稳定性和成膜性，同时，萘苯并呋喃的刚性结构和蒽环形成了一定的扭曲角，保持蓝光发射的同时，提升了电子迁移率，让其拥有更加平衡的载流子注入，从根本上实现高效率的激子复合，从而实现高效率发光和能级调节的结合。
本发明所提供的技术方案的主要优点在于：
1.材料的发光量子效率高，光色处于深蓝光，材料所制备的单层蓝光荧光器件光色(0.15,0.06)，载流子更加平衡，器件效率高。
2.材料的热稳定性好，玻璃化转变温度高，成膜性好。
3.合成简单，产率较高，便于修饰改性。
4.材料提纯简单，重结晶可以得到成品，成本低。
本发明所述的器件是指基于本发明的化合物或者现有技术中的有相似功能的化合物制备的有机电致发光器件，如应用于有发光二级管中的主体材料或者蓝光掺杂剂。掺杂与非掺杂器件效率高，启动电压低，器件效率滚降小。本发明可以广泛应用于对亮度要求较高的OLED大屏幕显示及OLED白光照明。
附图说明
图1是本发明所提供的化合物作为多层有机电致发光器件结构示意图。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实施例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1：
本发明所述的化合物2的制备方法，该方法包括如下四个步骤：
(1)9-蒽硼酸2.22g和2-溴-1,1'-联苯2.58g按照摩尔比1比1.1投料，加入适量的四氢呋喃和2mol/L的碳酸钾溶液60ml，超声除去空气，加入四(三苯基膦)合钯50mg，在氮气保护下反应12小时。冷却至室温后，用二氯甲烷萃取3次，用水洗涤3次，无水硫酸镁干燥2小时，减压蒸馏除去溶剂后，重结晶得到9-([2-1,1'-联苯]基)蒽2.64g，产率80％。
(2)氮气保护条件下，在1000mL单口瓶中，加入9-([2-1,1'-联苯]基)蒽3.3g，50mL无水三氯甲烷促溶，然后加入100mL N,N-二甲基甲酰胺溶液，在搅拌条件下缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺1.9g的N,N-二甲基甲酰胺溶液。40℃反应12小时。加入水淬灭反应，析出的固体抽滤，随后用氯仿和正己烷重结晶，得黄色固体9-(2-[1,1'-联苯]基)-10-溴蒽3.7g，产率：90％。
(3)9-(2-[1,1'-联苯]基)-10-溴蒽4.1g溶解在50mL无水THF中，-78℃下注入1.1摩尔比的正丁基锂，反应1小时后，注入1.5摩尔比的无水硼酸三甲酯，反应12小时，加入水淬灭反应，二氯甲烷萃取，干燥，正己烷重结晶得到10-(2-[1,1'-联苯]基)-9-蒽基硼酸2.7g，产率73％。
(4)10-(2-[1,1'-联苯]基)-9-蒽基硼酸3.7g和4-溴-萘[2,3-b]苯并呋喃2.7g按照摩尔比1.1比1投料，加入适量的四氢呋喃和2mol/L的碳酸钾溶液30ml，超声除去空气，加入四(三苯基膦)合钯50mg，在氮气保护下反应12小时。冷却至室温后，用二氯甲烷萃取3次，用水洗涤3次，无水硫酸镁干燥2小时，减压蒸馏除去溶剂后，用二氯甲烷和正己烷重结晶，最终得到4.0g白色化合物2，产率80％。MS(APCI)(m/z):[M+H+]计算得到549.21；实测,549.22.元素分析计算得到C42H28O:C,91.94；H,5.14；O,2.92实测:C,91.90；H,5.17；O,2.93。
实施例2：
本发明所述的化合物5的制备方法，该方法包括如下步骤：
10-(2-[1,1'-联苯]基)9-蒽基硼酸3.7g和2-溴-5a,11a-二氢萘[2,3-b]苯并呋喃2.7g按照摩尔比1.1比1投料，加入适量的四氢呋喃和2mol/L的碳酸钾溶液30ml，超声除去空气，加入四(三苯基膦)合钯50mg，在氮气保护下反应12小时。冷却至室温后，用二氯甲烷萃取3次，用水洗涤3次，无水硫酸镁干燥2小时，减压蒸馏除去溶剂后，用二氯甲烷和正己烷重结晶，最终得到3.5g白色化合物5，产率72％。MS(APCI)(m/z):[M+H+]计算得到549.21；实测,549.21.元素分析计算得到C42H28O:C,91.94；H,5.14；O,2.92实测:C,91.89；H,5.16；O,2.95。
实施例3：
本发明所述的化合物8的制备方法，该方法包括如下步骤：
10-(2-[1,1'-联苯]基)9-蒽基硼酸3.7g和3-溴-5a,11a-二氢萘[2,3-b]苯并呋喃2.7g按照摩尔比1.1比1投料，加入适量的四氢呋喃和2mol/L的碳酸钾溶液30ml，超声除去空气，加入四(三苯基膦)合钯50mg，在氮气保护下反应12小时。冷却至室温后，用二氯甲烷萃取3次，用水洗涤3次，无水硫酸镁干燥2小时，减压蒸馏除去溶剂后，用二氯甲烷和正己烷重结晶，最终得到3.2g白色化合物8，产率64％。MS(APCI)(m/z):[M+H+]计算得到549.21；实测,549.21.元素分析计算得到C42H28O:C,91.94；H,5.14；O,2.92实测:C,91.91；H,5.15；O,2.94。
实施例4：
本发明所述的化合物10的制备方法，该方法包括如下四个步骤：
(1)9-蒽硼酸2.22g和4'-溴-1,1':3',1″-三联苯3.4g按照摩尔比1比1.1投料，加入适量的四氢呋喃和2mol/L的碳酸钾溶液60ml，超声除去空气，加入四(三苯基膦)合钯50mg，在氮气保护下反应12小时。冷却至室温后，用二氯甲烷萃取3次，用水洗涤3次，无水硫酸镁干燥2小时，减压蒸馏除去溶剂后，重结晶得到9-([4'-1,1':3',1″-三联苯]基)蒽3.5g，产率65％。
(2)氮气保护条件下，在1000mL单口瓶中，加入9-([4'-1,1':3',1″-三联苯]基)蒽5.4g，50mL无水三氯甲烷促溶，然后加入200mL N,N-二甲基甲酰胺溶液，在搅拌条件下缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺2.0g的N,N-二甲基甲酰胺溶液。40℃反应12小时。加入水淬灭反应，析出的固体抽滤，随后用氯仿和正己烷重结晶，得黄色固体9-(4'-[1,1':3',1″]-三联苯基)-10-溴蒽4.2g，产率：87％。
(3)9-(4'-[1,1':3',1″]-三联苯基)-10-溴蒽4.8g溶解在50mL无水THF中，-78℃下注入1.1摩尔比的正丁基锂，反应1小时后，注入1.5摩尔比的无水硼酸三甲酯，反应12小时，加入水淬灭反应，二氯甲烷萃取，干燥，正己烷重结晶得到10-(2-[1,1'-联苯]基)-9-蒽基硼酸2.8g，产率63％。
(4)10-(4'-[1,1':3',1″]-三联苯基)-9-蒽基硼酸4.5g和10-溴-萘[1,2-b]苯并呋喃2.7g按照摩尔比1.1比1投料，加入适量的四氢呋喃和2mol/L的碳酸钾溶液30ml，超声除去空气，加入四(三苯基膦)合钯50mg，在氮气保护下反应12小时。冷却至室温后，用二氯甲烷萃取3次，用水洗涤3次，无水硫酸镁干燥2小时，减压蒸馏除去溶剂后，用二氯甲烷和正己烷重结晶，最终得到3.3g白色化合物10，产率66％。MS(APCI)(m/z):[M+H+]计算得到623.24；实测,623.22.元素分析计算得到C48H32O:C,92.28；H,5.16；O,2.56实测:C,92.18；H,5.17；O,2.65。
实施例5：
本发明所述的化合物13的制备方法，该方法包括如下步骤：
10-(4'-[1,1':3',1″]-三联苯基)-9-蒽基硼酸4.5g和8-溴-萘[1,2-b]苯并呋喃2.7g按照摩尔比1.1比1投料，加入适量的四氢呋喃和2mol/L的碳酸钾溶液30ml，超声除去空气，加入四(三苯基膦)合钯50mg，在氮气保护下反应12小时。冷却至室温后，用二氯甲烷萃取3次，用水洗涤3次，无水硫酸镁干燥2小时，减压蒸馏除去溶剂后，用二氯甲烷和正己烷重结晶，最终得到3.1g白色化合物13，产率62％。MS(APCI)(m/z):[M+H+]计算得到623.24；实测,623.23.元素分析计算得到C48H32O:C,92.28；H,5.16；O,2.56实测:C,92.19；H,5.18；O,2.63。
实施例6：
本发明所述的化合物16的制备方法，该方法包括如下步骤：
10-(4'-[1,1':3',1″]-三联苯基)-9-蒽基硼酸4.5g和9-溴-萘[1,2-b]苯并呋喃2.7g按照摩尔比1.1比1投料，加入适量的四氢呋喃和2mol/L的碳酸钾溶液30ml，超声除去空气，加入四(三苯基膦)合钯50mg，在氮气保护下反应12小时。冷却至室温后，用二氯甲烷萃取3次，用水洗涤3次，无水硫酸镁干燥2小时，减压蒸馏除去溶剂后，用二氯甲烷和正己烷重结晶，最终得到3.2g白色化合物16，产率64％。MS(APCI)(m/z):[M+H+]计算得到623.24；实测,623.23。元素分析计算得到C48H32O:C,92.28；H,5.16；O,2.56实测:C,92.19；H,5.18；O,2.63。
实施例7：
本发明所述的化合物21的制备方法，该方法包括如下四个步骤：
(1)9-蒽硼酸2.22g和2'-溴-1,1':4',1″-三联苯3.4g按照摩尔比1比1.1投料，加入适量的四氢呋喃和2mol/L的碳酸钾溶液60ml，超声除去空气，加入四(三苯基膦)合钯50mg，在氮气保护下反应12小时。冷却至室温后，用二氯甲烷萃取3次，用水洗涤3次，无水硫酸镁干燥2小时，减压蒸馏除去溶剂后，重结晶得到9-(2'-[1,1':4',1″-三苯基])-蒽3.8g，产率69％。
(2)氮气保护条件下，在1000mL单口瓶中，加入9-(2'-[1,1':4',1″-三苯基])-蒽5.4g，50mL无水三氯甲烷促溶，然后加入200mL N,N-二甲基甲酰胺溶液，在搅拌条件下缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺2.0g的N,N-二甲基甲酰胺溶液。40℃反应12小时。加入水淬灭反应，析出的固体抽滤，随后用氯仿和正己烷重结晶，得黄色固体9-(2'-[1,1':4',1″-三苯基])-10-溴蒽4.3g，产率：89％。
(3)9-(2'-[1,1':4',1″-三苯基])-10-溴蒽4.8g溶解在50mL无水THF中，-78℃下注入1.1摩尔比的正丁基锂，反应1小时后，注入1.5摩尔比的无水硼酸三甲酯，反应12小时，加入水淬灭反应，二氯甲烷萃取，干燥，正己烷重结晶得到10-(2'-[1,1':4',1″-三苯基])-9-蒽基硼酸3.0g，产率66％。
(4)10-(2'-[1,1':4',1″-三苯基])-9-蒽基硼酸4.5g和8-溴-萘[2,1-b]苯并呋喃2.7g按照摩尔比1.1比1投料，加入适量的四氢呋喃和2mol/L的碳酸钾溶液30ml，超声除去空气，加入四(三苯基膦)合钯50mg，在氮气保护下反应12小时。冷却至室温后，用二氯甲烷萃取3次，用水洗涤3次，无水硫酸镁干燥2小时，减压蒸馏除去溶剂后，用二氯甲烷和正己烷重结晶，最终得到2.8g白色化合物21，产率56％。MS(APCI)(m/z):[M+H+]计算得到623.24；实测,623.22.元素分析计算得到C48H32O:C,92.58；H,4.86；O,2.57实测:C,92.51；H,4.89；O,2.60。
实施例8：
本发明所述的化合物24的制备方法，该方法包括如下步骤：
10-(2'-[1,1':4',1″-三苯基])-9-蒽基硼酸4.5g和10-溴-萘[2,1-b]苯并呋喃2.7g按照摩尔比1.1比1投料，加入适量的四氢呋喃和2mol/L的碳酸钾溶液30ml，超声除去空气，加入四(三苯基膦)合钯50mg，在氮气保护下反应12小时。冷却至室温后，用二氯甲烷萃取3次，用水洗涤3次，无水硫酸镁干燥2小时，减压蒸馏除去溶剂后，用二氯甲烷和正己烷重结晶，最终得到2.8g白色化合物24，产率55％。MS(APCI)(m/z):[M+H+]计算得到623.24；实测,623.22.元素分析计算得到C48H32O:C,92.58；H,4.86；O,2.57实测:C,92.51；H,4.89；O,2.60。
实施例9：
本发明所述的化合物27的制备方法，该方法包括如下步骤：
10-(4'-[1,1':3',1″]-三联苯基)-9-蒽基硼酸4.5g和9-溴-萘[2,1-b]苯并呋喃2.7g按照摩尔比1.1比1投料，加入适量的四氢呋喃和2mol/L的碳酸钾溶液30ml，超声除去空气，加入四(三苯基膦)合钯50mg，在氮气保护下反应12小时。冷却至室温后，用二氯甲烷萃取3次，用水洗涤3次，无水硫酸镁干燥2小时，减压蒸馏除去溶剂后，用二氯甲烷和正己烷重结晶，最终得到3.2g白色化合物7，产率62％。MS(APCI)(m/z):[M+H+]计算得到623.24；实测,623.23。元素分析计算得到C48H32O:C,92.28；H,5.16；O,2.56实测:C,92.19；H,5.18；O,2.63。
以下实施例涉及将本发明的化合物作为多层有机电致发光器件的方法及其性能，本发明的化合物作为多层有机电致发光器件的结构如图1所示。以下详细实施例10至13分别选取化合物2和5作为单层蓝光发光材料和发光主体材料。
实施例10：
化合物2作为单层蓝色荧光发光材料的器件的应用。
这个实例展示了化合物2作为蓝色荧光发光材料而制备的电致发光器件的性能验证。ITO(氧化铟锡)(氧化铟锡)玻璃相继在清洗剂和去离子水中以超声波清洗30分钟。然后真空干燥2小时(105℃)，再将ITO(氧化铟锡)玻璃放入等离子反应器中进行1分钟的CFx等离子处理，传送到真空室内制备有机膜和金属电极，接着通过真空蒸发的方法制备一层60nm的空穴注入材料4，4’，4″-(N-(1-萘基)-N-苯基-胺)-三苯胺(2-TNANA)和10nm厚的空穴传输材料:N，N’-二苯基-N，N’-二(1-萘基)-1，1’联苯4，4’-二胺(NPB)，然后在此空穴传输层上继续通过真空蒸镀上一层40nm的本发明中的材料2，最后再蒸镀一层三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)15nm和LiF(0.5nm)/Al(100nm)。
铝作为器件的阴极，将直流电的正极加于ITO(氧化铟锡)层，将负极加于金属层，即可得到从ITO(氧化铟锡)层发出的明亮均匀的深蓝光，本实验器件结构为：ITO(氧化铟锡)/2TNANA(60nm)/2(40nm)/Alq3(15nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例11：
2作为蓝色荧光发光层的主体材料器件性能验证。
这个实例展示了蓝色荧光发光层的主体材料而制备的电致发光器件的性能验证。ITO(氧化铟锡)玻璃相继在清洗剂和去离子水中以超声波清洗30分钟。然后真空干燥2小时(105℃)，再将ITO(氧化铟锡)玻璃放入等离子反应器中进行1分钟的CFx等离子处理，传送到真空室内制备有机膜和金属电极，接着通过真空蒸发的方法制备一层60nm的空穴注入材料4，4’，4″-(N-(1-萘基)-N-苯基-胺)-三苯胺(2-TNANA)和10nm厚的空穴传输材料:N，N’-二苯基-N，N’-二(1-萘基)-1，1’联苯4，4’-二胺(NPB)，然后在此空穴传输层上继续通过真空蒸镀上一层40nm的本发明中的材料2，掺杂2％的BUBD-1(Applid physics letters,89,121913),最后再蒸镀一层三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)15nm和LiF(0.5nm)/Al(100nm)。铝作为器件的阴极，将直流电的正极加于ITO(氧化铟锡)层，将负极加于金属层，即可得到从ITO(氧化铟锡)层发出的明亮均匀的天蓝光，本实验器件结构为：ITO(氧化铟锡)/2TNANA(60nm)/2(40nm)：2％BUBU-1/Alq3(15nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例12：
化合物5作为单层蓝色荧光发光材料的器件的应用。
这个实例展示了化合物5作为蓝色荧光发光材料而制备的电致发光器件的性能验证。ITO(氧化铟锡)(氧化铟锡)玻璃相继在清洗剂和去离子水中以超声波清洗30分钟。然后真空干燥2小时(105℃)，再将ITO(氧化铟锡)玻璃放入等离子反应器中进行1分钟的CFx等离子处理，传送到真空室内制备有机膜和金属电极，接着通过真空蒸发的方法制备一层60nm的空穴注入材料4，4’，4″-(N-(1-萘基)-N-苯基-胺)-三苯胺(2-TNANA)和10nm厚的空穴传输材料:N，N’-二苯基-N，N’-二(1-萘基)-1，1’联苯4，4’-二胺(NPB)，然后在此空穴传输层上继续通过真空蒸镀上一层40nm的本发明中的材料5，最后再蒸镀一层三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)15nm和LiF(0.5nm)/Al(100nm)。
铝作为器件的阴极，将直流电的正极加于ITO(氧化铟锡)层，将负极加于金属层，即可得到从ITO(氧化铟锡)层发出的明亮均匀的深蓝光，本实验器件结构为：ITO(氧化铟锡)/2TNANA(60nm)/5(40nm)/Alq3(15nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例13：
5作为蓝色荧光发光层的主体材料器件性能验证。
这个实例展示了蓝色荧光发光层的主体材料而制备的电致发光器件的性能验证。ITO(氧化铟锡)玻璃相继在清洗剂和去离子水中以超声波清洗30分钟。然后真空干燥2小时(105℃)，再将ITO(氧化铟锡)玻璃放入等离子反应器中进行1分钟的CFx等离子处理，传送到真空室内制备有机膜和金属电极，接着通过真空蒸发的方法制备一层60nm的空穴注入材料4，4’，4″-(N-(1-萘基)-N-苯基-胺)-三苯胺(2-TNANA)和10nm厚的空穴传输材料:N，N’-二苯基-N，N’-二(1-萘基)-1，1’联苯4，4’-二胺(NPB)，然后在此空穴传输层上继续通过真空蒸镀上一层40nm的本发明中的材料2，掺杂2％的BUBD-1(Applid physics letters,89,121913),最后再蒸镀一层三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)15nm和LiF(0.5nm)/Al(100nm)。铝作为器件的阴极，将直流电的正极加于ITO(氧化铟锡)层，将负极加于金属层，即可得到从ITO(氧化铟锡)层发出的明亮均匀的天蓝光，本实验器件结构为：ITO(氧化铟锡)/2TNANA(60nm)/5(40nm)：2％BUBU-1/Alq3(15nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例14：
化合物8作为单层蓝色荧光发光材料的器件的应用参照实施例10。
实施例15：
化合物8作为蓝色荧光主体材料器件性能验证参照实施例11。
实施例16：
化合物13作为单层蓝色荧光发光材料的器件的应用参照实施例10。
实施例17：
化合物13作为蓝色荧光主体材料器件性能验证参照实施例11。
实施例18：
化合物16作为单层蓝色荧光发光材料的器件的应用参照实施例10。
实施例19：
化合物16作为蓝色荧光主体材料器件性能验证参照实施例11。
实施例20：
化合物21作为单层蓝色荧光发光材料的器件的应用参照实施例10。
实施例21：
化合物21作为蓝色荧光主体材料器件性能验证参照实施例11。
实施例22：
化合物25作为单层蓝色荧光发光材料的器件的应用参照实施例10。
实施例23：
化合物25作为蓝色荧光主体材料器件性能验证参照实施例11。
本发明的七种代表性化合物制作的器件的性能参数见下表：
Figure BDA0001186164060000191
Figure BDA0001186164060000201
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.萘苯并呋喃和蒽的衍生物，其特征在于，具有下式(Ⅰ)所示的结构通式：
Figure FDA0002421494840000011
其中，R1的结构通式为
Figure FDA0002421494840000012
Ar1为萘基；
R2选自以下结构式：
Figure FDA0002421494840000013
2.根据权利要求1所述的萘苯并呋喃和蒽的衍生物，其特征在于，R1选自以下结构式：
Figure FDA0002421494840000021
3.根据权利要求1所述的萘苯并呋喃和蒽的衍生物，其特征在于，结构式如下：
Figure FDA0002421494840000022
Figure FDA0002421494840000031
Figure FDA0002421494840000041
4.一种萘苯并呋喃和蒽的衍生物的制备方法，其特征在于，合成路线如下：
Figure FDA0002421494840000051
其中：
R1的结构通式为
Figure FDA0002421494840000052
Ar1为萘基，R2选自
Figure FDA0002421494840000053
或者，R2的结构通式为
Figure FDA0002421494840000054
Ar1为萘基，R1选自
Figure FDA0002421494840000055
5.根据权利要求4所述的萘苯并呋喃和蒽的衍生物的制备方法，其特征在于，
Figure FDA0002421494840000056
选自以下结构式：
Figure FDA0002421494840000061
6.一种根据权利要求1至3任一所述的萘苯并呋喃和蒽的衍生物的应用，其特征在于：作为有机电致发光器件的发光层材料。
7.一种有机电致发光器件，至少包括发光层材料，其特征在于：所述发光层材料选自权利要求1至3任一所述的萘苯并呋喃和蒽的衍生物。
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