JP2014503983A - 有機電子素子のための材料 - Google Patents
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Abstract
【化1】
Description
a)少なくとも一つのポリマーまたはコポリマーが、少なくとも一つの以下の式(I)の構造単位を側鎖中に含む、少なくとも一つのポリマーまたはコポリマーまたは複数のポリマーおよび/またはコポリマーの混合物、
Lは、出現毎に同一であるか異なり、単共有結合または1〜20個のC原子を有する直鎖アキレン基、または3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキレン基(夫々は、1以上の基R1により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)であり、好ましくは、単共有結合であり;
Ar1は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する二価のモノあるいはポリ環式の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Ar2は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環式の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Qは、基-X(=A)-(ここで、A=O、S、SeまたはTe)および6〜60個の芳香族炭素原子を有するモノあるいはポリ環式の芳香族環構造または2〜50個の芳香族炭素原子を有するモノあるいはポリ環式の複素環式芳香族環構造であり;
mは、0、1、2または3、好ましくは、0または1であり;
lは、0、1、2または3であり;
sは、Q=-X(=A)-の場合には、1であり、Qが、6〜60個の芳香族炭素子を有するモノあるいはポリ環式の芳香族環構造または2〜50個の芳香族炭素原子を有するモノあるいはポリ環式の複素環式芳香族環構造から選ばれる場合には、1〜5、好ましくは、1〜3であり、m=0の場合には、1または2であり、
R1は、出現毎に同一であるか異なり、D、F、Cl、Br、I、N(Ar3)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)Ar3、P(=O)(Ar3)2、S(=O)Ar3、S(=O)2Ar3、-CR2=CR2(Ar3)、5〜60個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環式の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、トシレート、トリフレート、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R2により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、または、これら構造の組み合わせであり;ここで二個以上の隣接する置換基R1は、単共有結合または二価の基Zを介して互いに結合してもよく;
Xは、C、P(Ar4)、SおよびSO、好ましくは、CもしくはP(Ph)から選ばれ;
R2は、出現毎に同一であるか異なり、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル基、または3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基(1以上の隣接しないCH2基は、NH、OもしくはSで置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。)、または、各場合に1以上の基R3により置換されてよい5〜20個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環式の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;ここで二個以上の置換基R2は、単共有結合または二価の基Zを介して互いに結合しもてよく;
R3は、出現毎に同一であるか異なり、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル基、または3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基(1以上の隣接しないCH2基は、NH、OもしくはSで置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。)であり;ここで二個以上の置換基R3は、単共有結合または二価の基Zを介して互いに結合しもてよく;
Ar3およびAr4は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R3により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環式の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Zは、二価の基-(CR4 2)q-であり;
qは、1、2、3、4または5であり;
R4は、出現毎に同一であるか異なり、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル基、または3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基(1以上の隣接しないCH2基は、NH、OもしくはSで置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。)であり;
b)電子または正孔輸送官能性を有する少なくとも一つのホスト分子、および
c)少なくとも一つのエミッター分子。
群1:ポリマーの正孔注入および/または正孔輸送特性に影響する単位;
群2:ポリマーの電子注入および/または電子輸送特性に影響する単位;
群3:群1および群2からの個々の単位の組み合わせを有する単位;
群4:電子蛍光発光に代えて電子燐光発光を得ることができる程度に、発光特性を変更する単位;
群5:いわゆる一重項状態から三重項状態への遷移を改善する単位;
群6:得られるポリマーの発光色に影響する単位;
群7:典型的には骨格として使用される単位;
群8:膜形態学特性および/または得られるポリマーのレオロジー特性に影響する単位。
Yは、N、B、Si(Ar4)、SiR5、Ge(Ar4)、GeR5、PおよびAsより成る基から選ばれる三価の単位であり;
Ar5は、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環式の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Ar6は、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環式の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
R5は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(Ar3)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)Ar3、P(=O)(Ar3)2、S(=O)Ar3、S(=O)2Ar3、-CR2=CR2(Ar3)、トシレート、トリフレート、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R2により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、または、1以上の基R2により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれら構造の組み合わせであり;ここで二個以上の隣接する置換基R5は、単共有結合または二価の基Zを介して互いに結合してもよく;
ここで、R1、R2、Ar3、Ar4およびZは、式(I)に関連して上記定義されるのと同じ意味を有する。
芳香族環の中央で終わる特定されない結合Lは、基R1が、カルバゾールの1〜8位の夫々にあってもよいことを示し、
記号L、R1およびはAr5は、式(I)に関連して同じ意味を有し、および添え字iは、0、1、2、3、または4である。
芳香族環の中央で終わる特定されない結合Lは、記号R1およびL1が、カルバゾールの対応する1〜8位の位置の各々に夫々あってもよいことを示し、
記号L、R1およびはAr5および添え字iは、式(I)または(VIII)に関連して同じ意味を有し、および使用されるその他の記号と添え字は、以下の意味を有する:
L1は、出現毎に同一であるか異なり、単共有結合または1〜20個のC原子を有する直鎖アキレン基、または3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキレン基(夫々は、1以上の基R1により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)であり;
nは、0、1、2または3であり、ただし、n>1ならば、最大一個のL1は、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であってよく;
Ar7は、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環式の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。
L2およびL3は、互いに独立して、出現毎に同一であるか異なり、単座または多座リガンドであり;
Mは、好ましくは、遷移金属、主族金属、ランタノイドもしくはアクチノイドであり;
rは、リガンドL2およびL3のデンチィシティと金属Mの配位数に応じて、0、1、2、3、4、5、6または7である。
rは、好ましくは、1であり、金属の配位数が6で、リガンドL2およびL3が、夫々二座であるならば、rは、好ましくは、2である。
VおよびWは、互いに独立して、C(Ar3)2、C(R5)2、Si(Ar3)2、Si(R5)2、Ge(Ar3)2、Ge(R5)2、C=O、O、S、Se、N(Ar4)、N(R5)、P(Ar4)、P(R5)、P=O(Ar3)、P=O(R5)、Bおよび(R5)2COより成る基から選ばれ;
Ar8は、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環式の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、
ここで、記号R5、Ar3およびAr4は、上記定義されるのと同じ意味を有する。
Ar9は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R6により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
R6は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(Ar10)2、CN、NO2、Si(R7)3、B(OR7)2、C(=O)Ar10、P(=O)(Ar10)2、S(=O)Ar10、S(=O)2Ar10、-CR7=CR7(Ar10)、OSO2R7、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R7により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R7C=CR7、C≡C、Si(R7)2、Ge(R7)2、Sn(R7)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR7、P(=O)(R7)、SO、SO2、NR7、O、SもしくはCONR7で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、または、各場合に、1以上の基R7により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、1以上の基R7により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれら構造の組み合わせであり;ここで二個以上の置換基R6および/またはR7は、モノあるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を互いに形成してもよく;
Ar10は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R7により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
R7は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基または夫々、1以上の基Rにより置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;ここで二個以上の置換基R7は、モノあるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族あるいは複素環式芳香族環構造を互いに形成してもよく;
Rは、出現毎に同一であるか異なり、H、D、N(Ar10)2、1〜5個のC原子を有する直鎖アルキル基、または3〜5個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基(各場合に、1以上の隣接しないCH2基は、-R8C=CR8-もしくは-O-で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。)、または、夫々、1以上の基R7により置換されてよい6〜16個のC原子を有するアリール基もしくは2〜16個のC原子を有するヘテロアリール基もしくはスピロビフルオレン基、またはこれら構造の組み合わせであり;ここで二個以上の置換基R7は、モノあるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族あるいは複素環式芳香族環構造を互いに形成してもよく;
uは、出現毎に同一であるか異なり、0、1、2、3または4であり;
vは、出現毎に同一であるか異なり、0、1、2、3または4であり;および
wは、出現毎に同一であるか異なり、1、2、3、4または5である。
Y1は、出現毎に同一であるか異なり、単結合またはC(R8)2、C(=C(R8)2)、Si(R8)2、C(R8)2-C(R8)2またはCR8=CR8から選ばれる基であり;
Z1は、出現毎に同一であるか異なり、CR8であり;
R8は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、夫々、1以上の基R10により置換されてよい1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基、または各場合に1以上の基R10により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、またはこれら構造の組み合わせであり;ここで二個以上の隣接する置換基R8は、モノあるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を互いに形成してもよく;または一般式(XVII)の単位であり;
R9は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、1以上の基R8により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
R10は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族基であって、さらに、H原子は、Fにより置き代えられてよく; ここで二個以上の隣接する置換基R10は、モノあるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を互いに形成してもよく;
xは、1または2である。
DCyは、出現毎に同一であるか異なり、それを介して環状基が金属に結合する、少なくとも一つのドナー原子、好ましくは、窒素、カルベンの形態の炭素もしくは燐を含む環状基であり、順に一以上の置換基R12を有してよく、ここで、基DCyとCCyは、共有結合を介して互いに結合し;
CCyは、出現毎に同一であるか異なり、それを介して環状基が金属に結合する炭素原子を含む環状基であり、順に一以上の置換基R14を有してよく;
Aは、出現毎に同一であるか異なり、モノアニオン性二座キレートリガンド、好ましくは、ジケトネートリガンドであり、
R12は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、CN、N(R13)2、1〜40個のC原子を有する直鎖、分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(R14により置換されても非置換でもよく、1以上の隣接しないCH2基は、-R15C=CR15-、-C≡C-、Si(R15)2、Ge(R15)2、Sn(R15)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR15、-O-、-S-もしくは、NR15-、-CONR15-で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、または、1以上の基R14により置換されてよい1〜60個のC原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;ここで、2以上の置換基R12は、それらが結合する原子と一緒になって、モノ-あるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を、互いに、形成してもよく、ここで、少なくとも一つの基R12は、ポリマーのさらなる構造単位への結合を有し;
R13は、出現毎に同一であるか異なり、1〜22個のC原子を有する直鎖、分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基(さらに、1以上の隣接しないCH2基は、-R15C=CR15-、-C≡C-、Si(R15)2、Ge(R15)2、Sn(R15)2、NR15-、-O-、-S-もしくは、-CO-O-、-O-CO-O-で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、フッ素で置き代えられてよい。)、または、1以上の基R14により置換されてよい1〜40個のC原子を有するアリール、ヘテロアリールもしくはアリールオキシ基、またはOHまたはN(R14)2であり;
R14は、出現毎に同一であるか異なり、R15もしくはCN、B(R15)2もしくは、Si(R15)3であり;
R15は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、1〜20個のC原子を有する脂肪族もしくは芳香族炭化水素基である。
a)1〜70重量%、特に、好ましくは、5〜60重量%および、非常に、特に、好ましくは10〜50重量%の少なくとも一つの一般式Iのポリマーまたはコポリマー、
b)1〜70重量%、特に、好ましくは、5〜60重量%および、非常に、特に、好ましくは10〜50重量%の少なくとも一つのホスト分子および
c)0.1〜40重量%の、特に、好ましくは、0.5〜30重量%および、非常に、特に、好ましくは1〜25重量%のエミッター分子。
a)少なくとも一つのポリマーまたはコポリマーの側鎖中の構造単位が、電子輸送官能性を有し、少なくとも一つのホスト分子が、正孔輸送官能性を有するものか、
b)少なくとも一つのポリマーまたはコポリマーの側鎖中の構造単位が、正孔輸送官能性を有し、少なくとも一つのホスト分子が、電子輸送官能性を有するものである。
更に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、1以上の層が、昇華法により小分子で被覆され、材料は、10−5mbar未満の、好ましくは、10−6mbar未満の、特に、好ましくは、10−7mbar未満の圧力で真空昇華ユニットにおいて気相堆積により適用される。
例5:
2,4-ジフェニル-6-(4’-ビニルビフェニル-3-イル)-1.3.5-トリアジン(M5)
2-(3-ブロモフェニル)-4,6-ジフェニル-1.3.5-トリアジン
C:83.77% H:5.08% N:10.13%
例6
2,4-ジフェニル-6-(4’-ビニルビフェニル-4-イル)-1.3.5-トリアジン(M6)
2-(4-ブロモフェニル)-4,6-ジフェニル-1.3.5-トリアジン
C:83.04% H:4.97% N:10.05%
例7
2,4-ビスビフェニル-4-イル-6-(4-ブロモフェニル)-1.3.5-トリアジン(M7)
2,4-ビスビフェニル-4-イル-6-(4-ブロモフェニル)-1.3.5-トリアジン
C:87.25% H:5.15% N:7.42%
例8
2,4-ビス(4-tert-ブチルフェニル)-6-(4’-ビニルビフェニル-4-イル)-1.3.5-トリアジン(M8)
2-(4-ブロモフェニル)-4,6-ビス(4-tert-ブチルフェニル)-1.3.5-トリアジン
C:86.13% H:7.34% N:7.38%
例9
[1,1’;3’,1”]テルフェニル-5’-イル-(4’-ビニルビフェニル-3-イル)-メタノン(M9)
(3-ブロモフェニル)-[1,1’;3’,1”]テルフェニル-5’-イルメタノン
例10
9-(4’-カルバゾール-9-イルビフェニル-4-イル)-2-(4-ビニルビフェニル)-9H-カルバゾール(M10)
4-(9H-カルバゾール-2-イル)ベンズアルデヒド
phPLED素子が、対応する構成成分(ポリマー/小分子または小分子/ポリマー)と三重項エミッターへの混合を使用して夫々製造された(例1-5)。比較のために、ポリマー/ポリマー混合物が、次いで、三重項エミッターを使用して調製された(例6)。素子構造の構成は、以下に示される。
Claims (28)
- 以下を含むブレンド:
a)少なくとも一つのポリマーまたはコポリマーが、少なくとも一つの以下の式(I)の構造単位を側鎖中に含む、少なくとも一つのポリマーまたはコポリマーまたはポリマーおよび/またはコポリマーの混合物、
Lは、出現毎に同一であるか異なり、単共有結合または1〜20個のC原子を有する直鎖アルキレン基、または3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキレン基(夫々は、1以上の基R1により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)であり、好ましくは、単共有結合であり;
Ar1は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する二価のモノあるいはポリ環式の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Ar2は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環式の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Qは、基-X(=A)-(ここで、A=O、S、SeまたはTeである。)および6〜60個の芳香族炭素原子を有するモノあるいはポリ環式の芳香族環構造または2〜50個の芳香族炭素原子を有するモノあるいはポリ環式の複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれ;
mは、0、1、2または3、好ましくは、0または1であり;
lは、0、1、2または3であり;
sは、Q=-X(=A)-の場合には、1であり、Qが、6〜60個の芳香族炭素子を有するモノあるいはポリ環式の芳香族環構造または2〜50個の芳香族炭素原子を有するモノあるいはポリ環式の複素環式芳香族環構造から選ばれる場合には、1〜5、好ましくは、1〜3であり、m=0の場合には、1または2であり、
R1は、出現毎に同一であるか異なり、D、F、Cl、Br、I、N(Ar3)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)Ar3、P(=O)(Ar3)2、S(=O)Ar3、S(=O)2Ar3、CR2=CR2(Ar3)、5〜60個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環式の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、トシレート、トリフレート、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R2により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、または、これら構造の組み合わせであり;ここで二個以上の隣接する置換基R1は、単共有結合または二価の基Zを介して互いに結合してもよく;
Xは、C、P(Ar4)、SおよびSO、好ましくは、CもしくはP(Ph)より成る基から選ばれ;
R2は、出現毎に同一であるか異なり、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル基、または3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基(1以上の隣接しないCH2基は、NH、OもしくはSで置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。)、または、各場合に1以上の基R3により置換されてよい5〜20個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環式の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;ここで二個以上の置換基R2は、単共有結合または二価の基Zを介して互いに結合しもてよく;
R3は、出現毎に同一であるか異なり、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル基、または3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基(1以上の隣接しないCH2基は、NH、OもしくはSで置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。)、または、各場合に1以上の基R3により置換されてよい5〜20個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;ここで二個以上の置換基R3は、単共有結合または二価の基Zを介して互いに結合しもてよく;
Ar3およびAr4は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R3により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環式の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Zは、二価の基-(CR4 2)q-であり;
qは、1、2、3、4または5であり;
R4は、出現毎に同一であるか異なり、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキル基、または3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基(1以上の隣接しないCH2基は、NH、OもしくはSで置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。)であり;
b)電子または正孔輸送官能性を有する少なくとも一つのホスト分子、および
c)少なくとも一つのエミッター分子。 - Qは、-X(=O)-;1,3,5-トリアジレン、および/またはベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ベンズフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランセン、ベンズフルオランセン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シスもしくはトランスインデノフルオレン、シスもしくはトランスモノベンゾインデノフルオレン、シスもしくはトランスジベンゾインデノフルオレン、トルクセン、イソトルクセン、スピロトルクセン、スピロイソトルクセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、1,5-ジアザアントラセン、2,7-ジアザピレン、2,3-ジアザピレン、1,6-ジアザピレン、1,8-ジアザピレン、4,5-ジアザピレン、4,5,9,10-テトラアザピレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される基から選ばれ、ここで、1,3,5-トリアジレンもしくは基は、夫々、任意の所望の位置で、一以上の基R1、R2および/またはR3により置換されてよく、および/または任意の所望の位置を介して芳香族もしくは複素環式芳香族環構造に結合してよく、および
sは、Q=-X(=O)-の場合、1であり、Qが、1,3,5-トリアジレンの場合には、1または2であり、Qが、上記に示される基から選ばれる場合には1、2、3、4または5であることを特徴とする、請求項1記載のブレンド。 - Ar1もしくはAr2またはAr1およびAr2は、出現毎に互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ベンズフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランセン、ベンズフルオランセン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シスもしくはトランスインデノフルオレン、シスもしくはトランスモノベンゾインデノフルオレン、シスもしくはトランスジベンゾインデノフルオレン、トルクセン、イソトルクセン、スピロトルクセン、スピロイソトルクセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、1,5-ジアザアントラセン、2,7-ジアザピレン、2,3-ジアザピレン、1,6-ジアザピレン、1,8-ジアザピレン、4,5-ジアザピレン、4,5,9,10-テトラアザピレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールから誘導される基より成る群から選ばれ、ここで、1,3,5-トリアジレンもしくは基は、夫々、任意の所望の位置で、一以上の基R1、R2および/またはR3により置換されてよく、および/または任意の所望の位置を介して芳香族もしくは複素環式芳香族環構造に結合してよいことを特徴とする、請求項1または2記載のブレンド。
- 式(I)の構造単位を含む側鎖に加えて、さらなる構造単位を含む少なくとも一つのさらなる側鎖を含むことを特徴とする、請求項1〜5何れか1項記載のブレンド:
- さらなる構造単位が、以下の式(VI)の構造単位であるブレンド:
Yは、N、B、Si(Ar4)、SiR5、Ge(Ar4)、GeR5、PおよびAsより成る基から選ばれる三価の単位であり;
Ar5は、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環式の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Ar6は、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環式の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
R5は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(Ar3)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)Ar3、P(=O)(Ar3)2、S(=O)Ar3、S(=O)2Ar3、CR2=CR2(Ar3)、トシレート、トリフレート、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R2により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、または、1以上の基R2により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれら構造の組み合わせであり;ここで二個以上の隣接する置換基R5は、単共有結合または二価の基Zを介して互いに結合してもよく;
ここで、R1、R2、Ar3、Ar4およびZは、請求項1〜6何れか1項で定義されるのと同じ意味を有する。 - さらなる構造単位が、以下の式(VIII)の単位であることを特徴とする、請求項6〜8記載のブレンド:
芳香族環の中央で終わる特定されない結合は、記号R1およびL1が、カルバゾールの1〜8位の対応する位置の夫々にあってもよいことを示し、
記号L、R1およびAr5および添え字iは、請求項8記載の意味と同じ意味を有し、および使用されるその他の記号と添え字は、以下の意味を有する:
L1は、出現毎に同一であるか異なり、単共有結合または1〜20個のC原子を有する直鎖アキレン基、または3〜20個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキレン基(夫々は、1以上の基R1により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)であり;
nは、0、1、2または3であり、ただし、n>1ならば、最大一個のL1は、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であってよく;
Ar7は、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環式の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。 - さらなる構造単位が、以下の式(XI)の単位であることを特徴とする、請求項6〜10記載のブレンド:
芳香族環の中央で終わる特定されない結合は、記号R1、LおよびL1が、芳香族環のフリーの位置の夫々に、夫々あってもよいことを示し、記号R1、LおよびはL1と添え字iおよびnは、請求項10記載の意味と同じ意味を有し、および使用されるその他の記号は、以下の意味を有する:
VおよびWは、互いに独立して、C(Ar3)2、C(R5)2、Si(Ar3)2、Si(R5)2、Ge(Ar3)2、Ge(R5)2、C=O、O、S、Se、N(Ar4)、N(R5)、P(Ar4)、P(R5)、P=O(Ar3)、P=O(R5)、Bおよび(R5)2COであり;
Ar8は、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するモノあるいはポリ環式の芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり、
ここで、記号R5、Ar3およびAr4は、請求項10で定義されるのと同じ意味を有する。 - 少なくとも一つのホスト分子が、以下より成る基から選ばれることを特徴とする、請求項1〜11記載のブレンド:
a)一般式(XIII)のカルバゾール化合物
Ar9は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R6により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
R6は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(Ar10)2、CN、NO2、Si(R7)3、B(OR7)2、C(=O)Ar10、P(=O)(Ar10)2、S(=O)Ar10、S(=O)2Ar10、-CR7=CR7(Ar10)、OSO2R7、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R7により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R7C=CR7、C≡C、Si(R7)2、Ge(R7)2、Sn(R7)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR7、P(=O)(R7)、SO、SO2、NR7、O、SもしくはCONR7で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、または、各場合に、1以上の基R7により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、1以上の基R7により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、またはこれら構造の組み合わせであり;ここで二個以上の置換基R6および/またはR7は、モノあるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を互いに形成してもよく;
Ar10は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R7により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
R7は、出現毎に同一であるか異なり、H、Dまたは、夫々、1以上の基Rにより置換されてよい1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Rは、出現毎に同一であるか異なり、H、D、N(Ar10)2、1〜5個のC原子を有する直鎖アルキル基、または3〜5個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基(各場合に、1以上の隣接しないCH2基は、-R8C=CR8-(ここで、R8は、以下に定義される。)もしくは-O-で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。)、または、夫々、1以上の基R7により置換されてよい6〜16個のC原子を有するアリール基もしくは2〜16個のC原子を有するヘテロアリール基もしくはスピロビフルオレン基、またはこれら構造の二個の組み合わせであり;ここで二個以上の置換基R7は、モノあるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族あるいは複素環式芳香族環構造を互いに形成してもよく;
uは、出現毎に同一であるか異なり、0、1、2、3または4であり;
vは、出現毎に同一であるか異なり、0、1、2、3または4であり;および
wは、1、2、3、4または5であり、
b)一般式(XIV)または(XV)の中性化合物
X1は、出現毎に同一であるか異なり、CR8;または、二個の直接隣接する基X1は、以下の式(XVI)の単位であり、
Y1は、出現毎に同一であるか異なり、単共有結合またはC(R8)2、C(=C(R8)2)、Si(R8)2、C(R8)2-C(R8)2またはCR8=CR8から選ばれる基であり;
Z1は、出現毎に同一であるか異なり、CR8であり;
R8は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、夫々、1以上の基R10により置換されてよい1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基、または各場合に1以上の基R9により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、またはこれら構造の組み合わせであり;ここで二個以上の置換基R8は、モノあるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を互いに形成してもよく;または一般式(XVII)の単位であり;
R9は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、1以上の基R8により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
R10は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基であって、さらに、H原子は、Fにより置き代えられてよく; ここで二個以上の置換基R10は、モノあるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を互いに形成してもよく;
xは、1または2であり;および/または
c)一般式(XXX)の中性化合物
R11は、各場合に1以上の基R9により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、またはこれら構造の組み合わせであり;ここで二個以上の置換基R10は、モノあるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を互いに形成してもよく;または一般式(XXXI)の単位であり;
- エミッター分子が、式(21)〜式(24)の化合物から選ばれることを特徴とする、請求項1〜13記載のブレンド:
DCyは、出現毎に同一であるか異なり、それを介して環状基が金属に結合する、少なくとも一つのドナー原子、好ましくは、窒素、カルベンの形態の炭素もしくは燐を含む環状基であり、R12もしくはCN、ボラン基もしくはシリル基より成る基から選ばれる一以上の置換基を順に有してよく、ここで、R12は、H、D、1〜20個のC原子を有する脂肪族もしくは芳香族炭化水素基より成る基から選ばれ、基DCyとCCyは、共有結合を介して互いに結合し;
CCyは、出現毎に同一であるか異なり、それを介して環状基が金属に結合する炭素原子を含む環状基であり、H、D、F、CN、二級もしくは三級アミン、1〜40個のC原子を有する直鎖、分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または1〜60個のC原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれる一以上の置換基を順に有してよく;
Aは、出現毎に同一であるか異なり、モノアニオン性二座キレートリガンド、好ましくは、ジケトネートリガンドであり、
R12は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、CN、N(R13)2、1〜40個のC原子を有する直鎖、分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(基R14により置換されても非置換でもよく、1以上の隣接しないCH2基は、-R15C=CR15-、-C≡C-、Si(R15)2、Ge(R15)2、Sn(R15)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR15、-O-、-S-もしくは、NR15-、-CONR15-で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、または、1以上の基R14により置換されてよい1〜60個のC原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;ここで、2以上の置換基R12は、それらが結合する原子と一緒になって、モノ-あるいはポリ環式の脂肪族もしくは芳香族環構造を、互いに、形成してもよく、ここで、少なくとも一つの基R12は、ポリマーのさらなる構造単位への結合を有し;
R13は、出現毎に同一であるか異なり、1〜22個のC原子を有する直鎖、分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基(さらに、1以上の隣接しないC原子は、-R15C=CR15-、-C≡C-、Si(R15)2、Ge(R15)2、Sn(R15)2、-NR15-、-O-、-S-もしくは、-CO-O-、-O-CO-O-で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、フッ素で置き代えられてよい。)、または、1以上の基R14により置換されてよい1〜40個のC原子を有するアリール、ヘテロアリールもしくはアリールオキシ基、またはOHまたはN(R14)2であり;
R14は、出現毎に同一であるか異なり、R15もしくはCN、B(R15)2もしくは、Si(R15)3であり;
R15は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、1〜20個のC原子を有する脂肪族もしくは芳香族炭化水素基である。 - 混合物中のエミッター分子の割合が、0.1〜40重量%であることを特徴とする、請求項1〜14記載のブレンド。
- a)少なくとも一つのポリマーもしくはコポリマーの側鎖中の構造単位が、電子輸送官能性を有し、少なくとも一つのホスト分子が、正孔輸送官能性を有するか、または
b)少なくとも一つのポリマーもしくはコポリマーの側鎖中の構造単位が、正孔輸送官能性を有し、少なくとも一つのホスト分子が、電子輸送官能性を有することを特徴とする、請求項1〜14記載のブレンド。 - ポリマー骨格が、ポリエチレン構造であることを特徴とする、請求項1〜14記載のブレンド。
- 請求項1乃至17何れか1項記載のブレンドと少なくとも一つのさらなる成分を含む調合物。
- 少なくとも一つのさらなる成分が、溶媒(ここで、この場合の調合物は、好ましくは、溶液、分散液、懸濁液もしくはスラリーの形である)、光安定剤、UV安定剤、防火剤、フィラーおよびそれらの組み合わせより成る群から選ばれる、請求項18記載の調合物。
- アノード、カソードおよびアノードとカソードとの間に配置される一つの層を含み、請求項1乃至17何れか1項記載のブレンドまたは請求項18乃至19記載の調合物を含む、電子素子。
- カソードとブレンドを含む層との間に配置される一つの層を含み、伝導性ポリマー、特に、PEDOT:PSSを含む請求項21の電子素子。
- 伝導性ポリマーカソードとブレンドを含む層との間に配置される、正孔注入層を含む、特に、アリールアミンポリマーを含む、請求項21または22記載の電子素子。
- a)カソードは、半導体混合酸化物、特に、ITO(インジウム錫酸化物)から形成され、および/または
b)アノードは、金属、特に、バリウム、アルミニウムおよび/またはそれらの組み合わせならびに合金から形成されることを特徴とする、請求項22または23記載の電子素子。 - a)アノードは、ブレンドを含む層から離れて面するアノード側に配置される基板に、特に、ガラスもしくはプラスチック基板に、適用され、および/または
b)カソードは、ブレンドを含む層から離れて面するカソード側に配置されるカバーガラスもしくは透明プラスチックを具備することを特徴とする、請求項21乃至24何れか1項記載の電子素子。 - a)ブレンドを含む層の層厚は、10〜1000nm、好ましくは、30〜300nm、特に、好ましくは、50〜110nmであり、
b)カソードの層厚は、3〜300nm、好ましくは、3〜160nmであり、
c)伝導性ポリマーを含む層の層厚は、10〜500nm、好ましくは、20〜200nm、特に、好ましくは、60〜80nmであり、および/または
d)正孔注入層の層厚は、5〜500nm、好ましくは、10〜100nm、特に、好ましくは、10〜30nm
であることを特徴とする、請求項22乃至25何れか1項記載の電子素子。 - 電子素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子、特に、OLEDもしくはPLED、有機集積回路(O-IC)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機発光トランジスタ(O-LET)、有機太陽電池(O-SC)、有機光学検査素子、有機光受容素子、有機電場消光素子(O-FQD)、有機発光電子化学電池(OLEC)もしくは有機レーザーダイオード(O-laser)より成る群から選ばれることを特徴とする、請求項22乃至26何れか1項記載の電子素子。
- 電子素子が、有機エレクトロルミネッセンス素子、特に、OLEDもしくはPLED、有機集積回路(O-IC)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機発光トランジスタ(O-LET)、有機太陽電池(O-SC)、有機光学検査素子、有機光受容素子、有機電場消光素子(O-FQD)、有機発光電子化学電池(OLEC)もしくは有機レーザーダイオード(O-laser)より成る群から選ばれる電子素子のための請求項1乃至17何れか1項記載のブレンドおよび/または請求項18または19記載の調合物の使用。
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