KR20120074722A - 아민 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents

아민 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20120074722A
KR20120074722A KR1020100136648A KR20100136648A KR20120074722A KR 20120074722 A KR20120074722 A KR 20120074722A KR 1020100136648 A KR1020100136648 A KR 1020100136648A KR 20100136648 A KR20100136648 A KR 20100136648A KR 20120074722 A KR20120074722 A KR 20120074722A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
substituted
carbon atoms
mmol
unsubstituted
Prior art date
Application number
KR1020100136648A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101463597B1 (ko
Inventor
제종태
김남이
최성근
신현서
Original Assignee
에스에프씨 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 에스에프씨 주식회사 filed Critical 에스에프씨 주식회사
Priority to KR1020100136648A priority Critical patent/KR101463597B1/ko
Publication of KR20120074722A publication Critical patent/KR20120074722A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101463597B1 publication Critical patent/KR101463597B1/ko

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/301—Details of OLEDs
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02B—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO BUILDINGS, e.g. HOUSING, HOUSE APPLIANCES OR RELATED END-USER APPLICATIONS
    • Y02B20/00—Energy efficient lighting technologies, e.g. halogen lamps or gas discharge lamps
    • Y02B20/30—Semiconductor lamps, e.g. solid state lamps [SSL] light emitting diodes [LED] or organic LED [OLED]

Abstract

본 발명은 아민 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 더욱 구체적으로는 전력효율 및 발광효율이 우수한 하기 화학식 (1) 또는 (2)의 아민 유도체 및 이를 도입한 유기전계발광소자에 관한 것이다.
화학식 (1)
Figure pat01261

화학식 (2)
Figure pat01262

Description

아민 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 {Amine derivatives and organoelectroluminescent device employing the same}
본 발명은 아민 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 더욱 구체적으로는 전력효율 및 발광효율이 우수한 아민 유도체 및 이를 도입한 유기전계발광소자에 관한 것이다.
유기전계발광소자 (이하, 유기 EL 소자라 함)는 정공주입전극인 제 1 전극 (애노드 전극)과 전자주입전극인 제 2 전극 (캐소드 전극) 사이에 형성된 형광성 또는 인광성 유기 화합물 박막 (이하, 유기막이라고 함)에 전자 및 정공을 주입하면, 전자와 정공이 결합하여 쌍을 이룸으로써 생성된 엑시톤 (exciton)이 여기 상태로부터 기저 상태로 떨어지면서 소멸하여 발광하는 원리를 이용한 능동 발광형 표시 소자로서, 경량화가 가능하며, 부품이 간소하여 제작공정이 간단하고, 응답속도가 빠르며, 고화질의 넓은 시야각을 확보하고 있다는 등의 장점들을 갖는다. 또한, 동영상을 완벽하게 구현할 수 있고, 고색순도 구현이 가능하며, 초박형화 및 초경량화가 가능하고, 소비 전력 및 구동전압이 낮아서 휴대용 전자기기에 적합한 전기적 특성을 갖고 있다.
미국 등록특허 US 6951693, 한국 등록특허 KR 0736619 및 KR 0788254에서 보는 바와 같이 안트라센과 결합한 질소에 두 개의 치환기를 도입하는 형태의 분자구조를 중심으로 연구가 진행되어 왔다.
상술한 바와 같이, 유기전계발광소자에 아민을 채용한 많은 연구가 이루어지고 있지만, 현재까지는 요구되는 휘도, 효율, 구동 안정성 및 수명 등의 특성을 충분히 만족시키지 못하고 있는 실정이며, 따라서 이를 해결하기 위한 다양한 기술개발이 시급한 실정이다. 특히 발광층 도판트 물질로서 새로운 아민 유도체에 대한 많은 연구가 필요한 상황이다.
본 발명이 이루고자 하는 첫 번째 기술적 과제는 유기전계발광소자에 사용할 경우 전력효율 및 발광효율이 우수한 아민 유도체를 제공하는 것이다.
또한 본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 아민 유도체를 포함하는 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위해서, 본 발명은 하기 화학식 (1) 또는 (2)로 표시되는 아민 유도체를 제공한다.
화학식 (1)
Figure pat00001
화학식 (2)
Figure pat00002
상기 식에서,
R1 내지 R2는, 각각 독립적으로 수소원자, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내기 50의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기 중에서 선택되고,
R3 내지 R6는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로환기 중에서 선택되며,
Ar1 또는 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로환기 중에서 선택되고,
R1, R2, Ar1, Ar2 는 각각 서로 연결되어 포화 또는 불포화고리를 형성할 수 있다.
또한 본 발명에서, 상기 R1 내지 R6, Ar1 및 Ar2는 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 - 40의 알킬기, 탄소수 1 - 40의 알콕시기, 탄소수 1 - 40의 알케닐, 탄소수 1 - 40의 알키닐기, 탄소수 1 - 40의 알킬아미노기, 탄소수 6 - 40의 아릴아미노기, 탄소수 3 - 40의 헤테로아릴아미노기, 탄소수 1 - 40의 알킬실릴기, 탄소수 6 - 40의 아릴실릴기, 탄소수 6 - 40의 아릴기, 탄소수 3 - 40의 아릴옥시기, 탄소수 3 - 40의 헤테로아릴기, 게르마늄기, 인, 보론으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해서 치환될 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 비페닐기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이며, Ar1이 나프틸기인 경우에 Ar2는 Ar1과 동일하지 않은 것이 바람직하다.
또한 본 발명은 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 상기 화학식 1에 따른 아민 유도체를 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다.
상기에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따른 화학식 (1) 또는 (2)의 화합물을 유기박막층에 포함하는 유기전계발광소자는 녹색의 색순도가 우수하며, 효율 및 수명특성이 우수하기 때문에 디스플레이 및 조명 등에 유용하게 사용될 수 있다.
도 1a 내지 1e는 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 유기전계발광소자들의 적층구조를 나타낸 단면도들이다.
도 2는 본 발명의 실시예 및 비교예의 수명 그래프이다.
도 3은 본 발명의 실시예 및 비교예의 PL 그래프이다.
도 4는 본 발명에 따른 화학식 408의 화합물의 1H-NMR 데이터이다.
본 발명은 하기 화학식 (1) 또는 (2)로 표시되는 아민 유도체에 관한 것이다.
화학식 (1)
Figure pat00003
화학식 (2)
Figure pat00004
상기 식에서,
R1 내지 R2는, 각각 독립적으로 수소원자, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내기 50의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기 중에서 선택되고,
R3 내지 R6는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로환기 중에서 선택되며,
Ar1 또는 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로환기 중에서 선택되고,
R1, R2, Ar1, Ar2 는 각각 서로 연결되어 포화 또는 불포화고리를 형성할 수 있다.
또한 본 발명에서, 상기 R1 내지 R6, Ar1 및 Ar2는 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 - 40의 알킬기, 탄소수 1 - 40의 알콕시기, 탄소수 1 - 40의 알케닐, 탄소수 1 - 40의 알키닐기, 탄소수 1 - 40의 알킬아미노기, 탄소수 6 - 40의 아릴아미노기, 탄소수 3 - 40의 헤테로아릴아미노기, 탄소수 1 - 40의 알킬실릴기, 탄소수 6 - 40의 아릴실릴기, 탄소수 6 - 40의 아릴기, 탄소수 3 - 40의 아릴옥시기, 탄소수 3 - 40의 헤테로아릴기, 게르마늄기, 인, 보론으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해서 치환될 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 비페닐기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이며, Ar1이 나프틸기인 경우에 Ar2는 Ar1과 동일하지 않은 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 아민 유도체의 구체적인 예시로는 하기 화학식 (3) 내지 화학식 (1223)으로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물을 들 수 있으나, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
Figure pat00005
(3)
Figure pat00006
(4) (5)
Figure pat00007
(6) (7)
Figure pat00008
(8) (9)
Figure pat00009
(10) (11)
Figure pat00010
(12) (13)
Figure pat00011
(14) (15)
Figure pat00012
(16) (17)
Figure pat00013
(18) (19)
Figure pat00014
(20) (21)
Figure pat00015
(22) (23)
Figure pat00016
(24) (25)
Figure pat00017
(26) (27)
Figure pat00018
(28) (29)
Figure pat00019
(30) (31)
Figure pat00020
(32) (33)
Figure pat00021
(34) (35)
Figure pat00022
(36) (37)
Figure pat00023
(38) (39)
Figure pat00024
(40) (41)
Figure pat00025
(42) (43)
Figure pat00026
(44) (45)
Figure pat00027
(46) (47)
Figure pat00028
(48) (49)
Figure pat00029
(50) (51)
Figure pat00030
(52) (53)
Figure pat00031
(54) (55)
Figure pat00032
(56) (57)
Figure pat00033
(58) (59)
Figure pat00034
(60) (61)
Figure pat00035
(62) (63)
Figure pat00036
(64) (65)
Figure pat00037
(66) (67)
Figure pat00038
(68) (69)
Figure pat00039
(70) (71)
Figure pat00040
(72) (73)
Figure pat00041
(74) (75)
Figure pat00042
(76) (77)
Figure pat00043
(78) (79)
Figure pat00044
(80) (81)
Figure pat00045
(82) (83)
Figure pat00046
(84) (85)
Figure pat00047
(86) (87)
Figure pat00048
(88) (89)
Figure pat00049
(90) (91)
Figure pat00050
(92) (93)
Figure pat00051
(94) (95)
Figure pat00052
(96) (97)
Figure pat00053
(98) (99)
Figure pat00054
(100) (101)
Figure pat00055
(102) (103)
Figure pat00056
(104) (105)
Figure pat00057
(106) (107)
Figure pat00058
(108) (109)
Figure pat00059
(110) (111)
Figure pat00060
(112) (113)
Figure pat00061
(114) (115)
Figure pat00062
(116) (117)
Figure pat00063
(118) (119)
Figure pat00064
(120) (121)
Figure pat00065
(122) (123)
Figure pat00066
(124) (125)
Figure pat00067
(126) (127)
Figure pat00068
(128) (129)
Figure pat00069
(130) (131)
Figure pat00070
(132) (133)
Figure pat00071
(134) (135)
Figure pat00072
(136) (137)
Figure pat00073
(138) (139)
Figure pat00074
(140) (141)
Figure pat00075
(142) (143)
Figure pat00076
(144) (145)
Figure pat00077
(146) (147)
Figure pat00078
(148) (149)
Figure pat00079
(150) (151)
Figure pat00080
(152) (153)
Figure pat00081
(154) (155)
Figure pat00082
(156) (157)
Figure pat00083
(158) (159)
Figure pat00084
(160) (161)
Figure pat00085
(162) (163)
Figure pat00086
(164) (165)
Figure pat00087
(166) (167)
Figure pat00088
(168) (169)
Figure pat00089
(170) (171)
Figure pat00090
(172) (173)
Figure pat00091
(174) (175)
Figure pat00092
(176) (177)
Figure pat00093
(178) (179)
Figure pat00094
(180) (181)
Figure pat00095
(182) (183)
Figure pat00096
(184) (185)
Figure pat00097
(186) (187)
Figure pat00098
(188) (189)
Figure pat00099
(190) (191)
Figure pat00100
(192) (193)
Figure pat00101
(194) (195)
Figure pat00102
(196) (197)
Figure pat00103
(198) (199)
Figure pat00104
(200) (201)
Figure pat00105
(202) (203)
Figure pat00106
(204) (205)
Figure pat00107
(206) (207)
Figure pat00108
(208) (209)
Figure pat00109
(210) (211)
Figure pat00110
(212) (213)
Figure pat00111
(214) (215)
Figure pat00112
(216) (217)
Figure pat00113
(218) (219)
Figure pat00114
(220) (221)
Figure pat00115
(222) (223)
Figure pat00116
(224) (225)
Figure pat00117
(226) (227)
Figure pat00118
(228) (229)
Figure pat00119
(230) (231)
Figure pat00120
(232) (233)
Figure pat00121
(234) (235)
Figure pat00122
(236) (237)
Figure pat00123
(238) (239)
Figure pat00124
(240) (241)
Figure pat00125
(242) (243)
Figure pat00126
(244) (245)
Figure pat00127
(246) (247)
Figure pat00128
(248) (249)
Figure pat00129
(250) (251)
Figure pat00130
(252) (253)
Figure pat00131
(254) (255)
Figure pat00132
(256) (257)
Figure pat00133
(258) (259)
Figure pat00134
(260) (261)
Figure pat00135
(262) (263)
Figure pat00136
(264) (265)
Figure pat00137
(266) (267)
Figure pat00138
(268) (269)
Figure pat00139
(270) (271)
Figure pat00140
(272) (273)
Figure pat00141
(274) (275)
Figure pat00142
(276) (277)
Figure pat00143
(278) (279)
Figure pat00144
(280) (281)
Figure pat00145
(282) (283)
Figure pat00146
(284) (285)
Figure pat00147
(286) (287)
Figure pat00148
(288) (289)
Figure pat00149
(290) (291)
Figure pat00150
(292) (293)
Figure pat00151
(294) (295)
Figure pat00152
(296) (297)
Figure pat00153
(298) (299)
Figure pat00154
(300) (301)
Figure pat00155
(302) (303)
Figure pat00156
(304) (305)
Figure pat00157
(306) (307)
Figure pat00158
(308) (309)
Figure pat00159
(310) (311)
Figure pat00160
(312) (313)
Figure pat00161
(314) (315)
Figure pat00162
(316) (317)
Figure pat00163
(318) (319)
Figure pat00164
(320) (321)
Figure pat00165
(322) (323)
Figure pat00166
(324) (325)
Figure pat00167
(326) (327)
Figure pat00168
(328) (329)
Figure pat00169
(330) (331)
Figure pat00170
(332) (333)
Figure pat00171
(334) (335)
Figure pat00172
(336) (337)
Figure pat00173
(338) (339)
Figure pat00174
(340) (341)
Figure pat00175
(342) (343)
Figure pat00176
(344) (345)
Figure pat00177
(346) (347)
Figure pat00178
(348) (349)
Figure pat00179
(350) (351)
Figure pat00180
(352) (353)
Figure pat00181
(354) (355)
Figure pat00182
(356) (357)
Figure pat00183
(358) (359)
Figure pat00184
(360) (361)
Figure pat00185
(362) (363)
Figure pat00186
(364) (365)
Figure pat00187
(366) (367)
Figure pat00188
(368) (369)
Figure pat00189
(370) (371)
Figure pat00190
(372) (373)
Figure pat00191
(374) (375)
Figure pat00192
(376) (377)
Figure pat00193
(378) (379)
Figure pat00194
(380) (381)
Figure pat00195
(382) (383)
Figure pat00196
(384) (385)
Figure pat00197
(386) (387)
Figure pat00198
(388) (389)
Figure pat00199
(390) (391)
Figure pat00200
(392) (393)
Figure pat00201
(394) (395)
Figure pat00202
(396) (397)
Figure pat00203
(398) (399)
Figure pat00204
(400) (401)
(402) (403)
Figure pat00206
(404) (405)
Figure pat00207
(406) (407)
Figure pat00208
(408) (409)
Figure pat00209
(410) (411)
Figure pat00210
(412) (413)
Figure pat00211
(414) (415)
Figure pat00212
(416) (417)
Figure pat00213
(418) (419)
Figure pat00214
(420) (421)
Figure pat00215
(422) (423)
Figure pat00216
(424) (425)
Figure pat00217
(426) (427)
Figure pat00218
(428) (429)
Figure pat00219
(430) (431)
Figure pat00220
(432) (433)
Figure pat00221
(434) (435)
Figure pat00222
(436) (437)
Figure pat00223
(438) (439)
Figure pat00224
(440) (441)
Figure pat00225
(442) (443)
Figure pat00226
(444) (445)
Figure pat00227
(446) (447)
Figure pat00228
(448) (449)
Figure pat00229
(450) (451)
Figure pat00230
(452) (453)
Figure pat00231
(454) (455)
Figure pat00232
(456) (457)
Figure pat00233
(458) (459)
Figure pat00234
(460) (461)
Figure pat00235
(462) (463)
Figure pat00236
(464) (465)
Figure pat00237
(466) (467)
Figure pat00238
(468) (469)
Figure pat00239
(470) (471)
Figure pat00240
(472) (473)
Figure pat00241
(474) (475)
Figure pat00242
(476) (477)
Figure pat00243
(478) (479)
Figure pat00244
(480) (481)
Figure pat00245
(482) (483)
Figure pat00246
(484) (485)
Figure pat00247
(486) (487)
Figure pat00248
(488) (489)
Figure pat00249
(490) (491)
Figure pat00250
(492) (493)
Figure pat00251
(494) (495)
Figure pat00252
(496) (497)
Figure pat00253
(498) (499)
Figure pat00254
(500) (501)
Figure pat00255
(502) (503)
Figure pat00256
(504) (505)
Figure pat00257
(506) (507)
Figure pat00258
(508) (509)
Figure pat00259
(510) (511)
Figure pat00260
(512) (513)
Figure pat00261
(514) (515)
Figure pat00262
(516) (517)
Figure pat00263
(518) (519)
Figure pat00264
(520) (521)
Figure pat00265
(522) (523)
Figure pat00266
(524) (525)
Figure pat00267
(526) (527)
Figure pat00268
(528) (529)
Figure pat00269
(530) (531)
Figure pat00270
(532) (533)
Figure pat00271
(534) (535)
Figure pat00272
(536) (537)
Figure pat00273
(538) (539)
Figure pat00274
(540) (541)
Figure pat00275
(542) (543)
Figure pat00276
(544) (545)
Figure pat00277
(546) (547)
Figure pat00278
(544) (549)
Figure pat00279
(550) (551)
Figure pat00280
(552) (553)
Figure pat00281
(554) (555)
Figure pat00282
(556) (557)
Figure pat00283
(558) (559)
(560) (561)
Figure pat00285
(562) (563)
Figure pat00286
(564) (565)
Figure pat00287
(566) (567)
Figure pat00288
(568) (569)
Figure pat00289
(570) (571)
Figure pat00290
(572) (573)
Figure pat00291
(574) (575)
Figure pat00292
(576) (577)
Figure pat00293
(578) (579)
Figure pat00294
(580) (581)
Figure pat00295
(582) (583)
Figure pat00296
(584) (585)
Figure pat00297
(586) (587)
Figure pat00298
(588) (589)
Figure pat00299
(590) (591)
Figure pat00300
(592) (593)
Figure pat00301
(594) (595)
Figure pat00302
(596) (597)
Figure pat00303
(598) (599)
Figure pat00304
(600) (601)
Figure pat00305
(602) (603)
Figure pat00306
(604) (605)
Figure pat00307
(606) (607)
Figure pat00308
(608) (609)
Figure pat00309
(610) (611)
Figure pat00310
(612) (613)
Figure pat00311
(614) (615)
Figure pat00312
(616) (617)
Figure pat00313
(618) (619)
Figure pat00314
(620) (621)
Figure pat00315
(622) (623)
Figure pat00316
(624) (625)
Figure pat00317
(626) (627)
Figure pat00318
(628) (629)
Figure pat00319
(630) (631)
Figure pat00320
(632) (633)
Figure pat00321
(634) (635)
Figure pat00322
(636) (637)
Figure pat00323
(638) (639)
Figure pat00324
(640) (641)
Figure pat00325
(642) (643)
Figure pat00326
(644) (645)
Figure pat00327
(646) (647)
Figure pat00328
(648) (649)
Figure pat00329
(650) (651)
Figure pat00330
(652) (653)
Figure pat00331
(654) (655)
Figure pat00332
(656) (657)
Figure pat00333
(658) (659)
Figure pat00334
(660) (661)
Figure pat00335
(662) (663)
Figure pat00336
(664) (665)
Figure pat00337
(666) (667)
Figure pat00338
(668) (669)
Figure pat00339
(670) (671)
Figure pat00340
(672) (673)
Figure pat00341
(674) (675)
Figure pat00342
(676) (677)
Figure pat00343
(678) (679)
Figure pat00344
(680) (681)
Figure pat00345
(682) (683)
Figure pat00346
(684) (685)
Figure pat00347
(686) (687)
Figure pat00348
(688) (689)
Figure pat00349
(690) (691)
Figure pat00350
(692) (693)
Figure pat00351
(694) (695)
Figure pat00352
(696) (697)
Figure pat00353
(698) (699)
Figure pat00354
(700) (701)
Figure pat00355
(702) (703)
Figure pat00356
(704) (705)
Figure pat00357
(706) (707)
Figure pat00358
(708) (709)
Figure pat00359
(710) (711)
Figure pat00360
(712) (713)
Figure pat00361
(714) (715)
Figure pat00362
(716) (717)
Figure pat00363
(718) (719)
Figure pat00364
(720) (721)
Figure pat00365
(722) (723)
Figure pat00366
(724) (725)
Figure pat00367
(726) (727)
Figure pat00368
(728) (729)
Figure pat00369
(730) (731)
Figure pat00370
(732) (733)
Figure pat00371
(734) (735)
Figure pat00372
(736) (737)
(738) (739)
Figure pat00374
(740) (741)
Figure pat00375
(742) (743)
Figure pat00376
(744) (745)
Figure pat00377
(746) (747)
Figure pat00378
(748) (749)
Figure pat00379
(750) (751)
Figure pat00380
(752) (753)
Figure pat00381
(754) (755)
Figure pat00382
(756) (757)
Figure pat00383
(758) (759)
Figure pat00384
(760) (761)
Figure pat00385
(762) (763)
Figure pat00386
(764) (765)
Figure pat00387
(766) (767)
Figure pat00388
(768) (769)
Figure pat00389
(770) (771)
Figure pat00390
(772) (773)
Figure pat00391
(774) (775)
Figure pat00392
(776) (777)
Figure pat00393
(778) (779)
Figure pat00394
(780) (781)
Figure pat00395
(782) (783)
Figure pat00396
(784) (785)
Figure pat00397
(786) (787)
Figure pat00398
(788) (789)
Figure pat00399
(790) (791)
Figure pat00400
(792) (793)
Figure pat00401
(794) (795)
Figure pat00402
(796) (797)
Figure pat00403
(798) (799)
Figure pat00404
(800) (801)
Figure pat00405
(802) (803)
Figure pat00406
(804) (805)
Figure pat00407
(806) (807)
Figure pat00408
(808) (809)
Figure pat00409
(810) (811)
Figure pat00410
(812) (813)
Figure pat00411
(814) (815)
Figure pat00412
(816) (817)
Figure pat00413
(818) (819)
Figure pat00414
(820) (821)
Figure pat00415
(822) (823)
Figure pat00416
(824) (825)
Figure pat00417
(826) (827)
Figure pat00418
(828) (829)
Figure pat00419
(830) (831)
Figure pat00420
(832) (833)
Figure pat00421
(834) (835)
Figure pat00422
(836) (837)
Figure pat00423
(838) (839)
Figure pat00424
(840) (841)
Figure pat00425
(842) (843)
Figure pat00426
(844) (845)
Figure pat00427
(846) (847)
Figure pat00428
(848) (849)
Figure pat00429
(850) (851)
Figure pat00430
(852) (853)
Figure pat00431
(854) (855)
Figure pat00432
(856) (857)
Figure pat00433
(858) (859)
Figure pat00434
(860) (861)
Figure pat00435
(862) (863)
Figure pat00436
(864) (865)
Figure pat00437
(866) (867)
Figure pat00438
(868) (869)
Figure pat00439
(870) (871)
Figure pat00440
(872) (873)
Figure pat00441
(874) (875)
Figure pat00442
(876) (877)
Figure pat00443
(878) (879)
Figure pat00444
(880) (881)
Figure pat00445
(882) (883)
Figure pat00446
(884) (885)
Figure pat00447
(886) (887)
Figure pat00448
(888) (889)
Figure pat00449
(890) (891)
Figure pat00450
(892) (893)
Figure pat00451
(894) (895)
Figure pat00452
(896) (897)
Figure pat00453
(898) (899)
Figure pat00454
(900) (901)
Figure pat00455
(902) (903)
Figure pat00456
(904) (905)
Figure pat00457
(906) (907)
Figure pat00458
(908) (909)
Figure pat00459
(910) (911)
Figure pat00460
(912) (913)
Figure pat00461
(914) (915)
Figure pat00462
(916) (917)
Figure pat00463
(918) (919)
Figure pat00464
(920) (921)
Figure pat00465
(922) (923)
Figure pat00466
(924) (925)
Figure pat00467
(926) (927)
Figure pat00468
(928) (929)
Figure pat00469
(930) (931)
Figure pat00470
(932) (933)
Figure pat00471
(934) (935)
Figure pat00472
(936) (937)
Figure pat00473
(938) (939)
Figure pat00474
(940) (941)
Figure pat00475
(942) (943)
Figure pat00476
(944) (945)
Figure pat00477
(946) (947)
Figure pat00478
(948) (949)
Figure pat00479
(950) (951)
Figure pat00480
(952) (953)
Figure pat00481
(954) (955)
Figure pat00482
(956) (957)
Figure pat00483
(958) (959)
Figure pat00484
(960) (961)
Figure pat00485
(962) (963)
Figure pat00486
(964) (965)
Figure pat00487
(966) (967)
Figure pat00488
(968) (969)
Figure pat00489
(970) (971)
Figure pat00490
(972) (973)
Figure pat00491
(974) (975)
Figure pat00492
(976) (977)
Figure pat00493
(978) (979)
Figure pat00494
(980) (981)
Figure pat00495
(982) (983)
Figure pat00496
(984) (985)
Figure pat00497
(986) (987)
Figure pat00498
(988) (989)
Figure pat00499
(990) (991)
Figure pat00500
(992) (993)
Figure pat00501
(994) (995)
Figure pat00502
(996) (997)
Figure pat00503
(998) (999)
Figure pat00504
(1000) (1001)
Figure pat00505
(1002) (1003)
Figure pat00506
(1004) (1005)
Figure pat00507
(1006) (1007)
Figure pat00508
(1008) (1009)
Figure pat00509
(1010) (1011)
Figure pat00510
(1012) (1013)
Figure pat00511
(1014) (1015)
Figure pat00512
(1016) (1017)
Figure pat00513
(1018) (1019)
Figure pat00514
(1020) (1021)
Figure pat00515
(1022) (1023)
Figure pat00516
(1024) (1025)
Figure pat00517
(1026) (1027)
Figure pat00518
(1028) (1029)
Figure pat00519
(1030) (1031)
Figure pat00520
(1032) (1033)
Figure pat00521
(1034) (1035)
Figure pat00522
(1036) (1037)
(1038) (1039)
Figure pat00524
(1040) (1041)
Figure pat00525
(1042) (1043)
Figure pat00526
(1044) (1045)
Figure pat00527
(1046) (1047)
Figure pat00528
(1048) (1049)
Figure pat00529
(1050) (1051)
Figure pat00530
(1052) (1053)
Figure pat00531
(1054) (1055)
Figure pat00532
(1056) (1057)
Figure pat00533
(1058) (1059)
Figure pat00534
(1060) (1061)
Figure pat00535
(1062) (1063)
Figure pat00536
(1064) (1065)
Figure pat00537
(1066) (1067)
Figure pat00538
(1068) (1069)
Figure pat00539
(1070) (1071)
Figure pat00540
(1072) (1073)
Figure pat00541
(1074) (1075)
Figure pat00542
(1076) (1077)
Figure pat00543
(1078) (1079)
Figure pat00544
(1080) (1081)
Figure pat00545
(1082) (1083)
Figure pat00546
(1084) (1085)
Figure pat00547
(1086) (1087)
Figure pat00548
(1088) (1089)
Figure pat00549
(1090) (1091)
Figure pat00550
(1092) (1093)
Figure pat00551
(1094) (1095)
Figure pat00552
(1096) (1097)
Figure pat00553
(1098) (1099)
Figure pat00554
(1100) (1101)
Figure pat00555
(1102) (1103)
Figure pat00556
(1104) (1105)
Figure pat00557
(1106) (1107)
Figure pat00558
(1108) (1109)
Figure pat00559
(1110) (1111)
Figure pat00560
(1112) (1113)
Figure pat00561
(1114) (1115)
Figure pat00562
(1116) (1117)
(1118) (1119)
Figure pat00564
(1120) (1121)
Figure pat00565
(1122) (1123)
Figure pat00566
(1124) (1125)
Figure pat00567
(1126) (1127)
Figure pat00568
(1128) (1129)
Figure pat00569
(1130) (1131)
Figure pat00570
(1132) (1133)
Figure pat00571
(1134) (1135)
Figure pat00572
(1136) (1137)
Figure pat00573
(1138) (1139)
Figure pat00574
(1140) (1141)
Figure pat00575
(1142) (1143)
Figure pat00576
(1144) (1145)
Figure pat00577
(1146) (1147)
Figure pat00578
(1148) (1149)
Figure pat00579
(1150) (1151)
Figure pat00580
(1152) (1153)
Figure pat00581
(1154) (1155)
Figure pat00582
(1156) (1157)
Figure pat00583
(1158) (1159)
Figure pat00584
(1160) (1161)
Figure pat00585
(1162) (1163)
Figure pat00586
(1164) (1165)
Figure pat00587
(1166) (1167)
Figure pat00588
(1168) (1169)
Figure pat00589
(1170) (1171)
Figure pat00590
(1172) (1173)
Figure pat00591
(1174) (1175)
Figure pat00592
(1176) (1177)
Figure pat00593
(1178) (1179)
Figure pat00594
(1180) (1181)
Figure pat00595
(1182) (1183)
Figure pat00596
(1184) (1185)
Figure pat00597
(1186) (1187)
Figure pat00598
(1188) (1189)
Figure pat00599
(1190) (1191)
Figure pat00600
(1192) (1193)
Figure pat00601
(1194) (1195)
Figure pat00602
(1196) (1197)
Figure pat00603
(1198) (1199)
Figure pat00604
(1200) (1201)
Figure pat00605
(1202) (1203)
Figure pat00606
(1204) (1205)
Figure pat00607
(1206) (1207)
Figure pat00608
(1208) (1209)
Figure pat00609
(1210) (1211)
Figure pat00610
(1212) (1213)
Figure pat00611
(1214) (1215)
Figure pat00612
(1216) (1217)
Figure pat00613
(1218) (1219)
Figure pat00614
(1220) (1221)
Figure pat00615
(1222) (1223)
본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기(이 경우 "알킬실릴기"라 함), 치환 또는 비치환된 아미노기(-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알케닐기, 탄소수 1 내지 20의 알키닐기, 탄소수 1 내지 20의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 6 내지 20의 아릴알킬기, 탄소수 6 내지 20의 헤테로아릴기 또는 탄소수 6 내지 20의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등을 들 수 있고, 상기 알콕시기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기는 하나 이상의 고리를 포함하는 카보시클릭 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합(fused)될 수 있다. 아릴기의 구체적인 예로는 페닐, 나프틸, 테트라히드로나프틸, 플루오란테닐, 피렌닐, 안트라센닐, 펜안트레닐 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있고, 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다 (예를 들어, 아미노기로 치환되는 경우는 "아릴아미노기", 실릴기로 치환되는 경우는 "아릴실릴기", 옥시기로 치환되는 경우는 "아릴옥시기"라 함).
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기는 N, O, P, Si 또는 S 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 탄소인 탄소수 3 내지 50의 고리 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합(fused)될 수 있다. 그리고 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 상기 화학식 (1) 또는 (2)로 표시되는 아민 유도체를 함유한 층을 포함하는 것이 특징이다.
구체적으로 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 포함할 수도 있는데, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층은 정공 또는 전자들을 발광 고분자로 효율적으로 전달시켜 줌으로써 발광 고분자 내에서 발광 결합의 확률을 높이는 역할을 한다.
본 발명에 따른 아민 유도체는 애노드 및 캐소드 사이의 전자수송층 중에 포함되는 것이 바람직하다. 또한 본 발명의 일실시예에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자 등에 사용될 수 있다.
정공주입층 및 정공수송층은 애노드로부터 정공이 주입되고, 주입된 정공이 수송되는 것을 용이하게 하기 위해서 적층되는 것으로서, 이러한 정공수송층용 물질로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자들이 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다.
본 발명에서도, 상기 정공수송층의 재료로서, 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한, 다양한 물질을 제한 없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, N, N'-비스(3-메틸페닐)-N, N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N, N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등을 사용할 수 있다. 또한, 상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층 (HIL: Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있다. 예를 들어 하기 화학식 2 내지 화학식 4에 열거된 CuPc 또는 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA, m-MTDATA, IDE406 (이데미쯔사 재료) 등을 사용할 수 있다.
Figure pat00616
Figure pat00617
Figure pat00618
CuPC TCTA m-MTDATA
한편, 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선시키는 기능을 수행하는 전자주입층 (EIL: Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한 없이 사용될 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
더 나아가, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 언급한 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 이외에도, 정공저지층 또는 전자저지층 등과 같은 부가적 기능성 적층 구조들을 더 포함할 수도 있다. 이때, 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 정공저지층을 이루는 물질은 특별히 제한되지는 않으나, 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며, 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등을 사용할 수 있다.
보다 구체적으로, 하기 도 1a 내지 도 1e에는 다양한 형태의 적층 구조를 갖는 유기전계발광소자들을 도시하였으며, 이를 참조하면, 도 1a의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/발광층/캐소드로 이루어진 구조를 갖고, 도 1b의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/발광층/전자주입층/캐소드로 이루어진 구조를 갖는다. 또한, 도 1c의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/캐소드의 구조를 갖고, 도 1d에 도시된 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자주입층/캐소드의 구조를 갖는다. 마지막으로, 도 1e의 유기전계발광소자는 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드의 구조를 갖는다.
한편, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 아민 유도체를, 애노드 및 캐소드 사이에 개재되는 다양한 적층 구조 내에 포함할 수 있지만, 애노드 및 캐소드 사이의 전자수송층 중에 포함되는 것이 바람직하다.
이하, 본 발명에 따른 유기전계발광소자를 제조하는 방법에 관하여 도 1a 내지 1e를 참조하여 설명한다.
먼저, 기판 상부에 애노드용 물질을 코팅한다. 기판으로는 통상적인 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 애노드 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2) 또는 산화아연(ZnO) 등의 당업계에서 통상적으로 사용되고 있는 물질들이 사용될 수 있다. 상기 애노드 상부로는 정공주입층이 진공 열증착 또는 스핀코팅 등의 방법에 의해서 선택적으로 적층되며, 그 다음으로 상기 정공주입층 상부에 정공수송층을 진공 열증착 또는 스핀코팅 등의 방법에 의해서 형성된다.
다음으로는, 상기 정공수송층 상부에 발광층을 적층한 후, 그 위에 선택적으로 정공저지층을 진공 열증착 또는 스핀코팅 방법에 의해서 형성한다. 마지막으로, 이러한 정공저지층 위에 전자수송층을 진공 열증착 또는 스핀코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층을 선택적으로 형성하고, 상기 전자주입층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착함으로써 본 발명에 따른 유기전계발광소자를 제조할 수 있게 된다. 한편, 캐소드 형성용 금속으로는, 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면발광소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.
이하, 본 발명을 하기 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하고자 하나, 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명을 제한하기 위한 것은 아니다.
합성예 1. 화학식 884의 합성
1-(1) 6- 브로모 -2- 나프틸 메틸 알콜의 합성
Figure pat00619
　　
메틸-6-브로모-2-나프테이트 (5g, 18.86mmol)을 톨루엔 150ml에 넣고, -78℃로 냉각하고 DIBAL(di-isobutyl aluminum hydrate 1.0M solution in toluene) (56.58ml)를 40분에 걸쳐 넣어 준다. -78℃상태에서 1시간 가량 교반 시킨 후 상온까지 승온 후 에틸아세테이트로 희석시키고 1.0M의 HCl 200ml넣어 주고 물과 소금물로 으로 씻은 후 유기 층 분리하여 용매을 제거 한다. 수율은 4.25g, 95%이다.
1-(2) 6- 브로모 -2- 나프틸 알데하이드의 합성
Figure pat00620
　
6-브로모-2-나프틸 메틸 알콜 (3.8g, 16.07mmol)을 메틸렌클로라이드 200ml에 녹인 후, Pyridinium Chlorochoromate (3.8g, 17.62mmol)을 넣고 상온에서 30분간 교반해 준다. 검은색 혼합물을 에테르를 이용 실리카겔로 걸러 준다. 용매 제거한다. 수율은 3.7g, 98%이다　
1-(3) 6- 브로모 -2- 나프틸 알데하이드의 합성
Figure pat00621
6-브로모-2-나프틸 알데하이드 (4g, 17.01mmol), (4-브로모-벤질)-포스포닉산 다이에틸 에스터 (6.27g, 20.4mmol)을 테트라하이드로퓨란 80ml에 넣고, NaH(0.97g, 24mmol)을 넣어 2시간 교반 시켜 준다. 반응이 끝나면 물 100ml를 넣어 주고 걸러 줌. 수율은 5.6g, 85%이다.
1-(4) N- 페닐 -5,6,7,8- 테트라하이드로나프탈렌 -1- 아민의 합성
Figure pat00622
5,6,7,8-테트라하이드로-1-나프틸아민 (11.3g, 76mmol), 브로모벤젠(12g, 76mmol), Pd2(dba)3 (1.4g, 2mmol), BINAP (1g, 2mmol) 소듐-t-부톡사이드(14.69g, 153mmol)을 톨루엔 120ml에 넣어서 12시간 정도 환류 시켜줌. 반응이 끝나면 용매를 제거한 후 컬럼분리 한 후 용매 제거한다. 수율은 12g, 70% 이다.
1-(5) 화학식884의 합성
Figure pat00623
2-브로모-6-[2-(4-브로모-페닐)-비닐]-나프탈렌 (4.3g, 11mmol), N-페닐-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-1-아민 (5.94g 27mmol), 소듐-t-부톡사이드 (4.26g, 44mmol)을 톨루엔 60ml에 넣어서 상온에서 5min간 교반 시킴. 팔라듐(II)아세테이트 (0.10g, 1mmol), 트리부틸포스핀(1.1ml, 1mmol)을 넣고 5시간 정도 환류 시켜줌. 반응이 끝나면 상온까지 식힌 후 과량의 MeOH를 넣고 1시간 정도 교반시킨 후 걸러 준다. 수율은 4.8g 62.4%이다.
합성예 2. 화학식 911의 합성
1-(6) N- 나프틸 -5,6,7,8- 테트라하이드로나프탈렌 -1- 아민의 합성
Figure pat00624
5,6,7,8-테트라하이드로-1-나프틸아민 (10g, 68mmol), 브로모 나프탈렌(14.1g, 68mmol), Pd2(dba)3 (1.2g, 1mmol), BINAP (0.8g, 1mmol) 소듐-t-부톡사이드(13.06, 136mmol)을 톨루엔 120ml에 넣어서 12시간 정도 환류 시켜줌. 반응이 끝나면 용매를 제거한 후 컬럼분리 한 후 용매 제거한다. 수율은 15g, 80.8% 이다.
1-(7) 화학식 911의 합성
Figure pat00625
2-브로모-6-[2-(4-브로모-페닐)-비닐]-나프탈렌 (5g, 13mmol), N나프틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-1-아민 (8.45g 31mmol), 소듐-t-부톡사이드 (4.95g, 52mmol)을 톨루엔 60ml에 넣어서 상온에서 5min간 교반 시킴. 팔라듐(II)아세테이트 (0.12g, 1mmol), 트리부틸포스핀(1.1ml, 1mmol)을 넣고 5시간 정도 환류 시켜줌. 반응이 끝나면 상온까지 식힌 후 과량의 MeOH를 넣고 1시간 정도 교반시킨 후 걸러 준다. 수율은 7.2g, 72.3%이다.
합성예 3. 화학식 1020의 합성
1-(8) N- 페닐 -5,6,7,8- 테트라하이드로나프탈렌 -2- 아민의 합성
Figure pat00626
5,6,7,8-테트라하이드로-2-나프틸아민 (11.3g, 76mmol), 브로모벤젠(12g, 76mmol), Pd2(dba)3 (1.4g, 2mmol), BINAP (1g, 2mmol) 소듐-t-부톡사이드(14.69g, 153mmol)을 톨루엔 120ml에 넣어서 12시간 정도 환류 시켜줌. 반응이 끝나면 용매를 제거한 후 컬럼분리 한 후 용매 제거한다. 수율은 12.4g 72% 이다.
1-(9) 화학식 1020의 합성
Figure pat00627
2-브로모-6-[2-(4-브로모-페닐)-비닐]-나프탈렌 (4.3g, 11mmol), N-페닐-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 (5.94g 27mmol), 소듐-t-부톡사이드 (4.26g, 44mmol)을 톨루엔 60ml에 넣어서 상온에서 5min간 교반 시킴. 팔라듐(II)아세테이트 (0.10g, 1mmol), 트리부틸포스핀(1.1ml, 1mmol)을 넣고 5시간 정도 환류 시켜줌. 반응이 끝나면 상온까지 식힌 후 과량의 MeOH를 넣고 1시간 정도 교반시킨 후 걸러 준다. 수율은 4.8g 62.4%이다.
합성예 4. 화학식 1047의 합성
1-(10) N- 나프틸 -5,6,7,8- 테트라하이드로나프탈렌 -2- 아민의 합성
Figure pat00628
5,6,7,8-테트라하이드로-2-나프틸아민 (10g, 68mmol), 브로모 나프탈렌(14.1g, 68mmol), Pd2(dba)3 (1.2g, 1mmol), BINAP (0.8g, 1mmol) 소듐-t-부톡사이드(13.06, 136mmol)을 톨루엔 120ml에 넣어서 12시간 정도 환류 시켜줌. 반응이 끝나면 용매를 제거한 후 컬럼분리 한 후 용매 제거한다. 수율은 13g, 70.2% 이다.
1-(11) 화학식 1047 의 합성
Figure pat00629
2-브로모-6-[2-(4-브로모-페닐)-비닐]-나프탈렌 (5g, 13mmol), N나프틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 (8.45g 31mmol), 소듐-t-부톡사이드 (4.95g, 52mmol)을 톨루엔 60ml에 넣어서 상온에서 5min간 교반 시킴. 팔라듐(II)아세테이트 (0.12g, 1mmol), 트리부틸포스핀(1.1ml, 1mmol)을 넣고 5시간 정도 환류 시켜줌. 반응이 끝나면 상온까지 식힌 후 과량의 MeOH를 넣고 1시간 정도 교반시킨 후 걸러 준다. 수율은 6.2g, 62.3%이다
합성예 5. 화학식 272의 합성
2-(1) 4-( 벤조[b]싸이오펜 -2-일) 벤젠 알데하이드의 합성
Figure pat00630
2-브로모벤조[b]싸이오펜25g(117mmol), 4-포밀보론산 22.9g(153mmol), 탄산칼륨 32.4g (237mmol), 톨루엔 125ml, 테트라하이드로퓨란 125ml 물50ml를 첨가한 후 교반하였다. 질소 분위기하에서 상기 반응액에 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 2.7g(2mmol)을 첨가한 후 온도를 90℃ 올리면서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 층분리 하여 톨루엔층을 취한 다음 감압농축하여 용매를 제거하고 상기 농축액을 에틸아세테이트와 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피를 한 4-(벤조[b]싸이오펜-2-일) 벤젠 알데하이드 (20g, 71.5%)를 얻었다.
2-(2) 6- 브로모 -2- 나프틸 메틸 알콜 합성
Figure pat00631
메틸-6-브로모-2-나프테이트(5g, 18.86mmol)을 톨루엔 150ml에 넣고, -78℃로 냉각하고 DIBAL(di- isobutyl aluminum hydrate 1.0M solution in toluene) (56.58ml)를 40분에 걸쳐 넣어 줌. -78℃상태에서 1시간 가량 교반 시킨 후 상온까지 올린 후 에틸아세테이트로 희석시키고　1.0M의 염산 200ml넣어 주고 증류수와 소금물로 씻어 주고 유기 층 분리하여 용매 제거 함. 수율은 4.25g, 95%이다
2-(3) 다이에틸(6-브로모나프탈렌-2-일)메틸 포스포네이트의 합성
Figure pat00632

6-브로모-2-나프틸 메틸 알콜 (3.86g, 16.27mmol)을 트리에틸 포스 파이트 20ml에 투입, 0℃에서 요오드 (4.13g, 16.27mmol)을 투입 0℃에서 30min.간 교반 서서히 상온까지 올린 후 12시간 동안 교반. 반응이 끝나면 컬럼분리하여 용매제거함. 수율은 3.78g 96%이다.
2-(4) (E)-2-(4-(2-(6- 브로모나프탈렌 -2-일)비닐) 페닐 ) 벤조 [b] 싸이오펜의 합성
Figure pat00633
4-(벤조[b]싸이오펜-2-일) 벤젠 알데하이드 (10g, 42mmol), 다이에틸(6-브로모나프탈렌-2-일)메틸 포스포네이트 (16.8, 50mmol)을 테트라하이드로퓨란 80ml에 넣고, 소듐 하이드라이드(2,0g, 55mmol)을 넣어 2시간 교반 시켜 준다. 반응이 끝나면 물 100ml를 넣어 주고 걸러 줌. 수율은 15.7g,85%이다.
2-(5) 화학식 272의 합성
Figure pat00634
(E)-2-(4-(2-(6-브로모나프탈렌-2-일)비닐)페닐)벤조[b]싸이오펜 (5.0g, 11mmol), N-페닐-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-1-아민 (3.0g, 14mmol), 팔라듐(II)아세테이트 (0.01g, 1mmol), 소듐-t-부톡사이드(2.18, 5mmol)을 톨루엔 20ml에 넣어서 상온에서 5min간 교반 시킨 후 트리부틸포스핀(0.2ml, 1 mmol), 5시간 정도 환류 시켜줌. 반응이 끝나면 상온까지 식힌 후 과량의 MeOH를 넣고 1시간 정도 교반시킨 후 걸러 준다. 수율은 5.8g 87.7%이다.
합성예 6. 화학식 299의 합성
Figure pat00635
(E)-2-(4-(2-(6-브로모나프탈렌-2-일)비닐)페닐)벤조[b]싸이오펜 (5.0g, 11mmol), N나프틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-1-아민 (3.7g, 14mmol), 팔라듐(II)아세테이트 (0.01g, 1mmol), 소듐-t-부톡사이드(2.18, 5mmol)을 톨루엔 20ml에 넣어서 상온에서 5min간 교반 시킨 후 트리부틸포스핀(0.2ml, 1 mmol), 5시간 정도 환류 시켜줌. 반응이 끝나면 상온까지 식힌 후 과량의 MeOH를 넣고 1시간 정도 교반시킨 후 걸러 준다. 수율은 6.1g 85%이다.
합성예 7. 화학식 340의 합성
Figure pat00636
(E)-2-(4-(2-(6-브로모나프탈렌-2-일)비닐)페닐)벤조[b]싸이오펜 (5.0g, 11mmol), N-페닐-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 (3.0g, 14mmol), 팔라듐(II)아세테이트 (0.01g, 1mmol), 소듐-t-부톡사이드(2.18, 5mmol)을 톨루엔 20ml에 넣어서 상온에서 5min간 교반 시킨 후 트리부틸포스핀(0.2ml, 1 mmol), 5시간 정도 환류 시켜줌. 반응이 끝나면 상온까지 식힌 후 과량의 MeOH를 넣고 1시간 정도 교반시킨 후 걸러 준다. 수율은 4.3g, 65%이다.
합성예 8. 화학식 367의 합성
Figure pat00637
(E)-2-(4-(2-(6-브로모나프탈렌-2-일)비닐)페닐)벤조[b]싸이오펜 (5.0g, 11mmol), N나프틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 (3.7g, 14mmol), 팔라듐(II)아세테이트 (0.01g, 1mmol), 소듐-t-부톡사이드(2.18, 5mmol)을 톨루엔 20ml에 넣어서 상온에서 5min간 교반 시킨 후 트리부틸포스핀(0.2ml, 1 mmol), 5시간 정도 환류 시켜줌. 반응이 끝나면 상온까지 식힌 후 과량의 MeOH를 넣고 1시간 정도 교반시킨 후 걸러 준다. 수율은 5.6g, 78%이다.
합성예 9. 화학식 408의 합성
3-(1) 4'-( 트리메틸실릴 ) 바이페닐 -4- 카르보알데하이드의 합성
Figure pat00638
4-트리메틸실릴브로모벤젠100g(436mmol), 4-포밀보론산 85g(567mmol), 탄산칼륨 120.6g (873mmol), 톨루엔 500ml, 테트라하이드로퓨란 500ml 물250ml를 첨가한 후 교반하였다. 질소 분위기하에서 상기 반응액에 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (10.1g, 9mmol)을 첨가한 후 온도를 90℃ 올리면서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 층분리 하여 톨루엔층을 취한 다음 감압농축하여 용매를 제거하고 상기 농축액을 에틸아세테이트와 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피를 한 4'-(트리메틸실릴)바이페닐-4-카르보알데하이드를 얻었다. 수율은 100g, 90.1%이다.
3-(2) 6- 브로모 -2- 나프틸 메틸 알콜의 합성
Figure pat00639
메틸-6-브로모-2-나프테이트(5g, 18.86mmol)을 톨루엔 150ml에 넣고, -78℃로 냉각하고 DIBAL(di- isobutyl aluminum hydrate 1.0M solution in toluene) (56.58ml)를 40분에 걸쳐 넣어 줌. -78℃상태에서 1시간 가량 교반 시킨 후 상온까지 올린 후 에틸아세테이트로 희석시키고　 1.0M의 염산 200ml넣어 주고 증류수와 소금물로 씻어 주고 유기 층 분리하여 용매 제거 함. 수율은 4.25g, 95%이다
3-(3) 다이에틸(6-브로모나프탈렌-2-일)메틸 포스포네이트의 합성
Figure pat00640

6-브로모-2-나프틸 메틸 알콜 (3.86g, 16.27mmol)을 트리에틸 포스 파이트 20ml에 투입, 0℃에서 요오드 (4.13g, 16.27mmol)을 투입 0℃에서 30min.간 교반 서서히 상온까지 올린 후 12시간 동안 교반. 반응이 끝나면 컬럼분리하여 용매제거함. 수율은 3.78g 96%이다.
3-(4) (E)-(4'-(2-(6- 브로모나프탈렌 -2-일)비닐) 바이페닐 -4-일) 트리메틸실란의 합성
Figure pat00641
4'-(트리메틸실릴)바이페닐-4-카르보알데하이드 (50g, 197mmol), 다이에틸(6-브로모나프탈렌-2-일)메틸 포스포네이트 (84.24g, 236mmol)을 테트라하이드로퓨란 400ml에 넣고, 소듐 하이드라이드(10,2g, 256mmol)을 넣어 2시간 교반 시켜 준다. 반응이 끝나면 물 1000ml를 넣어 주고 걸러 줌. 수율은 76.5g, 85%이다.
3-(5) 화학식 408의 합성
Figure pat00642
(E)-(4'-(2-(6-브로모나프탈렌-2-일)비닐)바이페닐-4-일)트리메틸실란 (10.0g, 22mmol), N-페닐-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-1-아민 (5.9g, 26mmol), 팔라듐(II)아세테이트 (0.01g, 1mmol), 소듐-t-부톡사이드(4.2g, 5mmol)을 톨루엔 100ml에 넣어서 상온에서 5min간 교반 시킨 후 트리부틸포스핀(0.2ml, 1 mmol), 5시간 정도 환류 시켜줌. 반응이 끝나면 상온까지 식힌 후 과량의 MeOH를 넣고 1시간 정도 교반시킨 후 걸러 준다. 수율은 5.8g 44.2%이다.
합성예 10. 화학식 435의 합성
Figure pat00643
(E)-(4'-(2-(6-브로모나프탈렌-2-일)비닐)바이페닐-4-일)트리메틸실란 (7.0g, 1.2mmol), N나프틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-1-아민 (5.0g, 18mmol), 팔라듐(II)아세테이트 (0.01g, 1mmol), 소듐-t-부톡사이드(2.94, 31mmol)을 톨루엔 100ml에 넣어서 상온에서 5min간 교반 시킨 후 트리부틸포스핀(0.2ml, 1 mmol), 5시간 정도 환류 시켜줌. 반응이 끝나면 상온까지 식힌 후 과량의 MeOH를 넣고 1시간 정도 교반시킨 후 걸러 준다. 수율은 8g, 80.4%이다.
합성예 11. 화학식 476의 합성
Figure pat00644
(E)-(4'-(2-(6-브로모나프탈렌-2-일)비닐)바이페닐-4-일)트리메틸실란 (10.0g, 22mmol), N-페닐-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 (5.9g, 26mmol), 팔라듐(II)아세테이트 (0.01g, 1mmol), 소듐-t-부톡사이드(4.2g, 5mmol)을 톨루엔 100ml에 넣어서 상온에서 5min간 교반 시킨 후 트리부틸포스핀(0.2ml, 1 mmol), 5시간 정도 환류 시켜줌. 반응이 끝나면 상온까지 식힌 후 과량의 MeOH를 넣고 1시간 정도 교반시킨 후 걸러 준다. 수율은 6.3g, 48%이다.
합성예 12. 화학식 503의 합성
Figure pat00645
(E)-(4'-(2-(6-브로모나프탈렌-2-일)비닐)바이페닐-4-일)트리메틸실란 (7.0g, 1.2mmol), N나프틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 (5.0g, 18mmol), 팔라듐(II)아세테이트 (0.01g, 1mmol), 소듐-t-부톡사이드(2.94, 31mmol)을 톨루엔 100ml에 넣어서 상온에서 5min간 교반 시킨 후 트리부틸포스핀(0.2ml, 1 mmol), 5시간 정도 환류 시켜줌. 반응이 끝나면 상온까지 식힌 후 과량의 MeOH를 넣고 1시간 정도 교반시킨 후 걸러 준다. 수율은 7.2g, 72.4%이다.
실시예 1 ~ 12: 유기전계발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광면적이 2mm×2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10-7torr가 되도록 한후 상기 ITO 위에 CuPc(800Å), α-NPD(300Å) 순으로 성막한 후 실시예 1 내지 12에서 합성된 화합물 3%를 성막(250Å)한 다음 Alq3 (350Å), LiF (5Å), Al (500Å)의 순서로 성막하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
비교예 1
발광층에 게스트 화합물로서 하기 [화학식 1220] 또는 [화학식 1221]로 표시되는 피렌계 화합물을 더 포함하는 유기전계발광소자를 실시예와 같이 제조하여 본 발명과 특성을 비교하였다. ITO 글래스의 발광면적이 2mm×2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10-7torr가 되도록 한후 상기 ITO 위에 CuPc(800Å), α-NPD(300Å) 순으로 성막한 후 호스트 물질로 화학식 1224 화합물을 사용하고, 게스트 물질로서 화학식 1225 화합물 3%를 성막(250Å)한 다음 Alq3 (350Å), LiF (5Å), Al (500Å)의 순서로 성막하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
Figure pat00646
Figure pat00647
화학식 (1224) 화학식 (1225)
시험예
상기 화학식 272 내지 1047의 화합물과 비교예 1에 따라 제조된 유기전계 발광소자에 대하여 전압, 전류밀도, 휘도, 색 좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 1], 도 2 및 도 3에 나타내었다. T98은 휘도가 초기휘도에 비해 98%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
하기 [표 1]의 결과로부터, 본 발명에 따른 화학식 (1) 또는 (2)로 표시되는 화합물을 포함한 유기전계발광소자는 구동전압이 10% 낮고, 발광효율이 30%이상 증가한 우수한 특성을 보이므로 표시소자, 디스플레이 소자 및 조명 등에 유용하게 사용될 수 있음을 알 수 있다.
또한 도 2의 수명 그래프를 통하여 비교예 1을 사용했을 때 보다 본 발명의 실시예에 따른 화합물을 사용하였을 때 수명이 2배 이상 길어짐을 알 수 있어 수명적인 특성에서 우수한 디스플레이 소자 및 조명 등에 유용하게 사용될 수 있음을 알 수 있다.
또한 도 3에서 확인할 수 있는 바와 같이, 비교예 1에 비해서 본 발명에 따른 화학식 408과 화학식884를 사용하였을 때의 PL 그래프가 6~10nm 블루 쉬프트(blue shift)한 것으로 보아 블루 영역에 더 가까운 재료임을 알 수 있다.
전압 전류밀도(㎃/㎠) 휘도(Cd/㎡) CIEx CIEy T98
화학식 884 3.78 10 591 0.139 0.126 10
화학식 911 3.71 10 688 0.143 0.128 19
화학식 1020 3.88 10 655 0.141 0.130 10
화학식 1047 3.80 10 613 0.138 0.128 15
화학식 272 3.72 10 670 0.136 0.121 10
화학식 299 3.89 10 701 0.144 0.125 14
화학식 340 3.71 10 646 0.138 0.127 15
화학식 367 3.99 10 541 0.141 0.121 36
화학식 408 3.80 10 609 0.139 0.125 50
화학식 435 3.81 10 686 0.140 0.123 15
비교예 1 4.24 10 455 0.142 0.125 7

Claims (7)

  1. 하기 화학식 (1) 또는 (2)로 표시되는 아민 유도체:
    화학식 (1)
    Figure pat00648

    화학식 (2)
    Figure pat00649


    상기 식에서,
    R1 내지 R2는, 각각 독립적으로 수소원자, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내기 50의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기 중에서 선택되고,
    R3 내지 R6는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로환기 중에서 선택되며,
    Ar1 또는 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로환기 중에서 선택되고,
    R1, R2, Ar1, Ar2 는 각각 서로 연결되어 포화 또는 불포화고리를 형성할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R6, Ar1 및 Ar2는 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 - 40의 알킬기, 탄소수 1 - 40의 알콕시기, 탄소수 1 - 40의 알케닐, 탄소수 1 - 40의 알키닐기, 탄소수 1 - 40의 알킬아미노기, 탄소수 6 - 40의 아릴아미노기, 탄소수 3 - 40의 헤테로아릴아미노기, 탄소수 1 - 40의 알킬실릴기, 탄소수 6 - 40의 아릴실릴기, 탄소수 6 - 40의 아릴기, 탄소수 3 - 40의 아릴옥시기, 탄소수 3 - 40의 헤테로아릴기, 게르마늄기, 인, 보론으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해서 치환된 것을 특징으로 하는 아민 유도체.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 비페닐기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이며, Ar1이 나프틸기인 경우에 Ar2는 Ar1과 동일하지 않은 것을 특징으로 하는 아민 유도체.
  4. 제1항에 있어서,
    하기 화학식으로 표시되는 화합물 중에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 아민 유도체:
    Figure pat00650

    (3)
    Figure pat00651

    (4) (5)
    Figure pat00652

    (6) (7)
    Figure pat00653

    (8) (9)
    Figure pat00654

    (10) (11)
    Figure pat00655

    (12) (13)
    Figure pat00656

    (14) (15)
    Figure pat00657

    (16) (17)
    Figure pat00658

    (18) (19)
    Figure pat00659

    (20) (21)
    Figure pat00660

    (22) (23)
    Figure pat00661

    (24) (25)
    Figure pat00662

    (26) (27)
    Figure pat00663

    (28) (29)
    Figure pat00664

    (30) (31)
    Figure pat00665

    (32) (33)
    Figure pat00666

    (34) (35)
    Figure pat00667

    (36) (37)
    Figure pat00668

    (38) (39)
    Figure pat00669

    (40) (41)
    Figure pat00670

    (42) (43)
    Figure pat00671

    (44) (45)
    Figure pat00672

    (46) (47)
    Figure pat00673

    (48) (49)
    Figure pat00674

    (50) (51)
    Figure pat00675

    (52) (53)
    Figure pat00676

    (54) (55)
    Figure pat00677

    (56) (57)
    Figure pat00678

    (58) (59)
    Figure pat00679

    (60) (61)
    Figure pat00680

    (62) (63)
    Figure pat00681

    (64) (65)
    Figure pat00682

    (66) (67)
    Figure pat00683

    (68) (69)
    Figure pat00684

    (70) (71)
    Figure pat00685

    (72) (73)
    Figure pat00686

    (74) (75)
    Figure pat00687

    (76) (77)
    Figure pat00688

    (78) (79)
    Figure pat00689

    (80) (81)

    (82) (83)
    Figure pat00691

    (84) (85)
    Figure pat00692

    (86) (87)
    Figure pat00693

    (88) (89)
    Figure pat00694

    (90) (91)
    Figure pat00695

    (92) (93)
    Figure pat00696

    (94) (95)
    Figure pat00697

    (96) (97)
    Figure pat00698

    (98) (99)
    Figure pat00699

    (100) (101)
    Figure pat00700

    (102) (103)
    Figure pat00701

    (104) (105)
    Figure pat00702

    (106) (107)
    Figure pat00703

    (108) (109)
    Figure pat00704

    (110) (111)
    Figure pat00705

    (112) (113)
    Figure pat00706

    (114) (115)
    Figure pat00707

    (116) (117)
    Figure pat00708

    (118) (119)
    Figure pat00709

    (120) (121)
    Figure pat00710

    (122) (123)

    (124) (125)
    Figure pat00712

    (126) (127)
    Figure pat00713

    (128) (129)
    Figure pat00714

    (130) (131)
    Figure pat00715

    (132) (133)
    Figure pat00716

    (134) (135)
    Figure pat00717

    (136) (137)
    Figure pat00718

    (138) (139)

    (140) (141)
    Figure pat00720

    (142) (143)
    Figure pat00721

    (144) (145)
    Figure pat00722

    (146) (147)
    Figure pat00723

    (148) (149)
    Figure pat00724

    (150) (151)
    Figure pat00725

    (152) (153)
    Figure pat00726

    (154) (155)
    Figure pat00727

    (156) (157)
    Figure pat00728

    (158) (159)
    Figure pat00729

    (160) (161)
    Figure pat00730

    (162) (163)
    Figure pat00731

    (164) (165)
    Figure pat00732

    (166) (167)
    Figure pat00733

    (168) (169)
    Figure pat00734

    (170) (171)
    Figure pat00735

    (172) (173)
    Figure pat00736

    (174) (175)
    Figure pat00737

    (176) (177)
    Figure pat00738

    (178) (179)
    Figure pat00739

    (180) (181)
    Figure pat00740

    (182) (183)
    Figure pat00741

    (184) (185)
    Figure pat00742

    (186) (187)
    Figure pat00743

    (188) (189)
    Figure pat00744

    (190) (191)
    Figure pat00745

    (192) (193)
    Figure pat00746

    (194) (195)
    Figure pat00747

    (196) (197)
    Figure pat00748

    (198) (199)
    Figure pat00749

    (200) (201)
    Figure pat00750

    (202) (203)
    Figure pat00751

    (204) (205)
    Figure pat00752

    (206) (207)
    Figure pat00753

    (208) (209)
    Figure pat00754

    (210) (211)
    Figure pat00755

    (212) (213)
    Figure pat00756

    (214) (215)
    Figure pat00757

    (216) (217)
    Figure pat00758

    (218) (219)
    Figure pat00759

    (220) (221)
    Figure pat00760

    (222) (223)
    Figure pat00761

    (224) (225)
    Figure pat00762

    (226) (227)
    Figure pat00763

    (228) (229)
    Figure pat00764

    (230) (231)
    Figure pat00765

    (232) (233)
    Figure pat00766

    (234) (235)
    Figure pat00767

    (236) (237)
    Figure pat00768

    (238) (239)
    Figure pat00769

    (240) (241)
    Figure pat00770

    (242) (243)
    Figure pat00771

    (244) (245)
    Figure pat00772

    (246) (247)
    Figure pat00773

    (248) (249)
    Figure pat00774

    (250) (251)
    Figure pat00775

    (252) (253)
    Figure pat00776

    (254) (255)
    Figure pat00777

    (256) (257)
    Figure pat00778

    (258) (259)
    Figure pat00779

    (260) (261)
    Figure pat00780

    (262) (263)
    Figure pat00781

    (264) (265)
    Figure pat00782

    (266) (267)

    (268) (269)
    Figure pat00784

    (270) (271)
    Figure pat00785

    (272) (273)
    Figure pat00786

    (274) (275)
    Figure pat00787

    (276) (277)
    Figure pat00788

    (278) (279)
    Figure pat00789

    (280) (281)
    Figure pat00790

    (282) (283)
    Figure pat00791

    (284) (285)
    Figure pat00792

    (286) (287)
    Figure pat00793

    (288) (289)
    Figure pat00794

    (290) (291)
    Figure pat00795

    (292) (293)
    Figure pat00796

    (294) (295)
    Figure pat00797

    (296) (297)
    Figure pat00798

    (298) (299)
    Figure pat00799

    (300) (301)
    Figure pat00800

    (302) (303)
    Figure pat00801

    (304) (305)
    Figure pat00802

    (306) (307)
    Figure pat00803

    (308) (309)
    Figure pat00804

    (310) (311)
    Figure pat00805

    (312) (313)
    Figure pat00806

    (314) (315)
    Figure pat00807

    (316) (317)
    Figure pat00808

    (318) (319)
    Figure pat00809

    (320) (321)
    Figure pat00810

    (322) (323)
    Figure pat00811

    (324) (325)
    Figure pat00812

    (326) (327)
    Figure pat00813

    (328) (329)
    Figure pat00814

    (330) (331)
    Figure pat00815

    (332) (333)
    Figure pat00816

    (334) (335)
    Figure pat00817

    (336) (337)
    Figure pat00818

    (338) (339)
    Figure pat00819

    (340) (341)
    Figure pat00820

    (342) (343)
    Figure pat00821

    (344) (345)
    Figure pat00822

    (346) (347)
    Figure pat00823

    (348) (349)
    Figure pat00824

    (350) (351)
    Figure pat00825

    (352) (353)
    Figure pat00826

    (354) (355)
    Figure pat00827

    (356) (357)
    Figure pat00828

    (358) (359)
    Figure pat00829

    (360) (361)
    Figure pat00830

    (362) (363)
    Figure pat00831

    (364) (365)
    Figure pat00832

    (366) (367)
    Figure pat00833

    (368) (369)
    Figure pat00834

    (370) (371)
    Figure pat00835

    (372) (373)
    Figure pat00836

    (374) (375)
    Figure pat00837

    (376) (377)
    Figure pat00838

    (378) (379)
    Figure pat00839

    (380) (381)
    Figure pat00840

    (382) (383)
    Figure pat00841

    (384) (385)
    Figure pat00842

    (386) (387)
    Figure pat00843

    (388) (389)
    Figure pat00844

    (390) (391)
    Figure pat00845

    (392) (393)
    Figure pat00846

    (394) (395)
    Figure pat00847

    (396) (397)
    Figure pat00848

    (398) (399)
    Figure pat00849

    (400) (401)
    Figure pat00850

    (402) (403)
    Figure pat00851

    (404) (405)
    Figure pat00852

    (406) (407)
    Figure pat00853

    (408) (409)
    Figure pat00854

    (410) (411)
    Figure pat00855

    (412) (413)
    Figure pat00856

    (414) (415)
    Figure pat00857

    (416) (417)

    (418) (419)
    Figure pat00859

    (420) (421)
    Figure pat00860

    (422) (423)
    Figure pat00861

    (424) (425)
    Figure pat00862

    (426) (427)
    Figure pat00863

    (428) (429)
    Figure pat00864

    (430) (431)
    Figure pat00865

    (432) (433)
    Figure pat00866

    (434) (435)
    Figure pat00867

    (436) (437)
    Figure pat00868

    (438) (439)
    Figure pat00869

    (440) (441)
    Figure pat00870

    (442) (443)
    Figure pat00871

    (444) (445)
    Figure pat00872

    (446) (447)
    Figure pat00873

    (448) (449)
    Figure pat00874

    (450) (451)
    Figure pat00875

    (452) (453)
    Figure pat00876

    (454) (455)
    Figure pat00877

    (456) (457)
    Figure pat00878

    (458) (459)
    Figure pat00879

    (460) (461)
    Figure pat00880

    (462) (463)
    Figure pat00881

    (464) (465)
    Figure pat00882

    (466) (467)
    Figure pat00883

    (468) (469)
    Figure pat00884

    (470) (471)
    Figure pat00885

    (472) (473)
    Figure pat00886

    (474) (475)
    Figure pat00887

    (476) (477)
    Figure pat00888

    (478) (479)
    Figure pat00889

    (480) (481)
    Figure pat00890

    (482) (483)
    Figure pat00891

    (484) (485)
    Figure pat00892

    (486) (487)
    Figure pat00893

    (488) (489)
    Figure pat00894

    (490) (491)
    Figure pat00895

    (492) (493)
    Figure pat00896

    (494) (495)
    Figure pat00897

    (496) (497)
    Figure pat00898

    (498) (499)
    Figure pat00899

    (500) (501)
    Figure pat00900

    (502) (503)
    Figure pat00901

    (504) (505)
    Figure pat00902

    (506) (507)
    Figure pat00903

    (508) (509)
    Figure pat00904

    (510) (511)
    Figure pat00905

    (512) (513)
    Figure pat00906

    (514) (515)
    Figure pat00907

    (516) (517)
    Figure pat00908

    (518) (519)
    Figure pat00909

    (520) (521)
    Figure pat00910

    (522) (523)
    Figure pat00911

    (524) (525)
    Figure pat00912

    (526) (527)
    Figure pat00913

    (528) (529)
    Figure pat00914

    (530) (531)
    Figure pat00915

    (532) (533)
    Figure pat00916

    (534) (535)
    Figure pat00917

    (536) (537)
    Figure pat00918

    (538) (539)
    Figure pat00919

    (540) (541)
    Figure pat00920

    (542) (543)
    Figure pat00921

    (544) (545)
    Figure pat00922

    (546) (547)
    Figure pat00923

    (544) (549)
    Figure pat00924

    (550) (551)
    Figure pat00925

    (552) (553)
    Figure pat00926

    (554) (555)
    Figure pat00927

    (556) (557)
    Figure pat00928

    (558) (559)
    Figure pat00929

    (560) (561)
    Figure pat00930

    (562) (563)
    Figure pat00931

    (564) (565)
    Figure pat00932

    (566) (567)
    Figure pat00933

    (568) (569)
    Figure pat00934

    (570) (571)
    Figure pat00935

    (572) (573)
    Figure pat00936

    (574) (575)
    Figure pat00937

    (576) (577)
    Figure pat00938

    (578) (579)
    Figure pat00939

    (580) (581)
    Figure pat00940

    (582) (583)
    Figure pat00941

    (584) (585)
    Figure pat00942

    (586) (587)
    Figure pat00943

    (588) (589)
    Figure pat00944

    (590) (591)
    Figure pat00945

    (592) (593)
    Figure pat00946

    (594) (595)
    Figure pat00947

    (596) (597)
    Figure pat00948

    (598) (599)
    Figure pat00949

    (600) (601)
    Figure pat00950

    (602) (603)
    Figure pat00951

    (604) (605)
    Figure pat00952

    (606) (607)
    Figure pat00953

    (608) (609)
    Figure pat00954

    (610) (611)
    Figure pat00955

    (612) (613)
    Figure pat00956

    (614) (615)
    Figure pat00957

    (616) (617)
    Figure pat00958

    (618) (619)
    Figure pat00959

    (620) (621)
    Figure pat00960

    (622) (623)
    Figure pat00961

    (624) (625)
    Figure pat00962

    (626) (627)
    Figure pat00963

    (628) (629)
    Figure pat00964

    (630) (631)
    Figure pat00965

    (632) (633)
    Figure pat00966

    (634) (635)
    Figure pat00967

    (636) (637)
    Figure pat00968

    (638) (639)
    Figure pat00969

    (640) (641)
    Figure pat00970

    (642) (643)
    Figure pat00971

    (644) (645)
    Figure pat00972

    (646) (647)
    Figure pat00973

    (648) (649)
    Figure pat00974

    (650) (651)
    Figure pat00975

    (652) (653)
    Figure pat00976

    (654) (655)
    Figure pat00977

    (656) (657)
    Figure pat00978

    (658) (659)
    Figure pat00979

    (660) (661)
    Figure pat00980

    (662) (663)
    Figure pat00981

    (664) (665)
    Figure pat00982

    (666) (667)
    Figure pat00983

    (668) (669)
    Figure pat00984

    (670) (671)
    Figure pat00985

    (672) (673)
    Figure pat00986

    (674) (675)
    Figure pat00987

    (676) (677)
    Figure pat00988

    (678) (679)
    Figure pat00989

    (680) (681)
    Figure pat00990

    (682) (683)
    Figure pat00991

    (684) (685)
    Figure pat00992

    (686) (687)
    Figure pat00993

    (688) (689)
    Figure pat00994

    (690) (691)
    Figure pat00995

    (692) (693)
    Figure pat00996

    (694) (695)
    Figure pat00997

    (696) (697)
    Figure pat00998

    (698) (699)
    Figure pat00999

    (700) (701)
    Figure pat01000

    (702) (703)
    Figure pat01001

    (704) (705)
    Figure pat01002

    (706) (707)
    Figure pat01003

    (708) (709)
    Figure pat01004

    (710) (711)
    Figure pat01005

    (712) (713)
    Figure pat01006

    (714) (715)
    Figure pat01007

    (716) (717)
    Figure pat01008

    (718) (719)
    Figure pat01009

    (720) (721)
    Figure pat01010

    (722) (723)
    Figure pat01011

    (724) (725)
    Figure pat01012

    (726) (727)
    Figure pat01013

    (728) (729)
    Figure pat01014

    (730) (731)
    Figure pat01015

    (732) (733)
    Figure pat01016

    (734) (735)
    Figure pat01017

    (736) (737)
    Figure pat01018

    (738) (739)
    Figure pat01019

    (740) (741)
    Figure pat01020

    (742) (743)
    Figure pat01021

    (744) (745)
    Figure pat01022

    (746) (747)
    Figure pat01023

    (748) (749)
    Figure pat01024

    (750) (751)
    Figure pat01025

    (752) (753)
    Figure pat01026

    (754) (755)
    Figure pat01027

    (756) (757)
    Figure pat01028

    (758) (759)
    Figure pat01029

    (760) (761)
    Figure pat01030

    (762) (763)
    Figure pat01031

    (764) (765)
    Figure pat01032

    (766) (767)
    Figure pat01033

    (768) (769)
    Figure pat01034

    (770) (771)
    Figure pat01035

    (772) (773)
    Figure pat01036

    (774) (775)
    Figure pat01037

    (776) (777)
    Figure pat01038

    (778) (779)
    Figure pat01039

    (780) (781)
    Figure pat01040

    (782) (783)
    Figure pat01041

    (784) (785)
    Figure pat01042

    (786) (787)
    Figure pat01043

    (788) (789)
    Figure pat01044

    (790) (791)
    Figure pat01045

    (792) (793)
    Figure pat01046

    (794) (795)
    Figure pat01047

    (796) (797)
    Figure pat01048

    (798) (799)
    Figure pat01049

    (800) (801)
    Figure pat01050

    (802) (803)
    Figure pat01051

    (804) (805)
    Figure pat01052

    (806) (807)
    Figure pat01053

    (808) (809)
    Figure pat01054

    (810) (811)
    Figure pat01055

    (812) (813)
    Figure pat01056

    (814) (815)
    Figure pat01057

    (816) (817)
    Figure pat01058

    (818) (819)
    Figure pat01059

    (820) (821)
    Figure pat01060

    (822) (823)
    Figure pat01061

    (824) (825)
    Figure pat01062

    (826) (827)
    Figure pat01063

    (828) (829)
    Figure pat01064

    (830) (831)
    Figure pat01065

    (832) (833)
    Figure pat01066

    (834) (835)
    Figure pat01067

    (836) (837)
    Figure pat01068

    (838) (839)
    Figure pat01069

    (840) (841)
    Figure pat01070

    (842) (843)
    Figure pat01071

    (844) (845)
    Figure pat01072

    (846) (847)
    Figure pat01073

    (848) (849)
    Figure pat01074

    (850) (851)
    Figure pat01075

    (852) (853)
    Figure pat01076

    (854) (855)
    Figure pat01077

    (856) (857)
    Figure pat01078

    (858) (859)
    Figure pat01079

    (860) (861)
    Figure pat01080

    (862) (863)
    Figure pat01081

    (864) (865)
    Figure pat01082

    (866) (867)
    Figure pat01083

    (868) (869)
    Figure pat01084

    (870) (871)
    Figure pat01085

    (872) (873)
    Figure pat01086

    (874) (875)
    Figure pat01087

    (876) (877)
    Figure pat01088

    (878) (879)
    Figure pat01089

    (880) (881)
    Figure pat01090

    (882) (883)
    Figure pat01091

    (884) (885)
    Figure pat01092

    (886) (887)
    Figure pat01093

    (888) (889)
    Figure pat01094

    (890) (891)
    Figure pat01095

    (892) (893)
    Figure pat01096

    (894) (895)
    Figure pat01097

    (896) (897)
    Figure pat01098

    (898) (899)
    Figure pat01099

    (900) (901)
    Figure pat01100

    (902) (903)
    Figure pat01101

    (904) (905)
    Figure pat01102

    (906) (907)
    Figure pat01103

    (908) (909)
    Figure pat01104

    (910) (911)
    Figure pat01105

    (912) (913)
    Figure pat01106

    (914) (915)
    Figure pat01107

    (916) (917)
    Figure pat01108

    (918) (919)
    Figure pat01109

    (920) (921)
    Figure pat01110

    (922) (923)
    Figure pat01111

    (924) (925)
    Figure pat01112

    (926) (927)
    Figure pat01113

    (928) (929)
    Figure pat01114

    (930) (931)
    Figure pat01115

    (932) (933)
    Figure pat01116

    (934) (935)
    Figure pat01117

    (936) (937)
    Figure pat01118

    (938) (939)
    Figure pat01119

    (940) (941)
    Figure pat01120

    (942) (943)
    Figure pat01121

    (944) (945)
    Figure pat01122

    (946) (947)
    Figure pat01123

    (948) (949)
    Figure pat01124

    (950) (951)
    Figure pat01125

    (952) (953)
    Figure pat01126

    (954) (955)
    Figure pat01127

    (956) (957)
    Figure pat01128

    (958) (959)
    Figure pat01129

    (960) (961)
    Figure pat01130

    (962) (963)
    Figure pat01131

    (964) (965)
    Figure pat01132

    (966) (967)
    Figure pat01133

    (968) (969)
    Figure pat01134

    (970) (971)
    Figure pat01135

    (972) (973)
    Figure pat01136

    (974) (975)
    Figure pat01137

    (976) (977)
    Figure pat01138

    (978) (979)
    Figure pat01139

    (980) (981)
    Figure pat01140

    (982) (983)
    Figure pat01141

    (984) (985)
    Figure pat01142

    (986) (987)
    Figure pat01143

    (988) (989)
    Figure pat01144

    (990) (991)
    Figure pat01145

    (992) (993)
    Figure pat01146

    (994) (995)
    Figure pat01147

    (996) (997)
    Figure pat01148

    (998) (999)
    Figure pat01149

    (1000) (1001)
    Figure pat01150

    (1002) (1003)
    Figure pat01151

    (1004) (1005)
    Figure pat01152

    (1006) (1007)
    Figure pat01153

    (1008) (1009)
    Figure pat01154

    (1010) (1011)
    Figure pat01155

    (1012) (1013)
    Figure pat01156

    (1014) (1015)
    Figure pat01157

    (1016) (1017)
    Figure pat01158

    (1018) (1019)
    Figure pat01159

    (1020) (1021)
    Figure pat01160

    (1022) (1023)
    Figure pat01161

    (1024) (1025)
    Figure pat01162

    (1026) (1027)
    Figure pat01163

    (1028) (1029)
    Figure pat01164

    (1030) (1031)
    Figure pat01165

    (1032) (1033)
    Figure pat01166

    (1034) (1035)
    Figure pat01167

    (1036) (1037)
    Figure pat01168

    (1038) (1039)
    Figure pat01169

    (1040) (1041)
    Figure pat01170

    (1042) (1043)
    Figure pat01171

    (1044) (1045)
    Figure pat01172

    (1046) (1047)
    Figure pat01173

    (1048) (1049)
    Figure pat01174

    (1050) (1051)
    Figure pat01175

    (1052) (1053)
    Figure pat01176

    (1054) (1055)
    Figure pat01177

    (1056) (1057)
    Figure pat01178

    (1058) (1059)
    Figure pat01179

    (1060) (1061)
    Figure pat01180

    (1062) (1063)
    Figure pat01181

    (1064) (1065)
    Figure pat01182

    (1066) (1067)
    Figure pat01183

    (1068) (1069)
    Figure pat01184

    (1070) (1071)
    Figure pat01185

    (1072) (1073)
    Figure pat01186

    (1074) (1075)
    Figure pat01187

    (1076) (1077)
    Figure pat01188

    (1078) (1079)
    Figure pat01189

    (1080) (1081)
    Figure pat01190

    (1082) (1083)
    Figure pat01191

    (1084) (1085)
    Figure pat01192

    (1086) (1087)
    Figure pat01193

    (1088) (1089)
    Figure pat01194

    (1090) (1091)
    Figure pat01195

    (1092) (1093)
    Figure pat01196

    (1094) (1095)
    Figure pat01197

    (1096) (1097)
    Figure pat01198

    (1098) (1099)
    Figure pat01199

    (1100) (1101)
    Figure pat01200

    (1102) (1103)
    Figure pat01201

    (1104) (1105)
    Figure pat01202

    (1106) (1107)
    Figure pat01203

    (1108) (1109)
    Figure pat01204

    (1110) (1111)
    Figure pat01205

    (1112) (1113)
    Figure pat01206

    (1114) (1115)
    Figure pat01207

    (1116) (1117)
    Figure pat01208

    (1118) (1119)
    Figure pat01209

    (1120) (1121)
    Figure pat01210

    (1122) (1123)
    Figure pat01211

    (1124) (1125)
    Figure pat01212

    (1126) (1127)
    Figure pat01213

    (1128) (1129)
    Figure pat01214

    (1130) (1131)
    Figure pat01215

    (1132) (1133)
    Figure pat01216

    (1134) (1135)
    Figure pat01217

    (1136) (1137)
    Figure pat01218

    (1138) (1139)
    Figure pat01219

    (1140) (1141)
    Figure pat01220

    (1142) (1143)
    Figure pat01221

    (1144) (1145)
    Figure pat01222

    (1146) (1147)
    Figure pat01223

    (1148) (1149)
    Figure pat01224

    (1150) (1151)
    Figure pat01225

    (1152) (1153)
    Figure pat01226

    (1154) (1155)
    Figure pat01227

    (1156) (1157)
    Figure pat01228

    (1158) (1159)
    Figure pat01229

    (1160) (1161)
    Figure pat01230

    (1162) (1163)
    Figure pat01231

    (1164) (1165)
    Figure pat01232

    (1166) (1167)
    Figure pat01233

    (1168) (1169)
    Figure pat01234

    (1170) (1171)
    Figure pat01235

    (1172) (1173)
    Figure pat01236

    (1174) (1175)
    Figure pat01237

    (1176) (1177)
    Figure pat01238

    (1178) (1179)
    Figure pat01239

    (1180) (1181)
    Figure pat01240

    (1182) (1183)
    Figure pat01241

    (1184) (1185)
    Figure pat01242

    (1186) (1187)
    Figure pat01243

    (1188) (1189)
    Figure pat01244

    (1190) (1191)
    Figure pat01245

    (1192) (1193)
    Figure pat01246

    (1194) (1195)
    Figure pat01247

    (1196) (1197)
    Figure pat01248

    (1198) (1199)
    Figure pat01249

    (1200) (1201)
    Figure pat01250

    (1202) (1203)
    Figure pat01251

    (1204) (1205)
    Figure pat01252

    (1206) (1207)
    Figure pat01253

    (1208) (1209)
    Figure pat01254

    (1210) (1211)
    Figure pat01255

    (1212) (1213)
    Figure pat01256

    (1214) (1215)
    Figure pat01257

    (1216) (1217)
    Figure pat01258

    (1218) (1219)
    Figure pat01259

    (1220) (1221)
    Figure pat01260

    (1222) (1223)
  5. 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 아민 유도체를 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 애노드와 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 아민 유도체는 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
KR1020100136648A 2010-12-28 2010-12-28 아민 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 KR101463597B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020100136648A KR101463597B1 (ko) 2010-12-28 2010-12-28 아민 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020100136648A KR101463597B1 (ko) 2010-12-28 2010-12-28 아민 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20120074722A true KR20120074722A (ko) 2012-07-06
KR101463597B1 KR101463597B1 (ko) 2014-11-21

Family

ID=46708807

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020100136648A KR101463597B1 (ko) 2010-12-28 2010-12-28 아민 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR101463597B1 (ko)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016193243A1 (en) 2015-06-03 2016-12-08 Udc Ireland Limited Highly efficient oled devices with very short decay times
JP2017165722A (ja) * 2016-03-09 2017-09-21 国立大学法人京都大学 非対称ビス（１，２−ジアリールアミノ）ベンゼン類及びその製造方法
US10347851B2 (en) 2013-12-20 2019-07-09 Udc Ireland Limited Highly efficient OLED devices with very short decay times
CN113735808A (zh) * 2021-09-23 2021-12-03 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件
CN115703708A (zh) * 2021-08-10 2023-02-17 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10347851B2 (en) 2013-12-20 2019-07-09 Udc Ireland Limited Highly efficient OLED devices with very short decay times
US11075346B2 (en) 2013-12-20 2021-07-27 Udc Ireland Limited Highly efficient OLED devices with very short decay times
EP3916822A1 (en) 2013-12-20 2021-12-01 UDC Ireland Limited Highly efficient oled devices with very short decay times
US11765967B2 (en) 2013-12-20 2023-09-19 Udc Ireland Limited Highly efficient OLED devices with very short decay times
WO2016193243A1 (en) 2015-06-03 2016-12-08 Udc Ireland Limited Highly efficient oled devices with very short decay times
EP4060757A1 (en) 2015-06-03 2022-09-21 UDC Ireland Limited Highly efficient oled devices with very short decay times
JP2017165722A (ja) * 2016-03-09 2017-09-21 国立大学法人京都大学 非対称ビス（１，２−ジアリールアミノ）ベンゼン類及びその製造方法
CN115703708A (zh) * 2021-08-10 2023-02-17 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件
CN113735808A (zh) * 2021-09-23 2021-12-03 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件
CN113735808B (zh) * 2021-09-23 2024-01-26 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
KR101463597B1 (ko) 2014-11-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101216004B1 (ko) 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101996649B1 (ko) 피렌 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101983991B1 (ko) 축합아릴 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102169273B1 (ko) 아크리딘 유도체를 포함하는 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20100066424A (ko) 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20090093897A (ko) 아민 유도체 및 이를 채용한 유기전계발광소자
KR20140009019A (ko) 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
KR101512022B1 (ko) 신규한 디벤조테트라센계 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전기발광 소자
KR20100094415A (ko) 시클로아르알킬 유도체 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR102387855B1 (ko) 신규한 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102402220B1 (ko) 신규한 청색 형광 호스트 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR101094691B1 (ko) 카바졸에 방향족 고리를 가지는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR102630946B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20120116884A (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101536169B1 (ko) 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
KR102447718B1 (ko) 신규한 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102448875B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102423699B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102394380B1 (ko) 신규한 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR101463597B1 (ko) 아민 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN105745301B (zh) 新型发光化合物以及包含其的有机发光元件
KR20140081735A (ko) 중수소로 치환된 신규한 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN106458893B (zh) 新型化合物及包含其的有机发光元件
KR102429520B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN108779080B (zh) 新型化合物及包含它的有机发光元件

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170921

Year of fee payment: 6