KR20220163886A - 조성물, 상기 조성물을 포함한 층, 상기 조성물을 포함한 발광 소자 및 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치 - Google Patents
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Abstract
제1화합물 및 제2화합물을 포함하고, 상기 제1화합물은 백금 및 상기 백금과 결합된 4자리(tetradentate) 리간드를 포함한 유기금속 화합물이고, 상기 제2화합물은 이리듐을 포함한 유기금속 화합물이고, μ(Pt)는 0.5 debye 내지 5.0 debye이고, μ(Pt)는 μ(Ir)보다 작고, 상기 μ(Pt)는 상기 제1화합물의 쌍극자 모멘트이고, 상기 μ(Ir)는 상기 제2화합물의 쌍극자 모멘트이고, 상기 μ(Pt) 및 μ(Ir) 각각은 밀도범함수 이론(Density Functional Theory, DFT)에 기초하여 계산된, 조성물, 상기 조성물을 포함한 층, 상기 조성물을 포함한 발광 소자 및 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 개시된다.
Description
조성물, 상기 조성물을 포함한 층, 상기 조성물을 포함한 발광 소자 및 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제시된다.
발광 소자 중 유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 시야각, 응답 시간, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 등이 우수하고, 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층을 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
우수한 발광 효율 등을 제공할 수 있는 조성물, 상기 조성물을 포함한 층, 상기 조성물을 포함한 발광 소자 및 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면,
제1화합물 및 제2화합물을 포함하고,
상기 제1화합물은 백금 및 상기 백금과 결합된 4자리(tetradentate) 리간드를 포함한 유기금속 화합물이고,
상기 제2화합물은 이리듐을 포함한 유기금속 화합물이고,
μ(Pt)는 0.5 debye 내지 5.0 debye이고,
μ(Pt)는 μ(Ir)보다 작고,
상기 μ(Pt)는 상기 제1화합물의 쌍극자 모멘트이고,
상기 μ(Ir)는 상기 제2화합물의 쌍극자 모멘트이고,
상기 μ(Pt) 및 μ(Ir) 각각은 밀도범함수 이론(Density Functional Theory, DFT)에 기초하여 계산된, 조성물이 제공된다.
다른 측면에 따르면, 상기 조성물을 포함한 층(layer)이 제공된다.
또 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 상기 조성물을 포함한, 발광 소자가 제공된다.
예를 들어, 상기 조성물은 상기 발광 소자의 유기층 중 발광층에 포함될 수 있다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다.
상기 조성물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 발광 소자는 향상된 구동 전압, 향상된 외부 양자 효율 및 향상된 수명 특성을 가질 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
상기 조성물은 제1화합물 및 제2화합물을 포함한다.
상기 제1화합물은 백금 및 상기 백금과 결합된 4자리(tetradentate) 리간드를 포함한 유기금속 화합물이고, 상기 제2화합물은 이리듐을 포함한 유기금속 화합물이다.
상기 제1화합물은 1개의 백금을 포함하고, 백금 이외의 다른 금속을 포함하지 않을 수 있다.
상기 제1화합물은 상기 백금과 결합된 4자리 리간드 외에 다른 리간드를 포함하지 않을 수 있다.
상기 제1화합물 중 상기 백금과 결합된 4자리 리간드는 우수한 전기적 특성 및 구조적 강건성(rigidity)을 가질 수 있다. 또한, 백금과 결합된 4자리 리간드를 갖는 상기 제1화합물은 평면 구조를 갖는 바, 상대적으로 작은 쌍극자 모멘트 (dipole moment)를 가질 수 있다. 이로써, 상기 제1화합물을 포함한 조성물을 채용한 층 또는 발광 소자(예를 들면, 유기 발광 소자)는 우수한 발광 효율 및 장수명을 가질 수 있다.
상기 제2화합물은 1개의 이리듐을 포함하고, 이리듐 이외의 다른 금속을 포함하지 않을 수 있다.
상기 제1화합물 및 제2화합물 각각은 전기적으로 중성(neutral)일 수 있다.
한편, μ(Pt)는 0.5 debye 내지 5.0 debye이고, μ(Pt)는 μ(Ir)보다 작을 수 있다. 여기서, 상기 μ(Pt)는 상기 제1화합물의 쌍극자 모멘트(dipole moment)이고, 상기 μ(Ir)는 상기 제2화합물의 쌍극자 모멘트이다.
본 명세서 중 "제1화합물의 쌍극자 모멘트" 및 "제2화합물의 쌍극자 모멘트" 각각은, "제1화합물 분자 내 전체 영구(permanent) 쌍극자 모멘트" 및 "제2화합물 분자 내 전체 영구 쌍극자 모멘트"를 가리키는 것일 수 있다.
상기 μ(Pt) 및 μ(Ir) 각각은 밀도범함수 이론(Density Functional Theory, DFT)에 기초하여 계산된 것일 수 있다. 상기 DFT에 기초한 양자 역학적 계산에는 임의의 다양한 프로그램이 사용될 수 있으며, 예를 들면, Gaussian 16 프로그램 등을 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 μ(Pt) 및 μ(Ir) 각각은, 상기 제1화합물 및 제2화합물 각각에 포함된 금속(예를 들면, 백금, 이리듐 등)에 대해서는 B3LYP/LanL2DZ 함수를 이용하고 상기 제1화합물 및 제2화합물 각각에 포함된 유기 리간드(예를 들면, 4자리 리간드, 2자리 리간드 등)에 대해서는 B3LYP/6-31G(D,P) 함수를 이용하여 분자 구조를 최적화하여, Gaussian 16 프로그램을 이용한 DFT(밀도범함수) 계산을 수행함으로써, 계산하였다.
예를 들어, 상기 μ(Pt) 및 μ(Ir) 각각은 후술하는 평가예 1에 기재된 방법에 따라 계산된 것일 수 있다.
μ(Pt)가 0.5 debye 내지 5.0 debye이고, μ(Pt)가 μ(Ir)보다 작은, 제1화합물 및 제2화합물을 포함한 조성물은 하기와 같은 장점을 가질 수 있다:
1) 상기 조성물 중 제1화합물 분자들 사이의 응집(aggregation), 제2화합물 분자들 사이의 응집 및/또는 제1화합물 분자와 제2화합물 분자 사이의 응집이 실질적으로 최소화되어, 분자간 응집 우려없이, 상기 조성물 중 제1화합물 및 제2화합물의 함량(예를 들면, 중량)을 상대적으로 증가시킬 수 있다. 따라서, 상기 조성물을 채용한 층(layer) 및 발광 소자(예를 들면, 유기 발광 소자)는 우수한 발광 효율 및 수명 특성을 가질 수 있다.
2) 발광 소자의 발광층이 상기 조성물을 포함할 경우, 상기 조성물에 의하여 발광층 중 정공 흐름(hole flux)이 증가되어, 발광층 중 엑시톤 재조합 영역(exciton recombination zone)이, 발광층과 정공 수송 영역과의 계면 및 발광층과 전자 수송 영역과의 계면 각각으로부터 이격될 수 있어, 상기 발광 소자의 수명 특성이 향상될 수 있다.
일 구현예에 따르면, μ(Pt)는 1.5 debye 내지 5.0 debye일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, μ(Pt)는 0.5 debye 내지 3.0 debye, 1.0 debye 내지 3.0 debye, 1.5 debye 내지 3.0 debye, 1.7 debye 내지 3.0 debye, 또는 1.7 debye 내지 2.7 debye일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, μ(Pt)는 2.0 debye 내지 5.0 debye, 3.0 debye 내지 5.0 debye, 또는 4.0 debye 내지 5.0 debye일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 μ(Ir)는 4.0 debye 내지 9.0 debye, 4.5 debye 내지 7.5 debye, 또는 5.0 debye 내지 7.0 debye일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, μ(Ir) - μ(Pt)는 0.3 debye 내지 4.0 debye일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, μ(Ir) - μ(Pt)는 2.0 debye 내지 4.0 debye 또는 2.0 debye 내지 3.0 debye일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, μ(Ir) - μ(Pt)는 0.3 debye 내지 1.0 debye일 수 있다.
상기 제1화합물은 제1스펙트럼을 갖는 제1광을 방출할 수 있고, λP(Pt)는 상기 제1스펙트럼 중 발광 피크 파장(nm)이다.
상기 제2화합물은 제2스펙트럼을 갖는 제2광을 방출할 수 있고, λP(Ir)은 상기 제2스펙트럼 중 발광 피크 파장(nm)이다.
상기 λP(Pt)는 제1필름에 대하여 측정된 제1발광(photoluminescence) 스펙트럼으로부터 평가된 것이고, 상기 λP(Ir)은 제2필름에 대하여 측정된 제2발광 스펙트럼으로부터 평가된 것일 수 있다.
본 명세서 중 "제1필름"은 상기 제1화합물을 포함한 필름이고, "제2필름"은 상기 제2화합물을 포함한 필름이다. 상기 제1필름 및 제2필름은 임의의 방법, 예를 들면, 진공 증착법, 코팅 및 가열법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 제작될 수 있다. 상기 제1필름 및 제2필름은, 상기 제1화합물 및 제2화합물 외의 다른 화합물, 예를 들면, 본 명세서에 기재된 호스트 등을 더 포함할 수 있다. 본 명세서 중, "발광 피크 파장"이란, 해당 발광 스펙트럽의 발광 피크 중 발광 세기가 최대인 파장을 의미하는 것이다.
예를 들어, 상기 λP(Pt) 및 상기 λP(Ir)의 평가 방법은, 본 명세서 중 평가예 2에 기재된 바를 참조할 수 있다.
상기 λP(Pt)와 λP(Ir) 차이의 절대값은 0 nm 내지 30 nm, 0 nm 내지 20 nm, 또는 0 nm 내지 10 nm일 수 있다.
일 구현예에 따르면, λP(Pt)는 λP(Ir)와 동일할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, λP(Pt)는 λP(Ir)보다 작을 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, λP(Pt)는 λP(Ir)보다 클 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, λP(Pt) 및 λP(Ir) 각각은 510 nm 내지 570 nm일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, λP(Pt) 및 λP(Ir) 각각은 510 nm 내지 540 nm일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, λP(Pt)는 510 nm 내지 530 nm이고, λP(Ir)는 520 nm 내지 540 nm일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, λP(Pt) 및 λP(Ir) 각각은 540 nm 내지 570 nm일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, λP(Pt)는 540 nm 내지 560 nm이고, λP(Ir)는 550 nm 내지 570 nm일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1광 및 제2광 각각은 녹색광일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1광은 녹색광이고, 제2광은 황녹색광일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1광 및 제2광 각각은 황녹색광일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1광은 황녹색광이고, 제2광은 황색광일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1광 및 제2광 각각은 황색광일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은, a) 상기 4자리 리간드의 탄소와 상기 백금 사이의 화학 결합 (예를 들면, 공유 결합) 및 b) 상기 4자리 리간드의 산소(O)와 상기 백금 사이의 화학 결합 (예를 들면, 공유 결합)을 포함한 유기금속 화합물일 수 있다. 상기 제1화합물은 상기 4자리 리간드의 질소와 상기 백금 사이의 화학 결합 (예를 들면, 배위 결합)을 더 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은, a) 상기 4자리 리간드의 탄소와 상기 백금 사이의 화학 결합 (예를 들면, 공유 결합) 및 b) 상기 4자리 리간드의 황(S)과 상기 백금 사이의 화학 결합 (예를 들면, 공유 결합)을 포함한 유기금속 화합물일 수 있다. 상기 제1화합물은 상기 4자리 리간드의 질소와 상기 백금 사이의 화학 결합 (예를 들면, 배위 결합)을 더 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제2화합물은 제1리간드, 제2리간드 및 제3리간드를 포함하고,
a) 상기 제1리간드, 제2리간드 및 제3리간드 각각은 서로 동일하거나, b) 상기 제1리간드와 제2리간드는 서로 동일하고, 상기 제2리간드와 상기 제3리간드는 서로 상이하거나, 또는 c) 상기 제1리간드, 제2리간드 및 제3리간드 각각은 서로 상이하고,
상기 제1리간드, 제2리간드 및 제3리간드 각각은,
2개의 질소를 통하여 상기 화합물 2의의 이리듐과 결합된 2자리(bidentate) 리간드;
질소 및 탄소를 통하여 상기 화합물 2의 이리듐과 결합된 2자리 리간드; 또는
2개의 탄소를 통하여 상기 화합물 2의 이리듐과 결합된 2자리 리간드;
일 수 있다.
예를 들어, 상기 제1리간드, 제2리간드 및 제3리간드 각각은, 질소 및 탄소를 통하여 상기 화합물 2의 이리듐과 결합된 2자리 리간드일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 하기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물이고, 상기 제2화합물은 하기 화학식 2로 표시된 유기금속 화합물일 수 있다:
<화학식 1>
<화학식 2>
M2(L11)n11(L12)n12(L13)n13
상기 화학식 1 중 M1은 백금(Pt)이고, 상기 화학식 2 중 M2는 이리듐(Ir)이다.
상기 화학식 2 중 L11은 하기 화학식 2-1로 표시된 리간드이고, L12는 하기 화학식 2-2로 표시된 리간드이고, L13은 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시된 리간드일 수 있다:
<화학식 2-1>
<화학식 2-2>
상기 화학식 2-1 및 2-2에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 화학식 2 중 L11과 L12는 서로 상이할 수 있다.
상기 화학식 2 중 n11 내지 n13은 각각 L11 내지 L13의 개수를 나타낸 것으로서, n11, n12 및 n13은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이고, n11 + n12 + n13은 3일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2 중 n11은 1, 2 또는 3이고, n12 및 n13은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2 중 n12는 1, 2 또는 3이고, n11 및 n13은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 n11은 1이고, n12는 2이고, n13은 0일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 n11은 2이고, n12는 1이고, n13은 0일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 n11은 3이고, n12 및 n13은 0일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 n12는 3이고, n11 및 n13은 0일 수 있다.
상기 화학식 2로 표시된 제2화합물은 헤테로렙틱(heteroleptic) 착체 또는 호모렙틱 착체일 수 있다.
예를 들어어, 상기 제2화합물은 헤테로렙틱 착체일 수 있다.
상기 화학식 1, 2-1 및 2-2 중 X1 내지 X4 및 Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로, C 또는 N일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1의 X1 내지 X4 중 적어도 하나는 C일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 X1은 C일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 i) X1 및 X3는 C이고, X2 및 X4는 N이거나, 또는 ii) X1 및 X4는 C이고, X2 및 X3는 N일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 및 2-2 중, Y1 및 Y3 각각은 N이고, Y2 및 Y4 각각은 C일 수 있다.
상기 화학식 1 중 X5 내지 X8은 서로 독립적으로, 화학 결합, O, S, N(R'), C(R')(R") 또는 C(=O)이되, X5 내지 X8 중 적어도 하나는 화학 결합이 아닐 수 있다. 상기 R' 및 R" 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 X5는 화학 결합이 아닐 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 X5는 O 또는 S일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, X5는 O 또는 S이고, X6 내지 X8 각각은 화학 결합일 수 있다.
상기 화학식 1 중 X5 또는 X1과 M1 사이의 결합, X6 또는 X2와 M1 사이의 결합, X7 또는 X3와 M1 사이의 결합 및 X8 또는 X4와 M1 사이의 결합 중 2개는 배위 결합이고, 나머지 2개는 공유 결합일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 X2와 M 사이의 결합은 배위 결합일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 X5 또는 X1과 M 사이의 결합 및 X3와 M 사이의 결합은 공유 결합이고, X2와 M 사이의 결합 및 X4와 M 사이의 결합은 배위 결합일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물 및 제2화합물 각각은 전기적으로 중성(neutral)일 수 있다.
상기 화학식 1, 2-1 및 2-2 중 고리 CY1 내지 고리 CY4 및 고리 A1 내지 고리 A4는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들여, 상기 화학식 1 중, 고리 CY1, 고리 CY3 및 고리 CY4 각각은 벤즈이미다졸 그룹이 아닐 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1, 2-1 및 2-2 중 고리 CY1 내지 고리 CY4 및 고리 A1 내지 고리 A4는, 서로 독립적으로, i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이고,
상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜텐 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 옥사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 또는 아자실롤 그룹이고,
상기 제2고리는 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 피페리딘 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1, 2-1 및 2-2 중 고리 CY1 내지 고리 CY4 및 고리 A1 내지 고리 A4는 서로 독립적으로, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 피롤 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 인덴 그룹, 인돌 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 벤조카바졸 그룹, 나프토벤조퓨란 그룹, 나프토벤조티오펜 그룹, 나프토벤조실롤 그룹, 나프토벤조보롤 그룹, 나프토벤조포스폴 그룹, 나프토벤조저몰 그룹, 나프토벤조셀레노펜 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디나프토퓨란 그룹, 디나프토티오펜 그룹, 디나프토실롤 그룹, 디나프토보롤 그룹, 디나프토포스폴 그룹, 디나프토저몰 그룹, 디나프토셀레노펜 그룹, 인데노페난쓰렌 그룹, 인돌로페난쓰렌 그룹, 페난쓰로벤조퓨란(phenanthrobenzofuran) 그룹, 페난쓰로벤조티오펜 그룹, 페난쓰로벤조실롤 그룹, 페난쓰로벤조보롤 그룹, 페난쓰로벤조포스폴 그룹, 페난쓰로벤조저몰 그룹, 페난쓰로벤조셀레노펜 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인덴 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조플루오렌 그룹, 아자벤조카바졸 그룹, 아자나프토벤조퓨란 그룹, 아자나프토벤조티오펜 그룹, 아자나프토벤조실롤 그룹, 아자나프토벤조보롤 그룹, 아자나프토벤조포스폴 그룹, 아자나프토벤조저몰 그룹, 아자나프토벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조플루오렌 그룹, 아자디벤조카바졸 그룹, 아자디나프토퓨란 그룹, 아자디나프토티오펜 그룹, 아자디나프토실롤 그룹, 아자디나프토보롤 그룹, 아자디나프토포스폴 그룹, 아자디나프토저몰 그룹, 아자디나프토셀레노펜 그룹, 아자인데노페난쓰렌 그룹, 아자인돌로페난쓰렌 그룹, 아자페난쓰로벤조퓨란(phenanthrobenzofuran) 그룹, 아자페난쓰로벤조티오펜 그룹, 아자페난쓰로벤조실롤 그룹, 아자페난쓰로벤조보롤 그룹, 아자페난쓰로벤조포스폴 그룹, 아자페난쓰로벤조저몰 그룹, 아자페난쓰로벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 벤조퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 페난트리딘 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 아자실롤 그룹, 아자보롤 그룹, 아자포스폴 그룹, 아자저몰 그룹, 아자셀레노펜 그룹, 벤조피롤 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 벤즈옥사졸 그룹, 벤즈이속사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤즈이소티아졸 그룹, 벤즈옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 피리디노피롤 그룹, 피리디노피라졸 그룹, 피리디노이미다졸 그룹, 피리디노옥사졸 그룹, 피리디노이속사졸 그룹, 피리디노티아졸 그룹, 피리디노이소티아졸 그룹, 피리디노옥사디아졸 그룹, 피리디노티아디아졸 그룹, 피리미디노피롤 그룹, 피리미디노피라졸 그룹, 피리미디노이미다졸 그룹, 피리미디노옥사졸 그룹, 피리미디노이속사졸 그룹, 피리미디노티아졸 그룹, 피리미디노이소티아졸 그룹, 피리미디노옥사디아졸 그룹, 피리미디노티아디아졸 그룹, 나프토피롤 그룹, 나프토피라졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹, 나프토옥사졸 그룹, 나프토이속사졸 그룹, 나프토티아졸 그룹, 나프토이소티아졸 그룹, 나프토옥사디아졸 그룹, 나프토티아디아졸 그룹, 페난쓰레노피롤 그룹, 페난쓰레노피라졸 그룹, 페난쓰레노이미다졸 그룹, 페난쓰레노옥사졸 그룹, 페난쓰레노이속사졸 그룹, 페난쓰레노티아졸 그룹, 페난쓰레노이소티아졸 그룹, 페난쓰레노옥사디아졸 그룹, 페난쓰레노티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline), 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹이 축합된 벤젠 그룹, 노르보르난 그룹이 축합된 벤젠 그룹, 시클로헥산 그룹이 축합된 피리딘 그룹, 또는 노르보르난 그룹이 축합된 피리딘 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 고리 CY1 및 고리 CY3은 서로 독립적으로,
벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난쓰렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 또는 디벤조실롤 그룹; 또는
시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 노르보르난 그룹, 피페리딘 그룹, 또는 이의 임의의 조합이 축합된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난쓰렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 또는 디벤조실롤 그룹;
일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 고리 CY2는,
이미다졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 피라진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 또는 퀴나졸린 그룹; 또는
시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 노르보르난 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 또는 이의 임의의 조합이 축합된, 이미다졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 피라진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 또는 퀴나졸린 그룹;
일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 고리 CY4는,
피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 피라진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 또는 아자디벤조실롤 그룹; 또는
시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 노르보르난 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 또는 이의 임의의 조합이 축합된, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 피라진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 또는 아자디벤조실롤 그룹;
일 수 있다.
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 고리 A1과 고리 A3는 서로 상이할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 고리 A1 중 Y1-함유 모노시클릭 그룹(Y1-containing monocyclic group), 고리 A2 중 Y2-함유 모노시클릭 그룹 및 고리 A4 중 Y4-함유 모노시클릭 그룹 각각은 6원환(6-membered ring)일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 고리 A3 중 Y3-함유 모노시클릭 그룹이 6원환일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 고리 A3 중 Y3-함유 모노시클릭 그룹이 5원환일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 고리 A1 중 Y1-함유 모노시클릭 그룹이 6원환이고, 고리 A3 중 Y3-함유 모노시클릭 그룹이 5원환일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 및 2-2 중 고리 A1 및 고리 A3는 서로 독립적으로, i) A 그룹, ii) 2 이상의 A 그룹이 서로 축합된 폴리시클릭 그룹, 또는 iii) 1 이상의 A 그룹과 1 이상의 B 그룹이 서로 축합된 폴리시클릭 그룹이고,
상기 A 그룹은 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 피라진 그룹, 또는 트리아진 그룹이고,
상기 B 그룹은 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 노르보르난 그룹, 벤젠 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 셀레노펜 그룹, 피롤 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 또는 실롤 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-2 중, 고리 A3는, i) C 그룹, ii) 2 이상의 C 그룹이 서로 축합된 폴리시클릭 그룹, 또는 iii) 1 이상의 C 그룹과 1 이상의 D 그룹이 서로 축합된 폴리시클릭 그룹이고,
상기 C 그룹은 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 티아졸 그룹, 또는 이소티아졸 그룹이고,
상기 D 그룹은 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 노르보르난 그룹, 벤젠 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 셀레노펜 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 실롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 피라진 그룹, 또는 트리아진 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 중 고리 A1은,
피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 또는 피라진 그룹; 또는
시클로헥산 그룹, 노르보르난 그룹, 벤젠 그룹, 또는 이의 임의의 조합이 축합된, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 또는 피라진 그룹;
일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-2 중 고리 A3는,
피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 또는 피라진 그룹;
시클로헥산 그룹, 노르보르난 그룹, 벤젠 그룹, 또는 이의 임의의 조합이 축합된, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 또는 피라진 그룹; 또는
이미다졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹, 페난쓰레노이미다졸 그룹, 피리도이미다졸 그룹, 옥사졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 나프토옥사졸 그룹, 페난쓰레노옥사졸 그룹, 피리도옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 나프토티아졸 그룹, 페난쓰레노티아졸 그룹, 피리도티아졸 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 및 2-2 중 고리 A2와 고리 A4는 서로 상이할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 및 2-2 중 고리 A2 및 고리 A4는 서로 독립적으로, i) E 그룹, ii) 2 이상의 E 그룹이 서로 축합된 폴리시클릭 그룹, 또는 iii) 1 이상의 E 그룹과 1 이상의 F 그룹이 서로 축합된 폴리시클릭 그룹이고,
상기 E 그룹은 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 피라진 그룹, 또는 트리아진 그룹이고,
상기 F 그룹은, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 셀레노펜 그룹, 피롤 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 실롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이속사졸 그룹, 또는 이소티아졸 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 중 고리 A2는 2 이상의 E 그룹과 1 이상의 F 그룹이 서로 축합된 폴리시클릭 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-2 중 고리 A4는 2 이상의 E 그룹과 1 이상의 F 그룹이 서로 축합된 폴리시클릭 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 중 고리 A2는,
벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난쓰렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 또는 디벤조실롤 그룹; 또는
시클로헥산 그룹, 노르보르난 그룹, 벤젠 그룹, 또는 이의 임의의 조합이 축합된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난쓰렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 또는 디벤조실롤 그룹;
일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-2 중 고리 A4는,
벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난쓰렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 또는 디벤조실롤 그룹; 또는
벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 피라진 그룹, 시클로헥산 그룹, 노르보르난 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 셀레노펜 그룹, 피롤 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 실롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이속사졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 또는 이의 임의의 조합이 축합된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난쓰렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 또는 디벤조실롤 그룹;
일 수 있다.
상기 화학식 1 중 T11 내지 T14는 서로 독립적으로, 단일 결합, 이중 결합, *-N(R5a)-*', *-B(R5a)-*', *-P(R5a)-*', *-C(R5a)(R5b)-*', *-Si(R5a)(R5b)-*', *-Ge(R5a)(R5b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R5a)=*', *=C(R5a)-*', *-C(R5a)=C(R5b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 T11 및 T12는 단일 결합이고, T13은 단일 결합, *-N(R5a)-*', *-B(R5a)-*', *-P(R5a)-*', *-C(R5a)(R5b)-*', *-Si(R5a)(R5b)-*', *-Ge(R5a)(R5b)-*', *-S-*', 또는 *-O-*'일 수 있다.
상기 화학식 1 중 n1 내지 n4는 T11 내지 T14 각각의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 또는 1이되, n1 내지 n4 중 3 이상은 각각 1일 수 있다. 즉, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 4자리(tetradentate) 리간드를 가질 수 있다.
상기 화학식 1 중 n1이 0일 경우 T11은 비존재(즉, 고리 CY1과 고리 CY2는 연결되지 않음)하고, n2가 0일 경우 T12는 비존재(즉, 고리 CY2와 고리 CY3는 연결되지 않음)하고, n3가 0일 경우 T13는 비존재(즉, 고리 CY3와 고리 CY4는 연결되지 않음)하고, n4가 0일 경우 T14는 비존재(즉, 고리 CY4와 고리 CY1은 연결되지 않음)할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 n1 내지 n3 각각은 1이고, n4는 0일 수 있다.
상기 화학식 1, 2-1 및 2-2 중 L1 내지 L4 및 W1 내지 W4는 서로 독립적으로, 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1, 2-1 및 2-2 중 L1 내지 L4 및 W1 내지 W4는 서로 독립적으로,
단일 결합; 또는
적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬렌기, 시클로펜텐 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹, 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹 또는 노르보르넨 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1, 2-1 및 2-2 중 L1 내지 L4 및 W1 내지 W4는 서로 독립적으로,
단일 결합; 또는
적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 피리딘 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 또는 디벤조티오펜 그룹;
일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1, 2-1 및 2-2 중 L1 내지 L4 및 W1 내지 W4는 서로 독립적으로,
단일 결합; 또는
중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬렌기, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹 또는 디벤조티오펜 그룹;
일 수 있다.
상기 화학식 1 중 b1 내지 b4는 L1 내지 L4 각각의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 1 내지 10의 정수일 수 있다. 상기 b1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b2가 2 이상일 경우 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b3가 2 이상일 경우 2 이상의 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b4가 2 이상일 경우 2 이상의 L4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, b1 내지 b4는 서로 독립적으로, 1, 2 또는 3일 수 있다.
상기 화학식 1, 2-1 및 2-2 중 R1 내지 R4, R5a, R5b, R', R" 및 Z1 내지 Z4는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)일 수 있다. 상기 Q1 내지 Q9 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 1, 2-1 및 2-2 중 R1 내지 R4, R5a, R5b, R', R" 및 Z1 내지 Z4는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C1-C20알콕시기, 또는 C1-C20알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C1-C20알콕시기, 또는 C1-C20알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기 또는 아자디벤조티오페닐기; 또는
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9);
이고,
Q1 내지 Q9는 서로 독립적으로,
중수소, -F, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H, -CD2CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, -CH2CF3, -CH2CF2H, -CH2CFH2, -CHFCH3, -CHFCF2H, -CHFCFH2, -CHFCF3, -CF2CF3, -CF2CF2H, 또는 -CF2CFH2; 또는
중수소, -F, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;
일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1, 2-1 및 2-2 중 R1 내지 R4, R5a, R5b, R', R" 및 Z1 내지 Z4는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, 또는 시아노기;
중수소, -F, 시아노기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, 불화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, 디벤조퓨라닐기, 중수소화 디벤조퓨라닐기, 불화 디벤조퓨라닐기, (C1-C20알킬)디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 중수소화 디벤조티오페닐기, 불화 디벤조티오페닐기, (C1-C20알킬)디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기;
중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 중수소화 C1-C20알콕시기, 불화 C1-C20알콕시기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, 불화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, 디벤조퓨라닐기, 중수소화 디벤조퓨라닐기, 불화 디벤조퓨라닐기, (C1-C20알킬)디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 중수소화 디벤조티오페닐기, 불화 디벤조티오페닐기, (C1-C20알킬)디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5);
일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 중 e1 및 d1 각각은 0이 아니고, Z1 중 적어도 하나는, 중수소화 C1-C20알킬기, -Si(Q3)(Q4)(Q5), 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5)일 수 있다. 상기 Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로,
중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; 또는
중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기;
일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;
일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 Q3 내지 Q5는 서로 동일할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 Q3 내지 Q5 중 2 이상은 서로 상이할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제2화합물은 하기 <조건 (1)> 내지 <조건 (8)> 중 적어도 하나를 만족할 수 있다:
<조건 (1)>
화학식 2-1 중 e1 및 d1 각각이 0이 아니고, 적어도 하나의 Z1이 중수소를 포함함
<조건 (2)>
화학식 2-1 중 e2 및 d2 각각이 0이 아니고, 적어도 하나의 Z2가 중수소를 포함함
<조건 (3)>
화학식 2-2 중 e3 및 d3 각각이 0이 아니고, 적어도 하나의 Z3가 중수소를 포함함
<조건 (4)>
화학식 2-2 중 e4 및 d4 각각이 0이 아니고, 적어도 하나의 Z4가 중수소를 포함함
<조건 (5)>
화학식 2-1 중 e1 및 d1 각각이 0이 아니고, 적어도 하나의 Z1이 플루오로기를 포함함
<조건 (6)>
화학식 2-1 중 e2 및 d2 각각이 0이 아니고, 적어도 하나의 Z2가 플루오로기를 포함함
<조건 (7)>
화학식 2-2 중 e3 및 d3 각각이 0이 아니고, 적어도 하나의 Z3가 플루오로기를 포함함
<조건 (8)>
화학식 2-2 중 e4 및 d4 각각이 0이 아니고, 적어도 하나의 Z4가 플루오로기를 포함함
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1, 2-1 및 2-2 중 R1 내지 R4, R5a, R5b, R', R" 및 Z1 내지 Z4는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, C1-C10알케닐기, C1-C10알콕시기, C1-C10알킬티오기, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-227 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-227 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-227 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-129 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-129 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-129 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-350 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-350 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-350 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5) (단, Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조함)일 수 있다:
상기 화학식 9-1 내지 9-39, 9-201 내지 9-227, 10-1 내지 10-129 및 10-201 내지 10-350 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, Ph는 페닐기이고, TMS는 트리메틸실릴기이고, TMG는 트리메틸저밀기(trimethylgermyl)이다.
상기 "화학식 9-1 내지 9-39 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹" 및 "화학식 9-201 내지 9-227 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 9-501 내지 9-514 및 9-601 내지 9-636으로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 "화학식 9-1 내지 9-39 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹" 및 "화학식 9-201 내지 9-227 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 9-701 내지 9-710으로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 "화학식 10-1 내지 10-129 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹" 및 "화학식 10-201 내지 10-350 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 10-501 내지 10-553으로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 "화학식 10-1 내지 10-129 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹" 및 "화학식 10-201 내지 10-350 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 10-601 내지 10-617로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 1, 2-1 및 2-2의 c1 내지 c4, a1 내지 a4, e1 내지 e4, d1 내지 d4는, R1 내지 R4, *-[(L1)b1-(R1)c1]로 표시된 그룹, *-[(L2)b2-(R2)c2]로 표시된 그룹, *-[(L3)b3-(R3)c3]으로 표시된 그룹, *-[(L4)b4-(R4)c4]로 표시된 그룹, Z1 내지 Z4, *-[W1-(Z1)e1]로 표시된 그룹, *-[W2-(Z2)e2]로 표시된 그룹, *-[W3-(Z3)e3]으로 표시된 그룹, 및 *-[W4-(Z4)e4]로 표시된 그룹 각각의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수일 수 있다. 상기 c1이 2 이상일 경우 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 c2가 2 이상일 경우 2 이상의 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 c3가 2 이상일 경우 2 이상의 R3은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 c4가 2 이상일 경우 2 이상의 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a1이 2 이상일 경우 2 이상의 *-[(L1)b1-(R1)c1]로 표시된 그룹은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a2가 2 이상일 경우 2 이상의 *-[(L2)b2-(R2)c2]로 표시된 그룹은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a3이 2 이상일 경우 2 이상의 *-[(L3)b3-(R3)c3]으로 표시된 그룹은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a4가 2 이상일 경우 2 이상의 *-[(L4)b4-(R1)c4]로 표시된 그룹은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 e1이 2 이상일 경우 2 이상의 Z1은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 e2가 2 이상일 경우 2 이상의 Z2는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 e3가 2 이상일 경우 2 이상의 Z3은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 e4가 2 이상일 경우 2 이상의 Z4는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 d1이 2 이상일 경우 2 이상의 *-[W1-(Z1)e1]로 표시된 그룹은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 d2가 2 이상일 경우 2 이상의 *-[W2-(Z2)e2]로 표시된 그룹은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 d3이 2 이상일 경우 2 이상의 *-[W3-(Z3)e3]으로 표시된 그룹은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 d4가 2 이상일 경우 2 이상의 *-[W4-(Z4)e1]로 표시된 그룹은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1, 2-1 및 2-2의 c1 내지 c4, a1 내지 a4, e1 내지 e4 및 d1 내지 d4는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3일 수 있다.
한편, 상기 제2화합물은 트리스[2-페닐피리딘]이리듐이 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 중 Y1은 N이고, 고리 A1이 피리딘 그룹이고, Y2는 C이고, 고리 A2가 벤젠 그룹이고, d1 및 d2가 0인 경우는 제외될 수 있다.
상기 화학식 1, 2-1 및 2-2 중 i) 복수의 R1 중 2 이상, ii) 복수의 R2 중 2 이상, iii) 복수의 R3 중 2 이상, iv) 복수의 R4 중 2 이상, v) R5a 및 R5b, vi) 복수의 Z1 중 2 이상, vii) 복수의 Z2 중 2 이상, viii) 복수의 Z3 중 2 이상, ix) 복수의 Z4 중 2 이상, x) R1 내지 R4, R5a, 및 R5b 중 2 이상, 및 xi) Z1 내지 Z4 중 2 이상 중 적어도 하나는 각각 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다.
상기 R10a에 대한 설명은 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조할 수 있다.
본 명세서 중 * 및 *'은 다른 설명이 없는 한, 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, n1은 0이 아니고, n4는 0이고, 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY1(1) 내지 CY1(23) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY1(1) 내지 CY1(23) 중,
X1에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
X19는 O, S, Se, N(R19a), C(R19a)(R19b) 또는 Si(R19a)(R19b)이고,
R19a 및 R19b 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조하고,
*는 화학식 1 중 X5 또는 M1과의 결합 사이트이고,
*'은 화학식 1 중 T11과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, n1은 1이고, n4는 0이고, 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY1-1 내지 CY1-18로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 화학식 CY1-1 내지 CY1-18 중,
X1에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R11 내지 R14 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조하되, R11 내지 R14 각각은 수소가 아니고,
*는 화학식 1 중 X5 또는 M1과의 결합 사이트이고,
*'은 화학식 1 중 T11과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, n1 및 n2 각각은 1이고, 고리 CY2는 하기 화학식 CY2A 또는 CY2B로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY2A 및 CY2B 중,
X2 및 고리 CY2에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
Y91 내지 Y93은 서로 독립적으로, O, S, N, C 또는 Si이고,
상기 화학식 CY2A 및 CY2B 중 X2와 Y91 사이의 결합, X2와 Y92 사이의 결합, X2와 Y93 사이의 결합 및 Y22와 Y93 사이의 결합은 각각 화학 결합이고,
*'은 화학식 1 중 T11과의 결합 사이트이고,
*는 상기 화학식 1 중 X6 또는 M1과의 결합 사이트이고,
*"은 상기 화학식 1 중 T12와의 결합 사이트이다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, n1 및 n2 각각은 0이 아니고, 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY2(1) 내지 CY2(21) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY2(1) 내지 CY2(21) 중,
X2에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
X29는 O, S, N-[(L2)b2-(R2)c2], C(R29a)(R29b) 또는 Si(R29a)(R29b)이고,
L2, b2, R2 및 c2 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R29a 및 R29b 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 R2에 대한 설명을 참조하고,
*'은 화학식 1 중 T11과의 결합 사이트이고,
*는 화학식 1 중 X6 또는 M1과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 1 중 T12와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, n1 및 n2 각각은 1이고, 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY2-1 내지 CY2-16 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY2-1 내지 CY2-16 중,
X2에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
X29는 O, S, N-[(L2)b2-(R2)c2], C(R29a)(R29b) 또는 Si(R29a)(R29b)이고,
L2, b2, R2 및 c2 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R21 내지 R23, R29a 및 R29b 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 R2에 대한 설명을 참조하되, R21 내지 R23 각각은 수소가 아니고,
*'은 화학식 1 중 T11과의 결합 사이트이고,
*는 화학식 1 중 X6 또는 M1과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 1 중 T12와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,
n1 및 n2 각각은 1이고,
상기 화학식 CY2-16 중 X29는 N-[(L2)b2-(R2)c2]이고,
상기 L2는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 벤젠 그룹이고,
b2는 1 또는 2이고,
c2는 1 또는 2이고,
c2가 1일 경우, R2는 중수소, C1-C20알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 페닐기이고, c2가 2일 경우, a) 2개의 R2 중 하나는 중수소, C1-C20알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 페닐기이고, b) 나머지 R2는 C3-C10시클로알킬기로 치환 또는 비치환된, C4-C20알킬기, 또는 중수소화 C1-C20알킬기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, n2 및 n3 각각은 0이 아니고, 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY3(1) 내지 CY3(15) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY3(1) 내지 CY3(15) 중,
X3에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
X39는 O, S, N(Z39a), C(R39a)(R39b) 또는 Si(R39a)(R39b)이고,
R39a 및 R39b 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 R3에 대한 설명을 참조하고,
*"은 화학식 1 중 T12와의 결합 사이트이고,
*는 화학식 1 중 X7 또는 M1과의 결합 사이트이고,
*'은 화학식 1 중 T13와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, n2 및 n3 각각은 1이고, 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY3-1 내지 CY3-13 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY3-1 내지 CY3-13 중,
X3에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
X39는 O, S, N-[(L3)b3-(R3)c3], C(R39a)(R39b) 또는 Si(R39a)(R39b)이고,
L3, b3, R3 및 c3 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R31 내지 R33, R39a 및 R39b 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 R3에 대한 설명을 참조하되, R31 내지 R33 각각은 수소가 아니고,
*"은 화학식 1 중 T12와의 결합 사이트이고,
*는 화학식 1 중 X7 또는 M1과의 결합 사이트이고,
*'은 화학식 1 중 T13와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, n3는 0이 아니고, n4는 0이고,
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY4(1) 내지 CY4(20) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY4(1) 내지 CY4(20) 중,
X4에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
X49는 O, S, N(R49a), C(R49a)(R49b) 또는 Si(R49a)(R49b)이고,
R49a 및 R49b 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 R4에 대한 설명을 참조하고,
*'은 화학식 1 중 T13와의 결합 사이트이고,
*는 화학식 1 중 X8 또는 M1과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, n3는 1이고, n4는 0이고, 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY4-1 내지 CY4-16 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY4-1 내지 CY4-16 중,
X4에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R41 내지 R44 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 R4에 대한 설명을 참조하되, R41 내지 R44 각각은 수소가 아니고,
*'은 화학식 1 중 T13와의 결합 사이트이고,
*는 화학식 1 중 X8 또는 M1과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 하나로 표시된 화합물일 수 있다:
상기 화학식 1-1 내지 1-3 중,
M1, X1 내지 X5, T12 및 T13 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
X11은 N 또는 C(R11)이고, X12는 N 또는 C(R12)이고, X13은 N 또는 C(R13)이고, X14는 N 또는 C(R14)이고,
R11 내지 R14 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조하고,
R11 내지 R14 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
X21은 N 또는 C(R21)이고, X22는 N 또는 C(R22)이고, X23은 N 또는 C(R23)이고,
X29는 O, S, N-[(L2)b2-(R2)c2], C(R29a)(R29b) 또는 Si(R29a)(R29b)이고,
L2, b2, R2 및 c2 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R21 내지 R23, R29a 및 R29b 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 R2에 대한 설명을 참조하고,
R21 내지 R23 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
X31은 N 또는 C(R31)이고, X32는 N 또는 C(R32)이고, X33은 N 또는 C(R33)이고,
R31 내지 R33 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 R3에 대한 설명을 참조하고,
R31 내지 R33 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
X41은 N 또는 C(R41)이고, X42는 N 또는 C(R42)이고, X43은 N 또는 C(R43)이고, X44는 N 또는 C(R44)이고,
R41 내지 R44 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 R4에 대한 설명을 참조하고,
R41 내지 R44 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면,
화학식 2-1 중 Y1은 N이고,
화학식 2-1 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 A1-1 내지 A1-3 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 A1-1 내지 A1-3 중,
Z11 내지 Z14 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 Z1에 대한 설명을 참조하고,
R10a에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
a14는 0 내지 4의 정수이고,
a18은 0 내지 8의 정수이고,
*'은 화학식 2 중 M2와의 결합 사이트이고,
*"은 고리 A2와의 결합 사이트일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 A1-1 내지 A1-3 중 Z14는 중수소화 C1-C20알킬기, -Si(Q3)(Q4)(Q5), 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5)일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면,
화학식 2-2 중 Y3는 N이고,
화학식 2-2 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 NR1 내지 NR48 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 NR1 내지 NR48 중,
Y39는 O, S, Se, N-[W3-(Z3)e3], C(Z39a)(Z39b), 또는 Si(Z39a)(Z39b)이고,
상기 W3, Z3, 및 e3 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, Z39a 및 Z39b 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 Z3에 대한 설명을 참조하고,
*'은 화학식 2 중 M2와의 결합 사이트이고,
*"은 고리 A4와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면,
화학식 2-1 및 2-2 중 Y2 및 Y4 각각은 C이고,
화학식 2-1 중 
로 표시된 그룹 및 화학식 2-2 중 
로 표시된 그룹은 서로 독립적으로, 하기 화학식 CR1 내지 CR29 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CR1 내지 CR29 중,
Y49은 O, S, Se, N-[W2-(Z2)e2], N-[W4-(Z4)e4], C(Z29a)(Z29b), C(Z49a)(Z49b), Si(Z29a)(Z29b) 또는 Si(Z49a)(Z49b)이고,
상기 W2, W4, Z2, Z4, e2 및 e4 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, Z29a 및 Z29b 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 Z2에 대한 설명을 참조하고, Z49a 및 Z49b 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 Z4에 대한 설명을 참조하고,
Y21 내지 Y24는 서로 독립적으로, N 또는 C이고,
고리 A40은 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹(예를 들면, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난쓰렌 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 또는 벤조퀴나졸린 그룹)이고,
*는 화학식 2 중 M2와의 결합 사이트이고,
*"은 고리 A1 또는 고리 A3과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면,
상기 화학식 CR24 내지 CR29 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CR(1) 내지 CR(13) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CR(1) 내지 CR(13) 중,
Y49에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
Y31 내지 Y34 및 Y41 내지 Y48은 서로 독립적으로, C 또는 N이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제2화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 제1화합물은 하기 [그룹 1-1] 내지 [그룹 1-4]의 화합물 중에서 선택될 수 있다:
[그룹 1-1]
[그룹 1-2]
[그룹 1-3]
[그룹 1-4]
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제2화합물은 하기 [그룹 2-1] 내지 [그룹 2-5]의 화합물 중에서 선택될 수 있다:
[그룹 2-1]
[그룹 2-2]
[그룹 2-3]
[그룹 2-4]
[그룹 2-5]
본 명세서 중 OMe는 메톡시기를 나타내고, TMS는 트리메틸실릴기를 나타내고, TMG는 트리메틸저밀기를 나타낸다.
상술한 바와 같은 제1화합물 및 제2화합물을 포함한 조성물은 우수한 발광 효율 및 수명을 갖는 광(예를 들면, 480 nm 내지 580 nm 또는 510 nm 내지 570 nm 범위의 발광 피크 파장을 갖는 광, 녹색광, 황녹색광, 또는 황색광 등)을 방출할 수 있다. 따라서, 상기 조성물을 포함한 층(layer), 상기 조성물을 포함한 발광 소자 및 상기 발광 소자를 전자 장치 등이 제공될 수 있다.
다른 측면에 따르면, 상술한 바와 같은 제1화합물 및 제2화합물을 포함한 조성물을 포함한 층(layer)이 제공될 수 있다.
예를 들어, 상기 층은 480nm 내지 580nm, 예를 들면 510 nm 내지 570 nm 범위의 발광 피크 파장을 갖는 광을 방출할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 층은 녹색광, 황녹색광, 또는 황색광을 방출할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 층은 510 nm 내지 540 nm 범위의 발광 피크 파장을 갖는 광을 방출할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 층은 540 nm 내지 570 nm 범위의 발광 피크 파장을 갖는 광을 방출할 수 있다.
상기 층에 포함된 제1화합물 및 제2화합물의 중량비는 90 : 10 내지 10 내지 90, 80 : 20 내지 20 내지 80, 70 : 30 내지 30 : 70, 또는 60 : 40 내지 40 : 60일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물 및 제2화합물의 중량비는 50 : 50, 즉, 1 : 1일 수 있다.
상기 층은, i) 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물의 공증착에 의하여 형성되거나, 또는 ii) 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물을 포함한 제1혼합물을 이용하여 형성될 수 있다.
한편, 상기 층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트는 전이 금속을 비포함하고, 상기 도펀트에 상기 제1화합물 및 제2화합물을 포함한 조성물이 포함되어 있을 수 있다. 상기 층은, i) 상기 호스트와 상기 도펀트의 공증착에 의하여 형성되거나, 또는, ii) 상기 호스트 및 상기 도펀트를 포함한 제2혼합물을 이용하여 형성될 수 있다.
상기 층 중 상기 호스트의 중량은 상기 도펀트의 중량보다 클 수 있다.
예를 들어, 상기 층 중 상기 호스트와 상기 도펀트의 중량비는 99 : 1 내지 55 : 45, 97 : 3 내지 60 : 40, 또는 95 : 5 내지 70 : 30일 수 있다.
상기 층 중 상기 호스트는 정공 수송성 화합물, 전자 수송성 화합물, 양극성(bipolar) 화합물, 또는 이의 조합을 포함할 수 있다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은, 상술한 바와 같은 제1화합물 및 제2화합물을 포함한 조성물을 포함한, 발광 소자가 제공된다.
상기 발광 소자는 상술한 바와 같은 제1화합물 및 제2화합물을 포함한 조성물을 구비함으로써, 우수한 구동 전압, 우수한 외부 양자 효율 및 우수한 수명 특성을 가질 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광 소자의 유기층 중 발광층에 상기 제1화합물 및 제2화합물을 포함한 조성물이 포함될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트는 전이 금속을 비포함하고, 상기 도펀트에 상기 조성물이 포함되어 있을 수 있다.
상기 발광층 중 호스트는 정공 수송성 화합물, 전자 수송성 화합물, 양극성(bipolar) 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 호스트는 정공 수송성 화합물 및 전자 수송성 화합물을 포함하고, 상기 정공 수송성 화합물과 상기 전자 수송성 화합물은 서로 상이할 수 있다.
상기 발광층은 상기 호스트와 상기 도펀트의 공증착에 의하여 형성되거나, 또는, 상기 호스트 및 상기 도펀트를 포함한 제2혼합물을 이용하여 형성될 수 있다.
상기 발광층은 제3스펙트럼을 갖는 제3광을 방출할 수 있고, λP(EML)은 상기 제3스펙트럼 중 발광 피크 파장(nm)이다. 예를 들어, 상기 λP(EML)은 상기 발광 소자의 전계발광(electroluminescence) 스펙트럼으로부터 평가될 수 있다.
상기 발광 소자의 제1전극 및/또는 제2전극을 통하여 상기 발광 소자의 외부로, 제4스펙트럼을 갖는 제4광이 취출될 수 있고, λP(OLED)는 상기 제4스펙트럼 중 발광 피크 파장(nm)이다. 예를 들어, 상기 λP(OLED)은 상기 발광 소자의 전계발광(electroluminescence) 스펙트럼으로부터 평가될 수 있다.
예를 들어, 상기 λP(EML) 및 λP(OLED)는 서로 독립적으로, 480nm 내지 580nm, 예를 들면 510 nm 내지 570 nm일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 λP(EML) 및 λP(OLED)는 서로 독립적으로, 510 nm 내지 540 nm일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 λP(EML) 및 λP(OLED)는 서로 독립적으로, 540 nm 내지 570 nm일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제3광 및 제4광 각각은 녹색광, 황녹색광 또는 황색광일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제3광 및 제4광은 백색광이 아닐 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제3스펙트럼은, i) 상기 λP(EML)을 갖는 주발광 피크(main emission peak)를 포함하되, ii) (λP(EML) + 50 nm) 이상 또는 (λP(EML) - 50 nm) 이하의 발광 피크 파장을 갖는 추가 발광 피크(additional emission peak)는 비포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제3스펙트럼은, i) 상기 λP(EML)을 갖는 주발광 피크(main emission peak)를 포함하되, ii) 적색광 및/또는 청색광 영역의 발광 피크 파장을 갖는 추가 발광 피크는 비포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제4스펙트럼은, i) 상기 λP(OLED)를 갖는 주발광 피크를 포함하되, ii) (λP(OLED) + 50 nm) 이상 또는 (λP(OLED) - 50 nm) 이하의 발광 피크 파장을 갖는 추가 발광 피크는 비포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제4스펙트럼은, i) 상기 λP(EML)을 갖는 주발광 피크(main emission peak)를 포함하되, ii) 적색광 및/또는 청색광 영역의 발광 피크 파장을 갖는 추가 발광 피크는 비포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층 중,
λP(Pt)와 λP(Ir) 차이의 절대값은 0 nm 내지 30 nm이고,
λP(EML)과 λP(Pt) 차이의 절대값 (또는, λP(OLED)와 λP(Pt) 차이의 절대값)은 0 nm 내지 30 nm이고,
λP(EML)과 λP(Ir) 차이의 절대값 (또는, λP(OLED)와 λP(Ir) 차이의 절대값)은 0 nm 내지 30 nm일 수 있다.
다른 구현예에 따르면,
상기 λP(Pt)와 λP(Ir) 차이의 절대값은 0 nm 내지 10 nm이고,
λP(EML)과 λP(Pt) 차이의 절대값 (또는, λP(OLED)와 λP(Pt) 차이의 절대값)은 0 nm 내지 10 nm이고,
λP(EML)과 λP(Ir) 차이의 절대값 (또는, λP(OLED)와 λP(Ir) 차이의 절대값)은 0 nm 내지 10 nm일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 발광층 중,
λP(Pt) = λP(Ir) = λP(EML),
λP(Pt) ≤ λP(Ir) < λP(EML),
λP(Pt) < λP(Ir) ≤ λP(EML),
λP(Ir) ≤ λP(Pt) < λP(EML), 또는
λP(Ir) < λP(Pt) ≤ λP(EML)
일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 발광 소자 중,
λP(Pt) = λP(Ir) = λP(OLED),
λP(Pt) ≤ λP(Ir) < λP(OLED),
λP(Pt) < λP(Ir) ≤ λP(OLED),
λP(Ir) ≤ λP(Pt) < λP(OLED), 또는
λP(Ir) < λP(Pt) ≤ λP(OLED)
일 수 있다.
상기 λP(Pt), λP(Ir), λP(EML) 및 λP(OLED) 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애소드이다.
예를 들어, 상기 발광 소자 중 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 배치된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질을 포함할 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 은(Ag), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법, 잉크젯 프린팅 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물, 하기 화학식 202로 표시되는 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 또는 펜타세닐렌기일 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 또는 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C10알킬기 또는 C1-C10알콕시기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 또는 파이레닐기;
일 수 있다.
상기 화학식 201 중, R109는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 피리디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 피리디닐기일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 하기 화합물 HT1 내지 HT20 중 하나 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물, 시아노기-함유 화합물, 또는 이의 임의의 조합일 수 있다. 예를 들어, 상기 p-도펀트는 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ), 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ), F6-TCNNQ 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 하기 화합물 HT-D1 등과 같은 시아노기-함유 화합물; 또는 이의 임의의 조합일 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
한편, 상기 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 상기 전자 저지층 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역에 사용될 수 있는 물질, 후술하는 호스트 물질, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 예를 들어, 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 전자 저지층 재료로서, 후술하는 mCP, 화합물 H-H1, 또는 이의 임의의 조합을 사용할 수 있다.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법, 잉크젯 프린팅 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층은 본 명세서에 기재된 바와 같은 제1화합물 및 제2화합물을 포함한 조성물을 포함할 수 있다. 또는, 상기 발광층은 본 명세서에 기재된 바와 같은 제1화합물 및 제2화합물을 포함한 조성물을 포함한 층을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트는 전이 금속을 비포함하고, 상기 도펀트에 본 명세서에 기재된 바와 같은 제1화합물 및 제2화합물을 포함한 조성물이 포함되어 있을 수 있다.
상기 호스트는 하기 TPBi, TBADN, ADN("DNA"라고도 함), CBP, CDBP, TCP, mCP, 화합물 H50, 화합물 H51, 화합물 H52, 화합물 H-H1, 화합물 H-H2, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 발광 소자가 풀 컬러 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP, Bphen, BAlq, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen, TPBi, Alq3, BAlq, TAZ, NTAZ, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 내지 ET25 중 하나 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, Yb, 상기 화합물 ET-D1, 상기 화합물 ET-D2, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 예를 들면, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 또는 이의 임의의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 은(Ag), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 발광 소자는 전자 장치에 포함될 수 있다. 따라서, 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다. 상기 전자 장치는, 예를 들어, 디스플레이, 조명, 센서 등을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 포화 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기, C1-C20알킬기 및/또는 C1-C10알킬기의 예에는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기 등이 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 9-33은 분지형 C6알킬기로서, 2개의 메틸기로 치환된 tert-부틸기로 볼 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 또는 펜톡시기 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알킬티오기는 -SA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 시클릭 그룹을 의미하며, C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기의 예에는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl)(또는, 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl)), 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 포화 시클릭 그룹을 의미하며, C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기의 예에는, 실로라닐기(silolanyl), 실리나닐기(silinanyl), 테트라하이드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라하이드로-2H-피라닐기(tetrahydro-2H-pyranyl), 테트라하이드로티오페닐기(tetrahydrothiophenyl) 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C7-C60알킬아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기를 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60알킬헤테로아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기를 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C1-C60알킬티오기(alkylthio)는 -SA104(여기서, A104는 상기 C1-C60알킬기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 1 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C30카보시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 5 내지 30개의 탄소만을 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C5-C30카보시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. 본 명세서 중 "(적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된) C5-C30카보시클릭 그룹"은, 예를 들어, (적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된,) 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.1]헵탄 그룹(노르보르난(norbornane) 그룹), 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 플루오렌 그룹 등을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 1 내지 30개의 탄소 외에, N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. "(적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된) C1-C30헤테로시클릭 그룹"은, 예를 들어, (적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된,) 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 셀레노펜 그룹, 저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자인돌 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹 등을 포함할 수 있다.
또 다른 예로서, 본 명세서 중 "C5-C30카보시클릭 그룹" 및 "C1-C30헤테로시클릭 그룹"의 예에는, i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이 포함되고,
상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜텐 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 옥사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 또는 아자실롤 그룹이고,
상기 제2고리는 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 피페리딘 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 "불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, 불화 C1-C20알킬기 등)", "불화 C3-C10시클로알킬기", "불화 C1-C10헤테로시클로알킬기" 및 "불화 페닐기"는 각각 적어도 하나의 플루오로기(-F)로 치환된, C1-C60알킬기(또는, C1-C20알킬기 등), C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기 및 페닐기를 의미한다. 예를 들어, "불화 C1알킬기(즉, 불화 메틸기)"란 -CF3, -CF2H 및 -CFH2를 포함한다. 상기 "불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, 불화 C1-C20알킬기 등)", "불화 C3-C10시클로알킬기", "불화 C1-C10헤테로시클로알킬기", 또는 "불화 페닐기"는, i) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 플루오로기로 치환된, 완전(fully) 불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, fully 불화 C1-C20알킬기 등), fully 불화 C3-C10시클로알킬기, fully 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기 또는 fully 불화 페닐기이거나, 또는 ii) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 플루오로기로 치환되지는 않은, 일부(partially) 불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, partially 불화 C1-C20알킬기 등), partially 불화 C3-C10시클로알킬기, partially 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 partially 불화 페닐기일 수 있다.
본 명세서 중 "중수소화(deuterated) C1-C60알킬기(또는, 중수소화 C1-C20알킬기 등)", "중수소화 C3-C10시클로알킬기", "중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기" 및 "중수소화 페닐기"는 각각 적어도 하나의 중수소로 치환된, C1-C60알킬기(또는, C1-C20알킬기 등), C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기 및 페닐기를 의미한다. 예를 들어, "중수소화 C1알킬기(즉, 중수소화 메틸기)"란 -CD3, -CD2H 및 -CDH2를 포함할 수 있고, 상기 "중수소화 C3-C10시클로알킬기"의 예로는, 예를 들면, 상기 화학식 10-501 등을 참조할 수 있다. 상기 "중수소화 C1-C60알킬기(또는, 중수소화 C1-C20알킬기 등)", "중수소화 C3-C10시클로알킬기", "중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기" 또는 "중수소화 페닐기"는, i) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 중수소로 치환된, 완전(fully) 중수소화 C1-C60알킬기(또는, fully 중수소화 C1-C20알킬기 등), fully 중수소화 C3-C10시클로알킬기, fully 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기 또는 fully 중수소화 페닐기이거나, 또는 ii) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 중수소로 치환되지는 않은, 일부(partially) 중수소화 C1-C60알킬기(또는, partially 중수소화 C1-C20알킬기 등), partially 중수소화 C3-C10시클로알킬기, partially 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 partially 중수소화 페닐기일 수 있다.
본 명세서 중 "(C1-C20알킬) 'X'기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 'X'기를 가리킨다. 예를 들어, 본 명세서 중 "(C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 C3-C10시클로알킬기를 가리키고, "(C1-C20알킬)페닐기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 페닐기를 가리킨다. (C1알킬)페닐기의 예는 톨루일기(toluyl group)이다.
본 명세서 중 "아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"은 각각, "인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"과 동일한 백본을 갖되, 이들의 고리를 형성하는 탄소들 중 적어도 하나가 질소로 치환된, 헤테로환을 의미한다.
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C1-C60알킬티오기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
일 수 있다.
본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 또는 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;일 수 있다.
예를 들어, 본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;
일 수 있다.
이하, 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
합성예 1 (화합물 Pt(1) 또는 [그룹 1-3]의 화합물 25)
화합물 Pt-B(1)의 합성
화합물 Pt-A(1) (2.2 g, 5.2 mmol), 화합물 Pt-1(1) (3.5 g, 6.3 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)파라듐 (Tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0.4 g, 0.4 mmol) 및 포타슘 카보네이트 (Potassium carbonate) (2.2 g, 15.7 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF)과 증류수(H2O)를 3:1 부피비로 혼합한 혼합물 60mL과 혼합하여 12시간 동안 환류하였다. 이로부터 수득한 결과물의 온도를 실온까지 냉각시킨 후 침전물을 여과하여 수득한 여액을 EA(에틸아세테이트) / H2O로 세정하고 컬럼 크로마토그래피(EA / Hex(헥산) 10%)를 수행하여 화합물 Pt-B(1) (3.4 g, 수율 85%)을 수득하였다.
화합물 Pt(1)의 합성
화합물 Pt-B(1) (3.2 g, 4.2 mmol)와 K2PtCl4 (2.1 g, 5.0 mmol)을 아세트산 (acetic acid) 60 mL와 H2O 10 mL를 혼합한 혼합물 (70 mL)과 혼합한 후 16시간 동안 환류하였다. 이로부터 수득한 결과물의 온도를 실온까지 냉각시킨 후 침전물을 여과하여 수득한 침전물을 다시 메틸렌클로라이드 (MC)에 녹여 H2O로 세정하고 컬럼크로마토그래피 (MC 35%/Hex 65%)를 수행하여 화합물 Pt(1) (1.53 g, 수율 38%)을 수득하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C54H46D5N3OPt : m/z 957.3994, Found: 957.3988
합성예 2 (화합물 Pt(2) 또는 [그룹 1-3]의 화합물 132)
화합물 Pt-B(2)의 합성
화합물 Pt-A(1) 대신 Pt-A(2)을 사용한 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 Pt-B(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 Pt-B(2) (3.1 g, 수율 79%)을 수득하였다.
화합물 Pt(2)의 합성
화합물 Pt-B(1) 대신 화합물 Pt-B(2)을 사용한 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 Pt(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 Pt(2) (1.7 g, 수율 43%)을 수득하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C55H46D7N3OPt : m/z 973.4276, Found: 973.4280
합성예 3 (화합물 Pt(3) 또는 [그룹 1-4]의 화합물 4)
화합물 Pt-B(3)의 합성
화합물 Pt-1(1) 대신 화합물 Pt-1(3)을 사용하고, 화합물 Pt-A(1) 대신 화합물 Pt-A(3)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 Pt-B(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 Pt-B(3) (3.23 g, 수율 82%)을 수득하였다.
화합물 Pt(3)의 합성
화합물 Pt-B(1) 대신 화합물 Pt-B(3)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 Pt(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 Pt(3) (1.53 g, 수율 39%)을 수득하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C38H31N3OPt : m/z 740.2115, Found: 740.2130
합성예 4 (화합물 Ir-1 또는 [그룹 2-1]의 화합물 16)
화합물 Ir-1(1)의 합성
2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 (2-phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridine) (7.5 g, 33.1 mmol)과 이리듐 클로라이드(iridium chloride) (5.2 g, 14.7 mmol)를 120 mL의 에톡시에탄올(ethoxyethanol)과 40 mL의 증류수와 혼합한 다음, 24시간 동안 환류 교반한 후, 상온까지 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, 물/메탄올/hexane 순으로 충분히 세정하여 수득한 고체를 진공 오븐에서 건조하여 화합물 Ir-1(1) 8.2g (82%의 수율)를 수득하였다.
화합물 Ir-1(2)의 합성
화합물 Ir-1(1) (1.6 g, 1.2 mmol)와 45mL의 메틸렌클로라이드를 혼합한 다음, AgOTf (silver triflate, 0.6 g, 2.3 mmol)을 15 mL의 메탄올과 혼합한 후 첨가하였다. 이 후, 알루미늄 호일로 빛을 차단한 상태로 상온에서 18시간 동안 교반한 다음, 셀라이트 여과하여 생성된 고체를 제거하고 여과액을 감압하여 수득한 결과물(화합물 Ir1-2)에 대하여 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
화합물 Ir-1의 합성
화합물 Ir-1(2) (1.8 g, 2.15 mmol)과 화합물 Ir-1(3) (2-(다이벤조[b,d]퓨란-4-일)-1-(3,5-디이소프로필)-[1,1'-바이페닐]-4-일)-1H-벤조[d]이미다졸, 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1-(3,5-diisopropyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole) (1.0 g, 2.04 mmol)에 2-에톡시에탄올 10 mL 와 N,N-다이메틸포름아마이드(N,N-dimethylformamide) 10 mL를 혼합하고, 48시간 동안 환류 교반한 후 실온까지 온도를 낮추었다. 이로부터 수득한 혼합물을 감압하여 수득한 고체에 대하여 컬럼 크로마토그래피(용리액 : MC (메틸렌클로라이드) 및 hexane)를 수행하여 화합물 Ir-1 (1.10) g (44%의 수율)을 수득하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C65H63IrN4OSi2): m/z 1164.4170, Found: 1164.4171
합성예 5 (화합물 Ir-3 또는 [그룹 2-4]의 화합물 116)
화합물 Ir-1(2) (2.0 g, 2.3 mmol)과 화합물 Ir-3(1) (2-(다이벤조[b,d]퓨란-4-일)-1-(2,6-디이소프로필페닐)-1H-벤조[d]이미다졸, 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole) ( 1.0 g, 2.2 mmol)에 2-에톡시에탄올 10 mL 와 N,N-다이메틸포름아마이드(N,N-dimethylformamide) 10 mL를 혼합하고, 48시간 동안 환류 교반한 후 실온까지 온도를 낮추었다. 이로부터 수득한 혼합물을 감압하여 수득한 고체에 대하여 컬럼 크로마토그래피(용리액 : MC 및 hexane)를 수행하여 화합물 Ir-3 1.20 g (48%의 수율)을 수득하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C59H59IrN4OSi2: m/z 1088.3857, Found: 1088.3858
평가예 1
화합물 Pt(1)에 포함된 금속에 대해서는 B3LYP/LanL2DZ 함수를 이용하고 화합물 Pt(1)에 포함된 유기 리간드에 대해서는 B3LYP/6-31G(D,P) 함수를 이용하여 화합물 Pt(1)의 분자 구조를 최적화하여, Gaussian 16 프로그램을 이용한 DFT(밀도범함수) 계산을 수행함으로써, 화합물 Pt(1)의 쌍극자 모멘트를 계산하였다. 이와 동일한 방법을 이용하여 표 1 중 나머지 화합물의 쌍극자 모멘트로 계산하여, 그 결과를 표 1에 정리하였다.
| 화합물 No. | 쌍극자 모멘트 (debye) |
| Pt(1) | 2.0263 |
| Pt(2) | 2.470 |
| Pt(3) | 4.833 |
| Ir-1 | 5.3374 |
| Ir-3 | 5.4158 |
| Pt-C | 0.064 |
| Pt-D | 0.314 |
| Pt-E | 4.969 |
| Pt-F | 3.167 |
| Ir-C | 6.279 |
| Ir-D | 1.951 |
평가예 2
쿼츠 기판 상에 하기 표 2에 기재된 화합물들을 표 2에 기재된 중량비로 10-7 torr의 진공도에서 진공 공증착하여 40 nm 두께의 필름 Pt(1), Pt(2), Pt(3), Ir-1, Ir-3, Pt-C, Pt-D, Pt-E, Pt-F, Ir-C 및 Ir-D를 각각 제작하였다.
이어서, 상기 필름 Pt(1), Pt(2), Pt(3), Ir-1, Ir-3, Pt-C, Pt-D, Pt-E, Pt-F, Ir-C 및 Ir-D 각각의 발광 스펙트럼을, Hamamatsu社의 Quantaurus-QY Absolute PL quantum yield spectrometer(제논 광원(xenon light source), 모노크로메터(monochromator), 포토닉 멀티채널 분석기(photonic multichannel analyzer), 및 적분구(integrating sphere)가 장착되어 있고, PLQY measurement software (Hamamatsu Photonics, Ltd., Shizuoka, Japan)를 채용하였음)를 이용하여 측정하였다. 측정시에는 여기 파장을 320nm에서 380nm까지 10nm 간격으로 스캔하여 측정하였고, 이 중에서 320 nm의 여기 파장에서 측정된 스펙트럼을 취하였다. 이로부터, 필름 Pt(1), Pt(2), Pt(3), Ir-1, Ir-3, Pt-C, Pt-D, Pt-E, Pt-F, Ir-C 및 Ir-D에 포함된 Pt(1), Pt(2), Pt(3), Ir-1, Ir-3, Pt-C, Pt-D, Pt-E, Pt-F, Ir-C 및 Ir-D의 발광 피크 파장을 평가하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 필름 No. | 필름 조성 (중량비) | 발광 피크 파장 (nm) |
| Pt(1) | H-H1 : H-H2 : Pt(1) (47.5 : 47.5 : 5) | 526 |
| Pt(2) | H-H1 : H-H2 : Pt(2) (47.5 : 47.5 : 5) | 522 |
| Pt(3) | H-H1 : H-H2 : Pt(3) (47.5 : 47.5 : 5) | 528 |
| Ir-1 | H-H1 : H-H2 : Ir-1 (47.5 : 47.5 : 5) | 526 |
| Ir-3 | H-H1 : H-H2 : Ir-3 (47.5 : 47.5 : 5) | 525 |
| Pt-C | H-H1 : H-H2 : Pt-C (47.5 : 47.5 : 5) | 584 |
| Pt-D | H-H1 : H-H2 : Pt-D (47.5 : 47.5 : 5) | 650 |
| Pt-E | H-H1 : H-H2 : Pt-E (47.5 : 47.5 : 5) | 501 |
| Pt-F | H-H1 : H-H2 : Pt-F (47.5 : 47.5 : 5) | 614 |
| Ir-C | H-H1 : H-H2 : Ir-C (47.5 : 47.5 : 5) | 513 |
| Ir-D | H-H1 : H-H2 : Ir-D (47.5 : 47.5 : 5) | 524 |
OLED 1의 제작
애노드로서 ITO가 패터닝된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하여 진공 증착 장치에 설치하였다.
상기 애노드 상부에 HT3 및 F6-TCNNQ를 98 : 2의 중량비로 진공 공증착하여 100Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상부에 HT3을 진공 증착하여 1350Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 상부에 H-H1을 진공 증착하여 300Å 두께의 전자 저지층을 형성하였다.
이어서, 상기 전자 저지층 상에 호스트 및 도펀트를 88 : 12의 중량비로 공증착하여 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 호스트로서 H-H1 및 H-H2를 1 : 1의 중량비로 사용하였고, 상기 도펀트로서 표 3에 기재된 제1화합물 및 제2화합물을 1 : 1의 중량비로 사용하였다.
이 후, 상기 발광층 상부에 ET3 및 ET-D1을 50:50 부피비로 공증착하여 350Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 ET-D1을 진공 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 진공 증착하여 1000Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, 발광 소자를 제작하였다.
OLED 2 내지 4 및 A 내지 E의 제작
발광층 형성시 도펀트로서 하기 표 3에 기재된 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 OLED 1의 제작 방법과 동일한 방법을 이용하여 발광 소자를 제작하였다.
평가예 3
상기 OLED 1 내지 4 및 A 내지 E에 대하여 구동 전압(V), 발광 피크 파장(nm), 외부 양자 효율(External Quantum Efficiency)의 최대값(Max EQE)(%) 및 수명(LT97)(hr)을 평가하여 그 결과를 표 3에 나타내었다. 평가 장치로서 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Topcon SR3)를 사용하였고, 수명(LT97)(at 18000nit)은 초기 휘도 100% 대비 97%의 휘도가 되는데 걸리는 시간(hr)을 평가하여, 상대값(%)으로 기재하였다. 참고를 위하여, OLED 1 내지 4 및 C 내지 E 중 도펀트로 사용된 화합물의 쌍극자 모멘트 및 발광 피크 파장을 표 4에 정리하였다.
| 발광층 중 도펀트 | 구동 전압 (V) |
발광 피크 파장 (nm) | Max EQE (%) |
LT97 (상대값, %) (at 18000nit) |
||
| 제1화합물 | 제2화합물 | |||||
| OLED 1 | Pt(1) | Ir-1 | 4.3 | 531 | 26.7 | 150 |
| OLED 2 | Pt(2) | Ir-1 | 4.3 | 531 | 26.5 | 142 |
| OLED 3 | Pt(1) | Ir-3 | 4.32 | 530 | 26.0 | 131 |
| OLED 4 | Pt(3) | Ir-1 | 4.35 | 531 | 25.5 | 100 |
| OLED A | Ir-1 | 4.6 | 531 | 24.6 | 100 | |
| OLED B | Pt(1) | 4.2 | 526 | 25.1 | 20 | |
| OLED C | Pt-C | Ir-C | 5.5 | 584 | 5 | <1 |
| OLED D | Pt-D | Ir-C | 5.9 | 650 | 4 | <1 |
| OLED E | Pt-E | Ir-C | 5.2 | 515 | 10 | <1 |
| OLED F | Pt-F | Ir-D | 5.5 | 614 | 15.4 | <10 |
| 발광층 중 도펀트 | ||||||
| 제1화합물 | 제2화합물 | |||||
| No. | 쌍극자 모멘트 (debye) |
발광 피크 파장 (nm) |
No. | 쌍극자 모멘트 (debye) |
발광 피크 파장 (nm) |
|
| OLED 1 | Pt(1) | 2.0263 | 526 | Ir-1 | 5.3374 | 526 |
| OLED 2 | Pt(2) | 2.470 | 522 | Ir-1 | 5.3374 | 526 |
| OLED 3 | Pt(1) | 2.0263 | 526 | Ir-3 | 5.4158 | 525 |
| OLED 4 | Pt(3) | 4.833 | 528 | Ir-1 | 5.3374 | 526 |
| OLED C | Pt-C | 0.064 | 584 | Ir-C | 6.279 | 513 |
| OLED D | Pt-D | 0.314 | 650 | Ir-C | 6.279 | 513 |
| OLED E | Pt-E | 4.969 | 501 | Ir-C | 6.279 | 513 |
| OLED F | Pt-F | 3.167 | 614 | Ir-D | 1.951 | 524 |
상기 표 3으로부터, OLED 1 내지 4 각각은 녹색광을 방출하면서, OLED A 내지 E 각각에 비하여, 향상된 구동 전압, 향상된 외부 양자 효율 및 향상된 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
10: 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
Claims (20)
- 제1화합물 및 제2화합물을 포함하고,
상기 제1화합물은 백금 및 상기 백금과 결합된 4자리(tetradentate) 리간드를 포함한 유기금속 화합물이고,
상기 제2화합물은 이리듐을 포함한 유기금속 화합물이고,
μ(Pt)는 0.5 debye 내지 5.0 debye이고,
μ(Pt)는 μ(Ir)보다 작고,
상기 μ(Pt)는 상기 제1화합물의 쌍극자 모멘트이고,
상기 μ(Ir)는 상기 제2화합물의 쌍극자 모멘트이고,
상기 μ(Pt) 및 μ(Ir) 각각은 밀도범함수 이론(Density Functional Theory, DFT)에 기초하여 계산된, 조성물. - 제1항에 있어서,
μ(Pt)가 1.5 debye 내지 5.0 debye인, 조성물. - 제1항에 있어서,
μ(Ir)가 4.0 debye 내지 9.0 debye인, 조성물. - 제1항에 있어서,
μ(Ir) - μ(Pt)가 0.3 debye 내지 4.0 debye인, 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 제1화합물은 제1스펙트럼을 갖는 제1광을 방출할 수 있고, λP(Pt)는 상기 제1스펙트럼 중 발광 피크 파장(nm)이고,
상기 제2화합물은 제2스펙트럼을 갖는 제2광을 방출할 수 있고, λP(Ir)은 상기 제2스펙트럼 중 발광 피크 파장(nm)이고,
상기 λP(Pt)는 제1필름에 대하여 측정된 제1발광(photoluminescence) 스펙트럼으로부터 평가된 것이고,
상기 λP(Ir)은 제2필름에 대하여 측정된 제2발광 스펙트럼으로부터 평가된 것이고,
상기 제1필름은 상기 제1화합물을 포함한 필름이고,
상기 제2필름은 상기 제2화합물을 포함한 필름이고,
λP(Pt)와 λP(Ir) 차이의 절대값이 0 nm 내지 30 nm인, 조성물. - 제5항에 있어서,
λP(Pt)와 λP(Ir) 차이의 절대값이 0 nm 내지 10 nm인, 조성물. - 제5항에 있어서,
λP(Pt) 및 λP(Ir) 각각이 510 nm 내지 540 nm인, 조성물. - 제5항에 있어서,
λP(Pt) 및 λP(Ir) 각각이 540 nm 내지 570 nm인, 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 제1화합물이 a) 상기 4자리 리간드의 탄소와 상기 백금 사이의 화학 결합 및 b) 상기 4자리 리간드의 산소와 상기 백금 사이의 화학 결합을 포함한 유기금속 화합물인, 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 제2화합물은 제1리간드, 제2리간드 및 제3리간드를 포함하고,
a) 상기 제1리간드, 제2리간드 및 제3리간드 각각은 서로 동일하거나, b) 상기 제1리간드와 제2리간드는 서로 동일하고, 상기 제2리간드와 상기 제3리간드는 서로 상이하거나, 또는 c) 상기 제1리간드, 제2리간드 및 제3리간드 각각은 서로 상이하고,
상기 제1리간드, 제2리간드 및 제3리간드 각각은,
2개의 질소를 통하여 상기 화합물 2의의 이리듐과 결합된 2자리(bidentate) 리간드;
질소 및 탄소를 통하여 상기 화합물 2의 이리듐과 결합된 2자리 리간드; 또는
2개의 탄소를 통하여 상기 화합물 2의 이리듐과 결합된 2자리 리간드;
인, 조성물. - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 조성물을 포함한, 층(layer).
- 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;
을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 조성물을 포함한, 발광 소자. - 제12항에 있어서,
상기 조성물이 상기 발광층에 포함되어 있는, 발광 소자. - 제13항에 있어서,
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함하고,
상기 호스트는 전이 금속을 비포함하고,
상기 도펀트에 상기 조성물이 포함되어 있는, 발광 소자. - 제14항에 있어서,
상기 호스트가 정공 수송성 화합물, 전자 수송성 화합물, 양극성(bipolar) 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 발광 소자. - 제13항에 있어서,
상기 발광층은 제3스펙트럼을 갖는 제3광을 방출할 수 있고, λP(EML)은 상기 제3스펙트럼 중 발광 피크 파장(nm)이고,
상기 λP(EML)은 상기 발광 소자의 전계발광(electroluminescence) 스펙트럼으로부터 평가된 것이고,
상기 λP(EML)가 510 nm 내지 570 nm인, 발광 소자. - 제13항에 있어서,
상기 조성물 중 제1화합물은 제1스펙트럼을 갖는 제1광을 방출할 수 있고, λP(Pt)는 상기 제1스펙트럼 중 발광 피크 파장(nm)이고,
상기 조성물 제2화합물은 제2스펙트럼을 갖는 제2광을 방출할 수 있고, λP(Ir)은 상기 제2스펙트럼 중 발광 피크 파장(nm)이고,
상기 발광층은 제3스펙트럼을 갖는 제3광을 방출할 수 있고, λP(EML)은 상기 제3스펙트럼 중 발광 피크 파장(nm)이고,
상기 λP(Pt)는 제1필름에 대하여 측정된 제1발광 스펙트럼으로부터 평가된 것이고,
상기 λP(Ir)은 제2필름에 대하여 측정된 제2발광 스펙트럼으로부터 평가된 것이고,
상기 제1필름은 상기 제1화합물을 포함한 필름이고,
상기 제2필름은 상기 제2화합물을 포함한 필름이고,
상기 λP(EML)은 상기 발광 소자의 전계발광(electroluminescence) 스펙트럼으로부터 평가된 것이고,
λP(Pt)와 λP(Ir) 차이의 절대값이 0 nm 내지 30 nm이고,
λP(EML)과 λP(Pt) 차이의 절대값이 0 nm 내지 30 nm이고,
λP(EML)과 λP(Ir) 차이의 절대값이 0 nm 내지 30 nm인, 발광 소자. - 제17항에 있어서,
λP(Pt)와 λP(Ir) 차이의 절대값이 0 nm 내지 10 nm이고,
λP(EML)과 λP(Pt) 차이의 절대값이 0 nm 내지 10 nm이고,
λP(EML)과 λP(Ir) 차이의 절대값이 0 nm 내지 10 nm인, 발광 소자. - 제17항에 있어서,
λP(Pt) = λP(Ir) = λP(EML),
λP(Pt) ≤ λP(Ir) < λP(EML),
λP(Pt) < λP(Ir) ≤ λP(EML),
λP(Ir) ≤ λP(Pt) < λP(EML), 또는
λP(Ir) < λP(Pt) ≤ λP(EML),
인, 발광 소자. - 제12항의 발광 소자를 포함한, 전자 장치.
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