JPH042096A - 塗布型有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、
くわしくは電気信号に応じて発光する素子に関するもの
である。
くわしくは電気信号に応じて発光する素子に関するもの
である。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、有機発光体を対
向電極で挟んで構成されており、一方の電極からは電子
か注入され、もう一方の電極からは正孔か注入される。
向電極で挟んで構成されており、一方の電極からは電子
か注入され、もう一方の電極からは正孔か注入される。
注入された電子と正孔か、発光層内で再結合するときに
発光するものである。
発光するものである。
このような素子には、発光体としては、例えば単結晶ア
ントラセンのような単結晶物質が用いられたか、単結晶
物質では製造費か高く、機械的強度の点からも問題が多
い。さらに厚さを薄くすることが容易でなく、1+nm
程度の単結晶ては発光は微弱であり、また、100ボル
ト以上の駆動電圧がしばしば必要であり、実用の域に達
していない。
ントラセンのような単結晶物質が用いられたか、単結晶
物質では製造費か高く、機械的強度の点からも問題が多
い。さらに厚さを薄くすることが容易でなく、1+nm
程度の単結晶ては発光は微弱であり、また、100ボル
ト以上の駆動電圧がしばしば必要であり、実用の域に達
していない。
そこで例えばアントラセンの1μm以下の膜を得ようと
する試みが蒸着法〔「シン・ソリッド・フィルムス(T
hin 5olid Films) 94巻171頁1
982年発行」〕により試みられている。
する試みが蒸着法〔「シン・ソリッド・フィルムス(T
hin 5olid Films) 94巻171頁1
982年発行」〕により試みられている。
ところが、十分な性能を得るには、厳しく管理された製
膜条件の下て、数千オングストロームの薄膜を形成する
必要があり、さらに発光層が精度よい薄膜として形成さ
れているものの、キャリア−である正孔あるいは電子の
密度か非常に小さく、キャリアーの移動や再結合などに
よる機能分子の励起確率か低いため、効率のよい発光か
得られず、特に、消費電力や輝度の点て満足てきるもの
となっていないのが現状である。
膜条件の下て、数千オングストロームの薄膜を形成する
必要があり、さらに発光層が精度よい薄膜として形成さ
れているものの、キャリア−である正孔あるいは電子の
密度か非常に小さく、キャリアーの移動や再結合などに
よる機能分子の励起確率か低いため、効率のよい発光か
得られず、特に、消費電力や輝度の点て満足てきるもの
となっていないのが現状である。
さらに、陽極と発光層の間に正孔注入輸送層を設はキャ
リアーである正孔の密度をあげることにより高い発光効
率か得られることか特開昭57−51781号公報、特
開昭59−194393号公報によって知られている。
リアーである正孔の密度をあげることにより高い発光効
率か得られることか特開昭57−51781号公報、特
開昭59−194393号公報によって知られている。
しかしながらこれらは正孔注入輸送層としてポルフィリ
ン系化合物、あるいはトリフェニルアミン誘導体の蒸着
膜を用いており、生産性が劣るのが欠点である。
ン系化合物、あるいはトリフェニルアミン誘導体の蒸着
膜を用いており、生産性が劣るのが欠点である。
本発明はこれらの問題を解決して、高効率のエレクトロ
ルミネッセンス素子を提供するものである。
ルミネッセンス素子を提供するものである。
すなわち、本発明は、低電圧、低電流密度でも発光効率
が良好で、充分高い輝度が得られ、さらに溶液からの塗
布により製造できるため、安価てかつ製造容易な有機エ
レクトロルミネッセンス素子を提供せんとするものであ
る。
が良好で、充分高い輝度が得られ、さらに溶液からの塗
布により製造できるため、安価てかつ製造容易な有機エ
レクトロルミネッセンス素子を提供せんとするものであ
る。
本発明者らは有機層からなる正孔注入層、正孔輸送層、
発光層、正孔阻止層、電子注入層について鋭意検討した
結果、溶液からの塗布により形成された有機層を有する
有機エレクトロルミネッセンス素子が高い発光効率を有
し、安価に製造できる事を見いだし本発明を完成するに
至った。
発光層、正孔阻止層、電子注入層について鋭意検討した
結果、溶液からの塗布により形成された有機層を有する
有機エレクトロルミネッセンス素子が高い発光効率を有
し、安価に製造できる事を見いだし本発明を完成するに
至った。
すなわち、本発明は、陽極と陰極の間に2層以上の有機
物からなる層(有機層)を有し、少なくとも1層が蛍光
物質を含む層(発光層)を有する有機エレクトロルミネ
ッセンス素子において、該有機層が有機層形成成分を溶
媒に溶解もしくは分散せしめた溶液から塗布、乾燥によ
って形成されることを特徴とする有機エレクトロルミネ
ッセンス素子、及び該発光層が電子輸送性化合物を含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子で
ある。
物からなる層(有機層)を有し、少なくとも1層が蛍光
物質を含む層(発光層)を有する有機エレクトロルミネ
ッセンス素子において、該有機層が有機層形成成分を溶
媒に溶解もしくは分散せしめた溶液から塗布、乾燥によ
って形成されることを特徴とする有機エレクトロルミネ
ッセンス素子、及び該発光層が電子輸送性化合物を含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子で
ある。
以下本発明の詳細な説明する。
本発明は、陽極と陰極の間に2層以上の有機物からなる
層(有機層)を有し、少なくとも1層か蛍光物質を含む
層(発光層)を有する有機エレクトロルミネッセンス素
子に関するものである。すなわち、陽極上に順次正孔注
入輸送層、発光層、陰極を有する有機エレクトロルミネ
ッセンス素子、あるいは必要に応じて陽極と正孔注入輸
送層の間に正孔注入層を、発光層と陰極の闇に正孔阻止
層や電子注入層を設けた有機エレクトロルミネッセンス
素子において、有機層が有機層形成成分を溶媒に溶解も
しくは分散せしめた溶液から塗布、乾燥によって形成さ
れたとき、高い発光効率と充分な輝度か得られるという
発見に基づいており、さらには発光層へ電子輸送性化合
物を混合することにより駆動電圧か大幅に低減するとと
もに最高輝度が向上するという発見に基づいている。
層(有機層)を有し、少なくとも1層か蛍光物質を含む
層(発光層)を有する有機エレクトロルミネッセンス素
子に関するものである。すなわち、陽極上に順次正孔注
入輸送層、発光層、陰極を有する有機エレクトロルミネ
ッセンス素子、あるいは必要に応じて陽極と正孔注入輸
送層の間に正孔注入層を、発光層と陰極の闇に正孔阻止
層や電子注入層を設けた有機エレクトロルミネッセンス
素子において、有機層が有機層形成成分を溶媒に溶解も
しくは分散せしめた溶液から塗布、乾燥によって形成さ
れたとき、高い発光効率と充分な輝度か得られるという
発見に基づいており、さらには発光層へ電子輸送性化合
物を混合することにより駆動電圧か大幅に低減するとと
もに最高輝度が向上するという発見に基づいている。
有機エレクトロルミネッセンス素子において、正孔注入
輸送層は、陽極からの正孔を発光領域まで効率よく注入
輸送する層であり、発光層は陽極から注入輸送された正
孔と陰極から注入輸送された電子か再結合する際に発光
する層てあり、高い発光効率と充分な輝度を得るために
は、正孔や電子の注入層あるいはそれらの移動層なとの
各機能層を明確に機能分離し且つ均一な膜にするために
少なくとも一層は蒸着などの薄膜形成手段を用いるのか
今までの常識てあり、溶液からの塗布法の組み合せのみ
で高い発光効率と充分な輝度を有する有機エレクトロル
ミネッセンス素子か得られることはまったく想像できな
いことであった。この塗布法による効果の発現原因につ
いては不明であるか、塗布、乾燥工程中に各機能層かよ
り好ましい高次構造に変化し、またそれぞれの各機能層
間の接合状態も塗布乾燥中に好適な状態へ変化していく
ため、発光に必要な電荷の移動・注入効率、再結合から
の発光効率などを高めるためてあろうと推定できる。
輸送層は、陽極からの正孔を発光領域まで効率よく注入
輸送する層であり、発光層は陽極から注入輸送された正
孔と陰極から注入輸送された電子か再結合する際に発光
する層てあり、高い発光効率と充分な輝度を得るために
は、正孔や電子の注入層あるいはそれらの移動層なとの
各機能層を明確に機能分離し且つ均一な膜にするために
少なくとも一層は蒸着などの薄膜形成手段を用いるのか
今までの常識てあり、溶液からの塗布法の組み合せのみ
で高い発光効率と充分な輝度を有する有機エレクトロル
ミネッセンス素子か得られることはまったく想像できな
いことであった。この塗布法による効果の発現原因につ
いては不明であるか、塗布、乾燥工程中に各機能層かよ
り好ましい高次構造に変化し、またそれぞれの各機能層
間の接合状態も塗布乾燥中に好適な状態へ変化していく
ため、発光に必要な電荷の移動・注入効率、再結合から
の発光効率などを高めるためてあろうと推定できる。
発光層への電子輸送性化合物混合の効果の発現機構は明
らかではないが、電子輸送性化合物の混合により、発光
層への電子注入および発光層内に於ける電子移動か効率
よく行われるためであろうと推定てきる。
らかではないが、電子輸送性化合物の混合により、発光
層への電子注入および発光層内に於ける電子移動か効率
よく行われるためであろうと推定てきる。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、液晶デ
イスプレィのバックライトや複写機用除電光源などの面
発光光源、各種の車載用デイスプレィ、ラップトツブパ
ソコンやファミリーコンピューター用フラットデイスプ
レィ等各種の表示素子、ビデオカメラのファインダー、
自転車用方向指示機やテールランプ、腕時計文字盤用ラ
イト、玩具用発光素子、道路工事用夜間表示灯など通常
の発光素子が用いられる用途に用いることかできる。
イスプレィのバックライトや複写機用除電光源などの面
発光光源、各種の車載用デイスプレィ、ラップトツブパ
ソコンやファミリーコンピューター用フラットデイスプ
レィ等各種の表示素子、ビデオカメラのファインダー、
自転車用方向指示機やテールランプ、腕時計文字盤用ラ
イト、玩具用発光素子、道路工事用夜間表示灯など通常
の発光素子が用いられる用途に用いることかできる。
本発明の、有機層を溶液から塗布により形成することに
より高い発光効率と充分な輝度が得られることは驚きに
値することであるか、塗布形成された有機層の上にさら
に有機層を塗布形成する際に、下層が実質的に溶解ある
いは溶出しない事か重要である。そのためには、上層を
塗布形成する際の溶剤か下層を溶解しないか、あるいは
実質的に溶解しないような条件て塗布形成する、あるい
は下層を熱硬化などの手段により溶剤不溶性にする必要
があり、そのような材料、溶剤、条件を組み合わせるこ
とが必要となる。
より高い発光効率と充分な輝度が得られることは驚きに
値することであるか、塗布形成された有機層の上にさら
に有機層を塗布形成する際に、下層が実質的に溶解ある
いは溶出しない事か重要である。そのためには、上層を
塗布形成する際の溶剤か下層を溶解しないか、あるいは
実質的に溶解しないような条件て塗布形成する、あるい
は下層を熱硬化などの手段により溶剤不溶性にする必要
があり、そのような材料、溶剤、条件を組み合わせるこ
とが必要となる。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の有機層を
塗布により形成するには、たとえばキャスティング法、
ブレードコート法、浸漬塗工法、スピンコード法、スプ
レィコート法、ロール塗工法などの通常の塗工法により
行うことかでき、陽極、正孔注入輸送層、発光層、陰極
の順に設けても良いし、その逆の順序でもよい。
塗布により形成するには、たとえばキャスティング法、
ブレードコート法、浸漬塗工法、スピンコード法、スプ
レィコート法、ロール塗工法などの通常の塗工法により
行うことかでき、陽極、正孔注入輸送層、発光層、陰極
の順に設けても良いし、その逆の順序でもよい。
陽極としては透明絶縁性支持体上に形成された透明ある
いは不透明な導電性物質が用いられるか、陰極か不透明
な場合には陽極が透明である必要がある。好ましい例と
しては、酸化錫、酸化インジウム、酸化錫インジウム(
ITO)等の導電性酸化物あるいは金、銀、クロムなど
の金属、よう化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリ
チオフェン、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性ポ
リマーなどを挙げることができる。
いは不透明な導電性物質が用いられるか、陰極か不透明
な場合には陽極が透明である必要がある。好ましい例と
しては、酸化錫、酸化インジウム、酸化錫インジウム(
ITO)等の導電性酸化物あるいは金、銀、クロムなど
の金属、よう化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリ
チオフェン、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性ポ
リマーなどを挙げることができる。
陰極として好ましいのは例えばインジウム、銀、金、銅
、錫、アルミニウム、鉛、マグネシウム、ランタン、ユ
ーロピウム、イッテルビウムなどの金属や希土類単体、
あるいはこれらを複合して形成した半透明または不透明
電極か挙げられる。
、錫、アルミニウム、鉛、マグネシウム、ランタン、ユ
ーロピウム、イッテルビウムなどの金属や希土類単体、
あるいはこれらを複合して形成した半透明または不透明
電極か挙げられる。
本発明では、陽極と陰極の間に、少なくとも2つの層が
設けられるがこの少なくとも2つの層とは正孔注入輸送
層および発光層である。
設けられるがこの少なくとも2つの層とは正孔注入輸送
層および発光層である。
正孔注入輸送層は、正孔輸送性化合物を溶解もしくは分
散せしめた溶液から形成されるものであるか、正孔輸送
性化合物とはイオン化ポテンシャルが8eVより小さく
l X 10’V/cmの電界強度における正孔移
動度がlXl0−”ci/V・see以上の化合物であ
り、それが高分子重合体である場合には単体で、低分子
化合物である場合には高分子接着剤中に溶解、分散させ
た形で用いられる。高分子重合体の好ましい例は、ポリ
(N−ビニルカルバゾール)、ポリ(3,6−ジブロム
−N−ビニルカルバゾール)、2゜6−シメトキシー9
.10−ジヒドロキシアントラセンとジカルボン酸クロ
リドから得られたポリエステル、3,3′−ジアミノベ
ンジジンと3.3’ 、 4.4’−ベンゾフエノンテ
トラカルボン酸ジアンハイドライドから得られる縮合ポ
リマー、ポリ((N−フェニル)ベンゾイミダゾール〕
類、ポリ(ベンゾオキサゾール)類、トリフェニルアミ
ンとジカルボン酸クロリドから得られる縮合ポリマー、
ポリフェニル(メチル)シランなとの、主鎖あるいは側
鎖に正孔輸送性基を含む高分子重合体なとである。
散せしめた溶液から形成されるものであるか、正孔輸送
性化合物とはイオン化ポテンシャルが8eVより小さく
l X 10’V/cmの電界強度における正孔移
動度がlXl0−”ci/V・see以上の化合物であ
り、それが高分子重合体である場合には単体で、低分子
化合物である場合には高分子接着剤中に溶解、分散させ
た形で用いられる。高分子重合体の好ましい例は、ポリ
(N−ビニルカルバゾール)、ポリ(3,6−ジブロム
−N−ビニルカルバゾール)、2゜6−シメトキシー9
.10−ジヒドロキシアントラセンとジカルボン酸クロ
リドから得られたポリエステル、3,3′−ジアミノベ
ンジジンと3.3’ 、 4.4’−ベンゾフエノンテ
トラカルボン酸ジアンハイドライドから得られる縮合ポ
リマー、ポリ((N−フェニル)ベンゾイミダゾール〕
類、ポリ(ベンゾオキサゾール)類、トリフェニルアミ
ンとジカルボン酸クロリドから得られる縮合ポリマー、
ポリフェニル(メチル)シランなとの、主鎖あるいは側
鎖に正孔輸送性基を含む高分子重合体なとである。
また、低分子化合物の好ましい例としては、2,6゜9
.10−テトライソプロポキシアントラセンのようなア
ントラセン誘導体、2.5−ビス(4−ジエチルアミノ
フェニル)−1,3,4−オキサジアゾールなとのオキ
サジアゾール類、N、 N’−ジフェニル−N、N’(
3−メチルフェニル)−1,I’−ジフェニル−4,4
′ジアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、N−エチ
ルカルバゾール、N−イソプロピルカルバゾール、N−
フェニルカルバゾールなどの三級アミン類、1−フェニ
ル−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(1)
−ジエチルアミノフェニル)−2−ビラプリンなどのピ
ラゾリン誘導体、4−(ジエチルアミノ)スチリル−2
−アントラセンなどのスチリル化合物、p−ジエチルア
ミノベンゾアルデヒド−(ジフェニルヒドラゾン)など
のヒドラゾン系化合物、ビス(4−ジメチルアミノ−2
−メチルフェニル)−フェニルメタンなとのトリフェニ
ルメタン誘導体、あるいはスチルベン系化合物、エナミ
ン系化合物、金属あるいは無金属フタロシアニン類、ポ
ルフィリン系化合物なとである。
.10−テトライソプロポキシアントラセンのようなア
ントラセン誘導体、2.5−ビス(4−ジエチルアミノ
フェニル)−1,3,4−オキサジアゾールなとのオキ
サジアゾール類、N、 N’−ジフェニル−N、N’(
3−メチルフェニル)−1,I’−ジフェニル−4,4
′ジアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、N−エチ
ルカルバゾール、N−イソプロピルカルバゾール、N−
フェニルカルバゾールなどの三級アミン類、1−フェニ
ル−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(1)
−ジエチルアミノフェニル)−2−ビラプリンなどのピ
ラゾリン誘導体、4−(ジエチルアミノ)スチリル−2
−アントラセンなどのスチリル化合物、p−ジエチルア
ミノベンゾアルデヒド−(ジフェニルヒドラゾン)など
のヒドラゾン系化合物、ビス(4−ジメチルアミノ−2
−メチルフェニル)−フェニルメタンなとのトリフェニ
ルメタン誘導体、あるいはスチルベン系化合物、エナミ
ン系化合物、金属あるいは無金属フタロシアニン類、ポ
ルフィリン系化合物なとである。
これら正孔輸送性化合物は一つたけて用いてもよいし、
あるいは2つ以上を組み合わせて用いてもよい。
あるいは2つ以上を組み合わせて用いてもよい。
高分子接着剤としては、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)
、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレー
ト、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレンオ
キサイド、ポリブタジェン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂
、ツーエノキシ樹脂、ポリスルフォン、ポリアミド、エ
チルセルロース、酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレタ
ン樹脂等の溶剤可溶性樹脂、およびフェノール樹脂、キ
シレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不
飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、
シリコーン樹脂等の硬化性樹脂を用いることができる。
ート、ポリスチレン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)
、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレー
ト、ポリエステル、ポリスルフォン、ポリフェニレンオ
キサイド、ポリブタジェン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂
、ツーエノキシ樹脂、ポリスルフォン、ポリアミド、エ
チルセルロース、酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレタ
ン樹脂等の溶剤可溶性樹脂、およびフェノール樹脂、キ
シレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不
飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、
シリコーン樹脂等の硬化性樹脂を用いることができる。
正孔注入輸送層は、必ずしも1層である必要はなく必要
てあれば2層以上に積層してもよい。厚さはピンホール
を生じない程度に薄いほうか好ましく、通常1ミクロン
以下の厚みて用いられる。
てあれば2層以上に積層してもよい。厚さはピンホール
を生じない程度に薄いほうか好ましく、通常1ミクロン
以下の厚みて用いられる。
次に、発光層は正孔注入輸送層と陰極の間に設ける層で
あり、発光剤としての蛍光物質を含む層である。発光層
は高い発光量子効率を有する発光剤単体あるいはこれら
を高分子結着剤中に溶解・分散させた形で形成させ、ま
た、必要に応じて電子輸送性化合物を混合する。
あり、発光剤としての蛍光物質を含む層である。発光層
は高い発光量子効率を有する発光剤単体あるいはこれら
を高分子結着剤中に溶解・分散させた形で形成させ、ま
た、必要に応じて電子輸送性化合物を混合する。
発光剤は、色素レーザー用の色素、蛍光増白剤、あるい
は紫外線照射により蛍光を示す蛍光物質の中から任意に
用いることができるか、希薄溶液中での蛍光量子収率が
IOパーセント以上のものか好ましい。10パーセント
以下てはエレクトロルミネッセンス素子としたときに高
い発光効率が得られない。
は紫外線照射により蛍光を示す蛍光物質の中から任意に
用いることができるか、希薄溶液中での蛍光量子収率が
IOパーセント以上のものか好ましい。10パーセント
以下てはエレクトロルミネッセンス素子としたときに高
い発光効率が得られない。
このような好ましい発光剤の低分子化合物の例としては
、芳香族化合物、たとえばアントラセン、ナフタレン、
フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、コロネ
ン、3.4−ベンゾフルオランスレン、1.2−ベンゾ
アンスラセン、2,3−ベンゾフルオレン、■、12−
ベンゾペリレン、3,4−ベンゾピレン、4,5−ベン
ゾピレン、9.IO−ビス(4−メトキシフェニル)ア
ンスラセン、1−クロロ−9,1叶ジフエニルアンスラ
セン、クリセン、4,5−メチレンフェナンスレン、デ
カサイクレン、l、 2:3.4−ジベンゾアンスラセ
ン、1.2:5.6−ジベンゾアンスラセン、ペリフラ
ンスレン、4,7−ジフェニル−1,1叶フエナンスロ
リン、フルオランスレン、3−メチルコランスレン、ル
ブレン、トリフェニレンなとの縮合多環芳香族化合物、
例えば特開平2−189890に示されるようなペリレ
ン誘導体および6−ブロピオニルー2−ジメチルアミノ
ナフタレン、特開平1−74988に示されるようなナ
フタレン誘導体などの縮合多環芳香族化合物の誘導体を
挙げることができる。
、芳香族化合物、たとえばアントラセン、ナフタレン、
フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、コロネ
ン、3.4−ベンゾフルオランスレン、1.2−ベンゾ
アンスラセン、2,3−ベンゾフルオレン、■、12−
ベンゾペリレン、3,4−ベンゾピレン、4,5−ベン
ゾピレン、9.IO−ビス(4−メトキシフェニル)ア
ンスラセン、1−クロロ−9,1叶ジフエニルアンスラ
セン、クリセン、4,5−メチレンフェナンスレン、デ
カサイクレン、l、 2:3.4−ジベンゾアンスラセ
ン、1.2:5.6−ジベンゾアンスラセン、ペリフラ
ンスレン、4,7−ジフェニル−1,1叶フエナンスロ
リン、フルオランスレン、3−メチルコランスレン、ル
ブレン、トリフェニレンなとの縮合多環芳香族化合物、
例えば特開平2−189890に示されるようなペリレ
ン誘導体および6−ブロピオニルー2−ジメチルアミノ
ナフタレン、特開平1−74988に示されるようなナ
フタレン誘導体などの縮合多環芳香族化合物の誘導体を
挙げることができる。
さらには、例えば以下のような蛍光性クマリン染料か挙
げられる。
げられる。
7−ヒドロキシ−4−メチルクマリン、7−ジエチルア
ミノ−4−メチルクマリン、7−シメチルアミノシクロ
ペンタ(c)−クマリン、1.2.4.5.314.6
H。
ミノ−4−メチルクマリン、7−シメチルアミノシクロ
ペンタ(c)−クマリン、1.2.4.5.314.6
H。
10H−テトラヒドロ−8−メチル(1)ベンゾピラノ
(9,9a、 1−gh)キノリジン−10−オン、
7−アミノ−4−トリフルオロメチルクマリン、1.2
.4.5゜3H,6H,l0H−テトラヒドロ−9−シ
アノ 〔1〕ベンゾピラノ (9,9a、 1−gh)
キノリジン−1叶オン、1、2.4.5.3H,6H,
l0H−テトラヒドロ−9−カルボ−1−ブトキシ〔1
〕ベンゾピラノ(9,9a、 1−gh)キノリジン−
10−オン、7−エチルアミノ−6−メチル−4−トリ
フルオロメチルクマリン、I、 2.4.5゜3H,6
H,1ot(−テトラヒドロ−9−カルボエトキシ(1
)ベンゾピラノ(9,9a、 1−gh)キノリジン−
10−オン、7−ジニチルアミノー3−(l−メチルベ
ンゾイミダゾリル)クマリン、7−ジメチルアミノ−4
−トリフルオロメチルクマリン、1.2.4.5.3H
。
(9,9a、 1−gh)キノリジン−10−オン、
7−アミノ−4−トリフルオロメチルクマリン、1.2
.4.5゜3H,6H,l0H−テトラヒドロ−9−シ
アノ 〔1〕ベンゾピラノ (9,9a、 1−gh)
キノリジン−1叶オン、1、2.4.5.3H,6H,
l0H−テトラヒドロ−9−カルボ−1−ブトキシ〔1
〕ベンゾピラノ(9,9a、 1−gh)キノリジン−
10−オン、7−エチルアミノ−6−メチル−4−トリ
フルオロメチルクマリン、I、 2.4.5゜3H,6
H,1ot(−テトラヒドロ−9−カルボエトキシ(1
)ベンゾピラノ(9,9a、 1−gh)キノリジン−
10−オン、7−ジニチルアミノー3−(l−メチルベ
ンゾイミダゾリル)クマリン、7−ジメチルアミノ−4
−トリフルオロメチルクマリン、1.2.4.5.3H
。
6H,l0H−テトラヒドロ−9−カルボキシ〔1〕ベ
ンゾピラノ (9,9a、 1−gh)キノリジン−1
0−オン、1、2. 4.5.3H,6H,l0H−テ
トラヒドロ−9−アセチル〔1〕ベンゾピラノ(9,9
a、 i−gh)キノリジン−10−オン、3−(2−
ベンズイミダゾリル)−7−N、 N−ジエチルアミノ
クマリン、1.2.4.5.3H,6H。
ンゾピラノ (9,9a、 1−gh)キノリジン−1
0−オン、1、2. 4.5.3H,6H,l0H−テ
トラヒドロ−9−アセチル〔1〕ベンゾピラノ(9,9
a、 i−gh)キノリジン−10−オン、3−(2−
ベンズイミダゾリル)−7−N、 N−ジエチルアミノ
クマリン、1.2.4.5.3H,6H。
10H−テトラヒドロ−8−トリフルオロメチル(1)
ベンゾピラノ[9,9a、 1−gh)キノリジン−1
0−オン、3−(2−ベンゾチアゾリル)−7−ジエチ
ルアミノクマリン、7−ジエチルアミノクマリン、7−
ジエチルアミノ−4−トリフルオロメチルクマリン、2
,3゜6.7−テトラヒドロー9−(トリフルオロメチ
ル)−1H。
ベンゾピラノ[9,9a、 1−gh)キノリジン−1
0−オン、3−(2−ベンゾチアゾリル)−7−ジエチ
ルアミノクマリン、7−ジエチルアミノクマリン、7−
ジエチルアミノ−4−トリフルオロメチルクマリン、2
,3゜6.7−テトラヒドロー9−(トリフルオロメチ
ル)−1H。
5H,IIH−(1)ベンゾピラノ(6,7,8−ij
)キノリジン−11−オン、7−アミノ−4−メチルク
マリン、4.6−シメチルー7−二チルアミノクマリン
、などである。
)キノリジン−11−オン、7−アミノ−4−メチルク
マリン、4.6−シメチルー7−二チルアミノクマリン
、などである。
他の好ましい低分子発光剤の例としては、キサンチン染
料かある。キサンチン染料のうち好ましい一つの例は、
以下に例示するようなローダミン染料である。
料かある。キサンチン染料のうち好ましい一つの例は、
以下に例示するようなローダミン染料である。
ローダミンB1 ローダミン6G、ローダミン6Gバー
クロレート、ローダミン19バークロレート、ローダミ
ン101内部塩、ローダミン110、ローダミン116
/(−クロレート、ローダミン123、スノしフォロー
ダミンB、スルフォローダミン101、なとである。
クロレート、ローダミン19バークロレート、ローダミ
ン101内部塩、ローダミン110、ローダミン116
/(−クロレート、ローダミン123、スノしフォロー
ダミンB、スルフォローダミン101、なとである。
キサンチン染料のうち好ましいもう一つの例は、フルオ
レセイン、2’ 、 7’−ジクロロフルオレセインの
ようなフルオレセイン染料である。
レセイン、2’ 、 7’−ジクロロフルオレセインの
ようなフルオレセイン染料である。
他の好ましい低分子発光剤の例は、以下に例示するよう
なスチリル色素である。
なスチリル色素である。
2−(p−ジメチルアミノスチリル)キノリン、2−(
p−ジメチルアミノスチリル)ベンゾオキサゾール、4
−(p−ジメチルアミノスチリル)キノリン、2−(p
−ジメチルアミノスチリル)−6−ニトキシキノリン、
2−(p−ジメチルアミノスチリル)ベンゾチアゾール
、2−(p−ジメチルアミノスチリル)ナフト(1,2
−d’)オキサゾール、2−(p−ジメチルアミノスチ
リル)−3,3’−ジメチル−3H−インドール、2−
(p−ジメチルアミノスチリル)ナフト(1,2−d〕
チアゾール、4−ジシアノメチレン−6−(p−ジメチ
ルアミノスチリル)−2−メチル−4H−ピラン、その
他の好ましい低分子発光剤の例としては、ポリメチン系
、オキサジン系、キサンチン系、シアニン系なとの色素
類、芳香族アミン、芳香族イミンの誘導体、1.1.4
.4−テトラフェニル−1゜3−ブタジェン、1−(9
−アントラセニル)−4−フェニル−1,3−ブタジェ
ン、1−(4−キノリル)−4−(p−ジメチルアミノ
)フェニル−1,3−ブタジェンなどのブタジェン誘導
体、アクリジンの誘導体、4,4′−ビス(5−メチル
−2−ベンゾオキサシリル)スチルベンなどのスチルベ
ンの誘導体、1,3−イソベンゾフランなどのイソベン
ゾフランの誘導体、特願平1−62270に示されてい
る1、3−ジビレニルプロパンなどのエキサイマーある
いはエキサイプレックス発光を示す化合物、7−(p−
メトキシベンジルアミノ)−4−ニトロベンゾオキサジ
アゾールなどのベンゾオキサジアゾール誘導体、オキサ
ゾール、オキサジアゾール、ベンゾイミダゾール、チア
ゾール誘導体などの蛍光増白剤、8−ヒドロキシキノリ
ンおよびその誘導体の金属錯体、ルテニウム錯体、希土
類錯体、ベンゾイルトリフルオロアセトン、フロイルト
リフルオロアセトン、ヘキサフルオロアセトンのユーロ
ピウム錯体に代表されるような蛍光性の金属錯体、希土
類錯体、あるいはピコリン酸テルビウムなどの希土類塩
などをあげることができる。また高分子発光剤の例とし
ては、前記低分子発光剤を主鎖、側鎖、あるいは末端に
含む高分子化合物を挙げることがてきる。
p−ジメチルアミノスチリル)ベンゾオキサゾール、4
−(p−ジメチルアミノスチリル)キノリン、2−(p
−ジメチルアミノスチリル)−6−ニトキシキノリン、
2−(p−ジメチルアミノスチリル)ベンゾチアゾール
、2−(p−ジメチルアミノスチリル)ナフト(1,2
−d’)オキサゾール、2−(p−ジメチルアミノスチ
リル)−3,3’−ジメチル−3H−インドール、2−
(p−ジメチルアミノスチリル)ナフト(1,2−d〕
チアゾール、4−ジシアノメチレン−6−(p−ジメチ
ルアミノスチリル)−2−メチル−4H−ピラン、その
他の好ましい低分子発光剤の例としては、ポリメチン系
、オキサジン系、キサンチン系、シアニン系なとの色素
類、芳香族アミン、芳香族イミンの誘導体、1.1.4
.4−テトラフェニル−1゜3−ブタジェン、1−(9
−アントラセニル)−4−フェニル−1,3−ブタジェ
ン、1−(4−キノリル)−4−(p−ジメチルアミノ
)フェニル−1,3−ブタジェンなどのブタジェン誘導
体、アクリジンの誘導体、4,4′−ビス(5−メチル
−2−ベンゾオキサシリル)スチルベンなどのスチルベ
ンの誘導体、1,3−イソベンゾフランなどのイソベン
ゾフランの誘導体、特願平1−62270に示されてい
る1、3−ジビレニルプロパンなどのエキサイマーある
いはエキサイプレックス発光を示す化合物、7−(p−
メトキシベンジルアミノ)−4−ニトロベンゾオキサジ
アゾールなどのベンゾオキサジアゾール誘導体、オキサ
ゾール、オキサジアゾール、ベンゾイミダゾール、チア
ゾール誘導体などの蛍光増白剤、8−ヒドロキシキノリ
ンおよびその誘導体の金属錯体、ルテニウム錯体、希土
類錯体、ベンゾイルトリフルオロアセトン、フロイルト
リフルオロアセトン、ヘキサフルオロアセトンのユーロ
ピウム錯体に代表されるような蛍光性の金属錯体、希土
類錯体、あるいはピコリン酸テルビウムなどの希土類塩
などをあげることができる。また高分子発光剤の例とし
ては、前記低分子発光剤を主鎖、側鎖、あるいは末端に
含む高分子化合物を挙げることがてきる。
高分子結着剤としては、正孔注入輸送層に用いられる結
着剤と同様の樹脂の中から選択することかできる。結着
剤の使用量は特に制限はないか発光剤1重量部に対し1
000重量部以下か好ましい。
着剤と同様の樹脂の中から選択することかできる。結着
剤の使用量は特に制限はないか発光剤1重量部に対し1
000重量部以下か好ましい。
結着剤か1000重量部以上では発光剤の量か少なくな
り発光効率が低下する。
り発光効率が低下する。
発光層に用いられる電子輸送性化合物とは陰極から注入
される電子を発光中心である発光剤の所まで輸送し、さ
らに発光剤に電子を与えるものである。このような機能
を有する化合物は電子親和力か0.1eV以上の化合物
が好ましく、さらにその電子親和力か発光剤の電子親和
力と同じか、小さい方が好ましい。電子輸送性化合物と
しては低分子化合物でも高分子重合体でも用いることが
でき、たとえば以下のような化合物を挙げることがてき
る。低分子化合物の好ましい例としてはアミノ基または
その誘導体を有するトリフェニルメタン、ジフェニルメ
タン、キサンチン、アクリジン、アジン、チアジン、チ
アゾール、オキサジン、アゾなどの各種染料及び顔料、
フラバントロンなどのインダンスレン系染料、ペリノン
系顔料、ペリレン系顔料、シアニン色素、2.4.7−
ドリニトロフルオレノン、テトラシアノキノジメタン、
テトラシアノエチレンなどを有する電子受容体、環上に
電子吸引性置換基を有する金属、無金属フタロシアニン
類、環上にピリジル基、キノリル基、キノキサリル基な
どを存するポルフィリン類、8−ヒドロキシキノリンお
よびその誘導体の金属錯体、1゜4−ジフェニルブタジ
ェン、1.1.4.4.−テトラフェニルブタジェンな
とのジアリールブタジェン類、4.4′−ビス〔5,7
−ジ(t−ペンチル−2−ベンゾオキサシリル〕スチル
ベン、4,4′−ビス(5−メチル−2−ベンゾオキサ
シリル)スチルベン、トランス−スチルベンなどのスチ
ルベン誘導体および2.5−ビス〔5,7−ジ(t−ペ
ンチル)−2−ベンゾオキサシリルコーチオフエン、2
,5−ヒス〔5−(α。
される電子を発光中心である発光剤の所まで輸送し、さ
らに発光剤に電子を与えるものである。このような機能
を有する化合物は電子親和力か0.1eV以上の化合物
が好ましく、さらにその電子親和力か発光剤の電子親和
力と同じか、小さい方が好ましい。電子輸送性化合物と
しては低分子化合物でも高分子重合体でも用いることが
でき、たとえば以下のような化合物を挙げることがてき
る。低分子化合物の好ましい例としてはアミノ基または
その誘導体を有するトリフェニルメタン、ジフェニルメ
タン、キサンチン、アクリジン、アジン、チアジン、チ
アゾール、オキサジン、アゾなどの各種染料及び顔料、
フラバントロンなどのインダンスレン系染料、ペリノン
系顔料、ペリレン系顔料、シアニン色素、2.4.7−
ドリニトロフルオレノン、テトラシアノキノジメタン、
テトラシアノエチレンなどを有する電子受容体、環上に
電子吸引性置換基を有する金属、無金属フタロシアニン
類、環上にピリジル基、キノリル基、キノキサリル基な
どを存するポルフィリン類、8−ヒドロキシキノリンお
よびその誘導体の金属錯体、1゜4−ジフェニルブタジ
ェン、1.1.4.4.−テトラフェニルブタジェンな
とのジアリールブタジェン類、4.4′−ビス〔5,7
−ジ(t−ペンチル−2−ベンゾオキサシリル〕スチル
ベン、4,4′−ビス(5−メチル−2−ベンゾオキサ
シリル)スチルベン、トランス−スチルベンなどのスチ
ルベン誘導体および2.5−ビス〔5,7−ジ(t−ペ
ンチル)−2−ベンゾオキサシリルコーチオフエン、2
,5−ヒス〔5−(α。
α−ジメチルベンジル)−2−ベンゾオキサシリルコー
チオフエン、2,5−ビス〔5,7−ジ(t−ペンチル
)−2−ベンゾオキサシリル)’−3,4−ジフェニル
チオフェニンなどのチオフェン誘導体などを挙げること
かできる。
チオフエン、2,5−ビス〔5,7−ジ(t−ペンチル
)−2−ベンゾオキサシリル)’−3,4−ジフェニル
チオフェニンなどのチオフェン誘導体などを挙げること
かできる。
さらに他の例としては下記式(1)で示されるオキサジ
アゾール誘導体、式(2)および式(3)で示されるオ
キサゾール誘導体を挙げることかできる。
アゾール誘導体、式(2)および式(3)で示されるオ
キサゾール誘導体を挙げることかできる。
〔式中R1,R2は同一または異なっていてもよく、フ
ェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、
フェナンスレニル基、ピレニル基、ピリジル基、ピラゾ
リン基、キノリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル
基、オキサジアゾリル基、オキサシリル基、またはベン
ゾオキサシリル基(これらは、水酸基、シアン基、ハロ
ゲン原子、C1〜C8の直鎖状または分岐状のアルキル
基、C3〜C8のアルキルオキシ基、C1〜C+sのア
ルキルカルボニルオキシ基、02〜C4のアルケニルカ
ルボニルオキシ基、C6〜C1□のシクロアルキルカル
ボニルオキシ基、C6〜C+sのシクロアルキル基、オ
キサシリル基、またはチアゾリル基により置換されてい
てもよく、さらにはシアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子
、もしくは01〜C8の直鎖状または分岐状のアルキル
基により置換されていてもよいフェニル基、フェノキシ
基、ナフチル基、ナフチルオキシ基、アントリル基又は
アントリルオキシ基により置換されていてもよい)を意
味し、R3は、水素または01〜C111のアルキル基
を意味する。〕さらに他の例としては下記式(4)2式
(5)および式(6)で示される化合物を挙げることか
できる。
ェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、
フェナンスレニル基、ピレニル基、ピリジル基、ピラゾ
リン基、キノリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル
基、オキサジアゾリル基、オキサシリル基、またはベン
ゾオキサシリル基(これらは、水酸基、シアン基、ハロ
ゲン原子、C1〜C8の直鎖状または分岐状のアルキル
基、C3〜C8のアルキルオキシ基、C1〜C+sのア
ルキルカルボニルオキシ基、02〜C4のアルケニルカ
ルボニルオキシ基、C6〜C1□のシクロアルキルカル
ボニルオキシ基、C6〜C+sのシクロアルキル基、オ
キサシリル基、またはチアゾリル基により置換されてい
てもよく、さらにはシアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子
、もしくは01〜C8の直鎖状または分岐状のアルキル
基により置換されていてもよいフェニル基、フェノキシ
基、ナフチル基、ナフチルオキシ基、アントリル基又は
アントリルオキシ基により置換されていてもよい)を意
味し、R3は、水素または01〜C111のアルキル基
を意味する。〕さらに他の例としては下記式(4)2式
(5)および式(6)で示される化合物を挙げることか
できる。
〔式中Zは、複素環中に5または6個の原子を含む複素
環核、例えばベンゾチアゾール系列の核(例えばベンゾ
チアゾール、5−メチルベンゾチアゾール、6−メチル
ベンゾチアゾール、5.6−シメチルベンゾチアゾール
、5−t−ブチルベンゾチアゾール、5−ブロモベンゾ
チアゾール、5−フェニルベンゾチアゾール、4′−メ
トキシ−5−フェニルベンゾチアゾール、5−メトキシ
ベンゾチアゾール、6−メドキシベンゾチアゾール、5
,6−シメトキシベンゾチアゾール、5,6−シオキシ
メチレンベンゾチアゾール、5−ヒドロキシベンゾチア
ゾール、6−ヒドロキシベンゾチアゾール、ジベンゾ(
e、 g)ベンゾチアゾールなと)、ナフトチアゾール
系列の核(例えばナフト(2,1−d)チアゾール、ナ
フ) (1,2−d)チアゾール、5−エチルナフト〔
1,2d〕チアゾール、5−t−ブチルナフト(1,2
−d)チアゾール、5−フェニルナフト、(1,2−d
)チアゾール−5−メトキシナフト(1,2−d)チア
ゾール、5−エトキシナフト(1,2−d)チアゾール
、5−クロロナフト(1,2−d)チアゾール、8−エ
チルナフト(2,1−d)チアゾール、7−エチルナフ
ト(2,1−d)チアゾール、8−t−ブチルナフト(
2,1−d)チアゾール、7−1−ブチルナフト(2,
1−d)チアゾール、8−メトキシナフト(2,1−d
)チアゾール、7−メトキシナフト(2,1−d)チア
ゾール、8−フェニルナフト(2,1−d)チアゾール
、7−フェニルナフト(2,1−d)チアゾール、8−
クロロナフトC2,1−d)チアゾール、7−クロロナ
フト(2,1−d)チアゾールなと)、チオナフテン(
7,6−d)チアゾール系列の核(例えば7−メドキシ
チオナフテノ(7,6−d)チアゾール)、ベンゾオキ
サゾール系列の核(例えばベンズオキサゾール、5−メ
チルベンズオキサゾール、6−メチルベンズオキサゾー
ル、5,6=ジメチルベンゾオキサゾール、5−t−ブ
チルベンズオキサゾール、5−ブロモベンズオキサゾー
ル、5−フェニルベンゾオキサゾール、4′−メトキシ
−5フエニルベンズオキサゾール、5−メトキシベンゾ
オキサゾール、6−メトキシベンゾオキサゾール、5.
6−シメトキシベンゾオキサゾール、5.6−シオキシ
メチレンベンゾオキサゾール、5−ヒドロキシベンゾオ
キサゾール、6−ヒドロキシベンゾオキサゾール、ジベ
ンゾ(e、 g)ベンゾオキサゾールなど)、ナフトオ
キサゾール系列の核(例えばナフト(2,1−d)オキ
サゾール、ナフト(1,2−d)オキサゾール、5−エ
チルナフト(1,,2−d)オキサゾール、5−1−ブ
チルナフト(1,2−d)オキサゾール、5−フェニル
ナフト(1,2−d)オキサゾール、5−メトキシナフ
ト(1,2−d)オキサゾール、5−エトキシナフト(
1,2−d)オキサゾール、5−クロロナフト(1,2
−d)オキサゾール、8−エチルナフト(2,1−d)
オキサゾール、7−エチルナフト〔2,1−d)オキサ
ゾール、8−t−ブチルナフト(2,1−d)オキサゾ
ール、7−t−ブチルナフト(2,1−d)オキサゾー
ル、8−メトキシナフト(2,1−d)オキサゾール、
7−メトキシナフト(2,1−d)オキサゾール、8−
フェニルナフト(2,1−d)オキサゾール、7−フェ
ニルナフト(2,1−d)オキサゾール、8−クロロナ
フト(2,1−d)オキサゾール、7−クロロナフト(
2,I−d)オキサゾールなど)、ベンゾセレナゾール
系列の核(例えばベンゾセレナゾール、5−メチルベン
ゾセレナゾール、6−メチルベンゾセレナゾール、5,
6−シメチルベンゾセレナゾール、5−t−ブチルベン
ゾセレナゾール、5−ブロモベンゾセレナゾール、5−
フェニルベンゾセレナゾール、4′−メトキシ−5−フ
ェニルベンゾセレナゾール、5−メトキシベンゾセレナ
ゾール、6−メトキシベンゾセレナゾール、5,6−シ
メトキシベンゾセレナゾール、5,6−シオキシメチレ
ンベンゾセレナゾール、5−ヒドロキシベンゾセレナゾ
ール、6−ヒドロキシベンゾセレナゾール、ジベンゾ(
e、 g)ベンゾセレナゾールなど)、ナフトセレナゾ
ール系列の核(例えばナフト(2,1−d)セレナゾー
ル、ナフト(1,2−d)セレナゾール、5−エチルナ
フト(1,2−d)セレナゾール、5−t−ブチルナフ
ト〔1゜2−d〕セレナゾール、5−フェニルナフト(
1,2−d)セレナゾール、5−メトキシナフト(1,
2−d)セレナゾール、5−エトキシナフト(1,2−
d)セレナゾール、5−クロロナフト(1,2−d)セ
レナゾール、8−エチルナフト(2,1−d)セレナゾ
ール、7−エチルナフト(2,1−d)セレナゾール、
8−t−ブチルナフト(2,1−d)セレナゾール、7
−t−ブチルナフト(2,I−d)セレナゾール、8−
メトキシナフト〔2゜1−d〕セレナゾール、7−メド
キシナフトC2,1−d)セレナゾール、8−フェニル
ナフト(2,1−d)セレナゾール、7−フェニルナフ
ト(2,1−d)セレナゾール、8−クロロナフト(2
,1−d)セレナゾール、7−クロロナフト(2,1−
d)セレナゾールなど)、2−キノリン系列の核(例え
ばキノリン、6−メチルキノリン、6−フェニルキノリ
ン、6−クロロキノリン、6−メドキシキノリン、6−
ニトキシキノリン、6−ヒドロキシキノリンなと)、4
−ギノリン系列の核(例えばキノリン、6−メドキシキ
ノリン、7−メチルキノリン、7−フェニルキノリン、
8−メチルキノリンなど)、l−イソキノリン系列の核
(例えばイソキノリン、3,4−ジヒドロイソキノリン
など)、3−イソキノリン系列の核(例えばイソキノリ
ン)、3.3−ジアルキルインドレニン系列の核(例え
ば3.3−ジメチルインドレニン、3,3−ジメチル−
5−クロロインドレニン、3.3.5−)ジメチルイン
ドレニン、3.3.7−ドリメチルインドレニン、3゜
3−ジメチル−5−フェニルインドレニン、3,3ジメ
チル−ベンゾCe)インドレニン、3,3−ジメチル−
ベンゾCg)インドレニン、3,3−ジメチルジベンゾ
(e、 g)インドレニンなと)、ピリジン系列の核(
例えばピリジン、5−メチルピリジン、5−フェニルピ
リジン、5−クロロピリジンなど)、ベンゾイミダゾー
ル系列の核(例えば1−エチル−5゜6−ジクロロベン
ゾイミダゾール、1−エチル−5−クロロベンゾイミダ
ゾール、l−エチル−5,6−ジブロモベンゾイミダゾ
ール、l−エチル−5−フェニルヘンシイミダゾール、
1−エチル−5−シアノベンゾイミダゾール、1−エチ
ル(4′−エチル)5−フェニルベンゾイミダゾール、
1〜エチル−5−アセチルベンゾイミダゾール、l−エ
チル−5−エトキシカルホニルベンゾイミダゾール、1
−エチル−ベンゾ(e)ベンゾイミダゾール、1−エチ
ル−ベンゾ(g)ベンゾイミダゾール、1−エチル−ジ
ベンゾ(e、 g)ベンゾイミダゾールなど)を完成す
るに必要な非金属原子を表し、R4は、フェニル基、ビ
フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナンスレ
ニル基、ピレニル基、(これらは、水酸基、シアン基、
ハロゲン原子、01〜C8の直鎖上または分岐状のアル
キル基、C3〜C8のアルキルオキシ基、C1〜cps
のアルキルカルボニルオキシ基、C2〜C4のアルケニ
ルカルボニルオキシ基、06〜CI2のシクロアルキル
カルボニルオキシ基、05〜C+sのシクロアルキル基
、01〜C6のジアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ
基、オキサシリル基、またはチアゾリル基により置換さ
れていてもよく、さらにはシアノ基、ニトロ基、ハロゲ
ン原子、もしくは01〜C8の直鎖状または分岐状のア
ルキル基により置換されていてもよいフェニル基、フェ
ノキシ基、ナフチル基、ナフチルオキシ基、アントリル
基またはアントリルオキシ基により置換されていてもよ
い。)を表わす。〕 高分子重合体としては電子輸送性化合物として用いるこ
とのできる低分子化合物を主鎖あるいは側鎖に含む高分
子重合体を用いることかできる。
環核、例えばベンゾチアゾール系列の核(例えばベンゾ
チアゾール、5−メチルベンゾチアゾール、6−メチル
ベンゾチアゾール、5.6−シメチルベンゾチアゾール
、5−t−ブチルベンゾチアゾール、5−ブロモベンゾ
チアゾール、5−フェニルベンゾチアゾール、4′−メ
トキシ−5−フェニルベンゾチアゾール、5−メトキシ
ベンゾチアゾール、6−メドキシベンゾチアゾール、5
,6−シメトキシベンゾチアゾール、5,6−シオキシ
メチレンベンゾチアゾール、5−ヒドロキシベンゾチア
ゾール、6−ヒドロキシベンゾチアゾール、ジベンゾ(
e、 g)ベンゾチアゾールなと)、ナフトチアゾール
系列の核(例えばナフト(2,1−d)チアゾール、ナ
フ) (1,2−d)チアゾール、5−エチルナフト〔
1,2d〕チアゾール、5−t−ブチルナフト(1,2
−d)チアゾール、5−フェニルナフト、(1,2−d
)チアゾール−5−メトキシナフト(1,2−d)チア
ゾール、5−エトキシナフト(1,2−d)チアゾール
、5−クロロナフト(1,2−d)チアゾール、8−エ
チルナフト(2,1−d)チアゾール、7−エチルナフ
ト(2,1−d)チアゾール、8−t−ブチルナフト(
2,1−d)チアゾール、7−1−ブチルナフト(2,
1−d)チアゾール、8−メトキシナフト(2,1−d
)チアゾール、7−メトキシナフト(2,1−d)チア
ゾール、8−フェニルナフト(2,1−d)チアゾール
、7−フェニルナフト(2,1−d)チアゾール、8−
クロロナフトC2,1−d)チアゾール、7−クロロナ
フト(2,1−d)チアゾールなと)、チオナフテン(
7,6−d)チアゾール系列の核(例えば7−メドキシ
チオナフテノ(7,6−d)チアゾール)、ベンゾオキ
サゾール系列の核(例えばベンズオキサゾール、5−メ
チルベンズオキサゾール、6−メチルベンズオキサゾー
ル、5,6=ジメチルベンゾオキサゾール、5−t−ブ
チルベンズオキサゾール、5−ブロモベンズオキサゾー
ル、5−フェニルベンゾオキサゾール、4′−メトキシ
−5フエニルベンズオキサゾール、5−メトキシベンゾ
オキサゾール、6−メトキシベンゾオキサゾール、5.
6−シメトキシベンゾオキサゾール、5.6−シオキシ
メチレンベンゾオキサゾール、5−ヒドロキシベンゾオ
キサゾール、6−ヒドロキシベンゾオキサゾール、ジベ
ンゾ(e、 g)ベンゾオキサゾールなど)、ナフトオ
キサゾール系列の核(例えばナフト(2,1−d)オキ
サゾール、ナフト(1,2−d)オキサゾール、5−エ
チルナフト(1,,2−d)オキサゾール、5−1−ブ
チルナフト(1,2−d)オキサゾール、5−フェニル
ナフト(1,2−d)オキサゾール、5−メトキシナフ
ト(1,2−d)オキサゾール、5−エトキシナフト(
1,2−d)オキサゾール、5−クロロナフト(1,2
−d)オキサゾール、8−エチルナフト(2,1−d)
オキサゾール、7−エチルナフト〔2,1−d)オキサ
ゾール、8−t−ブチルナフト(2,1−d)オキサゾ
ール、7−t−ブチルナフト(2,1−d)オキサゾー
ル、8−メトキシナフト(2,1−d)オキサゾール、
7−メトキシナフト(2,1−d)オキサゾール、8−
フェニルナフト(2,1−d)オキサゾール、7−フェ
ニルナフト(2,1−d)オキサゾール、8−クロロナ
フト(2,1−d)オキサゾール、7−クロロナフト(
2,I−d)オキサゾールなど)、ベンゾセレナゾール
系列の核(例えばベンゾセレナゾール、5−メチルベン
ゾセレナゾール、6−メチルベンゾセレナゾール、5,
6−シメチルベンゾセレナゾール、5−t−ブチルベン
ゾセレナゾール、5−ブロモベンゾセレナゾール、5−
フェニルベンゾセレナゾール、4′−メトキシ−5−フ
ェニルベンゾセレナゾール、5−メトキシベンゾセレナ
ゾール、6−メトキシベンゾセレナゾール、5,6−シ
メトキシベンゾセレナゾール、5,6−シオキシメチレ
ンベンゾセレナゾール、5−ヒドロキシベンゾセレナゾ
ール、6−ヒドロキシベンゾセレナゾール、ジベンゾ(
e、 g)ベンゾセレナゾールなど)、ナフトセレナゾ
ール系列の核(例えばナフト(2,1−d)セレナゾー
ル、ナフト(1,2−d)セレナゾール、5−エチルナ
フト(1,2−d)セレナゾール、5−t−ブチルナフ
ト〔1゜2−d〕セレナゾール、5−フェニルナフト(
1,2−d)セレナゾール、5−メトキシナフト(1,
2−d)セレナゾール、5−エトキシナフト(1,2−
d)セレナゾール、5−クロロナフト(1,2−d)セ
レナゾール、8−エチルナフト(2,1−d)セレナゾ
ール、7−エチルナフト(2,1−d)セレナゾール、
8−t−ブチルナフト(2,1−d)セレナゾール、7
−t−ブチルナフト(2,I−d)セレナゾール、8−
メトキシナフト〔2゜1−d〕セレナゾール、7−メド
キシナフトC2,1−d)セレナゾール、8−フェニル
ナフト(2,1−d)セレナゾール、7−フェニルナフ
ト(2,1−d)セレナゾール、8−クロロナフト(2
,1−d)セレナゾール、7−クロロナフト(2,1−
d)セレナゾールなど)、2−キノリン系列の核(例え
ばキノリン、6−メチルキノリン、6−フェニルキノリ
ン、6−クロロキノリン、6−メドキシキノリン、6−
ニトキシキノリン、6−ヒドロキシキノリンなと)、4
−ギノリン系列の核(例えばキノリン、6−メドキシキ
ノリン、7−メチルキノリン、7−フェニルキノリン、
8−メチルキノリンなど)、l−イソキノリン系列の核
(例えばイソキノリン、3,4−ジヒドロイソキノリン
など)、3−イソキノリン系列の核(例えばイソキノリ
ン)、3.3−ジアルキルインドレニン系列の核(例え
ば3.3−ジメチルインドレニン、3,3−ジメチル−
5−クロロインドレニン、3.3.5−)ジメチルイン
ドレニン、3.3.7−ドリメチルインドレニン、3゜
3−ジメチル−5−フェニルインドレニン、3,3ジメ
チル−ベンゾCe)インドレニン、3,3−ジメチル−
ベンゾCg)インドレニン、3,3−ジメチルジベンゾ
(e、 g)インドレニンなと)、ピリジン系列の核(
例えばピリジン、5−メチルピリジン、5−フェニルピ
リジン、5−クロロピリジンなど)、ベンゾイミダゾー
ル系列の核(例えば1−エチル−5゜6−ジクロロベン
ゾイミダゾール、1−エチル−5−クロロベンゾイミダ
ゾール、l−エチル−5,6−ジブロモベンゾイミダゾ
ール、l−エチル−5−フェニルヘンシイミダゾール、
1−エチル−5−シアノベンゾイミダゾール、1−エチ
ル(4′−エチル)5−フェニルベンゾイミダゾール、
1〜エチル−5−アセチルベンゾイミダゾール、l−エ
チル−5−エトキシカルホニルベンゾイミダゾール、1
−エチル−ベンゾ(e)ベンゾイミダゾール、1−エチ
ル−ベンゾ(g)ベンゾイミダゾール、1−エチル−ジ
ベンゾ(e、 g)ベンゾイミダゾールなど)を完成す
るに必要な非金属原子を表し、R4は、フェニル基、ビ
フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナンスレ
ニル基、ピレニル基、(これらは、水酸基、シアン基、
ハロゲン原子、01〜C8の直鎖上または分岐状のアル
キル基、C3〜C8のアルキルオキシ基、C1〜cps
のアルキルカルボニルオキシ基、C2〜C4のアルケニ
ルカルボニルオキシ基、06〜CI2のシクロアルキル
カルボニルオキシ基、05〜C+sのシクロアルキル基
、01〜C6のジアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ
基、オキサシリル基、またはチアゾリル基により置換さ
れていてもよく、さらにはシアノ基、ニトロ基、ハロゲ
ン原子、もしくは01〜C8の直鎖状または分岐状のア
ルキル基により置換されていてもよいフェニル基、フェ
ノキシ基、ナフチル基、ナフチルオキシ基、アントリル
基またはアントリルオキシ基により置換されていてもよ
い。)を表わす。〕 高分子重合体としては電子輸送性化合物として用いるこ
とのできる低分子化合物を主鎖あるいは側鎖に含む高分
子重合体を用いることかできる。
電子輸送性化合物の使用量は、発光剤1重量部に対し0
.01から1000重量部が好ましい。
.01から1000重量部が好ましい。
そして、いずれの場合でも発光層の厚さは50Å以上1
μm以下が望ましい。
μm以下が望ましい。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、正孔注
入輸送層と発光層の必須構成成分以外に、さらに正孔阻
止層、電子注入層を設けてもよい。
入輸送層と発光層の必須構成成分以外に、さらに正孔阻
止層、電子注入層を設けてもよい。
また上記必須構成成分は以下に述べる機能を有する層と
しての役割も兼ね備えていてもよい。
しての役割も兼ね備えていてもよい。
正孔阻止層は、発光層と陰極の間あるいは発光層と電子
注入層の間に設けるか、正孔阻止層を設けない場合には
発光に寄与せず発光層内に通過してゆく正孔を発光層内
にとじ込め、発光に寄与させることか可能になり高い発
光効率を得るために設ける層であり、電子注入層は、発
光層と陰極の間あるいは正孔阻止層と陰極の間に設ける
か、陰極からの電子の注入を容易にするために設ける層
である。これらの層には、任意の電子輸送性化合物を用
いることかできるか、正孔阻止層あるいは電子注入層に
用いる化合物の第一酸化電位か発光層あるいは正孔阻止
層に用いる物質の第一酸化電位よりも0.1V以上大き
いとき特にその効果か顕著である。正孔阻止層あるいは
電子注入層に用いられる電子輸送性化合物としては、有
機、無機、金属錯体などの任意の電子輸送性化合物を用
いることかでき、電子輸送性化合物単体あるいはこれら
を高分子結着剤中に溶解、分解させた形て用いられ、好
ましいものとして、上記に示した、発光層に用いること
のできる電子輸送性化合物を用いることができる。さら
には以下のような無機化合物も用いることかてきる。C
dS、 CdSe、 CdTe、 ZnO。
注入層の間に設けるか、正孔阻止層を設けない場合には
発光に寄与せず発光層内に通過してゆく正孔を発光層内
にとじ込め、発光に寄与させることか可能になり高い発
光効率を得るために設ける層であり、電子注入層は、発
光層と陰極の間あるいは正孔阻止層と陰極の間に設ける
か、陰極からの電子の注入を容易にするために設ける層
である。これらの層には、任意の電子輸送性化合物を用
いることかできるか、正孔阻止層あるいは電子注入層に
用いる化合物の第一酸化電位か発光層あるいは正孔阻止
層に用いる物質の第一酸化電位よりも0.1V以上大き
いとき特にその効果か顕著である。正孔阻止層あるいは
電子注入層に用いられる電子輸送性化合物としては、有
機、無機、金属錯体などの任意の電子輸送性化合物を用
いることかでき、電子輸送性化合物単体あるいはこれら
を高分子結着剤中に溶解、分解させた形て用いられ、好
ましいものとして、上記に示した、発光層に用いること
のできる電子輸送性化合物を用いることができる。さら
には以下のような無機化合物も用いることかてきる。C
dS、 CdSe、 CdTe、 ZnO。
ZnS、 Zn5e、 ZnTe(n型)、n型の単結
晶シリコンあるいはアモルファスシリコンなどである。
晶シリコンあるいはアモルファスシリコンなどである。
正孔阻止層、電子注入層は電子輸送性化合物を蒸着や電
解反応などにより形成してもよいし、必要に応じて高分
子結着剤を用いであるいは用いずに塗布で形成してもよ
い。結着剤としては正孔注入輸送層や発光層に用いられ
る結着剤と同様の樹脂の中から選択することかできる。
解反応などにより形成してもよいし、必要に応じて高分
子結着剤を用いであるいは用いずに塗布で形成してもよ
い。結着剤としては正孔注入輸送層や発光層に用いられ
る結着剤と同様の樹脂の中から選択することかできる。
結着剤の使用量は特に制限はないか電子伝達性化合物1
重量部に対し100重量部以下か好ましい。正孔阻止層
、電子注入層は必ずしも1層である必要はなく必要であ
れば2層以上に積層してもよいが、その厚さは50Å以
上1μm以下か好ましい。
重量部に対し100重量部以下か好ましい。正孔阻止層
、電子注入層は必ずしも1層である必要はなく必要であ
れば2層以上に積層してもよいが、その厚さは50Å以
上1μm以下か好ましい。
以下実施例により本発明をさらに詳しく説明する。
実施例I
ITOガラス(HOYA(al製)を、アセトン中で超
音波洗浄し風乾したのち、紫外線洗浄装置(センエンジ
ニアリング■製PL−10−110)で5分間洗浄した
。このtTOガラス上に、 1重量部を1.2−ジクロルエタン100重量部に溶解
した溶液をスピンコード法で塗布し300人の厚さの正
孔注入輸送層を形成した。次いてこの上に1,3−ジフ
ェニルイソベンゾフラン85重量部、ポリスチレン15
重量部を含むトルエン溶液からスピンコード法により、
800人の厚さの発光層を形成した。次いでそのうえに
陰電極として金属マグネシウムをシャドーマスクを介し
て0.1aiの面積に蒸着し、素子の面積を規定した。
音波洗浄し風乾したのち、紫外線洗浄装置(センエンジ
ニアリング■製PL−10−110)で5分間洗浄した
。このtTOガラス上に、 1重量部を1.2−ジクロルエタン100重量部に溶解
した溶液をスピンコード法で塗布し300人の厚さの正
孔注入輸送層を形成した。次いてこの上に1,3−ジフ
ェニルイソベンゾフラン85重量部、ポリスチレン15
重量部を含むトルエン溶液からスピンコード法により、
800人の厚さの発光層を形成した。次いでそのうえに
陰電極として金属マグネシウムをシャドーマスクを介し
て0.1aiの面積に蒸着し、素子の面積を規定した。
このようにして作製した素子にITOガラスを陽極とし
て直流電圧を印加すると緑色光を発した。その輝度は1
3■。
て直流電圧を印加すると緑色光を発した。その輝度は1
3■。
25mA/cnfにおいて80cd/mであった。
実施例2
実施例1と同様に処理したITOガラス上に、2゜6−
シメトキシー9,1叶ジヒドロキシアントラセンとデカ
ンジカルボン酸クロリドから得られたポリエステル1重
量部を1.2.3−)ジクロルプロパン100重量部に
溶解した液からキャスティング法により、600人の厚
さの正孔注入輸送層を形成した。
シメトキシー9,1叶ジヒドロキシアントラセンとデカ
ンジカルボン酸クロリドから得られたポリエステル1重
量部を1.2.3−)ジクロルプロパン100重量部に
溶解した液からキャスティング法により、600人の厚
さの正孔注入輸送層を形成した。
この上に4,4′−ビス(5−メチル−2−ベンゾオキ
サシリル)スチルベン85重量部、ポリカーボネート−
Z(三菱ガス化学側膜) 15重量部を含むトルエン溶
液から浸漬塗工により700人の発光層を形成した。陰
極として金属マグネシウムを実施例1と同様にして設け
た。この素子は、20V 135mA/alの駆動条件
で、130cd/rrfの輝度で緑色の発光を示した。
サシリル)スチルベン85重量部、ポリカーボネート−
Z(三菱ガス化学側膜) 15重量部を含むトルエン溶
液から浸漬塗工により700人の発光層を形成した。陰
極として金属マグネシウムを実施例1と同様にして設け
た。この素子は、20V 135mA/alの駆動条件
で、130cd/rrfの輝度で緑色の発光を示した。
実施例3
正孔注入輸送層として
をl、 2−ジクロルエタン溶液からスピンコード法に
より300人の厚さに設け、この上に2−(4’ −t
ブチルフェニル)−5−(4″−ビフェニル)−1,3
,4才キサジアゾール70重量部、炭化水素樹脂(ハイ
レッツHR−R100X、三井石油化学■製)30重量
部を含むトルエン溶液から浸漬塗工により700人の厚
さに発光層を設けた以外は、実施例1と同様にして素子
を作製した。この素子は15V、 22mA10fのと
き80cd/rIiの輝度で青色の発光を示した。
より300人の厚さに設け、この上に2−(4’ −t
ブチルフェニル)−5−(4″−ビフェニル)−1,3
,4才キサジアゾール70重量部、炭化水素樹脂(ハイ
レッツHR−R100X、三井石油化学■製)30重量
部を含むトルエン溶液から浸漬塗工により700人の厚
さに発光層を設けた以外は、実施例1と同様にして素子
を作製した。この素子は15V、 22mA10fのと
き80cd/rIiの輝度で青色の発光を示した。
実施例4
N、 N’−ジフェニル−N、 N’ −(3−メチル
フェニル)−1,1’ ジフェニル−4,4′−ジアミ
ン65重量部、ポリカーボネート−Z(三菱ガス化学側
膜)35重量部を含むトルエン溶液からの浸漬塗工によ
り300人の厚さに正孔注入輸送層を設けた。この上に
アクリジンレッド90重量部、エチルセルロース10重
量部を含む水−エタノール溶液からの浸漬塗工により8
00人の厚さに発光層を設けた以外は実施例1と同様に
素子を作製した。
フェニル)−1,1’ ジフェニル−4,4′−ジアミ
ン65重量部、ポリカーボネート−Z(三菱ガス化学側
膜)35重量部を含むトルエン溶液からの浸漬塗工によ
り300人の厚さに正孔注入輸送層を設けた。この上に
アクリジンレッド90重量部、エチルセルロース10重
量部を含む水−エタノール溶液からの浸漬塗工により8
00人の厚さに発光層を設けた以外は実施例1と同様に
素子を作製した。
この素子は、20V、 17mA/cnfにおいて65
cd/ mの輝度で赤色の発光を示した。
cd/ mの輝度で赤色の発光を示した。
実施例5
正孔注入輸送層としてα−(4−メトキシフェニル)−
4−N、 N−ジフェニルアミノ−(4′−メトキシ)
スチルベン50重量部、ポリ (N−ビニルカルバゾー
ル)50重量部からなる正孔注入輸送層を1,2−ジク
ロルエタン溶液から400人の厚さに設けた。このうえ
に、1.4−ビス(2−(4−メチル−5−フェニルオ
キサシリル)〕ベンゼン65重量部、石油樹脂(フィン
トン1325;日本ゼオン■製)35重量部からなる発
光層をトルエン溶液から600人の厚さに設けた以外は
実施例1と同様にして素子を作製した。
4−N、 N−ジフェニルアミノ−(4′−メトキシ)
スチルベン50重量部、ポリ (N−ビニルカルバゾー
ル)50重量部からなる正孔注入輸送層を1,2−ジク
ロルエタン溶液から400人の厚さに設けた。このうえ
に、1.4−ビス(2−(4−メチル−5−フェニルオ
キサシリル)〕ベンゼン65重量部、石油樹脂(フィン
トン1325;日本ゼオン■製)35重量部からなる発
光層をトルエン溶液から600人の厚さに設けた以外は
実施例1と同様にして素子を作製した。
この素子は、21V、 20mA/alに於て輝度が1
50cd/−で4801m青色の発光を示した。
50cd/−で4801m青色の発光を示した。
実施例6
正孔注入輸送層としてバラジエチルアミノベンズアルデ
ヒドジフェニルヒドラゾン50重量部、ポリメチルメタ
クリレート50重量部からなる膜をトルエン溶液から3
00人の厚さになるよう設けた。
ヒドジフェニルヒドラゾン50重量部、ポリメチルメタ
クリレート50重量部からなる膜をトルエン溶液から3
00人の厚さになるよう設けた。
この上に、7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリンフ
0重量部、ポリアミド樹脂(CM−8000、東し銖製
)30重量部よりなる発光層をメタノール溶液から80
0人の厚さになるよう設けた以外は実施例1と同様にし
て素子を作製した。この素子は、14V、15mA/a
llFの駆動条件て180cd/rdの輝度て青色光を
発した。
0重量部、ポリアミド樹脂(CM−8000、東し銖製
)30重量部よりなる発光層をメタノール溶液から80
0人の厚さになるよう設けた以外は実施例1と同様にし
て素子を作製した。この素子は、14V、15mA/a
llFの駆動条件て180cd/rdの輝度て青色光を
発した。
実施例7
1、1−ジ(エトキシフェニル)−N、 N’ −(4
,4’ジメトキシフエニル)エナミン50重量部、スチ
レン化アルキッド樹脂(スチレゾール;大日本インキ■
製)50重量部からなる膜をトルエン溶液から浸漬塗工
により400人の厚さに設けた後100°Cて30分加
熱し硬化させ、正孔注入輸送層とした。この上に、ポリ
(l−ビニルピレン)をトルエン溶液から800人の
厚さに設は発光層とした以外は実施例1と同様にして素
子を作製した。この素子は、13V、 20mA/cn
rに於て輝度か130Cd/mで青色の発光を示した。
,4’ジメトキシフエニル)エナミン50重量部、スチ
レン化アルキッド樹脂(スチレゾール;大日本インキ■
製)50重量部からなる膜をトルエン溶液から浸漬塗工
により400人の厚さに設けた後100°Cて30分加
熱し硬化させ、正孔注入輸送層とした。この上に、ポリ
(l−ビニルピレン)をトルエン溶液から800人の
厚さに設は発光層とした以外は実施例1と同様にして素
子を作製した。この素子は、13V、 20mA/cn
rに於て輝度か130Cd/mで青色の発光を示した。
実施例8
1−フェニル−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−
5−(p−ジエチルアミノフェニル)−2−ピラゾリン
50重量部を含む酢酸エチル溶液に、二液型ポリウレタ
ン樹脂としてポリボンドAY651A、43重量部、ポ
リボンドAY651C,7重量部(三洋化成■製)を加
え、スピンコード法により300人の厚さに塗布し、夜
室温に放置し硬化させ正孔注入輸送層とした。
5−(p−ジエチルアミノフェニル)−2−ピラゾリン
50重量部を含む酢酸エチル溶液に、二液型ポリウレタ
ン樹脂としてポリボンドAY651A、43重量部、ポ
リボンドAY651C,7重量部(三洋化成■製)を加
え、スピンコード法により300人の厚さに塗布し、夜
室温に放置し硬化させ正孔注入輸送層とした。
この上に発光層としてペリレン−3,4,9,10−テ
トラカルボン酸ビスイソブチルイミド50重量部、ポリ
メチルメタクリレート50重量部よりなる発光層を80
0人の厚さに設けた以外は実施例1と同様にして素子を
作製した。この素子は、12V、 15mA/dの駆動
条件で70cd/mの輝度てオレンジ色の発光を示した
。
トラカルボン酸ビスイソブチルイミド50重量部、ポリ
メチルメタクリレート50重量部よりなる発光層を80
0人の厚さに設けた以外は実施例1と同様にして素子を
作製した。この素子は、12V、 15mA/dの駆動
条件で70cd/mの輝度てオレンジ色の発光を示した
。
実施例9
2.5−ジ(4,4’−ジエチルアミノ)フェニル−1
,3,4−オキサジアゾール50重量部、スチレン化ア
ルキッド樹脂(スチレゾールー大日本インキ■製)50
重量部からなる膜をトルエン溶液からの浸漬塗工により
300人の厚さに設けた後100°Cて30分加熱し硬
化させ、正孔注入輸送層とした。この上に、1.4−ビ
ス(2−メチルスチリル)ベンゼン80重量部、アルコ
ール可溶性ポリアミド樹脂(CM−8000、東し■製
)20重量部からなる発光層を800人の厚さで設けた
以外は実施例1と同様にして素子を作製した。この素子
は、17V、 16mA/carに於て輝度か190c
d/rdて青色の発光を示した。
,3,4−オキサジアゾール50重量部、スチレン化ア
ルキッド樹脂(スチレゾールー大日本インキ■製)50
重量部からなる膜をトルエン溶液からの浸漬塗工により
300人の厚さに設けた後100°Cて30分加熱し硬
化させ、正孔注入輸送層とした。この上に、1.4−ビ
ス(2−メチルスチリル)ベンゼン80重量部、アルコ
ール可溶性ポリアミド樹脂(CM−8000、東し■製
)20重量部からなる発光層を800人の厚さで設けた
以外は実施例1と同様にして素子を作製した。この素子
は、17V、 16mA/carに於て輝度か190c
d/rdて青色の発光を示した。
実施例1O
実施例9の正孔注入輸送層、発光層の上に正孔阻止層と
してトリス(5,7−ジクロル−8−ヒドロキシキノリ
ノ)アルミニウム50重量部、ポリカーボネート−Z樹
脂50重量部からなる膜を設けた以外は実施例1と同様
に素子を作製した。この素子は、14V、 12mA/
a+fに於て190cd/rdの輝度て青色の発光を示
した。
してトリス(5,7−ジクロル−8−ヒドロキシキノリ
ノ)アルミニウム50重量部、ポリカーボネート−Z樹
脂50重量部からなる膜を設けた以外は実施例1と同様
に素子を作製した。この素子は、14V、 12mA/
a+fに於て190cd/rdの輝度て青色の発光を示
した。
実施例11
実施例1と同様に処理したITOガラス上にポリ(N−
ビニルカルバゾール’) (BASF社製、LUVIC
AM、M−170) 0.5重量部を1.2−ジクロル
エタン99.5重量部に溶解した液を用いて浸漬塗工法
により300人の厚さに正孔注入輸送層を形成した。次
いてこの上に発光剤として3−(2’−ベンズイミダゾ
リル)−7−N、 N−ジエチルアミノクマリン (ク
マリン−7、観日本感光色素研究所製)1重量部、高分
子結着剤としてバイロン200(東洋紡績側製)100
0重量部を含む酢酸エチル溶液から浸漬塗工法により6
00人の厚さの発光層を形成した以外は、実施例1と同
様にして素子を作製した。この素子は15V、 5mA
/dにおいて50cd/mの緑色発光を示した。
ビニルカルバゾール’) (BASF社製、LUVIC
AM、M−170) 0.5重量部を1.2−ジクロル
エタン99.5重量部に溶解した液を用いて浸漬塗工法
により300人の厚さに正孔注入輸送層を形成した。次
いてこの上に発光剤として3−(2’−ベンズイミダゾ
リル)−7−N、 N−ジエチルアミノクマリン (ク
マリン−7、観日本感光色素研究所製)1重量部、高分
子結着剤としてバイロン200(東洋紡績側製)100
0重量部を含む酢酸エチル溶液から浸漬塗工法により6
00人の厚さの発光層を形成した以外は、実施例1と同
様にして素子を作製した。この素子は15V、 5mA
/dにおいて50cd/mの緑色発光を示した。
実施例12〜15
電子輸送性化合物として2−(4’−t−ブチルフェニ
ル)−5−(4’−ビフェニリル)−1,3,4−オキ
サジアゾール(ブチル−PBD) (■同口化学研究所
製)、高分子結着剤としてバイロン200(東洋紡績■
製)、発光剤として3−(2’−ベンゾイミダゾリル)
−7−N。
ル)−5−(4’−ビフェニリル)−1,3,4−オキ
サジアゾール(ブチル−PBD) (■同口化学研究所
製)、高分子結着剤としてバイロン200(東洋紡績■
製)、発光剤として3−(2’−ベンゾイミダゾリル)
−7−N。
N−ジエチルアミノクマリン(クマリン−7、■日本感
光色素研究新製)を用い、第1表に示す重量比で酢酸エ
チル溶液から浸漬塗工により600人の厚さの発光層を
形成した以外は実施例11と同様にして素子を作製した
。その結果を第1表に示す。
光色素研究新製)を用い、第1表に示す重量比で酢酸エ
チル溶液から浸漬塗工により600人の厚さの発光層を
形成した以外は実施例11と同様にして素子を作製した
。その結果を第1表に示す。
以上のように、発光層への電子輸送性化合物の混合によ
り最高輝度か向上し、駆動電圧(同一輝度で発光させる
のに要する電圧)か低減される。
り最高輝度か向上し、駆動電圧(同一輝度で発光させる
のに要する電圧)か低減される。
実施例16〜20
発光層としてクマリン−7を0.5重量部、バイロン2
00を74.5重量部、下記電子輸送性化合物を25重
量部含ませる以外は実施例11と同様にして素子を作製
した。その結果を第2表に示す。
00を74.5重量部、下記電子輸送性化合物を25重
量部含ませる以外は実施例11と同様にして素子を作製
した。その結果を第2表に示す。
電子輸送性化合物
■2.5−ジフェニルー1.3.4−オキサジアゾール
■2,5−ビス(l−ナフチル)−1,3,4−オキサ
ジアゾール ■2,5−ビス(3−メトキシフェニル)−1,3,4
−オキサジアゾール ■2,5−ビス(2−フルオロフェニル)−1,、3,
4−オキサジアゾール ■2.5−ビス(4−ジエチルアミノフェニル)1.3
゜4−オキサジアゾール 第2表 以上のように、発光層への電子輸送性化合物の混合によ
り最高輝度か向上し、駆動電圧が低減される。
■2,5−ビス(l−ナフチル)−1,3,4−オキサ
ジアゾール ■2,5−ビス(3−メトキシフェニル)−1,3,4
−オキサジアゾール ■2,5−ビス(2−フルオロフェニル)−1,、3,
4−オキサジアゾール ■2.5−ビス(4−ジエチルアミノフェニル)1.3
゜4−オキサジアゾール 第2表 以上のように、発光層への電子輸送性化合物の混合によ
り最高輝度か向上し、駆動電圧が低減される。
実施例21〜24
発光層としてクマリン−7を0.5重量部、バイロン2
00を50重量部、下記電子輸送性化合物を49.5重
量部含ませる以外は実施例11と同様にして素子を作製
した。その結果を第3表に示す。
00を50重量部、下記電子輸送性化合物を49.5重
量部含ませる以外は実施例11と同様にして素子を作製
した。その結果を第3表に示す。
電子輸送性化合物
■2.トジフェニルー1.3.4−オキサゾール■2−
(1−ナフチル)−5−フェニル−1,3,4−オキサ
ゾール ■2.4−ジフェニルー1.3.4−オキサゾール■2
−(3−メトキシフェニル)−5−フェニル−1,3,
4−オキサゾール リル)−2−メチル−4H−ピラン ■3−(2−ベンゾチアゾリル)−7−ジメチルアミノ
スチリル (クマリン−6) 電子輸送性化合物 実施例25〜29 発光層として下記発光剤1重量部、下記電子輸送性化合
物49重量部、高分子結着剤としてバイロン200.5
0重量部を下記組み合わせで含ませる以外は実施例11
と同様にして素子を作製した。その結果を第4表に示す
。
(1−ナフチル)−5−フェニル−1,3,4−オキサ
ゾール ■2.4−ジフェニルー1.3.4−オキサゾール■2
−(3−メトキシフェニル)−5−フェニル−1,3,
4−オキサゾール リル)−2−メチル−4H−ピラン ■3−(2−ベンゾチアゾリル)−7−ジメチルアミノ
スチリル (クマリン−6) 電子輸送性化合物 実施例25〜29 発光層として下記発光剤1重量部、下記電子輸送性化合
物49重量部、高分子結着剤としてバイロン200.5
0重量部を下記組み合わせで含ませる以外は実施例11
と同様にして素子を作製した。その結果を第4表に示す
。
発光剤
■ペリレン
■ローダミン6Gテトラフルオロポレート■2−(p−
ジメチルアミノスチリル)ナフト〔1,2−d)チアゾ
ール ■4−ジシアノメチレン−6−(p−ジメチルアミノス
チ〔発明の効果〕 本発明の、陽極と陰極の間に2層以上の有機層を有する
有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光効率か良好
で十分な輝度か得られ、該有機層か有機層形成成分を溶
媒に溶解もしくは分散せしめた溶液から塗布、乾燥によ
って形成されるので、製造容易で、かつ安価な有機エレ
クトロルミネッセンス素子である。
ジメチルアミノスチリル)ナフト〔1,2−d)チアゾ
ール ■4−ジシアノメチレン−6−(p−ジメチルアミノス
チ〔発明の効果〕 本発明の、陽極と陰極の間に2層以上の有機層を有する
有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光効率か良好
で十分な輝度か得られ、該有機層か有機層形成成分を溶
媒に溶解もしくは分散せしめた溶液から塗布、乾燥によ
って形成されるので、製造容易で、かつ安価な有機エレ
クトロルミネッセンス素子である。
さらに、発光層に電子輸送性化合物を含ませた有機エレ
クトロルミネッセンス素子は、低電圧で高輝度発光を示
す。
クトロルミネッセンス素子は、低電圧で高輝度発光を示
す。
このように、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素
子は低電圧で十分な輝度が得られ、かつ安価で製造が簡
単なことから通常の発光素子が用いられる分野に非常に
有用である。
子は低電圧で十分な輝度が得られ、かつ安価で製造が簡
単なことから通常の発光素子が用いられる分野に非常に
有用である。
特許出願人 旭化成工業株式会社
Claims (2)
- 1.陽極と陰極の間に2層以上の有機物からなる層を有
し、その少なくとも1層か蛍光物質を含む層を有する有
機エレクトロルミネッセンス素子において該有機層が有
機層形成成分を溶媒に溶解もしくは分散せしめた溶液か
ら塗布、乾燥によって形成されることを特徴とする有機
エレクトロルミネッセンス素子。 - 2.該発光層が電子輸送性化合物を含むことを特徴とす
る特許請求の範囲第1項記載の有機エレクトロルミネッ
センス素子。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27153589 | 1989-10-20 | ||
JP1-271535 | 1989-10-20 | ||
JP2-64259 | 1990-03-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH042096A true JPH042096A (ja) | 1992-01-07 |
Family
ID=17501421
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2275298A Pending JPH042096A (ja) | 1989-10-20 | 1990-10-16 | 塗布型有機電界発光素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH042096A (ja) |
Cited By (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05179239A (ja) * | 1991-09-09 | 1993-07-20 | Fuji Electric Co Ltd | 有機薄膜発光素子 |
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-
1990
- 1990-10-16 JP JP2275298A patent/JPH042096A/ja active Pending
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