JP2008270736A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
一対の電極間に少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式(I)で表される化合物および一般式(II)で表される化合物から選ばれる化合物の少なくとも一種を有機化合物層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。
一般式(I)又は一般式(II)で表される化合物のガラス転移温度が130℃以上、450℃以下であることを特徴とする上記[1]に記載の有機電界発光素子。
一般式(I)又は一般式(II)で表される化合物の最低励起三重項エネルギー準位が65kcal/mol(272.35kJ/mol)以上、95kcal/mol(398.05kJ/mol)以下であることを特徴とする上記[1]又は[2]に記載の有機電界発光素子。
少なくとも一層の有機化合物層が発光材料を含有し、該発光材料の少なくとも一種が燐光発光材料であることを特徴とする上記[1]〜[3]のいずれかに記載の有機電界発光素子。
該燐光材料がイリジウム錯体または白金錯体であることを特徴とする上記[4]に記載の有機電界発光素子。
該燐光材料が四座配位子の白金錯体であることを特徴とする上記[5]に記載の有機電界発光素子。
上記四座配位子を有する白金錯体が、下記一般式(C−1)で表されることを特徴とする、〔6〕に記載の有機電界発光素子。
上記四座配位子の白金錯体が下記一般式(A)、(B)(E)又は(F)で表されることを特徴とする上記〔6〕または〔7〕に記載の有機電界発光素子。
一般式(I)又は一般式(II)で表される化合物が発光層に含有されることを特徴とする上記[1]〜〔8〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
発光層と陰極の間にさらに少なくとも一層の有機化合物層を有し、該層に一般式(I)又は一般式(II)で表される化合物を含有されることを特徴とする〔1〕〜〔9〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
一般式(I)又は一般式(II)で表される化合物が電子輸送層に含有されることを特徴とする〔1〕〜〔10〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
発光層と陰極の間に一般式(I)又は一般式(II)で表される化合物を含有する層を有し、さらに該層と発光層との間に、少なくとも一層、他の有機化合物層を含有することを特徴とする〔1〕〜〔11〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
一般式(I)で表される化合物。
一般式(II)で表される化合物。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル基、エチル基、iso−プロピル基、tert−ブチル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル基、アリル基、2−ブテニル基、3−ペンテニル基などが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル基、3−ペンチニル基などが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル基、p−メチルフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、ピレニル基などが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基などが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、2−エチルヘキシロキシ基などが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基などが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ基、ピラジルオキシ基、ピリミジルオキシ基、キノリルオキシ基などが挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばアセチル基、ベンゾイル基、ホルミル基、ピバロイル基などが挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などが挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニル基などが挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセトキシ基、ベンゾイルオキシ基などが挙げられる。)、
以下、本発明の素子について詳細に説明する。
本発明の発光素子は基板上に陰極と陽極を有し、両電極の間に有機発光層(以下、単に「発光層」と称する場合がある)を含む有機化合物層(有機化合物のみからなる層であっても良いし、無機化合物を含有する有機層であっても良い)を有する。従って、本発明では有機化合物層として発光層のみの構成であっても良い。発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明であることが好ましい。
本発明で使用する基板としては、有機化合物層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。その具体例としては、イットリウム安定化ジルコニア(YSZ)、ガラス等の無機材料、及びポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ(クロロトリフルオロエチレン)等の有機材料が挙げられる。
例えば、基板としてガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合には、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
透湿防止層(ガスバリア層)の材料としては、窒化珪素、酸化珪素などの無機物が好適に用いられる。透湿防止層(ガスバリア層)は、例えば、高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
熱可塑性基板を用いる場合には、更に必要に応じて、ハードコート層、アンダーコート層などを設けてもよい。
陽極は、通常、有機化合物層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
陰極は、通常、有機化合物層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと0.01〜10質量%のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物(例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など)をいう。
また、陰極と前記有機化合物層との間に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のフッ化物、酸化物等による誘電体層を0.1〜5nmの厚みで挿入してもよい。この誘電体層は、一種の電子注入層と見ることもできる。誘電体層は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等により形成することができる。
また、陰極は、透明であってもよいし、不透明であってもよい。なお、透明な陰極は、陰極の材料を1〜10nmの厚さに薄く成膜し、更にITOやIZO等の透明な導電性材料を積層することにより形成することができる。
本発明における有機化合物層について説明する。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有しており、有機発光層以外の他の有機化合物層としては、前述したごとく、正孔輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子において、有機化合物層を構成する各層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等いずれによっても好適に形成することができる。
有機発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
また、発光層は1層であっても2層以上であってもよく、それぞれの層が異なる発光色で発光してもよい。
本発明の有機電界発光素子が、燐光を利用するものである場合、発光層は少なくとも一種の燐光材料と、少なくとも一種のホスト材料から構成されていることが好ましい。ここで、ホスト材料とは、発光層を構成する材料のうち、発光材料以外のものであり、発光材料を分散して層中に保持する機能、陽極や正孔輸送層等から正孔を受け取る機能、陰極や電子輸送層等から電子を受け取る機能、正孔及び/または電子を輸送する機能、正孔と電子の再結合の場を提供する機能、再結合により生成した励起子のエネルギーを発光材料に移動させる機能、及び正孔及び/または電子を発光材料に輸送する機能のうち少なくとも一種の機能を有する材料を意味する。
電子注入層における本発明の化合物の含有率は70〜99.9質量%であることが好ましく、90〜99質量%であることがより好ましい。発光層における本発明の化合物の含有率は、50〜99.9質量%であることが好ましく、60〜99質量%であることがより好ましい。
本発明における発光材料としては、燐光性発光材料、蛍光性発光材料等いずれも発光材料として用いることができる。
本発明における発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために2種類以上の発光材料を含有することもできる。
前記蛍光性の発光材料としては、一般には、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、縮合多環芳香族化合物(アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、またはペンタセンなど)、8−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、およびこれらの誘導体などを挙げることができる。
前記燐光性の発光材料としては、一般に、遷移金属原子又はランタノイド原子を含む錯体を挙げることができる。
例えば、該遷移金属原子としては、特に限定されないが、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、金、銀、銅、及び白金が挙げられ、より好ましくは、レニウム、イリジウム、及び白金であり、更に好ましくはイリジウム、白金である。
ランタノイド原子としては、例えばランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、およびルテチウムが挙げられる。これらのランタノイド原子の中でも、ネオジム、ユーロピウム、及びガドリニウムが好ましい。
具体的な配位子としては、好ましくは、ハロゲン配位子(好ましくは塩素配位子)、芳香族炭素環配位子(例えば、好ましくは炭素数5〜30、より好ましくは炭素数6〜30、さらに好ましくは炭素数6〜20であり、特に好ましくは炭素数6〜12であり、シクロペンタジエニルアニオン、ベンゼンアニオン、またはナフチルアニオンなど)、含窒素ヘテロ環配位子(例えば、好ましくは炭素数5〜30、より好ましくは炭素数6〜30、さらに好ましくは炭素数6〜20であり、特に好ましくは炭素数6〜12であり、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、またはフェナントロリンなど)、ジケトン配位子(例えば、アセチルアセトンなど)、カルボン酸配位子(例えば、好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、さらに好ましくは炭素数2〜16であり、酢酸配位子など)、アルコラト配位子(例えば、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、さらに好ましくは炭素数6〜20であり、フェノラト配位子など)、シリルオキシ配位子(例えば、好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、さらに好ましくは炭素数3〜20であり、例えば、トリメチルシリルオキシ配位子、ジメチル−tert−ブチルシリルオキシ配位子、トリフェニルシリルオキシ配位子など)、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子、リン配位子(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、さらに好ましくは炭素数3〜20、特に好ましくは炭素数6〜20であり、例えば、トリフェニルホスフィン配位子など)、チオラト配位子(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、さらに好ましくは炭素数6〜20、例えば、フェニルチオラト配位子など)、ホスフィンオキシド配位子(好ましくは炭素数3〜30、より好ましくは炭素数8〜30、さらに好ましくは炭素数18〜30、例えば、トリフェニルホスフィンオキシド配位子など)であり、より好ましくは、含窒素ヘテロ環配位子である。
上記錯体は、化合物中に遷移金属原子を一つ有してもよいし、また、2つ以上有するいわゆる複核錯体であってもよい。異種の金属原子を同時に含有していてもよい。
炭素原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3およびQ4としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子(例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など)、ヘテロ環配位子(例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子および、それらを含む縮環体(例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など))が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
窒素原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3およびQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子(ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子およびそれらを含む縮環体(例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など))、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子(ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子およびそれらを含む縮環体(例えはインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など))が挙げられる。
酸素原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3およびQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子(フラン配位子、オキサゾール配位子およびそれらを含む縮環体(ベンゾオキサゾール配位子など))が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子などが挙げられる。
硫黄原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3およびQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子(チオフェン配位子、チアゾール配位子およびそれらを含む縮環体(ベンゾチアゾール配位子など))が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子などが挙げられる。
リン原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3およびQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子(ホスフィニン配位子など)が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
Q1、Q2、Q3およびQ4で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Aとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い(Q3とQ4が連結した場合、環状四座配位子のPt錯体になる)。
L1、L2およびL3として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、さらに好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、さらに好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、さらに好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、さらに好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基であり、特に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基クロヘキサンジイル基である。
AB1〜AB6はそれぞれ独立にC−RまたはNを表す。Rは水素原子または置換基を表す。Rで表される置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用できる。Rとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素基、シアノ基、アミノ基であり、より好ましくは水素原子、フッ素基である。AB1〜AB6として好ましくはC−Rである。
AB1〜AB6として好ましくはC−Rであり、R同士が互いに連結して環を形成していても良い。AB1〜AB6がC−Rである場合に、AB2、AB5のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましく水素原子、フッ素基であり、AB1、AB3、AB4、AB6のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましく水素原子である。
LB1で表される二価の連結基としては、アルキレン基(メチレン、エチレン、プロピレンなど)、アリーレン基(フェニレン、ナフタレンジイル)、ヘテロアリーレン基(ピリジンジイル、チオフェンジイルなど)、イミノ基(−NR−)(フェニルイミノ基など)、オキシ基(−O−)、チオ基(−S−)、ホスフィニデン基(−PR−)(フェニルホスフィニデン基など)、シリレン基(−SiRR’−)(ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など)、またはこれらを組み合わせたものが挙げられる。これらの連結基は、さらに置換基を有していてもよい。
LB1として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、さらに好ましくはアルキレン基であり、さらに好ましくはメチレン基であり、さらに好ましくはジ置換のメチレン基であり、さらに好ましくはジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基であり、特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基である。
Zとして好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、インドール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環である。
QB1で表される基として好ましくは炭素原子でPtに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でPtに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でPtに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子であり、より好ましくは炭素原子でPtに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でPtに結合する芳香族ヘテロ環配位子である。QB1で表される基としては特に一般式(B)中のC−Xと共に形成されるZ環と同一の基であることが好ましい。
AC1〜AC14はそれぞれ独立にC−RまたはNを表す。Rは水素原子または置換基を表す。AC1〜AC6としては、前記一般式(B)におけるAB1〜AB6と同義であり、好ましい範囲も同様である。
AC7〜AC14がC−Rを表す場合に、AC8、AC12のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ポリフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、ポリフルオロアルキル基、シアノ基である。AC7、AC9、AC11、AC13の表すRとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ポリフルオロアルキル基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フッ素基である。AC10、AC14の表すRとして好ましくは水素原子、フッ素基であり、より好ましくは水素原子である。AC7〜AC9、AC11〜AC13のいずれかがC−Rを表す場合に、R同士が互いに連結して環を形成していても良い。
AD1〜AD12はそれぞれ独立にC−RまたはNを表す。Rは水素原子または置換基を表す。
AD1〜AD6としては、前記一般式(B)におけるAB1〜AB6が表す置換基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
AD7〜AD12がC−Rである場合に、AD8、AD11のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ポリフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましくポリフルオロアルキル基(例えば、トリフルオロメチル基やパーフルオロエチル基)、シアノ基である。AD7、AD9、AD10、AD12のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、フッ素基であり、特に好ましく水素原子である。AD7〜AD12のいずれかがD−Rを表す場合に、R同士が互いに連結して環を形成していても良い。
LE1として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくはアルキレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、さらに好ましくはアルキレン基であり、さらに好ましくはメチレン基であり、さらに好ましくはジ置換のメチレン基であり、さらに好ましくはジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基であり、特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基である。
AF1〜AF14はそれぞれ独立にC−RまたはNを表す。Rは水素原子または置換基を表す。AF1〜AF5としては、前記一般式(B)におけるAB1〜AB5と同義である。AF1〜AF5として好ましくはC−Rであり、R同士が互いに連結して環を形成していても良い。AF1〜AF5がC−Rである場合に、AF1〜AF5のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アリール基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましくは水素原子である。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。正孔注入層、正孔輸送層は、具体的には、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン系化合物、ポルフィリン系化合物、有機シラン誘導体、導電性カーボン、等を含有する層であることが好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々500nm以下であることが好ましい。
正孔輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、正孔注入層の厚さとしては、0.1nm〜200nmであるのが好ましく、0.5nm〜100nmであるのがより好ましく、1nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。電子注入層、電子輸送層は、具体的には、本発明の化合物の他、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、0.1nm〜200nmであるのが好ましく、0.2nm〜100nmであるのがより好ましく、0.5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機化合物層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、本発明の化合物の他、BAlq等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、BCP等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる(BAlq、BCPなどの有機化合物の構造は実施例中に示した)。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明において、有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等の金属、MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等の金属酸化物、SiNx、SiNxOy等の金属窒化物、MgF2、LiF、AlF3、CaF2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質等が挙げられる。
さらに、本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平2−148687号、同6−301355号、同5−29080号、同7−134558号、同8−234685号、同8−241047号の各公報、特許第2784615号、米国特許5828429号、同6023308号の各明細書、等に記載の駆動方法を適用することができる。
例示化合物1は下記スキームにしたがって合成した。
500mLの3口フラスコに、n−ブチルリチウム(1.6M ヘキサン溶液)28mLを入れ、ドライアイス/アセトン浴にて−72℃に冷却した。これにm−ジブロモベンゼン5.1mLのTHF 200mL溶液を30分かけて滴下した。次いで、クロロジフェニルホスフィン7.5mLを20分かけて滴下し、−70℃にて30分間攪拌した後冷却浴をはずし、そのまま室温にて3.5時間攪拌した。メタノール50mLを加えた。溶媒を減圧除去し、酢酸エチル/水で分液、洗浄して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離し、中間体A13gを得た。収率91%。
200mLの3口フラスコに、n−ブチルリチウム(1.6M ヘキサン溶液)9.1mLを入れ、ドライアイス/アセトン浴にて−72℃に冷却した。これにA 5.0gのTHF 60mL溶液を15分かけて滴下した。次いで、クロロジフェニルホスフィン2.6mLを15分かけて滴下し、−75℃にて15分間攪拌した後冷却浴から取り出して、そのまま室温にて3.5時間攪拌した。メタノール20mLを加えた。溶媒を減圧除去し、酢酸エチル/水で分液、洗浄して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離し、中間体Bを5.2g得た。収率80%。
100mLのナス型フラスコにB2.5g、ジクロロメタン30mLを加え、30%過酸化水素水5.6mLを滴下して、そのまま8時間攪拌した。水50mLを加えて有機層を分離し、有機層を水50mL ずつ用いて3回洗浄した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより生成物を単離し、トルエン−ヘキサンで再結晶することで例示化合物1を2.5g得た。収率93%。例示化合物1の固体膜におけるT1準位は81kcal/molであった(洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約50nmの膜厚に成膜した。薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でF-7000日立分光蛍光光度計(日立ハイテクノロジーズ)を用いて測定し、得られた燐光発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算して求めた)。
例示化合物4は下記スキームにしたがって合成した。
200mLの3口フラスコに、2,6-ジブロモピリジン3.55g、酢酸ナトリウム2.46g、酢酸パラジウム7.5mg、ジメチルアセトアミド20mLを入れ、窒素気流下で攪拌した。攪拌下、ジフェニルホスフィン(10%ヘキサン溶液)83mLを滴下し、油浴で100℃に昇温してヘキサンを除いた。その後さらに130℃に昇温し、4時間加熱攪拌を行った。室温まで冷却した後、酢酸エチルで抽出し、有機相を水、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離し、中間体Cを5.81g得た。収率87%。
100mLのナス型フラスコに中間体C 3.7g、ジクロロメタン30mLを加え、30%過酸化水素水8.3mLを滴下して、そのまま5時間攪拌した。水50mLを加えて有機層を分離し、有機層を水50mLずつ用いて 3回洗浄した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより生成物を単離し、例示化合物4を3.4g得た。収率86%。例示化合物4の固体膜におけるT1準位は78kcal/molであった(洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約50nmの膜厚に成膜した。薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でF-7000日立分光蛍光光度計(日立ハイテクノロジーズ)を用いて測定し、得られた燐光発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算して求めた)。
例示化合物7は下記スキームにしたがって合成した。
200mLの3口フラスコに、2,6-ジクロロピラジン1.48g、酢酸ナトリウム1.64g、酢酸パラジウム5mg、ジメチルアセトアミド20mLを入れ、窒素気流下で攪拌した。攪拌下、ジフェニルホスフィン(10%ヘキサン溶液)55mLを滴下し、油浴で100℃に昇温しヘキサンを除いた。その後130℃に昇温し、4時間加熱攪拌を行った。室温まで冷却した後、酢酸エチルで抽出し、有機相を水、飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離し、中間体Dを1.12g得た。収率25%。
100mLのナス型フラスコにC 1.02g、ジクロロメタン20mLを加え、30%過酸化水素水2.5mLを滴下して、そのまま5時間攪拌した。水30mLを加えて有機層を分離し、有機層を水50mLずつ用いて 3回洗浄した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより生成物を単離し、例示化合物7を1.0g得た。収率93%。例示化合物7の固体膜におけるT1準位は68kcal/molであった(洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約50nmの膜厚に成膜した。薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でF-7000日立分光蛍光光度計(日立ハイテクノロジーズ)を用いて測定し、得られた燐光発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算して求めた)。
(外部量子効率の算出)
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電流を各素子に印加し発光させる。その輝度をトプコン社製BM−8を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定した。これらを元に輝度が1000cd/m2付近の外部量子効率を輝度換算法により算出した。
0.5mm厚み、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
第1層:銅フタロシアニン:10nm
第2層:NPD:30nm
第3層:CBPおよびFirpic(重量比9:1):50nm
第4層:BAlq:40nm
この上に、フッ化リチウム0.1nmおよび金属アルミニウムを100nmをこの順に蒸着し陰極とした。
このものを、大気に触れさせること無く、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、比較例1の有機電界発光素子を得た。
CBPの固体膜におけるT1準位は60kcal/molであった(洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約50nmの膜厚に成膜した。薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でF-7000日立分光蛍光光度計(日立ハイテクノロジーズ)を用いて測定し、得られた燐光発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算して求めた)。
CBPを特許文献5に開示されている比較化合物Pに変更する以外は、比較例1の素子と同様にして実施例1の有機電界発光素子を作製した。
CBPを本発明の例示化合物1に変更する以外は、比較例1の素子と同様にして実施例1の有機電界発光素子を作製した。
CBPを本発明の例示化合物4に変更する以外は、比較例1の素子と同様にして実施例2の有機電界発光素子を作製した。
CBPを本発明の例示化合物7に変更する以外は、比較例1の素子と同様にして実施例3の有機電界発光素子を作製した。
比較例1および比較例2の素子、並びに実施例1〜3の素子に1V〜20Vまで1V刻みで定電圧を印加したところ、比較例2の素子はFirpicに由来する発光は観測できなかったが、比較例1および実施例1〜3の素子で、Firpicに由来する発光が観測された。外部量子効率の最大値は、比較例1の素子が4.9%、実施例1〜3の素子が、それぞれ11.4%、12.7%、10.8%であり、実施例1〜3の素子の方がはるかに高い外部量子効率であった。
有機化合物層を下記のように変更する以外は比較例1の素子と同様にして比較例3の有機電界発光素子を作製した。
第1層:銅フタロシアニン:10nm
第2層:NPD:30nm
第3層:CBPおよびIrppy(重量比9:1):50nm
第4層:BAlq:40nm
BAlqを本発明の例示化合物1に変更する以外は、比較例2の素子と同様にして実施例4の有機電界発光素子を作製した。
BAlqを本発明の例示化合物4に変更する以外は、比較例2の素子と同様にして実施例5の有機電界発光素子を作製した。
BAlqを本発明の例示化合物7に変更する以外は、比較例2の素子と同様にして実施例6の有機電界発光素子を作製した。
比較例3の素子、実施例4〜6の素子に1V〜20Vまで1V刻みで定電圧を印加したところ、いずれもIrppyに由来する発光が観測された。外部量子効率の最大値は、比較例3の素子が6.3%、実施例4〜6の素子が、それぞれ13.8%、14.4%、14.1%であり、実施例4〜6の素子の方がはるかに高い外部量子効率であった。
比較例1の第3層を下に示した組成に変更する以外は、比較例1の素子と同様にして、比較例4の有機電界発光素子を作製した。
第3層:mCP、i−Pt1(重量比95:5):50nm
比較例4の素子の第3層を下に示した組成に変更する以外は、比較例4の素子と同様にして、実施例7の素子を作製した。
第3層:mCP、i−Pt1、例示化合物4(重量比85:5:10):50nm
比較例4の素子、実施例7の素子に1V〜20Vまで1V刻みで定電圧を印加したところ、いずれもi-Pt1に由来する発光が観測された。外部量子効率の最大値は、比較例4の素子が4.0%、実施例7の素子が、8.1%であり、実施例7の素子の方がはるかに高い外部量子効率を有することが示された。
有機化合物層を下記のように変更する以外は比較例2の素子と同様にして実施例8の有機電界発光素子を作製した。
第1層:銅フタロシアニン:10nm
第2層:NPD:30nm
第3層:CBPおよびIrppy(重量比9:1):50nm
第4層:BAlq:30nm
第5層:例示化合物4:10nm
実施例8の素子に1V〜20Vまで1V刻みで定電圧を印加したところ、Irppyに由来する発光が観測された。外部量子効率の最大値は、7.7%であった。実施例8および比較例3の素子を駆動したときの輝度半減時間を測定したところ、比較例3の素子が11時間であったのに対し、実施例8の素子は48時間であり、実施例8の素子の方がはるかに長寿命であった。なお、輝度半減時間は、素子を東京システム開発(株)製のOLEDテストシステムST−D型にセットし、定電流モードにて正方向定電流0.4mAの条件で駆動し、輝度が初期輝度の50%に低下するまでの時間t0.5を測定することによって求めた。
比較例1の第3層を下に示した組成に変更する以外は、比較例1の素子と同様にして、比較例4の有機電界発光素子を作製した。
第3層:mCP、8−4(重量比95:5):50nm
比較例5の素子の第3層を下に示した組成に変更する以外は、比較例4の素子と同様にして、実施例7の素子を作製した。
第3層:mCP、8−4、例示化合物4(重量比85:5:10):50nm
比較例5の素子、実施例9の素子に1V〜20Vまで1V刻みで定電圧を印加したところ、いずれも8−4に由来する発光が観測された。外部量子効率の最大値は、比較例5の素子が4.1%、実施例9の素子が、11.9%であり、実施例9の素子の方がはるかに高い外部量子効率を有することが示された。
比較例1の第3層を下に示した組成に変更する以外は、比較例1の素子と同様にして、比較例6の有機電界発光素子を作製した。
第3層:mCP、2−3(重量比95:5):50nm
比較例6の素子の第3層を下に示した組成に変更する以外は、比較例6の素子と同様にして、実施例10の素子を作製した。
第3層:mCP、2−3、例示化合物4(重量比85:5:10):50nm
比較例6の素子、実施例10の素子に1V〜20Vまで1V刻みで定電圧を印加したとこ
ろ、いずれも2−3に由来する発光が観測された。外部量子効率の最大値は、比較例6の素子が5.3%、実施例10の素子が、13.8%であり、実施例10の素子の方がはるかに高い外部量子効率を有することが示された。
比較例1の第3層を下に示した組成に変更する以外は、比較例1の素子と同様にして、比較例7の有機電界発光素子を作製した。
第3層:mCP、3−2(重量比95:5):50nm
比較例7の素子の第3層を下に示した組成に変更する以外は、比較例7の素子と同様にして、実施例11の素子を作製した。
第3層:mCP、3−2、例示化合物4(重量比85:5:10):50nm
比較例7の素子、実施例11の素子に1V〜20Vまで1V刻みで定電圧を印加したところ、いずれも3−2に由来する発光が観測された。外部量子効率の最大値は、比較例7の素子が4.2%、実施例11の素子が、14.2%であり、実施例11の素子の方がはるかに高い外部量子効率を有することが示された。
CBPを本発明の例示化合物40に変更する以外は、比較例1の素子と同様にして実施例12の有機電界発光素子を作製した。
CBPを本発明の例示化合物41に変更する以外は、比較例1の素子と同様にして実施例13の有機電界発光素子を作製した。
CBPを本発明の例示化合物42に変更する以外は、比較例1の素子と同様にして実施例14の有機電界発光素子を作製した。
比較例1および比較例2の素子、並びに実施例12〜14の素子に1V〜20Vまで1V刻みで定電圧を印加したところ、比較例2の素子はFirpicに由来する発光は観測できなかったが、比較例1および実施例12〜14の素子で、Firpicに由来する発光が観測された。外部量子効率の最大値は、比較例1の素子が4.9%、実施例12〜14の素子が、それぞれ10.6%、10.7%、7.8%であり、実施例12〜14の素子の方がはるかに高い外部量子効率であった。
比較例5の素子の第3層を下に示した組成に変更する以外は、比較例4の素子と同様にして、実施例15の素子を作製した。
第3層:mCP、8−4、例示化合物40(重量比85:5:10):50nm
比較例5の素子、実施例15の素子に1V〜20Vまで1V刻みで定電圧を印加したところ、いずれも8−4に由来する発光が観測された。外部量子効率の最大値は、比較例5の素子が4.1%、実施例15の素子が、11.4%であり、実施例15の素子の方がはるかに高い外部量子効率を有することが示された。
比較例5の素子の第3層を下に示した組成に変更する以外は、比較例4の素子と同様にして、実施例16の素子を作製した。
第3層:mCP、8−4、例示化合物2(重量比85:5:10):50nm
比較例5の素子、実施例16の素子に1V〜20Vまで1V刻みで定電圧を印加したところ、いずれも8−4に由来する発光が観測された。外部量子効率の最大値は、比較例5の素子が4.1%、実施例16の素子が、8.8%であり、実施例16の素子の方がはるかに高い外部量子効率を有することが示された。
比較例5の素子の第3層を下に示した組成に変更する以外は、比較例4の素子と同様にして、実施例17の素子を作製した。
第3層:mCP、8−4、例示化合物52(重量比85:5:10):50nm
比較例5の素子、実施例17の素子に1V〜20Vまで1V刻みで定電圧を印加したところ、いずれも8−4に由来する発光が観測された。外部量子効率の最大値は、比較例5の素子が4.1%、実施例16の素子が、13.1%であり、実施例17の素子の方がはるかに高い外部量子効率を有することが示された。
Claims (12)
- 一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式(I)で表される化合物および一般式(II)で表される化合物から選ばれる化合物の少なくとも一種を有機化合物層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。
- 一般式(I)又は一般式(II)で表される化合物のガラス転移温度が130℃以上、450℃以下であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 一般式(I)又は一般式(II)で表される化合物の最低励起三重項エネルギー準位がそれぞれ65kcal/mol(272.35kJ/mol)以上、95kcal/mol(398.05kJ/mol)以下であることを特徴とする請求項1又は2に記載の有機電界発光素子。
- 少なくとも一層の有機化合物層が発光材料を含有し、該発光材料の少なくとも一種が燐光発光材料であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 該燐光材料がイリジウム錯体または白金錯体であることを特徴とする請求項4に記載の有機電界発光素子。
- 該燐光材料が四座配位子を有する白金錯体であることを特徴とする請求項5に記載の有機電界発光素子。
- 上記四座配位子を有する白金錯体が、下記一般式(A)、(B)(E)又は(F)で表されることを特徴とする、請求項7に記載の有機電界発光素子。
- 一般式(I)又は一般式(II)で表される化合物が発光層に含有されることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 発光層と陰極の間にさらに少なくとも一層の有機化合物層を有し、該層に一般式(I)又は一般式(II)で表される化合物を含有されることを特徴とする請求項1〜9のいずれかに記載の有機電界発光素子。
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