JPH05255664A - 有機薄膜発光素子 - Google Patents
有機薄膜発光素子Info
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- JPH05255664A JPH05255664A JP4052983A JP5298392A JPH05255664A JP H05255664 A JPH05255664 A JP H05255664A JP 4052983 A JP4052983 A JP 4052983A JP 5298392 A JP5298392 A JP 5298392A JP H05255664 A JPH05255664 A JP H05255664A
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- Japan
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- light emitting
- organic thin
- thin film
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】発光特性と安定性に優れる有機薄膜発光素子を
提供する。 【構成】発光層に一般式（Ｉ），（II）または(III) で
示されるオキサジアゾール系化合物を加える。 〔式（Ｉ）中、Ｒ１，Ｒ２，はそれぞれアルキル基、ジ
アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換されても
良いアリール基、置換されても良いヘテロ環基を表
す。〕
提供する。 【構成】発光層に一般式（Ｉ），（II）または(III) で
示されるオキサジアゾール系化合物を加える。 〔式（Ｉ）中、Ｒ１，Ｒ２，はそれぞれアルキル基、ジ
アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換されても
良いアリール基、置換されても良いヘテロ環基を表
す。〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は各種表示装置の発光源
として用いる有機薄膜発光素子に係り、特に発光層の添
加物質に関する。
として用いる有機薄膜発光素子に係り、特に発光層の添
加物質に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来のブラウン管に代わるフラットディ
スプレイの需要の急増に伴い、各種表示素子の開発及び
実用化が精力的に進められている。エレクトロルミネッ
センス素子（以下ＥＬ素子とする）もこうしたニ−ズに
即するものであり、特に全固体の自発発光素子として、
他のディスプレイにはない高解像度及び高視認性により
注目を集めている。現在、実用化されているものは、発
光層にＺｎＳ／Ｍｎ系を用いた無機材料からなるＥＬ素
子である。しかるに、この種の無機ＥＬ素子は発光に必
要な駆動電圧が２００Ｖ程度と高いため駆動方法が複雑
となり製造コストが高いといった問題点がある。また、
青色発光の効率が低いため、フルカラ−化が困難であ
る。これに対して、有機材料を用いた薄膜発光素子は、
発光に必要な駆動電圧が大幅に低減でき、かつ各種発光
材料の添加によりフルカラ−化の可能性を充分に持つこ
とから、近年研究が活発化している。
スプレイの需要の急増に伴い、各種表示素子の開発及び
実用化が精力的に進められている。エレクトロルミネッ
センス素子（以下ＥＬ素子とする）もこうしたニ−ズに
即するものであり、特に全固体の自発発光素子として、
他のディスプレイにはない高解像度及び高視認性により
注目を集めている。現在、実用化されているものは、発
光層にＺｎＳ／Ｍｎ系を用いた無機材料からなるＥＬ素
子である。しかるに、この種の無機ＥＬ素子は発光に必
要な駆動電圧が２００Ｖ程度と高いため駆動方法が複雑
となり製造コストが高いといった問題点がある。また、
青色発光の効率が低いため、フルカラ−化が困難であ
る。これに対して、有機材料を用いた薄膜発光素子は、
発光に必要な駆動電圧が大幅に低減でき、かつ各種発光
材料の添加によりフルカラ−化の可能性を充分に持つこ
とから、近年研究が活発化している。
【０００３】特に、電極／正孔注入層／発光層／電極か
らなる積層型において、発光剤にトリス（８−ヒドロキ
シキノリン）アルミニウムを、正孔注入剤に１，１’−
ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジトリアミノフェニル）シクロヘキ
サンを用いることにより、１０Ｖ以下の印加電圧で１０
００ｃｄ／ｃｍ2 以上の輝度が得られたという報告がな
されて以来開発に拍車がかけられた（Appl.Phys.Lett.
51,913,(1987))。
らなる積層型において、発光剤にトリス（８−ヒドロキ
シキノリン）アルミニウムを、正孔注入剤に１，１’−
ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジトリアミノフェニル）シクロヘキ
サンを用いることにより、１０Ｖ以下の印加電圧で１０
００ｃｄ／ｃｍ2 以上の輝度が得られたという報告がな
されて以来開発に拍車がかけられた（Appl.Phys.Lett.
51,913,(1987))。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】図３は従来の有機薄膜
発光素子を示す断面図である。絶縁性透明基板１の上に
正極２，正孔注入層３，発光層６，負極５が積層され
る。７は駆動用電源である。図４は従来の異なる有機薄
膜発光素子を示す断面図である。正孔注入層のない点が
前図と異なる。
発光素子を示す断面図である。絶縁性透明基板１の上に
正極２，正孔注入層３，発光層６，負極５が積層され
る。７は駆動用電源である。図４は従来の異なる有機薄
膜発光素子を示す断面図である。正孔注入層のない点が
前図と異なる。
【０００５】有機材料を用いた薄膜発光素子は低電圧駆
動やフルカラ−化の可能性等を強く示唆しているもの
の、性能面で解決しなければならない課題が多く残され
ている。特に約１万時間の長時間駆動に伴う特性劣化の
問題は乗り越えなければならない課題である。また該有
機薄膜の膜厚はサブミクロン以下であるため、成膜性が
良好な材料の開発が必要である。さらには量産性の観点
から、大量製造が容易で安価な有機材料の開発や素子形
成方法の改良等も重要な技術課題である。発光効率の向
上のために発光層と電極の間に電子注入層を設け電子注
入性を向上させる試みもなされている（Jpn.J.Appl.Phy
s.27(1989)p269) 。しかし成膜性と安定性に優れる電子
注入物質は開発されていない。
動やフルカラ−化の可能性等を強く示唆しているもの
の、性能面で解決しなければならない課題が多く残され
ている。特に約１万時間の長時間駆動に伴う特性劣化の
問題は乗り越えなければならない課題である。また該有
機薄膜の膜厚はサブミクロン以下であるため、成膜性が
良好な材料の開発が必要である。さらには量産性の観点
から、大量製造が容易で安価な有機材料の開発や素子形
成方法の改良等も重要な技術課題である。発光効率の向
上のために発光層と電極の間に電子注入層を設け電子注
入性を向上させる試みもなされている（Jpn.J.Appl.Phy
s.27(1989)p269) 。しかし成膜性と安定性に優れる電子
注入物質は開発されていない。
【０００６】この発明は上述の点に鑑みてなされその目
的は、発光層に対する新規な添加物質を開発することに
より高輝度で安定性に優れ、さらに成膜性が良好で安価
かつ容易に製造可能な有機薄膜発光素子を提供すること
にある。
的は、発光層に対する新規な添加物質を開発することに
より高輝度で安定性に優れ、さらに成膜性が良好で安価
かつ容易に製造可能な有機薄膜発光素子を提供すること
にある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上述の目的はこの発明に
よれば正極と負極とからなる一対の電極と、その間に挟
まれた発光層を有し、発光層は注入された電子と正孔を
再結合させて発光するものであり、発光物質と下記一般
式（Ｉ），(II)または (III)で示されるオキサジアゾー
ル系化合物とを含むとすることにより達成される。
よれば正極と負極とからなる一対の電極と、その間に挟
まれた発光層を有し、発光層は注入された電子と正孔を
再結合させて発光するものであり、発光物質と下記一般
式（Ｉ），(II)または (III)で示されるオキサジアゾー
ル系化合物とを含むとすることにより達成される。
【０００８】
【化３】
【０００９】〔式（Ｉ）中、Ｒ1,Ｒ2,はそれぞれアルキ
ル基，ジアルキルアミノ基，ジアリールアミノ基，置換
されても良いアリ−ル基，置換されても良いヘテロ環基
を表す。〕
ル基，ジアルキルアミノ基，ジアリールアミノ基，置換
されても良いアリ−ル基，置換されても良いヘテロ環基
を表す。〕
【００１０】前記一般式（Ｉ），(II)または(III）の具
体例が表１，表２に示される。表中ＸはＩ，IIまたはII
I を表す。
体例が表１，表２に示される。表中ＸはＩ，IIまたはII
I を表す。
【００１１】
【表１】
【００１２】
【表２】
【００１３】
【作用】本発明者等は前記目的を達成するために各種物
質について実験を重ねた結果、詳細は不明であるが前記
一般式（Ｉ），(II)または(III) で示されるオキサジア
ゾール系化合物を発光層に添加することにより、発光層
への電子の注入に要する電圧が低下することを見いだし
た。またこの添加剤は安定に薄膜を形成することを可能
にし、発光物質の結晶化による経時劣化を防止する。
質について実験を重ねた結果、詳細は不明であるが前記
一般式（Ｉ），(II)または(III) で示されるオキサジア
ゾール系化合物を発光層に添加することにより、発光層
への電子の注入に要する電圧が低下することを見いだし
た。またこの添加剤は安定に薄膜を形成することを可能
にし、発光物質の結晶化による経時劣化を防止する。
【００１４】
【実施例】前記一般式（Ｉ），（II）または（III)で示
されるオキサジアゾール系化合物は公知であり、一般的
な方法によって容易に合成することができる。以下本発
明におけるオキサジアゾール系化合物を用いた有機薄膜
発光素子の具体的実施例について、図面を参照しながら
説明する。
されるオキサジアゾール系化合物は公知であり、一般的
な方法によって容易に合成することができる。以下本発
明におけるオキサジアゾール系化合物を用いた有機薄膜
発光素子の具体的実施例について、図面を参照しながら
説明する。
【００１５】図１はこの発明の実施例に係る有機薄膜発
光素子を示す断面図である。（発光は図中の矢印にて示
す方向に進む）。ガラス等の絶縁性透明基板１上に金、
ニッケル等の半透膜やインジウムスズ酸化物（ＩＴ
Ｏ），酸化スズ（ＳｎＯ2），ポリピロール等の導電性
高分子などの透明導電膜からなる正極２を抵抗加熱蒸
着、電子ビ−ム蒸着、スパッタ法あるいは電解重合法、
化学重合法により形成する。該正極２は、透明性を持た
せるために、１００〜３０００Åの厚さにすることが望
ましい。次に正孔注入層３、添加剤含有発光層４と順次
有機薄膜を成膜する。両層ともにスピンコ−ト、キャス
ティング、ＬＢ法、抵抗加熱蒸着、分子線エピタキシー
法等により成膜できるが膜の均一性から抵抗加熱蒸着法
または分子線エピタキシー法が好ましい。特に発光層の
場合は発光物質と添加物質との共蒸着法が望ましいがこ
の際の混合比はデポレートによって制御される。また、
両層の膜厚は、それぞれ１００〜２０００Å，好適には
２００〜８００Åである。最後に負極５を蒸着または電
子ビーム蒸着により２００ないし５０００Åの厚さに成
膜する。なお負極５用材料としては、仕事関数の小さい
Ｍｇ，Ａｇ，Ｉｎ，Ｃａ，Ａｌ，Ｓｃ等およびこれらの
合金，積層体等が用いられる。
光素子を示す断面図である。（発光は図中の矢印にて示
す方向に進む）。ガラス等の絶縁性透明基板１上に金、
ニッケル等の半透膜やインジウムスズ酸化物（ＩＴ
Ｏ），酸化スズ（ＳｎＯ2），ポリピロール等の導電性
高分子などの透明導電膜からなる正極２を抵抗加熱蒸
着、電子ビ−ム蒸着、スパッタ法あるいは電解重合法、
化学重合法により形成する。該正極２は、透明性を持た
せるために、１００〜３０００Åの厚さにすることが望
ましい。次に正孔注入層３、添加剤含有発光層４と順次
有機薄膜を成膜する。両層ともにスピンコ−ト、キャス
ティング、ＬＢ法、抵抗加熱蒸着、分子線エピタキシー
法等により成膜できるが膜の均一性から抵抗加熱蒸着法
または分子線エピタキシー法が好ましい。特に発光層の
場合は発光物質と添加物質との共蒸着法が望ましいがこ
の際の混合比はデポレートによって制御される。また、
両層の膜厚は、それぞれ１００〜２０００Å，好適には
２００〜８００Åである。最後に負極５を蒸着または電
子ビーム蒸着により２００ないし５０００Åの厚さに成
膜する。なお負極５用材料としては、仕事関数の小さい
Ｍｇ，Ａｇ，Ｉｎ，Ｃａ，Ａｌ，Ｓｃ等およびこれらの
合金，積層体等が用いられる。
【００１６】図２はこの発明の異なる実施例に係る有機
薄膜発光素子を示す断面図である。（発光は図中の矢印
にて示す方向に進む）。ガラス等の絶縁性透明基板１上
に金、ニッケル等の半透膜やインジウムスズ酸化物（Ｉ
ＴＯ），酸化スズ（ＳｎＯ2），ポリピロール等の導電
性高分子等の透明導電膜からなる正極２を、続いて添加
剤含有発光層４を形成する。添加剤含有発光層４の膜厚
は上記図１の場合と同様に１００〜２０００Å，好適に
は２００〜８００Åである。最後に負極５をＭｇ，Ａ
ｇ，Ｉｎ，Ｃａ，Ａｌ，Ｓｃ等およびこれらの合金，積
層体等を抵抗加熱蒸着法または電子ビーム蒸着法で成膜
する。
薄膜発光素子を示す断面図である。（発光は図中の矢印
にて示す方向に進む）。ガラス等の絶縁性透明基板１上
に金、ニッケル等の半透膜やインジウムスズ酸化物（Ｉ
ＴＯ），酸化スズ（ＳｎＯ2），ポリピロール等の導電
性高分子等の透明導電膜からなる正極２を、続いて添加
剤含有発光層４を形成する。添加剤含有発光層４の膜厚
は上記図１の場合と同様に１００〜２０００Å，好適に
は２００〜８００Åである。最後に負極５をＭｇ，Ａ
ｇ，Ｉｎ，Ｃａ，Ａｌ，Ｓｃ等およびこれらの合金，積
層体等を抵抗加熱蒸着法または電子ビーム蒸着法で成膜
する。
【００１７】実施例１ 膜厚約１０００ÅのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内にセットし、前
記図１に示すように正孔注入層、添加剤含有発光層と順
次成膜した。成膜に際して、真空槽内圧は６×１０-6Ｔ
ｏｒｒとした。正孔注入層には下記化学式（IV）に示す
トリフェニルジアミン誘導体を用い、ボ−ト温度約２０
０℃にて成膜速度を約２Å／ｓとして５００Å形成し
た。添加剤含有発光層として化学式( Ｖ）で示されるチ
オフェン系化合物を発光剤とし、化学式（Ｉ−１）で示
されるオキサジアゾール系化合物を添加剤として用い
た。発光剤はボ−ト温度約２００℃にて加熱し、成膜速
度を約３Å／ｓとし、添加剤はボ−ト温度約１５０℃に
て加熱し、成膜速度を約１Å／ｓとし、二元蒸着法によ
り５００Å形成した。この後、基板を真空槽から取り出
し、直径５ｍｍドットパタ−ン用ステンレス製マスクを
取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着装置内にセットし負極５
として Ｍｇ／Ｓｃアロイ（１０：１のデポレート比
率）を共蒸着法により１０００Å形成した。
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内にセットし、前
記図１に示すように正孔注入層、添加剤含有発光層と順
次成膜した。成膜に際して、真空槽内圧は６×１０-6Ｔ
ｏｒｒとした。正孔注入層には下記化学式（IV）に示す
トリフェニルジアミン誘導体を用い、ボ−ト温度約２０
０℃にて成膜速度を約２Å／ｓとして５００Å形成し
た。添加剤含有発光層として化学式( Ｖ）で示されるチ
オフェン系化合物を発光剤とし、化学式（Ｉ−１）で示
されるオキサジアゾール系化合物を添加剤として用い
た。発光剤はボ−ト温度約２００℃にて加熱し、成膜速
度を約３Å／ｓとし、添加剤はボ−ト温度約１５０℃に
て加熱し、成膜速度を約１Å／ｓとし、二元蒸着法によ
り５００Å形成した。この後、基板を真空槽から取り出
し、直径５ｍｍドットパタ−ン用ステンレス製マスクを
取りつけ、新たに抵抗加熱蒸着装置内にセットし負極５
として Ｍｇ／Ｓｃアロイ（１０：１のデポレート比
率）を共蒸着法により１０００Å形成した。
【００１８】上記実施例１において、該発光層は均一な
蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機薄膜発光素子に
直流電圧を印加したところ、以下の発光特性が得られ
た。 発光色 ：緑色（発光中心波長５２
０ｎｍ） 最高輝度 ：１５００ｃｄ／ｍ2 発光開始電圧 ：８．０Ｖ 発光効率（１００ｃｄ／ｍ2 ）：１．７ lm/W またこの発光素子は１０００ｈ以上連続して発光させる
ことができた。
蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機薄膜発光素子に
直流電圧を印加したところ、以下の発光特性が得られ
た。 発光色 ：緑色（発光中心波長５２
０ｎｍ） 最高輝度 ：１５００ｃｄ／ｍ2 発光開始電圧 ：８．０Ｖ 発光効率（１００ｃｄ／ｍ2 ）：１．７ lm/W またこの発光素子は１０００ｈ以上連続して発光させる
ことができた。
【００１９】
【化４】
【００２０】
【化５】
【００２１】比較例１ 発光層に添加剤を用いない他は実施例１と同様にして図
３に示すような有機薄膜発光素子を調製した。発光特性
は以下のようであった。 発光色 ：緑色（発光中心波長５２
０ｎｍ） 最高輝度 ：１７０ｃｄ／ｍ 発光開始電圧 ：１１Ｖ 発光効率（１００ｃｄ／ｍ2 ）：０．３lm/W
３に示すような有機薄膜発光素子を調製した。発光特性
は以下のようであった。 発光色 ：緑色（発光中心波長５２
０ｎｍ） 最高輝度 ：１７０ｃｄ／ｍ 発光開始電圧 ：１１Ｖ 発光効率（１００ｃｄ／ｍ2 ）：０．３lm/W
【００２２】実施例２ 膜厚約１０００ÅのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内にセットし、前
記図２に示すように添加剤含有発光層を成膜した。成膜
に際して、真空槽内圧は６×１０-6Ｔｏｒｒとした。添
加剤含有発光層として化学式(VI)で示される化合物を発
光剤とし、化学式（Ｉ−３）で示されるオキサジアゾー
ル系化合物を添加剤として用いた。発光剤はボ−ト温度
約３００℃にて加熱し、成膜速度を約３Å／ｓとし、添
加剤はボ−ト温度約１５０℃にて加熱し、成膜速度を約
１Å／ｓとし、二元蒸着法により５００Å形成した。こ
の後、基板を真空槽から取り出し、直径５ｍｍドットパ
タ−ン用ステンレス製マスクを取りつけ、新たに抵抗加
熱蒸着装置内にセットし負極５として Ｍｇ／Ｓｃアロ
イ（１０：１のデポレート比率）を共蒸着法により１０
００Å形成した。
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内にセットし、前
記図２に示すように添加剤含有発光層を成膜した。成膜
に際して、真空槽内圧は６×１０-6Ｔｏｒｒとした。添
加剤含有発光層として化学式(VI)で示される化合物を発
光剤とし、化学式（Ｉ−３）で示されるオキサジアゾー
ル系化合物を添加剤として用いた。発光剤はボ−ト温度
約３００℃にて加熱し、成膜速度を約３Å／ｓとし、添
加剤はボ−ト温度約１５０℃にて加熱し、成膜速度を約
１Å／ｓとし、二元蒸着法により５００Å形成した。こ
の後、基板を真空槽から取り出し、直径５ｍｍドットパ
タ−ン用ステンレス製マスクを取りつけ、新たに抵抗加
熱蒸着装置内にセットし負極５として Ｍｇ／Ｓｃアロ
イ（１０：１のデポレート比率）を共蒸着法により１０
００Å形成した。
【００２３】上記実施例２において、該発光層は均一な
蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機薄膜発光素子に
直流電圧を印加したところ、以下の発光特性が得られ
た。 発光色 ：緑色（発光中心波長５１
０ないし５３０ｎｍ） 最高輝度 ：８００ｃｄ／ｍ2 発光開始電圧 ：８．０Ｖ 発光効率（１００ｃｄ／ｍ2 ）：１．０ lm/W またこの発光素子は１０００ｈ以上連続して発光させる
ことができた。
蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機薄膜発光素子に
直流電圧を印加したところ、以下の発光特性が得られ
た。 発光色 ：緑色（発光中心波長５１
０ないし５３０ｎｍ） 最高輝度 ：８００ｃｄ／ｍ2 発光開始電圧 ：８．０Ｖ 発光効率（１００ｃｄ／ｍ2 ）：１．０ lm/W またこの発光素子は１０００ｈ以上連続して発光させる
ことができた。
【００２４】
【化６】
【００２５】比較例２ 添加剤を用いない他は実施例２と同様にして図４に示す
ような有機薄膜発光素子を調製した。発光特性は以下の
ようであった。 発光色 ：緑色（発光中心波長５２
０ｎｍ） 最高輝度 ：１１０ｃｄ／ｍ2 発光開始電圧 ：１１Ｖ 発光効率（１００ｃｄ／ｍ2 ）：０．３lm/W
ような有機薄膜発光素子を調製した。発光特性は以下の
ようであった。 発光色 ：緑色（発光中心波長５２
０ｎｍ） 最高輝度 ：１１０ｃｄ／ｍ2 発光開始電圧 ：１１Ｖ 発光効率（１００ｃｄ／ｍ2 ）：０．３lm/W
【００２６】実施例３ 膜厚約１０００ÅのＩＴＯを設けた５０ｍｍ角のガラス
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内にセットし、前
記図１に示すように正孔注入層、添加剤含有発光層と順
次成膜した。成膜に際して、真空槽内圧は６×１０-6Ｔ
ｏｒｒとした。正孔注入層には前記構造式（IV）に示す
トリフェニルジアミン誘導体を用い、ボ−ト温度約２０
０℃にて成膜速度を約２Å／ｓとして５００Å形成し
た。添加剤含有発光層として化学式(VI)で示される化合
物を発光剤とし、化学式（Ｉ−５）で示されるオキサジ
アゾール系化合物を添加剤として用いた。発光剤はボ−
ト温度約３００℃にて加熱し、成膜速度を約３Å／ｓと
し、添加剤はボ−ト温度約１５０℃にて加熱し、成膜速
度を約１Å／ｓとし、二元蒸着法により５００Å形成し
た。この後、基板を真空槽から取り出し、直径５ｍｍド
ットパタ−ン用ステンレス製マスクを取りつけ、新たに
抵抗加熱蒸着装置内にセットし負極５としてＭｇ／Ｓｃ
アロイ（１０：１のデポレート比率）を共蒸着法により
１０００Å形成した。
を基板とし該基板を抵抗加熱蒸着装置内にセットし、前
記図１に示すように正孔注入層、添加剤含有発光層と順
次成膜した。成膜に際して、真空槽内圧は６×１０-6Ｔ
ｏｒｒとした。正孔注入層には前記構造式（IV）に示す
トリフェニルジアミン誘導体を用い、ボ−ト温度約２０
０℃にて成膜速度を約２Å／ｓとして５００Å形成し
た。添加剤含有発光層として化学式(VI)で示される化合
物を発光剤とし、化学式（Ｉ−５）で示されるオキサジ
アゾール系化合物を添加剤として用いた。発光剤はボ−
ト温度約３００℃にて加熱し、成膜速度を約３Å／ｓと
し、添加剤はボ−ト温度約１５０℃にて加熱し、成膜速
度を約１Å／ｓとし、二元蒸着法により５００Å形成し
た。この後、基板を真空槽から取り出し、直径５ｍｍド
ットパタ−ン用ステンレス製マスクを取りつけ、新たに
抵抗加熱蒸着装置内にセットし負極５としてＭｇ／Ｓｃ
アロイ（１０：１のデポレート比率）を共蒸着法により
１０００Å形成した。
【００２７】上記実施例３において、該発光層は均一な
蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機発光素子に直流
電圧を印加したところ、以下の発光特性が得られた。 発光色 ：緑色（発光中心波長５２
０ないし５３０ｎｍ） 最高輝度 ：２１０００ｃｄ／ｍ2 発光開始電圧 ：４．０Ｖ 発光効率（１００ｃｄ／ｍ2 ）：２．１ lm/W またこの発光素子は１０００ｈ以上連続して発光させる
ことができた。
蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機発光素子に直流
電圧を印加したところ、以下の発光特性が得られた。 発光色 ：緑色（発光中心波長５２
０ないし５３０ｎｍ） 最高輝度 ：２１０００ｃｄ／ｍ2 発光開始電圧 ：４．０Ｖ 発光効率（１００ｃｄ／ｍ2 ）：２．１ lm/W またこの発光素子は１０００ｈ以上連続して発光させる
ことができた。
【００２８】比較例３ 添加剤を用いない他は実施例３と同様にして図３に示す
ような有機薄膜発光素子を調製した。発光特性は以下の
ようであった。 発光色 ：緑色（発光中心波長５２
０ないし５３０ｎｍ） 最高輝度 ：１３０００ｃｄ／ｍ2 発光開始電圧 ：５Ｖ 発光効率（１００ｃｄ／ｍ2 ）：１．５lm/W
ような有機薄膜発光素子を調製した。発光特性は以下の
ようであった。 発光色 ：緑色（発光中心波長５２
０ないし５３０ｎｍ） 最高輝度 ：１３０００ｃｄ／ｍ2 発光開始電圧 ：５Ｖ 発光効率（１００ｃｄ／ｍ2 ）：１．５lm/W
【００２９】実施例４ 発光層の添加剤に化学式（II−１）で示されるオキサジ
アゾール化合物を用いる他は実施例１と同様にして有機
薄膜発光素子を製作した。上記実施例４において、該発
光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機発
光素子に直流電圧を印加したところ、以下の発光特性が
得られた。
アゾール化合物を用いる他は実施例１と同様にして有機
薄膜発光素子を製作した。上記実施例４において、該発
光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機発
光素子に直流電圧を印加したところ、以下の発光特性が
得られた。
【００３０】 発光色 ：緑色（発光中心波長５２
０ｎｍ） 最高輝度 ：１４００ｃｄ／ｍ2 発光開始電圧 ：８．０Ｖ 発光効率（１００ｃｄ／ｍ2 ）：１．５ lm/W またこの発光素子は１０００ｈ以上連続して発光させる
ことができた。
０ｎｍ） 最高輝度 ：１４００ｃｄ／ｍ2 発光開始電圧 ：８．０Ｖ 発光効率（１００ｃｄ／ｍ2 ）：１．５ lm/W またこの発光素子は１０００ｈ以上連続して発光させる
ことができた。
【００３１】比較例４ 添加剤を用いない他は実施例４と同様にして図３に示す
ような有機薄膜発光素子を調製した。発光特性は比較例
１と同様である。
ような有機薄膜発光素子を調製した。発光特性は比較例
１と同様である。
【００３２】実施例５ 発光層の添加剤に化学式（II−３）で示されるオキサジ
アゾール化合物を用いる他は実施例２と同様にして有機
薄膜発光素子を製作した。上記実施例５において、該発
光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機発
光素子に直流電圧を印加したところ、以下の発光特性が
得られた。
アゾール化合物を用いる他は実施例２と同様にして有機
薄膜発光素子を製作した。上記実施例５において、該発
光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機発
光素子に直流電圧を印加したところ、以下の発光特性が
得られた。
【００３３】 発光色 ：緑色（発光中心波長５２
０ｎｍ） 最高輝度 ：９００ｃｄ／ｍ2 発光開始電圧 ：８．０Ｖ 発光効率（１００ｃｄ／ｍ2 ）：０．９ lm/W またこの発光素子は１０００ｈ以上連続して発光させる
ことができた。
０ｎｍ） 最高輝度 ：９００ｃｄ／ｍ2 発光開始電圧 ：８．０Ｖ 発光効率（１００ｃｄ／ｍ2 ）：０．９ lm/W またこの発光素子は１０００ｈ以上連続して発光させる
ことができた。
【００３４】比較例５ 添加剤を用いない他は実施例５と同様にして図４に示す
ような有機薄膜発光素子を調製した。発光特性は比較例
２と同様である。
ような有機薄膜発光素子を調製した。発光特性は比較例
２と同様である。
【００３５】実施例６ 発光層の添加剤に化学式（II−５）で示されるオキサジ
アゾール化合物を用いる他は実施例３と同様にして有機
薄膜発光素子を製作した。上記実施例６において、該発
光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機発
光素子に直流電圧を印加したところ、以下の発光特性が
得られた。
アゾール化合物を用いる他は実施例３と同様にして有機
薄膜発光素子を製作した。上記実施例６において、該発
光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機発
光素子に直流電圧を印加したところ、以下の発光特性が
得られた。
【００３６】 発光色 ：緑色（発光中心波長５２
０ないし５３０ｎｍ） 最高輝度 ：１８０００ｃｄ／ｍ2 発光開始電圧 ：４．０Ｖ 発光効率（１００ｃｄ／ｍ2 ）：１．９ lm/W またこの発光素子は１０００ｈ以上連続して発光させる
ことができた。
０ないし５３０ｎｍ） 最高輝度 ：１８０００ｃｄ／ｍ2 発光開始電圧 ：４．０Ｖ 発光効率（１００ｃｄ／ｍ2 ）：１．９ lm/W またこの発光素子は１０００ｈ以上連続して発光させる
ことができた。
【００３７】比較例６ 添加剤を用いない他は実施例６と同様にして図３に示す
ような有機薄膜発光素子を調製した。発光特性は比較例
３と同様である。
ような有機薄膜発光素子を調製した。発光特性は比較例
３と同様である。
【００３８】実施例７ 発光層の添加剤に化学式（III −１）で示されるオキサ
ジアゾール化合物を用いる他は実施例１と同様にして有
機薄膜発光素子を製作した。上記実施例７において、該
発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機
発光素子に直流電圧を印加したところ、以下の発光特性
が得られた。
ジアゾール化合物を用いる他は実施例１と同様にして有
機薄膜発光素子を製作した。上記実施例７において、該
発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機
発光素子に直流電圧を印加したところ、以下の発光特性
が得られた。
【００３９】 発光色 ：緑色（発光中心波長５２
０ｎｍ） 最高輝度 ：１４００ｃｄ／ｍ2 発光開始電圧 ：８．０Ｖ 発光効率（１００ｃｄ／ｍ2 ）：１．６ lm/W またこの発光素子は１０００ｈ以上連続して発光させる
ことができた。
０ｎｍ） 最高輝度 ：１４００ｃｄ／ｍ2 発光開始電圧 ：８．０Ｖ 発光効率（１００ｃｄ／ｍ2 ）：１．６ lm/W またこの発光素子は１０００ｈ以上連続して発光させる
ことができた。
【００４０】比較例７ 添加剤を用いない他は実施例７と同様にして図３に示す
ような有機薄膜発光素子を調製した。発光特性は比較例
１と同様である。
ような有機薄膜発光素子を調製した。発光特性は比較例
１と同様である。
【００４１】実施例８ 発光層の添加剤に化学式（III −３）で示されるオキサ
ジアゾール化合物を用いる他は実施例２と同様にして有
機薄膜発光素子を製作した。上記実施例８において、該
発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機
発光素子に直流電圧を印加したところ、以下の発光特性
が得られた。
ジアゾール化合物を用いる他は実施例２と同様にして有
機薄膜発光素子を製作した。上記実施例８において、該
発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機
発光素子に直流電圧を印加したところ、以下の発光特性
が得られた。
【００４２】 発光色 ：緑色（発光中心波長５２
０ｎｍ） 最高輝度 ：９００ｃｄ／ｍ2 発光開始電圧 ：８．０Ｖ 発光効率（１００ｃｄ／ｍ2 ）：１．０ lm/W またこの発光素子は１０００ｈ以上連続して発光させる
ことができた。
０ｎｍ） 最高輝度 ：９００ｃｄ／ｍ2 発光開始電圧 ：８．０Ｖ 発光効率（１００ｃｄ／ｍ2 ）：１．０ lm/W またこの発光素子は１０００ｈ以上連続して発光させる
ことができた。
【００４３】比較例８ 添加剤を用いない他は実施例８と同様にして図４に示す
ような有機薄膜発光素子を調製した。発光特性は比較例
２と同様である。
ような有機薄膜発光素子を調製した。発光特性は比較例
２と同様である。
【００４４】実施例９ 発光層の添加剤に化学式（III −５）で示されるオキサ
ジアゾール化合物を用いる他は実施例３と同様にして有
機薄膜発光素子を製作した。上記実施例９において、該
発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機
薄膜発光素子に直流電圧を印加したところ、以下の発光
特性が得られた。
ジアゾール化合物を用いる他は実施例３と同様にして有
機薄膜発光素子を製作した。上記実施例９において、該
発光層は均一な蒸着膜となり、かつ該直径５ｍｍの有機
薄膜発光素子に直流電圧を印加したところ、以下の発光
特性が得られた。
【００４５】 発光色 ：緑色（発光中心波長５２
０ないし５３０ｎｍ） 最高輝度 ：１９０００ｃｄ／ｍ2 発光開始電圧 ：４．０Ｖ 発光効率（１００ｃｄ／ｍ2 ）：１．９ lm/W またこの発光素子は１０００ｈ以上連続して発光させる
ことができた。
０ないし５３０ｎｍ） 最高輝度 ：１９０００ｃｄ／ｍ2 発光開始電圧 ：４．０Ｖ 発光効率（１００ｃｄ／ｍ2 ）：１．９ lm/W またこの発光素子は１０００ｈ以上連続して発光させる
ことができた。
【００４６】比較例９ 添加剤を用いない他は実施例９と同様にして図３に示す
ような有機薄膜発光素子を調製した。発光特性は比較例
３と同様である。
ような有機薄膜発光素子を調製した。発光特性は比較例
３と同様である。
【００４７】
【発明の効果】この発明によれば正極と負極とからなる
一対の電極と、その間に挟まれた発光層を有し、発光層
は注入された電子と正孔を再結合させて発光するもので
あり、発光物質と下記一般式（Ｉ），(II)または (III)
で示されるオキサジアゾール系化合物とを含むものであ
るので発光層に対する電子注入性が向上し、発光特性に
優れる有機薄膜発光素子が得られる。また添加剤を発光
層に加えることにより発光層の結晶化が防止され長時間
の連続発光が可能な有機薄膜発光素子が得られる。
一対の電極と、その間に挟まれた発光層を有し、発光層
は注入された電子と正孔を再結合させて発光するもので
あり、発光物質と下記一般式（Ｉ），(II)または (III)
で示されるオキサジアゾール系化合物とを含むものであ
るので発光層に対する電子注入性が向上し、発光特性に
優れる有機薄膜発光素子が得られる。また添加剤を発光
層に加えることにより発光層の結晶化が防止され長時間
の連続発光が可能な有機薄膜発光素子が得られる。
【図１】この発明の実施例に係る有機薄膜発光素子を示
す断面図
す断面図
【図２】この発明の異なる実施例に係る有機薄膜発光素
子を示す断面図
子を示す断面図
【図３】従来の有機薄膜発光素子を示す断面図
【図４】従来の異なる有機薄膜発光素子を示す断面図
１ 絶縁性透明基板 ２ 正極 ３ 正孔注入層 ４ 添加剤含有発光層 ５ 負極 ６ 発光層 ７ 駆動用電源
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 古庄 昇 神奈川県川崎市川崎区田辺新田１番１号 富士電機株式会社内
Claims (6)
- 【請求項１】正極と負極とからなる一対の電極と、その
間に挟まれた発光層を有し、 発光層は注入された電子と正孔を再結合させて発光する
ものであり、発光物質と下記一般式（Ｉ），(II)または
(III)で示されるオキサジアゾール系化合物とを含むも
のであることを特徴とする有機薄膜発光素子。 【化１】 〔式（Ｉ）中、Ｒ1,Ｒ2,はそれぞれアルキル基，ジアル
キルアミノ基，ジアリールアミノ基，置換されても良い
アリ−ル基，置換されても良いヘテロ環基を表す。〕 - 【請求項２】請求項１記載の有機薄膜発光素子におい
て、正極と発光層の間に正孔注入層を備えることを特徴
とする有機薄膜発光素子。 - 【請求項３】請求項１記載の有機薄膜発光素子におい
て、発光物質は化学式（Ｖ）で示されるチオフェン系化
合物であることを特徴とする有機薄膜発光素子。 【化２】 - 【請求項４】請求項１記載の有機薄膜発光素子におい
て、一般式（Ｉ），（II）または(III) で示されるオキ
サジアゾール系化合物はＲ1 がｔ−ブチル基、Ｒ2 がフ
ェニル基であることを特徴とする有機薄膜発光素子。 - 【請求項５】請求項１記載の有機薄膜発光素子におい
て、一般式（Ｉ），（II）または(III) で示されるオキ
サジアゾール系化合物はＲ1 がジメチルアミノ基、Ｒ2
がメトキシフェニレン基であることを特徴とする有機薄
膜発光素子。 - 【請求項６】請求項１記載の有機薄膜発光素子におい
て、一般式（Ｉ），（II）または(III) で示されるオキ
サジアゾール系化合物はＲ1 がジプロピルアミノ基、Ｒ
2 がメチル基であることを特徴とする有機薄膜発光素
子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4052983A JPH05255664A (ja) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | 有機薄膜発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4052983A JPH05255664A (ja) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | 有機薄膜発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255664A true JPH05255664A (ja) | 1993-10-05 |
Family
ID=12930146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4052983A Pending JPH05255664A (ja) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | 有機薄膜発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05255664A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005071772A1 (en) * | 2004-01-13 | 2005-08-04 | Eastman Kodak Company | Using a crstallization-inhibitor in organic electroluminescent devices |
| US8247087B2 (en) * | 2005-09-12 | 2012-08-21 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Compound having oxadiazole ring structure bonded with aromatic heterocyclic ring and organic electroluminescent device |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02216791A (ja) * | 1989-02-17 | 1990-08-29 | Pioneer Electron Corp | 電界発光素子 |
| JPH042096A (ja) * | 1989-10-20 | 1992-01-07 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 塗布型有機電界発光素子 |
| JPH0485389A (ja) * | 1990-07-26 | 1992-03-18 | Ricoh Co Ltd | 電界発光素子 |
| JPH04363891A (ja) * | 1991-02-27 | 1992-12-16 | Ricoh Co Ltd | 電界発光素子 |
| JPH05202355A (ja) * | 1992-01-29 | 1993-08-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
1992
- 1992-03-12 JP JP4052983A patent/JPH05255664A/ja active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02216791A (ja) * | 1989-02-17 | 1990-08-29 | Pioneer Electron Corp | 電界発光素子 |
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| JPH05202355A (ja) * | 1992-01-29 | 1993-08-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005071772A1 (en) * | 2004-01-13 | 2005-08-04 | Eastman Kodak Company | Using a crstallization-inhibitor in organic electroluminescent devices |
| US7211948B2 (en) | 2004-01-13 | 2007-05-01 | Eastman Kodak Company | Using a crystallization-inhibitor in organic electroluminescent devices |
| US8247087B2 (en) * | 2005-09-12 | 2012-08-21 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Compound having oxadiazole ring structure bonded with aromatic heterocyclic ring and organic electroluminescent device |
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