JP2019501997A - 発光組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
x、y及びzは、それぞれ独立して、少なくとも1であり;
n、m及びpはそれぞれ独立して0又は正の整数であり、
R1、R2及びR3は、各出現時において、独立して、置換基又はポリマー鎖に対する単結合であり、式(I)の基は、ポリマー鎖に対して3つ以下の単結合を有する。
アノード/正孔注入層/発光層/カソード
アノード/正孔輸送層/発光層/カソード
アノード/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/カソード
アノード/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/カソード
アノード/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/カソード
好ましくは、デバイスは、正孔注入層及び正孔輸送層の一方又は両方、より好ましくは両方を含む。
x、y及びzは、それぞれ独立して、少なくとも1であり;
n、m及びpはそれぞれ独立して0又は正の整数であり、
R1、R2及びR3は、各出現時において独立して、置換基又はポリマー鎖に対する単結合であり、ここで式(I)の基は、ポリマー鎖に対して3つ以下の単結合を有する。
−アルキル(C1−20アルキルであってもよい)(ここで1つ以上の非隣接C原子は、置換されていてもよいアリール又はヘテロアリール、O、S、置換N、C=O又は−COO−で置き換えられてもよく、1つ以上のH原子がFで置き換えられてもよい);
−アリール及びヘテロアリール基、好ましくはC6−20アリール基、より好ましくはフェニル(非置換であってもよくもしくは1つ以上の置換基で置換されてもよい);及び
−線状又は分枝鎖のアリール又はヘテロアリール基、好ましくはC6−20アリール基、より好ましくはフェニル(これらの基のそれぞれは、独立して置換されてもよい)(式−(Ar12)rの基(式中、各Ar12は、独立してアリール又はヘテロアリール基であり、rは少なくとも2である)、好ましくは分枝又は線状鎖のフェニル基であってもよい)。
アルキル、例えばC1−20アルキル(ここで1つ以上の非隣接C原子は、O、S、置換N、C=O及び−COO−で置き換えられてもよく、アルキル基の1つ以上のH原子は、Fで置き換えられてもよい);
NR9 2、OR9、SR9、SiR9 3及び
フッ素、ニトロ及びシアノ;
ここで各R9は、独立して、アルキル、好ましくはC1−20アルキル;及びアリール又はヘテロアリール、好ましくはフェニル(1つ以上のC1−20アルキル基で置換されていてもよい)からなる群から選択される。
本明細書に記載の赤外線エミッタは、蛍光又はりん光赤外線エミッタ、好ましくはりん光エミッタであってもよい。
Mは遷移金属であり;
Ar4は、5又は6員のヘテロアリール環又は多環式ヘテロ芳香族基であり;
Ar5は、芳香族環及びヘテロ芳香族環から選択される2つ以上の環を含む多環式基であり;
Ar4及びAr5は、直接結合又は二価の連結基によって連結されていてもよく;
Lは配位子であり;
iは少なくとも1であり;
jは0又は正の整数であり;
aは0又は正の整数であり;
bは0又は正の整数であり;
R4、R5及びR6は、それぞれ独立して置換基であり;及び
(i)Ar4は、多環式ヘテロ芳香族基であり;又は
(ii)Ar4は、5員又は6員のヘテロアリール環であり、Ar5は、芳香族環及びヘテロ芳香族環から選択される少なくとも3つの環を含む多環式基である。
− C1−20アルキル(ここでC1−20アルキルの1つ以上の非隣接C原子は、−O−、−S−、C=O又は−COO−で置き換えられてもよく、1つ以上のH原子は、Fで置き換えられてもよい);及び
− 式−(Ar7)pの基(ここで、Ar7は、各出現時において、非置換であってもよく又は1つ以上の置換基で置換されていてもよいC6−20アリール基又は5〜20員のヘテロアリール基であり;pは少なくとも1であり、1、2又は3であってもよい)。
− C1−20アルキル(ここでC1−20アルキルの1つ以上の非隣接C原子は、−O−、−S−、C=O又は−COO−で置き換えられてもよく、1つ以上のH原子は、Fで置き換えられてもよい);及び
− 式−(Ar8)qの基(ここで、Ar8は、各出現時において、非置換であってもよく又は1つ以上の置換基で置換されていてもよいC6−20アリール基又は5〜20員のヘテロアリール基であり;qは少なくとも1である)。
正孔輸送層は、OLEDのアノードと本明細書に記載されるような組成物を含有する発光層との間に提供されてもよい。
3mm直径のガラス状炭素作用電極
Ag/AgCl/ノーリーク参照電極
Ptワイヤ補助電極
アセトニトリル中の0.1Mのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート
LUMO=4.8−フェロセン(ピーク対ピーク最大平均)+オンセット
サンプル:トルエン中5mg/mLの1滴、3000rpm回転LUMO(還元)測定:
良好な可逆的還元事象は、通常、200mV/s及び−2.5Vのスイッチング電位にて測定された厚いフィルムについて観察される。還元事象は、10サイクルにわたって測定及び比較されるべきであり、通常測定は3番目のサイクルが採用される。オンセットは、還元事象の最も急勾配部分の最良あてはめ線と基線との交点をとる。
伝導性有機又は無機材料から形成され得る伝導性正孔注入層は、アノードと(1又は複数の)発光層との間に提供されて、アノードから半導体ポリマーの(1又は複数の)層への正孔注入を補助してもよい。正孔輸送層は、正孔注入層と組み合わせて使用されてもよい。
カソードは、(1又は複数の)発光層への電子注入を可能にする仕事関数を有する材料から選択される。カソードと発光材料との間の不利な相互作用の可能性といった他の要因がカソードの選択に影響を及ぼす。カソードは、アルミニウムの層のような単一材料からなってもよい。或いは、それは、複数の金属を含んでいてもよく、例えば、国際公開第98/10621号に開示されるようなカルシウム及びアルミニウムのような低仕事関数材料及び高仕事関数材料の二層を含んでいてもよい。カソードは、例えば国際公開第98/57381号、Appl.Phys.Lett.2002,81(4),634及び国際公開第02/84759号に開示されるように、元素状バリウムを含有する層又は元素状マグネシウムを含有する層を含んでいてもよい。カソードは、OLEDの(1又は複数の)発光層と1つ以上の金属層のようなカソードの1つ以上の伝導層との間に金属化合物の薄い(例えば1〜5nm厚の)層を含んでいてもよい。例示的な金属化合物には、電子注入を助けるためのアルカリ金属又はアルカリ土類金属の酸化物又はフッ化物、例えば国際公開第00/48258号に開示されているフッ化リチウム;Appl.Phys.Lett.2001,79(5),2001に開示されているフッ化バリウム;及び酸化バリウムが含まれる。電子の効率の良いデバイスへの注入を提供するために、カソードは、好ましくは3.5eV未満、より好ましくは3.2eV未満、最も好ましくは3eV未満の仕事関数を有する。金属の仕事関数は、例えばMichaelson,J.Appl.Phys.48(11),4729,1977に見出され得る。
有機オプトエレクトロニクスデバイスは、湿分及び酸素に対して感受性である傾向がある。従って、基材101は、好ましくはデバイスへの湿分及び酸素の進入を防止するための良好なバリア特性を有する。基材は、一般にガラスであるが、代替基材が、特にデバイスの可撓性が所望される場合に、使用されてもよい。例えば、基材は、交互のプラスチック層とバリア層との基材を開示している米国特許第6268695号明細書にあるようなプラスチック、又は欧州特許第0949850号明細書に開示されているように薄いガラスとプラスチックとの積層体を含んでいてもよい。
本明細書に記載されるような組成物を含む溶液処理可能な配合物を形成するのに適した溶媒は、有機溶媒、好ましくはモノ又はポリアルキルベンゼン、例えばトルエン及びキシレン、及びモノ又はポリアルコキシベンゼン、及びそれらの混合物から選択されてもよい。
本明細書に記載されるような組成物を含む発光層を含有する有機発光ダイオードは、これらに限定されないが、ナイトビジョンゴーグル、センサ及びCMOSチップにおいて、使用されてもよい。センサは、本明細書で記載されるような1つ以上のOLEDと、少なくとも1つの光検出器デバイスとを含んでいてもよく、この又は各光検出器デバイスは、1つ以上のOLEDからの発光を検出するように構成される。センサのOLED、好ましくはウェアラブルセンサのOLEDは、5V以下の動作電圧を有していてもよい。
フラスコにアリールボロン酸エステル(36g、0.097mol)、2−ヨード−5−ブロモピリジン(27.2g、0.097mol)、25%の水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(114mL、0.19mol)及びトルエン(400mL)を充填した。混合物を窒素で2時間パージした後、パラジウムテトラキス(トリフェニルホスフィン)(1.1g、0.96mmol)を添加し、反応物を110℃で18時間撹拌した。冷却後、反応混合物をセライトベッドを通して濾過し、これをさらに酢酸エチルで洗浄した。合わせた濾液を水で2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物を、ヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルのカラムクロマトグラフィにより精製した。生成物含有画分を合わせ、濃縮した後、トルエン/アセトニトリルから2回再結晶して、生成物を得た(30g、99.24%HPLC)。1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ[ppm]δ 0.89(t,J=6.8Hz,3H),1.26−1.33(m,18H),1.61−1.67(m,2H),2.67(t,J=7.2Hz,2H),7.29(d,J=8.4Hz,2H),7.61(d,J=8.4Hz,1H),7.88(d,J=8.0Hz,2H),7.85(d,J=2.0Hz,1H),8.72(d,J=2.0Hz,1H).
段階2
フラスコに段階1の材料(31g、0.077mol)、B2pin2(29.1g、0.115mol)、酢酸カリウム(22.6g、0.23mol)及びトルエン(300mL)を充填した。混合物を窒素で2時間パージし、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(0.62g、0.77mmol)を添加し、反応物を100℃で18時間撹拌した。冷却後、混合物をセライトベッドを通して濾過し、これをさらに酢酸エチルで洗浄した。合わせた濾液を水で洗浄し、濃縮した。粗生成物をトルエン/アセトニトリルから2回再結晶させて、生成物を得た(26g、99.08%HPLC)。1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ[ppm]δ 0.89(t,J=7.2Hz,3H),1.27−1.33(m,18H),1.39(s,12H),1.64−1.67(m,2H),2.68(t,J=7.2Hz,2H),7.29(d,J=8.0Hz,2H),7.72(dd,J=1.2Hz,8.0Hz,1H),7.96(d,J=8.0Hz,2H),8.12(dd,J=1.2Hz,8.0Hz,1H),9.02(s,1H).
段階3
フラスコに、1,4−ジブロモベンゼン(200g、0.85mol)及びジエチルエーテル(1.5L)を充填した。溶液を窒素下で<−70℃に冷却し、n−ブチルリチウムのヘキサン溶液(305mL、2.5M、0.764mol)を滴下し、溶液を3時間撹拌した。
ホストモノマー1
フラスコに段階2材料(10g、22mmol)、段階3材料(9.4g、22mmol)、25%の水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(26mL、44mmol)及びトルエン(100mL)を充填した。混合物を窒素で2時間パージした後、パラジウムテトラキス(トリフェニルホスフィン)(0.25g、0.22mmol)を添加し、反応物を70℃で18時間撹拌した。冷却後、反応混合物をセライトベッドを通して濾過し、これをさらに酢酸エチルで洗浄した。合わせた濾液を水で2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物を、ヘキサン中の酢酸エチルで溶離するシリカゲルのカラムクロマトグラフィにより精製した。生成物含有画分を合わせ、濃縮した後、トルエン/アセトニトリルから2回再結晶して、生成物を得た(7.0g、99.79%HPLC)。1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ[ppm]δ 0.89(t,J=7.2Hz,3H),1.27−1.36(m,18H),1.64−1.67(m,2H),2.70(t,J=7.2Hz,2H),7.35(d,J=8.0Hz,2H),7.72(d,J=8.4Hz,4H),7.91(d,J=8.4Hz,1H),8.07(d,J=8.0Hz,2H),8.61(d,J=8.4Hz,4H),8.95(d,J=8.0Hz,1H),9.95(s,1H).
ホストモノマー2
フラスコに1,4−ジブロモナフタレン(47.8g、167mmol)及びTHF(600mL)を充填した。溶液を窒素下で<−70℃に冷却し、n−ブチルリチウムのヘキサン溶液(100mL、1.6M、164mmol)を滴下し、溶液を3時間撹拌した。
フラスコに、ホストモノマー1段階2材料(9g、19.2mmol)、段階1材料(15.8g、27mmol)、エタノール(237mL)及びトルエン(1.7L)を充填した。混合物を窒素で2時間パージした後、パラジウムテトラキス(トリフェニルホスフィン)(1.85g、1.6mmol)を添加し、反応物を75℃で撹拌した。脱気した炭酸ナトリウム水溶液(水480mL中6.36g)を滴下し、反応物を4時間撹拌した。冷却後、層を分離し、有機物を水で2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。粗生成物を熱トルエンに溶解し、シリカパッドを通して濾過した。溶媒を除去し、残渣をトルエン/アセトニトリルから2回再結晶させ、次いでトルエン中70℃で1時間活性炭で2回撹拌した。この活性炭をセライトパッドを通して濾過して除去した。この材料を、ヘキサン中のクロロホルムで溶離するシリカ中のカラムクロマトグラフィ及びリサイクリングGPCによりさらに精製した。最後に、この材料をトルエン/アセトニトリルから2回再結晶させて、生成物を得た(5.6g、99.65%HPLC)。1H−NMR(600MHz,CDCl3):δ[ppm]δ 0.88(t,J=7.1Hz,3H),1.27−1.35(m,18H),1.64−1.67(m,2H),2.69(t,J=7.5Hz,2H),7.35(d,J=8.1Hz,2H),7.70(m,4H),7.94(d,J=8.4Hz,1H),8.00(d,J=7.9Hz,2H),8.07(d,J=8.4Hz,2H),8.40(d,J=7.9Hz,2H),8.45(d,J=7.4Hz,2H),8.98(d,J=8.4Hz,1H),9.99(s,1H).
赤外線エミッタ1
赤外線エミッタ1を、スキーム1に従って調製した
2−(9−(3,5−ジヘキシルフェニル)−9−メチル−9H−フルオレン−2−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン
1,4−ジブロモイソキノリン
4−ブロモ−1−(9−(3,5−ジヘキシルフェニル)−9−メチル−9H−フルオレン−2−イル)イソキノリン
1−(9−(3,5−ジヘキシルフェニル)−9−メチル−9H−フルオレン−2−イル)−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)イソキノリン
4−(4,6−ビス(4−(tert−ブチル)フェニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル)−1−(9−(3,5−ジヘキシルフェニル)−9−メチル−9H−フルオレン−2−イル)イソキノリン
Ir{4−(4,6−ビス(4−(tert−ブチル)フェニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル)−1−(9−(3,5−ジヘキシルフェニル)−9−メチル−9H−フルオレン−2−イル)イソキノリン}2acac
赤外線エミッタ1は、−3.10eVのLUMO準位を有する。
2−ブロモ−9−(3,5−ジヘキシルフェニル)−9H−カルバゾール
9−(3,5−ジヘキシルフェニル)−2−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9H−カルバゾール
2−(4−ブロモイソキノリン−1−イル)−9−(3,5−ジヘキシルフェニル)−9H−カルバゾール
9−(3,5−ジヘキシルフェニル)−2−(4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)イソキノリン−1−イル)−9H−カルバゾール
2−(4−(4,6−ビス(4−(tert−ブチル)フェニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル)イソキノリン−1−イル)−9−(3,5−ジヘキシルフェニル)−9H−カルバゾール
2.63(t,4H),1.62(m,4H),1.44(m,12H),1.27(m,18H),0.84(t,6H).
Ir{(2−(4−(4,6−ビス(4−(tert−ブチル)フェニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル)イソキノリン−1−イル)−9−(3,5−ジヘキシルフェニル)−9H−カルバゾール}2acac
赤外線エミッタ2は、−3.08eVのLUMO準位を有する。
以下の構造を有する赤外線発光OLEDを調製した:
ITO/HIL(64nm)/HTL(20nm)/LEL(70nm)/カソード
ここでITOはインジウムスズオキシドアノードであり;HILは正孔注入層であり;HTLは正孔輸送層であり;LELは発光層である。
実施例ホスト1が比較ホスト1であることを除いて、同じプロセスによって比較デバイスを形成した。
発光層が、実施例ホスト1(95重量%)及び赤外線エミッタ2(5重量%)を含む組成物から形成されたことを除いて、デバイス実施例1に記載のように赤外線発光OLEDを調製した。
実施例ホスト1の代わりに比較ホスト1を使用したことを除いて、デバイス実施例2に記載したようにして、赤外線発光OLEDを調製した。
発光層が、実施例ホスト1(95重量%)及び赤外線エミッタ1(5重量%)を含む組成物から形成されたことを除いて、デバイス実施例1に記載のように赤外線発光OLEDを調製した。
実施例ホスト1の代わりに比較ホスト1を使用したことを除いて、デバイス実施例3について記載したようにして、赤外線発光OLEDを調製した。
Claims (21)
- 少なくとも650nmのピーク波長を有する発光化合物及び式(I):
式(I)中、Ar1、Ar2及びAr3は、各出現時において独立して、C6−20芳香族基並びにC及びN環原子の6〜20員のヘテロ芳香族基から選択され、Ar1、Ar2及びAr3の少なくとも1つは、C及びN環原子の6〜20員のヘテロ芳香族基であり;
x、y及びzは、それぞれ独立して、少なくとも1であり;
n、m及びpはそれぞれ独立して0又は正の整数であり、
R1、R2及びR3は、各出現時において独立して、置換基又はポリマー鎖に対する単結合であり、前記式(I)の基は、ポリマー鎖に対して3つ以下の単結合を有する、組成物。 - Ar1及びAr2はそれぞれC6−20アリール基であり、(Ar3)zはC及びN環原子の6〜20員のヘテロ芳香族基を含む、請求項1に記載の組成物。
- 式(I)における、前記の又はそれぞれの、C及びN環原子の6〜20員のヘテロ芳香族基が、単環式6員のヘテロ芳香族基である、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記の又はそれぞれの単環式6員のヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、1,2,4−トリアジン、1,2,3−トリアジン及び1,3,5−トリアジンから選択される、請求項3に記載の組成物。
- 式(I)の前記トリアジン基に直接結合したAr1、Ar2及びAr3の少なくとも1つがC及びN環原子の6〜20員のヘテロ芳香族基である、請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。
- x及びyの少なくとも1つが1である、請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物。
- zが1又は2である、請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物。
- pが少なくとも1である、請求項1から8のいずれか一項に記載の組成物。
- R1、R2及びR3は、存在する場合、独立して各出現時において、F;CN;NO2;及びC1−20アルキルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル基の1つ以上の非隣接で非末端のC原子がO、S、NR2又はSiR2 2、COO又はCOで置き換えられていてもよく、ここで、R2は、各出現時において、C1−20ヒドロカルビル基である、請求項1から9のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記式(I)の基が繰り返し単位であり、前記式(I)の基を含む材料が式(I)の繰り返し単位を含むポリマーである、請求項1から10のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記式(I)の繰り返し単位を含むポリマーが、1つ以上の共繰り返し単位を含むコポリマーである、請求項11又は12に記載の組成物。
- 前記1つ以上の共繰り返し単位が、1つ以上のアリールアミン繰り返し単位を含む、請求項13に記載の組成物。
- 前記1つ以上の共繰り返し単位が、1つ以上のC6−20アリーレン繰り返し単位を含む、請求項13又は14に記載の組成物。
- 前記赤外線エミッタがりん光エミッタである、請求項1から15のいずれか一項に記載の組成物。
- 1つ以上の溶媒に溶解された請求項1から16のいずれか一項に記載の組成物を含む溶液。
- 有機発光デバイスであって、アノードと、カソードと、前記アノードとカソードとの間にある発光層とを含み、前記発光層が、請求項1から16のいずれか一項に記載の組成物を含む、有機発光デバイス。
- 前記デバイスが700〜850nmの範囲の波長を有する光を放出する、請求項18に記載の有機発光デバイス。
- 前記アノード及びカソードの一方の上に前記発光層を堆積し、前記アノード及びカソードの他方を前記発光層の上に堆積する工程を含む、請求項19に記載の有機発光デバイスの形成方法。
- 前記発光層が、請求項17に記載の溶液を堆積させ、前記1つ以上の溶媒を蒸発させることによって形成される、請求項20に記載の方法。
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