JP5507084B2 - 共役ポリマー、その調製及びその使用 - Google Patents
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Description
本発明は、スチリル-トリアリールアミン構造単位を含む共役ポリマー及びデンドリマー、その電子素子、特に、ポリマー有機発光ダイオードにおける使用、その調製のためのモノマー及びこの型のポリマー及びデンドリマーを含む発光ダイオードに関する。
共役ポリマーは、ＰＬＥＤ（ポリマー発光ダイオード）における高度に期待できる材料として、現在集中的に研究されている。ＳＭＯＬＥＤ（小分子有機発光ダイオード）と対照的にその簡単な加工性は、対応する発光ダイオードのより高価でない製造が期待されている。
全ての３発光色の生成のためには、ある種のコモノマーを対応するポリマーに共重合化する必要がある。（例えば、WO 00/46321、WO 03/020790及びWO 02/077060）このようにして、青色発光ベースポリマー（「主鎖」（バックボーン））から出発して、２つの他の原色である赤色及び緑色を生成することが次いで一般的に可能となる。
先行技術の共役ポリマーの幾つかは、ＰＬＥＤでの使用に関して既に良好な特性を示している。しかしながら、近年に達成された進歩にもかかわらず、これらポリマーは、高品質の応用に対してそれらになされる要請を未だ満足していない。したがって、先行技術のポリマーの光安定性は、未だ決して満足するものではなく、換言すれば、化合物は露光下では、ある場合には分解する。これは、青色若しくはＵＶ照射の場合に、特に、そうである。結果として、ポリマーによる発光効率は、激しく低下する。したがって、これらの問題を呈さないが、素子の他の特性は先行技術のポリマーの素子特性と同じくらい良好かより良好であるポリマーを入手可能とすることが望まれる。
先行技術において、フルオレン、インデノフルオレン、スピロビフルオレン、フェナントレン及びジヒドロフェナントレン系の共役ポリマーは、特に、青色ルミネセンス有機発光ダイオードを製造することを可能とするために今日合成されている。発光層が注入層に適用される２層構造は、ますます受け入れられることが見出されている。
しかしながら、上記システムは、以下のパラメータに欠点を有している。
・青色発光ポリマーの寿命は、大量生産での使用のためには、未だはるかに十分ではない。
・先行技術で調製されるポリマーの効率は、あまりにも低い。
・駆動電圧は、潜在的な応用のためにはあまりにも高い。
・材料は、駆動時に発光特性のシフトをこうむることがある。
驚くべきことに、スチリル基で置換されるトリアリールアミン単位を含む共役ポリマーが、青色若しくは緑色発光単位として非常に良好であり、先行技術より優れた特性を有することが、今回見出された。これは、とりわけポリマーの光安定性のみならず効率性に関する。特に、ポリマー発光層中への、スチリル基により置換されるトリフェニルアミンの低濃度での組み込みは、寿命と効率の増加と発光色のわずかなシフトを伴う駆動電圧の減少をもたらす。
ビニルとトリアリールアミン基を含むＯＬＥＤのためのポリマーは、EP 1281745 A1、EP 1277824 A1及びUS6066712に開示されている。しかしながら、本発明のポリマーはそこには示されていない。
本発明は、１以上の式（１）の単位を含むことを特徴とする共役ポリマー及びデンドリマーに関する。
ここで、使用される記号及び添字は、以下の意味を有する：
Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｒ１によりモノ或いはポリ置換されてよいモノ或いはポリ環状アリール若しくはヘテロアリール基であり、
Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｒ２によりモノ或いはポリ置換されてよいモノ或いはポリ環状アリール若しくはヘテロアリール基であり、
Ａｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｒ３によりモノ或いはポリ置換されてよいモノ或いはポリ環状アリール若しくはヘテロアリール基であり、
Ａｒ４は、出現毎に同一であるか異なり、Ｒ４によりモノ或いはポリ置換されてよいモノ或いはポリ環状アリール若しくはヘテロアリール基であり、
Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又は１〜４０個のＣ原子を有する炭素若しくは炭化水素基であり、加えて、２個の基Ｙ若しくは１個の基Ｙと隣接する基Ｒ１、Ｒ４、Ａｒ１、Ａｒ４とは、互いに脂肪族或いは芳香族、モノ或いはポリ環状環構造を形成するものであり；
Ｒ１−４は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＣＮ、Ｎ（Ｒ）２、Ｓｉ（Ｒ）３、Ｂ（Ｒ）２又は１〜４０個のＣ原子を有する炭素若しくは炭化水素基であって、加えて、２個以上の基Ｒ１−４は、互いに脂肪族或いは芳香族、モノ或いはポリ環状環構造を形成するものであってもよく、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、ポリマー若しくはデンドリマーへの共有結合を意味してもよく；
Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ又は１〜２２個のＣ原子を有する直鎖、分岐或いは環状アルキル鎖であって、加えて、１以上の隣接しないＣＨ２基は、-Ｃ（Ｒ０）=ＣＲ０）-、-Ｃ≡Ｃ-、-Ｎ（Ｒ０）-、-Ｓｉ（Ｒ０）２-、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＣＯ-、-ＣＯ-Ｏ-、-Ｏ-ＣＯ-、-Ｏ-ＣＯ-Ｏ-、-Ｓ-ＣＯ-、-ＣＯ-Ｓ-により、Ｏ及び/又はＳ原子が互いに直接連結しないように、置き代えられていてもよく、そして、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ若しくはＣＮで置き代えられていてもよく、又は５〜４０個のＣ原子を有するアリールであって、加えて１以上のＣ原子が、Ｏ、Ｓ或いはＮにより置き代えられていてもよく（これらの基は、１以上の非芳香族Ｒ１基により置換されていてもよい）、複数の基Ｒは、若しくは更なる基Ｒ１−４とＲ１基は、脂肪族或いは芳香族、モノ或いはポリ環状環構造を形成するものであってもよく、
Ｒ０は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ又は１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族若しくは芳香族炭化水素基であり、
ａは、出現毎に同一であるか異なり、１，２若しくは３であり；
ｂは、出現毎に同一であるか異なり、１，２若しくは３であり；
ｃは、出現毎に同一であるか異なり、０若しくは１である。
Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｒ１によりモノ或いはポリ置換されてよいモノ或いはポリ環状アリール若しくはヘテロアリール基であり、
Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｒ２によりモノ或いはポリ置換されてよいモノ或いはポリ環状アリール若しくはヘテロアリール基であり、
Ａｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｒ３によりモノ或いはポリ置換されてよいモノ或いはポリ環状アリール若しくはヘテロアリール基であり、
Ａｒ４は、出現毎に同一であるか異なり、Ｒ４によりモノ或いはポリ置換されてよいモノ或いはポリ環状アリール若しくはヘテロアリール基であり、
Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又は１〜４０個のＣ原子を有する炭素若しくは炭化水素基であり、加えて、２個の基Ｙ若しくは１個の基Ｙと隣接する基Ｒ１、Ｒ４、Ａｒ１、Ａｒ４とは、互いに脂肪族或いは芳香族、モノ或いはポリ環状環構造を形成するものであり；
Ｒ１−４は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＣＮ、Ｎ（Ｒ）２、Ｓｉ（Ｒ）３、Ｂ（Ｒ）２又は１〜４０個のＣ原子を有する炭素若しくは炭化水素基であって、加えて、２個以上の基Ｒ１−４は、互いに脂肪族或いは芳香族、モノ或いはポリ環状環構造を形成するものであってもよく、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、ポリマー若しくはデンドリマーへの共有結合を意味してもよく；
Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ又は１〜２２個のＣ原子を有する直鎖、分岐或いは環状アルキル鎖であって、加えて、１以上の隣接しないＣＨ２基は、-Ｃ（Ｒ０）=ＣＲ０）-、-Ｃ≡Ｃ-、-Ｎ（Ｒ０）-、-Ｓｉ（Ｒ０）２-、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＣＯ-、-ＣＯ-Ｏ-、-Ｏ-ＣＯ-、-Ｏ-ＣＯ-Ｏ-、-Ｓ-ＣＯ-、-ＣＯ-Ｓ-により、Ｏ及び/又はＳ原子が互いに直接連結しないように、置き代えられていてもよく、そして、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ若しくはＣＮで置き代えられていてもよく、又は５〜４０個のＣ原子を有するアリールであって、加えて１以上のＣ原子が、Ｏ、Ｓ或いはＮにより置き代えられていてもよく（これらの基は、１以上の非芳香族Ｒ１基により置換されていてもよい）、複数の基Ｒは、若しくは更なる基Ｒ１−４とＲ１基は、脂肪族或いは芳香族、モノ或いはポリ環状環構造を形成するものであってもよく、
Ｒ０は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ又は１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族若しくは芳香族炭化水素基であり、
ａは、出現毎に同一であるか異なり、１，２若しくは３であり；
ｂは、出現毎に同一であるか異なり、１，２若しくは３であり；
ｃは、出現毎に同一であるか異なり、０若しくは１である。
本発明のポリマー中の隣接する単位への式（１）の単位の連結は、ポリマー主鎖に沿って、又はポリマー側鎖中で起こることができる。
特に好ましい１以上の式（１）の単位を含むポリマーは、好ましくはポリマー主鎖で、Ａｒ２が、連結を意味する置換基Ｒ２を有する。
更に好ましい１以上の式（１）の単位を含むポリマーは、好ましくはポリマー側鎖で、Ａｒ２及びＡｒ３が、連結を意味する置換基Ｒ２若しくはＲ３を有さない。
更に好ましい１以上の式（１）の単位を含む分岐ポリマーは、Ａｒ２と１以上の基Ａｒ３が、連結を意味する置換基Ｒ２若しくはＲ３を夫々有する、換言すれば、分岐点として、少なくとも１つの式（１）の単位を含むポリマーである。
更に好ましい１以上の式（１）の単位を含むデンドリマーは、Ａｒ２と１以上の基Ａｒ３が、連結を意味する置換基Ｒ２若しくはＲ３を夫々有する。
しかしながら、これは記載から明らかであるが、式（１）の構造単位は、非対称に置換されていてもよい、換言すれば、異なる置換基Ｒ１−４が１つの単位に存在してもよいことがここで再度指摘されねばならない。
以前以後、用語「炭素基」は、更なる原子（例えば、-Ｃ≡Ｃ-のような）を含まないか、随意に、例えば、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ａｓ、Ｔｅ若しくはＧｅ（例えば、カルボニル等）のような１以上の更なる原子を含む１価或いは多価有機基を意味する。用語「炭化水素基」は、追加的に１以上の水素原子及び随意に、例えば、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ａｓ、Ｔｅ若しくはＧｅのような１以上のヘテロ原子を含む炭素基を意味する。
用語「アリール」は、芳香族炭素原子又はそれから誘導される基を意味する。用語「ヘテロアリール」は、１以上のヘテロ原子を含む上記定義による「アリール」を意味する。
炭素若しくは炭化水素基は、飽和若しくは不飽和基であってよい。不飽和基は、例えば、アリール、アルケニル若しくはアルキニル基である。３個以上のＣ原子を有する炭素若しくは炭化水素基は、直鎖、分岐及び/又は環状であってよく、スピロ結合若しくは縮合環を有していてもよい。
更に好ましい炭素若しくは炭化水素基は、１〜４０個の、好ましくは１〜２２個のＣ原子を有する直鎖、分岐或いは環状アルキルであって、非置換若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ或いはＣＮによりモノ或いはポリ置換され、そして、１以上の隣接しないＣＨ２基は、夫々-Ｃ（Ｒ０）=Ｃ（Ｒ０）-、-Ｃ≡Ｃ-、-Ｎ（Ｒ０）-、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＣＯ-、ＣＯ-Ｏ-、-Ｏ-ＣＯ-、-Ｓ-ＣＯ-、-ＣＯ-Ｓ-、-Ｏ-ＣＯ-Ｏ-により、Ｏ及び/又はＳ原子が互いに直接連結しないように、置き代えられていてもよく、又は５〜４０個のＣ原子を有するアリールであって、随意にＲによりモノ或いはポリ置換され、１以上のＣ原子が、Ｏ、Ｓ或いはＮにより置き代えられていてもよく、ここで、Ｒ及びＲ０は、上記意味を有する。
特に好ましい炭素及び炭化水素基は、１〜４０個の、好ましくは１〜２５個の、特に好ましくは１〜１８個のＣ原子を有する直鎖、分岐或いは環状アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキリカルボニルオキシ及びアルコキシカルボニルオキシ、又は随意に５〜４０個の、好ましくは５〜２５個のＣ原子を有する置換アリール若しくはアリールオキシ、又は随意に５〜４０個の、好ましくは５〜２５個のＣ原子を有する置換アルキルアリール、アリールアルキル、アルキルアリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシ及びアリールオキシカルボニルオキシである。
非常に特に好ましい炭素及び炭化水素基は、Ｃ１-Ｃ４０アルキル、Ｃ２-Ｃ４０アルケニル、Ｃ２-Ｃ４０アルキニル、Ｃ３-Ｃ４０アリル、Ｃ４-Ｃ４０アルキルジエニル、Ｃ４-Ｃ４０ポリエニル、Ｃ６-Ｃ４０アリール、Ｃ６-Ｃ４０アルキルアリール、Ｃ６-Ｃ４０アリールアルキル、Ｃ６-Ｃ４０アルキルアリールオキシ、Ｃ６-Ｃ４０アリールアルキルオキシ、Ｃ６-Ｃ４０ヘテロアリール、Ｃ４-Ｃ４０シクロアルキル、Ｃ４-Ｃ４０シクロアルケニル等である。特別の選好は、Ｃ１-Ｃ２２アルキル、Ｃ２-Ｃ２２アルケニル、Ｃ２-Ｃ２２アルキニル、Ｃ３-Ｃ２２アリル、Ｃ４-Ｃ２２アルキルジエニル、Ｃ６-Ｃ１２アリール、Ｃ６-Ｃ２０アリールアルキル及びＣ６-Ｃ２０ヘテロアリールである。
好ましいアルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、イソブチル、ｓ-ブチル、ｔ-ブチル、２-メチルブチル、ｎ-ペンチル、ｓ-ペンチル、シクロペンチル、ｎ-ヘキシル、シクロヘキシル、2-エチルヘキシル、ｎ-ヘプチル、シクロヘプチル、1,1,5-トリメチルヘプチル、ｎ-オクチル、シクロオクチル、ドデカニル、トリフルオロメチル、パーフルオロ-n-ブチル、2,2,2-トリフルオロエチル、パーフルオロオクチル、パーフルオロヘキシル等である。
好ましいアルケニル基は、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル及びシクロオクテニル等である。
好ましいアルキニル基は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、オクチニル等である。
好ましいアルコキシ基は、例えば、メトキシ、エトキシ、2-メトキシエトキシ、ｎ-プロポキシ、ｉ-プロポキシ、ｎ-ブトキシ、ｉ-ブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ-ブトキシ、２-メチルブトキシ、n-ペントキシ、n-ヘキソキシ、n-ヘプトキシ、n-オクトキシ、n-ナノキシ、n-デコキシ等である。
好ましいアミノ基は、例えば、ジメチルアミノ、メチルアミノ、メチルフェニルアミノ、フェニルアミノ等である。
アリール基は、単環状若しくは多環状であってよく、換言すれば、１個の環（例えば、フェニル）若しくは縮合してもよい（例えば、ナフチル）若しくは共有結合（例えば、ビフェニル）してもよい２個以上の環、又は縮合環と連結環との組み合わせを含んでもよい。好ましいものは、完全に共役したアリール基である。
好ましいアリール基は、例えば、フェニル、ビフェニレン、トリフェニル、1,1’:3’,1”-ターフェニル-2’-イル、ナフチル、アントラセン、ビナフチル、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フルオレン、インデン、インデノフルオレン、スピロビフルオレン等である。
好ましいヘテロアリール基は、例えば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、テトラゾール、フラン、チオフェン、セレノフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾールのような５員環又は、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,3,3-トリアジン、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジンのような６員環又は、インドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、ナフトイミダゾール、フェナントリイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、キノリン、イソキノリン、プテリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、ベンゾイソキノリン、アクリジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリジン、フェナントロリン、チエノ［2,3b］-チオフェン、チエノ［3,2b］-チオフェン、ジチエノチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾチアジアゾチオフェンのような縮合環又はこれら基の組み合わせである。ヘテロアリール基は、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、フルオリン、フルオロアルキル若しくはその他アリール或いはヘテロアリール基で置換されてもよい。
アリール、ヘテロアリール、炭素及び炭化水素基は、随意に、好ましくは、シリル、スルホ、スルホニル、ホルミル、アミン、イミン、ニトリル、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ１２アルキル、Ｃ６-Ｃ１２アリール、Ｃ１-Ｃ１２アルコキシ、ヒドロキシル若しくはこれらこの組み合わせから成る基より選択される1以上の置換基を有する。
好ましい置換基は、例えば、アルキル若しくはアルコキシのような溶解性向上基、フッ素、ニトロ若しくはニトリルのような電子吸引基又はポリマー中でのガラス転移温度（Ｔｇ）を上昇させる基、特に、例えばt-ブチル若しくは随意に置換されたアリール基のような嵩高い基である。
更に好ましい置換基は、例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、-ＣＮ、ＮＯ２、-ＮＣＯ、-ＮＣＳ、-ＯＣＮ、-ＳＣＮ、-Ｃ（=Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、-Ｃ（=Ｏ）Ｘ、-Ｃ（=Ｏ）Ｒ０、-Ｎ（Ｒ０）２であり、ここで、Ｘはハロゲンを意味し、Ｒ０は、上記と同じ意味を有し、随意に置換シリル、４〜４０個の、好ましくは６〜２０個のＣ原子を有するアリール及び１〜２２個のＣ原子を有する直鎖或いは分岐アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ若しくはアルコキシカルボニルオキシであって、１以上の水素原子は、Ｆ若しくはＣｌで随意に置換されてもよい。
用語「アルキル」、「アリール」、「ヘテロアリール」等は、例えば、アルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン等のような多価基をも含む。
「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ若しくはＩを意味する。
本発明の目的のために、「共役ポリマー」は、主鎖中に、主としてｓｐ２混成（若しくは随意にｓｐ混成）の炭素原子を含み、これは、対応するヘテロ原子により置き代えられてよい。最も単純な場合には、これは、主鎖中の２重及び単結合の交互の存在を意味するが、例えばメタ結合フェニレンのような単位を含むポリマーも本発明の目的のための共役ポリマーとみなされることを意図している。「主として」は、共役の中断を生じる自然に（不規則に）生起する欠陥は、用語「共役ポリマー」を無効にはしないことを意味する。更に、主鎖が、例えば、アリールアミン単位、アリールホスフィン単位及び/又はある種のヘテロ環（即ち、Ｎ、Ｏ若しくはＳ原子を介する共役）及び/又は有機金属錯体（即ち、金属原子を介する共役）を含むならば、用語「共役」は、本出願の文脈で同様に使用される。類似の状況が共役デンドリマーにも適用される。
用語「デンドリマー」は、多官能性中心（コア）から築き上げられた高度に分岐した化合物であり、分岐モノマーは規則的な構造で結合され、樹様構造を与えるものを意味するものと解されることを意図している。コアとモノマーの双方共に、純粋な有機単位及び有機金属化合物或いは配位化合物の両方から成る任意の所望の分岐構造をここで採用することができる。ここで、「デンドリマー」は、例えばM.Fischer and F.Vogtle(Angew.Chem.,Int.Ed.1999,38,885により記載されたように理解されることを一般的に意図されている。
式（１）の単位は、本発明に関して、ポリマーの主鎖若しくは側鎖に組み込まれることができる。側鎖に組み込まれる場合は、式（１）の単位は、ポリマー主鎖と共役し又はポリマー主鎖と非共役することができる。
本発明の好ましい具体例では、式（１）の単位は、ポリマー主鎖と共役している。これは、一方では、ポリマーの共役が、上記のように保持されるように、この単位をポリマー主鎖に組み込むことにより達成することができる。これは、他方では、ポリマー主鎖との共役が存在するように、この単位をポリマー側鎖に連結することもできる。これは、例えば、主鎖への連結が、対応するヘテロ原子により置き代えられてよいｓｐ２混成（又は随意にｓｐ混成）炭素原子を介してのみ生じる場合である。しかしながら、連結が、例えば、単純な（チオ）エーテル架橋、エステル、アミド若しくはアルキレン鎖のような単位により生じるならば、式（１）の構造単位は、主鎖と非共役であると定義される。
主鎖への式（１）の単位の連結は、直接又は１以上の付加的単位を介して生じることができる。連結のための好ましい単位は、随意に置換された直鎖、分岐或いは環状アルキレン基、アルケニレン基若しくはアルキニレン基、特に随意に置換されたＣ=Ｃ２重結合、Ｃ≡Ｃ３重結合若しくは式（１）と同一であるか異なる芳香族単位、更なるジ及びトリアリールアミノ単位、アリーレンビニレン或いはアリーレンエチニレン単位である。選好は、主鎖と共役する連結である。
式（１）での基Ｒ１−４は、好ましくは上記基から選択される。
式（１）における基Ａｒ１−３は、好ましくは、フェニル（１価基として）若しくはフェニレン（２価基として）を意味し、これら基は、Ｒ５によりモノ或いはポリ置換されてもよく、Ｒ５は、式（１）でのＲ４に対して示される意味の１つを有する。フェニレン基Ａｒ１−３の１つが、隣接単位との連結を有するならば、これは、2-、3-或いは4-位、好ましくは4-位に位置する。
式（１）における基Ａｒ４は、好ましくは、フェニレン特に、1,4-フェニレン、4,4’-ビフェニレン、9,9-２置換フルオレン-2,7-ジイル若しくは6,6,12,12-４置換インデノフルオレン-2,8-ジイル若しくはスピロビフルオレン-2,7-ジイルから選択され、これらの基は、上記のようなＲ５によりモノ或いはポリ置換されてもよい。
式（１）でのＹ基は、好ましくはＨを意味するか、隣接する基Ａｒ４と共に不飽和5-或いは6-員環の、随意に置換された環構造を形成する。
1以上の式（１）の単位を含む本発明の特に好ましいポリマー及びデンドリマーは、以下の下位式から選択される。
ここで、Ｖは、ポリマー若しくデンドリマー中の共有結合を意味し、ｖは、０若しくは１を意味し、Ｒ５は、出現毎に同一であるか異なり、式（１）のＲ４で示される意味の1つを有する。フェニル環は、Ｒ５によりモノ或いはポリ置換されてもいてもよい。
本発明の共約ポリマー及びデンドリマーは、好ましくは、１以上の式（１）の単位を少なくとも０．５モル％、特に１〜５０モル％、特に好ましくは１〜３０モル％、非常に特に好ましくは１〜１０モル％含む。
式（１）の構造単位は、簡単に、高収率で入手可能である。例えば、次の化合物のような、この構造単位を含む化合物は、固体中で強い緑青色ルミネセンスを呈する。逆に溶液中で低濃度では、暗青色ルミネセンスが得られる。必要かもしれない発光色の任意の調整が、ポリマー鎖に組み込まれないフェニル環上の置換基の選択により実行することができる。
式Ｉの化合物は、当業者に公知の方法及び文献に記載された方法で調製することができる。更に適切で好ましい合成方法が例で与えられる。式Ｉの化合物は、例えば、文献から公知の方法で調製することのできる随意に置換されたフェニル-4-ブロモフェニル-4-ホルミルフェニルアミンが、随意に置換されたジエチル4-ブロモベンジルホスホネートと塩基の存在下反応することにより調製することができる。
本発明は、更に上記及び以下に記載されたプロセスに関する。
本発明による特に好ましいポリマーは、式（１）の単位に加えて更なる構成要素を含み、それゆえコポリマーとみなされるべきである。更なるコモノマーは、本発明のコポリマーの合成のために必要であるが、しかしながら、それら自身は本発明の主題ではなく、それゆえ参照により記載されねばならない。参照は、ここで特に、WO 02/077060、WO 2005/014689及びそこに引用された文献中の比較的広範囲なリストに対してなされるべきである。これらの更なる構造単位は、例えば以下に記載されるクラスから生じることができる。
群１：ポリマー主鎖を表わすコモノマー。
群２：ポリマーの正孔注入及び/又は輸送特性を増加するコモノマー。
群３：ポリマーの電子注入及び/又は輸送特性を著しく増加するコモノマー。
群４：群２及び群３からの個々の単位の組み合わせを有するコモノマー。
上記基のための適切で好ましい単位は、以下に記載される。
群１−ポリマー主鎖を表わすコモノマー：
群１からの好ましい単位は、６〜４０個のＣ原子を有する芳香族若しくは炭素環構造を含む。適切で好ましい単位は、とりわけ、例えばEP 0842208、WO 99/54385、WO 00/22026、WO 00/22027若しくはWO 00/46321に記載されたフルオレン誘導体、例えばEP 0707020、EP 084107及びWO 03/020790に記載されたような更なるスピロビフルオレン誘導体若しくはWO 2005/014689に記載されたジヒドロフェナントレン誘導体である。例えばWO 02/077060に記載されたような２以上のこれらモノマー単位の組み合わせを使用することもできる。得られるポリマーの形態学だけでなく発光色に影響を与えることができる他の構造要素も可能である。ここで好ましいのは、例えば、1,4-フェニレン、1,4-ナフチレン、1,4-或いは9,10-アントリレン、1,6、2,7-或いは4,9-ピレニレン、テトラヒドロピレニレン、3,9-或いは3,10-ペリレニレン、2,7-或いは3,6-フェナントレニレン、4,4’-ビフェニリレン、4,4’’-ターフェニリレン、4,4’-ビ-1,1’-ナフチリレン、4,4’-スチルベニル若しくは4,4’’-ビスチリルアリーレン誘導体のような、６〜４０個のＣ原子を有する置換或いは非置換芳香族構造又はスチルベン若しくはビスチリルアリーレン誘導体である。
群１からの好ましい単位は、６〜４０個のＣ原子を有する芳香族若しくは炭素環構造を含む。適切で好ましい単位は、とりわけ、例えばEP 0842208、WO 99/54385、WO 00/22026、WO 00/22027若しくはWO 00/46321に記載されたフルオレン誘導体、例えばEP 0707020、EP 084107及びWO 03/020790に記載されたような更なるスピロビフルオレン誘導体若しくはWO 2005/014689に記載されたジヒドロフェナントレン誘導体である。例えばWO 02/077060に記載されたような２以上のこれらモノマー単位の組み合わせを使用することもできる。得られるポリマーの形態学だけでなく発光色に影響を与えることができる他の構造要素も可能である。ここで好ましいのは、例えば、1,4-フェニレン、1,4-ナフチレン、1,4-或いは9,10-アントリレン、1,6、2,7-或いは4,9-ピレニレン、テトラヒドロピレニレン、3,9-或いは3,10-ペリレニレン、2,7-或いは3,6-フェナントレニレン、4,4’-ビフェニリレン、4,4’’-ターフェニリレン、4,4’-ビ-1,1’-ナフチリレン、4,4’-スチルベニル若しくは4,4’’-ビスチリルアリーレン誘導体のような、６〜４０個のＣ原子を有する置換或いは非置換芳香族構造又はスチルベン若しくはビスチリルアリーレン誘導体である。
ポリマー主鎖のための好ましい単位は、スピロビフルオレン、インデノフルオレン、フェナントレン及びジヒドロフェナントレンである。
群１からの特に好ましい単位は、以下の式の２価の単位であり、点線は、隣接する単位への連結を意味する。
ここで、種々の位置が、１以上の上記置換基Ｒ５により置換されてもよく、ＹＹは、Ｓｉ或いはＧｅを意味し、ＶＶは、Ｏ、Ｓ或いはＳｅを意味する。
群２−ポリマーの正孔注入及び/又は輸送特性を増加するコモノマー：
これらは、一般的に、例えば、置換或いは非置換トリアリールアミン、ベンジジン、テトラアリーレン-パラ-フェニレンジアミン、フェノチアジン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、チアントレン、ジベンゾ-p-ジオキシン、フェノキサチン、カルバゾール、アズレン、チオフェン、ピロール及びフラン及び更には高ＨＯＭＯ（ＨＯＭＯ＝最高被占分子軌道）を有するＯ-、Ｓ-若しくはＮ-含有ヘテロ環のような芳香族アミン若しくは電子リッチへテロ環である。しかしながら、未公開出願EP03018832.0に記載されたようなトリアリールホスフィンもここで適切である。
これらは、一般的に、例えば、置換或いは非置換トリアリールアミン、ベンジジン、テトラアリーレン-パラ-フェニレンジアミン、フェノチアジン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、チアントレン、ジベンゾ-p-ジオキシン、フェノキサチン、カルバゾール、アズレン、チオフェン、ピロール及びフラン及び更には高ＨＯＭＯ（ＨＯＭＯ＝最高被占分子軌道）を有するＯ-、Ｓ-若しくはＮ-含有ヘテロ環のような芳香族アミン若しくは電子リッチへテロ環である。しかしながら、未公開出願EP03018832.0に記載されたようなトリアリールホスフィンもここで適切である。
群２からの特に好ましい単位は、以下の式の２価の単位であり、点線は、隣接する単位への結合を意味する。
ここで、Ｒ６は、Ｒ５に示された意味の１つを有し、これら種々の式は、１以上の置換基Ｒ５により自由な位置で追加的に置換されてもよく、記号及び添字は次の意味を有する。
ｎは、出現毎に同一であるか異なり、０、１若しくは２であり；
ｐは、出現毎に同一であるか異なり、０、１若しくは２、好ましくは０若しくは１であり；
ｏは、出現毎に同一であるか異なり、１、２若しくは３、好ましくは１若しくは２であり；
Ａｒ１１、Ａｒ１３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｒ５によりモノ或いはポリ置換されてもよく、若しくは非置換でもよい２〜４０個のＣ原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であって、可能な置換基Ｒ５は、随意に任意の自由な位置にあってよく、
Ａｒ１２、Ａｒ１４は、出現毎に同一であるか異なり、Ａｒ１１、Ａｒ１３若しくは置換或いは非置換スチルベニレン又はトラニレン単位であり、
Ａｒ１５は、出現毎に同一であるか異なり、Ａｒ１１により記述される構造か、Ｒ５によりモノ或いはポリ置換されてもよく、若しくは非置換でもよい、少なくとも２個の縮合環から成る９〜４０個の芳香族原子（Ｃ或いはヘテロ原子）を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であって、可能な置換基Ｒ５は、随意に任意の自由な位置にあってよい。
ｐは、出現毎に同一であるか異なり、０、１若しくは２、好ましくは０若しくは１であり；
ｏは、出現毎に同一であるか異なり、１、２若しくは３、好ましくは１若しくは２であり；
Ａｒ１１、Ａｒ１３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｒ５によりモノ或いはポリ置換されてもよく、若しくは非置換でもよい２〜４０個のＣ原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であって、可能な置換基Ｒ５は、随意に任意の自由な位置にあってよく、
Ａｒ１２、Ａｒ１４は、出現毎に同一であるか異なり、Ａｒ１１、Ａｒ１３若しくは置換或いは非置換スチルベニレン又はトラニレン単位であり、
Ａｒ１５は、出現毎に同一であるか異なり、Ａｒ１１により記述される構造か、Ｒ５によりモノ或いはポリ置換されてもよく、若しくは非置換でもよい、少なくとも２個の縮合環から成る９〜４０個の芳香族原子（Ｃ或いはヘテロ原子）を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であって、可能な置換基Ｒ５は、随意に任意の自由な位置にあってよい。
群３−ポリマーの電子注入及び/又は輸送特性を著しく増加するコモノマー：
これらは、一般的に、例えば、置換或いは非置換ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、アントラセン、オキサジアゾール、キノリン、キノキサリン若しくはフェナジンのような電子不足芳香族若しくはヘテロ環であるが、また、トリアリールボラン及び更に低ＬＵＭＯ（ＬＵＭＯ＝最低空分子軌道）を有するＯ-、Ｓ-若しくはＮ-を含有するヘテロ環並びに例えばWO 05/040302に開示されたようなベンゾフェノン及びその誘導体である。
これらは、一般的に、例えば、置換或いは非置換ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、アントラセン、オキサジアゾール、キノリン、キノキサリン若しくはフェナジンのような電子不足芳香族若しくはヘテロ環であるが、また、トリアリールボラン及び更に低ＬＵＭＯ（ＬＵＭＯ＝最低空分子軌道）を有するＯ-、Ｓ-若しくはＮ-を含有するヘテロ環並びに例えばWO 05/040302に開示されたようなベンゾフェノン及びその誘導体である。
群３からの特に好ましい単位は、以下の式の２価の単位であり、点線は、隣接する単位への結合を意味する。
ここで、これら種々の式は、上記定義のような１以上の置換基Ｒ５により自由な位置で置換されてもよい。
群４−群２及び群３からの個々の単位の組み合わせを有するコモノマー：
本発明のポリマーが、正孔移動性及び電子移動性を増加する構造が互いに直接結合する単位を含むこともできる。しかしながら、これら単位のいくつかは、黄色若しくは赤色に発光色をシフトさせ、それゆえ、青色若しくは緑色発光の生成のための本発明のポリマーでのそれらの使用は、より好ましくはない。
本発明のポリマーが、正孔移動性及び電子移動性を増加する構造が互いに直接結合する単位を含むこともできる。しかしながら、これら単位のいくつかは、黄色若しくは赤色に発光色をシフトさせ、それゆえ、青色若しくは緑色発光の生成のための本発明のポリマーでのそれらの使用は、より好ましくはない。
群４からのこのような単位が、本発明のポリマーに存在するならば、それらは、好ましくは、以下の式の２価の単位から選択され、点線は、隣接する単位への結合を意味する。
ここで、これら種々の式は、上記定義のような１以上の置換基Ｒ５により自由な位置で置換されてもよく、記号Ｒ５、Ｒ６、Ａｒ１１、ｎ、ｐ及びｏは上記の意味を有し、Ｙ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ若しくはＧｅである。
群１乃至４の１つから２以上の構造単位が同時に存在することも可能である。
本発明のポリマーは、更に同様に金属錯体を含んでもよく、主鎖若しくは側鎖中に結合した１以上の配位子及び１以上の金属中心から一般的に構築される。
本発明の好ましいポリマーは、式（１）の構造単位に加えて、同時に、群１乃至４から選択される１以上の単位を追加的に含む。
本発明の好ましいポリマーは、式（１）の構造単位に加えて、群１からの単位を、特に好ましくは、これら単位を少なくとも５０モル％含む。
同様に本発明の好ましいポリマーは、電荷輸送若しくは注入を改善する単位即ち群２及び/又は３からの単位を含み、１〜３０モル％というこれら単位の割合が、特に好ましく、１〜１０モル％というこれら単位の割合が、非常に特に好ましい。
本発明のさらに特に好ましいポリマーは、群１と群２及び/又は３からの単位を含み、特に群１からの単位を少なくとも５０モル％、群２及び/又は３からの単位を１〜３０モル％を含む。
本発明によるポリマーは、一般的に１０〜１０，０００、好ましくは２０〜５０００、特に好ましくは５０〜２０００の反復単位を含む。対応するデンドリマーは、より少ない反復単位を含み得る。
ポリマー及びデンドリマーに要求される溶解度は、特に種々の反復単位上の置換基によって、式（１）の単位上の置換基Ｒ及びＲ１−４及び他の反復単位上の置換基の両方によって確保される。
本発明によるポリマーは、式（１）の単位を含むホモポリマーかコポリマーの何れかである。本発明によるポリマーは、直鎖若しくは分岐（架橋）であってよい。１以上の式（１）の構造若しくはその好ましい下位構造に加えて、本発明のコポリマーは、場合によっては、例えば上記群１乃至４からの１以上の更なる構造を含んでもよい。
本発明のコポリマーは、ランダム、交互或いはブロック様構造を有してもよく、又は交互配置である複数のこれら構造を有する。ブロック様構造を有するコポリマーを得ることができる方法とこの目的のために特に好ましい更なる構造要素は、例えば、WO 2005/014688に詳細に記載されている。これは、参照のために本出願に組み込まれる。同様にポリマーが樹状構造を有してもよいことは、この点で同様に強調されるべきである。
１モル％より顕著により少ない割合の式（１）の構造単位が使用されることも好ましいかもしれない。したがって、例えば、青、緑色発光単位として、０．０１〜１モル％のこのような単位が、白色発光コポリマーの合成のために使用することができる。この目的のためには、WO 2005/030828に記載されているように、ごく少量の青、緑色発光単位だけが、一般的に必要とされる。したがって、本発明は、白色発光コポリマーの合成のための式（１）の構造単位の使用にも関する。
式（１）の構造単位は、同様に、赤色発光ポリマーの合成のための緑或いは青色発光コモノマーとして使用することができる。したがって、本発明は、更に、赤色発光ポリマーの合成のための式（１）の構造単位の使用にも関する。
本発明のポリマーは、少なくとも１つのモノマーが式（１）により記述される、１以上のタイプのモノマーの重合により一般的に調製される。適する重合反応は、当業者に公知であり、文献に記載されている。特に適切な好ましい重合反応は、全てＣ-Ｃ連結を生じる以下のものである。
（Ａ）鈴木重合；
（Ｂ）山本重合；
（Ｃ）スチル（STILLE）重合。
（Ｂ）山本重合；
（Ｃ）スチル（STILLE）重合。
これらの方法により重合を行うことができる手法及びポリマーが反応媒体から分離し純化することのできる手法は、例えば、WO 2004/037887に詳細に記載されている。
Ｃ-Ｃ連結反応は、好ましくは、鈴木カップリング、山本カップリング及びスチルカップリングよりなる群から選択される。
本発明のデンドリマーは、当業者に公知のプロセスにより、またはそれと同様の方法で調製することができる。適切なプロセスは、文献、例えば、in Frechet,Jean M.J.;Hawker,Craig j.,「Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters:new soluble,three-dimensional,reactive polymers」、「Reactive&Functional Polymers(1995),26(1-3),127-36」、Janssen,H. M.;Meijer,E.W.「The synthesis and characterization of dendric molecules」、「Materials Science and Technology(1999),20(synthesis of Polimers)403-458」、Tomalia,Donald A.,「Dendrimer molecules」、「Scientific American(1995),272(5),62-6」、WO 02/67343 A1若しくはWO 2005/026144 A1に記載されている。
ポリマー及びデンドリマーの合成のためには、対応するモノマーが必要とされる。群１乃至４からの単位の合成は、当業者に公知であり、文献、例えばWO 2005/014689に記載されている。これとそこで引用された文献は、参照のために本出願に組み込まれる。
本発明のポリマ−及びデンドリマー中で式（１）の構造単位をもたらすモノマーは、式（１）から好ましくは選択される。
ここで、Ａｒ１−４、ａ、ｂ及びｃは、上記で示される意味を有し、Ａｒ１上の置換基Ｒ１の１つ及び随意にＡｒ２上の置換基Ｒ２の１つ及び/又はＡｒ３上の置換基Ｒ３の１つは、夫々互いに独立して、重合反応に適する反応性基Ｚを意味する。
本発明は、同様にポリマ−及びデンドリマー中で式（１）の構造単位をもたらす新規なモノマーに、特に、式（１）の新規なモノマー及び好ましいその下位式に関する。
特に好ましい基Ｚは、ハロゲン、特にＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ-トシレート、Ｏ-トリフレート、Ｏ-ＳＯ２Ｒ’、Ｂ(ＯＨ)２、Ｂ(ＯＲ’)２若しくはＳｎ（Ｒ’）３を、更にＯ-メシレート、Ｏ-ノナフレート、ＳｉＭｅ２Ｆ、ＳｉＭｅＦ２、ＣＲ’=（ＣＲ’） ２、Ｃ≡Ｃから選択され、ここで、Ｒ’は、随意に置換されたアルキル或いはアリールを意味し、２個のＲ’は、芳香族若しくは脂肪族、モノ或いはポリ環状環構造を形成してもよいものである。「アリール」及び「アルキル」は、上記に示された意味の１つを有する。
更に好ましいモノマーは、上記の下位式（１ａ）乃至（１ｍ）で、基Ｖが夫々互いに独立してＺを意味するものである。
モノマーは、当業者に公知のプロセスにより、また有機化学の標準的著作に記載されたプロセスにより調製することができる。特に適切で好ましいプロセスは例に記載される。
本発明のポリマーは、先行技術のポリマーを超えた以下の効果を有する。
（１）本発明のポリマーは、先行技術のポリマーと比べて、より高い光安定性を呈する。これは、それらが、エレクトロルミネセンスにより解放される放射若しくは外部で起こりがちな放射の何れかにより分解されてはならないことから、これらポリマーの使用に対して決定的に重要である。この性質は、先行技術のポリマーの場合は、未だ満足できるものではない。
（２）本発明のポリマーは、応用面での（その他の点で同一若しくは同様の組成を有する）同等若しくはより高いルミネセンス効率を有する。これは、同じ輝度で、特に、電池に依存する移動用への用途（携帯電話、ポケベル、ＰＤＡ等のための表示装置）に非常に重要であるより低いエネルギー消費を達成することができることから、重大な重要性を有する。逆に、より高い輝度が、同じエネルギー消費で得られ、例えば、照明への用途に興味があるかもしれない。
（３）更に、本発明のポリマーは、直接比較で、同等若しくはより長い駆動寿命を有することが、驚くべきことに見いだされた。
更に、本発明によるポリマーを純粋物としてではなく、その代わりに任意の所望のタイプの更なるポリマー状、オリゴマー状、樹状若しくは低分子量物質と一緒に、混合物（配合物）として使用することが好ましいこともある。これらは、例えば、電子特性を改善し或いはそれ自体発光し得るるかもしれない。したがって、本発明は、このタイプの配合物にも関する。
本発明は、更に１以上の溶媒中に、１以上の本発明のポリマー或いは混合物を含む溶液及び処方に関する。ポリマー溶液を当業者が調製することができる方法は、例えば、WO 02/072714、WO 03/019694及びそこに引用された文献に記載されている。
これらの溶液は、例えば、表面被覆法（例えば、スピンコート）或いは印刷方法（例えば、インクジェット印刷）により薄いポリマー層を製造することを目的として、使用することができる。
本発明の溶液、処方、混合物若しくは配合物は、随意に、更なる成分若しくは添加剤、例えば界面活性剤、潤滑剤、湿潤助剤、分散剤、粘着促進剤、疎水化剤、流動性改善剤、消泡剤、脱泡剤、希釈剤、反応希釈剤、スクラッチ抵抗改善補助剤、触媒、増感剤、例えば光、熱及び酸化に対する安定剤、禁止剤、鎖交換試薬、コモノマー、染料、顔料及びナノ粒子から選択される１以上の添加物を含んでもよい。
本発明のポリマーは、ＰＬＥＤに使用することができる。ＰＬＥＤを製造することができる方法は、当業者に知られており、例えば、一般的方法としてWO 2004/070772に詳細に記載されており、個々の場合に応じて選択されるべきである。
上記したように、本発明のポリマーは、ＰＬＥＤ若しくはこの方法で製造される表示装置でのエレクトロルミネセンス材料に非常に特に適している。
本発明の目的のために、エレクトロルミネセンス材料は、ＰＬＥＤでの活性層として使用することのできる材料を意味するものと解される。活性層は、層が、電界の適用で発光することができるものであること（発光層）及び/又は層が、正及び/又は負電荷の注入及び/又は輸送を改善するものであること（電荷注入若しくは電荷輸送層）を意味するものと解される。
それゆえ、本発明は、本発明のポリマー若しくは混合物のＰＬＥＤでの、特に、エレクトロルミネセンス材料での使用にも関する。
したがって、本発明は、同様に、１以上の活性層を有し、これら活性層の少なくとも１つが１以上の本発明のポリマーを含む、ＰＬＥＤに関する。活性層は、例えば、発光層及び/又は輸送層及び/又は電荷注入層であることができる。
本出願のテキスト及び以下の具体例も、ＰＬＥＤ及び対応する表示装置に関する本発明のポリマー若しくは混合物の使用に向けられている。説明の制限にもかかわらず、当業者には、更なる発明段階を要することなく、ほんの少しの適用を言及される他の電子素子、例えば、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）若しくは有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）若しくは有機光電池（ＯＰＶ）要素或いは素子における更なる使用のために、本発明のポリマーを使用することが可能である。
本発明は、同様に、本発明のポリマーの対応する素子への使用に関する。
同様に、当業者には、更なる発明段階を要することなく、共役ポリマーに対する上記記載を共役デンドリマーに適用することは容易である。したがって、本発明はこのタイプの共役デンドリマーにも関する。
以下の実施例は、制限することなく、本発明を説明することを意図している。特に、特定の例がその基礎としている定義された化合物のそこに記載された特徴、特性及び効果は、詳細には示されていないが、他に特に断らない限り、特許請求の範囲の保護範囲に入る他の化合物にも適用することができる。
例
例１：（4-ブロモフェニル）-｛4-（E）-2-（4-ブロモフェニル）-ビニルフェニル｝-（4-tert-ブチルフェニル）アミン（本発明のモノマーＭ１）の合成
ａ）（4-tert-ブチルフェニル）フェニルアミンの合成
例１：（4-ブロモフェニル）-｛4-（E）-2-（4-ブロモフェニル）-ビニルフェニル｝-（4-tert-ブチルフェニル）アミン（本発明のモノマーＭ１）の合成
ａ）（4-tert-ブチルフェニル）フェニルアミンの合成
９６．４ｇ（４５２ミリモル）の1-ブロモ-4-tert-ブチルベンゼンと４２．１ｇ（４５２ミリモル）のアニリンが、トルエン中に溶解され、Ｎ２で１５分間飽和される。２．８５ｇ（５ミリモル）のＤＰＰＦと、１．１３ｇ（５ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２と５６．８ｇ（５８８ミリモル）のＮａＯｔＢｕが、引き続き連続的に添加され、混合物は、６時間還流される。有機相が単離され、水で２度洗浄され、セライトでろ過され、トルエンですすがれ、回転蒸発器で蒸発され、１０１ｇの黄土色の固形物（理論値の９９％）が得られ、更なる純化をせずに引き続く反応で使用される。
ｂ）2-（4-ブロモフェニル）-1,3-ジオキサンの合成
１００ｇ（５４０ミリモル）の4-ブロモベンズアルデヒドが、２００ｍｇのp-トルエンスルホン酸と３０ｍｌ（５４０ミリモル）の無水エチレレングリコールと共に、先ず６００ｍｌのトルエン中に導入され、混合物は、ＴＬＣにより監視されながら水分離器上で還流される。反応が終了すると、反応溶液は、２度飽和ＮａＨＣＯ３溶液で、１度水で洗浄され、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器で蒸発され、１２３ｇ（理論値の９９％）のジオキソランが、黄色の油状物として得られる。
ｃ）（4-tert-ブチルフェニル）-（4-1,3-ジオキサン-2-イルフェニル）フェニルアミンの合成
４８．８ｇ（２１３ミリモル）の2-（4-ブロモフェニル）-1,3-ジオキサンと４８ｇ（２１３ミリモル）の（4-tert-ブチルフェニル）フェニルアミンが、先ず７５０ｍｌのトルエン中に導入され、溶液は、Ｎ２で約３０分間飽和される。２９．２ｇ（３０４ミリモル）のナトリウムtert-ブトキシドが引き続き少しずつ添加され、７６０ｍｇ（４．２ミリモル）のクロロビス-t-ブチルホスフィンと４８５ｍｇ（２．１ミリモル）のＰｄ（ＯＡｃ）２とが添加される。混合物は、ＴＬＣにより監視されながら、３時間還流される。
反応が終了すると、反応混合物は、水で２度洗浄され、有機相は、セライトでろ過され、回転蒸発器で蒸発され、黄色の油状物の形の７９．４ｇ（理論値の９９％）の生成物が得られる。
ｄ）（4-tert-ブチルフェニル）-（4-ホルミルフェニル）-4-ブロモフェニルアミンの合成
７９．９ｇ（２１４．０ミリモル）のジオキソラニルトリフェニルアミンが、Ｎ２下、８００ｍｌのＴＨＦに溶解され、３８．１ｇ（２１４．０ミリモル）のＮＢＳが、１時間かけて、ＲＴで少しずつ１時間にわたり添加され、混合物は、１時間撹拌される。バッチは、回転蒸発器で蒸発され、残留物は、酢酸エチルと水との間に分配され、水で２度洗浄され、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、回転蒸発器で蒸発される。残った油状残留物は、４００ｍｌの８０％酢酸中で２時間煮沸加熱される。冷却後析出した固形物は吸引ろ過され、水とエタノールで洗浄され、乾燥され、８７ｇ（理論値の８８％）の生成物が得られる。
ジエチル4-ブロモベンジルホスホネートの合成
２０３．６ｇ（８１５ミリモル）の4-ブロモベンジルブロミドと２１５ｍｌ（１．２ミリモル）のトリエチルホスフィットが混合され、ガス放電により１時間１３０℃で加熱される。次いで、生成物は分別蒸留に付され（２×１０−２mbar、１２０℃）、２２４ｇ（理論値の８９％）の無色液体の生成物が得られる。
（4-ブロモフェニル）-｛4-［-2-（4-ブロモフェニル）ビニル］フェニル｝-（4-tert-ブチルフェニル）アミンＭ１の合成
４１ｇ（１３２ミリモル）のホスホネートが、４００ｍｌの無水ＤＭＦ中に溶解され、２８ｇ（２６５リモル）のＮａＯｔＢｕが、約５℃で添加され、３０分後、４９ｇ（１２０ミリモル）のトリフェニルアミンアルデヒドが、２００ｍｌの無水ＤＭＦ中に溶解され、滴下される。２時間後、５００ｍｌのエタノールと５００ｍｌの４Ｍ ＨＣｌが滴下され、析出物は吸引ろ過され、水とＥｔＯＨで洗浄され、乾燥される。生成物は、ヘプタンから６度再結晶化により純度９９．９％超に純化され、４３ｇの黄色のフェルト様結晶（６４％）が残る。
例２：更なるコモノマーの合成
モノマーＭ２乃至Ｍ５の合成は、WO 03/020790とそこに引用された文献に記載されている。
モノマーＭ２乃至Ｍ５の合成は、WO 03/020790とそこに引用された文献に記載されている。
例３：ポリマーの合成
ポリマーが、WO 03/048225に記載された鈴木カップリングにより合成される。合成されたポリマーＰ１及びＰ２の組成が、表１に示される。加えて、ポリマー中の式（１）の単位を生じるモノマーＭ１に代えて、モノマーＭ４を含む比較例のポリマーＣ１及びＣ２が合成される。これら比較例のポリマーの組成は、表１に同様に示される。
ポリマーが、WO 03/048225に記載された鈴木カップリングにより合成される。合成されたポリマーＰ１及びＰ２の組成が、表１に示される。加えて、ポリマー中の式（１）の単位を生じるモノマーＭ１に代えて、モノマーＭ４を含む比較例のポリマーＣ１及びＣ２が合成される。これら比較例のポリマーの組成は、表１に同様に示される。
例４：ＰＬＥＤの製造
ポリマーは、ＰＬＥＤでの使用に対して調査される。ＰＬＥＤは、各場合２層システム即ち基板/ＩＴＯ/ＰＥＤＯＴ/ポリマー/陰極である。ＰＥＤＯＴは、ポリチオフェン誘導体（H.C.Stark,GoslarからのBaytron P）である。全ての場合で使用された陰極は、Ｂａ/Ａｇ（Aldrich）である。ＰＬＥＤを製造することのできる方法は、WO 04/037887及びそこに引用された文献に詳細に記載されている。
ポリマーは、ＰＬＥＤでの使用に対して調査される。ＰＬＥＤは、各場合２層システム即ち基板/ＩＴＯ/ＰＥＤＯＴ/ポリマー/陰極である。ＰＥＤＯＴは、ポリチオフェン誘導体（H.C.Stark,GoslarからのBaytron P）である。全ての場合で使用された陰極は、Ｂａ/Ａｇ（Aldrich）である。ＰＬＥＤを製造することのできる方法は、WO 04/037887及びそこに引用された文献に詳細に記載されている。
例５：素子の例
ＰＬＥＤにおけるポリマーＰ１及びＰ２の使用で得られた結果が、表１に示される。また、比較例のポリマーＣ１及びＣ２を使用して得られたエレクトロルミネセンス結果も示される。
ＰＬＥＤにおけるポリマーＰ１及びＰ２の使用で得られた結果が、表１に示される。また、比較例のポリマーＣ１及びＣ２を使用して得られたエレクトロルミネセンス結果も示される。
結果から見て取れるように、本発明のポリマーの効率は、比較例のポリマーの効率より良好である。発光色は同等で、これを考慮すると、寿命は、顕著に改善されている。これは、本発明のポリマーが先行技術のポリマーより表示装置での使用により適していることを示している。
Claims (22)
- １〜５０モル％の１以上の式（１）の単位とフルオレニレン、スピロビフルオレニレン、ジヒドロフェナントレニレン、テトラヒドロピレニレン、スチルベニレン、ビスチリルアリーレン、1,4-フェニレン、1,4-ナフチレン、1,4-或いは9,10-アントリレン、1,6-、2,7-或いは4,9-ピレニレン、3,9-或いは3,10-ペリレニレン、2,7-或いは3,6-フェナントレニレン、4,4’-ビフェニリレン、4,4’’-ターフェニリレン、4,4’-ビ-1,1’-ナフチリレンの群から選択される更なる構成要素とを含むことを特徴とする共役ポリマー。
Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｒ１によりモノ或いはポリ置換されてよい、
モノ或いはポリ環状アリール若しくはヘテロアリール基であり、
Ａｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｒ２によりモノ或いはポリ置換されてよい、
モノ或いはポリ環状アリール若しくはヘテロアリール基であり、
Ａｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｒ３によりモノ或いはポリ置換されてよい、
モノ或いはポリ環状アリール若しくはヘテロアリール基であり、
Ａｒ４は、出現毎に同一であるか異なり、Ｒ４によりモノ或いはポリ置換されてよい、
モノ或いはポリ環状アリール若しくはヘテロアリール基であり、
Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又は１〜４０個のＣ原子を有する炭素若しくは炭化水素基であり、加えて、２個の基Ｙ若しくは１個の基Ｙと隣接する基Ｒ１、Ｒ４、Ａｒ１又はＡｒ４とは、互いに脂肪族環或いは芳香族、モノ或いはポリ環状環構造を形成するものであり；
Ｒ１−４は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、ＣＮ、Ｎ（Ｒ）２、Ｓｉ（Ｒ）３、Ｂ（Ｒ）２又は１〜４０個のＣ原子を有する炭素若しくは炭化水素基であって、加えて、２個以上の基Ｒ１−４は、互いに脂肪族或いは芳香族、モノ或いはポリ環状環構造を形成するものであってもよく、一つのＲ１及び一つのＲ２は、ポリマー中の共有結合を意味し；
Ｒは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ又は１〜２２個のＣ原子を有する直鎖、分岐或いは環状アルキル鎖であって、加えて、１以上の隣接しないＣＨ２基は、-Ｃ（Ｒ０）=ＣＲ０）-、-Ｃ≡Ｃ-、-Ｎ（Ｒ０）-、-Ｓｉ（Ｒ０）２-、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＣＯ-、-ＣＯ-Ｏ-、-Ｏ-ＣＯ-、-Ｏ-ＣＯ-Ｏ-、-Ｓ-ＣＯ-、ＣＯ-Ｓ-により、Ｏ及び/又はＳ原子が互いに直接連結しないように、置き代えられていてもよく、そして、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ若しくはＣＮで置き代えられていてもよく、又は５〜４０個のＣ原子を有するアリールであって、加えて１以上のＣ原子が、Ｏ、Ｓ或いはＮにより置き代えられていてもよく（
これらの基は、１以上の非芳香族Ｒ１基により置換されていてもよい）；複数の基Ｒは、若しくは更なる基Ｒ１−４と共に基Ｒ１は、芳香族或いは脂肪族、モノ或いはポリ環状環構造を形成するものであってもよく、
Ｒ０は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ又は１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族若しくは芳香族炭化水素基であり、
ａは、出現毎に同一であるか異なり、１，２若しくは３であり；
ｂは、出現毎に同一であるか異なり、１，２若しくは３であり；
ｃは、出現毎に同一であるか異なり、０若しくは１である。） - 式（１）の単位がポリマー主鎖と共役していることを特徴とする、請求項１記載のポリマー。
- 式（１）の単位がポリマー主鎖に組み込まれていることを特徴とする、請求項１又は２記載のポリマー。
- 式（１）の単位がポリマー側鎖に組み込まれていることを特徴とする、請求項１又は２記載のポリマー。
- 基Ｒ１−４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｎ（Ｒ）２、Ｓｉ（Ｒ）３、Ｂ（Ｒ２）２又は１〜２２個のＣ原子を有する直鎖、分岐或いは環状アルキル鎖であって、非置換若しくはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ或いはＣＮによりモノ置換或いはポリ置換され、そして、１以上の隣接しないＣＨ２基は、夫々-Ｃ（Ｒ０）=ＣＲ０-、-Ｃ≡Ｃ-、-Ｎ（Ｒ０）、-Ｓｉ（Ｒ０）２-、-Ｏ-、-Ｓ-、-ＣＯ-、-ＣＯ-Ｏ-、-Ｏ-ＣＯ-、-Ｓ-ＣＯ-、-ＣＯ-Ｓ-、-Ｏ-ＣＯ-Ｏ-により、Ｏ及び/又はＳ原子が互いに直接連結しないように、置き代えられていてもよく、又は５〜４０個のＣ原子を有するアリールであって、随意にＲによりモノ置換或いはポリ置換され、１以上のＣ原子が、Ｏ、Ｓ或いはＮにより置き代えられていてもよく、Ｒは、請求項１と同じ意味を有し、一つのＲ１及び一つのＲ２は、ポリマでの連結を示すものから成る群より選択されることを特徴とする、請求項１乃至４項何れか１項記載のポリマー。
- 式（１）におけるＡｒ１−３は、フェニル若しくはフェニレンを示し、これらの基は、Ｒ５によりモノ置換或いはポリ置換されてもよく、また、式（１）におけるＡｒ４が、フェニレン、4,4’-ビフェニレン、9,9-２置換フルオレン-2,7-ジイル若しくは6,6,12,12-４置換インデノフルオレン-2,8-ジイル若しくはスピロビフルオレン-2,7-ジイルから選択され、これらの基は、Ｒ５によりモノ置換或いはポリ置換されてもよく、Ｒ５は、請求項１のＲ４で示される意味の1つを有することを特徴とする、請求項１記載のポリマー。
- 式（１）の単位が、以下の下位式から選択されることを特徴とする、請求項１乃至６項何れか１項記載のポリマー。
- トリアリールアミン、トリアリールホスフィン、ベンジジン、テトラアリーレン-パラ-フェニレンジアミン、フェノチアジン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、チアントレン、ジベンゾ-ｐ-ジオキシン、フェノキサチン、カルバゾール、アズレン、チオフェン、ピロール若しくはフランの群から選択される更なる構成要素を含むことを特徴とする、請求項１乃至７何れか１項記載のポリマー。
- ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、アントラセン、トリアリールボラン、オキサジアゾール、キノリン、キノキサリン若しくはフェナジンの群から選択される更なる構成要素を含むことを特徴とする、請求項１乃至８項の何れか１項記載のポリマー。
- 少なくとも５０モル％の請求項１記載の更なる構成要素と、２〜３０モル％の請求項８及び/又は請求項９記載の単位とを含むことを特徴とする、請求項９記載のポリマー。
- 式（１）の構造単位の割合が、１〜１０モル％であることを特徴とする、請求項１乃至９何れか１項記載のポリマー。
- 請求項１乃至６何れか１項記載の０．０１〜１モル％の割合の式（１）の構造単位を含むことを特徴とする、白色発光ポリマー
- 請求項１乃至６何れか１項記載の少なくとも１モル％の式（１）の構造単位を含むことを特徴とする、赤色発光ポリマー
- １以上の更なるポリマー状、オリゴマー状、樹状若しくは低分子量物質と、請求項１乃至１３何れか１項記載の１以上のポリマーとの混合物。
- 式（１）のモノマー化合物。
- 請求項６記載の下位式（１ａ）乃至（１ｍ）の下位式から選ばれ、基Ｖは夫々互いに独立して請求項１５で定義されるＺを意味することを特徴とする、請求項１５記載のモノマー。
- １以上の溶媒中に請求項１乃至１４何れか１項記載の１以上のポリマー若しくは混合物を含む溶液及び処方。
- 請求項１乃至１４何れか１項及び１７記載のポリマー、混合物、溶液若しくは処方の、電子素子好ましくは有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）での使用。
- １以上の請求項１乃至１４何れか１項記載のポリマー若しくは混合物を含む電子素子。
- 有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）若しくは有機光起電性（ＯＰＶ）要素或いは素子であることを特徴とする、請求項１９記載の電子素子。
- １以上の請求項１乃至１４何れか１項記載のポリマーを含む１以上の層を含むことを特徴とする、請求項２０記載の有機発光ダイオード。
- 随意に置換されたフェニル-4-ブロモフェニル-4-ホルミルフェニルアミンが、塩基の存在下、随意に置換されたジエチル4-ブロモベンジルホスホネートと反応することを特徴とする、請求項１５又は１６記載の化合物の調製方法。
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