JP2009194166A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
また、LEDと異なり、面発光が可能であり、薄型で軽量であるという特性を活かして、照明パネル光源としての技術開発も進められている。
このような化合物を有機EL材料として用いることにより、色純度に優れた青色発光を呈する素子を構成することができる。
前記一般式(1)で表される化合物は、酸化性ドーパントを作用させることにより、正孔注入輸送層に用いることもできる。
前記一般式(1)で表される化合物は、還元性ドーパントを作用させることにより、電子注入輸送層に用いることもできる。
したがって、本発明に係る有機EL素子は、近年、より優れた色再現性が求められるOAコンピュータ用や壁掛けテレビ用のフラットパネル・ディスプレイ、さらに、照明機器、複写機の光源、液晶ディスプレイや計器類のバックライト光源等の面発光体としての特徴を活かした光源、表示板、標識灯への応用が期待される。
本発明に係る有機EL素子において用いられるワイドギャップ材料は、前記一般式(1)で表される化合物である。
このようなm−フェニレン誘導体は、青色発光材料を高い色純度で発光させることができる化合物であり、これを用いれば、高演色性の白色発光素子を提供することができる。
シクロアルキル基とは、例えば、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等の飽和脂環式炭化水素基を示し、無置換であっても置換されていてもよい。
アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基等のエーテル結合を介した飽和脂肪族炭化水素基を示し、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。
シクロアルコキシ基とは、例えば、シクロヘキシルオキシ基等のエーテル結合を介した環状飽和脂肪族炭化水素基を示し、無置換であっても置換されていてもよい。
アリールオキシ基とは、例えば、フェノキシ基等のエーテル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、無置換であっても置換されていてもよい。
アルキルシリル基とは、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基等の飽和脂肪族炭化水素基を示し、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよい。
置換のフェニル基は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基で置換されたフェニル基を示す。
置換または無置換のフェニル基は、中心のベンゼン核に対してメタ位で結合している。
例えば、上記特許文献1を参考に合成した所望のm−フェニレン誘導体の前駆体を、対応するフェニルホウ酸と、Ni、Pd等の遷移金属触媒を用いて反応させることにより、所望のm−フェニレン誘導体が得られる。
さらに、正孔注入層、正孔輸送発光層、電子注入層、電子輸送発光層等をも含む公知の積層構造とすることもできる。
また、前記一般式(1)で表される化合物は、酸化性ドーパントを作用させることにより、正孔注入輸送層に、また、還元性ドーパントを作用させることにより、電子注入輸送層に用いることもできる。
前記基板は、有機EL素子の支持体となるものであり、基板側が発光面となる場合、可視光において透光性を有する透明基板を用いることが好ましい。光透過率は80%以上であることが好ましく、85%以上であることが好ましい。より好ましくは、90%以上である。
前記透明基板としては、一般に、BK7、BaK1、F2等の光学ガラス、石英ガラス、無アルカリガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミノケイ酸ガラス等のガラス基板、PMMA等のアクリル樹脂、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホネート、ポリスチレン、ポリオレフィン、エポキシ樹脂、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル等のポリマー基板が用いられる。
前記基板の厚さは、通常、0.1〜10mm程度のものが用いられるが、機械的強度、重量等を考慮して、0.3〜5mmであることが好ましく、0.5〜2mmであることがより好ましい。
この透明電極には、酸化インジウム錫(ITO)、酸化インジウム亜鉛、酸化亜鉛等の金属酸化物が一般的に用いられ、特に、透明性や導電性等の観点から、ITOが好適に用いられる。
この透明電極の膜厚は、透明性および導電性の確保のため、80〜400nmであることが好ましく、100〜200nmであることがより好ましい。
陽極の形成は、通常、スパッタリング法、真空蒸着法等により行われ、透明導電性薄膜として形成されることが好ましい。
前記陰極の膜厚は、10〜500nmであることが好ましく、50〜200nmであることがより好ましい。
具体的には、ビス(ジ(p−トリル)アミノフェニル)−1,1−シクロヘキサン(通称:TAPc)、Spiro−TPD(化13)等のアリレンアミン類、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(通称:TPD)、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(1−ナフチル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(通称:α−NPD)等のフェニレンアミン類、TPTE等のアリーレンアミン類(化14)、スターバーストアミン類(化15)、スチリルアミン類(化16)等のアリールアミン誘導体が挙げられる。
また、ポリパラフェニレンビニレン、ポリフルオレンやその誘導体等のいわゆるπ共役ポリマー、ポリ(N−ビニルカルバゾール)に代表される正孔輸送性非共役ポリマー、ポリシラン類に代表されるσ共役ポリマー等も用いることができる。さらに、フルオレンオリゴマーやその誘導体等のいわゆる共役系オリゴマー等も用いることができる。
具体的には、パラテルフェニル、クアテルフェニル、m−フェニレン等の多環化合物およびそれらの誘導体、スチリルアリーレン誘導体、ジスチリルアリーレン(化18)、ジスチリルアリレン(化19)等のジスチリルアリール化合物およびその誘導体が挙げられる。
また、アントラセン、トリフェニレン、ペリレン、ナフタレン、ピレン、コロネン、クリセン、ナフタセン、テトラセン、フェナントレン等の縮合多環芳香族炭化水素化合物およびそれらの誘導体、フェナントロリン、バソフェナントロリン、バソクプロイン、フェナントリジン、アクリジン、キノリン、キノキサリン、ピリジン(化20)、ピリミジン、ピロール、ピラゾール、ピリダジン、ピラジン、フタラジン、ナフチリジン、キナゾリン、シンノリン、チアゾール、オキサジアゾール、オキサゾール、トリアジン、フェナジン、イミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、トリアゾール、ポルフィリン等の縮合複素環化合物およびそれらの誘導体を用いることもできる。
シロール、シロキサン等の有機珪素化合物およびそれらの誘導体、トリアリールホウ素等の有機ホウ素化合物およびそれらの誘導体、トリアリールフォスフォキサイド等の5価のリン化合物およびその誘導体等も用いることができる。
また、ポリパラフェニレンビニレン、ポリフルオレンやその誘導体等のいわゆるπ共役ポリマー、ポリビニルオキサジアゾールに代表される電子輸送性非共役ポリマー等も用いることができる。さらに、フルオレンオリゴマーやその誘導体等のいわゆる共役系オリゴマー等も用いることができる。
また、Ba、Ca、Li、Cs、Mg、Sr、W等の金属の単体、酸化マグネシウム、酸化ストロンチウム、酸化アルミニウム等の金属酸化物、フッ化マグネシウム、フッ化カルシウム、フッ化ストロンチウム、フッ化バリウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、塩化セシウム、塩化ストロンチウム等の金属塩、無機系還元性ドーパントを混合または分散し、ラジカルアニオンを形成させて、電子注入輸送層として用いることもできる。
上記のような電子注入輸送層中の還元性ドーパント濃度は、特に限定されないが、0.1〜99重量%程度であることが好ましい。
バイポーラ輸送層、バイポーラ性発光層に用いられる材料は、特に限定されるものではない。
例えば、スチリルアリーレン誘導体、ジスチリルアリーレン(化18)、ジスチリルアリレン(化19)等のジスチリルアリール化合物およびその誘導体、パラテルフェニル、クアテルフェニル、m−フェニレン等の多環状芳香族化合物およびその誘導体、アントラセン、トリフェニレン、ペリレン、ナフタレン、ピレン、コロネン、クリセン、ナフタセン、テトラセン、フェナントレン等の縮合多環芳香族炭化水素化合物およびそれらの誘導体、ビス(N−アリールカルバゾール)、ビス(N−アルケニルカルバゾール)、ビス(N−アルキルカルバゾール)等のカルバゾール誘導体(化17)、チオフェン等の縮合複素環化合物が挙げられる。
また、これらの誘導体等以外の具体例としては、4,4−ビス(2,2−ジフェニル−エテン−1−イル)ジフェニル(通称:DPVBi)(化21)、spiro6(化22)、2,2’,7,7’−テトラキス(カルバゾール−9−イル)−9,9’−スピロ−ビフルオレン(化23)、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)−2’,3’,5’,6’−テトラフェニル−p−ターフェニル(化24)、1,3−ビス(カルバゾール)−9−イル)−ベンゼン(化25)、3−tert−ブチル−9,10−ジ(ナフタ−2−イル)アントラセン(通称:TBADN)(化26)が挙げられる。
また、ポリパラフェニレンビニレン、ポリフルオレンやその誘導体等のいわゆるπ共役ポリマー、ポリビニルカルバゾールに代表される非共役ポリマー等も用いることができる。さらに、フルオレンオリゴマーやその誘導体等のいわゆる共役系オリゴマー等も用いることができる。
また、正孔輸送性機能、電子輸送性機能を持つモノマーの同一分子内に存在させたポリ(ビニルトリアリールアミンビニルオキサジアゾール)等の共重合体、デンドリマーを用いることもできる。
さらに、上記のバイポーラ材料に、上述したような酸化性ドーパントまたは還元性ドーパントを作用させたものを用いて、正孔注入層または電子注入層を形成してもよい。酸化性ドーパントは、特に、酸化モリブデン、酸化バナジウムが好ましい。
本発明に係る有機EL素子においては、特に、青色発光材料をゲスト材料として用い、前記一般式(1)で表される有機EL材料をホスト材料として含む発光層を形成していることが好ましい。
例えば、パラテルフェニル、クアテルフェニル等の多環化合物およびそれらの誘導体、スチリルアリーレン誘導体、ジスチリルアリーレン(化18)、ジスチリルアリレン(化19)等のジスチリルアリール化合物およびその誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ピラゾリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、クマリン誘導体、スチリルアミン誘導体(化16)、アントラセン(化27)、トリフェニレン、ペリレン、ナフタレン(化28)(通称:TPN1458)、ピレン、コロネン、クリセン、ナフタセン、テトラセン、フェナントレン等の縮合多環芳香族炭化水素化合物およびそれらの誘導体が挙げられる。
また、例えば、アルミキノリノール錯体、ベンゾオキサゾール亜鉛錯体、ベンゾチアゾール亜鉛錯体、アゾメチン亜鉛錯体、ユーロピウム錯体、テルビウム錯体、イリジウム錯体、プラチナ錯体等、中心金属にAl、Zn、Be、Ir、Pt、Tb、Eu等を有し、配位子にオキサジアゾール、チアジアゾール、フェニルピリジン、キノリン構造を有する金属キレート錯体材料も用いることができる。具体的には、FIrpic(化29)に代表される金属キレート錯体およびその誘導体が挙げられる。
この発光層に用いられるバイポーラ材料は、それ自体が蛍光または燐光発光する材料であってもよい。バイポーラ材料は、正孔注入輸送層、発光層および電子注入輸送層のいずれにも含有されていてもよい。
また、前記各層の膜厚は、各層同士の適応性や求められる全体の層厚さ等を考慮して、適宜状況に応じて定められるが、通常、5nm〜5μmの範囲内であることが好ましい。
高演色性の白色発光を得る具体的な方法としては、前記一般式(1)で表される有機EL材料による青色発光に、緑色発光および黄色から橙色発光を補色として加える方法や、前記一般式(1)で表される材料を含む各青色、緑色、赤色発光材料を独立に発光させる方法等がある。
例えば、キナクリドン誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、クマリン誘導体、ジシアノピラン誘導体、アントラセンジアミン等のアリールアミン化合物およびそれらの誘導体、ペリレン、ルブレン、テトラセン、デカシクレン等の縮合多環芳香族炭化水素化合物およびそれらの誘導体、フェノキサゾン、キノサリン誘導体、カルバゾール誘導体、フルオレン誘導体が挙げられる。
また、例えば、アルミキノリノール錯体、ベンゾオキサゾール亜鉛錯体、ベンゾチアゾール亜鉛錯体、アゾメチン亜鉛錯体、ユーロピウム錯体、テルビウム錯体、イリジウム錯体、プラチナ錯体等、中心金属にAl、Zn、Be、Ir、Pt、Tb、Eu等を有し、配位子にオキサジアゾール、チアジアゾール、フェニルピリジン、キノリン構造を有する金属キレート錯体材料を用いることもできる。具体的には、Ir(ppy)3(化30)、Irpiq3(化31)に代表される金属キレート錯体およびその誘導体が挙げられる。
[実施例1]
(1−(4−tert−ブチルフェニル)−3,5−ジ(3,5−ジ(4−tert−ブチルフェニル)フェニル)ベンゼン(通称:TPBP5)の合成)
下記に示すように、上記特許文献1を参考に合成したTPBP5前駆体を、4−tert−ブチルフェニルホウ酸と反応させて、TPBP5を合成した。
反応後、溶媒を除去し、水に分散させた。有機成分はクロロ正孔ムにて抽出し、クロロホルム層を水にて2回洗浄した。洗浄後、クロロホルム層を回収し、粗製を得た。粗製をクロロホルム:n−ヘキサン混合溶媒を用いてシリカゲルカラム精製した。
精製物は、外観が白色粉末状であり、MS、1H−NMRにて構造分析の結果、目的物であると同定された。収量2.2g(収率83.7%)であった。
さらに、これを、335℃、2.5×10-4Paで昇華精製した。
上記において合成したTPBP5の蒸着膜の蛍光極大波長は360nmであった。
燐光用ホスト材料として知られている前記(化17)に示す化合物(CBP)の蛍光極大波長380nmに比べて、短波長であることから、TPBP5は、ワイドギャップ材料として期待される。
TPBP5を正孔注入輸送材料およびホスト材料として用い、短波長青色発光材料である前記(化29)に示す化合物(TPN1458)をドープした発光層を有する図1に示すような層構成からなる有機EL素子を、以下の方法により作製した。
まず、パターニング済みの透明導電膜(ITO)が厚さ150nmで成膜されたガラス基板を、純水と界面活性剤による超音波洗浄、純水による流水洗浄、純水とイソプロピルアルコールの1:1混合溶液による超音波洗浄、イソプロピルアルコールによる煮沸洗浄の順で洗浄処理した。この基板を沸騰中のイソプロピルアルコールからゆっくり引き上げ、イソプロピルアルコール蒸気中で乾燥させ、最後に、紫外線オゾン洗浄を行った。
この基板を陽極1とし、真空チャンバ内に配置し、1×10-6Torrまで真空排気し、該真空チャンバ内には、蒸着材料をそれぞれ充填した各モリブデン製ボートと、所定のパターンで成膜するための蒸着用マスクを設置しておき、前記ボートの通電加熱し、蒸着材料を蒸発させることにより、順次、各有機層の成膜を行った。
正孔輸送性材料としてTPBP5を用い、三酸化モリブデン(MoO3)とともに、各ボートを同時に通電加熱して、共蒸着した。TPBP5:MoO3=86:14の正孔注入層2を膜厚61nmで形成した。
次に、TPBP5のみからなる正孔輸送層3を膜厚10nmで形成した。
(発光層)
ホスト材料としてTPBP5を用い、TPBP5:TPN1458=97:3の発光層4を膜厚20nmで形成した。
(電子注入輸送層)
前記(化21)に示す化合物(TPPB)を用いて、電子輸送層5を膜厚10nmで形成した。
その上に、TPPB:Cs=85:15の電子注入層6を膜厚45nmで形成した。
真空チャンバを真空に保ったまま、マスクを交換し、陰極蒸着用のマスクを設置し、アルミニウム(Al)層を膜厚100nmで形成し、陰極7とした。
この素子の層構成を簡略化して示すと、ITO(150nm)/TPBP5:MoO3(61nm,86:14)/TPBP5(10nm)/TPBP5:TPN1458(20nm,97:3)/TPPB(10nm)/TPPB:Cs(45nm,85:15)/Al(100nm)である。
また、この発光色の色度は、CIE座標(100A/m2)において、(x,y)=(0.155,0.048)であり、色純度の高い青色発光であることが認められた。
(1,3,5−トリ(3,5−ジフェニル)フェニルベンゼン(通称:DPPB)の合成)
下記に示すように、上記特許文献1を参考に合成したDPPB前駆体を、フェニルホウ酸と反応させて、DPPBを合成した。
反応後、トルエンを加えて有機成分を抽出し、トルエン層を水にて2回洗浄した。洗浄後トルエン層を回収し、粗製を得た。粗製をクロロホルム:n−ヘキサン混合溶媒を用いてシリカゲルカラム精製した。
精製物は、外観が白色粉末状であり、MS、1H−NMRにて構造分析の結果、目的物であると同定された。収量1.63g(収率83.5%)であった。
さらに、これを、340℃、5.0×10-4Paで昇華精製した。
上記において合成したDPPBの蒸着膜の蛍光極大波長は360nmであった。
燐光用ホスト材料として知られている前記(化17)に示す化合物(CBP)の蛍光極大波長380nmに比べて、短波長であることから、DPPBは、ワイドギャップ材料として期待される。
DPPBを正孔注入輸送材料およびホスト材料として用い、短波長青色発光材料であるTPN1458(化28)をドープした発光層を有する図1に示すような層構成からなる有機EL素子を、実施例1と同様にして作製した。
また、この発光色の色度は、CIE座標(100A/m2)において、(x,y)=(0.157,0.049)であり、色純度の高い青色発光であることが認められた。
TBADN(化26)をホスト材料とし、下記(化34)に示す化合物(TBP)をドープした発光層を有する有機EL素子を作製した。
この素子の層構成を簡略化して示すと、ITO(150nm)/CuPc(20nm)/NPD(40nm)/TBADN:TBP(35nm,99.15:0.85)/BAlq(12nm)/Alq(20nm)/LiF/Al(100nm)である。
また、この発光色の色度は、CIE座標(100A/m2)において、(x,y)=(0.15,0.19)であり、青色発光の色純度は低いものであった。
また、酸化性ドーパントをドープした一般式(1)で表わされる化合物を含む層を設けることにより、正孔注入層として利用可能であることも認められた。
したがって、本発明に係る有機EL素子は、高い色純度が求められる表示素子や光源としての有効利用が期待される。
ホスト材料としてDPPB、ゲスト材料として青色燐光発光を示すFIrpic(化29)を用いて青色燐光素子を作製した。
なお、TPAcとは、下記(化35)に示す化合物であり、また、前記ポリマー層とは、下記(化36)の左に示す化合物(PTPDES)に対して右に示す化合物(TBPAH)が10重量%分散しているものである。
実施例5において、ホスト材料として、DPPBに代えて、下記(化37)に示す化合物(CzTT)を用い、それ以外は実施例5と同様にして、青色燐光素子を作製した。
したがって、本発明に係る一般式(1)で表される化合物は、青色燐光素子のホスト材料として有用であり、これを用いた素子は、効率の高い青い青色燐光発光が得られることが認められた。
2 正孔注入層
3 正孔輸送層
4 発光層
5 電子輸送層
6 電子注入層
7 第2の電極(陰極)
Claims (6)
- 前記有機層の少なくとも1層が、ホスト材料としての前記一般式(1)で表される化合物と、ゲスト材料としての蛍光または燐光性材料とを含む発光層であることを特徴とする請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 第1の電極と発光層との間に、正孔注入輸送材料としての前記一般式(1)で表される化合物に酸化性ドーパントが混合された領域を有する正孔注入輸送層を備えていることを特徴とする請求項1または2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 第2の電極と発光層の間に、電子注入輸送材料としての前記一般式(1)で表される化合物に還元性ドーパントが混合された領域を有する電子注入輸送層を備えていることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記酸化性ドーパントが、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化タングステン、酸化バナジウム、酸化レニウム、酸化モリブデンまたは酸化ルテニウムであることを特徴とする請求項3または4記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電極が、透明基板上に透明導電性薄膜が形成されたものであることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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