JP2010031246A - 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 - Google Patents

Abstract

【課題】エレクトロルミネッセンス素子等の作製に用いた場合、駆動電圧が低い素子が得られる有機材料を提供する。
【解決手段】下記式（１）で表される金属錯体、及び有機化合物を含有する組成物であって、計算科学的手法により算出した該金属錯体のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値と、該有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値との差が０．４０ｅＶ未満である組成物。

［式中、Ｍは、金属原子であり、Ｒ¹〜Ｒ⁸は、水素原子又は置換基を表す。］
【選択図】なし

Description

本発明は、金属錯体及び有機化合物を含有する組成物並びにこれらを含む素子に関する。

有機エレクトロルミネッセンス素子の作製に有用な有機材料として、例えば、フルオレンジイル基及びトリフェニルアミンジイル基を繰り返し単位として含む共重合体と金属錯体との組成物が提案されている（特許文献１）。

国際公開第２００５−１３３８６号パンフレット

しかし、前記有機材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子等の作製に用いた場合、駆動電圧が十分に低い素子が得られるものではない。

そこで、本発明は、エレクトロルミネッセンス素子等の作製に用いた場合、駆動電圧が低い素子が得られる有機材料を提供することを目的とする。

本発明は第一に、下記式（１）で表される金属錯体、及び有機化合物を含有する組成物であって、計算科学的手法により算出した該金属錯体の最低非占有分子軌道準位（以下、「ＬＵＭＯ」という。）のエネルギーレベルの絶対値と、該有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値との差が０．４０ｅＶ未満である組成物を提供する。

［式中、Ｍは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム又は白金の金属原子であり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、若しくはシアノ基を表すか、又はＲ³及びＲ⁴、若しくはＲ⁵及びＲ⁶が結合して環を形成していてもよい。但し、Ｒ²及びＲ⁷の少なくとも一方は、下記式（２）：

で表される基である。ｍは１〜３の整数であり、ｎは０〜２の整数である。Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴及びＺ⁵はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴及びＺ⁵の少なくとも２個は、窒素原子である。Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴及びＺ⁵のいずれかが炭素原子である場合には、該炭素原子に結合する水素原子は置換基により置換されていてもよい。下記式（３）：

で表される部分は、モノアニオン性の２座配位子を表す。Ｒ^x及びＲ^yは、金属原子Ｍに結合する原子であり、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表す。］

本発明は第二に、前記式（１）で表される金属錯体の残基、及び有機化合物の残基を有する化合物であって、計算科学的手法により算出した該金属錯体のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値と、該有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値との差が０．４０ｅＶ未満である化合物を提供する。

本発明は第三に、前記組成物を用いてなる膜及び素子、並びに該素子を用いた面状光源及び照明を提供する。

本発明の組成物、化合物（以下、「本発明の組成物等」という。）は、有機エレクトロルミネッセンス素子等の作製に用いた場合、駆動電圧が低い素子が得られるものであり、好ましい実施形態では、発光効率も優れた（即ち、量子収率が高い）素子が得られるものである。したがって、本発明の組成物等は、有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子の製造に特に有用である。

以下、本発明を詳細に説明する。

＜組成物＞
−金属錯体−
本発明の組成物に含有される金属錯体は、前記式（１）で表されるものである。

前記式（２）で表される基は、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴及びＺ⁵のうち少なくとも２個が窒素原子のものであり、好ましくは２個又は３個が窒素原子のものである。その中でも、これら複数存在する窒素原子が隣接しない（即ち、隣接位に存在しない）組み合わせであることが好ましい。具体的には、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴及びＺ⁵のうち２個又は３個が窒素原子であり、且つ、窒素原子が隣接しないものである。該置換基は、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴及びＺ⁵のいずれかが炭素原子である場合には、該炭素原子に結合する水素原子が置換基で置換されていてもよい。

前記式（２）で表される基としては、以下の式で示される基が挙げられ、これらの中でも、式（２−１）で表される基、式（２−７）で表される基が好ましい。

（式中、Ｒ’は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基である。複数存在するＲ’は、同一であっても異なっていてもよい。）

前記式中、Ｒ’で表されるハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基及びシアノ基は、後述のＲで表されるものと同じ定義、具体例である。

前記式（１）で表される金属錯体は、Ｍで表される金属原子、添え字ｍでその数を定義されている配位子（以下、「２座キレート配位子」ともいう）と、添え字ｎでその数を定義されている前記式（３）で表されるモノアニオン性の２座配位子（以下、「モノアニオン性の２座配位子」ともいう）から構成されている。なお、以下において、単に「配位子」という場合には、前記２座キレート配位子と、前記モノアニオン性の２座配位子の両方の配位子を意味する。

前記式（１）中、ｍは１〜３の整数である。ｎは０〜２の整数であり、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。但し、ｍ＋ｎは金属原子Ｍに結合できる配位子の合計数である。例えば、中心金属がイリジウムである場合、ｍ＝１かつｎ＝２、又はｍ＝２かつｎ＝１、又はｍ＝３かつｎ＝０であり、好ましくは、ｍ＝３かつｎ＝０、又はｍ＝２かつｎ＝１であり、より好ましくは、ｍ＝３かつｎ＝０である。中心金属が、ロジウム、ルテニウム、オスミウムの場合はイリジウムと同様で、ｍ＝３かつｎ＝０が好ましい。中心金属がパラジウム、白金の場合は、ｍ＝１かつｎ＝１又はｍ＝２かつｎ＝０であり、好ましくはｍ＝２かつｎ＝０である。

前記式（１）で表される金属錯体は、好ましくは下記式（１ａ）：

（式中、Ｍ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びｍは、前記と同じ意味を有する。）
で表されるもの（即ち、ｎ＝０）である。Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸で表される原子、基は、具体的には、後述のＲとして説明し例示する原子、基と同じである。但し、化合物の安定性の観点から、前記式（１ａ）中、ｍは２又は３であることが好ましい。

金属錯体を構成する配位子は、金属錯体の発光色、発光強度、発光効率等に影響を与える。したがって、金属錯体としては、配位子内におけるエネルギー失活過程を最少にする構造からなる配位子から構成されるものが好ましい。さらに、配位子の有する置換基の種類及び／又は置換位置は、配位子の電子的特性に影響を及ぼすので、金属錯体の特性に影響を与える。以上の観点から、前記金属錯体は、前記式（１）で表される構造をとることにより、金属錯体の発光効率、安定性等を向上させることができると考えられる。

前記金属錯体において、前記式（１）又は前記式（１ａ）におけるＲ²及びＲ⁷の少なくとも一方は前記式（２）で表される基であり、Ｒ⁷が前記式（２）で表される基であることが好ましい。また、前記金属錯体において、Ｒ²及びＲ⁷がそれぞれ独立に、前記式（２）で表される基である構造も好ましい。Ｒ⁷が前記式（２−１）で表されるものであって前記Ｒ²が水素原子であること、Ｒ⁷が前記式（２−７）で表されるものであって前記Ｒ²が水素原子であること、前記Ｒ²及びＲ⁷がそれぞれ独立に、前記式（２−１）又は（２−７）で表される基であることがより好ましい。本発明の組成物のＰＬ（フォトルミネッセンス）発光スペクトルのピーク波長の少なくとも一つは、好ましくは５５０ｎｍ〜８００ｎｍであり、さらに好ましくは５７０ｎｍ〜７５０ｎｍであり、より好ましくは５７０ｎｍ〜７００ｎｍであり、特に好ましくは６００ｎｍ〜７００ｎｍである。

前記金属錯体の中心金属となる金属原子Ｍは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム又は白金の金属原子である。これらの金属原子は、金属錯体にスピン−軌道相互作用を及ぼし、その結果、一重項状態と三重項状態間の系間交差を起こし得るものである。前記金属原子Ｍは、好ましくは、オスミウム、イリジウム、白金であり、さらに好ましくは、イリジウム、白金であり、特に好ましくは、イリジウムである。

前記式（１）又は前記式（１ａ）で表される金属錯体において、前記２座キレート配位子としては、下記式で表されるような構造が挙げられる。

（式中、Ｒは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基又はシアノ基である。＊は金属原子Ｍと結合する部位を表す。複数存在するＲは、同一であっても異なっていてもよい。）

前記Ｒで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。

前記Ｒで表されるアルキル基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよい。このアルキル基の炭素数は、通常、１〜１０である。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ラウリル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基等が挙げられ、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基が好ましい。

前記Ｒで表されるアルコキシ基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよい。このアルコキシ基の炭素数は、通常、１〜１０である。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエチルオキシ基等が挙げられ、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基が好ましい。

前記Ｒで表されるアルキルチオ基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよい。このアルキルチオ基の炭素数は、通常、１〜１０である。アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、３，７−ジメチルオクチルチオ基、ラウリルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等が挙げられ、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、デシルチオ基、３，７−ジメチルオクチルチオ基が好ましい。

前記Ｒで表されるアリール基は、炭素数が、通常、６〜６０であり、好ましくは７〜４８である。アリール基としては、フェニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル基（「Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ」は、アルコキシ部分の炭素数が１〜１２であることを意味する。以下、同様である。）、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル基（「Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル」は、アルキル部分の炭素数が１〜１２であることを意味する。以下、同様である。）、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、ペンタフルオロフェニル基等が挙げられ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル基が好ましい。ここで、アリール基とは、芳香族炭化水素から水素原子１個を除いた原子団である。この芳香族炭化水素としては、縮合環をもつもの、独立したベンゼン環又は縮合環２個以上が直接又はビニレン等の基を介して結合したものが含まれる。さらに、該アリール基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル基等が挙げられる。
前記Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル基としては、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、ｉ−プロピルオキシフェニル基、ブトキシフェニル基、ｉ−ブトキシフェニル基、ｓ−ブトキシフェニル基、ｔ−ブトキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、ヘプチルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、２−エチルヘキシルオキシフェニル基、ノニルオキシフェニル基、デシルオキシフェニル基、３，７−ジメチルオクチルオキシフェニル基、ラウリルオキシフェニル基等が挙げられる。
前記Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル基としては、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、ｉ−プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ｉ−ブチルフェニル基、ｓ−ブチルフェニル、ｔ−ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基等が挙げられる。

前記Ｒで表されるアリールオキシ基は、炭素数が、通常、６〜６０であり、好ましくは７〜４８である。アリールオキシ基としては、フェノキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェノキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等が挙げられ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェノキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェノキシ基が好ましい。
前記Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェノキシ基としては、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、プロピルオキシフェノキシ基、ｉ−プロピルオキシフェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、ｉ−ブトキシフェノキシ基、ｓ−ブトキシフェノキシ基、ｔ−ブトキシフェノキシ基、ペンチルオキシフェノキシ基、ヘキシルオキシフェノキシ基、シクロヘキシルオキシフェノキシ基、ヘプチルオキシフェノキシ基、オクチルオキシフェノキシ基、２−エチルヘキシルオキシフェノキシ基、ノニルオキシフェノキシ基、デシルオキシフェノキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシフェノキシ基、ラウリルオキシフェノキシ基等が挙げられる。
前記Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェノキシ基としては、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、1,3,5−トリメチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、ｉ−プロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、ｉ−ブチルフェノキシ基、ｓ−ブチルフェノキシ基、ｔ−ブチルフェノキシ基、ペンチルフェノキシ基、イソアミルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、ヘプチルフェノキシ基、オクチルフェノキシ基、ノニルフェノキシ基、デシルフェノキシ基、ドデシルフェノキシ基等が挙げられる。

前記Ｒで表されるアリールチオ基は、炭素数が、通常、６〜６０であり、好ましくは７〜４８である。アリールチオ基としては、フェニルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基等が挙げられ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニルチオ基が好ましい。

前記Ｒで表されるアリールアルキル基は、炭素数が、通常、７〜６０であり、好ましくは７〜４８である。アリールアルキル基としては、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基、１−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基、２−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基等が挙げられ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基が好ましい。

前記Ｒで表されるアリールアルコキシ基は、炭素数が、通常、７〜６０であり、好ましくは７〜４８である。アリールアルコキシ基としては、フェニルメトキシ基、フェニルエトキシ基、フェニルブトキシ基、フェニルペンチロキシ基、フェニルヘキシロキシ基、フェニルヘプチロキシ基、フェニルオクチロキシ基等のフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ基、１−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ基、２−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ基等が挙げられ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ基が好ましい。

前記Ｒで表されるアリールアルキルチオ基は、炭素数が、通常、７〜６０であり、好ましくは７〜４８である。アリールアルキルチオ基としては、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチオ基、１−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチオ基、２−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチオ基等が挙げられ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチオ基が好ましい。

前記Ｒで表されるアシル基は、炭素数が、通常、２〜２０であり、好ましくは２〜１８である。アシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロベンゾイル基等が挙げられる。

前記Ｒで表されるアシルオキシ基は、炭素数が、通常、２〜２０であり、好ましくは２〜１８である。アシルオキシ基としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオキシ基等が挙げられる。

前記Ｒで表されるアミド基は、炭素数が、通常、２〜２０であり、好ましくは２〜１８である。アミド基としては、ホルムアミド基、アセトアミド基、プロピオアミド基、ブチロアミド基、ベンズアミド基、トリフルオロアセトアミド基、ペンタフルオロベンズアミド基、ジホルムアミド基、ジアセトアミド基、ジプロピオアミド基、ジブチロアミド基、ジベンズアミド基、ジトリフルオロアセトアミド基、ジペンタフルオロベンズアミド基等が挙げられる。

前記Ｒで表される酸イミド基とは、酸イミドからその窒素原子に結合した水素原子を１個除いて得られる１価の残基を意味する。この酸イミド基は、炭素数が、通常、２〜６０であり、好ましくは２〜４８である。酸イミド基としては、以下の構造式で示される基等が挙げられる。

（式中、窒素原子から延びた線は結合手を表し、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｎ−Ｐｒはｎ−プロピル基を表す。以下、同様である。）

前記Ｒで表されるイミン残基とは、イミン化合物（即ち、分子内に−Ｎ＝Ｃ−を持つ有機化合物である。その例としては、アルジミン、ケチミン、及びこれらの分子中の窒素原子に結合した水素原子が、アルキル基等で置換された化合物等が挙げられる。）から水素原子１個を除いた１価の残基を意味する。このイミン残基は、通常炭素数２〜２０であり、好ましくは２〜１８である。具体的には、以下の構造式で示される基等が挙げられる。

（式中、ｉ−Ｐｒはｉ−プロピル基、ｎ−Ｂｕはｎ−ブチル基、ｔ−Ｂｕはｔ−ブチル基を表す。波線で示した結合は、「楔形で表される結合」及び／又は「破線で表される結合」であることを意味する。ここで、「楔形で表される結合」とは、紙面からこちら側に向かって出ている結合を意味し、「破線で表される結合」とは、紙面の向こう側に出ている結合を意味する。）

前記Ｒで表される置換アミノ基は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選ばれる１個又は２個の基で置換されたアミノ基を意味する。該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は、置換基を有していてもよい。置換アミノ基の炭素数は、該置換基の炭素数を含めないで、通常、１〜６０であり、好ましくは２〜４８である。置換アミノ基としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ｉ−ブチルアミノ基、ｓ−ブチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、３，７−ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジル基、ジトリフルオロメチルアミノ基フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニルアミノ基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル）アミノ基、１−ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジルアミノ基、トリアジルアミノ基フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルアミノ基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル）アミノ基、１−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルアミノ基、２−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルアミノ基等が挙げられる。

前記Ｒで表される置換シリル基は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選ばれる１、２又は３個の基で置換されたシリル基を意味する。置換シリル基の炭素数は、通常、１〜６０であり、好ましくは３〜４８である。なお、該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は置換基を有していてもよい。置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリ−ｉ−プロピルシリル基、ジメチル−ｉ−プロピルシリル基、ジエチル−ｉ−プロピルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、２−エチルヘキシル−ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、３，７−ジメチルオクチル−ジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリル基、１−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリル基、２−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリル基、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−ｐ−キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基等が挙げられる。

前記Ｒで表される置換シリルオキシ基は、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルコキシ基及び１価の複素環オキシ基からなる群から選ばれる１、２又は３個の基で置換されたシリルオキシ基を意味する。置換シリルオキシ基の炭素数は、通常、１〜６０であり、好ましくは３〜４８である。該アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルコキシ基又は１価の複素環オキシ基は置換基を有していてもよい。置換シリルオキシ基としては、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、トリプロピルシリルオキシ基、トリ−ｉ−プロピルシリルオキシ基、ジメチル−ｉ−プロピルシリルオキシ基、ジエチル−ｉ−プロピルシリルオキシ基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ基、ペンチルジメチルシリルオキシ基、ヘキシルジメチルシリルオキシ基、ヘプチルジメチルシリルオキシ基、オクチルジメチルシリルオキシ基、２−エチルヘキシル−ジメチルシリルオキシ基、ノニルジメチルシリルオキシ基、デシルジメチルシリルオキシ基、３，７−ジメチルオクチル−ジメチルシリルオキシ基、ラウリルジメチルシリルオキシ基、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリルオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリルオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリルオキシ基、１−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリルオキシ基、２−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリルオキシ基、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルジメチルシリルオキシ基、トリフェニルシリルオキシ基、トリ−ｐ−キシリルシリルオキシ基、トリベンジルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基、ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ基、ジメチルフェニルシリルオキシ基等が挙げられる。

前記Ｒで表される置換シリルチオ基は、アルキルチオ基、アリールチオ基、アリールアルキルチオ基及び１価の複素環チオ基からなる群から選ばれる１、２又は３個の基で置換されたシリルチオ基を意味する。置換シリルチオ基の炭素数は、通常、１〜６０であり、好ましくは３〜４８である。該アルコキシ基、アリールチオ基、アリールアルキルチオ基又は１価の複素環チオ基は置換基を有していてもよい。置換シリルチオ基としては、トリメチルシリルチオ基、トリエチルシリルチオ基、トリプロピルシリルチオ基、トリ−ｉ−プロピルシリルチオ基、ジメチル−ｉ−プロピルシリルチオ基、ジエチル−ｉ−プロピルシリルチオ基、ｔ−ブチルジメチルシリルチオ基、ペンチルジメチルシリルチオ基、ヘキシルジメチルシリルチオ基、ヘプチルジメチルシリルチオ基、オクチルジメチルシリルチオ基、２−エチルヘキシル−ジメチルシリルチオ基、ノニルジメチルシリルチオ基、デシルジメチルシリルチオ基、３，７−ジメチルオクチル−ジメチルシリルチオ基、ラウリルジメチルシリルチオ基、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリルチオ基、１−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリルチオ基、２−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリルチオ基、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルジメチルシリルチオ基、トリフェニルシリルチオ基、トリ−ｐ−キシリルシリルチオ基、トリベンジルシリルチオ基、ジフェニルメチルシリルチオ基、ｔ−ブチルジフェニルシリルチオ基、ジメチルフェニルシリルチオ基等が挙げられる。

前記Ｒで表される置換シリルアミノ基は、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アリールアルキルアミノ基及び１価の複素環アミノ基からなる群から選ばれる１、２又は３個の基で置換されたシリルアミノ基を意味する。置換シリルアミノ基の炭素数は、通常、１〜６０であり、好ましくは３〜４８である。該アルコキシ基、アリールアミノ基、アリールアルキルアミノ基又は１価の複素環アミノ基は置換基を有していてもよい。置換シリルアミノ基としては、トリメチルシリルアミノ基、トリエチルシリルアミノ基、トリプロピルシリルアミノ基、トリ−ｉ−プロピルシリルアミノ基、ジメチル−ｉ−プロピルシリルアミノ基、ジエチル−ｉ−プロピルシリルアミノ基、ｔ−ブチルジメチルシリルアミノ基、ペンチルジメチルシリルアミノ基、ヘキシルジメチルシリルアミノ基、ヘプチルジメチルシリルアミノ基、オクチルジメチルシリルアミノ基、２−エチルヘキシル−ジメチルシリルアミノ基、ノニルジメチルシリルアミノ基、デシルジメチルシリルアミノ基、３，７−ジメチルオクチル−ジメチルシリルアミノ基、ラウリルジメチルシリルアミノ基、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリルオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリルアミノ基、１−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリルアミノ基、２−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリルアミノ基、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルジメチルシリルアミノ基、トリフェニルシリルアミノ基、トリ−ｐ−キシリルシリルアミノ基、トリベンジルシリルアミノ基、ジフェニルメチルシリルアミノ基、ｔ−ブチルジフェニルシリルオアミノ基、ジメチルフェニルシリルアミノ基等が挙げられる。

前記Ｒで表される１価の複素環基は、複素環式化合物から水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。１価の複素環基の炭素数は、通常、３〜６０であり、好ましくは３〜２０である。なお、１価の複素環基の炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。ここで、複素環式化合物とは、環式構造を持つ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素、硫黄、窒素、燐、硼素等のヘテロ原子を環内に含むものをいう。１価の複素環基としては、チエニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基等が例示され、チエニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチエニル基、ピリジル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルピリジル基が好ましい。また、１価の複素環基は、１価の芳香族複素環基であることが好ましい。

前記Ｒで表されるヘテロアリールオキシ基は、炭素数が、通常、６〜６０のものであり、好ましくは７〜４８のものである。ヘテロアリールオキシ基としては、チエニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシチエニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチエニル基、ピリジルオキシ基、ピリジルオキシ基、イソキノリルオキシ基等が挙げられ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシピリジル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルピリジル基が好ましい。
前記Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシピリジル基としては、メトキシピリジル基、エトキシピリジル基、プロピルオキシピリジル基、ｉ−プロピルオキシピリジル基、ブトキシピリジル基、ｉ−ブトキシピリジル基、ｓ−ブトキシピリジル基、ｔ−ブトキシピリジル基、ペンチルオキシピリジル基、ヘキシルオキシピリジル基、シクロヘキシルオキシピリジル基、ヘプチルオキシピリジル基、オクチルオキシピリジル基、２−エチルヘキシルオキシピリジル基、ノニルオキシピリジル基、デシルオキシピリジル基、３，７−ジメチルオクチルオキシピリジル基、ラウリルオキシピリジル基等が挙げられる。
前記Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルピリジルオキシ基としては、メチルピリジルオキシ基、エチルピリジルオキシ基、ジメチルピリジルオキシ基、プロピルピリジルオキシ基、1,3,5−トリメチルピリジルオキシ基、メチルエチルピリジルオキシ基、ｉ−プロピルピリジルオキシ基、ブチルピリジルオキシ基、ｉ−ブチルピリジルオキシ基、ｓ−ブチルピリジルオキシ基、ｔ−ブチルピリジルオキシ基、ペンチルピリジルオキシ基、イソアミルピリジルオキシ基、ヘキシルピリジルオキシ基、ヘプチルピリジルオキシ基、オクチルピリジルオキシ基、ノニルピリジルオキシ基、デシルピリジルオキシ基、ドデシルピリジルオキシ基等が挙げられる。

前記Ｒで表されるヘテロアリールチオ基は、炭素数が、通常、６〜６０のものであり、好ましくは７〜４８のものである。ヘテロアリールチオ基としては、ピリジルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシピリジルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルピリジルチオ基、イソキノリルチオ基等が挙げられ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシピリジルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルピリジルチオ基が好ましい。

前記Ｒで表されるアリールアルケニル基は、炭素数が、通常、８〜６０のものであり、好ましくは８〜４８のものである。アリールアルケニル基としては、フェニル−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル基（「Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル」は、アルケニル部分の炭素数が２〜１２であることを意味する。以下、同様である。）、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル基、１−ナフチル−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル基、２−ナフチル−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル基等が挙げられ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルケニル基が好ましい。

前記Ｒで表されるアリールアルキニル基は、炭素数が、通常、８〜６０のものであり、好ましくは８〜４８のものである。アリールアルキニル基としては、フェニル−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル基（「Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル」は、アルキニル部分の炭素数が２〜１２であることを意味する。以下、同様である。）、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル基、１−ナフチル−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル基、２−ナフチル−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル基等が挙げられ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル基が好ましい。

前記Ｒで表される置換カルボキシル基は、炭素数が、通常、２〜６０のものであり、好ましくは２〜４８のものであり、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基を意味する。置換カルボキシル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシロキシカルボニル基、シクロヘキシロキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシロキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシロキシカルボニル基、３，７−ジメチルオクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、パーフルオロブトキシカルボニル基、パーフルオロヘキシルオキシカルボニル基、パーフルオロオクチルオキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基等が挙げられる。該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は、置換基を有していてもよい。置換カルボキシル基の炭素数には、該置換基の炭素数は含まれない。

前記モノアニオン性の２座配位子としては、前記式（３）におけるＲ^xとＲ^yとを結ぶ円弧の部分は水素原子以外の原子数が３〜３０の２価の基であることが好ましく、例えば、以下の構造が挙げられる。

（式中、＊は金属原子Ｍと結合する部位を示す。）

前記金属錯体としては、以下に示すものが挙げられる。

前記金属錯体Ｍ−１〜Ｍ−５１のうち、代表的な金属錯体のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値を列挙すると、金属錯体Ｍ−１は1.62eV、金属錯体Ｍ−３は1.92eV、金属錯体Ｍ−７は2.08eV、金属錯体Ｍ−１６は2.05eV、金属錯体Ｍ−５１は2.46eVである。

前記金属錯体としては、安定した高効率発光の観点から、禁制遷移を解きやすい三重項励起状態の寿命が短い金属錯体が好ましい。

なお、前記金属錯体は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

次に、前記金属錯体の製造方法を説明する。
前記金属錯体は、例えば、配位子となる化合物と金属化合物とを溶液中で反応させることにより合成することができる。必要に応じて、反応系中に塩基、銀塩化合物等が存在していてもよい。また、2-フェニルピリジン誘導体を配位子に有する金属錯体とヘテロ環芳香族化合物とのカップリング反応により、前記金属錯体を合成することができる。

錯体化の方法（即ち、配位子となる化合物と金属化合物とを溶液中で反応させる方法）としては、イリジウム錯体の場合、J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6647 ;Inorg. Chem. 1991, 30, 1685；Inorg. Chem. 1994, 33, 545；Inorg. Chem. 2001, 40, 1704；Chem.Lett., 2003, 32, 252等に記載の方法が例示され、白金錯体の場合、Inorg.Chem.,1984, 23, 4249；Chem. Mater. 1999, 11, 3709；Organometallics, 1999, 18, 1801等に記載の方法が挙げられ、パラジウム錯体の場合、J.Org.Chem.,1987, 52, 73等に記載の方法が挙げられる。

錯体化の反応温度は、通常、溶媒の融点から沸点の間で反応させることができ、−78℃〜溶媒の沸点が好ましい。反応時間は、通常、30分間から30時間程度である。但し、錯体化反応においてマイクロウェーブ反応装置を使用する場合、溶媒の沸点以上で反応させることもでき、反応時間は数分から数時間程度である。

前記配位子となる化合物は、例えば、2-フェニルピリジン誘導体とヘテロ環芳香族化合物とのSuzukiカップリング、Grignardカップリング、Stilleカップリング等により合成することができる。必要に応じて有機溶媒に溶解させ、例えば、アルカリ、適切な触媒等を用い、有機溶媒の融点以上沸点以下の温度で反応させることにより合成することができる。この合成には、例えば、“オルガニック シンセシス（Organic Syntheses）”、コレクティブ第６巻（Collective Volume VI）、407-411頁、ジョンワイリー アンド サンズ（John Wiley＆Sons, Inc.）、1988年；ケミカル レビュー(Chem. Rev.)、第106巻、2651頁（2006年）；ケミカル レビュー(Chem. Rev.)、第102巻、1359頁（2002年）；ケミカル レビュー（Chem.Rev.）、第95巻、2457頁（1995年）；ジャーナル オブ オルガノメタリック ケミストリー（J.Organomet.Chem.）、第576巻、147頁（1999年）等に記載の方法を用いることができる。

前記ヘテロ環芳香族化合物は、“HOUBEN-WEYL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY 4^TH EDITION”, 第E9b巻、1頁、GEORG THIEME VERLAG STUTTGART；HOUBEN-WEYL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY 4^TH EDITION, 第E9c巻、667頁、GEORG THIEME VERLAG STUTTGART等に記載の方法で合成することができる。

−有機化合物−
前記有機化合物は、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよいが、発光素子に用いた時に発光効率や寿命等の素子特性や成膜性の観点から、ポリスチレン換算の数平均分子量が２×１０³以上であることが好ましく、２×１０³〜１×１０⁸であることがより好ましく、１×１０⁴〜１×１０⁶であることが特に好ましい。なお、本明細書において、ポリスチレン換算の数平均分子量が２×１０³以上の化合物を高分子化合物といい、他方、単一の組成からなるものを低分子化合物（通常、数平均分子量は２×１０³未満である。）という。また、前記有機化合物はデンドリマーやオリゴマー等の、低分子化合物と高分子化合物との中間的な構造であるものであってもよい。

前記有機化合物としては、例えば、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、イミダゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリジン誘導体、及びそれらの残基を有する化合物等が挙げられ、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体が好ましい。

前記有機化合物としては、より一層の駆動電圧の低減の観点から、下記式（Ａ’）：

[式中、Ａｒ^y1、Ａｒ^y2及びＡｒ^y3はそれぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表す。Ｚ⁶、Ｚ⁷及びＺ⁸はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｚ⁶、Ｚ⁷及びＺ⁸の少なくとも２個は、窒素原子である。Ｚ⁶、Ｚ⁷及びＺ⁸のいずれかが炭素原子である場合には、該炭素原子に結合する水素原子は置換基により置換されていてもよい。]
で表される化合物、又はその残基を有する化合物であることが好ましく、下記式（Ａ）：

[式中、Ａｒ^x1及びＡｒ^x2はアリーレン基又は２価の複素環基を表す。Ａｒ^y3及びＺ⁶、Ｚ⁷及びＺ⁸は前記と同じ意味を有する。]
で表される２価の基を有する化合物であることがより好ましく、前記式（Ａ）で表される２価の基を有する化合物が前記式（Ａ）で表される２価の基を繰り返し単位として有する高分子化合物であることが特に好ましく、これらにおいてＺ⁶、Ｚ⁷及びＺ⁸が窒素原子である化合物であることがとりわけ好ましい。

前記式（Ａ）中、Ａｒ^x1及びＡｒ^x2で表されるアリーレン基としては、フェニレン基（例えば、下式１〜３）、ナフタレンジイル基（例えば、下式４〜１３）、アントラセン−ジイル基（例えば、下式１４〜１９）、ビフェニル−ジイル基（例えば、下式２０〜２５）、ターフェニル−ジイル基（例えば、下式２６〜２８）、縮合環化合物基（例えば、下式２９〜３５）、フルオレン−ジイル基（例えば、下式３６〜３８）、スチルベン−ジイル基（下式３９〜４２）、ジスチルベン−ジイル基（例えば、下式４３、４４）、ベンゾフルオレン−ジイル基（例えば、下式Ａ−１〜Ａ−３）、ジベンゾフルオレン−ジイル基（例えば、下式Ａ−４）等が例示される。

（式中、Ｒは、前記と同じ意味を有する。Ｒ³は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基を表す。複数あるＲ、Ｒ³は、各々、同一であっても異なっていてもよい。）

前記式（Ａ）中、Ａｒ^y3で表されるアリール基は、前記Ｒで表されるアリール基の項で説明し例示したものと同じである。

Ａｒ^x1及びＡｒ^x2で表される２価の複素環基としては、ピリジン−ジイル基（下式４５〜５０）、ジアザフェニレン基（下式５１〜５４）、キノリンジイル基（下式５５〜６９）、キノキサリンジイル基（下式７０〜７４）、アクリジンジイル基（下式７５〜７８）、ビピリジルジイル基（下式７９〜８１）、フェナントロリンジイル基（下式８２〜８４）、カルバゾール構造を有する基（下式８５〜８７）等の、ヘテロ原子として窒素を含む２価の複素環基；ヘテロ原子として酸素、けい素、窒素、硫黄、セレン等を含む５員環複素環基（下式８８〜９２）；ヘテロ原子として酸素、けい素、窒素、セレン等を含む５員環縮合複素環基（下式９３〜１０３）；ヘテロ原子として酸素、けい素、窒素、硫黄、セレン等を含む５員環複素環基でそのヘテロ原子のα位で結合し２量体やオリゴマーになっている基（下式１０４〜１０５）；ヘテロ原子として酸素、けい素、窒素、硫黄、セレン等を含む５員環複素環基でそのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基（下式１０６〜１１２）；ヘテロ原子として酸素、窒素、硫黄等を含む５員環縮合複素環基にフェニル基やフリル基、チエニル基が置換した基（下式１１３〜１１８）等が挙げられる。

（式中、Ｒは、前記と同様である。）

Ａｒ^y3で表される１価の複素環基は、前記Ｒで表される１価の複素環基として説明し例示したものと同じである。

前記式（Ａ’）中、Ａｒ^y1及びＡｒ^y2で表されるアリール基は、前記Ａｒ^x1及びＡｒ^x2で表されるアリーレン基として説明し例示したものにおいて、２本の結合手のうち１本がＲに置き換わったものと同様である。

前記式（Ａ’）中、Ａｒ^y3で表されるアリール基は、前記Ｒで表されるアリール基として説明し例示したものと同じである。

前記式（Ａ’）中、Ａｒ^y1及びＡｒ^y2で表される１価の複素環基は、前記Ａｒ^x1及びＡｒ^x2で表される２価の複素環基として説明し例示したものにおいて、２本の結合手のうち１本がＲに置き換わったものと同様である。

前記式（Ａ’）中、Ａｒ^y3で表される１価の複素環基は、前記Ｒで表される１価の複素環基として説明し例示したものと同じである。

前記式（Ａ）及び（Ａ’）中、Ａｒ^x1〜Ａｒ^x3、Ａｒ^y1〜Ａｒ^y3で表される基が有してもよい置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基及びニトロ基が挙げられる。これらの置換基は、前記Ｒで表される基、原子として説明し例示したものと同じである。

前記式（Ａ）で表される２価の基としては、以下の基が挙げられる。

前記有機化合物が高分子化合物である場合、薄膜にした時の電荷輸送性、発光素子に用いた時に発光効率や寿命等の素子特性の観点から、共役系高分子が好ましい。ここで、共役系高分子とは、ポリマーの主鎖骨格に沿って非局在π電子対が存在している高分子化合物を意味する。この非局在電子としては、２重結合のかわりに不対電子又は孤立電子対が共鳴に加わる場合もある。

前記有機化合物が高分子化合物である場合、発光特性や電荷輸送特性を損なわない範囲で、非共役の単位で連結されていてもよいし、繰り返し単位にそれらの非共役部分が含まれていてもよい。非共役な結合構造としては、以下に示す式で表される構造、及び以下に示す式で表される構造のうち２個以上を組み合わせた構造が挙げられる。なお、以下に示す式中、Ｒは、前記と同じ意味を有する。Ａｒは芳香族炭化水素環又は複素環を表す。

前記有機化合物が高分子化合物である場合、ランダム共重合体、ブロック共重合体又はグラフト共重合体であってもよいし、それらの中間的な構造を有する高分子、例えば、ブロック性を帯びたランダム共重合体であってもよい。蛍光又はりん光の量子収率の高い高分子発光体を得る観点からは完全なランダム共重合体より、ブロック性を帯びたランダム共重合体、ブロック共重合体、又はグラフト共重合体が好ましい。さらに、前記有機化合物には、主鎖に枝分かれがあり、末端部が３つ以上あるものやデンドリマーも含まれる。

前記式（Ａ）で表される２価の基を繰り返し単位として有する高分子化合物は、さらに、下記式（Ｂ）：
−（Ａｒ²）− （Ｂ）
（式中、Ａｒ²は、置換基を有していてもよいアリーレン基、又は置換基を有していてもよい２価の複素環基を表す。）
で表される繰り返し単位を有していてもよい。

前記式（Ｂ）中、Ａｒ²で表される置換基を有していてもよいアリーレン基としては、置換基を有していてもよいフェニレン基又は置換基を有していてもよいナフチレン基、下記式（３ａ）で表される基が挙げられる。

（式中、Ｐ環及びＱ環はそれぞれ独立に芳香環を示すが、Ｐ環は存在してもしなくてもよい。２本の結合手は、Ｐ環が存在する場合には、それぞれ、Ｐ環又はＱ環上に存在し、Ｐ環が存在しない場合には、それぞれ、Ｙ¹を含む５員環若しくは６員環、又はＱ環上に存在する。Ｐ環、Ｑ環、及びＹ¹を含む５員環若しくは６員環は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる少なくとも一種の置換基を有していてもよい。Ｙ¹は、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−、−Ｃ（Ｒ¹⁴）（Ｒ¹⁵）−Ｃ（Ｒ¹⁶）（Ｒ¹⁷）−又は−Ｃ（Ｒ³²）＝Ｃ（Ｒ³³）−を表す。Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ³²及びＲ³³は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表す。）

前記式（３ａ）中、Ｐ環、Ｑ環、及びＹ¹を含む５員環又は６員環が有していてもよい置換基であるアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基は、前記Ｒで表される基、原子として説明し例示したものと同じである。

前記式（３ａ）中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ³²及びＲ³³で表されるアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、１価の複素環基及びハロゲン原子は、前記Ｒで表される基、原子として説明し例示したものと同じである。

前記式（Ｂ）中、Ａｒ²で表される２価の複素環基とは、複素環式化合物から水素原子２個を除いた残りの原子団をいい、該基は置換基を有していてもよい。前記複素環式化合物とは、環式構造を持つ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素原子、窒素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、スズ原子、リン原子、ホウ素原子、硫黄原子、セレン原子及びテルル原子からなる群から選ばれる原子を一種以上有するものをいう。また、２価の複素環基は、２価の芳香族複素環基であることが好ましい。２価の複素環基の置換基を除いた部分の炭素数は、通常、３〜60である。２価の複素環基の置換基を含めた全炭素数は、通常、３〜100である。

前記式（Ｂ）中、Ａｒ²で表される２価の複素環基としては、下記式（３ｂ）：

（式中、Ｐ’環及びＱ’環はそれぞれ独立に芳香環を示すが、Ｐ’環は存在してもしなくてもよい。２本の結合手は、Ｐ’環が存在する場合には、それぞれ、Ｐ’環又はＱ’環上に存在し、Ｐ’環が存在しない場合には、それぞれ、Ｙ²を含む５員環若しくは６員環、又はＱ’環上に存在する。Ｐ’環、Ｑ’環及びＹ²を含む５員環若しくは６員環は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる少なくとも一種の置換基を有していてもよい。Ｙ²は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−Ｂ（Ｒ⁶）−、−Ｓｉ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）−、−Ｐ（Ｒ⁹）−、−ＰＲ¹⁰（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ¹³）−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ¹⁸）（Ｒ¹⁹）−、−Ｓ−Ｃ（Ｒ²⁰）（Ｒ²¹）−、−Ｎ−Ｃ（Ｒ²²）（Ｒ²³）−、−Ｓｉ（Ｒ²⁴）（Ｒ²⁵）−Ｃ（Ｒ²⁶）（Ｒ²⁷）−、−Ｓｉ（Ｒ²⁸）（Ｒ²⁹）−Ｓｉ（Ｒ³⁰）（Ｒ³¹）−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ³⁴）−又は−Ｓｉ（Ｒ³⁵）＝Ｃ（Ｒ³⁶）−を表す。Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹³、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰、Ｒ³¹、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵及びＲ³⁶は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表す。）
で表される基が挙げられる。

前記式中、Ｐ’環、Ｑ’環及びＹ²を含む５員環又は６員環が有してもよい置換基であるアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基は、前記Ｒで表される基、原子として説明し例示したものと同じである。

前記式中、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹³、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰、Ｒ³¹、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵及びＲ³⁶で表されるアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、１価の複素環基及びハロゲン原子は、前記Ｒで表される基、原子として説明し例示したものと同じである。

前記式（３ａ）、前記式（３ｂ）で表される基としては、下記式（３−１）、下記式（３−２）又は下記式（３−３）：

〔式中、Ａ環、Ｂ環及びＣ環はそれぞれ独立に芳香環を表す。式（３−１）、（３−２）及び（３−３）は、それぞれ、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい。Ｙは、前記と同じ意味を表す。〕
で表される基；下記式（３−４）又は下記式（３−５）：

〔式中、Ｄ環、Ｅ環、Ｆ環及びＧ環はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる１個以上の置換基を有していてもよい芳香環を示す。Ｙは前記と同じ意味を表す。〕
で表される基が挙げられ、前記式（３−４）又は前記式（３−５）で表される基が好ましい。

前記式中、Ｙは、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ¹¹）（Ｒ¹²）−であることが、高発光効率の観点から好ましく、さらに好ましくは−Ｓ−、−Ｏ−である。ここで、Ｒ¹¹、Ｒ¹²は前記と同じ意味を表す。

前記式（３−１）〜（３−５）における芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、テトラセン環、ペンタセン環、ピレン環、フェナントレン環等の芳香族炭化水素環；ピリジン環、ビピリジン環、フェナントロリン環、キノリン環、イソキノリン環、チオフェン環、フラン環、ピロール環等の複素芳香環が挙げられる。

前記式（３−１）〜（３−５）で表される基が有してもよい置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基が好ましい。

前記式（３−１）〜（３−５）で表される基の中でも、下記式（Ｃ）：

（式中、Ｒ¹⁰⁹、Ｒ¹¹⁰、Ｒ¹¹¹、Ｒ¹¹²、Ｒ¹¹³及びＲ¹¹⁴は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基又はカルボキシル基を表し、Ｒ¹⁰⁹とＲ¹¹⁰、及びＲ¹¹²とＲ¹¹³は、それぞれ一緒になって環を形成していてもよい。Ａは、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ²⁴）（Ｒ²⁵）−、−Ｃ（Ｒ²⁶）(Ｒ²⁷)−、−Ｐ（Ｒ⁹）−又は−ＰＲ¹⁰（＝Ｏ）−を表す。Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶及びＲ²⁷は、前記と同じ意味を有する。）
で表される基が好ましい。

前記式（Ｂ）で表される繰り返し単位としては、以下の式Ｂ−１〜Ｂ−８で表される繰り返し単位が挙げられる。

前記式（Ａ）で表される２価の基を繰り返し単位として有する高分子化合物は、さらに、２価の芳香族アミン基を繰り返し単位として有していてもよい。この２価の芳香族アミン基としては、下記式（５）：

（式中、Ａｒ⁶、Ａｒ⁷、Ａｒ⁸及びＡｒ⁹はそれぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表す。Ａｒ¹⁰、Ａｒ¹¹及びＡｒ¹²はそれぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表す。Ａｒ⁶、Ａｒ⁷、Ａｒ⁸、Ａｒ⁹、Ａｒ¹⁰、Ａｒ¹¹及びＡｒ¹²は置換基を有していてもよい。ｘ及びｙはそれぞれ独立に、０又は１であり、０≦ｘ＋ｙ≦１である。）
で表される繰り返し単位が好ましい。

前記式（５）中、Ａｒ⁶、Ａｒ⁷、Ａｒ⁸及びＡｒ⁹で表されるアリーレン基、２価の複素環基は、前記Ａｒで表される２価の複素環基として説明し例示したものと同じである。また、Ａｒ⁶、Ａｒ⁷、Ａｒ⁸で表されるアリーレン基、２価の複素環基における水素原子は、一緒になって環を形成していてもよい。

前記式（５）中、Ａｒ¹⁰、Ａｒ¹¹及びＡｒ¹²で表されるアリール基及び１価の複素環基は、前記Ｒで表されるアリール基及び１価の複素環基として説明し例示したものと同じである。

前記式（５）中、アリーレン基、２価の複素環基、アリール基及び１価の複素環基が有してもよい置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基及びニトロ基が挙げられる。これらの置換基は、前記金属錯体を構成する配位子が有してもよい置換基として説明し例示したものと同じである。

前記式（５）で表される繰り返し単位としては、以下の式Ｃ−１〜Ｃ−１１で表される繰り返し単位が挙げられる。

上記式中、芳香環上の水素原子は独立に、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、炭素原子数７〜２６のフェニルアルキル基、炭素原子数７〜２６のフェニルアルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基、炭素原子数７〜２６のアルキル基置換フェニル基、炭素原子数７〜２６のアルコキシ基置換フェニル基、炭素原子数２〜２１のアルキルカルボニル基、ホルミル基、炭素原子数２〜２１のアルコキシカルボニル基、又はカルボキシル基で置換されていてもよい。また、２個の置換基が存在する場合、それらが互いに結合して環を形成していてもよい。

フェニルアルキル基としては、炭素原子数が７〜２６、好ましくは１１〜２１、より好ましくは１４〜１８のものが挙げられ、具体的にはフェニルメチル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、フェニルヘキシル基、フェニルヘプチル基、フェニルオクチル基、フェニルノニル基、フェニルデシル基、フェニルドデシル基等が挙げられる。

フェニルアルコキシ基としては、炭素原子数が７〜２６、好ましくは１１〜２１、より好ましくは１４〜１８のものが挙げられ、具体的には、フェニルメトキシ基、フェニルエトキシ基、フェニルプロピルオキシ基、フェニルブトキシ基、フェニルペンチルオキシ基、フェニルヘキシルオキシ基、フェニルヘプチルオキシ基、フェニルオクチルオキシ基、フェニルノニルオキシ基、フェニルデシルオキシ基、フェニルドデシルオキシ基等が挙げられる。

アルキル基置換フェニル基とは、フェニル基上の１個以上の水素原子が炭素原子数１〜２０のアルキル基で置換された基、即ち、モノアルキルフェニル基、ジアルキルフェニル基、トリアルキルフェニル基、テトラアルキルフェニル基、及びペンタアルキルフェニル基をいう。アルキル基置換フェニル基としては、炭素原子数が７〜２６、好ましくは１１〜２１、より好ましくは１４〜１８のものが挙げられ、具体的には、モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタメチルフェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタエチルフェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタプロピルフェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタイソプロピルフェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタブチルフェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタイソブチルフェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタ−ｓ−ブチルフェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタ−ｔ−ブチルフェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタペンチルフェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタイソアミルフェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタヘキシルフェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタヘプチルフェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタオクチルフェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタ（２−エチルヘキシル）フェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタノニルフェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタデシルフェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタ（３，７−ジメチルオクチル）フェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタドデシルフェニル基等が挙げられる。

アルコキシ基置換フェニル基とは、フェニル基上の１個以上の水素原子が炭素原子数１〜２０のアルコキシ基で置換された基、即ち、モノアルコキシフェニル基、ジアルコキシフェニル基、トリアルコキシフェニル基、テトラアルコキシフェニル基、及びペンタアルコキシフェニル基をいう。アルコキシ基置換フェニル基としては、炭素原子数が７〜２６、好ましくは１１〜２１、より好ましくは１４〜１８のものが挙げられ、具体的には、モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタメトキシフェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタエトキシフェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタプロピルオキシフェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタイソプロピルオキシフェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタブトキシフェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタイソブトキシフェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタ−ｓ−ブトキシフェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタ−ｔ−ブトキシフェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタペンチルオキシフェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタヘキシルオキシフェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタヘプチルオキシフェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタオクチルオキシフェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタ（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタノニルオキシフェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタデシルオキシフェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタ（３，７−ジメチルオクチルオキシ）フェニル基；モノ、ジ、トリ、テトラ、又はペンタドデシルオキシフェニル基等が挙げられる。

アルキルカルボニル基としては、炭素原子数が２〜２１、好ましくは５〜１５、より好ましくは８〜１２のものが挙げられ、具体的には、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、２−エチルヘキサノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、３，７−ジメチルオクタノイル基、ドデカノイル基等が挙げられる。

アルコキシカルボニル基としては、炭素原子数が２〜２１、好ましくは５〜１５、より好ましくは８〜１２のものが挙げられ、具体的には、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、３，７−ジメチルオクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。

上記式（５）で表される繰り返し単位の中で、下記式（６）：

（式中、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は、独立に、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、炭素原子数７〜２６のフェニルアルキル基、炭素原子数７〜２６のフェニルアルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基、炭素原子数７〜２６のアルキル基置換フェニル基、炭素原子数７〜２６のアルコキシ基置換フェニル基、炭素原子数２〜２１のアルキルカルボニル基、ホルミル基、炭素原子数２〜２１のアルコキシカルボニル基、又はカルボキシル基を表す。あるいは、Ｒ³とＲ⁴は、上記の基を表す代わりに、一緒になって、環を形成していてもよい。ｘ及びｙは独立に０〜４の整数であり、ｚは１又は２であり、ｗは０〜５の整数である。Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵の少なくとも１種が複数存在する場合には、その複数存在する基は同一であっても異なっていてもよい。）
で表される繰り返し単位が好ましい。

前記式（６）中のＲ³とＲ⁴が、上記の基を表す代わりに、一緒になって、環を形成する場合、その環としては、置換基を有していてもよいＣ₅〜Ｃ₁₄の複素環が挙げられる。複素環としては、モルホリン環、チオモルホリン環、ピロール環、ピペリジン環、ピペラジン環等が挙げられる。

このような前記式（６）で示される繰り返し単位としては、下記式（６−１）〜（６−１０）で示される繰り返し単位が挙げられる。

前記式（Ａ’）で表される有機化合物（低分子化合物）としては、以下の化合物が挙げられる。

前記有機化合物（Ａ'−１）〜（Ａ'−３１）のうち、代表的な有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値を、以下の表に示す。

前記有機化合物は、駆動電圧低減の観点から、ＬＵＭＯのエネルギーレベルの値が、−１.００〜−２．５０ｅＶであることが好ましく、−１．３０〜−２．４０ｅＶであることがより好ましい。

前記有機化合物は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

−組み合わせ−
本発明の組成物において、前記金属錯体のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値と前記有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値との差は０．４０ｅＶ未満であり、好ましくは０．３５ｅＶ以下であり、より好ましくは０．３０ｅＶ以下であるが、発光効率の観点から、前記金属錯体のＬＵＭＯのエネルギーが前記有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーよりも小さいことが望ましい。

本発明の組成物において、金属錯体のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値と有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値との差が０．４０ｅＶ未満となる金属錯体と有機化合物との組み合わせとしては、例えば、以下の態様が考えられる。
１）１種の金属錯体と１種の有機化合物との組み合わせ
金属錯体のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値と有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値との差が０．４０ｅＶ未満となる組み合わせ。
２）１種の金属錯体と２種以上の有機化合物との組み合わせ
金属錯体のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値と、すべての有機化合物の中でＬＵＭＯのエネルギーレベルが最大である有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値との差が０．４０ｅＶ未満となる組み合わせ。
３）２種以上の金属錯体と１種の有機化合物との組み合わせ
すべての金属錯体の中でＬＵＭＯのエネルギーレベルが最大である金属錯体のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値と、有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値との差が０．４０ｅＶ未満となる組み合わせ。
４）２種以上の金属錯体と２種以上の有機化合物との組み合わせ
すべての金属錯体の中でＬＵＭＯのエネルギーレベルが最大である金属錯体のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値と、すべての有機化合物の中でＬＵＭＯのエネルギーレベルが最大である有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値との差が０．４０ｅＶ未満となる組み合わせ。

本明細書において、前記ＬＵＭＯのエネルギーレベルの値は、計算科学的手法にて算出した値である。本明細書において、計算科学的手法とは、量子化学計算プログラムＧａｕｓｓｉａｎ０３を用い、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、基底状態の構造最適化を行い、該最適化された構造におけるＬＵＭＯのエネルギーレベルの値を算出する。その際、基底関数として中心金属原子にはＬＡＮＬ２ＤＺを、それ以外の原子には６−３１ｇ＊を用いる。

前記ＬＵＭＯのエネルギーレベルとは、前記有機化合物が高分子化合物であって繰り返し単位を有する場合、前記有機化合物が有する繰り返し単位について考えられるすべての組み合わせで３量体を形成し、該３量体のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値を求めたときに、その絶対値が最大となるＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値を、該有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値（即ち、ＬＵＭＯのエネルギーレベルの値が負の場合、絶対値とは当該負の符号を取った値を意味する。本明細書において同様である。）と定義する。

前記有機化合物が低分子化合物であるか、高分子化合物であって繰り返し単位を有しない場合、該有機化合物そのものについて上記計算科学的手法を適用し、求められるＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値を、該有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値と定義する。

次に、本発明の組成物において、前記金属錯体と前記有機化合物の好ましい組み合わせをＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値の差と共に、以下の表に示す。

１）有機化合物が低分子化合物である場合

２）有機化合物が高分子化合物である場合

＊表中、「Ｆ８」は下記式：

で表される繰り返し単位、「−」は当該金属錯体、当該繰り返し単位が存在しないことを意味する。

前記表を補足しつつ、前記金属錯体と前記有機化合物との組み合わせの代表例を説明すると、金属錯体がＭ−６、Ｍ−８、Ｍ−１４、Ｍ−１８である場合、有機化合物は、例えば、（Ａ'−１）〜（Ａ'−３１）であり；金属錯体がＭ−１０、Ｍ−１１、Ｍ−１２である場合、有機化合物は、例えば、（Ａ'−１）〜（Ａ'−３１）であり；金属錯体がＭ−２０である場合、有機化合物は、例えば、（Ａ'−５）〜（Ａ'−１２）、（Ａ'−２６）〜（Ａ'−２８）の低分子化合物、（Ａ−５）〜（Ａ−１２）、（Ａ−２６）〜（Ａ−２８）のいずれかで表される２価の基と、下記式：

で表される繰り返し単位（Ｆ１）とからなる高分子化合物であり；金属錯体Ｍ−２２である場合、有機化合物は、例えば、（Ａ'−５）〜（Ａ'−１２）、（Ａ'−２６）〜（Ａ'−２８）の低分子化合物、（Ａ−５）〜（Ａ−１２）、（Ａ−２６）〜（Ａ−２８）のいずれかで表される２価の基と繰り返し単位Ｆ１とからなる高分子化合物である。

本発明の組成物は、電荷輸送材料及び／又は発光材料を含んでいてもよい。

前記電荷輸送材料は、正孔輸送材料と電子輸送材料に分類され、有機化合物（低分子有機化合物及び／又は高分子有機化合物）等がある。

前記正孔輸送材料としては、芳香族アミン、カルバゾール誘導体、ポリパラフェニレン誘導体等、有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送材料として公知のものが挙げられる。前記電子輸送材料としては、有機エレクトロルミネッセンス素子に電子輸送材料として公知のもの、例えば、オキサジアゾール誘導体アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体が挙げられる。前記電荷輸送材料の低分子有機化合物とは、低分子有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられるホスト化合物、電荷注入輸送化合物を意味し、具体的には、例えば、「有機ＥＬディスプレイ」（時任静士、安達千波矢、村田英幸共著、オーム社）１０７頁、月刊ティスプレイ（ｖｏｌ．９、Ｎｏ．９、２００３年２６−３０頁）、特開２００４−２４４４００号公報、特開２００４−２７７３７７号公報等に記載の化合物が挙げられる。これら電荷輸送材料の種類にもよるが、一般的には、金属錯体からの良好な発光を得るためには、これら電荷輸送材料の最低三重項励起エネルギーが、金属錯体の最低三重項励起エネルギーよりも大きいことが好ましい。

前記電荷輸送材料の低分子有機化合物としては、以下の化合物が挙げられる。

前記電荷輸送材料の高分子有機化合物としては、非共役系高分子、共役系高分子が挙げられる。非共役系高分子としては、ポリビニルカルバゾール等が挙げられる。共役系高分子としては、主鎖に芳香環を含むポリマーが挙げられ、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいフルオレン、置換基を有していてもよいジベンゾチオフェン、置換基を有していてもよいジベンゾフラン、置換基を有していてもよいジベンゾシロール等を繰り返し単位として主鎖に含むものや、それらのユニットとの共重合体が好ましい。前記高分子有機化合物としては、置換基を有していてもよいベンゼン環を部分構造として有する高分子化合物や、特開２００３−２３１７４１号公報、特開２００４−０５９８９９号公報、特開２００４−００２６５４号公報、特開２００４−２９２５４６号公報、ＵＳ５７０８１３０、ＷＯ９９／５４３８５、ＷＯ００／４６３２１、ＷＯ０２／０７７０６０、「有機ＥＬディスプレイ」（時任静士、安達千波矢、村田英幸 共著、オーム社）１１１頁、月刊ディスプレイ（ｖｏｌ．９、Ｎｏ．９、２００２年）４７〜５１頁等に記載の高分子も挙げられる。

前記電荷輸送材料の高分子有機化合物としては、その他にも、前記式（３ａ）又は（３ｂ）で表される繰り返し単位を含む高分子が挙げられ、以下の基（即ち、以下の例示において、括弧を除いたもの）を含む高分子、以下の構造を繰り返し単位として含む高分子が好ましい。

前記電荷輸送材料の低分子有機化合物又は高分子有機化合物の最低三重項励起エネルギー（ＴＨ）と、金属錯体の最低三重項励起エネルギー（ＴＭ）とが、
ＴＨ＞ＴＭ−０．２（ｅＶ）
の関係を満たすことが好ましい。

前記電荷輸送材料の高分子有機化合物を用いる場合、該高分子有機化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは１×10³〜１×10⁸、さらに好ましくは１×10⁴〜１×10⁶である。また、該高分子のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは１×10³〜１×10⁸であり、さらに好ましくは５×10⁴〜５×10⁶である。

前記発光材料としては、公知のものが使用でき、例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系等の色素類、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体、テトラフェニルブタジエン及びその誘導体等の低分子発光材料等が挙げられる。

本発明の組成物において、前記金属錯体の配合量は、組み合わせる有機化合物の種類や、最適化したい特性により異なるが、前記有機化合物の量を100重量部としたとき、通常、0.05〜100重量部であり、好ましくは0.1〜30重量部である。

本発明の組成物は、溶媒又は分散媒を含んでいてもよい。この溶媒、分散媒としては、薄膜の成分を均一に溶解又は分散し安定なものを公知の溶媒から適宜選択して使用できる。この溶媒としては、塩素系溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等）、エーテル系溶媒（テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、芳香族炭化水素系溶媒（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、脂肪族炭化水素系溶媒（シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等）、ケトン系溶媒（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、エステル系溶媒（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等）、多価アルコール及びその誘導体（エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等）、アルコール系溶媒（メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等）、スルホキシド系溶媒（ジメチルスルホキシド等）、アミド系溶媒（Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等）等が挙げられる。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

前記溶媒又は分散媒を含む組成物をインクジェット法に適用する場合には、該組成物の吐出性及びその再現性を良好にするために、該組成物は更なる添加剤を含有していてもよい。更なる添加剤としては、ノズルからの蒸発を押さえるために高沸点の溶媒（アニソール、ビシクロヘキシルベンゼン等）等が挙げられる。前記溶媒又は分散媒を含む組成物は、２５℃における粘度が１〜１００mPa・sであることが好ましい。

＜化合物＞
本発明の化合物は、前記式（１）で表される金属錯体の残基、及び有機化合物の残基を有する化合物であって、計算科学的手法により算出した該金属錯体のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値と、該有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値との差が０．４０ｅＶ未満である化合物である。

本発明の化合物は、好ましくは高分子化合物であり、該高分子化合物としては、
１．高分子有機化合物の主鎖に金属錯体の残基を有する高分子化合物；
２．高分子有機化合物の末端に金属錯体の残基を有する高分子化合物；
３．高分子有機化合物の側鎖に金属錯体の残基を有する高分子化合物；
等が挙げられる。主鎖に金属錯体の残基を有する場合は、線形高分子の主鎖に金属錯体が組み込まれたものの他に、金属錯体から３個以上の高分子鎖が結合しているものも含まれる。

前記有機化合物としては、前記式（１）等で表される構造を有する金属錯体の残基を含み、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×10³〜１×10⁸であり、その側鎖、主鎖若しくは末端又はこれらの２個以上に前記式（１）等で表される構造を有する金属錯体の残基を有するものが挙げられる。

高分子有機化合物の主鎖に金属錯体の残基を有する高分子化合物は、例えば、下記式のいずれかで示される。

〔式中、Ｍ¹、Ｍ²は金属錯体の残基を示し、その結合手は、該金属錯体の配位子が有する。Ｍ¹、Ｍ²は結合手により、高分子主鎖を形成する繰り返し単位と結合している。実線は分子鎖を表す。〕

高分子有機化合物の末端に金属錯体の残基を有する高分子化合物は、例えば、下記式で示される。

〔式中、Ｍ³は金属錯体の１価の残基を表し、その結合手は、該金属錯体の配位子が有する。Ｍ³は結合手により、Ｘと結合している。Ｘは単結合、置換されていてもよいアルケニレン基、置換されていてもよいアルキニレン基、置換されていてもよいアリーレン基、又は置換されていてもよい２価の複素環基を表す。実線は分子鎖を表す。〕

高分子有機化合物の側鎖に金属錯体の残基を有する高分子化合物は、例えば、式：−Ａｒ’−で示される繰り返し単位を有する。該式中、Ａｒ’は、２価の芳香族基、又は酸素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、スズ原子、リン原子、ホウ素原子、硫黄原子、セレン原子及びテルル原子からなる群から選ばれる原子を１個以上有する２価の複素環基を表し、該Ａｒ’は、−Ｌ−Ｘで示される基を１〜４個有し、Ｘは金属錯体の１価の残基を表し、Ｌは、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ₂）−、−Ｓｉ（Ｒ⁶⁸）（Ｒ⁶⁹）−、Ｎ（Ｒ⁷⁰）−、−Ｂ（Ｒ⁷¹）−、−Ｐ（Ｒ⁷²）−、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ⁷³）−、置換されていてもよいアルキレン基、置換されていてもよいアルケニレン基、置換されていてもよいアルキニレン基、置換されていてもよいアリーレン基、又は置換されていてもよい２価の複素環基を表し、該アルキレン基、該アルケニレン基、該アルキニレン基が−ＣＨ₂−基を含む場合、該アルキレン基に含まれる−ＣＨ₂−基の１個以上、該アルケニレン基に含まれる−ＣＨ₂−基の１個以上、該アルキニレン基に含まれる−ＣＨ₂−基の１個以上が、それぞれ、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ₂）−、−Ｓｉ（Ｒ⁷⁴）（Ｒ⁷⁵）−、Ｎ（Ｒ⁷⁶）−、−Ｂ（Ｒ⁷⁷）−、−Ｐ（Ｒ⁷⁸）−及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ⁷⁹）−からなる群から選ばれる基と置換されていてもよい。Ｒ⁶⁸、Ｒ⁶⁹、Ｒ⁷⁰、Ｒ⁷¹、Ｒ⁷²、Ｒ⁷³、Ｒ⁷⁴、Ｒ⁷⁵、Ｒ⁷⁶、Ｒ⁷⁷、Ｒ⁷⁸及びＲ⁷⁹は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基及びシアノ基からなる群より選ばれる基を表す。Ａｒ’は、−Ｌ−Ｘで示される基以外に、さらに、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい。Ａｒ’が複数の置換基を有する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。〕

前記式中、Ｒ⁶⁸、Ｒ⁶⁹、Ｒ⁷⁰、Ｒ⁷¹、Ｒ⁷²、Ｒ⁷³、Ｒ⁷⁴、Ｒ⁷⁵、Ｒ⁷⁶、Ｒ⁷⁷、Ｒ⁷⁸、Ｒ⁷⁹で表されるアルキル基、アリール基、１価の複素環基及びシアノ基、並びにＡｒ’が有していてもよい置換基であるアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基は、前記Ｒで表される置換基として、説明し例示したものと同じである。

前記式中、２価の芳香族基としては、例えば、フェニレン基、ピリジニレン基、ピリミジレン基、ナフチレン基等が挙げられる。

前記式中、２価の複素環基は、前記Ａｒ^x1、Ａｒ^x2で表される２価の複素環基として説明し例示したものと同じである。

本発明の化合物は、キャリア（電子又は正孔）輸送性が優れる共役系高分子であることが好ましい。

本発明の化合物において、金属錯体のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値、有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値は、以下の（１）〜（３）のとおり定義する。

（１）本発明の化合物が金属錯体の残基を有する繰り返し単位を持つ高分子化合物（共重合体）である場合
金属錯体のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値：金属錯体の残基を有する繰り返し単位の１量体におけるＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値。
有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値：高分子化合物が有するその他の繰り返し単位について考えられる全ての組み合わせについて３量体を形成し、該３量体のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値を求めたときに、その絶対値が最大となるＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値。
（２）本発明の化合物が金属錯体の残基を末端に有する高分子化合物である場合
金属錯体のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値：金属錯体の残基における結合手を水素原子に置き換えてなる金属錯体のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値。
有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値：高分子化合物が有する繰り返し単位について考えられる全ての組み合わせについて３量体を形成し、該３量体のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値を求めたときに、その絶対値が最大となるＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値。
（３）本発明の化合物が上記（１）、（２）以外である場合
金属錯体のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値：金属錯体の残基における結合手を水素原子に置き換えてなる金属錯体のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値。
有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値：化合物中の金属錯体の残基以外の部分において、結合手を水素原子に置き換えてなる有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値。

＜素子＞
本発明の素子は、本発明の組成物を用いてなるものであり、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられ前記金属錯体及び前記有機化合物を含む層とを有する素子である。また、本発明の組成物を用いて膜を形成させ、この膜を用いて本発明の素子を作製することもできる。以下、その代表的なものとして、本発明の素子が発光素子である場合について説明する。

本発明の発光素子は、陽極と陰極からなる一対の電極と、該電極間に少なくとも発光層を有する一層（単層型）又は複数層（多層型）からなる薄膜が挟持されているものである。該薄膜層の少なくとも１層は、本発明の組成物を用いてなるものである。前記薄膜中の前記金属錯体及び前記有機化合物の合計含有量は、発光層全体の重量に対して、通常、０．１〜１００重量％であり、０．１〜３０重量％であることが好ましく、０．５〜１５重量％であることがより好ましく、１〜１０重量％であることが特に好ましい。

本発明の発光素子が前記単層型である場合には、前記薄膜が発光層であり、この発光層が前記金属錯体を含有する。また、本発明の発光素子が多層型である場合には、例えば、以下の層構成をとる。
(a)陽極／正孔注入層（正孔輸送層）／発光層／陰極
(b)陽極／発光層／電子注入層（電子輸送層）／陰極
(c)陽極／正孔注入層（正孔輸送層）／発光層／電子注入層（電子輸送層）／陰極

本発明の発光素子の陽極は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層等に正孔を供給するものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。陽極の材料には、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物等を用いることができる。具体的には、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの導電性金属酸化物と金属との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅等の無機導電性物質、ポリアニリン類、ポリチオフェン類（PEDOT等）、ポリピロール等の有機導電性材料、これらとＩＴＯとの積層物等が挙げられる。

本発明の発光素子の陰極は、電子注入層、電子輸送層、発光層等に電子を供給するものである。陰極の材料としては、金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物又はこれらの混合物を用いることができる。陰極の材料としては、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）並びにそのフッ化物及び酸化物、アルカリ土類金属（マグネシウム、カルシウム、バリウム、セシウム等）並びにそのフッ化物及び酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、合金及び混合金属類（ナトリウム−カリウム合金、ナトリウム−カリウム混合金属、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−アルミニウム混合金属、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−銀混合金属等）、希土類金属（インジウム、イッテルビウム等）等が挙げられる。

本発明の発光素子の正孔注入層及び正孔輸送層は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。これらの層の材料には、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、有機シラン誘導体等、これらを含む重合体等が挙げられる。その他にも、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマーが挙げられる。これらの材料は１成分単独であっても複数の成分が併用されていてもよい。また、前記正孔注入層及び前記正孔輸送層は、前記材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。

本発明の発光素子の電子注入層及び電子輸送層は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。これらの層の材料には、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８ − キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体等が挙げられる。また、前記電子注入層及び前記電子輸送層は、前記材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。

また、本発明の発光素子において、電子注入層、電子輸送層の材料としては、絶縁体又は半導体の無機化合物も使用することもできる。電子注入層、電子輸送層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選ばれる少なくとも１種の金属化合物を使用できる。好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、ＣａＳｅが挙げられる。また、電子注入層、電子輸送層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎからなる群から選ばれる少なくとも１種の元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等が挙げられる。これら酸化物、窒化物及び酸化窒化物は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

陰極と接する薄膜との界面領域に還元性ドーパントが添加されていてもよい。還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物が好ましい。

本発明の発光素子の発光層は、電圧印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能、注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能、電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有するものである。本発明の発光素子の発光層は、少なくとも前記金属錯体及び前記有機化合物を含有することが好ましく、前記金属錯体及び前記有機化合物をゲスト材料とするホスト材料を含有させてもよい。前記ホスト材料としては、例えば、フルオレン骨格を有するもの、カルバゾール骨格を有するもの、ジアリールアミン骨格を有するもの、ピリジン骨格を有するもの、ピラジン骨格を有するもの、トリアジン骨格を有するもの、アリールシラン骨格を有するもの等が挙げられる。前記ホスト材料のＴ１（最低三重項励起状態のエネルギーレベル）は、ゲスト材料のそれより大きいことが好ましく、その差が０．２ｅＶよりも大きいことがさらに好ましい。前記ホスト材料は低分子化合物であっても、高分子化合物であってもよい。また、前記ホスト材料と前記金属錯体等の発光材料とを混合して塗布するか、或いは共蒸着等することによって、前記発光材料が前記ホスト材料にドープされた発光層を形成することができる。

本発明の発光素子では、前記各層の形成方法としては、真空蒸着法（抵抗加熱蒸着法、電子ビーム法等）、スパッタリング法、ＬＢ法、分子積層法、塗布法（キャスティング法、スピンコート法、バーコート法、ブレードコート法、ロールコート法、グラビア印刷、スクリーン印刷、インクジェット法等）等が挙げられる。これらの中では、製造プロセスを簡略化できる点で、塗布で成膜することが好ましい。前記塗布法では、前記金属錯体及び前記有機化合物を溶媒に溶解させて塗布液を調製し、該塗布液を所望の層（又は電極）上に、塗布・乾燥することによって形成することができる。該塗布液中には、ホスト材料及び／又はバインダーとして樹脂を含有させてもよく、該樹脂は溶媒に溶解状態とすることも、分散状態とすることもできる。前記樹脂としては、非共役系高分子（例えば、ポリビニルカルバゾール）、共役系高分子（例えば、ポリオレフィン系高分子）を使用することができる。より具体的には、例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂等から目的に応じて選択できる。溶液は目的に応じて、任意成分として、酸化防止剤、粘度調整剤等を含有してもよい。

本発明の発光素子の各層の好ましい膜厚は、材料の種類や層構成によって異なるが、一般的には膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり発光効率が悪くなるため、通常、数ｎｍ〜１μｍが好ましい。

本発明の発光素子の用途としては、例えば、面状光源、照明、光源、サイン用光源、バックライト用光源、ディスプレイ装置、プリンターヘッド等が挙げられる。前記ディスプレイ装置としては、公知の駆動技術、駆動回路等を用い、セグメント型、ドットマトリクス型等の構成を選択することができる。

以下、本発明をより詳細に説明するために実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

＜合成例１＞（金属錯体（ＭＣ−１）の合成）
・5-ブロモ-2-フェニルピリジンの合成
反応容器に、2,5-ジブロモピリジン(7.11g、30mmol)、トルエン(130mL)、フェニルホウ酸(4.57g、37.5mmol)、及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（０）(1.73g、1.5mmol)を量りとり、窒素気流下、50℃で撹拌しながら反応物を溶解させた。これに2 M 炭酸ナトリウム水溶液(30mL)を加えて、80℃で6時間撹拌した。得られた反応溶液の有機層を回収し、炭酸ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後に留去した。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン/トルエン）で精製し、溶媒を留去して、5-ブロモ-2-フェニルピリジン(6.21g、26.5 mmol)を得た。

・金属錯体（complex1,2）の合成

反応容器に、5-ブロモ-2-フェニルピリジン（７．３９ｇ、３０mmol）、塩化イリジウム三水和物(4.76g、13.5mmol)、2-エトキシエタノール(58mL)、及び水(19mL)を量り取り、窒素気流下、140℃で16時間加熱した。空冷後、得られた反応混合物を濾別し、水、メタノール、ヘキサンの順で洗浄することにより、黄色固体として、上記式で表される金属錯体（complex 1、9.10g、6.58mmol）を得た。
反応容器に、金属錯体（complex 1、6.94g、5.0mmol）、5-ブロモ-2-フェニルピリジン（7.32g、30.0mmol）及びジグライム（43mL）を量り取り、トリフルオロメタンスルホン酸銀（2.57g、10.0mmol）を加え、130℃で14時間撹拌した。得られた反応物を濾別し、固体を塩化メチレン(1.3 L)に溶解させた。この溶液を濾過し、濾液を約１５０ｍL程度に濃縮した。析出した固体を濾別回収し、ヘキサンで洗浄することにより、上記式で表される金属錯体（complex2、6.35g、7.1mmol）を得た。
LC-MS (positive) m/z : 890 ([M+H]⁺)
¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆)
δ 6.51 (d, J = 7.8 Hz, 3 H), δ 6.72 (m, 3 H), δ 6.84 (m, 3 H), δ 7.66 (d, J = 2.0 Hz, 3 H), δ 7.80 (d, J = 7.8 Hz, 3 H), δ 8.05 (dd, J = 2.0, 8.8 Hz, 3 H),δ 8.14 (d, J = 8.8 Hz, 3 H)

・金属錯体（complex3）の合成

窒素気流下、反応容器に、金属錯体（complex2、3.27g、3.7mmol）、酢酸カリウム（3.27g、33.3mmol）、ビス（ピナコラート）ジボロン（3.38g、13.3mmol）、1,1'-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（245mg、0.44mmol）、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)（361mg、0.44mmol）、及びテトラヒドロフラン（400mL）を量りとり、30時間還流させた。得られた反応溶液を濃縮し、塩化メチレン（150mL）を加えて溶解させた後に、ろ過した。この濾液をシリカゲルクロマトグラフィー（塩化メチレン）で精製し、溶媒を留去して残渣をジエチルエーテルで洗浄することにより、上記式で表される金属錯体（complex3、2.55g、2.47mmol)を得た。
LC-MS (positive) m/z : 1072 ([M+K]⁺)
¹H NMR (300 MHz, CDCl₃)
δ 1.21 (s, 36 H), δ 6.87 (m, 9 H), δ 7.69 (d, J = 7.7 Hz, 3 H), δ 7.82 (s, 3 H), δ 7.86 (m, 6 H)

・２，４−ジ（４’−tert-ブチルフェニル）−６−クロロ−１，３，５−トリアジン合成

アルゴン気流下、反応容器に、１−ブロモ−４−tert-ブチルベンゼン(１２５ g、５８７ mmol)とテトラヒドロフラン(４７０ mL)を仕込み、−７０℃に冷却した。これに、ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液(１．６Ｍ、３６７ mL、５８７ mmol)を−７０℃で90分かけて滴下し、滴下終了後−７０℃で２時間攪拌して４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルリチウム／ＴＨＦ溶液を得た。アルゴン気流下、別の反応容器に塩化シアヌル(５０．８ｇ、２７６ ｍｍｏｌ)とテトラヒドロフラン（４６３ｍＬ）を仕込み、−７０℃に冷却した。これに、先に調製した４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルリチウム／ＴＨＦ溶液を、反応温度が−60℃以下となるように冷却しながらゆっくりと滴下した。滴下終了後、反応溶液を−４０℃で4時間、室温で４時間攪拌した。この反応混合物に水（５０ｍＬ）を加えて反応を終了させ、テトラヒドロフランを留去した。この残渣に水（１Ｌ）とクロロホルム（２Ｌ）を加えて有機層を抽出し、さらに水（１Ｌ）で有機層を洗浄した後に溶媒を留去した。この残渣をアセトニトリル（６００ｍＬ）に溶解させ熱時濾過で不溶固体を取り除いた。得られた濾液を１００ｍＬ程度まで濃縮し、−70℃に冷却させて析出した固体を濾別回収した。回収した固体をクロロホルム（２００ｍＬ）／ヘキサン（６００ｍＬ）混合溶媒に溶解させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム／ヘキサン)で精製した。溶媒を留去し、この残渣をアセトニトリルから再結晶することにより、２，４−ジ（４’−tert-ブチルフェニル）−６−クロロ−１，３，５−トリアジン（４１．３ｇ、１０９ｍｍｏｌ）を得た。
LC-MS (APPI, positive) m/z : ３８０ ([M+H]⁺)
¹H NMR (300 MHz, CDCl₃)
δ 1.39 (s, 18 H), δ 7.56 (d, J = 8.4 Hz, 4 H), δ 8.54 (d, J = 8.4 Hz, 4 H)

・金属錯体（ＭＣ−１）の合成

窒素気流下、反応容器に、金属錯体（complex3、５４６mg、０．５３ mmol）、２，４−ジ（４’−tert-ブチルフェニル）−６−クロロ−１，３，５−トリアジン(７０２mg、１．８５ mmol)、炭酸セシウム(１．７３ｇ、５．３１mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（０）(１９６mg、０．１７mmol)、及びテトラヒドロフラン(５３mL)を量りとり、９時間還流させた。得られた反応溶液を濃縮し、これにトルエンを加えて溶解させた。この溶液を濾過し、濾液をシリカゲルクロマトグラフィーで２回精製した（１回目、展開溶媒：トルエン、２回目、展開溶媒：ヘキサン／トルエン＝１／１）。溶媒を留去し、残渣をメタノールで洗浄することにより、上記式で表される金属錯体（ＭＣ−５、２５７mg、０．１５mmol)を得た。
LC-MS (APCI, positive) m/z : １６８６ ([M+H]⁺)
¹H NMR (300 MHz, CDCl₃)
δ 1.20 (s, 54 H), δ 6.96 (m, 9 H), δ 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 12 H),δ 7.83 (d, J = 7.5 Hz, 3 H),δ 8.18 (d, J = 8.4 Hz, 3 H),δ 8.36 (d, J = 8.4 Hz, 12 H),δ 9.14 (d, J = 8.4 Hz, 3 H),δ 9.33 (s, 3 H)

高分子化合物（重合体）のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）（島津製作所製、商品名：ＬＣ−１０Ａｖｐ）により求めた。なお、ＳＥＣの分析条件として、［分析条件１］又は［分析条件２］に示す方法を用いた。

［分析条件１］
測定する高分子化合物（重合体）は、約０．０５重量％の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに５０μＬ注入した。ＳＥＣの移動相としてテトラヒドロフランを用い、０．６ｍＬ／分の流速で流した。カラムとして、ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＭ−Ｈ（東ソー製）２本とＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ２０００（東ソー製）１本とを直列に繋げて用いた。検出器には示差屈折率検出器（島津製作所製、商品名：ＲＩＤ−１０Ａ）を用いた。

［分析条件２］
測定する高分子化合物（重合体）は、約０．０５重量％の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。ＳＥＣの移動相としてテトラヒドロフランを用い、２．０ｍＬ／ｍｉｎの流速で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。

ＬＣ−ＭＳの測定は、以下の方法で行った。測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させて、ＬＣ−ＭＳ（アジレント・テクノロジー製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動層には、約０．１重量％の酢酸を加えたイオン交換水と、約０．１重量％の酢酸を加えたアセトニトリルとを比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ ２ ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径２．１ｍｍ、長さ１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。

ＮＭＲの測定は、以下の方法で行った。測定試料５〜１０ｍｇを約０．５ｍＬの重クロロホルム又は重ジメチルスルホキシドに溶解させて、ＮＭＲ（バリアン(Varian, Inc.)製、商品名：ＭＥＲＣＵＲＹ ３００）を用いて測定した。

＜合成例２＞（重合体１の合成）
２００ｍＬセパラブルフラスコに、９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジホウ酸エチレングリコールエステル ２．６５ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、９，９−ジオクチル−２，７−ジブロモフルオレン １．９８ｇ（純度９６．９％，３．５ｍｍｏｌ）、２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−（４−ｎ−ブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン ０．５３ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、N，N’−ビス（４−ブロモフェニル）−N，N’−ビス（２，６−ジメチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，４−フェニレンジアミン ０．３７ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６、アルドリッチ社製） ０．６５ｇ、及びトルエン ５０ｍＬを加えた。窒素雰囲気下、ここに、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド ３．５ｍｇを加え、９５℃に加熱した。得られた溶液に、１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液 １３．５ｍＬを滴下しながら１０５℃に加熱した後、３時間攪拌した。次に、ここに、フェニルホウ酸 ０．６１ｇ、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド ３．５ｍｇ、及びトルエン５０ｍＬを加え、１０５℃で１６時間攪拌した。
得られた溶液から水層を除いた後、そこに、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物 ３．０４ｇ、及びイオン交換水 ３０ｍＬを加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水 ６５ｍＬ（２回）、３重量％酢酸水溶液 ６５ｍＬ（２回）、イオン交換水 ６５ｍＬ（２回）の順番で洗浄した。
有機層をメタノール ８００ｍＬに滴下したところ、沈殿物が生じたので、この沈殿物を濾過、乾燥し、固体を得た。この固体をトルエン ３００ｍＬに溶解させ、あらかじめトルエンを通液したシリカゲル／アルミナカラムに溶液を通液し、通液された溶出液をメタノール １５００ｍＬに滴下したところ、沈殿物が生じたので、この沈殿物を濾過、乾燥し、重合体（以下、「重合体１」と言う。）を３．４８ｇ得た。分析条件１で測定した重合体１のポリスチレン換算の数平均分子量Ｍｎは１．４×１０⁵であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗは３．７×１０⁵であった。

＜合成例３＞（重合体２の合成）
２００ｍＬセパラブルフラスコに、９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジホウ酸エチレングリコールエステル ３．１８ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、９，９−ジオクチル−２，７−ジブロモフルオレン ３．０６ｇ（５．４ｍｍｏｌ）、N，N’−ビス（４−ブロモフェニル）−N，N’−ビス（２，６−ジメチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，４−フェニレンジアミン ０．４４ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６、アルドリッチ社製） ０．８２ｇ、及びトルエン ６０ｍＬを加えた。窒素雰囲気下、ここに、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド ４．２ｍｇを加え８５℃に加熱した。得られた溶液に、１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液 １６．３ｍＬを滴下しながら１０５℃に加熱した後、１．５時間攪拌した。次に、フェニルホウ酸 ０．７４ｇ、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド ４．２ｍｇ、及びトルエン３０ｍＬを加え、１０５℃で１７時間攪拌した。
得られた溶液から水層を除いた後、そこに、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物 ３．６５ｇ、及びイオン交換水 ３６ｍＬを加え、８５℃で２時間攪拌した。有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水 ８０ｍＬ（２回）、３重量％酢酸水溶液 ８０ｍＬ（２回）、イオン交換水 ８０ｍＬ（２回）の順番で洗浄した。
有機層をメタノール ９３０ｍＬに滴下したところ、沈殿物が生じたので、この沈殿物を濾過、乾燥し、固体を得た。この固体をトルエン １９０ｍＬに溶解させ、あらかじめトルエンを通液したシリカゲル／アルミナカラムに溶液を通液し、通液された溶出液をメタノール ９３０ｍＬに滴下したところ、沈殿物が生じたので、この沈殿物を濾過後乾燥し、重合体（以下、「重合体２」と言う。）を４．１７ｇ得た。重合体２の、分析条件１で測定したポリスチレン換算の数平均分子量Ｍｎは２．７×１０⁵であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗは７．１×１０⁵であった。

＜合成例４＞（重合体Ｃの合成（正孔輸送性高分子化合物））
ジムロートを接続したフラスコに、下記式：

で表される化合物Ａ ５．２５ｇ（９．９ｍｍｏｌ）、下記式：

で表される化合物Ｂ ４．５５ｇ（９．９ｍｍｏｌ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：アリコート（Ａｌｉｑｕａｔ）３３６、アルドリッチ社製） ０．９１ｇ、及びトルエン６９ｍｌを加えてモノマー溶液を得た。窒素雰囲気下、モノマー溶液を加熱し、８０℃で、酢酸パラジウム ２ｍｇ、及びトリス（２−メチルフェニル）ホスフィン １５ｍｇを加えた。得られたモノマー溶液に、１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液 ９．８ｇを注加した後、１１０℃で１９時間攪拌した。次に、そこへ、トルエン１．６ｍｌに溶解させたフェニルホウ酸 １２１ｍｇを加え、１０５℃で１時間攪拌した。
有機層を水層と分離した後、有機層にトルエン３００ｍｌを加えた。有機層を３重量％酢酸水溶液 ４０ｍｌ（２回）、イオン交換水 １００ｍｌ（１回）の順番で洗浄し、水層と分離した。有機層にＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物 ０．４４ｇ、トルエン １２ｍｌを加え、６５℃で、４時間攪拌した。
得られた反応生成物のトルエン溶液を、あらかじめトルエンを通液したシリカゲル／アルミナカラムに通液し、得られた溶液をメタノール １４００ｍｌに滴下したところ、沈殿物が生じたので、この沈殿物を濾過、乾燥し、固体を得た。この固体をトルエン ４００ｍｌに溶解させ、メタノール １４００ｍｌに滴下したところ、沈殿物が生じたので、この沈殿物を濾過、乾燥し、重合体（以下、「重合体Ｃ」と言う。）を６．３３ｇ得た。重合体Ｃの、分析条件１で測定したポリスチレン換算の数平均分子量Ｍｎは８．８×１０⁴であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗは３．２×１０⁵であった。
なお、重合体Ｃは、仕込み原料から、下記式：

で示される繰り返し単位を、１：１（モル比）で有する重合体であると推測される。

＜合成例５＞（重合体３の合成）
不活性雰囲気下にて、Ｆ８−ジホウ酸（２３８７ｍｇ、４．５０ｍｍｏｌ）、Ｆ８−ｄｉＢｒ（１５０５ｍｇ、２.７０ｍｍｏｌ）、Ｆ５（ジペンチルフルオレン）−ｄｉＢｒ（８３６ｍｇ、１.８０ｍｍｏｌ）をトルエン（５０ｍｌ）に溶解させ、４５℃に昇温後、酢酸パラジウム（３ｍｇ、０．０１３５ｍｍｏｌ）、及びトリスｏ−メトキシフェニルホスフィン(１９ｍｇ、０．０５４ｍｍｏｌ)を加え、５分間攪拌した。次いで、３２．７８重量％ビステトラエチルアンモニウムカーボネート水溶液を（２０．２ｍｌ）を加え昇温し、約４時間加熱して還流させた。その後、そこに、t-ブチルフェニルボロン酸（４０１ｍｇ）を加え、終夜で加熱して還流させた。得られた反応液を６５℃まで冷却した後、５重量％ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を加えて４時間撹拌し、水層を分液した。再度、反応液に、５重量％ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を加えて４時間撹拌し、水層を分液した。その後、有機層を、室温まで冷却し、２Ｎ塩酸水（１００ｍｌ）で２回、１０重量％酢酸ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）で２回、水（１００ｍｌ）で６回、洗浄して分液した。得られた有機層を、セライト(１００ｇ)を敷き詰めたろ過器に通した後、ろ過器をトルエン（２５００ｍｌ）で洗浄してトルエン溶液を回収した。トルエン溶液全量を２００ｍｌまで濃縮後、それをメタノール（２０００ｍｌ）に滴下したところ、沈殿が析出したので、その沈殿を濾別した。この沈殿を再度トルエン（２００ｍｌ）に溶解させた後、得られたトルエン溶液をメタノール（２０００ｍｌ）に滴下したところ、沈殿が析出したので、その沈殿を濾別した。更に、この沈殿をトルエン（２００ｍｌ）に溶解させた後、得られたトルエン溶液をメタノール（２０００ｍｌ）に滴下したところ、沈殿が析出したので、その沈殿を濾別した。得られた沈殿を減圧して乾燥させることにより、重合体（以下、「重合体３」と言う。）を２．５５ｇ得た。重合体３の、分析条件１で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗは４．８×１０⁵であり、ポリスチレン換算の数平均分子量Ｍｎは１．８×１０⁵であった。
なお、重合体３は、仕込み原料から、下記式：

で示される繰り返し単位を、８０：２０（モル比）で有する重合体であると推測される。

＜合成例６＞（重合体４の合成）
・E-1,3-ビス(4-ブロモフェニル)-2-プロペン-1-オン（化合物３）の合成

２Ｌの三口フラスコに、ｐ−ブロモベンズアルデヒド(化合物１) 75g (0.40 mol)とｐ−ブロモアセトフェノン(化合物２) 80 g (0.40 mol)、及びメタノール ４００ｍＬを加え、アルゴンガスで置換した後にメカニカルスターラーを用いて撹拌した。得られた溶液に、水４００ ｍＬに溶解させた水酸化ナトリウム１.７ｇ（０.０４ｍｏｌ）を加えた。得られた懸濁液を加熱し、２時間還流させた後に室温まで冷却し、２Ｍ ＨＣｌａｑ. ２４ ｍＬを加え溶液を酸性にした。大量の黄色の沈殿に十分な量のクロロホルム(約１０Ｌ) を加えて溶解させ、得られた溶液を水で２回洗浄した。有機層を減圧留去し得られた黄色沈殿を大量のメタノールに分散させ、さらに水を適量加え（メタノール：水＝１：１程度になるように水を加え）、生じた沈殿を濾別しメタノールで洗浄した後、真空オーブンで加熱して乾燥させ、黄色のE-1,3-ビス(4-ブロモフェニル)-2-プロペン-1-オン（化合物３）を１３８.１ ｇ得た（収率 ９５％）。
^１Ｈ ＮＭＲ (３００ＭＨｚ, ＣＤＣｌ_３)； δ(ＴＭＳ, ｐｐｍ) ７.９０−７.８７ (ｍ, ２Ｈ, Ａｒ−Ｈ), ７.７５ (ｄ, ｊ ＝ １.８Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｃ), ７.６７-７.６４ (ｍ, ２Ｈ, Ａｒ−Ｈ), ７.５８−７.５２ (ｍ, ４Ｈ, Ａｒ−Ｈ), ７.４７ (ｄ, ｊ ＝ １.８Hz, １Ｈ, ＣＨ＝Ｃ).
^１３Ｃ ＮＭＲ (７５ ＭＨｚ, ＣＤＣｌ_３)；δ(ＴＭＳ, ｐｐｍ)１４４.２, １３７.０, １３３.９, １３２.６, １３２.３, １３０.３, １３０.１, １２８.４, １２５.４, １２２.２.
ＬＣ-ＭＳ (ＡＰＰＩ)； ｍ/ｚ＝３６５ [Ｍ＋Ｈ]⁺.

・ｐ−ヘキシルベンズアミジンヒドロクロライド（化合物５）の合成

グローブボックス内でｐ−ヘキシルベンゾニトリル（化合物４）１６．２g(８３．７ｍｍｏｌ)、乾燥ＴＨＦ ｃａ.２０ｍＬ、及び１Ｍリチウムビストリメチルシリルアミドのテトラヒドロフラン溶液１００ ｍＬ (１００ ｍｍｏｌ)を５００ｍＬ四つ口フラスコに量り採り、窒素雰囲気下、室温で４時間撹拌した。氷浴を用いて０℃まで冷却し、４Ｍ塩酸ジオキサン溶液１００ ｍＬをゆっくりと滴下した。氷冷下で４時間撹拌し、さらに一晩氷冷下で静置した。翌日、ジエチルエーテル３５０ ｍＬを加え、超音波を照射した後、デカンテーションにより上澄みを捨てた。得られた沈殿にジエチルエーテル５００ｍＬを加え、超音波を当てながら撹拌したところ、オイル状の目的物が固化したので、これを濾別した。繰り返し沈殿をジエチルエーテルで洗浄すると灰色粉末となったので、これを集めて真空オーブンで２時間乾燥させることにより、ｐ−ヘキシルベンズアミジンヒドロクロライド（化合物５）２３ｇ得た（収率 quant.）。
^１Ｈ ＮＭＲ （３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ_６）；δ(ＴＭＳ, ｐｐｍ) ９．６３ (brs, ２Ｈ, ＮＨ), ９．４４ (brs, ２Ｈ, ＮＨ), ７．９１ (ｄ, ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ, ２Ｈ, Ａｒ−Ｈ), ７．４５ (ｄ, ｊ = ８．０ Ｈｚ, １Ｈ, Ａｒ−Ｈ), ２．７０ (ｔ, ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ, ２Ｈ, ＡｒＣＨ_２−), ２．７０ (ｔ, ｊ = ７．５ Ｈｚ, ２Ｈ, ＡｒＣＨ_２−), １．６６−１.５６ (ｍ, ２Ｈ, ＡｒＣＨ_２ＣＨ_２−), １.６６−１.５６ (ｍ, ２Ｈ, ＡｒＣＨ_２ＣＨ_２−), １.３０ (brs, ６Ｈ, −ＣＨ_２−), ０．８８ (ｔ, ｊ ＝ ６.２ Ｈｚ, ３Ｈ, −ＣＨ_３).
^１３Ｃ ＮＭＲ (７５ ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ_６)；δ(ＴＭＳ, ｐｐｍ)１６６.２, １４９.８, １２９.６, １２８.９, １２５.６, ３５.７３, ３１.７９, ３１.２６, ２９.０１, ２２.７９, １４.７１.

・4,6-ビス(4-ブロモフェニル)-2-(4-ヘキシルフェニル)ピリミジン（化合物Ｄ）の合成

アルゴンガス雰囲気下で３Ｌ四つ口フラスコに、E-1,3-ビス(4-ブロモフェニル)-2-プロペン-1-オン（化合物３） 76 g (０．２０６ｍｏｌ)、ｐ−ヘキシルベンズアミジンヒドロクロリド（化合物５） 21 g (0.103 mol)、及びエタノール７００ ｍＬを採り、得られた懸濁液に、エタノール １．３ Ｌに溶解させた水酸化カリウム１２ｇ(０．２０６ｍｏｌ)を添加し４時間メカニカルスターラーで撹拌して還流させた。この時、懸濁液の色は、次第に橙色から緑色を経て黄土色へと変化した。その後、得られた溶液を液量が約半分になるまで減圧留去し、十分氷冷した後に沈殿を濾別した。得られた沈殿をよく水で洗浄し、真空オーブンで一晩乾燥することで、未精製の化合物Ｄを４８．７ ｇ得た（灰色粉末：純度８２％）。この化合物Ｄを約１Ｌの氷酢酸を用いて再結晶した。得られた沈殿をジエチルエーテルに溶解させ、飽和炭酸水素ナトリウム（ａｑ）で１回、水で２回洗浄し、ジエチルエーテルを減圧して留去することで精製した化合物Ｄを38.6g（白色粉末、純度 99.44％）得た。この化合物Ｄを、より純度を高めるために、メタノールに分散させ、水を加えて沈殿を濾別した後、この沈殿を再度氷酢酸により再結晶した。得られた沈殿をジエチルエーテルに溶解させ、飽和炭酸水素ナトリウム（ａｑ）で１回、水で２回洗浄し、ジエチルエーテルを減圧留去することで純度99.50％の化合物Ｄを29g（白色粉末）得た（収率51％）。
^１Ｈ ＮＭＲ (３００ＭＨｚ, ＣＤＣｌ₃)；δ(ＴＭＳ, ｐｐｍ) 8.54 (ｄ, ｊ ＝ 7.8 Ｈｚ, 2Ｈ, Ａｒ−Ｈ), 8.10 (ｄ, ｊ ＝ 8.4 Ｈｚ, 4Ｈ, Ａｒ−Ｈ), 7.82 (ｓ, １Ｈ, Ａｒ−Ｈ), 7.65 (ｄ, ｊ ＝ 8.4 Ｈｚ, 4Ｈ, Ａｒ−Ｈ), 7.32 (ｄ, ｊ ＝ 7.9 Ｈｚ, 2Ｈ, Ａｒ−Ｈ), 2.70 (ｔ, ｊ ＝ 7.6 Ｈｚ, 2Ｈ, ＡｒＣＨ_２−), 1.72−1.62 (ｍ, 2Ｈ, ＡｒＣＨ₂ＣＨ₂−), 1.33 (ｂｒｓ, 6Ｈ, −ＣＨ_２−), 0.89 (ｔ, ｊ = 9.2 Ｈｚ, 3Ｈ, −ＣＨ_３),
¹³Ｃ ＮＭＲ (75 ＭＨｚ, ＣＤＣｌ₃)；δ(ＴＭＳ, ｐｐｍ) 165.1, 163.9, 146.5, 136.5, 135.5, 132.4, 129.0, 128.9, 128.7, 125.8, 109.4, 36.26, 32.04, 31.59, 29.28, 22.94, 14.42.
ＬＣ-ＭＳ (ＡＰＰＩ)； ｍ/ｚ=549 ［ｍ+ｈ］^＋.

・重合体４の合成
２００ｍＬセパラブルフラスコに、９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジホウ酸エチレングリコールエステル １．８６６ｇ（純度９９．９％，３．５１ｍｍｏｌ）、９，９−ジオクチル−２，７−ジブロモフルオレン １．３９２ｇ（純度９６．９％，２．４６ｍｍｏｌ）、４，６−ビス（４−ブロモフェニル）−２−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）−ピリミジン ０．３８９ｇ（純度９９．５％，０．７０ｍｍｏｌ）、N，N’−ビス（４−ブロモフェニル）−N，N’−ビス（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルフェニル）−１，４−フェニレンジアミン ０．２６０ｇ（純度９９．９％，０．３５ｍｍｏｌ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６、アルドリッチ社製） ０．５１ｇ及びトルエン ６４ｍＬを加えた。得られた混合液を、窒素雰囲気下、１００℃に加熱した。そこに、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド ２．５ｍｇを加えた。得られた溶液に、１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液 ９．８１ｇを滴下した後、３時間攪拌した。次に、そこに、フェニルホウ酸 ０．０４３ｇ、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド １．３ｍｇ、及びトルエン４ｍＬ、１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液 ９．８８ｇを加え、１００℃で１７時間攪拌した。得られた溶液から水層を除いた後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物 １．９６ｇ、イオン交換水 ３９ｍＬを加え、８５℃で２時間攪拌した。得られた溶液から有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水 ４６ｍＬ（３回）、３重量％酢酸水溶液 ４６ｍＬ（３回）、イオン交換水 ４６ｍＬ（３回）の順番で洗浄した。得られた有機層をメタノール ６００ｍＬに滴下したところ、沈殿が生じた。この沈殿を濾過後、乾燥させて固体を得た。この固体をトルエン ２００ｍＬに溶解させて溶液を調製し、あらかじめトルエンを通液したシリカゲル／アルミナカラムにこの溶液を通液し、通液された溶出液をメタノール １４００ｍＬに滴下したところ、沈殿が生じた。この沈殿を濾過後、乾燥させて重合体（以下、「重合体４」と言う。）を２．３８ｇ得た。重合体４の、分析条件１で測定したポリスチレン換算の数平均分子量Ｍｎは１．７×１０^５であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗは４．７×１０^５であった。
なお、重合体４は、仕込み原料から、下記式：

で示される繰り返し単位を、８５：１０：５（モル比）で有するものと推測される。

＜合成例７＞（有機化合物Ｆの合成）

窒素雰囲気下、有機化合物Ｅ（白色結晶）８．０６ｇ（１４．６５mmol）、４−ｔ−ブチルフェニルボロン酸９．１５ｇ（４９．８４mmol）、Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄ １．５４ｇ（１．３２mmol）、予め窒素バブリングしたトルエン５００ｍｌ、及び予め窒素バブリングしたエタノール４７．３ｍｌを仕込み、攪拌し、加熱して、還流させた。得られた反応液に、予め窒素バブリングした２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液４７．３ｍｌを滴下し、更に加熱して、還流させた。得られた反応液を、放冷後、分液し、水層を除去し、有機層を、希塩酸、水の順番で洗浄、分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムに通し、得られた濾液にアセトニトリルを加えた。得られた結晶を減圧しながら乾燥させ、８．２３ｇの白色結晶（以下、「有機化合物Ｆ」と言う。）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ／ＣＤＣｌ₃）：
δ１．３９（ｓ、２７Ｈ）、７．５２（ｄ、６Ｈ）、７．６５（ｄ、６Ｈ）、７．７９（ｄ、６Ｈ）、８．８２（ｄ、６Ｈ）

＜実施例１＞
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板に、ポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリスチレンスルホン酸の溶液（バイエル社、商品名：ＡＩ４０８３）を用いてスピンコートにより６５ｎｍの厚みで成膜し、ホットプレート上で２００℃で１０分間乾燥した。
次に、重合体Ｃを０．８重量％のキシレン溶液の状態でスピンコートして、約２０ｎｍの厚みに成膜した。その後、ホットプレート上で１８０℃、６０分間熱処理した。
次に、キシレン溶媒中に１．５重量％の濃度で溶解させた重合体１の溶液と、１．５重量％の濃度でキシレン溶媒中に溶解させた金属錯体（ＭＣ−１）の溶液とを、重量比で、９２．５：７．５となるように混合して、組成物（以下、「組成物１」と言う。）を調製した。組成物１をスピンコートにより３０００ｒｐｍの回転速度で成膜した。膜厚は約８０ｎｍであった。これを窒素ガス雰囲気下１３０℃で１０分間乾燥した後、陰極としてバリウムを約５ｎｍ、次いでアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着して、ＥＬ素子を作製した。なお、真空度が、１×１０^-4Ｐａ以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
得られたＥＬ素子に電圧を印加したところ、この素子から金属錯体（ＭＣ−１）に由来する６００ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．６Ｖから発光が開始し、５．３Ｖで１０００ｃｄ／ｍ²の発光を示し、最大発光効率は２２．３２ｃｄ／Ａであった。
なお、重合体１及び金属錯体（ＭＣ−１）について、量子化学計算プログラムＧａｕｓｓｉａｎ０３を用い、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、基底状態の構造最適化を行い、該最適化された構造におけるＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値を算出したところ、それらのＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値の差は、０．０１ｅＶと算出された。

＜実施例２＞
実施例１において、キシレン溶媒中に１．５重量％の濃度で溶解させた重合体１の溶液に代えて、キシレン溶媒中に１．０重量％の濃度で溶解させた重合体４の溶液を用いた以外は実施例１と同様にして、ＥＬ素子を作製した。得られたＥＬ素子に電圧を印加したところ、金属錯体（ＭＣ−１）に由来する６００ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．６７Ｖから発光が開始し、６．９Ｖで１０００ｃｄ／ｍ^２を示し、最大発光効率は２４．９７ｃｄ／Ａであった。
なお、重合体４及び金属錯体（ＭＣ−１）について、量子化学計算プログラムＧａｕｓｓｉａｎ０３を用い、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、基底状態の構造最適化を行い、該最適化された構造におけるＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値を算出したところ、それらのＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値の差は、０．１３ｅＶと算出された。

＜実施例３＞
実施例１において、キシレン溶媒中に１．５重量％の濃度で溶解させた重合体１の溶液に代えて、キシレン溶媒中に１．５重量％の濃度で溶解させた重合体２の溶液と、キシレン溶媒中に１．５重量％の濃度で溶解させた有機化合物Ｆの溶液とを、重量比で７０：３０となるように混合した溶液を用いた以外は実施例１と同様にして、ＥＬ素子を作製した。得られたＥＬ素子に電圧を印加したところ、金属錯体（ＭＣ−１）に由来する６００ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．９４Ｖから発光が開始し、６．２Ｖで１０００ｃｄ／ｍ^２を示し、最大発光効率は２１．３１ｃｄ／Ａであった。
なお、有機化合物Ｅ及び金属錯体（ＭＣ−１）について、量子化学計算プログラムＧａｕｓｓｉａｎ０３を用い、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、基底状態の構造最適化を行い、該最適化された構造におけるＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値を算出したところ、それらのＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値の差は、０．２８ｅＶと算出された。

＜実施例４＞
実施例１において、キシレン溶媒中に１．５重量％の濃度で溶解させた重合体１の溶液に代えて、キシレン溶媒中に１．５重量％の濃度で溶解させた重合体２の溶液と、キシレン溶媒中に１．５重量％の濃度で溶解させた有機化合物Ｆの溶液とを、重量比で８０：２０となるように混合した溶液を用いた以外は実施例１と同様にして、ＥＬ素子を作製した。得られたＥＬ素子に電圧を印加したところ、金属錯体（ＭＣ−１）に由来するピーク波長６０５ｎｍを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．０１Ｖから発光が開始し、７．１４Ｖで１０００ｃｄ／ｍ^２を示し、最大発光効率は１９．３９ｃｄ／Ａであった。

＜実施例５＞
・金属錯体（ＭＣ−２）の合成

アルゴン気流下、反応容器に金属錯体（ＭＣ−１、２．０３ｇ、１．２０ ｍｍｏｌ）と塩化メチレン（２００ｍＬ）を量りとり、金属錯体を溶解させた。これに、Ｎ−ブロモスクシンイミド (２２１ｍｇ、１．２４ｍｍｏｌ)を加え、室温で４時間攪拌した。溶媒を留去し、残渣にトルエン（５０ｍＬ）を加えて溶解させた。得られたトルエン溶液をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した（展開溶媒：トルエン）。溶出した溶液を回収し、溶媒を留去した後に、残渣にヘキサン／トルエン（２／１）（体積比）の混合溶液（４００ｍＬ）を加えて、生成物である金属錯体ＭＣ−２を溶解させた。こうして得られた溶液を再びシリカゲルクロマトグラフィーで精製した（展開溶媒：ヘキサン／トルエン＝２／１（体積比））。二番目に溶出する成分を回収し、溶媒を留去した後に、残渣をメタノールで洗浄することにより、金属錯体（ＭＣ−２、１．５５ｇ、０．８８mmol）を得た。
金属錯体（ＭＣ−２）
LC-MS (APCI,positive) m/z : １７６５ ([M+H]⁺)
¹H NMR (300 MHz,CDCl₃)
δ 1.20 (s, 54 H), δ 6.85-7.00 (m, 10 H), δ 7.39 (d, J = 7.8 Hz, 12 H), δ 7.83 (d, J = 7.3 Hz, 2 H), δ 7.91 (s, 1 H), δ 8.14 (d, J = 8.8 Hz, 1 H), δ 8.19 (d, J = 8.6 Hz, 2 H), δ 8.36 (d, J = 7.8 Hz, 12 H), δ 9.16 (m, 3 H), δ 9.28 (s, 1 H), δ 9.33 (s, 2 H).

・重合体５の合成
２００ｍＬセパラブルフラスコに、９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジホウ酸エチレングリコールエステル １．５０２ｇ（純度９９．９％，２．８３ｍｍｏｌ）、９，９−ジオクチル−２，７−ジブロモフルオレン １．３９２ｇ（純度９６．９％，２．１５ｍｍｏｌ）、２，４−ビス（４−ブロモフェニル）−６−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）−１，３，５−トリアジン ０．１５７ｇ（純度９９．３％，０．２８ｍｍｏｌ）、N，N’−ビス（４−ブロモフェニル）−N，N’−ビス（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルフェニル）−１，４−フェニレンジアミン ０．２０９ｇ（純度９９．９％，０．２８ｍｍｏｌ）、金属錯体（ＭＣ−２）０．２０１ｇ（純度９９．４％，０．１１ｍｍｏｌ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６、アルドリッチ社製）０．４２ｇ、及びトルエン５６ｍＬを加えた。得られた混合液を、窒素雰囲気下、１００℃に加熱した。そこに、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド ２．０ｍｇを加えた。得られた溶液に、１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液７．８３ｇを滴下した後、３時間攪拌した。次にフェニルホウ酸０．０３５ｇ、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド１．１ｍｇ、トルエン３ｍＬ、及び１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液７．８０ｇを加え、１００℃で１６時間攪拌した。
得られた溶液から水層を除いた後、Ｎ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物１．５７ｇ、及びイオン交換水３１ｍＬを加え、８５℃で２時間攪拌した。得られた溶液から有機層を水層と分離した後、有機層をイオン交換水３７ｍＬ（３回）、３重量％酢酸水溶液３７ｍＬ（３回）、イオン交換水３７ｍＬ（３回）の順番で洗浄した。次いで、有機層をメタノール５００ｍＬに滴下したところ、沈殿が生じた。この沈殿を濾過した後、乾燥させて固体を得た。この固体をトルエン４０ｍＬに溶解させて溶液を調製し、この溶液を、あらかじめトルエンを通液したシリカゲル／アルミナカラムに通液し、通液された溶出液をメタノール６００ｍＬに滴下したところ、沈殿が生じた。この沈殿を濾過した後、乾燥させて重合体（以下、「重合体５」と言う。）を１．６８ｇ得た。重合体５の、分析条件２で測定したポリスチレン換算の数平均分子量Ｍｎは２．１×１０^４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗは６．３×１０^４であった。
なお、重合体５は、仕込み原料から、下記式：

で示される繰り返し単位を、８８：５：５：２（モル比）で有するものと推測される。
なお、重合体５は、金属錯体の残基及び有機化合物の残基を有し、該金属錯体及び該有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値を、以下の方法で求めた。具体的には、量子化学計算プログラムＧａｕｓｓｉａｎ０３を用い、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、基底状態の構造最適化を行い、該最適化された構造におけるＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値を算出した。その結果、金属錯体のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値は２．１５ｅＶ、有機化合物のＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値は２．１４ｅＶと算出された。

次いで、実施例１において、組成物１に代えて、キシレン溶媒中に１．８重量％の濃度で溶解させた重合体５の溶液を用いた以外は実施例１と同様にして、ＥＬ素子を作製した。得られたＥＬ素子に電圧を印加したところ、金属錯体（ＭＣ−２）に由来するピーク波長６０５ｎｍを有するＥＬ発光が得られた。該素子は２．７０Ｖから発光が開始し、６．２Ｖで１０００ｃｄ／ｍ^２を示し、最大発光効率は１８．３８ｃｄ／Ａであった。
なお、重合体５及び金属錯体（ＭＣ−２）について、量子化学計算プログラムＧａｕｓｓｉａｎ０３を用い、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、基底状態の構造最適化を行い、該最適化された構造におけるＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値を算出したところ、有機化合物におけるＬＵＭＯと金属錯体に由来するＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値の差は、０．０１ｅＶと算出された。

＜比較例１＞
実施例１において、キシレン溶媒中に１．５重量％の濃度で溶解させた重合体１の溶液に代えて、キシレン溶媒中に１．５重量％の濃度で溶解させた重合体２の溶液を用いた以外は実施例１と同様にして、ＥＬ素子を作製した。得られたＥＬ素子に電圧を印加したところ、金属錯体（ＭＣ−１）に由来するピーク波長６０５ｎｍを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．７Ｖから発光が開始し、１０．３Ｖで１０００ｃｄ／ｍ²の発光を示し、最大発光効率は９．７１ｃｄ／Ａであった。
なお、重合体２及び金属錯体（ＭＣ−１）について、量子化学計算プログラムＧａｕｓｓｉａｎ０３を用い、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、基底状態の構造最適化を行い、該最適化された構造におけるＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値を算出したところ、それらのＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値の差は、１．１５ｅＶと算出された。
＜比較例２＞
実施例１において、キシレン溶媒中に１．５重量％の濃度で溶解させた重合体１の溶液に代えて、キシレン溶媒中に１．５重量％の濃度で溶解させた重合体３の溶液を用いた以外は実施例１と同様にして、ＥＬ素子を作製した。得られたＥＬ素子に電圧を印加したところ、金属錯体（ＭＣ−１）に由来するピーク波長６０５ｎｍを有するＥＬ発光が得られた。該素子は３．６１Ｖから発光が開始し、９．３Ｖで１０００ｃｄ／ｍ²の発光を示し、最大発光効率は５．９３ｃｄ／Ａであった。
なお、重合体３及び金属錯体（ＭＣ−１）について、量子化学計算プログラムＧａｕｓｓｉａｎ０３を用い、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、基底状態の構造最適化を行い、該最適化された構造におけるＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値を算出したところ、それらのＬＵＭＯのエネルギーレベルの絶対値の差は、０．７７ｅＶと算出された。

Claims (23)

1. 下記式（１）で表される金属錯体、及び有機化合物を含有する組成物であって、計算科学的手法により算出した該金属錯体の最低非占有分子軌道のエネルギーレベルの絶対値と、該有機化合物の最低非占有分子軌道のエネルギーレベルの絶対値との差が０．４０ｅＶ未満である組成物。
   

   

   ［式中、Ｍは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム又は白金の金属原子であり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、若しくはシアノ基を表すか、又はＲ³及びＲ⁴、若しくはＲ⁵及びＲ⁶が結合して環を形成していてもよい。但し、Ｒ²及びＲ⁷の少なくとも一方は、下記式（２）：
   

   

   で表される基である。ｍは１〜３の整数であり、ｎは０〜２の整数である。Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴及びＺ⁵はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴及びＺ⁵の少なくとも２個は、窒素原子である。Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴及びＺ⁵のいずれかが炭素原子である場合には、該炭素原子に結合する水素原子は置換基により置換されていてもよい。下記式（３）：
   

   

   で表される部分は、モノアニオン性の２座配位子を表す。Ｒ^x及びＲ^yは、金属原子Ｍに結合する原子であり、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表す。］
2. 前記有機化合物が、下記式（Ａ’）：
   

   

   [式中、Ａｒ^y1、Ａｒ^y2及びＡｒ^y3はそれぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表す。Ｚ⁶、Ｚ⁷及びＺ⁸はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｚ⁶、Ｚ⁷及びＺ⁸の少なくとも２個は、窒素原子である。Ｚ⁶、Ｚ⁷及びＺ⁸のいずれかが炭素原子である場合には、該炭素原子に結合する水素原子は置換基により置換されていてもよい。]
   で表される化合物、又はその残基を有する化合物である請求項１に記載の組成物。
3. 前記式（Ａ’）で表される化合物の残基を有する化合物が、下記式（Ａ）：
   

   

   [式中、Ａｒ^x1及びＡｒ^x2はアリーレン基又は２価の複素環基を表す。Ａｒ^y3及びＺ⁶、Ｚ⁷及びＺ⁸は前記と同じ意味を有する。]
   で表される２価の基を有する化合物である請求項２に記載の組成物。
4. 前記Ｚ⁶、Ｚ⁷及びＺ⁸が、窒素原子である請求項２又は３に記載の組成物。
5. 前記式（Ａ）で表される２価の基を有する化合物が、前記式（Ａ）で表される２価の基を繰り返し単位として有する高分子化合物である請求項３又は４に記載の組成物。
6. 前記式（Ａ）で表される２価の基を繰り返し単位として有する高分子化合物が、さらに、下記式（Ｂ）：
   −（Ａｒ²）− （Ｂ）
   （式中、Ａｒ²は、置換基を有していてもよいアリーレン基、又は置換基を有していてもよい２価の複素環基を表す。）
   で表される繰り返し単位を有する請求項５に記載の組成物。
7. 前記式（１）で表される金属錯体が、下記式（１ａ）：
   

   

   ［式中、Ｍ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びｍは、前記と同じ意味を有する。］
   で表される金属錯体である請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
8. 前記Ｒ⁷が、前記式（２）で表される基である請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物。
9. 前記Ｒ²及びＲ⁷が、前記式（２）で表される基である請求項８に記載の組成物。
10. 前記Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴及びＺ⁵において、複数存在する窒素原子が隣接しない組み合わせである請求項１〜９のいずれか一項に記載の組成物。
11. 前記式（２）で表される基が、下記式（２−１）〜（２−８）：
    

    

    （式中、Ｒ’は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ基である。複数存在するＲ’は、同一であっても異なっていてもよい。）
    で表されるものである請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物。
12. 前記Ｒ²及びＲ⁷がそれぞれ独立に、前記式（２−１）又は（２−７）で表される基である請求項１１に記載の組成物。
13. 前記Ｒ²が水素原子であり、前記Ｒ⁷が前記式（２−１）で表される基である請求項１１に記載の組成物。
14. 前記Ｒ²が水素原子であり、前記Ｒ⁷が前記式（２−７）で表される基である請求項１１に記載の組成物。
15. 前記Ｍが、白金原子又はイリジウム原子である請求項１〜１４のいずれか一項に記載の組成物。
16. ＰＬ発光スペクトルのピーク波長の少なくとも一つが５５０ｎｍ〜８００ｎｍである燐光発光を示す請求項１〜１５のいずれか一項に記載の組成物。
17. 溶媒又は分散媒を含む請求項１〜１６のいずれか一項に記載の組成物。
18. 下記式（１）で表される金属錯体の残基、及び有機化合物の残基を有する化合物であって、計算科学的手法により算出した該金属錯体の最低非占有分子軌道のエネルギーレベルの絶対値と、該有機化合物の最低非占有分子軌道のエネルギーレベルの絶対値との差が０．４０ｅＶ未満である化合物。
    

    

    ［式中、Ｍは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム又は白金の金属原子であり、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基、若しくはシアノ基を表すか、又はＲ³及びＲ⁴、若しくはＲ⁵及びＲ⁶が結合して環を形成していてもよい。但し、Ｒ²及びＲ⁷の少なくとも一方は、下記式（２）：
    

    

    で表される基である。ｍは１〜３の整数であり、ｎは０〜２の整数である。Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴及びＺ⁵はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴及びＺ⁵の少なくとも２個は、窒素原子である。Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴及びＺ⁵のいずれかが炭素原子である場合には、該炭素原子に結合する水素原子は置換基により置換されていてもよい。下記式（３）：
    

    

    で表される部分は、モノアニオン性の２座配位子を表す。Ｒ^x及びＲ^yは、金属原子Ｍに結合する原子であり、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表す。］
19. 請求項１〜１７のいずれか一項に記載の組成物及び／又は請求項１８に記載の化合物を用いてなる膜。
20. 請求項１〜１７のいずれか一項に記載の組成物及び／又は請求項１８に記載の化合物を用いてなる素子。
21. 前記素子が発光素子である請求項２０に記載の素子。
22. 請求項２１に記載の素子を用いた面状光源。
23. 請求項２１に記載の素子を用いた照明。