JP2010501030A - 共役ポリマー、それの調製方法及びその使用 - Google Patents

共役ポリマー、それの調製方法及びその使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、ジヒドロフェナントレン構造単位を含む共役ポリマー及びデンドリマー、その調製方法、それの電子素子、特にポリマー有機発光ダイオードでの使用、それの調製のためのモノマー及びこの型のポリマー及びデンドリマーを含む素子と発光ダイオードに関する。
【選択図】なし。

Description

本発明は、ジヒドロフェナントレン構造単位を含む共役ポリマー及びデンドリマー、それの調製方法、その電子素子、特に、ポリマー有機発光ダイオードにおける使用、その調製のためのモノマー及びこの型のポリマー及びデンドリマーを含む発光ダイオードに関する。
共役ポリマーは、ＰＬＥＤ（ポリマー発光ダイオード）において大いに期待できる材料として、現在集中的に研究されている。ＳＭＯＬＥＤ（小分子有機発光ダイオード）と対照的に、その簡単な加工性は、対応する発光ダイオードのより高価でない製造が期待されている。
ＰＬＥＤは、通常発光層から成るだけであることから、ＯＬＥＤの全ての機能（電荷注入、電荷輸送、再結合）を兼ね備えることができるポリマーが必要とされる。そのために、対応する機能を引き受ける非常に広範な種類のモノマーが重合の間に使用される。
ＰＬＥＤと対照的に、ＳＭＯＬＥＤは、種々の機能を満足する複数の層から構築される。ここでも、エミッターを含む発光層が存在する。
ＰＬＥＤにおいては、全ての三発光色を生成するために、ある種のコモノマーが、対応するポリマーに通常共重合化される（例えば、WO 00/46321、WO 03/020790及びWO 02/077060）。次いで、青色発光ベースポリマー（「主鎖」（backbobe））から出発して、二つの他の原色である赤色及び緑色を生成することが一般的に可能となる。
ＯＬＥＤの最も重要な判定基準は、効率、色、寿命及び加工性である。これらの特性は、主鎖とエミッターの組み合わせにより決定的に律せられる。
寿命は、主鎖の安定性に依存し、同様に電荷キャリアー輸送、特に、電子輸送により影響される。
先行技術によると、特に、フルオレン、インデノフルオレン、スピロビフルオレン、フェナントレン及びジヒドロフェナントレン系の共役ポリマーは、青色ルミネセンス有機発光ダイオードを製造することを可能とするために、今日合成されている。発光層が注入層に適用される２層構造は、ますますここで受け入れられることが見出されている。
ジヒドロフェナントレンを含有するポリマーは、例えば、WO 05/14689 A2とEP 1074600 A2に記載されている。
しかしながら、上記記載されたシステムは、以下のパラメータ或いは特性に関して、欠点を有している。
・青色発光ポリマーの寿命は、大量生産での使用のためには、未だはるかに十分ではない。
・先行技術にしたがって調製されるポリマーの効率は、あまりにも低い。
・動作電圧は、潜在的な応用のためにはあまりにも高い。
・材料は、動作中に発光特性のシフトをこうむることがある。
・材料は、ＯＬＥＤ製造プロセスにおいて困難さを以ってしばしば加工することができるだけであり、溶液からの加工（例えば、インクジェット印刷）の場合に、粘度の増加を生じる。
驚くべきことに、本発明にしたがうジヒドロフェナントレン単位を含むポリマーが、顕著に改善された色安定性と顕著に改善された電子安定性とその結果のより少ない動作電圧の増加を示すことが、今回見出された。これは、ＰＬＥＤ中のポリマーの寿命を顕著に増加することを可能とする。
したがって、本発明は、１以上の式（１）の単位を含むことを特徴とする共役ポリマー及びデンドリマーに関する。
Figure 2010501030
ここで、
Ｒ１−４は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｆ又は直鎖、分岐或いは環状アルキル、アルケニル若しくはアルキニル基を意味し、加えて、１以上の隣接しないＣ原子は、Ｏ、Ｓ、ＣＯ-Ｏ若しくはＯ-ＣＯ-Ｏにより置き代えられてよく、加えて、１以上のＨ原子は、フッ素により置き代えられてよく、又はモノ-或いはポリ-置換されてよいアリール、アラルキル、アラルケニル、アラルキニル若しくはヘテロアリール基を意味し、２個以上の基Ｒ１-４は、互いに脂肪族若しくは芳香族、モノ或いはポリ環状環構造を形成してもよく、ジヒドロフェナントレン構造と共に縮合或いはスピロ結合環構造を形成してもよく、少なくとも２個の基Ｒ１−４は、Ｈではなく、
Ｒ５，６は、ポリマー或いはデンドリマー中の連結若しくは重合反応のために適する反応性基を意味する。
本発明によるポリマー中の隣接する単位への式（１）の単位の連結は、ポリマー主鎖に沿って、又はポリマー側鎖中でも生じることができる。
好ましくは３個の、特に好ましくは、４個全ての基Ｒ１−４は、Ｈではない。
特に好ましい基Ｒ１−４は、１〜４０個、好ましくは、１〜２５個、特に、好ましくは、１〜１８個のＣ原子を有する直鎖、分岐或いは環状アルキル、アルケニル若しくはアルキニル基又は５〜４０個、好ましくは、５〜２５個のＣ原子を有する随意に置換されたアリール、又は５〜４０個、好ましくは、５〜２５個のＣ原子を有する随意に置換されたアルキルアリール、アリールアルキルである。
更に好ましい式（１）の単位は、２個以上の基Ｒ１−４、特に、好ましくは、基Ｒ１とＲ２及び/又は基Ｒ３とＲ４の両方が、脂肪族若しくは芳香族、モノ或いはポリ環状環構造を形成する。この型の好ましい環構造は、以下に言及するアリール及びヘテロアリール基である。環構造は、式（１）からのジヒドロフェナントレン構造と縮合するか、スピロ結合してもよい。この型の好ましい化合物は、例えば、２個の基Ｒ１とＲ２または２個の基Ｒ３とＲ４が、随意に置換されたフルオレン基を形成し、その9-位を介して式（１）のジヒドロフェナントレン構造の9-或いは10-位でスピロ結合している。
非常に特に好ましい炭素及び炭化水素基は、Ｃ１-Ｃ４０アルキル、Ｃ２-Ｃ４０アルケニル、Ｃ２-Ｃ４０アルキニル、Ｃ３-Ｃ４０アリル、Ｃ４-Ｃ４０アルキルジエニル、Ｃ４-Ｃ４０ポリエニル、Ｃ６-Ｃ４０アリール、Ｃ６-Ｃ４０アルキルアリール、Ｃ６-Ｃ４０アリールアルキル、Ｃ６-Ｃ４０ヘテロアリール、Ｃ３-Ｃ４０シクロアルキル及びＣ３-Ｃ４０シクロアルケニルである。Ｃ１-Ｃ２２アルキル、Ｃ２-Ｃ２２アルケニル、Ｃ２-Ｃ２２アルキニル、Ｃ３-Ｃ２２アリル、Ｃ４-Ｃ２２アルキルジエニル、Ｃ６-Ｃ１２アリール、Ｃ６-Ｃ２０アリールアルキル及びＣ６-Ｃ２０ヘテロアリールが、特に好ましい。
好ましいアルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ｎ-ブチル、イソブチル、ｓ-ブチル、ｔ-ブチル、２-メチルブチル、シクロブチル、ｎ-ペンチル、ｓ-ペンチル、シクロペンチル、ｎ-ヘキシル、シクロヘキシル、2-エチルヘキシル、ｎ-ヘプチル、シクロヘプチル、1,1,5-トリメチルヘプチル、ｎ-オクチル、シクロオクチル、ドデカニル、トリフルオロメチル、パーフルオロ-n-ブチル、2,2,2-トリフルオロエチル、パーフルオロオクチル、パーフルオロヘキシルである。
好ましいアルケニル基は、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル及びシクロオクテニルである。
好ましいアルキニル基は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル及びオクチニルである。
アリール基は、モノ環状若しくはポリ環状であってよく、換言すれば、１個の環（例えば、フェニル）若しくは縮合してもよい（例えば、ナフチル）若しくは共有結合（例えば、ビフェニル）してもよい２個以上の環、又は縮合環と連結環との組み合わせを含んでもよい。好ましいものは、完全に共役したアリール基である。
好ましいアリール基は、例えば、フェニル、ビフェニル、トリフェニル、1,1’:3’,1”-ターフェニル-2’-イル、ナフチル、アントラセン、ビナフチル、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フルオレン、インデン、インデノフルオレン及びスピロビフルオレンである。
好ましいヘテロアリール基は、例えば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、テトラゾール、フラン、チオフェン、セレノフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール及び1,3,4-チアジアゾールのような５員環又は、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン及び1,2,3,5-テトラジンのような６員環又は、インドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、ナフトイミダゾール、フェナントリイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、キノリン、イソキノリン、プテリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、ベンゾイソキノリン、アクリジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリジン、フェナントロリン、チエノ［2,3b］-チオフェン、チエノ［3,2b］-チオフェン、ジチエノチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾチアジアゾチオフェンのような縮合環又はこれら基の組み合わせである。ヘテロアリール基は、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、フッ素、フルオロアルキル若しくはその他アリール或いはヘテロアリール基で置換されてもよい。
基Ｒ１−４は、随意に１以上の置換基Ｌを有し、好ましくは、シリル、スルホ、スルホニル、ホルミル、ケト、アミン、イミン、ニトリル、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、ホスフィンオキシド、Ｃ１-Ｃ１２アルキル、Ｃ１-Ｃ１２フルオロアルキル、Ｃ６-Ｃ１２アリール若しくはこれら基の組み合わせから成る基より選択される。
好ましい置換基Ｌは、例えば、アルキルのような溶解性向上基、フッ素、ニトロ若しくはニトリルのような電子吸引基又はポリマー中でのガラス転移温度（Ｔｇ）を上昇させる置換基、特に、例えばt-ブチル若しくは随意に置換されたアリール基のような嵩高い基である。
更に好ましい置換基Ｌは、例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＮＯ２、-ＮＣＯ、-ＮＣＳ、-ＯＣＮ、-ＳＣＮ、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ２、-Ｃ（=Ｏ）Ｘ、-Ｃ（=Ｏ）Ｒ、-ＮＲ２、Ｐ（Ｏ）Ｒ２、随意に置換されたシリル、４〜４０個、好ましくは６〜２０個のＣ原子を有するアリール及び１〜２２個のＣ原子を有する直鎖或いは分岐アルキル若しくはフルオロアルキルであって、１以上の水素原子は、Ｆ若しくはＣｌで随意に置き代えられてもよい。Ｘは、ハロゲンを意味する。Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、又は１〜２２個のＣ原子を有する直鎖、分岐或いは環状アルキル、アルケニル、アルキニル基若しくはアルコキシ鎖（加えて、１以上の隣接しないＣ原子は、Ｏ、Ｓ、ＣＯ-Ｏ若しくはＯ-ＣＯ-Ｏにより置き代えられてよく、加えて、１以上のＨ原子は、フッ素により置き代えられてよい）又は５〜４０個のＣ原子を有する随意に置換されたアリール或いはアリールオキシ基（加えて、１以上のＣ原子は、Ｏ、Ｓ或いはＮで置き代えられてよい）を意味する。
用語「アルキル」、「アリール」、「ヘテロアリール」等は、例えば、アルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン等のような多価基をも含む。
「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ若しくはＩを意味する。
本発明の目的のために、「共役ポリマー」は、主鎖中に、主としてｓｐ２混成（若しくは随意にｓｐ混成も）の炭素原子を含み、これは、対応するヘテロ原子により置き代えられてよい。最も単純な場合には、これは、主鎖中の二重及び単結合の交互の存在を意味するが、例えばメタ結合フェニレンのような単位を含むポリマーも本発明の目的のための共役ポリマーとみなされることを意図している。「主として」は、共役の中断を生じる自然に（不規則に）生起する欠陥は、用語「共役ポリマー」を無効にはしないことを意味する。更に、主鎖が、例えば、アリールアミン単位、アリールホスフィン単位、アリールホスフィンオキシド単位及び/又はある種のヘテロ環（即ち、Ｎ、Ｏ若しくはＳ原子を介する共役）及び/又は有機金属錯体（即ち、金属原子を介する共役）を含むならば、用語「共役」は、本出願の文脈で同様に使用される。類似の状況が共役デンドリマーにも適用される。
用語「デンドリマー」は、分岐モノマーが規則的な構造で結合され、樹様構造を与える多官能性中心（コア）から築き上げられた高度に分岐した化合物を意味するものと解されることを意図している。コアとモノマーの双方共に、純粋に有機的な単位及び有機金属化合物或いは配位化合物の両方から成る任意の所望の分岐構造をここで採用することができる。ここで、「デンドリマー」は、例えばM.Fischer and F.Vogtle(Angew.Chem.,Int.Ed.1999,38,885)により記載されるとおりに理解されることを一般的に意図されている。
式（１）の単位は、本発明にしたがって、ポリマーの主鎖若しくは側鎖に組み込まれることができる。側鎖に組み込まれる場合は、式（１）の単位は、ポリマー主鎖と共役し又はポリマー主鎖と非共役することができる。
本発明の好ましい具体例では、式（１）の単位は、ポリマー主鎖と共役している。これは、一方では、ポリマーの共役が、上記記載のとおりに、そこに保持されるように、この単位をポリマー主鎖に組み込むことにより達成することができる。他方では、ポリマー主鎖との共役が存在するような方法で、この単位をポリマー側鎖に連結することもできる。これは、例えば、主鎖への連結が、対応するヘテロ原子により置き代えられてよいｓｐ２混成（又は随意にｓｐ混成を介しても）炭素原子を介してのみ生じる場合である。しかしながら、連結が、例えば、単純な（チオ）エーテルブリッジ、エステル、アミド若しくはアルキレン鎖のような単位により生じるならば、式（１）の構造単位は、主鎖と非共役であると定義される。
主鎖への式（１）の単位の連結は、直接又は１以上の付加的単位を介して生じることができる。連結のための好ましい単位は、随意に置換された直鎖、分岐或いは環状アルキレン基、アルケニレン基若しくはアルキニレン基、特に随意に置換されたＣ=Ｃ二重結合、Ｃ≡Ｃ三重結合若しくは式（１）とは同一であるか異なる芳香族単位、更なるジ及びトリアリールアミノ単位、アリーレンビニレン或いはアリーレンエチニレン単位である。主鎖と共役する連結が好ましい。
式（１）中の基Ｒ１−４は、好ましくは上記に言及された基から選択される。
特に好ましいのは、以下の下位式から選ばれる構造単位である。
Figure 2010501030
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５及びＲ６は、式（１）で示される意味を有し、「アルキル」は、出現毎に同一であるか異なり、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖、分岐或いは環状アルキ基を意味し、「アリール」は、出現毎に同一であるか異なり、５〜２０個のＣ原子を有する随意に置換されたアリール若しくは３〜２０個のＣ原子を有するヘテロアリール基を意味し、Ｌは、出現毎に同一であるか異なり、上に示すとおりの置換基を意味する。
式（１）の構造単位は、簡単に、高収率で入手可能である。
本発明による共約ポリマー及びデンドリマーは、好ましくは、１以上の式（１）の単位を少なくとも１モル％、特に好ましくは１０〜１００モル％、特に、１０〜９９モル％含む。
本発明による特に好ましいポリマーは、式（１）の単位に加えて更なる構成要素を含み、それゆえコポリマーとみなされねばならない。更なる構造単位は、本発明によるコポリマーの合成のために必要であるが、しかしながら、それら自身は本発明の主題ではなく、それゆえ参照として記載されねばならない。参照は、ここで特に、WO 02/077060、WO 2005/014689及びそこに引用された文献中の比較的広範囲なリストに対してなされねばならない。これらの更なる構造単位は、例えば、以下に記載されるクラスから生じることができる。
群１：ポリマー主鎖を表わす構造単位。
群２：ポリマーの正孔注入及び/又は輸送特性を向上する構造単位。
群３：ポリマーの電子注入及び/又は輸送特性を著しく向上する構造単位。
群４：群２及び群３からの個々の単位の組み合わせを有する構造単位。
群５：得られたポリマーの形態学及び/又は発光色に影響を及ぼす構造単位。
群６：電子蛍光に代えて電子燐光を得ることができるような範囲で発光特性を改変する構造単位。
群７：単項状態から三重項状態への遷移を改善する構造単位。
上記言及される基のための適切で好ましい単位は、以下に記載される。
群１−ポリマー主鎖を表わす構造単位：
式（１）の単位に加えて、群１からの好ましい単位は、６〜４０個のＣ原子を有する芳香族若しくは炭素環構造を含むものである。適切で好ましい単位は、とりわけ、例えばEP 0842208、WO 99/54385、WO 00/22027、WO 00/22026及びWO 00/46321に開示されるとおりのフルオレン誘導体、インデノフルオレン、例えばEP 0707020、EP 084107及びWO 03/020790に開示されるとおりの更なるスピロビフルオレン誘導体若しくはWO 2005/014689に開示されるとおりのジヒドロフェナントレン誘導体である。例えばWO 02/077060に開示されるとおりの２以上のこれらモノマー単位の組み合わせを使用することもできる。式（１）の単位に加えてポリマー主鎖のための好ましい単位は、特に、スピロビフルオレン及びインデノフルオレンである。
群１からの特に好ましい単位は、以下の式の二価の単位であり、ここで、破線は、隣接する単位への連結を意味する。
Figure 2010501030
ここで、個々の基は、以下の意味を有する：
ＹＹは、Ｓｉ或いはＧｅであり、
ＶＶは、Ｏ、Ｓ或いはＳｅであり、
ここで、互いに異なる式は、自由な位置で、１以上の置換基Ｒ１１により追加的に置換されていてもよく、Ｒ１１は、以下を意味する：
Ｒ１１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、又は１〜２２個のＣ原子を有する直鎖、分岐或いは環状アルキル若しくはアルコキシ鎖（ここで、加えて、１以上の隣接しないＣ原子は、Ｏ、Ｓ、ＣＯ-Ｏ若しくはＯ-ＣＯ-Ｏより置き代えられてよく、加えて、１以上のＨ原子は、フッ素により置き代えられてよい。）又は５〜４０個のＣ原子を有するアリール或いはアリールオキシ基（ここで、加えて、１以上のＣ原子は、Ｏ、Ｓ或いはＮで置き代えられてよく、及び１以上の非芳香族基Ｒ１２により置換されていてもよい。）又はＦ、ＣＮ、Ｎ（Ｒ１２）２若しくはＢ（Ｒ１２）２であり、
Ｒ１２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、又は１〜２２個のＣ原子を有する直鎖、分岐或いは環状アルキル鎖（加えて、１以上の隣接しないＣ原子は、Ｏ、Ｓ、ＣＯ-Ｏ若しくはＯ-ＣＯ-Ｏより置き代えられてよく、加えて、１以上のＨ原子は、フッ素により置き代えられてよい）又は５〜４０個のＣ原子を有する随意に置換されたアリール基（加えて、１以上のＣ原子は、Ｏ、Ｓ或いはＮで置き代えられてよい）である。
群２−ポリマーの正孔注入及び/又は輸送特性を向上する構造単位：
これらは、一般的に、例えば、置換或いは非置換トリアリールアミン、ベンジジン、テトラアリーレン-パラ-フェニレンジアミン、フェノチアジン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、チアントレン、ジベンゾ-p-ジオキシン、フェノキサチン、カルバゾール、アズレン、チオフェン、ピロール、フラン及び高ＨＯＭＯ（ＨＯＭＯ＝最高占有分子軌道）を有する更なるＯ-、Ｓ-若しくはＮ-含有ヘテロ環のような芳香族アミン若しくは電子リッチへテロ環である。しかしながら、WO 2005/017065 A1に記載されるとおりのトリアリールホスフィンもここで適切である。
群２からの特に好ましい単位は、以下の式の二価の単位であり、破線は、隣接する単位への連結を意味する。
Figure 2010501030
ここで、Ｒ１１は、上に示された意味の１つを有し、互いに異なる式は、１以上の置換基Ｒ１１により自由な位置で追加的に置換されてもよく、記号及び添字は次の意味を有する：
ｎは、出現毎に同一であるか異なり、０、１若しくは２であり、
ｐは、出現毎に同一であるか異なり、０、１若しくは２、好ましくは、０若しくは１であり、
ｏは、出現毎に同一であるか異なり、１、２若しくは３、好ましくは、１若しくは２であり、
Ａｒ１１、Ａｒ１３は、出現毎に同一であるか異なり、２〜４０個のＣ原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であって、Ｒ１１によりモノ或いはポリ置換されてもよく、若しくは非置換でもよく、ここで、可能な置換基Ｒ１１は、随意に任意の自由な位置にあることができ、
Ａｒ１２、Ａｒ１４は、出現毎に同一であるか異なり、Ａｒ１１、Ａｒ１３若しくは置換或いは非置換スチルベニレン又はトラニレン単位であり、
Ａｒ１５は、出現毎に同一であるか異なり、Ａｒ１１により記述されるとおりの構造か、９〜４０個の芳香族原子（Ｃ或いはヘテロ原子）を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であって、Ｒ１１によりモノ或いはポリ置換されてもよいか、若しくは非置換でもよく、少なくとも２個の縮合環から成り；可能な置換基Ｒ１１は、随意に任意の自由な位置にあってよい。
群３−ポリマーの電子注入及び/又は輸送特性を著しく向上する構造単位：
これらは、一般的に、例えば、置換或いは非置換ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、アントラセン、オキサジアゾール、キノリン、キノキサリン、フェナジン、ケトン、ホスフンオキシド、スルホキシド若しくはトリアジンのような電子不足芳香族若しくはヘテロ環であるが、また、トリアリールボラン及び低ＬＵＭＯ（ＬＵＭＯ＝最低空分子軌道）を有する更なるＯ-、Ｓ-若しくはＮ-を含有するヘテロ環並びに、例えば、WO 05/040302に開示されるとおりのベンゾフェノン及びその誘導体である。
群３からの特に好ましい単位は、以下の式の二価の単位であり、ここで、破線は、隣接する単位への連結を意味する。
Figure 2010501030
ここで、これら互いに異なる式は、上記定義のとおりの１以上の置換基Ｒ１１により自由な位置で置換されてよい。
群４−群２及び群３からの個々の単位の組み合わせを有する構造単位：
本発明によるポリマーが、正孔移動性及び電子移動性を増加する構造が互いに直接結合する単位を含むこともできる。しかしながら、これら単位のいくつかは、黄色若しくは赤色に発光色をシフトする。それゆえ、青色若しくは緑色発光の生成のための本発明によるポリマーでのそれらの使用は、より好ましくない。
群４からのこのような単位が、本発明によるポリマーに存在するならば、それらは、好ましくは、以下の式の二価の単位から選択され、ここで、破線は、隣接する単位への結合を意味する。
Figure 2010501030
Figure 2010501030
ここで、互いに異なる式は、１以上の置換基Ｒ１１により自由な位置で置換されてよく、記号Ｒ１１、Ａｒ１１、ｐ及びｏは上記に言及される意味を有し、Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ若しくはＧｅである。
群５−得られるポリマーの形態学及び/又は発光色に影響を及ぼす構造単位：
上に言及した単位に加えて、これらは、上に言及した基に入らない、すなわち、電荷キャリアー移動性にほんの少ししか作用しないか、有機金属錯体でないか、単項-三重項遷移に影響を及ばさない少なくとも一つの更なる芳香族或いは別の共役構造を有するものである。この型の構造要素は、形態学のみならず得られるポリマーの発光色にも影響を及ぼし得る。それゆえ、単位に依存して、それらは、エミッターとして使用することができる。ここで好ましいのは、６〜４０個のＣ原子を有する置換或いは非置換の芳香族構造若しくはトラン、スチルベン若しくはビスチリルアリーレン誘導体でもあり、夫々は、１以上の基Ｒ１１で置換されてよい。特に好ましいのは、ここで、1,4-フェニレン、1,4-ナフチレン、1,4-或いは9,10-アントリレン、1,6、2,7-或いは4,9-ピレニレン、3,9-或いは3,10-ペリレニレン、4,4’-ビフェニリレン、4,4’’-ターフェニリレン、4,4’-ビ-1,1’-ナフチリレン、4,4’-トラニレン、4,4’-スチルベニレン若しくは4,4’’-ビスチリルアリーレン誘導体の組み込みである。
非常に特に好ましいのは、次の式の置換或いは非置換構造である：
Figure 2010501030
ここで、互いに異なる式は、上記定義のとおりの１以上の置換基Ｒ１１により自由な位置で置換されてもよい。
群６−電子蛍光に代えて電子燐光を得ることができる範囲で発光特性を改変する構造単位：
これらは、特に、室温でさえも高い効率で三重項状態から発光することができる、すなわち、電子蛍光に代えて電子燐光を示し、しばしばエネルギー効率の増加を引き起こすことができる単位である。この目的のために適切なのは、第一に、３６より大きい原子番号を有する重い原子を含む化合物である。特に適する化合物は、上記言及される条件を満足するｄ或いはｆ族の遷移金属を含むものである。非常に特に好ましいものは、ここで、８〜１０亜族からの元素（すなわち、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｐｄ、Ｐｔ）を含む対応する構造単位である。本発明によるポリマーのための適切な構造単位は、例えば、WO 02/068435、WO 02/0681488、EP 1239526及びWO 04/026886に記載されるとおりの種々の錯体である。対応するモノマーは、WO 02/068435及びWO 2005/042548 A1に記載されている。
群６からの好ましい単位は、次の式のものである。
Figure 2010501030
ここでＭは、Ｒｈ或いはＩｒを表わし、Ｙは、上に言及した意味を有し、互いに異なる式は、上記定義されるとおりの１以上の置換基Ｒ１１により自由な位置で置換されてもよい。
群７−単項状態から三重項状態への遷移を改善する構造単位：
これらは、特に、単項状態から三重項状態への遷移を改善する構造単位であり、群６からの構造単位のサポートに使用され、これら構造要素の燐光特性を改善する。この目的のために適切なのは、特に、WO 04/070772及びWO 04/113468に記載されるとおりのカルバゾール及び架橋カルバゾール二量体単位である。また、特に、この目的のために適するのは、例えば、WO 2005/040302 A1に記載されるとおりのケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド及び同様の化合物である。
群１〜７の１つからの１以上の構造単位が同時に存在することも可能である。
本発明によるポリマーは、更に同様に金属錯体を含んでもよく、主鎖若しくは側鎖中に結合した１以上の配位子及び１以上の金属中心から一般的に構築される。
本発明による好ましいポリマーは、式（１）の構造単位に加えて、同時に、群１乃至７から選択される１以上の単位を追加的に含む。
本発明による好ましいポリマーは、式（１）の単位に加えて、群１からの単位をも、特に好ましくは、これら単位を少なくとも１モル％含む。
同様に本発明による好ましいポリマーは、電荷輸送若しくは電荷注入を改善する単位即ち群２及び/又は３からの単位を含むことが好ましく、これら単位の１〜３０モル％の割合が、特に好ましく、これら単位の２〜１０モル％の割合が、非常に特に好ましい。
本発明による更に特に好ましいポリマーは、群１からの単位と群２及び/又は３からの単位と群５からの単位を含む。
式（１）の単位の割合は、好ましくは、少なくとも１０モル％、特に、好ましくは、少なくとも３０モル％、特に、少なくとも５０モル％である。この好みは、式（１）の単位がポリマー主鎖であるならば適用される。他の機能の場合には、他の割合が、例えば、エレクトロルミネッセンスポリマー中の正孔伝導体或いはエミッターの場合には、５〜２０モル％程度の割合が、好まれてもよい。他の用途のためには、例えば、有機トランジスタのためには、好ましい割合は、また異なり、例えば、正孔或いは電子伝導単位の場合には１００モル％までである。
本発明によるポリマーは、好ましくは、１０〜１０，０００、特に、好ましくは２０〜５０００、特に、５０〜２０００の反復単位を含む。対応するデンドリマーも、より少ない反復単位を含み得る。
ポリマー及びデンドリマーに要求される溶解度は、特に、互いに異なる反復単位上の置換基によって、式（１）の単位上の置換基Ｒ１−４及び他の反復単位上の置換基の両方によって確保される。
本発明によるポリマーは、式（１）の単位を含むホモポリマーかコポリマーの何れかである。本発明によるポリマーは、直鎖若しくは分岐（架橋）であってよい。１以上の式（１）の構造若しくはその好ましい下位式に加えて、本発明によるコポリマーは、場合によっては、上に言及される群１〜４からの１以上の更なる構造を含んでもよい。
本発明によるコポリマーは、ランダム、交互或いはブロック様構造を有してもよく、又は交互配置である複数のこれら構造を有する。ブロック様構造を有するコポリマーを得ることができる方法とこの目的のために特に好ましい更なる構造要素は、例えば、WO 2005/014688に詳細に記載されている。この明細書は、参照として本出願に組み込まれる。同様にポリマーが樹状構造を有してもよいことは、この点で同様に再強調されねばならない。
本発明によるポリマーは、少なくとも１つのモノマーが式（１）により記述される、１以上の型のモノマーの重合により一般的に調製される。適する重合反応は、当業者に知られており、文献に記載されている。特に適切で好ましいＣ-Ｃ連結を生じる全ての重合及びカップリング反応は、鈴木、山本、スチル（STILLE）、ヘック、ネギシ、ソノガシラ或いはヒヤマ反応である。
これらの方法により重合を行うことができる手法及びポリマーを反応媒体から単離し純化することのできる手法は、当業者に知られ、文献に、例えば、WO 2003/048225及びWO 2004/037887に詳細に記載されている。
Ｃ-Ｃ連結反応は、好ましくは、鈴木カップリング、山本カップリング及びスチルカップリングの群から選択される。
本発明によるデンドリマーは、当業者に知られたプロセスにより、またはそれと同様の方法で調製することができる。適切なプロセスは、文献、例えば、Frechet,Jean M.J.;Hawker,Craig j.,「超分岐ポリフェニレンと超分岐ポリエステル：新規な可溶性、三次元、反応性ポリマー」、Reactive&Functional Polymers(1995),26(1-3),127-36、Janssen,H. M.;Meijer,E.W.「樹状分子の合成と特性化」、Materials Science and Technology(1999),20(ポリマーの合成)403-458、Tomalia,Donald A.,「デンドリマー分子」、Scientific American(1995),272(5),62-6、WO 02/67343 A1及びWO 2005/026144 A1に記載されている。
ポリマー及びデンドリマーの合成のためには、対応するモノマーが必要とされる。群１〜７からの単位の合成は、当業者に知られ、文献、例えばWO 2005/014689に記載されている。これとそこで引用された文献は、参照として本出願に組み込まれる。
本発明によるポリマ−及びデンドリマー中で式（１）の構造単位をもたらすモノマーは、式（１）から好ましくは選択される。
Figure 2010501030
ここで、Ｒ１−４は、上記で示される意味を有し、Ｒ５及びＲ６は、夫々互いに独立して、重合反応のために適する反応性基Ｚを意味する。
特に好ましい基Ｚは、ハロゲン、特にＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ-トシレート、Ｏ-トリフレート、Ｏ-ＳＯ２Ｒ’、Ｂ(ＯＨ)２、Ｂ(ＯＲ’)２若しくはＳｎ（Ｒ’）３から、更にＯ-メシレート、Ｏ-ノナフレート、ＳｉＭｅ２Ｆ、ＳｉＭｅＦ２、ＣＲ’=（ＣＲ’） ２、Ｃ≡Ｃから選択され、ここで、Ｒ’は、随意に置換されたアルキル或いはアリールを意味し、２個の基Ｒ’は、芳香族若しくは脂肪族、モノ或いはポリ環状環構造を形成してもよい。「アリール」及び「アルキル」は、上記に示された意味の１つを有する。
更に好ましいモノマーは、上に示される下位式（１ａ）〜（１ｇ）で、Ｒ５及びＲ６が、夫々互いに独立して、Ｚを意味するものである。
本発明は、同様にポリマ−及びデンドリマー中で式（１）の構造単位をもたらす新規なモノマー、特に、式（１）及び好ましいその下位式（１ａ）〜（１ｇ）の新規なモノマーに関する。
モノマーは、当業者に知られ、また有機化学の標準的著作に記載されたプロセスにより調製することができる。特に適切で好ましいプロセスは、例に記載される。
本発明のポリマーは、先行技術にしたがうポリマーを超えた以下の効果を有する。
（１）本発明によるポリマーは、先行技術にしたがうポリマーと比べて、より高い光安定性を呈する。これは、それらが、エレクトロルミネセンスにより解放される放射若しくは外部で起こりがちな放射の何れかにより分解されてはならないことから、これらポリマーの使用のために決定的に重要である。この性質は、先行技術にしたがうポリマーの場合は、未だ満足できるものではない。
（２）本発明によるポリマーは、応用面での（その他の点で同一若しくは同様の組成と）同等若しくはより高い輝度効率を有する。これは、このようにいずれにしても、同じ輝度で、特に、電池に依存する移動用への用途（携帯電話、ポケベル、ＰＤＡ等のための表示装置）に非常に重要であるより低いエネルギー消費を達成することができることから、重大な重要性を有する。逆に、より高い輝度が、同じエネルギー消費で得られ、例えば、照明用途に興味があるかもしれない。
（３）更に、本発明によるポリマーは、また、直接比較で、同等若しくはより長い動作寿命を有することが、驚くべきことに見いだされた。
（４）本発明によるポリマーとそれらを含む溶液と処方は、改善された加工性、特に、溶液中でのより低い粘度を有する。
（５）本発明によるポリマーは、特に、暗青色色座標の場合に、より大きな色安定性を示す。
追加的に、本発明によるポリマーを純粋物としてではなく、その代わりに任意の所望の型の更なるポリマー状、オリゴマー状、樹状若しくは低分子量物質と一緒に、混合物（ブレンド）として使用することが好ましいかもしれない。これらは、例えば、電子特性を改善し或いはそれ自体発光し得る。したがって、本発明は、この型のブレンドにも関する。
本発明は、更に、１以上の溶媒中に、１以上の本発明のポリマー或いは混合物を含む溶液及び処方に関する。ポリマー溶液を当業者が調製することができる方法は、例えば、WO 02/072714、WO 03/019694及びそこに引用された文献に記載されている。
これらの溶液は、例えば、表面被覆法（例えば、スピンコート）或いは印刷方法（例えば、インクジェット印刷）により薄いポリマー層を製造することを目的として、使用することができる。
本発明のポリマーは、ＰＬＥＤに使用することができる。ＰＬＥＤを製造することができる方法は、当業者に知られており、例えば、一般的方法としてWO 2004/070772に詳細に記載されており、個々の場合に応じて選択されねばならない。
上記のとおり、本発明によるポリマーは、ＰＬＥＤ若しくはこの方法で製造される表示装置でのエレクトロルミネセンス材料に非常に特に適している。
本発明の目的のために、エレクトロルミネセンス材料は、ＰＬＥＤでの活性層として使用することのできる材料を意味するものと解される。活性層は、層が電界の適用で発光することができるものであること（発光層）及び/又は層が正及び/又は負電荷の注入及び/又は輸送を改善するものであること（電荷注入若しくは電荷輸送層）を意味するものと解される。
それゆえ、本発明は、本発明によるポリマー若しくはブレンドのＰＬＥＤでの、特に、エレクトロルミネセンス材料での使用にも関する。
したがって、本発明は、同様に、１以上の活性層を有し、少なくとも一つのこれら活性層が１以上の本発明によるポリマーを含む、ＰＬＥＤに関する。活性層は、例えば、発光層及び/又は輸送層及び/又は電荷注入層であることができる。本発明によるポリマーは、特に、好ましくは、中間層を有するＰＬＥＤに使用される。
本出願のテキスト及び以下の具体例も、ＰＬＥＤ及び対応する表示装置に関する本発明によるポリマー若しくはブレンドの使用に向けられている。説明の制限にもかかわらず、当業者には、更なる発明段階を要することなく、ほんの少しの適用を言及される他の電子素子、例えば、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）若しくは有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）若しくは有機光電池（ＯＰＶ）要素或いは素子における更なる使用のための半導体として、本発明によるポリマーを使用することが可能である。
本発明は、同様に、本発明によるポリマーの対応する素子での使用に関する。
同様に、当業者には、更なる発明段階を要することなく、共役ポリマーに対する上記記載を共役デンドリマーに適用することは容易である。したがって、本発明はこの型の共役デンドリマーにも関する。
式（１）の化合物は、当業者に知られ、例えば、WO 2005/014689のような文献に記載される方法により調製することができる。更に適切で好ましい合成方法は例により与えられる。本発明は、更に、本発明によるモノマーとポリマーのための上記及び下記の合成方法に関する。式（１）のモノマーは、例えば、2,7-ジハロフェナントレン-9,10ジキノンを、グリニャール法により有機マグネシウムハロゲン化物と反応させ、得られた2,7-ジハロ-9,10-ジ置換9,10-ジヒドロフェナントレン-9,10-ジオールを、好ましくは、強酸と加熱し、得られた2,7-ジハロ-10,10-ジ置換10-ヒドロフェナントレン-9オンを、有機金属亜鉛試薬と反応させることにより調製することができる。
以下の実施例は、制限することなく、本発明を説明することを意図している。特に、特定の例がその基礎としている定義された化合物のそこに記載された特徴、特性及び効果は、詳細には示されていないが、他に特に断らない限り、特許請求の範囲の保護範囲に入る他の化合物にも適用することができる。
例１：モノマーの合成
モノマー（１）は、以下に記載されるとおりに調製される。
Figure 2010501030
５０ｇのＭｇが、まず導入され、装置は加熱により乾燥され、７００ｍｌの無水ＴＨＦ中に溶解された３５８ｍｌの臭化オクチルが滴下される。溶液は、加熱せずに反応が還流するような速度で滴下される。添加が完了すると（約４０分後）、８５℃に予熱された油浴が装置に下に置かれ、混合物は、Ｍｇが完全に溶解するまで、更に約１．５時間還流される。油浴が除かれ、１．３ｌの無水ＴＨＦが添加され、混合物は、ＲＴまで冷却され、漏斗により移送され、加熱により乾燥された第２の装置の滴下漏斗中にアルゴン下噴出する。
第２の装置では、２５３ｇのジブロモフェナントレンキノンが、１０００ｍｌのＴＨＦ中に懸濁される。懸濁液は約０℃に冷却され、グリニャール溶液が、内部温度が２５℃を超えないような速度で滴下され、混合物は引き続き室温で一晩攪拌される。３２０ｍｌの氷酢酸/Ｈ２Ｏ１：１が、氷冷で２０分間にわたり滴下される；この反応は高発熱性である。混合物は更に１時間攪拌され、その間に２層が生成する。相は分離され、有機相が真空中０．５ｌに減じられる。有機相は引き続き１．５ｌの酢酸エチルで希釈され、飽和ＮａＣｌで２度抽出され、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥される。乾燥剤は、ひだつきろ紙で濾去される。溶媒は、真空中でストリップされ、暗赤色固形物を与える。粗生成物は、８００ｍｌのヘプタンで再結晶化される。得られた生成物は、白色固形物である。
Figure 2010501030
１５０ｇのジオクチルジヒドロキシ-ＤＨＰが、８５０ｍｌの氷酢酸と４５０ｍｌの三フッ化酢酸中に懸濁され、混合物は、沸点に加熱され、還流下攪拌される。約６０℃の内部温度で、反応混合物は、透明な黄色溶液である。約２．５時間還流後、黄色の固形物が沈殿する。反応は、ゆっくりと室温に冷却される。沈殿物は、吸引濾過され、酢酸と次いで水で洗浄される。固形物は、約２ｌの水と１ｌのメタノール中で室温で一晩攪拌により洗浄される。細かい沈殿物が吸引濾過され、水と引き続きメタノールで洗浄される。
Figure 2010501030
装置は保護ガス流下加熱により乾燥され室温に冷却される。ジクロロメタン中の４０ｍｌの１Ｍの四塩化チタン溶液が６３ｍｌの無水ジクロロメタンで希釈され、イソプロパノール/ドライアイス浴中で−３０℃〜−４０℃に冷却される。ヘプタン中の４０ｍｌの１Ｍのジメチル亜鉛溶液が、ゆっくりと計量しながら供給される。添加が終わると、混合物は、更に１５分間攪拌される。１０ｇのＤＨＰケトンが、２０ｍｌの無水ジクロロメタン中に溶解され、−３０℃で反応混合物に滴下される。反応混合物は一晩で室温に暖められる。反応混合物は、注意深く、氷水に添加される。相が分離する。有機相は、水で２度揺動洗浄され、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、乾燥剤は濾去され、溶媒は真空中でストリップされる。粗生成物は、シリカゲルカラムでクロマトグラフされる。展開液：ヘプタン：酢酸エチル １００：１
例２：ポリマーの合成
以下の組成のモノマーを含むポリマーＰ１〜Ｐ３は、WO 03/048225に記載されるとおりの鈴木カップリングにより合成される
ポリマーＰ１〜Ｐ３の組成
Figure 2010501030
Figure 2010501030

Claims (18)

  1. １以上の式（１）の単位を含むことを特徴とする共役ポリマー及びデンドリマー。
    Figure 2010501030
     （ここで、
    Ｒ１−４は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｆ又は直鎖、分岐或いは環状アルキル、アルケニル若しくはアルキニル基を意味し、加えて、１以上の隣接しないＣ原子は、Ｏ、Ｓ、ＣＯ-Ｏ若しくはＯ-ＣＯ-Ｏにより置き代えられてよく、加えて、１以上のＨ原子は、フッ素により置き代えられてよく、又はモノ-或いはポリ-置換されてよいアリール、アラルキル、アラルケニル、アラルキニル若しくはヘテロアリール基を意味し、ここで、２個以上の基Ｒ１-４は、互いに脂肪族若しくは芳香族、モノ或いはポリ環状環構造を形成してもよく、ジヒドロフェナントレン構造と共に縮合或いはスピロ結合環構造を形成するものであってもよく、ここで、少なくとも２個の基Ｒ１−４は、Ｈではなく、
    Ｒ５，６は、ポリマー或いはデンドリマー中の連結若しくは重合反応のために適する反応性基を意味する。）
  2. 式（１）の単位が、ポリマーの主鎖に組み込まれていることを特徴とする、請求項１記載のポリマー及びデンドリマー。
  3. Ｒ１−４は、Ｃ１-Ｃ４０アルキル、Ｃ２-Ｃ４０アルケニル、Ｃ２-Ｃ４０アルキニル、Ｃ３-Ｃ４０アリル、Ｃ４-Ｃ４０アルキルジエニル、Ｃ４-Ｃ４０ポリエニル、Ｃ６-Ｃ４０アリール、Ｃ６-Ｃ４０アルキルアリール、Ｃ６-Ｃ４０アリールアルキル、Ｃ６-Ｃ４０ヘテロアリール、Ｃ４-Ｃ４０シクロアルキル及びＣ４-Ｃ４０シクロアルケニルを含む群から選ばれることを特徴とする、請求項１又は２記載のポリマー及びデンドリマー。
  4. 式（１）の単位が、以下の下位式から選ばれることを特徴とする、請求項１〜３何れか１項記載のポリマー及びデンドリマー。
    Figure 2010501030
     （ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５及びＲ６は、請求項１で示される意味を有し、
    「アルキル」は、出現毎に同一であるか異なり、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖、分岐或いは環状アルキル基を意味し、
    「アリール」は、出現毎に同一であるか異なり、随意に置換された５〜２０個のＣ原子を有するアリール基若しくは３〜２０個のＣ原子を有するヘテロアリール基を意味し、
    Ｌは、出現毎に同一であるか異なり、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、-ＮＯ２、-ＮＣＯ、ＮＣＳ、-ＯＣＮ、-ＳＣＮ、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ２、-Ｃ（=Ｏ）Ｘ、-Ｃ（=Ｏ）Ｒ、-ＮＲ２、-Ｐ（Ｏ）Ｒ２、随意に置換されたシリル、４〜４０個のＣ原子を有するアリール及び１〜２２個のＣ原子を有する直鎖或いは分岐或アルキル若しくはフルオロアルキルを含む群から選択される置換基を意味し、ここで、１以上のＨ原子は、随意に、Ｆ或いはＣｌにより置き代えられてよく、
    Ｘは、ハロゲンを意味し、
    Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、１〜２２個のＣ原子を有する直鎖、分岐或いは環状アルキル、アルケニル、アルキニル基若しくはアルコキシ鎖（加えて、１以上の隣接しないＣ原子は、Ｏ、Ｓ、ＣＯ-Ｏ若しくはＯ-ＣＯ-Ｏより置き代えられてよく、加えて、１以上のＨ原子は、フッ素により置き代えられてよい）又は５〜４０個のＣ原子を有する随意に置換されたアリール若しくはアリールオキシ基（加えて、１以上のＣ原子は、Ｏ、Ｓ或いはＮで置き代えられてよい）を意味する。）
  5. フルオレニレン、スピロビフルオレニレン、テトラヒドロピレニレン、スチルベニレン、ビスチリルアリーレン、1,4-フェニレン、1,4-ナフチレン、1,4-或いは9,10-アントリレン、1,6-或いは2,7-或いは4,9-ピレニレン、3,9-或いは3,10-ペリレニレン、2,7-或いは3,6-フェナントレニレン、4,4’-ビフェニリレン、4,4’’-ターフェニリレン若しくは4,4’-ビ-1,1’-ナフチリレンの群から選択される更なる構成要素を含むことを特徴とする、請求項１〜４項何れか１項記載のポリマー及びデンドリマー。
  6. トリアリールアミン、トリアリールホスフィン、ベンジジン、テトラアリーレン-パラ-フェニレンジアミン、フェノチアジン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、チアントレン、ジベンゾ-ｐ-ジオキシン、フェノキサチン、カルバゾール、アズレン、チオフェン、ピロール若しくはフランの群から選択される更なる構成要素を含むことを特徴とする、請求項１乃至５項何れか１項記載のポリマー及びデンドリマー。
  7. ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、アントラセン、トリアリールボラン、オキサジアゾール、キノリン、キノキサリン、フェナジン、ケトン、ホスフィンオキシドスルホキシド若しくはトリアジンの群から選択される更なる構成要素を含むことを特徴とする請求項１〜６項何れか１項記載のポリマー及びデンドリマー。
  8. 式（１）の構造単位の割合が、１〜１００モル％であることを特徴とする、請求項１乃至７何れか１項記載のポリマー及びデンドリマー。
  9. １以上の更なるポリマー状、オリゴマー状、樹状若しくは低分子量物質と、請求項１〜８何れか１項記載の１以上のポリマー若しくはデンドリマーとのブレンド。
  10. 式（１）のモノマー化合物。
    Figure 2010501030
     （ここで、Ｒ１−４は、請求項１で示される意味を有し、Ｒ５とＲ６は、夫々、互いに独立して、重合反応に適する反応性基Ｚを意味する。）
  11. Ｚは、出現毎に同一であるか異なり、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ-トシレート、Ｏ-トリフレート、Ｏ-ＳＯ２Ｒ’、Ｂ(ＯＨ)２、Ｂ(ＯＲ’)２、Ｓｎ（Ｒ’）３、Ｏ-メシレート、Ｏ-ノナフレート、ＳｉＭｅ２Ｆ、ＳｉＭｅＦ２、ＣＲ’=Ｃ（Ｒ’）２若しくはＣ≡Ｃを意味し、Ｒ’は、随意に置換されたアルキル若しくはアリールを意味し、２個の基Ｒ’は、芳香族若しくは脂肪族、モノ或いはポリ環状環構造を形成してもよいことを特徴とする、請求項１０記載のモノマー。
  12. 請求項４記載の下位式（１ａ）〜（１ｇ）の下位式から選ばれ、Ｒ５とＲ６は、請求項１０又は１１で示される意味を有することを特徴とする、請求項１０又は１１記載のモノマー。
  13. １以上の溶媒中に請求項１〜１２何れか１項記載の１以上のポリマー、デンドリマー、ブレンド若しくはモノマーを含む溶液及び処方。
  14. 請求項１〜１２何れか１項記載の１以上のポリマー、デンドリマー、ブレンド、モノマー、溶液若しくは処方の、電子素子、好ましくは有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）での使用。
  15. 請求項１〜１２何れか１項記載の１以上のポリマー、デンドリマー、ブレンド、モノマー、溶液若しくは処方を含む電子素子。
  16. 有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）若しくは有機光起電性（ＯＰＶ）要素或いは素子であることを特徴とする、請求項１５記載の電子素子。
  17. １以上の層を含み、少なくとも一つのこれら層が、請求項１〜９何れか１項記載の１以上のポリマー、デンドリマー若しくはブレンドを含むことを特徴とする、請求項１６記載の有機発光ダイオード。
  18. 2,7-ジハロフェナントレン-9,10ジキノンが、グリニャール法により有機マグネシウムハロゲン化物と反応し、得られた2,7-ジハロ-9,10-ジ置換9,10-ジヒドロフェナントレン-9,10-ジオールが、酸と加熱され、得られた2,7-ジハロ-10,10-ジ置換10-ヒドロフェナントレン-9オンが、有機金属亜鉛と反応することを特徴とする、請求項１０〜１２何れか１項記載のモノマーの調製方法。
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