JP5766712B2 - 金属錯体を含む電子素子 - Google Patents
金属錯体を含む電子素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5766712B2 JP5766712B2 JP2012541333A JP2012541333A JP5766712B2 JP 5766712 B2 JP5766712 B2 JP 5766712B2 JP 2012541333 A JP2012541333 A JP 2012541333A JP 2012541333 A JP2012541333 A JP 2012541333A JP 5766712 B2 JP5766712 B2 JP 5766712B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- groups
- group
- aromatic
- atoms
- mmol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 C*C(*)C(C)(C)*CN Chemical compound C*C(*)C(C)(C)*CN 0.000 description 12
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/331—Metal complexes comprising an iron-series metal, e.g. Fe, Co, Ni
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/10—Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/30—Doping active layers, e.g. electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/371—Metal complexes comprising a group IB metal element, e.g. comprising copper, gold or silver
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/381—Metal complexes comprising a group IIB metal element, e.g. comprising cadmium, mercury or zinc
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/187—Metal complexes of the iron group metals, i.e. Fe, Co or Ni
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/188—Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Semiconductor Lasers (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
Description
Mは、Cu、Ag、Au、Zn、Sn、Pb、Ni、PdまたはPtであり;
Vは、B、BR−、CR、CO−、SiR、N、NR+、P、PR+、P(=O)、As、AsR+、As(=O)、Sb、SbR+、Sb(=O)およびS+より成る群から選ばれるか、または、3〜6個の環原子を有する脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環状基であって、随意に基Yを介して、部分リガンドL1、L2およびL3と互いに共有結合し、1以上の基Rにより置換されてよく;
Yは、出現毎に同一であるか異なり、CR2、BR、SiR2、NR、PR、P(=O)R、AsR、As(=O)R、SbR、Sb(=O)R、O、S、1,2-ビニレンまたは1,2-あるいは1,3-フェニレンから選ばれる二価基であって、夫々は、1以上の基Rにより置換されてよく;
aは、0または1であり;
bは、1、2または3であり、ここで、b=2または3に対して、添え字aは、1であり;
L1は、1以上の基Rにより置換されてよく、夫々ヘテロ環の部分である中性もしくはアニオン性窒素原子または中性炭素原子を介してMに結合する1〜20個のC原子と少なくとも一つのN原子を有するヘテロ環状基であるか;または、1以上の基Rにより置換されてよく、環外ドナー原子を介してMに結合する1〜20個のC原子を有する環状基もしくはヘテロ環状基であり;
L2、L3は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基Rにより置換されてよく、窒素、燐、硫黄または中性炭素原子を介してMに結合する配位基であって、ここで、L2および/またはL3は、同一であるか異なり、L1であってもよく;
L4は、1以上の基Rにより置換されてよい、金属Mに配位する任意の所望のリガンドであり;ここで、L4は、直接結合または二価基-(Y)n-によって、一以上の部分リガンドL1、L2および/またはL3に結合してもよく;
nは、出現毎に同一であるか異なり、0、1、2または3であり;
Rは、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、OH、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々は、1以上の基R1により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SもしくはCONR1で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、1以上の基R1で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、ヘテロアリールオキシ基、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基、1以上の基R1で置換されてよい10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基であり;ここで、2個以上の置換基Rは、モノ-あるいはポリ環状脂肪族、芳香族、複素環式芳香族および/またはベンゾ縮合環構造を互いに形成してもよく;
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、OH、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々は、1以上の基R2により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R2により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、1以上の基R2で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキ、ヘテロアリールオキシ基、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基、または1以上の基R2で置換されてよい10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基であり;ここで、2個以上の置換基R1は、モノ-あるいはポリ環状脂肪族、芳香族、複素環式芳香族および/またはベンゾ縮合環構造を互いに形成してもよく;
R2は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、Fまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基であり、さらに、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよく;ここで、2個以上の置換基R2は、互いに、モノ-あるいはポリ環状脂肪族、芳香族、複素環式芳香族および/またはベンゾ縮合環構造を形成してもよい。
Xは、出現毎に同一であるか異なり、CRまたはNであり;
Dは、出現毎に同一であるか異なり、O−、S−、NR−、PR−、NR2、PR2、COO−、SO3 −、-C(=O)R、-CR(=NR)または-N(=CR2)である。
L2、L3は、出現毎に同一であるか異なり、-NR2、-NR−、-N=C(R1)2、-PR2、-PR(OR)、P(OR)2、-S−、-SRおよびL1より成る基から選ばれ、
Yは、出現毎に同一であるか異なり、CR2、BR、SiR2、NR、PR、P(=O)R、OまたはSから選ばれる二価基であり;
nは、出現毎に同一であるか異なり、0、1または2であり;
Vは、B、BR−、CR、CO−、SiR、N、NR+、PまたはP(=O)から選ばれるか;または、Vは、上記式(31)〜(34)の一つの環状基であり;
L4は、一酸化炭素、一酸化窒素、アルキルシアニド、アリールシアニド、アルキルイソシアニド、アリールイソシアニド、アミン、ハロホスフィン、トリアルキルホスフィン、トリアリールホスフィン、アルキルアリールホスフィン、ホスフィット、アルシン、スチビン、中性もしくはアニオン性窒素含有ヘテロ環、カルベン、水素化物、重水素化物、F−、Cl−、Br−、およびI−、アルキルアセチリド、アリールアセチリド、シアニド、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、脂肪族もしくは芳香族アルコレート、脂肪族もしくは芳香族チオアルコレート、アミド、カルボキシレートまたは上記式(35)〜(61)のリガンドより成る基から選ばれ;
bは、1である。
L1は、式(3)〜(30)の上記基から選ばれ;
L2、L3は、出現毎に同一であるか異なり、L1であり;
Yは、出現毎に同一であるか異なり、CR2、SiR2、NR、OまたはSから選ばれる二価基であり;
nは、出現毎に同一であるか異なり、0または1であり;
Vは、CR、CO−、N、NR+、PまたはP(=O)から選ばれ;または、Vは、上記式(31)〜(34)の基の一つの環状基であり;
L4は、一酸化炭素、一酸化窒素、アルキルシアニド、アリールシアニド、アルキルイソシアニド、アリールイソシアニド、アミン、ハロホスフィン、トリアルキルホスフィン、トリアリールホスフィン、アルキルアリールホスフィン、ホスフィット、アルシン、スチビン、中性もしくはアニオン性窒素含有ヘテロ環、カルベン、水素化物、重水素化物、F−、Cl−、Br−、およびI−、アルキルアセチリド、アリールアセチリド、シアニド、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、脂肪族もしくは芳香族アルコレート、脂肪族もしくは芳香族チオアルコレート、アミド、カルボキシレートまたは上記式(35)〜(61)のリガンドより成る基から選ばれ;
bは、1である。
以下の合成は、他に断らない限り、無水溶媒中で、保護ガス雰囲気下で行われる。溶媒と試薬は、アルドリッチ(ALDRICH)またはABCRから購入することができる。文献から知られた出発材料に対して以下に示された番号は、これら化合物のCAS番号である。
50mlのTHF中の4.9g(10ミリモル)のトリス(6-フェニルピリジン-2-イル)、1.0g(10ミリモル)の塩化銅(I)の混合物が、60℃で24時間撹拌される。反応混合物は、真空中で5mlの体積まで蒸発され、20mlのメタノールが添加され、沈殿した固形物は、吸引ろ過され、10mlのメタノールでその度毎に三度洗浄され、真空乾燥される。収率:3.9g(6.6ミリモル)、66%、1H-NMRによる純度99.5%。
メタノール中1Nの10.0ml(10ミリモル)のナトリウムメトキシド溶液が、50mlのTHF中の4.1g(10ミリモル)の(6-(フェニル-2-チオ)ピリジン-2-イル)ビス(6-メチルピリジン-2-イル)メトキシメタン溶液に添加され、混合物は、40℃で1時間撹拌される。次いで、1.0g(10ミリモル)の塩化銅(I)が添加され、混合物は、さらに24時間撹拌される。反応混合物は、真空中で5mlの体積まで蒸発され、50mlのメタノールが添加され、沈殿した固形物は、吸引ろ過され、10mlのメタノールでその度毎に三度洗浄され、真空乾燥される。DMSO/イソプロパノールから二度の再結晶化後、生成物は、高真空(p=1×10−6mbar、T=320℃)中、昇華される。収率:3.4g(7.0ミリモル)、71%、1H-NMRによる純度99.8%。
1.3g(10ミリモル)のジイソプロピルエチルアミンが、50mlのTHF中の4.1g(10ミリモル)の(6-(ベンズイミダゾール-2-イル)ピリジン-2-イル)ビス(6-メチルピリジン-2-イル)フルオロメタンと1.0g(10ミリモル)の塩化銅(I)の混合物に添加され、混合物は、40℃で24時間撹拌される。反応混合物は、真空中で5mlの体積まで蒸発され、30mlのメタノールが添加され、沈殿した固形物は、吸引ろ過され、10mlのメタノールでその度毎に三度洗浄され、真空乾燥される。アセトニトリルから二度の再結晶化後、生成物は、高真空(p=1×10−6mbar、T=310℃)中、昇華される。収率:3.3g(7.0ミリモル)、70%、HPLCによる純度99.9%。
1.3g(10ミリモル)のジイソプロピルエチルアミンが、50mlのTHF中の3.4g(10ミリモル)のビス(6-メチルピリジン-2-イル)-(2-ピリジン-2-イル-3H-イミダゾール-4-イル)メタンと1.0g(10ミリモル)の塩化銅(I)の混合物に添加され、混合物は、40℃で24時間撹拌される。反応混合物は、真空中で5mlの体積まで蒸発され、沈殿した固形物は、吸引ろ過され、10mlのメタノールでその度毎に三度洗浄され、真空乾燥される。DMF/EtOHからの二度の再結晶化後、生成物は、高真空(p=1×10−6mbar、T=320℃)中、昇華される。収率:2.1g(5.2ミリモル)、52%、HPLCによる純度99.8%。
50mlのTHF中の5.1g(10ミリモル)のトリス(6-フェニルピリジン-2-イル)ホスフィンオキシドと891mg(10ミリモル)のシアン酸銅(I)の混合物が、60℃で24時間撹拌される。反応混合物は、真空中で5mlの体積まで蒸発され、20mlのメタノールが添加され、沈殿した固形物は、吸引ろ過され、10mlのメタノールでその度毎に三度洗浄され、真空乾燥される。収率:3.7g(6.2ミリモル)、62%、1H-NMRによる純度99.0%。
1.3g(10ミリモル)のジイソプロピルエチルアミンが、50mlのTHF中の3.9g(10ミリモル)の2-[6-(フルオロビス)(6-メチルピリジン-2-イル)メチル)ピリジン2-イル]フェノールと1.0g(10ミリモル)の塩化銅(I)の混合物に添加され、混合物は、40℃で24時間撹拌される。反応混合物は、真空中で5mlの体積まで蒸発され、30mlのメタノールが添加され、沈殿した固形物は、吸引ろ過され、10mlのメタノールでその度毎に三度洗浄され、真空乾燥される。DMF/EtOHからの二度の再結晶化後、生成物は、高真空(p=1×10−6mbar、T=340℃)中、昇華される。収率:1.4g(3.1ミリモル)、31%、NMRによる純度99.5%。
40ml(100ミリモル)のn-ブチルリチウム(2.5N)が、200mlのジエチルエーテル中の26.1g(110ミリモル)の2,6-ジブロモ-ブチルピリジン[195044-14-5]の−78℃に冷却された懸濁液に滴下される。この溶液は、200mlのジエチルエーテルで希釈滴下され、150mlのTHF中の29.6g(100ミリモル)のビス(6-tert-ブチルピリジン-2-イル)-メタノンが引き続き、激しく撹拌されながら一部添加される。0℃まで暖められた後、50mlの水と6mlの氷酢酸の混合物が滴下され、混合物は、さらに30分間撹拌され、沈殿した固形物は、次いで、吸引ろ過され、25mlのジエチルエーテルで一度、25mlのエタノールで一度洗浄され、真空乾燥される。収率:23.2g(51ミリモル)、51%、1H-NMRによる純度98%。
1.3g(10ミリモル)のジイソプロピルエチルアミンが、50mlのTHF中の4.2g(10ミリモル)の1-(6-カルボキシピリジン-2-イル)ビス-1,1-(6-tert-ブチルピリジン-2-イル)-エタンと1.0g(10ミリモル)の塩化銅(I)の混合物に添加され、混合物は、60℃で24時間撹拌される。反応混合物は、真空中で5mlの体積まで蒸発され、30mlのメタノールが添加され、沈殿した固形物は、吸引ろ過され、10mlのメタノールでその度毎に三度洗浄され、真空乾燥される。THF/MeOHからの二度の再結晶化後、生成物は、高真空(p=1×10−6mbar、T=340℃)中、昇華される。収率:1.4g(2.9ミリモル)、29%、HPLCによる純度99.8%。
1.3g(10ミリモル)のジイソプロピルエチルアミンが、80mlのTHF中の4.3g(10ミリモル)のビス(6-tert-ブチルピリジン-2-イル)-(2-ピリジン-2-イル-3H-イミダゾール-4-イル)メタンと1.0g(10ミリモル)の塩化銅(I)の混合物に添加され、混合物は、40℃で14時間撹拌される。反応混合物は、真空中で5mlの体積まで蒸発され、30mlのメタノールが添加され、沈殿した固形物は、吸引ろ過され、10mlのメタノールでその度毎に三度洗浄され、真空乾燥される。THF/MeOHからの二度の再結晶化後、生成物は、高真空(p=1×10−6mbar、T=330℃)中、昇華される。収率:1.8g(3.7ミリモル)、37%、HPLCによる純度99.8%。
1.3g(10ミリモル)のジイソプロピルエチルアミンが、100mlのTHF中の4.7g(10ミリモル)のビス(6-フェニルピリジン-2-イル)-(2-ピリジン-2-イル-3H-イミダゾール-4-イル)メタンと1.0g(10ミリモル)の塩化銅(I)の混合物に添加され、混合物は、40℃で24時間撹拌される。反応混合物は、真空中で5mlの体積まで蒸発され、30mlのメタノールが添加され、沈殿した固形物は、吸引ろ過され、10mlのメタノールでその度毎に三度洗浄され、真空乾燥される。THF/MeOHからの二度の再結晶化後、生成物は、高真空(p=1×10−6mbar、T=340℃)中、昇華される。収率:2.4g(4.5ミリモル)、45%、HPLCによる純度99.8%。
1.3g(10ミリモル)のジイソプロピルエチルアミンが、100mlのTHF中の3.9g(10ミリモル)の7-[6-(2,2-ジピリジン-2-イル)プロピル)ピリジン-2-イル]-1-H-インドールと1.0g(10ミリモル)の塩化銅(I)の混合物に添加され、混合物は、40℃で24時間撹拌される。反応混合物は、真空中で5mlの体積まで蒸発され、30mlのメタノールが添加され、沈殿した固形物は、吸引ろ過され、10mlのメタノールでその度毎に三度洗浄され、真空乾燥される。THF/MeOHからの二度の再結晶化後、生成物は、高真空(p=1×10−6mbar、T=340℃)中、昇華される。収率:1.3g(2.9ミリモル)、29%、HPLCによる純度99.7%。
1.3g(10ミリモル)のジイソプロピルエチルアミンが、100mlのTHF中の10ミリモルのリガンドと2.5g(10ミリモル)の6フッ化リン酸銀の混合物に添加され、混合物は、40℃で24時間撹拌される。反応混合物は、真空中で5mlの体積まで蒸発され、30mlのメタノールが添加され、沈殿した固形物は、吸引ろ過され、10mlのメタノールでその度毎に三度洗浄され、真空乾燥される。THF/MeOHからの二度の再結晶化後、生成物は、高真空(p=1×10−6mbar)中、昇華される。
本発明によるエレクトロルミネッセンス素子が、たとえば、WO 05/003253に記載されたとおりに製造することができる。種々のOLEDの結果がここで比較される。基本構造、使用される材料、ドープ度とそれの層厚はより良い比較のために同一である。
正孔注入層(HIL) 20nmの2,2’,7,7’-テトラキス(ジ-パラ-トリル-アミノ)
スピロ-9,9’-ビフルオレン
正孔輸送層(HTL1) 5nmのNPB(N-ナフチル-N-フェニル-4,4’-ジアミノビフ
ェニル)
電子障壁層(EBL) EBM1、10nm
またはEBM2、10nm
発光層(EML) マトリックスM1、M2、M3もしくはM4またはこれらの組み
合わせ40nm、
エミッター:10vol%ドーピング;化合物は、表1参照。
カソード 1nmのLiF、100nmAl上。
LEDは、以下に概説される一般的プロセスにより製造される。これは、もちろん、個々の場合に特別の状況に適合される(たとえば、最適な効率と色を達成するための層厚変化)。
この型の素子の製造は、ポリマー発光ダイオード(OLED)の製造に基づいており、多くの文献に既に記載されてきた(たとえば、WO 04/037887 A2)。本場合には、本発明の化合物は、上記マトリックスまたはマトリックス材料の組み合わせとともにトルエン、クロロベンゼンもしくはDMF中に溶解される。スピンコーティングにより適用するためには、このような溶液の典型的な固形物含量は、10および25g/lであり、典型的な素子の厚さは80nmである。
PEDOT 20nm(水からスピンコート、バイエル社から購入したPE
DOTポリ(3,4-エチレンジオキシ-2,5-チオフェン)
マトリックス+エミッター 80nm、10重量%のエミッター濃度(トルエン、クロロ
ベンゼンもしくはDMFからスピンコーティングにより適用)
Ba/Ag 10nmのBa/カソードとしての150nmのAg。
Claims (16)
- アノード、カソードと、式(2)のリガンドLに配位する金属Mを含む少なくとも一つの式(1)の化合物を含む電子素子。
Mは、CuまたはAgであり;
Vは、B、BR−、CR、CO−、SiR、N、NR+、P、PR+、P(=O)、As、AsR+、As(=O)、Sb、SbR+、Sb(=O)およびS+より成る群から選ばれるか、または、3〜6個の環原子を有する脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環状基であって、随意に基Yを介して、部分リガンドL1、L2およびL3と互いに共有結合し、および1以上の基Rにより置換されてよく;
Yは、出現毎に同一であるか異なり、CR2、BR、SiR2、NR、PR、P(=O)R、AsR、As(=O)R、SbR、Sb(=O)R、O、S、1,2-ビニレンまたは1,2-あるいは1,3-フェニレンから選ばれる二価基であって、夫々は、1以上の基Rにより置換されてよく;
aは、1であり;
bは、1であり;
L1は、1以上の基Rにより置換されてよく、夫々ヘテロ環基の部分である中性もしくはアニオン性窒素原子または中性炭素原子を介してMに結合する1〜20個のC原子と少なくとも一つのN原子を有するヘテロ環状基であり、
L2、L3は、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基Rにより置換されてよく、窒素、燐、硫黄または中性炭素原子を介してMに結合する配位基であって、ここで、L2および/またはL3は、同一であるか異なり、L1であってもよく;
L4は、1以上の基Rにより置換されてよい、金属Mに配位する任意の所望のリガンドであり;ここで、L4は、直接結合または二価基-(Y)n-によって、一以上の部分リガンドL1、L2および/またはL3に結合してもよく;
nは、出現毎に同一であるか異なり、0、1、2または3であり;
Rは、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、OH、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々は、1以上の基R1により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SもしくはCONR1で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、1以上の基R1で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基、1以上の基R1で置換されてよい10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基であり;ここで、2個以上の置換基Rは、モノ-あるいはポリ環状脂肪族、芳香族、複素環式芳香族および/またはベンゾ縮合環構造を互いに形成してもよく;
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、OH、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々は、1以上の基R2により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R2により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、1以上の基R2で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、ヘテロアリールオキシ基、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基、1以上の基R2で置換されてよい10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基であり;ここで、2個以上の置換基R1は、モノ-あるいはポリ環状脂肪族、芳香族、複素環式芳香族および/またはベンゾ縮合環構造を互いに形成してもよく;
R2は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、Fまたは1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基であり、さらに、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよく;ここで、2個以上の置換基R2は、互いに、モノ-あるいはポリ環状脂肪族、芳香族、複素環式芳香族および/またはベンゾ縮合環構造を形成してもよい。) - L1は、ヘテロアリール基、または環外ドナー原子もしくは環状、飽和あるいは非飽和カルベンを有するアリールもしくはヘテロアリール基であり、夫々、これらの基は、1以上の基Rにより置換されてよい、請求項1記載の電子素子。
- L2とL3は、1以上の基Rにより置換されてもよく、窒素、燐もしくは硫黄原子を介してMに結合する配位基であるか、または、同一であるか異なり、L1であることを特徴とする、請求項1〜3何れか1項記載の電子素子。
- Yは、出現毎に同一であるか異なり、CR2、BR、SiR2、NR、PR、P(=O)R、OおよびSより成る基から選ばれる二価基であることを特徴とする、請求項1〜4何れか1項記載の電子素子。
- L4は、一酸化炭素、一酸化窒素、アルキルシアニド、アリールシアニド、アルキルイソシアニド、アリールイソシアニド、アミン、ホスフィン、ホスフィット、アルシン、スチビン、窒素含有ヘテロ環、カルベン、水素化物、重水素化物、ハロゲン化物F−、Cl−、Br−およびI−、アルキルアセチリド、アリールアセチリド、シアニド、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、脂肪族もしくは芳香族アルコレート、脂肪族もしくは芳香族チオアルコレート、アミド、カルボキシレートまたは以下の式(35)〜(61)より成る基から選ばれる、請求項1〜6何れか1項記載の電子素子。
- 使用される記号と添え字に、以下が適用されることを特徴とする、請求項1〜7何れか1項記載の電子素子:
L1は、請求項3記載の式(3)〜(30)の上記基から選ばれ、
L2、L3は、出現毎に同一であるか異なり、-NR2、-NR−、-N=C(R1)2、
-PR2、-PR(OR)、P(OR)2、-S−、-SRおよびL1より成る基から選ばれ;
Yは、出現毎に同一であるか異なり、CR2、BR、SiR2、NR、PR、P(=O)R、OまたはSから選ばれる二価基であり;
nは、出現毎に同一であるか異なり、0、1または2であり;
Vは、B、BR−、CR、CO−、SiR、N、NR+、PまたはP(=O)から選ばれ;または、Vは、請求項6記載の上記式(31)〜(34)の基の一つの環状基であり;
L4は、一酸化炭素、一酸化窒素、アルキルシアニド、アリールシアニド、アルキルイソシアニド、アリールイソシアニド、アミン、ハロホスフィン、トリアルキルホスフィン、トリアリールホスフィン、アルキルアリールホスフィン、ホスフィット、アルシン、スチビン、中性もしくはアニオン性窒素含有ヘテロ環、カルベン、水素化物、重水素化物、F−、Cl−、Br−、およびI−、アルキルアセチリド、アリールアセチリド、シアニド、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、脂肪族もしくは芳香族アルコレート、脂肪族もしくは芳香族チオアルコレート、アミド、カルボキシレートまたは請求項7記載の上記式(35)〜(61)のリガンドより成る基から選ばれ;
bは、1であり;
使用されるその他の記号と添え字は、請求項1に示される意味を有する。 - 有機エレクトロルミネッセンス素子(=有機発光ダイオード、OLED、PLED)、有機集積回路(O-IC)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機発光トランジスタ(O-LET)、有機太陽電池(O-SC)、有機光検査器、有機光受容器、有機電場消光素子(O-FQD)、発光電子化学電池(LEC)および有機レーザーダイオード(O-laser)より成る群から選ばれる、請求項1〜9何れか1項記載の電子素子。
- 式(1)の化合物が、発光層中で、発光化合物として使用されることを特徴とする、請求項1〜10何れか1項記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 式(1)の化合物が、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド、スルホン、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、インデノカルバゾール誘導体、アザカルバゾール、バイポーラーマトリックス材料、シラン、アザボロール、ボロン酸エステル、トリアジン誘導体、亜鉛錯体、ジアザ-あるいはテトラアザシロール誘導体およびジアザホスホール誘導体から選ばれる一以上のマトリックス材料と組み合わせて使用されることを特徴とする、請求項11記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 式(1)の化合物が、発光層中で、発光化合物のためのマトリックス材料としておよび/または正孔障壁層中で正孔障壁材料としておよび/または電子輸送層中で電子輸送材料としておよび/または正孔輸送もしくは正孔注入層中で正孔輸送材料としておよび/または電子障壁層中で電子障壁材料として使用されることを特徴とする、請求項11または12記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項14記載の化合物の電子素子での使用。
- 対応するフリーリガンドが、対応する金属Mの金属塩または金属錯体と反応することを特徴とする、請求項14記載の化合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102009057167.1 | 2009-12-05 | ||
DE102009057167A DE102009057167A1 (de) | 2009-12-05 | 2009-12-05 | Elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe |
PCT/EP2010/006821 WO2011066898A1 (de) | 2009-12-05 | 2010-11-09 | Elektronische vorrichtung enthaltend metallkomplexe |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013513225A JP2013513225A (ja) | 2013-04-18 |
JP5766712B2 true JP5766712B2 (ja) | 2015-08-19 |
Family
ID=43501416
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012541333A Expired - Fee Related JP5766712B2 (ja) | 2009-12-05 | 2010-11-09 | 金属錯体を含む電子素子 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9634268B2 (ja) |
JP (1) | JP5766712B2 (ja) |
KR (1) | KR20120091443A (ja) |
CN (1) | CN102648540B (ja) |
DE (2) | DE102009057167A1 (ja) |
TW (1) | TW201137083A (ja) |
WO (1) | WO2011066898A1 (ja) |
Families Citing this family (163)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20130130757A (ko) | 2010-11-24 | 2013-12-02 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
WO2012143080A2 (de) | 2011-04-18 | 2012-10-26 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR101934135B1 (ko) | 2011-06-03 | 2019-04-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스 |
US9818948B2 (en) | 2011-09-21 | 2017-11-14 | Merck Patent Gmbh | Carbazole derivatives for organic electroluminescence devices |
DE102011084639A1 (de) | 2011-10-17 | 2013-04-18 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Organisches elektronisches bauelement mit dotierstoff, verwendung eines dotierstoffs und verfahren zur herstellung des dotierstoffs |
KR102059793B1 (ko) | 2011-10-20 | 2019-12-27 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
US9231218B2 (en) * | 2012-07-10 | 2016-01-05 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure |
JP6262226B2 (ja) | 2012-07-10 | 2018-01-17 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の材料 |
WO2014015931A1 (de) | 2012-07-23 | 2014-01-30 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102012020167A1 (de) * | 2012-10-13 | 2014-04-17 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
DE102012021650A1 (de) | 2012-11-03 | 2014-05-08 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
JP2016516731A (ja) * | 2013-03-16 | 2016-06-09 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 金属錯体 |
DE102013215342B4 (de) * | 2013-08-05 | 2023-05-04 | Novaled Gmbh | Verfahren zur Herstellung organisch phosphoreszenter Schichten unter Zusatz schwerer Hauptgruppenmetallkomplexe, damit hergestellte Schicht, deren Verwendung und organisches Halbleiterbauelement diese umfassend |
WO2015169412A1 (de) | 2014-05-05 | 2015-11-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102014114224A1 (de) | 2014-09-30 | 2016-03-31 | Osram Oled Gmbh | Organisches elektronisches Bauteil, Verwendung eines Zinkkomplexes als p-Dotierungsmittel für organische elektronische Matrixmaterialien |
WO2016055557A1 (de) | 2014-10-08 | 2016-04-14 | Cynora Gmbh | Metall-komplexe mit tridentaten liganden für optoelektronische anwendungen |
EP3209655B1 (en) | 2014-10-24 | 2020-07-15 | Landos Biopharma, Inc. | Lanthionine synthetase c-like 2-based therapeutics |
CN107922335B (zh) | 2015-08-13 | 2021-06-04 | 默克专利有限公司 | 六甲基二氢化茚 |
JP6044695B2 (ja) * | 2015-11-16 | 2016-12-14 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、それが具備された表示装置及び照明装置 |
KR102627527B1 (ko) | 2016-03-03 | 2024-01-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 장치용 재료 |
TWI745361B (zh) | 2016-03-17 | 2021-11-11 | 德商麥克專利有限公司 | 具有螺聯茀結構之化合物 |
TW202340153A (zh) | 2016-04-11 | 2023-10-16 | 德商麥克專利有限公司 | 具有二苯并呋喃及/或二苯并噻吩結構之雜環化合物 |
US11643414B2 (en) | 2016-04-29 | 2023-05-09 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
CN109415344B (zh) * | 2016-07-14 | 2022-06-03 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
KR102459000B1 (ko) | 2016-09-14 | 2022-10-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 카르바졸 구조를 갖는 화합물 |
EP3512841B1 (de) | 2016-09-14 | 2023-04-26 | Merck Patent GmbH | Verbindungen mit spirobifluoren-strukturen |
WO2018060218A1 (de) | 2016-09-30 | 2018-04-05 | Merck Patent Gmbh | Carbazole mit diazadibenzofuran- oder diazadibenzothiophen-strukturen |
TWI766884B (zh) | 2016-09-30 | 2022-06-11 | 德商麥克專利有限公司 | 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途 |
TWI745476B (zh) | 2016-11-09 | 2021-11-11 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電激發光裝置之材料 |
TWI756292B (zh) | 2016-11-14 | 2022-03-01 | 德商麥克專利有限公司 | 具有受體基團與供體基團之化合物 |
KR102580980B1 (ko) | 2016-11-17 | 2023-09-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
US11713319B2 (en) | 2016-11-30 | 2023-08-01 | Merck Patent Gmbh | Compounds having valerolactam structures |
US11466021B2 (en) | 2016-12-05 | 2022-10-11 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
TW201831468A (zh) | 2016-12-05 | 2018-09-01 | 德商麥克專利有限公司 | 含氮的雜環化合物 |
KR20190086028A (ko) | 2016-12-05 | 2019-07-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
WO2018114883A1 (de) | 2016-12-22 | 2018-06-28 | Merck Patent Gmbh | Mischungen umfassend mindestens zwei organisch funktionelle verbindungen |
EP3565816B1 (de) | 2017-01-04 | 2022-03-16 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR102625926B1 (ko) | 2017-01-25 | 2024-01-17 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 카르바졸 유도체 |
KR102559144B1 (ko) | 2017-01-30 | 2023-07-24 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
TW201835075A (zh) | 2017-02-14 | 2018-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
TW201843143A (zh) | 2017-03-13 | 2018-12-16 | 德商麥克專利有限公司 | 含有芳基胺結構之化合物 |
KR102539248B1 (ko) | 2017-03-15 | 2023-06-02 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
KR102395784B1 (ko) | 2017-03-27 | 2022-05-10 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
JP2020522876A (ja) | 2017-04-13 | 2020-07-30 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子デバイス用組成物 |
US11731990B2 (en) | 2017-05-11 | 2023-08-22 | Merck Patent Gmbh | Carbazole-based Bodipys for organic electroluminescent devices |
EP3621970B1 (en) | 2017-05-11 | 2021-01-13 | Merck Patent GmbH | Organoboron complexes for organic electroluminescent devices |
WO2018234346A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Merck Patent Gmbh | MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES |
WO2019007867A1 (de) | 2017-07-05 | 2019-01-10 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
US11591320B2 (en) | 2017-07-05 | 2023-02-28 | Merck Patent Gmbh | Composition for organic electronic devices |
EP3681890B1 (de) | 2017-09-12 | 2021-08-18 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US11621396B2 (en) | 2017-10-06 | 2023-04-04 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
US11437588B2 (en) | 2017-10-24 | 2022-09-06 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
TWI785142B (zh) | 2017-11-14 | 2022-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電子裝置之組成物 |
US11197891B2 (en) | 2017-11-30 | 2021-12-14 | Landos Biopharma, Inc. | Therapies with lanthionine C-like protein 2 ligands and cells prepared therewith |
TW201938562A (zh) | 2017-12-19 | 2019-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 雜環化合物 |
TWI811290B (zh) | 2018-01-25 | 2023-08-11 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
CN111819167A (zh) | 2018-03-16 | 2020-10-23 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
EP3802520A1 (de) | 2018-05-30 | 2021-04-14 | Merck Patent GmbH | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
KR20210018438A (ko) | 2018-06-07 | 2021-02-17 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스 |
KR20210031714A (ko) | 2018-07-09 | 2021-03-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
WO2020016264A1 (en) | 2018-07-20 | 2020-01-23 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
US20220048836A1 (en) | 2018-09-12 | 2022-02-17 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
TW202030902A (zh) | 2018-09-12 | 2020-08-16 | 德商麥克專利有限公司 | 電致發光裝置 |
TWI826522B (zh) | 2018-09-12 | 2023-12-21 | 德商麥克專利有限公司 | 電致發光裝置 |
EP3856868B1 (de) | 2018-09-27 | 2023-01-25 | Merck Patent GmbH | Verbindungen, die in einer organischen elektronischen vorrichtung als aktive verbindungen einsetzbar sind |
JP2022501400A (ja) | 2018-09-27 | 2022-01-06 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 立体障害窒素含有ヘテロ芳香族化合物を製造する方法 |
WO2020094539A1 (de) | 2018-11-05 | 2020-05-14 | Merck Patent Gmbh | In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen |
WO2020094542A1 (de) | 2018-11-06 | 2020-05-14 | Merck Patent Gmbh | 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds |
KR20210091769A (ko) | 2018-11-14 | 2021-07-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 디바이스의 제조에 사용될 수 있는 화합물 |
US20220006030A1 (en) | 2018-11-15 | 2022-01-06 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
TW202039493A (zh) | 2018-12-19 | 2020-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
WO2020148243A1 (en) | 2019-01-16 | 2020-07-23 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
TW202035345A (zh) | 2019-01-17 | 2020-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
WO2020169241A1 (de) | 2019-02-18 | 2020-08-27 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
WO2020172581A1 (en) * | 2019-02-22 | 2020-08-27 | Matrix Sensors, Inc. | Crystalline film and lighting-emitting device having oriented luminescent emitters |
US20220127286A1 (en) | 2019-03-04 | 2022-04-28 | Merck Patent Gmbh | Ligands for nano-sized materials |
US20220162205A1 (en) | 2019-03-12 | 2022-05-26 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
CN113508117A (zh) | 2019-03-20 | 2021-10-15 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
US20220216424A1 (en) | 2019-03-25 | 2022-07-07 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
US20220181552A1 (en) | 2019-04-11 | 2022-06-09 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
US20220259238A1 (en) | 2019-07-22 | 2022-08-18 | Merck Patent Gmbh | Method for producing ortho-metallated metal compounds |
WO2021037401A1 (de) | 2019-08-26 | 2021-03-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20220056223A (ko) | 2019-09-02 | 2022-05-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
TW202122558A (zh) | 2019-09-03 | 2021-06-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
CN114450286A (zh) | 2019-09-16 | 2022-05-06 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件的材料 |
WO2021052921A1 (de) | 2019-09-19 | 2021-03-25 | Merck Patent Gmbh | Mischung von zwei hostmaterialien und organische elektrolumineszierende vorrichtung damit |
US20220384735A1 (en) | 2019-09-20 | 2022-12-01 | Merck Patent Gmbh | Peri-condensed heterocyclic compounds as materials for electronic devices |
WO2021078710A1 (en) | 2019-10-22 | 2021-04-29 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2021078831A1 (de) | 2019-10-25 | 2021-04-29 | Merck Patent Gmbh | In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen |
TW202130783A (zh) | 2019-11-04 | 2021-08-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置 |
EP4055642A1 (en) | 2019-11-04 | 2022-09-14 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
TW202134252A (zh) | 2019-11-12 | 2021-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用材料 |
TW202136181A (zh) | 2019-12-04 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
TW202136471A (zh) | 2019-12-17 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
US20230069061A1 (en) | 2019-12-18 | 2023-03-02 | Merck Patent Gmbh | Aromatic compounds for organic electroluminescent devices |
KR20220116008A (ko) | 2019-12-19 | 2022-08-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 다환 화합물 |
AU2020407645B2 (en) | 2019-12-20 | 2022-10-06 | Nimmune Biopharma, Inc. | Lanthionine C-like protein 2 ligands, cells prepared therewith, and therapies using same |
CN115052865A (zh) | 2020-01-29 | 2022-09-13 | 默克专利有限公司 | 苯并咪唑衍生物 |
EP4110884A1 (de) | 2020-02-25 | 2023-01-04 | Merck Patent GmbH | Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung |
CN115244728A (zh) | 2020-03-02 | 2022-10-25 | 默克专利有限公司 | 砜化合物在有机电子器件中的用途 |
TW202200753A (zh) | 2020-03-11 | 2022-01-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置 |
CN115280538A (zh) | 2020-03-11 | 2022-11-01 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
WO2021185712A1 (de) | 2020-03-17 | 2021-09-23 | Merck Patent Gmbh | Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20220154751A (ko) | 2020-03-17 | 2022-11-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물 |
EP4126884A1 (en) | 2020-03-23 | 2023-02-08 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
EP4126868A1 (de) | 2020-03-24 | 2023-02-08 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
KR20220158771A (ko) | 2020-03-26 | 2022-12-01 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 환형 화합물 |
EP4126870A1 (de) | 2020-04-02 | 2023-02-08 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US20230183269A1 (en) | 2020-04-06 | 2023-06-15 | Merck Patent Gmbh | Polycyclic compounds for organic electroluminescent devices |
WO2021239772A1 (de) | 2020-05-29 | 2021-12-02 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszierende vorrichtung |
WO2021254984A1 (de) | 2020-06-18 | 2021-12-23 | Merck Patent Gmbh | Indenoazanaphthaline |
CN115867426A (zh) | 2020-06-23 | 2023-03-28 | 默克专利有限公司 | 生产混合物的方法 |
CN115916795A (zh) | 2020-06-29 | 2023-04-04 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的杂芳族化合物 |
CN115916794A (zh) | 2020-06-29 | 2023-04-04 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的杂环化合物 |
WO2022029096A1 (de) | 2020-08-06 | 2022-02-10 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP4196486A1 (de) | 2020-08-13 | 2023-06-21 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
WO2022038065A1 (de) | 2020-08-18 | 2022-02-24 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP2023539825A (ja) | 2020-08-19 | 2023-09-20 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセントデバイスのための材料 |
WO2022057928A1 (zh) | 2020-09-18 | 2022-03-24 | 上海医药集团股份有限公司 | 一种羰基杂环类化合物及其应用 |
TW202229215A (zh) | 2020-09-30 | 2022-08-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物 |
TW202222748A (zh) | 2020-09-30 | 2022-06-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物 |
US20230389423A1 (en) | 2020-10-16 | 2023-11-30 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclic compounds for organic electroluminescent devices |
CN116406414A (zh) | 2020-10-16 | 2023-07-07 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的包含杂原子的化合物 |
CN112209916B (zh) * | 2020-10-23 | 2021-06-01 | 河北师范大学 | 一种钌配合物、制备方法和催化用途 |
US20230422610A1 (en) | 2020-11-10 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Sulfurous compounds for organic electroluminescent devices |
US20230416264A1 (en) | 2020-12-02 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclic compounds for organic electroluminescent devices |
US20240057479A1 (en) | 2020-12-10 | 2024-02-15 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2022129113A1 (de) | 2020-12-18 | 2022-06-23 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US20240114782A1 (en) | 2020-12-18 | 2024-04-04 | Merck Patent Gmbh | Indolo[3.2.1-jk]carbazole-6-carbonitrile derivatives as blue fluorescent emitters for use in oleds |
CN116724040A (zh) | 2020-12-18 | 2023-09-08 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含氮化合物 |
US20240083891A1 (en) | 2021-01-05 | 2024-03-14 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
CN116710454A (zh) | 2021-01-25 | 2023-09-05 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含氮化合物 |
KR20230154439A (ko) | 2021-03-02 | 2023-11-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 화합물 |
US20240092783A1 (en) | 2021-03-18 | 2024-03-21 | Merck Patent Gmbh | Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices |
WO2022229126A1 (de) | 2021-04-29 | 2022-11-03 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2022229298A1 (de) | 2021-04-29 | 2022-11-03 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN117425655A (zh) | 2021-04-30 | 2024-01-19 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含氮杂环化合物 |
WO2022243403A1 (de) | 2021-05-21 | 2022-11-24 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material |
WO2022200638A1 (de) | 2021-07-06 | 2022-09-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN117917983A (zh) | 2021-09-13 | 2024-04-23 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件的材料 |
CN117980439A (zh) | 2021-09-14 | 2024-05-03 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含硼杂环化合物 |
WO2023052313A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
CN118056486A (zh) | 2021-09-28 | 2024-05-17 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
WO2023052272A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023052275A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023072799A1 (de) | 2021-10-27 | 2023-05-04 | Merck Patent Gmbh | Bor- und stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023094412A1 (de) | 2021-11-25 | 2023-06-01 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023099543A1 (en) | 2021-11-30 | 2023-06-08 | Merck Patent Gmbh | Compounds having fluorene structures |
WO2023110742A1 (de) | 2021-12-13 | 2023-06-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023117837A1 (de) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
WO2023152063A1 (de) | 2022-02-09 | 2023-08-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023152346A1 (de) | 2022-02-14 | 2023-08-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023161167A1 (de) | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023161168A1 (de) | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Merck Patent Gmbh | Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023213837A1 (de) | 2022-05-06 | 2023-11-09 | Merck Patent Gmbh | Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023222559A1 (de) | 2022-05-18 | 2023-11-23 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
WO2023247662A1 (de) | 2022-06-24 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
WO2023247663A1 (de) | 2022-06-24 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
WO2024013004A1 (de) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2024033282A1 (en) | 2022-08-09 | 2024-02-15 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2024061942A1 (de) | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024061948A1 (de) | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024094592A2 (de) | 2022-11-01 | 2024-05-10 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
Family Cites Families (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
US5151629A (en) | 1991-08-01 | 1992-09-29 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
JPH07133483A (ja) | 1993-11-09 | 1995-05-23 | Shinko Electric Ind Co Ltd | El素子用有機発光材料及びel素子 |
EP0676461B1 (de) | 1994-04-07 | 2002-08-14 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
DE19652261A1 (de) | 1996-12-16 | 1998-06-18 | Hoechst Ag | Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen |
US6660410B2 (en) | 2000-03-27 | 2003-12-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence element |
WO2003022008A1 (en) * | 2001-08-29 | 2003-03-13 | The Trustees Of Princeton University | Organic light emitting devices having carrier transporting layers comprising metal complexes |
ITRM20020411A1 (it) | 2002-08-01 | 2004-02-02 | Univ Roma La Sapienza | Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
DE10249723A1 (de) | 2002-10-25 | 2004-05-06 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Arylamin-Einheiten enthaltende konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
DE10310887A1 (de) * | 2003-03-11 | 2004-09-30 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Matallkomplexe |
JP4411851B2 (ja) | 2003-03-19 | 2010-02-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US7345301B2 (en) | 2003-04-15 | 2008-03-18 | Merck Patent Gmbh | Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures |
EP1617710B1 (en) | 2003-04-23 | 2015-05-20 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, illuminating device and display |
EP1644459B1 (de) | 2003-07-07 | 2017-08-23 | Merck Patent GmbH | Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien,sowie elektronikbauteile diese enthaltend |
DE10333232A1 (de) | 2003-07-21 | 2007-10-11 | Merck Patent Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
US7795801B2 (en) | 2003-09-30 | 2010-09-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound |
US7790890B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-09-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device |
DE102004023277A1 (de) | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz |
JP4862248B2 (ja) | 2004-06-04 | 2012-01-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
ITRM20040352A1 (it) | 2004-07-15 | 2004-10-15 | Univ Roma La Sapienza | Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
DE102004046665A1 (de) | 2004-09-24 | 2006-07-27 | Basf Ag | Verwendung von Kupfer(I)-Komplexen in organischen lichtemittierenden Dioden |
JP5080729B2 (ja) * | 2004-09-28 | 2012-11-21 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US20060073360A1 (en) * | 2004-09-28 | 2006-04-06 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
JP2006310479A (ja) * | 2005-04-27 | 2006-11-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP5242380B2 (ja) | 2005-05-03 | 2013-07-24 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP1956022B1 (en) | 2005-12-01 | 2012-07-25 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element |
DE102006025777A1 (de) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP4388590B2 (ja) | 2006-11-09 | 2009-12-24 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
DE102007002714A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008015526B4 (de) * | 2008-03-25 | 2021-11-11 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102008033943A1 (de) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008036982A1 (de) | 2008-08-08 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
KR20110097612A (ko) | 2008-11-11 | 2011-08-31 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자 |
DE102008056688A1 (de) | 2008-11-11 | 2010-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009014513A1 (de) | 2009-03-23 | 2010-09-30 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102009023155A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009031021A1 (de) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009048791A1 (de) | 2009-10-08 | 2011-04-14 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
-
2009
- 2009-12-05 DE DE102009057167A patent/DE102009057167A1/de not_active Withdrawn
-
2010
- 2010-11-09 CN CN201080055085.3A patent/CN102648540B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-11-09 WO PCT/EP2010/006821 patent/WO2011066898A1/de active Application Filing
- 2010-11-09 US US13/513,592 patent/US9634268B2/en active Active
- 2010-11-09 DE DE112010004687T patent/DE112010004687A5/de not_active Withdrawn
- 2010-11-09 KR KR1020127017578A patent/KR20120091443A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-11-09 JP JP2012541333A patent/JP5766712B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-12-01 TW TW099141714A patent/TW201137083A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE112010004687A5 (de) | 2012-09-20 |
JP2013513225A (ja) | 2013-04-18 |
CN102648540B (zh) | 2016-03-16 |
DE102009057167A1 (de) | 2011-06-09 |
US9634268B2 (en) | 2017-04-25 |
US20120286254A1 (en) | 2012-11-15 |
KR20120091443A (ko) | 2012-08-17 |
TW201137083A (en) | 2011-11-01 |
WO2011066898A1 (de) | 2011-06-09 |
CN102648540A (zh) | 2012-08-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5766712B2 (ja) | 金属錯体を含む電子素子 | |
JP7167200B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセント素子のための材料 | |
TWI791701B (zh) | 金屬錯合物 | |
JP6250754B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのトリフェニレン系材料 | |
US10538698B2 (en) | Electronic device comprising metal complexes | |
JP5705719B2 (ja) | 金属錯体 | |
JP5902089B2 (ja) | 金属錯体 | |
JP5722226B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンスデバイスのための物質 | |
JP5774487B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセント素子用物質 | |
JP5666483B2 (ja) | アザボロール配位子を有する金属錯体及び当該錯体を有する電子デバイス | |
JP5539194B2 (ja) | 有機電子素子のためのルミネッセンス金属錯体 | |
JP5746028B2 (ja) | 金属錯体を備えた電子デバイス | |
JP6054394B2 (ja) | 金属錯体 | |
JP5694159B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセントデバイス | |
JP6054290B2 (ja) | 金属錯体 | |
JP5944319B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス素子のための材料 | |
JP6141397B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンスデバイス用材料 | |
JP2019202998A (ja) | 複素環式スピロ化合物 | |
JP2012508699A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用材料 | |
KR20110128343A (ko) | 유기 전계발광 소자용 재료 | |
JP2011529455A (ja) | 電子デバイス用化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20131108 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140430 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140507 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140806 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20141209 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150324 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20150331 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150519 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150617 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5766712 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |