JP2012512535A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
本発明は、マトリックス材料としてケトンまたはホスフィンオキシド誘導体と少なくとも二つの燐光発光化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【選択図】図１
【選択図】図１
Description
本発明は、二つの燐光発光ドーパントを含む燐光発光有機エレクトロルミネセンス素子に関する。
有機半導体が、機能性材料として使用される有機エレクトロルミネセンス素子（ＯＬＥＤ）の構造は、例えば、US 4539507、US 5151629、EP 0676461及びWO 98/27136に記載されている。しかしながら、一層の改善がいまだに必要である。したがって、有機エレクトロルミネセンス素子の寿命、効率および駆動電圧に関する改善がいまだ必要とされている。また、引き続く改善の必要性、特に、いわゆるＯＬＥＤのロールオフ性すなわちＯＬＥＤの輝度の関数としての効率の改善の必要性が存在する。というのは、効率が高輝度において相当に低下することがよく見られるからである。これは、特に、燐光発光エミッターでドープされたエレクトロルミネセンス素子にあてはまる。
先行技術に関して、カルバゾール誘導体、たとえば、ビス（カルバゾリル）ビフェニルは、燐光発光エミッターのためのマトリックス材料として、よく使用されている。ここで改善の必要性、特に、これら材料で製造されるＯＬＥＤの効率と寿命に関して改善の必要性がいまだ存在する。加えて、これらマトリックス材料は、比較的高い駆動電圧を生じることがよくある。
先行技術に従うと、電子伝導性材料、特に、ケトン（たとえば、WO 04/093207に従い、または、未公開出願DE 102008033943.1に従う）、ホスフィンオキシド（WO 05/003253）が、燐光発光エミッターのためのマトリックス材料として、さらに使用されている。非常に低い駆動電圧と長い寿命が、特に、ケトンについて、達成されているが、おそらく、その良好な電子輸送特性によるものであり、この種の化合物を非常に興味深いマトリックス材料としている。しかしながら、これらマトリックス材料の使用に関して、特に、効率に関して改善の必要性がいまだ存在する。さらに、これらマトリックス材料は、ＯＬＥＤのより強いロールオフ性すなわち他のマトリックス材料より高い輝度でより大きな効率の低下を生じることがある。したがって、ここで、改善の必要性がいまだ存在する。さらに、これらマトリックス材料は、ある場合には、ケトケトネート配位子、たとえば、アセチルアセトネートを含む金属錯体との不適合性を示す。これは、より低い効率とより短い寿命から明らかである。しかしながら、これらの金属錯体は、特に、非常に良好な発光特性を有するエミッターであることが証明されており、したがって、現在使用されている多くの燐光発光エミッターは、このタイプの構造を有する。したがって、ここに引き続き改善の必要性がある。
したがって、本発明が基礎とする技術的目的は、高輝度において低下したロールオフ性を示す有機エレクトロルミネセンス素子を提供することである。更なる目的は、ケトケトネート配位子を含む金属錯体を含み、このドーパントにより、良好な発光特性、特に、良好な効率、長い寿命および低い駆動電圧を生じる有機エレクトロルミネセンス素子を提供することである。
驚くべきことに、発光層に、二種の異なる燐光発光エミッターにより同時に置換された芳香族ケトンまたは芳香族ホスフィンオキシドまたは以下に定義される他のマトリックス材料を含む有機エレクトロルミネセンス素子は、ケトケトネート配位子を含む燐光発光エミッターであってさえも、高い効率と長い寿命と低い駆動電圧を示すことが見出された。さらに、これらエレクトロルミネセンス素子は、驚くほど小さなロールオフ性を示し、高輝度で良好な効率で駆動することが可能となる。
先行技術は、マトリックス中に二種の燐光発光エミッターを含む有機エレクトロルミネセンス素子を開示する。
US 2007/0247061は、一つのホスト材料と二種の燐光発光ドーパントを含む有機エレクトロルミネセンス素子を開示する。例において、示される唯一のマトリックス材料は、ＣＢＰ（ビス（カルバゾリル）-ビフェニル）である。しかしながら、これらエレクトロルミネセンス素子は、非常に高い駆動電圧を有する。ここで、電圧は、一種の燐光発光ドーパントのみを含むエレクトロルミネセンス素子に匹敵するかそれよりも高い。エレクトロルミネセンス素子のロールオフ性に対する影響は、開示されていない。
US 2002/0125818は、ホスト材料と燐光発光ドーパントとより長い波長で発光する燐光発光或いは蛍光発光ドーパントを含む、有機エレクトロルミネセンス素子を開示する。トリアリールアミン誘導体とカルバゾール誘導体が、特に、ホスト材料として開示されている。より良好な効率と、特に、蛍光発光ドーパントとの組み合わせに対してより良好な寿命がそこで達成されている。寿命に対する影響は、二種の燐光発光ドーパントを含むエレクトロルミネセンス素子に対しては開示されていない。さらに、エレクトロルミネセンス素子のロールオフ性に対する影響も、開示されていない。
したがって、本発明は、少なくとも一つの発光層に、以下のものを含む有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
（Ａ）燐光発光化合物Ａ、
（Ｂ）燐光発光化合物Ａとは異なるものである燐光発光化合物Ｂ、及び
（Ｃ）芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、芳香族スルホキシド及び芳香族スルホンより成る群から選択されるマトリックス材料。
（Ｂ）燐光発光化合物Ａとは異なるものである燐光発光化合物Ｂ、及び
（Ｃ）芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、芳香族スルホキシド及び芳香族スルホンより成る群から選択されるマトリックス材料。
本出願の目的のために、芳香族ケトンは、二個の芳香族若しくは複素環式芳香族基または芳香族若しくは複素環式芳香族環構造が直接結合するカルボニル基を意味するものと解される。本出願の目的のために、芳香族ホスフィンオキシドは、三個の芳香族若しくは複素環式芳香族基または芳香族若しくは複素環式芳香族環構造が直接結合するＰ=Ｏ基を意味するものと解される。本出願の目的のために、芳香族スルホキシドは、二個の芳香族若しくは複素環式芳香族基または芳香族若しくは複素環式芳香族環構造が直接結合するＳ=Ｏ基を意味するものと解される。本出願の目的のために、芳香族スルホンは、二個の芳香族若しくは複素環式芳香族基または芳香族若しくは複素環式芳香族環構造が直接結合するＳ（=Ｏ）２基を意味するものと解される。
好ましいのは、少なくとも一つの発光層に、以下のものを含む有機エレクトロルミネッセンス素子である。
（Ａ）燐光発光化合物Ａ、
（Ｂ）燐光発光化合物Ａとは異なるものである燐光発光化合物Ｂ、及び
（Ｃ）式（１）の化合物から選択される少なくとも一つの化合物。
（Ｂ）燐光発光化合物Ａとは異なるものである燐光発光化合物Ｂ、及び
（Ｃ）式（１）の化合物から選択される少なくとも一つの化合物。
式中、使用される記号と添字は、以下が適用される：
Ｘは、Ｃ、ＰまたはＳであり；
Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、各場合に１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜８０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ１）２、Ｓ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｓ（=Ｏ）２Ａｒ１、ＣＲ２=ＣＲ２Ａｒ１、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｂ（Ｒ２）２、Ｂ（Ｎ（Ｒ２）２）２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基、または３〜４０個のＣ原子を有する分岐或いは環状アルキル、アルケニル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、Ｓ若しくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ若しくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、または各場合に１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、または１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基、または１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアラルキル若しくはヘテロアラルキル基、またはこれらの構造の組み合わせであり；ここで、２以上の隣接する置換基Ｒ１は、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族、芳香族環構造を形成してもよく；
Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄまたは１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族及び/または複素環式芳香族炭化水素基であり、加えて、Ｈ原子は、Ｆで置き代えられてよく；２以上の隣接する置換基Ｒ２は、ここで、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族、芳香族環構造を形成してもよく、
ｎは、Ｘ＝ＣまたはＳのときは０であり、Ｘ＝Ｐのときは１であり、
ｍは、Ｘ＝ＣまたはＰのときは０であり、Ｘ＝Ｓのときは１である。
Ｘは、Ｃ、ＰまたはＳであり；
Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、各場合に１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜８０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ１）２、Ｓ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｓ（=Ｏ）２Ａｒ１、ＣＲ２=ＣＲ２Ａｒ１、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｂ（Ｒ２）２、Ｂ（Ｎ（Ｒ２）２）２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基、または３〜４０個のＣ原子を有する分岐或いは環状アルキル、アルケニル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、Ｓ若しくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ若しくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、または各場合に１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、または１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基、または１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアラルキル若しくはヘテロアラルキル基、またはこれらの構造の組み合わせであり；ここで、２以上の隣接する置換基Ｒ１は、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族、芳香族環構造を形成してもよく；
Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄまたは１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族及び/または複素環式芳香族炭化水素基であり、加えて、Ｈ原子は、Ｆで置き代えられてよく；２以上の隣接する置換基Ｒ２は、ここで、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族、芳香族環構造を形成してもよく、
ｎは、Ｘ＝ＣまたはＳのときは０であり、Ｘ＝Ｐのときは１であり、
ｍは、Ｘ＝ＣまたはＰのときは０であり、Ｘ＝Ｓのときは１である。
本発明の好ましい具体例では、ＡｒもＡｒ１のいずれも、トリアリールアミン基もカルバゾール基も含まない。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極、陰極及び陽極と陰極の間に配置される少なくとも一つの発光層を含み、陽極と陰極の間に配置される少なくとも一つの層は少なくとも一つの有機若しくは有機金属化合物を含む素子を意味するものと解される。ここで、少なくとも一つの発光層は、少なくとも一つの燐光発光エミッターＡと少なくとも一つの燐光発光エミッターＢと少なくとも一つの上記式（１）の化合物を含む。有機エレクトロルミネッセンス素子は、必ずしも有機または有機金属材料から構築される層のみを含む必要はない。したがって、無機材料を含む一以上の層も可能であり、もっぱら無機材料から構築されることも可能である。
本発明の目的のために、燐光発光化合物は、比較的高いスピン多重度、すなわち＞１のスピン状態を有する励起状態から、特に、励起三重項状態から、室温でルミネッセンスを呈する化合物である。本発明の目的のために、すべてのルミネッセンス遷移金属錯体、特に、すべてのルミネッセンスイリジウム及び白金錯体は、燐光発光化合物とみなされるべきである。
本発明の目的のために、アリール基は、少なくとも６個のＣ原子を含み；本発明の目的のために、ヘテロアリール基は、少なくとも２個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子を含むが、但し、Ｃ原子とヘテロ原子の合計は少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏ及び/またはＳから選ばれる。ここで、アリール基若しくはヘテロアリール基は、単純な芳香族環すなわちベンゼン、または、単純な複素環式芳香族環、例えば、ピリジン、ピリミジン、チオフェン等、または、縮合アリール若しくはヘテロアリール基、例えば、ナフタレン、アントラセン、ピレン、キノリン、イソキノリン等の何れかを意味するものと解される。
本発明の目的のために、芳香族環構造は、環構造中に少なくとも６個のＣ原子を含む。本発明の目的のために、複素環式芳香族環構造は、環構造中に少なくとも２個のＣ原子と少なくとも１個のヘテロ原子を含むが、但し、Ｃ原子とヘテロ原子の合計は少なくとも５個である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏ及び/またはＳから選ばれる。本発明の目的のために、芳香族若しくは複素環式芳香族環構造は、必ずしもアリール若しくはヘテロアリール基のみを含む構造ではなく、代わりに、複数のアリール若しくはヘテロアリール基は、例えば、ｓｐ３混成のＣ、Ｎ或いはＯ原子のような短い非芳香族単位（Ｈ以外の原子は、好ましくは、１０％より少ない）により中断されていてもよい構造を意味するものと解される。したがって、例えば9,9’-スピロビフルオレン、9,9-ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン、ベンゾフェノン等のような構造も、本発明の目的のための芳香族環構造を意味するものと解されることを意図されてもいる。同様に、芳香族若しくは複素環式芳香族環構造は、複数のアリール若しくはヘテロアリール基が、互いに単結合により結合される構造、たとえば、ビフェニル、ターフェニルまたはビピリジンを意味するものと解される。
本発明の目的のために、Ｃ１〜Ｃ４０-アルキル基は、ここで、加えて、個々のＨ原子若しくはＣＨ２基は、上記した基により置換されていてよく、特に、好ましくは、基メチル、エチル、ｎ-プロピル、ｉ-プロピル、ｎ-ブチル、ｉ-ブチル、ｓ-ブチル、ｔ-ブチル、２-メチルブチル、ｎ-ペンチル、ｓ-ペンチル、tert-ペンチル、2-ペンチル、シクロペンチル、ｎ-ヘキシル、s-ヘキシル、tert-ヘキシル、2-ヘキシル、3-ヘキシル、シクロヘキシル、２-メチルペンチル、ｎ-ヘプチル、2-ヘプチル、3-ヘプチル、4-ヘプチル、シクロヘプチル、1-メチルシクロヘキシル、ｎ-オクチル、2-エチルヘキシル、シクロオクチル、1-ビシクロ[2.2.2]オクチル、2-ビシクロ[2.2.2]オクチル、2-(2,6-ジメチル)オクチル、3-(3,7-ジメチル)オクチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチルおよび2,2,2-トリフルオロエチルを意味するものと解される。アルケニル基は、特に、好ましくは、基エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニルおよびシクロオクテニルを意味するものと解される。アルキニル基は、特に、好ましくは、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルおよびオクチニルを意味するものと解される。Ｃ１〜Ｃ４０-アルコキシ基は、特に、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ-プロポキシ、ｉ-プロポキシ、ｎ-ブトキシ、ｉ-ブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ-ブトキシまたは２-メチルブトキシを意味するものと解される。５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族または複素環式芳香族環構造は、各場合に、上記した基Ｒにより置換されていてもよく、任意の所望の位置で、芳香族または複素環式芳香族系に連結していてもよいが、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランセン、ベンゾフルオランセン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、ターフェニル、ターフェニレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス-若しくはトランス-インデノフルオレン、シス-若しくはトランス-モノベンゾインデノフルオレン、シス-若しくはトランス-ジベンゾインデノフルオレン、トルクセン、イソトルクセン、スピロトルクセン、スピロイソトルクセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、1,5-ジアザアントラセン、2,7-ジアザピレン、2,3-ジアザピレン、1,6-ジアザピレン、1,8-ジアザピレン、4,5-ジアザピレン、4,5,9,10-テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン及びベンゾチアジアゾールから誘導される基を意味するものと解される。
式（１）の化合物は、好ましくは、７０℃より高い、特に、好ましくは、９０℃より高い、非常に特に、好ましくは、１１０℃より高いガラス転移温度ＴＧを有する。
本発明の好ましい具体例では、燐光発光化合物Ａのフォトルミネッセンス最大値が、燐光発光化合物Ｂよりも波長において、少なくとも２０ｎｍ短く、好ましくは、波長において、少なくとも３０ｎｍ短い。これは、特に、化合物Ａが緑色燐光発光化合物であり、化合物Ｂが赤色燐光発光化合物であるか、または、化合物Ａが青色燐光発光化合物であり、化合物Ｂが緑色燐光発光化合物ならば、あてはまる。化合物Ａが暗青色燐光発光化合物であり、化合物Ｂが薄青色燐光発光化合物であるならば、化合物Ａが化合物Ｂより少なくとも１０ｎｍ短い波長で発光することが好ましい。ここで、フォトルミネッセンス最大値は、化合物Ａが５体積％の割合で式（１）の対応するマトリックス材料にドープされたか、または、化合物Ｂが５体積％の割合で式（１）の対応するマトリックス材料にドープされた、厚さ５０ｎｍを有する層のフォトルミネッセンススペクトルの測定により決定される。
エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルは、主として、より長い波長で発光する化合物すなわち化合物Ｂの発光スペクトルに全体として対応する。
本発明の具体例では、燐光発光化合物Ａが緑色ルミネッセンス化合物であり、燐光発光化合物Ｂが赤色ルミネッセンス化合物である。
本発明のさらなる具体例では、燐光発光化合物Ａが青色ルミネッセンス化合物であり、燐光発光化合物Ｂが緑色ルミネッセンス化合物あるいは赤色ルミネッセンス化合物である。
本発明のなおさらなる具体例では、燐光発光化合物Ａが暗青色ルミネッセンス化合物あるいはＵＶ域で発光する化合物であり、化合物Ｂが薄青色ルミネッセンス化合物である。
ここで、赤色ルミネッセンスは、５６０〜７５０ｎｍ範囲でフォトルミネッセンススペクトルの最大値を有するルミネッセンスを意味するものと解される。緑色ルミネッセンスは、４９０〜５６０ｎｍ範囲でフォトルミネッセンススペクトルの最大値を有するルミネッセンスを意味するものと解される。青色ルミネッセンスは、４４０〜４９０ｎｍ範囲でフォトルミネッセンススペクトルの最大値を有するルミネッセンスを意味するものと解される。暗青色ルミネッセンスは、３５０〜４６０ｎｍ範囲でフォトルミネッセンススペクトルの最大値を有するルミネッセンスを意味するものと解される。薄青色ルミネッセンスは、４６０〜４９０ｎｍ範囲でフォトルミネッセンススペクトルの最大値を有するルミネッセンスを意味するものと解される。ここで、フォトルミネッセンススペクトルは、前記のとおり測定される。
層中の燐光発光化合物Ａの割合は、好ましくは、５〜５０体積％であり、特に、好ましくは、１０〜２５体積％であり、非常に、特に、好ましくは、１２〜２０体積％である。
層中の燐光発光化合物Ｂの割合は、好ましくは、１〜２０体積％であり、特に、好ましくは、３〜１０体積％であり、非常に、特に、好ましくは、４〜７体積％である。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子においては、燐光発光化合物Ａは、好ましくは、正孔を輸送することができる材料である。特に、ＨＯＭＯ（最高占有分子軌道）の位置が材料の正孔輸送特性を規定することから、化合物Ａは、好ましくは、＞−５．９ｅＶ、特に、好ましくは、＞−５．７ｅＶ、非常に特に、好ましくは、＞−５．５ｅＶのＨＯＭＯを有する。ＨＯＭＯは、理研計器（株）の光電子スペクトロメータ、モデルＡＣ−２（http://www.rikenkeiki.com/pages/AC2.htm）による光電子分光法により測定することができる。
燐光発光化合物ＡおよびＢと式（１）の化合物の好ましい具体例は、以下に記載される。
適切な燐光発光化合物ＡおよびＢは、特に、好ましくは、可視域で適切な励起により発光し、加えて、２０より大きい原子番号、好ましくは、３８〜８４の原子番号、特に、好ましくは、５６〜８０の原子番号を有する少なくとも一つの原子を含む。好ましい燐光発光エミッターＡおよびＢは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウム、特に、イリジウムまたは白金を含む化合物である。
特に、好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、燐光発光化合物Ａとして、及び／又は燐光発光化合物Ｂとして、少なくとも一つの式（２）〜（５）の化合物を含む。
式中、Ｒ１は、式（１）に記載されるのと同じ意味を有し、使用されるその他の記号は、以下が適用される：
ＤＣｙは、出現毎に同一であるか異なり、少なくとも一つのドナー原子、好ましくは、窒素、カルベン型の炭素または燐を含む環状基であり、環状基はドナー原子を介して金属に結合し、環状基は１以上の置換基Ｒ１を順に担持してもよく、；ＤＣｙとＣＣｙは、互いに共有結合を介して結合し、
ＣＣｙは、出現毎に同一であるか異なり、炭素原子を含む環状基であり、環状基は炭素原子を介して金属に結合し、環状基は１以上の基Ｒ１を順に担持してもよく、
Ａは、出現毎に同一であるか異なり、モノアニオン性２座キレート配位子、好ましくは、ジケトン配位子またはピコリネート配位子である。
ＤＣｙは、出現毎に同一であるか異なり、少なくとも一つのドナー原子、好ましくは、窒素、カルベン型の炭素または燐を含む環状基であり、環状基はドナー原子を介して金属に結合し、環状基は１以上の置換基Ｒ１を順に担持してもよく、；ＤＣｙとＣＣｙは、互いに共有結合を介して結合し、
ＣＣｙは、出現毎に同一であるか異なり、炭素原子を含む環状基であり、環状基は炭素原子を介して金属に結合し、環状基は１以上の基Ｒ１を順に担持してもよく、
Ａは、出現毎に同一であるか異なり、モノアニオン性２座キレート配位子、好ましくは、ジケトン配位子またはピコリネート配位子である。
また、ブリッジは、複数の基Ｒ１との間の環構造の形成により、基ＤＣｙとＣＣｙとの間に存在し得る。さらにまた、ブリッジは、複数の基Ｒ１との間の環構造の形成により、２或いは３個の配位子ＣＣｙ−ＤＣｙとの間または１或いは２個の配位子ＣＣｙ−ＤＣｙと配位子Ａとの間に存在し得、多座或いはポリポダル配位子構造を生じる。
前記のエミッターの例は、WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 04/081017、WO 05/033244、WO 05/042550、WO 05/113563、WO 06/008069、WO 06/061182、WO 06/081973及び未公開出願DE 102008027005.9により明らかにされている。一般的には、燐光発光ＯＬＥＤの先行技術に従って使用され、有機エレクトロルミネッセンス素子分野の当業者に知られるようなすべての燐光発光錯体が適切であり、当業者は進歩性を必要とせず、更なる燐光発光化合物を使用することができよう。特に、あらゆる発光色を有する燐光発光錯体が当業者に知られている。
ここで、化合物Ａは、好ましくは、上記式（３）の化合物であり、特に、１以上の基Ｒ１により置換されてよいトリス（フェニルピリジル）イリジウムである。化合物Ａは、非常に特に、好ましくは、トリス（フェニルピリジル）イリジウムである。
化合物Ｂは、好ましくは、上記式（２）、（３）または（５）、特に、好ましくは、上記式（２）または（５）、非常に、特に、好ましくは、上記式（２）の化合物である。式（２）中のＡは、好ましくは、アセチルアセトネートまたはアセチルアセトネート誘導体を表わす。
好ましい燐光発光化合物ＡおよびＢの例は、以下の表に示される。
使用されるマトリックス材料は、前記のとおり、式（１）の化合物である。
式（１）の適切な化合物は、WO 04/093207 および未公開出願DE 102008033943.1に開示されたケトンであり、WO 05/003253に開示されたホスフィンオキシド、スルホキシド及びスルホンである。これらは、参照として本願に組み込まれる。
式（１）の化合物の好ましい具体例は、記号Ｘが、ＣまたはＰ、特に、Ｃを表わす。それらは、ケトンまたはホスフィンオキシド、特に、好ましくは、ケトンである。
これは、必ずしもカルボニルまたはホスフィンオキシド基のみを含む必要はなく、代わりに、複数のこれらの基をも含んでもよいことは式（１）の化合物の定義から明らかである。
式（１）の化合物中の基Ａｒは、好ましくは、６〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族環構造である。上記に定義されたように、芳香族環構造は、必ずしも芳香族基のみを含む必要はなく、代わりに、二個のアリール基が非芳香族基により、たとえば、さらなるカルボニル基により中断されてもよい。
本発明のさらなる好ましい具体例では、基Ａｒは、２以上の縮合環を含まない。したがって、それは、フェニル及び／またはナフチル基からのみ構築され、特に、好ましくは、フェニル基からのみ構築されるが、たとえば、アントラセンのようなより大きい縮合環構造は何も含まない
カルボニル基に結合する好ましい基Ａｒは、フェニル、2-、3-若しくは4-トリル、3-若しくは4-o-キシリル、2-若しくは4-ｍ-キシリル、2-ｐ-キシリル、o-,m-若しくはp-tert-ブチルフェニル、o-,m-若しくはp-フルオロフェニル、ベンゾフェノン、1-,2-若しくは3-フェニルメタノン、2-,3-若しくは4-ビフェニル、2-,3-若しくは4-o-ターフェニル、2-,3-若しくは4-m-ターフェニル、2-,3-若しくは4-ｐ-ターフェニル、2’-ｐ-ターフェニル、2’-,4’-若しくは5’-m-ターフェニル、3’-若しくは4’-o-ターフェニル、p,m-,o,p-,m,m-,o,m-若しくはo,o-コーターフェニル、キンケフェニル、セキシフェニル、1-,2-,3-若しくは4-フルオレニル、2-,3-若しくは4-スピロ-9,9'-ビフルオレニル、1-,2-,3-若しくは4-(9,10-ジヒドロ)フェナントレニル、1-若しくは2-ナフチル、2-,3-,4-,5-,6-,7-若しくは8-キノリニル、1-,3-,4-,5-,6-,7-若しくは8-イソキノリニル、1-若しくは2-(4-メチルナフチル)、1-若しくは2-(4-フェニルナフチル)、1-若しくは 2-(4-ナフチル-ナフチル)、1-,2-若しくは3-(4-ナフチルフェニル)、2-3-若しくは4-ピリジル、2-,4-若しくは5-ピリミジニル、2-若しくは3-ピラジニル、3-若しくは4-ピリダジニル、2-(1,3,5-トリアジニル)、2-,3-若しくは4-(フェニルピリジル)、3-,4-,5-若しくは6-(2,2'-ビピリジル)、2-,4-,5-若しくは6-(3,3'-ビピリジル)、2-若しくは3-(4,4'-ビピリジル)および１以上のこれらの基の組み合わせである。
カルボニル基に結合する好ましい基Ａｒは、フェニル、2-、3-若しくは4-トリル、3-若しくは4-o-キシリル、2-若しくは4-ｍ-キシリル、2-ｐ-キシリル、o-,m-若しくはp-tert-ブチルフェニル、o-,m-若しくはp-フルオロフェニル、ベンゾフェノン、1-,2-若しくは3-フェニルメタノン、2-,3-若しくは4-ビフェニル、2-,3-若しくは4-o-ターフェニル、2-,3-若しくは4-m-ターフェニル、2-,3-若しくは4-ｐ-ターフェニル、2’-ｐ-ターフェニル、2’-,4’-若しくは5’-m-ターフェニル、3’-若しくは4’-o-ターフェニル、p,m-,o,p-,m,m-,o,m-若しくはo,o-コーターフェニル、キンケフェニル、セキシフェニル、1-,2-,3-若しくは4-フルオレニル、2-,3-若しくは4-スピロ-9,9'-ビフルオレニル、1-,2-,3-若しくは4-(9,10-ジヒドロ)フェナントレニル、1-若しくは2-ナフチル、2-,3-,4-,5-,6-,7-若しくは8-キノリニル、1-,3-,4-,5-,6-,7-若しくは8-イソキノリニル、1-若しくは2-(4-メチルナフチル)、1-若しくは2-(4-フェニルナフチル)、1-若しくは 2-(4-ナフチル-ナフチル)、1-,2-若しくは3-(4-ナフチルフェニル)、2-3-若しくは4-ピリジル、2-,4-若しくは5-ピリミジニル、2-若しくは3-ピラジニル、3-若しくは4-ピリダジニル、2-(1,3,5-トリアジニル)、2-,3-若しくは4-(フェニルピリジル)、3-,4-,5-若しくは6-(2,2'-ビピリジル)、2-,4-,5-若しくは6-(3,3'-ビピリジル)、2-若しくは3-(4,4'-ビピリジル)および１以上のこれらの基の組み合わせである。
基Ａｒは、１以上の基Ｒ１により置換されてもよい。これらの基Ｒ１は、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ１）２、Ｓ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｓ（=Ｏ）２Ａｒ１、１〜４個のＣ原子を有する直鎖アルキル、または３〜５個のＣ原子を有する分岐或いは環状アルキル基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられてよい。）、または１以上の基Ｒ２により置換されてよい６〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族環構造、またはこれらの構造の組み合わせであり；ここで、２以上の隣接する置換基Ｒ１は、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族、芳香族環構造を形成してもよいものから選ばれる。有機エレクトロルミネッセンス素子が溶液から適用されるならば、１０個までのＣ原子を有する直鎖、分岐或いは環状アルキル基が置換基Ｒ１としても好ましい。基Ｒ１は、特に好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１、または１以上の基Ｒ２により置換されてよいが、好ましくは、置換されない６〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族環構造より成る基から選ばれる。
本発明の別の好ましい具体例では、基Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ２により置換されてよい６〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族環構造である。Ａｒ１は、特に、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、６〜１２個の芳香族環原子を有する芳香族環構造である。
したがって、好ましい芳香族ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシドまたはスルホンは、式（６）〜（３０）の化合物から選択される：
式中、Ａｒは前記と同じ意味を有し、さらに：
Ｚは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１またはＮを表わし、ここで、環毎の最大３個の記号ＺはＮを表し；Ｚは、好ましくは、ＣＲ１であり、
ｍは、１、２、３、４若しくは５であり、
ｎは、出現毎に同一であるか異なり、０、１、２、３若しくは４であり、
ｐは、出現毎に同一であるか異なり、０若しくは１である。
Ｚは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１またはＮを表わし、ここで、環毎の最大３個の記号ＺはＮを表し；Ｚは、好ましくは、ＣＲ１であり、
ｍは、１、２、３、４若しくは５であり、
ｎは、出現毎に同一であるか異なり、０、１、２、３若しくは４であり、
ｐは、出現毎に同一であるか異なり、０若しくは１である。
上記式（６）〜（３０）においてＡｒは、好ましくは、１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造を表わす。前に言及したＡｒが、特に、好ましい。
特に、好ましい芳香族ケトンは、前記定義のとおり、１以上の基Ｒ１により順に置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造により、3,3’,5,5’-位で各場合に置換されたベンゾフェノン誘導体である。特に好ましいものは、さらに、少なくとも一個のＣ=Ｏ-Ａｒ基により、特に、2-位で置換されたスピロビフルオレンである。特に好ましいものは、さらに、少なくとも一個のＰ=Ｏ（Ａｒ）２基により、特に、2-位で置換されたスピロビフルオレンである。
式（１）の適切な化合物の例は、以下に示す化合物（１）〜（７２）である。
陰極、陽極及び少なくとも一つの発光層に加えて、有機エレクトロルミネセンス素子は更なる層をも含んでもよい。これらは、例えば、各場合に１以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔障壁層、電子輸送層、電子注入層、電子障壁層、励起子障壁層、電荷生成層（IDMC 2003,Taiwan;Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J.Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J.Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer）及び/又は有機或いは無機ｐ／ｎ接合から選択される。加えて、たとえば、素子中の電荷バランスを制御する中間層が存在し得る。さらに、層、特に、電荷輸送層は、ドープされてもよい。層のドープは、電荷輸送の改善に有利であり得る。しかしながら、これら層の夫々は、必ずしも存在しなけばならない必要はないこと、および層の選択は常に使用される化合物に依存することが指摘されねばならない。
本発明の具体例では、有機エレクトロルミネセンス素子は、複数の発光層を含んでもよく、ここで、少なくとも一つの発光層は、少なくとも一つの燐光発光化合物Ａ、燐光発光化合物Ｂおよび式（１）の化合物を含む。これらの発光層は、特に、好ましくは、３８０ｎｍ〜７５０ｎｍ間に全体で複数の最大発光長を有し、全体として、白色発光が生じるものであり、換言すれば、蛍光若しくは燐光を発することができ、発光層中で青色、黄色、オレンジ色或いは赤色発光する種々の発光化合物が発光層に使用される。特に好ましいものは、３層構造すなわち、三個の発光層を有する構造であり、これら層の少なくとも一つは、少なくとも一つの燐光発光化合物Ａ、燐光発光化合物Ｂおよび式（１）の化合物を含み、その３層は青色、緑色及びオレンジ色若しくは赤色発光を呈する（基本構造については、例えば、WO 05/011013参照。）。三個以上の発光層の使用が好ましい。
混合物として複数のマトリックス材料の使用も、さらに好ましく、一つのマトリックス材料は、式（１）の化合物から選ばれる。式（１）の化合物は、Ｘ=Ｏ基の存在により、電子輸送性を主に有する。二個以上のマトリックス材料の混合物が使用されるならば、混合物の更なる成分は、それゆえに、正孔輸送化合物が好ましい。好ましい正孔伝導マトリックス材料は、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体であり、たとえば、ＣＢＰ（N.N-ビスカルバゾリルビフェニル）または、WO 05/039246、US 2005/0069729、JP2004/288381、EP 1205527或いはWO 08/086851に開示されたカルバゾール誘導体、例えば、WO 07/137725に従う双極性マトリックス材料および、WO 09/021126に従うベンゾチオフェン或いはジベンゾチオフェン誘導体である。マトリックス材料の混合物は、２以上のマトリックス材料を含んでもよい。式（１）のマトリックス材料を混合物として、更なる電子輸送マトリックス材料とともに、たとえば、WO 07/137725に従う双極性マトリックス材料、たとえば、WO 05/111172に従うシラン、たとえば、WO 06/117052に従うアザボロール或いはボロン酸エステルを使用することもさらに可能である。同様に２個以上の式（１）の材料を使用することもできる。
更に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、昇華プロセスにより適用され、材料は、１０−５mbar未満、好ましくは１０−６mbar未満の圧力で、真空昇華ユニット中での気相堆積により適用されることを特徴とする。しかしながら、圧力は、より低くても、たとえば、１０−７mbar未満でもよいことに留意する必要がある。
同様に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、ＯＶＰＤ（有機気相堆積）プロセス若しくはキャリアガス昇華により適用され、材料は、１０−５mbar〜１barの圧力で適用されることを特徴とする。このプロセスの特別な場合は、ＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）プロセスであり、材料はノズルにより直接適用され、ひいては構造化される（例えば、M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301）。
更に、好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が、溶液から、例えば、スピンコーティングにより、若しくは、例えば、スクリーン印刷、フレキソ印刷或いはオフセット印刷、特に、好ましくは、ＬＩＴＩ（光誘起熱画像化、熱転写印刷）或いはインクジェット印刷のような任意の所望の印刷プロセスにより製造されることを特徴とする。可溶性の化合物が、この目的のためには必要である。高い溶解度は、化合物の適切な置換により達成することができる。ここで、個々の材料の溶液だけではなく、複数の化合物、たとえば、マトリックス材料とドーパントを含む溶液も適用することができる。
有機エレクトロルミネセンス素子は、また、１以上の層を溶液から適用し、そして、１以上の他の層を気相堆積により適用することにより、ハイブリッドシステムとしても製造され得る。したがって、たとえば、式（１）の化合物と燐光発光化合物ＡおよびＢを含む発光層を溶液から適用し、正孔障壁層及び／または電子輸送層を真空気相堆積によりそこに適用するこができる。式（１）の化合物と燐光発光化合物ＡおよびＢを含む発光層は、同様に、真空気相堆積により適用することができ、１以上の層を溶液から適用することができる。
これらのプロセスは当業者に一般的に知られており、当業者により進歩性を必要とすることなく、本発明の有機エレクトロルミネセンス素子に適用することができる。
本発明は、さらに、少なくとも一つの燐光発光化合物Ａ、少なくとも一つの燐光発光化合物Ｂ、及び少なくとも一つの芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、芳香族スルホキシドまたは芳香族スルホン、好ましくは、式（１）の化合物を含む混合物に関する。
本発明は、なお、さらに、少なくとも一つの本発明による混合物と、少なくとも一つの溶媒を含む溶液または処方に関する。
本発明の有機エレクトロルミネセンス素子は、以下の先行技術を凌駕する驚くべき効果を有する。
１．本発明の有機エレクトロルミネセンス素子は、非常に高い効率を有する。これは、また、特に、ケトケトネート配位子、たとえば、アセチルアセトネート配位子を含む燐光発光金属錯体が使用されならば、あてはまる。
２．本発明の有機エレクトロルミネセンス素子は、同時に、非常に良好な寿命を有する。これは、また、特に、ケトケトネート配位子を含む燐光発光金属錯体が使用されならば、あてはまる。
３．本発明の有機エレクトロルミネセンス素子は、同時に、非常に低い駆動電圧を有する。特に、駆動電圧は、カルバゾール誘導体系のマトリックス材料よりも、顕著に低い。
４．本発明の有機エレクトロルミネセンス素子は、非常に低いロールオフ性を有する。したがって、ロールオフ性は、式（１）の化合物と一つの燐光発光化合物のみを含むエレクトロルミネセンス素子より、顕著に低い。
本発明は、次の例により更に説明されるが、それにより限定することを望むものではない。当業者は、進歩性を要することなく、更なる本発明の有機エレクトロルミネセンス素子を製造することができるだろう。
例１−１３ 本発明に従う有機エレクトロルミネッセンス素子の製造と特性決定
本発明によるエレクトロルミネッセンス素子が、たとえば、WO05/003253に記載されるとおりに製造される。種々のＯＬＥＤに対する結果が、以下で比較される。
本発明によるエレクトロルミネッセンス素子が、たとえば、WO05/003253に記載されるとおりに製造される。種々のＯＬＥＤに対する結果が、以下で比較される。
例１−１３は、以下の層構造により達成される赤色発光ＯＬＥＤを説明する。
正孔注入層（ＨＩＬ） ２０ｎｍの2,2’7,7’-テトラキス（ジ-p-トリルアミノ）スピロ-9,9’-ビフルオレン
正孔輸送層（ＨＴＬ） ２０ｎｍのＮＰＢ（N-ナフチル-N-フェニル-4,4’-ジアミノビフェニル）
発光層（ＥＭＬ） ３０ｎｍのマトリックス材料：スピロ-ケトン（ＳＫ）（ビス（9 ,9’-スピロビフルオレン-2-イル））またはＣＢＰ（4,4’-ビス（カルバゾール-9-イル）ビフェニル）
ドーパント：ＴＥＲ-１、ＴＥＲ-２またはＴＥＲ-３（以下参照。）ドープ度は表１参照。本発明による例における更なるドーパント：Ｉｒ（ｐｐｙ）３（ファク-トリス［2-フェニル-ピリジル］イリジウム）
正孔障壁層（ＨＢＬ） １０ｎｍのＳＫ
電子伝導層（ＥＴＬ） ２０ｎｍのＡｌＱ３（トリス（キノリナート）アルミニウム（III））
陰極 １ｎｍのＬｉＦ、頂上の１００ｎｍのＡｌ
ＴＥＲ-１、ＴＥＲ-２、ＴＥＲ-３、Ｉｒ（ｐｐｙ）３およびＳＡの構造は、明確にするために以下に示される。
正孔輸送層（ＨＴＬ） ２０ｎｍのＮＰＢ（N-ナフチル-N-フェニル-4,4’-ジアミノビフェニル）
発光層（ＥＭＬ） ３０ｎｍのマトリックス材料：スピロ-ケトン（ＳＫ）（ビス（9 ,9’-スピロビフルオレン-2-イル））またはＣＢＰ（4,4’-ビス（カルバゾール-9-イル）ビフェニル）
ドーパント：ＴＥＲ-１、ＴＥＲ-２またはＴＥＲ-３（以下参照。）ドープ度は表１参照。本発明による例における更なるドーパント：Ｉｒ（ｐｐｙ）３（ファク-トリス［2-フェニル-ピリジル］イリジウム）
正孔障壁層（ＨＢＬ） １０ｎｍのＳＫ
電子伝導層（ＥＴＬ） ２０ｎｍのＡｌＱ３（トリス（キノリナート）アルミニウム（III））
陰極 １ｎｍのＬｉＦ、頂上の１００ｎｍのＡｌ
ＴＥＲ-１、ＴＥＲ-２、ＴＥＲ-３、Ｉｒ（ｐｐｙ）３およびＳＡの構造は、明確にするために以下に示される。
これら未だ最適化されていないＯＬＥＤは、標準方法により特性決定される。この目的のために、エレクトロルミネセンススペクトル、電流-電圧-輝度特性線（ＩＵＬ特性線）から計算した、輝度、駆動電圧の関数としての効率（ｃｄ／Ａで測定）及び寿命が測定される。
例１は、比較例として役立ち、ドーパントとしてＴＥＲ-１を含む。例２は、ＴＥＲ-１に加えてさらなるドーパントとしてＩｒ（ｐｐｙ）３を含む本発明のＯＬＥＤである。本発明のＯＬＥＤは、色と駆動電圧に遜色がないのに、比較例と比べて顕著に改善された効率と寿命を有することを、表１から見て取ることができる。
同様に、比較例３−５と本発明の例６−９は、エミッターとしてＴＥＲ-２を含むＯＬＥＤを記載し、比較例１０と本発明の例１１は、エミッターとしてＴＥＲ-３を含むＯＬＥＤを記載している。ここでも、効率と、特に、駆動寿命のかなりの増加が見られる。ＴＥＲ-２の場合、１５％濃度のＩｒ（ｐｐｙ）３と５％濃度のＴＥＲ-２を含む本発明の例７が、最長の寿命を有することが判明する。反対に、比較例においては受容可能な寿命は、より多いＴＥＲ-２濃度（１５％、比較例３）で達成できるだけであるが、これは、顕著により低い効率を生じることが明らかである。
本発明のＯＬＥＤでの更なる重要な改善は、例１０と１１を参照して、効率―輝度濃度の比較から明らかである（図１）。増加する輝度濃度に伴う効率（ここでは、外部量子効率ＥＱＥの形）の減少は、本発明のＯＬＥＤ（例１１）の場合には、比較例１０よりも顕著に小さい。たとえば、ＥＱＥは、本発明のＯＬＥＤ（例１１）の場合には、４００ｃｄ／ｍ２から４０００ｃｄ／ｍ２で、２．２％から８．３％までに（２７％）に低下しているのに対して、比較（例１０）は、１０．４％から５．７％まで４５％低下している。
比較例１２および１３は、先行技術によるホスト材料ＣＢＰの使用に関する第２のドーパントの効果を示している。効率と寿命におけるわずかな改善も、ここで生じるが、とにかく顕著により悪い数値水準に加えて、例１−１１における本発明に包含されるマトリクス材料の使用よりもパーセンテージにおいてはるかにはっきりしない。しかしながら、駆動電圧もこの場合やや増加している。
表１ 素子結果
例１４−１６ 本発明に従う有機エレクトロルミネッセンス素子の製造と特性決定
例１４−１６は、次の層構造により達成され、上記一般的方法により製造することができる青および緑色発光ＯＬＥＤを記載している。
例１４−１６は、次の層構造により達成され、上記一般的方法により製造することができる青および緑色発光ＯＬＥＤを記載している。
正孔注入層（ＨＩＬ） ２０ｎｍの2,2’7,7’-テトラキス（ジ-p-トリルアミノ）スピロ-9,9’-ビフルオレン
正孔輸送層（ＨＴＬ） ５ｎｍのＮＰＢ（N-ナフチル-N-フェニル-4,4’-ジアミノビフェニル）
電子障壁層（ＥＢＬ） １５ｎｍのＥＢＭ
発光層（ＥＭＬ） DE102008033943.1に従う４０ｎｍのケトン（Ｋ）ビス[1,3’;1’,1”;3”,1”’;3”’,1””]-キンケフェニル-5”-イルメタノン、例３、（気相堆積）
ドーパント： 比較例としてのＩｒ（ｐｐｙ）３（ファク-トリス［2-フェニル-ピリジル］イリジウム）、本発明の例、ドーパント２でドープされたドーパント１（ドープ度は表２参照。）ドーパント１とドーパント２は、ＴＥＢ、Ｆｌｒｐｉｃ若しくはＩｒ（ｐｐｙ）３
正孔障壁層（ＨＢＬ） １０ｎｍのケトン（Ｋ）
電子伝導層（ＥＴＬ） ２０ｎｍのＡｌＱ３（トリス（キノリナート）アルミニウム（III））
陰極 １ｎｍのＬｉＦ、頂上の１００ｎｍのＡｌ
ＥＢＭ、ＴＥＢ、ＦｌｒｐｉｃおよびＫの構造は、明確にするために以下に示される。
正孔輸送層（ＨＴＬ） ５ｎｍのＮＰＢ（N-ナフチル-N-フェニル-4,4’-ジアミノビフェニル）
電子障壁層（ＥＢＬ） １５ｎｍのＥＢＭ
発光層（ＥＭＬ） DE102008033943.1に従う４０ｎｍのケトン（Ｋ）ビス[1,3’;1’,1”;3”,1”’;3”’,1””]-キンケフェニル-5”-イルメタノン、例３、（気相堆積）
ドーパント： 比較例としてのＩｒ（ｐｐｙ）３（ファク-トリス［2-フェニル-ピリジル］イリジウム）、本発明の例、ドーパント２でドープされたドーパント１（ドープ度は表２参照。）ドーパント１とドーパント２は、ＴＥＢ、Ｆｌｒｐｉｃ若しくはＩｒ（ｐｐｙ）３
正孔障壁層（ＨＢＬ） １０ｎｍのケトン（Ｋ）
電子伝導層（ＥＴＬ） ２０ｎｍのＡｌＱ３（トリス（キノリナート）アルミニウム（III））
陰極 １ｎｍのＬｉＦ、頂上の１００ｎｍのＡｌ
ＥＢＭ、ＴＥＢ、ＦｌｒｐｉｃおよびＫの構造は、明確にするために以下に示される。
表２ 素子結果
表から見て取ることができるように、効率は、緑色Ｉｒ（ｐｐｙ）３素子中のドーパントＦｌｒｐｉｃの導入により増加する。色は同時に改善される。このコンセプトは、例１６に示されるとおり、高い効率の青緑色発光素子で実行することもできる。
Claims (15)
- 少なくとも一つの発光層に、以下のものを含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
（Ａ）燐光発光化合物Ａ、
（Ｂ）燐光発光化合物Ａとは異なるものである燐光発光化合物Ｂ、及び
（Ｃ）芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、芳香族スルホキシド及び芳香族スルホンより成る群から選択されるマトリックス材料。 - 芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、芳香族スルホキシドまたは芳香族スルホンが式（１）の化合物から選択されることを特徴とする、請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｘは、Ｃ、ＰまたはＳであり；
Ａｒは、出現毎に同一であるか異なり、各場合に１以上の基Ｒ１により置換されてよい５〜８０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ１）２、Ｓ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｓ（=Ｏ）２Ａｒ１、ＣＲ２=ＣＲ２Ａｒ１、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｂ（Ｒ２）２、Ｂ（Ｎ（Ｒ２）２）２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基、または３〜４０個のＣ原子を有する分岐或いは環状アルキル、アルケニル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ=ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、Ｓ若しくはＣＯＮＲ２で置き代えられてよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ若しくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、または各場合に１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、または１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基、または１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアラルキル若しくはヘテロアラルキル基、またはこれらの構造の組み合わせであり；ここで、２以上の隣接する置換基Ｒ１は、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族、芳香族環構造を形成してもよく；
Ａｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ２により置換されてよい５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｒ２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄまたは１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族及び/または複素環式芳香族炭化水素基であり、加えて、Ｈ原子は、Ｆで置き代えられてよく；２以上の隣接する置換基Ｒ２は、ここで、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族、芳香族環構造を形成してもよく、
ｎは、Ｘ＝ＣまたはＳのときは０であり、Ｘ＝Ｐのときは１であり、
ｍは、Ｘ＝ＣまたはＰのときは０であり、Ｘ＝Ｓのときは１である。） - 燐光発光化合物Ａのフォトルミネッセンス最大値が、燐光発光化合物Ｂよりも波長において、少なくとも２０ｎｍ短く、好ましくは、波長において、少なくとも３０ｎｍ短いことを特徴とする、請求項１または２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 燐光発光化合物Ａが緑色ルミネッセンス化合物であり、燐光発光化合物Ｂが赤色ルミネッセンス化合物であるか、または、燐光発光化合物Ａが青色ルミネッセンス化合物であり、燐光発光化合物Ｂが緑色ルミネッセンス化合物あるいは赤色ルミネッセンス化合物であるか、または、燐光発光化合物Ａが暗青色ルミネッセンス化合物あるいはＵＶ域で発光する化合物であり、燐光発光化合物Ｂが薄青色ルミネッセンス化合物であることを特徴とする、請求項１〜３何れか１項記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 層中の燐光発光化合物Ａの割合が５〜５０体積％であり、好ましくは、１０〜２５体積％であり、特に、好ましくは、１２〜２０体積％であることを特徴とする、請求項１〜４何れか１項記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 層中の燐光発光化合物Ｂの割合が１〜２０体積％であり、好ましくは、３〜１０体積％であり、特に、好ましくは、４〜７体積％であることを特徴とする、請求項１〜５何れか１項記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 燐光発光化合物Ａが正孔を輸送することができる材料であり、好ましくは、＞−５．９ｅＶ、特に、好ましくは、＞−５．７ｅＶ、非常に特に、好ましくは、＞−５．５ｅＶのＨＯＭＯを有することを特徴とする、請求項１〜６何れか１項記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 燐光発光化合物Ａ及びＢが３８〜８４の原子番号、好ましくは、５６〜８０の原子番号を有する少なくとも一つの金属、特に、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユウロピウム、特に、イリジウムまたは白金を含むことを特徴とする、請求項１〜７何れか１項記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 燐光発光エミッターＡ及び／またはＢが、式（２）〜（５）の化合物から選択されることを特徴とする、請求項１〜８何れか１項記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
ＤＣｙは、出現毎に同一であるか異なり、少なくとも一つのドナー原子、好ましくは、窒素、カルベン型の炭素または燐を含む環状基であり、環状基はドナー原子を介して金属に結合し、環状基は１以上の置換基Ｒ１を順に担持してもよく、；ＤＣｙとＣＣｙは、互いに共有結合を介して結合し、
ＣＣｙは、出現毎に同一であるか異なり、炭素原子を含む環状基であり、環状基は炭素原子を介して金属に結合し、環状基は１以上の置換基Ｒ１を順に担持してもよく、
Ａは、出現毎に同一であるか異なり、モノアニオン性２座キレート配位子、好ましくは、ジケトン配位子またはピコリネート配位子である。） - 基Ａｒは、フェニル及び／またはナフチル基からのみ構築され、好ましくは、フェニル基からのみ構築されるが、如何なるより大きい芳香族環構造も含まない、６〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族環構造であることを特徴とする、請求項１〜９何れか１項記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ１）２、Ｓ（=Ｏ）Ａｒ１、Ｓ（=Ｏ）２Ａｒ１、１〜４個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、または３〜５個のＣ原子を有する分岐或いは環状アルキル基（夫々は、１以上の基Ｒ２により置換されてよく、また、１以上のＨ原子は、Ｆで置き代えられてよい。）、または１以上の基Ｒ２により置換されてよい６〜２４個の芳香族環原子を有する芳香族環構造、またはこれらの構造の組み合わせであり；ここで、２以上の隣接する置換基Ｒ１は、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族、芳香族環構造を形成してもよいものより成る群から選ばれることを特徴とする、請求項１〜１０何れか１項記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、芳香族スルホンまたは芳香族スルホキシドが式（６）〜（３０）の化合物から選択されることを特徴とする、請求項１〜１０何れか１項記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｚは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ１またはＮを表わし、ここで、環毎の最大３個の記号ＺはＮを表し；Ｚは、好ましくは、ＣＲ１であり、
ｍは、１、２、３、４若しくは５であり、
ｎは、出現毎に同一であるか異なり、０、１、２、３若しくは４であり、
ｐは、出現毎に同一であるか異なり、０若しくは１である。） - 一以上の層は、昇華プロセスにより適用されること、及び／または、一以上の層は、ＯＶＰＤ（有機気相堆積）プロセス若しくはキャリアガス昇華により適用されること、及び／または一以上の層は、たとえば、スピンコートまたは任意の所望の印刷プロセス等の、溶液から製造されることを特徴とする、請求項１〜１２何れか１項記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 以下のものを含む混合物、
（Ａ）少なくとも一つの燐光発光化合物Ａ、
（Ｂ）燐光発光化合物Ａとは異なるものである少なくとも一つの燐光発光化合物Ｂ、及び
（Ｃ）少なくとも一つの芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、芳香族スルホキシドまたは芳香族スルホン、好ましくは、式（１）の化合物。
- 請求項１４記載の少なくとも一つの混合物を含む溶液または処方。
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