JP2014527290A - 機能性側鎖を有するコポリマー - Google Patents
機能性側鎖を有するコポリマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014527290A JP2014527290A JP2014521968A JP2014521968A JP2014527290A JP 2014527290 A JP2014527290 A JP 2014527290A JP 2014521968 A JP2014521968 A JP 2014521968A JP 2014521968 A JP2014521968 A JP 2014521968A JP 2014527290 A JP2014527290 A JP 2014527290A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- copolymer
- unit
- homo
- group
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Abstract
Description
2−フェノキシエチル、プロピルフェニル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチルまたはナフタリニルメチルが含まれる。
A、BおよびB’は、互いに独立に、また複数出現の場合に互いに独立に、好ましくは−CR1R2−、−NR1−、−PR1−、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−CO−、−CS−、−CSe−、−P(=O)R1−、−P(=S)R1−および−SiR1R2−から選択される二価の基であり、
R1およびR2は、互いに独立に、H、ハロゲン、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00、−C(=O)X、−C(=O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、任意に置換されていてもよいシリル、または任意に置換されてもよく1個以上のヘテロ原子を任意に含むC原子1〜40個を有するカルビルもしくはヒドロカルビルから選択される同一または異なる基であり、任意に、R1およびR2は、それらが結合しているフルオレン部分とスピロ基を形成し、
Xは、ハロゲンであり、
R0およびR00は、互いに独立に、Hまたは1個以上のヘテロ原子を任意に含む任意に置換されていてもよいカルビルもしくはヒドロカルビル基であり、
それぞれのgは、独立に0または1であり、同じサブユニットにおけるそれぞれ対応するhは、0または1のもう一方であり、
mは、1以上の整数であり、
Ar1およびAr2は、互いに独立に、任意に置換されていてもよく、インデノフルオレン基の7、8位もしくは8、9位に任意に縮合している単環式もしくは多環式アリールまたはヘテロアリールであり、
aおよびbは、互いに独立に0または1である)。
Lは、H、ハロゲンまたはC原子1〜12個を有する任意にフッ素化された直鎖状もしくは分枝状アルキルまたはアルコキシであり、好ましくは、H、F、メチル、i−プロピル、t−ブチル、n−ペントキシ、またはトリフルオロメチルであり、
L’は、C原子1〜12個を有する任意にフッ素化された直鎖状もしくは分枝状アルキルまたはアルコキシであり、好ましくはn−オクチルまたはn−オクチルオキシである)。
X1およびX2は、互いに独立に、−CR1=CR1−、−C≡C−または−N−Ar8−であり、
R1およびR2は、互いに独立に、H、ハロゲン、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00、−C(=O)X、−C(=O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、任意に置換されていてもよいシリル、または任意に置換されていてもよく1個以上のヘテロ原子を任意に含むC原子1〜40個を有するカルビルもしくはヒドロカルビルから選択される同一または異なる基であり、
任意に、基R1およびR2は、それらが結合しているフルオレン部分とスピロ基を形成し、
Xは、ハロゲンであり、
R0およびR00は、互いに独立に、Hまたは1個以上のヘテロ原子を任意に含む任意に置換されていてもよいカルビルもしくはヒドロカルビル基であり、
Ar6、Ar7、およびAr8は、複数出現の場合、互いに独立に、C原子2〜40個を有する二価芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、これは、上記に定義された1個以上の基R1によって任意に置換されていてもよく、
gは、出現する毎に、互いに独立に0または1であり、
hは、出現する毎に、互いに独立に0、1または2である)。
Xは、出現する毎に、互いに独立に、CH、CR1、CR2またはNであり、
Zは、出現する毎に、互いに独立に、単結合、CR5R6、CR5R6−CR5R6、CR5=CR6、O、S、N−R5、C=O、C=CR5R6またはSiR5R6であり、
R1およびR2は、互いに独立に、H、ハロゲン、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00、−C(=O)X、−C(=O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、任意に置換されていてもよいシリル、または任意に置換されていてもよく1個以上のヘテロ原子を任意に含むC原子1〜40個を有するカルビルもしくはヒドロカルビルから選択される同一または異なる基であり、
任意に、基R1およびR2は、それらが結合しているフルオレン部分とスピロ基を形成し、
R5およびR6は、互いに独立に、H、ハロゲン、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00、−C(=O)X、−C(=O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、任意に置換されていてもよいシリル、または任意に置換されていてもよく1個以上のヘテロ原子を任意に含むC原子1〜40個を有するカルビルもしくはヒドロカルビルから選択される同一または異なる基であり、
任意に、基R1およびR2は、それらが結合しているフルオレン部分とスピロ基を形成し、
Xは、ハロゲンであり、
R0およびR00は、互いに独立に、Hまたは1個以上のヘテロ原子を任意に含む任意に置換されていてもよいカルビルもしくはヒドロカルビルであり、
mは、出現する毎に、互いに独立に、0、または1であり、
nは、出現する毎に、互いに独立に、0、1または2である)。
Yは、N、P、P=O、PF2、P=S、As、As=O、As=S、Sb、Sb=OまたはSb=Sであり、
Ar1(これは、同じまたは異なってよい)は、異なる繰り返し単位中にある場合に独立に、単結合または任意に置換されていてもよい単環式もしくは多環式アリール基を表し、
Ar2(これは、同じまたは異なってよい)は、異なる繰り返し単位中にある場合に独立に、任意に置換されていてもよい単環式もしくは多環式アリール基を表し、
Ar3(これは、同じまたは異なってよい)は、異なる繰り返し単位中にある場合に独立に、任意に置換されていてもよい単環式もしくは多環式アリール基を表し、
mは、1、2または3であり、
破線は、重合の結合位置を表す)。
R(これは、同じまたは異なってよい)は、置換もしくは無置換芳香族またはヘテロ芳香族基、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アラルキル、アリールオキシ、アリールチオ、アルコキシカルボニル、シリル、カルボキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基またはヒドロキシ基またはポリマー骨格に結合している単結合から選択され、
rは、0、1、2、3または4であり、
sは、0、1、2、3、4または5である)。
−(T1)c−(Ar4)d−(T2)e−(Ar5)f− 式(26)
を含む
(式中、
T1およびT2は、互いに独立に、チオフェン、セレノフェン、チエノ[2,3b]チオフェン、チエノ[2,3b]チオフェン、ジチエノチオフェン、ピロール、アニリン(これらの全ては、R5で任意に置換されていてもよい)から選択され、
R5は、出現する毎に、互いに独立に、ハロゲン、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、SCN、−C(=O)NR0R00、−C(=O)X、−C(=O)R0、−NH2、−NR0R00、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、任意に置換されていてもよいシリル、または任意に置換されていてもよく1個以上のヘテロ原子を任意に含有するC原子1〜40個を有するカルビルもしくはヒドロカルビルから選択され、
Ar4およびAr5は、互いに独立に、単環式もしくは多環式アリールまたはヘテロアリール(これは、任意に置換されていてもよく、隣接するチオフェンまたはセレノフェン基の1つまたは両方の2,3位に任意に縮合している)であり、
cおよびeは、互いに独立に、0、1、2、3または4であり、ただしc+eは1より大きく6以下であり、
dおよびfは、互いに独立に、0、1、2、3または4である)。
Yは、N、P、P=O、PF2、P=S、As、As=O、As=S、Sb、Sb=OまたはSb=Sであり、
Ar1(これは同じまたは異なってよい)は、異なる繰り返し単位中にある場合に独立に、単結合または任意に置換されていてもよい単環式もしくは多環式アリール基を表し、
Ar2(これは同じまたは異なってよい)は、異なる繰り返し単位中にある場合に独立に、任意に置換されていてもよい単環式または多環式アリール基を表し、
Ar3(これは同じまたは異なってよい)は、異なる繰り返し単位中にある場合に独立に、任意に置換されていてもよい単環式または多環式アリール基を表し、
mは、1、2または3であり、
好ましい一態様において、Ar3(これは同じまたは異なってよい)は、異なる繰り返し単位中にある場合に独立に、任意に置換されていてもよい単環式または多環式アリール基を表し、これは、式(26)の様々な連鎖残基を結合している架橋基によって置換されている。
R(これは、同じまたは異なってよい)は、置換もしくは無置換芳香族またはヘテロ芳香族基、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アラルキル、アリールオキシ、アリールチオ、アルコキシカルボニル、シリル、カルボキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基またはヒドロキシ基またはポリマー骨格に結合している単結合から選択され、
rは、0、1、2、3または4であり、
sは、0、1、2、3、4または5である)。
界面活性化合物、潤滑剤、湿潤剤、分散剤、疎水化剤、接着剤、流動促進剤、消泡剤、脱気剤(deaerator)、反応性または非反応性であってよい希釈剤、助剤、着色剤、染料または顔料、増感剤、安定剤、または阻害剤をさらに含み得る。
−任意に、第一基板、
−陽極層、
−任意に、正孔注入層、
−任意に、電子阻止性を有する材料を含む中間層、
−本発明によるコポリマーを含む層、
−陰極層、
−任意に、第二基板
を含む。
材料
次のコポリマー1(これは、本発明によるポリマーである)、およびコポリマー2(これは、比較ポリマーである)を、モノマーM1〜M5を使用して合成する。使用されるモノマーのmol%で示した量が、表1に与えられている。ポリマーIL1は、1:1の割合でモノマーM6およびM7を使用して合成する。
サイクリックボルタンメトリー測定
上記のポリマーのHOMO準位を、サイクリックボルタンメトリー(CV)によって測定する。CV測定を、電導度塩としてテトラブチルアンモニウムクロリド、参照電極としてAg/AgCl/KCl(3mol/l)、作用電極としてAuおよび対電極としてPtを使用してジクロロメタン溶液中で実施する。図1、図2および図3は、それぞれポリマーIL1、コポリマー1およびコポリマー2のCV曲線である。全てのポリマーについて3サイクルを測定する。HOMO準位は、酸化曲線における局所最大ピークおよび対応する還元曲線における局所最小ピークの平均電圧によって計算する。正しい局所最小および最大を見いだすために注意すべきであり、たとえば、全てのピークを見いだすために軸ケースを変える。結果を表2にまとめており、対応するピークに異なる機能の基を配置している。
量子化学シミュレーション
本発明によるポリマーを設計するために、様々な成分のHOMO準位の予測が不可欠である。
LUMO(eV)=((LEh*27.212)−2.0041)/1.385
これらの値は、本発明において化合物のHOMO−LUMO準位として使用される。一例として、本発明者らは、計算から三量体M1−M2−M1(表1も参照されたい)について、−0.19235HartreeのHOMOおよび−0.05773HartreeのLUMOを得、これらは、−5.55eVの較正されたHOMO、および−2.58eVの較正されたLUMOに対応する。
OLEDデバイスの調製
中間層としてポリマーIL1を有するOLEDデバイスを、以下のステップに従って調製する。
デバイスの性能
次のデバイスを調製し、特徴付ける。
(b)発光層としてコポリマー1を使用する中間層を有するOLED、および
(c)発光層としてコポリマー2を使用する中間層を有さないOLED、
(d)発光層としてコポリマー3を使用する中間層を有さないOLED。
Claims (18)
- エレクトロルミネッセンスコポリマー、好ましくは、共役骨格を有するコポリマーであって、
(a)前記コポリマーの1つ以上の側鎖上における少なくとも1つの正孔輸送単位;
(b)少なくとも1つの電子輸送単位;
(c)少なくとも1つの単位A;
(d)任意に、少なくとも1つの発光単位
を含み、正孔輸送単位と単位Aの両方のHOMOが、前記電子輸送単位のHOMOより少なくとも0.3eV高く、
好ましくは、前記電子輸送単位のHOMOに比べて、正孔輸送単位のHOMOが0.3eVより高く、前記単位AのHOMOが0.4eVより高く、
特に好ましくは、正孔輸送単位と単位Aの両方のHOMOが、前記電子輸送単位のHOMOに比べて、少なくとも0.4eV高いことを特徴とする、コポリマー。 - 前記正孔輸送単位のHOMOが、単位Aのものに比べてより低いことを特徴とする、請求項1に記載のコポリマー。
- 単位AのLUMOが、前記電子輸送単位のLUMOに比べてより高いことを特徴とする、請求項1または2に記載のコポリマー。
- 単位A自体が発光性単位であることを特徴とする、請求項1〜3の何れか一項に記載のコポリマー。
- 前記単位Aの割合が、前記コポリマーに対して0.01〜10mol%の範囲にあることを特徴とする、請求項1〜4の何れか一項に記載のコポリマー。
- 前記正孔輸送基Ahの割合が、前記コポリマーに対して5〜30mol%の範囲にあることを特徴とする、請求項1〜5の何れか一項に記載のコポリマー。
- 前記電子輸送基Aeのモル量が、前記コポリマーに対して、10〜95mol%、好ましくは20〜90mol%、特に好ましくは50〜90mol%の範囲にあることを特徴とする、請求項1〜7の何れか一項に記載のコポリマー。
- 少なくとも1つのさらなる発光単位を含み、これが、単位Aに比べてより小さいバンドギャップを有することを特徴とする、請求項1〜7の何れか一項に記載のコポリマー。
- 前記さらなる発光性単位が、前記単位Aに比べてより高いHOMOを有することを特徴とする、請求項8に記載のコポリマー。
- 前記さらなる発光性単位が、青色、緑色および/または赤色の光を発することを特徴とする、請求項1〜9の何れか一項に記載のコポリマー。
- 前記さらなる発光基Aemの割合が、前記コポリマーに対して0.01〜10mol%の範囲にあることを特徴とする、請求項8〜10の何れか一項に記載のコポリマー。
- 前記正孔輸送単位が、非共役スペーサーによって前記コポリマーの骨格に結合していることを特徴とする、請求項1〜11の何れか一項に記載のコポリマー。
- 前記コポリマーの骨格が、前記電子輸送単位の少なくとも1つを含むことを特徴とする、請求項1〜12の何れか一項に記載のコポリマー。
- ナフチル、ピリジン、アントラセン、ベンゾアントラセン、ビナフチルアントラセン、フェナントロリン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、ホスフィン、インデノフルオレン、フェナントレン、ホスフィンオキシド、フラン、イミダゾール、トリアジン、ピラジン、ケトンおよびそれらの誘導体およびそれらの組合せからなる群から選択される1つ以上の、同一のまたは異なる電子輸送単位を含む、請求項1〜13の何れか一項に記載のコポリマー。
- アミン、トリアリールアミン、チオフェン、カルバゾール、フタロシアニン、ポルフィリンおよびそれらの誘導体からなる群から選択される1つ以上の、同一のまたは異なる正孔輸送単位を含む、請求項1〜14の何れか一項に記載のコポリマー。
- 請求項1〜15の何れか一項に記載のコポリマー、および少なくとも1種の溶媒を含む配合物、好ましくは溶液、分散液またはエマルジョン。
- 好ましくは、有機発光ダイオード(OLED)、ポリマー発光ダイオード(PLED)、有機発光トランジスタ(OLET)、有機発光電気化学セル(OLEC)、有機発光電気化学トランジスタ(OLEET)、有機電界効果トランジスタ(OFET)、薄膜トランジスタ(TFT)、有機太陽電池(O−SC)、有機レーザーダイオード(O−レーザー)、有機集積回路(O−IC)、無線周波数識別(RFID)タグ、光検知器、センサー、論理回路、記憶素子、コンデンサ、電荷注入層、ショットキーダイオード、平坦化層、帯電防止フィルム、伝導性基板またはパターン、光伝導体、電子写真用素子、有機太陽集光器、有機スピントロニクスデバイス、および有機プラズモン発光デバイス(OPED)から選択され、特に好ましくは、PLED、OLEDまたはOLECである、請求項1〜15の何れか一項に記載のコポリマーを含む電子デバイス。
- 導電性ポリマー層および/または正孔輸送層を含み、請求項1〜15の何れか一項に記載のコポリマーが、前記導電性ポリマーおよび/または正孔輸送層に直接コーティングされていることを特徴とする、請求項17に記載の電子デバイス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP11006098.5 | 2011-07-25 | ||
EP11006098 | 2011-07-25 | ||
PCT/EP2012/002714 WO2013013754A1 (en) | 2011-07-25 | 2012-06-28 | Copolymers with functionalized side chains |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014527290A true JP2014527290A (ja) | 2014-10-09 |
JP6174024B2 JP6174024B2 (ja) | 2017-08-02 |
Family
ID=46458427
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014521968A Active JP6174024B2 (ja) | 2011-07-25 | 2012-06-28 | 機能性側鎖を有するコポリマー |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9178159B2 (ja) |
EP (1) | EP2737553A1 (ja) |
JP (1) | JP6174024B2 (ja) |
WO (1) | WO2013013754A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015508428A (ja) * | 2011-12-23 | 2015-03-19 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | 発光組成物およびデバイス |
US10134998B2 (en) | 2015-05-21 | 2018-11-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102009041289A1 (de) * | 2009-09-16 | 2011-03-17 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
EP2650938A1 (en) * | 2012-04-13 | 2013-10-16 | Acreo Swedish ICT AB | Organic Field-Effect Transistor Device |
EP2722413A1 (en) * | 2012-10-18 | 2014-04-23 | Nederlandse Organisatie voor toegepast -natuurwetenschappelijk onderzoek TNO | A method of manufacturing a multilayer semiconductor element, and a semiconductor element manufactured as such |
CN103951607B (zh) * | 2014-04-30 | 2016-06-29 | 华南理工大学 | 一种位阻型芴基小分子主体材料及制备方法 |
TWI757234B (zh) | 2015-05-21 | 2022-03-11 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件、顯示裝置、電子裝置、及照明裝置 |
GB201511398D0 (en) * | 2015-06-30 | 2015-08-12 | Cambridge Display Tech Ltd | Method for preparing an organic semiconducting layer |
KR102605887B1 (ko) * | 2018-05-08 | 2023-11-23 | 엘지디스플레이 주식회사 | 발광 표시 장치 |
GB2597797A (en) * | 2020-08-07 | 2022-02-09 | Sumitomo Chemical Co | Light-emitting marker |
CN112646128B (zh) * | 2020-12-07 | 2023-11-03 | 广东聚华印刷显示技术有限公司 | 高分子材料、其制备方法和含其的电子器件及显示设备 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009544773A (ja) * | 2006-07-25 | 2009-12-17 | メルク パテント ゲーエムベーハー | ポリマーブレンドとその有機発光素子での使用 |
JP2010501030A (ja) * | 2006-08-17 | 2010-01-14 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 共役ポリマー、それの調製方法及びその使用 |
Family Cites Families (156)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL99369C (ja) | 1956-06-04 | |||
NL100993C (ja) | 1956-06-27 | |||
US3180729A (en) | 1956-12-22 | 1965-04-27 | Azoplate Corp | Material for electrophotographic reproduction |
NL242505A (ja) | 1958-08-20 | |||
NL124075C (ja) | 1959-04-09 | |||
US3526501A (en) | 1967-02-03 | 1970-09-01 | Eastman Kodak Co | 4-diarylamino-substituted chalcone containing photoconductive compositions for use in electrophotography |
US3567450A (en) | 1968-02-20 | 1971-03-02 | Eastman Kodak Co | Photoconductive elements containing substituted triarylamine photoconductors |
US3615404A (en) | 1968-04-25 | 1971-10-26 | Scott Paper Co | 1 3-phenylenediamine containing photoconductive materials |
US3717462A (en) | 1969-07-28 | 1973-02-20 | Canon Kk | Heat treatment of an electrophotographic photosensitive member |
BE756943A (fr) | 1969-10-01 | 1971-03-16 | Eastman Kodak Co | Nouvelles compositions photoconductrices et produits les contenant, utilisables notamment en electrophotographie |
US4127412A (en) | 1975-12-09 | 1978-11-28 | Eastman Kodak Company | Photoconductive compositions and elements |
JPS54110837A (en) | 1978-02-17 | 1979-08-30 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
JPS6028342B2 (ja) | 1978-06-21 | 1985-07-04 | コニカ株式会社 | 電子写真感光体 |
JPS5646234A (en) | 1979-09-21 | 1981-04-27 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
JPS61210363A (ja) | 1985-03-15 | 1986-09-18 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
US4720432A (en) | 1987-02-11 | 1988-01-19 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic luminescent medium |
US4769292A (en) | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
JPH07108950B2 (ja) | 1987-05-27 | 1995-11-22 | ダイセル・ヒュルス株式会社 | ポリアミド樹脂組成物 |
JP2531522B2 (ja) | 1987-06-29 | 1996-09-04 | ライオン株式会社 | 高嵩密度粒状洗剤組成物 |
JPH0784763B2 (ja) | 1987-07-02 | 1995-09-13 | 東急建設株式会社 | S造建物に於ける鉄骨柱脚固定部の箱抜用篭型枠 |
JPH0193191A (ja) | 1987-10-02 | 1989-04-12 | Hikari Gijutsu Kenkyu Kaihatsu Kk | 半導体レーザの製造方法 |
US5121029A (en) | 1987-12-11 | 1992-06-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Electroluminescence device having an organic electroluminescent element |
JPH0210363A (ja) | 1988-06-29 | 1990-01-16 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | レジスト塗布膜のベーク処理法 |
US5130603A (en) | 1989-03-20 | 1992-07-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
US4950950A (en) | 1989-05-18 | 1990-08-21 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with silazane-containing luminescent zone |
JPH07106853B2 (ja) | 1989-06-05 | 1995-11-15 | 三菱電機株式会社 | エレベータのかご室装置 |
US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
JP2913116B2 (ja) | 1990-11-20 | 1999-06-28 | 株式会社リコー | 電界発光素子 |
JP3016896B2 (ja) | 1991-04-08 | 2000-03-06 | パイオニア株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US5529853A (en) | 1993-03-17 | 1996-06-25 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
WO1995009147A1 (fr) | 1993-09-29 | 1995-04-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Element electroluminescent organique et derive d'arylenediamine |
DE69412567T2 (de) | 1993-11-01 | 1999-02-04 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE59510315D1 (de) | 1994-04-07 | 2002-09-19 | Covion Organic Semiconductors | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
JP2686418B2 (ja) | 1994-08-12 | 1997-12-08 | 東洋インキ製造株式会社 | ジアリールアミン誘導体、その製造方法及び用途 |
JPH08292586A (ja) | 1995-04-21 | 1996-11-05 | Hodogaya Chem Co Ltd | 電子写真用感光体 |
US5708130A (en) | 1995-07-28 | 1998-01-13 | The Dow Chemical Company | 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers |
EP0765106B1 (en) | 1995-09-25 | 2002-11-27 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Light-emitting material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device for which the light-emitting material is adapted |
US5766779A (en) | 1996-08-20 | 1998-06-16 | Eastman Kodak Company | Electron transporting materials for organic electroluminescent devices |
US5735827A (en) | 1996-09-26 | 1998-04-07 | Becton, Dickinson And Company | Needle assembly having locking enclosure |
DE19646119A1 (de) | 1996-11-08 | 1998-05-14 | Hoechst Ag | Elektrolumineszenzvorrichtung |
US6344283B1 (en) | 1996-12-28 | 2002-02-05 | Tdk Corporation | Organic electroluminescent elements |
CN1213127C (zh) | 1998-09-09 | 2005-08-03 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光器件与苯二胺衍生物 |
US6830828B2 (en) | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
US6361886B2 (en) | 1998-12-09 | 2002-03-26 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with improved hole transport layer |
US6020078A (en) | 1998-12-18 | 2000-02-01 | Eastman Kodak Company | Green organic electroluminescent devices |
EP3321954A1 (en) | 1999-05-13 | 2018-05-16 | The Trustees of Princeton University | Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence |
CN1208422C (zh) | 1999-09-21 | 2005-06-29 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光装置和有机发光介质 |
EP1933395B2 (en) | 1999-12-01 | 2019-08-07 | The Trustees of Princeton University | Complexes of form L2IrX |
JP4876311B2 (ja) | 2000-01-14 | 2012-02-15 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
JP4048521B2 (ja) | 2000-05-02 | 2008-02-20 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
CN102041001B (zh) | 2000-08-11 | 2014-10-22 | 普林斯顿大学理事会 | 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光 |
JP4067286B2 (ja) | 2000-09-21 | 2008-03-26 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子及びイリジウム錯体 |
JP4154138B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子、表示装置及び金属配位化合物 |
JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
WO2002028983A1 (en) | 2000-10-03 | 2002-04-11 | Cambridge Display Techbnology Limited | Light-emissive polymer blends and light-emissive devices made from the same |
KR100867496B1 (ko) | 2000-11-24 | 2008-11-10 | 도레이 가부시끼가이샤 | 발광 소자 재료 및 이를 이용한 발광 소자 |
CN1896048A (zh) | 2001-03-16 | 2007-01-17 | 出光兴产株式会社 | 芳香氨基化合物的生产方法 |
DE50200971D1 (de) | 2001-03-24 | 2004-10-14 | Covion Organic Semiconductors | Konjugierte polymere enthaltend spirobifluoren-einheiten und fluoren-einheiten und deren verwendung |
US7071615B2 (en) | 2001-08-20 | 2006-07-04 | Universal Display Corporation | Transparent electrodes |
US7250226B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-07-31 | Nippon Hoso Kyokai | Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device |
JP4574936B2 (ja) | 2001-08-31 | 2010-11-04 | 日本放送協会 | 燐光発光性化合物及び燐光発光性組成物 |
JP4629643B2 (ja) | 2001-08-31 | 2011-02-09 | 日本放送協会 | 有機発光素子及び表示装置 |
DE10143353A1 (de) | 2001-09-04 | 2003-03-20 | Covion Organic Semiconductors | Konjugierte Polymere enthaltend Spirobifluoren-Einheiten und deren Verwendung |
JP2003115387A (ja) | 2001-10-04 | 2003-04-18 | Junji Kido | 有機発光素子及びその製造方法 |
US6835469B2 (en) | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
KR100691543B1 (ko) | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
JP2003212886A (ja) | 2002-01-24 | 2003-07-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | アミジン化合物および複核遷移金属錯体 |
JP2003253145A (ja) | 2002-02-28 | 2003-09-10 | Jsr Corp | 発光性組成物 |
JP4256182B2 (ja) | 2002-03-14 | 2009-04-22 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
SG128438A1 (en) | 2002-03-15 | 2007-01-30 | Sumitomo Chemical Co | Polymer compound and polymer light emitting deviceusing the same |
TWI287570B (en) | 2002-05-28 | 2007-10-01 | Sumitomo Chemical Co | Polymer compound and polymer luminescent element using the same |
US6963005B2 (en) | 2002-08-15 | 2005-11-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compounds comprising phosphorus-containing metal complexes |
EP1551206A4 (en) | 2002-10-09 | 2007-12-05 | Idemitsu Kosan Co | ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT |
JP4142404B2 (ja) | 2002-11-06 | 2008-09-03 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
GB0226010D0 (en) | 2002-11-08 | 2002-12-18 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymers for use in organic electroluminescent devices |
JP2004200162A (ja) | 2002-12-05 | 2004-07-15 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
DE10310887A1 (de) | 2003-03-11 | 2004-09-30 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Matallkomplexe |
KR100998838B1 (ko) | 2003-03-13 | 2010-12-06 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 신규한 질소 함유 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기전기발광 소자 |
GB0306409D0 (en) | 2003-03-20 | 2003-04-23 | Cambridge Display Tech Ltd | Electroluminescent device |
JP2004311184A (ja) | 2003-04-04 | 2004-11-04 | Junji Kido | 多核型フェナントロリン誘導体よりなる電子輸送材料、電荷制御材料およびそれを用いた有機発光素子 |
KR20040089567A (ko) | 2003-04-14 | 2004-10-21 | 가부시키가이샤 도요다 지도숏키 | 자외선의 생성을 억제하는 유기 전계발광소자 및 이 유기전계발광소자를 가진 조명 시스템 |
KR101172526B1 (ko) | 2003-05-12 | 2012-08-13 | 캠브리지 엔터프라이즈 리미티드 | 고분자 소자의 제조 방법 |
EP1478032A2 (en) | 2003-05-16 | 2004-11-17 | Kabushiki Kaisha Toyota Jidoshokki | Light emitting diode method for forming the same |
JP2004349138A (ja) | 2003-05-23 | 2004-12-09 | Toyota Industries Corp | 有機電界発光素子及びその製造方法 |
EP1491568A1 (en) | 2003-06-23 | 2004-12-29 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Semiconductive Polymers |
DE10337346A1 (de) | 2003-08-12 | 2005-03-31 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung |
DE10337077A1 (de) | 2003-08-12 | 2005-03-10 | Covion Organic Semiconductors | Konjugierte Copolymere, deren Darstellung und Verwendung |
DE10343606A1 (de) | 2003-09-20 | 2005-04-14 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Weiß emittierende Copolymere, deren Darstellung und Verwendung |
DE10345572A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
JP2005108556A (ja) | 2003-09-29 | 2005-04-21 | Tdk Corp | 有機el素子及び有機elディスプレイ |
US8142908B2 (en) | 2003-10-01 | 2012-03-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer light-emitting material comprising a conjugated polymer and compound exhibiting light emission from the triplet excited state and polymer light-emitting device using the same |
GB0326853D0 (en) | 2003-11-19 | 2003-12-24 | Cambridge Display Tech Ltd | Optical device |
WO2005055248A2 (en) | 2003-11-28 | 2005-06-16 | Merck Patent Gmbh | Organic semiconducting layer formulations comprising polyacenes and organic binder polymers |
US7029766B2 (en) | 2003-12-05 | 2006-04-18 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
US6824895B1 (en) | 2003-12-05 | 2004-11-30 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device containing organometallic compound with tridentate ligand |
TW201235442A (en) | 2003-12-12 | 2012-09-01 | Sumitomo Chemical Co | Polymer and light-emitting element using said polymer |
DE102004008304A1 (de) | 2004-02-20 | 2005-09-08 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organische elektronische Vorrichtungen |
JP4466160B2 (ja) | 2004-03-30 | 2010-05-26 | Tdk株式会社 | 有機el素子及び有機elディスプレイ |
KR100787425B1 (ko) | 2004-11-29 | 2007-12-26 | 삼성에스디아이 주식회사 | 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
DE102004020298A1 (de) | 2004-04-26 | 2005-11-10 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere und deren Verwendung |
US20050244672A1 (en) | 2004-04-30 | 2005-11-03 | Chi-Ming Che | Organic light-emitting devices |
CN100368363C (zh) | 2004-06-04 | 2008-02-13 | 友达光电股份有限公司 | 蒽化合物以及包括此蒽化合物的有机电致发光装置 |
JP4496357B2 (ja) | 2004-06-04 | 2010-07-07 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | フッ素置換イリジウム錯体およびこれを用いた発光材料 |
DE102004031000A1 (de) | 2004-06-26 | 2006-01-12 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
TW200613515A (en) | 2004-06-26 | 2006-05-01 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
GB0423528D0 (en) | 2004-10-22 | 2004-11-24 | Cambridge Display Tech Ltd | Monomer for making a crosslinked polymer |
US20060094859A1 (en) | 2004-11-03 | 2006-05-04 | Marrocco Matthew L Iii | Class of bridged biphenylene polymers |
EP1655359A1 (de) | 2004-11-06 | 2006-05-10 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
TW200639140A (en) | 2004-12-01 | 2006-11-16 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
TW200639193A (en) | 2004-12-18 | 2006-11-16 | Merck Patent Gmbh | Electroluminescent polymers and their use |
US20080303417A1 (en) | 2005-01-05 | 2008-12-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic Amine Derivative and Organic Electroluminescent Device Using Same |
KR100803125B1 (ko) | 2005-03-08 | 2008-02-14 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
JP4263700B2 (ja) | 2005-03-15 | 2009-05-13 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR100949214B1 (ko) | 2005-03-18 | 2010-03-24 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그것을 사용한 유기 전기발광 소자 |
US20060222886A1 (en) | 2005-04-04 | 2006-10-05 | Raymond Kwong | Arylpyrene compounds |
CN101184789B (zh) | 2005-04-28 | 2012-05-30 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及使用了它的高分子发光元件 |
US8674141B2 (en) | 2005-05-03 | 2014-03-18 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device and boric acid and borinic acid derivatives used therein |
DE102005023437A1 (de) | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
GB2445519B (en) | 2005-10-07 | 2010-11-24 | Sumitomo Chemical Co | Copolymer and polymer light emitting device using the same |
US7588839B2 (en) | 2005-10-19 | 2009-09-15 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device |
US20070092753A1 (en) | 2005-10-26 | 2007-04-26 | Eastman Kodak Company | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
US20070092755A1 (en) | 2005-10-26 | 2007-04-26 | Eastman Kodak Company | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
US7462406B2 (en) | 2005-11-15 | 2008-12-09 | Eastman Kodak Company | OLED devices with dinuclear copper compounds |
US7553558B2 (en) | 2005-11-30 | 2009-06-30 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device containing an anthracene derivative |
DE102005058543A1 (de) | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102005058557A1 (de) | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102005060473A1 (de) | 2005-12-17 | 2007-06-28 | Merck Patent Gmbh | Konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
KR101313094B1 (ko) | 2006-01-24 | 2013-12-31 | 삼성디스플레이 주식회사 | 1,8-나프탈이미드기를 가진 고분자 및 상기 고분자를포함하는 유기 발광 소자 |
JP4879591B2 (ja) | 2006-01-26 | 2012-02-22 | 昭和電工株式会社 | 高分子発光材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
DE102006003710A1 (de) | 2006-01-26 | 2007-08-02 | Merck Patent Gmbh | Elektrolumineszierende Materialien und deren Verwendung |
DE102006015183A1 (de) | 2006-04-01 | 2007-10-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP4995475B2 (ja) | 2006-04-03 | 2012-08-08 | 出光興産株式会社 | ベンズアントラセン誘導体、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP1848049B1 (de) * | 2006-04-19 | 2009-12-09 | Novaled AG | Lichtemittierendes Bauelement |
US20070252517A1 (en) | 2006-04-27 | 2007-11-01 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device including an anthracene derivative |
DE102006025846A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102006031990A1 (de) | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US7683183B2 (en) | 2006-07-28 | 2010-03-23 | California Institute Of Technology | Emissive monomeric metal complexes |
WO2008016018A1 (fr) | 2006-08-04 | 2008-02-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Matériau de composant organique électroluminescent et composant organique électroluminescent utilisant celui-ci |
JP2008124156A (ja) | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機el材料含有溶液、有機el材料の薄膜形成方法、有機el材料の薄膜、有機el素子 |
KR20090083382A (ko) | 2006-11-20 | 2009-08-03 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자 |
JP5282260B2 (ja) | 2006-11-27 | 2013-09-04 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
JP4902381B2 (ja) | 2007-02-07 | 2012-03-21 | 昭和電工株式会社 | 重合性化合物の重合体 |
DE102007024850A1 (de) | 2007-05-29 | 2008-12-04 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US7645142B2 (en) | 2007-09-05 | 2010-01-12 | Vivant Medical, Inc. | Electrical receptacle assembly |
KR101332953B1 (ko) | 2007-09-28 | 2013-11-25 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 el 소자 |
DE102008033563A1 (de) | 2008-07-17 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Komplexe mit kleinen Singulett-Triplett-Energie-Abständen zur Verwendung in opto-elektronischen Bauteilen (Singulett-Harvesting-Effekt) |
DE102008044868A1 (de) | 2008-08-29 | 2010-03-04 | Merck Patent Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
DE102008048336A1 (de) | 2008-09-22 | 2010-03-25 | Merck Patent Gmbh | Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen |
CN101747375B (zh) | 2008-12-08 | 2013-08-14 | 中国科学院福建物质结构研究所 | 8-膦基喹啉衍生物为配体的铜(i)磷光配合物及其应用 |
DE102009023154A1 (de) | 2009-05-29 | 2011-06-16 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Emitterverbindung und mindestens ein Polymer mit konjugationsunterbrechenden Einheiten |
DE102009023156A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Polymere, die substituierte Indenofluorenderivate als Struktureinheit enthalten, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
US8580394B2 (en) | 2009-11-19 | 2013-11-12 | Universal Display Corporation | 3-coordinate copper(I)-carbene complexes |
-
2012
- 2012-06-28 EP EP12732538.9A patent/EP2737553A1/en not_active Withdrawn
- 2012-06-28 WO PCT/EP2012/002714 patent/WO2013013754A1/en active Application Filing
- 2012-06-28 JP JP2014521968A patent/JP6174024B2/ja active Active
- 2012-06-28 US US14/234,720 patent/US9178159B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009544773A (ja) * | 2006-07-25 | 2009-12-17 | メルク パテント ゲーエムベーハー | ポリマーブレンドとその有機発光素子での使用 |
JP2010501030A (ja) * | 2006-08-17 | 2010-01-14 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 共役ポリマー、それの調製方法及びその使用 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015508428A (ja) * | 2011-12-23 | 2015-03-19 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | 発光組成物およびデバイス |
US10134998B2 (en) | 2015-05-21 | 2018-11-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device |
US10937965B2 (en) | 2015-05-21 | 2021-03-02 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device |
US11482674B2 (en) | 2015-05-21 | 2022-10-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2013013754A1 (en) | 2013-01-31 |
US20140175420A1 (en) | 2014-06-26 |
EP2737553A1 (en) | 2014-06-04 |
US9178159B2 (en) | 2015-11-03 |
JP6174024B2 (ja) | 2017-08-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6174024B2 (ja) | 機能性側鎖を有するコポリマー | |
EP2462203B1 (en) | Electronic devices comprising multi cyclic hydrocarbons | |
KR102436600B1 (ko) | 유기 기능성 재료의 제형 | |
EP3581633B1 (en) | Esters containing non-aromatic cycles as solvents for oled formulations | |
KR102427363B1 (ko) | 유기 기능성 재료의 제형 | |
KR102451842B1 (ko) | 유기 기능성 재료의 제형 | |
KR102388865B1 (ko) | 제형 및 전자 소자 | |
KR102346774B1 (ko) | 유기 기능성 재료의 제형 | |
KR20190110597A (ko) | 유기 전계발광 (el) 소자를 형성하는 방법 | |
EP3552252B1 (en) | Preparation process for an electronic device | |
KR102374183B1 (ko) | 유기 기능성 재료의 제형 | |
EP3360175B1 (en) | Formulations comprising at least two organic semiconducting compounds and at least two solvents | |
JP7379389B2 (ja) | 有機機能材料の調合物 | |
KR20190110598A (ko) | 전자 디바이스의 유기 소자를 형성하는 방법 | |
KR20200125660A (ko) | 유기 기능성 재료의 포뮬레이션 | |
JP7293229B2 (ja) | 有機機能材料の調合物 | |
KR20210083347A (ko) | 전자 디바이스의 유기 소자의 형성 방법 | |
KR102666621B1 (ko) | 유기 기능성 재료의 제형 | |
KR102632027B1 (ko) | 유기 기능성 재료의 제형 | |
JP7330898B2 (ja) | 有機機能材料の調合物 | |
WO2023057327A1 (en) | Method for forming an organic element of an electronic device | |
KR20240045247A (ko) | 잉크들을 결합하는 것에 의한 프린팅 방법 | |
TW202411366A (zh) | 藉由組合油墨來印刷電子裝置功能層之方法 | |
JP2020501330A (ja) | 有機機能材料の調合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150626 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160525 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160705 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20161005 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161205 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170606 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170705 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6174024 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |