WO2014097866A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 Download PDF

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WO2014097866A1
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substituent
organic
ring
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大津　信也
押山　智寛
麻由香 蟇目
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コニカミノルタ株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element, a display device provided with the same, and a lighting device.
  • An organic electroluminescence element (hereinafter also referred to as an organic EL element) has a structure in which a light emitting layer containing a light emitting compound is sandwiched between a cathode and an anode, and by applying an electric field, holes injected from the anode and This is a light-emitting element utilizing the emission of light (fluorescence / phosphorescence) when electrons injected from the cathode are recombined in the light-emitting layer to generate excitons (excitons) and the excitons are deactivated.
  • this is an all-solid-state device composed of an organic material film with a thickness of only a submicron between the electrodes, and can emit light at a voltage of several volts to several tens of volts. It is expected to be used for next generation flat display and lighting.
  • Non-Patent Document 1 As for the development of organic EL elements for practical use, Princeton University has reported organic EL elements that use phosphorescence emission from excited triplets (for example, see Non-Patent Document 1). Research on materials that exhibit phosphorescence has become active (see, for example, Patent Document 1 and Non-Patent Document 2). In addition, recently discovered organic EL devices that use phosphorescence can realize a luminous efficiency that is approximately four times that of previous devices that use fluorescence. Research and development of light-emitting element layer configurations and electrodes are performed all over the world. For example, many compounds have been studied focusing on heavy metal complexes such as iridium complexes (see, for example, Non-Patent Document 3).
  • the phosphorescence emission method is a method having a very high potential.
  • an organic EL device using phosphorescence emission is greatly different from an organic EL device using fluorescence emission, and controls the position of the emission center.
  • the method particularly how to recombine within the light emitting layer to stabilize the light emission, is an important technical issue in grasping the efficiency and lifetime of the device. Therefore, in recent years, multilayer multilayer devices having a hole transport layer (located on the anode side of the light emitting layer) and an electron transport layer (located on the cathode side of the light emitting layer) adjacent to the light emitting layer are well known. (For example, refer to Patent Document 2).
  • a mixed layer using a host compound and a phosphorescent compound as dopants is often used for the light emitting layer.
  • Patent Document 3 discloses a metal complex having a specific ligand as a blue phosphorescent compound having a high potential.
  • organic EL elements also need to be stable over time.
  • the light emitting dopant is uniformly distributed in the host compound due to problems such as carrier transportability, concentration quenching due to aggregation of the light emitting dopant, and quenching due to interaction between excitons. It is desirable to be distributed.
  • the state of the dopant and the host changes in the light emitting layer, and as a result, the device performance may be degraded such as an increase in driving voltage or a decrease in light emission luminance.
  • Patent Document 3 does not describe such a viewpoint of stability over time, and it has been found that research is insufficient and further improvement is necessary.
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and has high luminous efficiency, low driving voltage, long life, small increase in voltage during driving, and further excellent stability over time, It is an object to provide an illumination device and a display device. It is another object of the present invention to provide an organic electroluminescence element manufactured with an organic EL element material having a production suitability by a wet process, a display device using the same, and a lighting device.
  • the above object of the present invention can be achieved by the following configuration. 1.
  • an organic electroluminescence device in which an organic layer including at least a light emitting layer is sandwiched between an anode and a cathode, at least one of the organic layers is a phosphorescent organic metal complex represented by the following general formula (1):
  • the organic electroluminescent element characterized by containing the compound represented by the following general formula (H1).
  • a 1 to A 5 and B 1 to B 5 each independently represents any one of C, N, O, and S.
  • R 1 to R 6 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group that may have a substituent, an alkenyl group that may have a substituent, or an alkynyl group that may have a substituent.
  • M represents iridium or platinum, and L represents any bidentate ligand.
  • m represents an integer of 1 to 3
  • n represents an integer of 0 to 2
  • m + n is 3 when M is iridium
  • m + n is 2 when M is platinum.
  • X 1 N represents O or S
  • X 2 represents any one of NRa, O and S.
  • Ra represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • Rb, Rc represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group, and the compound represented by the general formula (H1) may further have a substituent.
  • organic electroluminescence device in which an organic layer including at least a light emitting layer is sandwiched between an anode and a cathode, at least one of the organic layers is a phosphorescent organic metal complex represented by the following general formula (1):
  • the organic electroluminescent element characterized by containing the compound represented by the following general formula (H2).
  • a 1 to A 5 and B 1 to B 5 each independently represents any one of C, N, O, and S.
  • R 1 to R 6 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group that may have a substituent, an alkenyl group that may have a substituent, or an alkynyl group that may have a substituent.
  • M represents iridium or platinum, and L represents any bidentate ligand.
  • m represents an integer of 1 to 3
  • n represents an integer of 0 to 2
  • m + n is 3 when M is iridium
  • m + n is 2 when M is platinum.
  • X 1 represents N, O or S, and the compound represented by the general formula (H2) may further have a substituent.
  • organic electroluminescence device in which an organic layer including at least a light emitting layer is sandwiched between an anode and a cathode, at least one of the organic layers is a phosphorescent organic metal complex represented by the following general formula (1):
  • the organic electroluminescent element characterized by containing the compound represented by the following general formula (H3).
  • a 1 to A 5 and B 1 to B 5 each independently represents any one of C, N, O, and S.
  • R 1 to R 6 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group that may have a substituent, an alkenyl group that may have a substituent, or an alkynyl group that may have a substituent.
  • M represents iridium or platinum, and L represents any bidentate ligand.
  • m represents an integer of 1 to 3
  • n represents an integer of 0 to 2
  • m + n is 3 when M is iridium
  • m + n is 2 when M is platinum.
  • R 111 and R 112 represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group, and a compound represented by the general formula (H3) May further have a substituent.
  • organic electroluminescence device in which an organic layer including at least a light emitting layer is sandwiched between an anode and a cathode, at least one of the organic layers is a phosphorescent organic metal complex represented by the following general formula (1):
  • the organic electroluminescent element characterized by containing the compound represented by the following general formula (H4) or the following general formula (H5).
  • a 1 to A 5 and B 1 to B 5 each independently represents any one of C, N, O, and S.
  • R 1 to R 6 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group that may have a substituent, an alkenyl group that may have a substituent, or an alkynyl group that may have a substituent.
  • M represents iridium or platinum, and L represents any bidentate ligand.
  • m represents an integer of 1 to 3
  • n represents an integer of 0 to 2
  • m + n is 3 when M is iridium
  • m + n is 2 when M is platinum.
  • R 211 and R 212 represent an alkyl group, an aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group.
  • Rings Z 1 to Z 3 are residues that form an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring. And may have a substituent.
  • an organic electroluminescence device in which an organic layer including at least a light emitting layer is sandwiched between an anode and a cathode, at least one of the organic layers is a phosphorescent organic metal complex represented by the following general formula (1):
  • the organic electroluminescent element characterized by containing the compound represented by the following general formula (H6).
  • a 1 to A 5 and B 1 to B 5 each independently represents any one of C, N, O, and S.
  • R 1 to R 6 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group that may have a substituent, an alkenyl group that may have a substituent, or an alkynyl group that may have a substituent.
  • M represents iridium or platinum, and L represents any bidentate ligand.
  • m represents an integer of 1 to 3
  • n represents an integer of 0 to 2
  • m + n is 3 when M is iridium
  • m + n is 2 when M is platinum.
  • R 311 and R 312 are a hydrogen atom, an arylsilyl group, an arylphosphoryl group, an aromatic hydrocarbon ring group, an aromatic heterocyclic group, a diarylamino group, a thiol group, a heterocycloalkyl group, a thioether group, an allyl group
  • R 2 a, R 2 b, R 2 c, R 2 d, and R 2 e represent a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R 2 a and R 2 b is alkyl having 2 or more carbon atoms
  • the adjacent substituents of R 2 a, R 2 b, R 2 c, R 2 d, and R 2 e may form a ring.
  • a display device comprising the organic electroluminescence element as described in any one of 1 to 13 above.
  • An illuminating device comprising the organic electroluminescent element according to any one of 1 to 13 above.
  • an organic electroluminescence device having high luminous efficiency, low driving voltage, long life, small voltage increase during driving, and excellent stability over time. Furthermore, the production suitability by the wet process can be improved. Moreover, the display apparatus and illuminating device provided with the organic electroluminescent element which has the said performance can be provided.
  • FIG. 3 is a schematic diagram of a passive matrix type full-color display device according to a display unit A in FIG. 2. It is the schematic of an illuminating device. It is a schematic diagram of an illuminating device.
  • Organic EL element In the organic EL device of the present invention, an organic layer including at least a light emitting layer is sandwiched between an anode and a cathode. And at least one layer of the organic layer contains a phosphorescent organometallic complex represented by the following general formula (1) and a compound represented by any one of the following general formulas (H1) to (H6) To do.
  • the present inventors have expressed a metal complex dopant represented by the general formula (1) and any one of the general formulas (H1) to (H6). It has been found that by using a host compound having a specific structure in combination, it is possible to simultaneously achieve high emission luminance and low driving voltage, further increase in emission lifetime, and suppression of voltage increase during EL driving. . Furthermore, it has been found that the organic EL device produced by using the dopant of the present invention and the host compound in combination is improved in terms of stability over time.
  • a 1 to A 5 and B 1 to B 5 each independently represent any one of C, N, O, and S.
  • R 1 to R 6 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom (eg, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a fluorine atom, etc.), a cyano group, an alkyl group (eg, a methyl group, an ethyl group) Group, propyl group, isopropyl group, (t) butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, benzyl group, etc.), alkenyl group (for example, vinyl group, allyl group) Etc.), alkynyl group (eg propargyl group etc.), alkoxy group (eg methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, pentyloxy group, hexyloxy group,
  • Silyl group for example, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, (t) butyldimethylsilyl group, triisopropylsilyl group, (t) butyldiphenylsilyl group, triphenylsilyl group, trinaphthylsilyl group, 2-pyridylsilyl group etc)
  • Phosphino group (dimethylphosphino group, diethylphosphino group, dicyclohexylphosphino group, methylphenylphosphino group, diphenylphosphino group, dinaphthylphosphino group, di (2-pyridyl) phosphosphino group), phosphoryl group (dimethylphosphoryl) Group, diethylphosphoryl group, dicyclohexylphosphoryl group, methylphenylphosphoryl group, diphenylphosphoryl group, dinaphthylphosphoryl group, di (2-pyrid
  • a cycloalkoxyl group eg, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, etc.
  • an aryloxy group eg, phenoxy group, naphthyloxy group, etc.
  • a non-aromatic hydrocarbon ring group eg, cycloalkyl group (eg, cyclopentyl), etc.
  • cyclohexyl group etc.
  • cycloalkoxy group eg, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, etc.
  • cycloalkylthio group eg, cyclopentylthio group, cyclohexylthio group, etc.
  • cyclohexylaminosulfonyl group tetrahydronaphthyl, etc.
  • non-aromatic heterocyclic group for example, epoxy ring, aziridine ring, thiirane ring, oxetane ring, azetidine ring, thietane ring, tetrahydrofuran ring, dioxolane ring, pyrrolidine ring , Pyrazolidine ring, imidazolidine ring, oxazolidine ring, tetrahydrothiophene ring, sulfolane ring, thiazolidine ring, ⁇ -caprolactone ring, ⁇ -caprolactam ring, piperidine ring, hexahydropyridazine ring, hexahydropyrimidine ring, piperazine ring, morpholine ring, Tetrahydropyran ring, 1,3-dioxane ring, 1,4-dio
  • alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, amino groups, silyl groups, phosphino groups, phosphoryl groups, aryl groups, heteroaryl groups, non-aromatic hydrocarbon ring groups, non-aromatic heterocyclic groups have a substituent. May be.
  • substituents represented by the following general formulas (H1) to (H6) R 1 to R 6 may be bonded to each other to form a ring.
  • M represents iridium or platinum. M is preferably iridium.
  • L represents arbitrary bidentate ligands. Preferably, L is a bidentate ligand having an aromatic ring. Specific examples of the bidentate ligand having an aromatic ring represented by L include a partial structure coordinated with M and bidentate in the compound represented by the general formula (1) (that is, the general formula ( 1) Structures in parentheses), phenylpyridine, phenylpyrazole, phenylimidazole, phenyltriazole, phenyltetrazole, picolinic acid and the like.
  • phenylpyridine Preferred are phenylpyridine, phenylpyrazole, phenylimidazole, phenyltriazole, and phenyltetrazole.
  • m represents an integer of 1 to 3
  • n represents an integer of 0 to 2
  • m + n is 3 when M is iridium
  • m + n is 2 when M is platinum. It is.
  • m is preferably 2 or 3, and more preferably m is 3.
  • the ring formed by B 1 to B 5 of the compound represented by the general formula (1) is preferably pyrazole, imidazole, or triazole.
  • the ring formed by B 1 to B 5 of the compound represented by the general formula (1) preferably has a substituent represented by the following general formula (2).
  • R 2 a, R 2 b, R 2 c, R 2 d, and R 2 e represent a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R 2 a and R 2 b has 2 carbon atoms. These are the above alkyl groups.
  • the adjacent substituents of R 2 a, R 2 b, R 2 c, R 2 d, and R 2 e may form a ring.
  • R 2 a, R 2 b , R 2 c, as R 2 d, substituents which may be possessed by R 2 e are preferably substituents or later shown in the general formula (1)
  • General Examples include substituents represented by the formulas (H1) to (H6).
  • X 1 represents N, O, or S
  • X 2 represents any one of NRa, O, and S.
  • Ra is a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, an aryl group that may have a substituent, a heterocyclic group that may have a substituent, or an aromatic complex that may have a substituent.
  • a cyclic group, —ORb, —SRc, a halogen atom or a cyano group, and Rb and Rc each represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group.
  • the compound represented by the general formula (H1) may further have a substituent.
  • the alkyl group, aryl group, heterocyclic group, aromatic heterocyclic group, halogen atom, and cyano group represented by Ra, Rb, and Rc are the substituents represented by general formula (H3) described later. Those mentioned in the above can be used.
  • the substituent that may further be included in the general formula (H1) and the substituent that the alkyl group and the like may have are preferably substituents represented by the general formula (H3) described later. Is mentioned.
  • X 1 and X 2 are preferably different atoms.
  • the number of carbazoles is preferably one.
  • X 1 represents N, O or S.
  • the compound represented by the general formula (H2) may further have a substituent.
  • the substituent shown by general formula (H3) mentioned later preferably is mentioned.
  • the number of carbazoles is preferably one.
  • X 1 and X 2 may be functional groups other than those described above, and specific examples thereof are also shown.
  • R 111 and R 112 represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aromatic hydrocarbon ring group, or an aromatic heterocyclic group, and represented by the general formula (H3)
  • the compound to be obtained may further have a substituent.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon ring group represented by R 111 and R 112 in the general formula (H3) include a benzene ring, a biphenyl ring, a naphthalene ring, an azulene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a pyrene ring, a chrysene ring, Naphthacene ring, triphenylene ring, o-terphenyl ring, m-terphenyl ring, p-terphenyl ring, acenaphthene ring, coronene ring, fluorene ring, fluoranthrene ring, pentacene ring, perylene ring, pentaphen ring, picene ring, And monovalent groups derived from a pyranthrene ring, anthraanthrene ring, and the like.
  • Examples of the aromatic heterocyclic group represented by R 111 and R 112 in the general formula (H3) include a silole ring, a furan ring, a thiophene ring, an oxazole ring, a pyrrole ring, a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, and a pyrazine.
  • Aromatic hydrocarbon ring represented by R 111, R 112, aromatic heterocycle may be substituted with the later-described R 111, the compound has optionally may substituent represented by R 112.
  • the general formula (H3) further comprises optionally be substituent at, preferably, a compound represented by R 111, R 112 described later is substituent group which may have.
  • Other examples of the aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group represented by R 111, R 112 in the general formula (H3) may have a compound represented by R 111, R 112 to be described later What was demonstrated by the good substituent can be used.
  • Examples of the substituent that the compound represented by R 111 and R 112 in the general formula (H3) may have include, for example, a hydrogen atom, an alkyl group (for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, (T) butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, etc.), cycloalkyl group (eg, cyclopentyl group, cyclohexyl group etc.), alkenyl group (eg, vinyl group) , Allyl group, etc.), alkynyl group (eg, propargyl group, etc.), aromatic hydrocarbon ring group (also referred to as aryl group, eg, phenyl group, p-chlorophenyl group, mesityl group,
  • substituents may be further substituted with the above-mentioned substituents, or they may be condensed with each other to further form a ring.
  • an alkyl group, an aromatic hydrocarbon ring group, an aromatic heterocyclic group, a heterocyclic group, and a cycloalkyl group are preferable.
  • R 111 and R 112 are more preferably a phenyl group, dibenzofuran, dibenzothiophene, or carbazole.
  • R 111, R 112 in formula (H31) ⁇ (H33) has the same meaning as R 111, R 112 in formula (H3).
  • R 111 and R 112 are more preferably a phenyl group, dibenzofuran, dibenzothiophene, or carbazole.
  • R 211 and R 212 each represents an alkyl group, an aromatic hydrocarbon ring group, or an aromatic heterocyclic group.
  • Rings Z 1 to Z 3 represent a residue that forms an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring, and may have a substituent.
  • the alkyl group, aromatic hydrocarbon ring group or aromatic heterocyclic group in general formulas (H4) and (H5) has the same meaning as described for R 111 and R 112 in general formula (H3).
  • the substituents for the rings Z 1 to Z 3 are each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 11 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 12 carbon atoms, or Represents an aromatic heterocyclic group having 3 to 11 carbon atoms.
  • the substituent of the ring Z 2 may form a condensed ring together with the ring to which the substituent is bonded.
  • rings Z 1 to Z 3 are aromatic hydrocarbon rings, more preferably benzene rings.
  • the rings Z 1 to Z 3 are all benzene rings.
  • R 211 and R 212 are preferably an aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group, and more preferably a benzene ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring, a triazine ring, or a quinoline ring.
  • R 311 and R 312 are a hydrogen atom, arylsilyl group, arylphosphoryl group, aromatic hydrocarbon ring group, aromatic heterocyclic group, diarylamino group, thiol group, heterocycloalkyl group, thioether Represents a group, an allyloxycarbonyl group, a diallylphosphino group or an alkyl group.
  • R 311 and R 312 are preferably any of an arylsilyl group, an arylphosphoryl group, an aromatic hydrocarbon ring group, and an aromatic heterocyclic group, and any of an aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group More preferably.
  • the aromatic hydrocarbon ring group or aromatic heterocyclic group in R 311 and R 312 has the same meaning as described for R 111 and R 112 in the general formula (H3).
  • a dibenzofuryl group, a dibenzothienyl group, etc. are mentioned as the most preferable substituents.
  • the arylsilyl group, arylphosphoryl group, diarylamino group, and alkyl group those described for R 111 and R 112 in the general formula (H3) can be used. Any kind of thiol group, heterocycloalkyl group, thioether group, allyloxycarbonyl group, diallylphosphino group may be used.
  • a 1 to A 8 each independently represent C—Rx or N, and the plurality of Rx may be the same or different.
  • Rx each independently represents a hydrogen atom or a substituent. As a substituent, it is synonymous with the substituent quoted by general formula (H3).
  • any one or more of A 1 , A 2 , A 4 is preferably C—Rx, and more preferably A 1 or A preferably any one or more of 2 is C-Rx, in particular a 1 may be mentioned as more preferred form to be a C-Rx.
  • Rx is an arylsilyl group, an arylphosphoryl group, an aromatic hydrocarbon ring group, an aromatic heterocyclic group, or a diarylamino group. It is preferably any one, and further preferably any one of an arylsilyl group, an arylphosphoryl group, an aromatic hydrocarbon ring group, and an aromatic heterocyclic group, and among them, an aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group. It is more preferably any of a cyclic group, and particularly preferably an aromatic heterocyclic group.
  • a substituent containing an oxygen atom or a sulfur atom is preferable because it has a high charge transporting ability and high durability against charges, and an aromatic heterocyclic group is preferable because of high thermal stability.
  • a dibenzofuryl group, a dibenzothienyl group, etc. are mentioned as the most preferable substituents.
  • the substituent represented by Rx is preferably further substituted, and the substituent is any of an arylsilyl group, an arylphosphoryl group, an aromatic hydrocarbon ring group, an aromatic heterocyclic group, and a diarylamino group. And more preferably an arylsilyl group, an arylphosphoryl group, an aromatic hydrocarbon ring group, or an aromatic heterocyclic group, and among them, an aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic ring Particularly preferred is any of the groups.
  • any one or more of the plurality of Rx, R 311 and R 312 in the general formula (H6) is a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a furyl group, a pyrrolyl group, an imidazolyl group, a benzimidazolyl group, a pyrazolyl group, or a pyrazinyl group.
  • R 311 and R 312 may be functional groups other than those described above, and specific examples thereof are also shown.
  • a non-light emitting intermediate layer may be provided between the light emitting layers.
  • an organic compound layer including a light emitting layer excluding an anode and a cathode can be used as one light emitting unit, and a plurality of light emitting units can be stacked.
  • the plurality of stacked light emitting units may have a non-light emitting intermediate layer between the light emitting units, and the intermediate layer may further include a charge generation layer.
  • the organic EL element of the present invention is preferably a white light emitting layer, and is preferably a display device or a lighting device using these. That is, the organic EL element preferably emits white light.
  • Each layer which comprises the organic EL element of this invention is demonstrated.
  • the light-emitting layer is a layer that emits light by recombination of electrons and holes injected from the electrode, the electron transport layer, or the hole transport layer. It may be an interface with an adjacent layer.
  • the total film thickness of the light emitting layer is not particularly limited, but from the viewpoint of improving the uniformity of the film, preventing unnecessary application of high voltage during light emission, and improving the stability of the emission color with respect to the drive current. It is preferable to adjust in the range of 2 nm to 5 ⁇ m, more preferably in the range of 2 nm to 200 nm, and particularly preferably in the range of 5 nm to 100 nm.
  • a light emitting dopant or a light emitting host which will be described later, is used, for example, a vacuum deposition method, a wet method (also referred to as a wet process, for example, a spin coating method, a casting method, a die coating method, a blade coating method, a roll coating method,
  • the film can be formed by an inkjet method, a printing method, a spray coating method, a curtain coating method, an LB method (including Langmuir-Blodgett method)) and the like.
  • the light emitting layer of the organic EL device of the present invention contains a light emitting dopant and a light emitting host, and at least one light emitting dopant is a phosphorescent organic metal complex represented by the general formula (1), At least one light-emitting host is preferably a compound represented by the aforementioned general formulas (H1) to (H6).
  • Luminescent dopant phosphorescent dopant, phosphorescent dopant, luminescent dopant, phosphorescent dopant group, luminescent dopant compound, dopant compound, also simply referred to as dopant
  • the luminescent dopant will be described.
  • a phosphorescent dopant or a fluorescent dopant can be used as the light emitting dopant.
  • the phosphorescent dopant is a compound in which light emission from an excited triplet is observed, specifically, a compound that emits phosphorescence at room temperature (25 ° C.), and a phosphorescence quantum yield of 0.01 at 25 ° C. Although it is defined as the above compound, a preferable phosphorescence quantum yield is 0.1 or more.
  • the phosphorescence quantum yield can be measured by the method described in Spectroscopic II, page 398 (1992 edition, Maruzen) of Experimental Chemistry Course 4 of the 4th edition. Although the phosphorescence quantum yield in a solution can be measured using various solvents, the phosphorescence dopant according to the present invention achieves the phosphorescence quantum yield (0.01 or more) in any solvent. That's fine.
  • the phosphorescent dopant There are two types of light emission of the phosphorescent dopant in principle. One is the recombination of carriers on the host compound to which carriers are transported to generate an excited state of the luminescent host compound, and this energy is used as the phosphorescent dopant.
  • the excited state energy of the phosphorescent dopant is required to be lower than the excited state energy of the host compound.
  • Fluorescent dopants include coumarin dyes, pyran dyes, cyanine dyes, croconium dyes, squalium dyes, oxobenzanthracene dyes, fluorescein dyes, rhodamine dyes, pyrylium dyes, perylene dyes, stilbene dyes , Polythiophene dyes, rare earth complex phosphors, and the like, and compounds having a high fluorescence quantum yield such as laser dyes.
  • the light emitting dopant may be used in combination of a plurality of types of compounds, or may be a combination of phosphorescent dopants having different structures or a combination of a phosphorescent dopant and a fluorescent dopant.
  • Light-emitting host also called light-emitting host compound
  • the luminescent host a conventionally known compound may be used in combination with the compounds represented by the general formulas (H1) to (H6) according to the present invention.
  • the compound that may be used in combination typically has a basic skeleton such as a carbazole derivative, triarylamine derivative, aromatic derivative, nitrogen-containing heterocyclic compound, thiophene derivative, furan derivative, oligoarylene compound, or A carboline derivative or a diazacarbazole derivative (herein, a diazacarbazole derivative represents one in which at least one carbon atom of a hydrocarbon ring constituting the carboline ring of the carboline derivative is substituted with a nitrogen atom). Can be mentioned.
  • a basic skeleton such as a carbazole derivative, triarylamine derivative, aromatic derivative, nitrogen-containing heterocyclic compound, thiophene derivative, furan derivative, oligoarylene compound, or A carboline derivative or a diazacarbazole derivative (herein, a diazacarbazole derivative represents one in which at least one carbon atom of a hydrocarbon ring constituting the carboline ring of the carboline derivative is substituted with a nitrogen
  • the light emitting layer used in the organic EL device of the present invention as a known light emitting host include, for example, the compounds OC-1 to OC-32 described in JP2012-164731A. It is not limited to these. Further, particularly preferred as the light emitting host of the light emitting layer of the organic EL device of the present invention is, for example, compounds 1 to 56 which are compounds of the general formula (B) described in JP2012-164731A. However, it is not limited to these.
  • Injection layer hole injection layer (anode buffer layer), electron injection layer (cathode buffer layer)
  • the injection layer is a layer provided between the electrode and the organic layer for reducing the driving voltage and improving the light emission luminance as required.
  • the organic EL element and its industrialization front line June 30, 1998 Chapter 2 “Electrode Materials” (pages 123 to 166) of Volume 2 of “TS Co., Ltd.”) is described in detail, and includes a hole injection layer (anode buffer layer) and an electron injection layer (cathode buffer layer).
  • anode buffer layer (hole injection layer) The details of the anode buffer layer (hole injection layer) are described in JP-A-9-45479, JP-A-9-260062, JP-A-8-288069 and the like.
  • copper phthalocyanine is used.
  • Representative phthalocyanine buffer layer oxide buffer layer typified by vanadium oxide, amorphous carbon buffer layer, polymer buffer layer using conductive polymer such as polyaniline (emeraldine) or polythiophene, tris (2-phenylpyridine) )
  • Orthometalated complex layers represented by iridium complexes and the like.
  • azatriphenylene derivatives such as those described in JP-T-2003-519432 and JP-A-2006-135145 can also be used as the hole injection material.
  • the details of the cathode buffer layer are described in JP-A-6-325871, JP-A-9-17574, JP-A-10-74586, and the like. Specifically, strontium, aluminum, etc.
  • Metal buffer layer typified by, alkali metal compound buffer layer typified by lithium fluoride, sodium fluoride and potassium fluoride, alkaline earth metal compound buffer layer typified by magnesium fluoride, and aluminum oxide And an oxide buffer layer.
  • the buffer layer (injection layer) is preferably a very thin film, and the film thickness is preferably in the range of 0.1 nm to 5 ⁇ m, although it depends on the material.
  • the materials used for the anode buffer layer and the cathode buffer layer can be used in combination with other materials. For example, they can be mixed in the hole transport layer or the electron transport layer.
  • the hole transport layer is made of a hole transport material having a function of transporting holes, and in a broad sense, a hole injection layer and an electron blocking layer are also included in the hole transport layer.
  • the hole transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • the hole transport material has any one of hole injection or transport and electron barrier properties, and may be either organic or inorganic.
  • triazole derivatives for example, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives,
  • stilbene derivatives silazane derivatives, aniline copolymers, and conductive polymer oligomers, particularly thiophene oligomers.
  • azatriphenylene derivatives such as those described in JP-T-2003-519432 and JP-A-2006-135145 can also be used as hole transport materials.
  • the above-mentioned materials can be used as the hole transport material, but it is preferable to use a porphyrin compound, an aromatic tertiary amine compound and a styrylamine compound, particularly an aromatic tertiary amine compound.
  • aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds include N, N, N ′, N′-tetraphenyl-4,4′-diaminophenyl; N, N′-diphenyl-N, N′— Bis (3-methylphenyl)-[1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine (TPD); 2,2-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) propane; 1,1-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) cyclohexane; N, N, N ′, N′-tetra-p-tolyl-4,4′-diaminobiphenyl; 1,1-bis (4-di-p-tolyl) Aminophenyl) -4-phenylcyclohexane; bis (4-dimethylamino-2-methylphenyl) phenylmethane; bis (4-di-p-tolylaminoph
  • a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain or these materials are used as a polymer main chain can also be used.
  • inorganic compounds such as p-type-Si and p-type-SiC can also be used as the hole injection material and the hole transport material.
  • cyclometalated complexes and orthometalated complexes such as copper phthalocyanine and tris (2-phenylpyridine) iridium complex can also be used as the hole transport material.
  • JP-A-11-251067, J. Org. Huang et. al. A so-called p-type hole transport material as described in a book (Applied Physics Letters 80 (2002), p. 139) can also be used.
  • these materials are preferably used because a light-emitting element with higher efficiency can be obtained.
  • the hole transport layer can be formed by thinning the hole transport material by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a printing method including an ink jet method, or an LB method. it can.
  • the thickness of the hole transport layer is not particularly limited, but is usually about 5 nm to 5 ⁇ m, preferably 5 nm to 200 nm.
  • the hole transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials.
  • a hole transport layer having a high p property doped with impurities can be used. Examples thereof include JP-A-4-297076, JP-A-2000-196140, JP-A-2001-102175, J. Pat. Appl. Phys. 95, 5773 (2004), and the like.
  • Specific examples of compounds preferably used for forming the hole injection layer and the hole transport layer of the organic EL device of the present invention include, for example, HT-1 to HT-29 described in JP2012-169325A. And the following compounds of HT-30 to HT-45, but are not limited thereto.
  • the electron transport layer is made of a material having a function of transporting electrons, and in a broad sense, an electron injection layer and a hole blocking layer are also included in the electron transport layer.
  • the electron transport layer can be provided with a single layer or a plurality of layers.
  • An electron transport material (including a hole blocking material and an electron injection material) used for the electron transport layer only needs to have a function of transmitting electrons injected from the cathode to the light emitting layer.
  • electron transport materials examples include heterocyclic tetracarboxylic acid anhydrides such as nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide derivatives, naphthalene perylene, And azacarbazole derivatives including carbodiimide, fluorenylidenemethane derivatives, anthraquinodimethane and anthrone derivatives, oxadiazole derivatives, carboline derivatives, and the like.
  • the azacarbazole derivative refers to one in which one or more carbon atoms constituting the carbazole ring are replaced with a nitrogen atom.
  • a thiadiazole derivative in which the oxygen atom of the oxadiazole ring is substituted with a sulfur atom, or a quinoxaline derivative having a quinoxaline ring known as an electron-withdrawing group can also be used as an electron transport material. It is also possible to use a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain or these materials are used as a polymer main chain.
  • metal complexes of 8-quinolinol derivatives such as tris (8-quinolinol) aluminum (Alq), tris (5,7-dichloro-8-quinolinol) aluminum, tris (5,7-dibromo-8-quinolinol) aluminum Tris (2-methyl-8-quinolinol) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinol) aluminum, bis (8-quinolinol) zinc (Znq), and the like, and the central metals of these metal complexes are In, Mg, Metal complexes replaced with Cu, Ca, Sn, Ga or Pb can also be used as the electron transport material.
  • metal-free or metal phthalocyanine or those having the terminal substituted with an alkyl group or a sulfonic acid group can also be used as the electron transport material.
  • inorganic semiconductors such as n-type-Si and n-type-SiC can also be used as the electron transport material. The method for forming the constituent layers of the organic EL element will be described in detail in the section of the method for manufacturing the organic EL element.
  • the thickness of the electron transport layer is not particularly limited, but is usually about 5 nm to 5000 nm, preferably 5 nm to 200 nm.
  • the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials, or may have a stacked structure in which a plurality of layers are stacked. Further, an electron transport layer having a high n property doped with impurities can also be used. Examples thereof include JP-A-4-297076, JP-A-10-270172, JP-A-2000-196140, 2001-102175, J.A. Appl. Phys. 95, 5773 (2004), and the like.
  • a conventionally known compound (electron transport material) that is preferably used for forming the electron transport layer of the organic EL device of the present invention for example, a compound of ET-1-ET-43 described in JP 2012-164731 A is used. For example, but not limited to.
  • the blocking layer is provided as necessary in addition to the basic constituent layer of the organic compound thin film as described above. For example, it is described in JP-A Nos. 11-204258 and 11-204359, and “Organic EL elements and the forefront of industrialization (issued by NTT Corporation on November 30, 1998)” on page 237.
  • the hole blocking layer has a function of an electron transport layer in a broad sense, and is made of a hole blocking material that has a function of transporting electrons and has a remarkably small ability to transport holes. The probability of recombination of electrons and holes can be improved by blocking.
  • the structure of the above-mentioned electron carrying layer can be used as a hole-blocking layer concerning this invention as needed.
  • the hole blocking layer of the organic EL device of the present invention is preferably provided adjacent to the light emitting layer.
  • the hole blocking layer contains carbazole derivatives, azacarbazole derivatives (where azacarbazole derivatives are those in which one or more carbon atoms constituting the carbazole ring are replaced by nitrogen atoms), pyridine derivatives, and the like. It is preferable to contain a nitrogen compound. Further, in the present invention, when a plurality of light emitting layers having different emission colors are provided, the light emitting layer having the shortest wavelength of the light emission maximum wavelength (shortest wave layer) is closest to the anode among all the light emitting layers. I like it. In such a case, it is preferable to additionally provide a hole blocking layer between the shortest wave layer and the light emitting layer next to the anode next to the shortest wave layer.
  • the thickness of the hole blocking layer and electron blocking layer that can be used in the present invention is preferably 3 nm to 100 nm, and more preferably 3 nm to 30 nm.
  • an electrode material made of a metal, an alloy, an electrically conductive compound and a mixture thereof having a high work function (4 eV or more) is preferably used.
  • electrode materials include metals such as Au, and conductive transparent materials such as CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 , and ZnO.
  • conductive transparent materials such as CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 , and ZnO.
  • an amorphous material such as IDIXO (In 2 O 3 —ZnO) capable of forming a transparent conductive film may be used.
  • these electrode materials may be formed into a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering, and a pattern having a desired shape may be formed by a photolithography method, or when pattern accuracy is not so high (about 100 ⁇ m or more)
  • a pattern may be formed through a mask having a desired shape at the time of vapor deposition or sputtering of the electrode material.
  • wet film-forming methods such as a printing system and a coating system, can also be used.
  • the transmittance be greater than 10%
  • the sheet resistance as the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the film thickness depends on the material, it is usually selected in the range of 10 nm to 1000 nm, preferably 10 nm to 200 nm.
  • cathode a material having a low work function (4 eV or less) metal (referred to as an electron injecting metal), an alloy, an electrically conductive compound and a mixture thereof as an electrode material is used.
  • electrode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / copper mixture, magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) Mixtures, indium, lithium / aluminum mixtures, rare earth metals and the like.
  • a mixture of an electron injecting metal and a second metal which is a stable metal having a larger work function value than this for example, a magnesium / silver mixture, Magnesium / aluminum mixtures, magnesium / indium mixtures, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixtures, lithium / aluminum mixtures, aluminum and the like are preferred.
  • the cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the sheet resistance as the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less, and the film thickness is usually selected in the range of 10 nm to 5 ⁇ m, preferably 50 nm to 200 nm.
  • the light emission luminance is improved, which is convenient.
  • a transparent or semi-transparent cathode can be produced by producing the conductive transparent material mentioned in the description of the anode on the cathode after producing the metal with a film thickness of 1 nm to 20 nm. By applying this, an element in which both the anode and the cathode are transmissive can be manufactured.
  • a support substrate (hereinafter also referred to as a substrate, substrate, substrate, support, etc.) that can be used in the organic EL device of the present invention, there is no particular limitation on the type of glass, plastic, etc., and it is transparent. May be opaque. When extracting light from the support substrate side, the support substrate is preferably transparent. Examples of the transparent support substrate preferably used include glass, quartz, and a transparent resin film. A particularly preferable support substrate is a resin film capable of giving flexibility to the organic EL element.
  • a desired electrode material for example, a thin film made of an anode material is formed on a suitable substrate so as to have a thickness of 1 ⁇ m or less, preferably 10 nm to 200 nm, and an anode is manufactured.
  • a thin film containing an organic compound such as a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer, which is a device material, is formed thereon.
  • the thin film can be formed by a vacuum deposition method, a wet method (also referred to as a wet process), or the like.
  • an organic EL element by a wet process.
  • a wet process it is possible to obtain an effect such that a homogeneous film can be easily obtained and pinholes are hardly generated.
  • at least the cathode and the electron transport layer adjacent to the cathode are applied and formed by a wet method.
  • Wet methods include spin coating, casting, die coating, blade coating, roll coating, ink jet, printing, spray coating, curtain coating, and LB, but precise thin films can be formed. From the viewpoint of high productivity, a method having high suitability for a roll-to-roll method such as a die coating method, a roll coating method, an ink jet method, or a spray coating method is preferable. Different film forming methods may be applied for each layer.
  • liquid medium for dissolving or dispersing the organic EL material examples include ketones such as methyl ethyl ketone and cyclohexanone, fatty acid esters such as ethyl acetate, halogenated hydrocarbons such as dichlorobenzene, toluene, Aromatic hydrocarbons such as xylene, mesitylene and cyclohexylbenzene, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, decalin and dodecane, and organic solvents such as DMF and DMSO can be used.
  • a dispersion method it can disperse
  • a thin film made of a cathode material is formed thereon so as to have a film thickness of 1 ⁇ m or less, preferably in the range of 50 nm to 200 nm, and a desired organic EL device can be obtained by providing a cathode.
  • the cathode, electron injection layer, electron transport layer, hole blocking layer, light emitting layer, hole transport layer, hole injection layer, and anode can be formed in this order in the reverse order.
  • a DC voltage is applied to the multicolor display device thus obtained, light emission can be observed by applying a voltage of about 2 V to 40 V with the positive polarity of the anode and the negative polarity of the cathode.
  • An alternating voltage may be applied.
  • the alternating current waveform to be applied may be arbitrary.
  • the organic EL device of the present invention is preferably produced from the hole injection layer to the cathode consistently by a single evacuation, but may be taken out halfway and subjected to different film forming methods. At that time, it is preferable to perform the work in a dry inert gas atmosphere.
  • a sealing means used for this invention the method of adhere
  • a sealing member it should just be arrange
  • sandblasting, chemical etching, or the like is used.
  • the electrode and the organic layer are coated on the outside of the electrode facing the support substrate with the organic layer interposed therebetween, and an inorganic or organic layer is formed in contact with the support substrate to form a sealing film. .
  • a protective film or a protective plate may be provided on the outer side of the sealing film on the side facing the support substrate with the organic layer interposed therebetween or on the sealing film.
  • the mechanical strength is not necessarily high, and thus it is preferable to provide such a protective film and a protective plate.
  • the same glass plate, polymer plate / film, metal plate / film, and the like used for the sealing can be used, but the polymer film is light and thin. Is preferably used.
  • the organic EL element emits light inside a layer having a refractive index higher than that of air (refractive index is about 1.7 to 2.1) and can extract only about 15% to 20% of the light generated in the light emitting layer. It is generally said. This is because light incident on the interface (interface between the transparent substrate and air) at an angle ⁇ greater than the critical angle causes total reflection and cannot be taken out of the device, or between the transparent electrode or light emitting layer and the transparent substrate. This is because the light is totally reflected between the light and the light is guided through the transparent electrode or the light emitting layer, and as a result, the light escapes in the direction of the element side surface.
  • a method for improving the light extraction efficiency for example, a method of forming irregularities on the surface of the transparent substrate to prevent total reflection at the transparent substrate and the air interface (US Pat. No. 4,774,435), A method for improving efficiency by giving light condensing property to a substrate (Japanese Patent Laid-Open No. 63-314795), a method of forming a reflective surface on a side surface of an element (Japanese Patent Laid-Open No. 1-220394), light emission from a substrate A method of forming an antireflection film by introducing a flat layer having an intermediate refractive index between the bodies (Japanese Patent Laid-Open No.
  • these methods can be used in combination with the organic EL device of the present invention.
  • a method of introducing a flat layer having a lower refractive index than the substrate between the substrate and the light emitter, or a substrate, transparent A method of forming a diffraction grating between any layers of the electrode layer and the light emitting layer (including between the substrate and the outside) can be suitably used.
  • by combining these means it is possible to obtain an element having higher luminance or durability.
  • the organic EL device of the present invention is processed on the light extraction side of the substrate so as to provide, for example, a microlens array structure, or combined with a so-called condensing sheet, for example, with respect to a specific direction, for example, the device light emitting surface.
  • a specific direction for example, the device light emitting surface.
  • the luminance in a specific direction can be increased.
  • the microlens array quadrangular pyramids having a side of 30 ⁇ m and an apex angle of 90 degrees are arranged two-dimensionally on the light extraction side of the substrate.
  • One side is preferably 10 ⁇ m to 100 ⁇ m. If it becomes smaller than this, the effect of diffraction will generate
  • the other details of the “sheet” and the like are the same as those described in known documents such as Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 2012-164731 and 2012-156299.
  • H1-1 to H2-44 and the like can be synthesized by, for example, International Publication No. 2008/156105, H3-1 to H3-40, H41-1 to H46-21 and the like. It can be synthesized with reference to International Publication No. 2008/056746, US Patent Application Publication No. 2011/0260138, International Publication No. 2009/116377, and the like.
  • the organic EL element of the present invention can be used as a display device, a display, and various light emission sources.
  • lighting devices home lighting, interior lighting
  • clock and liquid crystal backlights billboard advertisements, traffic lights, light sources of optical storage media, light sources of electrophotographic copying machines, light sources of optical communication processors, light
  • the light source of a sensor etc. are mentioned, It is not limited to this, It can use effectively for the use as a backlight of a liquid crystal display device, and an illumination light source especially.
  • patterning may be performed by a metal mask, an ink jet printing method, or the like as needed during film formation.
  • patterning only the electrode may be patterned, the electrode and the light emitting layer may be patterned, or the entire layer of the element may be patterned.
  • a conventionally known method is used. Can do.
  • the light emission color of the organic EL device of the present invention and the compound according to the present invention is shown in FIG. 4.16 on page 108 of “New Color Science Handbook” (edited by the Japan Color Society, University of Tokyo Press, 1985). It is determined by the color when the result measured with a total of CS-1000 (manufactured by Konica Minolta Sensing Co., Ltd.) is applied to the CIE chromaticity coordinates.
  • the display device of the present invention comprises the organic EL element of the present invention.
  • the display device of the present invention may be single color or multicolor, the multicolor display device will be described here.
  • a shadow mask is provided only at the time of forming a light emitting layer, and a film can be formed on one surface by vapor deposition, casting, spin coating, ink jet, printing, or the like.
  • the method is not limited.
  • the vapor deposition method, the ink jet method, the spin coating method, and the printing method are preferable.
  • the configuration of the organic EL element provided in the display device is selected from the above-described configuration examples of the organic EL element as necessary.
  • the manufacturing method of an organic EL element is as having shown to the one aspect
  • the multicolor display device can be used as a display device, a display, and various light emission sources. In display devices and displays, full-color display is possible by using three types of organic EL elements of blue, red, and green light emission.
  • Examples of the display device and display include a television, a personal computer, a mobile device, an AV device, a character broadcast display, and an information display in an automobile.
  • it may be used as a display device for reproducing still images and moving images
  • the driving method when used as a display device for reproducing moving images may be either a simple matrix (passive matrix) method or an active matrix method.
  • Light sources include home lighting, interior lighting, clock and liquid crystal backlights, billboard advertisements, traffic lights, light sources for optical storage media, light sources for electrophotographic copying machines, light sources for optical communication processors, light sources for optical sensors, etc. The present invention is not limited to these examples.
  • FIG. 1 is a schematic view showing an example of a display device composed of organic EL elements. It is a schematic diagram of a display such as a mobile phone that displays image information by light emission of an organic EL element.
  • the display 1 includes a display unit A having a plurality of pixels, a control unit B that performs image scanning of the display unit A based on image information, and the like.
  • the control unit B is electrically connected to the display unit A, and sends a scanning signal and an image data signal to each of a plurality of pixels based on image information from the outside, and the pixels for each scanning line respond to the image data signal by the scanning signal.
  • the image information is sequentially emitted to scan the image and display the image information on the display unit A.
  • FIG. 2 is a schematic diagram of the display unit A.
  • the display unit A includes a wiring unit including a plurality of scanning lines 5 and data lines 6, a plurality of pixels 3 and the like on a substrate.
  • the main members of the display unit A will be described below.
  • the light emitted from the pixel 3 is extracted in the direction of the white arrow (downward).
  • the scanning lines 5 and the plurality of data lines 6 in the wiring portion are each made of a conductive material, and the scanning lines 5 and the data lines 6 are orthogonal to each other in a grid pattern and are connected to the pixels 3 at orthogonal positions (details are shown in the figure). Not) When a scanning signal is applied from the scanning line 5, the pixel 3 receives an image data signal from the data line 6 and emits light according to the received image data. Full-color display is possible by appropriately arranging pixels in the red region, the green region, and the blue region on the same substrate.
  • FIG. 3 is a schematic diagram of a pixel.
  • the pixel includes an organic EL element 10, a switching transistor 11, a driving transistor 12, a capacitor 13, and the like.
  • a full color display can be performed by using red, green, and blue light emitting organic EL elements as the organic EL elements 10 in a plurality of pixels, and juxtaposing them on the same substrate.
  • an image data signal is applied from the control unit B to the drain of the switching transistor 11 via the data line 6.
  • a scanning signal is applied from the control unit B to the gate of the switching transistor 11 via the scanning line 5
  • the driving of the switching transistor 11 is turned on, and the image data signal applied to the drain is supplied to the capacitor 13 and the driving transistor 12. Is transmitted to the gate.
  • the capacitor 13 is charged according to the potential of the image data signal, and the drive transistor 12 is turned on.
  • the drive transistor 12 has a drain connected to the power supply line 7 and a source connected to the electrode of the organic EL element 10, and the power supply line 7 connects to the organic EL element 10 according to the potential of the image data signal applied to the gate. Current is supplied.
  • the driving of the switching transistor 11 is turned off. However, even if the driving of the switching transistor 11 is turned off, the capacitor 13 maintains the potential of the charged image data signal, so that the driving of the driving transistor 12 is kept on and the next scanning signal is applied. Until then, the light emission of the organic EL element 10 continues.
  • the driving transistor 12 is driven according to the potential of the next image data signal synchronized with the scanning signal, and the organic EL element 10 emits light.
  • the light emission of the organic EL element 10 is performed by providing the switching transistor 11 and the drive transistor 12 which are active elements with respect to the organic EL element 10 of each of the plurality of pixels. It is carried out.
  • Such a light emitting method is called an active matrix method.
  • the light emission of the organic EL element 10 may be light emission of a plurality of gradations by a multi-value image data signal having a plurality of gradation potentials, or by turning on / off a predetermined light emission amount by a binary image data signal. Good.
  • the potential of the capacitor 13 may be held continuously until the next scanning signal is applied, or may be discharged immediately before the next scanning signal is applied.
  • a passive matrix light emission drive in which the organic EL element emits light according to the data signal only when the scanning signal is scanned.
  • FIG. 4 is a schematic view of a passive matrix display device according to the display unit A of FIG.
  • a plurality of scanning lines 5 and a plurality of image data lines 6 are provided in a lattice shape so as to face each other with the pixel 3 interposed therebetween.
  • the scanning signal of the scanning line 5 is applied by sequential scanning, the pixels 3 connected to the applied scanning line 5 emit light according to the image data signal.
  • the pixel 3 has no active element, and the manufacturing cost can be reduced.
  • the lighting device of the present invention comprises the organic EL element of the present invention.
  • the organic EL element of the present invention may be used as an organic EL element having a resonator structure.
  • the purpose of use of the organic EL element having such a resonator structure is as follows.
  • the light source of a machine, the light source of an optical communication processing machine, the light source of a photosensor, etc. are mentioned, However It is not limited to these. Moreover, you may use for the said use by making a laser oscillation.
  • the organic EL element of the present invention may be used as a kind of lamp for illumination or exposure light source, a projection device for projecting an image, or a display for directly viewing a still image or a moving image. It may be used as a device (display).
  • the driving method when used as a display device for moving image reproduction may be either a simple matrix (passive matrix) method or an active matrix method.
  • a full-color display device can be manufactured by using two or more organic EL elements of the present invention having different emission colors.
  • the organic EL material of the present invention can be applied to an organic EL element that emits substantially white light as a lighting device.
  • a plurality of light emitting colors are simultaneously emitted by a plurality of light emitting materials to obtain white light emission by color mixing.
  • the combination of a plurality of emission colors may include three emission maximum wavelengths of the three primary colors of red, green and blue, or two using the complementary colors such as blue and yellow, blue green and orange.
  • the thing containing the light emission maximum wavelength may be used.
  • the combination of luminescent materials for obtaining multiple luminescent colors is a combination of multiple phosphorescent or fluorescent materials that emit light, fluorescent materials or phosphorescent materials, and light from the luminescent materials. Any combination with a dye material that emits light as light may be used, but in the white organic EL device according to the present invention, it is only necessary to mix and mix a plurality of light emitting dopants.
  • an electrode film can be formed by a vapor deposition method, a cast method, a spin coating method, an ink jet method, a printing method, or the like, and productivity is also improved. According to this method, unlike a white organic EL device in which light emitting elements of a plurality of colors are arranged in parallel in an array, the elements themselves are luminescent white.
  • luminescent material used for a light emitting layer For example, if it is a backlight in a liquid crystal display element, the metal complex which concerns on this invention so that it may suit the wavelength range corresponding to CF (color filter) characteristic, Any one of known luminescent materials may be selected and combined to whiten.
  • CF color filter
  • FIG. 1 One Embodiment of Lighting Device of the Present Invention.
  • the non-light emitting surface of the organic EL device of the present invention is covered with a glass case, a glass substrate having a thickness of 300 ⁇ m is used as a sealing substrate, and an epoxy-based photocurable adhesive (LUX TRACK manufactured by Toagosei Co., Ltd.) is used as a sealing material.
  • LC0629B an epoxy-based photocurable adhesive
  • FIG. 5 shows a schematic diagram of a lighting device, and the organic EL element 101 of the present invention is covered with a glass cover 102 (in addition, the sealing operation with the glass cover is to bring the organic EL element 101 into contact with the atmosphere. And a glove box under a nitrogen atmosphere (in an atmosphere of high-purity nitrogen gas having a purity of 99.999% or more).
  • FIG. 6 shows a cross-sectional view of the lighting device.
  • 105 denotes a cathode
  • 106 denotes an organic EL layer
  • 107 denotes a glass substrate with a transparent electrode.
  • the glass cover 102 is filled with nitrogen gas 108 and a water catching agent 109 is provided.
  • the supporting substrate was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas, and UV ozone cleaning was performed for 5 minutes.
  • This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vacuum evaporation apparatus, while 200 mg of HT-30 is put into a molybdenum resistance heating boat, and 200 mg of HT-2 is put into another molybdenum resistance heating boat, and another molybdenum resistance is put.
  • the vacuum chamber was then depressurized to 4 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, heated by energizing the heating boat containing HT-30, and deposited on a transparent support substrate at a deposition rate of 0.1 nm / second.
  • An injection layer was provided.
  • the heating boat containing HT-2 was energized and heated, and deposited on the hole injection layer at a deposition rate of 0.1 nm / second to provide a 30 nm hole transport layer.
  • the heating boat containing Comparative 1 (m-CP) and 5-5 was energized and heated, and co-deposited on the hole transport layer at a deposition rate of 0.1 nm / second and 0.010 nm / second, respectively.
  • a 40 nm light emitting layer was provided.
  • the heating boat containing ET-8 was energized and heated, and was deposited on the light emitting layer at a deposition rate of 0.1 nm / second to provide a 10 nm hole blocking layer. Further, the heating boat containing ET-7 was energized and heated, and deposited on the hole blocking layer at a deposition rate of 0.1 nm / second to provide a 30 nm electron transport layer. Subsequently, lithium fluoride 0.5 nm was deposited as a cathode buffer layer, and aluminum 110 nm was further deposited to form a cathode, whereby an organic EL device 1-1 was produced.
  • Organic EL devices 1-2 to 1-34 were prepared in the same manner except that the dopant compound and the host compound were changed to the compounds shown in Table 1 in the production of the organic EL device 1-1.
  • the organic EL device continuously emitted light at room temperature under a constant current condition of 2.5 mA / cm 2 , and the time ( ⁇ 1 / 2) required to obtain half the initial luminance was measured.
  • the light emission lifetime was expressed as a relative value where the organic EL element 1-1 was set to 100.
  • the initial voltage and the voltage after 50 hours were measured when driven under a constant current condition of 6 mA / cm 2 .
  • the relative value of the voltage after 50 hours with respect to the initial voltage was defined as the voltage increase rate.
  • the voltage increase rate was expressed as a relative value at which the organic EL element 1-1 was set to 100.
  • the organic EL device using the dopant compound of the present invention and the host compound in combination is superior in power efficiency, light emission lifetime, and voltage increase rate as compared with the comparative organic EL device.
  • the supporting substrate was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas, and UV ozone cleaning was performed for 5 minutes.
  • PEDOT / PSS poly(3,4-ethylenedioxythiophene) -polystyrene sulfonate
  • a thin film was formed by spin coating under a condition of 30 seconds, and then dried at 200 ° C. for 1 hour to provide a first hole transport layer having a thickness of 20 nm.
  • the substrate was transferred to a nitrogen atmosphere, and a thin film was formed on the first hole transport layer by spin coating using a solution of 50 mg of HT-27 dissolved in 10 ml of toluene at 1500 rpm for 30 seconds. did.
  • the substrate was heated to 80 ° C. and irradiated with ultraviolet light for 110 seconds to perform photopolymerization / crosslinking, and further vacuum-dried at 60 ° C. for 1 hour to form a second hole transport layer having a thickness of about 20 nm.
  • a solution obtained by dissolving 100 mg of comparative 1 (m-CP) and 13 mg of 5-5 in 10 ml of butyl acetate was spin-coated at 1000 rpm for 30 seconds.
  • a thin film was formed. Furthermore, it vacuum-dried at 60 degreeC for 1 hour, and was set as the light emitting layer with a film thickness of about 45 nm.
  • a thin film was formed on the light emitting layer by spin coating using a solution of 50 mg of ET-15 dissolved in 10 ml of hexafluoroisopropanol (HFIP) at 1000 rpm for 30 seconds. Furthermore, it vacuum-dried at 60 degreeC for 1 hour, and was set as the electron carrying layer with a film thickness of about 25 nm. Subsequently, this substrate was fixed to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and after the vacuum chamber was depressurized to 4 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, 0.4 nm of potassium fluoride was deposited as a cathode buffer layer, and further, 110 nm of aluminum was deposited. Thus, a cathode was formed to produce an organic EL element 2-1.
  • HFIP hexafluoroisopropanol
  • Organic EL elements 2-2 to 2-34 were prepared in the same manner as in the preparation of the organic EL element 2-1, except that the dopant compound and the host compound were changed to the compounds shown in Table 2.
  • the organic EL device continuously emitted light at a constant current of 6 mA / cm 2 at room temperature, and the time ( ⁇ 1 / 2) required to reach half the initial luminance was measured.
  • the light emission lifetime was expressed as a relative value at which the organic EL element 2-1 was set to 100.
  • the voltage increase rate was evaluated by the same method as in Example 1. The voltage increase rate was expressed as a relative value at which the organic EL element 2-1 was set to 100.
  • This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vacuum evaporation apparatus, while 200 mg of HT-31 is put into a molybdenum resistance heating boat, and 200 mg of HT-1 is put into another molybdenum resistance heating boat.
  • 200 mg of Comparison 1 (m-CP) into a heated boat 200 mg of 5-5 into another molybdenum resistance heating boat, 200 mg of D-1 into another molybdenum resistance heating boat, another resistance heating with molybdenum 200 mg of D-10 was put into a boat, 200 mg of ET-2 was put into another resistance heating boat made of molybdenum, and attached to a vacuum deposition apparatus.
  • the vacuum chamber was then depressurized to 4 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, heated by energizing the heating boat containing HT-31, and deposited on a transparent support substrate at a deposition rate of 0.1 nm / sec.
  • An injection layer was provided.
  • the heating boat containing HT-1 was energized and heated, and was deposited on the hole injection layer at a deposition rate of 0.1 nm / second to provide a 20 nm hole transport layer.
  • the heating boat containing Comparative 1 (m-CP), 5-5, D-1 and D-10 was heated by energization, and the deposition rates were 0.1 nm / sec, 0.025 nm / sec, and 0.0.
  • a light-emitting layer of 60 nm was provided by co-evaporation on the hole transport layer at 0007 nm / second and 0.0002 nm / second.
  • the heating boat containing ET-2 was energized and heated, and was deposited on the light emitting layer at a deposition rate of 0.1 nm / second to provide a 20 nm electron transport layer. Subsequently, 0.5 nm of potassium fluoride was vapor-deposited as a cathode buffer layer, and further, 110 nm of aluminum was vapor-deposited to form a cathode, thereby producing an organic EL element 3-1.
  • Organic EL devices 3-2 to 3-34 were prepared in the same manner as in the production of the organic EL device 3-1, except that Comparative 1 (m-CP) and 5-5 were changed to the compounds shown in Table 3.
  • the supporting substrate was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas, and UV ozone cleaning was performed for 5 minutes.
  • PEDOT / PSS poly(3,4-ethylenedioxythiophene) -polystyrene sulfonate
  • a thin film was formed by spin coating under a condition of 30 seconds, and then dried at 200 ° C. for 1 hour to provide a first hole transport layer having a thickness of 20 nm.
  • the substrate was transferred to a nitrogen atmosphere, and a condition of 47 rpm HT-44 and 3 mg HT-45 dissolved in 10 ml toluene was used at 1500 rpm for 30 seconds on the first hole transport layer.
  • a thin film was formed by spin coating. Ultraviolet light was irradiated at 120 ° C. for 90 seconds to carry out photopolymerization / crosslinking, and further vacuum-dried at 60 ° C. for 1 hour to form a second hole transport layer having a thickness of about 20 nm.
  • this substrate was fixed to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and after the vacuum chamber was depressurized to 4 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, 0.4 nm of potassium fluoride was deposited as a cathode buffer layer, and further, 110 nm of aluminum was deposited. Thus, a cathode was formed to produce an organic EL element 4-1.
  • Organic EL devices 4-2 to 4-34 were manufactured in the same manner as in the manufacture of the organic EL device 4-1, except that Comparative 1 (m-CP) and 5-5 were changed to the compounds shown in Table 4.
  • a spectral radiance meter CS-1000 manufactured by Konica Minolta Sensing Co., Ltd. was used to measure the front luminance and luminance angle dependency of each organic EL element, and the power efficiency at a front luminance of 1000 cd / m 2 was calculated. Asked.
  • the supporting substrate was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas, and UV ozone cleaning was performed for 5 minutes.
  • PEDOT / PSS poly(3,4-ethylenedioxythiophene) -polystyrene sulfonate
  • a thin film was formed by spin coating under a condition of 30 seconds, and then dried at 200 ° C. for 1 hour to provide a first hole transport layer having a thickness of 20 nm.
  • the substrate was transferred to a nitrogen atmosphere, and spin-dried at 2500 rpm for 30 seconds using a solution of 50 mg of ADS254BE (American Dye Source, Inc.) dissolved in 10 ml of toluene on the first hole transport layer.
  • a thin film was formed by a coating method. Furthermore, it vacuum-dried at 60 degreeC for 1 hour, and the 2nd positive hole transport layer was formed.
  • a thin film is formed by spin coating using a solution of 100 mg of Comparative 1 (m-CP) and 10 mg of 5-5 dissolved in 10 ml of butyl acetate at 2000 rpm for 30 seconds. Formed. Furthermore, it vacuum-dried at 60 degreeC for 1 hour, and was set as the 1st light emitting layer with a film thickness of about 35 nm.
  • this substrate was fixed to the substrate holder of the vacuum evaporation apparatus, while 200 mg of Comparative 1 (m-CP) was put into a molybdenum resistance heating boat, and 200 mg of D-6 was put into another molybdenum resistance heating boat.
  • 200 mg of D-3 was placed in a molybdenum resistance heating boat, and 200 mg of ET-9 was placed in another molybdenum resistance heating boat, which was attached to a vacuum deposition apparatus.
  • the vacuum chamber was then depressurized to 4 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, and the heating boat containing Comparative 1 (m-CP), D-6, and D-3 was energized and heated.
  • a second light emitting layer of 35 nm was provided by co-evaporation on the first light emitting layer at a rate of 0.010 nm / second and 0.002 nm / second.
  • the heating boat containing ET-9 was energized and heated, and deposited on the second light emitting layer at a deposition rate of 0.1 nm / second to provide a 20 nm electron transport layer. Subsequently, lithium fluoride 0.5 nm was vapor-deposited as a cathode buffer layer, and aluminum 110 nm was vapor-deposited to form a cathode, thereby producing an organic EL element 5-1.
  • Organic EL devices 5-2 to 5-15 were prepared in the same manner except that Comparative 1 (m-CP) and 5-5 were changed to the compounds shown in Table 5 in the production of the organic EL device 5-1.
  • Stability over time (Stability over time) After storing the organic EL element at 70 ° C. and 60% RH for one month, the respective power efficiencies before and after the storage were determined, and the respective power efficiency ratios were determined according to the following formulas, which were used as a measure of stability over time.
  • Stability over time (%) power efficiency after storage / power efficiency before storage x 100
  • a spectral radiance meter CS-1000 manufactured by Konica Minolta Sensing Co., Ltd. was used to measure the front luminance and luminance angle dependency of each organic EL element, and the power efficiency at a front luminance of 1000 cd / m 2 was calculated. Asked.
  • the supporting substrate was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas, and UV ozone cleaning was performed for 5 minutes.
  • This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vacuum deposition apparatus, while 200 mg of HT-30 is put into a molybdenum resistance heating boat, and 200 mg of HT-36 is put into another molybdenum resistance heating boat, and another molybdenum resistance is added. Put 200 mg of Comparative 1 (m-CP) into a heated boat, 200 mg of 5-5 into another molybdenum resistance heating boat, and 200 mg of Comparison 1 (m-CP) into another molybdenum resistance heating boat.
  • the vacuum chamber was then depressurized to 4 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, heated by energizing the heating boat containing HT-30, and deposited on a transparent support substrate at a deposition rate of 0.1 nm / second.
  • An injection layer was provided.
  • the heating boat containing HT-36 was energized and heated, and deposited on the hole injection layer at a deposition rate of 0.1 nm / second to provide a 20 nm hole transport layer.
  • the heating boat containing Comparative 1 (m-CP) and 5-5 was energized and heated, and co-evaporated on the hole transport layer at a deposition rate of 0.1 nm / second and 0.012 nm / second, respectively.
  • a first light emitting layer having a thickness of 60 nm was provided.
  • the heating boat containing Comparative 1 (m-CP), D-1 and D-10 was energized and heated, and the deposition rates were 0.1 nm / second, 0.012 nm / second and 0.002 nm / second, respectively.
  • the second light emitting layer having a thickness of 60 nm was provided by co-evaporation on the first light emitting layer.
  • the heating boat containing ET-11 was energized and heated, and was deposited on the second light emitting layer at a deposition rate of 0.1 nm / second to provide a 25 nm electron transport layer.
  • Organic EL devices 6-2 to 6-8 were prepared in the same manner except that Comparative 1 (m-CP) and 5-5 were changed to the compounds shown in Table 6 in the production of the organic EL device 6-1.

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Abstract

　陽極と陰極の間に少なくとも発光層を含む有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機層の少なくとも１層が下記一般式（１）で表されるリン光発光性有機金属錯体と、下記一般式（Ｈ１）で表される化合物または特定の化合物とを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、それが具備された表示装置および照明装置に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ともいう）は、発光する化合物を含有する発光層を陰極と陽極で挟んだ構成を有し、電界を印加することにより、陽極から注入された正孔と陰極から注入された電子が発光層内で再結合させることで励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・リン光）を利用した発光素子である。電極と電極の間を厚さわずかサブミクロン程度の有機材料の膜で構成する全固体素子であり、且つ、その発光が数Ｖ～数十Ｖ程度の電圧で発光が可能であることから、次世代の平面ディスプレイや照明への利用が期待されている。
　実用化に向けた有機ＥＬ素子の開発としては、プリンストン大学より、励起三重項からのリン光発光を用いる有機ＥＬ素子の報告がされており（例えば、非特許文献１参照）、以来、室温で燐光を示す材料の研究が活発になってきている（例えば、特許文献１、非特許文献２参照）。
　さらに、最近発見されたリン光発光を利用する有機ＥＬ素子では、以前の蛍光発光を利用する素子に比べ原理的に約４倍の発光効率が実現可能であることから、その材料開発を初めとし、発光素子の層構成や電極の研究開発が世界中で行われている。例えば多くの化合物についてイリジウム錯体系等重金属錯体を中心に合成検討がなされている（例えば、非特許文献３参照）。
　このように、リン光発光方式は大変ポテンシャルの高い方式であるが、リン光発光を利用する有機ＥＬデバイスにおいては、蛍光発光を利用する有機ＥＬデバイスとは大きく異なり、発光中心の位置をコントロールする方法、とりわけ発光層の内部で再結合を行い、いかに発光を安定に行わせることができるかが、素子の効率・寿命を捉える上で重要な技術的な課題となっている。
　そこで近年、発光層に隣接する形で、（発光層の陽極側に位置する）正孔輸送層と（発光層の陰極側に位置する）電子輸送層を備えた多層積層型の素子が良く知られている（例えば、特許文献２参照）。また、発光層にはホスト化合物とリン光発光性化合物をドーパントとして用いた混合層が多く用いられている。
　一方、材料の観点からは高いキャリア輸送性や熱的、電気的に安定な材料が求められている。特に青色リン光発光を利用するにあたっては、青色リン光発光性化合物自身が高い三重項励起エネルギー（Ｔ１）を有しているために、適用可能な周辺材料の開発と精密な発光中心の制御が強く求められている。
　代表的な青色リン光発光性化合物としてはＦＩｒｐｉｃが知られており、主配位子のフェニルピリジンにフッ素置換をすること、および副配位子としてピコリン酸を用いることにより短波化が実現されている。これらのドーパントはカルバゾール誘導体やトリアリールシラン類をホスト化合物として組み合わせることによって高効率の素子を達成しているが、素子の発光寿命は大幅に劣化するため、そのトレードオフの改善が求められていた。
　近年、高いポテンシャルを有する青色リン光発光性化合物として、特定の配位子を有する金属錯体が特許文献３で開示されている。
　またディスプレイや照明への利用の観点から、有機ＥＬ素子には経時的な安定性も必要となってくる。ドーパントとホスト化合物からなる有機ＥＬ素子の発光層においては、キャリアの輸送性や発光ドーパントの凝集による濃度消光、励起子同士の相互作用による消光等の問題から、ホスト化合物中に発光ドーパントが均一に分散されていることが望ましい。しかし、例えば長時間連続発光させた場合や高温・多湿下等においては発光層内でドーパントとホストの状態が変化し、結果駆動電圧の上昇や発光輝度の低下等、素子性能の劣化が生じる懸念がある。特許文献３にはこのような経時安定性の観点については記載されておらず、研究が不十分であり、更なる改良が必要であることが判ってきた。
　また一方で、大面積化、低コスト化、高生産性に対する要求から、湿式法（ウエットプロセス等ともいう）に対する期待が大きい。真空プロセスでの成膜に比して低温で成膜可能であるため、下層の有機層のダメージを低減でき、さらに発光効率や素子寿命の改善の面からも大きな期待が寄せられている。
　しかしながら、青色リン光発光を利用する有機ＥＬ素子においてウェットプロセスによる素子作製を実現するためには、とりわけ発光層に含有されるホスト材料や発光層上に積層される電子輸送材料の成膜性や塗布溶剤に対する溶解性等が課題となる。それゆえ実用上の観点から、現在知られているホスト材料や電子輸送材料では、溶剤に対する溶解性、溶液安定性、駆動電圧等の点で、まだ不十分であり、更なる改良技術が不可欠であることが判ってきた。
米国特許６，０９７，１４７号明細書 特開２００５－１１２７６５号公報 国際公開第２００７／４３８０号
Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ　ｅｔ　ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、３９５巻、１５１～１５４ページ（１９９８年） Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ　ｅｔ　ａｌ．，ｎａｔｕｒｅ、４０３巻、１７号、７５０～７５３頁（２０００年） Ｓ．Ｌａｍａｎｓｋｙ　ｅｔ　ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３巻、４３０４頁（２００１年）
　このように従来においては、有機ＥＬ素子材料に関して様々な化合物が開示されており、低駆動電圧で発光効率が高く、耐久性（寿命）に優れ、さらには駆動時の電圧上昇を小さくすることができる有機ＥＬ素子の開発が試みられている。しかしながら、これらの性能を従来よりも増してさらに向上させた有機ＥＬ素子の開発が望まれている。さらには、経時安定性にも優れる有機ＥＬ素子の開発が望まれている。また、ウェットプロセスによる生産適性を有する有機ＥＬ素子材料の開発が望まれており、このような有機ＥＬ素子材料で作製した有機ＥＬ素子の開発が望まれている。
　本発明は、前記事情に鑑みてなされたものであり、発光効率が高く、低駆動電圧、長寿命であり、且つ駆動時の電圧上昇が小さく、さらに経時安定性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置を提供することを課題とする。
　また、ウェットプロセスによる生産適性を有する有機ＥＬ素子材料で作製した有機エレクトロルミネッセンス素子、これを用いた表示装置および照明装置を提供することを課題とする。
　本発明の上記目的は、以下の構成により達成することができる。
１．陽極と陰極の間に少なくとも発光層を含む有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機層の少なくとも１層が下記一般式（１）で表されるリン光発光性有機金属錯体と、下記一般式（Ｈ１）で表される化合物とを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
〔式中、Ａ１～Ａ５、および、Ｂ１～Ｂ５は各々独立にＣ、Ｎ、Ｏ、Ｓのいずれか１つを表す。Ｒ１～Ｒ６は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルケニル基、置換基を有しても良いアルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、置換基を有しても良いアミノ基、置換基を有しても良いシリル基、置換基を有しても良いホスフィノ基、置換基を有しても良いホスホリル基、置換基を有しても良いアリール基、置換基を有しても良いヘテロアリール基、置換基を有しても良い非芳香族炭化水素環基または置換基を有しても良い非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していても良く、互いに環を形成していても良い。Ｍはイリジウムまたは白金を表し、Ｌは任意の２座配位子を表す。ｍは１～３の整数を表し、ｎは０～２の整数を表し、Ｍがイリジウムの場合は、ｍ＋ｎが３であり、Ｍが白金の場合は、ｍ＋ｎが２である。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式中、Ｘ１Ｎ、はＯまたはＳを表し、Ｘ２はＮＲａ、Ｏ、Ｓのいずれか１つを表す。Ｒａは水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアリール基、置換基を有しても良い複素環基、置換基を有しても良い芳香族複素環基、－ＯＲｂ、－ＳＲｃ、ハロゲン原子またはシアノ基を表し、Ｒｂ、Ｒｃは水素原子、アルキル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。一般式（Ｈ１）で表される化合物はさらに置換基を有していても良い。）
２．陽極と陰極の間に少なくとも発光層を含む有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機層の少なくとも１層が下記一般式（１）で表されるリン光発光性有機金属錯体と、下記一般式（Ｈ２）で表される化合物とを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
〔式中、Ａ１～Ａ５、および、Ｂ１～Ｂ５は各々独立にＣ、Ｎ、Ｏ、Ｓのいずれか１つを表す。Ｒ１～Ｒ６は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルケニル基、置換基を有しても良いアルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、置換基を有しても良いアミノ基、置換基を有しても良いシリル基、置換基を有しても良いホスフィノ基、置換基を有しても良いホスホリル基、置換基を有しても良いアリール基、置換基を有しても良いヘテロアリール基、置換基を有しても良い非芳香族炭化水素環基または置換基を有しても良い非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していても良く、互いに環を形成していても良い。Ｍはイリジウムまたは白金を表し、Ｌは任意の２座配位子を表す。ｍは１～３の整数を表し、ｎは０～２の整数を表し、Ｍがイリジウムの場合は、ｍ＋ｎが３であり、Ｍが白金の場合は、ｍ＋ｎが２である。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　（式中、Ｘ１はＮ、ＯまたはＳを表し、一般式（Ｈ２）で表される化合物はさらに置換基を有していてもよい。）
３．陽極と陰極の間に少なくとも発光層を含む有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機層の少なくとも１層が下記一般式（１）で表されるリン光発光性有機金属錯体と、下記一般式（Ｈ３）で表される化合物とを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
〔式中、Ａ１～Ａ５、および、Ｂ１～Ｂ５は各々独立にＣ、Ｎ、Ｏ、Ｓのいずれか１つを表す。Ｒ１～Ｒ６は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルケニル基、置換基を有しても良いアルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、置換基を有しても良いアミノ基、置換基を有しても良いシリル基、置換基を有しても良いホスフィノ基、置換基を有しても良いホスホリル基、置換基を有しても良いアリール基、置換基を有しても良いヘテロアリール基、置換基を有しても良い非芳香族炭化水素環基または置換基を有しても良い非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していても良く、互いに環を形成していても良い。Ｍはイリジウムまたは白金を表し、Ｌは任意の２座配位子を表す。ｍは１～３の整数を表し、ｎは０～２の整数を表し、Ｍがイリジウムの場合は、ｍ＋ｎが３であり、Ｍが白金の場合は、ｍ＋ｎが２である。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （式中、Ｒ１１１およびＲ１１２は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表し、一般式（Ｈ３）で表される化合物はさらに置換基を有していてもよい。）
４．陽極と陰極の間に少なくとも発光層を含む有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機層の少なくとも１層が下記一般式（１）で表されるリン光発光性有機金属錯体と、下記一般式（Ｈ４）または下記一般式（Ｈ５）で表される化合物とを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
〔式中、Ａ１～Ａ５、および、Ｂ１～Ｂ５は各々独立にＣ、Ｎ、Ｏ、Ｓのいずれか１つを表す。Ｒ１～Ｒ６は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルケニル基、置換基を有しても良いアルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、置換基を有しても良いアミノ基、置換基を有しても良いシリル基、置換基を有しても良いホスフィノ基、置換基を有しても良いホスホリル基、置換基を有しても良いアリール基、置換基を有しても良いヘテロアリール基、置換基を有しても良い非芳香族炭化水素環基または置換基を有しても良い非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していても良く、互いに環を形成していても良い。Ｍはイリジウムまたは白金を表し、Ｌは任意の２座配位子を表す。ｍは１～３の整数を表し、ｎは０～２の整数を表し、Ｍがイリジウムの場合は、ｍ＋ｎが３であり、Ｍが白金の場合は、ｍ＋ｎが２である。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（式中、Ｒ２１１およびＲ２１２はアルキル基、芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表す。環Ｚ１～Ｚ３は芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成する残基を表し、置換基を有していてもよい。）
５．陽極と陰極の間に少なくとも発光層を含む有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機層の少なくとも１層が下記一般式（１）で表されるリン光発光性有機金属錯体と、下記一般式（Ｈ６）で表される化合物とを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
〔式中、Ａ１～Ａ５、および、Ｂ１～Ｂ５は各々独立にＣ、Ｎ、Ｏ、Ｓのいずれか１つを表す。Ｒ１～Ｒ６は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルケニル基、置換基を有しても良いアルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、置換基を有しても良いアミノ基、置換基を有しても良いシリル基、置換基を有しても良いホスフィノ基、置換基を有しても良いホスホリル基、置換基を有しても良いアリール基、置換基を有しても良いヘテロアリール基、置換基を有しても良い非芳香族炭化水素環基または置換基を有しても良い非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していても良く、互いに環を形成していても良い。Ｍはイリジウムまたは白金を表し、Ｌは任意の２座配位子を表す。ｍは１～３の整数を表し、ｎは０～２の整数を表し、Ｍがイリジウムの場合は、ｍ＋ｎが３であり、Ｍが白金の場合は、ｍ＋ｎが２である。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （式中、Ｒ３１１およびＲ３１２は水素原子、アリールシリル基、アリールホスホリル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、ジアリールアミノ基、チオール基、ヘテロシクロアルキル基、チオエーテル基、アリルオキシカルボニル基、ジアリルホスフィノ基または、アルキル基を表す。Ａ１～Ａ８は各々独立にＣ－ＲｘまたはＮを表し、複数のＲｘはそれぞれ同じであっても異なっていても良い。Ｒｘは各々独立に水素原子または置換基を表す。）
６．前記一般式（Ｈ１）で表される化合物において、Ｘ１とＸ２が異なる原子であることを特徴とする前記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
７．前記一般式（Ｈ１）で表される化合物において、カルバゾールの数が１つであることを特徴とする前記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
８．前記一般式（Ｈ２）で表される化合物において、カルバゾールの数が１つであることを特徴とする前記２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
９．前記一般式（１）で表される化合物のＢ１～Ｂ５で形成される環がピラゾールであることを特徴とする前記１～８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１０．前記一般式（１）で表される化合物のＢ１～Ｂ５で形成される環がイミダゾールであることを特徴とする前記１～８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１１．前記一般式（１）で表される化合物のＢ１～Ｂ５で形成される環がトリアゾールであることを特徴とする前記１～８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１２．前記一般式（１）で表される化合物のＢ１～Ｂ５で形成した環が下記一般式（２）で表される置換基を有することを特徴とする前記１～１１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（式中、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ２ｅは水素原子または置換基を表し、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂの少なくとも１つが、炭素数２以上のアルキル基である。Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ２ｅの隣り合った置換基が環を形成しても良い。）
１３．白色に発光することを特徴とする前記１～１２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１４．前記１～１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備することを特徴とする表示装置。
１５．前記１～１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備することを特徴とする照明装置。
　本発明によれば、発光効率が高く、低駆動電圧、長寿命であり、且つ駆動時の電圧上昇が小さく、さらに経時安定に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。さらには、ウェットプロセスによる生産適性を向上させることができる。
　また、前記性能を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた表示装置および照明装置を提供することができる。
有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。 図１における表示部Ａの模式図である。 画素の模式図である。 図２の表示部Ａに係るパッシブマトリクス方式フルカラー表示装置の模式図である。 照明装置の概略図である。 照明装置の模式図である。
　以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
《有機ＥＬ素子》
　本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に少なくとも発光層を含む有機層が挟持されたものである。そして、該有機層の少なくとも１層が下記一般式（１）で表されるリン光発光性有機金属錯体と、下記一般式（Ｈ１）～（Ｈ６）のいずれかで表される化合物とを含有する。
　まず、当該有機ＥＬ素子を発明するに至った経緯およびその特徴について説明した後、本発明の有機ＥＬ素子について詳述する。
　本発明者らは、前記課題を達成するために鋭意研究を重ねた結果、一般式（１）で表される金属錯体ドーパントと、一般式（Ｈ１）～（Ｈ６）のいずれかで表される特定の構造を有するホスト化合物を併用することにより、高い発光輝度と低駆動電圧、さらに発光寿命の長寿命化、ＥＬ駆動時の電圧上昇を抑えることを同時に達成できることを見出し、本発明に至った。さらに、本発明のドーパントとホスト化合物を併用して作製された有機ＥＬ素子は経時安定性の点でも改善されることが分かった。
　先行特許文献３に記載されているように一般式（１）の骨格を有する配位子を有した金属錯体が、有機ＥＬ素子における発光ドーパントとして有用であることはすでに知られている。しかしながら、その性能は上記課題を解決するには不十分であった。
　一般式（１）で表される構造を有する配位子が配位した有機金属錯体に適したホスト化合物についてさらに検討を重ねたところ、特定の構造を分子内に有する化合物をホストとして用いることで有機ＥＬ素子の性能が改善されることを見出した。具体的には、本発明の化合物で表される構造は平面性が維持されており、分子が部分的に配向・配列しやすく、このような配向性や配列性を有したホスト化合物を用いることにより、発光層内で効率よくキャリアが輸送され、結果素子の高発光効率と低駆動電圧の両立が可能であることが判明した。また、一般式（１）の骨格を有する配位子を有した金属錯体がキャリアを運ぶ確率が減ることにより、ＥＬ駆動時の電圧上昇も抑えることができた。
　以下、本発明に用いられる化合物について説明する。
《一般式（１）で表されるリン光発光性有機金属錯体》
　本発明の有機ＥＬ素子に、有機ＥＬ素子材料として含有される有機金属錯体化合物（リン光発光性有機金属錯体）について説明する。
　本発明に係る有機金属錯体化合物は下記一般式（１）で表される。
《一般式（１）で表される化合物》
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　一般式（１）において、Ａ１～Ａ５、および、Ｂ１～Ｂ５は各々独立にＣ、Ｎ、Ｏ、Ｓのいずれか１つを表す。
　一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ６は各々独立に水素原子、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子等）、シアノ基、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、（ｔ）ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ベンジル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、プロパルギル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２－エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ジアリールアミノ基（例えば、ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基、フェニルナフチルアミノ基等）、ナフチルアミノ基、２－ピリジルアミノ基等）、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、（ｔ）ブチルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、（ｔ）ブチルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基、トリナフチルシリル基、２－ピリジルシリル基等）、ホスフィノ基（ジメチルホスフィノ基、ジエチルホスフィノ基、ジシクロヘキシルホスフィノ基、メチルフェニルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、ジナフチルホスフィノ基、ジ（２－ピリジル）ホスホスフィノ基）、ホスホリル基（ジメチルホスホリル基、ジエチルホスホリル基、ジシクロヘキシルホスホリル基、メチルフェニルホスホリル基、ジフェニルホスホリル基、ジナフチルホスホリル基、ジ（２－ピリジル）ホスホリル基）、アリール基（例えば、フェニル基、ｐ－クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等）、ヘテロアリール基（ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４－トリアゾール－１－イル基、１，２，３－トリアゾール－１－イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、インドロインドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子等）、アルコキシル基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシル基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、非芳香族炭化水素環基（例えば、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、シクロアルコキシ基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、シクロヘキシルアミノスルホニル基、テトラヒドロナフチル基、９，１０－ジヒドロアントリル基、ビフェニリル基等）、非芳香族複素環基（例えば、エポキシ環、アジリジン環、チイラン環、オキセタン環、アゼチジン環、チエタン環、テトラヒドロフラン環、ジオキソラン環、ピロリジン環、ピラゾリジン環、イミダゾリジン環、オキサゾリジン環、テトラヒドロチオフェン環、スルホラン環、チアゾリジン環、ε－カプロラクトン環、ε－カプロラクタム環、ピペリジン環、ヘキサヒドロピリダジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、モルホリン環、テトラヒドロピラン環、１，３－ジオキサン環、１，４－ジオキサン環、トリオキサン環、テトラヒドロチオピラン環、チオモルホリン環、チオモルホリン－１，１－ジオキシド環、ピラノース環、ジアザビシクロ［２，２，２］－オクタン環等）から選ばれる何れかの基を表す。ここで、上記水素原子以外の基を置換基と表す。なお、これらの置換基はさらに置換基を有していても良い。
　また、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、シリル基、ホスフィノ基、ホスホリル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基、非芳香族複素環基は置換基を有していても良い。
　なお、一般式（１）においてさらに有していてもよい置換基、および、前記アルキル基等が有していてもよい置換基としては、好ましくは、一般式（１）で示した置換基あるいは、後記する一般式（Ｈ１）～（Ｈ６）で示す置換基が挙げられる。
　また、Ｒ１～Ｒ６は互いに結合して環を形成していても良い。
　一般式（１）において、Ｍはイリジウムまたは白金を表す。Ｍはイリジウムであることが好ましい。
　一般式（１）において、Ｌは任意の２座配位子を表す。好ましくは、Ｌは芳香族環を有する２座配位子である。Ｌで表される芳香族環を有する２座の配位子の具体例としては、一般式（１）で表される化合物のうちＭと２座で配位した部分構造（すなわち、一般式（１）のカッコの中の構造）、フェニルピリジン、フェニルピラゾール、フェニルイミダゾール、フェニルトリアゾール、フェニルテトラゾール、ピコリン酸等が挙げられる。好ましくは、フェニルピリジン、フェニルピラゾール、フェニルイミダゾール、フェニルトリアゾール、フェニルテトラゾールである。
　一般式（１）において、ｍは１～３の整数を表し、ｎは０～２の整数を表し、Ｍがイリジウムの場合は、ｍ＋ｎが３であり、Ｍが白金の場合は、ｍ＋ｎが２である。ｍは２または３であることが好ましく、より好ましくはｍが３であることである。
　ここで、一般式（１）で表される化合物のＢ１～Ｂ５で形成される環が、ピラゾール、イミダゾール、あるいはトリアゾールであることが好ましい。
　また、一般式（１）で表される化合物のＢ１～Ｂ５で形成した環が下記一般式（２）で表される置換基を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　一般式（２）において、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ２ｅは水素原子または置換基を表し、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂの少なくとも１つが、炭素数２以上のアルキル基である。Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ２ｅの隣り合った置換基が環を形成しても良い。
　なお、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ２ｅが有してもよい置換基としては、好ましくは、一般式（１）で示した置換基あるいは、後記する一般式（Ｈ１）～（Ｈ６）で示す置換基が挙げられる。
《具体例》
　以下に、一般式（１）で表されるリン光発光性有機金属錯体の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
《合成例》
　以下に、一般式（１）で表される化合物の合成例を説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
（工程１）
　３頭フラスコに、中間体Ａを１６ｇ、中間体Ｂを３０ｇ、Ｐｄ（ｄｂａ）２を３．２ｇ、ｄｐｐｆを３．２ｇ、炭酸カリウムを２３．４ｇ入れて、ジメトキシエタンを５００ｍｌ、水を１６０ｍｌ入れ、窒素雰囲気下にて、１４時間還流撹拌した。
　反応終了後、室温まで冷却し、反応液を分液ろうとに移して、酢酸エチル１Ｌを投入後、水層を除去した。その後、飽和食塩水で有機層を３回洗浄し、更に有機層を硫酸マグネシウム乾燥した後、有機層をエバポレーターで除去した。この残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／４）で精製し、中間体Ｃを１１．５ｇ得た。
（工程２）
　３頭フラスコに、中間体Ｃを１０ｇ、塩化イリジウムを４．２ｇ、エトキシエタノールを１００ｍｌ、水を３０ｍｌ入れ、窒素雰囲気下にて１００℃で４時間加熱撹拌した。
　析出した結晶をろ取し、ろ取した結晶をメタノール洗浄して、中間体Ｄを６．５ｇ得た。
（工程３）
　３頭フラスコに、工程２で得られた中間体Ｄを３．５ｇ、アセチルアセトンを２．５ｇ、炭酸カリウムを７ｇ、エトキシエタノールを１００ｍｌ入れ、窒素雰囲気下にて８０℃で５時間加熱撹拌した。
　析出した結晶をろ取し、ろ取した結晶をメタノール洗浄した後、水洗し、中間体Ｅを２．１ｇ得た。
（工程４）
　３頭フラスコに、工程３で得られた中間体Ｅを１．３ｇ、中間体Ｃを０．７ｇ、エチレングリコールを５０ｍｌ入れ、窒素雰囲気下にて１５０℃で７時間加熱撹拌した。
　析出した結晶をろ取し、ろ取した結晶をメタノール洗浄した後、シリカゲルクロマトグラフィーで分離精製し化合物（５－５）を０．６５ｇ得た。
《一般式（Ｈ１）～（Ｈ６）で表される化合物》
　本発明の有機ＥＬ素子に、有機ＥＬ素子材料として含有される一般式（Ｈ１）～（Ｈ６）で表される化合物について説明する。
《一般式（Ｈ１）で表される化合物》
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　一般式（Ｈ１）において、式中、Ｘ１はＮ、ＯまたはＳを表し、Ｘ２はＮＲａ、Ｏ、Ｓのいずれか１つを表す。Ｒａは水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアリール基、置換基を有しても良い複素環基、置換基を有しても良い芳香族複素環基、－ＯＲｂ、－ＳＲｃ、ハロゲン原子またはシアノ基を表し、Ｒｂ、Ｒｃは水素原子、アルキル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。一般式（Ｈ１）で表される化合物はさらに置換基を有していても良い。
　一般式（Ｈ１）においてＲａ、Ｒｂ、Ｒｃで表されるアルキル基、アリール基、複素環基、芳香族複素環基、ハロゲン原子、シアノ基としては、後記する一般式（Ｈ３）で示す置換基で挙げたものを用いることができる。
　また、一般式（Ｈ１）においてさらに有していてもよい置換基、および、前記アルキル基等が有していてもよい置換基としては、好ましくは、後記する一般式（Ｈ３）で示す置換基が挙げられる。
　ここで、一般式（Ｈ１）で表される化合物において、Ｘ１とＸ２が異なる原子であることが好ましい。
　また、一般式（Ｈ１）で表される化合物において、カルバゾールの数が１つであることが好ましい。
《一般式（Ｈ２）で表される化合物》
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　一般式（Ｈ２）において、Ｘ１はＮ、ＯまたはＳを表す。一般式（Ｈ２）で表される化合物はさらに置換基を有していてもよい。
　一般式（Ｈ２）で表される化合物が有してもよい置換基としては、好ましくは、後記する一般式（Ｈ３）で示す置換基が挙げられる。
　ここで、一般式（Ｈ２）で表される化合物において、カルバゾールの数が１つであることが好ましい。
　以下に、一般式（Ｈ１）、（Ｈ２）で表される化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、Ｘ１およびＸ２としては、前記以外の官能基であってもよく、その具体例も同時に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
《一般式（Ｈ３）で表される化合物》
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　一般式（Ｈ３）において、Ｒ１１１およびＲ１１２は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表し、一般式（Ｈ３）で表される化合物はさらに置換基を有していてもよい。
　一般式（Ｈ３）においてＲ１１１、Ｒ１１２で表される芳香族炭化水素環基としては、例えば、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、ｏ－テルフェニル環、ｍ－テルフェニル環、ｐ－テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等から導出される１価の基が挙げられる。
　一般式（Ｈ３）においてＲ１１１、Ｒ１１２で表される芳香族複素環基としては、例えば、シロール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンズイミダゾール環、ベンズチアゾール環、ベンズオキサゾール環、キノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、チエノチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環（カルバゾール環を構成する炭素原子の任意の一つ以上が窒素原子で置き換わったものを表す）、ジベンゾシロール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾチオフェン環やジベンゾフラン環を構成する炭素原子の任意の一つ以上が窒素原子で置き換わった環、ベンゾジフラン環、ベンゾジチオフェン環、アクリジン環、ベンゾキノリン環、フェナジン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、サイクラジン環、キンドリン環、テペニジン環、キニンドリン環、トリフェノジチアジン環、トリフェノジオキサジン環、フェナントラジン環、アントラジン環、ペリミジン環、ナフトフラン環、ナフトチオフェン環、ナフトジフラン環、ナフトジチオフェン環、アントラフラン環、アントラジフラン環、アントラチオフェン環、アントラジチオフェン環、チアントレン環、フェノキサチイン環、ジベンゾカルバゾール環、インドロカルバゾール環、ジチエノベンゼン環等から導出される１価の基が挙げられる。
　Ｒ１１１、Ｒ１１２で表される芳香族炭化水素環、芳香族複素環は、後記するＲ１１１、Ｒ１１２で表される化合物が有していてもよい置換基で置換されていてもよい。また、一般式（Ｈ３）においてさらに有していてもよい置換基としては、好ましくは、後記するＲ１１１、Ｒ１１２で表される化合物が有していてもよい置換基が挙げられる。
　その他、一般式（Ｈ３）においてＲ１１１、Ｒ１１２で表される芳香族炭化水素環基あるいは芳香族複素環基としては、後記するＲ１１１、Ｒ１１２で表される化合物が有していてもよい置換基で説明したものを用いることができる。
　一般式（Ｈ３）においてＲ１１１、Ｒ１１２で表される化合物が有していてもよい置換基としては、例えば、水素原子、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、（ｔ）ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、プロパルギル基等）、芳香族炭化水素環基（アリール基ともいい、例えば、フェニル基、ｐ－クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等）、複素環基（例えば、エポキシ環、アジリジン環、チイラン環、オキセタン環、アゼチジン環、チエタン環、テトラヒドロフラン環、ジオキソラン環、ピロリジン環、ピラゾリジン環、イミダゾリジン環、オキサゾリジン環、テトラヒドロチオフェン環、スルホラン環、チアゾリジン環、ε－カプロラクトン環、ε－カプロラクタム環、ピペリジン環、ヘキサヒドロピリダジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、モルホリン環、テトラヒドロピラン環、１，３－ジオキサン環、１，４－ジオキサン環、トリオキサン環、テトラヒドロチオピラン環、チオモルホリン環、チオモルホリン－１，１－ジオキシド環、ピラノース環、ジアザビシクロ［２，２，２］－オクタン環等）、芳香族複素環基（ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４－トリアゾール－１－イル基、１，２，３－トリアゾール－１－イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、インドロインドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子等）、アルコキシル基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシル基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２－ピリジルアミノスルホニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基、ナフチルウレイド基、２－ピリジルアミノウレイド基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２－エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２－エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２－エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２－ピリジルアミノカルボニル基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２－エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２－ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基またはアリールスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２－エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２－ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２－エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基）、アニリノ基、ジアリールアミノ基（例えば、ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基、フェニルナフチルアミノ基等）、ナフチルアミノ基、２－ピリジルアミノ基等）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、アルキルシリル基またはアリールシリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、（ｔ）ブチルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、（ｔ）ブチルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基、トリナフチルシリル基、２－ピリジルシリル基等）、アルキルホスフィノ基またはアリールホスフィノ基（ジメチルホスフィノ基、ジエチルホスフィノ基、ジシクロヘキシルホスフィノ基、メチルフェニルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、ジナフチルホスフィノ基、ジ（２－ピリジル）ホスホスフィノ基）、アルキルホスホリル基またはアリールホスホリル基（ジメチルホスホリル基、ジエチルホスホリル基、ジシクロヘキシルホスホリル基、メチルフェニルホスホリル基、ジフェニルホスホリル基、ジナフチルホスホリル基、ジ（２－ピリジル）ホスホリル基）、アルキルチオホスホリル基またはアリールチオホスホリル基（ジメチルチオホスホリル基、ジエチルチオホスホリル基、ジシクロヘキシルチオホスホリル基、メチルフェニルチオホスホリル基、ジフェニルチオホスホリル基、ジナフチルチオホスホリル基、ジ（２－ピリジル）チオホスホリル基）から選ばれる何れかの基を表す。なお、これらの置換基はさらに上記の置換基によって置換されていてもよいし、また、それらが互いに縮合してさらに環を形成してもよい。
　さらに、好ましくはアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、複素環基、シクロアルキル基である。
　一般式（Ｈ３）においては、Ｒ１１１、Ｒ１１２が、フェニル基、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンまたはカルバゾールであることがより好ましい。
　一般式（Ｈ３）で表される化合物として、下記一般式（Ｈ３１）～（Ｈ３３）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　一般式（Ｈ３１）～（Ｈ３３）のＲ１１１、Ｒ１１２は、一般式（Ｈ３）のＲ１１１、Ｒ１１２と同義である。
　一般式（Ｈ３１）～（Ｈ３３）において、Ｒ１１１、Ｒ１１２が、フェニル基、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、またはカルバゾールであることがより好ましい。
　以下に、一般式（Ｈ３）、（Ｈ３１）～（Ｈ３３）で表される化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
《一般式（Ｈ４）、（Ｈ５）で表される化合物》
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　一般式（Ｈ４）および一般式（Ｈ５）において、Ｒ２１１およびＲ２１２はアルキル基、芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表す。環Ｚ１～Ｚ３は芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成する残基を表し、置換基を有していてもよい。
　一般式（Ｈ４）、（Ｈ５）におけるアルキル基、芳香族炭化水素環基あるいは芳香族複素環基としては、一般式（Ｈ３）のＲ１１１、Ｒ１１２で説明したものと同義である。
　環Ｚ１～Ｚ３の置換基としては、それぞれ独立に、水素、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数３～１１のシクロアルキル基、炭素数６～１２の芳香族炭化水素環基または、炭素数３～１１の芳香族複素環基を示す。環Ｚ２の置換基は、置換基が結合する環とともに、縮合環を形成してもよい。好ましくは、環Ｚ１～Ｚ３が芳香族炭化水素環で、より好ましくはベンゼン環である。さらに好ましくは、環Ｚ１～Ｚ３が、すべてベンゼン環である。
　Ｒ２１１およびＲ２１２は、好ましくは芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基で、より好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環である。
　下記に、一般式（Ｈ４）または一般式（Ｈ５）で表される化合物の好ましい具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
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《一般式（Ｈ６）で表される化合物》
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　一般式（Ｈ６）において、Ｒ３１１およびＲ３１２は水素原子、アリールシリル基、アリールホスホリル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、ジアリールアミノ基、チオール基、ヘテロシクロアルキル基、チオエーテル基、アリルオキシカルボニル基、ジアリルホスフィノ基または、アルキル基を表す。
　Ｒ３１１およびＲ３１２は、アリールシリル基、アリールホスホリル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基のいずれかであることが好ましく、芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基のいずれかであることがより好ましい。中でも酸素原子または硫黄原子を含む置換基であることが好ましい。
　Ｒ３１１およびＲ３１２における、芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基としては、前記した一般式（Ｈ３）のＲ１１１、Ｒ１１２で説明したものと同義である。特にジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基等が最も好ましい置換基として挙げられる。
　また、アリールシリル基、アリールホスホリル基、ジアリールアミノ基、アルキル基としては、前記した一般式（Ｈ３）のＲ１１１、Ｒ１１２で説明したものを用いることができる。チオール基、ヘテロシクロアルキル基、チオエーテル基、アリルオキシカルボニル基、ジアリルホスフィノ基としてはどのようなものであってもよい。
　Ａ１～Ａ８は各々独立にＣ－ＲｘまたはＮを表し、複数のＲｘはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。Ｒｘは各々独立に水素原子または置換基を表す。
　置換基としては、一般式（Ｈ３）で挙げた置換基と同義である。
　各々独立した複数のＲｘのうち、１つ以上が置換基であることが好ましく、さらに１つまたは２つが置換基であることがより好ましい。
　複数のＲｘのうち１つ以上のＲｘが各々独立に置換基を表す場合、Ａ１、Ａ２、Ａ４のいずれか１つ以上がＣ－Ｒｘであることが好ましく、さらにはＡ１またはＡ２のいずれか１つ以上がＣ－Ｒｘであることが好ましく、特にＡ１がＣ－Ｒｘであることがより好ましい形態として挙げられる。
　各々独立した複数のＲｘのうち１つ以上のＲｘが各々独立に置換基を表す場合、Ｒｘはアリールシリル基、アリールホスホリル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、ジアリールアミノ基のいずれかであることが好ましく、さらにはアリールシリル基、アリールホスホリル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基のいずれかであることが好ましく、中でも芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基のいずれかであることがより好ましく、芳香族複素環基であることが特に好ましい。中でも酸素原子または硫黄原子を含む置換基である場合には、高い電荷輸送能を有し電荷に対する耐久性が高いため好ましく、芳香族複素環基である場合には熱的安定性も高いため好ましい。特にジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基等が最も好ましい置換基として挙げられる。
　また、Ｒｘで表される置換基はさらに置換されていることが好ましく、置換基としてはアリールシリル基、アリールホスホリル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、ジアリールアミノ基のいずれかであることが好ましく、さらにはアリールシリル基、アリールホスホリル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基のいずれかであることがより好ましく、中でも芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基のいずれかであることが特に好ましい。
　本発明において、一般式（Ｈ６）における複数のＲｘ、Ｒ３１１およびＲ３１２のうち何れか１つ以上は、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、インドロインドリル基、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基、アリールシリル基、アリールホスホリル基から選ばれる何れかの基であることが好ましい。
　下記に、一般式（Ｈ６）で表される化合物の好ましい具体例を示すが、これらに限定されるものではない。なお、Ｒ３１１およびＲ３１２としては、前記以外の官能基であってもよく、その具体例も同時に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
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《合成例》
　以下に、一般式（Ｈ６）で表される化合物の合成例を説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。なお、この化合物は、例えば、特願２０１１－１９５３３１等を参考に合成することができる。

《合成例；例示化合物Ｈ６－８９の合成》
　下記の方法により例示化合物Ｈ６－８９を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　（中間体６の合成）
　窒素気流下、トリブチルホスフィンの５０％キシレン溶液３．３ｍＬに酢酸パラジウム４００ｍｇ（１．７７ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間撹拌した。続いて、脱水キシレン１２０ｍＬ、１０．０ｇ（３５．４ｍｍｏｌ）の中間体２、ヨードベンゼン７．２０ｇ（３５．４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ－ブチラート６．８ｇ（７０．８ｍｍｏｌ）を加え、３時間加熱環流を行った。反応液を放冷後、セライトろ過し、ろ液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層は水洗を繰り返し、減圧下で濃縮した。得られた油状の粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体６を９．９０ｇ（収率７８％）得た。構造は核磁気共鳴スペクトル、マススペクトルで確認した。
　（中間体７の合成）
　９．９０ｇ（２７．６ｍｍｏｌ）の中間体６のジクロロメタン溶液２５０ｍｌをフラスコ内へいれ、氷冷下でＮ－ブロモスクシンイミド４．９１ｇ（２７．６ｍｍｏｌ）を３回に分けて加えた。反応液を室温に戻し、１時間拡散した。反応液を減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体７を１１．３ｇ（収率９４％）得た。構造は核磁気共鳴スペクトル、マススペクトルで確認した。
　（中間体８の合成）
　窒素気流下、５．０ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）の中間体７とビスピナコラトジボラン４．４ｇ（１７．１ｍｍｏｌ）をフラスコへ入れ、ジメチルスルホキシド３８ｍＬ、酢酸カリウム２．２ｇ（２２．８ｍｍｏｌ）、ジクロロ－１，１′‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム４６５ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を１１０℃に加熱し、２時間反応を行った。反応液を室温まで冷却した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層は水洗を繰り返し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体８を３．８ｇ（収率６９％）得た。構造は核磁気共鳴スペクトル、マススペクトルで確認した。
　（例示化合物Ｈ６－８９の合成）
　窒素気流下、フラスコ内へ２．０ｇ（４．１３ｍｍｏｌ）の中間体８、１．８ｇ（４．１３ｍｍｏｌ）の中間体７、エチレングリコールジメチルエーテル８ｍＬをいれ、炭酸カリウム１．７ｇ（１２．４ｍｍｏｌ）の水溶液４ｍＬを加えた。そこへ更に、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム２４０ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）を加え、８時間加熱環流を行った。反応液を室温まで冷却した後、水と酢酸エチルを加え、固体をろ別し、酢酸エチルで抽出した。有機層は水洗を繰り返し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物Ｈ６－８９を０．７１ｇ（収率６６％）得た。構造は核磁気共鳴スペクトル、マススペクトルで確認した。なお、後述する有機ＥＬ素子の作製にはこの化合物をさらに昇華精製したものを用いた。
　《合成例；例示化合物Ｈ６－９０の合成》
　下記の方法により例示化合物Ｈ６－９０を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　（中間体９の合成）
　５．０ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）の中間体７のジクロロメタン溶液１１４ｍｌをフラスコ内へいれ、氷冷下でＮ－ブロモスクシンイミド２．０ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）を３回に分けて加えた。反応液を室温に戻し、１時間拡散した。反応液を減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体９を５．３ｇ（収率９０％）得た。構造は核磁気共鳴スペクトル、マススペクトルで確認した。
　（中間体１０の合成）
　窒素気流下、フラスコ内へ５．３ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）の中間体９、３．８ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）の３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－９－フェニルカルバゾール、エチレングリコールジメチルエーテル２２ｍＬをいれ、炭酸カリウム４．２ｇ（３０．９ｍｍｏｌ）の水溶液１１ｍＬを加えた。そこへ更に、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム６００ｍｇ（０．５１５ｍｍｏｌ）を加え、６時間加熱環流を行った。反応液を室温まで冷却した後、水と酢酸エチルを加え、固体をろ別し、酢酸エチルで抽出した。有機層は水洗を繰り返し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体１０を５．５ｇ（収率７１％）得た。構造は核磁気共鳴スペクトル、マススペクトルで確認した。
　（例示化合物Ｈ６－９０の合成）
　窒素気流下、フラスコ内へ２．５ｇ（３．７２ｍｍｏｌ）の中間体１０、１．８ｇ（３．７２ｍｍｏｌ）の中間体８、エチレングリコールジメチルエーテル８ｍＬをいれ、炭酸カリウム１．５ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）の水溶液４ｍＬを加えた。そこへ更に、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム２１５ｍｇ（０．１８６ｍｍｏｌ）を加え、１０時間加熱環流を行った。反応液を室温まで冷却した後、水と酢酸エチルを加え、固体をろ別し、酢酸エチルで抽出した。有機層は水洗を繰り返し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物Ｈ６－９０を２．３ｇ（収率６４％）得た。構造は核磁気共鳴スペクトル、マススペクトルで確認した。なお、後述する有機ＥＬ素子の作製にはこの化合物をさらに昇華精製したものを用いた。
《有機ＥＬ素子の構成層》
　本発明の有機ＥＬ素子の構成層について説明する。本発明において、有機ＥＬ素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
　（ｉ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
　（ii）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
　（iii）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
　（iv）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極
　（ｖ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極
　（vi）陽極／正孔輸送層／正孔注入層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極
　（vii）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
　なお、阻止層としては正孔阻止層の他に、電子阻止層を用いることもできる。
　複数の発光層が含まれる場合、該発光層間に非発光性の中間層を有してもよい。また、上記層構成の内、陽極および陰極を除く発光層を含む有機化合物層を１つの発光ユニットとし、複数の発光ユニットを積層することが可能である。該複数の積層された発光ユニットにおいては、発光ユニット間に非発光性の中間層を有していてもよく、さらに中間層は電荷発生層を含んでいてもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子としては白色発光層であることが好ましく、これらを用いた表示装置あるいは照明装置であることが好ましい。すなわち、有機ＥＬ素子は白色に発光することが好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子を構成する各層について説明する。
　《発光層》
　発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子および正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
　発光層の膜厚の総和は特に制限はないが、膜の均質性や、発光時に不必要な高電圧を印加するのを防止し、かつ、駆動電流に対する発光色の安定性向上の観点から、２ｎｍ～５μｍの範囲に調整することが好ましく、さらに好ましくは２ｎｍ～２００ｎｍの範囲に調整され、特に好ましくは、５ｎｍ～１００ｎｍの範囲である。
　発光層の作製には、後述する発光ドーパントや発光ホストを、例えば、真空蒸着法、湿式法（ウェットプロセスともいい、例えば、スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、ＬＢ法（ラングミュア・ブロジェット（Ｌａｎｇｍｕｉｒ　Ｂｌｏｄｇｅｔｔ法）等を挙げることができる。））等により製膜して形成することができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の発光層には、発光ドーパントと、発光ホストとを含有し、少なくとも１つの発光ドーパントは前述の一般式（１）で表されるリン光発光性有機金属錯体であり、少なくとも１つの発光ホストは前述の一般式（Ｈ１）～（Ｈ６）で表される化合物であることが好ましい。
　（発光ドーパント（リン光発光性ドーパント、リン光ドーパント、発光性ドーパント、リン光発光性ドーパント基、発光性ドーパント化合物、ドーパント化合物、単にドーパントともいう））
　発光ドーパントについて説明する。
　発光ドーパントとしては、リン光ドーパント、蛍光ドーパントを用いることができる。
　（リン光ドーパント（リン光発光ドーパント、リン光発光体、リン光性化合物、リン光発光性化合物、リン光ドーパント化合物ともいう））
　リン光ドーパントについて説明する。
　リン光ドーパントは、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には室温（２５℃）にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、２５℃において０．０１以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は０．１以上である。
　上記リン光量子収率は、第４版実験化学講座７の分光IIの３９８頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明に係るリン光ドーパントは、任意の溶媒のいずれかにおいて上記リン光量子収率（０．０１以上）が達成されればよい。
　リン光ドーパントの発光は原理としては２種挙げられ、１つはキャリアが輸送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こって発光性ホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをリン光ドーパントに移動させることでリン光ドーパントからの発光を得るというエネルギー移動型、もう１つはリン光ドーパントがキャリアトラップとなり、リン光ドーパント上でキャリアの再結合が起こり、リン光ドーパント化合物からの発光が得られるというキャリアトラップ型であるが、いずれの場合においても、リン光ドーパントの励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。
　また発光層には、以下の特許公報に記載されている化合物等を併用してもよい。
　例えば、国際公開第００／７０６５５号、特開２００２－２８０１７８号公報、特開２００１－１８１６１６号公報、特開２００２－２８０１７９号公報、特開２００１－１８１６１７号公報、特開２００２－２８０１８０号公報、特開２００１－２４７８５９号公報、特開２００２－２９９０６０号公報、特開２００１－３１３１７８号公報、特開２００２－３０２６７１号公報、特開２００１－３４５１８３号公報、特開２００２－３２４６７９号公報、国際公開第０２／１５６４５号、特開２００２－３３２２９１号公報、特開２００２－５０４８４号公報、特開２００２－３３２２９２号公報、特開２００２－８３６８４号公報、特表２００２－５４０５７２号公報、特開２００２－１１７９７８号公報、特開２００２－３３８５８８号公報、特開２００２－１７０６８４号公報、特開２００２－３５２９６０号公報、国際公開第０１／９３６４２号、特開２００２－５０４８３号公報、特開２００２－１００４７６号公報、特開２００２－１７３６７４号公報、特開２００２－３５９０８２号公報、特開２００２－１７５８８４号公報、特開２００２－３６３５５２号公報、特開２００２－１８４５８２号公報、特開２００３－７４６９号公報、特表２００２－５２５８０８号公報、特開２００３－７４７１号公報、特表２００２－５２５８３３号公報、特開２００３－３１３６６号公報、特開２００２－２２６４９５号公報、特開２００２－２３４８９４号公報、特開２００２－２３５０７６号公報、特開２００２－２４１７５１号公報、特開２００１－３１９７７９号公報、特開２００１－３１９７８０号公報、特開２００２－６２８２４号公報、特開２００２－１００４７４号公報、特開２００２－２０３６７９号公報、特開２００２－３４３５７２号公報、特開２００２－２０３６７８号公報等である。
　（蛍光ドーパント（蛍光性化合物ともいう））
　蛍光ドーパントとしては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、または希土類錯体系蛍光体等や、レーザー色素に代表される蛍光量子収率が高い化合物が挙げられる。
　また発光ドーパントは、複数種の化合物を併用して用いてもよく、構造の異なるリン光ドーパント同士の組み合わせや、リン光ドーパントと蛍光ドーパントを組み合わせて用いてもよい。
　なお、本発明において、好ましく用いることの出来る公知のリン光ドーパント化合物の具体例としては、例えば、特開２０１２－１９５５５４号公報に記載のＤ－１～Ｄ－４７の化合物や、以下のＤ－４８、Ｄ－４９の化合物が挙げられるが、これらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　（発光ホスト（発光ホスト化合物ともいう））
　本発明に用いることができる発光ホストとしては、特に制限はなく、従来有機ＥＬ素子で用いられる化合物を用いることができるが、本発明の有機ＥＬ素子の発光層の青色リン光発光ドーパントに対する発光ホストとして特に好ましいものは、上述した本発明に係る一般式（Ｈ１）～（Ｈ６）で表される化合物である。
　また、発光ホストとしては、従来公知の化合物を本発明に係る一般式（Ｈ１）～（Ｈ６）で表される化合物と併用してもよい。併用してもよい化合物としては、代表的にはカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体、芳香族誘導体、含窒素複素環化合物、チオフェン誘導体、フラン誘導体、オリゴアリーレン化合物等の基本骨格を有するもの、または、カルボリン誘導体やジアザカルバゾール誘導体（ここで、ジアザカルバゾール誘導体とは、カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の少なくとも１つの炭素原子が窒素原子で置換されているものを表す。）等が挙げられる。
　公知の発光ホストの具体例としては、以下の文献に記載の化合物が挙げられる。
　特開２００１－２５７０７６号公報、同２００２－３０８８５５号公報、同２００１－３１３１７９号公報、同２００２－３１９４９１号公報、同２００１－３５７９７７号公報、同２００２－３３４７８６号公報、同２００２－８８６０号公報、同２００２－３３４７８７号公報、同２００２－１５８７１号公報、同２００２－３３４７８８号公報、同２００２－４３０５６号公報、同２００２－３３４７８９号公報、同２００２－７５６４５号公報、同２００２－３３８５７９号公報、同２００２－１０５４４５号公報、同２００２－３４３５６８号公報、同２００２－１４１１７３号公報、同２００２－３５２９５７号公報、同２００２－２０３６８３号公報、同２００２－３６３２２７号公報、同２００２－２３１４５３号公報、同２００３－３１６５号公報、同２００２－２３４８８８号公報、同２００３－２７０４８号公報、同２００２－２５５９３４号公報、同２００２－２６０８６１号公報、同２００２－２８０１８３号公報、同２００２－２９９０６０号公報、同２００２－３０２５１６号公報、同２００２－３０５０８３号公報、同２００２－３０５０８４号公報、同２００２－３０８８３７号公報等。
　なお、本発明の有機ＥＬ素子の発光層の公知の発光ホストとして用いられる具体例としては、例えば、特開２０１２－１６４７３１号公報に記載のＯＣ－１～ＯＣ－３２の化合物が挙げられるが、これらに限定されない。
　さらに、本発明の有機ＥＬ素子の発光層の発光ホストとして特に好ましいものは、例えば、特開２０１２－１６４７３１号公報に記載の一般式（Ｂ）の化合物である１～５６の化合物が挙げられるが、これらに限定されない。
　《注入層：正孔注入層（陽極バッファー層）、電子注入層（陰極バッファー層）》
　注入層とは、必要に応じて、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３頁～１６６頁）に詳細に記載されており、正孔注入層（陽極バッファー層）と電子注入層（陰極バッファー層）とがある。
　陽極バッファー層（正孔注入層）は、特開平９－４５４７９号公報、同９－２６００６２号公報、同８－２８８０６９号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層、トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム錯体等に代表されるオルトメタル化錯体層等が挙げられる。また、特表２００３－５１９４３２号公報や特開２００６－１３５１４５号公報等に記載されているようなアザトリフェニレン誘導体も同様に正孔注入材料として用いることができる。
　陰極バッファー層（電子注入層）は、特開平６－３２５８７１号公報、同９－１７５７４号公報、同１０－７４５８６号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウム、フッ化ナトリウムやフッ化カリウム等に代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。上記バッファー層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるがその膜厚は０．１ｎｍ～５μｍの範囲が好ましい。
　また、陽極バッファー層および陰極バッファー層に用いられる材料は、他の材料と併用して用いることも可能であり、例えば正孔輸送層や電子輸送層中に混合して用いることも可能である。
　《正孔輸送層》
　正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
　正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。また、特表２００３－５１９４３２号公報や特開２００６－１３５１４５号公報等に記載されているようなアザトリフェニレン誘導体も同様に正孔輸送材料として用いることができる。
　正孔輸送材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物およびスチリルアミン化合物、特に芳香族第３級アミン化合物を用いることが好ましい。
　芳香族第３級アミン化合物およびスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラフェニル－４，４′－ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ′－ジフェニル－Ｎ，Ｎ′－ビス（３－メチルフェニル）－〔１，１′－ビフェニル〕－４，４′－ジアミン（ＴＰＤ）；２，２－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）プロパン；１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラ－ｐ－トリル－４，４′－ジアミノビフェニル；１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）－４－フェニルシクロヘキサン；ビス（４－ジメチルアミノ－２－メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，Ｎ′－ジフェニル－Ｎ，Ｎ′－ジ（４－メトキシフェニル）－４，４′－ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラフェニル－４，４′－ジアミノジフェニルエーテル；４，４′－ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリ（ｐ－トリル）アミン；４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４′－〔４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ－（２－ジフェニルビニル）ベンゼン；３－メトキシ－４′－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノスチルベンゼン；Ｎ－フェニルカルバゾール、さらには米国特許第５，０６１，５６９号明細書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、４，４′－ビス〔Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平４－３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４′，４″－トリス〔Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。
　さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。また、ｐ型－Ｓｉ、ｐ型－ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。
　また、銅フタロシアニンやトリス（２－フェニルピリジン）イリジウム錯体等に代表されるシクロメタル化錯体やオルトメタル化錯体等も正孔輸送材料として使用することができる。
　また、特開平１１－２５１０６７号公報、Ｊ．Ｈｕａｎｇ　ｅｔ．ａｌ．著文献（Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　８０（２００２），ｐ．１３９）に記載されているような、所謂ｐ型正孔輸送材料を用いることもできる。本発明においては、より高効率の発光素子が得られることからこれらの材料を用いることが好ましい。
　正孔輸送層は上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。
　正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ～５μｍ程度、好ましくは５ｎｍ～２００ｎｍである。この正孔輸送層は上記材料の一種または２種以上からなる一層構造であってもよい。
　また、不純物をドープしたｐ性の高い正孔輸送層を用いることもできる。その例としては、特開平４－２９７０７６号公報、特開２０００－１９６１４０号公報、同２００１－１０２１７５号公報の各公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等に記載されたものが挙げられる。
　本発明においては、このようなｐ性の高い正孔輸送層を用いることが、より低消費電力の素子を作製することができるため好ましい。
　なお、本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層および正孔輸送層の形成に好ましく用いられる化合物の具体例としては、例えば、特開２０１２－１６９３２５号公報に記載のＨＴ－１～ＨＴ－２９の化合物や、以下のＨＴ－３０～ＨＴ－４５の化合物が挙げられるが、これらに限定されない。
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　《電子輸送層》
　電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数層を設けることができる。
　電子輸送層に用いられる電子輸送材料（正孔阻止材料、電子注入材料も含む）としては陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、電子輸送層の構成材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して、単独または組み合わせて用いることが可能である。
　電子輸送層に用いられる従来公知の材料（以下、電子輸送材料という）の例としては、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタンおよびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、カルボリン誘導体、を含むアザカルバゾール誘導体等が挙げられる。
　ここで、アザカルバゾール誘導体とは、カルバゾール環を構成する炭素原子の１つ以上が窒素原子で置き換わったものを示す。
　さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引性基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も電子輸送材料として用いることができる。
　これらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
　また、８－キノリノール誘導体の金属錯体、例えば、トリス（８－キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）、トリス（５，７－ジクロロ－８－キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７－ジブロモ－８－キノリノール）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－キノリノール）アルミニウム、トリス（５－メチル－８－キノリノール）アルミニウム、ビス（８－キノリノール）亜鉛（Ｚｎｑ）等、およびこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、ＧａまたはＰｂに置き替わった金属錯体も電子輸送材料として用いることができる。
　その他、メタルフリーもしくはメタルフタロシアニン、またはそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも電子輸送材料として用いることができる。
　また、正孔注入層、正孔輸送層と同様にｎ型－Ｓｉ、ｎ型－ＳｉＣ等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。
　有機ＥＬ素子の構成層の形成法については、有機ＥＬ素子の作製方法のところで詳細に説明する。
　電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ～５０００ｎｍ程度、好ましくは５ｎｍ～２００ｎｍである。この電子輸送層は上記材料の一種または二種以上からなる一層構造であってもよく、複数の層が積層した積層構造であってもよい。
　また、不純物をドープしたｎ性の高い電子輸送層を用いることもできる。その例としては、特開平４－２９７０７６号公報、同１０－２７０１７２号公報、特開２０００－１９６１４０号公報、同２００１－１０２１７５号公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等に記載されたものが挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層の形成に好ましく用いられる従来公知の化合物（電子輸送材料）としては、例えば、特開２０１２－１６４７３１号公報に記載のＥＴ－１－ＥＴ－４３の化合物が挙げられるが、これらに限定されない。
　《阻止層：正孔阻止層、電子阻止層》
　阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平１１－２０４２５８号公報、同１１－２０４３５９号公報、および「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の２３７頁等に記載されている正孔阻止（ホールブロック）層がある。
　正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
　また、前述の電子輸送層の構成を必要に応じて、本発明に係わる正孔阻止層として用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層は、発光層に隣接して設けられていることが好ましい。
　正孔阻止層には、カルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体（ここで、アザカルバゾール誘導体とは、カルバゾール環を構成する炭素原子の１つ以上が窒素原子で置き換わったものを示す）、ピリジン誘導体等、含窒素化合物を含有することが好ましい。
　また、本発明においては、複数の発光色の異なる複数の発光層を有する場合、その発光極大波長が最も短波にある発光層（最短波層）が、全発光層中、最も陽極に近いことが好ましいい。そしてこのような場合、該最短波層とこの最短波層の次に陽極に近い発光層との間に正孔阻止層を追加して設けることが好ましい。
　本発明に用いることができる正孔阻止層、電子阻止層の膜厚としては、好ましくは３ｎｍ～１００ｎｍであり、さらに好ましくは３ｎｍ～３０ｎｍである。
　《陽極》
　有機ＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Ａｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。
　また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。
　あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ～１０００ｎｍ、好ましくは１０ｎｍ～２００ｎｍの範囲で選ばれる。
　《陰極》
　一方、陰極としては仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。
　このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
　これらの中で、電子注入性および酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
　陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ～５μｍ、好ましくは５０ｎｍ～２００ｎｍの範囲で選ばれる。
　なお、発光した光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極または陰極のいずれか一方が透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
　また、陰極に上記金属を１ｎｍ～２０ｎｍの膜厚で作製した後に、陽極の説明で挙げた導電性透明材料をその上に作製することで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
　《支持基板》
　本発明の有機ＥＬ素子に用いることのできる支持基板（以下、基体、基板、基材、支持体等とも言う）としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。
　好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
　《有機ＥＬ素子の製造方法》
　有機ＥＬ素子の製造方法の一例として、陽極／正孔注入層（陽極バッファー層）／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層（陰極バッファー層）／陰極からなる素子の製造方法について説明する。
　まず、適当な基体上に所望の電極物質、例えば、陽極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０ｎｍ～２００ｎｍの膜厚になるように形成させ、陽極を作製する。
　次に、この上に素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等の有機化合物を含有する薄膜を形成させる。
　薄膜の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、湿式法（ウェットプロセスともいう）等により成膜して形成することができる。しかしながら、本発明においてはウェットプロセスで有機ＥＬ素子を作製することが好ましい。ウェットプロセスで作製することで、均質な膜が得られやすく、且つピンホールが生成しにくい等の効果を奏することができる。
　本発明のリン光発光性の有機ＥＬ素子においては、少なくとも陰極と該陰極に隣接する電子輸送層は、湿式法により塗布・成膜される。
　湿式法としては、スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、ＬＢ法等があるが、精密な薄膜が形成可能で、且つ高生産性の点から、ダイコート法、ロールコート法、インクジェット法、スプレーコート法等のロール・ツー・ロール方式適性の高い方法が好ましい。また、層毎に異なる製膜法を適用してもよい。
　本発明に用いることができる有機ＥＬ材料を溶解または分散する液媒体としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の有機溶媒を用いることができる。
　また、分散方法としては、超音波、高剪断力分散やメディア分散等の分散方法により分散することができる。
　これらの層の形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは５０ｎｍ～２００ｎｍの範囲の膜厚になるように形成させ、陰極を設けることにより所望の有機ＥＬ素子が得られる。
　また、順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
　このようにして得られた多色の表示装置に、直流電圧を印加する場合には陽極を＋、陰極を－の極性として電圧２Ｖ～４０Ｖ程度を印加すると発光が観測できる。また交流電圧を印加してもよい。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
　本発明の有機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる製膜法を施しても構わない。その際、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
　《封止》
　本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
　封止部材としては、有機ＥＬ素子の表示領域を覆うように配置されておればよく、凹板状でも平板状でもよい。また透明性、電気絶縁性は特に問わない。具体的には、ガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等が挙げられる。
　封止部材を凹状に加工するのは、サンドブラスト加工、化学エッチング加工等が使われる。
　また、有機層を挟み支持基板と対向する側の電極の外側に該電極と有機層を被覆し、支持基板と接する形で無機物、有機物の層を形成し封止膜とすることも好適にできる。
　《保護膜、保護板》
　有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。
　これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量且つ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
　《光取り出し》
　有機ＥＬ素子は空気よりも屈折率の高い（屈折率が１．７～２．１程度）層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち１５％から２０％程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面（透明基板と空気との界面）に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
　この光の取り出しの効率を向上させる手法としては、例えば、透明基板表面に凹凸を形成し、透明基板と空気界面での全反射を防ぐ方法（米国特許第４，７７４，４３５号明細書）、基板に集光性を持たせることにより効率を向上させる方法（特開昭６３－３１４７９５号公報）、素子の側面等に反射面を形成する方法（特開平１－２２０３９４号公報）、基板と発光体の間に中間の屈折率を持つ平坦層を導入し、反射防止膜を形成する方法（特開昭６２－１７２６９１号公報）、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法（特開２００１－２０２８２７号公報）、基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間（含む、基板と外界間）に回折格子を形成する方法（特開平１１－２８３７５１号公報）等がある。
　本発明においては、これらの方法を本発明の有機ＥＬ素子と組み合わせて用いることができるが、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法、あるいは基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間（含む、基板と外界間）に回折格子を形成する方法を好適に用いることができる。
　本発明はこれらの手段を組み合わせることにより、さらに高輝度あるいは耐久性に優れた素子を得ることができる。
　《集光シート》
　本発明の有機ＥＬ素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
　マイクロレンズアレイの例としては、基板の光取り出し側に一辺が３０μｍでその頂角が９０度となるような四角錐を二次元に配列する。一辺は１０μｍ～１００μｍが好ましい。これより小さくなると回折の効果が発生して色付く、大きすぎると厚みが厚くなり好ましくない。
　なお、前記した「有機ＥＬ素子を構成する各層」についての本発明の特徴的部分以外や、「支持基板」、「封止」、「保護膜、保護板」、「光取り出し」、「集光シート」等についてのその他の詳細については、例えば、特開２０１２－１６４７３１号公報、特開２０１２－１５６２９９号公報等の公知文献に記載のものと同様である。
　また、前記した化合物例Ｈ１－１～Ｈ２－４４等の合成は、例えば、国際公開第２００８／１５６１０５号、Ｈ３－１～Ｈ３－４０、Ｈ４１－１～Ｈ４６－２１等の合成は、例えば、国際公開第２００８／０５６７４６号、米国特許出願公開第２０１１/０２６０１３８号明細書、国際公開第２００９／１１６３７７号等を参考に合成することができる。
　《用途》
　本発明の有機ＥＬ素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置（家庭用照明、車内照明）、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子においては、必要に応じ成膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパターニングを施してもよい。パターニングする場合は、電極のみをパターニングしてもよいし、電極と発光層をパターニングしてもよいし、素子全層をパターニングしてもよく、素子の作製においては、従来公知の方法を用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子や本発明に係る化合物の発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、１９８５）の１０８頁の図４．１６において、分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタセンシング（株）製）で測定した結果をＣＩＥ色度座標に当てはめたときの色で決定される。
　また、本発明の有機ＥＬ素子が白色素子の場合には、白色とは、２度視野角正面輝度を上記方法により測定した際に、１０００ｃｄ／ｍ２でのＣＩＥ１９３１表色系における色度がＸ＝０．３３±０．０７、Ｙ＝０．３３±０．１の領域内にあることを言う。
　《表示装置》
　本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は、本発明の有機ＥＬ素子を具備したものである。
　本発明の表示装置は単色でも多色でもよいが、ここでは多色表示装置について説明する。
　多色表示装置の場合は発光層形成時のみシャドーマスクを設け、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。
　発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、スピンコート法、印刷法である。
　表示装置に具備される有機ＥＬ素子の構成は、必要に応じて上記の有機ＥＬ素子の構成例の中から選択される。
　また、有機ＥＬ素子の製造方法は、上記の本発明の有機ＥＬ素子の製造の一態様に示したとおりである。
　得られた多色表示装置に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を－の極性として電圧２Ｖ～４０Ｖ程度を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じない。さらに交流電圧を印加する場合には、陽極が＋、陰極が－の状態になったときのみ発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
　多色表示装置は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。表示デバイス、ディスプレイにおいて、青、赤、緑発光の３種の有機ＥＬ素子を用いることによりフルカラーの表示が可能となる。
　表示デバイス、ディスプレイとしては、テレビ、パソコン、モバイル機器、ＡＶ機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。
　発光光源としては家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
　以下、本発明の有機ＥＬ素子を有する表示装置の一例を図面に基づいて説明する。
　図１は有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機ＥＬ素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。
　ディスプレイ１は複数の画素を有する表示部Ａ、画像情報に基づいて表示部Ａの画像走査を行う制御部Ｂ等からなる。
　制御部Ｂは表示部Ａと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Ａに表示する。
　図２は表示部Ａの模式図である。
　表示部Ａは基板上に、複数の走査線５およびデータ線６を含む配線部と複数の画素３等とを有する。表示部Ａの主要な部材の説明を以下に行う。
　図においては、画素３の発光した光が白矢印方向（下方向）へ取り出される場合を示している。
　配線部の走査線５および複数のデータ線６はそれぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示していない）。
　画素３は走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。
　発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を適宜同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
　次に、画素の発光プロセスを説明する。
　図３は画素の模式図である。
　画素は有機ＥＬ素子１０、スイッチングトランジスタ１１、駆動トランジスタ１２、コンデンサ１３等を備えている。複数の画素に有機ＥＬ素子１０として、赤色、緑色、青色発光の有機ＥＬ素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。
　図３において、制御部Ｂからデータ線６を介してスイッチングトランジスタ１１のドレインに画像データ信号が印加される。そして、制御部Ｂから走査線５を介してスイッチングトランジスタ１１のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサ１３と駆動トランジスタ１２のゲートに伝達される。
　画像データ信号の伝達により、コンデンサ１３が画像データ信号の電位に応じて充電されるとともに、駆動トランジスタ１２の駆動がオンする。駆動トランジスタ１２は、ドレインが電源ライン７に接続され、ソースが有機ＥＬ素子１０の電極に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ライン７から有機ＥＬ素子１０に電流が供給される。
　制御部Ｂの順次走査により走査信号が次の走査線５に移ると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフする。
　しかし、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフしてもコンデンサ１３は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ１２の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機ＥＬ素子１０の発光が継続する。
　順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスタ１２が駆動して有機ＥＬ素子１０が発光する。
　即ち、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の画素それぞれの有機ＥＬ素子１０に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ１１と駆動トランジスタ１２を設けて、複数の画素３それぞれの有機ＥＬ素子１０の発光を行っている。このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。
　ここで、有機ＥＬ素子１０の発光は複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号による複数の階調の発光でもよいし、２値の画像データ信号による所定の発光量のオン、オフでもよい。また、コンデンサ１３の電位の保持は次の走査信号の印加まで継続して保持してもよいし、次の走査信号が印加される直前に放電させてもよい。
　本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機ＥＬ素子を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でもよい。
　図４は図２の表示部Ａに係るパッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。図４において、複数の走査線５と複数の画像データ線６が画素３を挟んで対向して格子状に設けられている。
　順次走査により走査線５の走査信号が印加されたとき、印加された走査線５に接続している画素３が画像データ信号に応じて発光する。
　パッシブマトリクス方式では画素３にアクティブ素子が無く、製造コストの低減が計れる。
　《照明装置》
　本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置は、本発明の有機ＥＬ素子を具備したものである。
　本発明の有機ＥＬ素子に共振器構造を持たせた有機ＥＬ素子として用いてもよく、このような共振器構造を有した有機ＥＬ素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザー発振をさせることにより上記用途に使用してもよい。
　また、本発明の有機ＥＬ素子は照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。
　動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は、単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。または、異なる発光色を有する本発明の有機ＥＬ素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
　また、本発明の有機ＥＬ材料は照明装置として、実質白色の発光を生じる有機ＥＬ素子に適用できる。複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させて混色により白色発光を得る。
　複数の発光色の組み合わせとしては、赤色、緑色、青色の３原色の３つの発光極大波長を含有させたものでもよいし、青色と黄色、青緑と橙色等の補色の関係を利用した２つの発光極大波長を含有したものでもよい。
　また、複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光または蛍光で発光する材料を複数組み合わせたもの、蛍光またはリン光で発光する発光材料と、発光材料からの光を励起光として発光する色素材料との組み合わせたもののいずれでもよいが、本発明に係る白色有機ＥＬ素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせ混合するだけでよい。
　発光層、正孔輸送層あるいは電子輸送層等の形成時のみマスクを設け、マスクにより塗り分ける等単純に配置するだけでよく、他層は共通であるのでマスク等のパターニングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で例えば電極膜を形成でき、生産性も向上する。
　この方法によれば、複数色の発光素子をアレー状に並列配置した白色有機ＥＬ装置と異なり、素子自体が発光白色である。
　発光層に用いる発光材料としては特に制限はなく、例えば、液晶表示素子におけるバックライトであれば、ＣＦ（カラーフィルター）特性に対応した波長範囲に適合するように、本発明に係る金属錯体、また公知の発光材料の中から任意のものを選択して組み合わせて白色化すればよい。
　《本発明の照明装置の一態様》
　本発明の有機ＥＬ素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
　本発明の有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを陰極上に重ねて透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止し、図５、図６に示すような照明装置を形成することができる。
　図５は、照明装置の概略図を示し、本発明の有機ＥＬ素子１０１はガラスカバー１０２で覆われている（なお、ガラスカバーでの封止作業は、有機ＥＬ素子１０１を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス（純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスの雰囲気下）で行った。）。
　図６は、照明装置の断面図を示し、図６において、１０５は陰極、１０６は有機ＥＬ層、１０７は透明電極付きガラス基板を示す。
　なお、ガラスカバー１０２内には窒素ガス１０８が充填され、捕水剤１０９が設けられている。
　以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されない。
　また、実施例に用いる化合物の構造を以下に示す。なお、その他の化合物については、本件明細書中に記載のものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　≪有機ＥＬ素子１－１の作製≫
　１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上に、陽極としてＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
　この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方モリブデン製抵抗加熱ボートにＨＴ－３０を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン抵抗加熱ボートにＨＴ－２を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに比較１（ｍ－ＣＰ）を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに５－５を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにＥＴ－８を２００ｍｇ入れ、さらに別のモリブデン製抵抗加熱ボートにＥＴ－７を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取り付けた。
　次いで真空槽を４×１０－４Ｐａまで減圧した後、ＨＴ－３０の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で、透明支持基板に蒸着し１０ｎｍの正孔注入層を設けた。
　さらにＨＴ－２の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で、前記正孔注入層上に蒸着し３０ｎｍの正孔輸送層を設けた。
　さらに比較１（ｍ－ＣＰ）と５－５の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度０．１ｎｍ／秒、０．０１０ｎｍ／秒で、前記正孔輸送層上に共蒸着し４０ｎｍの発光層を設けた。
　さらにＥＴ－８の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で、前記発光層上に蒸着し１０ｎｍの正孔阻止層を設けた。
　さらにＥＴ－７の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で、前記正孔阻止層上に蒸着し３０ｎｍの電子輸送層を設けた。
　引き続き、陰極バッファー層としてフッ化リチウム０．５ｎｍを蒸着し、さらにアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子１－１を作製した。
　≪有機ＥＬ素子１－２～１－３４の作製≫
　有機ＥＬ素子１－１の作製において、ドーパント化合物とホスト化合物を表１に記載の化合物に変えた以外は同様にして有機ＥＬ素子１－２～１－３４を作製した。
　≪有機ＥＬ素子１－１～１－３４の評価≫
　得られた有機ＥＬ素子を評価するに際しては、作製後の各有機ＥＬ素子の非発光面をガラスカバーで覆い、ガラスカバーと有機ＥＬ素子が作製されたガラス基板とが接触するガラスカバー側の周囲にシール剤としてエポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラクストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを上記陰極側に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側から有機ＥＬ素子を除いた部分にＵＶ光を照射して硬化させ、封止して、下記の図５、６に示すような照明装置を形成して評価した。
　次いで、下記評価を行った。
　（電力効率）
　分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタセンシング社製）を用いて、各有機ＥＬ素子の正面輝度および輝度角度依存性を測定し、正面輝度１０００ｃｄ／ｍ２における電力効率を求めた。
　なお、電力効率は有機ＥＬ素子１－１の電力効率を１００と設定する相対値で表した。
　（発光寿命）
　有機ＥＬ素子を室温下、２．５ｍＡ／ｃｍ２の定電流条件下による連続発光を行い、初期輝度の半分の輝度になるのに要する時間（τ１／２）を測定した。なお、発光寿命は有機ＥＬ素子１－１を１００と設定する相対値で表した。
　（電圧上昇率）
　６ｍＡ／ｃｍ２の定電流下条件下で駆動したときの、初期電圧と５０時間後の電圧を測定した。初期電圧に対する５０時間後の電圧の相対値を電圧上昇率とした。なお、電圧上昇率は有機ＥＬ素子１－１を１００と設定する相対値で表した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000095
　表１から明らかな通り、本発明のドーパント化合物とホスト化合物を併用した有機ＥＬ素子は、比較の有機ＥＬ素子に比べ、電力効率、発光寿命および電圧上昇率に優れていることが明らかである。
　≪有機ＥＬ素子２－１の作製≫
　１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上に、陽極としてＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
　この透明支持基板上に、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）－ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ社製、Ｂａｙｔｒｏｎ　Ｐ　Ａｌ　４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を用いて３０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により薄膜を形成した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚２０ｎｍの第１正孔輸送層を設けた。
　この基板を窒素雰囲気下に移し、前記第１正孔輸送層上に、５０ｍｇのＨＴ－２７を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を用いて１５００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により薄膜を形成した。８０℃に基板を加熱しながら１１０秒間紫外光を照射し、光重合・架橋を行い、さらに６０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約２０ｎｍの第２正孔輸送層とした。
　この第２正孔輸送層上に、１００ｍｇの比較１（ｍ－ＣＰ）と１３ｍｇの５－５とを１０ｍｌの酢酸ブチルに溶解した溶液を用いて１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により薄膜を形成した。さらに６０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約４５ｎｍの発光層とした。
　次に、この発光層上に、５０ｍｇのＥＴ－１５を１０ｍｌのヘキサフルオロイソプロパノール（ＨＦＩＰ）に溶解した溶液を用いて１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により薄膜を形成した。さらに６０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約２５ｎｍの電子輸送層とした。
　続いて、この基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、真空槽を４×１０－４Ｐａまで減圧した後、陰極バッファー層としてフッ化カリウム０．４ｎｍを蒸着し、さらにアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子２－１を作製した。
　≪有機ＥＬ素子２－２～２－３４の作製≫
　有機ＥＬ素子２－１の作製において、ドーパント化合物とホスト化合物を表２に記載の化合物に変えた以外は同様にして有機ＥＬ素子２－２～２－３４を作製した。
　≪有機ＥＬ素子２－１～２－３４の評価≫
　得られた有機ＥＬ素子を評価するに際しては、実施例１の有機ＥＬ素子１－１～１－３４と同様に封止し、図５、図６に示すような照明装置を形成して評価した。
　次いで、下記の評価を行った。
（外部取り出し量子効率（ＥＱＥ））
　有機ＥＬ素子を室温（約２３℃～２５℃）、２．５ｍＡ／ｃｍ２の定電流条件下で発光させ、発光開始直後の発光輝度（Ｌ）［ｃｄ／ｍ２］を測定することにより、外部取り出し量子効率（η）を算出した。
　ここで、発光輝度の測定はＣＳ－１０００（コニカミノルタセンシング製）を用いた。
　外部取り出し量子効率（ＥＱＥ）は有機ＥＬ素子２－１を１００とする相対値で表した。
　（発光寿命）
　有機ＥＬ素子を室温下、６ｍＡ／ｃｍ２の定電流条件下による連続発光を行い、初期輝度の半分の輝度になるのに要する時間（τ１／２）を測定した。なお、発光寿命は有機ＥＬ素子２－１を１００と設定する相対値で表した。
　（電圧上昇率）
　電圧上昇率については実施例１と同様の方法で評価した。なお、電圧上昇率は有機ＥＬ素子２－１を１００と設定する相対値で表した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000096
　表２から明らかな通り、本発明のドーパント化合物とホスト化合物を併用した有機ＥＬ素子は、比較の有機ＥＬ素子に比べ、ＥＱＥ、発光寿命および電圧上昇率に優れていることが明らかである。
　≪有機ＥＬ素子３－１の作製≫
　１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上に、陽極としてＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
　この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方モリブデン製抵抗加熱ボートにＨＴ－３１を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン抵抗加熱ボートにＨＴ－１を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに比較１（ｍ－ＣＰ）を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに５－５を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにＤ－１を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにＤ－１０を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにＥＴ－２を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取り付けた。
　次いで真空槽を４×１０－４Ｐａまで減圧した後、ＨＴ－３１の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で、透明支持基板に蒸着し１０ｎｍの正孔注入層を設けた。
　さらにＨＴ－１の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で、前記正孔注入層上に蒸着し２０ｎｍの正孔輸送層を設けた。
　さらに比較１（ｍ－ＣＰ）と５－５とＤ－１とＤ－１０の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度０．１ｎｍ／秒、０．０２５ｎｍ／秒、０．０００７ｎｍ／秒、０．０００２ｎｍ／秒で、前記正孔輸送層上に共蒸着し６０ｎｍの発光層を設けた。
　さらにＥＴ－２の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で、前記発光層上に蒸着し２０ｎｍの電子輸送層を設けた。
　引き続き、陰極バッファー層としてフッ化カリウム０．５ｎｍを蒸着し、さらにアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子３－１を作製した。
　≪有機ＥＬ素子３－２～３－３４の作製≫
　有機ＥＬ素子３－１の作製において、比較１（ｍ－ＣＰ）と５－５を表３に記載の化合物に変えた以外は同様にして有機ＥＬ素子３－２～３－３４を作製した。
　≪有機ＥＬ素子３－１～３－３４の評価≫
　得られた有機ＥＬ素子を評価するに際しては、実施例１の有機ＥＬ素子１－１～１－３４と同様に封止し、図５、図６に示すような照明装置を形成して評価した。
　次いで、下記の評価を行った。
　（駆動電圧）
　有機ＥＬ素子を室温（約２３℃～２５℃）、２．５ｍＡ／ｃｍ２の定電流条件下で駆動したときの電圧を各々測定し、測定結果を下記に示すように、有機ＥＬ素子３－１を１００として各々相対値で示した。
　　電圧＝（各素子の駆動電圧／有機ＥＬ素子３－１の駆動電圧）×１００
　なお、値が小さいほうが比較に対して駆動電圧が低いことを示す。
　（経時安定性）
　有機ＥＬ素子を８５℃で２４時間保存後、保存前後における各電力効率を求め、各々の電力効率比を下式に従って求め、これを経時安定性の尺度とした。
　　経時安定性（％）＝保存後の電力効率／保存前の電力効率×１００
　なお、電力効率については分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタセンシング社製）を用いて、各有機ＥＬ素子の正面輝度および輝度角度依存性を測定し、正面輝度１０００ｃｄ／ｍ２における電力効率を求めた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000097
　表３から明らかな通り、本発明のドーパント化合物とホスト化合物を併用した有機ＥＬ素子は、比較の有機ＥＬ素子に比べ、駆動電圧および経時安定性に優れていることが明らかである。
　≪有機ＥＬ素子４－１の作製≫
　１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上に、陽極としてＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
　この透明支持基板上に、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）－ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ社製、Ｂａｙｔｒｏｎ　Ｐ　Ａｌ　４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を用いて３０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により薄膜を形成した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚２０ｎｍの第１正孔輸送層を設けた。
　この基板を窒素雰囲気下に移し、前記第１正孔輸送層上に、４７ｍｇのＨＴ－４４と３ｍｇのＨＴ－４５とを１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を用いて１５００ｒｐｍ、３０秒の条件の条件下、スピンコート法により薄膜を形成した。１２０℃、９０秒間紫外光を照射し、光重合・架橋を行い、さらに６０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約２０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　この第２正孔輸送層上に、１００ｍｇの比較１（ｍ－ＣＰ）と２０ｍｇの５－５、０．５ｍｇのＤ－１、０．２ｍｇのＤ－１０を１０ｍｌの酢酸ブチルに溶解した溶液を用いて６００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により薄膜を形成した。さらに６０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約７０ｎｍの発光層とした。
　次に、この発光層上に、５０ｍｇのＥＴ－１３を１０ｍｌのヘキサフルオロイソプロパノール（ＨＦＩＰ）に溶解した溶液を用いて１５００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により薄膜を形成した。さらに６０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約２０ｎｍの電子輸送層とした。
　続いて、この基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、真空槽を４×１０－４Ｐａまで減圧した後、陰極バッファー層としてフッ化カリウム０．４ｎｍを蒸着し、さらにアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子４－１を作製した。
　≪有機ＥＬ素子４－２～４－３４の作製≫
　有機ＥＬ素子４－１の作製において、比較１（ｍ－ＣＰ）と５－５を表４に記載の化合物に変えた以外は同様にして有機ＥＬ素子４－２～４－３４を作製した。
　≪有機ＥＬ素子４－１～４－３４の評価≫
　得られた有機ＥＬ素子を評価するに際しては、実施例１の有機ＥＬ素子１－１～１－３４と同様に封止し、図５、図６に示すような照明装置を形成して評価した。
　次いで、下記の評価を行った。
　（外部取り出し量子効率（ＥＱＥ））
　外部取り出し量子効率（ＥＱＥ）については実施例２と同様の方法で評価した。
　（経時安定性）
　有機ＥＬ素子を６０℃、７０％ＲＨの条件で一ヶ月保存後、保存前後における各電力効率を求め、各々の電力効率比を下式に従って求め、これを経時安定性の尺度とした。
　　経時安定性（％）＝保存後の電力効率／保存前の電力効率×１００
　なお、電力効率については分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタセンシング社製）を用いて、各有機ＥＬ素子の正面輝度および輝度角度依存性を測定し、正面輝度１０００ｃｄ／ｍ２における電力効率を求めた。
　（駆動電圧）
　駆動電圧については実施例３と同様の方法で評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000098
　表４から明らかな通り、本発明のドーパント化合物とホスト化合物を併用した有機ＥＬ素子は、比較の有機ＥＬ素子に比べ、外部取り出し量子効率、経時安定性および駆動電圧に優れていることが明らかである。
　≪有機ＥＬ素子５－１の作製≫
　１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上に、陽極としてＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
　この透明支持基板上に、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）－ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ社製、Ｂａｙｔｒｏｎ　Ｐ　Ａｌ　４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を用いて３０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により薄膜を形成した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚２０ｎｍの第１正孔輸送層を設けた。
　この基板を窒素雰囲気下に移し、前記第１正孔輸送層上に、５０ｍｇのＡＤＳ２５４ＢＥ（Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｄｙｅ　Ｓｏｕｒｃｅ，Ｉｎｃ製）を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を用いて２５００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により薄膜を形成した。さらに６０℃で１時間真空乾燥し、第２正孔輸送層を形成した。
　この第２正孔輸送層上に、１００ｍｇの比較１（ｍ－ＣＰ）と１０ｍｇの５－５を１０ｍｌの酢酸ブチルに溶解した溶液を用いて２０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により薄膜を形成した。さらに６０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約３５ｎｍの第１発光層とした。
　続いて、この基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方モリブデン製抵抗加熱ボートに比較１（ｍ－ＣＰ）を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにＤ－６を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン抵抗加熱ボートにＤ－３を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにＥＴ－９を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取り付けた。
　次いで真空槽を４×１０－４Ｐａまで減圧した後、比較１（ｍ－ＣＰ）とＤ－６とＤ－３の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度０．１ｎｍ／秒、０．０１０ｎｍ／秒、０．００２ｎｍ／秒で、前記第１発光層上に共蒸着し３５ｎｍの第２発光層を設けた。
　さらにＥＴ－９の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で、前記第２発光層上に蒸着し２０ｎｍの電子輸送層を設けた。
　引き続き、陰極バッファー層としてフッ化リチウム０．５ｎｍを蒸着し、さらにアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機EL素子５－１を作製した。
　≪有機ＥＬ素子５－２～５－１５の作製≫
　有機ＥＬ素子５－１の作製において、比較１（ｍ－ＣＰ）と５－５を表５に記載の化合物に変えた以外は同様にして有機ＥＬ素子５－２～５－１５を作製した。
　≪有機ＥＬ素子５－１～５－１５の評価≫
　得られた有機ＥＬ素子を評価するに際しては、実施例１の有機ＥＬ素子１－１～１－３４と同様に封止し、図５、図６に示すような照明装置を形成して評価した。
　次いで、下記の評価を行った。
　（外部取り出し量子効率（ＥＱＥ））
　外部取り出し量子効率（ＥＱＥ）については実施例２と同様の方法で評価した。
　（経時安定性）
　有機ＥＬ素子を７０℃、６０％ＲＨの条件で一ヶ月保存後、保存前後における各電力効率を求め、各々の電力効率比を下式に従って求め、これを経時安定性の尺度とした。
　　経時安定性（％）＝保存後の電力効率／保存前の電力効率×１００
　なお、電力効率については分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタセンシング社製）を用いて、各有機ＥＬ素子の正面輝度および輝度角度依存性を測定し、正面輝度１０００ｃｄ／ｍ２における電力効率を求めた。
　（駆動電圧）
　駆動電圧については実施例３と同様の方法で評価した。
　表５から明らかな通り、本発明のドーパント化合物とホスト化合物を併用した有機ＥＬ素子は、比較の有機ＥＬ素子に比べ、外部取り出し量子効率、経時安定性および駆動電圧に優れていることが明らかである。
　≪有機ＥＬ素子６－１の作製≫
　１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上に、陽極としてＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
　この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方モリブデン製抵抗加熱ボートにＨＴ－３０を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン抵抗加熱ボートにＨＴ－３６を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに比較１（ｍ－ＣＰ）を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに５－５を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに比較１（ｍ－ＣＰ）を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにＤ－１を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにＤ－１０を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにＥＴ－１１を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取り付けた。
　次いで真空槽を４×１０－４Ｐａまで減圧した後、ＨＴ－３０の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で、透明支持基板に蒸着し１０ｎｍの正孔注入層を設けた。
　さらにＨＴ－３６の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で、前記正孔注入層上に蒸着し２０ｎｍの正孔輸送層を設けた。
　さらに比較１（ｍ－ＣＰ）と５－５の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度０．１ｎｍ／秒、０．０１２ｎｍ／秒で、前記正孔輸送層上に共蒸着し６０ｎｍの第１発光層を設けた。
　さらに比較１（ｍ－ＣＰ）とＤ－１とＤ－１０の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度０．１ｎｍ／秒、０．０１２ｎｍ／秒、０．００２ｎｍ／秒で、前記第１発光層上に共蒸着し６０ｎｍの第２発光層を設けた。
　さらにＥＴ－１１の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で、前記第２発光層上に蒸着し２５ｎｍの電子輸送層を設けた。
　引き続き、陰極バッファー層としてフッ化カリウム０．５ｎｍを蒸着し、さらにアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子６－１を作製した。
　≪有機ＥＬ素子６－２～６－８の作製≫
　有機ＥＬ素子６－１の作製において、比較１（ｍ－ＣＰ）、５－５を表６に記載の化合物に変えた以外は同様にして有機ＥＬ素子６－２～６－８を作製した。
　≪有機ＥＬ素子６－１～６－８の評価≫
　得られた有機ＥＬ素子を評価するに際しては、実施例１の有機ＥＬ素子１－１～１－３４と同様に封止し、図５、図６に示すような照明装置を形成して評価した。
　次いで、下記の評価を行った。
　（外部取り出し量子効率（ＥＱＥ））
　外部取り出し量子効率（ＥＱＥ）については実施例２と同様の方法で評価した。
　（経時安定性）
　経時安定性については実施例３と同様の方法で評価した。
　（駆動電圧）
　駆動電圧については実施例３と同様の方法で評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000100
　表６から明らかな通り、本発明のドーパント化合物とホスト化合物を併用した有機ＥＬ素子は、比較の有機ＥＬ素子に比べ、外部取り出し量子効率、経時安定性および駆動電圧に優れていることが明らかである。
　１　ディスプレイ
　３　画素
　５　走査線
　６　データ線
　７　電源ライン
　１０　有機ＥＬ素子
　１１　スイッチングトランジスタ
　１２　駆動トランジスタ
　１３　コンデンサ
　Ａ　表示部
　Ｂ　制御部
　１０１　有機ＥＬ素子
　１０２　ガラスカバー
　１０５　陰極
　１０６　有機ＥＬ層
　１０７　透明電極付きガラス基板
　１０８　窒素ガス
　１０９　捕水剤

Claims (15)

  1. 　陽極と陰極の間に少なくとも発光層を含む有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　該有機層の少なくとも１層が下記一般式（１）で表されるリン光発光性有機金属錯体と、下記一般式（Ｈ１）で表される化合物とを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     〔式中、Ａ１～Ａ５、および、Ｂ１～Ｂ５は各々独立にＣ、Ｎ、Ｏ、Ｓのいずれか１つを表す。Ｒ１～Ｒ６は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルケニル基、置換基を有しても良いアルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、置換基を有しても良いアミノ基、置換基を有しても良いシリル基、置換基を有しても良いホスフィノ基、置換基を有しても良いホスホリル基、置換基を有しても良いアリール基、置換基を有しても良いヘテロアリール基、置換基を有しても良い非芳香族炭化水素環基または置換基を有しても良い非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していても良く、互いに環を形成していても良い。Ｍはイリジウムまたは白金を表し、Ｌは任意の２座配位子を表す。ｍは１～３の整数を表し、ｎは０～２の整数を表し、Ｍがイリジウムの場合は、ｍ＋ｎが３であり、Ｍが白金の場合は、ｍ＋ｎが２である。〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｘ１はＮ、ＯまたはＳを表し、Ｘ２はＮＲａ、Ｏ、Ｓのいずれか１つを表す。Ｒａは水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアリール基、置換基を有しても良い複素環基、置換基を有しても良い芳香族複素環基、－ＯＲｂ、－ＳＲｃ、ハロゲン原子またはシアノ基を表し、Ｒｂ、Ｒｃは水素原子、アルキル基、アリール基、複素環基または芳香族複素環基を表す。一般式（Ｈ１）で表される化合物はさらに置換基を有していても良い。）
  2. 　陽極と陰極の間に少なくとも発光層を含む有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　該有機層の少なくとも１層が下記一般式（１）で表されるリン光発光性有機金属錯体と、下記一般式（Ｈ２）で表される化合物とを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     〔式中、Ａ１～Ａ５、および、Ｂ１～Ｂ５は各々独立にＣ、Ｎ、Ｏ、Ｓのいずれか１つを表す。Ｒ１～Ｒ６は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルケニル基、置換基を有しても良いアルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、置換基を有しても良いアミノ基、置換基を有しても良いシリル基、置換基を有しても良いホスフィノ基、置換基を有しても良いホスホリル基、置換基を有しても良いアリール基、置換基を有しても良いヘテロアリール基、置換基を有しても良い非芳香族炭化水素環基または置換基を有しても良い非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していても良く、互いに環を形成していても良い。Ｍはイリジウムまたは白金を表し、Ｌは任意の２座配位子を表す。ｍは１～３の整数を表し、ｎは０～２の整数を表し、Ｍがイリジウムの場合は、ｍ＋ｎが３であり、Ｍが白金の場合は、ｍ＋ｎが２である。〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　（式中、Ｘ１はＮ、ＯまたはＳを表し、一般式（Ｈ２）で表される化合物はさらに置換基を有していてもよい。）
  3. 　陽極と陰極の間に少なくとも発光層を含む有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　該有機層の少なくとも１層が下記一般式（１）で表されるリン光発光性有機金属錯体と、下記一般式（Ｈ３）で表される化合物とを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     〔式中、Ａ１～Ａ５、および、Ｂ１～Ｂ５は各々独立にＣ、Ｎ、Ｏ、Ｓのいずれか１つを表す。Ｒ１～Ｒ６は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルケニル基、置換基を有しても良いアルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、置換基を有しても良いアミノ基、置換基を有しても良いシリル基、置換基を有しても良いホスフィノ基、置換基を有しても良いホスホリル基、置換基を有しても良いアリール基、置換基を有しても良いヘテロアリール基、置換基を有しても良い非芳香族炭化水素環基または置換基を有しても良い非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していても良く、互いに環を形成していても良い。Ｍはイリジウムまたは白金を表し、Ｌは任意の２座配位子を表す。ｍは１～３の整数を表し、ｎは０～２の整数を表し、Ｍがイリジウムの場合は、ｍ＋ｎが３であり、Ｍが白金の場合は、ｍ＋ｎが２である。〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式中、Ｒ１１１およびＲ１１２は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表し、一般式（Ｈ３）で表される化合物はさらに置換基を有していてもよい。）
  4. 　陽極と陰極の間に少なくとも発光層を含む有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　該有機層の少なくとも１層が下記一般式（１）で表されるリン光発光性有機金属錯体と、下記一般式（Ｈ４）または下記一般式（Ｈ５）で表される化合物とを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     〔式中、Ａ１～Ａ５、および、Ｂ１～Ｂ５は各々独立にＣ、Ｎ、Ｏ、Ｓのいずれか１つを表す。Ｒ１～Ｒ６は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルケニル基、置換基を有しても良いアルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、置換基を有しても良いアミノ基、置換基を有しても良いシリル基、置換基を有しても良いホスフィノ基、置換基を有しても良いホスホリル基、置換基を有しても良いアリール基、置換基を有しても良いヘテロアリール基、置換基を有しても良い非芳香族炭化水素環基または置換基を有しても良い非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していても良く、互いに環を形成していても良い。Ｍはイリジウムまたは白金を表し、Ｌは任意の２座配位子を表す。ｍは１～３の整数を表し、ｎは０～２の整数を表し、Ｍがイリジウムの場合は、ｍ＋ｎが３であり、Ｍが白金の場合は、ｍ＋ｎが２である。〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式中、Ｒ２１１およびＲ２１２はアルキル基、芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表す。環Ｚ１～Ｚ３は芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成する残基を表し、置換基を有していてもよい。）
  5. 　陽極と陰極の間に少なくとも発光層を含む有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　該有機層の少なくとも１層が下記一般式（１）で表されるリン光発光性有機金属錯体と、下記一般式（Ｈ６）で表される化合物とを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     〔式中、Ａ１～Ａ５、および、Ｂ１～Ｂ５は各々独立にＣ、Ｎ、Ｏ、Ｓのいずれか１つを表す。Ｒ１～Ｒ６は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルケニル基、置換基を有しても良いアルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、置換基を有しても良いアミノ基、置換基を有しても良いシリル基、置換基を有しても良いホスフィノ基、置換基を有しても良いホスホリル基、置換基を有しても良いアリール基、置換基を有しても良いヘテロアリール基、置換基を有しても良い非芳香族炭化水素環基または置換基を有しても良い非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していても良く、互いに環を形成していても良い。Ｍはイリジウムまたは白金を表し、Ｌは任意の２座配位子を表す。ｍは１～３の整数を表し、ｎは０～２の整数を表し、Ｍがイリジウムの場合は、ｍ＋ｎが３であり、Ｍが白金の場合は、ｍ＋ｎが２である。〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （式中、Ｒ３１１およびＲ３１２は水素原子、アリールシリル基、アリールホスホリル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、ジアリールアミノ基、チオール基、ヘテロシクロアルキル基、チオエーテル基、アリルオキシカルボニル基、ジアリルホスフィノ基または、アルキル基を表す。Ａ１～Ａ８は各々独立にＣ－ＲｘまたはＮを表し、複数のＲｘはそれぞれ同じであっても異なっていても良い。Ｒｘは各々独立に水素原子または置換基を表す。）
  6. 　前記一般式（Ｈ１）で表される化合物において、Ｘ１とＸ２が異なる原子であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　前記一般式（Ｈ１）で表される化合物において、カルバゾールの数が１つであることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　前記一般式（Ｈ２）で表される化合物において、カルバゾールの数が１つであることを特徴とする請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　前記一般式（１）で表される化合物のＢ１～Ｂ５で形成される環がピラゾールであることを特徴とする請求項１～８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　前記一般式（１）で表される化合物のＢ１～Ｂ５で形成される環がイミダゾールであることを特徴とする請求項１～８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　前記一般式（１）で表される化合物のＢ１～Ｂ５で形成される環がトリアゾールであることを特徴とする請求項１～８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　前記一般式（１）で表される化合物のＢ１～Ｂ５で形成した環が下記一般式（２）で表される置換基を有することを特徴とする請求項１～１１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （式中、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ２ｅは水素原子または置換基を表し、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂの少なくとも１つが、炭素数２以上のアルキル基である。Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ２ｅの隣り合った置換基が環を形成しても良い。）
  13. 　白色に発光することを特徴とする請求項１～１２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　請求項１～１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備することを特徴とする表示装置。
  15. 　請求項１～１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備することを特徴とする照明装置。
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