TW201022401A - Organic electroluminescent device - Google Patents
Organic electroluminescent device Download PDFInfo
- Publication number
- TW201022401A TW201022401A TW098125916A TW98125916A TW201022401A TW 201022401 A TW201022401 A TW 201022401A TW 098125916 A TW098125916 A TW 098125916A TW 98125916 A TW98125916 A TW 98125916A TW 201022401 A TW201022401 A TW 201022401A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- formula
- group
- compound
- electroluminescent device
- organic electroluminescent
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
.201022401 六、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於磷光有機電致發光裝置,其包括作爲基 質材料之莽和螺聯莽衍生物。 【先前技術】 針對一些不同類型的電子應用發展有機半導體。採用 _ 這些有機半導體作爲功能性材料之有機電致發光裝置 (OLED)的結構被描述於,例如,US 45 3 950 7、US 5151629、EP 0676461 和 WO 98/27136。然而’仍需要進 一步的改善。因此,仍需要改善,特別是有機電致發光裝 置的壽命、效率和操作電壓。再者,化合物需要具有高的 熱安定性和高的玻璃轉移溫度且能昇華而未分解。 特別是在磷光電致發光裝置的情況中,仍需要改善上 述之性質。特別地,於同時獲得良好效率、長壽命和低操 φ 作電壓之磷光發光劑的基質材料的情況中,有需要改善。 基質材料的這些特別性質常常限制有機電致發光裝置的壽 命和效率。 依據先前技藝,味唑衍生物如二(咔唑基)聯苯常常作 爲基質材料。在此特別是材料的壽命和玻璃轉移溫度仍需 要改善。 再者,酮類(WO 04/093207)、膦氧化物和楓類 (WO 05/003 2 5 3 )作爲磷光發光劑的基質材料。特別是以酮 類獲得低操作電壓和長壽命。在此’特別是效率和與含有 -5- 201022401 酮基酮(ketoketonate)配位基如乙醯丙酮之金屬錯合物的 相容性仍需要改善。 再者,金屬錯合物如BAlq或二[2-(2-苯並噻唑)酚 (phenolate)]鋅(II)作爲磷光發光劑的基質材料。在此,特 別是操作電壓和化學安定性仍需要改善。純質有機化合物 常常比這些金屬錯合物更安定。因此,一些的這些金屬錯 合物是水解敏感性,其造成更難處理錯合物。 特別地,於磷光發光劑的基質材料的情況中仍需要改 善,該磷光發光劑同時獲得高效率、長壽命和低操作電壓 且亦與帶有酮基酮配位基之磷光發光劑相容。 出人意外地,已發現莽衍生物和對應的雜環衍生物( 其經三哄或其他缺電子之氮雜環取代),特別是螺聯莽衍 生物’極適合作爲磷光發光劑的基質材料,且於此應用中 與含有酮基酮配位基之磷光發光劑一起使用而獲得同時具 有高效率、長壽命和低操作電壓的〇LED。 US 6,229,012和US 6,225,467揭示經三畊取代之莽衍 生物作爲OLED中的電子傳輸材料。然而,該應用未顯露 出這些材料亦適合作爲磷光發光劑的基質材料。 • W0 05/05 3 05 5揭示經三哄基取代之三哄衍生物(特別 是螺聯蕗衍生物)作爲磷光〇LED中的電洞阻擋材料。然 而’該應用未顯露出這些材料亦適合作爲磷光發光劑的基 質材料。 【發明內容】 -6 - 201022401 本發明因此係關於有機電致發光裝置,其於至少一層 發光層內包括 (A) 至少一種磷光化合物,和 (B) 至少一種式(1)或式(2)之化合物:
式⑵ 其中下面適用於所使用的符號和[下·彳票: φ Ar在每一次出現時係相同或不同地爲選自下列之雜芳基 •二哄、吡畊、嘧啶、嗒π井、吡啶、吡唑、咪唑、噚唑 、枵一唑和噻唑,其每~~考可經—或多個基團R!取代 » X在每一次出現時係相同或不同地爲式(3)基團,其中每 一情況中之虛線鍵係指出至2個苯環之鍵結: 201022401
或χ在每一次出現時係相同或不同地爲選自下列之— 價橋:BCR1)、⑽1):、Si(R】h、C = C(R )2、0、S、 S = 0、S02、N(R丨)、P(R丨)和 P( = 0)R丨’ R1在每一次出現時係相同或不同地爲H、D、F、C1、ΒΓ
、I、CHO、N(Ar”2、CpCOAr1、P( = 〇)(Ar 丨)2、 S( = 0)Ar】、SpOhAr1、CR2 = CR2Ari、CN、N02、
Si(R2)3、B(OR2)2、B(R2)2、B(N(R2)2)2、〇S〇2R2、具 有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、 或具有2至40個C原子之直鏈烯基或炔基、或具有3 至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烯基、炔基 '烷 氧基或烷硫基(上述每一者可經一或多個基團R2取代
,其中一或多個較佳地爲不相鄰的 CH2基團可經 R2C = CR2、C^C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C = 0、 C = S、C = Se、C = NR2、P( = 0)(R2)、so、S02、NR2 ' 0 、已或CONR2置換且其中一或多個H原子可經d、F 、Cl、Br、I、CN或N〇2置換)、或具有5至60個芳 香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統(其於每一情況 中可經一或多個基團R2取代)、或具有5至6〇個芳香 族環原子之芳氧基或雜芳氧基(其可經一或多個基團 R2取代)、或這些系統的組合:二或多個相鄰取代基 R1在此亦可彼此形成單-或多環的脂族或芳香族環系 -8 - 201022401 統;
Ar1在每一次出現時係相同或不同地爲具有5至3 〇個芳香 族環原子之芳香族或雜芳香族環系統,其可經一或多 個基團R2取代;鍵結至相同氮、磷或硼原子上的2個 Ar1在此亦可經由單鍵或選自下列之橋而彼此連接: B(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C = 0、C=NR2、C = C(R2)2、〇 、S、S = 0、S〇2、N(R2)、p(R2)和 p( = 〇)R2 ; φ r2在每一次出現時係相同或不同地爲H、D或具有i至 2 0個C原子之脂族、芳香族和/或雜芳香族烴基團, 其中’此外,Η原子可經D或F置換;二或多個相鄰 取代基R2在此亦可彼此形成單-或多環的脂族或芳香 族環系統; η 爲0或1 ; m 爲 0、1、2 或 3 ; 〇 於n = 0時爲0、1、2、3或4,於n=l時爲0、1、2或 有機電致發光裝置意指含有陽極、陰極和至少一層位 於陽極和陰極間之發光層的裝置,其中至少一層介於陽極 和陰極之間的層包括至少一種有機或有機金屬化合物。 至少一層發光層在此包括至少一種磷光發光劑和至少一種 上述式(1)或(2)之化合物。有機電致發光裝置不—定必須 只包括由有機或有機金屬材料所建造之層。因此,一或多 層亦可能包括無機材料或完全由無機材料建造。 爲本發明之目的’磷光化合物爲在室溫時展現出來自 -9- 201022401 相當高自旋多重性的激發態(即,自旋態> 1)之亮度的化 合物,特別是來自激發三重態之亮度的化合物。爲本發明 之目的,所有發光銥和鉑化合物特別被視爲磷光化合物。 爲本發明之目的,芳基包含至少6個C原子;爲本發 明之目的,雜芳基包含至少2個C原子和至少1個雜原子 ,但是C原子和雜原子的總和爲至少5。雜原子較佳地選 自N、0和/或S。芳基或雜芳基在此意指單一芳香族環( 即,苯)、或單一雜芳香族環(例如,吡啶、嘧啶、噻吩等 等)、或稠合芳基或雜芳基(例如,萘、蒽、芘、喹啉、異 喹啉等等)。 爲本發明之目的,芳香族環系統的環系統包含至少6 個C原子。爲本發明之目的,雜芳香族環系統的環系統包 含至少2個C原子和至少1個雜原子,但是C原子和雜 原子的總和爲至少5。雜原子較佳地選自N、Ο和/或S。 爲本發明之目的,芳香族或雜芳香族環系統欲意指不一定 只包含芳基或雜芳基之系統,但其中複數個芳基或雜芳基 亦可被可被短的非芳香族單位(較佳地低於1 0 %的非Η之 原子),例如sp3-或sp2-混成的C、N或Ο原子,打斷。 因此,爲本發明之目的,例如,9,9螺聯莽、9,9 -二芳基 弗、三芳基胺、二芳基醚、芪、二苯基酮等等之系統亦欲 意指芳香族環系統。同樣地,芳香族或雜芳香族環系統意 指其中複數個芳基或雜芳基藉由單鍵而彼此連接之系統, 例如,聯苯、聯三苯或聯吡啶。 爲本發明之目的,其中個別的Η原子或CH2基團亦 201022401 可經上述基團取代之c!-至Co-烷基特佳地意指甲基、乙 基、正丙基' 異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級 丁基、2 -甲基丁基、正戊基、二級戊基、三級戊基' 2_戊 基、環戊基、正己基、二級己基、三級己基、2_己基、 3 -己基、環己基、2 -甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基 、4-庚基、環庚基、:!-甲基環己基、正辛基、2-乙基己基 、環辛基、:1 -二環[2 _ 2.2 ]辛基、2 -二環[2.2.2 ]辛基、 2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、三氟甲基、五 氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊 烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基 、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基 、己炔基、庚炔基或辛炔基。C!-至C4G-烷氧基特佳地意 指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基 '異丙氧基、 正丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基或2-甲 基丁氧基。具有5-60個芳香族環原子之芳香族或雜芳香 φ 族環系統(其於每一情況中亦可以經上述基團R取代,且 可經由任何所欲之位置而連接至芳香族或雜芳香族基團) 意指特別衍生自下列之基團:苯、萘、蒽、菲、苯並蒽、 芘、筷、茈、丙二烯合莽、苯並丙二烯合莽、稠四苯、稠 五苯、苯並芘 '聯苯、聯伸二苯、聯三苯、聯伸三苯、蕗 、苯並莽、二苯並莽 '螺聯苐、二氫菲、二氫芘' 四氫芘 、順-或反-茚並苐、順-或反-單苯並茚並莽、順-或反-二 苯並茚並苐、參茚并苯、異參茚并苯、螺參茚并苯、螺異 參茚并苯、呋喃、苯並呋喃 '裹苯並呋喃、二苯並呋喃、 Ί1 - 201022401 噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚 、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異唾啉、吖啶、啡啶、苯 並-5,6 -喹琳、苯並-6,7 -喹啉、苯並-7,8·喹啉、啡噻哄、 啡噚畊、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘並咪唑、啡並 咪唑、吡啶並咪唑、吡哄並咪唑、喹噚啉並咪唑、噚唑、 苯並鸣唑、萘並噚唑、蒽並噚唑、菲並噚唑、異_唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯並噻唑、嗒畊、苯並嗒哄、嘧啶、苯 並嘧啶、喹噚啉、1,5-二氮蒽、2,7-二氮芘、2,3-二氮芘 、1,6-二氮芘、1,8-二氮芘、4,5-二氮芘、4,5,9,10-四氮茈 、吡哄、啡哄、啡噚哄、啡噻哄、熒紅環(fluorubin)、嘹 啶、氮咔唑、苯並咔啉、啡啉、1,2,3 -三唑、1,2,4 -三唑' 苯並三唑、1,2,3 -Df二唑、1,2,4-嗶二唑、1,2,5-曙二唑、 1,3,4-噚二唑、1,2,3 -噻二唑、1,2,4 -噻二唑、i,2,5-噻二唑 、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三哄、1,2,4-三畊、1,2,3-三哄、 四唑、1,2,4,5-四畊' 1,2,3,4-四哄、1,2,3,5-四哄、嘌呤、 噪陡、卩引π巾、苯並噻二哩。 式(1)和(2)化合物的玻璃轉移溫度TG較佳地大於 7〇°C ’特佳地大於90°C,極特佳地大於1 1〇。(:。 於本發明之較佳具體例中,基團X在每一次出現時 係相同或不同地表示式(3)之基團或選自下列之二價橋: QR1)2、Si(R])2和NR1。於本發明之特佳具體例中,基團 X表示式(3)之基團或表示(^(R1、。 式(1)化合物因此特佳地爲螺聯莽衍生物,若基團X 表示式(3)之基團;或苐衍生物,若基團X表示c(ri)2。 201022401 同樣地,式(2)化合物特佳地爲螺聯萚衍生物、莽衍生物 或含有螺聯莽基團和蒔基團之化合物。式(4)和(5)之莽衍 生物及式(6)和(7)之螺聯莽衍生物因此爲本發明之特佳具 體例=
式⑹ -13- 201022401
式⑺ 其中所使用之符號和下標具有與上述相同之意義。
基團Ar表示缺電子之雜芳香族基團。基團Ar較佳地 在每一次出現時係相同或不同地表示6 -員雜芳香族環’ 即表示三畊、吡哄、嘧啶、嗒哄或吡啶,其每一者可經一 或多個基團R1取代。 於本發明之較佳具體例中,式(1)、(2)和(4)至(7)之化 合物中之單價基團Ar係選自下面式(8)至(20)之基團,其 中每一情況中的虛線鍵指出基團至莽或螺聯莽或至對應之 雜環衍生物的鍵結,且R1具有與上述相同之意義:
式⑻式⑼ 式(ίο) 式(11) -14- 201022401
式(20) R1
式(19) 於本發明之較佳具體例中,式(2 )和(7)之化合物中的 二價基團Ar係選自下面式(21)至(2 8)之基團,其中每一情 況中的虛線鍵指出基團至荞或螺聯蕗或至對應之雜環衍生 物的鍵結,且R1具有與上述相同之意義:
式(21) 式(22) 式(23) 式(24)
式(25) 式(26) 式(27) 式(28) 於本發明之較佳具體例中,基團Ar包含2或3個氮 -15- 201022401 原子。較佳的單價基團Ar因此爲式(8)至(17)之基團,而 較佳的二價基團Ar爲式(21)至(26)之基團。基團Ar特佳 地包含3個氮原子。特佳的單價基團Ar因此爲式(8)至 (11)之基團,特別地爲式(8)之基團,而特佳的二價基團 Ar爲式(21)和(22)之基團,特別地爲式(21)之基團。 於本發明之另外較佳具體例中,鍵結至式(8)至(28)之 基團的基團R1在每一次出現時係相同或不同地表示H、D 、具有1至10個C原子之直鏈烷基或烷氧基、或具有3 至10個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基(上述每一者可 經一或多個基團R2取代,其中一或多個Η原子可經D或 F置換)、或具有5至30個芳香族環原子之芳香族或雜芳 香族環系統(其於每一情況中可經一或多個基團R2取代) 、或這些系統的組合。於本發明之特佳具體例中,鍵結至 式(8)至(28)之基團的基團R1在每一次出現時係相同或不 同地表示H、D、具有1至5個C原子之直鏈烷基、或具 有3至6個C原子之支鏈或環狀烷基(上述每一者可經一 或多個基團R2取代,其中一或多個Η原子可經D或F置 換)、或表示具有5至25個芳香族環原子之芳香族或雜芳 香族環系統(其於每一情況中可經一或多個基團R2取代) 、或這些系統的組合。鍵結至式(8)至(2 8)之基團的基團 R1極特佳地在每一次出現時係相同或不同地表示Η或D ’或表示具有5至14個芳香族環原子之芳香族或雜芳香 族環系統,其於每一情況中可經一或多個基團R2取代, 特別地表示苯基、萘基或聯苯基,其每一者可經一或多個 -16- 201022401 基團R2取代,但較佳地爲未經取代。 於本發明之另外較佳具體例中,直接鍵結至莽或螺聯 莽或對應的雜環化合物之基團R1在每一次出現時係相同 或不同地表示Η、具有1至10個c原子之直鏈烷基或烷 氧基、或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧 基(上述每一者可經一或多個基團R2取代,其中一或多個 Η原子可經D或F置換)、或具有5至30個芳香族環原子 φ 之芳香族或雜芳香族環系統(其於每一情況中可經一或多 個基團R2取代)、或這些系統的組合。於本發明之特佳具 體例中,直接鍵結至蒔或螺聯荛或對應的雜環化合物之基 團R1在每一次出現時係相同或不同地表示Η、具有1至5 個C原子之直鏈烷基、或具有3至6個C原子之支鏈或 環狀烷基(上述每一者可經一或多個基團R2取代,其中一 或多個Η原子可經D或F置換),或表示具有5至25個 芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統’其於每一情況 0 中可經一或多個基團R2取代。 於本發明之另外較佳具體例中’基團Ar在莽或螺聯 苐或對應的雜環的2-位置鍵結。若存有多於—個基團ΑΓ ,其他基團Ar較佳地在7 -位置鍵結,而於螺聯莽衍生物 亦在2,-位置和7,-位置鍵結。式(1)、(2)和(4)至(7)之特佳 化合物因此爲式(29)至(32)之化合物: -17- 201022401 y
其中符號和下標具有與上述相同之意義’且其中對於 n = 〇,取代基R1亦可在對應位置鍵結。式(29)和(30)之 -18- 201022401 化合物的較佳具體例爲其中X表示¢:(1^)2之化合物。 於式(1)、(2)、(4)至(7)和(29)至(32)之化合物的較佳 具體例中,下標m = 0,即除了基團Ar之外,無另外的 基團鍵結至此苯環。 於式(1)、(2)、(4)至(7)和(29)至(32)之化合物的另外 較佳具體例中,下標n + o的總和在每一苯環上等於〇或 1,即每一苯環上鍵結最多一個基團Ar或鍵結最多一個基 ^ 團 R1。 式(29)至(32)之化合物的較佳具體例爲其中基團Ar表 示上述式(8)至(2 8)之基團的化合物。 於本發明之極特佳具體例中,式(29)至(32)之化合物 中之基團Ar表示式(8)或式(21)之基團。再者,於這些化 合物中,特佳者爲在每一苯環上m = 0且n + 〇 = 〇或1。 極特佳者因此爲式(33)至(36)之化合物:
式(34) -19- 201022401
其中所使用之符號和下標具有與上述相同之意義,且再者 在每一苯環上η + 〇 = 0或I,而其中對於n = 0且〇 = 1 ,基團 R1可鍵結至苯環上之任何所欲之自由位置。式 (33)和(34)之化合物的較佳具體例爲該等其中 X表示 。(尺1):者。 特佳者爲式(3 5)和(3 6)之螺聯莽衍生物,特別是式 (35)之螺聯苐衍生物。式(35)化合物極特佳地包含1或2 個三哄基團。式(3 5)化合物因此特佳地選自式(37)、(38) 和(39)之化合物: -20- 201022401
其中所使用之符號具有上述之意義,且0在每一次出現時 係相同或不同地表示〇或1。 式(1)、(2)、(4)至(7)和(29)至(39)之較佳化合物的範 例爲下面所述之結構(1)至(96)。
-21 - 201022401 ^VvC^p °y:r^P-tP t) (4) (5) (6) \職 ^uyJCtO °s微 ⑺ (8) (9) P C^> (10) (11) (12) apNp3 〇-〇J^J<yp aS aS QrO CM3 CW qp CM3 (13) (14) (15) aS X ί/Ν^Ρ CM3 Np ^ CP3 (16) (17) (18) -22- 201022401
-23- 201022401
-24- 201022401 αί 0¾ a,YyOrO ar $g (43) (44) (45) 、像ξ (46) (47) (48) 〇 (49) (50) (51) 、微i c£ 0¾ (52) (53) (54) °τ:Γ^ n5 〔n》 (55) (56) (57) -25- 201022401
-26- 201022401
-27- 201022401 9 F :¥: Q:F (91) (92) (93) F 0 (94) (95) ..(96)
式(1)化合物可以藉由例如 Us6,229,012、 US 6,225,467和WO 05/053 05 5所述之方法予以合成。一 般地’金屬催化的偶合反應適合化合物的合成,特別是鈴 木(Suzuki)偶合,如下面針對三畊之實例之流程圖1所示 。因此,葬、螺聯葬或其他雜環衍生物(其每一者經亞硼 酸(boronic acid)或亞硼酸衍生物取代)可以與鈀偶合催化 成基團 Ar,其經一個對式(1)化合物是反應性脫離基取代 和二個對式(2)化合物是反應性脫離基取代。適合的反應 性脫離基爲例如鹵素(特別是氯、溴和碘)、三氟甲磺酸酯 或甲苯磺酸酯。 -28- 201022401 流程圖1 :
Ar—MgBr +
Cl.
Cl
Ar=芳基或雜芳基 Ar,=螺聯莽或蕹 如上述,式(υ和(2)之化合物作爲磷光發光劑的基質材料 參 適合的磷光化合物特別爲一化合物,該化合物較佳地 在可見光區域內在適當的激發態上發光且還包含至少一種 原子序大於20(較佳地大於38且小於84,特佳地大於56 且小於80)之原子。所使用的磷光發光劑較佳地爲含有銅 、鉬、鎢、鍊、釕、餓、鍺、銥、鈀、鈾、銀、金、或銪 之化合物,特別是含有銥或鉑之化合物。 特佳的有機電致發光裝置包括作爲磷光發光劑之至少 —種式(40)至(43)之化合物: A—lr
DCy CCy 式⑽ <Γ _ CCy 式(41) /DCy A—Pt 二 'CCy 式(42) /DCy
p<J _ CCy 式(43) -29- 201022401 其中R1具有與上述針對式(1)和(2)相同之意義,且下面適 用於其他所使用之符號: DCy 在每一次出現時係相同或不同地爲含有至少一個 給予體原子(較佳地爲氮、碳烯形式的碳或磷)之 環狀基團’環狀基團經由該給予體原子而鍵結至 金屬’且環狀基團可帶有一或多個取代基R1;基 團DCy和CCy經由共價鍵而彼此鍵結; CCy 在每一次出現時係相同或不同地爲含有碳原子之 環狀基團,此環狀基團經由該碳原子而鍵結至金 屬,且環狀基團可帶有一或多個取代基R1; A 在每一次出現時係相同或不同地爲單陰離子性的 雙牙團螯合配位基,較佳地爲二酮配位基 (diketonate ligand)。 由於在複數個基團R1之間形成環系統,橋亦可存在於基 團D C y和C C y之間。 上述發光劑的範例被揭示於申請案 W0 00/70655、 W0 01/41512、W0 02/027 14、WO 02/ 1 5 645、EP 1191613 、EP 1191612、EP 1191614、和 W0 05/033244。一般地 ,依據先前技藝用於磷光0LED且爲熟習有機電致發光領 域者所周知的所有磷光錯合物是適合的,且熟習該領域者 不需發明步驟將能使用另外的磷光錯合物。 除了陰極、陽極和一或多層發光層之外,有機電致發 光裝置亦可包括另外的層。這些層係選自,例如,於每一 情況中’ 一或多層電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層 -30- 201022401 、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層、激子阻擋層、 電荷產生層(IDMC 2003,Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer)、和 /或有機或無機 p/n 接面。 此外,控制裝置內電荷平衡之夾層亦可存在。再者,層( 特別是電荷傳輸層)亦可被摻雜。層的摻雜對經改善的電 φ 荷傳輸可爲有利的。然而,應指出的是,這些層的每一者 不一定必須存在,且層的選擇總是取決於所使用的化合物 〇 於本發明之另外較佳具體例中,有機電致發光裝置包 括複數個發光層,其中至少一層發光層包括至少一種式 (1)或式(2)之化合物和至少一種磷光發光劑。這些發光層 特佳地總共具有複數個介於3 8 0 nm和7 5 0 nm之間的最大 發光,大體上獲得發白光,即,能發螢光或發磷光和發藍 φ 光和黃光、橙光或紅光之各種發光化合物用於發光層。特 佳者爲3層系統,即,具有3層發光層之系統,其中這些 層的至少一者包括至少一種式(1)或式(2)之化合物和至少 一種磷光發光劑,且其中3層顯示出發藍光、綠光和橙光 或紅光(關於基本結構參見例如W0 05/0 1 1 0 1 3)。多於3 層之發光層的使用亦可爲較佳的。同樣地’具有寬帶發光 帶且因此顯示出發白光之發光劑適用於發白光。 含有式(1)或式(2)之化合物和磷光發光劑的混合物之 發光層較佳地包括介於9 9和5 0體積%之間(較佳地介於 -31 - 201022401 9 8和5 0體積%之間,特佳地介於9 7和6 0體積。/。之間’ 特別是介於95和85體積%之間)的式Π)或式(2)之化合物 ,基於發光劑和基質材料的整體混合物計。相同地’混合 物包括介於1和5 0體積%之間(較佳地介於2和5 0體積% 之間,特佳地介於3和40體積%之間,特別是介於5和 1 5體積%之間)的磷光發光劑,基於發光劑和基質材料的 整體混合物計。 再者,較佳者亦爲使用複數個基質材料作爲混合物, 其中一種基質材料係選自式(1)或(2)之化合物。式(1)和式 (2)之化合物主要由於缺電子氮雜環Ar而具有電子傳輸性 質。若使用二或多種基質材料的混合物,混合物的另外成 分因此較佳地爲電洞傳輸化合物。較佳的電洞傳導基質材 料爲三芳基胺類、咔唑衍生物(例如CBP (N,N -二咔唑基 聯苯)或揭示於 WO 05/039246、US 2005/0069729、 JP 2004/2 883 8 1 ' EP 1 205527 或 W0 08/086851 之昨哗衍 生物)、氮咔唑衍生物(例如,E P 1 6 1 7 7 1 0、E P 1 6 1 7 7 1 1、 EP 173 1 5 84、JP 200 5/3 47 1 60)、雙極性基質材料(例如, WO 07/137725)、和9,9 -二芳基莽衍生物(例如,未公開的 申請案DE 1 0200 80 1 7591.9)。基質材料的混合物亦可包括 多於二種之基質材料。再者,亦可能使用式(1)或式(2)之 基質材料作爲與另外電子傳輸基質材料的混合物。較佳的 另外電子傳輸基質材料爲酮類(例如,W〇 〇4/〇932〇7)、四 芳基嗣類(例如’ DE ^2008 03 3 943 3)、膦氧化物亞碾 類和颯類(例如,WO 05/003253)、寡聚伸苯基、雙極性基 -32- 201022401 質材料(例如,WO 07/ 1 3 7725)、矽烷類(例如, WO 05/1111 72)、9,9-二芳基蒹衍生物(例如,未公開的申 請案 DE 1 020080 1 759 1.9)、氮硼呃類(azab〇r〇les)或亞硼 酸酯(例如,WO 06/1 1 7052)。 再者,較佳者爲有機電致發光裝置,特徵在於:一或 多層係藉由昇華法予以塗覆’其中材料係在真空昇華單位 內在初始壓力低於1 (Γ5 m b a r (較佳地低於1 〇 ·6 m b a r)予以 φ 蒸汽沈積。然而,應注意的是,壓力亦可更低,例如,低 於 1 0_7 mbar 〇 同樣地’較佳者爲有機電致發光裝置,特徵在於··一 或多層係藉由OVPD (有機蒸氣相沈積)法或有載體氣體昇 華的幫助而予以塗覆’其中材料在壓力介於1〇·5 mbar和 1 bar之間時予以塗覆。此方法的特殊情況爲〇VJp(有機 蒸氣噴射印刷)法’其中材料透過噴嘴直接塗覆,且因此 結構化(例如 ’ M. S. Arnold et al.,Appl. Phys. Lett. ❹ 2008, 92, 053301) 〇 再者’較佳者爲有機電致發光裝置,特徵在於:一或 多層係由溶液’例如,藉由旋轉塗佈,或以任何所欲之印 刷方法’例如,網印、膠版印刷或平版印刷,但特佳地 LITI(光所引起的熱成像、熱轉印)或噴墨印刷,而予以製 造。爲此目的需要可溶解的化合物。高溶解度可以透過化 η物的適當取代作用而達成。在此不僅塗覆個別材料的溶 液而且亦可塗覆含有複數個化合物(例如,基質材料和摻 雜劑)之溶液。 -33- 201022401 有機電致發光裝置亦可以藉由自溶液而塗覆一或多個 層和蒸氣沈積一或多個其他層以混合系統予以製造。因此 ’例如’可能由溶液塗覆含有式(1)或(2)之化合物和磷光 摻雜劑的發光層’和藉由真空蒸氣沈積而於頂部塗覆電洞 阻擋層和/或電子傳輸層。含有式(1)或(2)之化合物和磷光 摻雜劑的發光層同樣地可以藉由真空蒸氣沈積而予以塗覆 ’且一或多個其他層可以由溶液而予以塗覆。 這些方法一般爲熟習該領域者所周知的且可以被熟習 該領域者毫無問題地應用至含有式(1)或(2)之化合物的有 機電致發光裝置或上述之較佳具體例。 再者’本發明係關於含有至少一種磷光發光劑和至少 一種式(1)或式(2)之化合物的混合物。 再者’本發明係關於含有至少一種磷光發光劑和至少 一種式(1)或式(2)之化合物的混合物和至少一種有機溶劑 之溶液。 再者,本發明又關於式(1)或式(2)之化合物的用途, 其係作爲有機電致發光裝置內之磷光發光劑的基質材料。 本發明之有機電致發光裝置較先前技藝具有下面驚人 的優點: 1 · 本發明之有機電致發光裝置具有非常高的效率。 2· 本發明之有機電致發光裝置同時具有改善的壽命。 3· 本發明之有機電致發光裝置同時具有經減低的操作 電壓。 4· 有機電致發光裝置之上述改善的性質不僅以三_鄰- -34- 201022401 金屬化的金屬錯合物而且特別以亦含有酮基酮 (ketoketonate)配位基(例如乙醯基丙酮配位基)之錯 合物而得到的。特別關於此類型的錯合物,先前技 藝之基質材料的效率、壽命和操作電壓仍需要改善 〇 藉由下面實例而更詳細地描述本發明,而非欲藉此限 制本發明。熟習該領域者不需發明步驟將能製備本發明之 0 另外化合物和使用彼於有機電致發光裝置。 【實施方式】 實例: 除非另有指明否則,下面合成係在保護性氣體氛圍下 於乾燥溶劑中實施。起始物可以購自ALDRICH (氟化鉀( 噴霧-乾燥)、三-三級丁基膦、乙酸鈀(11))。3_氯-5,6_二苯 基-1,2,4 -三卩并可以以類似於EP 577559方式製備。2,,7,-φ 二-三級丁基螺_9,9’·聯莽_2,7_二亞硼酸二醇酯可以依據 W0 02/077060製備,和2-氯-4,6-二苯基ns·三哄可以 依據US 5,438,138製備。螺-9,9'·聯茜-2,7 -二(亞硼酸二醇 酯)可以以類似於W0 02/077060方式製備。 實例 1 ·· 2,7 -二(4,6-二苯基-1,3,5 -三哄-2-基)-2',7'-二-三 級丁基螺-9,9'-聯蒹(三哄1)的合成 -35- 201022401
令28.4 8(50.0!!1111〇丨)2',7,-二-三級丁基螺-9,9’-聯 莽-2,7-二亞硼酸二醇酯、29.5 g (110.0 mmol) 2-氯-4,6-二 苯基-1,3,5-三哄和 44.6 g (210.0 mmol)磷酸三鉀懸浮於 500ml甲苯、500 ml二聘P山和 500 ml水中。將 913 mg (3.0 mmol)三-鄰-甲苯基膦和 112 mg (0.5 mmol)乙酸銷 (II)依序加到此懸浮液中,且反應混合物回流受熱1 6小時 。冷卻之後,有機相被分離出、透過矽膠過濾、用200 ml 水清洗3次且隨後蒸發至乾。殘留物於甲苯和於二氯甲烷 /異丙醇中再結晶,且最後在高真空(p = 5 X 1〇 — 5 rabai*、 T = 385 °C)中昇華。產量爲39.9 g (44.8 mmol),對應至理 論的89.5%。 實例 2: 2,7-二(4,6-二苯基-1,3,5-三哄-2-基)螺-9,9’-聯蕗( 三哄2)的合成
以類似於實例1方式進行合成,但2', 7’-二-三級丁基 螺- 9,9’-聯莽- 2,7 -二(亞硼酸二醇酯)以 22.8 g (50 mmol) 螺- 9,9’-聯莽- 2,7 -二(亞硼酸二醇酯)置換。產量爲32.3 g 201022401 (4 1 · 5 m m ο 1),對應至理論的8 2 · 9 %。 實例3: 2-(4,6-二苯基-1,3,5-三哄-2-基)螺-9,9_-聯莽( 三哄3 )的合成
❹ a) 螺-9,9'-聯莽-2-亞硼酸的合成 將73.7 ml (184 mmol)正丁基鋰(2.5 Μ於己焼中)逐滴 加到冷卻至-78 °C之 71g (180mmol)2-溴-9-螺聯苐的 950 ml二乙醚溶液中。反應混合物在-78t攪拌30分鐘。 使混合物達到室溫且再次冷卻至-78 °C,接著快速加入 26.4 ml (234 mmol)硼酸三甲酯在 50 ml二乙醚中的混合 φ 物。回暖至-1 0 °C之後,使用9 0 m 1的2 N鹽酸水解混合物 。有機相被分離出、用水清洗、用硫酸鈉乾燥且蒸發至乾 。殘留物溶於200 ml的正庚烷中,且無色固體以抽吸濾 出、用正庚烷清洗且在真空中乾燥。產量:63g (170 mmol),理論的 98% ;純度:依據1H-NMR 爲 98%。 b) 2-(4,6-二苯基-1,3,5-三哄-2-基)螺-9,9’-聯弗的合成 以類似於實例1方式進行合成,但21,7'-二-三級丁基 螺-9,9’-聯苐-2,7-二(亞硼酸二醇酯)以28 g (50 mmol)螺- -37- 201022401 9,9’-聯莽-2-亞硼酸置換。產量爲38 g (4 1.5 mmol),對應 至理論的95.0%。 實例4:含有三畊化合物之有機電致發光裝置的製造和特 性 本發明之電致發光裝置可以如,例如於 WO 05/003 253中所述予以製造。在此比較各種OLED的 結果。其基本結構、所使用的材料、摻雜程度和層的厚度 是相同的以爲更好的可比較性。 實例5-7、12和15描述先前技藝的比較標準,其中 發光層係由主體材料(或基質材料)二(9,9’-螺聯蒔-2-基)酮 (SK)或BAlq或50: 50 SK: CBP混合物和各種客體材料( 摻雜劑)發紅光之TER或發綠光三重態之TEG所組成。再 者,描述含有苐三哄衍生物或螺聯莽三哄衍生物作爲主體 材料之OLED。具有下面結構之OLED以類似於上面所提 及之一般方法予以製造: 電洞注入層(HIL) 20 nm的2,2’,7,7,-肆(二-對-甲苯基 胺基)螺-9,9’-聯弗 電洞傳輸層(HTL) 20 nm的 NPB (N -萘基-N -苯基- 4,4’-二胺基聯苯) 發光層(EML) 40 nm的主體材料:螺酮(Sk)(二 (9,9’_螺聯葬-2-基)酮)或BAlq ((1,1 ’ -聯苯基-4 ’ -氧基)二(8 _經基_ 2 _ 甲基唾啉(quin〇linato))銘)或以相同 201022401 比例混合之SK和CBP (4,4'_二(咔 唑-9 ·基)聯苯)作爲比較’或本發明 化合物。 摻雜劑:1 5體積%的摻雜;化合物 ,參見下面 電洞阻擋層(HBL) 10nm的SK(隨意的) 電子導體(ETL) 20 nm的A1Q3 (三(喹啉)鋁(III))
陰極 1 nm的LiF,100 nm的 A1於頂部 下面描述 TER-1、TER-2、TEG、SK、BAlq、CBP 的結構 以示清楚。
CBP -39- 201022401 所使用之三哄(三哄2和三哄3)具有實例2和3所描 述之結構。 這些未盡完美的OLED以標準方法描述特徵;爲此目 的,測定電致發光光譜、由電流·電壓-亮度特性線(IUL特 性線)計算之效率(以cd/A測量)和亮度的函數關係、操作 電壓、和壽命。 由表1和3可知,相較於含有主體材料SK或BAlq 之比較性裝置,裝置之所測量的效率、電壓和壽命顯示出 優異性能。再者,表2顯示三畊2和三哄3極適合用於與 含有咔唑之主體材料(在此CBP)形成混合主體。 表1 :與作爲摻雜劑之TER-1或TER_2組合之三哄2和三哄3之裝置的結果
實例 EML (無 HBL) 在 1000 cd/m2的最大 效率[cd/A] 在 1000 cd/m2 的 電壓[V] CIE (X, y) 壽命[h], 初始亮度 1000 cd/m2 5 比較例 SK :TER-1 5.6 4.9 0.69/ 0.31 3000 6 比較例 BAlq :TER-1 7.0 6.2 0.69/0.31 8500 7 比較例 SK :TER-2 6.8 5.6 0.66/0.33 14000 8 三哄2 :TER-1 7.5 4.8 0.68/0.32 18000 9 三哄3 :TER-1 7.2 5.0 0.69/0.31 14000 10 三哄2 :TER-2 9.8 6.5 0.66/0.33 21000 11 三哄3 :TER-2 9.0 6.5 0.66/0.33 18000 -40- 201022401 表2 :與CBP及作爲摻雜劑之TER-1或TER-2組合之三哄2和三哄3之裝置的結果 實例 EML (有 HBL) 在 1000 cd/m2的最大 效率[cd/A] 在 1000 cd/m2 的 電壓[V] CIE (x,y) 壽命Μ, 初始亮度 1000 cd/m2 12 比較例 SK : CBP : TER-1 7.2 5.2 0.68/0.32 7000 13 三哄2 : CBP : TER-1 8.0 4.7 0.68/0.32 25000 14 三哄3 : CBP : TER-1 8.1 5.2 0.68/0.32 15000 φ 表3 :與作爲摻雜劑之TEG組合之三哄3之裝置的結果 實例 EML (有 HBL) 在 1000 cd/m2 的最大效率 [cd/A] 在 1000 cd/m2 的電壓 [V] CIE (x’y) 壽命Μ, 初始亮度 1000 cd/m2 15 比較例 SK : TEG 27 4.2 0.36/0.61 10000 16 三哄3 : TEG 35 4.7 0.36/0.61 25000
-41 -
Claims (1)
- 201022401 七、申請專利範圍: 1. 一種有機電致發光裝置,其於至少一層發光層中包 括 (A) 至少一種磷光化合物,和 (B) 至少一種式(1)或式(2)之化合物:式⑵ 其中下面定義適用於所使用之符號和下標 # Ar在每一次出現時係相同或不同地爲選自下列之雜芳基 :三哄、吡哄、嘧啶、嗒哄、吡啶、吡唑、咪唑、噚唑 、噚二唑和噻唑,其每一者可經一或多個基團R 1取代 I X 在每一次出現時係相同或不同地爲式(3)之基團,其中 每一情況中之虛線鍵係指出與2個苯環之鍵結: -42- 201022401Ar [ 式⑶ 或X在每一次出現時係相同或不同地爲選自下列之二價 橋:B(Rl)、c(r1)2、SiWh、C = C(R】)2、〇、s、s = o、 S〇2 ' N(R') > P(R')fp P( = 〇)Ri ;R1在每一次出現時係相同或不同地爲H、D、F、Cl、Br 、I、CHO ' N(Ar】)2、C ( = O) A r 1、P (= O) (Ar1) 2、 S( = 0) Ar1、S( = 〇)2Ar, ' CR2 = CR2 Ar1、CN ' N02、 Si(R2)3、B(OR2)2、B(R2)2、B(N(R2)2)2、0S02R2、具 有1至4〇個c原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、 或具有2至4〇個c原子之直鏈烯基或炔基、或具有3 至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烯基、炔基、烷 氧基或烷硫基(上述每一者可經一或多個基團R2取代 ’其中一或多個較佳地爲不相鄰CH2基團可經R2C = CR2、ChC、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2 ' 〇0、 C = S、C = Se、C = NR2、P( = 0)(R2)、s〇、s〇2、nr2、〇 、吕或CONR2置換且其中一或多個h原子可經d、F 、Cl、Br、I、CN或N〇2置換)、或具有5至60個芳 香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統(其於每一情況 中可經一或多個基團R取代)、或具有5至60個芳香 5矢環原子之方氧基或雜方氧基(其可經—或多個基團 R2取代)、或這些系統的組合;二或多個相鄰取代基 R]在此亦可彼此形成單-或多環的脂族或芳香族環系 -43- 201022401 統; Ar1在每一次出現時係相同或不同地爲具有5至30個芳香 族環原子之芳香族或雜芳香族環系統,其可經一或多 個基團R2取代;鍵結至相同氮、磷或硼原子上的2個 Ar1在此可經由單鍵或選自下列之橋而彼此連接: B(R2) ' C(R2h、Si(R2)2、C = 0、C = NR2、C = C(R2)2、0 、S、S = 0、S02、N(R2)、P(R2)和 P( = 0)R2 ; φ R2在每一次出現時係相同或不同地爲H、D或具有1至 20個C原子之脂族、芳香族和/或雜芳香族烴基團, 其中,此外,Η原子可經D或F置換;二或多個相鄰 取代基R2在此亦可彼此形成單-或多環的脂族或芳香 族環系統; η 爲0或1 ; m 爲 0、1、2 或 3 ; 〇 於 n = 0 爲 〇、1、2、3 或 4’ 於 n=l 時爲 〇、ι、2 或 3 ❹ 2.如申請專利範圍第1項之有機電致發光裝置,其中 式(1)或式(2)之化合物爲式(4)或式(5)之荛衍生物’或式 (6)或式(7)之螺聯弗衍生物: -44- 201022401其中所使用之符號和下標具有申請專利範圍第1項所述之 相同意義。 3 .如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光裝置, 其中該單價基團Ar係選自式(8)至(20)之基團,其中每一 情況中的虛線鍵指出基團至莽或螺聯苐或至對應的雜環衍 -45 - 201022401 生物之鍵結,且R]具有申請專利範圍第1項所述之相同 意義,且其中該式(2)、(5)和(7)之化合物中的二價基團Ar 係選自式(21)至(28)之基團,其中每一情況中的虛線鍵指 出基團至莽或螺聯莽或至對應的雜環衍生物之鍵結,且 R1具有申請專利範圍第1項所述之相同意義:-46- 201022401 R1R1N=N 式⑻ R1 R1N=N 式⑼ R1 R1R 式(12) R1>=N 式(13) R1R1 R1R1式(11) R1式(19) 〇 式(17) 式(18) R1 式(16) R1 R1式(20)式(21) 式(22) 式(23)R1R1式(28) 式(25) 式(26) 式(27) 4 .如申請專利範圍第3項之有機電致發光裝置,其中鍵 結至式(8)至(28)之基團的基團R1在每一次出現時係相同或不 -47- 201022401 同地表示H、D、具有1至10個C原子之直鏈烷基或烷氧基 、或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基(上述 每一者可經一或多個基團R2取代,其中一或多個Η原子可經 D或F置換)、或具有5至3〇個芳香族環原子之芳香族或雜 芳香族環系統(其於每一情況中可經一或多個基團R2取代)、 或這些系統的組合。 5 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光裝置,其中式 01)' (2)或(4)至(5)之化合物係選自式(29)至(32)之化合物: y-48- 201022401其中符號和下標具有申請專利範圍第1項所述之相同意義 ’且其中針對η = 0,取代基R1亦可在對應位置鍵結。 6.如申請專利範圍第1項之有機電致發光裝置,其中 下標m = 0,且其中每一苯環上之下標η + 〇的總和=.〇 或I。 7 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光裝置,其中 式(1)或式(2)之化合物係選自式(33)至(36)之化合物: 201022401式(36) 其中所使用之符號和下標具有申請專利範圍第1項所述之 相同意義,且再者,每一苯環上之n + o = 0或1’且其 中針對η = 〇和〇 = 1,基團可鍵結至苯環上任何所欲 之自由位置。 -50- 201022401 8.如申請專利範圍第7項之有機電致發光裝置,其中 式(35)化合物係選自式(37)、(38)和(39)之化合物:其中所使用之符號具有上述之意義,且〇於每一次出現時 ® 係相同或不同地表示0或1。 9 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光裝置,其中 該磷光化合物爲含有銅、鉬、鎢、銶、釕、锇、铑、銥、 鈀、鉑、銀、金、或銪之化合物’特別是含有銥或鉑之化 合物。 , 1 0 .如申請專利範圍第9項之有機電致發光裝置,其 中該磷光化合物係選自式(4〇)至(43)之化合物: -51 - 201022401 'DCy ’ L'CCy A—丨〈 式(40) /DCy A—Pt ^CCy 式(42) <r _ CCy 式(41)彳Γ _ CCy 式(43) 其中R1具有申請專利範圍第1項所述之相同意義 且下面定義適用於所使用之其他符號: DCy在每一次出現時係相同或不同地爲含有至少—個給予 體原子(較佳地爲氮 '碳烯形式的碳或磷)之環狀基團 ’該環狀基團經由該給予體原子而鍵結至金屬,且該 環狀基團可帶有一或多個取代基R1;基團DCy和 CCy經由共價鍵而彼此鍵結;CCy在每一次出現時係相同或不同地爲含有碳原子之環狀 基團’此環狀基團經由該碳原子而鍵結至金屬,且其 可帶有一或多個取代基R1 ; A 在每一次出現時係相同或不同地爲單陰離子性的雙牙 團螯合配位基’較佳地爲二酮配位基(diket〇nate ligand) 〇 11.如申請專利範圍第1項之有機電致發光裝置,其 中除了陽極、陰極和至少一層發光層之外,該有機電致發 光裝置包括選自下列之另外的層:於每~情況中,一或多 層電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、 電子注入層、電子阻檔層、激子阻檔層、電荷產生層、夾 層和/或有機或無機p/n接面,其中該等層於每一情況中 -52- 201022401 亦可經摻雜。 12. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光裝置,其 中該發光層除了磷光化合物和式(1)或(2)之化合物之外’ 亦包括一或多種另外化合物,特別是電洞傳輸化合物,較 佳地選自三芳基胺類、咔唑衍生物、氮咔唑類和雙極性基 質材料。 13. —種製備如申請專利範圍第1至12項中任一項之 有機電致發光裝置的方法’特徵在於:一或多層係藉由昇 φ 華法、藉由有載體氣體昇華的幫助之OVPD(有機蒸氣相 沈積)法、藉由OVJP(有機蒸氣噴射印刷)法 '由溶液或藉 由印刷法而予以製備。 1 4 . 一種如申請專利範圍第1項中所定義之式(丨)和(2) 之化合物的用途,其係作爲有機電致發光裝置中磷光化合 物的基質材料。 1 5 · —種混合物,其包括至少一種申請專利範圍第1 項中所定義之式(1 )或(2)之化合物和至少一種碟光化合物 〇 1 6 . —種溶液,其包括如申請專利範圍第1 5項之混合 物和至少一種有機溶劑。 -53- 201022401 四、指定代表圖: (一) 本案指定代表圖為:無。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明:無201022401 五、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學 式:-4-
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102008036982A DE102008036982A1 (de) | 2008-08-08 | 2008-08-08 | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW201022401A true TW201022401A (en) | 2010-06-16 |
Family
ID=40943775
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW098125916A TW201022401A (en) | 2008-08-08 | 2009-07-31 | Organic electroluminescent device |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8951647B2 (zh) |
EP (1) | EP2311111B1 (zh) |
JP (1) | JP5694159B2 (zh) |
KR (1) | KR101591286B1 (zh) |
CN (1) | CN102077379B (zh) |
DE (1) | DE102008036982A1 (zh) |
TW (1) | TW201022401A (zh) |
WO (1) | WO2010015306A1 (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI611611B (zh) * | 2011-02-16 | 2018-01-11 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件 |
US11296281B2 (en) | 2017-03-15 | 2022-04-05 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
Families Citing this family (440)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102008013691A1 (de) | 2008-03-11 | 2009-09-17 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von Zusammensetzungen neutraler Übergangsmetallkomplexe in opto-elektronischen Bauelementen |
DE102008027005A1 (de) | 2008-06-05 | 2009-12-10 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe |
DE102008033563A1 (de) | 2008-07-17 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Komplexe mit kleinen Singulett-Triplett-Energie-Abständen zur Verwendung in opto-elektronischen Bauteilen (Singulett-Harvesting-Effekt) |
DE102008036247A1 (de) | 2008-08-04 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Elektronische Vorrichtungen enthaltend Metallkomplexe |
DE102008048336A1 (de) | 2008-09-22 | 2010-03-25 | Merck Patent Gmbh | Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen |
DE102008050841B4 (de) | 2008-10-08 | 2019-08-01 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008056688A1 (de) | 2008-11-11 | 2010-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009022858A1 (de) | 2009-05-27 | 2011-12-15 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20110097612A (ko) | 2008-11-11 | 2011-08-31 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자 |
DE102008057050B4 (de) | 2008-11-13 | 2021-06-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008063490B4 (de) | 2008-12-17 | 2023-06-15 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zum Einstellen des Farbortes einer weiß emittierenden Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102008064200A1 (de) | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102009007038A1 (de) | 2009-02-02 | 2010-08-05 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102009009277B4 (de) | 2009-02-17 | 2023-12-07 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen |
DE102009011223A1 (de) | 2009-03-02 | 2010-09-23 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102009012346B4 (de) | 2009-03-09 | 2024-02-15 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung |
DE102009013041A1 (de) | 2009-03-13 | 2010-09-16 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009014513A1 (de) | 2009-03-23 | 2010-09-30 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102009017064A1 (de) | 2009-04-09 | 2010-10-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102009023155A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN102421858A (zh) | 2009-06-22 | 2012-04-18 | 默克专利有限公司 | 导电制剂 |
DE102009031021A1 (de) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009032922B4 (de) | 2009-07-14 | 2024-04-25 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie elektronische Vorrichtung |
DE102009041289A1 (de) * | 2009-09-16 | 2011-03-17 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102009053644B4 (de) | 2009-11-17 | 2019-07-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009053645A1 (de) * | 2009-11-17 | 2011-05-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102009041414A1 (de) | 2009-09-16 | 2011-03-17 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
CN102498120B (zh) | 2009-09-16 | 2016-06-08 | 默克专利有限公司 | 用于制造电子器件的制剂 |
DE102009042693A1 (de) | 2009-09-23 | 2011-03-24 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102009048791A1 (de) | 2009-10-08 | 2011-04-14 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009049587A1 (de) | 2009-10-16 | 2011-04-21 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102009053382A1 (de) | 2009-11-14 | 2011-05-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102009053836A1 (de) | 2009-11-18 | 2011-05-26 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009057167A1 (de) | 2009-12-05 | 2011-06-09 | Merck Patent Gmbh | Elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe |
US9178156B2 (en) | 2009-12-23 | 2015-11-03 | Merck Patent Gmbh | Compositions comprising polymeric binders |
KR20120123361A (ko) | 2009-12-23 | 2012-11-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 반도성 화합물을 포함하는 조성물 |
DE102010004803A1 (de) | 2010-01-16 | 2011-07-21 | Merck Patent GmbH, 64293 | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010005697A1 (de) | 2010-01-25 | 2011-07-28 | Merck Patent GmbH, 64293 | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
DE102010009193B4 (de) | 2010-02-24 | 2022-05-19 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Zusammensetzung enthaltend Fluor-Fluor Assoziate, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie organische elektronische Vorrichtung diese enthaltend |
DE102010009903A1 (de) | 2010-03-02 | 2011-09-08 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
DE102010010481A1 (de) | 2010-03-06 | 2011-09-08 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
JP5864525B2 (ja) | 2010-03-23 | 2016-02-17 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネセンスデバイス用材料 |
DE102010012738A1 (de) | 2010-03-25 | 2011-09-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010013068A1 (de) | 2010-03-26 | 2011-09-29 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
US20130026421A1 (en) | 2010-04-12 | 2013-01-31 | Merck Patent Gmbh | Composition and method for preparation of organic electronic devices |
WO2011128034A1 (en) | 2010-04-12 | 2011-10-20 | Merck Patent Gmbh | Composition having improved performance |
DE102010014933A1 (de) | 2010-04-14 | 2011-10-20 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102010018321A1 (de) | 2010-04-27 | 2011-10-27 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
CN105949177B (zh) | 2010-05-03 | 2019-02-01 | 默克专利有限公司 | 制剂和电子器件 |
DE102010019306B4 (de) | 2010-05-04 | 2021-05-20 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010020044A1 (de) | 2010-05-11 | 2011-11-17 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102010020567A1 (de) | 2010-05-14 | 2011-11-17 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
EP2576724B1 (en) | 2010-05-27 | 2019-04-24 | Merck Patent GmbH | Method for preparation of organic electronic devices |
KR20130087499A (ko) | 2010-06-15 | 2013-08-06 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 착물 |
DE102010024335A1 (de) | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
DE102010024542A1 (de) | 2010-06-22 | 2011-12-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
KR101957527B1 (ko) | 2010-06-24 | 2019-03-13 | 도레이 카부시키가이샤 | 발광 소자 재료 및 발광 소자 |
DE102010024897A1 (de) | 2010-06-24 | 2011-12-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010027218A1 (de) | 2010-07-15 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Organische Komplexe enthaltend Metalle |
DE102010027319A1 (de) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102010027317A1 (de) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102010027316A1 (de) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
KR101877582B1 (ko) | 2010-07-30 | 2018-07-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스 |
DE102010033548A1 (de) | 2010-08-05 | 2012-02-09 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102010045405A1 (de) | 2010-09-15 | 2012-03-15 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010046412B4 (de) | 2010-09-23 | 2022-01-13 | Merck Patent Gmbh | Metall-Ligand Koordinationsverbindungen |
DE102010046512A1 (de) | 2010-09-24 | 2012-03-29 | Merck Patent Gmbh | Phosphorhaltige Metallkomplexe |
DE102010048074A1 (de) | 2010-10-09 | 2012-04-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
EP2628362B1 (en) * | 2010-10-11 | 2019-12-11 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | A spirobifluorene compound for light emitting devices |
TWI549927B (zh) * | 2010-10-11 | 2016-09-21 | 首威公司 | 新穎的螺聯茀化合物 |
DE102010048497A1 (de) * | 2010-10-14 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Formulierungen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010048498A1 (de) * | 2010-10-14 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010048608A1 (de) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010048607A1 (de) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
KR20130130757A (ko) * | 2010-11-24 | 2013-12-02 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
KR101531612B1 (ko) * | 2010-12-02 | 2015-06-25 | 제일모직 주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
DE102010054316A1 (de) | 2010-12-13 | 2012-06-14 | Merck Patent Gmbh | Substituierte Tetraarylbenzole |
KR101670964B1 (ko) | 2010-12-13 | 2016-11-09 | 삼성전자주식회사 | 고분자 및 상기 고분자를 포함한 유기 발광 소자 |
DE102011106849A1 (de) | 2010-12-15 | 2012-06-21 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Synthese N-N verknüpfter und um die N-N Bindung rotationsgehinderter bis-N-heterocyclische Carbene und deren Einsatz als Liganden für Metallkomplexe |
DE102010054525A1 (de) | 2010-12-15 | 2012-04-26 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102010055902A1 (de) | 2010-12-23 | 2012-06-28 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102010055901A1 (de) * | 2010-12-23 | 2012-06-28 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
JP6022478B2 (ja) | 2011-01-13 | 2016-11-09 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
DE102012000064A1 (de) | 2011-01-21 | 2012-07-26 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US8751777B2 (en) | 2011-01-28 | 2014-06-10 | Honeywell International Inc. | Methods and reconfigurable systems to optimize the performance of a condition based health maintenance system |
DE102011010841A1 (de) | 2011-02-10 | 2012-08-16 | Merck Patent Gmbh | (1,3)-Dioxan-5-on-Verbindungen |
DE102011011104A1 (de) | 2011-02-12 | 2012-08-16 | Merck Patent Gmbh | Substituierte Dibenzonaphtacene |
DE102011011539A1 (de) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
EP2694523B1 (de) | 2011-04-04 | 2017-01-11 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
JP6038879B2 (ja) | 2011-04-05 | 2016-12-07 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
WO2012139693A1 (de) | 2011-04-13 | 2012-10-18 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
KR101947206B1 (ko) | 2011-04-13 | 2019-02-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 재료 |
EP2699571B1 (de) | 2011-04-18 | 2018-09-05 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US9735371B2 (en) | 2011-04-18 | 2017-08-15 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
WO2012149992A1 (de) | 2011-05-04 | 2012-11-08 | Merck Patent Gmbh | Vorrichtung zur aufbewahrung von frischwaren |
KR101884496B1 (ko) | 2011-05-05 | 2018-08-01 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 화합물 |
US10177312B2 (en) | 2011-05-05 | 2019-01-08 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
DE102012007810A1 (de) | 2011-05-16 | 2012-11-22 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
WO2012163471A1 (de) | 2011-06-03 | 2012-12-06 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
US9118022B2 (en) | 2011-06-03 | 2015-08-25 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device |
CN107814820B (zh) | 2011-07-29 | 2020-08-11 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的化合物 |
WO2013017192A1 (de) | 2011-08-03 | 2013-02-07 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2013020631A1 (de) | 2011-08-10 | 2013-02-14 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102012016192A1 (de) | 2011-08-19 | 2013-02-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN103765623B (zh) | 2011-08-22 | 2016-06-01 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
EP2758372B1 (de) | 2011-09-21 | 2017-05-17 | Merck Patent GmbH | Carbazolderivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102011116165A1 (de) | 2011-10-14 | 2013-04-18 | Merck Patent Gmbh | Benzodioxepin-3-on-Verbindungen |
WO2013056776A1 (de) | 2011-10-20 | 2013-04-25 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2013060418A1 (en) | 2011-10-27 | 2013-05-02 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
DE102011117422A1 (de) | 2011-10-28 | 2013-05-02 | Merck Patent Gmbh | Hyperverzweigte Polymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung in elektronischen Vorrichtungen |
WO2013064206A1 (de) | 2011-11-01 | 2013-05-10 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtung |
US10305040B2 (en) | 2011-11-17 | 2019-05-28 | Merck Patent Gmbh | Spiro dihydroacridine derivatives and the use thereof as materials for organic electroluminescence devices |
EP2791105B1 (de) | 2011-12-12 | 2020-03-18 | Merck Patent GmbH | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
DE102012022880A1 (de) | 2011-12-22 | 2013-06-27 | Merck Patent Gmbh | Elektronische Vorrichtungen enthaltend organische Schichten |
CN104066742A (zh) | 2011-12-27 | 2014-09-24 | 默克专利有限公司 | 包含1,2,3-三唑的金属络合物 |
US9159937B2 (en) * | 2011-12-28 | 2015-10-13 | Solvay Sa | Heteroleptic light-emitting complexes |
KR101507001B1 (ko) | 2011-12-30 | 2015-03-31 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
CN104053746B (zh) | 2012-01-16 | 2016-11-09 | 默克专利有限公司 | 有机金属络合物 |
WO2013120577A1 (en) | 2012-02-14 | 2013-08-22 | Merck Patent Gmbh | Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices |
KR102268696B1 (ko) | 2012-03-15 | 2021-06-23 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자 |
WO2013139431A1 (de) | 2012-03-23 | 2013-09-26 | Merck Patent Gmbh | 9,9'-spirobixanthenderivate für elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN104335377B (zh) | 2012-05-24 | 2017-12-15 | 默克专利有限公司 | 包含稠合杂芳族环的金属络合物 |
DE102012011335A1 (de) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen |
EP2872589B1 (de) | 2012-07-10 | 2017-07-26 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP2872590B1 (de) | 2012-07-13 | 2018-11-14 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
KR102268222B1 (ko) | 2012-07-23 | 2021-06-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 플루오렌 및 이를 함유하는 전자 소자 |
EP2875092B1 (de) | 2012-07-23 | 2017-02-15 | Merck Patent GmbH | Verbindungen und organische elektrolumineszierende vorrichtungen |
CN108054293B (zh) | 2012-07-23 | 2020-05-22 | 默克专利有限公司 | 2-二芳基氨基芴的衍生物和含有所述2-二芳基氨基芴衍生物的有机电子复合体 |
WO2014015931A1 (de) | 2012-07-23 | 2014-01-30 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2014023377A2 (de) | 2012-08-07 | 2014-02-13 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
KR101693127B1 (ko) * | 2012-08-10 | 2017-01-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 물질 |
JP6239624B2 (ja) | 2012-09-18 | 2017-11-29 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
DE112013004610A5 (de) | 2012-09-20 | 2015-06-03 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
EP2906661B1 (de) | 2012-10-11 | 2016-10-26 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102012020167A1 (de) | 2012-10-13 | 2014-04-17 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
KR101963104B1 (ko) | 2012-10-31 | 2019-03-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스 |
DE102012021650A1 (de) | 2012-11-03 | 2014-05-08 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
CN104781247B (zh) | 2012-11-12 | 2017-08-15 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
KR102105810B1 (ko) | 2012-11-20 | 2020-04-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 장치 제조용 고순도 용매 중의 제형 |
EP2926385B1 (de) | 2012-11-30 | 2020-08-05 | Merck Patent GmbH | Elektronische vorrichtung |
CN103509053A (zh) * | 2012-12-10 | 2014-01-15 | Tcl集团股份有限公司 | 蓝色磷光双极性化合物、制备方法和应用及电致发光器件 |
US20150329772A1 (en) | 2013-01-03 | 2015-11-19 | Merck Patent Gmbh | Materials for Electronic Devices |
JP2016506414A (ja) | 2013-01-03 | 2016-03-03 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
JP6363099B2 (ja) * | 2013-01-03 | 2018-07-25 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子 |
DE102013008189A1 (de) | 2013-05-14 | 2014-12-04 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
KR102094356B1 (ko) * | 2013-05-20 | 2020-05-27 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물의 합성방법 및 이로부터 제조된 화합물 |
JP2015005747A (ja) * | 2013-06-21 | 2015-01-08 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | トリアジンから得られる化合物を含有する薄膜およびそこから形成される電子デバイス |
KR102018091B1 (ko) * | 2013-07-26 | 2019-09-04 | 덕산네오룩스 주식회사 | 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자 장치 |
JP6961346B2 (ja) | 2013-07-30 | 2021-11-05 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
KR20180129977A (ko) | 2013-07-30 | 2018-12-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 물질 |
DE102013013876A1 (de) | 2013-08-20 | 2015-03-12 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
EP3904361A3 (de) | 2013-10-02 | 2022-04-20 | Merck Patent GmbH | Borenthaltende verbindungen |
WO2015082037A1 (en) | 2013-12-06 | 2015-06-11 | Merck Patent Gmbh | Compositions containing a polymeric binder which comprises acrylic and/or methacrylic acid ester units |
KR20240005971A (ko) | 2013-12-06 | 2024-01-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 화합물 및 유기 전자 소자 |
WO2015082046A2 (de) | 2013-12-06 | 2015-06-11 | Merck Patent Gmbh | Substituierte oxepine |
KR101993129B1 (ko) | 2013-12-12 | 2019-06-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 물질 |
KR102145888B1 (ko) | 2013-12-13 | 2020-08-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 트리아진계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR20240005158A (ko) | 2013-12-19 | 2024-01-11 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 헤테로시클릭 스피로 화합물 |
KR101542714B1 (ko) | 2014-04-04 | 2015-08-12 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
WO2015152651A1 (ko) * | 2014-04-04 | 2015-10-08 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR20150115622A (ko) | 2014-04-04 | 2015-10-14 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR101537500B1 (ko) | 2014-04-04 | 2015-07-20 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
CN111689949A (zh) | 2014-04-30 | 2020-09-22 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
JP6890975B2 (ja) | 2014-05-05 | 2021-06-18 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
DE102015006708A1 (de) | 2014-06-12 | 2015-12-17 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102014008722A1 (de) | 2014-06-18 | 2015-12-24 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen |
EP3160954B1 (de) | 2014-06-25 | 2020-09-23 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP2960315A1 (de) | 2014-06-27 | 2015-12-30 | cynora GmbH | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
EP2963044A1 (de) | 2014-06-30 | 2016-01-06 | cynora GmbH | Zweikernige Metall(I)-Komplexe mit tetradentaten Liganden für optoelektronische Anwendungen |
KR102657649B1 (ko) * | 2014-07-21 | 2024-04-15 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 재료 |
DE102014012818A1 (de) | 2014-08-28 | 2016-03-03 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
WO2016034262A1 (de) | 2014-09-05 | 2016-03-10 | Merck Patent Gmbh | Formulierungen und elektronische vorrichtungen |
US10577342B2 (en) | 2014-11-11 | 2020-03-03 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
EP3221422B1 (de) | 2014-11-18 | 2018-06-13 | cynora GmbH | Kupfer(i)komplexe für optoelektronische anwendungen |
JP2018501354A (ja) | 2014-12-12 | 2018-01-18 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 溶解性基を有する有機化合物 |
EP3241248A1 (de) | 2014-12-30 | 2017-11-08 | Merck Patent GmbH | Formulierungen und elektronische vorrichtungen |
EP3251128B1 (en) | 2015-01-30 | 2023-06-14 | Merck Patent GmbH | Formulations with a low particle content |
CN107108578A (zh) | 2015-01-30 | 2017-08-29 | 默克专利有限公司 | 电子器件的材料 |
CN107207550B (zh) | 2015-02-03 | 2020-06-05 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
KR102570137B1 (ko) | 2015-03-30 | 2023-08-23 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 실록산 용매를 포함하는 유기 기능성 재료의 제형 |
WO2016198144A1 (en) | 2015-06-10 | 2016-12-15 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
KR102654992B1 (ko) | 2015-06-12 | 2024-04-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | Oled 제제에 대한 용매로서 비-방향족 사이클을 함유하는 에스테르 |
KR102059021B1 (ko) * | 2015-06-19 | 2019-12-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR102643183B1 (ko) | 2015-07-15 | 2024-03-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 반도전성 화합물들을 포함하는 조성물 |
CN107924999B (zh) | 2015-07-22 | 2022-04-19 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
GB201513037D0 (en) | 2015-07-23 | 2015-09-09 | Merck Patent Gmbh | Phenyl-derived compound for use in organic electronic devices |
EP4236652A3 (en) | 2015-07-29 | 2023-09-13 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
EP3328841B1 (en) * | 2015-07-30 | 2023-10-11 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
CN107922335B (zh) | 2015-08-13 | 2021-06-04 | 默克专利有限公司 | 六甲基二氢化茚 |
EP3334731B1 (en) | 2015-08-14 | 2021-03-03 | Merck Patent GmbH | Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices |
EP3341448B1 (en) | 2015-08-28 | 2020-02-12 | Merck Patent GmbH | Compounds for electronic devices |
EP3341981B1 (en) | 2015-08-28 | 2020-08-19 | Merck Patent GmbH | Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent |
DE102015013381A1 (de) | 2015-10-14 | 2017-04-20 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
WO2017071791A1 (en) | 2015-10-27 | 2017-05-04 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
DE102015016016A1 (de) | 2015-12-10 | 2017-06-14 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
EP3387077B1 (en) | 2015-12-10 | 2023-10-18 | Merck Patent GmbH | Formulations containing ketones comprising non-aromatic cycles |
KR102627398B1 (ko) | 2015-12-11 | 2024-01-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
JP7051684B2 (ja) | 2015-12-15 | 2022-04-11 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子調合物のための溶媒として芳香族基を含むエステル |
EP3390549B1 (en) | 2015-12-16 | 2022-06-29 | Merck Patent GmbH | Formulations containing a solid solvent |
US11407916B2 (en) | 2015-12-16 | 2022-08-09 | Merck Patent Gmbh | Formulations containing a mixture of at least two different solvents |
US10461262B2 (en) | 2015-12-22 | 2019-10-29 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and an organic light-emitting device including the same |
CN108603107B (zh) | 2016-02-05 | 2022-08-26 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
US10840448B2 (en) | 2016-02-17 | 2020-11-17 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
WO2017148564A1 (de) | 2016-03-03 | 2017-09-08 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102016003104A1 (de) | 2016-03-15 | 2017-09-21 | Merck Patent Gmbh | Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter |
TWI745361B (zh) | 2016-03-17 | 2021-11-11 | 德商麥克專利有限公司 | 具有螺聯茀結構之化合物 |
EP3442968A1 (de) | 2016-04-11 | 2019-02-20 | Merck Patent GmbH | Heterocyclische verbindungen mit dibenzofuran- und/oder dibenzothiophen-strukturen |
KR102479135B1 (ko) * | 2016-04-18 | 2022-12-21 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN109071580B (zh) | 2016-04-29 | 2022-05-24 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
CN105932173B (zh) * | 2016-05-27 | 2018-04-24 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种基于芴的磷光主体化合物及其有机电致发光器件 |
US20190312203A1 (en) | 2016-06-03 | 2019-10-10 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
CN109153871A (zh) | 2016-06-16 | 2019-01-04 | 默克专利有限公司 | 有机功能材料的制剂 |
US11041083B2 (en) | 2016-06-17 | 2021-06-22 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
KR102063663B1 (ko) | 2016-06-23 | 2020-01-08 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
TW201815998A (zh) | 2016-06-28 | 2018-05-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機功能材料之調配物 |
US11192909B2 (en) | 2016-06-30 | 2021-12-07 | Merck Patent Gmbh | Method for the separation of enantiomeric mixtures from metal complexes |
TWI745395B (zh) | 2016-07-08 | 2021-11-11 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用之材料 |
WO2018011186A1 (de) | 2016-07-14 | 2018-01-18 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
WO2018019688A1 (de) | 2016-07-25 | 2018-02-01 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe für den einsatz als emitter in organischen elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN109496216A (zh) | 2016-07-25 | 2019-03-19 | 默克专利有限公司 | 包含三足二齿亚配体的双核和寡核金属络合物及其在电子器件中的用途 |
JP6980757B2 (ja) | 2016-08-04 | 2021-12-15 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
WO2018041769A1 (de) | 2016-08-30 | 2018-03-08 | Merck Patent Gmbh | Bl- und trinukleare metallkomplexe aufgebaut aus zwei miteinander verknüpften tripodalen hexadentaten liganden zur verwendung in elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP3512841B1 (de) | 2016-09-14 | 2023-04-26 | Merck Patent GmbH | Verbindungen mit spirobifluoren-strukturen |
TW201827425A (zh) | 2016-09-14 | 2018-08-01 | 德商麥克專利有限公司 | 具有咔唑結構之化合物 |
JP6999655B2 (ja) | 2016-09-21 | 2022-02-10 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機エレクトロルミネッセンス素子における発光体として使用するための二核の金属錯体 |
TWI766884B (zh) | 2016-09-30 | 2022-06-11 | 德商麥克專利有限公司 | 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途 |
WO2018060218A1 (de) | 2016-09-30 | 2018-04-05 | Merck Patent Gmbh | Carbazole mit diazadibenzofuran- oder diazadibenzothiophen-strukturen |
TWI764942B (zh) | 2016-10-10 | 2022-05-21 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置 |
EP3526227B1 (de) | 2016-10-12 | 2020-06-03 | Merck Patent GmbH | Binukleare metallkomplexe sowie elektronische vorrichtungen, insbesondere organische elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese metallkomplexe |
EP3526228B1 (de) | 2016-10-12 | 2020-11-25 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
WO2018069273A1 (de) | 2016-10-13 | 2018-04-19 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102017008794A1 (de) | 2016-10-17 | 2018-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen |
KR101956790B1 (ko) * | 2016-10-20 | 2019-03-13 | 주식회사 엘지화학 | 다중고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
EP3532480B1 (de) | 2016-10-25 | 2020-11-25 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
EP3532565B1 (en) | 2016-10-31 | 2021-04-21 | Merck Patent GmbH | Formulation of an organic functional material |
US10950792B2 (en) | 2016-10-31 | 2021-03-16 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
CN109890787A (zh) | 2016-11-02 | 2019-06-14 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
EP3538535A1 (en) | 2016-11-08 | 2019-09-18 | Merck Patent GmbH | Compounds for electronic devices |
TWI745476B (zh) | 2016-11-09 | 2021-11-11 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電激發光裝置之材料 |
TWI756292B (zh) | 2016-11-14 | 2022-03-01 | 德商麥克專利有限公司 | 具有受體基團與供體基團之化合物 |
EP3541890B1 (en) | 2016-11-17 | 2020-10-28 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
TW201833118A (zh) | 2016-11-22 | 2018-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於電子裝置之材料 |
US20190378991A1 (en) | 2016-11-23 | 2019-12-12 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Organic mixture, composition, and organic electronic component |
US20190355911A1 (en) * | 2016-11-23 | 2019-11-21 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | Organic mixture, organic composition, organic electronic component and preparation method therefor |
KR102539246B1 (ko) | 2016-11-30 | 2023-06-01 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 발레로락탐 구조를 갖는 화합물 |
KR20190086028A (ko) | 2016-12-05 | 2019-07-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
WO2018104194A1 (de) | 2016-12-05 | 2018-06-14 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
TW201831468A (zh) | 2016-12-05 | 2018-09-01 | 德商麥克專利有限公司 | 含氮的雜環化合物 |
CN110036498B (zh) | 2016-12-06 | 2023-04-18 | 默克专利有限公司 | 电子器件的制备方法 |
WO2018108760A1 (en) | 2016-12-13 | 2018-06-21 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
WO2018114744A1 (en) | 2016-12-20 | 2018-06-28 | Merck Patent Gmbh | A white light emitting solid state light source |
KR102463125B1 (ko) | 2016-12-22 | 2022-11-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
TW201835300A (zh) | 2016-12-22 | 2018-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 包含至少二種有機官能性化合物之混合物 |
KR102534337B1 (ko) | 2017-01-04 | 2023-05-18 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
US10964894B2 (en) | 2017-01-25 | 2021-03-30 | Merck Patent Gmbh | Carbazole derivatives |
TWI791481B (zh) | 2017-01-30 | 2023-02-11 | 德商麥克專利有限公司 | 形成有機電致發光(el)元件之方法 |
TWI763772B (zh) | 2017-01-30 | 2022-05-11 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置之有機元件的形成方法 |
WO2018138306A1 (de) | 2017-01-30 | 2018-08-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP3577101B1 (de) | 2017-02-02 | 2021-03-03 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
TW201835075A (zh) | 2017-02-14 | 2018-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
WO2018158232A1 (en) | 2017-03-01 | 2018-09-07 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device |
EP3589624A1 (de) | 2017-03-02 | 2020-01-08 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektronische vorrichtungen |
TW201843143A (zh) | 2017-03-13 | 2018-12-16 | 德商麥克專利有限公司 | 含有芳基胺結構之化合物 |
EP3601257B1 (de) | 2017-03-29 | 2021-10-27 | Merck Patent GmbH | Aromatische verbindungen |
WO2018178136A1 (en) | 2017-03-31 | 2018-10-04 | Merck Patent Gmbh | Printing method for an organic light emitting diode (oled) |
KR102632027B1 (ko) | 2017-04-10 | 2024-01-31 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
JP2020522876A (ja) | 2017-04-13 | 2020-07-30 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子デバイス用組成物 |
WO2018197447A1 (de) | 2017-04-25 | 2018-11-01 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
JP6562168B2 (ja) | 2017-04-27 | 2019-08-21 | 住友化学株式会社 | 組成物及びそれを用いた発光素子 |
KR20200003068A (ko) | 2017-05-03 | 2020-01-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
KR102592390B1 (ko) | 2017-05-11 | 2023-10-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 카르바졸계 바디피스 |
EP3621970B1 (en) | 2017-05-11 | 2021-01-13 | Merck Patent GmbH | Organoboron complexes for organic electroluminescent devices |
CN110637017A (zh) | 2017-05-22 | 2019-12-31 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的六环杂芳族化合物 |
KR102080286B1 (ko) * | 2017-05-22 | 2020-04-07 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
KR102536248B1 (ko) | 2017-06-21 | 2023-05-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
TW201920343A (zh) | 2017-06-21 | 2019-06-01 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置用材料 |
EP3642185B1 (en) | 2017-06-23 | 2024-04-03 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2019002198A1 (en) | 2017-06-26 | 2019-01-03 | Merck Patent Gmbh | HOMOGENEOUS MIXTURES |
US20200136045A1 (en) | 2017-06-28 | 2020-04-30 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
TWI813576B (zh) | 2017-07-03 | 2023-09-01 | 德商麥克專利有限公司 | 具有低含量苯酚類雜質的調配物 |
JP7247121B2 (ja) | 2017-07-05 | 2023-03-28 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子デバイスのための組成物 |
US11591320B2 (en) | 2017-07-05 | 2023-02-28 | Merck Patent Gmbh | Composition for organic electronic devices |
KR20200030573A (ko) | 2017-07-18 | 2020-03-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
KR101982792B1 (ko) | 2017-07-20 | 2019-05-27 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
TWI776926B (zh) | 2017-07-25 | 2022-09-11 | 德商麥克專利有限公司 | 金屬錯合物 |
WO2019020654A1 (en) | 2017-07-28 | 2019-01-31 | Merck Patent Gmbh | SPIROBIFLUORENE DERIVATIVES FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES |
CN110785411B (zh) * | 2017-07-28 | 2023-03-31 | 株式会社Lg化学 | 芴衍生物和包含其的有机发光器件 |
KR102415376B1 (ko) | 2017-08-04 | 2022-07-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
EP3679024B1 (de) | 2017-09-08 | 2022-11-02 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2019052933A1 (de) | 2017-09-12 | 2019-03-21 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP3467894B1 (en) * | 2017-09-26 | 2023-08-02 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
EP3692043B1 (en) | 2017-10-06 | 2022-11-02 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
CN108675975A (zh) | 2017-10-17 | 2018-10-19 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
US11437588B2 (en) | 2017-10-24 | 2022-09-06 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
TWI785142B (zh) | 2017-11-14 | 2022-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電子裝置之組成物 |
EP3714022B1 (de) | 2017-11-23 | 2023-06-07 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
US11639339B2 (en) | 2017-11-24 | 2023-05-02 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
TWI820057B (zh) | 2017-11-24 | 2023-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
WO2019115423A1 (de) | 2017-12-13 | 2019-06-20 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
WO2019115573A1 (en) | 2017-12-15 | 2019-06-20 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
US20200308129A1 (en) | 2017-12-15 | 2020-10-01 | Merck Patent Gmbh | Substituted aromatic amines for use in organic electroluminescent devices |
TW201938562A (zh) | 2017-12-19 | 2019-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 雜環化合物 |
WO2019121483A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Merck Patent Gmbh | Heteroaromatic compounds |
GB2569636A (en) * | 2017-12-21 | 2019-06-26 | Sumitomo Chemical Co | Composition |
TWI811290B (zh) | 2018-01-25 | 2023-08-11 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
TWI820084B (zh) | 2018-02-13 | 2023-11-01 | 愛爾蘭商Udc愛爾蘭責任有限公司 | 金屬錯合物、彼之製備方法、彼之用途、及包含彼之電子裝置 |
JP7247231B2 (ja) | 2018-02-26 | 2023-03-28 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
TW201938761A (zh) | 2018-03-06 | 2019-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
TWI802656B (zh) | 2018-03-06 | 2023-05-21 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
CN111819167A (zh) | 2018-03-16 | 2020-10-23 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
TWI828664B (zh) | 2018-03-19 | 2024-01-11 | 愛爾蘭商Udc愛爾蘭責任有限公司 | 金屬錯合物 |
WO2019229011A1 (de) | 2018-05-30 | 2019-12-05 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
US20220336754A1 (en) | 2018-06-07 | 2022-10-20 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescence devices |
EP3807367B1 (en) | 2018-06-15 | 2023-07-19 | Merck Patent GmbH | Formulation of an organic functional material |
KR20210031714A (ko) | 2018-07-09 | 2021-03-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
KR20210033497A (ko) | 2018-07-20 | 2021-03-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
US20220102645A1 (en) * | 2018-07-31 | 2022-03-31 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same |
JP7325731B2 (ja) | 2018-08-23 | 2023-08-15 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
TWI823993B (zh) | 2018-08-28 | 2023-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
WO2020043646A1 (en) | 2018-08-28 | 2020-03-05 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
US11466022B2 (en) | 2018-08-28 | 2022-10-11 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2020053150A1 (en) | 2018-09-12 | 2020-03-19 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
TW202030902A (zh) | 2018-09-12 | 2020-08-16 | 德商麥克專利有限公司 | 電致發光裝置 |
TWI826522B (zh) | 2018-09-12 | 2023-12-21 | 德商麥克專利有限公司 | 電致發光裝置 |
CN112740432A (zh) | 2018-09-24 | 2021-04-30 | 默克专利有限公司 | 用于生产粒状材料的方法 |
EP4190880A1 (de) | 2018-09-27 | 2023-06-07 | Merck Patent GmbH | Verbindungen, die in einer organischen elektronischen vorrichtung als aktive verbindungen einsetzbar sind |
WO2020064662A2 (de) | 2018-09-27 | 2020-04-02 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen |
CN112930343A (zh) | 2018-10-31 | 2021-06-08 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
US11917906B2 (en) | 2018-11-05 | 2024-02-27 | Merck Patent Gmbh | Compounds that can be used in an organic electronic device |
JP2022506510A (ja) | 2018-11-06 | 2022-01-17 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイスの有機素子を形成する方法 |
EP3877373B1 (de) | 2018-11-06 | 2023-01-11 | Merck Patent GmbH | 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds |
US20220006018A1 (en) | 2018-11-14 | 2022-01-06 | Merck Patent Gmbh | Compounds that can be used for producing an organic electronic device |
EP3880682B1 (de) | 2018-11-15 | 2023-06-14 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
TW202039493A (zh) | 2018-12-19 | 2020-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
CN113316579A (zh) | 2019-01-16 | 2021-08-27 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
TW202043247A (zh) | 2019-02-11 | 2020-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 金屬錯合物 |
WO2020169241A1 (de) | 2019-02-18 | 2020-08-27 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
US20220127286A1 (en) | 2019-03-04 | 2022-04-28 | Merck Patent Gmbh | Ligands for nano-sized materials |
WO2020182779A1 (de) | 2019-03-12 | 2020-09-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20210141593A (ko) | 2019-03-20 | 2021-11-23 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
CN113614082B (zh) | 2019-03-25 | 2024-06-18 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
TW202104238A (zh) | 2019-04-11 | 2021-02-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
KR20210151905A (ko) | 2019-04-15 | 2021-12-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 착물 |
WO2021037401A1 (de) | 2019-08-26 | 2021-03-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP4025566A1 (de) | 2019-09-02 | 2022-07-13 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
TW202122558A (zh) | 2019-09-03 | 2021-06-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
WO2021052924A1 (en) | 2019-09-16 | 2021-03-25 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
JP2022549204A (ja) | 2019-09-19 | 2022-11-24 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 2種のホスト材料の混合物、およびこれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス |
KR20220066324A (ko) | 2019-09-20 | 2022-05-24 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
CN114514628A (zh) | 2019-10-22 | 2022-05-17 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
WO2021078831A1 (de) | 2019-10-25 | 2021-04-29 | Merck Patent Gmbh | In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen |
US20230002416A1 (en) | 2019-11-04 | 2023-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
TW202134252A (zh) | 2019-11-12 | 2021-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用材料 |
TW202136181A (zh) | 2019-12-04 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
US20230056324A1 (en) | 2019-12-04 | 2023-02-23 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes |
TW202136471A (zh) | 2019-12-17 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
US20230069061A1 (en) | 2019-12-18 | 2023-03-02 | Merck Patent Gmbh | Aromatic compounds for organic electroluminescent devices |
KR20220116008A (ko) | 2019-12-19 | 2022-08-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 다환 화합물 |
KR20220133937A (ko) | 2020-01-29 | 2022-10-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 벤즈이미다졸 유도체 |
KR102603291B1 (ko) * | 2020-01-30 | 2023-11-15 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
WO2021170522A1 (de) | 2020-02-25 | 2021-09-02 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung |
EP4115457A1 (de) | 2020-03-02 | 2023-01-11 | Merck Patent GmbH | Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung |
EP4122028A1 (de) | 2020-03-17 | 2023-01-25 | Merck Patent GmbH | Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US20230157170A1 (en) | 2020-03-17 | 2023-05-18 | Merck Patent Gmbh | Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices |
KR102495278B1 (ko) | 2020-03-23 | 2023-02-01 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
US20230337537A1 (en) | 2020-03-23 | 2023-10-19 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
KR20220158017A (ko) | 2020-03-24 | 2022-11-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
US20230157171A1 (en) | 2020-03-26 | 2023-05-18 | Merck Patent Gmbh | Cyclic compounds for organic electroluminescent devices |
WO2021198213A1 (de) | 2020-04-02 | 2021-10-07 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN115362159A (zh) | 2020-04-06 | 2022-11-18 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的多环化合物 |
JP2023522243A (ja) | 2020-04-21 | 2023-05-29 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
TW202208594A (zh) | 2020-05-27 | 2022-03-01 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置用材料 |
KR20230027175A (ko) | 2020-06-18 | 2023-02-27 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 인데노아자나프탈렌 |
CN115867426A (zh) | 2020-06-23 | 2023-03-28 | 默克专利有限公司 | 生产混合物的方法 |
JP2023531470A (ja) | 2020-06-29 | 2023-07-24 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのヘテロ芳香族化合物 |
KR20230028315A (ko) | 2020-06-29 | 2023-02-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물 |
CN111606866A (zh) * | 2020-06-30 | 2020-09-01 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种有机化合物及其电致发光的应用 |
EP4185574A1 (en) | 2020-07-22 | 2023-05-31 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
EP4192832A1 (de) | 2020-08-06 | 2023-06-14 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2022034046A1 (de) | 2020-08-13 | 2022-02-17 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
US20240090327A1 (en) | 2020-08-18 | 2024-03-14 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
JP2023539825A (ja) | 2020-08-19 | 2023-09-20 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセントデバイスのための材料 |
KR20230068397A (ko) | 2020-09-18 | 2023-05-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
JP7086259B2 (ja) | 2020-09-24 | 2022-06-17 | 住友化学株式会社 | 発光素子及び組成物 |
JP7058792B2 (ja) | 2020-09-24 | 2022-04-22 | 住友化学株式会社 | 発光素子及び組成物 |
JP7015406B1 (ja) | 2020-09-24 | 2022-02-02 | 住友化学株式会社 | 発光素子及び組成物 |
JP7086258B2 (ja) | 2020-09-24 | 2022-06-17 | 住友化学株式会社 | 発光素子及び組成物 |
JP7079883B2 (ja) | 2020-09-24 | 2022-06-02 | 住友化学株式会社 | 発光素子及び組成物 |
CN116113676A (zh) | 2020-09-29 | 2023-05-12 | 默克专利有限公司 | 用于oled中的单核三足六齿铱络合物 |
TW202222748A (zh) | 2020-09-30 | 2022-06-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物 |
TW202229215A (zh) | 2020-09-30 | 2022-08-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物 |
EP4229064A1 (de) | 2020-10-16 | 2023-08-23 | Merck Patent GmbH | Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20230088748A (ko) | 2020-10-16 | 2023-06-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로원자를 포함하는 화합물 |
KR20230107308A (ko) | 2020-11-10 | 2023-07-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스들을 위한 황 화합물들 |
EP4255905A1 (de) | 2020-12-02 | 2023-10-11 | Merck Patent GmbH | Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20230114756A (ko) | 2020-12-08 | 2023-08-01 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 잉크 시스템 및 잉크젯 인쇄를 위한 방법 |
WO2022122682A2 (de) | 2020-12-10 | 2022-06-16 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US20240114782A1 (en) | 2020-12-18 | 2024-04-04 | Merck Patent Gmbh | Indolo[3.2.1-jk]carbazole-6-carbonitrile derivatives as blue fluorescent emitters for use in oleds |
CN116649013A (zh) | 2020-12-18 | 2023-08-25 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含氮杂芳族化合物 |
CN116724040A (zh) | 2020-12-18 | 2023-09-08 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含氮化合物 |
CN116745287A (zh) | 2021-01-05 | 2023-09-12 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
CN116710454A (zh) | 2021-01-25 | 2023-09-05 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含氮化合物 |
CN116964054A (zh) | 2021-03-02 | 2023-10-27 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的化合物 |
US20240092783A1 (en) | 2021-03-18 | 2024-03-21 | Merck Patent Gmbh | Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices |
EP4079742A1 (de) | 2021-04-14 | 2022-10-26 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
WO2022223675A1 (en) | 2021-04-23 | 2022-10-27 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
WO2022229126A1 (de) | 2021-04-29 | 2022-11-03 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2022229298A1 (de) | 2021-04-29 | 2022-11-03 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN117425655A (zh) | 2021-04-30 | 2024-01-19 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含氮杂环化合物 |
WO2022243403A1 (de) | 2021-05-21 | 2022-11-24 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material |
DE112022003409A5 (de) | 2021-07-06 | 2024-05-23 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN117980439A (zh) | 2021-09-14 | 2024-05-03 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含硼杂环化合物 |
KR20240075872A (ko) | 2021-09-28 | 2024-05-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
WO2023052275A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
CN118056486A (zh) | 2021-09-28 | 2024-05-17 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
WO2023052313A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
TW202349760A (zh) | 2021-10-05 | 2023-12-16 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置之有機元件的形成方法 |
CN118159623A (zh) | 2021-10-27 | 2024-06-07 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含硼和氮的杂环化合物 |
WO2023094412A1 (de) | 2021-11-25 | 2023-06-01 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023099543A1 (en) | 2021-11-30 | 2023-06-08 | Merck Patent Gmbh | Compounds having fluorene structures |
WO2023110742A1 (de) | 2021-12-13 | 2023-06-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023117835A1 (en) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices |
WO2023117836A1 (en) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices |
WO2023117837A1 (de) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
WO2023152063A1 (de) | 2022-02-09 | 2023-08-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023152346A1 (de) | 2022-02-14 | 2023-08-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023161167A1 (de) | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023161168A1 (de) | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Merck Patent Gmbh | Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023213837A1 (de) | 2022-05-06 | 2023-11-09 | Merck Patent Gmbh | Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023222559A1 (de) | 2022-05-18 | 2023-11-23 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
WO2023234672A1 (ko) * | 2022-06-02 | 2023-12-07 | 에스에프씨 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
WO2023247338A1 (de) | 2022-06-20 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen |
WO2023247345A1 (de) | 2022-06-20 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen |
WO2024013004A1 (de) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
EP4311849A1 (en) | 2022-07-27 | 2024-01-31 | UDC Ireland Limited | Metal complexes |
WO2024061942A1 (de) | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024061948A1 (de) | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024094592A2 (de) | 2022-11-01 | 2024-05-10 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024105066A1 (en) | 2022-11-17 | 2024-05-23 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2024126635A1 (en) | 2022-12-16 | 2024-06-20 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
Family Cites Families (52)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
US5151629A (en) | 1991-08-01 | 1992-09-29 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
TW252111B (zh) | 1992-07-02 | 1995-07-21 | Ciba Geigy | |
EP0676461B1 (de) | 1994-04-07 | 2002-08-14 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
DE19652261A1 (de) | 1996-12-16 | 1998-06-18 | Hoechst Ag | Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen |
US6229012B1 (en) | 1998-10-01 | 2001-05-08 | Xerox Corporation | Triazine compositions |
KR100934420B1 (ko) | 1999-05-13 | 2009-12-29 | 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 | 전계인광에 기초한 고 효율의 유기 발광장치 |
AU1807201A (en) | 1999-12-01 | 2001-06-12 | Trustees Of Princeton University, The | Complexes of form L2MX as phosphorescent dopants for organic leds |
US6225467B1 (en) | 2000-01-21 | 2001-05-01 | Xerox Corporation | Electroluminescent (EL) devices |
US6821643B1 (en) * | 2000-01-21 | 2004-11-23 | Xerox Corporation | Electroluminescent (EL) devices |
US6660410B2 (en) | 2000-03-27 | 2003-12-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence element |
US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
CN100505375C (zh) | 2000-08-11 | 2009-06-24 | 普林斯顿大学理事会 | 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光 |
JP4154138B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子、表示装置及び金属配位化合物 |
JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
JP4090874B2 (ja) * | 2000-10-05 | 2008-05-28 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
WO2002077060A1 (de) | 2001-03-24 | 2002-10-03 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Konjugierte polymere enthaltend spirobifluoren-einheiten und fluoren-einheiten und deren verwendung |
US6998487B2 (en) * | 2001-04-27 | 2006-02-14 | Lg Chem, Ltd. | Double-spiro organic compounds and organic electroluminescent devices using the same |
JP4089331B2 (ja) * | 2001-07-25 | 2008-05-28 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
JP2003109768A (ja) * | 2001-07-25 | 2003-04-11 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
DE10229370A1 (de) * | 2002-06-29 | 2004-01-15 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | 2,1,3-Benzothiadiazole |
TWI278503B (en) * | 2003-01-21 | 2007-04-11 | Univ Nat Taiwan | Pyrimidine containing di-fluorene oligomer for OLED |
JP4411851B2 (ja) | 2003-03-19 | 2010-02-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP2281861A3 (de) | 2003-04-15 | 2012-03-28 | Merck Patent GmbH | Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleitern und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend diese Mischungen |
EP1617711B1 (en) | 2003-04-23 | 2016-08-17 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device and display |
US8592614B2 (en) | 2003-07-07 | 2013-11-26 | Merck Patent Gmbh | Mixtures of organic emissive semiconductors and matrix materials, their use and electronic components comprising said materials |
DE10333232A1 (de) | 2003-07-21 | 2007-10-11 | Merck Patent Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
DE10345572A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
US7795801B2 (en) | 2003-09-30 | 2010-09-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound |
KR100553752B1 (ko) * | 2003-10-13 | 2006-02-20 | 삼성에스디아이 주식회사 | 이미다졸 고리 함유 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자 |
DE10356099A1 (de) * | 2003-11-27 | 2005-07-07 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
US7790890B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-09-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device |
KR100556421B1 (ko) * | 2004-04-09 | 2006-03-03 | 엘지전자 주식회사 | 청색 인광용 유기 전계 발광 소자 |
KR100556422B1 (ko) * | 2004-04-19 | 2006-03-03 | 엘지전자 주식회사 | 청색 인광용 유기 전계 발광 소자 |
DE102004023277A1 (de) | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz |
JP4862248B2 (ja) | 2004-06-04 | 2012-01-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
ITRM20040352A1 (it) * | 2004-07-15 | 2004-10-15 | Univ Roma La Sapienza | Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
KR100708655B1 (ko) * | 2004-11-27 | 2007-04-18 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
KR101030008B1 (ko) * | 2004-12-31 | 2011-04-20 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
KR100787428B1 (ko) * | 2005-03-05 | 2007-12-26 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
KR101289923B1 (ko) | 2005-05-03 | 2013-07-25 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 장치 및 그에 사용되는 붕산 및 보린산유도체 |
JP5017858B2 (ja) * | 2005-12-27 | 2012-09-05 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4907192B2 (ja) * | 2006-02-22 | 2012-03-28 | 東ソー株式会社 | ピリジル基を持つ1,3,5−トリアジン誘導体、その製法、およびそれを構成成分とする有機電界発光素子 |
DE102006025777A1 (de) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP5180446B2 (ja) * | 2006-07-20 | 2013-04-10 | 株式会社ナノシステムソリューションズ | 露光装置及び露光方法 |
EP2236506A1 (en) * | 2006-08-21 | 2010-10-06 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Compound having triazine ring structure substituted with group and organic electroluminescent device |
JP2008112417A (ja) * | 2006-10-31 | 2008-05-15 | Dkk Toa Corp | 測定管理システム及び遠隔管理システム |
DE102007002714A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP5207760B2 (ja) | 2008-02-07 | 2013-06-12 | ケミプロ化成株式会社 | 新規なピリミジン系またはトリアジン系誘導体、それよりなる電子輸送材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE102008017591A1 (de) | 2008-04-07 | 2009-10-08 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP5304010B2 (ja) | 2008-04-23 | 2013-10-02 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
-
2008
- 2008-08-08 DE DE102008036982A patent/DE102008036982A1/de not_active Withdrawn
-
2009
- 2009-07-08 WO PCT/EP2009/004954 patent/WO2010015306A1/de active Application Filing
- 2009-07-08 KR KR1020107028452A patent/KR101591286B1/ko active IP Right Grant
- 2009-07-08 US US12/999,792 patent/US8951647B2/en active Active
- 2009-07-08 CN CN200980125118.4A patent/CN102077379B/zh active Active
- 2009-07-08 EP EP09777050A patent/EP2311111B1/de active Active
- 2009-07-08 JP JP2011521448A patent/JP5694159B2/ja active Active
- 2009-07-31 TW TW098125916A patent/TW201022401A/zh unknown
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI611611B (zh) * | 2011-02-16 | 2018-01-11 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件 |
US10403839B2 (en) | 2011-02-16 | 2019-09-03 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element |
US11038135B2 (en) | 2011-02-16 | 2021-06-15 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element |
US11812626B2 (en) | 2011-02-16 | 2023-11-07 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element |
US11296281B2 (en) | 2017-03-15 | 2022-04-05 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
TWI780126B (zh) * | 2017-03-15 | 2022-10-11 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置之材料、彼之製法及彼之用途 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101591286B1 (ko) | 2016-02-03 |
CN102077379B (zh) | 2012-12-19 |
US8951647B2 (en) | 2015-02-10 |
US20110121274A1 (en) | 2011-05-26 |
WO2010015306A1 (de) | 2010-02-11 |
EP2311111B1 (de) | 2012-09-19 |
JP2011530802A (ja) | 2011-12-22 |
JP5694159B2 (ja) | 2015-04-01 |
EP2311111A1 (de) | 2011-04-20 |
CN102077379A (zh) | 2011-05-25 |
KR20110052540A (ko) | 2011-05-18 |
DE102008036982A1 (de) | 2010-02-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7167200B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセント素子のための材料 | |
TW201022401A (en) | Organic electroluminescent device | |
JP5944319B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス素子のための材料 | |
CN113248392B (zh) | 用于有机电致发光器件的材料 | |
JP5280374B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料 | |
TWI568741B (zh) | 金屬錯合物 | |
KR101702139B1 (ko) | 유기 전계발광 소자를 위한 물질 | |
KR101162932B1 (ko) | 유기 전계발광 소자 | |
JP5766712B2 (ja) | 金属錯体を含む電子素子 | |
KR101972184B1 (ko) | 금속 착물 | |
TWI478896B (zh) | 用於電子裝置之化合物 | |
TWI780126B (zh) | 有機電致發光裝置之材料、彼之製法及彼之用途 | |
KR101948334B1 (ko) | 전자 디바이스용 재료 | |
JP2019513833A (ja) | ジベンゾフランおよび/またはジベンゾチオフェン構造を有する複素環式化合物 | |
TW201713648A (zh) | 用於有機電致發光裝置之材料 | |
JP2011528324A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用物質 | |
JP2020506912A (ja) | カルバゾール誘導体 | |
TW201827425A (zh) | 具有咔唑結構之化合物 | |
TW201940478A (zh) | 用於有機電致發光裝置的材料 | |
CN116635365A (zh) | 用于电子器件的材料 | |
JP2020520970A (ja) | 電子デバイス用六環性ヘテロ芳香族化合物 |