JP7306245B2 - 重合体、重合体組成物及び発光素子 - Google Patents
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Description
<1>電子ドナー構造を有する構造単位(a)と、電子アクセプター構造を有する構造単位(b)と、架橋性基を有する構造単位(c)とを有する、有機エレクトロルミネッセンス発光性重合体。
<2>電子ドナー構造を有する構造単位(a)と、電子アクセプター構造を有する構造単位(b)と、架橋性基を有する構造単位(c)とを有する、熱活性化遅延蛍光性重合体。
<3>電子ドナー構造と、電子アクセプター構造と、架橋性基とを有する、重合体。
<4>重合体成分と溶剤とを含有する重合体組成物であって、同一の重合体又は異なる重合体中に、電子ドナー構造を有する構造単位(a)と、電子アクセプター構造を有する構造単位(b)と、架橋性基を有する構造単位(c)とを含む、重合体組成物。
<5>上記<1>~<3>のいずれかの重合体又は<4>の重合体組成物を用いて形成された発光層を備える、発光素子。
本開示の重合体は、電子ドナー構造と電子アクセプター構造と架橋性基とを有する重合体(以下、「重合体(P)」ともいう。)であり、電子とホールとの再結合による励起子により発光する重合体である。より具体的には、重合体(P)は、熱活性化遅延蛍光性重合体であり、電子とホールとの再結合によるエネルギーによって三重項励起子が発生し、更に熱による一重項励起子への変換を経由した発光、いわゆる熱活性化遅延蛍光(TADF)を放出する。
CH2=C(R1)-A1-* …(1)
(式(1)中、R1は水素原子又はメチル基であり、A1は2価の芳香環基である。「*」は結合手であることを示す。)
構造単位(a)が有する電子ドナー構造としては、構造単位(b)が有する電子アクセプター構造とエキサイプレックスを形成することにより室温(20℃)で発光する構造を適用することができる。電子ドナー構造としては、ラジカルカチオン状態の安定性が高い点で、電子供与性基を有し、かつ全部又は部分的に共役構造を有していることが好ましい。
R2-L1-X1 …(2)
(式(2)中、R2は、電子ドナー分子に由来する構造を有する1価の基であり、X1は重合性基であり、L1は単結合又は2価の連結基である。)
L1は、単結合又は炭素数1~3のアルカンジイル基が好ましく、単結合がより好ましい。L1は、発光効率を高くできる点で、電子ドナー分子中の芳香環の環部分に結合していることが好ましい。
R2は、電子ドナー分子から1個の水素原子を取り除いた基である。電子ドナー分子としては、電子アクセプター分子と組み合わされることにより遅延蛍光を生じる分子として既知の化合物を適用することができる。電子ドナー分子は、例えば3級アミン構造を有する共役系化合物、π電子過剰の芳香族複素環を有する化合物であり、その具体例としては、下記式(2-1)~式(2-35)のそれぞれで表される化合物等が挙げられる。重合体(P)の重合に際し、単量体(U1)としては1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。
構造単位(b)が有する電子アクセプター構造としては、構造単位(a)が有する電子ドナー構造とエキサイプレックスを形成することにより室温(20℃)で発光する構造を適用することができる。電子アクセプター構造は、ラジカルアニオン状態の安定性が高い点で、電気陰性度が高い原子又は電子求引性基を有し、かつ全部又は部分的に共役構造を有していることが好ましい。
R3-L2-X2 …(3)
(式(3)中、R3は、電子アクセプター分子に由来する構造を有する1価の基であり、X2は重合性基であり、L2は単結合又は2価の連結基である。)
R3は、電子アクセプター分子から1個の水素原子を取り除いた基である。電子アクセプター分子としては、電子ドナー分子と組み合わされることにより遅延蛍光を生じる分子として既知の化合物を選択することができる。電子アクセプター分子は、例えばπ電子不足の芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を有する化合物であり、その具体例としては、下記式(3-1)~式(3-23)のそれぞれで表される化合物等が挙げられる。重合体(P)の重合に際し、単量体(U2)としては、これらのうちの1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。
構造単位(c)は、架橋性基を有する単量体(以下、「単量体(U3)」ともいう。)を用いた重合により重合体に導入されることが好ましい。単量体(U3)が有する架橋性基は、光又は熱によって同一又は異なる分子間に共有結合を形成可能な基であることが好ましい。これらのうち、発光寿命の改善効果が高く、保存安定性が良好であり、かつ熱に対する反応性が高い点、少ない導入量で耐溶剤性の改善効果を得ることができる点で、エポキシ基(オキシラニル基、オキセタニル基)又は水酸基であることが好ましく、オキシラニル基及び水酸基が特に好ましい。
α-エチルアクリル酸グリシジル、α-n-プロピルアクリル酸グリシジル、α-n-ブチルアクリル酸グリシジル、α-エチルアクリル酸6,7-エポキシヘプチル、α-エチルアクリル酸3,4-エポキシシクロヘキシル等の他のα-アルキルアクリル酸エポキシ(シクロ)アルキルエステル化合物;
o-ビニルベンジルグリシジルエーテル、m-ビニルベンジルグリシジルエーテル、p-ビニルベンジルグリシジルエーテル等のグリシジルエーテル化合物;
3-(メタクリロイルオキシメチル)オキセタン、3-(メタクリロイルオキシメチル)-3-エチルオキセタン、3-(メタクリロイルオキシメチル)-2-メチルオキセタン、3-(メタクリロイルオキシメチル)-2-トリフロロメチルオキセタン、3-(メタクリロイルオキシメチル)-2-ペンタフロロエチルオキセタン、3-(メタクリロイルオキシメチル)-2-フェニルオキセタン、3-(メタクリロイルオキシメチル)-2,2-ジフロロオキセタン、3-(メタクリロイルオキシメチル)-2,2,4-トリフロロオキセタン、3-(メタクリロイルオキシメチル)-2,2,4,4-テトラフロロオキセタン、3-(メタクリロイルオキシエチル)オキセタン、3-(メタクリロイルオキシエチル)-3-エチルオキセタン、2-エチル-3-(メタクリロイルオキシエチル)オキセタン、3-(メタクリロイルオキシエチル)-2-トリフロロメチルオキセタン、3-(メタクリロイルオキシエチル)-2-ペンタフロロエチルオキセタン、3-(メタクリロイルオキシエチル)-2-フェニルオキセタン、2,2-ジフロロ-3-(メタクリロイルオキシエチル)オキセタン、3-(メタクリロイルオキシエチル)-2,2,4-トリフロロオキセタン、3-(メタクリロイルオキシエチル)-2,2,4,4-テトラフロロオキセタン等のメタクリル酸エステル化合物;
3-(アクリロイルオキシメチル)オキセタン、3-(アクリロイルオキシメチル)-3-エチルオキセタン、3-(アクリロイルオキシメチル)-2-メチルオキセタン、3-(アクリロイルオキシメチル)-2-トリフロロメチルオキセタン、3-(アクリロイルオキシメチル)-2-ペンタフロロエチルオキセタン、3-(アクリロイルオキシメチル)-2-フェニルオキセタン、3-(アクリロイルオキシメチル)-2,2-ジフロロオキセタン、3-(アクリロイルオキシメチル)-2,2,4-トリフロロオキセタン、3-(アクリロイルオキシメチル)-2,2,4,4-テトラフロロオキセタン、3-(アクリロイルオキシエチル)オキセタン、3-(アクリロイルオキシエチル)-3-エチルオキセタン、2-エチル-3-(アクリロイルオキシエチル)オキセタン、3-(アクリロイルオキシエチル)-2-トリフロロメチルオキセタン、3-(アクリロイルオキシエチル)-2-ペンタフロロエチルオキセタン、3-(アクリロイルオキシエチル)-2-フェニルオキセタン、2,2-ジフロロ-3-(アクリロイルオキシエチル)オキセタン、3-(アクリロイルオキシエチル)-2,2,4-トリフロロオキセタン、3-(アクリロイルオキシエチル)-2,2,4,4-テトラフロロオキセタン等のアクリル酸エステル化合物;ビニルベンジルアルコール、ヒドロキシスチレン等のスチレン系化合物、等が挙げられる。なお、本明細書において「(メタ)アクリル」は「アクリル」及び「メタクリル」を含む意味である。
その他の構造単位としては、上記の電子ドナー構造及び電子アクセプター構造とは異なる発光メカニズムにより光を放出する構造(以下、「発光構造」という。)を有する構造単位(d)が挙げられる。構造単位(d)は、重合体(P)の光波長を調整すること等を目的として重合体(P)中に導入される。
R4-L3-X3 …(4)
(式(4)中、R3は、蛍光分子構造を有する1価の基であり、X3は重合性基であり、L3は単結合又は2価の連結基である。)
R4は、既知の蛍光分子に由来する構造を有する基とすることができる。R4の具体例としては、例えばペリレン誘導体、ピレン誘導体、アントラセン誘導体、トリフェニレン誘導体、フルオレン誘導体、カルバゾール誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、クマリン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、フェナントレン誘導体、ナフタレン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体、キナクリドン誘導体等の蛍光分子から1個の水素原子を取り除いた基が挙げられる。重合体(P)の合成に際し、単量体(U4)としては、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
重合体(P)は、ラジカル重合等の常法に従って合成することができる。当該重合に使用される重合開始剤としては、2,2’-アゾビス(イソブチロニトリル)、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、2,2’-アゾビス(4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリル)等が挙げられる。重合開始剤の使用割合は、反応に使用する単量体の全量100質量部に対して、0.01~30質量部とすることが好ましい。
重合体(P)は、高分子発光材料であり、電流励起により熱活性化遅延蛍光(TADF)を放射する。したがって、発光素子等を構築するための発光材料として重合体(P)を好ましく適用することができる。より具体的には、重合体(P)は、公知のTADF発現する化合物の分子構造(電子ドナー構造と電子アクセプター構造とが一分子中に共存し、ホールの移動と電子の移動とが自由に起こる構造)とは異なり、高分子側鎖に電子ドナー構造と電子アクセプター構造とを有し、かつ分子間又は分子内で架橋されることで、電子ドナー構造と電子アクセプター構造間の距離が小さくなり、これにより電荷移動の発生確率が向上し、TADFの効率を向上させることができたと考えられる。
エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、酢酸ブチル、2-ヒドロキシプロピオン酸エチル等のエステル類;
ジアセトンアルコール、3-メトキシ-1-ブタノール等のアルコール類メチルエチルケトン、メチル-i-ブチルケトン、ジイソブチルケトン、2-ヘプタノン、シクロブタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエン、キシレン等の炭化水素類、などが挙げられる。溶剤としては、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
なお、本開示の発光素子は、重合体(P)を含有する発光層を有していればよく、図1に示す層構成に限定されない。例えば、下記(1)~(5)に示す各層を有する発光素子としてもよい。
(1)基板-陽極-発光層-陰極
(2)基板-陽極-正孔輸送層-発光層-陰極
(3)基板-陽極-正孔注入層-正孔輸送層-発光層-陰極
(4)基板-陽極-正孔輸送層-発光層-電子輸送層-陰極
(5)基板-陽極-正孔注入層-正孔輸送層-発光層-電子輸送層-電子注入層-陰極
発光素子を構成する各層は、単層構造であってもよく、同一組成又は異なる組成からなる多層構造であってもよい。また、発光素子は、上記で説明した各層とは異なる層(例えば、正孔注入層に含まれるイオンが発光層に移動することを抑制するためのインターレイヤー、電極との密着性を改善するための絶縁層、平坦化層等)を更に有していてもよい。
東ソー社製GPCカラム(G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本)を用い、流量1.0ミリリットル/分、溶出溶媒テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
[実施例1]
温度計、還流管を取り付けた3つ口フラスコに、化合物(A)を重合モノマーの全量に対して5質量%、化合物(B)を同90質量%、及びグリシジルメタクリレートを同5質量%加え、ここにテトラヒドロフランを加えて撹拌溶解することにより、モノマー濃度が30質量%の溶解液を調製した。この溶解液に、アゾビスイソブチロニトリルを、溶解液の全量に対して2質量%となるように加えて溶解した。得られた溶液を窒素雰囲気下にて50℃で48時間、加熱撹拌することにより重合反応を行い、その後、反応液を室温まで冷却した。重合反応液を減圧濃縮後、メタノールを用いて再沈殿を行い、その後、沈殿物を濾過し、析出した固体をメタノールで3回洗浄した後、減圧乾燥することにより、目的の重合体(P-1)を得た。この重合体(P-1)のGPCによるポリスチレン換算で測定された重量平均分子量Mwは19300、分子量分布Mw/Mnは2.13であった。
使用する重合モノマーを下記表1に示す種類及びモル比とした以外は実施例1と同様に重合を行い、重合体(P-2)、重合体(P-3)及び重合体(R-1)をそれぞれ得た。表1中の数値は、重合体の合成に使用した全モノマーに対する各モノマーの仕込み量(質量%)を表す。
A:化合物(A)
B:化合物(B)
C:グリシジルメタクリレート
D:ビニルベンジルアルコール
E:3-ビニルペリレン
使用する重合モノマーにつき、ビニルカルバゾールを95質量%及びグリシジルメタクリレートを5質量%に変更した点以外は実施例1と同様に重合を行い、重合体(Q-1)を得た。
[実施例4]
(1)正孔輸送層形成用組成物の調製
合成例3で得られた重合体(Q-1)、並びにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/アニソール(8/2(質量比))の混合溶剤を、重合体濃度が1質量%となるように混合し、正孔輸送層形成用組成物1を得た。
(2)発光層形成用組成物の調製
実施例1で得られた重合体(P-1)、並びにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/アニソール(8/2(質量比))の混合溶剤を、重合体濃度が1質量%となるように混合し、発光層形成用組成物1を得た。
図1に示す発光素子10を製造した。まず、陽極12としてITO電極パターンが形成されたガラス基板11の電極面に対し、低圧水銀ランプによるUVオゾン洗浄を施し、ITO電極面を洗浄した。続いて、ITO電極面に、タングステンボート加熱による真空蒸着法により、正孔注入層13として膜厚1nmの酸化モリブデン層を成膜した。続いて、正孔注入層13の上に、上記(1)で調製した正孔輸送層形成用組成物1を不活性雰囲気中(グローブボックス中)でスピンコートにより塗布し、膜厚10nmの塗膜を形成した。得られた基板を不活性雰囲気下、150℃で60分間加熱し、塗膜中の重合体を架橋させた。架橋処理の後(塗膜を不溶化させた後)、不活性雰囲気下で室温まで自然冷却し、正孔輸送層14を形成した。
次に、正孔輸送層14の上に、上記(2)で調製した発光層形成用組成物1を不活性雰囲気中でスピンコートにより塗布し、膜厚60nmの塗膜を形成した。得られた基板を不活性雰囲気下、130℃で10分間加熱して溶媒を蒸発させた後、不活性雰囲気下で室温まで自然冷却させ、発光層15を形成した。
続いて、発光層15の上に、電子注入層16として膜厚1nmのフッ化リチウム層を真空蒸着法により形成し、更に電子注入層16の上に 陰極17として膜厚50nmのアルミニウム層を真空蒸着法により成膜した。
得られた有機積層体を真空蒸着装置から取り出し、不活性雰囲気中において、ザグリガラス(コーニング社EAGLEガラス製)及びUV硬化性のエポキシ樹脂(スリーボンド社製のTB3124M)にて封止を行った。エポキシ樹脂の硬化は、365nm波長を中心とする高圧水銀ランプを用いて、光照射量を1500mJ/cm2とすることにより行った。これにより発光素子10を得た。
(4-1)最大発光効率及び外部量子効率の評価
上記で得られた発光素子10に0Vから10Vまでのスイープ電圧を印加することによりI-V特性を取得し、発光の有無を確認した。評価結果を下記表2に示す。
(4-2)寿命評価
初期輝度1000cd/m2となる電流値で一定電流を通電し、輝度が5%減少するまでの寿命(LT95)を評価した。その評価結果を下記表2に示す。なお、表2には、比較例1の測定結果を1とした相対時間により評価結果を示している。
使用する重合体を下記表2に記載のとおり変更した点以外は実施例4と同様にして発光素子を製造した。また、得られた発光素子を用いて実施例4と同様にして評価を行った。それらの結果を下記表2に示す。
電子注入層16として膜厚1nmのフッ化リチウム層を真空蒸着法により形成した代わりに、膜厚10nmの電子注入層を塗布法により形成した点以外は、実施例4と同様にして発光素子を製造した。
(塗布法による電子注入層の形成)
まず、ZnOの10mg/ml溶液(エトキシエタノール:クロロホルム=4:1)と、DMBI(1,3-ジメチル-2-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-ベンゾイミダゾール)の2.0mg/mlエトキシエタノール溶液とを混合することにより、ZnOとDMBIとの混合溶液を調製した。この混合溶液を発光層15の上にスピンコートにより塗布し、その後30分間UV照射することにより、発光層15の上に電子注入層16を形成した。
得られた発光素子につき、実施例4と同様の評価を行った。その結果を下記表2に示す。
[比較例2]
使用する重合体をR-1に変更した点以外は実施例7と同様にして発光素子を製造して評価を行った。その結果を下記表2に示す。
実施例7では、電子注入層を塗布法により形成したが、その場合にも発光が観察され、また発光寿命も長かった。一方、重合体(P-1)の代わりに、重合体(R-1)を用いて発光層を形成するとともに、電子注入層を塗布法により形成した比較例2では、発光が観察されなかった。これは、発光層と電子注入層とのインターミキシングにより発光効率の低下が生じたことに起因するものと推測される。
さらに、重合体(P-1)、(P-2)及び(P-3)の各重合体をトルエン溶液に溶解させ、蛍光寿命測定装置(浜松ホトニクス社製)を用いてフォトルミネッセンス(PL)発光を観測したところ、発光寿命(τe)が100ns未満の強い成分と、τeが100ns以上の遅延した弱い成分とが観測された。
Claims (8)
- 電子ドナー構造を側鎖に有する構造単位(a)と、電子アクセプター構造を側鎖に有する構造単位(b)と、架橋性基を側鎖に有する構造単位(c)とを有し、前記架橋性基がエポキシ基又は水酸基である、有機エレクトロルミネッセンス発光性重合体。
- 電子ドナー構造を側鎖に有する構造単位(a)と、電子アクセプター構造を側鎖に有する構造単位(b)と、架橋性基を側鎖に有する構造単位(c)とを有し、前記架橋性基がエポキシ基又は水酸基である、熱活性化遅延蛍光性重合体。
- 炭素-炭素不飽和結合を有する単量体に由来する主骨格を有する、請求項2に記載の熱活性化遅延蛍光性重合体。
- 前記電子ドナー構造及び前記電子アクセプター構造とは異なる発光構造を更に有する、請求項2又は3に記載の熱活性化遅延蛍光性重合体。
- 電子ドナー構造と、電子アクセプター構造と、架橋性基とを側鎖に有し、前記架橋性基がエポキシ基又は水酸基である、重合体。
- 重合体成分と溶剤とを含有する重合体組成物であって、
同一の重合体又は異なる重合体中に、電子ドナー構造を側鎖に有する構造単位(a)と、電子アクセプター構造を側鎖に有する構造単位(b)と、架橋性基を側鎖に有する構造単位(c)とを含み、前記架橋性基がエポキシ基又は水酸基である、重合体組成物。 - 請求項1~5のいずれか一項に記載の重合体又は請求項6に記載の重合体組成物を用いて形成された発光層を備える、発光素子。
- 高分子材料を用いて形成され、かつ電荷輸送層及び電荷注入層のうち少なくともいずれかである層が前記発光層に隣接して設けられている、請求項7に記載の発光素子。
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