JP2011530802A - 有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents
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Abstract
Description
Arは各々の存在について同じまたは異なり、トリアジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ピリジン、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾールおよびチアゾールからなる群より選択されるヘテロアリール基であり、その各々は1以上の基R1により置換されてよい;
Xは各々の存在について同じまたは異なり、式(3)の基であり、式中、破線の結合は各々の場合、2つのベンゼン環への結合を示すか:
R1は各々の存在について同じまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(Ar1)2、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CR2=CR2Ar1、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、B(R2)2、B(N(R2)2)2、OSO2R2、1〜40のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ、もしくはチオアルコキシ基、または2〜40のC原子を有する直鎖アルケニル、もしくはアルキニル基、または3〜40のC原子を有する分枝または環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、その各々は1以上の基R2により置換されてよく、1以上の非隣接CH2基は好ましくはR2C=CR2、CΞC、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SまたはCONR2により置換されてよく、1以上のH原子はD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置換されてよい、または5〜60の芳香環原子を有する芳香族もしくは芳香族複素環系、これは各々の場合に1以上の基R2により置換されてよい、または5〜60の芳香環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、これは1以上の基R2により置換されてよい、またはこれらの系の組合せである;ここで2以上の隣接する置換基R1は単環または多環の脂肪族もしくは芳香族環系を互いに形成してもよい;
Ar1は各々の存在について同じまたは異なり、5〜30の芳香族原子を有する芳香族もしくは芳香族複素環系であり、これは1以上の基R2により置換されてよい;ここで同じ窒素、リンまたはホウ素原子に結合する2つの基Ar1は単結合またはB(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C=O、C=NR2、C=C(R2)2、O、S、S=O、SO2、N(R2)、P(R2)およびP(=O)R2から選択される架橋により互いに連結してもよい;
R2は各々の存在について同じまたは異なり、H、Dまたは1〜20のC原子を有する脂肪族、芳香族および/または芳香族複素環炭化水素基であり、ここでさらにH原子はDまたはFにより置換されてよい;ここで2以上の隣接する置換基R2は互いに単環または多環の脂肪族もしくは芳香族環系を形成してもよい;
nは0または1である;
mは0、1、2または3である;
oは、n=0の場合0、1、2、3または4であり、n=1の場合0、1、2または3である。
DCyは各々の存在について同じまたは異なり、環状基であり、これは少なくとも1つのドナー原子、好ましくは窒素、カルベンの形態の炭素、またはリンを含み、これを介して環状基が金属に結合し、これは同様に1以上の置換基R1を保持してよい;基DCyおよびCCyは共有結合を介して互いに結合する;
CCyは各々の存在について同じまたは異なり、環状基であり、これは炭素原子を含み、これを介して環状基が金属に結合し、これは同様に1以上の置換基R1を保持してよい;
Aは各々の存在について同じまたは異なり、1価陰イオン性の二座キレート配位子、好ましくはジケトネート配位子である。
1.本発明に従う有機エレクトロルミネセントデバイスは非常に高い効率を有する。
特に示さない限り、以下の合成は保護ガス雰囲気下、乾燥溶媒中で行われる。出発物質はALDRICHから購入し得る(フッ化カリウム(スプレー乾燥した)、トリ−tert−ブチルホスフィン、パラジウム(II)アセテート)。3−クロロ−5,6−ジフェニル−1,2,4−トリアジンは、EP 577559と同様にして調製され得る。2’,7’−ジ−tert−ブチルスピロ−9,9’−ビフルオレン−2,7−ビスボロン酸グリコールエステルはWO 02/077060に従って、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジンはUS 5,438,138に従って合成し得る。スピロ−9,9’−ビフルオレン−2,7−ビス(ボロン酸グリコールエステル)はWO 02/077060と同様にして合成し得る。
n−ブチルリチウム73.7 ml(184 mmol)(ヘキサン中、2.5 M)を、2−ブロモ−スピロビフルオレン71 g(180 mmol)の950 mlジエチルエーテル溶液に滴下し、−78℃に冷却する。反応混合物を−78℃で30分攪拌する。混合物を室温まで戻し、再び−78℃に冷却し、次に50 mlジエチルエーテル中にトリメチルボレート26.4 ml(234 mmol)の混合物をすばやく添加する。−10℃まで温めた後、混合物を分離し、水によって洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発乾固する。残渣を200 mlのヘプタンに入れ、無色の固体を吸引により濾過し、n−ヘプタンにより洗浄し、真空中で乾燥する。収率:63 g(170 mmol)、理論的に98%;1H−NMRによると98%。
合成は例1と同様にして行われ、これはスピロ−9,9’−ビフルオレン−2−ボロン酸25 g(50 mmol)により置換された2’,7’−ジ−tert−ブチルスピロ−9,9’−ビフルオレン−2,7−ビス(ボロン酸グリコールエステル)による。収率は38 g(41.5 mmol)であり、これは理論的に95.0%に相当する。
本発明に従うエレクトロルミネセントデバイスは、例えばWO 05/003253に記載される通り製造することができる。ここでは種々のOLEDに関する結果を比較する。より良好な比較のため、基本的な構造、ドーピングの程度およびその層の厚さは同一である。
正孔注入層(HIL) 20 nmの2,2’,7,7’−テトラキス(ジ−パラ−トリルアミノ)スピロ−9,9’−ビフルオレン
正孔輸送層(HTL) 20 nmのNPB(N−ナフチル−N−フェニル−4,4’−ジアミノビフェニル)
発光層(EML) 40 nmのホスト材料:スピロケトン(SK)(ビス(9,9’−スピロビフルオレン−2−イル)ケトン)またはBAlq((1,1’−ビフェニル−4’−オキシ)ビス(8−ヒドロキシ−2−メチルキノリナート)アルミニウム)、または比較として、均等な割合で混合したSKおよびCBP(4,4’−ビス(カルバゾール−9−イル)ビフェニル)または本発明に従う化合物。ドーパント:15体積%ドーピング;化合物は以下を参照のこと
正孔阻止層(HBL) 10 nmのSK(任意)
電子伝導体 20 nmのAlQ3(トリス(キノリナート)アルミニウム(III))
陰極 1 nmのLiF、上部に100 nmのAl。
Claims (16)
- 少なくとも1つの発光層に以下を含む有機エレクトロルミネセントデバイス、
(A)少なくとも1つのりん光化合物および
(B)式(1)または式(2)の少なくとも1つの化合物
Arは各々の存在について同じまたは異なり、トリアジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ピリジン、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾールおよびチアゾールからなる群より選択されるヘテロアロール基であり、その各々は1以上の基R1により置換されてよい;
Xは各々の存在について同じまたは異なり、式(3)の基であり、式中、破線の結合は各々の場合、2つのベンゼン基への結合を示すか:
R1は各々の存在について同じまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、N(Ar1)2、C(=O)Ar1、P(=O)(Ar1)2、S(=O)Ar1、S(=O)2Ar1、CR2=CR2Ar1、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、B(R2)2、B(N(R2)2)2、OSO2R2、1〜40のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40のC原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40のC原子を有する分枝または環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、その各々は1以上の基R2により置換され、好ましくは1以上の非隣接基はR2C=CR2、CΞC、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SまたはCONR2により置換されてよく、1以上のH原子はD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置換されてよい、または5〜60の芳香環原子を有する芳香族もしくは芳香族複素環系、ここで各々の場合1以上の基R2により置換されてよい、または5〜60の芳香環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、これは1以上の基R2により置換されてよい、またはこれらの系の組合せである;ここで2以上の隣接する置換基R1は単環または多環の脂肪族もしくは芳香族環系を互いに形成してもよい;
Ar1は各々の存在について同じまたは異なり、5〜30の芳香族環原子を有する芳香族もしくは芳香族複素環系、これは1以上の基R2により置換されてよい;ここで同じ窒素、リンまたはホウ素原子に結合する2つの基Ar1もまた単結合、またはB(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C=O、C=NR2、C=C(R2)2、O、S、S=O、SO2、N(R2)、P(R2)およびP(=O)R2から選択される架橋により互いに連結してもよい;
R2は各々の存在について同じまたは異なり、H、Dまたは1〜20のC原子を有する脂肪族、芳香族および/または芳香族複素環炭化水素基であり、ここでさらにH原子はDまたはFにより置換されてよい;ここで2以上の隣接する置換基R2は互いに単環または多環の脂肪族もしくは芳香環を形成してもよい;
nは0または1である;
mは0、1、2または3である;
oは、n=1の場合、0、1、2、3であり、n=1の場合0、1、2または3である。 - 請求項3に記載の有機エレクトロルミネセントデバイスであって、式(8)−(28)の基に結合する基R1は各々の存在について同じまたは異なり、HまたはD、1〜10のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または3〜10のC原子を有する分枝または環状のアルキルもしくはアルコキシ基、その各々は1以上の基R2により置換されてよく、1以上のH原子はDまたはFにより置換されてよい、または5〜30の芳香環原子を有する芳香族もしくは芳香族複素環系、これは各々の場合1以上の基R2により置換されてよい、またはこれらの系の組合せを表わす有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 請求項1〜5のいずれか1項以上に記載の有機エレクトロルミネセントデバイスであって、各々のベンゼン環において指数m=0であること、および指数の合計n+o=0または1であることを特徴とする有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 請求項1〜8のいずれか1項以上に記載の有機エレクトロルミネセントデバイスであって、りん光化合物が、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金、またはユーロピウムを含む化合物、特にイリジウムまたは白金を含む化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 請求項9に記載の有機エレクトロルミネセントデバイスであって、りん光化合物が式(40)−(43)の化合物から選択されることを特徴とする有機エレクトロルミネセントデバイス:
DCyは各々の存在について同じまたは異なり、環状基であり、これは少なくとも1つのドナー原子、好ましくは窒素、カルベンの形態の炭素、またはリンを含み、これを介して環状基が金属に結合し、これは同様に1以上の置換基R1を保持してよい;基DCyおよびCCyは共有結合を介して互いに結合する;
CCyは各々の存在について同じまたは異なり、環状基であり、これは炭素原子を含み、これを介して環状基が金属に結合し、これは同様に1以上の置換基R1を保持してよい;
Aは各々の存在について同じまたは異なり、1価陰イオン性の二座キレート配位子、好ましくはジケトネート配位子である。 - 請求項1〜10のいずれか1項以上に記載の有機エレクトロルミネセントデバイスであって、陽極、陰極および少なくとも1つの発光層以外に、各々の場合1以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、電子阻止層、励起子阻止層、電荷発生層、中間層および/または有機もしくは無機p/n接合部から選択されるさらなる層を含み、ここで層は各々の場合ドープされてもよいことを特徴とする有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 請求項1〜11のいずれか1項以上に記載の有機エレクトロルミネセントデバイスであって、発光層はりん光化合物および式(1)または(2)の化合物に加え、1以上のさらなる化合物、特に正孔輸送化合物、これは好ましくはトリアリールアミン、カルバゾール誘導体、アザカルバゾール、および双極性マトリクス材料から選択される、をも含むことを特徴とする有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 請求項1〜12のいずれか1項以上に記載の有機エレクトロルミネセントデバイスの製造方法であって、1以上の層が昇華プロセスにより、OVPD(有機気相堆積)プロセスにより、キャリアガス昇華により、OVJP(有機蒸気ジェット印刷)プロセスにより、溶液から、または印刷プロセスにより製造されることを特徴とする製造方法。
- 請求項1でりん光化合物のためのマトリクス材料として規定した式(1)および(2)の化合物の有機エレクトロルミネセントデバイスにおける使用。
- 請求項1で規定した式(1)または(2)の少なくとも1つの化合物、および少なくとも1つのりん光化合物を含む混合物。
- 請求項15に記載の混合物および少なくとも1つの有機溶媒を含む溶液。
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