JP5801396B2 - 電子輸送特性を有する構造単位を含有するポリマー - Google Patents
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Description
Y1およびY2はそれぞれ、互いに独立して、C(R1)2、NR1、C(R1)2−C(R1)2、CR1=CR1、および単結合から選択され、但しY1またはY2のいずれかは単結合であることを条件とし、
mは、0または1であり、
R1は、それぞれの場合において、互いに独立して、H、D、F、Cl、Br、I、N(Ar1)2、C(=O)Ar1、P(=O)Ar1 2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CR2=CR2Ar1、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、OSO2R2、1から40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3から40個のC原子を有する分枝状もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらはそれぞれ、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1以上の非隣接CH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2により置きかえられていてもよく、1以上のH原子はF、Cl、Br、I、CNもしくはNO2により置きかえられていてもよい)、5から40個のC原子を有するアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上の非芳香族ラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、さらに、2以上の、好ましくは2個の隣接するラジカルR1は、互いに脂肪族もしくは芳香族の単環式もしくは多環式の環系を形成していてもよい)、または電子輸送単位R3から選択され、但しラジカルR1の少なくとも1つは電子輸送単位R3であることを条件とし、
Ar1は、出現する毎に、それぞれの場合に互いに独立して、アリールもしくはヘテロアリール基、または芳香族もしくはヘテロ芳香族環系から選択され、
R2は、それぞれの場合において、互いに独立して、H、1から20個のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、または6から20個のC原子を有する芳香族炭化水素ラジカルであり、ここで、2以上のラジカルR2は、互いに環系を形成してもよく、
R3は、電子輸送単位であり、
nは、それぞれの場合において、互いに独立して、1、2、3、または4であり、
2個の外側のフェニル環上の破線は、ポリマー中の隣接する構造単位への結合を表す。)
の構造単位を少なくとも1つ含有するポリマーを提供することによって、本発明により達成された。
から選択される。
グループ1:ポリマーの正孔注入および/または正孔輸送性に影響を及ぼす単位;
グループ2:ポリマーの電子注入および/または電子輸送特性に影響を及ぼす単位;
グループ3:グループ1およびグループ2の個々の単位の組合せを有する単位;
グループ4:電子蛍光の代わりに電子リン光を得ることができる範囲まで、放出特性を修正する単位;
グループ5:いわゆる一重項状態から三重項状態への移動を改善する単位;
グループ6:得られるポリマーの放出色に影響を及ぼす単位;
グループ7:主鎖として典型的に使用される単位;
グループ8:得られるポリマーの膜形態および/またはレオロジーに影響を及ぼす単位
に由来するものとすることができる。
(A)スズキ(SUZUKI)重合;
(B)ヤマモト(YAMAMOTO)重合;
(C)シュティレ(STILLE)重合;
(D)ヘック(HECK)重合;
(E)ネギシ(NEGISHI)重合;
(F)ソノガシラ(SONOGASHIRA)重合;
(G)ヒヤマ(HIYAMA)重合;および
(H)ハートヴィヒ−ブッフバルト(HARTWIG−BUCHWALD)重合。
WおよびW’は、互いに独立して、ハロゲン、O−トシラート、O−トリフレート、O−SO2R4、B(OR4)2、およびSn(R4)3からなる群から選択され、ここでR4は、出現する毎に、互いに独立して、H、1から20個のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、および6から20個の環原子を有する芳香族炭化水素ラジカルからなる群から選択され、2以上のラジカルR4は、互いに脂肪族環系を形成していてもよく;
X、Y1、Y2、およびmは、式(I)の構造単位の場合と同じ意味を有する。)
の化合物にも関する。本発明で好ましい、および特に好ましい式(I)の構造単位の実施形態は、本発明による好ましい、および特に好ましい式(VIII)の化合物の実施形態でもある。
Mは、出現する毎に、同一でまたは異なって、原子番号>36を有する主族金属、遷移金属、またはランタノイドであり;
DCyは、出現する毎に、同一でまたは異なって、少なくとも1個のドナー原子、即ち遊離電子対を有する原子、好ましくは窒素またはリンを含有する環状基であって、この原子を介して環状基が金属に結合されるものであり、かつ1以上の置換基R5を保持することができる環状基であり;基DCyおよびCCyは、共有結合を介して互いに接続され、ラジカルR5またはR6を介して互いに対するさらなる結合を有していてもよく;
CCyは、出現する毎に、同一でまたは異なって、炭素原子を含有する環状基であって、この原子を介して環状基が金属に結合されるものであり、かつ1以上の置換基R5を保持することができる環状基であり;
Lは、出現する毎に、同一でまたは異なって、二座キレート配位子、好ましくはモノアニオン性の二座キレート配位子であり;
R5は、出現する毎に、同一でまたは異なって、H、F、Cl、Br、I、NO2、CN、1から40個のC原子を有する直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキルもしくはアルコキシ基であって、1以上の非隣接CH2基がC=O、C=S、C=Se、C=NR6、−R6C=CR6−、−C≡C−、−O−、−S−、−NR6−、Si(R6)2もしくは−CONR6−により置きかえられ、1以上のH原子がF、Cl、Br、I、CN、NO2により置きかえられた基、または5から40個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であって、1以上の非芳香族ラジカルR5により置換されていてもよい系であり;ここで同じ環上と2つの異なる環上の両方にある複数の置換基R5は、一緒になってさらなる単環または多環の脂肪族または芳香族環系をさらに形成してもよく;
R6は、出現する毎に同一でまたは異なって、H、1から20個のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、または6から20個のC原子を有する芳香族炭化水素ラジカルであり;
oは、出現する毎に、1、2、または3であり、好ましくは2または3であり、特に好ましくは3であり;
pは、出現する毎に、0、1、または2であり、好ましくは0または1であり、特に好ましくは0である。)
の構造を有する。
以下の合成は、他に指示しない限り、乾燥溶媒中の保護ガス雰囲気下で実施される。出発材料1、5、7、および12と溶媒は、市販されている。
本発明によるポリマーP1からP3と、比較ポリマーV1とを、下記のモノマー(パーセントデータ=mol%)を使用して、WO 03/048225 A2によるスズキカップリングによって合成する。
本発明による材料を溶液から処理し、したがって、著しく簡単な手法で生成することができ、それにも関わらず良好な性質を有するデバイスが得られる。そのような構成要素の生成は、文献に既に何回も記載されてきた(例えば、WO 2004/037887 A2)ポリマー発光ダイオード(PLED)の生成を基にする。本発明の場合、本発明による化合物を、トルエンまたはクロロベンゼンに溶解する。本明細書に示される例で用いられる濃度は、エミッタT1が20重量%、ポリマーP1からP3またはV1が80重量%である。そのような溶液の典型的な固形分含量は、本明細書のようにデバイスの典型的な層厚80nmがスピンコーティングにより実現される場合、10から15g/lの間である。
以下に、本願の種々の実施態様を付記する。
[1]
下式(I):
Xは、C(R 1 ) 2 、NR 1 、C(R 1 ) 2 −C(R 1 ) 2 、CR 1 =CR 1 、および
Y 1 およびY 2 はそれぞれ、互いに独立して、C(R 1 ) 2 、NR 1 、C(R 1 ) 2 −C(R 1 ) 2 、CR 1 =CR 1 、および単結合から選択され、但しY 1 またはY 2 のいずれかは単結合であることを条件とし、
mは、0または1であり、
R 1 は、それぞれの場合において、互いに独立して、H、D、F、Cl、Br、I、N(Ar 1 ) 2 、C(=O)Ar 1 、P(=O)Ar 1 2 、S(=O)Ar 1 、S(=O) 2 Ar 1 、CR 2 =CR 2 Ar 1 、CN、NO 2 、Si(R 2 ) 3 、B(OR 2 ) 2 、OSO 2 R 2 、1から40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3から40個のC原子を有する分枝状もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらはそれぞれ、1以上のラジカルR 2 により置換されていてもよい)(ここで、1以上の非隣接CH 2 基は、R 2 C=CR 2 、C≡C、Si(R 2 ) 2 、Ge(R 2 ) 2 、Sn(R 2 ) 2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR 2 、P(=O)(R 2 )、SO、SO 2 、NR 2 、O、SもしくはCONR 2 により置きかえられていてもよく、1以上のH原子はF、Cl、Br、I、CNもしくはNO 2 により置きかえられていてもよい)、5から40個のC原子を有するアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上の非芳香族ラジカルR 1 により置換されていてもよい)(ここで、さらに、2以上の、好ましくは2個の隣接するラジカルR 1 は、互いに脂肪族もしくは芳香族の単環式もしくは多環式の環系を形成していてもよい)、または電子輸送単位R 3 から選択され、但しラジカルR 1 の少なくとも1つは電子輸送単位R 3 であることを条件とし、
Ar 1 は、出現する毎に、それぞれの場合に互いに独立して、アリールもしくはヘテロアリール基、または芳香族もしくはヘテロ芳香族環系から選択され、
R 2 は、それぞれの場合において、互いに独立して、H、1から20個のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、または6から20個のC原子を有する芳香族炭化水素ラジカルであり、ここで、2以上のラジカルR 2 は、互いに環系を形成してもよく、R 3 は、電子輸送単位であり、
nは、それぞれの場合において、互いに独立して、1、2、3、または4であり、破線は、ポリマー中の隣接する構造単位への結合を表す。)
の構造単位を少なくとも1つ含有するポリマー。
[2]
R 3 が、ベンゾイミダゾール、トリアジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、フェナントロリン、ケトン、ホスフィンオキシド、およびそれらの誘導体からなる群から選択される単位であることを特徴とする、[1]に記載のポリマー。
[3]
前記式(I)の構造単位の他に、式(I)のものとは異なるさらなる構造単位も含有することを特徴とする、[1]または[2]に記載のポリマー。
[4]
前記式(I)の単位の割合が、前記ポリマーの繰返し単位の合計数に対して0.01から100mol%であることを特徴とする、[1]から[3]の何れか1項に記載のポリマー。
[5]
スズキ(SUZUKI)、ヤマモト(YAMAMOTO)、シュティレ(STILLE)、またはハートヴィヒ−ブッフバルト(HARTWIG−BUCHWALD)重合により調製されることを特徴とする、[1]から[4]の何れか1項に記載のポリマーを調製するための方法。
[6]
下式(VIII):
WおよびW’は、互いに独立して、ハロゲン、O−トシラート、O−トリフレート、O−SO 2 R 4 、B(OR 4 ) 2 、およびSn(R 4 ) 3 からなる群から選択され、ここでR 4 は、出現する毎に、互いに独立して、H、1から20個のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、および6から20個の環原子を有する芳香族炭化水素ラジカルからなる群から選択され、ここで、2以上のラジカルR 4 は互いに脂肪族環系を形成していてもよく;
X、Y 1 、Y 2 、およびmは、[1]または[2]に記載の前記式(I)の構造単位におけるものと同じ意味を有する。)
の化合物。
[7]
[1]から[4]の何れか1に記載の1種以上のポリマーと、さらなるポリマー、オリゴマー、樹枝状および/または低分子量物質との混合物。
[8]
[1]から[4]の何れか1項に記載の1種以上のポリマー、または請求項7に記載の混合物を、1種以上の溶媒中に含む、溶液または配合物。
[9]
電子デバイスでの、好ましくは有機エレクトロルミネッセンスデバイスでの、[1]から[4]のいずれか1項に記載のポリマー、[7]に記載の混合物、または[8]に記載の溶液の使用。
[10]
1以上の活性層を有する有機電子デバイスであって、これら活性層の少なくとも1つが、[1]から[4]の何れか1項に記載の1種以上のポリマーまたは[7]に記載の混合物を含むことを特徴とする有機電子デバイス。
[11]
有機もしくはポリマー有機エレクトロルミネッセンスデバイス(OLED、PLED)、有機集積回路(O−IC)、有機電界効果トランジスタ(OFET)、有機薄膜トランジスタ(OTFT)、有機太陽電池(O−SC)、有機レーザダイオード(O−laser)、有機光起電力(OPV)要素もしくはデバイス、または有機光レセプタ(OPC)であり、好ましくはポリマー有機エレクトロルミネッセンスデバイス(PLED)であることを特徴とする、[10]に記載の有機電子デバイス。
Claims (10)
- 下式(I):
mが0である場合には、Xは、NR1、C(R1)2−C(R1)2、CR1=CR1、および
mが1である場合には、Xは、C(R 1 ) 2 、NR 1 、C(R 1 ) 2 −C(R 1 ) 2 、CR 1 =CR 1 、および
Y1およびY2はそれぞれ、互いに独立して、C(R1)2、NR1、C(R1)2−C(R1)2、CR1=CR1、および単結合から選択され、但しY1またはY2のいずれかは単結合であることを条件とし、
R1は、それぞれの場合において、互いに独立して、H、D、F、Cl、Br、I、N(Ar1)2、C(=O)Ar1、P(=O)Ar1 2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CR2=CR2Ar1、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、OSO2R2、1から40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3から40個のC原子を有する分枝状もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらはそれぞれ、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1以上の非隣接CH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2により置きかえられていてもよく、1以上のH原子はF、Cl、Br、I、CNもしくはNO2により置きかえられていてもよい)、5から40個のC原子を有するアリール、アリールオキシ、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上の非芳香族ラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、さらに、2以上の、好ましくは2個の隣接するラジカルR1は、互いに脂肪族もしくは芳香族の単環式もしくは多環式の環系を形成していてもよい)、または電子輸送単位R3から選択され、但しラジカルR1の少なくとも1つは電子輸送単位R3であることを条件とし、
Ar1は、出現する毎に、それぞれの場合に互いに独立して、アリールもしくはヘテロアリール基、または芳香族もしくはヘテロ芳香族環系から選択され、
R2は、それぞれの場合において、互いに独立して、H、1から20個のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、または6から20個のC原子を有する芳香族炭化水素ラジカルであり、ここで、2以上のラジカルR2は、互いに環系を形成してもよく、
R3 は、ベンゾイミダゾール、トリアジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、フェナントロリン、ケトン、ホスフィンオキシド、およびそれらの誘導体からなる群から選択される電子輸送単位であり、
nは、それぞれの場合において、互いに独立して、1、2、3、または4であり、破線は、ポリマー中の隣接する構造単位への結合を表す。)
の構造単位を少なくとも1つ含有するポリマー。 - 前記式(I)の構造単位の他に、式(I)のものとは異なるさらなる構造単位も含有することを特徴とする、請求項1に記載のポリマー。
- 前記式(I)の単位の割合が、前記ポリマーの繰返し単位の合計数に対して0.01から100mol%であることを特徴とする、請求項1または請求項2に記載のポリマー。
- スズキ(SUZUKI)、ヤマモト(YAMAMOTO)、シュティレ(STILLE)、またはハートヴィヒ−ブッフバルト(HARTWIG−BUCHWALD)重合により調製されることを特徴とする、請求項1から3の何れか1項に記載のポリマーを調製するための方法。
- 請求項1から3の何れか1項に記載の1種以上のポリマーと、さらなるポリマー、オリゴマー、樹枝状および/または低分子量物質との混合物。
- 請求項1から3の何れか1項に記載の1種以上のポリマー、または請求項6に記載の混合物を、1種以上の溶媒中に含む、溶液または配合物。
- 電子デバイスでの、好ましくは有機エレクトロルミネッセンスデバイスでの、請求項1から3のいずれか1項に記載のポリマー、請求項6に記載の混合物、または請求項7に記載の溶液の使用。
- 1以上の活性層を有する有機電子デバイスであって、これら活性層の少なくとも1つが、請求項1から3の何れか1項に記載の1種以上のポリマーまたは請求項6に記載の混合物を含むことを特徴とする有機電子デバイス。
- 有機もしくはポリマー有機エレクトロルミネッセンスデバイス(OLED、PLED)、有機集積回路(O−IC)、有機電界効果トランジスタ(OFET)、有機薄膜トランジスタ(OTFT)、有機太陽電池(O−SC)、有機レーザダイオード(O−laser)、有機光起電力(OPV)要素もしくはデバイス、または有機光レセプタ(OPC)であり、好ましくはポリマー有機エレクトロルミネッセンスデバイス(PLED)であることを特徴とする、請求項9に記載の有機電子デバイス。
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