JP2021507526A - 発光組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
正孔はアノードを通してデバイスに注入され、電子はデバイスの動作中にカソードを通して注入される。発光材料の最高占有分子軌道(HOMO)内の正孔と最低非占有分子軌道(LUMO)内の電子とが結合して、そのエネルギーを光として放出する励起子を形成する。
発光層は、半導体ホスト材料と、ホスト材料から発光ドーパントにエネルギーが移動する発光ドーパントとを含むことができる。例えば、J. Appl. Phys. 65, 3610, 1989(非特許文献1)は蛍光発光ドーパントをドープしたホスト材料(すなわち、光が一重項励起子の減衰を介して発光される発光材料)を開示している。
の化合物を開示している。
式中、nは1または2の整数を表し、Arは3個以上の環を有する縮合多環式芳香族基を表し、Tはトリアジン基を表す。
Ar1、Ar2、Ar3及びAr4は、それぞれ独立に、非置換または1つ以上の置換基で置換されるC6−20アリール基であり、それぞれ独立に出現するAr5は、非置換または1つ以上の置換基で置換されるヘテロアリーレン基またはC6−20アリーレン基であり、mは0、1、2又は3である。
−アルキル、場合によりC1−20アルキル基(ここで、1つ以上の非隣接の非末端C原子は、場合により置換されたアリールまたはヘテロアリール、O、S、C=Oまたは−COO−で置換されていてもよく、及び、1つ以上のH原子はFで置き換えられてもよい。);
−アリール基およびヘテロアリール基、好ましくはC6−20アリール基、より好ましくはフェニルであり、これらは非置換であっても1つ以上の置換基で置換されていてもよい;及び
−アリール又はヘテロアリール基、好ましくはC6−20アリール基、より好ましくはフェニル基の直鎖又は分岐鎖であり、これら基の各々は独立に置換されていてもよい
から成る群から独立して選択される。
―アルキル、場合によりC1−20アルキル(ここで、1つ以上の非隣接C原子は、場合により置換されたアリールまたはヘテロアリール、O、S、置換されたN、C=Oまたは−COO−で置換されてもよく、そして1つ以上のH原子はFで置換されてもよい);
−アリール及びヘテロアリール基、好ましくはC6−20アリール基、より好ましくはフェニルであり、これらは非置換であっても1つ以上の置換基で置換されていてもよい;及び
−アリール又はヘテロアリール基、好ましくはC6−20アリール基、より好ましくはフェニル基の直鎖または分岐鎖であり、これらの基の各々は独立して置換されていてもよく、任意に式−(Ar12)vの基であり、ここで、各Ar12は独立してアリールまたはヘテロアリール基であり、vは少なくとも2、好ましくはフェニル基の分岐鎖または直鎖である
から成る群から独立して選択されてもよい。
1つ以上の隣接しないC原子がO、S、置換されたN、C=Oおよび−COO−で置き換えられてもよく、アルキル基の1つ以上のH原子がFで置き換えられてもよい;
NR9 2、OR9、SR9、SiR9 3及び
フッ素、ニトロ、シアノ
式中、各R9は、アルキル、好ましくはC1−20アルキル;及びアリールまたはヘテロアリール、好ましくはフェニル、場合により1以上のC1−20アルキル基で置換されていてもよい。
式(Ie)の繰り返し単位を含むポリマーは、非共役または共役ポリマーであってもよい。
式(I)の基を含む材料は、発光材料、好ましくは燐光材料のためのホストとして使用することができる。
好ましくは、本明細書に記載の発光材料が少なくとも650nm、場合により650〜1000nm、好ましくは700〜850nmの範囲のピークを有するフォトルミネセンススペクトルを有する赤外線エミッタである。
式(I)の基を含む材料は、有機発光デバイスに提供されてもよい。
アノード/正孔注入層/発光層/カソード
アノード/正孔輸送層/発光層/カソード
アノード/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/カソード
アノード/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/カソード
アノード/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/カソード
導電性有機材料又は無機材料から形成され得る導電性正孔注入層は、アノードから半導体ポリマーの1つまたは複数の層への正孔注入を補助するために、アノードと1つまたは複数の発光層との間に提供され得る。正孔輸送層は、正孔注入層と組み合わせて使用してもよい。
カソードは、発光層または複数の層への電子の注入を可能にする仕事関数を有する材料から選択される。
式(I)の基を含む材料を含む層は、真空蒸着および溶液からの堆積を含むがこれらに限定されない任意の適切な方法によって堆積されてもよい。好ましくは、式(I)の基を含む材料は、1つ以上の有機溶媒に溶解された式(I)の基を含む材料を含む配合物から堆積される。配合物は、式(I)の基およびその中に溶解された発光材料を含む化合物を含むことができる。
本明細書に記載される赤外線発光有機発光ダイオードは暗視ゴーグル、センサー、およびCMOSチップにおいて使用されてもよいが、これに限定されない。センサは本明細書に記載されるような1つ以上のOLEDと、少なくとも1つの光検出器デバイスとを含むことができ、1つ以上の光検出器デバイスまたは各光検出器デバイスは、1つ以上のOLEDからの放出を検出するように構成される。任意に、センサのOLED、好ましくはウェアラブルセンサのOLEDは、5V以下の動作電圧を有する。
HOMOおよびLUMOレベルを、作用電極電位が時間に対して直線的にランプされる矩形波ボルタンメトリーによって測定した。サイクリックボルタンメトリーが設定電位に達すると、作用極の電位ランプは反転する。この反転は、単一の実験中に複数回起こり得る。作動電極における電流を印加電圧に対してプロットし、サイクリックボルタモグラムトレースを与える。
直径3mmのガラス状炭素作用電極
Ag/AgCl/リークなし基準電極
白金線補助電極
アセトニトリル中の0.1Mテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロリン酸
LUMO=4.8−フェロセン(ピーク・トゥ・ピーク最大平均)+ 開始
試料:トルエンで回転させた5mg/mLを1滴@3000rpm LUMO(還元)測定:良好な可逆的還元事象は、典型的には200 mV/sおよび−2.5Vのスイッチング電位で測定された厚膜について観察される。還元事象を測定し、10サイクルにわたって比較し、3rdサイクルで測定を行った。開始は、縮小事象の最も急勾配の部分における最良適合線とベースラインとの交点で行われた。
表1に示す構造のLUMO準位を矩形波ボルタンメトリーにより測定した。
Claims (17)
- 前記材料がポリマーであり、Ar1、Ar2、Ar3およびAr4の少なくとも1つが、前記ポリマーのポリマー鎖に直接に結合されているか、または前記ポリマーのポリマー鎖に結合された二価の結合基で置換されている、請求項1に記載の組成物。
- 前記ポリマーが共役ポリマーである、請求項2または3に記載の組成物。
- 前記ポリマーがコポリマーである、請求項2、3または4に記載の組成物。
- コポリマーが1つ以上のC6−20アリーレン共反復単位を含む、請求項5に記載の組成物。
- 前記材料が非ポリマー化合物である、請求項1に記載の組成物。
- Ar1、Ar2、Ar3およびAr4が、それぞれ独立して、置換されていないか、または1つ以上の置換基で置換されているフェニルである、先行する請求項のいずれか1項に記載の配合物。
- 前記発光材料が、少なくとも650nmのピークを有するフォトルミネッセンススペクトルを有する、先行する請求項のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記発光材料が、少なくとも700nmのピークを有するフォトルミネセンススペクトルを有する、請求項11に記載の組成物。
- 前記発光材料が燐光材料である、先行する請求項のいずれか1項に記載の組成物。
- 1以上の溶媒に溶解した先行する請求項のいずれか1項に記載の組成物を含む溶液。
- アノードと、カソードと、アノードとカソードとの間の発光層とを含み、発光層が請求項1〜13のいずれか1項に記載の組成物を含む有機発光デバイス。
- 前記アノードおよびカソードの一方の上に前記発光層を堆積させる工程と、前記発光層の上に前記アノードおよびカソードの他方を堆積させる工程とを含む、請求項15に記載の有機発光デバイスを形成する方法。
- 前記発光層は、請求項14に記載の溶液を堆積させ、前記1つ以上の溶媒を蒸発させることによって形成される、請求項16に記載の方法。
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