WO2012053444A1 - 環状構造を有する有機化合物 - Google Patents
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- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/50—Photovoltaic [PV] devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Definitions
- the present invention relates to an organic compound having a cyclic structure.
- an organic compound having an anionic group and having a cyclic structure that does not contain a heteroatom on the ring is used in a solution using N, N-dimethylformamide as a solvent. It is known to be used as a material for an electron injection layer that can be formed by coating (Non-Patent Document 1).
- an object of the present invention is to provide a material that can improve the light emission luminance of an electroluminescent element.
- the present invention provides the following first organic compounds ⁇ 1> to ⁇ 12>.
- ⁇ 1> An organic compound containing the structural unit represented by the formula (1).
- R 1 is a (2 + n 1 ) valent organic group.
- n 1 is an integer of 1 or more.
- R 2 is a monovalent organic group containing a group represented by the formula (2).
- each R 2 may be the same as or different from each other.
- each structural unit may be the same as or different from each other.
- M 1 represents a metal cation belonging to Group 1, Group 2 or Group 4 to Group 13 of the periodic table, an ammonium cation optionally having a substituent, a phosphonium cation having a substituent, or a sulfonium having a substituent. It is a cation selected from the group consisting of a cation, a sulfoxonium cation having a substituent, and an iodonium cation having a substituent. When a plurality of M 1 are present, each M 1 may be the same as or different from each other.
- R 3 is a (1 + n 4 ) valent organic group containing one or more cyclic structures that can include a cation.
- R 3 is a divalent organic group.
- Y 1 is —CO 2 ⁇ , —SO 2 ⁇ , —SO 3 ⁇ , —PO 3 2 ⁇ or —BR a 3 — .
- R a is a hydrogen atom or a monovalent organic group.
- R a may be bonded to each other to form a ring, and each R a may be the same as or different from each other.
- Z 1 is a counter anion. When a plurality of Z 1 are present, each Z 1 may be the same as or different from each other.
- n 2 is an integer of 0 or more.
- n 3 is 0 or 1. When a plurality of n 3 are present, each n 3 may be the same as or different from each other.
- n 4 is an integer of 0 or more.
- a is a number greater than zero.
- b is a number of 0 or more.
- n 1 ⁇ 2 is 1 or more n 2 selected from a plurality of n 2 is 1 or more, and one or more n 4 selected from a plurality of n 4 is 1 or more.
- each structural unit may be the same as or different from each other.
- R 1 is a (2 + n 1 ) -valent aromatic group that may have a substituent.
- M 1 is a cation selected from the group consisting of Li + , Na + , K + , Rb + , Cs + and (R 5 ) 4 N +.
- R 5 is a hydrogen atom or a monovalent organic group.
- R 5 may be bonded to each other to form a ring, and each R 5 is the same as each other. It may or may not be.
- Cyclic structure contained in ⁇ 4> R 3 cryptands, spherands, Karuserando a cyclic structure selected from the group consisting of cyclic sugar and crown ethers, the ⁇ 1> to according to any one of ⁇ 3> Organic compounds.
- ⁇ 5> The organic compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>, wherein Y 1 is —CO 2 — .
- ⁇ 6> The organic compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 5>, which is an organic compound represented by the formula (3).
- X 1 and X 2 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent.
- R 1 , R 2 and n 1 have the same meaning as described above.
- ⁇ 7> The organic compound according to ⁇ 6>, wherein the organic compound represented by formula (3) is the organic compound represented by formula (4).
- R 6 is a hydrogen atom or a monovalent organic group.
- n 5 is 1 or 2.
- n 6 is 0 or 1.
- n 5 + n 6 2.
- E is an oxygen atom or a sulfur atom.
- Each E may be the same as or different from each other.
- R 7 is a divalent organic group.
- Each R 7 may be the same as or different from each other.
- n 7 is an integer of 2 or more. When a plurality of n 7 are present, each n 7 may be the same as or different from each other.
- each n 8 When a plurality of n 8 are present, each n 8 may be the same as or different from each other.
- n 9 is 0 or 1.
- each n 9 When a plurality of n 9 are present, each n 9 may be the same as or different from each other.
- ⁇ 10> The organic compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 5>, comprising a structural unit represented by formula (7). (Where R 2 has the same meaning as described above. R 10 is a hydrogen atom or a monovalent organic group. n 10 is 1 or 2.
- R 10 , M 1 , n 10 and n 11 have the same meaning as described above.
- G is an oxygen atom or a sulfur atom.
- Each G may be the same as or different from each other.
- R 11 is a divalent organic group.
- Each R 11 may be the same as or different from each other.
- n 12 is an integer of 2 or more. When a plurality of n 12 are present, each n 12 may be the same as or different from each other. When two or more structural units are present, each structural unit may be the same as or different from each other.
- T is a divalent organic group.
- R 12 is a divalent organic group.
- R 13 is a hydrogen atom or a monovalent organic group.
- n 13 is an integer of 3 or more.
- each n 13 may be the same as or different from each other.
- n 14 is 0 or 1.
- each n 14 may be the same as or different from each other.
- each structural unit may be the same as or different from each other.
- the present invention also provides the following laminated structure, charge injection material and / or charge transport material, electroluminescent element, and photoelectric conversion element.
- ⁇ 13> A laminated structure containing the organic compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 12>.
- ⁇ 14> A charge injection material and / or a charge transport material comprising the organic compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 12> above.
- ⁇ 15> An electroluminescent device comprising the organic compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 12>.
- ⁇ 16> A photoelectric conversion device comprising the organic compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 12>.
- ⁇ 17> An organic compound represented by the formula (10).
- E is an oxygen atom or a sulfur atom.
- Each E may be the same as or different from each other.
- R 6 is a hydrogen atom or a monovalent organic group.
- R 7 is a divalent organic group.
- Each R 7 may be the same as or different from each other.
- n 5 is 1 or 2.
- n 6 is 0 or 1.
- n 5 + n 6 2.
- n 7 is an integer of 2 or more. When a plurality of n 7 are present, each n 7 may be the same as or different from each other.
- X 3 and X 4 are each independently a hydrogen atom, a chloro group, a bromo group, an iodo group, a paratoluenesulfonate group, a trifluoromethanesulfonate group, a methanesulfonate group, a boric acid residue (—B (OH) 2 ), a boric acid alkyl ether residue, an alkyl group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent.
- R 14 is a monovalent organic group. When a plurality of R 14 are present, each R 14 may be the same as or different from each other. ) ⁇ 18> An organic compound represented by the formula (11).
- E is an oxygen atom or a sulfur atom.
- Q is a divalent organic group. When a plurality of Q are present, each Q may be the same as or different from each other.
- R 6 is a hydrogen atom or a monovalent organic group.
- R 8 is a divalent organic group. Each R 8 may be the same as or different from each other.
- R 9 is a hydrogen atom or a monovalent organic group. When a plurality of R 9 are present, each R 9 may be the same as or different from each other.
- R 15 is a monovalent organic group. When a plurality of R 15 are present, each R 15 may be the same as or different from each other.
- X 3 and X 4 are each independently a hydrogen atom, chloro group, bromo group, iodo group, paratoluenesulfonate group, trifluoromethanesulfonate group, methanesulfonate group, boric acid residue, boric acid alkyl ether residue A group, an alkyl group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent.
- n 5 is 1 or 2.
- n 8 is an integer of 3 or more. When a plurality of n 8 are present, each n 8 may be the same as or different from each other.
- n 9 is 0 or 1.
- each n 9 may be the same as or different from each other.
- G is an oxygen atom or a sulfur atom.
- Each G may be the same as or different from each other.
- R 10 is a hydrogen atom or a monovalent organic group.
- R 11 is a divalent organic group.
- R 16 is a monovalent organic group.
- n 10 is 1 or 2.
- n 11 is 0 or 1.
- n 10 + n 11 2.
- n 12 is an integer of 2 or more. When a plurality of n 12 are present, each n 12 may be the same as or different from each other. When two or more structural units are present, each structural unit may be the same as or different from each other. ) ⁇ 20> An organic compound containing a structural unit represented by formula (13). (Where G is an oxygen atom or a sulfur atom. Each G may be the same as or different from each other. T is a divalent organic group. When a plurality of T are present, each T may be the same as or different from each other. R 10 is a hydrogen atom or a monovalent organic group. R 17 is a monovalent organic group.
- each R 17 may be the same as or different from each other.
- R 20 is a divalent organic group.
- R 21 is a hydrogen atom or a monovalent organic group.
- n 10 is 1 or 2.
- n 11 is 0 or 1.
- n 10 + n 11 2.
- n 13 is an integer of 3 or more.
- n 14 is 0 or 1.
- each n 14 may be the same as or different from each other.
- each structural unit may be the same as or different from each other.
- each structural unit may be the same as or different from each other.
- the first organic compound of the present invention is useful as a material for an electroluminescent element such as an organic electroluminescent element such as a charge injection material or a charge transport material because it can improve the light emission luminance of the electroluminescent element.
- the 1st organic compound of this invention can anticipate improving the photoelectric conversion efficiency of a photoelectric conversion element as a material of photoelectric conversion elements, such as an organic thin film solar cell.
- the first organic compound of the present invention can be expected to be used as a stable organic electrolyte for electrolytic reactions and capacitors.
- the second organic compound of the present invention is useful as a precursor for the first organic compound.
- Me is a methyl group
- Et is an ethyl group
- Ph is a phenyl group
- n Hex is a normal hexyl group
- n Oct is a normal octyl group
- n Bu is a normal butyl group
- t Bu is a tert- A butyl group
- Ts represents a tosyl group
- TfO represents a trifluoromethanesulfonate group
- c Hex represents a cyclohexyl group
- p-tol represents a paratolyl group.
- “may have a substituent” means that the hydrogen atom constituting the compound or group described immediately after it is unsubstituted or a part or all of the hydrogen atoms are substituted.
- a substituent including a substituted group, a hydroxyl group, a nitro group, a hydrocarbyl group having 1 to 60 carbon atoms, a hydrocarbyloxy group having 1 to 60 carbon atoms, a bridging group, etc. Of these, among them, they can be easily synthesized, so that they are substituted with a hydrocarbyl group having 1 to 30 carbon atoms or a hydrocarbyloxy group having 1 to 30 carbon atoms.
- hydrocarbyl group having 1 to 20 carbon atoms or a hydrocarbyloxy group having 1 to 20 carbon atoms It is more preferably substituted with 1 to 12 hydrocarbyl group or a C 1 -C 12 hydrocarbyloxy group.
- the above hydrocarbyl group may be linear, branched or cyclic.
- Examples of the hydrocarbyl group include methyl group, ethyl group, 1-propyl group, 2-propyl group, 1-butyl group, 2-butyl group, isobutyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group.
- the above hydrocarbyloxy group may be linear, branched or cyclic.
- the hydrocarbyloxy group include methoxy group, ethoxy group, 1-propanoxy group, 2-propanoxy group, 1-butoxy group, 2-butoxy group, isobutoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy Group, octyloxy group, decyloxy group, dodecyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, 3,7-dimethyloctyloxy group, cyclopropanoxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, 1-adamantyloxy group, 2- Adamantyloxy group, norbornyloxy group, trifluoromethoxy group, benzyloxy group, ⁇ , ⁇ -dimethylbenzyloxy group, 2-phenethyloxy group, 1-phenethyloxy group, phenoxy group, alkoxyphenoxy group, al
- the above-mentioned crosslinking group represents a group capable of forming a bond between two or more molecules by causing a polymerization reaction by the action of heat, light, a thermal polymerization initiator or a photopolymerization initiator.
- the crosslinking group include ethenyl group, ethynyl group, butenyl group, acryloyl group, acryloyloxy group, acrylamidyl group, methacryl group, methacryloyloxy group, methacrylamidyl group, ethenyloxy group, ethenylamino group, hydroxysilyl group, And groups containing a structure of a small ring (for example, cyclopropane, cyclobutane, benzocyclobutene, epoxide, oxetane, diketene, thiirane, lactone, lactam) and a group containing a structure of a siloxane
- combinations of groups capable of forming an ester bond or an amide bond can also be used.
- examples of the combination of groups capable of forming an ester bond or an amide bond include combinations of an ester group and an amino group, an ester group and a hydroxyl group, and the like.
- the “organic group” refers to a group having a carbon atom and a hydrogen atom unless otherwise specified.
- the “structural unit” means one or more units present in the organic compound, and is present in the organic compound as “repeating unit” (that is, two or more units present in the organic compound). It may be. When three or more structural units are present, the organic compound may be referred to as a “polymer compound”.
- a structural unit is a structure shown in [] in the structure shown to the formula in this specification.
- the “first organic compound” is represented by the formula (1), (7), (8), (8 ′), (9) or (9 ′) as described below. It is an organic compound containing a structural unit. That is, the “first organic compound” is an organic compound containing a structural unit represented by the formula (1), and the structural unit represented by the formula (7) is a structural unit represented by the formula (1). It is an example.
- the structural unit represented by Formula (8) and (9) is an example of the structural unit represented by Formula (7).
- the organic compounds represented by the formulas (8 ′) and (9 ′) are examples of organic compounds having structural units represented by the formulas (8) and (9), respectively.
- the “first organic compound” is also an organic compound represented by the formula (3), (4), (5), (5 ′), (6), or (6 ′).
- the organic compounds represented by the formulas (3), (4), (5) and (6) are examples of organic compounds containing the structural unit represented by the formula (1).
- the organic compound represented by the formula (3) is an example of an organic compound having one structural unit represented by the formula (1).
- the organic compound represented by the formula (4) is an example of an organic compound having one structural unit represented by the formula (1) or (7), and the organic compound represented by the formula (3). It is an example.
- the organic compound represented by the formula (5) is an example of an organic compound having one structural unit represented by the formula (1), (7) or (8), and the formula (3) or ( It is an example of the organic compound represented by 4).
- the organic compound represented by the formula (6) is an example of an organic compound having one structural unit represented by the formula (1), (7) or (9), and the formula (3) or ( It is an example of the organic compound represented by 4).
- the organic compounds represented by the formulas (5 ′) and (6 ′) are examples of the organic compounds represented by the formulas (5) and (6), respectively.
- the “second organic compound” has one or more structural units represented by the formula (12), (12 ′), (13) or (13 ′) as described below. It is an organic compound or an organic compound represented by the formula (10), (10 ′), (11) or (11 ′).
- the organic compound having one structural unit represented by formula (12) or (13) corresponds to the organic compound represented by formula (10) or (11), respectively.
- the organic compounds represented by the formulas (10 ′) and (11 ′) are examples of the organic compounds represented by the formulas (10) and (11), respectively.
- the organic compounds having the structural units represented by the formulas (12 ′) and (13 ′) are examples of organic compounds having the structural units represented by the formulas (12) and (13), respectively.
- “can be included” in the “cyclic structure capable of including a cation” means that two or more atoms selected from an oxygen atom and a sulfur atom existing on the ring of the cyclic structure are cation ( For example, it is defined as being capable of interacting with a metal cation or an organic cation via a non-covalent bond.
- cryptand, spherand, calceland, cyclic sugar or crown ether is preferable, cryptand, spherand or crown ether is more preferable, cryptand or crown ether is more preferable, and crown ether is particularly preferable.
- the first organic compound of the present invention will be described below.
- the 1st organic compound of this invention contains the structural unit represented by the said Formula (1).
- the structural unit represented by Formula (1) will be described.
- the (2 + n 1 ) -valent organic group represented by R 1 includes, for example, a (2 + n 1 ) -valent aromatic group which may have a substituent.
- An atomic group obtained by removing (2 + n 1 ) hydrogen atoms from the molecule represented by 1-1 to 1-49 is preferable.
- R 1 since it can be easily synthesized, the formula 1-1, 1-2, 1-3 , 1-4, 1-5, 1-9, 1-10 , 1-20, 1-
- An atomic group obtained by removing (2 + n 1 ) hydrogen atoms from a molecule selected from the group consisting of molecules represented by 24, 1-26, 1-27, 1-32, 1-35, and 1-39 is preferable.
- a hydrogen atom from a molecule selected from the group consisting of molecules represented by 1-35 (2 + n 1) atomic group is more preferable, except for the number, molecular hydrogen atoms of the formula 1-1 or 1-35 (2 + n 1) pieces excluding the atomic group is particularly preferred.
- one or more selected from hydrogen atoms other than the portion from which the hydrogen atom is removed may be substituted with a substituent.
- n 1 is an integer of 1 or more. n 1 is preferably 1 or 2.
- R 2 is a monovalent organic group containing a group represented by the above formula (2).
- each R 2 may be the same as or different from each other.
- M 1 represents a metal cation of Group 1, Group 2 or Group 4 to Group 13 of the periodic table, an ammonium cation optionally having a substituent, or a phosphonium cation having a substituent.
- each M 1 may be the same as or different from each other.
- M 1 is excellent in charge injection or charge transport, Li + , Na + , K + , Rb + , Cs + , (R 5 ) 4 N + , Be 2+ , Mg 2+ , Ca 2+ , It is preferably Sr 2+ or Ba 2+ , more preferably Li + , Na + , K + , Rb + , Cs + , (R 5 ) 4 N + , Mg 2+ or Ca 2+ , Li + , Na + , K + , Rb + , Cs + or (R 5 ) 4 N + is more preferable, and Li + , Na + , K + or Cs + is particularly preferable.
- R 5 is a hydrogen atom or a monovalent organic group. All or part of R 5 may be bonded to each other to form a ring. Each R 5 may be the same as or different from each other.
- R 5 examples include a hydrogen atom and a hydrocarbyl group which may have a substituent.
- the number of carbon atoms of the hydrocarbyl group which may have a substituent is preferably in the range of 1 to 60 (in addition, the number of carbon atoms is the carbon of the substituent which the group may have) (The number of atoms is not included.)
- the hydrocarbyl group which may have a substituent may be linear, branched or cyclic.
- R 5 is a hydrogen atom, methyl group, ethyl group, 1-propyl group, 2-propyl group, 1-butyl group, 2-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group because it can be synthesized easily.
- R 3 is a (1 + n 4 ) valent organic group containing one or more cyclic structures capable of including a cation.
- One or both of an oxygen atom and a sulfur atom are contained in the cyclic structure, and the total number of those atoms is 4 or more.
- each R 3 may be the same as or different from each other.
- Examples of the cyclic structure contained in R 3 include a cyclic structure selected from the group consisting of cryptand, spherand, calceland, cyclic sugar and crown ether. Among these, since it can be easily synthesized, a cyclic structure selected from the group consisting of cryptand, spherand and crown ether is preferable, a cyclic structure selected from the group consisting of spherand and crown ether is more preferable, crown ether is more preferable, and crown Ether is particularly preferred. In R 3 , it is preferable that a nitrogen atom is not contained in the cyclic structure.
- R 3 includes one or more cyclic structures. When two or more cyclic structures are included in R 3 , two or more cyclic structures having the same structure may be included, or cyclic structures having different structures may be included.
- R 3 In the case where the cyclic structure contained in R 3 is a cryptand, as a preferred example of R 3 , an organic compound can be easily synthesized. Therefore, a hydrogen atom is removed from a molecule represented by the following formulas 2-1 to 2-3 ( 1 + n 4 ) (1 + n 4 ) valent organic group including the atomic group removed. In addition, in the following structural formula, one or more hydrogen atoms selected from hydrogen atoms other than the site where the hydrogen atom is removed may be substituted with a substituent.
- R 3 When the cyclic structure contained in R 3 is spherand, as a preferred example of R 3 , an organic compound can be easily synthesized. Therefore, (1 + n 4 ) hydrogen atoms are contained in the molecule represented by the following formula 2-4. (1 + n 4 ) -valent organic group including the removed atomic group. In addition, in the following structural formula, one or more hydrogen atoms selected from hydrogen atoms other than the site where the hydrogen atom is removed may be substituted with a substituent.
- R 3 In the case where the cyclic structure contained in R 3 is calceland, an organic compound can be easily synthesized.
- (1 + n 4 ) hydrogen atoms are contained in the molecule represented by the following formula 2-5.
- one or more hydrogen atoms selected from hydrogen atoms other than the site where the hydrogen atom is removed may be substituted with a substituent.
- R 3 When the cyclic structure contained in R 3 is a cyclic sugar, an organic compound can be easily synthesized. Therefore, preferred examples of R 3 include a hydrogen atom from a molecule represented by the following formulas 2-6 to 2-8. (1 + n 4) or have been removed containing atomic group (1 + n 4) valent organic group. In addition, in the following structural formula, one or more hydrogen atoms selected from hydrogen atoms other than the site where the hydrogen atom is removed may be substituted with a substituent.
- R 3 When the cyclic structure contained in R 3 is a crown ether, a preferred example of R 3 is an atomic group obtained by removing (1 + n 4 ) hydrogen atoms from a molecule represented by the following formulas 2-9 to 2-58 (1 + n 4 ) -valent organic group containing In addition, in the following structural formula, one or more hydrogen atoms selected from hydrogen atoms other than the site where the hydrogen atom is removed may be substituted with a substituent.
- R 3 is represented by the formulas 2-9, 2-14, 2-19, 2-22, 2-23, 2-24, 2 A hydrogen atom from a molecule represented by ⁇ 32, 2-33, 2-38, 2-41, 2-42, 2-47, 2-48, 2-49, 2-50, 2-51 or 2-52 the more preferably (1 + n 4) or have been removed containing atomic group (1 + n 4) valent organic group, wherein 2-9,2-14,2-19,2-22,2-23 or 2- It is more preferably a (1 + n 4 ) -valent organic group containing an atomic group obtained by removing (1 + n 4 ) hydrogen atoms from the molecule represented by formula 24, represented by formulas 2-9, 2-19, or 2-22 (1 + n 4 ) -valent organic groups containing an atomic group obtained by removing (1 + n 4 ) hydrogen atoms from the molecule to be produced are particularly preferred.
- R 3 is represented by the formulas 2-11, 2-16, 2-20, 2 -28, 2-29, 2-30, 2-31, 2-36, 2-37, 2-40, 2-43, 2-44, 2-56, 2-57 or 2-58 It is more preferably a (1 + n 4 ) valent organic group containing an atomic group obtained by removing (1 + n 4 ) hydrogen atoms from the molecule, and is represented by the formulas 2-11, 2-16, 2-20, 2-28, 2- It is more preferably a (1 + n 4 ) -valent organic group containing an atomic group obtained by removing (1 + n 4 ) hydrogen atoms from the molecule represented by 29, 2-30 or 2-31. to be -16 or from molecules expressed by 2-29 containing a hydrogen atom (1 + n 4) pieces except chemical moiety (1 + n 4) valent organic group Preferred.
- R 4 is a divalent organic group. When a plurality of R 4 are present, each R 4 may be the same as or different from each other.
- R 4 examples include a hydrocarbylene group which may have a substituent.
- the number of carbon atoms of the hydrocarbylene group which may have a substituent is preferably in the range of 1 to 60 (in addition, the number of carbon atoms may be the substituent which the group may have). Is not included.)
- the hydrocarbylene group which may have a substituent may be linear, branched or cyclic.
- R 4 is methylene group, ethylene group, propylene group, butylene group, pentylene group, hexylene group, octylene group, decylene group, dodecylene group, 2-ethylhexylene group, 3,7-dimethyloctylene group, cyclohexane.
- Propylene group, cyclopentylene group, cyclohexylene group, ⁇ , ⁇ -dimethylenebenzyl group, 1-phenethylene group, 2-phenethylene group, vinylene group, propenylene group, butenylene group, oleylene group, phenylene group, tolylene group, biphenylene Group, terphenylene group, 3,5-diphenylphenylene group, 4- (1,2,2-triphenylvinyl) phenylene group, naphthylene group, anthrylene group and phenanthrylene group are preferable, methylene group, ethylene group, propylene group, Butylene group, pentylene group, hexylene group, octylene Decylene group, dodecylene group, 2-ethylhexylene group, 3,7-dimethyloctylene group, vinylene group, propenylene group, butenylene group, phenylene group, tolylene group and biphenylene group
- Y 1 is —CO 2 ⁇ , —SO 2 ⁇ , —SO 3 ⁇ , —PO 3 2 ⁇ or —BR a 3 — .
- each Y 1 may be the same as or different from each other.
- —CO 2 ⁇ , —SO 2 ⁇ , —SO 3 ⁇ , —PO 3 2 ⁇ and —BR a 3 ⁇ are anionic groups having a metal cation or an organic cation as a counter cation.
- Y 1 is preferably —CO 2 — or —SO 3 — , and more preferably —CO 2 — because it can be easily synthesized.
- R a is a hydrogen atom or a monovalent organic group. A part or all of R a may be bonded to each other to form a ring, and each R a may be the same as or different from each other.
- Ra examples include a hydrogen atom and a hydrocarbyl group which may have a substituent.
- the number of carbon atoms of the hydrocarbyl group which may have a substituent is preferably in the range of 1 to 60 (in addition, the number of carbon atoms is the carbon of the substituent which the group may have) (The number of atoms is not included.)
- the hydrocarbyl group which may have a substituent may be linear, branched or cyclic.
- Ra can be easily synthesized, so that R a is a hydrogen atom, methyl group, ethyl group, 1-propyl group, 2-propyl group, 1-butyl group, 2-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group.
- all the groups shown as the above examples and preferred examples may have a substituent.
- Z 1 is a counter anion. When a plurality of Z 1 are present, each Z 1 may be the same as or different from each other.
- Z 1 examples include F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ , OH ⁇ , R 5 SO 3 ⁇ , R 5 CO 2 ⁇ , CF 3 SO 3 ⁇ , CF 3 CO 2 ⁇ , ClO ⁇ , and ClO.
- CF 3 SO 3 ⁇ , CF 3 CO 2 ⁇ , BPh 4 ⁇ , B [3,5- (CF 3 ) 2 C 6 H 3 ] 4 ⁇ , B [N-imidazolyl] 4 ⁇ , BF 4 ⁇ or PF 6 ⁇ is preferable, and B [3,5- (CF 3 ) 2 C 6 H 3 ] 4 ⁇ , B [N-imidazolyl] 4 ⁇ , BF 4 ⁇ or PF 6 ⁇ is more preferable.
- N-Imidazolyl] 4 - further preferably.
- R 5 has the same meaning as described above.
- n 2 is an integer of 0 or more, and is preferably 0 or 1.
- n 3 is 0 or 1, and is preferably 0. When a plurality of n 3 are present, each n 3 may be the same as or different from each other.
- n 4 is an integer of 0 or more, and is preferably 1.
- a n 1 ⁇ 2 is 1 or more n 2 selected from a plurality of n 2 is 1 or more, one or more n 4 selected from a plurality of n 4 is 1 or more.
- a is a number greater than 0, and preferably 1 or more and 3 or less.
- b is a number of 0 or more, and preferably 0 or more and 2 or less.
- each structural unit when two or more structural units are present, each structural unit may be the same as or different from each other. That is, when two or more structures surrounded by parentheses [] are connected, the respective structures may be the same structure or different structures.
- the first organic compound of the present invention is preferably an organic compound represented by the above formula (3).
- X 1 and X 2 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, or an aryl group that may have a substituent.
- X 1 and X 2 are preferably a hydrogen atom because they can be synthesized easily.
- the alkyl group which may have a substituent as X 1 and X 2 preferably has 1 to 60 carbon atoms (note that the above group has the above carbon atoms). It does not include the number of carbon atoms of the substituents that may be present.)
- the alkyl group which may have a substituent may be linear, branched or cyclic.
- methyl group, ethyl group, 1-propyl group, 2-propyl group, 1-butyl group, 2-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group Decyl group, dodecyl group, 2-ethylhexyl group, 3,7-dimethyloctyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group and 2-adamantyl group are preferable, methyl group, ethyl group, 1- Propyl group, 2-propyl group, 1-butyl group, 2-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, decyl group, dodecyl group, 2-ethylhe
- the aryl group which may have a substituent as X 1 and X 2 preferably has a carbon atom number in the range of 4 to 50 (note that the above group has the above carbon atom number). The number of carbon atoms of the substituents that may be present is not included.)
- the aryl group which may have a substituent may be linear, branched or cyclic. Among these, preferred examples include monovalent organic groups containing an atomic group obtained by removing one hydrogen atom from the molecules represented by the following formulas X-1 to X-56.
- the formulas X-32, X-33, X-34, X-35, X-36, X-37, X-38, X-39, X-40, X-41 , X-42, X-43, X-44 or X-56 is preferably a monovalent organic group containing an atomic group obtained by removing one hydrogen atom from the molecule represented by the formula X-34, X- Monovalent containing an atomic group obtained by removing one hydrogen atom from a molecule represented by -35, X-39, X-40, X-41, X-42, X-43, X-44 or X-56 More preferably an organic group, a monovalent organic containing an atomic group obtained by removing one hydrogen atom from a molecule represented by the formula X-34, X-35, X-41, X-42 or X-44 A monovalent organic group containing an atomic group obtained
- the first organic compound of the present invention is preferably an organic compound represented by the above formula (4).
- X 1 , X 2 and R 2 have the same meaning as described above.
- R 6 is a hydrogen atom or a monovalent organic group.
- R 6 includes, for example, a hydrogen atom, a monovalent organic group containing a hydrocarbyl group which may have a substituent, and a monovalent organic group containing an ester group which may have a substituent. Can be mentioned.
- the number of carbon atoms of the hydrocarbyl group which may have a substituent is preferably in the range of 1 to 60 (in addition, the number of carbon atoms is the carbon of the substituent which the group may have) (The number of atoms is not included.)
- the number of carbon atoms of the ester group that may have a substituent is preferably in the range of 1 to 60 (in addition, the number of carbon atoms is the carbon atom of the substituent that the group may have) Number is not included).
- the monovalent organic group containing a hydrocarbyl group which may have a substituent and the monovalent organic group containing an ester group which may have a substituent may be any of linear, branched and cyclic It may be.
- R 6 is a hydrogen atom, methyl group, ethyl group, 1-propyl group, 2-propyl group, 1-butyl group, 2-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group because it can be synthesized easily.
- Methyl group ethyl group, 1-propyl group, 1-butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, phenyl group or 4-tolyl group More preferably Rukoto, particularly preferably a methyl group.
- all the groups shown as the above examples and preferred examples may have a substituent.
- n 5 is 1 or 2.
- the organic compound represented by the formula (4) is preferably an organic compound represented by the above formula (5).
- X 1 , X 2 , R 6 , M 1 , n 5 and n 6 have the same meaning as described above.
- E is an oxygen atom or a sulfur atom.
- Each E may be the same as or different from each other. Since it can synthesize
- examples of the divalent organic group represented by R 7 include a hydrocarbylene group which may have a substituent.
- the number of carbon atoms of the hydrocarbylene group which may have a substituent is preferably in the range of 1 to 60 (in addition, the number of carbon atoms may be the substituent which the group may have). Is not included.)
- the hydrocarbylene group which may have a substituent may be linear, branched or cyclic.
- R 7 is methylene group, ethylene group, propylene group, butylene group, pentylene group, hexylene group, octylene group, decylene group, dodecylene group, 2-ethylhexylene group, 3,7-dimethyloctylene group, cyclohexane.
- n 7 is an integer of 2 or more. When a plurality of n 7 are present, each n 7 may be the same as or different from each other. Since the organic compound tends to include cations, n 7 is preferably 2 to 5, and more preferably 2 to 4.
- the organic compound represented by the formula (5) is preferably an organic compound represented by the following formula (5 ′).
- X 1 , X 2 , E, R 6 , R 7 , M 1 , n 5 and n 6 have the same meaning as described above.
- organic compounds represented by the formula (5 ′) organic compounds represented by the following formulas 5-1 to 5-168 are preferable.
- M 1 has the same meaning as described above.
- the organic compound is likely to include Li + , so that the formulas 5-113, 5-117, 5-121, 5-125, 5-129, 5-133 More preferred are molecules represented by 5-137, 5-141, 5-145, 5-149, 5-153, 5-157, 5-161, and 5-165, and have the formulas 5-113, 5-141, Molecules represented by 5-145, 5-149, 5-153, 5-157, 5-161 and 5-165 are more preferred, and molecules represented by the formulas 5-113, 5-141 and 5-145 are preferred. Particularly preferred.
- the organic compound is likely to include Na + , so that the formula 5-2, 5-10, 5-30, 5-34, 5-38, 5-42 , 5-46, 5-50, 5-54, 5-58, 5-66, 5-86 and 5-94 are more preferred, and the compounds represented by the formulas 5-2, 5-30, 5-34, Molecules represented by 5-38, 5-42, 5-46, 5-50 and 5-54 are more preferred, and molecules represented by the formulas 5-2, 5-30 and 5-34 are particularly preferred.
- an organic compound is likely to include K + , so that the formula 5-3, 5-11, 5-31, 5-35, 5-39, 5-43 , 5-47, 5-51 or 5-55 are more preferred, and are represented by the formulas 5-3, 5-31, 5-35, 5-39, 5-43, 5-47, 5-51 and Molecules represented by 5-55 are more preferred, and molecules represented by formulas 5-3, 5-31 and 5-35 are particularly preferred.
- the organic compound is likely to include Cs + , so that the formula 5-4, 5-12, 5-32, 5-36, 5-40, 5-44 , 5-48, 5-52 and 5-56 are more preferred, and are represented by the formulas 5-4, 5-32, 5-36, 5-40, 5-44, 5-48, 5-52 and Molecules represented by 5-56 are more preferred, and molecules represented by formulas 5-4, 5-32 and 5-36 are particularly preferred.
- the organic compound represented by the formula (4) is also preferably an organic compound represented by the above formula (6).
- X 1 , X 2 , R 6 , M 1 , E, n 5 and n 6 have the same meaning as described above.
- examples of the divalent organic group represented by Q include a hydrocarbylene group which may have a substituent and a hydrocarbyleneoxy which may have a substituent.
- the number of carbon atoms of the hydrocarbylene group which may have a substituent is preferably in the range of 1 to 60 (in addition, the number of carbon atoms may be the substituent which the group may have). Is not included.)
- the number of carbon atoms of the hydrocarbyleneoxy group which may have a substituent is preferably in the range of 1 to 60 (in addition, the number of carbon atoms may be a substituent which the group may have).
- the number of carbon atoms in the group is not included.
- the hydrocarbylene group which may have a substituent may be linear, branched or cyclic.
- Q is methylene group, ethylene group, propylene group, butylene group, pentylene group, hexylene group, octylene group, decylene group, dodecylene group, 2-ethylhexylene group, 3,7-dimethyloctylene group, cyclopropylene.
- examples of the divalent organic group represented by R 8 include a hydrocarbylene group which may have a substituent.
- the number of carbon atoms of the hydrocarbylene group which may have a substituent is preferably in the range of 1 to 60 (in addition, the number of carbon atoms may be the substituent which the group may have). Is not included.)
- the hydrocarbylene group which may have a substituent may be linear, branched or cyclic.
- R 8 is methylene group, ethylene group, propylene group, butylene group, pentylene group, hexylene group, octylene group, decylene group, dodecylene group, 2-ethylhexylene group, 3,7-dimethyloctylene group, cyclohexane.
- all the groups shown as the above examples and preferred examples may have a substituent.
- R 9 is a hydrogen atom or a monovalent organic group. When a plurality of R 9 are present, each R 9 may be the same as or different from each other.
- R 9 examples include a hydrogen atom and a hydrocarbyl group which may have a substituent.
- the number of carbon atoms of the hydrocarbyl group which may have a substituent is preferably in the range of 1 to 60 (in addition, the number of carbon atoms is the carbon of the substituent which the group may have) (The number of atoms is not included.)
- the hydrocarbyl group which may have a substituent may be linear, branched or cyclic.
- R 9 is a hydrogen atom, methyl group, ethyl group, 1-propyl group, 2-propyl group, 1-butyl group, 2-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group.
- decyl group dodecyl group, 2-ethylhexyl group, 3,7-dimethyloctyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, benzyl group, ⁇ , ⁇ -dimethylbenzyl Group, 1-phenethyl group, 2-phenethyl group, vinyl group, propenyl group, butenyl group, oleyl group, phenyl group, 2-tolyl group, 4-tolyl group, 2-biphenyl group, 3-biphenyl group, 4-biphenyl Group, terphenyl group, 3,5-diphenylphenyl group, 4- (1,2,2-triphenylvinyl) phenyl group, 1-naphthyl 2-naphthyl group, 9-anthryl group, 2-anthryl group or 9-phenanthryl group,
- n 8 is an integer of 3 or more. When a plurality of n 8 are present, each n 8 may be the same as or different from each other. Since the organic compound tends to include cations, n 8 is preferably 3 to 5.
- n 9 is 0 or 1.
- each n 9 may be the same as or different from each other.
- N 9 is preferably 1 because it can be synthesized easily.
- the organic compound represented by the formula (6) is preferably an organic compound represented by the following formula (6 ′).
- formula (6 ′) X 1 , X 2 , Q, E, R 6 , R 8 , R 9 , M 1 , n 5 , n 6 , n 8 and n 9 have the same meaning as described above.
- organic compounds represented by the formula (6 ′) organic compounds represented by the following formulas 6-1 to 6-168 are preferable.
- M 1 has the same meaning as described above.
- the organic compound is likely to include Li + , so that the formulas 6-113, 6-117, 6-121, 6-125, 6-129, 6-133 are included. , 6-137, 6-141, 6-145, 6-149, 6-153, 6-157, 6-161 and 6-165 are more preferred, and the compounds represented by formulas 6-113, 6-141, More preferred are molecules represented by 6-145, 6-149, 6-153, 6-157, 6-161 and 6-165, and molecules represented by the formulas 6-113, 6-141 and 6-145. Particularly preferred.
- the organic compound tends to include Na + , so that the formulas 6-2, 6-10, 6-30, 6-34, 6-38, 6-42 , 6-46, 6-50, 6-54, 6-58, 6-66, 6-86 and 6-94 are more preferred, and the compounds represented by the formulas 6-2, 6-30, 6-34, Molecules represented by 6-38, 6-42, 6-46, 6-50 and 6-54 are more preferred, and molecules represented by the formulas 6-2, 6-30 and 6-34 are particularly preferred.
- the organic compound is likely to include K + , so that the formulas 6-3, 6-11, 6-31, 6-35, 6-39, 6-43 , 6-47, 6-51 and 6-55 are more preferred, and are represented by formulas 6-3, 6-31, 6-35, 6-39, 6-43, 6-47, 6-51 and Molecules represented by 6-55 are more preferred, and molecules represented by formulas 6-3, 6-31 and 6-35 are particularly preferred.
- the organic compound is likely to include Cs + , so that the formulas 6-4, 6-12, 6-32, 6-36, 6-40, 6-44 , 6-48, 6-52 and 6-56 are more preferred, and are represented by the formulas 6-4, 6-32, 6-36, 6-40, 6-44, 6-48, 6-52 and Molecules represented by 6-56 are more preferred, and molecules represented by formulas 6-4, 6-32 and 6-36 are particularly preferred.
- the 1st organic compound of this invention is an organic compound containing the structural unit represented by the said Formula (7).
- R 2 has the same meaning as described above.
- examples of the monovalent organic group represented by R 10 include a hydrogen atom, a monovalent organic group including a hydrocarbyl group which may have a substituent, and a substituent. And monovalent organic groups including an ester group which may be used.
- the number of carbon atoms of the hydrocarbyl group which may have a substituent is preferably in the range of 1 to 60 (in addition, the number of carbon atoms is the carbon of the substituent which the group may have) (The number of atoms is not included.)
- the number of carbon atoms of the ester group which may have a substituent is preferably in the range of 1 to 60 (in addition, the number of carbon atoms is the carbon of the substituent which the above group may have) (The number of atoms is not included.)
- the monovalent organic group containing a hydrocarbyl group which may have a substituent and the monovalent organic group containing an ester group which may have a substituent may be any of linear, branched and cyclic It may be.
- R 10 is a hydrogen atom, methyl group, ethyl group, 1-propyl group, 2-propyl group, 1-butyl group, 2-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl, because it can be synthesized easily.
- Methyl group, ethyl group, 1-propyl group, 1-butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, phenyl group or 4-tolyl group Rukoto more preferably, particularly preferably a methyl group.
- all the groups shown as the above examples and preferred examples may have a substituent.
- n 10 is 1 or 2.
- each structural unit when two or more structural units are present, each structural unit may be the same as or different from each other. That is, when two or more structures surrounded by parentheses [] are connected, the respective structures may be the same structure or different structures.
- organic compounds containing a structural unit represented by formula (7) an organic compound containing a structural unit represented by formula (8) is preferred.
- R 10 , M 1 , n 10 and n 11 have the same meaning as described above.
- G is an oxygen atom or a sulfur atom.
- Each G may be the same as or different from each other. Since it can synthesize
- examples of the divalent organic group represented by R 11 include a hydrocarbylene group which may have a substituent.
- the number of carbon atoms of the hydrocarbylene group which may have a substituent is preferably in the range of 1 to 60 (in addition, the number of carbon atoms may be the substituent which the group may have). Is not included.)
- the hydrocarbylene group which may have a substituent may be linear, branched or cyclic.
- R 11 is methylene group, ethylene group, propylene group, butylene group, pentylene group, hexylene group, octylene group, decylene group, dodecylene group, 2-ethylhexylene group, 3,7-dimethyloctylene group, cyclohexane.
- Propylene group, cyclopentylene group, cyclohexylene group, ⁇ , ⁇ -dimethylenebenzyl group, 1-phenethylene group, 2-phenethylene group, vinylene group, propenylene group, butenylene group, oleylene group, phenylene group, tolylene group, biphenylene Group, terphenylene group, 3,5-diphenylphenylene group, 4- (1,2,2-triphenylvinyl) phenylene group, naphthylene group, anthrylene group or phenanthrylene group, preferably methylene group, ethylene group, Propylene group, butylene group, pentylene group, hexylene group, Octylene group, decylene group, dodecylene group, 2-ethylhexylene group, 3,7-dimethyloctylene group, vinylene group, propenylene group, butenylene group, phenylene group, tolylene group or biphenylene group are
- ethylene group, propylene group, butylene group, pentylene group, vinylene group or phenylene group is more preferable, and ethylene group or propylene group is particularly preferable.
- all the groups shown as the above examples and preferred examples may have a substituent.
- n 12 is an integer of 2 or more. When a plurality of n 12 are present, each n 12 may be the same as or different from each other. Since the organic compound tends to include cations, n 12 is preferably 2 to 5, and more preferably 2 to 4.
- each structural unit when two or more structural units are present, each structural unit may be the same as or different from each other. That is, when two or more structures surrounded by parentheses [] are connected, the respective structures may be the same structure or different structures.
- the organic compound containing a structural unit represented by the formula (8) is preferably an organic compound containing a structural unit represented by the following formula (8 ′).
- G, R 10 , R 11 , M 1 , n 10 , n 11 and n 12 have the same meaning as described above.
- each structural unit may be the same as or different from each other. That is, when two or more structures surrounded by parentheses [] are connected, the respective structures may be the same structure or different structures.
- organic compound containing a structural unit represented by the formula (8 ′) an organic compound containing a structural unit represented by the following formulas 8-1 to 8-24 is preferable.
- M 1 has the same meaning as described above.
- the molecule in which M 1 is Li + is more preferably a molecule represented by the formulas 8-1, 8-5, and 8-9 because the organic compound can easily include Li +.
- Molecules represented by 5 and 8-9 are more preferred, and a molecule represented by formula 8-9 is particularly preferred.
- the molecule represented by the formulas 8-2, 8-6 and 8-10 is more preferred as the molecule wherein M 1 is Na + , since the organic compound easily includes Na +.
- Molecules represented by 2 and 8-6 are more preferred, and a molecule represented by formula 8-2 is particularly preferred.
- the molecule represented by formulas 8-3, 8-7 and 8-11 is more preferred as the molecule where M 1 is K + , since organic compounds are likely to include K +.
- Molecules represented by 3 and 8-7 are more preferred, and a molecule represented by formula 8-3 is particularly preferred.
- the molecule represented by formulas 8-4, 8-8 and 8-12 is more preferred as the molecule wherein M 1 is Cs + , since organic compounds can easily include Cs +.
- Molecules represented by 4 and 8-8 are more preferred, and a molecule represented by formula 8-4 is particularly preferred.
- the organic compound containing the structural unit represented by formula (7) is also preferably an organic compound containing the structural unit represented by formula (9).
- R 10 , M 1 , G, n 10 and n 11 have the same meaning as described above.
- examples of the divalent organic group represented by T include a hydrocarbylene group which may have a substituent and a hydrocarbyleneoxy group which may have a substituent.
- the number of carbon atoms of the hydrocarbylene group which may have a substituent is preferably in the range of 1 to 60 (in addition, the number of carbon atoms may be the substituent which the group may have). Is not included.)
- the number of carbon atoms of the hydrocarbyleneoxy group which may have a substituent is preferably in the range of 1 to 60 (in addition, the number of carbon atoms may be a substituent which the group may have).
- the hydrocarbylene group which may have a substituent may be linear, branched or cyclic.
- T methylene group, ethylene group, propylene group, butylene group, pentylene group, hexylene group, octylene group, decylene group, dodecylene group, 2-ethylhexylene group, 3,7-dimethyloctylene group, cyclohexane Propylene group, cyclopentylene group, cyclohexylene group, ⁇ , ⁇ -dimethylenebenzyl group, 1-phenethylene group, 2-phenethylene group, vinylene group, propenylene group, butenylene group, oleylene group, phenylene group, tolylene group, biphenylene Group, terphenylene group, 3,5-diphenylphenylene group, 4- (1,2,2-triphenylvinyl) phenylene group, nap
- Methylene group , Ethylene group, propylene group, butylene group, pentylene group, hexylene group, octylene group, decylene group, dodecylene group, 2-ethylhexylene group, 3,7-dimethyloctylene group, vinylene group, propenylene group, butenylene group, Phenylene, tolylene, biphenylene, methyleneoxy, ethyleneoxy, propyleneoxy, butyleneoxy, pentyleneoxy, hexyleneoxy, octyleneoxy, decyleneoxy, dodecyleneoxy, 2-ethyl Xyleneoxy group, 3,7-dimethyloctyleneoxy group, vinyleneoxy group, propenyleneoxy group, butenyleneoxy group, phenyleneoxy group, tolyleneoxy group or biphenyleneoxy group are more preferable, methyleneoxy group, ethyleneoxy group , Lopyleneoxy group, buty
- examples of the divalent organic group represented by R 12 include a hydrocarbylene group which may have a substituent.
- the number of carbon atoms of the hydrocarbylene group which may have a substituent is preferably in the range of 1 to 60 (in addition, the number of carbon atoms may be the substituent which the group may have). Is not included.)
- the hydrocarbylene group which may have a substituent may be linear, branched or cyclic.
- R 12 is methylene group, ethylene group, propylene group, butylene group, pentylene group, hexylene group, octylene group, decylene group, dodecylene group, 2-ethylhexylene group, 3,7-dimethyloctylene group, cyclohexane.
- Propylene group, cyclopentylene group, cyclohexylene group, ⁇ , ⁇ -dimethylenebenzyl group, 1-phenethylene group, 2-phenethylene group, vinylene group, propenylene group, butenylene group, oleylene group, phenylene group, tolylene group, biphenylene Group, terphenylene group, 3,5-diphenylphenylene group, 4- (1,2,2-triphenylvinyl) phenylene group, naphthylene group, anthrylene group or phenanthrylene group, preferably methylene group, ethylene group, Propylene group, butylene group, pentylene group, hexylene group, Octylene group, decylene group, dodecylene group, 2-ethylhexylene group, 3,7-dimethyloctylene group, vinylene group, propenylene group, butenylene group, phenylene group, tolylene group or biphenylene group are
- ethylene group, propylene group, butylene group, pentylene group, vinylene group or phenylene group is more preferable, and ethylene group or propylene group is particularly preferable.
- all the groups shown as the above examples and preferred examples may have a substituent.
- R 13 is a hydrogen atom or a monovalent organic group. When a plurality of R 13 are present, each R 13 may be the same as or different from each other.
- R 13 examples include a hydrogen atom and a hydrocarbyl group which may have a substituent.
- the number of carbon atoms of the hydrocarbyl group which may have a substituent is preferably in the range of 1 to 60 (in addition, the number of carbon atoms is the carbon of the substituent which the group may have) (The number of atoms is not included.)
- the hydrocarbyl group which may have a substituent may be linear, branched or cyclic.
- R 13 is a hydrogen atom, methyl group, ethyl group, 1-propyl group, 2-propyl group, 1-butyl group, 2-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group.
- decyl group dodecyl group, 2-ethylhexyl group, 3,7-dimethyloctyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, benzyl group, ⁇ , ⁇ -dimethylbenzyl Group, 1-phenethyl group, 2-phenethyl group, vinyl group, propenyl group, butenyl group, oleyl group, phenyl group, 2-tolyl group, 4-tolyl group, 2-biphenyl group, 3-biphenyl group, 4-biphenyl Group, terphenyl group, 3,5-diphenylphenyl group, 4- (1,2,2-triphenylvinyl) phenyl group, 1-naphthyl Group, 2-naphthyl group, 9-anthryl group, 2-anthryl group or 9-phenanthryl
- n 13 is an integer of 3 or more. When a plurality of n 13 are present, each n 13 may be the same as or different from each other. Since the organic compound tends to include cations, n 13 is preferably 3 to 5.
- n 14 is 0 or 1, and preferably 1. When a plurality of n 14 are present, each n 14 may be the same as or different from each other.
- each structural unit when two or more structural units are present, each structural unit may be the same as or different from each other. That is, when two or more structures surrounded by parentheses [] are connected, the respective structures may be the same structure or different structures.
- the organic compound containing a structural unit represented by the formula (9) is preferably an organic compound containing a structural unit represented by the following formula (9 ′).
- G, T, R 10 , R 12 , R 13 , M 1 , n 10 , n 11, n 13 and n 14 have the same meaning as described above.
- each structural unit may be the same as or different from each other. That is, when two or more structures surrounded by parentheses [] are connected, the respective structures may be the same structure or different structures.
- organic compounds containing the structural unit represented by the formula (9 ′) organic compounds containing the structural units represented by the following formulas 9-1 to 9-24 are preferable.
- M 1 has the same meaning as described above.
- the structure in which M 1 is Li + is more preferable for the molecules represented by the formulas 9-1, 9-5 and 9-9 since the organic compound easily includes Li +.
- Molecules represented by 5 and 9-9 are more preferred, and a molecule represented by formula 9-9 is particularly preferred.
- the structure in which M 1 is Na + is more preferably a molecule represented by the formulas 9-2, 9-6 and 9-10, since organic compounds can easily include Na +.
- Molecules represented by 2 and 9-6 are more preferred, and a molecule represented by the formula 9-2 is particularly preferred.
- the molecule represented by the formulas 9-3, 9-7 and 9-11 is more preferable as the molecule wherein M 1 is K + , since the organic compound can easily include K +.
- Molecules represented by 3 and 9-7 are more preferred, and a molecule represented by formula 9-3 is particularly preferred.
- the molecule represented by the formulas 9-4, 9-8, and 9-12 is more preferable as the molecule in which M 1 is Cs + , since the organic compound easily includes Cs +. More preferred are molecules represented by 4 and 9-8.
- the first organic compound of the present invention contains one or more selected from structural units represented by the formulas (1), (7), (8), (8 ′), (9) and (9 ′). What is necessary is just to contain the structural unit, and other structural units other than these may be included. Examples of the other structural unit include structural units represented by the following formula (14).
- R 18 is a divalent group, usually a divalent organic group, preferably a divalent aromatic group which may have a substituent or a substituent.
- Examples of the substituent that the aromatic group, the heterocyclic group, and the alicyclic alkyl group may have include, for example, a fluorine atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, An optionally substituted alkoxy group having 1 to 60 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having 3 to 60 carbon atoms, and an optionally substituted carbon atom And an aryloxy group having 3 to 60 carbon atoms and an acyl group having 2 to 60 carbon atoms which may have a substituent.
- the number of carbon atoms of the above group does not include the number of carbon atoms of the substituent that each group may have.
- R 18 includes an atomic group obtained by removing two hydrogen atoms from a molecule represented by the following formulas 14-1 to 14-58.
- R 18 is represented by the formulas 14-1, 14-2, 14-3, 14-10, 14-12, 14-24, 14-32, 14-34, 14- 35, 14-36, 14-37, 14-38, 14-50, 14-51, 14-52, 14-53, 14-54, 14-55, 14-56, 14-57 and 14-58
- Atomic groups are more preferred and have formulas 14-32, 14-35, 14 More preferred is an atomic group obtained by removing two hydrogen atoms from a molecule selected from the group consisting of molecules represented by 36, 14-37, 14-38, 14-50, 14-51, 14-52 and 14-53.
- An atomic group obtained by removing two hydrogen atoms from a molecule selected from the group consisting of molecules represented by formulas 14-35, 14-38 and 14-53 is particularly preferable.
- M 1 has the same meaning as described above.
- one or more hydrogen atoms selected from hydrogen atoms other than the portion from which a hydrogen atom is removed may be substituted with a substituent.
- the 1st organic compound of this invention has a structural unit chosen from the structural unit represented by said Formula (1), (7), (8), (8 '), (9), and (9').
- the proportion of the structural unit in the first organic compound is 1 mol when the total of all the structural units contained in the first organic compound is 100 mol% because the organic compound can be easily synthesized.
- % To 100 mol% preferably 5 mol% to 100 mol%, more preferably 10 mol% to 100 mol%, more preferably 15 mol%. It is particularly preferable that the amount be in the range of from 100% to 100% by mole.
- the structural unit that can be included in addition to the structural units represented by the formulas (7), (8), (8 ′), (9), and (9 ′) is as described above. It is preferably a structural unit represented by the formula (14), and more preferably only a structural unit represented by the formula (14).
- the first organic compound of the present invention does not contain other structural units, it is represented by the above formulas (3), (4), (5), (5 ′), (6) and (6 ′). Organic compounds to be used.
- the molecular weight of the first organic compound of the present invention becomes good, preferably 1 ⁇ 10 3 or more 1 ⁇ 10 6 or less, more preferably 1 ⁇ 10 3 or more 5 ⁇ 10 5 or less More preferably, it is 1 ⁇ 10 3 or more and 2 ⁇ 10 5 or less.
- the number average molecular weight calculated by polystyrene conversion is defined as the molecular weight using gel permeation chromatography (GPC).
- X 3 and X 4 are each independently a hydrogen atom, chloro group, bromo group, iodo group, paratoluenesulfonate group, trifluoromethanesulfonate group, methanesulfonate group, boric acid residue A boric acid alkyl ether residue, an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group.
- X 3 and X 4 are preferably hydrogen atoms because organic compounds can be synthesized easily.
- chloro group bromo group, iodo group, paratoluene sulfonate group, trifluoromethane sulfonate group and methane sulfonate group as X 3 and X 4
- organic compounds can be synthesized easily, so chloro group, bromo group And an iodo group are preferred, a chloro group and a bromo group are more preferred, and a bromo group is still more preferred.
- boric acid residues and boric acid alkyl ether residues are also preferable because organic compounds can be easily synthesized.
- the boric acid alkyl ether residue means a residue in which an alkyl group is ether-bonded to two hydroxyl groups of a boric acid residue.
- the boric acid alkyl ether residue is preferably a 4,4,5,5-tetramethyl- [1,3,2] -dioxaborolan-2-yl group.
- the number of carbon atoms of the alkyl group which may have a substituent as X 3 and X 4 is preferably in the range of 1 to 60 (in addition, the above group has the above-mentioned number of carbon atoms). It does not include the number of carbon atoms of the substituents that may be present.)
- the alkyl group which may have a substituent may be linear, branched or cyclic.
- methyl group, ethyl group, 1-propyl group, 2-propyl group, 1-butyl group, 2-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group Decyl group, dodecyl group, 2-ethylhexyl group, 3,7-dimethyloctyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group and 2-adamantyl group are preferable, methyl group, ethyl group, 1- Propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, octyl, decyl, dodecyl, 2-ethylhexyl and 3,7- A dimethylo
- the number of carbon atoms of the aryl group which may have a substituent as X 3 and X 4 is preferably in the range of 1 to 20 (note that the above group has the above carbon atoms). It does not include the number of carbon atoms of the substituents that may be present.)
- the aryl group which may have a substituent may be linear, branched or cyclic.
- preferable examples include monovalent organic groups containing an atomic group obtained by removing one hydrogen atom from the molecules represented by the formulas X-1 to X-50, and among these, organic compounds Can be synthesized easily, so that the formulas X-32, X-33, X-34, X-35, X-36, X-37, X-38, X-39, X-40, X-41, X- 42, X-43, and a monovalent organic group containing an atomic group obtained by removing one hydrogen atom from the molecule represented by X-44, preferably X-34, X-35, X-39, X-40, A monovalent organic group containing an atomic group obtained by removing one hydrogen atom from the molecule represented by X-41, X-42, X-43 or X-44 is more preferred, and has the formula X-34, X-35, A monovalent organic group containing an atomic group obtained by removing one hydrogen atom from the molecules represented by
- examples of the monovalent organic group represented by R 14 include a hydrocarbyl group which may have a substituent.
- the number of carbon atoms of the hydrocarbyl group which may have a substituent is preferably in the range of 1 to 60 (in addition, the number of carbon atoms is the carbon of the substituent which the group may have) (The number of atoms is not included.)
- the hydrocarbyl group which may have a substituent may be linear, branched or cyclic.
- R 14 represents a methyl group, an ethyl group, a 1-propyl group, a 2-propyl group, a 1-butyl group, a 2-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a pentyl group.
- a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group or a phenyl group is more preferable, and a methyl group is particularly preferable.
- all the groups shown as the above examples and preferred examples may have a substituent.
- the organic compound represented by the formula (10) is preferably an organic compound represented by the following formula (10 ′).
- X 3 , X 4 , E, R 6 , R 7 , R 14 , n 5 , n 6 and n 7 have the same meaning as described above.
- Examples of the organic compound represented by the formula (10 ′) include organic compounds represented by the following formulas 10-1 to 10-240. Among them, the organic compound can be easily synthesized. 10-29, 10-33, 10-37, 10-41, 10-45, 10-49, 10-53, 10-113, 10-141, 10-145, 10-149, 10-153, 10- 157, 10-161, 10-165, 10-173, 10-189, 10-197, 10-213, 10-221, and 10-237 are more preferable. The organic compounds represented by 29, 10-33, 10-37, 10-41, 10-45, 10-49, 10-53, 10-173 and 10-189 are more preferred. 29, 10-33 An organic compound represented by 10-173 or 10-189 is particularly preferable. In the following structural formula, R 14 has the same meaning as described above.
- examples of the monovalent organic group represented by R 15 include a hydrocarbyl group which may have a substituent.
- the number of carbon atoms of the hydrocarbyl group which may have a substituent is preferably in the range of 1 to 60 (in addition, the number of carbon atoms is the carbon of the substituent which the group may have) (The number of atoms is not included.)
- the hydrocarbyl group which may have a substituent may be linear, branched or cyclic.
- R 15 represents a methyl group, an ethyl group, a 1-propyl group, a 2-propyl group, a 1-butyl group, a 2-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a pentyl group.
- a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group or a phenyl group is more preferable, and an ethyl group is particularly preferable.
- all the groups shown as the above examples and preferred examples may have a substituent.
- the organic compound represented by the formula (11) is preferably an organic compound represented by the formula (11 ′).
- X 3 , X 4 , E, Q, R 6 , R 8 , R 9 , R 15 , n 5 , n 6 , n 8 and n 9 have the same meaning as described above.
- organic compounds represented by the formula (11 ′) organic compounds represented by the following formulas 11-1 to 11-240 are preferable.
- the formulas 11-1, 11-29, 11-33, 11-37, 11-41, 11-45, 11-49, 11-53, 11-113, 11-141, 11-145, 11-149, 11-153, 11-157, 11-161, 11-165, 11-173, 11-189, 11-197, 11-213, 11-221, and 11-237 More preferred are organic compounds represented by formulas 11-1, 11-29, 11-33, 11-37, 11-41, 11-45, 11-49, 11-53, 11-173, and 11-189.
- Organic compounds represented by formulas 11-1, 11-29, 11-33, 11-173, and 11-189 are particularly preferred.
- R 15 has the same meaning as described above.
- examples of the monovalent organic group represented by R 16 include a hydrocarbyl group which may have a substituent.
- the number of carbon atoms of the hydrocarbyl group which may have a substituent is preferably in the range of 1 to 60 (in addition, the number of carbon atoms is the carbon of the substituent which the group may have) (The number of atoms is not included.)
- the hydrocarbyl group which may have a substituent may be linear, branched or cyclic.
- R 16 represents a methyl group, an ethyl group, a 1-propyl group, a 2-propyl group, a 1-butyl group, a 2-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a pentyl group.
- a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group or a phenyl group is more preferable, and a methyl group is particularly preferable.
- all the groups shown as the above examples and preferred examples may have a substituent.
- each structural unit when two or more structural units are present, each structural unit may be the same as or different from each other. That is, when two or more structures surrounded by parentheses [] are connected, the respective structures may be the same structure or different structures.
- the organic compound containing a structural unit represented by the formula (12) is preferably an organic compound containing a structural unit represented by the following formula (12 ′).
- formula (12 ′) G, R 10 , R 11 , R 16 , n 10 , n 11 and n 12 have the same meaning as described above.
- each structural unit may be the same as or different from each other. That is, when two or more structures surrounded by parentheses [] are connected, the respective structures may be the same structure or different structures.
- organic compounds containing a structural unit represented by the formula (12 ′) an organic compound can be easily synthesized. Therefore, an organic compound containing a structural unit represented by any of the following formulas 12-1 to 12-24 Preferably, an organic compound including a structural unit represented by Formula 12-1, 12-5, or 12-9 is more preferable, and an organic compound including a structural unit represented by Formula 12-1 or 12-9 is more preferable. An organic compound containing a structural unit represented by Formula 12-1 is particularly preferable.
- R 16 has the same meaning as described above.
- Examples of the monovalent organic group represented by R 17 include a hydrocarbyl group which may have a substituent.
- the number of carbon atoms of the hydrocarbyl group which may have a substituent is preferably in the range of 1 to 60 (in addition, the number of carbon atoms is the carbon of the substituent which the group may have) (The number of atoms is not included.)
- the hydrocarbyl group which may have a substituent may be linear, branched or cyclic.
- R 17 represents a methyl group, an ethyl group, a 1-propyl group, a 2-propyl group, a 1-butyl group, a 2-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a pentyl group.
- a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group or a phenyl group is more preferable, and an ethyl group is particularly preferable.
- all the groups shown as the above examples and preferred examples may have a substituent.
- examples of the divalent organic group represented by R 20 include a hydrocarbylene group which may have a substituent.
- the number of carbon atoms of the hydrocarbylene group which may have a substituent is preferably in the range of 1 to 60 (in addition, the number of carbon atoms may be the substituent which the group may have). Is not included.)
- the hydrocarbylene group which may have a substituent may be linear, branched or cyclic.
- R 20 represents methylene group, ethylene group, propylene group, butylene group, pentylene group, hexylene group, octylene group, decylene group, dodecylene group, 2-ethylhexylene group, 3,7-dimethyloctylene group, cyclohexane.
- Propylene group, cyclopentylene group, cyclohexylene group, ⁇ , ⁇ -dimethylenebenzyl group, 1-phenethylene group, 2-phenethylene group, vinylene group, propenylene group, butenylene group, oleylene group, phenylene group, tolylene group, biphenylene Group, terphenylene group, 3,5-diphenylphenylene group, 4- (1,2,2-triphenylvinyl) phenylene group, naphthylene group, anthrylene group or phenanthrylene group, preferably methylene group, ethylene group, Propylene group, butylene group, pentylene group, hexylene group, Octylene group, decylene group, dodecylene group, 2-ethylhexylene group, 3,7-dimethyloctylene group, vinylene group, propenylene group, butenylene group, phenylene group, tolylene group or biphenylene group are
- ethylene group, propylene group, butylene group, pentylene group, vinylene group or phenylene group is more preferable, and ethylene group or propylene group is particularly preferable.
- all the groups shown as the above examples and preferred examples may have a substituent.
- R 21 represents a hydrogen atom or a monovalent organic group. When a plurality of R 21 are present, each R 21 may be the same as or different from each other.
- R 21 examples include a hydrogen atom and a hydrocarbyl group that may have a substituent.
- the number of carbon atoms of the hydrocarbyl group which may have a substituent is preferably in the range of 1 to 60 (in addition, the number of carbon atoms is the carbon of the substituent which the group may have) (The number of atoms is not included.)
- the hydrocarbyl group which may have a substituent may be linear, branched or cyclic.
- R 21 represents a hydrogen atom, methyl group, ethyl group, 1-propyl group, 2-propyl group, 1-butyl group, 2-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group.
- decyl group dodecyl group, 2-ethylhexyl group, 3,7-dimethyloctyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, benzyl group, ⁇ , ⁇ -dimethylbenzyl Group, 1-phenethyl group, 2-phenethyl group, vinyl group, propenyl group, butenyl group, oleyl group, phenyl group, 2-tolyl group, 4-tolyl group, 2-biphenyl group, 3-biphenyl group, 4-biphenyl Group, terphenyl group, 3,5-diphenylphenyl group, 4- (1,2,2-triphenylvinyl) phenyl group, 1-naphthyl Group, 2-naphthyl group, 9-anthryl group, 2-anthryl group or 9-phenanthryl
- each structural unit when two or more structural units exist, each structural unit may be the same as or different from each other. That is, when two or more structures surrounded by parentheses [] are connected, the respective structures may be the same structure or different structures.
- the organic compound containing the structural unit represented by formula (13) is preferably an organic compound containing the structural unit represented by formula (13 ′).
- G, T, R 10 , R 17 , R 20 , R 21 , n 10 , n 11 , n 13 and n 14 have the same meaning as described above.
- each structural unit may be the same as or different from each other. That is, when two or more structures surrounded by parentheses [] are connected, the respective structures may be the same structure or different structures.
- organic compounds containing a structural unit represented by the formula (13 ′) an organic compound can be easily synthesized. Therefore, an organic compound containing a structural unit represented by any of the following formulas 13-1 to 13-24 Preferably, an organic compound containing a structural unit represented by any of formulas 13-2, 13-6 or 13-10 is more preferred, and an organic compound containing a structural unit represented by formulas 13-2 or 13-10 is more preferred. More preferred is an organic compound containing a structural unit represented by the formula 13-2.
- R 16 has the same meaning as described above.
- the second organic compound of the present invention may contain one or more structural units selected from the group consisting of structural units represented by formulas (12), (13), (12 ′) and (13 ′). What is necessary is just to include other structural units other than these. Examples of the other structural units include structural units represented by the following formula (15).
- R 19 is a divalent group, usually a divalent organic group, preferably a divalent aromatic group which may have a substituent or a substituent.
- the substituent that the aromatic group, heterocyclic group, and alicyclic alkyl group may have include a fluorine atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, and a substituent.
- the number of carbon atoms of the above group does not include the number of carbon atoms of the substituent that each group may have.
- R 19 examples include an atomic group obtained by removing two hydrogen atoms from a molecule represented by the following formulas 15-1 to 15-55.
- R 19 can be synthesized easily, and R 19 is represented by the formulas 15-1, 15-2, 15-3, 15-10, 15-12, 15-24, 15-32, 15-34, 15- From molecules selected from the group consisting of molecules represented by 35, 15-36, 15-37, 15-38, 15-50, 15-51, 15-52, 15-53, 15-54 and 15-55
- An atomic group excluding two hydrogen atoms is preferred, and has the formulas 15-1, 15-24, 15-32, 15-34, 15-35, 15-36, 15-37, 15-38, 15-50, 15
- An atomic group obtained by removing two hydrogen atoms from a molecule selected from the group consisting of -51 and 15-52 is more preferable, and is represented by the formulas 15-34, 15-36, 15-37, 15-38 and 15-50.
- a molecule selected from the group consisting of Atomic more preferably excluding the formula 15-34,15-36 and atomic group obtained by removing two hydrogen atoms from a molecule selected from the group consisting of molecules represented by 15-50 is particularly preferred.
- one or more hydrogen atoms selected from hydrogen atoms other than the portion from which a hydrogen atom is removed may be substituted with a substituent.
- the second organic compound of the present invention has a structural unit selected from the structural units represented by the formulas (12), (13), (12 ′) and (13 ′).
- the ratio of 2 in the organic compound can be easily synthesized. Therefore, when the total of all the structural units constituting the second organic compound is 100 mol%, it is in the range of 1 mol% to 100 mol%. Preferably, it is in the range of 5 mol% or more and 100 mol% or less, more preferably in the range of 10 mol% or more and 100 mol% or less, and in the range of 15 mol% or more and 100 mol% or less. It is particularly preferred.
- organic compounds represented by the formulas (10), (10 ′), (11), and (11 ′) can be mentioned. .
- the molecular weight of the second organic compound of the present invention becomes good, preferably 1 ⁇ 10 3 or more 1 ⁇ 10 6 or less, more preferably 1 ⁇ 10 3 or more 5 ⁇ 10 5 or less More preferably, it is 1 ⁇ 10 3 or more and 2 ⁇ 10 5 or less.
- the number average molecular weight calculated by polystyrene conversion is defined as the molecular weight using gel permeation chromatography (GPC).
- a second organic compound as a precursor of the first organic compound is manufactured.
- the second organic compound can be produced as follows. First, an O-alkylation reaction proceeds under basic conditions between an aromatic compound having a hydroxyl group and a plurality of leaving groups on an aromatic ring and an alkyl ether having one or more leaving groups. Thus, an aromatic ether compound having a plurality of halogen groups is obtained.
- the leaving group is preferably a chloro group, a bromo group, an iodo group, a paratoluenesulfonate group, a trifluoromethanesulfonate group or a methanesulfonate group.
- the organic solvent that can be used in the reaction varies depending on the compound used, it is generally preferable to use a solvent that has been sufficiently subjected to deoxygenation treatment and / or dehydration treatment in order to suppress side reactions.
- the reaction is preferably performed in an inert gas atmosphere.
- the base that can be used in the reaction varies depending on the compound used, it is generally preferable to use weakly basic potassium carbonate, sodium carbonate, or cesium carbonate in order to suppress side reactions.
- the production of the second organic compound may be performed by a method in which an aromatic ether compound having a plurality of the same leaving groups as described above and another organic compound are linked using a known condensation reaction.
- a condensation method for example, a method of condensing by a Suzuki coupling reaction with a zerovalent palladium catalyst (Pd (0) catalyst) can be mentioned. That is, it can be performed by a method in which an aromatic ether compound having a plurality of leaving groups and an organic compound having a boric acid residue or a boric acid alkyl ether residue are condensed.
- condensation methods include a method of condensing Grignard reagent and aryl halide by Kumada-Tamao coupling reaction in the presence of a zero-valent nickel complex (Ni (0) catalyst); a method of condensing with a zero-valent nickel complex; FeCl 3 and the like A method of condensing with an oxidizing agent of the above; a method of electrochemically oxidatively condensing, and the like.
- the organic solvent that can be used in the Suzuki coupling reaction varies depending on the compound to be used, but in general, in order to suppress the deterioration of the zero-valent palladium catalyst, it is preferable to use a sufficiently deoxygenated, inert
- the reaction is preferably allowed to proceed under a gas atmosphere.
- the first organic compound is manufactured from the second organic compound that is the precursor obtained in the first step.
- a hydrolysis reaction using a metal hydroxide, an alkylammonium hydroxide or the like is used for the production of the first organic compound.
- a hydrolysis reaction using a metal hydroxide is preferably used. It is more preferable to use a hydrolysis reaction using a metal hydroxide, and it is particularly preferable to use a hydrolysis reaction using cesium hydroxide.
- the laminated structure of the present invention is a laminated structure containing a first organic compound.
- the form in which the laminated structure of the present invention contains the first organic compound contains the first organic compound
- the form having one or more layers containing the first organic compound is preferable.
- the position of the layer containing the first organic compound in the laminated structure of the present invention is not limited.
- the laminated structure includes a first electrode, a second electrode, and a light emitting layer positioned between the first electrode and the second electrode, and further, if necessary, the first electrode. And a component other than the light emitting layer located between the second electrode and the second electrode.
- the layer containing the first organic compound may be included as a light emitting layer or may be included as a component other than the optical layer.
- the laminated structure of the present invention can be used as, for example, an electroluminescent element or a photoelectric conversion element.
- the laminated structure When using a laminated structure as an electroluminescent element, the laminated structure usually has a light emitting layer.
- the laminated structure When using a laminated structure as a photoelectric conversion element, the laminated structure usually has a charge separation layer.
- the first organic compound of the present invention is excellent in charge injecting property, transporting property, and light emitting property
- the laminated structure of the present invention containing the organic compound is used as an electroluminescent device, a device that emits light with high luminance is used. can get.
- the laminated structure of this invention as a photoelectric conversion element, an element with high photoelectric conversion efficiency is obtained.
- the electroluminescent element of the present invention is an electroluminescent element containing the first organic compound of the present invention.
- the electroluminescent element of the present invention is one of the preferred uses of the laminated structure of the present invention.
- the electroluminescent element of the present invention usually has a cathode, an anode, and a light emitting layer.
- the light emitting layer is located between the cathode and the anode.
- the electroluminescent element of the present invention may include an optional component other than the light emitting layer between the cathode and the anode.
- the electroluminescent element of the present invention may have a layer containing the first organic compound as a light emitting layer, or may have it as an arbitrary constituent element.
- the electroluminescent element usually further includes a substrate as an optional component.
- the layer containing the first organic compound may be included as a layer located between the cathode and the anode.
- the electroluminescent element of the present invention has a layer containing the first organic compound as a layer other than the light emitting layer, a cathode, an anode, a light emitting layer and the organic compound of the present invention are formed on the surface of the substrate. Examples of the configuration include a layer to be included, and other optional components as necessary.
- the electroluminescent element of this invention has a layer containing the 1st organic compound as a light emitting layer, as a structure on a surface of a board
- substrate for example, a layer containing a cathode, an anode, an organic compound, and as needed
- substrate for example, a layer containing a cathode, an anode, an organic compound, and as needed.
- an embodiment in which an anode is provided on a substrate, a light emitting layer is laminated thereon, and a cathode is laminated further thereon is exemplified.
- Another embodiment is a mode in which a cathode is provided on a substrate, a light emitting layer is laminated on the upper layer, and an anode is further laminated on the upper layer.
- the electroluminescent element of the present invention is a so-called bottom emission type electroluminescent element that collects light from the substrate side, a so-called top emission type electroluminescent element that collects light from the opposite side of the substrate, or a double-sided light emitting type electroluminescent element. There may be.
- the electroluminescent element of the present invention may have an arbitrary layer such as a protective film, a buffer film, or a reflective layer.
- a sealing layer such as a sealing film or a sealing substrate may be covered outside the electroluminescent element, whereby a light emitting device in which the electroluminescent element is shielded from the outside air can be formed.
- Examples of the position of the layer containing the first organic compound in the electroluminescent device of the present invention include a layer between the cathode and the light emitting layer and a layer between the anode and the light emitting layer.
- the electroluminescent element of the present invention can have a layer containing the first organic compound as, for example, a charge injection layer, a charge transport layer, or a light emitting layer, and among them, have a charge injection layer and / or a charge transport layer. It is more preferable to have the electron injection layer and / or the electron transport layer.
- charge transport layer the electron transport layer and the hole transport layer are collectively referred to as “charge transport layer”.
- charge injection layer the electron injection layer and the hole injection layer are collectively referred to as “charge injection layer”.
- Examples of the method for forming the layer containing the first organic compound include a method of forming a film using a solution containing the first organic compound.
- a solvent having a solubility parameter of 9.3 or more is preferable.
- the solvent values in parentheses represent solubility parameter values of each solvent
- examples of the solvent include water (21), methanol (12.9), ethanol (11.2), 2-propanol (11. 5), 1-butanol (9.9), tert-butyl alcohol (10.5), acetonitrile (11.8), 1,2-ethanediol (14.7), N, N-dimethylformamide (11.
- solubility parameter a value described in “Solvent Handbook” written by Teruzo Asahara (14th edition, Kodansha, 1996) is used.
- Examples of the film forming method from a solution include spin coating, casting, micro gravure coating, gravure coating, bar coating, roll coating, wire bar coating, dip coating, slit coating, and cap coating.
- Examples thereof include coating methods such as a coating method, a spray coating method, a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, an inkjet printing method, and a nozzle coating method.
- the thickness of the layer containing the first organic compound is usually 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to 500 nm, more preferably 2 nm to 200 nm.
- the electroluminescent element usually has a cathode, an anode, and a light emitting layer located between the cathode and the anode, but may include any other component.
- the electroluminescent element of the present invention has a layer containing the first organic compound as a layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron injection layer, and an electron transport layer. Also good.
- the anode refers to an electrode that supplies holes to a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and the like.
- the cathode refers to an electrode that supplies electrons to an electron injection layer, an electron transport layer, a light emitting layer, and the like.
- the light emitting layer is, when an electric field is applied to the electroluminescent element, (1) a function of receiving holes from a layer adjacent to the anode side and a function of receiving electrons from a layer adjacent to the cathode side; It refers to a layer that can exhibit the function of moving (electrons and holes) by the force of an electric field, and (3) the function of providing a field for recombination of electrons and holes and connecting it to light emission.
- the electron injection layer and the electron transport layer are layers having one or more functions selected from the group consisting of a function of receiving electrons from the cathode, a function of transporting electrons, and a function of blocking holes injected from the anode.
- the hole injection layer and the hole transport layer have a function of receiving holes from the anode, a function of transporting holes, a function of supplying holes to the light emitting layer, and a function of blocking electrons injected from the cathode.
- the layer structure that the electroluminescent element of the present invention may have will be described below.
- the electroluminescent element of the present invention may have the following layer structure (a).
- the electroluminescent device of the present invention has a layer configuration in which one or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer and an electron injection layer are omitted from the layer configuration (a). You may do it.
- the layer containing the first organic compound is one or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron injection layer, and an electron transport layer. Can be used.
- the electroluminescent element of the present invention may have the following layer structure (a ′).
- the layer configuration (a ′) is a layer configuration in which the hole injection layer, the hole transport layer, the electron transport layer, and the electron injection layer are omitted from the layer configuration (a).
- the electroluminescent element of the present invention can have a layer structure including two light emitting layers.
- the electroluminescent device may have the following layer configuration (b), and the layer configuration (b) is a group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and an electrode. It may have a layer structure in which one or more layers selected from are omitted.
- the layer containing the first organic compound is preferably used as a layer existing between the anode and the light emitting layer closest to the anode, or the cathode and the light emitting layer closest to the cathode. It is used as a layer existing between them or used as a light emitting layer.
- the electroluminescent element of the present invention may have the following layer structure (b ′).
- the layer configuration (b ′) is a layer configuration in which the hole injection layer, the hole transport layer, the electron transport layer, and the electron injection layer are omitted from the layer configuration (b).
- the electroluminescent element of the present invention can have a layer structure including three or more light emitting layers.
- the electroluminescent device may have the following layer configuration (c), and the layer configuration (c) is from a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and an electrode. You may have the layer structure which abbreviate
- the layer containing the first organic compound is preferably used as a layer existing between the anode and the light emitting layer closest to the anode, or the cathode and the light emitting layer closest to the cathode. It is used as a layer existing between them or used as a light emitting layer.
- “repeating unit A” indicates a unit of layer constitution of electrode—hole injection layer—hole transport layer—light emitting layer—electron transport layer—electron injection layer.
- the electroluminescent element of the present invention may have the following layer structure (c ′).
- the layer configuration (c ′) is a layer configuration in which the hole injection layer, the hole transport layer, the electron transport layer, and the electron injection layer are omitted from the layer configuration (c).
- reproducing unit A ′ indicates a unit of the layer configuration of the electrode-light emitting layer.
- Preferred examples of the layer structure of the electroluminescent device of the present invention include the following.
- the layer containing the first organic compound is a group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron injection layer, and an electron transport layer. It can be used as one or more layers selected from.
- the layer structure including the charge injection layer includes, for example, a layer structure including the charge injection layer adjacent to the cathode, and adjacent to the anode.
- a layer structure including a charge injection layer can be given. Specifically, for example, the following layer configurations (h) to (s) can be mentioned.
- the electroluminescent device of the present invention preferably has a layer containing the first organic compound as a charge injection layer and / or a charge transport layer as described above, and more preferably as an electron injection layer or an electron transport layer. That is, the first organic compound is preferably used alone or together with other compounds as a charge injection material and / or a charge transport material, and more preferably used as an electron injection material and / or an electron transport material.
- the electroluminescent element of the present invention may have an insulating layer adjacent to the electrode in order to improve adhesion with the electrode or improve injection of electric charges (ie, holes or electrons) from the electrode.
- the electroluminescent device of the present invention has a thin buffer layer at the interface of the charge transport layer (that is, the hole transport layer or the electron transport layer) or the light emitting layer in order to improve the adhesion of the interface or prevent mixing. Also good.
- the order and number of layers of the electroluminescent element and the thickness of each layer can be adjusted in consideration of the light emission efficiency and the element lifetime.
- the substrate that can constitute the electroluminescent device of the present invention may be any substrate that does not change when an electrode is formed and an organic layer is formed.
- the substrate for example, glass, plastic, polymer film, metal film, silicon substrate, or a laminate of these is used.
- a commercially available substrate may be obtained and used, or a substrate manufactured by a known method may be used.
- a pixel driving circuit may be provided on the substrate, or a planarization film is provided on the driving circuit. May be.
- the center line average roughness (Ra) of the planarizing film is preferably less than 10 nm.
- Ra can be measured with reference to JIS-B0651 to JIS-B0656, JIS-B0671-1, etc. based on JIS-B0601-2001 of Japanese Industrial Standards JIS.
- the anode capable of constituting the electroluminescent device of the present invention has excellent hole injection properties to organic semiconductor materials used as materials for layers such as a hole injection layer, a hole transport layer, and a light emitting layer. It is preferable that the work function of the layer side surface is 4.0 eV or more.
- an electrically conductive compound such as a metal, an alloy, a metal oxide, and a metal sulfide, or a mixture of two or more selected from these electrically conductive compounds can be used.
- conductive metal oxides such as tin oxide, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), and molybdenum oxide; metals such as gold, silver, chromium, and nickel; And a mixture of a conductive metal oxide and the metal.
- the anode may have a single layer structure composed of one or more of the above materials, or a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
- a multilayer structure it is more preferable to use a material having a work function of 4.0 eV or more as the material of the outermost surface layer on the light emitting layer side.
- a well-known method can be used for the production method of the anode.
- Examples of the method for producing the anode include a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, and a plating method.
- the thickness of the anode is usually 10 nm to 10 ⁇ m, preferably 50 nm to 500 nm.
- the center line average roughness (Ra) of the light emitting layer side surface of the anode is desirably less than 10 nm, more preferably less than 5 nm.
- the surface of the anode may be subjected to surface treatment.
- the electrical connection with the organic layer in contact with the anode is improved by the surface treatment.
- a solution containing an electron accepting compound such as UV ozone, a silane coupling agent, and 2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane is used. Can be done.
- the anode can also be used as a light reflecting electrode.
- the anode preferably has a multilayer structure in which a light reflection layer made of a highly light reflective metal and a high work function material layer containing a material having a work function of 4.0 eV or more are combined.
- the high light reflective metal include Al, Ag, Al alloy (eg, Al—Nd alloy), Ag alloy (eg, Ag—Pd—Cu alloy), and Cr alloy (eg, Mo—Cr alloy).
- the material having a work function of 4.0 eV or more include ITO, IZO, and MoO 3 .
- the high light reflective metal and the material having a work function of 4.0 eV or more may be used alone or in combination of two or more.
- the thickness of the high light reflective metal layer is preferably 50 nm or more, more preferably 80 nm or more.
- the thickness of the high work function material layer is usually in the range of 5 nm to 500 nm.
- ⁇ Hole injection layer> As a material for forming the hole injection layer other than the first organic compound, for example, Carbazole derivatives, pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, starburst amines, phthalocyanine derivatives, aromatic tertiary amine compounds, styrylamine compounds, polysilane compounds, poly (N-vinylcarbazole) derivatives, organic silane derivatives , And polymers containing one or more selected from these, conductive metal oxides such as vanadium oxide, tantalum oxide, tungsten oxide, molybdenum oxide, ruthenium oxide, and aluminum oxide; polyaniline, aniline-based copolymer, thiophene oligomer, Conductive polymers and oligomers such as polythiophene; organic conductive materials such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene), polystyrene sulf
- the material may be a single component or a composition comprising a plurality of components.
- the hole injection layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
- the materials listed as the material for the hole transport layer described later can also be used as the material for the hole injection layer.
- Examples of the method for forming the hole injection layer when the material for forming the hole injection layer is an inorganic compound material include a vacuum deposition method, a sputtering method, and an ion plating method.
- Examples of the method for producing the hole injection layer when the material for forming the hole injection layer is a low molecular weight organic material include vacuum deposition, transfer (eg, laser transfer, thermal transfer), and formation from a solution. And a method using a membrane (a mixed solution with a polymer binder may be used).
- a method for producing the hole injection layer when the material for the hole injection layer is a polymer organic material a method by film formation from a solution is exemplified.
- the hole injection layer can be prepared using a vacuum deposition method.
- the polymer compound binder to be mixed is preferably a compound that does not extremely inhibit charge transport.
- a compound that does not strongly absorb visible light is preferably used as the polymer compound binder.
- Poly (N-vinylcarbazole) as a polymer compound binder polyaniline and derivatives thereof; polythiophene and derivatives thereof; poly (p-phenylene vinylene) and derivatives thereof; poly (2,5-thienylene vinylene) and derivatives thereof; polycarbonate , Polyacrylate, polymethyl acrylate, polymethyl methacrylate, polystyrene, polyvinyl chloride, and polysiloxane.
- the solvent used for film formation from a solution may be any solvent that dissolves the hole injection material.
- the solvent include water, chlorine-containing solvents such as chloroform, methylene chloride and dichloroethane; ether solvents such as tetrahydrofuran (THF); aromatic hydrocarbon solvents such as toluene and xylene; ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone; Examples are ester solvents such as butyl acetate and ethyl cellosolve acetate.
- Examples of the method by film formation from a solution include a spin coating method from a solution, a casting method, a micro gravure coating method, a gravure coating method, a bar coating method, a roll coating method, a wire bar coating method, a dip coating method, and a slit coating method.
- Coating methods such as gravure printing method, capillary coating method, spray coating method, nozzle coating method, etc .
- printing methods such as gravure printing method, screen printing method, flexographic printing method, offset printing method, reverse printing method, inkjet printing method, etc.
- a pattern formation is easy, the gravure printing method, the screen printing method, the flexographic printing method, the offset printing method, the reverse printing method, the inkjet printing method, and the nozzle coating method are preferable.
- the previously applied layer (The lower layer, that is, the hole injection layer, may be dissolved in a solvent contained in the solution of the layer to be applied later (upper layer, that is, the organic layer), thereby making it impossible to produce a laminated structure.
- a method for making the lower layer insoluble in the solvent contained in the upper layer solution can be used.
- a cross-linking group is added to a polymer compound and insolubilized by cross-linking; a low-molecular compound having a cross-linking group having an aromatic ring represented by aromatic bisazide is mixed as a cross-linking agent,
- a method of insolubilizing by mixing a method of mixing a low molecular compound having a cross-linking group represented by an acrylate group having a cross-linking group as a cross-linking agent and cross-linking and insolubilizing; exposing the lower layer to ultraviolet light to cross-link, The method of insolubilizing with respect to the organic solvent used for manufacture of an upper layer;
- the method of heating and crosslinking a lower layer and insolubilizing with respect to the organic solvent used for manufacture of an upper layer is mentioned.
- the heating temperature is usually 100 ° C. to 300 ° C.
- the heating time is usually 1 minute to 1 hour.
- a method using different polar solutions for the production of adjacent layers can be mentioned.
- the method include a method using a water-soluble polymer compound as a lower layer material and an oil-soluble polymer compound as an upper layer material.
- the thickness of the hole injection layer is usually 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to 500 nm, more preferably 10 nm to 100 nm.
- ⁇ Hole transport layer> As a material constituting the hole transport layer other than the organic compound used in the present invention, for example, Carbazole derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aromatic tertiary amine compounds, styrylamine compounds, polysilane compounds, poly (N -Vinylcarbazole) derivatives, organosilane derivatives, and polymers containing these structures, Examples include conductive polymers and oligomers such as aniline copolymers, thiophene oligomers, and polythiophenes; and organic conductive materials such as polypyrrole.
- Carbazole derivatives for example, Carbazole derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives,
- the above materials may be used alone or in combination of two or more.
- the hole transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions. Materials listed as materials for the hole injection layer can also be used for the hole transport layer.
- a polymer containing a divalent aromatic amine residue as a repeating unit is preferably used.
- the polymer containing a divalent aromatic amine residue as a repeating unit may contain other repeating units.
- other repeating units include an arylene group (eg, phenylene group and fluorenediyl group).
- polymers containing a divalent aromatic amine residue as a repeating unit those containing a crosslinking group are more preferred.
- a method for producing the hole transport layer for example, a method similar to that for forming the hole injection layer can be mentioned.
- a method by film formation from a solution for example, spin coating method, casting method, micro gravure coating method, gravure coating method, bar coating method, slit coating method, capillary coating method, spray coating method, nozzle coating method
- the coating method include a gravure printing method, a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, a reverse printing method, and an inkjet printing method.
- the method for producing the hole transport layer when the material for the hole transport layer is a sublimable compound material include a vacuum deposition method and a transfer method.
- Examples of the solvent used for film formation from a solution include the solvents listed in the film formation method of the hole injection layer.
- the lower layer is applied later after the organic layer such as the light emitting layer is formed by the coating method (upper layer, that is, the light emitting layer, etc.
- the method for preventing dissolution in the solvent contained in the organic layer solution include the same methods as those exemplified in the film formation method for the hole injection layer.
- the thickness of the hole transport layer is usually 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 100 nm.
- both may be formed of the same material or different materials.
- the formation method and thickness of both layers may be the same or different from each other.
- Examples of the material for forming the light emitting layer other than the first organic compound include the following.
- a polymer compound may be mentioned.
- a conjugated polymer compound such as polyfluorene derivative, polyparaphenylene vinylene derivative, polyphenylene derivative, polyparaphenylene derivative, polythiophene derivative, polydialkylfluorene, polyfluorenebenzothiadiazole, polyalkylthiophene, or the like is preferably used. be able to.
- the following light-emitting organic compounds may be used as a material for the light-emitting layer together with the polymer compound.
- Polymer dye compounds such as perylene dyes, coumarin dyes, rhodamine dyes; low molecular dye compounds such as rubrene, perylene, 9,10-diphenylanthracene, tetraphenylbutadiene, nile red, coumarin 6, quinacridone, naphthalene derivatives , Anthracene and derivatives thereof, perylene and derivatives thereof; polymethine-based, xanthene-based, coumarin-based, and cyanine-based pigments; 8-hydroxyquinoline and its metal complexes; aromatic amines; tetraphenylcyclopentadiene and its derivatives; Examples thereof include tetraphenylbutadiene and derivatives thereof; metal complexes emitting phosphorescence such as tris (2-phenylpyridine) iridium.
- Non-conjugated polymer compounds include, for example, polyethylene, polyvinyl chloride, polycarbonate, polystyrene, polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, poly (N-vinylcarbazole), hydrocarbon resin, ketone Examples include resins, phenoxy resins, polyamides, ethyl cellulose, vinyl acetate, ABS resins, polyurethanes, melamine resins, unsaturated polyester resins, alkyd resins, epoxy resins, and silicone resins.
- the non-conjugated polymer compound has, for example, a carbazole derivative, triazole derivative, oxazole derivative, oxadiazole derivative, imidazole derivative, polyarylalkane derivative, pyrazoline derivative, pyrazolone derivative, phenylenediamine derivative, arylamine derivative, amino group on the side chain.
- a low molecular compound As a third example of the material of the light emitting layer, a low molecular compound can be given.
- the low molecular weight compound include: Low molecular weight dye compounds such as rubrene, perylene, 9,10-diphenylanthracene, tetraphenylbutadiene, nile red, coumarin 6, carbazole, quinacridone; Naphthalene derivatives, anthracene and derivatives thereof, perylene and derivatives thereof; Pigments such as polymethine, xanthene, coumarin, cyanine and indigo; Metal complexes of 8-hydroxyquinoline and its derivatives, metal complexes of phthalocyanine and its derivatives; Aromatic amines; Tetraphenylcyclopentadiene and its derivatives; Tetraphenylbutadiene and its derivatives are mentioned.
- the material of the light emitting layer there is a metal complex that emits phosphorescence.
- the metal complex include tris (2-phenylpyridine) iridium, thienylpyridine ligand-containing iridium complex, phenylquinoline ligand-containing iridium complex, and triazacyclononane skeleton-containing terbium complex.
- Examples of the polymer compound that can be a material for the light emitting layer include WO 97/09394, WO 98/27136, WO 99/54385, WO 00/22027, WO 01/19834.
- British Patent Application Publication No. 2340304A British Patent Application Publication No. 2348316, US Pat. No. 5,736,636, US Pat. No. 5,741,721, US Pat. No. 5,777,070, European Patent Application Publication No. 0707020, JP-A-9-111233, JP-A-10-324870, JP-A-2000-80167, JP-A-2001-123156, JP-A-2004-168999, JP-A-2007- No.
- polyfluorene, polyfluorene derivatives, polyfluorene and / or polyfluorene (co) polymers polyarylene, polyarylene derivatives, polyarylene and (Co) polymer of polyarylene derivative, polyarylene vinylene, polyarylene vinylene derivative, polyarylene vinylene and / or polyarylene vinylene derivative (co) polymer, aromatic amine and / or aromatic amine (Co) polymers of these derivatives are exemplified.
- Examples of low molecular weight compounds that can be used as a material for the light emitting layer include JP-A-57-51781, “Organic thin film work function data collection [2nd edition]” (CMC Publishing, 2006), “Development of organic EL elements” Examples thereof include compounds described in literatures such as “Constituent materials” (CM Publishing, 2006).
- the material may be a single component or a composition comprising a plurality of components.
- the light emitting layer may have a single-layer structure composed of one or more of the above materials, or a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
- Examples of the method for producing the light emitting layer include the same methods as the methods exemplified for the method for producing the hole injection layer.
- Examples of the coating method include a gravure printing method, a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, a reverse printing method, and an inkjet printing method.
- Examples of the method for producing the hole injection layer when the material for the hole injection layer is a sublimable compound material include a vacuum deposition method and a transfer method.
- Examples of the solvent used for film formation from a solution include the solvents listed in the film formation method of the hole injection layer.
- the layer (light-emitting layer) applied later after forming the organic layer such as the electron transport layer by the coating method (upper layer, ie, the organic layer such as the electron transport layer)
- a method for preventing dissolution in the solvent contained in the solution of (1) for example, a method similar to the method exemplified in the method for forming the hole injection layer may be mentioned.
- the thickness of the light emitting layer is usually 5 nm to 1 ⁇ m, preferably 10 nm to 500 nm, more preferably 30 nm to 200 nm.
- a known material can be used as a material constituting the electron transport layer other than the first organic compound.
- the material for the electron transport layer include triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, fluorenone derivatives, benzoquinone and its derivatives, naphthoquinone and its derivatives, anthraquinone and its derivatives, tetracyanoanthraquinodimethane and its Derivatives, fluorenone derivatives, diphenyldicyanoethylene and derivatives thereof, diphenoquinone derivatives, anthraquinodimethane derivatives, distyrylpyrazine derivatives; aromatic ring tetracarboxylic anhydrides containing aromatic rings such as naphthalene and perylene; 8-quinolinol derivatives, benzo Metal complexes represented by metal complexes having
- triazole derivatives triazole derivatives, oxadiazole derivatives, benzoquinone and its derivatives, anthraquinone and its derivatives, metal complexes of 8-hydroxyquinoline and its derivatives, polyquinoline and its derivatives, polyquinoxaline and its derivatives, polyfluorene and its derivatives preferable.
- the material may be a single component or a composition comprising a plurality of components.
- the electron transport layer may have a single-layer structure composed of one or more of the materials described above, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
- the materials listed as materials for the electron injection layer can also be used for the electron transport layer.
- Examples of the method for forming the electron transport layer include the same methods as those described as the method for forming the hole injection layer. Among these, as a method by film formation from a solution, spin coating method, casting method, micro gravure coating method, gravure coating method, bar coating method, slit coating method, spray coating method, capillary coating method, nozzle coating method, etc. Application methods (coating methods); printing methods such as gravure printing methods, screen printing methods, flexographic printing methods, offset printing methods, reverse printing methods, and inkjet printing methods. Examples of the film forming method for the electron transport layer when a sublimable compound material is used as the material for the electron transport layer include a vacuum deposition method and a transfer method.
- Examples of the solvent used for film formation from a solution include the solvents listed in the film formation method of the hole injection layer.
- the lower layer (electron transport layer) when the organic layer such as the electron injection layer is formed by the coating method is applied later (the upper layer, that is, the electron injection layer, etc.
- the method for preventing dissolution in the solvent contained in the organic layer solution include the same methods as those exemplified in the method for forming the hole injection layer.
- the thickness of the electron transport layer is usually 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to 500 nm, and more preferably 5 nm to 100 nm.
- both may be formed of the same material or different materials.
- the formation method and thickness of both layers may be the same or different from each other.
- a known material can be used as a material constituting the electron injection layer other than the first organic compound.
- the material for the electron injection layer include triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, fluorenone derivatives, benzoquinone and its derivatives, naphthoquinone and its derivatives, anthraquinone and its derivatives, tetracyanoanthraquinodimethane and its Derivatives, fluorenone derivatives, diphenyldicyanoethylene and derivatives thereof, diphenoquinone derivatives, anthraquinodimethane derivatives, distyrylpyrazine derivatives, aromatic ring tetracarboxylic anhydrides, 8-quinolinol derivatives, benzoyl, including aromatic rings such as naphthalene and perylene Examples include various metal complexes such as metal
- the material may be a single component or a composition comprising a plurality of components.
- the electron injection layer may have a single layer structure made of one or more of the materials described above, or may have a multilayer structure made up of a plurality of layers having the same composition or different compositions. Materials listed as materials for the electron transport layer can also be used for the electron injection layer.
- Examples of the method for producing the electron injection layer include the same methods as the methods for producing the hole injection layer.
- Examples of the coating method include a gravure printing method, a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, a reverse printing method, and an inkjet printing method.
- Examples of the method for producing the electron injection layer when the material for the electron injection layer is a sublimable compound material include a vacuum deposition method and a transfer method.
- Examples of the solvent used for film formation from a solution include the solvents listed in the film formation method of the hole injection layer.
- the thickness of the electron injection layer is usually 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to 500 nm, and more preferably 5 nm to 100 nm.
- the cathode that can constitute the electroluminescent device of the present invention has a function of supplying electrons to these layers adjacent to a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like.
- the cathode may have a single layer structure composed of a single material or a plurality of materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
- a multilayer structure a two-layer structure of a first cathode layer and a cover cathode layer and a three-layer structure of a first cathode layer, a second cathode layer, and a cover cathode layer are preferable.
- the first cathode layer is the layer closest to the light emitting layer among the cathodes.
- the cover cathode layer is the first cathode layer in the case of the two-layer structure, and the first cathode layer in the case of the three-layer structure.
- the work function of the material of the first cathode layer is preferably 3.5 eV or less.
- the material having a work function of 3.5 eV or less is preferably a metal oxide, a metal fluoride, a metal carbonate, or a metal composite oxide having a work function of 3.5 eV or less.
- As a material for the cover cathode layer a metal, a metal oxide, or the like having a low resistivity and high corrosion resistance to moisture is preferably used.
- Examples of the material of the first cathode layer include alkali metals and alkaline earth metals, alloys containing one or more of the above metals, oxides of the metals, halides of the metals, carbonates of the metals, and composites of the metals. Oxides, and mixtures thereof.
- alkali metals, alkali metal oxides, alkali metal halides, alkali metal carbonates, and alkali metal composite oxides include lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, lithium oxide, sodium oxide, oxide Potassium, rubidium oxide, cesium oxide, lithium fluoride, sodium fluoride, potassium fluoride, rubidium fluoride, cesium fluoride, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, rubidium carbonate, cesium carbonate, potassium molybdate, potassium titanate , Potassium tungstate and cesium molybdate.
- alkaline earth metals examples include magnesium, calcium, strontium, barium .
- alloys containing at least one alkali metal and alloys containing at least one alkaline earth metal include Li—Al alloys, Mg—Ag alloys, Al—Ba alloys, Mg—Ba alloys, Ba—Ag alloys, and Ca. -Bi-Pb-Sn alloy.
- a composition of the material listed as the material of the first cathode layer and the material listed as the material constituting the electron injection layer can also be used as the material of the first cathode layer.
- Examples of the material of the second cathode layer include the same materials as the material of the first cathode layer.
- Examples of the material of the cover cathode layer include low resistance metals such as gold, silver, copper, aluminum, chromium, tin, lead, nickel, titanium; alloys including the low resistance metals, metal nanoparticles, metal nanowires; oxidation Conductive metal oxides such as tin, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), molybdenum oxide; a mixture of the conductive metal oxide and metal; Examples thereof include conductive carbon such as nanoparticles, graphene, fullerene, and carbon nanotubes.
- low resistance metals such as gold, silver, copper, aluminum, chromium, tin, lead, nickel, titanium
- oxidation Conductive metal oxides such as tin, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), molybdenum oxide
- ITO indium oxide
- the cathode has a multilayer structure
- a two-layer structure of a first cathode layer and a cover cathode layer LiF / Ca / Al, NaF / Ca / Al, KF / Ca / Al, RbF / Ca / Al, CsF / Ca / Al, Ba / Al / Ag, KF / Al / Ag, KF / Ca / Ag, K 2
- a three-layer structure of a first cathode layer such as CO 3 / Ca / Ag, a second cathode layer, and a cover cathode layer; (Here, the symbol “/” indicates that the layers are adjacent to each other).
- the material of the second cathode layer is preferably a material having a reducing action on the material of the first cathode layer.
- the presence / absence and degree of the reducing action between the materials can be estimated from, for example, the bond dissociation energy ( ⁇ rH °) between the compounds. That is, in the case of a combination in which the bond dissociation energy is positive in the reduction reaction of the material constituting the second cathode layer to the material constituting the first cathode layer, the material of the second cathode layer is the first cathode layer. It can be said that this material has a reducing action.
- the bond dissociation energy can be referred to, for example, in “Electrochemical Handbook 5th Edition” (Maruzen, published in 2000), “Thermodynamic Database MALT” (Science and Technology, published in 1992), and the like.
- Various known methods can be used as a method for producing the cathode, and examples include a vacuum deposition method, a sputtering method, and an ion plating method.
- a vacuum deposition method is frequently used.
- a sputtering method or an ion plating method is frequently used.
- a co-evaporation method for example, a co-evaporation method, a sputtering method, or an ion plating method is used.
- a method of film formation from a solution is preferred.
- the co-evaporation method is preferable when a composition containing a low-molecular organic substance and a metal, a metal oxide, a metal fluoride, or a metal carbonate is formed as the cathode material.
- the optimum thickness of the cathode varies depending on the material used and the layer structure.
- the thickness of the first cathode layer is usually 0.5 nm to 20 nm.
- the thickness of the cover cathode layer is usually in the range of 10 nm to 1 ⁇ m.
- the thickness of the first cathode layer (Ba or Ca) is 2 nm to 10 nm
- the thickness of the cover cathode layer (Al) is 10 nm. It is preferable that the thickness is ⁇ 500 nm.
- the thickness of the first cathode layer is 1 nm to 8 nm
- the thickness of the cover cathode layer (Al) is 10 nm to 500 nm. It is preferable.
- the visible light transmittance of the cover cathode layer is usually 40% or more, preferably 50% or more.
- a method of adjusting the visible light transmittance to 40% or more for example, a method of using a conductive metal oxide such as indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), or molybdenum oxide as the material of the cover cathode layer
- ITO indium tin oxide
- IZO indium zinc oxide
- molybdenum oxide as the material of the cover cathode layer
- a low-resistance metal such as gold, silver, copper, aluminum, chromium, tin, or lead and an alloy containing the low-resistance metal are used as the material for the cover cathode layer, and the thickness of the cover cathode layer is 30 nm or less The method of adjusting to.
- the visible light transmittance of the cathode is usually about 50%.
- an antireflection layer can be provided on the cathode (on the cover cathode layer when a cover cathode layer is provided).
- the material of the antireflection layer is preferably a material having a refractive index of about 1.8 to 3.0, more preferably ZnS, ZnSe or WO 3 .
- the thickness of the antireflection layer varies depending on the combination of materials, but is usually in the range of 10 nm to 150 nm.
- the first cathode layer is formed by laminating Ba with a thickness of 5 nm and the cover cathode layer with a thickness of 15 nm
- the light transmission from the light-emitting layer side is achieved by depositing 21 nm of WO 3 as the antireflection layer in contact with the cover cathode layer.
- the rate is improved by about 10%.
- the electroluminescent element of the present invention may have an insulating layer.
- the thickness of the insulating layer is usually 5 nm or less.
- the insulating layer has functions such as improving adhesion with the electrode, improving injection of electric charges (that is, holes or electrons) from the electrode, and preventing mixing with an adjacent layer.
- Examples of the material for the insulating layer include metal fluorides, metal oxides, and organic insulating materials (eg, polymethyl methacrylate).
- Examples of the electroluminescent element provided with an insulating layer include those provided with an insulating layer adjacent to the cathode and those provided with an insulating layer adjacent to the anode.
- the electroluminescent element of this invention can be manufactured by laminating
- an anode is provided on a substrate, a layer such as a hole injection layer or a hole transport layer is provided thereon as necessary, a light emitting layer is provided thereon, an electron transport layer, an electron is provided thereon.
- a layer such as an injection layer may be provided as necessary, and a cathode may be stacked thereon.
- a display device can be manufactured using the electroluminescent element of the present invention.
- the display device includes, for example, the electroluminescent element of the present invention as a pixel unit.
- the arrangement of the pixel units may be an arrangement that is usually employed in a display device such as a television, and may be an arrangement in which a large number of pixels are arranged on a common substrate.
- the pixels arranged on the substrate can be formed in a pixel region defined by the bank, if necessary.
- the display device can have a sealing member as necessary. Examples of the position where the sealing member is provided include a position on the opposite side of the substrate across the light emitting layer of the electroluminescent element.
- the display device can have optional components for configuring the display device, such as a filter such as a color filter or a fluorescence conversion filter, a circuit and a wiring necessary for driving a pixel, and the like as necessary.
- a filter such as a color filter or a fluorescence conversion filter
- the photoelectric conversion element of the present invention usually has a first electrode, a second electrode, and a charge separation layer.
- the charge separation layer is located between the first electrode and the second electrode.
- the photoelectric conversion element may include an arbitrary component other than the charge separation layer between the first electrode and the second electrode.
- the photoelectric conversion element of the present invention may have a layer containing the first organic compound as a charge separation layer, or may have as an arbitrary constituent element.
- the photoelectric conversion element of the present invention includes the layer containing the first organic compound as a constituent element other than the charge separation layer, the position of the layer containing the first organic compound is, for example, the charge separation layer and the first Between one electrode and / or between the charge separation layer and the second electrode.
- the charge separation layer of the photoelectric conversion element of the present invention usually contains an electron donating compound and an electron accepting compound.
- the electron donating compound include a conjugated polymer compound
- examples of the conjugated polymer compound include a conjugated polymer compound containing a thiophenediyl group and a conjugated polymer compound containing a fluorenediyl group.
- an electron-accepting compound a fullerene and a fullerene derivative are mentioned, for example.
- the photoelectric conversion element of the present invention is usually formed on a support substrate.
- the support substrate may be a glass substrate and a flexible substrate (e.g., a film substrate and a plastic substrate) as long as the characteristics as a photoelectric conversion element are not impaired.
- the photoelectric conversion element of the present invention can be produced by a known method such as Synth. Met. , 102, 982 (1999) and the method described in Science, 270, 1789 (1995).
- the structural analysis of the synthesized organic compound was performed by 1 H-NMR and 13 C-NMR analysis using a 300 MHz NMR spectrometer manufactured by Varian. At this time, the sample was dissolved in a soluble heavy solvent for analysis.
- the molecular weight was measured under the following conditions.
- the weight average molecular weight (Mw) and the number average molecular weight (Mn) were determined as the number average molecular weight and the weight average molecular weight in terms of polystyrene using gel permeation chromatography (GPC) (manufactured by Tosoh Corporation: HLC-8220 GPC).
- GPC gel permeation chromatography
- the sample is dissolved in tetrahydrofuran to a concentration of about 0.5% by weight, and 50 ⁇ L is injected into GPC. Tetrahydrofuran was used as the mobile phase of GPC and flowed at a flow rate of 0.5 mL / min.
- Example 1 Synthesis of 2- (p-toluenesulfonate-methyl) -18-crown-6-ether (hereinafter referred to as “compound (C)”) 2- (hydroxymethyl) -18-crown-6-ether (1 .97 g, 6.70 mmol) was placed in a 100 mL flask, and tetrahydrofuran (5 mL) and aqueous sodium hydroxide (sodium hydroxide 0.343 g, water 2.00 mL) were added by syringe.
- compound (C) 2- (hydroxymethyl) -18-crown-6-ether
- fluorene derivative (F) 2,7-dibromo-9,9-bis (3-methoxycarbonyl-4,5-dihydroxyphenyl) fluorene (hereinafter referred to as “fluorene derivative (F)”) methyl 2,3-dihydroxybenzoate ( 101.32 g, 0.602 mol) and 2,7-dibromo-9-fluorenone (34.1 g, 0.100 mol) were dissolved in methanesulfonic acid (350 mL), mercaptoacetic acid (1.00 mL) was added, and 90 ° C was added. Stir for 19 hours.
- fluorene derivative (F) 2,7-dibromo-9,9-bis (3-methoxycarbonyl-4,5-dihydroxyphenyl) fluorene
- non-conjugated polymer compound 1 is composed of a repeating unit represented by the formula (W).
- Example 5 ⁇ Electroluminescent device> A hole injection material solution was applied onto an ITO anode of a glass substrate on which ITO was formed and patterned as an anode, and a hole injection layer was formed by spin coating so as to have a thickness of 60 nm.
- the glass substrate on which the hole injection layer was formed was heated at 200 ° C. for 10 minutes in a nitrogen atmosphere to naturally cool the substrate to room temperature to obtain a substrate on which a hole injection layer had been formed.
- PEDOT PSS solution (poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / polystyrene sulfonic acid, product name: Baytron) manufactured by Stark Vitec Co., Ltd. was used.
- a hole transporting polymer material and xylene were mixed to obtain a composition for forming a hole transporting layer having a hole transporting polymer material content of 0.60% by weight.
- the hole transporting polymer material was synthesized by the following method.
- the aqueous layer was removed and the organic layer was washed with 50 mL of water.
- the organic layer was returned to the flask and aqueous sodium diethyldithiocarbamate (0.75 g, 50 mL of water) was added.
- the resulting mixture was stirred in an 85 ° C. oil bath for 16 hours.
- the aqueous layer was removed and the organic layer was washed 3 times with 100 mL of water and then passed through a column of silica gel and alumina.
- toluene as an eluent, a toluene solution containing the eluted polymer was recovered. Next, the recovered toluene solution was poured into methanol to precipitate a polymer.
- the precipitated polymer was dissolved again in toluene, and the obtained toluene solution was poured into methanol to precipitate the polymer again.
- the precipitated polymer was vacuum-dried at 60 ° C. to obtain 4.2 g of a hole transporting polymer material.
- the obtained hole transporting polymer material had a polystyrene equivalent weight average molecular weight of 1.24 ⁇ 10 5 and a molecular weight distribution index (Mw / Mn) of 2.8. It was.
- the composition for forming a hole transport layer was applied by a spin coating method to obtain a film having a thickness of 25 nm.
- the substrate provided with this film was heated at 200 ° C. for 15 minutes in a nitrogen atmosphere to insolubilize the film and then naturally cooled to room temperature to obtain a substrate on which a hole transport layer had been formed. .
- the composition for forming a light emitting layer was applied by a spin coating method to obtain a film having a thickness of 80 nm.
- the substrate provided with this film was heated at 130 ° C. for 15 minutes in a nitrogen atmosphere to evaporate the solvent and then naturally cooled to room temperature to obtain a substrate with a light emitting layer formed.
- the composition was applied on the light-emitting layer of the light-emitting layer-formed substrate obtained above by a spin coating method to obtain a film having a thickness of 10 nm.
- the substrate provided with this film was heated at 130 ° C. for 15 minutes in a nitrogen atmosphere to evaporate the solvent, and then naturally cooled to room temperature to form a substrate on which a layer containing compound (I) was formed. Obtained.
- the substrate on which the layer containing the compound (I) obtained above was formed was inserted into a vacuum apparatus, Al was deposited to a thickness of 80 nm by a vacuum deposition method, a cathode was formed, and the laminated structure 1 was formed. Manufactured.
- the laminated structure 1 obtained above was taken out from the vacuum apparatus and sealed with sealing glass and a two-component mixed epoxy resin in a nitrogen atmosphere, and the electroluminescent element 1 was produced.
- Example 6 Other than using compound (J) instead of compound (I) and mixing methanol and compound (J) to obtain a composition having a content of compound (J) of 0.20% by weight Were produced in the same manner as in Example 5.
- An electroluminescent element C1 was produced in the same manner as in Example 5 except that the product was obtained.
- the electroluminescent device containing the first organic compound of the present invention is significantly superior in light emission luminance and luminous efficiency as compared to the electroluminescent device not containing them.
- the first organic compound of the present invention is useful as a material for an electroluminescent element such as an organic electroluminescence element such as a charge injection material or a charge transport material, since it can improve the light emission luminance of the electroluminescent element.
- an electroluminescent element such as an organic electroluminescence element such as a charge injection material or a charge transport material
- a material for a photoelectric conversion element such as an organic thin film solar cell
- applications such as electrolytic reactions and capacitors can be expected as stable organic electrolytes.
- the second organic compound of the present invention is useful as a precursor for the first organic compound.
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Abstract
本発明は、電界発光素子の発光輝度を向上できる材料を提供することを目的とする。 本発明は、式（１）で表される構成単位を含む有機化合物、前記有機化合物を含む、積層構造体、電荷注入材料及び／又は電荷輸送材料、電界発光素子、並びに光電変換素子を提供する。（式中、Ｒ1は（２＋ｎ1）価の有機基である。 ｎ1は１以上の整数である。 Ｒ2は１価の有機基である。複数個のＲ2が存在する場合、各々のＲ2は同一であっても異なっていてもよい。構成単位の数が２つ以上である場合、それぞれの構成単位は互いに同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。）
Description
本発明は、環状構造を有する有機化合物に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子等の電界発光素子の作製において、アニオン基を有し、かつ、ヘテロ原子を環上に含まない環状構造を有する有機化合物が、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを溶媒として用いた溶液の塗布によって成膜可能な電子注入層の材料として用いられることが知られている（非特許文献１）。
Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ２００１，１３，１２７４－１２７８
しかし、上述の材料を電子注入層の材料として用いた場合であって、電界発光素子の発光輝度が十分ではなかった。
そこで、本発明は、電界発光素子の発光輝度を向上できる材料を提供することを目的とする。
そこで、本発明は、電界発光素子の発光輝度を向上できる材料を提供することを目的とする。
本発明者等は、前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は以下の＜１＞～＜１２＞の第１の有機化合物を提供する。
＜１＞式（１）で表される構成単位を含む有機化合物。
（式中、Ｒ1は（２＋ｎ1）価の有機基である。
ｎ1は１以上の整数である。
Ｒ2は式（２）で表される基を含む１価の有機基である。複数個のＲ2が存在する場合、各々のＲ2は互いに同一であっても異なっていてもよい。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
（式中、
Ｍ1は、周期表の第１族、第２族及び第４族～第１３族の金属カチオン、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオン、置換基を有するホスホニウムカチオン、置換基を有するスルホニウムカチオン、置換基を有するスルホキソニウムカチオン、並びに置換基を有するヨードニウムカチオンからなる群から選ばれるカチオンである。複数個のＭ1が存在する場合、各々のＭ1は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ3は、カチオンを包接できる環状構造を１又は２以上含む、（１＋ｎ4）価の有機基である。環状構造内には酸素原子及び硫黄原子の一方又は両方が含まれ、それらの原子の総数は４個以上である。複数個のＲ3が存在する場合、各々のＲ3は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ4は２価の有機基である。複数個のＲ4が存在する場合、各々のＲ4は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｙ1は、－ＣＯ2 -、－ＳＯ2 -、－ＳＯ3 -、－ＰＯ3 2-又は－ＢＲa 3 -である。複数個のＹ1が存在する場合、各々のＹ1は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒaは水素原子又は１価の有機基である。Ｒaの一部又は全部が互いに結合して環を形成していてもよく、各々のＲaは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｚ1はカウンターアニオンである。複数個のＺ1が存在する場合、各々のＺ1は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ2は０以上の整数である。
ｎ3は０又は１である。複数個のｎ3が存在する場合、各々のｎ3は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ4は０以上の整数である。
ａは０より大きい数である。
ｂは０以上の数である。
ｎ1＝１であるとき、ｎ2≧１であり、かつｎ4≧１である。
ｎ1≧２であるとき、複数個のｎ2から選ばれる１つ以上のｎ2が１以上であり、かつ、複数個のｎ4から選ばれる１つ以上のｎ4が１以上である。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
＜２＞Ｒ1が、置換基を有していてもよい（２＋ｎ1）価の芳香族基である、上記＜１＞に記載の有機化合物。
＜３＞Ｍ1が、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｒｂ+、Ｃｓ+及び（Ｒ5）4Ｎ+からなる群から選ばれるカチオンである上記＜１＞又は＜２＞に記載の有機化合物。
（式中、Ｒ5は、水素原子又は１価の有機基である。Ｒ5は、その全部又は一部が互いに結合して環を形成していてもよく、各々のＲ5は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
＜４＞Ｒ3に含まれる環状構造が、クリプタンド、スフェランド、カルセランド、環状糖及びクラウンエーテルからなる群から選ばれる環状構造である、上記＜１＞～＜３＞のいずれか一項に記載の有機化合物。
＜５＞Ｙ1が－ＣＯ2 -である、上記＜１＞～＜４＞のいずれか一項の有機化合物。
＜６＞式（３）で表される有機化合物である、上記＜１＞～＜５＞のいずれか一項に記載の有機化合物。
（式中、
Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である。
Ｒ1、Ｒ2及びｎ1は前記と同じ意味である。）
＜７＞式（３）で表される有機化合物が、式（４）で表される有機化合物である、上記＜６＞に記載の有機化合物。
（式中、
Ｘ1、Ｘ2及びＲ2は前記と同じ意味である。
Ｒ6は水素原子又は１価の有機基である。
ｎ5は１又は２である。
ｎ6は０又は１である。
ただし、ｎ5＋ｎ6＝２である。）
＜８＞式（４）で表される有機化合物が、式（５）で表される有機化合物である、上記＜７＞に記載の有機化合物。
（式中、
Ｘ1、Ｘ2、Ｒ6、Ｍ1、ｎ5及びｎ6は前記と同じ意味である。
Ｅは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＥは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ7は、２価の有機基である。各々のＲ7は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ7は２以上の整数である。複数個のｎ7が存在する場合、各々のｎ7は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
＜９＞式（４）で表される有機化合物が、式（６）で表される有機化合物である、上記＜７＞に記載の有機化合物。
（式中、
Ｘ1、Ｘ2、Ｅ、Ｒ6、Ｍ1、ｎ5及びｎ6は前記と同じ意味である。
Ｑは、２価の有機基である。複数個のＱが存在する場合、各々のＱは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ8は、２価の有機基である。各々のＲ8は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ9は水素原子又は１価の有機基である。複数個のＲ9が存在する場合、各々のＲ9は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ8は３以上の整数である。複数個のｎ8が存在する場合、各々のｎ8は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ9は０又は１である。複数個のｎ9が存在する場合、各々のｎ9は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
＜１０＞式（７）で表される構成単位を含む、上記＜１＞～＜５＞のいずれか一項に記載の有機化合物。
（式中、
Ｒ2は前記と同じ意味である。
Ｒ10は水素原子又は１価の有機基である。
ｎ10は１又は２である。
ｎ11は０又は１である。
ただし、ｎ10＋ｎ11＝２である。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
＜１１＞式（７）で表される構成単位が、式（８）で表される構成単位である、上記＜１０＞に記載の有機化合物。
（式中、
Ｒ10、Ｍ1、ｎ10及びｎ11は前記と同じ意味である。
Ｇは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＧは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ11は、２価の有機基である。各々のＲ11は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ12は２以上の整数である。複数個のｎ12が存在する場合、各々のｎ12は互いに同一であっても異なっていてもよい。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
＜１２＞式（７）で表される構成単位が、式（９）で表される構成単位である、上記＜１０＞に記載の有機化合物。
（式中、
Ｇ、Ｒ10、Ｍ1、ｎ10及びｎ11は前記と同じ意味である。
Ｔは２価の有機基である。複数個のＴが存在する場合、各々のＴは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ12は、２価の有機基である。各々のＲ12は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ13は水素原子又は１価の有機基である。複数個のＲ13が存在する場合、各々のＲ13は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ13は３以上の整数である。複数個のｎ13が存在する場合、各々のｎ13は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ14は０又は１である。複数個のｎ14が存在する場合、各々のｎ14は互いに同一であっても異なっていてもよい。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
＜１＞式（１）で表される構成単位を含む有機化合物。
ｎ1は１以上の整数である。
Ｒ2は式（２）で表される基を含む１価の有機基である。複数個のＲ2が存在する場合、各々のＲ2は互いに同一であっても異なっていてもよい。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
Ｍ1は、周期表の第１族、第２族及び第４族～第１３族の金属カチオン、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオン、置換基を有するホスホニウムカチオン、置換基を有するスルホニウムカチオン、置換基を有するスルホキソニウムカチオン、並びに置換基を有するヨードニウムカチオンからなる群から選ばれるカチオンである。複数個のＭ1が存在する場合、各々のＭ1は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ3は、カチオンを包接できる環状構造を１又は２以上含む、（１＋ｎ4）価の有機基である。環状構造内には酸素原子及び硫黄原子の一方又は両方が含まれ、それらの原子の総数は４個以上である。複数個のＲ3が存在する場合、各々のＲ3は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ4は２価の有機基である。複数個のＲ4が存在する場合、各々のＲ4は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｙ1は、－ＣＯ2 -、－ＳＯ2 -、－ＳＯ3 -、－ＰＯ3 2-又は－ＢＲa 3 -である。複数個のＹ1が存在する場合、各々のＹ1は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒaは水素原子又は１価の有機基である。Ｒaの一部又は全部が互いに結合して環を形成していてもよく、各々のＲaは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｚ1はカウンターアニオンである。複数個のＺ1が存在する場合、各々のＺ1は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ2は０以上の整数である。
ｎ3は０又は１である。複数個のｎ3が存在する場合、各々のｎ3は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ4は０以上の整数である。
ａは０より大きい数である。
ｂは０以上の数である。
ｎ1＝１であるとき、ｎ2≧１であり、かつｎ4≧１である。
ｎ1≧２であるとき、複数個のｎ2から選ばれる１つ以上のｎ2が１以上であり、かつ、複数個のｎ4から選ばれる１つ以上のｎ4が１以上である。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
＜２＞Ｒ1が、置換基を有していてもよい（２＋ｎ1）価の芳香族基である、上記＜１＞に記載の有機化合物。
＜３＞Ｍ1が、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｒｂ+、Ｃｓ+及び（Ｒ5）4Ｎ+からなる群から選ばれるカチオンである上記＜１＞又は＜２＞に記載の有機化合物。
（式中、Ｒ5は、水素原子又は１価の有機基である。Ｒ5は、その全部又は一部が互いに結合して環を形成していてもよく、各々のＲ5は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
＜４＞Ｒ3に含まれる環状構造が、クリプタンド、スフェランド、カルセランド、環状糖及びクラウンエーテルからなる群から選ばれる環状構造である、上記＜１＞～＜３＞のいずれか一項に記載の有機化合物。
＜５＞Ｙ1が－ＣＯ2 -である、上記＜１＞～＜４＞のいずれか一項の有機化合物。
＜６＞式（３）で表される有機化合物である、上記＜１＞～＜５＞のいずれか一項に記載の有機化合物。
Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である。
Ｒ1、Ｒ2及びｎ1は前記と同じ意味である。）
＜７＞式（３）で表される有機化合物が、式（４）で表される有機化合物である、上記＜６＞に記載の有機化合物。
Ｘ1、Ｘ2及びＲ2は前記と同じ意味である。
Ｒ6は水素原子又は１価の有機基である。
ｎ5は１又は２である。
ｎ6は０又は１である。
ただし、ｎ5＋ｎ6＝２である。）
＜８＞式（４）で表される有機化合物が、式（５）で表される有機化合物である、上記＜７＞に記載の有機化合物。
Ｘ1、Ｘ2、Ｒ6、Ｍ1、ｎ5及びｎ6は前記と同じ意味である。
Ｅは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＥは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ7は、２価の有機基である。各々のＲ7は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ7は２以上の整数である。複数個のｎ7が存在する場合、各々のｎ7は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
＜９＞式（４）で表される有機化合物が、式（６）で表される有機化合物である、上記＜７＞に記載の有機化合物。
Ｘ1、Ｘ2、Ｅ、Ｒ6、Ｍ1、ｎ5及びｎ6は前記と同じ意味である。
Ｑは、２価の有機基である。複数個のＱが存在する場合、各々のＱは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ8は、２価の有機基である。各々のＲ8は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ9は水素原子又は１価の有機基である。複数個のＲ9が存在する場合、各々のＲ9は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ8は３以上の整数である。複数個のｎ8が存在する場合、各々のｎ8は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ9は０又は１である。複数個のｎ9が存在する場合、各々のｎ9は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
＜１０＞式（７）で表される構成単位を含む、上記＜１＞～＜５＞のいずれか一項に記載の有機化合物。
Ｒ2は前記と同じ意味である。
Ｒ10は水素原子又は１価の有機基である。
ｎ10は１又は２である。
ｎ11は０又は１である。
ただし、ｎ10＋ｎ11＝２である。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
＜１１＞式（７）で表される構成単位が、式（８）で表される構成単位である、上記＜１０＞に記載の有機化合物。
Ｒ10、Ｍ1、ｎ10及びｎ11は前記と同じ意味である。
Ｇは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＧは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ11は、２価の有機基である。各々のＲ11は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ12は２以上の整数である。複数個のｎ12が存在する場合、各々のｎ12は互いに同一であっても異なっていてもよい。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
＜１２＞式（７）で表される構成単位が、式（９）で表される構成単位である、上記＜１０＞に記載の有機化合物。
Ｇ、Ｒ10、Ｍ1、ｎ10及びｎ11は前記と同じ意味である。
Ｔは２価の有機基である。複数個のＴが存在する場合、各々のＴは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ12は、２価の有機基である。各々のＲ12は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ13は水素原子又は１価の有機基である。複数個のＲ13が存在する場合、各々のＲ13は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ13は３以上の整数である。複数個のｎ13が存在する場合、各々のｎ13は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ14は０又は１である。複数個のｎ14が存在する場合、各々のｎ14は互いに同一であっても異なっていてもよい。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
また、本発明は以下の積層構造体、電荷注入材料及び／又は電荷輸送材料、電界発光素子、並びに光電変換素子を提供する。
＜１３＞上記＜１＞～＜１２＞のいずれか一項に記載の有機化合物を含む積層構造体。
＜１４＞上記＜１＞～＜１２＞のいずれか一項に記載の有機化合物を含む電荷注入材料及び／又は電荷輸送材料。
＜１５＞上記＜１＞～＜１２＞のいずれか一項に記載の有機化合物を含む電界発光素子。
＜１６＞上記＜１＞～＜１２＞のいずれか一項に記載の有機化合物を含む光電変換素子。
＜１３＞上記＜１＞～＜１２＞のいずれか一項に記載の有機化合物を含む積層構造体。
＜１４＞上記＜１＞～＜１２＞のいずれか一項に記載の有機化合物を含む電荷注入材料及び／又は電荷輸送材料。
＜１５＞上記＜１＞～＜１２＞のいずれか一項に記載の有機化合物を含む電界発光素子。
＜１６＞上記＜１＞～＜１２＞のいずれか一項に記載の有機化合物を含む光電変換素子。
更に、本発明は以下の＜１７＞～＜２０＞の第２の有機化合物を提供する。
＜１７＞式（１０）で表される有機化合物。
（式中、
Ｅは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＥは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ6は、水素原子又は１価の有機基である。
Ｒ7は、２価の有機基である。各々のＲ7は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ5は１又は２である。
ｎ6は０又は１である。
ただし、ｎ5＋ｎ6＝２である。
ｎ7は２以上の整数である。複数個のｎ7が存在する場合、各々のｎ7は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｘ3及びＸ4は、それぞれ独立に、水素原子、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、パラトルエンスルホナート基、トリフルオロメタンスルホナート基、メタンスルホナート基、ホウ酸残基（－Ｂ（ＯＨ）2）、ホウ酸アルキルエーテル残基、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である。
Ｒ14は１価の有機基である。複数個のＲ14が存在する場合、各々のＲ14は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
＜１８＞式（１１）で表される有機化合物。
（式中、
Ｅは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＥは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｑは、２価の有機基である。複数個のＱが存在する場合、各々のＱは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ6は、水素原子又は１価の有機基である。
Ｒ8は、２価の有機基である。各々のＲ8は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ9は、水素原子又は１価の有機基である。複数個のＲ9が存在する場合、各々のＲ9は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ15は１価の有機基である。複数個のＲ15が存在する場合、各々のＲ15は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｘ3及びＸ4は、それぞれ独立に、水素原子、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、パラトルエンスルホナート基、トリフルオロメタンスルホナート基、メタンスルホナート基、ホウ酸残基、ホウ酸アルキルエーテル残基、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である。
ｎ5は１又は２である。
ｎ6は０又は１である。
ただし、ｎ5＋ｎ6＝２である。
ｎ8は３以上の整数である。複数個のｎ8が存在する場合、各々のｎ8は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ9は０又は１である。複数個のｎ9が存在する場合、各々のｎ9は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
＜１９＞式（１２）で表される構成単位を含む有機化合物。
（式中、
Ｇは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＧは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ10は、水素原子又は１価の有機基である。
Ｒ11は２価の有機基である。複数個のＲ11が存在する場合、各々のＲ11は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ16は１価の有機基である。複数個のＲ16が存在する場合、各々のＲ16は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ10は１又は２である。
ｎ11は０又は１である。
ただし、ｎ10＋ｎ11＝２である。
ｎ12は２以上の整数である。複数個のｎ12が存在する場合、各々のｎ12は互いに同一であっても異なっていてもよい。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
＜２０＞式（１３）で表される構成単位を含む有機化合物。
（式中、
Ｇは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＧは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｔは２価の有機基である。複数個のＴが存在する場合、各々のＴは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ10は水素原子又は１価の有機基である。
Ｒ17は１価の有機基である。複数個のＲ17が存在する場合、各々のＲ17は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ20は、２価の有機基である。各々のＲ20は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ21は水素原子又は１価の有機基である。複数個のＲ21が存在する場合、各々のＲ21は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ10は１又は２である。
ｎ11は０又は１である。
ただし、ｎ10＋ｎ11＝２である。
ｎ13は３以上の整数である。複数個のｎ13が存在する場合、各々のｎ13は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ14は０又は１である。複数個のｎ14が存在する場合、各々のｎ14は互いに同一であっても異なっていてもよい。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
＜１７＞式（１０）で表される有機化合物。
Ｅは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＥは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ6は、水素原子又は１価の有機基である。
Ｒ7は、２価の有機基である。各々のＲ7は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ5は１又は２である。
ｎ6は０又は１である。
ただし、ｎ5＋ｎ6＝２である。
ｎ7は２以上の整数である。複数個のｎ7が存在する場合、各々のｎ7は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｘ3及びＸ4は、それぞれ独立に、水素原子、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、パラトルエンスルホナート基、トリフルオロメタンスルホナート基、メタンスルホナート基、ホウ酸残基（－Ｂ（ＯＨ）2）、ホウ酸アルキルエーテル残基、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である。
Ｒ14は１価の有機基である。複数個のＲ14が存在する場合、各々のＲ14は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
＜１８＞式（１１）で表される有機化合物。
Ｅは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＥは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｑは、２価の有機基である。複数個のＱが存在する場合、各々のＱは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ6は、水素原子又は１価の有機基である。
Ｒ8は、２価の有機基である。各々のＲ8は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ9は、水素原子又は１価の有機基である。複数個のＲ9が存在する場合、各々のＲ9は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ15は１価の有機基である。複数個のＲ15が存在する場合、各々のＲ15は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｘ3及びＸ4は、それぞれ独立に、水素原子、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、パラトルエンスルホナート基、トリフルオロメタンスルホナート基、メタンスルホナート基、ホウ酸残基、ホウ酸アルキルエーテル残基、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である。
ｎ5は１又は２である。
ｎ6は０又は１である。
ただし、ｎ5＋ｎ6＝２である。
ｎ8は３以上の整数である。複数個のｎ8が存在する場合、各々のｎ8は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ9は０又は１である。複数個のｎ9が存在する場合、各々のｎ9は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
＜１９＞式（１２）で表される構成単位を含む有機化合物。
Ｇは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＧは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ10は、水素原子又は１価の有機基である。
Ｒ11は２価の有機基である。複数個のＲ11が存在する場合、各々のＲ11は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ16は１価の有機基である。複数個のＲ16が存在する場合、各々のＲ16は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ10は１又は２である。
ｎ11は０又は１である。
ただし、ｎ10＋ｎ11＝２である。
ｎ12は２以上の整数である。複数個のｎ12が存在する場合、各々のｎ12は互いに同一であっても異なっていてもよい。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
＜２０＞式（１３）で表される構成単位を含む有機化合物。
Ｇは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＧは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｔは２価の有機基である。複数個のＴが存在する場合、各々のＴは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ10は水素原子又は１価の有機基である。
Ｒ17は１価の有機基である。複数個のＲ17が存在する場合、各々のＲ17は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ20は、２価の有機基である。各々のＲ20は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ21は水素原子又は１価の有機基である。複数個のＲ21が存在する場合、各々のＲ21は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ10は１又は２である。
ｎ11は０又は１である。
ただし、ｎ10＋ｎ11＝２である。
ｎ13は３以上の整数である。複数個のｎ13が存在する場合、各々のｎ13は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ14は０又は１である。複数個のｎ14が存在する場合、各々のｎ14は互いに同一であっても異なっていてもよい。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
本発明の第１の有機化合物は、電荷注入材料、電荷輸送材料等の、有機エレクトロルミネッセンス素子等の電界発光素子の材料として、電界発光素子の発光輝度を向上できるので有用である。また、本発明の第１の有機化合物は、有機薄膜太陽電池等の光電変換素子の材料として、光電変換素子の光電変換効率を向上させることが期待できる。更に、本発明の第１の有機化合物は、安定な有機電解質として電解反応やコンデンサー等の用途も期待できる。本発明の第２の有機化合物は、第１の有機化合物の前駆物質として有用である。
以下、本発明を実施するための形態について説明する。
まず本明細書において使用する用語について説明する。用語について特に説明されていない場合には、以下の定義を用いる。
本明細書において、構造式中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｈはフェニル基、nＨｅｘはノルマルヘキシル基、nＯｃｔはノルマルオクチル基、nＢｕはノルマルブチル基、tＢｕはｔｅｒｔ－ブチル基、Ｔｓはトシル基、ＴｆＯはトリフルオロメタンスルホナート基、cＨｅｘはシクロヘキシル基、ｐ－ｔｏｌはパラトリル基を表す。
本明細書において、「置換基を有していてもよい」とは、その直後に記載された化合物又は基を構成する水素原子が無置換の場合及び水素原子の一部又は全部が置換基によって置換されている場合の双方を含み、置換基によって置換されている場合には、水酸基、ニトロ基、炭素原子数１～６０のヒドロカルビル基、炭素原子数１～６０のヒドロカルビルオキシ基、架橋基等の置換基によって置換されていてもよいことを意味し、これらの中でも、簡便に合成できるので、炭素原子数１～３０のヒドロカルビル基又は炭素原子数１～３０のヒドロカルビルオキシ基で置換されていることが好ましく、炭素原子数１～２０のヒドロカルビル基又は炭素原子数１～２０のヒドロカルビルオキシ基で置換されていることがより好ましく、炭素原子数１～１２のヒドロカルビル基又は炭素原子数１～１２のヒドロカルビルオキシ基で置換されていることが更に好ましい。
上記のヒドロカルビル基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。上記のヒドロカルビル基としては、例えば、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ノルボルニル基、ベンジル基、α，α－ジメチルベンジル基、１－フェネチル基、２－フェネチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２，２－トリフェニルビニル基、２－フェニル－２－プロペニル基、フェニル基、２－トリル基、４－トリル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、４－メトキシフェニル基、４－シアノフェニル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、ターフェニリル基、３，５－ジフェニルフェニル基、３，４－ジフェニルフェニル基、ペンタフェニルフェニル基、４－（２，２－ジフェニルビニル）フェニル基、４－（１，２，２－トリフェニルビニル）フェニル基、フルオレニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、９－アントリル基、２－アントリル基、９－フェナントリル基、１－ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基及びコロニル基が挙げられ、簡便に合成できるので、好ましくはメチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、ベンジル基、α，α－ジメチルベンジル基、１－フェネチル基、２－フェネチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２，２－トリフェニルビニル基、２－フェニル－２－プロペニル基、フェニル基、２－トリル基、４－トリル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、４－メトキシフェニル基、４－シアノフェニル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、ターフェニリル基、３，５－ジフェニルフェニル基、３，４－ジフェニルフェニル基、ペンタフェニルフェニル基、４－（２，２－ジフェニルビニル）フェニル基、４－（１，２，２－トリフェニルビニル）フェニル基、フルオレニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、９－アントリル基、２－アントリル基、９－フェナントリル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、ベンジル基、又はフェニル基であり、特に好ましくはメチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、又はオクチル基である。
上記のヒドロカルビルオキシ基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。上記のヒドロカルビルオキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、１－プロパノキシ基、２－プロパノキシ基、１－ブトキシ基、２－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、シクロプロパノキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基、ノルボルニルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ベンジロキシ基、α，α－ジメチルベンジロキシ基、２－フェネチルオキシ基、１－フェネチルオキシ基、フェノキシ基、アルコキシフェノキシ基、アルキルフェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基及びペンタフルオロフェニルオキシ基が挙げられ、簡便に合成できるので、好ましくはメトキシ基、エトキシ基、１－プロパノキシ基、２－プロパノキシ基、１－ブトキシ基、２－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基又は３，７－ジメチルオクチルオキシ基であり、より好ましくはメトキシ基、エトキシ基、１－プロパノキシ基、２－プロパノキシ基、１－ブトキシ基、２－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基又はオクチルオキシ基である。
上記の架橋基とは、熱、光、熱重合開始剤又は光重合開始剤の作用で重合反応を起こすことにより、２分子以上の分子間で結合を形成することができる基を表す。架橋基としては、例えば、エテニル基、エチニル基、ブテニル基、アクリロイル基、アクリロイルオキシ基、アクリルアミジル基、メタクリル基、メタクリロイルオキシ基、メタクリルアミジル基、エテニルオキシ基、エテニルアミノ基、ヒドロキシシリル基、及び小員環（例えば、シクロプロパン、シクロブタン、ベンゾシクロブテン、エポキシド、オキセタン、ジケテン、チイラン、ラクトン、ラクタム）の構造を含有する基、及び、シロキサン誘導体の構造を含有する基がある。上記の基の他に、エステル結合又はアミド結合を形成可能な基の組み合わせも利用できる。エステル結合又はアミド結合を形成可能な基の組み合わせとしては、例えば、エステル基とアミノ基、エステル基とヒドロキシル基等の組み合わせが挙げられる。
本明細書において「有機基」とは、特に説明されていない場合には、炭素原子及び水素原子を有する基を示す。
本明細書において「構成単位」とは、有機化合物中に１個以上存在する単位を意味し、「繰り返し単位」（即ち、有機化合物中に２個以上存在する単位）として有機化合物中に存在していてもよい。３個以上の構成単位が存在する場合、その有機化合物は「高分子化合物」と言い換えてもよい。構成単位は、本明細書中の式に示す構造中［］の中に示す構造である。
本明細書において、「第１の有機化合物」は、以下説明するように、前記式（１）、（７）、（８）、（８’）、（９）又は（９’）で表される構成単位を含む有機化合物である。即ち、「第１の有機化合物」は、式（１）で表される構成単位を含む有機化合物であり、式（７）で表される構成単位は、式（１）で表される構成単位の例である。式（８）及び（９）で表される構成単位は、式（７）で表される構成単位の例である。前記式（８’）及び（９’）で表される有機化合物は、それぞれ、式（８）及び（９）で表される構成単位を有する有機化合物の例である。
「第１の有機化合物」は、前記式（３）、（４）、（５）、（５’）、（６）又は（６’）で表される有機化合物でもある。前記式（３）、（４）、（５）及び（６）で表される有機化合物は、前記式（１）で表される構成単位を含む有機化合物の例である。前記式（３）で表される有機化合物は、前記式（１）で表される構成単位を１個有する有機化合物の例である。前記式（４）で表される有機化合物は、前記式（１）又は（７）で表される構成単位を１個有する有機化合物の例であり、前記式（３）で表される有機化合物の例である。前記式（５）で表される有機化合物は、前記式（１）、（７）又は（８）で表される構成単位を１個有する有機化合物の例であり、前記式（３）又は（４）で表される有機化合物の例である。前記式（６）で表される有機化合物は、前記式（１）、（７）又は（９）で表される構成単位を１個有する有機化合物の例であり、前記式（３）又は（４）で表される有機化合物の例である。前記式（５’）及び（６’）で表される有機化合物は、それぞれ、式（５）及び（６）で表される有機化合物の例である。
本明細書において、「第２の有機化合物」は、以下説明するように、前記式（１２）、（１２’）、（１３）又は（１３’）で表される構成単位を１個以上有する有機化合物、或いは、式（１０）、（１０’）、（１１）又は（１１’）で表される有機化合物である。式（１２）又は（１３）で表される構成単位を１個有する有機化合物が、それぞれ、式（１０）又は（１１）で表される有機化合物に対応する。前記式（１０’）及び（１１’）で表される有機化合物は、それぞれ、式（１０）及び（１１）で表される有機化合物の例である。前記式（１２’）及び（１３’）で表される構成単位を有する有機化合物は、それぞれ、式（１２）及び（１３）で表される構成単位を有する有機化合物の例である。
本明細書において、「カチオンを包接できる環状構造」における「包接できる」とは、環状構造の環上に存在する酸素原子及び硫黄原子のうちから選ばれる２個以上の原子が、カチオン（例えば、金属カチオン、有機カチオン）と非共有結合を介して相互作用できることと定義する。環状構造としては、簡便に合成できるので、クリプタンド、スフェランド、カルセランド、環状糖又はクラウンエーテルが好ましく、クリプタンド、スフェランド又はクラウンエーテルがより好ましく、クリプタンド又はクラウンエーテルが更に好ましく、クラウンエーテルが特に好ましい。
＜第１の有機化合物＞
本発明の第１の有機化合物について以下説明する。
本発明の第１の有機化合物は、上記式（１）で表される構成単位を含む。以下、式（１）で表される構成単位について説明する。
本発明の第１の有機化合物について以下説明する。
本発明の第１の有機化合物は、上記式（１）で表される構成単位を含む。以下、式（１）で表される構成単位について説明する。
式（１）中、Ｒ1で表される（２＋ｎ1）価の有機基としては、例えば、置換基を有していてもよい（２＋ｎ1）価の芳香族基が挙げられ、以下の式１－１～１－４９で表される分子から水素原子（２＋ｎ1）個を除いた原子団が好ましい。これらの中でも、Ｒ1としては、簡便に合成できるので、式１－１、１－２、１－３、１－４、１－５、１－９、１－１０、１－２０、１－２４、１－２６、１－２７、１－３２、１－３５及び１－３９で表される分子からなる群から選ばれる分子から水素原子（２＋ｎ1）個を除いた原子団が好ましく、式１－１、１－２、１－３、１－４、１－５、１－２０、１－２７、１－３２及び１－３５で表される分子からなる群から選ばれる分子から水素原子（２＋ｎ1）個を除いた原子団が更に好ましく、式１－１又は１－３５で表される分子から水素原子（２＋ｎ1）個を除いた原子団が特に好ましい。なお、下記の構造中、水素原子が除かれる箇所以外の水素原子から選ばれる１つ以上が、置換基によって置換されていてもよい。
式（１）中、ｎ1は１以上の整数である。ｎ1は１又は２であることが好ましい。
式（１）中、Ｒ2は上記式（２）で表される基を含む１価の有機基である。複数個のＲ2が存在する場合、各々のＲ2は互いに同一であっても異なっていてもよい。
式（２）中、Ｍ1は、周期表の第１族、第２族及び第４族～第１３族の金属カチオン、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオン、置換基を有するホスホニウムカチオン、置換基を有するスルホニウムカチオン、置換基を有するスルホキソニウムカチオン、並びに置換基を有するヨードニウムカチオンからなる群から選ばれるカチオンである。複数個のＭ1が存在する場合、各々のＭ1は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｍ1は、電荷注入性又は電荷輸送性が優れるので、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｒｂ+、Ｃｓ+、（Ｒ5）4Ｎ+、Ｂｅ2+、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｓｒ2+又はＢａ2+であることが好ましく、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｒｂ+，Ｃｓ+、（Ｒ5）4Ｎ+、Ｍｇ2+又はＣａ2+であることがより好ましく、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｒｂ+、Ｃｓ+又は（Ｒ5）4Ｎ+であることが更に好ましく、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+又はＣｓ+であることが特に好ましい。
Ｒ5は水素原子又は１価の有機基である。Ｒ5は、その全部又は一部が互いに結合して環を形成していてもよい。各々のＲ5は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ5としては、例えば、水素原子、及び、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、１～６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、簡便に合成できるので、Ｒ5は、水素原子、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ベンジル基、α，α－ジメチルベンジル基、１－フェネチル基、２－フェネチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、フェニル基、２－トリル基、４－トリル基、２－ビフェニル基、３－ビフェニル基、４－ビフェニル基、ターフェニル基、３，５－ジフェニルフェニル基、４－（１，２，２－トリフェニルビニル）フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、９－アントリル基、２－アントリル基、又は９－フェナントリル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、ベンジル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、フェニル基、２－トリル基、４－トリル基、２－ビフェニル基、３－ビフェニル基又は４－ビフェニル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基又はフェニル基であることが更に好ましく、メチル基又は１－ブチル基であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
式（２）中、Ｒ3は、カチオンを包接できる環状構造を１又は２以上含む、（１＋ｎ4）価の有機基である。環状構造内には酸素原子及び硫黄原子の一方又は両方が含まれ、それらの原子の総数は４個以上である。複数個のＲ3が存在する場合、各々のＲ3は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ3に含まれる環状構造としては、例えば、クリプタンド、スフェランド、カルセランド、環状糖及びクラウンエーテルからなる群から選ばれる環状構造が挙げられる。これらの中でも、簡便に合成できるので、クリプタンド、スフェランド及びクラウンエーテルからなる群から選ばれる環状構造が好ましく、スフェランド及びクラウンエーテルからなる群から選ばれる環状構造がより好ましく、クラウンエーテルが更に好ましく、クラウンエーテルが特に好ましい。Ｒ3においては、環状構造内に窒素原子が含まれないことが好ましい。Ｒ3には１又は２以上の環状構造が含まれる。Ｒ3に２以上の環状構造が含まれる場合、同一の構造の環状構造が２つ以上含まれていてもよいし、異なる構造の環状構造が含まれていてもよい。
Ｒ3に含まれる環状構造がクリプタンドである場合、Ｒ3の好ましい例としては、有機化合物が簡便に合成できるので、以下の式２－１～２－３で表される分子から水素原子を（１＋ｎ4）個除いた原子団を含む（１＋ｎ4）価の有機基が挙げられる。なお、下記の構造式中、水素原子が除かれる箇所以外の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子は、置換基によって置換されていてもよい。
Ｒ3に含まれる環状構造がスフェランドである場合、Ｒ3の好ましい例としては、有機化合物が簡便に合成できるので、以下の式２－４で表される分子から水素原子を（１＋ｎ4）個除いた原子団を含む（１＋ｎ4）価の有機基が挙げられる。なお、下記の構造式中、水素原子が除かれる箇所以外の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子は、置換基によって置換されていてもよい。
Ｒ3に含まれる環状構造がカルセランドである場合、有機化合物が簡便に合成できるので、Ｒ3の好ましい例としては、以下の式２－５で表される分子から水素原子を（１＋ｎ4）個除いた原子団を含む（１＋ｎ4）価の有機基が挙げられる。なお、下記の構造式中、水素原子が除かれる箇所以外の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子は、置換基によって置換されていてもよい。
Ｒ3に含まれる環状構造が環状糖である場合、有機化合物が簡便に合成できるので、Ｒ3の好ましい例としては、以下の式２－６～２－８で表される分子から水素原子を（１＋ｎ4）個除いた原子団を含む（１＋ｎ4）価の有機基が挙げられる。なお、下記の構造式中、水素原子が除かれる箇所以外の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子は、置換基によって置換されていてもよい。
Ｒ3に含まれる環状構造がクラウンエーテルである場合、Ｒ3の好ましい例としては、以下の式２－９～２－５８で表される分子から水素原子を（１＋ｎ4）個除いた原子団を含む（１＋ｎ4）価の有機基が挙げられる。なお、下記の構造式中、水素原子が除かれる箇所以外の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子は、置換基によって置換されていてもよい。
Ｍ1がＬｉ+である場合、有機化合物がＬｉ+を包接しやすいので、Ｒ3は、式２－９、２－１４、２－１９、２－２２、２－２３、２－２４、２－３２、２－３３、２－３８、２－４１、２－４２、２－４７、２－４８、２－４９、２－５０、２－５１又は２－５２で表される分子から水素原子を（１＋ｎ4）個除いた原子団を含む（１＋ｎ4）価の有機基であることがより好ましく、式２－９、２－１４、２－１９、２－２２、２－２３又は２－２４で表される分子から水素原子を（１＋ｎ4）個除いた原子団を含む（１＋ｎ4）価の有機基であることが更に好ましく、式２－９、２－１９又は２－２２で表される分子から水素原子を（１＋ｎ4）個除いた原子団を含む（１＋ｎ4）価の有機基であることが特に好ましい。
Ｍ１がＮａ+、Ｋ+又はＣｓ+である場合、有機化合物がＮａ+、Ｋ+又はＣｓ+を包接しやすいので、Ｒ3は、式２－１１、２－１６、２－２０、２－２８、２－２９、２－３０、２－３１、２－３６、２－３７、２－４０、２－４３、２－４４、２－５６、２－５７又は２－５８で表される分子から水素原子を（１＋ｎ4）個除いた原子団を含む（１＋ｎ4）価の有機基であることがより好ましく、式２－１１、２－１６、２－２０、２－２８、２－２９、２－３０又は２－３１で表される分子から水素原子を（１＋ｎ4）個除いた原子団を含む（１＋ｎ4）価の有機基であることが更に好ましく、式２－１１、２－１６又は２－２９で表される分子から水素原子を（１＋ｎ4）個除いた原子団を含む（１＋ｎ4）価の有機基であることが特に好ましい。
式（２）中、Ｒ4は２価の有機基である。複数個のＲ4が存在する場合、各々のＲ4は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ4としては、例えば、置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基が挙げられる。
置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基の炭素原子数は、１～６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、Ｒ4は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２－エチルヘキシレン基、３，７－ジメチルオクチレン基、シクロプロピレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、α，α－ジメチレンベンジル基、１－フェネチレン基、２－フェネチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、オレイレン基、フェニレン基、トリレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、３，５－ジフェニルフェニレン基、４－（１，２，２－トリフェニルビニル）フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基及びフェナントリレン基が好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２－エチルヘキシレン基、３，７－ジメチルオクチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、フェニレン基、トリレン基及びビフェニレン基がより好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、ビニレン基、フェニレン基が更に好ましく、プロピレン基、ブチレン基及びフェニレン基が特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基の炭素原子数は、１～６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、Ｒ4は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２－エチルヘキシレン基、３，７－ジメチルオクチレン基、シクロプロピレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、α，α－ジメチレンベンジル基、１－フェネチレン基、２－フェネチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、オレイレン基、フェニレン基、トリレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、３，５－ジフェニルフェニレン基、４－（１，２，２－トリフェニルビニル）フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基及びフェナントリレン基が好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２－エチルヘキシレン基、３，７－ジメチルオクチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、フェニレン基、トリレン基及びビフェニレン基がより好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、ビニレン基、フェニレン基が更に好ましく、プロピレン基、ブチレン基及びフェニレン基が特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
式（２）中、Ｙ1は、－ＣＯ2
-、－ＳＯ2
-、－ＳＯ3
-、－ＰＯ3
2-又は－ＢＲａ
3
-である。複数個のＹ1が存在する場合には、各々のＹ1は互いに同一であっても異なっていてもよい。
－ＣＯ2
-、－ＳＯ2
-、－ＳＯ3
-、－ＰＯ3
2-及び－ＢＲａ
3
-は、金属カチオンや有機カチオンを対カチオンとするアニオン基である。これらの中でも、簡便に合成できるので、Ｙ1は、－ＣＯ2
-又は－ＳＯ3
-であることが好ましく、－ＣＯ2
-であることがより好ましい。
上記Ｒaは水素原子又は１価の有機基である。Ｒaの一部又は全部が互いに結合して環を形成していてもよく、各々のＲaは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒaとしては、例えば、水素原子、及び、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、１～６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない）。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、簡便に合成できるので、Ｒaは、水素原子、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ベンジル基、α，α－ジメチルベンジル基、１－フェネチル基、２－フェネチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、フェニル基、２－トリル基、４－トリル基、２－ビフェニル基、３－ビフェニル基、４－ビフェニル基、ターフェニル基、３，５－ジフェニルフェニル基、４－（１，２，２－トリフェニルビニル）フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、９－アントリル基、２－アントリル基又は９－フェナントリル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、ベンジル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、フェニル基、２－トリル基、４－トリル基、２－ビフェニル基、３－ビフェニル基又は４－ビフェニル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基又はフェニル基が更に好ましく、メチル基又はフェニル基であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
式（２）中、Ｚ1はカウンターアニオンである。複数個のＺ1が存在する場合、各々のＺ1は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｚ1としては、例えば、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｒ5ＳＯ3
-、Ｒ5ＣＯ2
-、ＣＦ3ＳＯ3
-、ＣＦ3ＣＯ2
-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2
-、ＣｌＯ3
-、ＣｌＯ4
-、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3
-、ＳＯ4
2-、ＨＳＯ4
-、ＰＯ4
3-、ＨＰＯ4
2-、Ｈ2ＰＯ4
-、ＢＰｈ4
-、Ｂ［３，５－（ＣＦ3）2Ｃ6Ｈ3］4
-、Ｂ［Ｎ－Ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ］4
-、ＢＦ4
-及びＰＦ6
-が挙げられる。中でも、ＣＦ3ＳＯ3
-、ＣＦ3ＣＯ2
-、ＢＰｈ4
-、Ｂ［３，５－（ＣＦ3）2Ｃ6Ｈ3］4
-、Ｂ［Ｎ－Ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ］4
-、ＢＦ4
-又はＰＦ6
-が好ましく、Ｂ［３，５－（ＣＦ3）2Ｃ6Ｈ3］4
-、Ｂ［Ｎ－Ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ］4
-、ＢＦ4
-又はＰＦ6
-であることがより好ましく、Ｂ［Ｎ－Ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ］4
-であることが更に好ましい。Ｒ5は前記と同じ意味である。
式（２）中、ｎ2は０以上の整数であり、０又は１であることが好ましい。
式（２）中、ｎ3は０又は１であり、０であることが好ましい。複数個のｎ3が存在する場合、各々のｎ3は互いに同一であっても異なっていてもよい。
式（２）中、ｎ4は０以上の整数であり、１であることが好ましい。
ｎ1＝１であるとき、ｎ2≧１であり、かつｎ4は１以上である。
ｎ1≧２であるとき、複数個のｎ2から選ばれる１つ以上のｎ2が１以上であり、複数個のｎ4から選ばれる１つ以上のｎ4は１以上である。
ｎ1≧２であるとき、複数個のｎ2から選ばれる１つ以上のｎ2が１以上であり、複数個のｎ4から選ばれる１つ以上のｎ4は１以上である。
式（２）中、ａは０より大きい数であり、１以上３以下であることが好ましい。
式（２）中、ｂは０以上の数であり、０以上２以下であることが好ましい。
式（１）において、２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。即ち、括弧［］で囲まれる構造が２つ以上連結している場合、それぞれの構造は互いに同一の構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
本発明の第１の有機化合物は、上記式（３）で表される有機化合物であることが好ましい。
式（３）中、Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である。
Ｘ1及びＸ2としては、簡便に合成できるので、水素原子が好ましい。
Ｘ1及びＸ2としての置換基を有していてもよいアルキル基は、炭素原子数が１～６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいアルキル基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、簡便に合成できるので、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基及び２－アダマンチル基が好ましく、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基又は３，７－ジメチルオクチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、１－ブチル基及びオクチル基が更に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
Ｘ1及びＸ2としての置換基を有していてもよいアリール基は、炭素原子数が４～５０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいアリール基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、好ましい例としては、以下の式Ｘ－１～Ｘ－５６で表される分子から水素原子を１個除いた原子団を含む１価の有機基が挙げられる。これらの中でも、簡便に合成できるので、式Ｘ－３２、Ｘ－３３、Ｘ－３４、Ｘ－３５、Ｘ－３６、Ｘ－３７、Ｘ－３８、Ｘ－３９、Ｘ－４０、Ｘ－４１、Ｘ－４２、Ｘ－４３、Ｘ－４４又はＸ－５６で表される分子から水素原子を１個除いた原子団を含む１価の有機基であることが好ましく、式Ｘ－３４、Ｘ－３５、Ｘ－３９、Ｘ－４０、Ｘ－４１、Ｘ－４２、Ｘ－４３、Ｘ－４４又はＸ－５６で表される分子から水素原子を１個除いた原子団を含む１価の有機基であることがより好ましく、式Ｘ－３４、Ｘ－３５、Ｘ－４１、Ｘ－４２又はＸ－４４で表される分子から水素原子を１個除いた原子団を含む１価の有機基であることが更に好ましく、式Ｘ－３４又はＸ－４０で表される分子から水素原子を１個除いた原子団を含む１価の有機基であることが特に好ましい。なお、下記の構造式中、水素原子が除かれる箇所以外の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子は、置換基によって置換されていてもよい。
本発明の第１の有機化合物は、上記式（４）で表される有機化合物であることが好ましい。
式（４）中、Ｘ1、Ｘ2及びＲ2は前記と同じ意味である。
式（４）中、Ｘ1、Ｘ2及びＲ2は前記と同じ意味である。
式（４）中、Ｒ6は水素原子又は１価の有機基である。Ｒ6としては、例えば、水素原子、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を含む１価の有機基、及び、置換基を有していてもよいエステル基を含む１価の有機基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、１～６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいエステル基の炭素原子数は、１～６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない）。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を含む１価の有機基、及び、置換基を有していてもよいエステル基を含む１価の有機基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、簡便に合成できるので、Ｒ6は、水素原子、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ベンジル基、α，α－ジメチルベンジル基、１－フェネチル基、２－フェネチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、フェニル基、２－トリル基、４－トリル基、２－ビフェニル基、３－ビフェニル基、４－ビフェニル基、ターフェニル基、３，５－ジフェニルフェニル基、４－（１，２，２－トリフェニルビニル）フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、９－アントリル基、２－アントリル基又は９－フェナントリル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、ベンジル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、フェニル基、２－トリル基、４－トリル基、２－ビフェニル基、３－ビフェニル基又は４－ビフェニル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、１－プロピル基、１－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、フェニル基又は４－トリル基であることが更に好ましく、メチル基であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
式（４）中、ｎ5は１又は２である。
式（４）中、ｎ6は０又は１である。ただし、ｎ5＋ｎ6＝２である。
式（４）で表される有機化合物は、上記式（５）で表される有機化合物であることが好ましい。
式（５）中、Ｘ1、Ｘ2、Ｒ6、Ｍ1、ｎ5及びｎ6は前記と同じ意味である。
式（５）中、Ｘ1、Ｘ2、Ｒ6、Ｍ1、ｎ5及びｎ6は前記と同じ意味である。
式（５）中、Ｅは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＥは互いに同一であっても異なっていてもよい。簡便に合成できるので、複数個のＥから選ばれる１つ以上のＥが、酸素原子であることが好ましい。
式（５）中、Ｒ7で表される２価の有機基としては、例えば、置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基が挙げられる。
置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基の炭素原子数は、１～６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、Ｒ7は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２－エチルヘキシレン基、３，７－ジメチルオクチレン基、シクロプロピレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、１－フェネチレン基、２－フェネチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、オレイレン基、フェニレン基、トリレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、３，５－ジフェニルフェニレン基、４－（１，２，２－トリフェニルビニル）フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基又はフェナントリレン基であることが好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２－エチルヘキシレン基、３，７－ジメチルオクチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、フェニレン基、トリレン基又はビフェニレン基であることがより好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ビニレン基又はフェニレン基であることが更に好ましく、エチレン基又はプロピレン基であることが特に好ましい。
なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基の炭素原子数は、１～６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、Ｒ7は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２－エチルヘキシレン基、３，７－ジメチルオクチレン基、シクロプロピレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、１－フェネチレン基、２－フェネチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、オレイレン基、フェニレン基、トリレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、３，５－ジフェニルフェニレン基、４－（１，２，２－トリフェニルビニル）フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基又はフェナントリレン基であることが好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２－エチルヘキシレン基、３，７－ジメチルオクチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、フェニレン基、トリレン基又はビフェニレン基であることがより好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ビニレン基又はフェニレン基であることが更に好ましく、エチレン基又はプロピレン基であることが特に好ましい。
なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
式（５）中、ｎ7は２以上の整数である。複数個のｎ7が存在する場合、各々のｎ7は互いに同一であっても異なっていてもよい。有機化合物がカチオンを包接しやすいので、ｎ7は２～５であることが好ましく、２～４であることが更に好ましい。
式（５）で表される有機化合物は、下記式（５’）で表される有機化合物であることが好ましい。
式（５’）中、Ｘ1、Ｘ2、Ｅ、Ｒ6、Ｒ7、Ｍ１、ｎ5及びｎ6は前記と同じ意味である。
式（５’）で表される有機化合物の中でも、下記式５－１～５－１６８で表される有機化合物が好ましい。下記構造式において、Ｍ1は前記と同じ意味である。
上記式のうちＭ１がＬｉ+である分子としては、有機化合物がＬｉ+を包接しやすいので、式５－１１３、５－１１７、５－１２１、５－１２５、５－１２９、５－１３３、５－１３７、５－１４１、５－１４５、５－１４９、５－１５３、５－１５７、５－１６１及び５－１６５で表される分子がより好ましく、式５－１１３、５－１４１、５－１４５、５－１４９、５－１５３、５－１５７、５－１６１及び５－１６５で表される分子が更に好ましく、式５－１１３、５－１４１及び５－１４５で表される分子が特に好ましい。
上記式のうちＭ１がＮａ+である分子としては、有機化合物がＮａ+を包接しやすいので、式５－２、５－１０、５－３０、５－３４、５－３８、５－４２、５－４６、５－５０、５－５４、５－５８、５－６６、５－８６及び５－９４で表される分子がより好ましく、式５－２、５－３０、５－３４、５－３８、５－４２、５－４６、５－５０及び５－５４で表される分子が更に好ましく、式５－２、５－３０及び５－３４で表される分子が特に好ましい。
上記式のうちＭ１がＫ+である分子としては、有機化合物がＫ+を包接しやすいので、式５－３、５－１１、５－３１、５－３５、５－３９、５－４３、５－４７、５－５１又は５－５５で表される分子がより好ましく、式５－３、５－３１、５－３５、５－３９、５－４３、５－４７、５－５１及び５－５５で表される分子が更に好ましく、式５－３、５－３１及び５－３５で表される分子が特に好ましい。
上記式のうちＭ１がＣｓ+である分子としては、有機化合物がＣｓ+を包接しやすいので、式５－４、５－１２、５－３２、５－３６、５－４０、５－４４、５－４８、５－５２及び５－５６で表される分子がより好ましく、式５－４、５－３２、５－３６、５－４０、５－４４、５－４８、５－５２及び５－５６で表される分子が更に好ましく、式５－４、５－３２及び５－３６で表される分子が特に好ましい。
式（４）で表される有機化合物は、上記式（６）で表される有機化合物であることも好ましい。
式（６）中、Ｘ1、Ｘ2、Ｒ6、Ｍ1、Ｅ、ｎ5及びｎ6は前記と同じ意味である。
式（６）中、Ｘ1、Ｘ2、Ｒ6、Ｍ1、Ｅ、ｎ5及びｎ6は前記と同じ意味である。
式（６）中、Ｑで表される２価の有機基としては、例えば、置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基、及び、置換基を有していてもよいヒドロカルビレンオキシ基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基の炭素原子数は、１～６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビレンオキシ基の炭素原子数は、１～６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、Ｑは、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２－エチルヘキシレン基、３，７－ジメチルオクチレン基、シクロプロピレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、α，α－ジメチレンベンジル基、１－フェネチレン基、２－フェネチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、オレイレン基、フェニレン基、トリレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、３，５－ジフェニルフェニレン基、４－（１，２，２－トリフェニルビニル）フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、オクチレンオキシ基、デシレンオキシ基、ドデシレンオキシ基、２－エチルヘキシレンオキシ基、３，７－ジメチルオクチレンオキシ基、シクロプロピレンオキシ基、シクロペンチレンオキシ基、シクロヘキシレンオキシ基、α，α－ジメチレンベンジルオキシ基、１－フェネチレンオキシ基、２－フェネチレンオキシ基、ビニレンオキシ基、プロペニレンオキシ基、ブテニレンオキシ基、オレイレンオキシ基、フェニレンオキシ基、トリレンオキシ基、ビフェニレンオキシ基、ターフェニレンオキシ基、３，５－ジフェニルフェニレンオキシ基、４－（１，２，２－トリフェニルビニル）フェニレンオキシ基、ナフチレンオキシ基、アントリレンオキシ基又はフェナントリレンオキシ基であることが好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２－エチルヘキシレン基、３，７－ジメチルオクチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、フェニレン基、トリレン基、ビフェニレン基、メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、オクチレンオキシ基、デシレンオキシ基、ドデシレンオキシ基、２－エチルヘキシレンオキシ基、３，７－ジメチルオクチレンオキシ基、ビニレンオキシ基、プロペニレンオキシ基、ブテニレンオキシ基、フェニレンオキシ基、トリレンオキシ基又はビフェニレンオキシ基であることがより好ましく、メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、オクチレンオキシ基、デシレンオキシ基、ドデシレンオキシ基、２－エチルヘキシレンオキシ基、３，７－ジメチルオクチレンオキシ基、プロペニレンオキシ基、ブテニレンオキシ基又はフェニレンオキシ基であることが更に好ましく、メチレンオキシ基又はフェニレンオキシ基であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
式（６）中、Ｒ8で表される２価の有機基としては、例えば、置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基の炭素原子数は、１～６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、Ｒ8は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２－エチルヘキシレン基、３，７－ジメチルオクチレン基、シクロプロピレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、α，α－ジメチレンベンジル基、１－フェネチレン基、２－フェネチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、オレイレン基、フェニレン基、トリレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、３，５－ジフェニルフェニレン基、４－（１，２，２－トリフェニルビニル）フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基又はフェナントリレン基であることが好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２－エチルヘキシレン基、３，７－ジメチルオクチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、オレイレン基、フェニレン基、トリレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、３，５－ジフェニルフェニレン基、４－（１，２，２－トリフェニルビニル）フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基又はフェナントリレン基であることがより好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、オレイレン基、フェニレン基、トリレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、３，５－ジフェニルフェニレン基、４－（１，２，２－トリフェニルビニル）フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基又はフェナントリレン基であることが更に好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ビニレン基又はプロペニレン基であることが特に好ましく、エチレン基又はプロピレン基であることがとりわけ好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
式（６）中、Ｒ9は水素原子又は１価の有機基である。複数個のＲ9が存在する場合、各々のＲ9は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ9としては、例えば、水素原子、及び、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、１～６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、Ｒ9は、水素原子、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ベンジル基、α，α－ジメチルベンジル基、１－フェネチル基、２－フェネチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、フェニル基、２－トリル基、４－トリル基、２－ビフェニル基、３－ビフェニル基、４－ビフェニル基、ターフェニル基、３，５－ジフェニルフェニル基、４－（１，２，２－トリフェニルビニル）フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、９－アントリル基、２－アントリル基又は９－フェナントリル基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、ベンジル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、フェニル基、２－トリル基、４－トリル基、２－ビフェニル基、３－ビフェニル基又は４－ビフェニル基であることがより好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、１－プロピル基、１－ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基又はドデシル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。複数個のＲ9が存在する場合、各々のＲ9は互いに同一であっても異なっていてもよい。
式（６）中、ｎ8は３以上の整数である。複数個のｎ8が存在する場合、各々のｎ8は互いに同一であっても異なっていてもよい。有機化合物がカチオンを包接しやすいので、ｎ8は３～５であることが好ましい。
式（６）中、ｎ9は０又は１である。複数個のｎ9が存在する場合、各々のｎ9は互いに同一であっても異なっていてもよい。簡便に合成できるので、ｎ9は１であることが好ましい。
式（６）で表される有機化合物は、下記式（６’）で表される有機化合物であることが好ましい。
式（６’）中、Ｘ1、Ｘ2、Ｑ、Ｅ、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｍ1、ｎ5、ｎ6、ｎ8及びｎ9は前記と同じ意味である。
式（６’）で表される有機化合物としては、下記式６－１～６－１６８で表される有機化合物が好ましい。下記構造式において、Ｍ１は前記と同じ意味である。
上記式のうちＭ1がＬｉ+である分子としては、有機化合物がＬｉ+を包接しやすいので、式６－１１３、６－１１７、６－１２１、６－１２５、６－１２９、６－１３３、６－１３７、６－１４１、６－１４５、６－１４９、６－１５３、６－１５７、６－１６１及び６－１６５で表される分子がより好ましく、式６－１１３、６－１４１、６－１４５、６－１４９、６－１５３、６－１５７、６－１６１及び６－１６５で表される分子が更に好ましく、式６－１１３、６－１４１及び６－１４５で表される分子が特に好ましい。
上記式のうちＭ１がＮａ+である分子としては、有機化合物がＮａ+を包接しやすいので、式６－２、６－１０、６－３０、６－３４、６－３８、６－４２、６－４６、６－５０、６－５４、６－５８、６－６６、６－８６及び６－９４で表される分子がより好ましく、式６－２、６－３０、６－３４、６－３８、６－４２、６－４６、６－５０及び６－５４で表される分子が更に好ましく、式６－２、６－３０及び６－３４で表される分子が特に好ましい。
上記式のうちＭ１がＫ+である分子としては、有機化合物がＫ+を包接しやすいので、式６－３、６－１１、６－３１、６－３５、６－３９、６－４３、６－４７、６－５１及び６－５５で表される分子がより好ましく、式６－３、６－３１、６－３５、６－３９、６－４３、６－４７、６－５１及び６－５５で表される分子が更に好ましく、式６－３、６－３１及び６－３５で表される分子が特に好ましい。
上記式のうちＭ1がＣｓ+である分子としては、有機化合物がＣｓ+を包接しやすいので、式６－４、６－１２、６－３２、６－３６、６－４０、６－４４、６－４８、６－５２及び６－５６で表される分子がより好ましく、式６－４、６－３２、６－３６、６－４０、６－４４、６－４８、６－５２及び６－５６で表される分子が更に好ましく、式６－４、６－３２及び６－３６で表される分子が特に好ましい。
本発明の第１の有機化合物は、上記式（７）で表される構成単位を含む有機化合物であることが好ましい。
式（７）中、Ｒ2は前記と同じ意味である。
式（７）中、Ｒ2は前記と同じ意味である。
式（７）中、Ｒ10で表される１価の有機基としては、例えば、水素原子、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を含む１価の有機基、及び、置換基を有していてもよいエステル基を含む１価の有機基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、１～６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいエステル基の炭素原子数は、１～６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基を含む１価の有機基、及び、置換基を有していてもよいエステル基を含む１価の有機基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、簡便に合成できるので、Ｒ10は、水素原子、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ベンジル基、α，α－ジメチルベンジル基、１－フェネチル基、２－フェネチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、フェニル基、２－トリル基、４－トリル基、２－ビフェニル基、３－ビフェニル基、４－ビフェニル基、ターフェニル基、３，５－ジフェニルフェニル基、４－（１，２，２－トリフェニルビニル）フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、９－アントリル基、２－アントリル基又は９－フェナントリル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、ベンジル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、フェニル基、２－トリル基、４－トリル基、２－ビフェニル基、３－ビフェニル基又は４－ビフェニル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、１－プロピル基、１－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、フェニル基又は４－トリル基であることがより好ましく、メチル基であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
式（７）中、ｎ10は１又は２である。
式（７）中、ｎ11は０又は１である。ただし、ｎ10＋ｎ11＝２である。
式（７）において、２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。即ち、括弧［］で囲まれる構造が２つ以上連結している場合、それぞれの構造は互いに同一の構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
式（７）で表される構成単位を含む有機化合物の中でも、上記式（８）で表される構成単位を含む有機化合物であることが好ましい。
式（８）中、Ｒ10、Ｍ1、ｎ10及びｎ11は前記と同じ意味である。
式（８）中、Ｒ10、Ｍ1、ｎ10及びｎ11は前記と同じ意味である。
式（８）中、Ｇは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＧは互いに同一であっても異なっていてもよい。簡便に合成できるので、複数個のＧから選ばれる１つ以上のＧが、酸素原子であることが好ましい。
式（８）中、Ｒ11で表される２価の有機基としては、例えば、置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基が挙げられる。
置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基の炭素原子数は、１～６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、Ｒ11は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２－エチルヘキシレン基、３，７－ジメチルオクチレン基、シクロプロピレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、α，α－ジメチレンベンジル基、１－フェネチレン基、２－フェネチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、オレイレン基、フェニレン基、トリレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、３，５－ジフェニルフェニレン基、４－（１，２，２－トリフェニルビニル）フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基又はフェナントリレン基であることが好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２－エチルヘキシレン基、３，７－ジメチルオクチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、フェニレン基、トリレン基又はビフェニレン基であることがより好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ビニレン基又はフェニレン基であることが更に好ましく、エチレン基又はプロピレン基であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基の炭素原子数は、１～６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、Ｒ11は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２－エチルヘキシレン基、３，７－ジメチルオクチレン基、シクロプロピレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、α，α－ジメチレンベンジル基、１－フェネチレン基、２－フェネチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、オレイレン基、フェニレン基、トリレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、３，５－ジフェニルフェニレン基、４－（１，２，２－トリフェニルビニル）フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基又はフェナントリレン基であることが好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２－エチルヘキシレン基、３，７－ジメチルオクチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、フェニレン基、トリレン基又はビフェニレン基であることがより好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ビニレン基又はフェニレン基であることが更に好ましく、エチレン基又はプロピレン基であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
式（８）中、ｎ12は２以上の整数である。複数個のｎ12が存在する場合、各々のｎ12は互いに同一であっても異なっていてもよい。有機化合物がカチオンを包接しやすいので、ｎ12は２～５であることが好ましく、２～４であることが更に好ましい。
式（８）において、２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。即ち、括弧［］で囲まれる構造が２つ以上連結している場合、それぞれの構造は互いに同一の構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
式（８）で表される構成単位を含む有機化合物は、下記式（８’）で表される構成単位を含む有機化合物であることが好ましい。
式（８’）中、Ｇ、Ｒ10、Ｒ11、Ｍ1、ｎ10、ｎ11及びｎ12は前記と同じ意味である。２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。即ち、括弧［］で囲まれる構造が２つ以上連結している場合、それぞれの構造は互いに同一の構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
式（８’）中、Ｇ、Ｒ10、Ｒ11、Ｍ1、ｎ10、ｎ11及びｎ12は前記と同じ意味である。２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。即ち、括弧［］で囲まれる構造が２つ以上連結している場合、それぞれの構造は互いに同一の構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
式（８’）で表される構成単位を含む有機化合物としては、下記式８－１～８－２４で表される構成単位を含む有機化合物が好ましい。下記構造式において、Ｍ1は前記と同じ意味である。
上記式のうちＭ1がＬｉ+である分子としては、有機化合物がＬｉ+を包接しやすいので、式８－１、８－５及び８－９で表される分子がより好ましく、式８－５及び８－９で表される分子が更に好ましく、式８－９で表される分子が特に好ましい。
上記式のうちＭ1がＮａ+である分子としては、有機化合物がＮａ+を包接しやすいので、式８－２、８－６及び８－１０で表される分子がより好ましく、式８－２及び８－６で表される分子が更に好ましく、式８－２で表される分子が特に好ましい。
上記式のうちＭ1がＫ+である分子としては、有機化合物がＫ+を包接しやすいので、式８－３、８－７及び８－１１で表される分子がより好ましく、式８－３及び８－７で表される分子が更に好ましく、式８－３で表される分子が特に好ましい。
上記式のうちＭ1がＣｓ+である分子としては、有機化合物がＣｓ+を包接しやすいので、式８－４、８－８及び８－１２で表される分子がより好ましく、式８－４及び８－８で表される分子が更に好ましく、式８－４で表される分子が特に好ましい。
式（７）で表される構成単位を含む有機化合物は、上記式（９）で表される構成単位を含む有機化合物であることも好ましい。
式（９）中、Ｒ10、Ｍ1、Ｇ、ｎ10及びｎ11は前記と同じ意味である。
式（９）中、Ｒ10、Ｍ1、Ｇ、ｎ10及びｎ11は前記と同じ意味である。
式（９）中、Ｔで表される２価の有機基としては、例えば、置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基、及び置換基を有していてもよいヒドロカルビレンオキシ基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基の炭素原子数は、１～６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビレンオキシ基の炭素原子数は、１～６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、Ｔとしては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２－エチルヘキシレン基、３，７－ジメチルオクチレン基、シクロプロピレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、α，α－ジメチレンベンジル基、１－フェネチレン基、２－フェネチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、オレイレン基、フェニレン基、トリレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、３，５－ジフェニルフェニレン基、４－（１，２，２－トリフェニルビニル）フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、オクチレンオキシ基、デシレンオキシ基、ドデシレンオキシ基、２－エチルヘキシレンオキシ基、３，７－ジメチルオクチレンオキシ基、シクロプロピレンオキシ基、シクロペンチレンオキシ基、シクロヘキシレンオキシ基、α，α－ジメチレンベンジルオキシ基、１－フェネチレンオキシ基、２－フェネチレンオキシ基、ビニレンオキシ基、プロペニレンオキシ基、ブテニレンオキシ基、オレイレンオキシ基、フェニレンオキシ基、トリレンオキシ基、ビフェニレンオキシ基、ターフェニレンオキシ基、３，５－ジフェニルフェニレンオキシ基、４－（１，２，２－トリフェニルビニル）フェニレンオキシ基、ナフチレンオキシ基、アントリレンオキシ基又はフェナントリレンオキシ基であることが好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２－エチルヘキシレン基、３，７－ジメチルオクチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、フェニレン基、トリレン基、ビフェニレン基、メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、オクチレンオキシ基、デシレンオキシ基、ドデシレンオキシ基、２－エチルヘキシレンオキシ基、３，７－ジメチルオクチレンオキシ基、ビニレンオキシ基、プロペニレンオキシ基、ブテニレンオキシ基、フェニレンオキシ基、トリレンオキシ基又はビフェニレンオキシ基であることがより好ましく、メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、オクチレンオキシ基、デシレンオキシ基、ドデシレンオキシ基、２－エチルヘキシレンオキシ基、３，７－ジメチルオクチレンオキシ基、プロペニレンオキシ基、ブテニレンオキシ基又はフェニレンオキシ基であることが更に好ましく、メチレンオキシ基又はフェニレンオキシ基であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
式（９）中、Ｒ12で表される２価の有機基としては、例えば、置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基の炭素原子数は、１～６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、Ｒ12は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２－エチルヘキシレン基、３，７－ジメチルオクチレン基、シクロプロピレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、α，α－ジメチレンベンジル基、１－フェネチレン基、２－フェネチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、オレイレン基、フェニレン基、トリレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、３，５－ジフェニルフェニレン基、４－（１，２，２－トリフェニルビニル）フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基又はフェナントリレン基であることが好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２－エチルヘキシレン基、３，７－ジメチルオクチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、フェニレン基、トリレン基又はビフェニレン基であることがより好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ビニレン基又はフェニレン基であることが更に好ましく、エチレン基又はプロピレン基であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
式（９）中、Ｒ13は水素原子又は１価の有機基である。複数個のＲ13が存在する場合、各々のＲ13は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ13としては、例えば、水素原子、及び置換基を有していてもよいヒドロカルビル基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、１～６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、Ｒ13は、水素原子、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ベンジル基、α，α－ジメチルベンジル基、１－フェネチル基、２－フェネチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、フェニル基、２－トリル基、４－トリル基、２－ビフェニル基、３－ビフェニル基、４－ビフェニル基、ターフェニル基、３，５－ジフェニルフェニル基、４－（１，２，２－トリフェニルビニル）フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、９－アントリル基、２－アントリル基又は９－フェナントリル基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、ベンジル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、フェニル基、２－トリル基、４－トリル基、２－ビフェニル基、３－ビフェニル基又は４－ビフェニル基であることがより好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、１－プロピル基、１－ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基又はドデシル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
式（９）中、ｎ13は３以上の整数である。複数個のｎ13が存在する場合、各々のｎ13は互いに同一であっても異なっていてもよい。有機化合物がカチオンを包接しやすいので、ｎ13は３～５であることが好ましい。
式（９）中、ｎ14は０又は１であり、１であることが好ましい。複数個のｎ14が存在する場合、各々のｎ14は互いに同一であっても異なっていてもよい。
式（９）において、２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。即ち、括弧［］で囲まれる構造が２つ以上連結している場合、それぞれの構造は互いに同一の構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
式（９）で表される構成単位を含む有機化合物は、下記式（９’）で表される構成単位を含む有機化合物であることが好ましい。
式（９’）中、Ｇ、Ｔ、Ｒ10、Ｒ12、Ｒ13、Ｍ1、ｎ10、ｎ11及びｎ13及びｎ14は前記と同じ意味である。２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。即ち、括弧［］で囲まれる構造が２つ以上連結している場合、それぞれの構造は互いに同一の構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
式（９’）で表される構成単位を含む有機化合物の中でも、下記の式９－１～９－２４で表される構成単位を含む有機化合物が好ましい。下記構造式において、Ｍ1は前記と同じ意味である。
上記式のうちＭ1がＬｉ+である構造としては、有機化合物がＬｉ+を包接しやすいので、式９－１、９－５及び９－９で表される分子がより好ましく、式９－５及び９－９で表される分子が更に好ましく、式９－９で表される分子が特に好ましい。
上記式のうちＭ１がＮａ+である構造としては、有機化合物がＮａ+を包接しやすいので、式９－２、９－６及び９－１０で表される分子がより好ましく、式９－２及び９－６で表される分子が更に好ましく、式９－２で表される分子が特に好ましい。
上記式のうちＭ１がＫ+である分子としては、有機化合物がＫ+を包接しやすいので、式９－３、９－７及び９－１１で表される分子がより好ましく、式９－３及び９－７で表される分子が更に好ましく、式９－３で表される分子が特に好ましい。
上記式のうちＭ1がＣｓ+である分子としては、有機化合物がＣｓ+を包接しやすいので、式９－４、９－８及び９－１２で表される分子がより好ましく、式９－４及び９－８で表される分子が更に好ましい。
本発明の第１の有機化合物は、前記式（１）、（７）、（８）、（８’）、（９）及び（９’）で表される構成単位から選ばれる１つ以上の構成単位を含んでいればよく、これら以外の他の構成単位を含んでいてもよい。該他の構成単位としては、以下の式（１４）で表される構成単位が挙げられる。
式（１４）中、Ｒ18は、２価の基であり、通常は２価の有機基であり、好ましくは、置換基を有していてもよい２価の芳香族基、置換基を有していてもよい２価の複素環基、又は置換基を有していてもよい２価の脂環式アルキル基であり、より好ましくは置換基を有していてもよい２価の芳香族基である。前記芳香族基、複素環基及び脂環式アルキル基が有していてもよい置換基としては、例えば、フッ素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３～６０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数３～６０のアリールオキシ基及び置換基を有していてもよい炭素原子数２～６０のアシル基が挙げられる。なお、上記基の炭素原子数には、それぞれの基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。
Ｒ18としては、下記式１４－１～１４－５８で表される分子から水素原子２個を除いた原子団が挙げられる。これらの中でも、簡便に合成できるので、Ｒ18としては、式１４－１、１４－２、１４－３、１４－１０、１４－１２、１４－２４、１４－３２、１４－３４、１４－３５、１４－３６、１４－３７、１４－３８、１４－５０、１４－５１、１４－５２、１４－５３、１４－５４、１４－５５、１４－５６、１４－５７及び１４－５８で表される分子からなる群から選ばれる分子から水素原子２個を除いた原子団が好ましく、式１４－１、１４－２４、１４－３２、１４－３４、１４－３５、１４－３６、１４－３７、１４－３８、１４－５０、１４－５１、１４－５２、１４－５３、１４－５４及び１４－５５で表される分子からなる群から選ばれる分子から水素原子２個を除いた原子団がより好ましく、式１４－３２、１４－３５、１４－３６、１４－３７、１４－３８、１４－５０、１４－５１、１４－５２及び１４－５３で表される分子からなる群から選ばれる分子から水素原子２個を除いた原子団が更に好ましく、式１４－３５、１４－３８及び１４－５３で表される分子からなる群から選ばれる分子から水素原子２個を除いた原子団が特に好ましい。下記の構造式において、Ｍ１は前記と同じ意味である。なお、下記の構造中、水素原子が除かれる箇所以外の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子が、置換基によって置換されていてもよい。
本発明の第１の有機化合物が、前記式（１）、（７）、（８）、（８’）、（９）及び（９’）で表される構成単位から選ばれる構成単位を有する場合、該構成単位の、第１の有機化合物に占める割合は、有機化合物が簡便に合成できるので、第１の有機化合物に含まれる全ての構成単位の合計を１００モル％としたとき、１モル％以上１００モル％以下の範囲であることが好ましく、５モル％以上１００モル％以下の範囲であることがより好ましく、１０モル％以上１００モル％以下の範囲であることが更に好ましく、１５モル％以上１００モル％以下の範囲であることが特に好ましい。第１の有機化合物において、前記式（７）、（８）、（８’）、（９）及び（９’）で表される構成単位以外に含まれ得る構成単位は、前述したように、前記式（１４）で表される構成単位であることが好ましく、前記式（１４）で表される構成単位のみであることがより好ましい。
本発明の第１の有機化合物が、他の構成単位を含まない態様としては、前記式（３）、（４）、（５）、（５’）、（６）及び（６’）で表される有機化合物が挙げられる。
本発明の第１の有機化合物の分子量は、溶解性と成膜性が良好となるので、１×１０3以上１×１０6以下が好ましく、１×１０3以上５×１０5以下がより好ましく、１×１０3以上２×１０5以下が更に好ましい。ここで、第１の有機化合物が多分散の場合、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて、ポリスチレン換算によって算出される数平均分子量を分子量とする。
＜第２の有機化合物＞
本発明の第２の有機化合物について以下説明する。
本発明の第２の有機化合物について以下説明する。
本発明の第２の有機化合物の一態様である、上記式（１０）で表される有機化合物について説明する。
式（１０）中、Ｅ、Ｒ6、Ｒ7、ｎ5、ｎ6及びｎ7は前記と同じ意味である。
式（１０）中、Ｅ、Ｒ6、Ｒ7、ｎ5、ｎ6及びｎ7は前記と同じ意味である。
式（１０）中、Ｘ3及びＸ4は、それぞれ独立に、水素原子、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、パラトルエンスルホナート基、トリフルオロメタンスルホナート基、メタンスルホナート基、ホウ酸残基、ホウ酸アルキルエーテル残基、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である。
Ｘ3及びＸ4としては、有機化合物が簡便に合成できるので、水素原子が好ましい。
Ｘ3及びＸ4としての、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、パラトルエンスルホナート基、トリフルオロメタンスルホナート基及びメタンスルホナート基の中でも、有機化合物が簡便に合成できるので、クロロ基、ブロモ基及びヨード基が好ましく、クロロ基及びブロモ基がより好ましく、ブロモ基が更に好ましい。
Ｘ3及びＸ4としては、有機化合物が簡便に合成できるので、ホウ酸残基及びホウ酸アルキルエーテル残基も好ましい。ホウ酸アルキルエーテル残基とは、ホウ酸残基の２つの水酸基に、アルキル基がエーテル結合してなる残基を意味する。ホウ酸アルキルエーテル残基は、４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］－ジオキサボロラン－２－イル基であることが好ましい。
Ｘ3及びＸ4としての置換基を有していてもよいアルキル基の炭素原子数は、１～６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいアルキル基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、簡便に合成できるので、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基及び２－アダマンチル基が好ましく、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基及び３，７－ジメチルオクチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、１－ブチル基及びオクチル基が更に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
Ｘ3及びＸ4としての置換基を有していてもよいアリール基の炭素原子数は、１～２０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいアリール基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中で、好ましい例としては、前記した式Ｘ－１～Ｘ－５０で表される分子から水素原子を１個除いた原子団を含む１価の有機基が挙げられ、これらの中でも、有機化合物が簡便に合成できるので、式Ｘ－３２、Ｘ－３３、Ｘ－３４、Ｘ－３５、Ｘ－３６、Ｘ－３７、Ｘ－３８、Ｘ－３９、Ｘ－４０、Ｘ－４１、Ｘ－４２、Ｘ－４３、Ｘ－４４で表される分子から水素原子を１個除いた原子団を含む１価の有機基が好ましく、Ｘ－３４、Ｘ－３５、Ｘ－３９、Ｘ－４０、Ｘ－４１、Ｘ－４２、Ｘ－４３又はＸ－４４で表される分子から水素原子を１個除いた原子団を含む１価の有機基がより好ましく、式Ｘ－３４、Ｘ－３５、Ｘ－４１、Ｘ－４２又はＸ－４４で表される分子から水素原子を１個除いた原子団を含む１価の有機基が更に好ましく、式Ｘ－３４又はＸ－４０で表される分子から水素原子を１個除いた原子団を含む１価の有機基が特に好ましい。
式（１０）中、Ｒ14で表される１価の有機基としては、例えば、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、１～６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、有機化合物が簡便に合成できるので、Ｒ14は、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ベンジル基、α，α－ジメチルベンジル基、１－フェネチル基、２－フェネチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、フェニル基、２－トリル基、４－トリル基、２－ビフェニル基、３－ビフェニル基、４－ビフェニル基、ターフェニル基、３，５－ジフェニルフェニル基、４－（１，２，２－トリフェニルビニル）フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、９－アントリル基、２－アントリル基又は９－フェナントリル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、ベンジル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、フェニル基、２－トリル基、４－トリル基、２－ビフェニル基、３－ビフェニル基又は４－ビフェニル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基又はフェニル基であることが更に好ましく、メチル基であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
式（１０）で表される有機化合物は、下記式（１０’）で表される有機化合物であることが好ましい。
式（１０’）中、Ｘ3、Ｘ4、Ｅ、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ14、ｎ5、ｎ6及びｎ7は前記と同じ意味である。
式（１０’）で表される有機化合物としては、下記式１０－１～１０－２４０で表される有機化合物が挙げられ、その中でも、有機化合物が簡便に合成できるので、式１０－１、１０－２９、１０－３３、１０－３７、１０－４１、１０－４５、１０－４９、１０－５３、１０－１１３、１０－１４１、１０－１４５、１０－１４９、１０－１５３、１０－１５７、１０－１６１、１０－１６５、１０－１７３、１０－１８９、１０－１９７、１０－２１３、１０－２２１、１０－２３７で表される有機化合物がより好ましく、式１０－１、１０－２９、１０－３３、１０－３７、１０－４１、１０－４５、１０－４９、１０－５３、１０－１７３及び１０－１８９で表される有機化合物が更に好ましく、式１０－１、１０－２９、１０－３３、１０－１７３又は１０－１８９で表される有機化合物が特に好ましい。下記構造式において、Ｒ14は前記と同じ意味である。
本発明の第２の有機化合物の、別の一態様である、上記式（１１）で表される有機化合物について説明する。
式（１１）中、Ｘ3、Ｘ4、Ｅ、Ｑ、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、ｎ5、ｎ6、ｎ8及びｎ9は前記と同じ意味である。
式（１１）中、Ｘ3、Ｘ4、Ｅ、Ｑ、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、ｎ5、ｎ6、ｎ8及びｎ9は前記と同じ意味である。
式（１１）中、Ｒ15で表される１価の有機基としては、例えば、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、１～６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、有機化合物が簡便に合成できるので、Ｒ15は、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ベンジル基、α，α－ジメチルベンジル基、１－フェネチル基、２－フェネチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、フェニル基、２－トリル基、４－トリル基、２－ビフェニル基、３－ビフェニル基、４－ビフェニル基、ターフェニル基、３，５－ジフェニルフェニル基、４－（１，２，２－トリフェニルビニル）フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、９－アントリル基、２－アントリル基又は９－フェナントリル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、ベンジル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、フェニル基、２－トリル基、４－トリル基、２－ビフェニル基、３－ビフェニル基又は４－ビフェニル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基又はフェニル基であることが更に好ましく、エチル基であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
式（１１）で表される有機化合物は、式（１１’）で表される有機化合物が好ましい。
式（１１’）中、Ｘ3、Ｘ4、Ｅ、Ｑ、Ｒ6、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ15、ｎ5、ｎ6、ｎ8及びｎ9は前記と同じ意味である。
式（１１’）で表される有機化合物の中でも、下記式１１－１～１１－２４０で表される有機化合物が好ましい。その中でも、簡便に合成できるので、式１１－１、１１－２９、１１－３３、１１－３７、１１－４１、１１－４５、１１－４９、１１－５３、１１－１１３、１１－１４１、１１－１４５、１１－１４９、１１－１５３、１１－１５７、１１－１６１、１１－１６５、１１－１７３、１１－１８９、１１－１９７、１１－２１３、１１－２２１、及び１１－２３７で表される有機化合物がより好ましく、式１１－１、１１－２９、１１－３３、１１－３７、１１－４１、１１－４５、１１－４９、１１－５３、１１－１７３、及び１１－１８９で表される有機化合物が更に好ましく、式１１－１、１１－２９、１１－３３、１１－１７３、及び１１－１８９で表される有機化合物が特に好ましい。下記構造式において、Ｒ15は前記と同じ意味である。
本発明の第２の有機化合物の一態様である、上記式（１２）で表される構成単位を含む有機化合物について説明する。
式（１２）中、Ｇ、Ｒ10、Ｒ11、ｎ10、ｎ11及びｎ12は前記と同じ意味である。
式（１２）中、Ｇ、Ｒ10、Ｒ11、ｎ10、ｎ11及びｎ12は前記と同じ意味である。
式（１２）中、Ｒ16で表される１価の有機基としては、例えば、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、１～６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、有機化合物が簡便に合成できるので、Ｒ16は、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ベンジル基、α，α－ジメチルベンジル基、１－フェネチル基、２－フェネチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、フェニル基、２－トリル基、４－トリル基、２－ビフェニル基、３－ビフェニル基、４－ビフェニル基、ターフェニル基、３，５－ジフェニルフェニル基、４－（１，２，２－トリフェニルビニル）フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、９－アントリル基、２－アントリル基又は９－フェナントリル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、ベンジル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、フェニル基、２－トリル基、４－トリル基、２－ビフェニル基、３－ビフェニル基又は４－ビフェニル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基又はフェニル基であることが更に好ましく、メチル基であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
式（１２）において、２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。即ち、括弧［］で囲まれる構造が２つ以上連結している場合、それぞれの構造は互いに同一の構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
式（１２）で表される構成単位を含む有機化合物は、下記式（１２’）で表される構成単位を含む有機化合物であることが好ましい。
式（１２’）中、Ｇ、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ16、ｎ10、ｎ11及びｎ12は前記と同じ意味である。２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。即ち、括弧［］で囲まれる構造が２つ以上連結している場合、それぞれの構造は互いに同一の構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
式（１２’）で表される構成単位を含む有機化合物の中でも、有機化合物が簡便に合成できるので、下記式１２－１～１２－２４のいずれかで表される構成単位を含む有機化合物が好ましく、式１２－１、１２－５又は１２－９で表される構成単位を含む有機化合物がより好ましく、式１２－１又は１２－９で表される構成単位を含む有機化合物が更に好ましく、式１２－１で表される構成単位を含む有機化合物が特に好ましい。下記構造式において、Ｒ16は前記と同じ意味である。
本発明の第２の有機化合物の一態様である、上記式（１３）で表される構成単位を含む有機化合物について説明する。
式（１３）中、Ｇ、Ｔ、Ｒ10、ｎ10、ｎ11、ｎ13及びｎ14は前記と同じ意味である。
式（１３）中、Ｇ、Ｔ、Ｒ10、ｎ10、ｎ11、ｎ13及びｎ14は前記と同じ意味である。
Ｒ17で表される１価の有機基としては、例えば、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、１～６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、有機化合物が簡便に合成できるので、Ｒ17は、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ベンジル基、α，α－ジメチルベンジル基、１－フェネチル基、２－フェネチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、フェニル基、２－トリル基、４－トリル基、２－ビフェニル基、３－ビフェニル基、４－ビフェニル基、ターフェニル基、３，５－ジフェニルフェニル基、４－（１，２，２－トリフェニルビニル）フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、９－アントリル基、２－アントリル基又は９－フェナントリル基であることが好ましく、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、ベンジル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、フェニル基、２－トリル基、４－トリル基、２－ビフェニル基、３－ビフェニル基又は４－ビフェニル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基又はフェニル基であることが更に好ましく、エチル基であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
式（１３）中、Ｒ20で表される２価の有機基としては、例えば、置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基の炭素原子数は、１～６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、Ｒ20は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２－エチルヘキシレン基、３，７－ジメチルオクチレン基、シクロプロピレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、α，α－ジメチレンベンジル基、１－フェネチレン基、２－フェネチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、オレイレン基、フェニレン基、トリレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、３，５－ジフェニルフェニレン基、４－（１，２，２－トリフェニルビニル）フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基又はフェナントリレン基であることが好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、２－エチルヘキシレン基、３，７－ジメチルオクチレン基、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、フェニレン基、トリレン基又はビフェニレン基であることがより好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ビニレン基又はフェニレン基であることが更に好ましく、エチレン基又はプロピレン基であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
式（１３）中、Ｒ21は水素原子又は１価の有機基である。複数個のＲ21が存在する場合、各々のＲ21は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ21としては、例えば、水素原子、及び、置換基を有していてもよいヒドロカルビル基が挙げられる。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基の炭素原子数は、１～６０の範囲であることが好ましい（なお、上記炭素原子数には、上記基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。）。置換基を有していてもよいヒドロカルビル基は、直鎖、分岐鎖及び環状のいずれであってもよい。中でも、Ｒ21は、水素原子、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ベンジル基、α，α－ジメチルベンジル基、１－フェネチル基、２－フェネチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、フェニル基、２－トリル基、４－トリル基、２－ビフェニル基、３－ビフェニル基、４－ビフェニル基、ターフェニル基、３，５－ジフェニルフェニル基、４－（１，２，２－トリフェニルビニル）フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、９－アントリル基、２－アントリル基又は９－フェナントリル基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、１－プロピル基、２－プロピル基、１－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、ベンジル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、フェニル基、２－トリル基、４－トリル基、２－ビフェニル基、３－ビフェニル基又は４－ビフェニル基であることがより好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、１－プロピル基、１－ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基又はドデシル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましい。なお、上記例及び好ましい例として示した基はいずれも、置換基を有していてもよい。
式（１３）において、２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。即ち、括弧［］で囲まれる構造が２つ以上連結している場合、それぞれの構造は互いに同一の構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
式（１３）で表される構成単位を含む有機化合物は、式（１３’）で表される構成単位を含む有機化合物であることが好ましい。
式（１３’）中、Ｇ、Ｔ、Ｒ10、Ｒ17、Ｒ20、Ｒ21、ｎ10、ｎ11、ｎ13及びｎ14は前記と同じ意味である。２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。即ち、括弧［］で囲まれる構造が２つ以上連結している場合、それぞれの構造は互いに同一の構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。
式（１３’）で表される構成単位を含む有機化合物の中でも、有機化合物が簡便に合成できるので、下記式１３－１～１３－２４のいずれかで表される構成単位を含む有機化合物が好ましく、式１３－２、１３－６又は１３－１０のいずれかで表される構成単位を含む有機化合物がより好ましく、式１３－２又は１３－１０で表される構成単位を含む有機化合物が更に好ましく、式１３－２で表される構成単位を含む有機化合物が特に好ましい。下記構造式において、Ｒ16は前記と同じ意味である。
本発明の第２の有機化合物は、式（１２）、（１３）、（１２’）及び（１３’）で表される構成単位からなる群から選ばれる１種以上の構成単位を含んでいればよく、これら以外の他の構成単位を含んでいてもよい。該他の構成単位としては、以下の式（１５）で表される構成単位が挙げられる。
式（１５）中、Ｒ19は、２価の基であり、通常は２価の有機基であり、好ましくは、置換基を有していてもよい２価の芳香族基、置換基を有していてもよい２価の複素環基、又は置換基を有していてもよい２価の脂環式アルキル基であり、より好ましくは置換基を有していてもよい２価の芳香族基である。芳香族基、複素環基及び脂環式アルキル基が有していてもよい置換基は、フッ素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３～６０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数３～６０のアリールオキシ基及び置換基を有していてもよい炭素原子数２～６０のアシル基から選ばれる基が挙げられる。なお、上記基の炭素原子数には、それぞれの基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まれない。
Ｒ19としては、下記式１５－１～１５－５５で表される分子から水素原子２個を除いた原子団が挙げられる。これらの中でも、簡便に合成できるので、Ｒ19としては、式１５－１、１５－２、１５－３、１５－１０、１５－１２、１５－２４、１５－３２、１５－３４、１５－３５、１５－３６、１５－３７、１５－３８、１５－５０、１５－５１、１５－５２、１５－５３、１５－５４及び１５－５５で表される分子からなる群から選ばれる分子から水素原子２個を除いた原子団が好ましく、式１５－１、１５－２４、１５－３２、１５－３４、１５－３５、１５－３６、１５－３７、１５－３８、１５－５０、１５－５１及び１５－５２からなる群から選ばれる分子から水素原子２個を除いた原子団がより好ましく、式１５－３４、１５－３６、１５－３７、１５－３８及び１５－５０で表される分子からなる群から選ばれる分子から水素原子２個を除いた原子団が更に好ましく、式１５－３４、１５－３６及び１５－５０で表される分子からなる群から選ばれる分子から水素原子２個を除いた原子団が特に好ましい。なお、下記の構造中、水素原子が除かれる箇所以外の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子が、置換基によって置換されていてもよい。
本発明の第２の有機化合物が、前記式（１２）、（１３）、（１２’）及び（１３’）で表される構成単位から選ばれる構成単位を有する場合、該構成単位の、第２の有機化合物中に占める割合は、簡便に合成できるので、第２の有機化合物を構成する全ての構成単位の合計を１００モル％としたとき、１モル％以上１００モル％以下の範囲であることが好ましく、５モル％以上１００モル％以下の範囲であることがより好ましく、１０モル％以上１００モル％以下の範囲であることが更に好ましく、１５モル％以上１００モル％以下の範囲であることが特に好ましい。第２の有機化合物において、前記式（１２）、（１３）、（１２’）及び（１３’）で表される構成単位以外の構成単位としては、前述したように、前記式（１５）で表される構成単位であることが好ましく、前記式（１５）で表される構成単位のみであることがより好ましい。
本発明の第２の有機化合物が、他の構成単位を含まない態様としては、前記式（１０）、（１０’）、（１１）、及び（１１’）で表される有機化合物が挙げられる。
本発明の第２の有機化合物の分子量は、溶解性と成膜性が良好となるので、１×１０3以上１×１０6以下が好ましく、１×１０3以上５×１０5以下がより好ましく、１×１０3以上２×１０5以下が更に好ましい。ここで、第２の有機化合物が多分散の場合、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて、ポリスチレン換算によって算出される数平均分子量を分子量とする。
＜有機化合物の製造方法＞
次に、本発明の第１の有機化合物及び第２の有機化合物の製造方法について、以下に一例を挙げて説明する。
次に、本発明の第１の有機化合物及び第２の有機化合物の製造方法について、以下に一例を挙げて説明する。
まず、第１工程として、第１の有機化合物の前駆物質としての、第２の有機化合物を製造する。第２の有機化合物は、以下のようにして製造され得る。まず、芳香環上に水酸基と複数個の脱離基とを有する芳香族化合物と、脱離基を１つ以上有するアルキルエーテルとの間で、塩基性条件下でＯ－アルキル化反応を進行させて、ハロゲン基を複数個有する芳香族エーテル化合物を得る。ここで、該脱離基は、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、パラトルエンスルホナート基、トリフルオロメタンスルホナート基又はメタンスルホナート基であることが好ましい。
前記反応に用い得る有機溶媒としては、用いる化合物によっても異なるが、一般には、副反応を抑制するために、十分に脱酸素処理及び／又は脱水処理を施した溶媒を用いることが好ましい。有機溶媒を用いる場合には、不活性ガス雰囲気下で反応を行うことが好ましい。
前記反応に用い得る塩基としては、用いる化合物によっても異なるが、一般には、副反応を抑制するために、弱塩基性の炭酸カリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸セシウムを用いることが好ましい。
第２の有機化合物の製造は、上記したのと同じ脱離基を複数個有する芳香族エーテル化合物と、他の有機化合物とを、公知の縮合反応を用いて連結させる方法によってもよい。このような縮合方法として、例えば、０価パラジウム触媒（Ｐｄ（０）触媒）によるＳｕｚｕｋｉカップリング反応により縮合する方法が挙げられる。即ち、脱離基を複数個有する芳香族エーテル化合物と、ホウ酸残基又はホウ酸アルキルエーテル残基を有する有機化合物とを、縮合させる方法によることができる。他の縮合方法としては、０価ニッケル錯体（Ｎｉ（０）触媒）存在下でＧｒｉｇｎａｒｄ試薬及びアリールハライドをＫｕｍａｄａ－Ｔａｍａｏカップリング反応により縮合する方法；０価ニッケル錯体により縮合する方法；ＦｅＣｌ3等の酸化剤により縮合する方法；電気化学的に酸化的に縮合する方法等が挙げられる。
Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応に用い得る有機溶媒としては、用いる化合物によって異なるが、一般には、０価パラジウム触媒の劣化を抑制するために、十分に脱酸素処理を施したものを用いることが好ましく、不活性ガス雰囲気下で反応を進行させることが好ましい。
次に、第２工程として、第１工程で得られた前駆物質である第２の有機化合物から、第１の有機化合物を製造する。第１の有機化合物の製造には、例えば、金属水酸化物、アルキルアンモニウムヒドロキシド等を用いる加水分解反応を用いるが、その中でも金属水酸化物を用いる加水分解反応を用いることが好ましく、アルカリ金属の金属水酸化物を用いる加水分解反応を用いることが更に好ましく、水酸化セシウムを用いる加水分解反応を用いることが特に好ましい。
＜積層構造体＞
本発明の積層構造体について以下説明する。本発明の積層構造体は、第１の有機化合物を含む積層構造体である。
本発明の積層構造体について以下説明する。本発明の積層構造体は、第１の有機化合物を含む積層構造体である。
本発明の積層構造体が、第１の有機化合物を含む形態としては、第１の有機化合物を含む層を１層以上有する形態が好ましい。本発明の積層構造体における、第１の有機化合物を含む層の存在位置は限定されない。通常、積層構造体は、第１の電極と第２の電極と、第１の電極と第２の電極の間に位置する発光層とを含んでおり、必要に応じて更に、第１の電極と第２の電極の間に位置する発光層以外の構成要素を含んでいる。本発明の積層構造体において、第１の有機化合物を含む層は、発光層として含まれていてもよいし、光層以外の構成要素として含まれていてもよい。
本発明の積層構造体は、例えば、電界発光素子又は光電変換素子として用いることができる。積層構造体を電界発光素子として用いる場合は、積層構造体は、通常、発光層を有している。積層構造体を光電変換素子として用いる場合は、積層構造体は、通常、電荷分離層を有している。
本発明の第１の有機化合物は、電荷の注入性、輸送性、発光性に優れるため、該有機化合物を含む本発明の積層構造体を電界発光素子として用いる場合、高輝度で発光する素子が得られる。本発明の積層構造体を光電変換素子として用いる場合、光電変換効率が高い素子が得られる。
＜電界発光素子＞
本発明の電界発光素子について以下説明する。本発明の電界発光素子は、本発明の第１の有機化合物を含む電界発光素子である。本発明の電界発光素子は、本発明の積層構造体の好ましい用途の一つである。
本発明の電界発光素子について以下説明する。本発明の電界発光素子は、本発明の第１の有機化合物を含む電界発光素子である。本発明の電界発光素子は、本発明の積層構造体の好ましい用途の一つである。
本発明の電界発光素子は、通常、陰極、陽極、及び発光層を有する。発光層は、陰極と陽極との間に位置する。本発明の電界発光素子は、陰極と陽極との間に、発光層以外の任意の構成要素を備えていてもよい。本発明の電界発光素子は、第１の有機化合物を含む層を、発光層として有していてもよいし、該任意の構成要素として有していてもよい。
電界発光素子は、通常、任意の構成要素として基板を更に有する。本発明の電界発光素子において、第１の有機化合物を含む層は、陰極と陽極との間に位置する層として含まれ得る。本発明の電界発光素子が、第１の有機化合物を含む層を、発光層以外の層として有する場合の構成としては、基板の面上に、陰極、陽極、発光層及び本発明の有機化合物を含む層、並びに必要に応じてその他の任意の構成要素を設けた構成が挙げられる。本発明の電界発光素子が、第１の有機化合物を含む層を発光層として有する場合の構成としては、例えば、基板の面上に、陰極、陽極、有機化合物を含む層、並びに必要に応じてその他の任意の構成要素を設けた構成が挙げられる。
本発明の電界発光素子の一態様としては、基板上に陽極が設けられ、その上層に発光層が積層され、更にその上層に陰極が積層される態様が例示される。他の一態様としては、基板上に陰極が設けられ、その上層に発光層が積層され、更にその上層に陽極が積層される態様が例示される。本発明の電界発光素子は、基板側から採光する所謂ボトムエミッションタイプの電界発光素子、基板と反対側から採光する所謂トップエミッションタイプの電界発光素子、及び、両面採光型の電界発光素子のいずれであってもよい。本発明の電界発光素子は、保護膜、バッファー膜、反射層等の任意の層を有していてもよい。なお、電界発光素子の構成については、下記にて別途詳述する。電界発光素子の外側には、封止膜、封止基板等の封止層が覆い被せられていてもよく、これにより、電界発光素子が外気と遮断されている発光装置を形成し得る。
本発明の電界発光素子における、第１の有機化合物を含む層の存在位置としては、例えば、陰極と発光層との間の層、及び、陽極と発光層との間の層が挙げられる。本発明の電界発光素子は、第１の有機化合物を含む層を、例えば、電荷注入層、電荷輸送層又は発光層とし有することができ、中でも、電荷注入層及び／又は電荷輸送層として有することが好ましく、電子注入層及び／又は電子輸送層として有することがより好ましい。
なお、本明細書において、電子輸送層と正孔輸送層を総称して「電荷輸送層」と言う。
また、電子注入層と正孔注入層を総称して「電荷注入層」と言う。
また、電子注入層と正孔注入層を総称して「電荷注入層」と言う。
第１の有機化合物を含む層を形成する方法としては、例えば、第１の有機化合物を含有する溶液を用いて成膜する方法が挙げられる。
このような溶液からの成膜に用いる溶媒としては、溶解度パラメーターが９．３以上である溶媒が好ましい。該溶媒の例（各括弧内の値は、各溶媒の溶解度パラメーターの値を表す）としては、水（２１）、メタノール（１２．９）、エタノール（１１．２）、２－プロパノール（１１．５）、１－ブタノール（９．９）、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール（１０．５）、アセトニトリル（１１．８）、１，２－エタンジオール（１４．７）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１１．５）、ジメチルスルホキシド（１２．８）、酢酸（１２．４）、ニトロベンゼン（１１．１）、ニトロメタン（１１．０）、１，２－ジクロロエタン（９．７）、ジクロロメタン（９．６）、クロロベンゼン（９．６）、ブロモベンゼン（９．９）、ジオキサン（９．８）、炭酸プロピレン（１３．３）、ピリジン（１０．４）、二硫化炭素（１０．０）、及びこれらの溶媒から選ばれる２種以上の溶媒の混合溶媒が挙げられる。溶媒１と溶媒２との混合溶媒の場合には溶解度パラメーター(δm)は、δm=δ1×φ1+δ2×φ2により求めることとする（δ1は溶媒１の溶解度パラメーター、φ1は溶媒１の体積分率、δ2は溶媒２の溶解度パラメーター、φ2は溶媒２の体積分率である。）。ここで、溶解度パラメーターとは、浅原照三著「溶剤ハンドブック」（１４版、講談社、１９９６年発行）に記載の値を用いる。
溶液からの成膜方法としては、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、ノズルコート法等の塗布法が挙げられる。
第１の有機化合物を含む層の厚さは、通常、１ｎｍ～１μｍであり、２ｎｍ～５００ｎｍであることが好ましく、２ｎｍ～２００ｎｍであることがより好ましい。
電界発光素子は、通常、陰極、陽極、及び、陰極と陽極間に位置する発光層を有するが、これら以外の任意の構成要素を備えていてもよい。
本発明の電界発光素子は、第１の有機化合物を含む層を、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層及び電子輸送層からなる群から選ばれる層として有していてもよい。
ここで、陽極とは、正孔注入層、正孔輸送層、発光層等に正孔を供給する電極をいう。陰極とは、電子注入層、電子輸送層、発光層等に電子を供給する電極をいう。
発光層とは、電界発光素子に対し電界を印加した際に、（１）陽極側に隣接する層より正孔を受け取り、陰極側に隣接する層より電子を受け取る機能、（２）受け取った電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能、及び、（３）電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能、を発揮し得る層をいう。
電子注入層及び電子輸送層とは、陰極から電子を受け取る機能、電子を輸送する機能、及び、陽極から注入された正孔を障壁する機能からなる群から選ばれる１つ以上の機能を有する層をいう。
正孔注入層及び正孔輸送層とは、陽極から正孔を受け取る機能、正孔を輸送する機能、発光層へ正孔を供給する機能、及び陰極から注入された電子を障壁する機能からなる群から選ばれる１つ以上の機能を有する層をいう。
本発明の電界発光素子が有し得る層構成について以下に説明する。
以下の層構成の例示において、符号「－」は各層が隣接して積層されていることを示す。
本発明の電界発光素子は、下記の層構成（ａ）を有していてもよい。また、本発明の電界発光素子は、層構成（ａ）から、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選ばれる１層以上を省略した層構成を有していてもよい。層構成（ａ）において、第１の有機化合物を含む層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、及び電子輸送層からなる群から選ばれる１つ以上の層として用いることができる。
（ａ）陽極－正孔注入層－正孔輸送層－発光層－電子輸送層－電子注入層－陰極
電界発光素子が、第１の有機化合物を含む層を発光層として有する場合には、本発明の電界発光素子は下記の層構成（ａ’）を有していてもよい。層構成（ａ’）は、層構成（ａ）について、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層及び電子注入層を省略した層構成である。
（ａ’）陽極－発光層－陰極
本発明の電界発光素子は、２層の発光層を含む層構成を有することができる。例えば、電界発光素子は下記の層構成（ｂ）を有していてもよく、層構成（ｂ）について、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層及び電極からなる群から選ばれる１層以上を省略した層構成を有していてもよい。層構成（ｂ）において、第１の有機化合物を含む層は、好ましくは、陽極と陽極に最も近い発光層との間に存在する層として用いられるか、陰極と陰極に最も近い発光層との間に存在する層として用いられるか、発光層として用いられる。
（ｂ）陽極－正孔注入層－正孔輸送層－発光層－電子輸送層－電子注入層－電極－正孔注入層－正孔輸送層－発光層－電子輸送層－電子注入層－陰極
電界発光素子が、第１の有機化合物を含む層を発光層として有する場合には、本発明の電界発光素子は下記の層構成（ｂ’）を有していてもよい。層構成（ｂ’）は、層構成（ｂ）について、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層及び電子注入層を省略した層構成である。
（ｂ’）陽極－発光層－電極－発光層－陰極
本発明の電界発光素子は、３層以上の発光層を含む層構成を有することができる。例えば、電界発光素子は下記の層構成（ｃ）を有していてもよく、また、層構成（ｃ）について、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層及び電極からなる群から選ばれる１層以上を省略した層構成を有していてもよい。層構成（ｃ）において、第１の有機化合物を含む層は、好ましくは、陽極と陽極に最も近い発光層との間に存在する層として用いられるか、陰極と陰極に最も近い発光層との間に存在する層として用いられるか、発光層として用いられる。
（ｃ）陽極－正孔注入層－正孔輸送層－発光層－電子輸送層－電子注入層－繰り返し単位Ａ－繰り返し単位Ａ・・・－陰極
－陰極
－陰極
ここで、「繰り返し単位Ａ」は、電極－正孔注入層－正孔輸送層－発光層－電子輸送層－電子注入層の層構成の単位を示す。
電界発光素子が、第１の有機化合物を含む層を発光層として有する場合には、本発明の電界発光素子は下記の層構成（ｃ’）を有していてもよい。層構成（ｃ’）は、層構成（ｃ）において、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層及び電子注入層を省略した層構成である。
（ｃ’）陽極－発光層－繰り返し単位Ａ’－繰り返し単位Ａ’・・・－陰極
ここで、「繰り返し単位Ａ’」は、電極－発光層の層構成の単位を示す。
本発明の電界発光素子の層構成の好ましい例としては、下記のものが挙げられる。
（ｄ）陽極－正孔輸送層－発光層－陰極
（ｅ）陽極－発光層－電子輸送層－陰極
（ｆ）陽極－正孔輸送層－発光層－電子輸送層－陰極
（ｅ）陽極－発光層－電子輸送層－陰極
（ｆ）陽極－正孔輸送層－発光層－電子輸送層－陰極
上記層構成（ｄ）、（ｅ）及び（ｆ）において、第１の有機化合物を含む層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層、及び電子輸送層からなる群から選ばれる１つ以上の層として用いることができる。
本発明の電界発光素子において、電荷注入層（電子注入層、正孔注入層）を含む層構成としては、例えば、陰極に隣接して電荷注入層を含む層構成、及び、陽極に隣接して電荷注入層を含む層構成が挙げられる。具体的には、例えば、以下の層構成（ｈ）～（ｓ）が挙げられる。
（ｈ）陽極－電荷注入層－発光層－陰極
（ｉ）陽極－発光層－電荷注入層－陰極
（ｊ）陽極－電荷注入層－発光層－電荷注入層－陰極
（ｋ）陽極－電荷注入層－正孔輸送層－発光層－陰極
（ｌ）陽極－正孔輸送層－発光層－電荷注入層－陰極
（ｍ）陽極－電荷注入層－正孔輸送層－発光層－電荷注入層－陰極
（ｎ）陽極－電荷注入層－発光層－電子輸送層－陰極
（ｏ）陽極－発光層－電子輸送層－電荷注入層－陰極
（ｐ）陽極－電荷注入層－発光層－電子輸送層－電荷注入層－陰極
（ｑ）陽極－電荷注入層－正孔輸送層－発光層－電子輸送層－陰極
（ｒ）陽極－正孔輸送層－発光層－電子輸送層－電荷注入層－陰極
（ｓ）陽極－電荷注入層－正孔輸送層－発光層－電子輸送層－電荷注入層－陰極
（ｉ）陽極－発光層－電荷注入層－陰極
（ｊ）陽極－電荷注入層－発光層－電荷注入層－陰極
（ｋ）陽極－電荷注入層－正孔輸送層－発光層－陰極
（ｌ）陽極－正孔輸送層－発光層－電荷注入層－陰極
（ｍ）陽極－電荷注入層－正孔輸送層－発光層－電荷注入層－陰極
（ｎ）陽極－電荷注入層－発光層－電子輸送層－陰極
（ｏ）陽極－発光層－電子輸送層－電荷注入層－陰極
（ｐ）陽極－電荷注入層－発光層－電子輸送層－電荷注入層－陰極
（ｑ）陽極－電荷注入層－正孔輸送層－発光層－電子輸送層－陰極
（ｒ）陽極－正孔輸送層－発光層－電子輸送層－電荷注入層－陰極
（ｓ）陽極－電荷注入層－正孔輸送層－発光層－電子輸送層－電荷注入層－陰極
本発明の電界発光素子は、第１の有機化合物を含む層を、上述のとおり電荷注入層及び／又は電荷輸送層として有することが好ましく、電子注入層又は電子輸送層として有することがより好ましい。即ち、第１の有機化合物は、単独で又は他の化合物と共に、電荷注入材料及び／又は電荷輸送材料として好ましく用いられ、電子注入材料及び／又は電子輸送材料としてより好ましく用いられる。
本発明の電界発光素子は、電極との密着性向上や電極からの電荷（即ち正孔又は電子）の注入の改善のために、電極に隣接して絶縁層を有してもよい。本発明の電界発光素子は、界面の密着性向上や混合の防止等のために、電荷輸送層（即ち正孔輸送層又は電子輸送層）又は発光層の界面に、薄いバッファー層を有してもよい。電界発光素子が有する層の順番や数、及び各層の厚さについては、発光効率や素子寿命を勘案して調整され得る。
次に、本発明の電界発光素子を構成する各層の材料及び形成方法について、より具体的に説明する。
＜基板＞
本発明の電界発光素子を構成し得る基板は、電極を形成し、有機物の層を形成する際に変化しないものであればよい。基板としては、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、金属フィルム、シリコン基板、又はこれらを積層したものが用いられる。基板は、市販のものを入手して用いてもよく、又は公知の方法により製造したものを用いてもよい。
本発明の電界発光素子を構成し得る基板は、電極を形成し、有機物の層を形成する際に変化しないものであればよい。基板としては、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、金属フィルム、シリコン基板、又はこれらを積層したものが用いられる。基板は、市販のものを入手して用いてもよく、又は公知の方法により製造したものを用いてもよい。
本発明の電界発光素子がディスプレイ装置の画素を構成する際には、当該基板上に画素駆動用の回路が設けられていてもよいし、当該駆動用の回路上に平坦化膜が設けられていてもよい。平坦化膜の中心線平均粗さ（Ｒａ）は、１０ｎｍ未満であることが好ましい。
Ｒａは、日本工業規格ＪＩＳのＪＩＳ－Ｂ０６０１－２００１に基いて、ＪＩＳ－Ｂ０６５１からＪＩＳ－Ｂ０６５６及びＪＩＳ－Ｂ０６７１－１等を参考に計測できる。
＜陽極＞
本発明の電界発光素子を構成し得る陽極は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層等の層の材料として用いられる有機半導体材料への正孔注入性が優れるので、かかる陽極の発光層側表面の仕事関数が４．０ｅＶ以上であることが好ましい。
本発明の電界発光素子を構成し得る陽極は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層等の層の材料として用いられる有機半導体材料への正孔注入性が優れるので、かかる陽極の発光層側表面の仕事関数が４．０ｅＶ以上であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、金属硫化物等の電気伝導性化合物、又は、これらの電気伝導性化合物から選ばれる２種類以上の混合物等を用いることができる。具体的には、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化モリブデン等の導電性金属酸化物；金、銀、クロム、ニッケル等の金属；前記導電性金属酸化物と前記金属との混合物、が挙げられる。
陽極は、前記材料のうち１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、互いに同一組成又は異種組成の複数の層からなる多層構造であってもよい。多層構造である場合は、仕事関数が４．０ｅＶ以上である材料を発光層側の最表面層の材料として用いることがより好ましい。
陽極の作製方法には、公知の方法が利用できる。陽極の作製方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法及びメッキ法が挙げられる。
陽極の厚さは、通常１０ｎｍ～１０μｍであり、好ましくは５０ｎｍ～５００ｎｍである。
短絡等の電気的接続の不良を防止することができるので、陽極の発光層側表面の中心線平均粗さ（Ｒａ）は１０ｎｍ未満であることが望ましく、より好ましくは５ｎｍ未満である。
陽極は、表面処理を施されていてもよい。表面処理によって該陽極に接する有機層との電気的接続が改善される。表面処理は、例えば、ＵＶオゾン、シランカップリング剤、２，３，５，６－テトラフルオロ－７，７，８，８－テトラシアノキノジメタン等の電子受容性化合物を含む溶液を用いて行われ得る。
本発明の電界発光素子において、陽極を光反射電極として用いることもできる。この場合には、陽極は、高光反射性金属からなる光反射層と、４．０ｅＶ以上の仕事関数を有する材料を含む高仕事関数材料層とを組み合わせた多層構造であることが好ましい。高光反射性金属としては、例えば、Ａｌ、Ａｇ、Ａｌ合金（例：Ａｌ－Ｎｄ合金）、Ａｇ合金（例：Ａｇ－Ｐｄ－Ｃｕ合金）及びＣｒ合金（例：Ｍｏ－Ｃｒ合金）が挙げられる。４．０ｅＶ以上の仕事関数を有する材料としては、例えば、ＩＴＯ、ＩＺＯ及びＭｏＯ3が挙げられる。高光反射性金属及び４．０ｅＶ以上の仕事関数を有する材料は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
このような陽極の具体的な構成としては、
（ｉ） Ａｇ－ＭｏＯ3
（ｉｉ） （Ａｇ－Ｐｄ－Ｃｕ合金）－（ＩＴＯ及び／又はＩＺＯ）
（ｉｉｉ）（Ａｌ－Ｎｄ合金）－（ＩＴＯ及び／又はＩＺＯ）
（ｉｖ） （Ｍｏ－Ｃｒ合金）－（ＩＴＯ及び／又はＩＺＯ）
（ｖ） （Ａｇ－Ｐｄ－Ｃｕ合金）－（ＩＴＯ及び／又はＩＺＯ）－ＭｏＯ3
が例示される。十分な光反射率を得るために、高光反射性金属層の厚さは５０ｎｍ以上であることが好ましく、より好ましくは８０ｎｍ以上である。高仕事関数材料層の厚さは通常、５ｎｍ～５００ｎｍの範囲である。
（ｉ） Ａｇ－ＭｏＯ3
（ｉｉ） （Ａｇ－Ｐｄ－Ｃｕ合金）－（ＩＴＯ及び／又はＩＺＯ）
（ｉｉｉ）（Ａｌ－Ｎｄ合金）－（ＩＴＯ及び／又はＩＺＯ）
（ｉｖ） （Ｍｏ－Ｃｒ合金）－（ＩＴＯ及び／又はＩＺＯ）
（ｖ） （Ａｇ－Ｐｄ－Ｃｕ合金）－（ＩＴＯ及び／又はＩＺＯ）－ＭｏＯ3
が例示される。十分な光反射率を得るために、高光反射性金属層の厚さは５０ｎｍ以上であることが好ましく、より好ましくは８０ｎｍ以上である。高仕事関数材料層の厚さは通常、５ｎｍ～５００ｎｍの範囲である。
＜正孔注入層＞
本発明の電界発光素子において、第１の有機化合物以外の正孔注入層を形成する材料としては、例えば、
カルバゾール誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、スターバースト型アミン、フタロシアニン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）誘導体、有機シラン誘導体、及びこれらから選ばれる１種以上を含む重合体、酸化バナジウム、酸化タンタル、酸化タングステン、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウム等の導電性金属酸化物；ポリアニリン、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子及びオリゴマー；ポリ（３、４－エチレンジオキシチオフェン）、ポリスチレンスルホン酸、ポリピロール等の有機導電性材料及びこれらの有機導電性材料を含む重合体；アモルファスカーボン、テトラシアノキノジメタン誘導体（例えば２，３，５，６－テトラフルオロ－７，７，８，８－テトラシアノキノジメタン）、１，４－ナフトキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ポリニトロ化合物等のアクセプター性有機化合物；オクタデシルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤、が挙げられる。
本発明の電界発光素子において、第１の有機化合物以外の正孔注入層を形成する材料としては、例えば、
カルバゾール誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、スターバースト型アミン、フタロシアニン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）誘導体、有機シラン誘導体、及びこれらから選ばれる１種以上を含む重合体、酸化バナジウム、酸化タンタル、酸化タングステン、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウム等の導電性金属酸化物；ポリアニリン、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子及びオリゴマー；ポリ（３、４－エチレンジオキシチオフェン）、ポリスチレンスルホン酸、ポリピロール等の有機導電性材料及びこれらの有機導電性材料を含む重合体；アモルファスカーボン、テトラシアノキノジメタン誘導体（例えば２，３，５，６－テトラフルオロ－７，７，８，８－テトラシアノキノジメタン）、１，４－ナフトキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ポリニトロ化合物等のアクセプター性有機化合物；オクタデシルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤、が挙げられる。
前記材料は単一の成分であっても、或いは複数の成分からなる組成物であってもよい。正孔注入層は、前記材料のうち１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、互いに同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。後述する正孔輸送層の材料として列記する材料も、正孔注入層の材料として用いることができる。
正孔注入層の作製方法としては、公知の種々の方法が利用できる。正孔注入層を形成する材料が無機化合物材料である場合の正孔注入層の作製方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法及びイオンプレーティング法が挙げられる。正孔注入層を形成する材料が低分子有機材料である場合の正孔注入層の作製方法としては、例えば、真空蒸着法、転写法（例：レーザー転写、熱転写）、及び、溶液からの成膜による方法（高分子バインダーとの混合溶液を用いてもよい）が挙げられる。正孔注入層の材料が高分子有機材料である場合の正孔注入層の作製方法としては、溶液からの成膜による方法が例示される。
正孔注入層の材料が、アリールアミン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体等の低分子化合物の場合には、真空蒸着法を用いて正孔注入層を作製することができる。
高分子化合物バインダーと低分子正孔注入材料を分散させた混合溶液を用いて正孔注入層を成膜して作製することもできる。混合する高分子化合物バインダーは、電荷輸送を極度に阻害しない化合物が好ましい。高分子化合物バインダーとしては、可視光に対する吸収が強くない化合物が好適に用いられる。高分子化合物バインダーとして、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）；ポリアニリン及びその誘導体；ポリチオフェン及びその誘導体；ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）及びその誘導体；ポリ（２，５－チエニレンビニレン）及びその誘導体；ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、並びに、ポリシロキサンが例示される。
溶液からの成膜に用いる溶媒は、正孔注入材料を溶解させる溶媒であればよい。該溶媒としては、水、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン等の含塩素溶媒；テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル溶媒が例示される。
溶液からの成膜による方法としては、例えば、溶液からのスピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャピラリーコート法、スプレーコート法、ノズルコート法等のコート法；グラビア印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、反転印刷法、インクジェットプリント法等の印刷法等の印刷法が挙げられるが、パターン形成が容易であるので、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、反転印刷法、インクジェットプリント法、ノズルコート法が好ましい。
正孔注入層の形成後に、正孔輸送層、発光層等の有機層を形成する場合、中でも、正孔注入層と有機層の両方を塗布法にて形成する場合、先に塗布した層（下層、即ち、正孔注入層）が後から塗布する層（上層、即ち、有機層）の溶液に含まれる溶媒に溶解して積層構造を作製できなくなることがある。この場合には、例えば、下層が、上層の溶液に含まれる溶媒に不溶とするための方法を用いることができる。かかる方法としては、例えば、高分子化合物に架橋基を付け、架橋させて不溶化する方法；芳香族ビスアジドに代表される芳香環を有する架橋基を持った低分子化合物を架橋剤として混合し、架橋させて不溶化する方法；アクリレート基に代表される芳香環を有しない架橋基を持った低分子化合物を架橋剤として混合し、架橋させて不溶化する方法；下層を紫外光に感光させて架橋させ、上層の製造に用いる有機溶媒に対して不溶化する方法；下層を加熱して架橋させ、上層の製造に用いる有機溶媒に対して不溶化する方法が挙げられる。下層を加熱する場合の加熱の温度は、通常１００℃～３００℃である。下層を加熱する場合の加熱の時間は通常１分～１時間である。
架橋以外で下層を溶解させずに上層を積層するための、上記以外の方法として、例えば、隣り合った層の製造に異なる極性の溶液を用いる方法が挙げられる。該方法としては例えば、下層の材料として水溶性の高分子化合物を用い、上層の材料として油溶性の高分子化合物を用いる方法が挙げられる。
正孔注入層の厚さは、通常、１ｎｍ～１μｍであり、２ｎｍ～５００ｎｍであることが好ましく、１０ｎｍ～１００ｎｍであることがより好ましい。
＜正孔輸送層＞
本発明の電界発光素子において、本発明に用いられる有機化合物以外の正孔輸送層を構成する材料としては、例えば、
カルバゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）誘導体、有機シラン誘導体、及びこれらの構造を含む重合体、
アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子及びオリゴマー；ポリピロール等の有機導電性材料
が挙げられる。
本発明の電界発光素子において、本発明に用いられる有機化合物以外の正孔輸送層を構成する材料としては、例えば、
カルバゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）誘導体、有機シラン誘導体、及びこれらの構造を含む重合体、
アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子及びオリゴマー；ポリピロール等の有機導電性材料
が挙げられる。
前記材料は１種単独で用いても、或いは２種以上を組み合わせて組成物として用いてもよい。正孔輸送層は、前記材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。正孔注入層の材料として列記する材料も正孔輸送層で用いることができる。
具体的には、例えば、特開昭６３－７０２５７号公報、特開昭６３－１７５８６０号公報、特開平２－１３５３５９号公報、特開平２－１３５３６１号公報、特開平２－２０９９８８号公報、特開平３－３７９９２号公報、特開平３－１５２１８４号公報、特開平５－２６３０７３号公報、特開平６－１９７２、国際公開第２００５／５２０２７号及び特開２００６－２９５２０３号公報等の公報に開示される化合物が、正孔輸送層の材料として使用できる。中でも、繰り返し単位として２価の芳香族アミン残基を含む重合体が、好適に用いられる。
繰り返し単位として２価の芳香族アミン残基を含む重合体は、他の繰り返し単位を含んでいてもよい。他の繰り返し単位としては、例えば、アリーレン基（例：フェニレン基及びフルオレンジイル基）が挙げられる。繰り返し単位として２価の芳香族アミン残基を含む重合体の中では、架橋基を含んでいるものがより好ましい。
正孔輸送層の作製方法としては、例えば、正孔注入層の成膜と同様の方法が挙げられる。このうち、溶液からの成膜による方法としては、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、スリットコート法、キャピラリーコート法、スプレーコート法、ノズルコート法等の塗布法（コート法）；グラビア印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、反転印刷法、インクジェットプリント法等の印刷法が挙げられる。正孔輸送層の材料が昇華性化合物材料である場合の、該正孔輸送層の作製方法としては、例えば、真空蒸着法及び転写法等が挙げられる。
溶液からの成膜に用いる溶媒の例としては、正孔注入層の成膜方法で列記した溶媒が挙げられる。
正孔輸送層を塗布法にて形成後に、発光層等の有機層を塗布法にて形成する際の、下層（正孔輸送層）が後から塗布する層（上層、即ち、発光層等の有機層）の溶液に含まれる溶媒に溶解するのを防ぐ方法としては、例えば、正孔注入層の成膜方法において例示した方法と同様の方法が挙げられる。
正孔輸送層の厚さは、通常、１ｎｍ～１μｍであり、２ｎｍ～５００ｎｍであることが好ましく、５ｎｍ～１００ｎｍであることがより好ましい。
本発明の電界発光素子が正孔輸送層を含む場合、両者は、同じ材料から形成されていてもよいし、互いに異なる材料から形成されていてもよい。両層の形成方法や厚さも、互いに同一であってもよいし、異なっていていてもよい。
＜発光層＞
本発明の電界発光素子において、第１の有機化合物以外の発光層を形成する材料としては、以下のものが例示される。
本発明の電界発光素子において、第１の有機化合物以外の発光層を形成する材料としては、以下のものが例示される。
発光層の材料の第１の例としては、高分子化合物が挙げられる。該高分子化合物としては、ポリフルオレン誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリジアルキルフルオレン、ポリフルオレンベンゾチアジアゾール、ポリアルキルチオフェン等の共役高分子化合物を好適に用いることができる。
上記高分子化合物と共に発光層の材料として、以下の発光性有機化合物を用いてもよい。ペリレン系色素、クマリン系色素、ローダミン系色素等の高分子系色素化合物；ルブレン、ペリレン、９，１０－ジフェニルアントラセン、テトラフェニルブタジエン、ナイルレッド、クマリン６、キナクリドン等の低分子色素化合物、ナフタレン誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体；ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系等の色素類；８－ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体；芳香族アミン；テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体；テトラフェニルブタジエン及びその誘導体；トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム等の燐光を発光する金属錯体が挙げられる。
発光層の材料の第２の例としては、非共役高分子化合物と発光性有機化合物との組成物が挙げられる。非共役高分子化合物としては、例えば、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂及びシリコン樹脂が挙げられる。非共役高分子化合物は、側鎖に、例えば、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン化合物、ポルフィリン化合物、及び有機シラン誘導体からなる群から選ばれる１つ以上を有していてもよい。
発光層の材料の第３の例としては、低分子化合物が挙げられる。該低分子化合物としては、例えば、
ルブレン、ペリレン、９，１０－ジフェニルアントラセン、テトラフェニルブタジエン、ナイルレッド、クマリン６、カルバゾール、キナクリドン等の低分子色素化合物；
ナフタレン誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体；
ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系、インジゴ系等の色素類；
８－ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、フタロシアニン及びその誘導体の金属錯体；
芳香族アミン；
テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体；
テトラフェニルブタジエン及びその誘導体
が挙げられる。
ルブレン、ペリレン、９，１０－ジフェニルアントラセン、テトラフェニルブタジエン、ナイルレッド、クマリン６、カルバゾール、キナクリドン等の低分子色素化合物；
ナフタレン誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体；
ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系、インジゴ系等の色素類；
８－ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、フタロシアニン及びその誘導体の金属錯体；
芳香族アミン；
テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体；
テトラフェニルブタジエン及びその誘導体
が挙げられる。
発光層の材料の、第４の例としては、燐光を発光する金属錯体が挙げられる。該金属錯体としては、例えば、トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム、チエニルピリジン配位子含有イリジウム錯体、フェニルキノリン配位子含有イリジウム錯体及びトリアザシクロノナン骨格含有テルビウム錯体が挙げられる。
発光層の材料となり得る高分子化合物としては、国際公開第９７／０９３９４号、国際公開第９８／２７１３６号、国際公開第９９／５４３８５号、国際公開第００／２２０２７号、国際公開第０１／１９８３４号、英国特許出願公開第２３４０３０４Ａ号明細書、英国特許出願公開第２３４８３１６号明細書、米国特許第５７３６３６号明細書、米国特許第５７４１９２１号明細書、米国特許第５７７７０７０号明細書、欧州特許出願公開第０７０７０２０号明細書、特開平９－１１１２３３号公報、特開平１０－３２４８７０号公報、特開平２０００－８０１６７号公報、特開２００１－１２３１５６号公報、特開２００４－１６８９９９号公報、特開２００７－１６２００９号公報、「有機ＥＬ素子の開発と構成材料」（シーエムシー出版、２００６年発行）等の文献に開示されている、ポリフルオレン、ポリフルオレンの誘導体、ポリフルオレン及び／又はポリフルオレンの誘導体の（共）重合体、ポリアリーレン、ポリアリーレンの誘導体、ポリアリーレン及び／又はポリアリーレンの誘導体の（共）重合体、ポリアリーレンビニレン、ポリアリーレンビニレンの誘導体、ポリアリーレンビニレン及び／又はポリアリーレンビニレンの誘導体の（共）重合体、芳香族アミン及び／又は芳香族アミンの誘導体の（共）重合体が例示される。
発光層の材料となり得る低分子化合物としては、特開昭５７－５１７８１号公報、「有機薄膜仕事関数データ集［第２版］」（シーエムシー出版、２００６年発行）、「有機ＥＬ素子の開発と構成材料」（シーエムシー出版、２００６年発行）等の文献に記載されている化合物が例示される。
前記材料は単一成分であっても、或いは複数の成分からなる組成物であってもよい。
発光層は、前記材料のうち１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、互いに同一組成又は異種組成の複数の層からなる多層構造であってもよい。
発光層は、前記材料のうち１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、互いに同一組成又は異種組成の複数の層からなる多層構造であってもよい。
発光層の作製方法としては、例えば、正孔注入層の作製方法として挙げた方法と同様の方法が挙げられる。このうち、溶液からの成膜による方法としては、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、スリットコート法、キャピラリーコート法、スプレーコート法、ノズルコート法等の塗布法（コート法）；グラビア印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、反転印刷法、インクジェットプリント法等の印刷法が挙げられる。正孔注入層の材料が昇華性化合物材料である場合の正孔注入層の作製方法としては、例えば、真空蒸着法及び転写法が挙げられる。
溶液からの成膜に用いる溶媒の例としては、正孔注入層の成膜方法で列記した溶媒が挙げられる。
発光層を塗布法にて形成後に、電子輸送層等の有機層を塗布法にて形成する際の、下層（発光層）が後から塗布する層（上層、即ち、電子輸送層等の有機層）の溶液に含まれる溶媒に溶解するのを防ぐ方法としては、例えば、正孔注入層の成膜方法において例示した方法と同様の方法が挙げられる。
発光層の厚さは、通常、５ｎｍ～１μｍであり、１０ｎｍ～５００ｎｍであることが好ましく、３０ｎｍ～２００ｎｍであることがより好ましい。
＜電子輸送層＞
本発明の電界発光素子において、第１の有機化合物以外の、電子輸送層を構成する材料としては、公知の材料が使用できる。電子輸送層の材料としては、例えば、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体；ナフタレン、ペリレン等の芳香環を含む、芳香環テトラカルボン酸無水物；８－キノリノール誘導体、ベンゾオキサゾール又はベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される金属錯体、８－ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体；ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体が挙げられる。これらのうち、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、８－ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体が好ましい。
本発明の電界発光素子において、第１の有機化合物以外の、電子輸送層を構成する材料としては、公知の材料が使用できる。電子輸送層の材料としては、例えば、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体；ナフタレン、ペリレン等の芳香環を含む、芳香環テトラカルボン酸無水物；８－キノリノール誘導体、ベンゾオキサゾール又はベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される金属錯体、８－ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体；ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体が挙げられる。これらのうち、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、８－ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体が好ましい。
前記材料は単一成分であっても、或いは複数の成分からなる組成物であってもよい。
電子輸送層は、前記材料のうち１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、互いに同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。電子注入層の材料として列記する材料も電子輸送層で用いることができる。
電子輸送層は、前記材料のうち１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、互いに同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。電子注入層の材料として列記する材料も電子輸送層で用いることができる。
電子輸送層の成膜方法としては、例えば、正孔注入層の作製方法として挙げた方法と同様の方法が挙げられる。このうち、溶液からの成膜による方法としては、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、スリットコート法、スプレーコート法、キャピラリーコート法、ノズルコート法等の塗布法（コート法）；グラビア印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、反転印刷法、インクジェットプリント法等の印刷法が挙げられる。
電子輸送層の材料として昇華性化合物材料を用いる場合の該電子輸送層の成膜方法としては、例えば、真空蒸着法、転写法が挙げられる。
電子輸送層の材料として昇華性化合物材料を用いる場合の該電子輸送層の成膜方法としては、例えば、真空蒸着法、転写法が挙げられる。
溶液からの成膜に用いる溶媒の例としては、正孔注入層の成膜方法で列記した溶媒が挙げられる。
電子輸送層を塗布法にて形成後に、電子注入層等の有機層を塗布法にて形成する際の、下層（電子輸送層）が後から塗布する層（上層、即ち、電子注入層等の有機層）の溶液に含まれる溶媒に溶解するのを防ぐ方法としては、正孔注入層の成膜方法において例示した方法と同様の方法が挙げられる。
電子輸送層の厚さは、通常、１ｎｍ～１μｍであり、２ｎｍ～５００ｎｍであることが好ましく、５ｎｍ～１００ｎｍであることがより好ましい。
本発明の電界発光素子が、電子輸送層を含む場合、両者は、同じ材料から形成されていてもよいし、互いに異なる材料から形成されていてもよい。両層の形成方法や厚さも、互いに同一であってもよいし、異なっていていてもよい。
＜電子注入層＞
本発明の電界発光素子において、第１の有機化合物以外の電子注入層を構成する材料としては、公知のものが使用できる。電子注入層の材料としては、例えば、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環を含む、芳香環テトラカルボン酸無水物、８－キノリノール誘導体、ベンゾオキサゾール又はベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体等の各種金属錯体が挙げられる。
本発明の電界発光素子において、第１の有機化合物以外の電子注入層を構成する材料としては、公知のものが使用できる。電子注入層の材料としては、例えば、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環を含む、芳香環テトラカルボン酸無水物、８－キノリノール誘導体、ベンゾオキサゾール又はベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体等の各種金属錯体が挙げられる。
前記材料は単一の成分であっても、或いは複数の成分からなる組成物であってもよい。電子注入層は、前記材料のうち１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、互いに同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。電子輸送層の材料として列記する材料も電子注入層で用いることができる。
電子注入層の作製方法としては、例えば、正孔注入層の作製方法として挙げた方法と同様の方法が挙げられる。このうち、溶液からの成膜による方法としては、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、スリットコート法、キャピラリーコート法、スプレーコート法、ノズルコート法等の塗布法（コート法）；グラビア印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法オフセット印刷法、反転印刷法、、インクジェットプリント法等の印刷法が挙げられる。電子注入層の材料が昇華性化合物材料である場合の電子注入層の作製方法としては、例えば、真空蒸着法及び転写法が挙げられる。
溶液からの成膜に用いる溶媒の例としては、正孔注入層の成膜方法で列記した溶媒が挙げられる。
電子注入層の厚さは、通常、１ｎｍ～１μｍであり、２ｎｍ～５００ｎｍであることが好ましく、５ｎｍ～１００ｎｍであることがより好ましい。
＜陰極＞
本発明の電界発光素子を構成し得る陰極は、発光層、電子輸送層、電子注入層等の層に隣接して、これらの層へ電子を供給する機能を有するものである。該陰極は、単一の材料又は複数の材料からなる単層構造であってもよいし、互いに同一組成又は異種組成の複数の層からなる多層構造であってもよい。多層構造である場合、第１陰極層とカバー陰極層の２層構造、並びに、第１陰極層、第２陰極層及びカバー陰極層の３層構造、が好ましい。ここで、第１陰極層は、陰極の中で最も発光層側にある層をいい、カバー陰極層は２層構造の場合は第１陰極層を、３層構造の場合は第１陰極層と第２陰極層を覆う層をいう。電子注入性が優れるので、第１陰極層の材料の仕事関数が３．５ｅＶ以下であることが好ましい。仕事関数が３．５ｅＶ以下の材料は、金属の酸化物、金属のフッ化物、金属の炭酸化物又は金属の複合酸化物であって、仕事関数が３．５ｅＶ以下のもの、であることが好ましい。カバー陰極層の材料には、抵抗率が低く、水分への耐腐食性が高い金属、金属酸化物等が好適に用いられる。
本発明の電界発光素子を構成し得る陰極は、発光層、電子輸送層、電子注入層等の層に隣接して、これらの層へ電子を供給する機能を有するものである。該陰極は、単一の材料又は複数の材料からなる単層構造であってもよいし、互いに同一組成又は異種組成の複数の層からなる多層構造であってもよい。多層構造である場合、第１陰極層とカバー陰極層の２層構造、並びに、第１陰極層、第２陰極層及びカバー陰極層の３層構造、が好ましい。ここで、第１陰極層は、陰極の中で最も発光層側にある層をいい、カバー陰極層は２層構造の場合は第１陰極層を、３層構造の場合は第１陰極層と第２陰極層を覆う層をいう。電子注入性が優れるので、第１陰極層の材料の仕事関数が３．５ｅＶ以下であることが好ましい。仕事関数が３．５ｅＶ以下の材料は、金属の酸化物、金属のフッ化物、金属の炭酸化物又は金属の複合酸化物であって、仕事関数が３．５ｅＶ以下のもの、であることが好ましい。カバー陰極層の材料には、抵抗率が低く、水分への耐腐食性が高い金属、金属酸化物等が好適に用いられる。
第１陰極層の材料の例としては、アルカリ金属やアルカリ土類金属、前記金属を１種類以上含む合金、前記金属の酸化物、前記金属のハロゲン化物、前記金属の炭酸化物、前記金属の複合酸化物、及びこれらの混合物が挙げられる。アルカリ金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ金属の炭酸化物、及びアルカリ金属の複合酸化物の例としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化ルビジウム、酸化セシウム、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化ルビジウム、フッ化セシウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ルビジウム、炭酸セシウム、モリブデン酸カリウム、チタン酸カリウム、タングステン酸カリウム及びモリブデン酸セシウムが挙げられる。アルカリ土類金属、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の炭酸化物、及びアルカリ土類金属の複合酸化物の例としては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化ストロンチウム、酸化バリウム、フッ化マグネシウム、フッ化カルシウム、フッ化ストロンチウム、フッ化バリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ストロンチウム、炭酸化バリウム、モリブデン酸バリウム及びタングステン酸バリウムが挙げられる。アルカリ金属を１種類以上含む合金及びアルカリ土類金属を１種類以上含む合金の例としては、Ｌｉ－Ａｌ合金、Ｍｇ－Ａｇ合金、Ａｌ－Ｂａ合金、Ｍｇ－Ｂａ合金、Ｂａ－Ａｇ合金及びＣａ－Ｂｉ－Ｐｂ－Ｓｎ合金が挙げられる。第１陰極層の材料として列記した材料と電子注入層を構成する材料として列記した材料との組成物も、第１陰極層の材料として使用できる。第２陰極層の材料としては、第１陰極層の材料と同様の材料が例示される。
カバー陰極層の材料の例としては、金、銀、銅、アルミニウム、クロム、スズ、鉛、ニッケル、チタン等の低抵抗金属；前記低抵抗金属を含む合金、金属ナノ粒子、金属ナノワイヤー；酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化モリブデン等の導電性金属酸化物；前記導電性金属酸化物と金属との混合物；導電性金属酸化物のナノ粒子、グラフェン、フラーレン、カーボンナノチューブ等の導電性炭素が挙げられる。
陰極が多層構造である場合の具体的な層構成としては、例えば、
Ｍｇ／Ａｌ、Ｃａ／Ａｌ、Ｂａ／Ａｌ、ＮａＦ／Ａｌ、ＫＦ／Ａｌ、ＲｂＦ／Ａｌ、ＣｓＦ／Ａｌ、Ｎａ2ＣＯ3／Ａｌ、Ｋ2ＣＯ3／Ａｌ、Ｃｓ2ＣＯ3／Ａｌ等の、第１陰極層とカバー陰極層の２層構造；
ＬｉＦ／Ｃａ／Ａｌ、ＮａＦ／Ｃａ／Ａｌ、ＫＦ／Ｃａ／Ａｌ、ＲｂＦ／Ｃａ／Ａｌ、ＣｓＦ／Ｃａ／Ａｌ、Ｂａ／Ａｌ／Ａｇ、ＫＦ／Ａｌ／Ａｇ、ＫＦ／Ｃａ／Ａｇ、Ｋ2ＣＯ3／Ｃａ／Ａｇ等の第１陰極層、第２陰極層及びカバー陰極層の３層構造、
が挙げられる（ここで、符号「／」は各層が隣接していることを示す）。なお、第２陰極層の材料は、第１陰極層の材料に対して還元作用を有する材料であることが好ましい。ここで、材料間の還元作用の有無及び程度は、例えば、化合物間の結合解離エネルギー（ΔｒＨ°）から見積もることができる。即ち、第２陰極層を構成する材料による、第１陰極層を構成する材料に対する還元反応において、結合解離エネルギーが正であるような組み合わせである場合、第２陰極層の材料が第１陰極層の材料に対して還元作用を有するといえる。結合解離エネルギーは、例えば「電気化学便覧第５版」（丸善、２０００年発行）、「熱力学データベースＭＡＬＴ」（科学技術社、１９９２年発行）等で参照できる。
Ｍｇ／Ａｌ、Ｃａ／Ａｌ、Ｂａ／Ａｌ、ＮａＦ／Ａｌ、ＫＦ／Ａｌ、ＲｂＦ／Ａｌ、ＣｓＦ／Ａｌ、Ｎａ2ＣＯ3／Ａｌ、Ｋ2ＣＯ3／Ａｌ、Ｃｓ2ＣＯ3／Ａｌ等の、第１陰極層とカバー陰極層の２層構造；
ＬｉＦ／Ｃａ／Ａｌ、ＮａＦ／Ｃａ／Ａｌ、ＫＦ／Ｃａ／Ａｌ、ＲｂＦ／Ｃａ／Ａｌ、ＣｓＦ／Ｃａ／Ａｌ、Ｂａ／Ａｌ／Ａｇ、ＫＦ／Ａｌ／Ａｇ、ＫＦ／Ｃａ／Ａｇ、Ｋ2ＣＯ3／Ｃａ／Ａｇ等の第１陰極層、第２陰極層及びカバー陰極層の３層構造、
が挙げられる（ここで、符号「／」は各層が隣接していることを示す）。なお、第２陰極層の材料は、第１陰極層の材料に対して還元作用を有する材料であることが好ましい。ここで、材料間の還元作用の有無及び程度は、例えば、化合物間の結合解離エネルギー（ΔｒＨ°）から見積もることができる。即ち、第２陰極層を構成する材料による、第１陰極層を構成する材料に対する還元反応において、結合解離エネルギーが正であるような組み合わせである場合、第２陰極層の材料が第１陰極層の材料に対して還元作用を有するといえる。結合解離エネルギーは、例えば「電気化学便覧第５版」（丸善、２０００年発行）、「熱力学データベースＭＡＬＴ」（科学技術社、１９９２年発行）等で参照できる。
陰極の作製方法としては公知の種々の方法が利用でき、真空蒸着法、スパッタリング法及びイオンプレーティング法等が例示される。陰極の材料として、金属、金属の酸化物、フッ化物又は炭酸化物を用いる場合は、真空蒸着法が多用される。陰極の材料として、高沸点の金属酸化物；金属複合酸化物；酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、のいずれかを用いる場合は、スパッタリング法又はイオンプレーティング法が多用される。異種材料との組成物を成膜して陰極を作製する場合には、例えば、共蒸着法、スパッタリング法又はイオンプレーティング法が用いられる。カバー陰極層の材料として金属ナノ粒子、金属ナノワイヤー、又は導電性金属酸化物のナノ粒子を用いる場合には、溶液からの成膜による手法が好ましい。中でも、陰極の材料として、低分子有機物と、金属、金属の酸化物、金属のフッ化物、又は金属の炭酸化物とを含む組成物を成膜する場合には、共蒸着法が好適である。
陰極の厚さは、用いる材料、層構造によって最適値が異なる。第１陰極層の厚さは、通常、０．５ｎｍ～２０ｎｍである。カバー陰極層の厚さは、通常、１０ｎｍ～１μｍの範囲である。例えば、第１陰極層にＢａ又はＣａを用い、カバー陰極層にＡｌを用いる場合、第１陰極層（Ｂａ又はＣａ）の厚さは２ｎｍ～１０ｎｍ、カバー陰極層（Ａｌ）の厚さは１０ｎｍ～５００ｎｍであることが好ましい。第１陰極層にＮａＦ又はＫＦ、カバー陰極層にＡｌを用いる場合、第１陰極層（ＮａＦ又はＫＦ）の厚さは１ｎｍ～８ｎｍ、カバー陰極層（Ａｌ）の厚さは１０ｎｍ～５００ｎｍであることが好ましい。
本発明の電界発光素子において陰極を光透過性電極として用いる場合には、カバー陰極層の可視光透過率は、通常は４０％以上であり、５０％以上であることが好ましい。可視光透過率を４０％以上に調整する方法としては、例えば、カバー陰極層の材料として、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化モリブデン等の導電性金属酸化物を用いる方法；カバー陰極層の材料として、金、銀、銅、アルミニウム、クロム、スズ、鉛等の低抵抗金属、及び、前記低抵抗金属を含む合金を用い、かつ、カバー陰極層の厚さを３０ｎｍ以下に調整する方法、が挙げられる。後者の調整例のより具体的な例を挙げると、第１陰極層の材料としてＢａを用い、第１陰極層の厚さを５ｎｍとし、第２陰極層の材料としてＡｌを用い、カバー陰極層の材料としてＡｇを用い、カバー陰極層の厚さを１５ｎｍとした、陰極構造の場合、陰極の可視光透過率は、通常、５０％程度となる。
陰極側からの光透過率を向上させることを目的として、陰極上に（カバー陰極層を設ける場合にはカバー陰極層上に）反射防止層を設けることもできる。反射防止層の材料は、屈折率が１．８～３．０程度の材料であることが好ましく、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ又はＷＯ3であることがより好ましい。反射防止層の厚さは、材料の組み合せによって異なるが、通常１０ｎｍ～１５０ｎｍの範囲である。例えば、第１陰極層としてＢａを５ｎｍ、カバー陰極層としてＡｇを１５ｎｍ積層させて形成する場合、カバー陰極層に接して反射防止層としてＷＯ3を２１ｎｍ積層させると、発光層側からの光透過率は１０％程度向上する。
＜絶縁層＞
本発明の電界発光素子は、絶縁層を有していてもよい。絶縁層の厚さは、通常、５ｎｍ以下である。絶縁層は、電極との密着性向上、電極からの電荷（即ち正孔又は電子）注入改善、隣接層との混合防止等の機能を有する。上記絶縁層の材料としては、例えば、金属フッ化物、金属酸化物、及び有機絶縁材料（例：ポリメチルメタクリレート）が挙げられる。絶縁層を設けた電界発光素子としては、例えば、陰極に隣接して絶縁層を設けたもの、及び、陽極に隣接して絶縁層を設けたものが挙げられる。
本発明の電界発光素子は、絶縁層を有していてもよい。絶縁層の厚さは、通常、５ｎｍ以下である。絶縁層は、電極との密着性向上、電極からの電荷（即ち正孔又は電子）注入改善、隣接層との混合防止等の機能を有する。上記絶縁層の材料としては、例えば、金属フッ化物、金属酸化物、及び有機絶縁材料（例：ポリメチルメタクリレート）が挙げられる。絶縁層を設けた電界発光素子としては、例えば、陰極に隣接して絶縁層を設けたもの、及び、陽極に隣接して絶縁層を設けたものが挙げられる。
＜電界発光素子の製造方法＞
本発明の電界発光素子は、例えば、基板上に、電極及び電界発光素子を構成する各層を、順次積層することにより製造することができる。具体的には、基板上に陽極を設け、その上に正孔注入層、正孔輸送層等の層を必要に応じて設け、その上に発光層を設け、その上に電子輸送層、電子注入層等の層を必要に応じて設け、その上に、陰極を積層することにより製造することができる。
本発明の電界発光素子は、例えば、基板上に、電極及び電界発光素子を構成する各層を、順次積層することにより製造することができる。具体的には、基板上に陽極を設け、その上に正孔注入層、正孔輸送層等の層を必要に応じて設け、その上に発光層を設け、その上に電子輸送層、電子注入層等の層を必要に応じて設け、その上に、陰極を積層することにより製造することができる。
本発明の電界発光素子を用いて、ディスプレイ装置を製造することができる。該ディスプレイ装置は、例えば、本発明の電界発光素子を１画素単位として備える。画素単位の配列の態様は、例えば、テレビ等のディスプレイ装置で通常採られる配列とすることができ、多数の画素が共通の基板上に配列された態様とすることができる。本発明の装置において、基板上に配列される画素は、必要に応じて、バンクで規定される画素領域内に形成することができる。
ディスプレイ装置は、必要に応じて、封止部材を有することができる。封止部材を設ける位置としては、例えば、電界発光素子の発光層等を挟んで基板と反対側となるような位置が挙げられる。ディスプレイ装置は、必要に応じて、カラーフィルター又は蛍光変換フィルター等のフィルター、画素の駆動に必要な回路及び配線等の、ディスプレイ装置を構成するための任意の構成要素を有することができる。
＜光電変換素子＞
本発明の光電変換素子について以下説明する。本発明の光電変換素子は、本発明の第１の有機化合物を含む光電変換素子である。本発明の光電変換素子は、本発明の積層構造体の好ましい用途の一つである。
＜光電変換素子＞
本発明の光電変換素子について以下説明する。本発明の光電変換素子は、本発明の第１の有機化合物を含む光電変換素子である。本発明の光電変換素子は、本発明の積層構造体の好ましい用途の一つである。
本発明の光電変換素子は、通常、第１の電極、第２の電極、電荷分離層を有する。電荷分離層は、第１の電極と第２の電極との間に位置する。光電変換素子は、第１の電極と第２の電極との間に、電荷分離層以外の任意の構成要素を備えていてもよい。本発明の光電変換素子は、第１の有機化合物を含む層を、電荷分離層として有していてもよいし、該任意の構成要素として有していてもよい。本発明の光電変換素子が、第１の有機化合物を含む層を、電荷分離層以外の構成要素として含む場合の、第１の有機化合物を含む層の存在位置は、例えば、電荷分離層と第１の電極との間、及び／又は、電荷分離層と第２の電極との間が挙げられる。
本発明の光電変換素子の電荷分離層には、通常、電子供与性化合物と電子受容性化合物とが含まれている。電子供与性化合物としては、例えば、共役高分子化合物が挙げられ、該共役高分子化合物としては、例えば、チオフェンジイル基を含む共役高分子化合物及びフルオレンジイル基を含む共役高分子化合物が挙げられる。電子受容性化合物としては、例えば、フラーレン及びフラーレン誘導体が挙げられる。
本発明の光電変換素子は、通常は支持基板上に形成される。支持基板は、光電変換素子としての特性を阻害しなければよく、例えば、ガラス基板及びフレキシブルな基板（例：フィルム基板及びプラスチック基板）が挙げられる。
本発明の光電変換素子は、公知の方法、例えば、Ｓｙｎｔｈ．Ｍｅｔ．，１０２，９８２（１９９９）に記載の方法やＳｃｉｅｎｃｅ，２７０，１７８９（１９９５）に記載の方法により製造することができる。
以下、実施例及び比較例に基づいて本発明をより具体的に説明する。
合成した有機化合物の構造分析は、Ｖａｒｉａｎ社製３００ＭＨｚＮＭＲスペクトロメータ－を用いて、1Ｈ－ＮＭＲ・13Ｃ－ＮＭＲ解析にて行った。この際、試料を可溶な重溶媒に溶解させて分析を行った。
合成した有機化合物が多分散の場合は、以下の条件で分子量を測定した。重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）（東ソー株式会社製：ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ）を用いて、ポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量として求めた。試料は、約０．５重量％の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、ＧＰＣに５０μＬ注入する。ＧＰＣの移動相としてはテトラヒドロフランを用い、０．５ｍＬ／分の流速で流した。
［参考例１］
２，７－ジブロモ－９，９－ビス（３－エトキシカルボニル－４－ヒドロキシフェニル）－フルオレン（以下、「化合物（Ａ）」と言う。）の合成
２，７－ジブロモ－９，９－ビス（３－エトキシカルボニル－４－ヒドロキシフェニル）－フルオレン（以下、「化合物（Ａ）」と言う。）の合成
２，７－ジブロモ－９－フルオレノン（５２．５ｇ）、サリチル酸エチル（１５４．８ｇ）、及びメルカプト酢酸（１．４ｇ）を３００ｍＬフラスコに入れ、窒素置換した。そこに、メタンスルホン酸（６３０ｍＬ）を添加し、混合物を７５℃で終夜撹拌した。混合物を放冷し、氷水に添加して１時間撹拌した。生じた固体をろ別し、加熱したアセトニトリルで洗浄した。洗浄済みの該固体をアセトンに溶解させ、得られたアセトン溶液から固体を再結晶させ、ろ別することで、化合物（Ａ）６２．７ｇを固体として得た。
［参考例２］
２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）－９，９－ジオクチルフルオレン（以下、「化合物（Ｂ）」と言う。）の合成
以下の公知文献を参考に合成した。
文献：Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｂ ２０００， １０４，９１１８－９１２５
２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）－９，９－ジオクチルフルオレン（以下、「化合物（Ｂ）」と言う。）の合成
以下の公知文献を参考に合成した。
文献：Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｂ ２０００， １０４，９１１８－９１２５
［実施例１］
２－（ｐ－トルエンスルホナート－メチル）－１８－クラウン－６－エーテル（以下、「化合物（Ｃ）」と言う。）の合成
２－（ヒドロキシメチル）－１８－クラウン－６－エーテル（１．９７ｇ、６．７０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬフラスコに入れ、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）及び水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム ０．３４３ｇ、水 ２．００ｍＬ）をシリンジにより添加した。そこに、トシルクロライド（１．４１ｇ、７．３７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（５．００ｍＬ）を添加し、室温で７時間撹拌した。混合物に、トリエチルアミン（１．００ｍＬ）添加して、室温で更に１時間攪拌した。混合液に対し、１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸をジオキサンで希釈して調製した４ｍｏｌ／Ｌ塩酸・ジオキサン溶液（２．００ｍＬ）を添加して、酢酸エチル（１５０ｍＬ）を加えた。有機層を０．１Ｍ塩酸水（１５．０ｍＬ）で１回、純水（１５．０ｍＬ）で２回、分液漏斗を用いて洗浄し、有機層に対し、硫酸マグネシウムを加えた。活性アルミナをセライトろ過器に詰めて、洗浄した有機層をアルミナに通すことで塩を除去し、溶出液を濃縮することで化合物（Ｃ）を得た（１．７８ｇ、３．９７ｍｍｏｌ、収率５９．２％）。
２－（ｐ－トルエンスルホナート－メチル）－１８－クラウン－６－エーテル（以下、「化合物（Ｃ）」と言う。）の合成
２－（ヒドロキシメチル）－１８－クラウン－６－エーテル（１．９７ｇ、６．７０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬフラスコに入れ、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）及び水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム ０．３４３ｇ、水 ２．００ｍＬ）をシリンジにより添加した。そこに、トシルクロライド（１．４１ｇ、７．３７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（５．００ｍＬ）を添加し、室温で７時間撹拌した。混合物に、トリエチルアミン（１．００ｍＬ）添加して、室温で更に１時間攪拌した。混合液に対し、１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸をジオキサンで希釈して調製した４ｍｏｌ／Ｌ塩酸・ジオキサン溶液（２．００ｍＬ）を添加して、酢酸エチル（１５０ｍＬ）を加えた。有機層を０．１Ｍ塩酸水（１５．０ｍＬ）で１回、純水（１５．０ｍＬ）で２回、分液漏斗を用いて洗浄し、有機層に対し、硫酸マグネシウムを加えた。活性アルミナをセライトろ過器に詰めて、洗浄した有機層をアルミナに通すことで塩を除去し、溶出液を濃縮することで化合物（Ｃ）を得た（１．７８ｇ、３．９７ｍｍｏｌ、収率５９．２％）。
化合物（Ｅ）の合成
化合物（Ａ）（１．５０ｍｍｏｌ，０．９７９ｇ）、化合物（Ｃ）（３．３ｍｍｏｌ，１．４８ｇ）、炭酸カリウム（１０．５ｍｍｏｌ，２．００ｇ）及びアセトニトリル（３０．０ｍＬ）を１００ｍＬフラスコに入れ、８０℃で７時間攪拌した。混合液を室温下で放冷した。混合液をセライトろ過器に詰めた活性アルミナに通すことで塩を除去し、溶出液を濃縮することで化合物（Ｄ）を得た（１．３７ｇ）。
化合物（Ａ）（１．５０ｍｍｏｌ，０．９７９ｇ）、化合物（Ｃ）（３．３ｍｍｏｌ，１．４８ｇ）、炭酸カリウム（１０．５ｍｍｏｌ，２．００ｇ）及びアセトニトリル（３０．０ｍＬ）を１００ｍＬフラスコに入れ、８０℃で７時間攪拌した。混合液を室温下で放冷した。混合液をセライトろ過器に詰めた活性アルミナに通すことで塩を除去し、溶出液を濃縮することで化合物（Ｄ）を得た（１．３７ｇ）。
化合物（Ｄ）（６０３ｍｇ）、化合物（Ｂ）（１．１０ｍｍｏｌ，５６８ｍｇ）及び炭酸カリウム（２０ｍｍｏｌ，２．７６ｇ）をジオキサン・水（４０．０ｍＬ，６．００ｍＬ）に溶解させてアルゴンガスをバブリングした。その後、アルゴンガスをフローしながら、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4（０．０２５０ｍｍｏｌ，２８．９ｍｇ）を添加し、８０℃まで昇温した。７時間後、反応液を室温まで放冷した。その後、Ｅｔ2ＮＣＳ2Ｎａ・３Ｈ2Ｏ水溶液（５．００ｇ，水５．００ｍＬ）を加え、黒い粉末を目視できるまで攪拌した。
その後、テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）を加えて混合液を得た。混合液を活性アルミナを詰めたセライトろ過器に通すことで塩を除去し、溶出液を濃縮した。得られた残渣はアルミナカラムによって、精製した（展開溶媒 ヘキサン／酢酸エチル）。得られた溶液をろ過した後、減圧濃縮することで化合物（Ｅ）を得た（３３０ｍｇ，０．１８１ｍｍｏｌ）。
その後、テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）を加えて混合液を得た。混合液を活性アルミナを詰めたセライトろ過器に通すことで塩を除去し、溶出液を濃縮した。得られた残渣はアルミナカラムによって、精製した（展開溶媒 ヘキサン／酢酸エチル）。得られた溶液をろ過した後、減圧濃縮することで化合物（Ｅ）を得た（３３０ｍｇ，０．１８１ｍｍｏｌ）。
［実施例２］
２，７－ジブロモ－９，９－ビス（３－メトキシカルボニル－４，５－ジヒドロキシフェニル）フルオレン（以下、「フルオレン誘導体（Ｆ）」と言う。）の合成
２，３－ジヒドロキシ安息香酸メチル（１０１．３２ｇ，０．６０２ｍｏｌ）及び２，７－ジブロモ－９－フルオレノン（３４．１ｇ，０．１００ｍｏｌ）をメタンスルホン酸（３５０ｍＬ）に溶かし、メルカプト酢酸（１．００ｍＬ）を加え、９０℃で１９時間撹拌した。室温に戻した後、反応液を氷水（２Ｌ）に注いで析出した固体を濾取し、加熱したアセトニトリル（３００ｍＬ）で４回洗浄し、減圧乾燥することにより粗生成物（６０．５ｇ）を得た。別途同様に調製した粗生成物（１２．８ｇ）と合わせ、アセトン（１２００ｍＬ）で洗浄することで、精製したフルオレン誘導体（Ｆ）（３７．００ｇ）を得た。
２，７－ジブロモ－９，９－ビス（３－メトキシカルボニル－４，５－ジヒドロキシフェニル）フルオレン（以下、「フルオレン誘導体（Ｆ）」と言う。）の合成
２，３－ジヒドロキシ安息香酸メチル（１０１．３２ｇ，０．６０２ｍｏｌ）及び２，７－ジブロモ－９－フルオレノン（３４．１ｇ，０．１００ｍｏｌ）をメタンスルホン酸（３５０ｍＬ）に溶かし、メルカプト酢酸（１．００ｍＬ）を加え、９０℃で１９時間撹拌した。室温に戻した後、反応液を氷水（２Ｌ）に注いで析出した固体を濾取し、加熱したアセトニトリル（３００ｍＬ）で４回洗浄し、減圧乾燥することにより粗生成物（６０．５ｇ）を得た。別途同様に調製した粗生成物（１２．８ｇ）と合わせ、アセトン（１２００ｍＬ）で洗浄することで、精製したフルオレン誘導体（Ｆ）（３７．００ｇ）を得た。
化合物（Ｈ）の合成
フルオレン誘導体（Ｆ）（１．３１ｇ，２．００ｍｍｏｌ）及びペンタエチレングリコールジトシレート（２．４１ｇ，４．４０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬフラスコに入れ、該フラスコ内の気体をアルゴンガスで置換した。混合液に、脱水アセトニトリル（３０ｍＬ）及び酸カリウム（２０．０ｍｍｏｌ，２．７６ｇ）を添加し、得られた混合物を８０℃に昇温した後、９時間攪拌した。反応液を室温まで放冷した。その後、テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）を加えて得られた混合液を、セライトろ過器に詰めた活性アルミナに通すことで塩を除去し、溶出液を濃縮することで化合物（Ｇ）を得た（１．０６ｇ）。
フルオレン誘導体（Ｆ）（１．３１ｇ，２．００ｍｍｏｌ）及びペンタエチレングリコールジトシレート（２．４１ｇ，４．４０ｍｍｏｌ）を１００ｍＬフラスコに入れ、該フラスコ内の気体をアルゴンガスで置換した。混合液に、脱水アセトニトリル（３０ｍＬ）及び酸カリウム（２０．０ｍｍｏｌ，２．７６ｇ）を添加し、得られた混合物を８０℃に昇温した後、９時間攪拌した。反応液を室温まで放冷した。その後、テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）を加えて得られた混合液を、セライトろ過器に詰めた活性アルミナに通すことで塩を除去し、溶出液を濃縮することで化合物（Ｇ）を得た（１．０６ｇ）。
化合物（Ｇ）（５３０ｍｇ）、化合物（Ｂ）（１．１０ｍｍｏｌ，５６８ｍｇ）及び炭酸カリウム（２０．０ｍｍｏｌ，２．７６ｇ）をジオキサン・水（４０．０ｍＬ，６．００ｍＬ）に溶解させて、アルゴンガスをバブリングした。その後、アルゴンガスをフローしながら、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4（０．０２５０ｍｍｏｌ，２８．９ｍｇ）を添加し、８０℃まで昇温した。２時間後、反応液を室温まで放冷した。その後、Ｅｔ2ＮＣＳ2Ｎａ・３Ｈ2Ｏ水溶液（５．００ｇ，水５．００ｍＬ）を加えた。そこに、テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）を加えて混合液を得た。混合液をセライトろ過器に詰めたアルミナに通すことで塩を除去し、溶出液を濃縮した。得られた残渣はアルミナカラムによって、精製した（展開溶媒 ヘキサン／酢酸エチル)。得られた溶液をろ過した後、減圧濃縮することで化合物（Ｈ）を得た（２２０ｍｇ，０．１３１ｍｍｏｌ）。
［実施例３］
三量体セシウム塩（以下、「化合物（Ｉ）」と言う。）の合成
化合物（Ｅ）（０．０８２２ｍｍｏｌ，１５０ｍｇ）、ＣｓＯＨ・Ｈ2Ｏ（０．８２２ｍｍｏｌ，１３８ｍｇ）水溶液（２．００ｍＬ）、メタノール（１０．０ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（２０．０ｍＬ）を二口フラスコに導入し、６５℃で８時間加熱した。その後、溶媒を減圧濃縮して除去した後、水酸化セシウム水溶液（４００ｍｇ，水１００ｍＬ）で残渣を洗浄することで化合物（Ｉ）を得た（９０．０ｍｇ）。
三量体セシウム塩（以下、「化合物（Ｉ）」と言う。）の合成
化合物（Ｅ）（０．０８２２ｍｍｏｌ，１５０ｍｇ）、ＣｓＯＨ・Ｈ2Ｏ（０．８２２ｍｍｏｌ，１３８ｍｇ）水溶液（２．００ｍＬ）、メタノール（１０．０ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（２０．０ｍＬ）を二口フラスコに導入し、６５℃で８時間加熱した。その後、溶媒を減圧濃縮して除去した後、水酸化セシウム水溶液（４００ｍｇ，水１００ｍＬ）で残渣を洗浄することで化合物（Ｉ）を得た（９０．０ｍｇ）。
［実施例４］
三量体セシウム塩（以下、「化合物（Ｊ）」と言う。）の合成
化合物（Ｈ）（０．０８２２ｍｍｏｌ，１５０ｍｇ）、ＣｓＯＨ・Ｈ2Ｏ（０．８２２ｍｍｏｌ，１３８ｍｇ）水溶液（２．００ｍＬ）、メタノール（１０．０ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（２０．０ｍＬ）を二口フラスコに導入し、６５℃で８時間加熱した。その後、溶媒を減圧濃縮して除去した後、水酸化セシウム水溶液（４００ｍｇ，水１００ｍＬ）で残渣を洗浄することで化合物（Ｊ）を得た（１５０ｍｇ）。
三量体セシウム塩（以下、「化合物（Ｊ）」と言う。）の合成
化合物（Ｈ）（０．０８２２ｍｍｏｌ，１５０ｍｇ）、ＣｓＯＨ・Ｈ2Ｏ（０．８２２ｍｍｏｌ，１３８ｍｇ）水溶液（２．００ｍＬ）、メタノール（１０．０ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（２０．０ｍＬ）を二口フラスコに導入し、６５℃で８時間加熱した。その後、溶媒を減圧濃縮して除去した後、水酸化セシウム水溶液（４００ｍｇ，水１００ｍＬ）で残渣を洗浄することで化合物（Ｊ）を得た（１５０ｍｇ）。
［参考例３］
ポリウレタンナトリウム塩（非共役イオンＮａ）の合成
１，３－ブタンジオール（１．０ｇ）、ジブチルスズジラウレート（７．５ｍｇ）及びジメチルオールプロピオン酸（０．５ｇ）を１００ｍＬフラスコに入れ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）を添加し、９０℃で３０分間撹拌した。イソホロンジイソシアネート（３．３ｇ）を加え、９０℃で３時間加熱した。６０℃まで温度を下げ、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した。６０℃で更に１時間撹拌した後、溶媒を留去することで白色の固体（２．０ｇ）を得た。得られたポリウレタンナトリウム塩を、以下、「非共役高分子化合物１」と言う。非共役高分子化合物１は、式（Ｗ）で表される繰り返し単位からなる。
ポリウレタンナトリウム塩（非共役イオンＮａ）の合成
１，３－ブタンジオール（１．０ｇ）、ジブチルスズジラウレート（７．５ｍｇ）及びジメチルオールプロピオン酸（０．５ｇ）を１００ｍＬフラスコに入れ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）を添加し、９０℃で３０分間撹拌した。イソホロンジイソシアネート（３．３ｇ）を加え、９０℃で３時間加熱した。６０℃まで温度を下げ、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した。６０℃で更に１時間撹拌した後、溶媒を留去することで白色の固体（２．０ｇ）を得た。得られたポリウレタンナトリウム塩を、以下、「非共役高分子化合物１」と言う。非共役高分子化合物１は、式（Ｗ）で表される繰り返し単位からなる。
［実施例５］
＜電界発光素子＞
陽極としてＩＴＯが成膜パターニングされたガラス基板のＩＴＯ陽極上に、正孔注入材料溶液を塗布し、スピンコート法によって厚さが６０ｎｍになるように正孔注入層を形成した。
＜電界発光素子＞
陽極としてＩＴＯが成膜パターニングされたガラス基板のＩＴＯ陽極上に、正孔注入材料溶液を塗布し、スピンコート法によって厚さが６０ｎｍになるように正孔注入層を形成した。
正孔注入層を形成したガラス基板を窒素雰囲気下で、２００℃で１０分加熱して、基板を室温まで自然冷却させ、正孔注入層形成済み基板を得た。
ここで正孔注入材料溶液としては、スタルクヴイテック（株）製ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液（ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）・ポリスチレンスルホン酸、製品名：Ｂａｙｔｒｏｎ）を用いた。
正孔輸送性高分子材料とキシレンとを混合し、正孔輸送性高分子材料の含有割合が０．６０重量％の正孔輸送層形成用組成物を得た。
ここで、正孔輸送性高分子材料は、以下の方法で合成した。
還流冷却器及びオーバーヘッドスターラを装備した１Ｌの三つ口丸底フラスコに、２，７－ビス（１，３，２－ジオキシボロール）－９，９－ジ（１－オクチル）フルオレン（３．８６３ｇ、７．２８３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジ（ｐ－ブロモフェニル）－Ｎ－（４－（ブタン－２－イル）フェニル）アミン（３．１７７ｇ、６．９１９ｍｍｏｌ）及びジ（４－ブロモフェニル）ベンゾシクロブタンアミン（１５６．３ｍｇ、０．３６４ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（２．２９ｇ）、続いてトルエン５０ｍＬを添加した。ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2（４．９ｍｇ）を添加した後、混合物を、１０５℃の油浴中で１５分間撹拌した。炭酸ナトリウム水溶液（２．０Ｍ、１４ｍＬ）を添加し、得られた混合物を１０５℃の油浴中、１６．５時間撹拌した。次いで、フェニルボロン酸（０．５ｇ）を添加し、得られた混合物を７時間撹拌した。水層を除去し、有機層を水５０ｍＬで洗浄した。有機層をフラスコに戻し、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液（０．７５ｇ、水５０ｍＬ）を添加した。得られた混合物を８５℃の油浴中、１６時間撹拌した。水層を除去し、有機層を１００ｍＬの水で３回洗浄し、次いでシリカゲル及びアルミナのカラムに通した。溶離剤としてトルエンを用い、溶出してきたポリマーを含むトルエン溶液を回収した。次いで、回収した前記トルエン溶液をメタノールに注いでポリマーを沈殿させた。沈殿したポリマーを再度トルエンに溶解させ、得られたトルエン溶液をメタノールに注いでポリマーを再び沈殿させた。沈殿したポリマーを６０℃で真空乾燥し、正孔輸送性高分子材料４．２ｇを得た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによれば、得られた正孔輸送性高分子材料のポリスチレン換算の重量平均分子量は１．２４×１０5であり、分子量分布指数（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．８であった。
上記で得た正孔注入層形成済み基板の正孔注入層の上に、正孔輸送層形成用組成物をスピンコート法により塗布し、厚さ２５ｎｍの膜を得た。
この膜（正孔輸送層）を設けた基板を窒素雰囲気下で、２００℃で１５分間加熱し、該膜を不溶化させた後、室温まで自然冷却させ、正孔輸送層形成済み基板を得た。
次に、発光高分子材料（サメイション（株）製、商品名：Ｌｕｍａｔｉｏｎ ＢＰ３６１）とキシレンとを混合し、発光高分子材料の含有割合が１．４重量％の発光層形成用組成物を得た。
上記で得た正孔輸送層形成済み基板の正孔輸送層の上に、発光層形成用組成物をスピンコート法により塗布し、厚さ８０ｎｍの膜を得た。
この膜（発光層）を設けた基板を窒素雰囲気下で、１３０℃で１５分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、室温まで自然冷却させ、発光層形成済み基板を得た。
メタノールと化合物（Ｉ）とを混合し、化合物（Ｉ）の含有割合が０．４０重量％の組成物を得た。
上記で得た発光層形成済み基板の発光層の上に、前記組成物をスピンコート法により塗布し、厚さ１０ｎｍの膜を得た。
この膜（電子注入層）を設けた基板を窒素雰囲気下で、１３０℃で１５分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、室温まで自然冷却させ、化合物（Ｉ）を含む層を形成した基板を得た。
上記で得た化合物（Ｉ）を含む層を形成した基板を真空装置内に挿入し、真空蒸着法によってＡｌを８０ｎｍの厚さとなるように成膜し、陰極を形成し、積層構造体１を製造した。
上記で得た積層構造体１を真空装置より取り出し、窒素雰囲気下で、封止ガラスと２液混合型エポキシ樹脂にて封止し、電界発光素子１を作製した。
［実施例６］
化合物（Ｉ）の代わりに、化合物（Ｊ）を用いたことと、メタノールと化合物（Ｊ）とを混合し、化合物（Ｊ）の含有割合が０．２０重量％の組成物を得たこと以外は、実施例５と同様にして、電界発光素子２を作製した。
化合物（Ｉ）の代わりに、化合物（Ｊ）を用いたことと、メタノールと化合物（Ｊ）とを混合し、化合物（Ｊ）の含有割合が０．２０重量％の組成物を得たこと以外は、実施例５と同様にして、電界発光素子２を作製した。
［比較例１］
化合物（Ｉ）の代わりに、非共役高分子化合物１を用いたことと、メタノールと非共役高分子化合物１とを混合し、非共役高分子化合物１の含有割合が０．２０重量％の組成物を得たこと以外は、実施例５と同様にして、電界発光素子Ｃ１を作製した。
化合物（Ｉ）の代わりに、非共役高分子化合物１を用いたことと、メタノールと非共役高分子化合物１とを混合し、非共役高分子化合物１の含有割合が０．２０重量％の組成物を得たこと以外は、実施例５と同様にして、電界発光素子Ｃ１を作製した。
［比較例２］
化合物（Ｉ）を含む層を形成しなかったこと以外は、実施例５と同様にして、電界発光素子Ｃ２を作製した。
化合物（Ｉ）を含む層を形成しなかったこと以外は、実施例５と同様にして、電界発光素子Ｃ２を作製した。
上記で得られた電界発光素子１、２、Ｃ１及びＣ２に、１０Ｖの順方向電圧を印加し、発光輝度と発光効率を測定した。結果を表１に示す。
表１から明らかなように、本発明の第１の有機化合物を含む電界発光素子は、これらを含まない電界発光素子に比べ、発光輝度及び発光効率が顕著に優れる。
本発明の、第１の有機化合物は、電荷注入材料、電荷輸送材料等の、有機エレクトロルミネッセンス素子等の電界発光素子の材料として、電界発光素子の発光輝度を向上できるので有用である。また、有機薄膜太陽電池等の光電変換素子の材料として、光電変換素子の光電変換効率を向上させることが期待できる。更に、安定な有機電解質として電解反応やコンデンサー等の用途も期待できる。本発明の第２の有機化合物は、第１の有機化合物の前駆物質として有用である。
Claims (20)
- 式（１）で表される構成単位を含む有機化合物。
ｎ1は１以上の整数である。
Ｒ2は式（２）で表される基を含む１価の有機基である。複数個のＲ2が存在する場合、各々のＲ2は互いに同一であっても異なっていてもよい。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
Ｍ1は、周期表の第１族、第２族及び第４族～第１３族の金属カチオン、置換基を有していてもよいアンモニウムカチオン、置換基を有するホスホニウムカチオン、置換基を有するスルホニウムカチオン、置換基を有するスルホキソニウムカチオン、並びに置換基を有するヨードニウムカチオンからなる群から選ばれるカチオンである。複数個のＭ1が存在する場合、各々のＭ1は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ3は、カチオンを包接できる環状構造を１又は２以上含む、（１＋ｎ4）価の有機基である。環状構造内には酸素原子及び硫黄原子の一方又は両方が含まれ、それらの原子の総数は４個以上である。複数個のＲ3が存在する場合、各々のＲ3は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ4は２価の有機基である。複数個のＲ4が存在する場合、各々のＲ4は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｙ1は、－ＣＯ2 -、－ＳＯ2 -、－ＳＯ3 -、－ＰＯ3 2-又は－ＢＲa 3 -である。複数個のＹ1が存在する場合、各々のＹ1は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒaは水素原子又は１価の有機基である。Ｒaの一部又は全部が互いに結合して環を形成していてもよく、各々のＲａは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｚ1はカウンターアニオンである。複数個のＺ1が存在する場合、各々のＺ1は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ2は０以上の整数である。
ｎ3は０又は１である。複数個のｎ3が存在する場合、各々のｎ3は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ4は０以上の整数である。
ａは０より大きい数である。
ｂは０以上の数である。
ｎ1＝１であるとき、ｎ2≧１であり、かつｎ4≧１である。
ｎ1≧２であるとき、複数個のｎ2から選ばれる１つ以上のｎ2が１以上であり、かつ、複数個のｎ4から選ばれる１つ以上のｎ4が１以上である。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。） - Ｒ1が、置換基を有していてもよい（２＋ｎ1）価の芳香族基である、請求項１に記載の有機化合物。
- Ｍ1が、Ｌｉ+、Ｎａ+、Ｋ+、Ｒｂ+、Ｃｓ+及び（Ｒ5）4Ｎ+からなる群から選ばれるカチオンである、請求項１又は２に記載の有機化合物。
（式中、Ｒ5は、水素原子又は１価の有機基である。Ｒ5のうちの全部又は一部が互いに結合して環を形成していてもよく、各々のＲ5は互いに同一であっても異なっていてもよい。） - Ｒ3に含まれる環状構造が、クリプタンド、スフェランド、カルセランド、環状糖及びクラウンエーテルからなる群から選ばれる環状構造である、請求項１～３のいずれか一項に記載の有機化合物。
- Ｙ1が－ＣＯ2 -である、請求項１～４のいずれか一項に記載の有機化合物。
- 式（３）で表される有機化合物である、請求項１～５のいずれか一項に記載の有機化合物。
Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である。
Ｒ1、Ｒ2及びｎ1は前記と同じ意味である。） - 式（３）で表される有機化合物が、式（４）で表される有機化合物である、請求項６に記載の有機化合物。
Ｘ1、Ｘ2及びＲ2は前記と同じ意味である。
Ｒ6は水素原子又は１価の有機基である。
ｎ5は１又は２である。
ｎ6は０又は１である。
ただし、ｎ5＋ｎ6＝２である。） - 式（４）で表される有機化合物が、式（５）で表される有機化合物である、請求項７に記載の有機化合物。
Ｘ1、Ｘ2、Ｒ6、Ｍ1、ｎ5及びｎ6は前記と同じ意味である。
Ｅは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＥは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ7は、２価の有機基である。各々のＲ7は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ7は２以上の整数である。複数個のｎ7が存在する場合、各々のｎ7は互いに同一であっても異なっていてもよい。） - 式（４）で表される有機化合物が、式（６）で表される有機化合物である、請求項７に記載の有機化合物。
Ｘ1、Ｘ2、Ｅ、Ｒ6、Ｍ1、ｎ5及びｎ6は前記と同じ意味である。
Ｑは、２価の有機基である。複数個のＱが存在する場合、各々のＱは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ8は、２価の有機基である。各々のＲ8は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ9は水素原子又は１価の有機基である。複数個のＲ9が存在する場合、各々のＲ9は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ8は３以上の整数である。複数個のｎ8が存在する場合、各々のｎ8は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ9は０又は１である。複数個のｎ9が存在する場合、各々のｎ9は互いに同一であっても異なっていてもよい。） - 式（７）で表される構成単位を含む、請求項１～５のいずれか一項に記載の有機化合物。
Ｒ2は前記と同じ意味である。
Ｒ10は水素原子又は１価の有機基である。
ｎ10は１又は２である。
ｎ11は０又は１である。
ただし、ｎ10＋ｎ11＝２である。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。） - 式（７）で表される構成単位が、式（８）で表される構成単位である、請求項１０に記載の有機化合物。
Ｒ10、Ｍ1、ｎ10及びｎ11は前記と同じ意味である。
Ｇは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＧは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ11は、２価の有機基である。各々のＲ11は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ12は２以上の整数である。複数個のｎ12が存在する場合、各々のｎ12は互いに同一であっても異なっていてもよい。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。） - 式（７）で表される構成単位が、式（９）で表される構成単位である、請求項１０に記載の有機化合物。
Ｇ、Ｒ10、Ｍ1、ｎ10及びｎ11は前記と同じ意味である。
Ｔは２価の有機基である。複数個のＴが存在する場合、各々のＴは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ12は、２価の有機基である。各々のＲ12は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ13は水素原子又は１価の有機基である。複数個のＲ13が存在する場合、各々のＲ13は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ13は３以上の整数である。複数個のｎ13が存在する場合、各々のｎ13は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ14は０又は１である。複数個のｎ14が存在する場合、各々のｎ14は互いに同一であっても異なっていてもよい。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。） - 請求項１～１２のいずれか一項に記載の有機化合物を含む積層構造体。
- 請求項１～１２のいずれか一項に記載の有機化合物を含む電荷注入材料及び／又は電荷輸送材料。
- 請求項１～１２のいずれか一項に記載の有機化合物を含む電界発光素子。
- 請求項１～１２のいずれか一項に記載の有機化合物を含む光電変換素子。
- 式（１０）で表される有機化合物。
Ｅは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＥは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ6は、水素原子又は１価の有機基である。
Ｒ7は、２価の有機基である。各々のＲ7は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ5は１又は２である。
ｎ6は０又は１である。
ただし、ｎ5＋ｎ6＝２である。
ｎ7は２以上の整数である。複数個のｎ7が存在する場合、各々のｎ7は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｘ3及びＸ4は、それぞれ独立に、水素原子、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、パラトルエンスルホナート基、トリフルオロメタンスルホナート基、メタンスルホナート基、ホウ酸残基、ホウ酸アルキルエーテル残基、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である。
Ｒ14は１価の有機基である。複数個のＲ14が存在する場合、各々のＲ14は互いに同一であっても異なっていてもよい。） - 式（１１）で表される有機化合物。
Ｅは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＥは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｑは、２価の有機基である。複数個のＱが存在する場合、各々のＱは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ6は、水素原子又は１価の有機基である。
Ｒ8は、２価の有機基である。各々のＲ8は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ9は、水素原子又は１価の有機基である。複数個のＲ9が存在する場合、各々のＲ9は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ15は１価の有機基である。複数個のＲ15が存在する場合、各々のＲ15は同一であっても異なっていてもよい。
Ｘ3及びＸ4は、それぞれ独立に、水素原子、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、パラトルエンスルホナート基、トリフルオロメタンスルホナート基、メタンスルホナート基、ホウ酸残基、ホウ酸アルキルエーテル残基、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である。
ｎ5は１又は２である。
ｎ6は０又は１である。
ただし、ｎ5＋ｎ6＝２である。
ｎ8は３以上の整数である。複数個のｎ8が存在する場合、各々のｎ8は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ9は０又は１である。複数個のｎ9が存在する場合、各々のｎ9は互いに同一であっても異なっていてもよい。） - 式（１２）で表される構成単位を含む有機化合物。
Ｇは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＧは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ10は、水素原子又は１価の有機基である。
Ｒ11は２価の有機基である。複数個のＲ11が存在する場合、各々のＲ11は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ16は１価の有機基である。複数個のＲ16が存在する場合、各々のＲ16は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ10は１又は２である。
ｎ11は０又は１である。
ただし、ｎ10＋ｎ11＝２である。
ｎ12は２以上の整数である。複数個のｎ12が存在する場合、各々のｎ12は互いに同一であっても異なっていてもよい。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。） - 式（１３）で表される構成単位を含む有機化合物。
Ｇは、酸素原子又は硫黄原子である。各々のＧは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｔは２価の有機基である。複数個のＴが存在する場合、各々のＴは互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ10は水素原子又は１価の有機基である。
Ｒ17は１価の有機基である。複数個のＲ17が存在する場合、各々のＲ17は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ20は、２価の有機基である。各々のＲ20は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ21は水素原子又は１価の有機基である。複数個のＲ21が存在する場合、各々のＲ21は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ10は１又は２である。
ｎ11は０又は１である。
ただし、ｎ10＋ｎ11＝２である。
ｎ13は３以上の整数である。複数個のｎ13が存在する場合、各々のｎ13は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｎ14は０又は１である。複数個のｎ14が存在する場合、各々のｎ14は互いに同一であっても異なっていてもよい。
２個以上の構成単位が存在する場合、それぞれの構成単位は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
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