CN108349932A - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及包含被荧蒽基团取代的杂环基团和特定的芳族或杂芳族基团的化合物。这些化合物适合用于包含这些化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件中。在一些实施方式中，该化合物被用作用于磷光发光体或荧光发光体的基质材料以及空穴阻挡层或电子传输层。
Description
本发明涉及用于电子器件、特别是有机电致发光器件中的材料，以及涉及包含这些材料的电子器件、特别是有机电致发光器件。
利用有机半导体作为功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构描述在例如US4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中。在此所用的发光材料日益是呈现磷光而不是荧光的有机金属络合物。由于量子力学的原因，利用有机金属化合物作为磷光发光体可有高达四倍的能量和功率效率增加。然而，一般而言，仍然需要在OLED的情况下、特别是在还呈现三重态发光(磷光)的OLED的情况下的改进，例如在效率、工作电压和寿命方面的改进。
磷光OLED的性质不仅由所使用的三重态发光体决定。特别是，使用的其它材料，例如基质材料、空穴阻挡材料、电子输送材料、空穴输送材料以及电子或激子阻挡材料，在此也特别重要。这些材料的改进因此也可导致OLED性质的显著改善，特别是在所述材料的效率、寿命和热稳定性方面导致显著的改善。
本发明的目的是提供如下的化合物，其适合用于OLED中，特别是作为磷光发光体的基质材料，但也作为空穴阻挡材料、作为电子传输材料或任选地作为电荷产生层的材料。本发明的另一目的是提供用于有机电致发光器件的其它有机半导体，以便为本领域技术人员提供用于制造OLED的材料的更多的可行选择。
已知具有芳族杂环基团例如二苯并呋喃和二苯并噻吩的化合物可用于OLED中，一般用作用于发光材料的主体或用于它们的携带电荷性质的主体。二苯并呋喃或二苯并噻吩可被诸如芳族或杂芳族基团的取代基取代，以便获得具有适配的携带电荷性质的化合物。
EP 2372803、CN 102850334、EP 1885818描述了包含具有芳族基团、杂芳族基团或芳基胺基团的化合物的OLED，所述基团与二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架键合。
US 2012/0119196、WO 2013/132278、WO 2015/050173和US 2015/0108449描述了包含具有与芳族杂环基团键合的荧蒽环的化合物的OLED。
令人惊讶的是，发现用包含二苯并呋喃或二苯并噻吩基团的化合物可达到优异的性能数据，所述二苯并呋喃或二苯并噻吩基团在一侧与荧蒽骨架直接键合，并且在另一侧与特定的芳族或杂芳族基团直接键合。更特别地，下文更详细描述的本发明化合物非常适合用于OLED中，并导致有机电致发光器件在效率、寿命和/或工作电压方面的改进。在此的改进尤其与发光效率有关。更特别地，包含本发明化合物作为发光层中用于红色或黄色磷光发光体(三重态T1在2.4eV至1.8eV之间)的基质材料或主体的OLED在发光效率方面表现出改进的性质，同时在工作电压和寿命方面维持非常优良的性质。因此，本发明涉及这些化合物并涉及包含下述类型的化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。
因此，本发明涉及式(1)或式(2)的化合物，
其中以下定义适用于所使用的符号和标记：
X是O或S；
ArS是具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个R3基团取代；
Ar是具有10至40个芳族环原子的稠合芳基基团，所述稠合芳基基团在每种情况下可被一个或多个R3基团取代；或者Ar是式(Ar-1)的基团，
条件是Ar不是荧蒽；并且其中虚线表示与ArS键合的键，或者如果ArS不存在，则虚线表示与如式(1)或式(2)中所描述的包含X的杂环的苯基基团键合的键；
E是O、S、C(R0)2；其中当t是0时，则二价桥连基E不存在；
R0、R1、R2、R在每次出现时相同或不同地是：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，S(＝O)Ar1，S(＝O)2Ar1，(R4)C＝C(R4)Ar1，CN，NO2，N(R4)2，Si(R4)3，B(OR4)2，B(R4)2，B(N(R4)2)2，OSO2R4，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R4基团取代，其中一个或多个优选不相邻的CH2基团可被(R4)C＝C(R4)、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R4)、SO、SO2、N(R4)、O、S或CON(R4)替换，并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替换，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R4基团取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述芳氧基或杂芳氧基基团可被一个或多个R4基团取代；两个相邻的R0取代基、两个或更多个相邻的R1取代基、两个或更多个相邻的R2取代基和/或两个或更多个相邻的R3取代基也可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族或杂芳族环系；
Ar1在每次出现时相同或不同地是具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R4基团取代；
R4在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，Si(R5)3，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3-40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基，所述基团可被一个或多个R5基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团各自可被C(R5)＝C(R5)、Si(R5)2、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5替换，并且其中一个或多个氢原子可被D、F、Cl、Br或I替换，具有6至40个C原子并可被一个或多个R5基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至40个芳族环原子并可被一个或多个R5基团取代的芳氧基基团，或具有5至40个芳族环原子并可被一个或多个R5基团取代的芳烷基基团，其中任选两个或更多个相邻的R4取代基可彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
R5选自H、D、F、具有1至20个碳原子的脂族烃基团或者具有5至30个C原子的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个相邻的R5取代基可彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
m、n、r、u各自相同或不同地是0、1、2或3；
p、t各自相同或不同地是0或1；
q、v各自相同或不同地是0、1、2、3或4；
s是0、1或2。
对于本发明的目的，应用以下的化学基团的定义：
本发明意义上的芳基基团含有6至60个芳族环原子；本发明意义上的杂芳基基团含有5至60个芳族环原子，其中至少一个环原子是杂原子。优选地，杂芳基基团在环中不含多于3个杂原子。所述杂原子优选选自N、O和S。这代表了基本的定义。如果在本发明的说明书中指出了其它优选定义，例如关于存在的芳族环原子或杂原子的数量指出了其它优选定义，则应用这些优选定义。
在此的芳基基团或杂芳基基团是指简单的芳族环，即苯，或者简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或者稠合(增环)的芳族或杂芳族多环，例如萘、菲、喹啉或咔唑。在本申请意义上的稠合(增环)的芳族或杂芳族多环由两个或更多个彼此稠合的简单芳族或杂芳族环组成。
特别地，在每种情况下可被上文提到的基团取代并且可经由任何所需的位置与所述芳族或杂芳族环系连接的芳基或杂芳基基团是指来源于下列物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、中氮茚和苯并噻二唑。
根据本发明的定义的芳氧基基团是指经由氧原子键合的如上文所定义的芳基基团。类似的定义适用于杂芳氧基基团。
本发明意义上的芳族环系在所述环系中含有6至60个C原子。本发明意义上的杂芳族环系含有5至60个芳族环原子，其中至少一个环原子是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在表示如下的体系，其不一定只含有芳基或杂芳基基团，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可通过非芳族单元(优选小于非H原子的10％)例如sp3-杂化的C、Si、N或O原子，sp2-杂化的C或N原子或者sp-杂化的C原子相连。因此，和其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或者通过甲硅烷基基团相连的体系一样，例如，诸如9,9’-螺二芴、9,9’-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯等的体系也被认为是本发明意义上的芳族环系。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团经由单键彼此连接的体系，例如，诸如联苯、三联苯或二苯基三嗪这样的体系，也被认为是本发明意义上的芳族或杂芳族环系。
特别地，具有5-60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系(其在每种情况下还可被如上文定义的基团取代并且可以经由任何所需的位置与所述芳族或杂芳族基团连接)是指来源于下列物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联亚苯、三联苯、三联亚苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式茚并芴或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、中氮茚和苯并噻二唑，或这些基团的组合。
对于本发明的目的，具有1至40个C原子的直链烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团(其中每个H原子或CH2基团还可被上文在所述基团的定义下提到的基团取代)优选是指以下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
对于本发明的目的，两个或更多个基团可彼此形成环的表述尤其是指，所述两个基团通过化学键彼此连接。这由以下方案进行示例：
然而，此外，上述的表述还指，在其中两个基团之一表示氢的情况下，第二个基团在所述氢原子键合的位置处键合，从而形成环。这由以下方案进行说明：
根据一种优选实施方式，p等于0，从而使得ArS不存在，并且Ar与如式(1)或式(2)中所描述的包含X的杂环的苯基基团直接键合。
如果p＝1，则ArS基团优选选自具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个R3基团取代。
特别优选的ArS基团选自下面的式(ArS-1)至式(ArS-13)：
其中虚线键指示与如式(1)或式(2)中所描述的包含X的杂环的苯基基团以及与如式(1)或式(2)中所描述的Ar基团键合的键，并且其中所述基团可在每个自由位置处被R3基团取代，但优选所述基团是未取代的。
在本发明的一种优选实施方式中，式(1)或式(2)的化合物选自式(1-1)或式(2-1)的化合物，
其中所使用的符号和标记具有与上文相同的含义。
在本发明特别优选的一种实施方式中，所述式(1-1)或式(2-1)的化合物选自以下的式(1-1-1)至式(2-1-4)的化合物，
其中所使用的符号和标记具有与上文相同的含义。
在本发明非常特别优选的一种实施方式中，所述式(1-1-1)至式(2-1-4)的化合物选自以下的式(1-1-1-a)至式(2-1-4-d)的化合物，
其中所使用的符号和标记具有与上文相同的含义。
根据本发明，优选式(1)，非常优选式(1-1)，特别优选式(1-1-1)至式(1-1-4)，非常特别优选式(1-1-1-a)至式(1-1-4-d)。
式(1)、(2)、(1-1)、(2-1)、(1-1-1)至(2-1-4)以及(1-1-1-a)至(2-1-4-d)中的Ar基团是具有10至40个芳族环原子、更优选14至40个芳环原子的稠合芳基基团，所述Ar基团在每种情况下可被一个或多个R3基团取代；或者Ar是如上文定义的式(Ar-1)的基团，条件是Ar不是荧蒽。
更优选地，Ar基团选自萘、蒽、并四苯、菲、三亚苯、芘、苝、苯并菲、苯并芘、联苯、芴、螺二芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩，它们中的每种可被一个或多个R3基团取代。特别优选Ar基团选自蒽、菲、并四苯、三亚苯、芴、二苯并呋喃或二苯并噻吩，它们中的每种可被一个或多个R3基团取代。
合适的Ar基团是以下式(Ar-2)至式(Ar-38)的基团，其中R0具有与上文相同的含义，并且其中式(Ar-2)至式(Ar-38)的基团可被如上文定义的一个或多个R3基团在任何自由位置处取代。
在本发明的一种优选实施方式中，R1、R2和R3在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，具有1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R4基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被O替换，并且其中一个或多个H原子可被F替换，具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R4基团取代。
在本发明更优选的一种实施方式中，R1、R2和R3在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，具有1至5个C原子的直链烷基基团或者具有3至5个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R4基团取代，其中一个或多个H原子可被F替换，具有5至14个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述芳基或杂芳基基团在每种情况下可被一个或多个R4基团取代。
在本发明特别优选的一种实施方式中，R1、R2和R3在每次出现时相同或不同地选自H、D、F、CN、甲基、叔丁基、苯基或萘基，所述基团中的每个可被一个或多个R4基团取代。
在本发明的一种优选实施方式中，R0在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，具有1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R4基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被O替换，并且其中一个或多个H原子可被D、F或CN替换，具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R4基团取代，其中两个R0取代基可任选地形成单环或多环的、脂族或芳族或杂芳族环系。
更优选地，R0在每次出现时相同或不同地选自H，具有1至5个C原子的直链烷基或者具有3至5个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R4基团取代，其中一个或多个H原子可被F替换，具有5至14个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述芳基或杂芳基基团在每种情况下可被一个或多个R4基团取代，其中两个R0取代基可任选地形成单环或多环的、脂族或芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团取代。
特别优选R0是甲基或苯基。
对于通过真空蒸发加工的化合物，所述烷基基团优选具有不多于4个C原子，特别优选不多于1个C原子。对于从溶液加工的化合物，合适的化合物还有那些被具有最多10个C原子的直链、支链或环状的烷基基团取代的化合物，或者那些被低聚亚芳基基团例如邻-、间-、对-或支链的三联苯或四联苯基团取代的化合物。
以下的实例表示根据式(1)或式(2)的一些化合物：
本发明还涉及用于制备式(1)或式(2)的化合物的方法，所述方法包括以下反应步骤：
a.二苯并呋喃或二苯并噻吩在诸如Suzuki、Negishi、Yamamoto、Grignard-Cross、Stille偶联、Ullmann偶联的C-C偶联中与如上文所定义的Ar基团反应，或者当p＝1时，与ArS基团反应；
b.使步骤a中得到的化合物在诸如Suzuki、Negishi、Yamamoto、Grignard-Cross的C-C偶联中反应，以在二苯并噻吩或二苯并呋喃骨架上增加荧蒽基团。
本发明的材料通常可根据以下的合成方案1或2制备。
方案1：
方案2：
对于从液相中(例如通过旋涂或通过印刷方法)加工根据本发明的化合物，根据本发明的化合物的制剂是必要的。这些制剂可以例如是溶液、分散液或乳液。可优选使用两种或更多种溶剂的混合物用于该目的。合适并且优选的溶剂例如是：甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，1,3,5-三甲基苯，四氢化萘，藜芦醚，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二烷，苯氧基甲苯、特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，二氢化茚，六甲基二氢化茚、苯甲酸甲酯，NMP，对-伞花烃，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁甲醚，三乙二醇丁甲醚，二乙二醇二丁醚，三乙二醇二甲醚，二乙二醇单丁醚，三丙二醇二甲醚，四乙二醇二甲醚，2-异丙基萘，戊基苯，已基苯，庚基苯，辛基苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还涉及包含本发明的化合物和至少一种其它化合物的制剂。所述其它化合物可例如是溶剂，特别是上文提到的溶剂中的一种或这些溶剂的混合物。然而，所述其它化合物也可以是至少一种同样用于所述电子器件中的其它有机或无机化合物，例如发光化合物和/或其它基质材料。合适的发光化合物和其它基质材料在下文中结合有机电致发光器件指出。该其它化合物也可以是聚合的。
根据本发明的化合物适合用于电子器件，特别是用于有机电致发光器件中。因此，本发明还涉及根据本发明的化合物在电子器件中、特别是在有机电致发光器件中的用途。此外，本发明还涉及包含至少一种根据本发明的化合物的电子器件。
在本发明意义上的电子器件是包含至少一个层的器件，所述层包含至少一种有机化合物。所述组件也可包含无机材料或者也可包含完全由无机材料构成的层。所述电子器件优选地选自有机电致发光器件(OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、染料敏化的有机太阳能电池(DSSC)、有机光检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)和“有机等离子体发射器件”，但是优选有机电致发光器件(OLED)，特别优选磷光OLED。
所述有机电致发光器件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除这些层之外，它还可以包含其它层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。具有例如激子阻挡功能的中间层同样可引入到两个发光层之间。然而，应指出的是，这些层的每一个都并非一定必须存在。在此的有机电致发光器件可包含一个发光层，或者它可包含多个发光层。如果存在多个发光层，这些发光层优选总共具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，从而导致整体上发白色光，即在发光层中使用能够发荧光或发磷光的多种发光化合物。尤其优选的是具有两个发光层的体系，其中所述两个层呈现蓝色和橙色或黄色发光，或者三个发光层，其中所述三个层呈现蓝色、绿色和橙色或红色发光(对于基本结构，参见例如WO 2005/011013)。根据本发明的有机电致发光器件也可以是串联OLED，特别是也用于发白光的OLED。
取决于具体结构，根据上述实施方式的本发明化合物可用于电子器件的不同层中。取决于具体的取代，优选的有机电致发光器件包含式(1)或式(2)或上述优选实施方式的化合物，所述化合物作为用于荧光或磷光发光体、特别是用于磷光发光体的基质材料，和/或应用在电子阻挡或激子阻挡层中和/或在电荷产生层中和/或在空穴阻挡或电子传输层中。
在本发明的一种优选实施方式中，根据本发明的化合物在发光层中用作用于磷光化合物的基质材料。在此的有机电致发光器件可包含一个发光层，或者它可包含多个发光层，其中至少一个发光层包含至少一种根据本发明的化合物作为基质材料。
如果根据本发明的化合物在发光层中用作用于磷光化合物的基质材料，则优选与一种或多种磷光材料(三重态发光体)结合使用。在本发明的意义上的磷光是指从具有相对高的自旋多重度(即自旋态>1的激发态)，特别是从激发三重态发出的光。在本申请的意义上，含有过渡金属或镧系元素的所有发光络合物，特别是所有的铱、铂和铜络合物，都被视为磷光化合物。在本申请的意义上，红色和黄色三重态发光体显示最低的三重态T1，该三重态包含在2.4eV和1.8eV之间。
磷光发光体的最低三重态T1的能量是使用软件包“Gaussian09，D.01版”(高斯公司)经由量子化学计算确定的。为了计算有机金属化合物，首先使用Hartree-Fock方法、标准基组“LanL2MB”(Gaussian输入行“#HF/LanL2MB opt”)和具有多重度1的电荷0进行几何优化。随后，在优化几何体上进行单点能量计算。在这种计算中，基态和三重态是经由TDDFT方法(时间依赖密度泛函理论)与DFT泛函B3PW91和标准基组6-31G(d)(电荷0，多重度1)确定的。Gaussian输入行是“#B3PW91/gen pseudo＝lanl2 td＝(50-50,nstates＝4)”。与所有的其它原子相比，ECP基组(有效核势)“LanL2DZ”用于金属原子。
能量最低的单重态是S0。三重态T1被定义为具有最低能量的三重态中的相对激发能(以eV表示)，所述最低能量由上述量子化学单点计算产生。
本文中描述的方法与所用的软件包无关，并且始终给出相同的结果。用于该目的的经常使用的程序的实例是“Gaussian09W”(高斯公司)和Q-Chem 4.1(Q-Chem公司)。
基于包含发光体和基质材料的整个混合物，根据本发明的化合物和发光化合物的混合物包含99体积％和1体积％之间、优选98体积％和10体积％之间、特别优选97体积％和60体积％之间、特别是95体积％和80体积％之间的根据本发明的化合物。相应地，基于包含发光体和基质材料的整个混合物，所述混合物包含1体积％和99体积％之间、优选2体积％和90体积％之间、特别优选3体积％和40体积％之间、特别是5体积％和20体积％之间的发光体。
本发明的另一种优选实施方式是根据本发明的化合物作为用于磷光发光体的基质材料与其它基质材料相结合的用途。可与根据本发明的化合物结合使用的特别合适的基质材料是芳族酮、芳族氧化膦或者芳族亚砜或砜(例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680)，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527、WO 2008/086851或WO 2013/041176中公开的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物(例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746)，茚并咔唑衍生物(例如根据WO 2010/136109、WO 2011/000455、WO 2013/041176或WO 2013/056776)，氮杂咔唑衍生物(例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160)，双极性基质材料(例如根据WO 2007/137725)，硅烷(例如根据WO 2005/111172)，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯(例如根据WO 2006/117052)，三嗪衍生物(例如根据WO 2007/063754、WO 2008/056746、WO 2010/015306、WO 2011/057706，WO 2011/060859或WO 2011/060877)，锌络合物(例如根据EP 652273或WO 2009/062578)，二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物(例如根据WO 2010/054729)，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物(例如根据WO 2010/054730)，桥连咔唑衍生物(例如根据WO 2011/042107、WO2011/060867、WO 2011/088877和WO 2012/143080)，或三亚苯衍生物(例如根据WO 2012/048781)。其它的磷光发光体(其相比实际的发光体在较短波长处发光)同样也可作为共同主体存在于所述混合物中，或者作为在明显程度上不参与电荷传输的化合物(如果有这样的化合物，如在例如WO 2010/108579中所述的)存在于所述混合物中。选择用于发光层的合适的基质材料和发光体以及确定存在的所有材料的合适的相对比例在本领域内是已知的。
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)特别是下述的化合物：在适当的激发下发光、优选在可见光区发光，并另外含有至少一个原子序数大于20、优选大于38并小于84、特别优选大于56并小于80的原子，特别是具有这种原子序数的金属。所使用的磷光发光体优选是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱或铂的化合物。
由以下申请揭示上述发光体的实例：WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373、US 2005/0258742、WO 2010/086089、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2012/163471、WO 2013/000531和WO 2013/020631。另外合适的是，例如，在申请EP 2872590和EP2882763中公开的金属络合物。一般而言，如在根据现有技术用于磷光OLED并且如有机电致发光领域中的本领域技术人员所知的所有磷光络合物都是合适的，并且本领域技术人员无需付出创造性劳动就将能够使用其它的磷光络合物。
根据本发明的化合物也特别适合作为用于有机电致发光器件中的磷光发光体的基质材料，如在例如在US 2011/0248247和US 2012/0223633中所述的。在这些多色显示组件中，通过在整个区域上的气相沉积向所有像素施加附加的蓝色发光层，那些具有不是蓝色的颜色的发光层也可以被施加。在此令人惊讶地发现，根据本发明的化合物，当用作用于红色和/或绿色像素、更特别用于红色像素的基质材料时，继续与气相沉积的蓝色发光层一起产生非常优良的发光。
在本发明的另一种实施方式中，根据本发明的有机电致发光器件不包含单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，即发光层与空穴注入层或阳极直接相邻，和/或发光层与电子传输层或电子注入层或阴极直接相邻，如在例如WO2005/053051中所述的。还可使用与发光层中的金属络合物相同或相似的金属络合物作为与所述发光层直接相邻的空穴传输或空穴注入材料，如在例如WO 2009/030981中所述的。
在本发明的另一种实施方式中，根据本发明的化合物用于激子阻挡层中。
在本发明的又一种优选的实施方式中，根据本发明的化合物用作电子传输或电子注入层中的电子传输材料。在此的发光层可以是荧光或磷光的。如果所述化合物用作电子传输材料，则可优选将其用例如碱金属或碱金属络合物例如Li或LiQ(羟基喹啉锂)掺杂。
在本发明的又一种优选的实施方式中，根据本发明的化合物用于空穴阻挡层。空穴阻挡层是指在阴极侧与发光层直接相邻的层。另一优选的实施方式是将所述化合物用作电荷产生层的一部分。电荷产生层(CGL)在施加电压时起到电子-空穴对的注入器的作用并且在本领域中是公知的。通常，CGL由与贫电子层(例如，p掺杂的空穴传输层)相邻的富电子层(例如，n掺杂的电子传输层)组成。但是，在一些情况下，CGL可以只是单层。在其它情况下，CGL的一层或两层可以被掺杂或可以不被掺杂。
在根据本发明的有机电致发光器件的其它层中，所有材料都可以按照如在现有技术中通常使用的方式使用。因此，本领域技术人员无需付出创造性劳动就能够将用于有机电致发光器件的所有已知材料与根据本发明的式(1)或式(2)或者上述优选实施方式的化合物一起结合使用。
此外优选的是如下的有机电致发光器件，其特征在于通过升华过程涂覆一个或多个层，其中材料在真空升华单元中在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积施加。然而，初始压力也可甚至更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选的是如下的有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华涂覆一个或多个层，其中在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加材料。这种方法的特殊情况是OVJP(有机蒸气喷墨印刷)方法，其中材料通过喷嘴直接施加并由此是结构化的(例如M.S.Arnold等人，应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)2008，92，053301)。
此外优选的是如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂或者通过任何所需的印刷方法(例如丝网印刷、柔性版印刷、胶版印刷、LITI(光诱导热成像，热转移印刷)、喷墨印刷或喷嘴印刷)来产生一个或多个层。对于该目的，需要可溶性化合物，所述可溶性化合物例如通过适当的取代而获得。
混合式方法也是可行的，例如，其中一个或多个层从溶液施加并且一个或多个的其它层通过气相沉积施加。这些方法是本领域技术人员通常已知的并且可以由本领域技术人员无需付出创造性劳动地应用于包含本发明化合物的有机电致发光器件。
根据本发明的化合物和根据本发明的有机电致发光器件相对于现有技术具有以下的一个或多个令人惊讶的优点：
1.用作用于荧光或磷光发光体的基质材料的根据本发明的化合物导致了长的寿命。这特别适用于所述化合物用作用于磷光发光体的基质材料的情况。
2.根据本发明的化合物导致了非常高的效率。这特别适用于所述化合物用作用于磷光发光体的基质材料或者用作空穴阻挡材料的情况。
3.在一些实施方式中，根据本发明的化合物导致得到低电压器件。这特别适用于所述化合物用作用于磷光发光体的基质材料或用于电子传输层中的情况。
这些上述优点并未伴有其它电子性质的损害。
通过下面的实施例更详细地解释本发明，而不意欲以此限制本发明。本领域技术人员将能够利用说明书在所公开的范围内实施本发明，并且无需付出创造性劳动地制备根据本发明的其它化合物并将它们用于电子器件中或应用本发明的方法中。
实施例
A)合成实施例
除非另外指示，以下的合成是在保护性气体气氛下在无水溶剂中进行的。所述溶剂和试剂可从购自ALDRICH或ABCR。在可商购的起始材料的情况下指示的数字是相应的CAS编号。
本发明的材料一般可根据如上文定义的方案1或2制备。
a)6-溴-2-氟-2’-甲氧基-联苯
将200g(664毫摩尔)的1-溴-3-氟-2-碘-苯、101g(664毫摩尔)的2-甲氧基苯基-硼酸和137.5g(997毫摩尔)的四硼酸钠溶解在1000mL的THF和600ml水中并脱气。然后，向所述反应混合物添加9.3g(13.3毫摩尔)的双(三苯基膦)氯化钯(II)和1g(20毫摩尔)的水合肼，然后在惰性气体气氛下在70℃搅拌48小时。冷却的溶液包含有甲苯，用水洗涤多次，干燥并浓缩。产物经由硅胶柱色谱用甲苯/庚烷:乙基(1:2)洗涤。
收率：155g(553毫摩尔)，理论值的83％。
类似地制备以下化合物：
b)6’-溴-2’-氟-联苯-2-醇
将112g(418毫摩尔)的6-溴-2-氯-2’-甲氧基-联苯溶解在2L二氯甲烷中并冷却至5℃。之后，在90分钟内滴加41.01ml(431毫摩尔)的三溴化硼并将所述混合物搅拌过夜。然后将所述混合物缓慢地与水混合，将有机相用水洗涤三次并经过Na2SO4干燥，蒸发并通过色谱提纯。
收率：104g(397毫摩尔)，理论值的98％。
类似地制备以下化合物：
c)1-溴-二苯并呋喃
将111g(416毫摩尔)6’-溴-2’-氟-联苯-2-醇溶解在2L DMF(最多0.003％H2O)中并冷却至5℃。将20g(449毫摩尔)的氢化钠(60％的石蜡油悬浮液)逐份添加到该溶液中。搅拌混合物20分钟，然后在45分钟期间内加热到100℃。所述混合物在冷却后缓慢地与500ml乙醇混合，并然后蒸发并通过色谱提纯。
收率：90g(367毫摩尔)，理论值的88.5％。
类似地制备以下化合物：
d)1-溴-8-碘-二苯并呋喃
将20g(80毫摩尔)的二苯并呋喃-1-硼酸、2.06g(40.1毫摩尔)的碘、3.13g(17.8毫摩尔)的碘酸、80ml乙酸、5ml硫酸、5ml水和2ml氯仿在3小时期间内在65℃下搅拌。冷却后，将所述混合物与水混合，除去沉淀的固体，并将残留物用水洗涤三次。所述残留物从甲苯和二氯甲烷/庚烷中重结晶。
收率是25.6g(68毫摩尔)，相当于理论值的85％。
类似地制备以下化合物：
e)二苯并呋喃-1-硼酸
将180g(728毫摩尔)的1-溴-二苯并呋喃溶解在1500mL的无水THF中并冷却至-78℃。在此温度下，在约5分钟内向所述混合物添加305mL(764毫摩尔/2.5M在己烷中)的正丁基锂，然后在2.5小时期间内在-78℃下搅拌。在此温度下，尽可能快地向所述混合物添加151g(1456毫摩尔)的硼酸三甲酯，并使所述反应混合物缓慢升温至室温(约18小时)。将所述反应溶液用水洗涤，并用甲苯干燥沉淀的固体和有机相。在约40℃下从甲苯/二氯甲烷中提取粗产物。
收率：146g(690毫摩尔)，理论值的95％。
类似地制备以下化合物：
f)三氟甲磺酸-二苯并呋喃-1-基酯
将40g(217毫摩尔)的二苯并呋喃-1-醇在保护性气体下悬浮在500mL的二氯甲烷中。然后将66.9g(661毫摩尔)的三乙胺滴加到该悬浮液中。之后，滴加74.5g的三氟甲磺酸酐在100ml二氯甲烷中的溶液。在15℃搅拌2.5小时后，将所述溶液与100ml水混合，然后分离有机相并用甲苯通过硅胶过滤，并然后浓缩至干。
收率是60g(191毫摩尔)，相当于理论值的88％。
类似地制备以下化合物。
g)1-三氟甲磺酸-8-溴-二苯并呋喃-1-基酯
将40g(126毫摩尔)的三氟甲磺酸二苯并呋喃-1-基-酯悬浮在76ml(506毫摩尔)的三氟甲磺酸中。将52g(291毫摩尔)的NBS逐渐添加到该悬浮液中并在暗处搅拌2小时。然后，将所述反应混合物与水/冰混合，分离固体并用乙醇洗涤。残留物从甲苯中重结晶。
收率是33g(84毫摩尔)，对应于理论值的66％。
在本发明的噻吩衍生物的情况下，使用元素溴替换NBS。
类似地制备以下化合物：
h)1-溴-8-菲-9-基-二苯并呋喃
将24.4g(110.0毫摩尔)的菲-9-硼酸、41g(110.0毫摩尔)的1-溴-8-碘-二苯并呋喃和26g(210.0毫摩尔)的碳酸钠悬浮在500mL乙二醇二胺醚和500mL水中。首先向该混合物添加913mg(3.0毫摩尔)的三邻甲苯基膦，然后向该混合物添加112mg(0.5毫摩尔)的乙酸钯(II)。随后，将所述反应混合物在16小时期间在回流下加热。冷却后，分离出有机相，通过硅胶过滤，然后浓缩至干。残留物从甲苯和二氯甲烷/庚烷中重结晶。
收率是37g(90毫摩尔)，对应于理论值的82％。
类似地制备以下化合物：
i)1-荧蒽-3-基-8-菲-9-基-二苯并呋喃
将65.9g(156毫摩尔)的1-溴-8-菲-9-基-二苯并呋喃、36.7g(170毫摩尔)的荧蒽-3-硼酸和36g(340毫摩尔)的碳酸钠悬浮在1000mL乙二醇二胺醚和280mL水中。向该悬液添加1.8g(1.5毫摩尔)的四(三苯基膦)钯(0)，并将所述反应混合物在16h期间在回流下加热。冷却后，分离出有机相，通过硅胶过滤，用200mL水洗涤三次，然后浓缩至干。产物经由硅胶柱色谱用甲苯/庚烷(1:2)洗涤并在高真空(p＝5×10-7毫巴)下经由升华得到(纯度99.9％)。
收率是53g(98毫摩尔)，对应于理论值的63％。
类似地制备以下化合物：
j)三氟甲磺酸8-荧蒽-3-基-二苯并呋喃-1-基酯
将41g(190毫摩尔)的1-三氟甲磺酸-8-溴-二苯并呋喃-1-基酯、56.5g(220毫摩尔)荧蒽-3-硼酸和57g(410毫摩尔)的碳酸钾悬浮在1000mL甲苯和100mL水中。添加1.8g(1.5毫摩尔)的四(三苯基膦)钯(0)，并将所述反应混合物在回流下加热16h。冷却后，分离出有机相，通过硅胶过滤，用200mL水洗涤三次，然后浓缩至干。产物经由硅胶柱色谱用甲苯/庚烷(1:2)洗涤并在高真空(p＝5×10-7毫巴)下经由升华得到(纯度99.9％)。
收率是76g(147毫摩尔)，对应于理论值的78％。
类似地制备以下化合物：
k)8-荧蒽-3-基-1-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼戊环-2-基)-二苯并呋喃
将165g(320毫摩尔)的三氟甲磺酸8-菲-9-基-二苯并呋喃-1-基酯、120g(484毫摩尔)的双(频哪醇)-二硼烷和95g(968毫摩尔)的碳酸钾溶解在3200mL THF中。将二氯甲烷中的15.8g(20毫摩尔)Pd(dppf)Cl2络合物在惰性气体下添加到所述反应混合物中，并将所述反应混合物在回流下加热16h。冷却后，将所述反应混合物与水混合并分离有机相。然后将产物经由硅胶柱色谱用甲苯/庚烷(2:2)洗涤并在高真空(p＝5×10-7毫巴)下经由升华得到(纯度99.9％)。
收率是88g(179毫摩尔)，对应于理论值的56％。
类似地制备以下化合物：
l)8-荧蒽-3-基-[1,1’]联[二苯并呋喃基]
以类似于方法i)的方法制备该化合物和以下化合物：
B)OLED的制造
下面的实施例V1至E13(参见表1和表2)示出了各种OLED的数据。
实施例V1-E13的基底预处理：具有结构化ITO(50nm，氧化铟锡)的玻璃板形成基底，在该基底上加工OLED基底。在所述OLED材料蒸发之前，将基底在250℃预烘烤15分钟，之后通过O2和随后的氩等离子体处理。
OLED原则上具有以下的层结构：基底/空穴传输层(HTL)/任选的中间层(IL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/任选的电子注入层(EIL)和最后的阴极。阴极由厚度为100nm的铝层形成。表1指示了具体的层结构。用于OLED制造的材料呈现在表3中。
在真空室中通过热汽相沉积施加所有的材料。在此的发光层始终由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成，所述发光掺杂剂以特定的体积比例通过共同蒸发与所述一种或多种基质材料混合。在此诸如IC1:M1:TEG1(55％:35％:10％)这样的表述是指材料IC1在所述层中以55％的体积比例存在、M1在所述层中以35％的比例和TEG1在所述层中以10％的比例存在。类似地，电子传输层也可由两种材料的混合物组成。
通过标准方法表征所述OLED。对于该目的，电致发光光谱、电流效率(CE1000，在1000cd/m2下以cd/A度量)、发光效率(LE1000，在1000cd/m2下以lm/W测量)、外量子效率(EQE1000，在1000cd/m2下以％测量)和电压(U1000，在1000cd/m2下以V测量)是在假定Lambert发光特性下从电流/电压/亮度特征线(IUL特征线)确定的。在1000cd/m2的发光密度下记录电致发光(EL)光谱，并且然后从该EL光谱计算CIE 1931x和y坐标。
表2中总结了各种OLED的器件数据。实施例V1-V3是根据现有技术的比较实施例。实施例E1-E13示出了本发明OLED的数据。
在下面的部分中更详细地描述了多个实施例以示出本发明OLED的优点。
本发明化合物作为磷光OLED中的主体材料的应用
与现有技术的材料相比，使用本发明的化合物作为主体材料导致了OLED器件数据的显著改善，尤其是在发光效率方面导致显著的改善。
与使用材料CE1、CE2和CE3的器件相比，使用本发明材料i39、i36、i37和i38作为磷光红色OLED中的主体材料导致了10-20％的发光效率改善(分别是实施例V1与E1的比较、V2与E2的比较、E3以及V3与V4的比较)。
表1：OLED的层结构
表2：OLED的器件数据
表3：OLED材料的化学结构
Claims (14)
1.式(1)或式(2)的化合物，
其中以下定义适用于所使用的符号和标记：
X是O或S；
ArS是具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个R3基团取代；
Ar是具有10至40个芳族环原子的稠合芳基基团，所述稠合芳基基团在每种情况下可被一个或多个R3基团取代；或者Ar是式(Ar-1)的基团，
条件是Ar不是荧蒽；并且其中虚线表示与ArS键合的键，或者如果ArS不存在，则虚线表示与如式(1)或式(2)中所描述的包含X的杂环的苯基基团键合的键；
E是O、S、C(R0)2；其中当t是0时，则二价桥连基E不存在；
R0、R1、R2、R3在每次出现时相同或不同地是：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，S(＝O)Ar1，S(＝O)2Ar1，(R4)C＝C(R4)Ar1，CN，NO2，N(R4)2，Si(R4)3，B(OR4)2，B(R4)2，B(N(R4)2)2，OSO2R4，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R4基团取代，其中一个或多个优选不相邻的CH2基团可被(R4)C＝C(R4)、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R4)、SO、SO2、N(R4)、O、S或CON(R4)替换，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替换，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R4基团取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述芳氧基或杂芳氧基基团可被一个或多个R4基团取代；两个相邻的R0取代基、两个或更多个相邻的R1取代基、两个或更多个相邻的R2取代基和/或两个或更多个相邻的R3取代基还可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族或杂芳族环系；
Ar1在每次出现时相同或不同地是具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R4基团取代；
R4在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，Si(R5)3，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3-40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基，所述基团可被一个或多个R5基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团各自可被C(R5)＝C(R5)、Si(R5)2、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5替换，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br或I替换，具有6至40个碳原子并可被一个或多个R5基团取代的芳族或杂芳族环系，具有5至40个芳族环原子并可被一个或多个R5基团取代的芳氧基基团，或具有5至40个芳族环原子并可被一个或多个R5基团取代的芳烷基基团，其中任选两个或更多个相邻的R4取代基可彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
R5选自H、D、F、具有1至20个碳原子的脂族烃基团或者具有5至30个C原子的芳族或杂芳族环系，其中两个或更多个相邻的R5取代基可彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
m、n、r、u各自相同或不同地是0、1、2或3；
p、t各自相同或不同地是0或1；
q、v各自相同或不同地是0、1、2、3或4；
s是0、1或2。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中p是0。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，所述化合物选自式(1-1)或式(2-1)的化合物，
其中所使用的符号和标记具有与权利要求1中给出的相同的含义。
4.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，所述化合物选自式(1-1-1)至式(2-1-4)，
其中所使用的符号和标记具有与权利要求1中给出的相同的含义。
5.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，所述化合物选自式(1-1-1-a)至式(2-1-4-d)，
其中所使用的符号和标记具有与权利要求1中给出的相同的含义。
6.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ar选自萘、蒽、并四苯、菲、三亚苯、芘、苝、苯并菲、苯并芘、联苯、芴、螺二芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩，它们中的每种可被一个或多个R3基团取代。
7.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ar选自下式(Ar-2)至式(Ar-38)的基团，
其中R0具有与权利要求1中的相同的含义，并且其中式(Ar-2)至式(Ar-38)的基团可被一个或多个如权利要求1中所定义的R3基团在任何自由位置处取代。
8.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R1、R2、R3在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，具有1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R4基团取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可被O替换，并且其中一个或多个H原子可被F替换，具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R4基团取代。
9.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R1、R2、R3在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，具有1至5个C原子的直链烷基基团或者具有3至5个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R4基团取代，其中一个或多个H原子可被F替换，具有5至14个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述芳基或杂芳基基团在每种情况下可被一个或多个R4基团取代。
10.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R0在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，具有1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R4基团取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可被O替换，并且其中一个或多个H原子可被D、F或CN替换，具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个R4基团取代，其中两个R0取代基可任选地形成单环或多环的脂族或芳族或杂芳族环系。
11.一种用于制备根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物的方法，所述方法包括以下步骤：
a.二苯并呋喃或二苯并噻吩在诸如Suzuki、Negishi、Yamamoto、Grignard-Cross、Stille偶联、Ullmann偶联的C-C偶联中与如权利要求1中所定义的Ar基团反应，或者当p＝1时，与如权利要求1中所定义的ArS基团反应；
b.使步骤a中得到的化合物在诸如Suzuki、Negishi、Yamamoto、Grignard-Cross的C-C偶联中反应，以在所述二苯并噻吩或二苯并呋喃骨架上增加荧蒽基团。
12.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物和至少一种溶剂。
13.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物，所述电子器件选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、染料敏化的有机太阳能电池、有机光检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池、有机激光二极管和有机等离子体发射器件。
14.根据权利要求13所述的电子器件，所述电子器件是一种有机电致发光器件，其特征在于根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物用作用于磷光发光体或荧光发光体的基质材料、电子阻挡或激子阻挡材料、空穴阻挡材料或电子传输材料。
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