JP2019501906A - 発光化合物 - Google Patents
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Abstract
【化1】
Description
Mは遷移金属であり;
Ar1は、5又は6員のヘテロアリール環又は多環式ヘテロ芳香族基であり;
Ar2は、芳香族環及びヘテロ芳香族環から選択される2つ以上の環を含む多環式基であり;
Ar1及びAr2は、直接結合又は二価の連結基によって連結されていてもよく;
Lは配位子であり;
xは少なくとも1であり;
yは0又は正の整数であり;
aは0又は正の整数であり;
bは0又は正の整数であり;
R1、R2及びR3は、それぞれ独立して置換基であり;及び
(i)Ar1は、多環式ヘテロ芳香族基であり;又は
(ii)Ar1は、5員又は6員のヘテロアリール環であり、Ar2は、芳香族環及びヘテロ芳香族環から選択される少なくとも3つの環を含む多環式基である。
アノード/正孔注入層/発光層/カソード
アノード/正孔輸送層/発光層/カソード
アノード/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/カソード
アノード/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/カソード。
− C1−20アルキル(ここでC1−20アルキルの1つ以上の非隣接C原子は、−O−、−S−、C=O又は−COO−で置き換えられてもよく、1つ以上のH原子は、Fで置き換えられてもよい);及び
− 式−(Ar3)pの基(ここで、Ar3は、各出現時において、非置換であってもよく又は1つ以上の置換基で置換されていてもよいC6−20アリール基又は5〜20員ヘテロアリール基であり;pは少なくとも1であり、1、2又は3であってもよい)。
− C1−20アルキル(ここでC1−20アルキルの1つ以上の非隣接C原子は、−O−、−S−、C=O又は−COO−で置き換えられてもよく、1つ以上のH原子は、Fで置き換えられてもよい);及び
− 式−(Ar4)qの基(ここで、Ar4は、各出現時において、非置換であってもよく又は1つ以上の置換基で置換されていてもよいC6−20アリール基又は5〜20員ヘテロアリール基であり;qは少なくとも1である)。
ホスト材料は、三重項励起子をホスト材料から式(I)のりん光化合物に移動させることができるように、式(I)のりん光化合物よりも0.1eV以下で低く、好ましくは少なくとも同じであるか、又はそれより高い三重項励起状態エネルギー準位T1を有する。
−アルキル(C1−20アルキルであってもよい)(ここで1つ以上の非隣接C原子は、置換されていてもよいアリール又はヘテロアリール、O、S、置換N、C=O又は−COO−で置き換えられてもよく、1つ以上のH原子がFで置き換えられてもよい);
−アリール及びヘテロアリール基、好ましくはC6−20アリール基、より好ましくはフェニル(非置換であってもよくもしくは1つ以上の置換基で置換されてもよい);及び
−線状又は分枝鎖のアリール又はヘテロアリール基、好ましくはC6−20アリール基、より好ましくはフェニル(これらの基のそれぞれは、独立して置換されてもよい)(式−(Ar12)rの基(式中、各Ar12は、独立してアリール又はヘテロアリール基であり、rは少なくとも2である)、好ましくは分枝又は線状鎖のフェニル基であってもよい)。
アルキル、例えばC1−20アルキル(ここで1つ以上の非隣接C原子は、O、S、置換N、C=O及び−COO−で置き換えられてもよく、アルキル基の1つ以上のH原子は、Fで置き換えられてもよい);
NR9 2、OR9、SR9、SiR9 3及び
フッ素、ニトロ及びシアノ;
(ここで各R9は、独立して、アルキル、好ましくはC1−20アルキル;及びアリール又はヘテロアリール、好ましくはフェニル(1つ以上のC1−20アルキル基で置換されていてもよい)からなる群から選択される)。
正孔輸送層は、OLEDのアノードと式(I)の化合物を含有する発光層との間に提供されてもよい。
3mm直径のガラス状炭素作用電極
Ag/AgCl/ノーリーク参照電極
Ptワイヤ補助電極
アセトニトリル中の0.1Mのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート
LUMO=4.8−フェロセン(ピーク対ピーク最大平均)+オンセット
サンプル:トルエン中5mg/mLの1滴、3000rpm回転LUMO(還元)測定:
良好な可逆的還元事象は、通常、200mV/s及び−2.5Vのスイッチング電位にて測定された厚いフィルムについて観察される。還元事象は、10サイクルにわたって測定及び比較されるべきであり、通常測定は3番目のサイクルが採用される。オンセットは、還元事象の最も急勾配部分の最良あてはめ線と基線との交点をとる。
伝導性有機又は無機材料から形成され得る伝導性正孔注入層は、アノードと(1又は複数の)発光層との間に提供されて、アノードから半導体ポリマーの(1又は複数の)層への正孔注入を補助してもよい。正孔輸送層は、正孔注入層と組み合わせて使用されてもよい。
カソードは、(1又は複数の)発光層への電子注入を可能にする仕事関数を有する材料から選択される。カソードと発光材料との間の不利な相互作用の可能性といった他の要因がカソードの選択に影響を及ぼす。カソードは、アルミニウムの層のような単一材料からなってもよい。或いは、それは、複数の金属を含んでいてもよく、例えば、国際公開第98/10621号に開示されるようなカルシウム及びアルミニウムのような低仕事関数材料及び高仕事関数材料の二層を含んでいてもよい。カソードは、例えば国際公開第98/57381号、Appl.Phys.Lett.2002,81(4),634及び国際公開第02/84759号に開示されるように、元素状バリウムを含有する層又は元素状マグネシウムを含有する層を含んでいてもよい。カソードは、OLEDの(1又は複数の)発光層と1つ以上の金属層のようなカソードの1つ以上の伝導層との間に金属化合物の薄い(例えば1〜5nm厚の)層を含んでいてもよい。例示的な金属化合物には、電子注入を助けるためのアルカリ金属又はアルカリ土類金属の酸化物又はフッ化物、例えば国際公開第00/48258号に開示されているフッ化リチウム;Appl.Phys.Lett.2001,79(5),2001に開示されているフッ化バリウム;及び酸化バリウムが含まれる。電子の効率の良いデバイスへの注入を提供するために、カソードは、好ましくは3.5eV未満、より好ましくは3.2eV未満、最も好ましくは3eV未満の仕事関数を有する。金属の仕事関数は、例えばMichaelson,J.Appl.Phys.48(11),4729,1977に見出され得る。
有機オプトエレクトロニクスデバイスは、湿分及び酸素に対して感受性である傾向がある。従って、基材101は、好ましくはデバイスへの湿分及び酸素の進入を防止するための良好なバリア特性を有する。基材は、一般にガラスであるが、代替基材が、特にデバイスの可撓性が所望される場合に、使用されてもよい。例えば、基材は、交互のプラスチック層とバリア層との基材を開示している米国特許第6268695号明細書にあるようなプラスチック、又は欧州特許第0949850号明細書に開示されているように薄いガラスとプラスチックとの積層体を含んでいてもよい。
式(I)の発光金属錯体の溶液処理可能な配合物を形成するのに適した溶媒及びその組成物は、一般的な有機溶媒、例えばモノ又はポリアルキルベンゼン、例えばトルエン及びキシレン、及びモノ又はポリアルコキシベンゼン、及びそれらの混合物から選択されてもよい。
式(I)の化合物、好ましくは式(I)の赤外線発光化合物を含有する有機発光ダイオードは、限定されないが、ナイトビジョンゴーグル、センサ及びCMOSチップに使用されてもよい。
2−(9−(3,5−ジヘキシルフェニル)−9−メチル−9H−フルオレン−2−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン
1,4−ジブロモイソキノリン
4−ブロモ−1−(9−(3,5−ジヘキシルフェニル)−9−メチル−9H−フルオレン−2−イル)イソキノリン
1−(9−(3,5−ジヘキシルフェニル)−9−メチル−9H−フルオレン−2−イル)−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)イソキノリン
4−(4,6−ビス(4−(tert−ブチル)フェニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル)−1−(9−(3,5−ジヘキシルフェニル)−9−メチル−9H−フルオレン−2−イル)イソキノリン
Ir{4−(4,6−ビス(4−(tert−ブチル)フェニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル)−1−(9−(3,5−ジヘキシルフェニル)−9−メチル−9H−フルオレン−2−イル)イソキノリン}2acac
化合物実施例2
化合物実施例2は、スキーム2に従って調製した:
2−ブロモ−9−(3,5−ジヘキシルフェニル)−9H−カルバゾール
9−(3,5−ジヘキシルフェニル)−2−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9H−カルバゾール
2−(4−ブロモイソキノリン−1−イル)−9−(3,5−ジヘキシルフェニル)−9H−カルバゾール
9−(3,5−ジヘキシルフェニル)−2−(4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)イソキノリン−1−イル)−9H−カルバゾール
2−(4−(4,6−ビス(4−(tert−ブチル)フェニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル)イソキノリン−1−イル)−9−(3,5−ジヘキシルフェニル)−9H−カルバゾール
2.63(t,4H),1.62(m,4H),1.44(m,12H),1.27(m,18H),0.84(t,6H).
Ir{(2−(4−(4,6−ビス(4−(tert−ブチル)フェニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル)イソキノリン−1−イル)−9−(3,5−ジヘキシルフェニル)−9H−カルバゾール}2acac
デバイス実施例
以下の構造を有する装置を調製した:
ITO/HIL(65nm)/HTL(22nm)/LEL(80−140nm)/カソード
ここでITOはインジウムスズオキシドアノードであり;HILは正孔注入層であり;HTLは正孔輸送層であり;LELは発光層である。
Claims (20)
- 式(I):
Mは遷移金属であり;
Ar1は、5又は6員のヘテロアリール環又は多環式ヘテロ芳香族基であり;
Ar2は、芳香族環及びヘテロ芳香族環から選択される2つ以上の環を含む多環式基であり;
Ar1及びAr2は、直接結合又は二価の連結基によって連結されていてもよく;
Lは配位子であり;
xは少なくとも1であり;
yは0又は正の整数であり;
aは0又は正の整数であり;
bは0又は正の整数であり;
R1、R2及びR3は、それぞれ独立して置換基であり;及び
(i)Ar1は、多環式ヘテロ芳香族基であり;又は
(ii)Ar1は、5員又は6員のヘテロアリール環であり、Ar2は、芳香族環及びヘテロ芳香族環から選択される少なくとも3つの環を含む多環式基である]
の化合物。 - MがIr3+である、請求項1に記載の化合物。
- xが2又は3である、請求項1又は2に記載の化合物。
- yが0又は1である、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物。
- Ar1が多環式ヘテロ芳香族基である、請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物。
- Ar1がイソキノリンである、請求項5に記載の化合物。
- R1及びR2が、独立して各出現時において、
C1−20アルキル(ここで前記C1−20アルキルの1つ以上の非隣接C原子は、−O−、−S−、C=O又は−COO−で置き換えられてもよく、1つ以上のH原子は、Fで置き換えられてもよい);及び
式−(Ar3)pの基(ここで、Ar3は、各出現時において、非置換であってもよく又は1つ以上の置換基で置換されていてもよいC6−20アリール基又は5〜20員ヘテロアリール基であり;pは少なくとも1である)
からなる群から選択される、請求項1から7のいずれか一項に記載の化合物。 - R3が、各出現時において独立して、
C1−20アルキル(ここで前記C1−20アルキルの1つ以上の非隣接C原子は、−O−、−S−、C=O又は−COO−で置き換えられてもよく、1つ以上のH原子は、Fで置き換えられてもよい);及び
式−(Ar4)qの基(ここで、Ar4は、各出現時において、非置換であってもよく又は1つ以上の置換基で置換されていてもよいC6−20アリール基又は5〜20員ヘテロアリール基であり;qは少なくとも1である)
からなる群から選択される、請求項1から8のいずれか一項に記載の化合物。 - R3が、各出現時において、非置換であってもよく又は1つ以上の置換基で置換されてもよいC6−20アリール基である、請求項9に記載の化合物。
- 前記化合物が、650nmより大きいピーク波長を有するフォトルミネッセンススペクトルを有する、請求項1から10のいずれか一項に記載の化合物。
- ホスト材料と、請求項1から11のいずれか一項に記載の化合物とを含む組成物。
- Ar5及びAr6の少なくとも1つがC10−20アリール基である、請求項13に記載の組成物。
- R6が、式−(Ar7)wの基であり、ここで、Ar7は、独立して各出現時において、非置換であってもよく又は1つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール又はヘテロアリール基であり、wは少なくとも1である、請求項13又は14に記載の組成物。
- 前記の又はそれぞれの基Ar7が、フェニル及びピリジルから選択され、それぞれが非置換であってもよく又は1つ以上の置換基で置換されていてもよい、請求項15に記載の組成物。
- 1つ以上の溶媒に溶解された請求項1から16のいずれか一項に記載の化合物又は組成物を含む溶液。
- 有機発光デバイスであって、アノードと、カソードと、前記アノードとカソードとの間にある発光層とを含み、前記発光層が、請求項1から16のいずれか一項に記載の化合物又は組成物を含む、有機発光デバイス。
- 前記アノード及びカソードの一方の上に前記発光層を堆積し、前記アノード及びカソードの他方を前記発光層の上に堆積する工程を含む、請求項18に記載の有機発光デバイスの形成方法。
- 前記発光層が、請求項17に記載の溶液を堆積させ、前記1つ以上の溶媒を蒸発させることによって形成される、請求項19に記載の方法。
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