KR102384496B1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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- H01L51/0071—
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- H01L51/50—
Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 2018년 11월 30일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2018-0152177호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 이용하여 형성된 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 전공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화 시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원 시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 정공 및 전자가 발광층에서 재결합하여 생성되는 엑시톤(exciton)이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X 및 Y는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
Z는 N 또는 CR이며,
R, R1 내지 R5, 및 R7는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 니트릴기; 중수소; 할로겐기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, m이 2 이상인 경우 R1은 서로 같거나 상이하고, n이 2 이상인 경우 R4는 서로 같거나 상이하고,
o, p, q 및 w는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, o가 2 이상인 경우 R2는 서로 같거나 상이하고, p가 2 이상인 경우 R3는 서로 같거나 상이하고, q가 2 이상인 경우 R5는 서로 같거나 상이하고, w가 2 이상인 경우, R7은 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 본 명세서에 기재된 화합물은 발광층의 재료로 사용될 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자차단층(7), 발광층(3), 정공차단층(8), 전자수송층(9), 전자주입층(10), 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 화합물 1의 MS 데이터이다.
도 4은 화합물 4의 MS 데이터이다.
도 5는 화합물 10의 MS 데이터이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자차단층(7), 발광층(3), 정공차단층(8), 전자수송층(9), 전자주입층(10), 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 화합물 1의 MS 데이터이다.
도 4은 화합물 4의 MS 데이터이다.
도 5는 화합물 10의 MS 데이터이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1의 X를 포함하는 5원 고리로 형성된 헤테로 고리를 포함하는 경우, 유기 발광 소자에 포함되는 화합물의 견고성(rigidity)을 높일 수 있어 유기 발광 소자의 내열성을 높일 수 있다. 또한, 이로 인해 높은 양자 효율을 가질 수 있으며, 유리전이온도가 증가하여 유기 발광 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있는 장점이 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1의 X를 포함하는 헤테로 고리를 구성하는 두 개의 벤젠고리 각각이 n형 치환기와 p형 치환기로 치환된다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1의 X를 포함하는 헤테로 고리를 구성하는 두 개의 벤젠고리 각각이 n형 치환기와 p형 치환기를 통해 비대칭 위치로 치환되는 경우, 무정형(amorphous) 특성이 더 잘 발휘하게 된다. 이로써, 유기 발광 소자 작동시 발생하는 줄(joule)열로 야기되는 결정화에 의한 소자의 파괴를 방지할 수 있다.
상기 “비대칭 위치로 치환”된다는 것이란 상기 화학식 1의 X를 포함하는 헤테로 고리를 구성하는 두 개의 벤젠고리 각각에서 하기에 표시된 것과 같이 동일한 탄소 번호에 치환되지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, n형이란 n형 반도체 특성을 의미한다. 다시 말하면, n형이란 LUMO(lowest unoccupied molecular orbital) 에너지 준위를 통하여 전자를 주입받거나 수송하는 특성이며, 이는 전자의 이동도가 정공의 이동도 보다 큰 물질의 특성으로서 정의할 수 있다. 반대로, p형이란 p형 반도체 특성을 의미한다. 다시 말하면, p형은 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위를 통하여 정공을 주입받거나 수송하는 특성이며, 이는 정공의 이동도가 전자의 이동도보다 큰 물질의 특성으로서 정의될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 발광 소자의 유기물층에 사용하는 경우, 유기 발광 소자의 효율이 항상 될 뿐만 아니라, 낮은 구동전압을 가지고, 우수한 수명특성을 갖는다.
본 발명은 특히 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 열 활성화 지연형광 화합물을 유기 발광 소자의 유기물층에 함께 포함함으로써, 유기 발광 소자의 전압을 낮출 수 있다.
본 명세서에 있어서, HOMO(highest occupied molecular orbital)란, 전자가 결합에 참여할 수 있는 영역에서 가장 에너지가 높은 영역에 있는 분자궤도함수(최고 점유 분자 오비탈)를 의미하고, LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)란, 전자가 반결합영역 중 가장 에너지가 낮은 영역에 있는 분자궤도함수(최저 비점유 분자 오비탈)를 의미하고, HOMO 에너지 준위란 진공 준위로부터 HOMO까지의 거리를 의미한다. 또한, LUMO 에너지 준위란 진공 준위로부터 LUMO까지의 거리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 밴드갭(bandgap)이란, HOMO와 LUMO의 에너지 준위 차이, 즉, HOMO-LUMO 갭(Gap)을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 HOMO 에너지 준위는 6.2eV 내지 5.5eV이며, LUMO 에너지 준위는 2.8eV 내지 2.3eV로서, 적절한 값을 갖게 되어 열 활성화 지연 형광 화합물과 함께 사용되는 경우, 유기 발광 소자의 전압을 낮출 수 있다.
본 명세서에 있어서, 특히 상기 화학식 1의 X를 포함하는 헤테로고리를 기준으로 디벤조퓨라닐기가 도입되는 경우 HOMO 및 LUMO 에너지 준위가 적절한 값을 갖게 되어, 유기 발광 소자의 전압을 낮출 수 있다.
본 명세서에 있어서, HOMO 에너지 준위의 측정은 박막 표면에 UV를 조사하고, 이때 튀어나오는 전자(electron)를 검출하여 물질의 이온화 전위(ionization potential)을 측정하는 UPS(UV photoelectron spectroscopy)를 이용할 수 있다. 또는, HOMO 에너지 준위의 측정은 측정 대상 물질을 전해액과 함께 용매에 녹인 후 전압 주사(voltage sweep)을 통하여 산화 전위(oxidation potential)을 측정하는 CV(cyclic voltammetry)를 이용할 수 있다. 박막 형태의 HOMO 에너지 준위를 측정하는 경우에는 CV보다 UPS가 더 정확한 값을 측정할 수 있으며, 본 명세서의 HOMO 에너지 준위는 UPS 방법을 통하여 측정하였다.
본 명세서에 있어서, LUMO 에너지 준위는 IPES(Inverse Photoelectron Spectroscopy) 또는 전기화학적 환원 전위(electrochemical reduction potential)의 측정을 통하여 구할 수 있다. IPES는 전자빔(electron beam)을 박막에 조사하고, 이때 나오는 빛을 측정하여 LUMO 에너지 준위를 결정하는 방법이다. 또한, 전기화학적 환원 전위의 측정은 측정대상 물질을 전해액과 함께 용매에 녹인 후 전압 주사(voltage sweep)을 통하여 환원 전위(reductionpotential)을 측정할 수 있다. 또는, HOMO 에너지 준위와 대상 물질의 UV 흡수 정도를 측정하여 얻은 일중항 에너지 준위를 이용하여 LUMO 에너지 준위를 계산할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 아릴포스핀기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiR11R12R13의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 R11, R12 및 R13은 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하다. 구체적으로, 페녹시기, 비페녹시기, 나프톡시기, 비나프톡시기, 안트라세녹시기, 페난트레녹시기, 플루오레녹시기 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴포스핀기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 디아릴포스핀기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴포스핀기가 있다. 상기 아릴포스핀기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴포스핀기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 40이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 12이다. 상기 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 또는 스피로플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
(스피로[시클로펜탄-1,9'-플루오렌]), 
(9,9'-스피로바이[플루오렌]) 등의 스피로플루오레닐기, 
(9,9-디메틸플루오레닐기) 및 
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O, S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 40이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 20이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 12이다. 헤테로아릴기의 예로는 피리딜기, 피롤기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 이미다졸기, 피라졸기, 옥사졸기, 이소옥사졸기, 티아졸기, 이소티아졸기, 트리아졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 디티아졸기, 테트라졸기, 피라닐기, 티오피라닐기, 피라지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 아크리딜기, 크산테닐기, 페난트리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인데닐기, 인돌기, 인돌리닐기, 인돌리지닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 벤조티아졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 인돌로카바졸릴기, 인데노카바졸릴기, 페나지닐기, 이미다조피리딘기, 페녹사지닐기, 페난트리딘기, 페난트롤린(phenanthroline)기, 페노티아진(phenothiazine)기, 이미다조피리딘기, 이미다조페난트리딘기. 벤조이미다조퀴나졸린기, 또는 벤조이미다조페난트리딘기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, 아릴포스핀기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 방향족 고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로 고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로 고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소 고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 구체적으로, 지방족 탄화수소 고리의 예로는 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로부텐, 시클로펜탄, 시클로펜텐, 시클로헥산, 시클로헥센, 1,4-시클로헥사디엔, 시클로헵탄, 시클로헵텐, 시클로옥탄, 시클로옥텐 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 방향족 고리란 탄소와 수소 원자로만 이루어진 방향족의 고리를 의미한다. 구체적으로, 방향족 고리의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 페릴렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 페날렌, 피렌, 테트라센, 크라이센, 펜타센, 플루오렌, 인덴, 아세나프틸렌, 벤조플루오렌, 스피로플루오렌 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로 고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 구체적으로, 지방족 헤테로 고리의 예로는 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-디옥세인), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로 고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 구체적으로, 방향족 헤테로 고리의 예로는 피리딘, 피롤, 피리미딘, 피리다진, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 피라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디티아졸, 테트라졸, 피란, 티오피란, 디아진, 옥사진, 티아진, 다이옥신, 트리아진, 테트라진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 퀴놀, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 아크리딘, 페난트리딘, 디아자나프탈렌, 트리아자인덴, 인돌, 인돌리진, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 벤조이미다졸, 벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 페나진, 이미다조피리딘, 페녹사진, 페난트리딘, 인돌로카바졸, 인데노카바졸 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 방향족고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 지방족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 지방족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 12의 헤테로아릴기거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 지방족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 12의 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 플루오렌, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란 또는 카바졸을 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아르알킬기; 치환 또는 비치환된 아르알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 방향족고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 지방족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 지방족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 12의 헤테로아릴기거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 지방족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 12의 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 플루오렌, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란 또는 카바졸을 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 12의 헤테로아릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 중수소, 니트릴기, 알킬기, 아릴기, 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상으로 치환되는 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 중수소, 니트릴기, 알킬기, 아릴기, 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상으로 치환되는 탄소수 2 내지 12의 헤테로아릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 안트라센기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 안트라센기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 안트라센기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 안트라센기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 페닐기; 또는 카바졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 방향족고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 지방족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 지방족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 12의 헤테로아릴기거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 지방족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 12의 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 12의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 지방족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 플루오렌, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란 또는 카바졸을 형성할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 수소; 페닐기; 또는 카바졸릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 메틸기로 치환된 플루오렌, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 페닐기로 치환된 카바졸을 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 12의 헤테로아릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기; 또는 카바졸릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3 내지 R5는 수소다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시된다.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 화학식 3에 있어서,
X, Y, Z, R, R1 내지 R5, R7, m, n, o, p, q 및 w의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시된다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서,
Y, R1 내지 R5, R7, m, n, p, q 및 w의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
X1은 O 또는 S이고,
X2는 O, S, CR'R'' 또는 NR'''이며,
R', R'', R''' 및 R6의 정의는 상기 화학식 1에서의 R, R1 내지 R5 및 R7의 정의와 같고,
r은 0 내지 2의 정수이며, r이 2인 경우, R2는 서로 같거나 상이하고,
s는 0 내지 4의 정수이며, s가 2 이상인 경우, R6는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 또는 3-1로 표시된다.
[화학식 2-1]
[화학식 3-1]
상기 화학식 2-1 및 3-1에 있어서,
Y, R1 내지 R5, m, n, p 및 q의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
X1은 O 또는 S이고,
X2는 O, S, CR'R'' 또는 NR'''이며,
R', R'', R''' 및 R6의 정의는 상기 화학식 1에서의 R, R1 내지 R5 및 R7의 정의와 같고,
r은 0 내지 2의 정수이며, r이 2인 경우, R2는 서로 같거나 상이하고,
s는 0 내지 4의 정수이며, s가 2 이상인 경우, R6는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1-1 내지 2-1-6 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2-1-1]
[화학식 2-1-2]
[화학식 2-1-3]
[화학식 2-1-4]
[화학식 2-1-5]
[화학식 2-1-6]
상기 화학식 2-1-1 내지 2-1-6에 있어서,
Y, R1 내지 R5, m, n, p및 q의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
X1은 O 또는 S이고,
X2는 O, S, CR'R'' 또는 NR'''이며,
R', R'', R''' 및 R6의 정의는 상기 화학식 1에서의 R, R1 내지 R5 및 R7의 정의와 같고,
r은 0 내지 2의 정수이며, r이 2인 경우, R2는 서로 같거나 상이하고,
s는 0 내지 4의 정수이며, s가 2 이상인 경우, R6는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1-1 내지 3-1-6 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 3-1-1]
[화학식 3-1-2]
[화학식 3-1-3]
[화학식 3-1-4]
[화학식 3-1-5]
[화학식 3-1-6]
상기 화학식 3-1-1 내지 3-1-6에 있어서,
Y, R1 내지 R5, m, n, p및 q의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
X1은 O 또는 S이고,
X2는 O, S, CR'R'' 또는 NR'''이며,
R', R'', R''' 및 R6의 정의는 상기 화학식 1에서의 R, R1 내지 R5 및 R7의 정의와 같고,
r은 0 내지 2의 정수이며, r이 2인 경우, R2는 서로 같거나 상이하고,
s는 0 내지 4의 정수이며, s가 2 이상인 경우, R6는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R', R'' 및 R'''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R', R'' 및 R'''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 40의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 40의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R', R'' 및 R'''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R', R'' 및 R'''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R', R'' 및 R'''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 12의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R', R'' 및 R'''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기; 또는 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R', R'' 및 R'''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 40의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R', R'' 및 R'''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R', R'' 및 R'''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R', R'' 및 R'''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R', R'' 및 R'''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 에틸기; 프로필기; 이소프로필기; 부틸기; 터부틸기; 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 안트라센기; 페난트렌기; 트리페닐렌기; 플루오렌기; 또는 파이렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R', R'' 및 R'''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 에틸기; 프로필기; 이소프로필기; 부틸기; 또는 터부틸기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R', R'' 및 R'''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 안트라센기; 페난트렌기; 트리페닐렌기; 플루오렌기; 또는 파이렌기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R', R'' 및 R'''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 에틸기; 프로필기; 이소프로필기; 부틸기; 터부틸기; 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 또는 안트라센기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R', R'' 및 R'''는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R' 및 R''는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R' 및 R''는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R'''는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R'''는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6는 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6는 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6는 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6는 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6는 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 12의 헤테로아릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6는 수소; 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6는 수소; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6는 수소; 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6는 수소; 탄소수 6 내지 12의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 12의 헤테로아릴기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6는 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6는 수소; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6는 수소; 페닐기; 또는 카바졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z는 CR이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 O이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2는 CR'R''이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2는 NR'''이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조방법으로 제조될 수 있다. 이는 이해를 돕기 위한 것이며, 본 발명의 화합물을 제조하는 방법은 하기 제조방법에 한정되지 않는다.
예컨대, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 반응식과 같이 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
상기 반응식에서 
는 추가의 치환기가 결합될 수 있음을 의미한다.
중간체 A의 합성
질소 하에서 4-브로모디벤조퓨란 또는 4-브로모디벤조티오펜 0.4mol, 아이오딘(iodine) 0.2mol 그리고 페닐 아이오다이드 디아세테이트(phenyl iodide diacetate) 0.2mol을 150ml 아세트산과 150ml 아세트산 무수물 혼합용액에 넣고 황산 세 방울 투입한 후 상온에서 열 시간 교반하였다. 반응 종결 후 혼합 용액에 에틸아세테이트를 넣은 후 물과 함께 씻어준 후 층분리 하고 유기층만 받아 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate) 넣고 교반하였다. 실리카 패드(silica pad) 여과 후 감압 하에서 용액 농축하여 컬럼 정제하였고 중간체 A를 65% 수율로 수득하였다.
중간체 B의 합성
중간체 A 0.2mol, 카바졸 0.2mol, 구리분(copper powder) 0.3mol 그리고 포타슘 카보네이트 0.2mol을 70ml 디메틸 아세토아미드에 넣고 130°C에서 24시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 식힌 후 실리카 패드(silica pad) 여과하여 구리분(copper powder) 제거하고, 얻은 용액은 물과 함께 씻어준 후 유기층만 받아 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate) 넣고 교반하였다. 실리카 패드(silica pad) 여과 후 감압 하에서 용액 농축하여 컬럼 정제하였고 중간체 B를 78% 수율로 수득하였다.
화합물 C1 및 C2의 합성
중간체 B 0.3mol, 1 (또는 4)-디벤조퓨란(또는 디벤조티오펜)보론산 0.33mol 그리고 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (Tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 2mol%를 테트라히드로퓨란 50ml에 넣고 포타슘 카보네이트 0.6mol을 물 25ml에 녹여 섞어주었다. 80°C에서 12시간 교반 후 반응 종결하고 상온으로 식혀 물과 유기층 분리해주었다. 유기층만 받아 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate) 넣고 교반하였다. 실리카 패드(silica pad) 여과 후 감압 하에서 용액 농축하여 컬럼 정제하였고 화합물 C1 및 C2를 60% 수율로 수득하였다.
또한, 본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 유기 전계 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 대표 적인 예로서, 유기 전계 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 전계 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화합물을 호스트로서 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화합물을 인광 호스트로서 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 99:1 내지 1:99의 질량비로 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 99:1 내지 10:90의 질량비로 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 99:1 내지 45:55의 질량비로 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 도펀트로 금속착체를 사용할 수 있으나, 이에 한정하는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 도펀트로 이리듐 착체를 사용한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 도펀트로 하기 이리듐 착체를 사용할 수 있으나, 이는 예시일 뿐 이에 한정되지 않는다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함하고, 열 활성화 지연형광 화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 열 활성화 지연형광 화합물이란 최저 여기 삼중항 상태(T1)로부터 최저 여기 단일항 상태(S1)로의 역 에너지 이동을 열 활성화에 의해서 생기게 하여 형광 발광에 이르는 현상을 나타내는 화합물을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 지연 형광이란 삼중항 여기자가 단일항 여기자로 역계간 교차(Reverse-Intersystem crossing)를 하여 발광을 하는 형광을 말한다.
본 명세서에 있어서, 최저 여기 삼중항 상태(T1)란 최저 에너지를 갖는 삼중항 상태의 에너지이다.
본 명세서에 있어서, 삼중항 상태(triplet state)란 전자 전체가 갖는 스핀각운동량의 양자수의 합이 1인 상태를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 최저 여기 단일항 상태(S1)란 최저 에너지를 갖는 단일항 상태의 에너지이다.
본 명세서에 있어서, 단일항 상태(singlet state)란 전자 전체가 갖는 스핀각운동량의 양자수의 합이 0인 상태를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 최저 여기 삼중항 상태(T1)와 최저 여기 단일항 상태(S1)의 에너지는 양자 화학 계산에 의해 결정된다.
고체 상태에서의 광발광 스펙트럼(최저여기 단일항 상태의 에너지 준위) 및 저온 상태에서의 광발광 스펙트럼(최저여기 삼중항 상태의 에너지 준위)을 측정하며, 고체 상태에서의 광발광 스펙트럼은 Perkin Elmer 사의 LS-55를 이용하여 측정하였으며, excitation 파장이 370nm에서의 발광 스펙트럼은 400nm에서 660nm 이며, 용매로는 HPLC grade THF(테트라하이드로퓨란)를 사용하였고, 상기 화합물의 함량은 1X10-6M이었다. 저온 상태에서의 광발광 스펙트럼은 Perkin Elmer 사의 LS-55를 이용하여 측정하였으며, excitation 파장이 445nm에서의 발광 스펙트럼은 400nm 내지 700nm이다. 용매로는 HPLC grade THF를 사용하였으며, 액체질소 하에 측정하였다.
본 명세서에 있어서, 열 활성화 지연형광 화합물의 최저 여기 삼중항 상태(T1)와 최저 여기 단일항 상태(S1)의 차이(△Est)는 0.2eV 이하(0eV는 포함되지 않는다)인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 최저 여기 삼중항 상태(T1)와 최저 여기 단일항 상태(S1)의 차이(△Est)가 작은 경우, 바람직하게는 0.2 eV 이하인 경우, 단일항 여기자는 그대로 발광을 하고(즉, 형광), 삼중항 여기자가 단일항 여기자로 역계간 교차(Reverse-Intersystem crossing)를 하여 발광을 한다(즉, 지연 형광). 이에 따라, 형광 메커니즘에 의한 발광에 지연 형광 메커니즘이 추가되기 때문에, 내부 양자 효율을 100%까지 올리는 것이 가능할 수 있다.
최저 여기 삼중항 상태(T1)와 최저 여기 단일항 상태(S1)의 차이(△Est)가 0.2 eV보다 클 경우, 상대적으로 역계간전이가 일어나기 어려워지므로 자연형광이 발생하는 현상도 적어질 수 있다.
본 명세서에 있어서, 열 활성화 지연 형광 화합물의 단일항 상태의 에너지(EgS) 와 77K에 있어서의 에너지(Eg77K) 차이가 하기의 식으로 표현될 수 있다.
△ST= EgS - Eg77K <0.3eV
상기 식에서, EgS와 Eg77K는 각각 상기 기술한 단일항 상태 및 삼중항 상태의 에너지 준위 측정법을 통해 측정가능한 값이며, 그 차이가 작아 상기 식을 만족하는 경우, 역계간 전이가 원활하게 이루어져 자연형광이 발생한다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 열 활성화 지연 형광 화합물의 혼합물은 발광층 엑시플렉스(exciplex) 형성을 방지하기 위해서, │HOMO(Host)│>│HOMO(TADF)│로 표시되며, S1(Host)>2.8eV 이고, HOMO(Host)≥5.8eV 인 것이 바람직하다.
상기 발광층의 엑시플렉스(exciplex)란, 두 개의 서로 다른 분자 간에 들뜬 상태와 기저 상태의 분자가 결합하여 형성된 착물을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 열 활성화 지연형광 화합물이 함께 사용될 경우, 화학식 1의 화합물은 호스트 100 중량부를 기준으로 99 내지 45 중량부 일 수 있으며, 열 활성화 지연형광 화합물은 호스트 100 중량부를 기준으로 1 내지 55 중량부 일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 열 활성화 지연형광 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입 및 수송층을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입 및 수송층을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자차단층 또는 정공차단층을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자차단층 또는 정공차단층을 포함하고, 상기 전자차단층 또는 정공차단층은 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 전계 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 전계 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조는 도 1에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전계 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자차단층(7), 발광층(3), 정공차단층(8), 전자수송층(9), 전자주입층(10), 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 전계 발광 소자의 구조가 예시이다.
본 출원의 유기 전계 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 출원의 화합물, 즉 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수 개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(Physical Vapor Deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
또한, 유기발광소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 발광층이 형성 될 수 있다. 상기 용액 도포법이란 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸화합물의), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)화합물의](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리화합물의 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 발광 소자의 제조는 이하의 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
<제조예>
화합물 1의 제조예
중간체 1-1의 합성
질소 하에서 4-브로모 디벤조퓨란10g(40.65mmol), 아이오딘(iodine) 5.1g(20.32mmol) 그리고 페닐 아이오다이드 디아세테이트(phenyl iodide diacetate) 6.6g(20.32mmol)을 150ml 아세트산과 150ml 아세트산 무수물혼합용액에 넣고 황산 세 방울 투입한 후 상온에서 열 시간 교반하였다. 반응 종결 후 혼합 용액에 에틸아세테이트를 넣은 후 물과 함께 씻어준 후 층분리 하고 유기층만 받아 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate) 넣고 교반하였다. 실리카 패드(silica pad) 여과 후 감압 하에서 용액 농축하여 컬럼 정제하였고 중간체 1-1을 65% 수율로 수득하였다.
중간체 1-2의 합성
중간체 1 9.8g(26.35mmol), 카바졸 2.2g(13.18mmol), 구리분(copper powder) 2g(32.53mmol) 그리고 포타슘 카보네이트 3.6g(26.35mmol)을 70ml 디메틸 아세토아미드에 넣고 130°C에서 24시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 식힌 후 실리카 패드(silica pad) 여과하여 구리분(copper powder) 제거하고, 얻은 용액은 물과 함께 씻어준 후 유기층만 받아 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate) 넣고 교반하였다. 실리카 패드(silica pad) 여과 후 감압 하에서 용액 농축하여 컬럼 정제하였고 중간체 1-2를 78% 수율로 수득하였다.
화합물 1의 합성
중간체 1-2 8.4g(20.43mmol), 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론산4.76g(22.47mmol) 그리고 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 2mol%를 테트라히드로퓨란 50ml에 넣고 포타슘 카보네이트 40.86mmol을 물 25ml에 녹여 섞어주었다. 80°C에서 12시간 교반 후 반응 종결하고 상온으로 식혀 물과 유기층 분리해주었다. 유기층만 받아 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate) 넣고 교반하였다. 실리카 패드(silica pad) 여과 후 감압 하에서 용액 농축하여 컬럼 정제하였고 화합물 1을 60% 수율로 수득하였다.
MS: [M+H]+= 500
도 3은 화합물 1의 MS 데이터이다.
화합물 2의 제조예
화합물 2의 합성
중간체 1-2 8.4g(20.43mmol)와 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론산 대신 디벤조[b,d]퓨란-1-일보론산4.76g(22.47mmol) 을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 57%의 수율로 화합물 2를 수득하였다.
MS: [M+H]+= 500
화합물 3의 제조예
화합물 3의 합성
중간체 1-2 8.4g(20.43mmol) 와 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론산 대신 디벤조[b,d]티오펜-4-일보론산5.12g(22.47mmol) 을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 62%의 수율로 화합물 3을 수득하였다.
MS: [M+H]+= 516
화합물 4의 제조예
중간체 4-1의 합성
중간체 1-2 5g(12.16mmol), 비스(피나콜라토)디보론3.7g(14.59mmol), 포타슘아세테이트 2.39g(24.32mmol), 비스(디벤질이데네아세톤)팔라듐 (Bis(dibenzylideneacetone)palladium) 4mol% 그리고 트리시클로헥실포스핀 0.27g(0.97mmol)을 50ml 디옥세인에 넣고 100°C에서 12시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 식힌 후 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)를 넣고 교반하고 실리카 패드(silica pad) 여과하여 감압 하에서 농축하였다. 컬럼 정제하여 중간체 4-1을 85% 수율로 수득하였다.
화합물 4의 합성
디벤조[b,d]퓨란-4-일보론산 대신 중간체 4-1 4.75g(10.34mmol)와 중간체 1-2 4.25g(10.34mmol) 을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 70%의 수율로 화합물 4를 수득하였다.
MS: [M+H]+= 665
도 4는 화합물 4의 MS 데이터이다.
화합물 5의 제조예
중간체 5-1의 합성
중간체 1-1 5g(13.45mmol)와 카바졸 대신 5-페닐-5,12-디히드로인돌로[3,2-a]카바졸 4.47g(13.45mmol, Cas No. 1247053-55-9)을 이용한 것 외에는 상기 중간체 1-2의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 중간체 5-1을 51% 수율로 수득하였다.
화합물 5의 합성
중간체 1-2 대신 중간체 5-1 4g(6.94mmol), 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론산 1.62g(7.63mmol) 을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 화합물 5를 64% 수율로 수득하였다.
MS: [M+H]+= 665
화합물 6의 제조예
화합물 6의 합성
중간체 5-1 4g(6.94mmol), 디벤조[b,d]퓨란-1-일보론산 1.62g(7.63mmol) 을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 화합물 6을 60% 수율로 수득하였다.
MS: [M+H]+= 665
화합물 7의 제조예
중간체 7-1의 합성
중간체 1-1 5g(13.45mmol), 5-(나프탈렌-2-일)-5,12-디히드로인돌로[3,2-a]카바졸 5.14g(13.45mmol)을 이용한 것 외에는 상기 중간체 1-2의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 중간체 7-1을 57% 수율로 수득하였다.
화합물 7의 합성
중간체 7-1 4.8g(7.67mmol), 디벤조[b,d]티오펜-4-일보론산 1.92g(8.44mmol) 을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 화합물 7을 60% 수율로 수득하였다.
MS: [M+H]+= 731
화합물 8의 제조예
중간체 8-1의 합성
디벤조[b,d]퓨란-2-일보론산 10g(47.16mmol)과 1-브로모-2-니트로벤젠9.48g(47.16mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 중간체 8-1을 78% 수율로 수득하였다.
화합물 8-2의 합성
중간체 8-1 10.6g(36.78mmol)과 트리에틸 포스파이트(triethyl phosphite) 90ml를 넣고 환류 교반하였다. 10시간 교반 후 상온으로 냉각시킨 후 감압 하에서 농축시켰다. 물과 함께 씻어낸 후 에틸아세테이트로 추출한 후 유기층만 받아내어 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate)를 넣고 교반하고 실리카 패드(silica pad) 여과하여 감압 하에서 농축하였다. 컬럼 정제하여 중간체 8-2를 66% 수율로 수득하였다.
화합물 8-3의 합성
중간체 8-2 6.24g(24.27mmol)과 중간체 1-1 9.02g(24.27mmol)을 이용한 것 외에는 상기 중간체 1-2의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 중간체 8-3을 55% 수율로 수득하였다.
화합물 8의 합성
중간체 8-3 6.69g(13.35mmol)과 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론산3.12g(14.69mmol)을 이용한 것 외에는 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 화합물 8을 72% 수율로 수득하였다.
MS: [M+H]+= 590
화합물 9의 제조예
중간체 9-1의 합성
질소 하에서 4-bromo 디벤조티오펜 10g(38.17mmol), 아이오딘(iodine) 4.8g(19.08mmol) 그리고 페닐 아이오다이드 디아세테이트(phenyl iodide diacetate) 6.1g(19.08mmol)을 130ml 아세트산과 150ml 아세트산 무수물혼합용액에 넣고 황산 세 방울 투입한 후 상온에서 열 시간 교반하였다. 반응 종결 후 혼합 용액에 에틸아세테이트를 넣은 후 물과 함께 씻어준 후 층분리 하고 유기층만 받아 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate) 넣고 교반하였다. 실리카 패드(silica pad) 여과 후 감압 하에서 용액 농축하여 컬럼 정제하였고 중간체 9-1을 53% 수율로 수득하였다.
중간체 9-2의 합성
중간체 9-1 7.8g(20.11mmol), 카바졸 3.4g(20.11mmol), 구리분(copper powder) 1.8g(30.16mmol) 그리고 포타슘 카보네이트 2.8g(20.11mmol)을 60ml 디메틸 아세토아미드에 넣고 130°C에서 24시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 식힌 후 실리카 패드(silica pad) 여과하여 구리분(copper powder) 제거하고, 얻은 용액은 물과 함께 씻어준 후 유기층만 받아 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate) 넣고 교반하였다. 실리카 패드(silica pad) 여과 후 감압 하에서 용액 농축하여 컬럼 정제하였고 중간체 9-2를 66% 수율로 수득하였다.
화합물 9의 합성
중간체 9-2 5.7g(13.34mmol), 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론산3.1g(14.67mmol) 그리고 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 2mol%를 테트라히드로퓨란 50ml에 넣고 포타슘 카보네이트 40.02mmol을 물 25ml에 녹여 섞어주었다. 80°C에서 12시간 교반 후 반응 종결하고 상온으로 식혀 물과 유기층 분리해주었다. 유기층만 받아 무수 황산 마그네슘(anhydrous magnesium sulfate) 넣고 교반하였다. 실리카 패드(silica pad) 여과 후 감압 하에서 용액 농축하여 컬럼 정제하였고 화합물 9를 4.3g, 62% 수율로 수득하였다.
MS: [M+H]+= 516
화합물 10의 제조예
중간체 10-1의 합성
중간체 9-1 10g(25.78mmol), 9H-카바졸-3-카보니트릴 4.9g(25.78mmol) 을 이용한 것 외에는 상기 중간체 9-2의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 중간체 10-1을 58% 수율로 수득하였다.
화합물 10의 합성
중간체 10-1 6.5(14.38mmol), 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론산을 이용한 것 외에는 상기 화합물 9의 합성과 동일한 방법으로 반응하고 정제하여 화합물 10을 72% 수율로 수득하였다.
MS: [M+H]+= 541
도 5는 화합물 10의 MS 데이터이다.
<실시예>
ITO(ndium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA(60nm) / TCTA(80 nm) / 호스트 + 10 % Ir(ppy)3(300nm)/ BCP(10 nm)/ Alq3(30 nm) / LiF(1 nm) / Al (200nm) 순으로 발광 소자를 구성하고, 상기 호스트로서 화합물 1을 사용하여 유기 EL 소자를 제조하였다.
m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3 및 BCP의 구조는 각각 하기와 같다.
<실험예 1-2>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-3>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-4>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 4를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-5>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 5를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-6>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 6을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-7>
상기 실험예 1-1에서 화합물1 대신 상기 화합물 7을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-8>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 8을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-9>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 9를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-10>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 10을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-1>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 GH 1을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-2>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 GH 2를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-3>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 GH 3을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실험예 1-1 내지 1-10, 비교예 1-1 및 1-3에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 표 1의 결과를 얻었다.
| 화합물 (호스트) |
전압 (V@10mA/cm2) |
효율 (cd/A@10mA/cm2) |
EL 피크 (nm) |
|
| 실험예 1-1 | 화합물 1 | 3.63 | 44.93 | 517 |
| 실험예 1-2 | 화합물 2 | 3.86 | 42.64 | 516 |
| 실험예 1-3 | 화합물 3 | 3.85 | 43.62 | 518 |
| 실험예 1-4 | 화합물 4 | 3.75 | 42.75 | 517 |
| 실험예 1-5 | 화합물 5 | 3.88 | 42.51 | 515 |
| 실험예 1-6 | 화합물 6 | 3.79 | 42.53 | 516 |
| 실험예 1-7 | 화합물 7 | 3.77 | 44.52 | 516 |
| 실험예 1-8 | 화합물 8 | 3.68 | 42.54 | 517 |
| 실험예 1-9 | 화합물 9 | 3.88 | 42.58 | 518 |
| 실험예 1-10 | 화합물 10 | 3.78 | 43.14 | 518 |
| 비교예 1-1 | GH 1 | 5.78 | 38.47 | 517 |
| 비교예 1-2 | GH 2 | 5.90 | 37.21 | 517 |
| 비교예 1-3 | GH 3 | 5.67 | 36.11 | 517 |
실험 결과, 본 발명에 따른 화합물 1 내지 10으로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트 물질로 사용하는 실험예 1-1 내지 1-10의 녹색 유기 EL 소자는 종래 화합물인 GH 1 내지 GH 3를 사용하는 비교예 1-1 내지 1-3의 녹색 유기 EL 소자보다 전류 효율 및 구동전압 면에서 우수한 성능을 나타내었다. 화합물 1 내지 10의 경우, 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜의 2번 위치에 카바졸 또는 카바졸에서 추가의 고리가 축합된 치환기가 치환되며, 6번 위치에 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜이 결합하는 것을 특징으로 한다. GH1의 경우, 디벤조퓨란의 2번, 8번 위치에 각각 카바졸과 디벤조퓨란이 결합하고, GH2는 GH1에 2개의 아민기가 추가로 치환된 화합물이다.
GH3은 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜의 2번 위치에 카바졸이 결합하고, 4 및 6번 위치에 디벤조퓨란이 결합하는 화합물이다.
상기 표를 통해서, 이러한 차이가 실험예 1-1 내지 1-10이 비교예 1-1 내지 1-3보다 더 낮은 전압 및 높은 효율을 가질 수 있게 하는 것을 알 수 있다..
<실험예 2-1>
화합물 1을 발광물질층의 호스트로 적용한 유기발광다이오드를 제작하였다. 먼저 40 mm x 40 mm x 두께 0.5 mm의 ITO(반사판 포함) 전극 부착 유리 기판을 이소프로필알코올, 아세톤, DI Water로 5분 동안 초음파 세정을 진행한 후 100℃ Oven에 건조하였다. 기판 세정 후 진공상태에서 2분 동안 O2 플라즈마 처리하고 상부에 다른 층들을 증착하기 위하여 증착 챔버로 이송하였다. 약 10-7 Torr 진공 하에 가열 보트로부터 증발에 의해 다음과 같은 순서로 유기물층을 증착하였다. 이때, 유기물의 증착 속도는 1 Å/s로 설정하였다.
정공주입층(HIL; HAT-CN(Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile), 70 Å), 정공수송층(HTL; NPB(N,N′-bis(naphthalen-1-yl)-N,N′-bis(phenyl)-benzidine), 780 Å), 전자차단층(EBL; mCBP(3,3-Di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl), 150 Å), 발광물질층(EML; 화합물 1을 호스트로 사용하고 4CzIPN을 지연형광 물질로 30 중량% 도핑, 350 Å), 정공차단층(HBL; B3PYMPM(4,6-Bis(3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl)-2-methylpyrimidine); 100 Å), 전자수송층(ETL: TPBi(2,2',2"-(1,3,5-Benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole)), 250 Å), 전자주입층(EIL; LiF, 8 Å), 음극(Al; 1000 Å).
상기 CPL로 캡핑층(capping layer)을 성막한 뒤에 유리로 인캡슐레이션 하였다. 이러한 층들의 증착 후 피막 형성을 위해 증착 챔버에서 건조 박스 내로 옮기고 후속적으로 UV 경화 에폭시 및 수분 게터(getter)를 사용하여 인캡슐레이션 하였다.
<실험예 2-2>
상기 실험예 2-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-3>
상기 실험예 2-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-4>
상기 실험예 2-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 4를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-5>
상기 실험예 2-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 5를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-6>
상기 실험예 2-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 6을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-7>
상기 실험예 2-1에서 화합물1 대신 상기 화합물 7을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-8>
상기 실험예 2-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 8을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-9>
상기 실험예 2-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 9를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-10>
상기 실험예 2-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 10을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 2-1>
상기 실험예 2-1에서 화합물 1 대신 GH 4(mCBP)를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
| 화합물 (호스트) |
전압 (V@10mA/cm2) |
EQE (%) |
CIE x | CIE y | |
| 실험예 2-1 | 화합물 1 | 3.35 | 16.7 | 0.33 | 0.59 |
| 실험예 2-2 | 화합물 2 | 3.35 | 16.3 | 0.33 | 0.59 |
| 실험예 2-3 | 화합물 3 | 3.29 | 16.0 | 0.34 | 0.59 |
| 실험예 2-4 | 화합물 4 | 3.33 | 16.8 | 0.34 | 0.58 |
| 실험예 2-5 | 화합물 5 | 3.30 | 16.1 | 0.35 | 0.58 |
| 실험예 2-6 | 화합물 6 | 3.37 | 15.9 | 0.34 | 0.59 |
| 실험예 2-7 | 화합물 7 | 3.40 | 16.3 | 0.33 | 0.59 |
| 실험예 2-8 | 화합물 8 | 3.38 | 16.6 | 0.34 | 0.58 |
| 실험예 2-9 | 화합물 9 | 3.31 | 15.9 | 0.33 | 0.58 |
| 실험예 2-10 | 화합물 10 | 3.28 | 16.0 | 0.33 | 0.59 |
| 비교예 2-1 | GH 4(mCBP) | 4.33 | 13.8 | 0.34 | 0.57 |
본 발명의 실시예 2-1 내지 2-10은 3개 이상의 N, S, O를 포함하는 헤테로아릴기가 차례로 결합한 화합물을 사용한다. 이에 반해 비교예 2-1의 화합물 GH 4는 카바졸과 카바졸 사이에 비페닐기를 연결기로 한다.본 발명에 따라 합성된 유기 화합물을 지연형광 발광물질층의 호스트로 사용한 경우, 비교예 2-1의 화합물을 발광물질층의 호스트로 사용한 경우와 비교해서 구동 전압은 낮아지고 외부양자효율 (EQE)은 향상되었다. 결국, 본 발명의 유기 화합물을 유기발광층에 적용하여 발광다이오드의 구동 전압을 낮추고, 발광 효율이 향상되며 색순도를 개선할 수 있다는 것을 확인하였다. 따라서 본 발명의 유기 화합물이 적용된 유기발광다이오드를 이용하여, 소비 전력을 낮추고, 발광 효율 및 소자 수명이 향상된 유기발광다이오드 표시장치 및/또는 조명 장치와 같은 발광 장치 등에 활용될 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자차단층
8: 정공차단층
9: 전자수송층
10: 전자주입층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자차단층
8: 정공차단층
9: 전자수송층
10: 전자주입층
Claims (18)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X 및 Y는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
Z는 CR이며,
R은 수소 또는 중수소이고,
R1 내지 R5, 및 R7 중 적어도 어느 하나는 니트릴기이고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 헤테로아릴기거나, 인접한 기와 서로 결합하여 아릴기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, m이 2 이상인 경우, R1은 서로 같거나 상이하고, n이 2 이상인 경우 R4는 서로 같거나 상이하고,
o, p, q 및 w는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, o가 2 이상인 경우 R2는 서로 같거나 상이하고, p가 2 이상인 경우 R3는 서로 같거나 상이하고, q가 2 이상인 경우 R5는 서로 같거나 상이하고, w가 2 이상인 경우, R7은 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 화학식 3에 있어서,
X, Y, Z, R1 내지 R5, R7, m, n, o, p, q 및 w의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서,
Y, R1 내지 R5, R7, m, n, p, q 및 w의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
X1은 O 또는 S이고,
X2는 O, S, 또는 NR'''이며,
R''' 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기이고,
r은 0 내지 2의 정수이며, r이 2인 경우 R2는 서로 같거나 상이하고,
s는 0 내지 4의 정수이며, s가 2 이상인 경우, R6는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 또는 화학식 3-1로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2-1]
[화학식 3-1]
상기 화학식 2-1 및 3-1에 있어서,
Y, R1 내지 R5, m, n, p및 q의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
X1은 O 또는 S이고,
X2는 O, S, 또는 NR'''이며,
R''' 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기이고,
r은 0 내지 2의 정수이며, r이 2인 경우, R2는 서로 같거나 상이하고,
s는 0 내지 4의 정수이며, s가 2 이상인 경우, R6는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1-1 내지 2-1-6 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2-1-1]
[화학식 2-1-2]
[화학식 2-1-3]
[화학식 2-1-4]
[화학식 2-1-5]
[화학식 2-1-6]
상기 화학식 2-1-1 내지 2-1-6에 있어서,
Y, R1 내지 R5, m, n, p및 q의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
X1은 O 또는 S이고,
X2는 O, S, 또는 NR'''이며,
R''' 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기이고,
r은 0 내지 2의 정수이며, r이 2인 경우, R2는 서로 같거나 상이하고,
s는 0 내지 4의 정수이며, s가 2 이상인 경우, R6는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1-1 내지 3-1-6 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 3-1-1]
[화학식 3-1-2]
[화학식 3-1-3]
[화학식 3-1-4]
[화학식 3-1-5]
[화학식 3-1-6]
상기 화학식 3-1-1 내지 3-1-6에 있어서,
Y, R1 내지 R5, m, n, p및 q의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
X1은 O 또는 S이고,
X2는 O, S, 또는 NR'''이며,
R''' 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기이고,
r은 0 내지 2의 정수이며, r이 2인 경우, R2는 서로 같거나 상이하고,
s는 0 내지 4의 정수이며, s가 2 이상인 경우, R6는 서로 같거나 상이하다. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 6 및 10 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 11에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 12에 있어서,
상기 발광층은 상기 화합물을 인광 호스트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 12에 있어서,
상기 발광층은 상기 화합물을 호스트로서 포함하고, 열 활성화 지연형광 화합물을 도펀트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 14에 있어서, 상기 도펀트는 최저 여기 삼중항 상태(T1)와 최저 여기 단일항 상태(S1) 사이의 갭((△Est)이 0.2 eV 이하인 열 활성화 지연형광 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 14에 있어서, 상기 열 활성화 지연형광 화합물은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1-A의 화합물을 호스트로서 포함하고, 열 활성화 지연형광 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1-A]
상기 화학식 1-A에 있어서,
X 및 Y는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
Z는 CR이며,
R은 수소 또는 중수소이고,
R3, R5 및 R7는 수소이고,
R4는 수소, 중수소, 시아노기, 또는 헤테로아릴기이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 시아노기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 아릴기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, m이 2 이상인 경우, R1은 서로 같거나 상이하고, n이 2 이상인 경우 R4는 서로 같거나 상이하고,
o, p, q 및 w는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고, o가 2 이상인 경우 R2는 서로 같거나 상이하고, p가 2 이상인 경우 R3는 서로 같거나 상이하고, q가 2 이상인 경우 R5는 서로 같거나 상이하고, w가 2 이상인 경우, R7은 서로 같거나 상이하다. - 청구항 17에 있어서, 상기 화학식 1-A는 하기 구조식 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
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