TW201223950A - Organic compound having cyclic structure - Google Patents

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TW201223950A
TW201223950A TW100138371A TW100138371A TW201223950A TW 201223950 A TW201223950 A TW 201223950A TW 100138371 A TW100138371 A TW 100138371A TW 100138371 A TW100138371 A TW 100138371A TW 201223950 A TW201223950 A TW 201223950A
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Ken Sakakibara
Masanobu Tanaka
Hideyuki Higashimura
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Sumitomo Chemical Co
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

201223950 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種具有環狀結構之有機化合物。 【先前技術】 於有機電致發光元件等電場發光元件之製作中，已知具 有陰離子基、且具有環上不含雜原子之環狀結構之有機化 合物可用作電子注人層的材料，該電子注人層係藉由將 N’N-二甲基甲醯胺用作溶劑之溶液之塗佈而可成膜者(非 專利文獻1)。 先前技術文獻 非專利文獻 非專利文獻 1 : Advanced Materials 2001，13, 1274_1278 【發明内容】 ^ 發明所欲解決之問題 但是，於將上述材料用作電子注入層之材料之情形時， 電場發光元件之發光亮度並不充分。 因此’本發明之目的在於提供一種可提昇電場發光元件 之發光亮度之材料。 解決問題之技術手段 本發明者等為解決上述課題而反覆努力研究，結果完成 了本發3即’本發明提供以下之<1〉〜<12>之第1有機化 合物。 〈卜一種有機化合物，其包含由式⑴所表示之構成單元。 159549.doc 201223950 [化l] (R% R1—— ⑴ (式中，R1為（2+n1)價之有機基。 η1為1以上之整數。 之有機基。於存在複 ’亦可不同》 時’各個構成單元彼 R2為包含由式（2)所表示之基之 數個R2之情形時，各個r2彼此可相同 於存在2個以上之構成單元之情形 此可相同，亦可不同） [化2] ~^R3h~- «R4)n3 -γ1}η4 (M1 )a(21 )b (2) (式中， MI為選自由週期表之第1族、第2族及第4族〜第13族之金 屬陽離子，可具有取代基之㈣離子，具有取代基之鱗陽 離子、，具有取代基之疏陽離子，具有取代基之氧化疏陽離 子以及具有取代基之鎖陽離子所組成之群中的陽離子。 於存在複數個M1之情形時，各個Μι彼此可相同亦可不 同。 R為含有1個或2個以上可包合陽離子之環狀結構之 (1+n )價的有機基。環狀結構内含有氧原子及硫原子之一 者或兩者，該等原子之總數為4個以上。於存在複數個R3 之情形時，各個R3彼此可相同，，亦可不同。 I59549.doc 201223950 R4為2價之有聽。於存在複數似4之情料，各個汉4 彼此可相同’亦可不同。 Y 為-C〇2、-S〇’-、 c„ 2- • 3、· 03或-br%-。於存在複數 個γ之情形時，各個γ1彼此可相同，亦可不同。
Ra為氫原子或i價之有機基。Ra< —部分或全部可相互 鍵結而形成環，各個Ra彼此可相同，亦可不同。 Z1為抗衡陰離子。於存在複數似1之情形時，各個2,彼 此可相同’亦可不同。 η2為〇以上之整數。 η3為〇或卜於存在複數個η3之情形時，各個^彼此可相 同，亦可不同》 η4為0以上之整數。 a為大於0之數。 b為0以上之數。 於η丨=1 時，n2g 1，且n4g 1。 於n〖2 2時，選自複數個η2中之丨個以上之^為丨以上且 選自複數個η4中之1個以上之n4為1以上。 於存在2個以上之構成單元之情形時，各個構成單元彼 此可相同，亦可不同）。 <2>如上述〈卜之有機化合物，其中Ri為可具有取代基之 (2+n1)價之芳香族基。 ’其中M1為選自由 組成之群中之陽離 <3>如上述<ι>或<2>之有機化合物 Li+、Na+、K+、Rb+、Cs +及（R5)4N+所 子0 159549.doc 201223950 (式中’ R5為氫原子或i價之有機基。r5中之全部或一部分 可相互鍵結而形成環，各個R5彼此可相同，亦可不鬥）。 <4>如上述<卜至<3>中任一項之有機化合物其中r3中所 含有之環狀結構為選自由穴狀配體、球狀配體、盒狀配 體、環狀糖及冠喊所組成之群中之環狀結構。 <5>如上述<〖> 至<4>中任一項之有機化合物其中γ 為-C〇2。 <6>如上述 <丨> 至<5>中任一項之有機化合物其係由式 (3)所表示之有機化合物。 [化3] η1 X1—R1—X2 (3) (式中， 可具 X1及X2分別獨立為氫原子、可具有取代基之浐 有取代基之芳基。 疋基或 R、R2及η1之含義與上述相同）。 示之有機 7如上述<6>之有機化合物，其中由式（3) 化合物係由式(4)所表示之有機化合物。 [化4]
(R2)ns(R6)ne 159549.doc (4) 201223950 (式中， X、X2及R2之含義與上述相同。 R6為氫原子或1價之有機基。 η5為1或2。 η為〇或1。 其中，η5 + η6=2>。 <8>如上述<7>之有機化合物，其中由式（4)所表示之 化合物係由式（5)所表示之有機化合物。 [化5]
X、X、R6、Μ1、η5及η6之含義與上述相同。 Ε為氧原子或硫原子。各個Ε彼此可相同，亦可不同 R為2價之有機基。各個R7彼此可相同，亦可不同。 η7為2以上之整數。於存在複數個v之情形時，各個^ 此可相同，亦可不同）β Π彼 <9>如上述<7>之有機化合物，其_由式⑷所表 機化合物係由式（6)所表示之有機化合物。 159549.doc 201223950 [化6]
(式中， χ1、X2、E、R6、Μ1、η5及η6之含義與上述相同。 Q為2價之有機基。於存在複數個Q之情形時，各個q彼 此可相同，亦可不同。 R8為2價之有機基。各個R8彼此可相同，亦可不同。 r9為氫原子或1價之有機基。於存在複數個R9之情形 時’各個R9彼此可相同，亦可不同。 η8為3以上之整數。於存在複數個η8之情形時各個一彼 此可相同，亦可不同。 η9為0或卜於存在複數個„9之情形時，各個此可相 同，亦可不同）。 其包含由 <1〇>如上述<卜至<5>中任一項之有機化合物 式（7)所表示之構成單元。 159549.doc 201223950 [化7]
(R2W R1〇)n- (式中， R2之含義與上述相同。 R1G為氫原子或1價之有機基。 n1Q為1或2。 η11為0或1。 其中，η10+ηπ=2。 於存在2個以上之構成單元之情形時，各個構成單元彼 此可相同，亦可不同）。 <11>如上述<10>之有機化合物，其中由式（7)所表示之構 成單元係由式（8)所表示之構成單元。 [化8]
(式中， R1U、Μ1、 及η11之含義與上述相同。 159549.doc 201223950 G為氧原子或硫原？。各個G彼此可相同，亦口 ·
Rl、2價之有機基。各個Rn彼此可相同=同。 :::;::;。成單元之情形時’各個構成單元彼 示之構 〇如上述<1〇>之有機化合物，其中由式⑺所表 成單元係由式（9)所表示之構成單元。 [化9]
G、R1°、M1、nl0及nH之含義與上述相同。 Τ為2價之有機基。於存在複數個丁之情形時，各個丁彼 此可相同’亦可不同。 R =為2價之有機基。各個R〗2彼此可相同，亦可不同。 R為氫原子或1價之有機基。於存在複數個r13之情形 時，各個R彼此可相同，亦可不同。 η為3以上之整數。於存在複數個n13之情形時，各個nn 159549.doc 201223950 彼此可相同，亦可不同。 η14為0或1 ^於存在複數個之情形時，各個nM彼此可 相同，亦可不同。 於存在2個以上之構成單元之情形時，各個構成單元彼 此可相同’亦可不同）。 又，本發明提供以下之積層構造體、電荷注入材料及/ 或電荷傳輸材料、電場發光元件、以及光電轉換元件。 <13> —種積層構造體，其包含如上述 <卜至中任一 項之有機化合物。 <14> 一種電荷注入材料及/或電荷傳輸材料，其包含如上 述<1>至<12>中任一項之有機化合物。 <15> 一種電場發光元件，其包含如上述<1>至<12>中任 一項之有機化合物。 <16> —種光電轉換元件，其包含如上述〈卜至<1^中任 一項之有機化合物。 進而，本發明提供以下之<17>〜<2〇>之第2有機化合 一種有機化合物，其由式（10)表示。 [化 10]
159549.doc -11- 201223950 (式中， E為氧原子或硫原子。各個e彼此可相同 6 u 亦可不同。 R為氫原子或1價之有機基。 R為2價之有機基。各個R7彼此可相同，亦可同。 η為1或2。 η為0或1。 其中，η5+η6=2。 η為2以上之整數。於存在複數個η7之情形時，各個η?彼 此可相同，亦可不同。 —X3及X4分別獨立為氫原子、氣基、溴基、碘基、對， 本磺酸S曰基、三氟甲磺酸酯基、甲磺酸酯&、硼酸殘 基（-β(οη)2)、硼酸烷基醚殘基、可具有取代基之烷基或可 具有取代基之芳基。 R為1價之有機基。於存在複數個R14之情形時，各個 R14彼此可相同，亦可不同 <18> —種有機化合物，其由式（11)表示。 [化 11]
(11) 159549.doc -12· 201223950 (式中， ，亦可不同。 形時’各個Q彼 E為氧原子或硫原子。各個E彼此可相同 Q為2價之有機基。於存在複數個Q之情 此可相同，亦可不同。 R6為氫原子或1價之有機基。 R:為2價之有機基。各個r8彼此可相同，亦可不同。 R為氫原子或1價之有機基。於存在複數個尺9之情形 時，各個R9彼此可相同，亦可不同。 R15為1價之有機基》於存在複數個R15之情形時，各個 R可相同，亦可不同。 x及X分別獨立為氫原子、氣基、溴基、蛾基、對甲苯 績酸酉曰基、二氟节績酸醋基、甲續酸醋基、硼酸殘基 '蝴 酸烷基醚殘基、可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳 基。 η為1或2。 η為0或1。 其中，η5+η6=2。 為3以上之整數β於存在複數個η8之情形時，各個η8彼 此可相同，亦可不同。 η9為0或1。於存在複數個η9之情形時，各個？彼此可相 同，亦可不同）。 <19> —種有機化合物，其包含由式（12)所表示之構成單 元。 159549.doc -13· (12) 201223950 [化 12]
R 10 G為氧原子或硫原子。各個G彼此可相同 R::為氫原子或"賈之有機基。 Ύ不同。 R為2價之有機基。於存在複數個Rll R"彼此可相同，亦可不同。 h時，各個 J16為1價之有機基。於存在複數個Rl6之情形時 R彼此可相同，亦可不同》 各個 η為1或2。 η11為0或1。 其中，η10+ηΗ=2。 彼上之整數。於存在複數個π之情形時，各個… 彼此了相同，亦可不同。 於存在2個以上之構成單元愔 匱形時，各個構成單元彼 此了相同，亦可不同）。 <20> —種有機合物，其 元。 3由式（13)所表示之構成單 159549.doc (13) 201223950 [化 13]
/η11 G為氧原子或硫原子。各個G彼此可相同，亦可不同。 T為2價之有機基。於存在複數個τ之情形時，各個τ彼 此可相同，亦可不同。 R為氫原子或1價之有機基。 R為1價之有機基。於存在複數個…7之情形時，各個 R17彼此可相同，亦可不同。 R::為2價之有機基。各個r2。彼此可相同，亦可不同。 R為氫^子或i價之有機基。於存在複數個Κ 時，各個R21彼此可相同，亦可不同。 清开^ η10為1或2。 η11為0或1 〇 其中，n10+nH=2。 n為3以上之整數。於在 存在複數個η丨3之悴p # 彼此可相同，亦可不同。 之障形時，各個η!3 159549.doc -15 - 201223950 之情形時，各個η14彼此可 n 4為〇或1 ^於存在複數個nM 相同，亦可不同β 於存在2個以上之構成單 此可相同，亦可不同）。 發明之效果 70之情形時，各個構成單元彼 發明之第1有機化合物作為電荷注人材料、電荷傳輕 材料等有機電致發光元件等電 料㈣發先讀之材料，可提昇 電％發光7C件之發光亮度， 虿用又’本發明之第] :機化合物作為有機薄膜太陽電池等光電轉換元件之材 枓’可期待使光電轉換元件之光電轉換效率提昇。進而， 本發明之第1有機化合物作為穩定之有機電解質，亦可期 待用於電解反應或電容器等用途。本發明之第2有機化合 物作為第1有機化合物之前驅物質有用。 【實施方式】 以下，對用以實施本發明之形態進行說明。 首先，對本說明書中所使用之用語進行說明。於未對用 語進行特別說明之情形時，使用以下之定義。 於本說明書中，結構式中，Me表示甲基，Et表示乙基， Ph表示苯基，nHex表示正己基，n〇ct表示正辛基，表 不正丁基，ιΒιι表示第三丁基，Ts表示甲苯磺醯基，Tf〇表 示三氟曱磺酸酯基，cHex表示環己基，卜t〇1表示對f苯 基。 於本說明書中，所謂「可具有取代基」，包括構成其之 後所記載之化合物或基之氫原子未經取代的情形、及氮原 159549.doc •16· 201223950 ^或全部由取代基取代之情形 …情形時’係指可由經基、，肖基、碳原子數= 尨基、碳原子數為丨
之垃氧基、父聯基等取代基取代， ^ ’就可簡便地合成而言’較佳為由碳原子數A 1，之煙基或碳原子數為Μ。之烴氧基取代，更佳= 原子數為1〜20之煙基或碳原子數為1〜20之烴氧基取代，進 而更佳為由碳原子數為卜12之烴基或碳原子數為卜 氧基取代。 上述烴基可為直鏈、支鍵及環狀之任一種。料上述煙 基，例如可列舉甲基'乙基、卜丙基、2丙基、i丁基、 2-丁基、異丁基、異丁基、第三丁基、戊基、己基、辛 基、癸基、十二烷基、2·乙基己基、3,7·二甲基辛基環 丙基、環戊基、環己基、丨_金剛烷基、2_金剛烷基、降福 基、苄基、α，α-二甲基苄基、丨_苯乙基、2_苯乙基、乙浠 基、丙烯基、丁烯基、油烯基、二十碳五烯基、二十二碳 六烯基、2,2-二苯基乙烯基、H2·三苯基乙烯基、2笨 基-2-丙烯基、苯基、2-f苯基、4·甲苯基、4-三氟甲基苯 基、4-曱氧基苯基、4-氰基苯基、2-聯苯基、3-聯苯基、 4-聯苯基、聯三苯基、3,5-二苯基苯基、3,4_二苯基苯基、 五苯基苯基、4-(2,2-二苯基乙烯基）苯基、4-(1，2,2-三苯基 乙烯基）苯基、第基、1-萘基、2-萘基、9-蒽基、2-蒽基、 9-菲基、1 -芘基、筷基、稠四苯基及蔻基’就可簡便地合 成而言，較佳為曱基、乙基、卜丙基、2-丙基、1-丁基、 2 -丁基、異丁基、第三丁基、戊基、己基、辛基、癸基、 159549.doc 17· 201223950 十二烷基、2-乙基己基、3,7-二曱基辛基、苄基、αα二曱 基苄基、1-笨乙基、2_苯乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯 基、油烯基、二十碳五烯基、二十二碳六烯基、22•二笨 基乙烯基、1，2,2-三苯基乙烯基、2-苯基·2-丙烯基、笨 基、2-甲苯基、4_甲苯基、4_三氟甲基苯基、4•曱氧基笨 基、4_氰基苯基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、聯三 苯基、3,5-二苯基笨基、3,4_二苯基苯基、五苯基苯基、4_ (2,2-二笨基乙烯基）苯基、4_(1，2,2•三苯基乙烯基）苯基、 苐基、1-萘基、2-萘基、9-蒽基、2-蒽基、9-菲基，更佳 為甲基、乙基、1-丙基、2 -丙基、1_ 丁基、2 -丁基、異丁 基、第三丁基、戊基、己基、辛基、2_乙基己基、37-二 曱基辛基、苄基、或苯基，特佳為甲基、乙基、丨丙基、 2_丙基、1-丁基、2-丁基、異丁基、第三丁基、戊基、己 基、或辛基。 上述烴氧基可為直鏈、支鏈及環狀之任一種。作為上述 烴氧基’例如可列舉甲氧基、乙氧基、丨·丙氧基、2_丙氧 基、1-丁氧基、2-丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、戊氧 基、己氧基、辛氧基、癸氧基、十二烷氧基、2-乙基己氧 基、3,7-二甲基辛氧基、環丙氧基、環戊氧基、環己氧 基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基、降筷氧基、三氟曱氧 基、苄氧基、α，α-二甲基苄氧基、2-苯乙氧基、1-苯乙氧 基、苯氧基、烷氧基苯氧基、烷基苯氧基、1_萘氧基、2_ 萘氧基及五I本氧基’就可簡便地合成而言，較佳為甲氧 基、乙氧基、1-丙氧基、2-丙氧基、1-丁氧基、2-丁氧 159549.doc 18- 201223950 基'異丁氧基、第三丁氢其、士年* 虱暴戊氧基、己氧基、辛氧基、 癸氧基、十二烧氧基、w丄 z匕基己氧基或3,7_二曱基辛氧 基，更佳為甲氧基、乙氧美、； 。虱丞1-丙氧基、2-丙氧基、1-丁 氧基、2-丁氧基、異丁童其、贫—^ 井』氧基、第二丁氧基、戊氧基、己氧 基或辛氧基。 上述交聯基係指藉由熱、光、熱聚合起始劑或光聚合起 始劑之作用而產生聚合反應，藉此可於2分子以上之分子 門形成鍵結的基。作為交聯基例如有乙烯基乙快基、 丁稀基'丙稀基、丙烯酿氧基、丙烯醯胺基、曱基丙烯 酿基、甲基_醯氧基、甲基丙雜絲、乙稀氧基、乙 烯基胺基、羥基矽基、及含有小員環(例如環丙烷、環丁 、元苯并環丁婦、環氧化物、氧雜環丁烧、雙乙稀嗣、環 硫乙烷、内酯、内醯胺)之結構之基、以及含有矽氧烷衍 生物之、.〇構之基。除上述基以外，亦可利用可形成醋鍵或 醯胺鍵之基之組合。作為可形成酯鍵或醯胺鍵之基之組 。例如可列舉s旨基與胺基、g旨基與經基等組合。 ;本說明書中’所謂Γ有機基」，於未特別說明之情形 時，表不具有碳原子及氫原子之基。 於本說明書中’所謂「構成單元」，係指於有機化合物 中存在1個以上之單元，亦可作為「重複單元」（即，於有 機化〇物中存在2個以上之單位）而存在於有機化合物中。 於存在3個以上之構成單元之情形時，該有機化合物亦可 另稱為「向分子化合物」。構成單元係本說明書中之式所 不之結構巾，[]之中所示之結構。 159549.doc •19 201223950 於本說明書中，如以下所說明般’ 「第i有機化合物」 係包含由上述式⑴、⑺、⑻、（8，）、（9)或（9,)所表示之構 成單元之有機化合物「第i有機化合物」係包括由 式（1)所表不之構成單元之有機化合物，由式所表示之 構成皁元係由式（1)所表示之構成單元之例。由式及（9) 所表示之構成單元係由式（7)所表示之構成單元之例。由上 述式(8’)及(9’)所表示之有機化合物分別為具有由式⑻及 (9)所表示之構成單元之有機化合物的例。 「第1有機化合物」亦為由上述式（3)、（4)、（5)、（5,)、 (6)或（6，）所表示之有機化合物。由上述式（3)、（句、⑺及 ⑻所表示之有機化合物係包含由上述式⑴所表示之構成 單元之有機化合物的例。由上述式（3)所表*之有機化合物 係具有i個由上述式⑴所表示之構成單元之有機化合物的 例。由上述式（4)所表示之有機化合物係具有i個由上述式 ⑴或⑺所表示之構成單元之有機化合物的例且為由上 述式（3)所表*之有機化合物之例。由上述式（5)所表示之 有機化合物係、具有1個由上述式⑴、⑺或⑻所表示之構成 單元之有機化合物的例，且為由上述式（3)或（4)所表示之 有機化合物之例。由上述式⑹所表示之有機化合物係具有 1個由上述式⑴、⑺或（9)所表示之構成單元之有機化合物 的例，且為由上述式（3)或（4)所表示之有機化合物之例。 由上述式⑺及（6’)所表示之有機化合物分別為由式⑺及 (6)所表不之有機化合物之例。 於本說明書中，如以下所說明般，「第2有機化合物」 159549.doc 20. 201223950 係具有1個以上由上述式（12)、（12，）、（13)或（13，）所表示之 構成單元之有機化合物，或者係由式（1〇)、（1〇，）、（ιι)或 (1Γ)所表示之有機化合物。具有1個由式（12)或（13)所表示 之構成單元之有機化合物分別與由式（1G)或⑴）所表示之 有機化合物對應。由上述式⑽)及⑴，)所表示之有機化合 物分別為由式（1〇)及（11)所表示之有機化合物之例。具有 由上述式（12 )及（13·)所表示之構成單元之有機化合物分別 為具有由式（12)及（13)所表示之構成單元之有機化合物的 例。 於本說明書中，所謂「可包合陽離子之環狀結構」中之 「可包合」，係指選自環狀結構之環上所存在之氧原子及 硫原子中之2個以上的原子可經由陽離子（例如金屬陽離 子、有機陽離子）與非共價鍵而相互作用。作為環狀結 構’就可簡便地合成而言，較佳為讀配體、球狀配體、 盒狀配體、環狀糖或冠謎，更佳為穴狀配體、球狀配體或 冠醚，進而更佳為穴狀配體或冠醚，特佳為冠醚。 <第1有機化合物> 以下對本發明之第1有機化合物進行說明。 本發明之第丨有機化合物包含由上述式⑴所表示之構成 單元。以下，對由式（1)所表示之構成單元進行說明。 式⑴中’作為由R1所表示之（2+ηι)價之有機基，例如可 列舉可具有取代基之（2+ηι)價之芳香族基，較佳為自由以 下之式M+49所表示之分子中去除（2+nl)個氫原子而成 之原子團。該等之中’作為Ri，就可簡便地合成而言，較 159549.doc 21 201223950 佳為自選自由以式 1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-9、1-10、 1-20、1-24' 1-26、1-27、1-32、1-35 及 1-39 所表示之分子 所組成之群中之分子中去除（2+n〗）個氫原子而成的原子 團’更佳為自選自由以式1_1、1_2、1_3、1-4、1-5、1-2〇、1-27、丨-^及卜^所表示之分子所組成之群中之分子 中去除（2+ηι)個氫原子而成的原子團，特佳為自由式1_丨或 1-35所表示之分子中去除（2+n1)個氫原子而成之原子團。 再者，下述之結構中，選自氫原子被去除之部位以外之氮 原子的1個以上亦可由取代基取代。 [化 14]
159549.doc -22- 201223950
1^1
1-23
1-24
[化 15]
〇~°^〇 0~s~0 1-42 1-43 1-44 0 〇 1-45 M6 〇 GK3 〇-〇 1-47 1-48 M9 式（1)中，η1為1以上之整數。較佳為η1為1或2。 式（1)中，R2為包含由上述式（2)所表示之基之1價之有機 159549.doc -23· 201223950 基。於存在複數個R2 不同。 之情形時，各個R2彼此可相同 亦可 第二I: 由週期表之第1族、第2族及第· 第族之金屬陽離子，可具有取代基之録陽離子，取 代基之鐫陽離子’具有取代基之疏陽離子，具有取;= 氧化錄陽離子，以及具有取代基之鐫陽離子所組成之群中 的陽離子。於存在複數個… 同，亦可不同。 ㈣時，各個W彼此可相 +就電荷注人性或電荷傳輸性優異而言，較佳為仏 NVK+'Rb+'CS+'(R5)4N+'Be2+'Mg^Ca-.Sr-， Β'+，更佳為 U+、仏+、K+、Rb+、Cs+、(R5)4N、Mg〜 Ca，進而更佳為Li+、Na+、K+、Rb+、Cs%ii(R5)4N+ i 佳為 Li+、Na+、K+或 Cs+ » R5為氫原子或i價之有機基.R5之全部或一部分可相互 鍵結而形成環。各個R5彼此可相同，亦可不同。 作為R5 ’例如可列舉氫原子、及可具有取代基之煙基。 可/、有取代基之烴基之碳原子數較佳為1〜的之範圍（再 者，上述碳原子數中不包含上述基可具有之取代基之碳原 子數）。可具有取代基之烴基可為直鏈支鏈及環狀之任 一種。其中，就可簡便地合成而言，R5較佳為氫原子、甲 基、乙基、1-丙基、2-丙基、卜丁基、2· 丁基、異丁基、 第三丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基、2乙基 己基、3,7-二甲基辛基、環丙基、環戊基、環己基、丨金 剛烷基、2·金剛烷基、苄基、α，α_二甲基苄基、丨_苯乙 159549.doc •24- 201223950 基、2-苯乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、油烯基、笨 基、2-甲苯基、4-甲苯基、2-聯笨基、3_聯笨基、‘聯笨 基、聯二笨基、3,5-二苯基苯基、4-(ι，2,2-三苯基乙烯美） 苯基、萘基、2-萘基、9-葱基、2_蒽基、或9菲基/更 佳為曱基、乙基、1-丙基、2-丙基、丁基、2 丁美異 丁基、第三丁基、戍基、己基、辛基、癸基、十二^基、' 2-乙基己基、3,7-二曱基辛基、节基、卜金剛燒基、2_金 剛烷基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、苯基、2•曱苯美、4 甲苯基、2-聯苯基、3_聯苯基或仁聯笨基，進而更佳為甲 基、乙基、1-丙基、2-丙基、b 丁基或笨基，特佳為甲基 或1-丁基。再者，作為上述例及較佳例所示之基均可具有 取代基。 ' 式（2)中，R3為含有1個或2個以上可包合陽離子之環狀 結構之（i+n4)價的有機基。環狀結構内含有氧原子及硫原 子之一者或兩者，該等原子之總數為4個以上。於存在複 數個R3之情形時，各個R3彼此可相同，亦可不同。 作為R3中所含有之環狀結構，例如可列舉選自由穴狀配 體、球狀配體、盒狀配體、環狀糖及㈣所組成之群中之 環狀結構。該等之中，就可簡便地合成而言，較佳為選自 由穴狀配體、球狀配體及冠瞇所組成之群中之環狀結構， 更佳為選自由球狀㈣及⑽所組成之群中之環狀、㈣， 進而更佳為㈣’特佳為冠趟。於，較佳為環狀結構 内不含氮原子。R3中含有1個或2個以上之環狀結構。於r3 中3有2個以上之環狀結構之情形時，可含有2個以上之結 159549.doc 25· 201223950 構相同之環狀結構，亦可含有結構不同之環狀結構。 於R3中所含有之環狀結構為穴狀配體之情形’^，作為r3 之較佳例，就可簡便地合成有機化合物而言’可列舉含有 自由以下之式2-1〜2-3所表示之分子中去除〇+114)個氫原子 而成之原子團的(1+n”價之有機基。再者，下述之結構式 中，選自氫原子被去除之部位以外之氫原子的丨個以上之 氫原子亦可由取代基取代。 [化 16]
2=2 於R中所含有之環狀結構為球狀配體之情形時，作為R; 之較佳例，就可簡便地合成有機化合物而言，可列舉含有 自由以下之式2-4所表示之分子中去除（1 +n4)個氫原子而成 之原子團的（1+n4)價之有機基。再者，下述之結構式中， 選自氫原子被去除之部位以外之氫原子的丨個以上之氫原 子亦可由取代基取代。 [化 17]
159549.doc 201223950 於R3中所含有之環狀結構為盒狀配體之情形時，就可簡 便地合成有機化合物而言，作為R3之較佳例，可列舉含有 自由以下之式2-5所表示之分子中去除（1+n4)個氮原子而成 之原子團的（1+n4)價之有機基。再者，下述之結構式中， 選自氫原子被去除之部位以外之氫原子的丨個以上之氫原 子亦可由取代基取代》 [化 18]
於R3中所含有之環狀結構為環狀糖之情形時，就可簡便 地合成有機化合物而言，作為R3之較佳例，可列舉含有自 由以下之式2-6〜2-8所表示之分子中去除（1+n4)個氫原子而 成之原子團的（1+n4)價之有機基。再者，下述之結構式 中，選自氫原子被去除之部位以外之氫原子的1個以上之 氫原子亦可由取代基取代。 159549.doc -27- 201223950 [化 19]
W中所含有之環狀結構為㈣之情形時，作為r3之較 佳例’可列舉含有自由以下之式2_9〜2 58所表示之分子中 去除（1+n)個氫原子而成之原子團的（1+n4)價之有機基。 再者，下述之結構式中，選自氫原子被去除之部位以外之 氫原子的1個以上之氫原子亦可由取代基取代。 I59549.doc -28 - 201223950[化 20] 2-9
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Me
2-30 2-31 2-32 2-33 2-29 159549.doc -29- 201223950
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2-54 2-40 2-41 242
2-53
於Μ1為Li+之情形時，就有機化合物容易包合Li+而言， 更佳為 R3係含有自由式2-9、2-14、2-19、2-22、2-23、2-24 > 2-32、2-33、2-38 ' 2-41、2-42、2-47、2-48、2-49、 159549.doc • 30- 201223950 2·5〇、2-51或2-52所表示之分子中去除（1+n4)個氫原子而成 之原子團的（1+n4)價之有機基，進而更佳為R3係含有自由 式2-9、2-14、2-19、2-22、2-23或2-24所表示之分子中去 除（1+n4)個氫原子而成之原子團的（1+n4)價之有機基，特 佳為R3係含有自由式2-9、2-19或2-22所表示之分子中去除 (1+n4)個氫原子而成之原子團的（1+n4)價之有機基。 於M1為Na+、K+或Cs+之情形時，就有機化合物容易包合 Na+、K+或Cs+而言，更佳為R3係含有自由式211、216、 2-20 ^ 2-28 ^ 2-29 > 2-30 ^ 2-31 ^ 2-36 > 2-37 ^ 2-40 ^ 2-43、2-44、2-56、2-57或2-58所表示之分子中去除（1+n4)個 氫原子而成之原子團的（1+n4)價之有機基，進而更佳為r3 係含有自由式2-11、2_16、2-20、2-28、2-29、2-30 或 2-31 所表示之分子中去除（l+n4)個氫原子而成之原子團的 (1+n4)價之有機基，特佳為r3係含有自由式211、216或孓 29所表示之分子中去除（1+n4)個氫原子而成之原子團的 (1+n4)價之有機基。 式（2)中，R4為2價之有機基。於存在複數個R4之情形 時，各個R4彼此可相同，亦可不同。 作為R4，例如可列舉可具有取代基之伸烴基。 可具有取代基之伸烴基之碳原子數較佳為卜6〇之範圍 (再者，上述碳原子數中不包含上述基可具有之取代基之 碳原子數）。可具有取代基之伸烴基可為直鏈、支鏈及環 狀之任一種。其中’ r4較佳為亞曱基、伸乙基 '伸丙基、 伸丁基、伸戊基、伸己基、伸辛基、伸癸基、伸十二烷 159549.doc •31- 201223950 基、2-乙基伸己基、3,7_二甲基伸辛基、伸環丙基、伸環 j基、伸環己基、α，α-二亞甲基节基、！_伸苯乙基、2·伸 2乙基、伸乙烯基、伸丙婦基、伸丁烯基、伸油烯基、伸 苯基、甲伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、3,5_二苯基伸 苯基‘（丨’2,2-二笨基乙烯基）伸苯基、伸萘基、伸蒽基及 伸菲基，更佳為亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊 基、伸己基、伸辛基、伸癸基、伸十二烷基、2乙基伸己 基、3,7-一甲基伸辛基、伸乙烯基、伸丙烯基、伸丁烯 基、伸苯基、甲伸苯基及伸聯苯基，進而更佳為亞甲基、 伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸己基、伸辛基、#乙婦基、 伸苯基’特佳為伸丙基、伸丁基及伸苯基。再者，作為上 述例及較佳例所示之基均可具有取代基。 式（2)中 ’ Y1 為 _(：〇2-、_s〇2-、_s〇3·、po^·或 於 存在複數個…之情形時，各個Υ1彼此可相同，亦可不同。 -C02、-S02_、·δ〇3-、_ρ〇32-或 _BRa3·係將金屬陽離子或 有機陽離子作為抗衡陽離子之陰離子基。該等之中，就 可簡便地合成而言，較佳為Y1為-C02·或-S03·，更佳為γΐ 為·C〇2 〇 上述Ra為氫原子或1價之有機基。Ra之一部分或全部可 相互鍵結而形成環，各個…彼此可相同亦可不同。 作為Ra，例如可列舉氫原子、及可具有取代基之烴基。 可具有取代基之烴基之碳原子數較佳為卜6〇之範圍（再 者’上述碳原子數中不包含上述基可具有之取代基之碳原 子數）。可具有取代基之烴基可為直鏈、支鏈及環狀之任 159549.doc •32· 201223950 一種。其中，就可簡便地合成而言，Ra較佳為氫原子、曱 基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、異丁基、 第三丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基、2_乙基 己基、3,7-二甲基辛基、環丙基、環戊基、環己基、丨金 剛烷基、2-金剛烷基、苄基、α，α•二甲基苄基、丨·苯乙 基、2-笨乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、油烯基笨 基、2-曱苯基、4-曱苯基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯笨 基、聯三笨基、3,5-二苯基苯基、4-(1，2,2_三苯基乙烯基） 苯基、1-萘基、2-萘基、9-蒽基、2-蒽基或9-菲基，更佳 為甲基、乙基、1-丙基、2·丙基、ι_ 丁基、2-丁基、異丁 基、第三丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基、2- 乙基己基、3,7_二曱基辛基、苄基、1-金剛烷基、2-金剛 烷基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、苯基、2•甲苯基、4甲 苯基、2-聯笨基、3_聯苯基或4_聯苯基，進而更佳為甲 基、乙基、1-丙基、2-丙基、丨_丁基或苯基，特佳為曱基 或苯基。再者，作為上述例及較佳例所示之基均可具有取 代基。 式（2)中，Z1為抗衡陰離子。於存在複數個,之情形時， 各個Z1彼此可相同，亦可不同。 作為 Z1 ’ 例如可列舉：F.、C1·、Βγ·、Γ、〇H·、r5s〇3· R C02 ' CF3SO3· , CF3C02* ' C104、SCN·、、N〇3. so〆· C1CT、C102-、 、HS04-、P043· C103- ' ' HP042· H2P〇4 ' BPh4 . B[3,5-(CF3)2C6H3]4* ' B[N-Imidazolyl]4-BF4 及 PF6。其中，較佳為 CF3S03·、CF3C02·、BPh4·、 159549.doc •33· 201223950 b[3,5-(CF3)2C6H3]4·、B[N-Imidaz〇lyl]4-、Βρ4ιΡίν，更 佳為 B[3,5-(CF3)2C6H3]4、B[N-rmidazolyl]4·、BF4·及 pp - i 6 。進而更佳為B[N-Imidazolyl]4·。R5之含義與上述相同〇 式（2)中，η2為0以上之整數，較佳為。 式（2)中，η3為0或1，較佳為〇。於存在複數個η3之情形 時，各個η3彼此可相同，亦可不同。 式（2)中，η4為0以上之整數，較佳為1。 於11丨=1時，1，且^為1以上。 於η丨2 2時，選自複數個n2中之丨個以上之〇2為〗以上且 選自複數個η4中之1個以上之n4為1以上。 式（2)中，a為大於〇之數，較佳為1以上、3以下。 式（2)中，b為〇以上之數，較佳為〇以上、2以下。 ^(1)中，於存在2個以上之構成單元之情形時，各個構 成單元彼此可相同’亦可不同。’於由括號[]所圍成之 結構連結有2個以上之情形時，各個結構彼此可為相同之 結構，亦可為不同之結構。 較佳為本發明之第1有機化合物係由上述式（3)所表示之 有機化合物。 式（3)中’ X1及X2分別獨立為氫原子可具有取代基之 烧基或可具有取代基之芳基。 作為X1及X2’就可簡便地合成而言，較佳為氫原子。 作為X1及之可具有取代基之院基較佳為 ⑽之範圍（再者’上述碳原子數中不包含上述基可㈣ 之取代基之碳原子數）。可具有取代基之院基可為直鍵、 159549.doc •34· 201223950 支鍵及環狀之任—種。其中’就可簡便地合成而言，較佳 為甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、丁基、2-丁基、異丁 基、第二丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基、2-乙基己基、3,7·二甲基辛基、環丙基、環戊基、環己基、 1- 金剛烷基及2-金剛烷基，更佳為曱基、乙基、丨丙基、 2- 丙基、1-丁基、2_ 丁基、異丁基、第三丁基、戊基、己 基、辛基、癸基、十二烷基、2_乙基己基或3,7_二曱基辛 基，進而更佳為曱基、乙基、丁基及辛基。再者，作為 上述例及較佳例所示之基均可具有取代基。 作為X1及X2之可具有取代基之芳基較佳為碳原子數為 4〜50之範圍（再者，上述碳原子數中不包含上述基可具有 之取代基之碳原子數）。可具有取代基之芳基可為直鏈、 支鏈及環狀之任—種。其t，作為較佳例’可列舉含有自 由以下之式X-1〜χ_56所表示之分子中去除j個氫原子而成 之原子團的1價之有機基。該等之中，就可簡便地合成而 言，較佳為含有自由式χ_32、χ_33、χ·34、χ_35、χ_36、 Χ-37、Χ-38、χ_39、χ·4〇、χ·41、χ_42、χ_43、χ_44 或 Χ-56所表示之分子中去除丨個氫原子而成之原子團的ι價之 有機基，更佳為含有自由式χ_34、χ_35、χ_39、χ⑽ 4卜Χ·42、Χ.43、Χ-44或χ·56所表示之分子中去除i個氫 原子而成之原子團的!價之有機基，$而更佳為含有自由 式X-34、Χ-35、χ_41、χ_42或χ·44所表示之分子中去除工 個氯原子而成之原子團的1價之有機基，特佳為含有自由 式Χ-34或X_4G所表示之分子中去除丨個氫原子而成之原子 I59549.doc •35· 201223950 團的1價之有機基。再者，下述之結構式中，選自氫原子 被去除之部位以外之氫原子的1個以上之氫原子亦可由取 代基取代。 [化 23] 0 CO 000 簡 0¾ Μ Χ·3 2^5 〇0 CO 〇0 Q Q X-10 0 H Q 0 0* rt N X-11 X-12 X-13 X-14 X-15 [化 24] 的 〇0〇 0(9 〇2q Χ-16 Χ-17 Χ·18 X-19 X-20
159549.doc -36 201223950
X-43
Hex
[化 25]
Χ·45
ι今k 、Ν Χ-51
、Me Χ·52 ryj
hex \°Hex X-55 159549.doc •37 201223950
^56 p-tol 示之 較佳為本發明之第1有機化合物係由上述式（4)所矣 有機化合物。 表 式(4)中’ X丨、又2及尺2之含義與上述相同。 式（4)中，R6為氫原子或1價之有機基。作為R6，例如可 列舉氫原子、含有可具有取代基之烴基U價之有機基可 及含有可具有取代基之酯基之1價之有機基。可具有取代 基之烴基之碳原子數較佳為1〜60之範圍（再者，上述碳原 子數令不包含上述基可具有之取代基之碳原子數）。可具 有取代基之酯基之碳原子數較佳為1〜6〇之範圍（再者，上 述碳原子數中不包含上述基可具有之取代基之碳原子 數）。含有可具有取代基之烴基之1價之有機基、及含有可 具有取代基之酯基之1價之有機基可為直鏈、支鏈及環狀 之任一種。其中’就可簡便地合成而言，R6較佳為氣原 子、甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1· 丁基、2_ 丁基、異 丁基、第三丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二燒基、 2-乙基己基、3,7-二曱基辛基、環丙基、環戊基、環己 基、1 -金剛烧基、2-金剛烧基、爷基、α，α_二甲基节基、 1-苯乙基、2-苯乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、油缔 基、苯基、2_甲苯基、4-曱苯基、2-聯苯基、3-聯苯基、 4-聯苯基、聯三苯基、3,5-二苯基苯基、4_(1，2,2·三苯基乙 稀基）苯基、1-萘基、2-萘基、9-葱基、2-蒽基或9-菲基， 159549.doc -38 - 201223950 更佳為曱基、乙基、1-丙基、2_丙基、J 丁基、2·丁基、 異丁基、第三丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二烷 基、2-乙基己基、3’7_二曱基辛基、节基、i金剛烷基、 2-金剛烷基、乙稀基、丙烯基、丁烯基、苯基、甲苯 基、4-甲苯基、2_聯苯基、3_聯苯基或4聯苯基，進而更 佳為甲基、乙基、1-丙基、卜丁基、戊基、己基、辛基、 苯基或4_甲苯基’特佳為甲基。再者，作為上述例及較佳 例所示之基均可具有取代基。 式（4)中，η5為1或2。 式（4)中，η6為〇或1。其中，η5+η6=2。 較佳為由式（4)所表示之有機化合物係由上述式（5)所表 示之有機化合物。 式⑺中，χΐ、m Μ丨、nW之含義與上述相同。 式（5)中，E為氧原子或硫原子。各個E彼此可相同，亦 可不同。就可簡便地合成而言，較佳為選自複數個e中之i 個以上之E為氧原子。 式（5)中，作為由R7所表示之2價之有機基，例如可列舉 可具有取代基之伸烴基。 可具有取代基之伸烴基之碳原子數較佳為丨〜6〇之範圍 (再者，上述碳原子數中不包含上述基可具有之取代基之 碳原子數）。可具有取代基之伸烴基可為直鏈、支鏈及環 狀之任-種。其t，R7較佳為亞甲基、伸乙基伸丙基、 伸丁基、伸戊基、伸己基、伸辛基、伸癸基、伸十二烷 基、2-乙基伸己基、3,7·二曱基伸辛基、伸環丙基 '伸環 159549.doc •39- 201223950 戊基、伸環己基、1-伸苯乙基、2-伸苯乙基、伸乙烯基、 伸丙烯基、伸丁烯基、伸油烯基、伸苯基、甲伸苯基、伸 聯苯基、伸聯三苯基、3,5-二苯基伸苯基、4-(1,2,2·三苯 基乙烯基）伸苯基、伸萘基、伸蒽基或伸菲基，更佳為亞 甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、伸辛 基、伸癸基、伸十二烷基、2·乙基伸己基、37_二曱基伸 辛基、伸乙烯基、伸丙烯基、伸丁烯基、伸苯基、甲伸苯 基或伸聯苯基，進而更佳為亞曱基、伸乙基、伸丙基伸 丁基、伸戊基、伸乙烯基或伸苯基，特佳為伸乙基或伸丙 基0 再者，作為上述例及較佳例所示之基均可具有取代基。 式（5)中，η7為2以上之整數。於存在複數個n7之情死 時，各個η7彼此可相同，亦可不同。就有機化合物容易自 合陽離子而言，η7較佳為2〜5，更佳為2〜4。 較佳為由式（5)所表示之有機化合物係由下述式（5,)所表 示之有機化合物。 [化 26]
η5及η6之含義與上 I59549.doc -40- 201223950 述相同。 由式（5')所表示之有機化合物之中，較佳為由下述式5-1〜式5-168所表示之有機化合物。於下述結構式中，M1之 含義與上述相同。 [化 27]
: M1 = NaH : M1 = K* §4： Μ1 = Cs+
Μ1 = LT Μ1 = Na+ 5£Ζ Μ1 = κ4· Μ1 = Cs+
5-13 5-15 5-16 Μ1 = Li+ Μ1 = Na+ Μ1 = Κ* Μ1 = Cs+ -41 - 159549.doc 201223950 [化 28] ^eXvfHex
；Hex
n -I n = 1111 Μ Μ Μ Mml bNa*lccs+ II=== m'wmm1 159549.doc 42- 201223950[化 29]
s:g;j
1111 LO Μ Μ Μ Μ η
TV002'Μ1 5·49 5-50 5-51 Μ1 = U* Μ1 = Na* Μ1 = Κ" Μ'= Cs+ Μ — 1、「…Μ_ 心」loj- Μ1 = U* Μ1 = Na+ Μ1 = Κ* Μ1 = Cs+ [化 30]
SSI
It=S 1111 Μ Μ Μ Μs;s: =S I 一 bNakcs* 159549.doc -43· 201223950 [化 31] C02-3 ♦ uco」=u=N:c" VJM1M1M1M1-^p^wgis; c
♦Ufa II II II = 1111llll
ovDGSg;'ro^ roj ，o M bNa+疒cs+ /oco、：二一 II )M'M1M1M1
rol c 1111 -qo^oo^gig; roJ Ό6 ♦ * Όιν===..
n=== 114—1 Μ Μ Μ M ^n^ss I59549.doc -44· 201223950 [化 32]
1111 Μ Μ Μ Μ -106:1: 05
Lr^Kcs* ♦u.NrKcs+ n 11== 1111 Μ Μ Μ Μ 09:1—11:12: 5I1c5i5d.5-1 159549.doc -45 201223950[化 33]
5-113: Μ1 = Li+ = Na+ 5-115 iM1 = K* 5-116 :M1= Cs+ 5-117 :M1 = LI* 5-118 :M1 = Na+ 5-119 :M1 = K* 5-120: M1 = Cs+
1111 Μ Μ Μ M 3 1 5- 2 3 1 1 ^5- u+Nalccs+ bNalccs* I59549.doc -46- 201223950 [化 34]
5-137: Μ1 = LT 5-138: Μ1 = Na+ S-139:M1 = K* 5-140: M1 = Cs*
^flccs* II II H -I 1111 Μ Μ Μ M^丛^^
LrNa+K*cs+ =11== M,M,M,M1虹^^^ I59549.doc -47- 201223950 [化 35]
作為上述式之中Μ1為Li+之分子’就有機化合物容易包 合 Li+而言，更佳為由式5_113、5-117、5_121、5_125、5_ 129、5-133、5-137、5-141、5-145、5_149、5_153、5_ 157、5-161及5-165所表示之分子’進而更佳為由式5_ 113、5-141、5-145、5-149、5-153、5_157、5]61及5-165 所表示之分子’特佳為由式5-113、5_141及5_145所表示之 分子。 作為上述式之中M1為Na+之分子，就有機化合物容易包 合Na+而言，更佳為由式5-2、5_1〇、5 3〇、5 34、5 38、％ 42、5·46、5_50、5_54、5_58、5如、5 86及㈣所表示之 分子，進而更佳為由式5_2、5_3〇、5 34、538、Π 5_ 46、5-50及5-54所表示之分子’特佳為由式5·2、5 及％ 3 4所表不之分子。 作為上述式之中Μ,為κ+之分子，就有機化合物容易包 合 K+而言’更佳為由式 5_3、5_115·31、5·35、5_39 5_ ……51或5-55所表示之分子，進而更佳為由式5_ 159549.doc -48- 201223950 3、 5·31、5-3 5、5-39、5-43、5-47、5-51 及 5-55所表示之 分子’特佳為由式5-3、5-31及5-3 5所表示之分子。 作為上述式之中Μι為Cs+之分子，就有機化合物容易包 合 Cs+而言，更佳為由式5_4、5-12、5-32、5-36、5-40、5- 44、5_48、5_52及5·56所表示之分子，進而更佳為由式5_ 4、 5-32、5-36、5-40、5-44、5-48、5-52及 5-50所表示之 分子’特佳為由式5-4、5-32及5-36所表示之分子。 由式（4)所表示之有機化合物為由上述式所表示之有 機化合物亦較佳。 式⑹中，X1、X2、R6、Ml、Ε、η5及η6之含義與上述相 同。 式（6)中 作為由Q所表示之2價之有機基 土、 π 即 3 夕,】/千、 可具有取代基之伸烴基、及可具有取代基之伸烴基氧基。 可具有取代基之伸烴基之碳原子數較佳為卜6〇之範圍（再 者’上述碳原子數中不包含上述基可具有之取代基之碳原 子數）。可具有取代基之伸烴基氧基之碳原子數較佳為 1〜60之範圍（再者，上述碳原子數中不包含上述基可具有 之取代基之碳原子數p可具有取代基之伸烴基可為直 鍵、支鏈及環狀之任一種。其中，Q較佳為亞甲基、伸乙 基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基'伸辛伸癸 基、伸十二烷基、2-乙基伸己基、3,7_二甲基伸辛基、伸 環丙基、伸環戊基、伸環己基、α，α•二亞甲基节基、ι•伸 苯乙基、2-伸苯乙基、伸乙稀基、伸丙稀基、伸丁稀基、 伸油稀基、伸苯基、甲伸苯基、伸聯苯基'伸聯三笨基、 159549.doc •49- 201223950 3,5 -一本基伸笨基、4-(1,2,2 -三苯基乙稀基）伸苯基、伸萘 基、伸蒽基、伸菲基、亞曱基氧基、伸乙基氧基、伸丙基 氧基、伸丁基氧基、伸戊基氧基、伸己基氧基、伸辛基氧 基、伸癸基氧基、伸十二烷基氧基、2-乙基伸己基氧基、 3,7-二曱基伸辛基氧基、伸環丙基氧基、伸環戊基氧基、 伸環己基氧基、α，α-二亞曱基苄氧基、丨_伸笨乙基氧基、 2-伸苯乙基氧基、伸乙烯基氧基、伸丙烯基氧基、伸丁婦 基氧基、伸油烯基氧基、伸苯基氧基、甲伸苯基氧基、伸 聯苯基氧基、伸聯三苯基氧基、3,5_二苯基伸苯基氧基、 4-(1，2,2-三苯基乙烯基）伸苯基氧基、伸萘基氧基、伸蒽基 氧基或伸菲基氧基，更佳為亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸 丁基、伸戊基、伸己基、伸辛基、伸癸基、伸十二烷基、 2-乙基伸己基、3,7-二甲基伸辛基、伸乙烯基、伸丙烯 基、伸丁烯基、伸苯基、甲伸苯基、伸聯苯基、亞甲基氧 基、伸乙基氧基、伸丙基氧基、伸丁基氧基、伸戊基氧 基、伸己基氧基、伸辛基氧基、伸癸基氧基、伸十二院基 氧基、2·乙基伸己基氧基、3,7•二甲基伸辛基氧基、伸乙 烯基氧基、伸丙稀基氧基、伸了稀基氧基、伸苯基氧基、 甲伸苯基氧基或伸聯苯基氧基，進而更佳為亞甲基氧基、 伸乙基氧基、伸丙基氧基、伸丁基氧基、伸戊基氧基、伸 己基氧基、伸辛基氧基、伸癸基氧基、伸十4基氧基、 2乙基伸己基氧基、3,7_二甲基伸辛基氧基、伸丙烯基氧 基伸丁稀基氧基或伸苯基氧基，特佳為亞Τ基氧基或伸 苯基氧基。再者，作為上述例及較佳例所示之基均可具有 159549.doc -50- 201223950 取代基。 式（6)中，作為由R8所表示之2價之有機基，例如可列舉 可具有取代基之伸烴基。可具有取代基之伸煙基之碳原子 數較佳為1〜60之範圍（再者，上述碳原子數中不包含上述 基可具有之取代基之碳原子數）。可具有取代基之伸烴基 可為直鏈、支鍵及環狀之任一種。其巾，r8較佳為亞甲 基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、伸辛 基、伸癸基、伸十二院基、2-乙基伸己基、3,7-二甲基伸 辛基、伸環丙基、伸環戊基、伸環己基、α，α二亞甲基节 基、1-伸苯乙基、2-伸苯乙基、伸乙稀基' 伸丙稀基:伸 ^基、伸油稀基、伸苯基、甲伸苯基、伸聯苯基、伸聯 二本基、3,5-二苯基伸苯基、4_(1，2,2_三苯基乙烯基）伸笨 基伸萘基、伸蒽基或伸菲基，更佳為亞甲基、伸乙基、 伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、伸辛基、伸癸基、伸 十二烷基、2-乙基伸己基、3,7_二甲基伸辛基、伸乙烯 基、伸丙稀基、伸丁烯基、伸油烯基、伸苯基、甲伸苯 基、伸聯苯基、伸聯三苯基、3,5·二苯基伸苯基、心 (1，2,2-三苯基乙烯基）伸苯基、伸萘基、伸蒽基或伸菲美， 進而更佳為亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸乙烯基、伸二 基、伸丁烯基、伸油烯基、伸苯基、曱伸苯基、伸聯笨 基、伸聯三苯基、3,5_二苯基伸苯基、4_(1，2,2•三苯基乙 婦基）伸苯基、伸萘基 '伸蒽基或伸菲基，特佳為^甲 土伸乙基、伸丙基、伸乙烯基或伸丙婦基，尤佳為伸乙 基或伸丙基。再者，作為上述例及較佳例所示之基均可具 159549.doc -51- 201223950 有取代基。 式（6)中’ R為氨原子或1價之有機基》於存在複數個R9 之情形時’各個R9彼此可相同，亦可不同。 作為R例如可列舉氫原子、及可具有取代基之煙基。 可具有取代基之烴基之碳原子數較佳為L之範圍（再 者，上述碳原子數十不包含上述基可具有之取代基之碳原 子數）可八有取代基之烴基可為直鍵、支鏈及環狀之任 種其中R較佳為氨原子、甲基、乙基、】丙基 丙基、1_ 丁基、2_ 丁基、異丁基、第三丁基、戍基、己 基辛基&基、十二炫基、2-乙基己基、3，7-二甲基辛 基衣丙基環戊基、環己基、1 ·金剛院基、2-金剛烧 基、苄基、α，α-二甲基苄基、苯乙基、2•苯乙基乙烯 基、丙烯基、丁烯基、油烯基、笨基、2_甲苯基、4_甲苯 基、2-聯苯基、3_聯苯基、聯苯基、聯三苯基、3,5_二 苯基苯基、4-(1，2,2-三苯基乙烯基）苯基、丨_萘基、2_萘 基、9-蒽基、2-蒽基或9-菲基，更佳為氫原子、甲基、乙 基、1-丙基、2-丙基、丨·丁基、2_丁基、異丁基、第三丁 基戊基、己基、辛基、癸基、十二烧基、2·乙基己基、 3’7_二曱基辛基、苄基、丨_金剛烷基、2•金剛烷基、乙烯 基、丙烯基、丁烯基、苯基、2_甲苯基、4_甲苯基、2_聯 苯基、3-聯苯基或4_聯苯基，進而更佳為氫原子、曱基、 乙基、1·丙基、丨_丁基、己基、辛基、癸基或十二烷基， 特佳為氫原子。再者，作為上述例及較佳例所示之基均可 具有取代基。於存在複數個汉9之情形時，各個R9彼此可相 159549.doc •52- 201223950 同，亦可不同。 之情形 容易包 各個η9 9較佳為 ，（）中η為3以上之整於存在複數個^ 時’各個η8彼此可相同’亦可不同”尤有機化合物 合陽離子而言，η8較佳為3〜5。 式（6)中’ η9為G或1。於存在複數個η9之情形時， 彼此可相同’亦可不同。就可簡便地合成而言，η 較佳為由式（6)所表示之有機化合物係由下述式（6，)所表 示之有機化合物。 [化 36]
(6*) 、R8、R9、Μ1、η5、η< 式(6，)中，X丨、X2、q、e、r( η8及η9之含義與上迷相同。 作為由式（6’）所表示之有機化合物，較佳為由下述式6_ 1〜式6-168所表示之有機化合物。於下述結構式中，Μ1之 含義與上述相同。 159549.doc -53- 201223950 [化 37]
159549.doc 54- 201223950 [化38 rnc
3 rjΛ/OJ b p
.3
bu+Na4vcs's =e = = nH t 1 1 1 Μ Μ Μ M1:^:i el 6la&H
u+Na+-K:cs'p U==11 M1M,M,M1
159549.doc -55. 201223950 [化39
[化 40]
ii η ii= 1111 Μ Μ Μ M rH s 91 ol figo
b+fcs1· =II 一一 || 1111 Μ Μ Μ Μ iii;
u+Na+iccs+ 11 II s II 1111 Μ Μ Μ M £ z fi gis II=== 1111 Μ Μ Μ Μ cysiisi -02^0-^"110-0。3
iuNalccs1· =11== 1111 Μ Μ Μ M 1·屋 i〇| £^g
111 159549.doc •56· 201223950[化 41]
u+NaK+cs+ α α 11= 1111 Μ Μ Μ Μς--^^
I59549.doc -57 201223950 [化 42]
χίι
1111 Μ Μ Μ Μ nJi; 纪^^^
ro<-
=II II= 1111 :Μ:Μ:Μ·Μ
rvilll
159549.doc -58- 201223950 [化 43]
作為上述式之中Μ1為Li +之分子，就有機化合物容易包 合Li+而言，更佳為由式6113、6-117、6-121、6-125、6- l29、6-133、6-137、6-141、6-145、6-149、6-153、6- 157、6-161及6-1 65所表示之分子，進而更佳為由式6-113 、 6-141 、 6-145 、 6-149 ' 6-153 、 6-157 、 6-161及6-165 所表示之分子，待佳為由式6-113、6-141及6-145所表示之 分子。 159549.doc -59- 201223950 作為上述式之中Μ〗為Na+之分子，就有機化合物容易包 合Na 而言，更佳為由式 6-2、6-10、6-30、6-34、6-38、6 42、6-46、6-50、6-54、6-58、6-66、6_86及 6·94所表示之 分子’進而更佳為由式6-2、0-30、6_34、6_38、6 42、6 46、6-50及6-54所表示之分子，特佳為由式62、63〇及& 34所表示之分子。 ’就有機化合物容易包 6-31 ' 6-35 > 6-39 > g 子，進而更佳為由式6_ 作為上述式之中Μ1為Κ+之分子 合尺+而言，更佳為由式6-3、6-11 43、6-47、6-51及6-55所表示之分 3、6-31、6-35、6_39、6_43、6_47、6 51及 6 55所表示之 分子，特佳為由式6-3、6-31及6-35所表示之分子。 作為上述式之中M1為Cs+之分子，就有機化合物容易包 合 Cs+而言’更佳為由式6·4、6_12、6_32、6_36、64〇、: 44、6-48、6-52及6_56所表示之分子，進而更佳為由式卜 4、6-32、6-36、6-40、6-44、6-48、6_52及 6_56所表示之 刀子’特佳為由式6-4、6-32及6-3 6所表示之分子。 較佳為本發明之第I有機化合物係含有由上述式（7)所表 示之構成單元之有機化合物。 式（7)中’ R2之含義與上述相同。 式（7)中，作為由Ri〇所表示之丨價之有機基，例如可列舉 氫原子、含有可具有取代基之烴基之丨價之有機基及含 有可具有取代基之酯基之丨價之有機基。可具有取代基之 烴基之碳原子數較佳為卜60之範圍（再者，上述碳原子數 中不包含上述基可具有之取代基之碳原子數）。可具有取 159549.doc 201223950 代基之酯基之碳原子數較佳為1〜60之範圍（再者，上述碳 原子數中不包含上述基可具有之取代基之碳原子數含 有可具有取代基之烴基之1價之有機基、及含有可具有取 代基之酯基之1價之有機基可為直鏈、支鏈及環狀之任一 種。其中，就可簡便地合成而言，R10較佳為氫原子、甲 基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、異丁基、 第二丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二燒基、2乙基 己基、3，7-一甲基辛基、環丙基、環戊基、環己基、金 剛烧基、2-金剛烧基、节基、α，α_二曱基节基、卜苯乙 基、2·苯乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、油烯基、苯 基、2-曱苯基、4-曱苯基、2-聯苯基、3-聯笨基、4_聯笨 基、聯三苯基、3,5·二苯基笨基、4_(122_三笨基乙烯基） 苯基、1-萘基、2-萘基、9·蒽基、2-蒽基或9-菲基，更佳 為曱基、乙基、1-丙基、2-丙基、1· 丁基、2_丁基異丁 基、第三丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基、2_ 乙基己基、3,7-二甲基辛基、苄基、卜金剛烷基、2金| 烷基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、苯基、2_甲苯基、4 苯基、2-聯苯基、3_聯苯基或心聯苯基，進而更佳為 基、乙基、丨_丙基、丨_丁基、戊基、己基、辛基、苯基 4·甲苯基’特佳為甲基。再者，作為上述例及較佳例所: 之基均可具有取代基。 式（7)中，η10為1或2。 式⑺中’ η11為〇或1。其中，ηιο+ηΙ1=2。 各個構 式（7)中，於存在2個以上之構成單元之情形時 159549.doc -61· 201223950 成單元彼此可相同，亦可不同 結構連結有2個以上之情形時 結構，亦可為不同之結構。 。即，於由括號[]所圍成之 各個結構彼此可為相同之 3有由式（7)所表示之構# _ 杜u丄 稱成阜疋之有機化合物之中 佳為含有由上述式（8) _ $ 1〇 不之構成單元之有機化合物 式（8)中，R10、m1、u 入 . 及n之含義與上述相同。 式（8)中，G為氧原子戎护搭2 ** "L原子。各個G彼此可相同，； 可不同。就可簡便地合成而+ 哪A ， 成而a ’選自複數個G中之丨個以 之G較佳為氧原子。 ^個以_ 式（8)中，作為由rii所表示 可具有取代基之伸烴基。 之2價之有機基， 例如可列舉 可具有取代基之伸烴基之碳原子數較佳為卜6〇之範圍 (再者，上述碳原子數中不包含上述基可具有之取代美之 碳原子數）。可具有取代基之伸烴基可為直鍵、支鍵及環 狀之任一種。其中’ R"較佳為亞甲基、伸乙基、伸丙 基、伸丁基、伸戊基、伸己基'伸辛基、伸癸基、伸十二 烷基、2-乙基伸己基、3,7_二甲基伸辛基、伸環丙基、伸 環戊基、伸環己基、α，α-二亞甲基苄基、丨伸苯乙基、2_ 伸苯乙基、伸乙烯基、伸丙烯基、伸丁烯基、伸油烯基、 伸笨基、甲伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、3,5_二苯基 伸苯基、4-(1，2,2-三苯基乙烯基）伸苯基、伸萘基、伸蒽基 或伸菲基’更佳為亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸 戊基、伸己基、伸辛基、伸癸基、伸十二烷基、2乙基伸 己基、3,7-二曱基伸辛基、伸乙稀基、伸丙稀基、伸丁浠 159549.doc -62· 201223950 基、伸苯基、甲伸苯基或伸聯苯基’進而更佳為亞甲基、 基伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸乙烯基或伸苯基’ 特佳為伸乙基或伸丙基。再者，作為上述例及較佳例所示 之基均可具有取代基。 . 式（8)中’ n為2以上之整數。於存在複數個^之情形 各個π彼此可相同，亦可不同。就有機化合物容易包 5陽離子而言，n,2較佳為2〜5,更佳為2〜4。 ^(8)中’於存在2個以上之構成單元之情形時，各個構
彼此可相同’亦可不同。即，於由 結構連結有2個以上之情 固驭I 結構，亦可為不同之結構。、，個結構彼此可為相同之 含有由式(8)所表示之構成單元之有機化合物係 [化44] 所表示之構成單元之有機化合物。
(8') 、…调以上之構 早兀彼此可相同，亦 月"各個構成 構連結有2個以上之情形時即，於由括號⑽圍成之結 匱形時，各個結構彼此可為相同之結 159549.doc •63- 201223950 構，亦可為不同之結構。 作為含有由式（以）所表示之構成單元之有機化合物，較 佳為含有由下述式8-1〜8-24所表示之構成單元之有機化合 物。於下述結構式中，M1之含義與上述相同。 [化 45]
Μ Μ1 =ϋ+ Μ1 = u+ 拉 Μ1 =Na+ Μ1 = Na+ Μ Μ1 =1C Μ Μ1 = Κ+ Μ Μ1 = :Cs+ Μ Μ1 = Cs+
[化 46]
159549.doc -64· 201223950 作為上述式之中Μ1為Li+之分子，就有機化合物容易包 合Li+而言，更佳為由式8-1、85及89所表示之分子，進 而更佳為由式8-5及8-9所表示之分子，特佳為由式8_9所表 示之分子。 作為上述式之中M1為Na+之分子，就有機化合物容易包 合Na+而言，更佳為由式8_2、8 6及81〇所表示之分子，進 而更佳為由式8-2及8-6所表示之分子，特佳為由式8·2所表 示之分子。 作為上述式之中Μ1為Κ+之分子，就有機化合物容易包 合Κ而言，更佳為由式8_3、8_7及8_11所表示之分子進 而更佳為由式8-3及8-7所表示之分子，特佳為由式8_3所表 不之分子。 作為上述式之中Μ1為Cs+之分子，就有機化合物容易包 合Cs+而言，更佳為由式8_4、88及812所表示之分子，進 而更佳為由式8-4及8-8所表示之分子，特佳為由式8_4所表 不之分子。 含有由式（7)所表示之構成單元之有機化合物為含有由 上述式（9)所表示之構成單元之有機化合物亦較佳。 式（9)中，Ri〇、M丨、G、ni〇及η1ι之含義與上述相同。 式（9)中，作為由T所表示之2價之有機基，例如可列舉 可具有取代基之伸烴基、及可具有取代基之伸烴基氧基。 可具有取代基之伸烴基之碳原子數較佳為i〜6〇之範圍（再 者，上述碳原子數中不包含上述基可具有之取代基之碳原 子數）。可具有取代基之伸烴基氧基之碳原子數較佳為 159549.doc •65· 201223950 1〜60之範圍（再者，上述碳原子數中不包含上述基可具有 之取代基之碳原子數）。可具有取代基之伸烴基可為直 鏈、支鏈及環狀之任一種。其中，作為τ，較佳為亞甲 基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、伸辛 基、伸癸基、伸十二烷基、2·乙基伸己基、3,7二甲基伸 辛基、伸環丙基、伸環戊基、伸環己基、α，α-二亞甲基苄 基、1-伸苯乙基、2-伸苯乙基、伸乙烯基、伸丙烯基、伸 丁烯基、伸油烯基、伸苯基、曱伸苯基、伸聯苯基、伸聯 三苯基、3,5-二苯基伸苯基、4·(1，2,2-三苯基乙烯基）伸苯 基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、亞甲基氧基、伸乙基氧 基、伸丙基氧基、伸丁基氧基、伸戊基氧基、伸己基氧 基、伸辛基氧基、伸癸基氧基、伸十二烷基氧基、2_乙基 伸己基氧基、3,7_二甲基伸辛基氧基、伸環丙基氧基、伸 環戊基氧基、伸環己基氧基、α，α_:亞曱基苄氧基、卜伸 苯乙基氧基、2-伸苯乙基氧基、伸乙烯基氧基、伸丙烯基 氧基、伸丁烯基氧基、伸油烯基氧基、伸苯基氧基、甲伸 苯基氧基、伸聯苯基氧基、伸聯三苯基氧基、3，5_二苯基 伸苯基氧基、4-(1,2,2-三苯基乙烯基）伸苯基氧基、伸萘基 氧基、伸蒽基氧基或伸菲基氧基，更佳為亞曱基、伸乙 基、伸丙'基、伸丁基、伸戊基、伸己基、伸辛基、伸癸 基、伸十二烷基、2-乙基伸己基、3,7-二甲基伸辛基、伸 乙烯基、伸丙烯基、伸丁烯基、伸苯基、尹伸苯基、伸聯 笨基、亞甲基氧基、伸乙基氧基、伸丙基氧基、伸丁基氧 基、伸戊基氧基、伸己基氧基、伸辛基氧基、伸癸基氧 159549.doc -66· 201223950 基、伸十二烷基氧基、2-乙基伸己基氧基、3,7·二曱基伸 辛基氧基、伸乙烯基氧基、伸丙烯基氧基、伸丁烯基氧 基、伸苯基氧基、甲伸苯基氧基或伸聯苯基氧基，進而更 佳為亞曱基氧基、伸乙基氧基、伸丙基氧基、伸丁基氧 基、伸戊基氧基、伸己基氧基、伸辛基氧基、伸癸基氧 基、伸十二烷基氧基、2_乙基伸己基氧基、37_二甲基伸 辛基氧基、伸丙烯基氧基、伸丁烯基氧基或伸笨基氧基， 特佳為亞曱基氧基或伸苯基氧基。再者，作為上述例及較 佳例所示之基均可具有取代基。 式（9)中，作為由Ri2所表示之2價之有機基，例如可列舉 可具有取代基之伸烴基。可具有取代基之伸烴基之碳原子 數較佳為1〜60之範圍（再者’上述碳原子數中不包含上述 基可具有之取代基之碳原子數可具有取代基之伸烴基 為直鍵、支鍵及環狀之任一種。其中，R12較佳為亞曱 基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、伸辛 基伸六基、伸十二燒基、2_乙基伸己基、3,7_二甲基伸 辛基、伸環丙基、伸環戊基、伸環己基、一二亞甲基节 基、i·伸苯乙基、2-伸苯乙基、伸乙稀基、伸丙稀基、伸 伸油烯基、伸苯基、甲伸苯基、伸聯苯基 '伸聯 :本二π二苯基伸苯基、4_(1，2,2-三苯基乙埽基)伸苯 伸蔡基、伸蒽基或伸菲基，更佳為亞 伸丙基、伸τ基、料基、伸己基、料基 ^基、 + _栌苴. 丨甲〒丞伸癸基、伸 元、_乙基伸己基、3,7-二甲基伸辛美 基、伸丙M a T巷伸辛基、伸乙烯 丙稀基、伸丁烯基、伸苯基、甲伸苯基或伸聯苯 159549.doc -67- 201223950 基，進而更佳為亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊 基、伸乙烯基或伸苯基，特佳為伸乙基或伸丙基。再者， 作為上述例及較佳例所示之基均可具有取代基。 式（9)中，R13為氫原子或丨價之有機基。於存在複數個 R之情形時’各個R13彼此可相同，亦可不同。 作為R13，例如可列舉氫原子、及可具有取代基之烴 基。可具有取代基之烴基之碳原子數較佳為丨〜⑼之範圍 (再者，上述碳原子數中不包含上述基可具有之取代基之 碳原子數）。可具有取代基之烴基可為直鏈、支鏈及環狀 之任一種。其中，R13較佳為氫原子、甲基、乙基、丨丙 基、2-丙基、1· 丁基、2· 丁基、異丁基、第三丁基、戊 基、己基、辛基、癸基、十二烷基、2_乙基己基、37_二 曱基辛基、環丙基、環戊基、環己基、丨_金剛烷基、2_金 剛烷基、苄基、α，α·二甲基苄基、丨_苯乙基、2_苯乙基、 乙婦基、丙嫦基、丁稀基、油烯基、苯基、甲苯基、4_ 曱苯基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、聯三苯基、 3,5·二苯基苯基、4-(1，2,2-三苯基乙烯基）苯基、萘基、 2-萘基、9-蒽基、2-蒽基或9-菲基，更佳為氫原子、甲 基、乙基、1-丙基、2-丙基、1_ 丁基、2-丁基、異丁基、 第三丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基、2乙基 己基、3,7-二曱基辛基、苄基、丨_金剛烷基、2_金剛烷 基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、苯基、2_甲苯基、4_曱苯 基' 2-聯苯基、3-聯苯基或4-聯苯基，進而更佳為氫原 子、甲基、乙基、1-丙基'1-丁基、己基、辛基、癸基或 159549.doc -68- 201223950 作為上述例及較佳例所 十二烷基，特佳為氫原子。再者 不之基均可具有取代基。 式（9)中，η丨3為3以上之卷叙 時，久侗13# 之整數。於存在複數個η〗3之情形 時各個η 3彼此可相同， 13 丌了不同。就有機化合物容易包 口％離子而言，η!3較佳為3〜5。 式（9)中’ η丨4為〇或j，較 D+ A , 佳為1。於存在複數個ηΜ之情形 時’各個η4彼此可相同，亦可不同。 式（9)中，於存在2個以上槿 _ 之構成皁兀之情形時，各個構 成旱7G彼此可相同，亦 ^ 丌了不同。即，於由括號[]所圍成之 結構連結有2個以上之愔形吐 . ^時’各個結構彼此可為相同之 結構’亦可為不同之結構。 較佳為含有由式⑼所表示之構成單元之有機化合物係 含有由下述式（9，)所表示之構成單元之有機化合物。 [化 47]
時’各個構成單元彼此可相同，亦可不同。即，於由括號 []所圍成之結構連結有2個以上之情形時’各個結構彼此可 159549.doc •69- 201223950 為相同之結構，亦可為不同之結構。 含有由式（9’）所表示之構成單元之有機化合物之中， 佳為含有由下述之式9-1〜9_24所表示之構成單元的有機， 合物。於下述結構式令，]VI1之含義與上述相同。 [化 48]
M1 '〇2C
COjf Μι
1111 Μ Μ Μ Μ iigi
:LT ：Na* -K+ Cs+
□♦♦£1+ 1111 y :M:M:M:M>SIMSr o o
M1 -OzC
1111 :Μ·Μ:Μ:ΜMlsii
Lrwkcs* II rr H s 1111 MM MMIgiii
:LT :Na* :IC Cs+
9-17 M1 :LT 9-21 M1 »u+ M1 =Na+ 9·22 M1 -Na+ aja M1 =IC 9-23 M1 =1C &2Q M1 = ϊ Cs4 9-24 M1 = :Cs+ 作為上述式之中M1為Li+之結構，就有機化合物容易~ + 5，進 合乙1而言，更佳為由式9-1、9-5及9-9所表示之分十 159549.doc •70· 201223950 而更佳為由式9-5及9-9所表示之分子’特佳為由式9-9所表 不之分子。 作為上述式之中M1為Na+之、结構，就有機化合物容易包 合Na+而言，更佳為由式9-2、9-6及9-10所表示之分子，進 而更佳為由式9-2及9-6所表示之分子，特佳為由式9-2所表 示之分子。 作為上述式之中M1為K+之分子，就有機化合物容易包 合Κ+而言，更佳為由式9_3、9_7及9-11所表示之分子，進 而更佳為由式9-3及9-7所表示之分子，特佳為由式9-3所表 示之分子》 作為上述式之中Μ1為Cs+之分子，就有機化合物容易包 合0^而言，更佳為由式9-4、9-8及9-12所表示之分子，進 而更佳為由式9-4及9-8所表示之分子。 本發明之第1有機化合物只要包含選自由上述式（丨）、 ⑺、（8)、（8’）、（9)及（9·)所表示之構成單元中之1個以上之 構成單元即可，亦可包含該等以外之其他構成單元。作為 該其他構成單元，可列舉由以下之式（14)所表示之構成單 元。 [化 49] 式（14)中’ R18為2價之基，通常為2價之有機基，較佳為 可具有取代基之2價之芳香族基、可具有取代基之2價之雜 環基、或可具有取代基之2價之脂環式烷基，更佳為可具 159549.doc -71- 201223950 有取代基之2價之芳香族基。作為上述芳香族基、雜環基 及脂環式烷基可具有之取代基，例如可列舉：氟原子、可 具有取代基之碳原子數為1〜60之烷基、可具有取代基之碳 原子數為1〜60之烷氧基、可具有取代基之碳原子數為3〜6〇 之方基、可具有取代基之碳原子數為3〜6〇之芳氧基及可具 有取代基之碳原子數為2〜60之醯基。再者，上述基之碳原 子數中不包含各個基可具有之取代基之碳原子數。 作為Rl8，可列舉自由下述式14-1〜14-58所表示之分子中 去除2個氫原子而成之原子團。該等之中，就可簡便地合 成而言’作為R18 ’較佳為自選自由以式14_1、14_2、14· 3 ' 14-10 > 14-12 > 14-24 ^ 14-32 ^ 14-34 ^ 14-35 > 14-36 ^ 14-37、14-38、14-50、14-51、14-52、14·53、14-54、14- 55、14-50、14-57及14-58所表示之分子所組成之群中的分 子中去除2個氫原子而成之原子團，更佳為自選自由以式 14-1、14-24、14-32、14-34、14-35、14-36、14-37、14-38、14-50、14-51、14-52、14-53、14-54及 14-55所表示之 分子所組成之群中的分子中去除2個氫原子而成之原子 團’進而更佳為自選自由以式14-32、14-35、14-36、14-37、14-38、14-50、14-51、14-52及 14-53所表示之分子所 組成之群中的分子中去除2個氫原子而成之原子團，特佳 為自選自由以式14-35、14-38及14-53所表示之分子所組成 之群中的分子中去除2個氫原子而成之原子團。於下述之 、、。構式中，Μ1之含義與上述相同。再者，下述之結構中， 選自氫原子被去除之部位以外之氫原子的i個以上之氮原 159549.doc • 72· 201223950 子亦可由取代基取代。 [化 50] 0 00 14-1 14-2 C0 C人a 14-6 Η 14-11 14-12 030 簡 0¾ 14-4 14-5 CQ <M〇 Q iAQ Q 4 A 4A _1斗-0 0 0 14-13 14-14 14-15 [化 51]
•N N= 14-18 14-16 0〇0 14-17
、ίί
14-21 14-22 14-23 14-24 op "'N广 H H2 14-26 14-27 14-29 14-29 159549.doc •73· 14·20
cr '〇 14-30 201223950
14-36 14-37 14-38
14-39 14-40 14-41 [化 52] 1443 14-44 14-42 0 Ο Ο ^3 14-45 14-46 14-47 14-48 14-49 M1 ~〇2C Μθ(0〇2Η4)3〇'
C〇2_ Μ1 0(C2H40)3Me 14-50 Μ1 = Li+ 14-51 Μ1 = Na+ 14-52 Μ1 = Κ* 14-53 Μ1 = Cs+
•74- 159549.doc 201223950
°5°5°
於本發明之第1有機化合物具有選自由上述式〇广（7广 (8)、⑻、（9)及（9·)所表示之構成單元中之構成單元 形時，該構成單元於第i有機化合物中所佔之比例就可簡 便地合成有機化合物而言，當將第丨有機化合物中所含有 之所有構成單元之合計設為丨⑼莫耳％時，較佳為4耳％ 以上、100莫耳％以下之範目，更佳為5莫耳％以上⑽莫 耳％以下之範圍，進而更佳為1〇莫耳％以上、ι〇〇莫耳％以 下之範圍，特佳為15莫耳％以上、⑽莫耳％以下之範圍。 於第1有機化合物中，除由上述式⑺、（8)、（8,)、（9)及⑺ 所表示之構成單元以外可含有之構成單元如上所述，較佳 為由上述式（14)所表*之構成單元，更佳為僅為由上述式 (14)所表示之構成單元。 作為本發明之第！有機化合物不含其他構成單元之態 樣’可列舉由上述式（3)、（4)、（5)、（5，）、⑹及（6，)所表示 .之有機化合物。 ^本發明之第1有機化合物之分子量就溶解性與成膜性變 付良好而5，較佳為1><1〇3以上、1χ1〇6以下更佳為…〇3 以上、5xl〇5以下’進而更佳為1χ1〇3以上、2χΐ〇5以下。此 159549.doc •75- 201223950 處，於第1有機化合物為多分I之畔π此 夕刀散之情形時，將利用凝膠滲 透層析儀（GPC，Gel Permeation rmeauon Chr〇mat〇graphy)，並藉由 聚苯乙烯換算而算出之數量平均分子量作為分子量。 <第2有機化合物> 以下對本發明之第2有機化合物進行說明。 對作為本發明之第2有機化合物之一態樣的由上述式 (10)所表示之有機化合物進行說明。 式（10)中’ E、R6、R7、n5、一及〆之含義與上述相同。 式（10)中，X3及X4分別獨立為氫原子、氣基、溴基、碘 基、對甲苯續酸醋基、三氟甲續酸醋基、甲項酸醋基、蝴 酸殘基、硼酸烷基醚殘基、可具有取代基之烷基或可具有 取代基之芳基。 作為X3及X4，就可簡便地合成有機化合物而言，較佳為 氫原子。 作為X3及X4之氣基、溴基、蛾基、對甲苯續酸酯基、三 氟曱磺酸酯基及甲磺酸酯基之中，就可簡便地合成有機化 合物而言’較佳為氣基、溴基及碘基，更佳為氣基及溴 基，進而更佳為溴基。 作為X3及X4 ’就可簡便地合成有機化合物而言，硼酸殘 基及棚酸烷基醚殘基亦較佳。所謂硼酸烷基醚殘基，係指 烷基與硼酸殘基之2個羥基進行醚鍵結而成之殘基。硼酸 烷基醚殘基較佳為4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]-二氧雜硼烷-2-基。 作為X3及X4之可具有取代基之烷基的碳原子數較佳為 159549.doc •76· 201223950 1〜60之範圍（再者，上述碳原子數中不包含上述基可具有 之取代基之碳原子數）。可具有取代基之烷基可為直鏈、 支鏈及環狀之任一種。其中，就可簡便地合成而言，較佳 為曱基、乙基、1-丙基、2_丙基、卜丁基、2 丁基、異丁 基、第三丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二燒基、2· 乙基己基、3,7-二甲基辛基、環丙基、環戊基、環己基、 1- 金剛烷基及2-金剛烷基，更佳為甲基、乙基、卜丙基、 2- 丙基、1·丁基、2_丁基、異丁基、第三丁基戊基己 基、辛基、癸基、十二烧基、2乙基己基及37二甲基辛 基’進而更佳為甲基、乙基、1· 丁基及辛基。再者，作為 上述例及較佳例所示之基均可具有取代基。 作為X3及X4之可具有取代基之芳基的碳原子數較佳為 1〜20之範圍（再者，上述碳原子數中不包含上述基可具有 之取代基之碳原子數）。可具有取代基之芳基可為直鏈、 支鍵及環狀之任—種。其中’作為較佳例，可列舉含有自 由上述式Χ·1〜X_5G所表示之分子中去除！個氫原子而成之 原子團的^價之有機基，該等之中，就可簡便地合成有機 化合物而言，較佳為含有自由式χ_32、χ_33、 35、Χ·36、Χ_37、χ_38、χ_39、χ 4()、χ_4ι、xn I3、Χ_44所表示之分子中去除1個氫原子而成之原子團的！ 價之有機基，更佳為含有自由Χ-34、Χ-35、Χ·39、χ_4〇、 Χ·41、Χ-42、χ_43或χ_44所表示之分子令去除_氨原子 而成之原子團的!價之有機基’進而更佳為含有 X ^务以…如揭表示之分子中去除㈣氣 159549.doc •77· 201223950 原子而成之原子團的】價之有機基，特佳為含有自由式χ 34或X_4G所表示之分子中去除1個氫原子而成之原子團的] 價之有機基。 式（10)中，作為由R丨4所表示之！價之有機基例如可列 舉可具有取代基之烴基。可具有取代基之煙基之碳原子數 較佳為1〜60之範圍（再者，上述碳原子數中不包含上述基 可具有之取代基之碳原子數）。可具有取代基之烴基可為 直鏈、支鏈及環狀之任一種。其中，就可簡便地合成有機 化合物而言，R14較佳為甲基、乙基、卜丙基、2丙基、卜 丁基、2-丁基、異丁基、第三丁基、戊基、己基、辛基、 癸基、十二烷基、2·乙基己基、3,7-二甲基辛基、環丙 基、環戊基、環己基、1_金剛烷基、2_金剛烷基、苄基、 α，α-二甲基苄基、苯乙基、2_苯乙基、乙烯基、丙烯 基、丁烯基、油烯基、苯基、2_曱苯基、4_曱苯基、2_聯 苯基、3-聯苯基、4-聯苯基 '聯三苯基、3,5_二苯基苯 基、4-(1，2,2-三苯基乙烯基）苯基、萘基、2_萘基、9蒽 基、2-蒽基或9-菲基，更佳為曱基、乙基、^丙基、2_丙 基、1-丁基、2-丁基、異丁基、第三丁基、戊基、己基、 辛基、癸基、十二烷基、2_乙基己基、3,7_二曱基辛基、 苄基、1-金剛烷基、2·金剛烷基、乙烯基、丙烯基、丁烯 基、苯基、2-甲苯基、4-甲苯基、2-聯苯基、3-聯苯基或 4-聯苯基’進而更佳為曱基、乙基、第三丁基或苯基，特 佳為甲基。再者，作為上述例及較佳例所示之基均可具有 取代基》 159549.doc •78· 201223950 之有機化合物係由下述式（10，）所 較佳為由式（ίο)所表示 表示之有機化合物。 [化 53]
式 0〇，）中 ’^、^^、^、“^、^/及^之含 義與上述相同。 作為由式（10’）所表示之有機化合物，可列舉由下述式 10-1〜10-240所表示之有機化合物，其中，就可簡便地合 成有機化合物而言，更佳為由式10-1、10-29、10-33、10- 37 、 10-41 、 10-45 、 1〇_49 、 1〇_53 、 iO-113 、 10.141 、 lO- WS 、 10_149 、 10·153 、 1〇157 、 1〇_161 、 1〇165 、 1〇_ 173、10-189、10-197、1〇·2ΐ3、10-221、10-237所表示之 有機化合物，進而更佳為由式1〇_1、10_29、1〇-33、1〇-37、10-41、10-45、10.49、10_53、10-173及 10.189所表斧 之有機化合物’特佳為由式1〇1、iO-29、10-33、1〇-173 或10-189所表示之有機化合物。於下述結構式中，R14之含 義與上述相同。 159549.doc -79. 201223950 [化 54]
Μθν ,Me Me^^Me
DO 10-13 R14= Me R14= Et R14= Ph R14 = lBu
10-16 nHex. "Hex nHex^^Hex
159549.doc 80- 201223950 [化 55]
159549.doc -81 - 201223950 [化 56]
[化 57]
JS:獅
MeEtph,BU II II== 4 4 4 4 ^m^r1
159549.doc -82 201223950 [化 58]
"Hex^v ^sJHex
13^5^·°'°^你£,£^ - IIIIHII 4 4 4 4 1111 RRRREii
I59549.doc -83 - 201223950[化 59]
10-97 ：R14 10-98 ：RV •tot p4ot
Et ：R14 = Ph
Me Et Ph (Bu 10-100 :R14^ lBu
^iex
iHex -p-tol p-tol 10-101 :R14 = 1(M02:R14: 10-103 :R14 = 10-104 :R14 =
2 0-11 R,R,R,R,
MeEtph,BU
[化 60]
10-115 : R14 = Ph 10-116: R14 = *Bu
8 10.1 it
MeEtph*BU II II II s 14141414 R R R R ::19:1¾ I59549.doc 84- 201223950[化 61]
10-129 :R14 = Me 10-130 :R14 = Et 10-131: R14 = Ph 10-132 :R14= *Bu 10-137: R14 = Me 10-138 : R14 = Et 10-139 :R14 = Ph 10-140 :R14= (Bu
159549.doc 85· 201223950 [化 62] "Hex^-v ^?〇Ηβχ "Hex,-.
7>^ τι /5^ 7Γ p η iT
I a'3 ffB 0-10-1 4X 1 4 4 4 4 1rr,1rr,
M0Elph丨,BU -86· I59549.doc 201223950 [化 63]
10-171 : R14 = Ph 10-172 ： R14 = lBu
10-175: R14 = Ph 10-176 : R14 = *Bu [化 64]
10-181 : R14 = Me 10-182 : R14 = Et 10-183 : R14 = Ph 1Q-1B4 ： R14 = »Bu
10-185 :R14 = Me 10-186 : R14 = Et 10-187 :R14 = Ph 10-188 :R14= 4Bu
159549.doc 87- 201223950
R14 10-193: R14 = Me 10-194: R14 = Et 10-195: R14 = Ph 10-196 : R14 = lBu [化 65] 1111 R R R R 97 °-1
MeEtph'BU
14 •20
111-1 R R R R
21 a MB^ip u u=-I 14141414 R R R R......瓜 159549.doc 88- 201223950
10-217 : R14 = Me 10-218 : R14 = Et 10-219 : R14 = Ph 10-220 : R14 = *Bu 10-221 :R14 = Me 10-222 : R14 = Et 10-223: R14 = Ph 10-224 ： R14 = <Bu [化 66]
10-229: R14 = Me 10-230: R14 = Et 10-231 : Ru = Ph 10-232 : R14=lBu 10-225: R14 = Me 10-226: R14 = Et 10-227: R14 = Ph 10-22R: R14=*Bu
10-237: R14 = Me 10-238: R14 = Et 10-239: R14 = Ph 10-240: R14=*Bu
10-233: R14 = Me 10-234: R14 = Et 10-235： R14 = Ph 10-236: R14 =*BU 對作為本發明之第2有機化合物之另一態樣的由上述式 (11)所表示之有機化合物進行說明。 式（11)中，X3、X4、E、Q、R6、R8、R9、n5、n6、n8 及 n9之含義與上述相同。 -89- 159549.doc 201223950 式（11)中，作為由R15所表示之丨價之有機基，例如可列 舉可具有取代基之烴基》可具有取代基之烴基之碳原子數 較佳為1〜60之範圍（再者，上述碳原子數中不包含上述基 可具有之取代基之碳原子數）。可具有取代基之烴基可為 直鏈、支鏈及環狀之任一種。其中，就可簡便地合成有機 化合物而言，R15較佳為甲基、乙基、卜丙基、2丙基、卜 丁基、2-丁基、異丁基、第三丁基、戊基、己基、辛基、 癸基、十二烷基、2-乙基己基、3,7_二甲基辛基、環丙 基、環戊基、環己基、：!_金剛烷基、2_金剛烷基、苄基、 α，α-二曱基苄基、b苯乙基、2_苯乙基、乙烯基丙烯 基、丁烯基、油烯基、苯基、2_曱苯基、4_曱苯基、2聯 苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、聯三苯基、3,5_二笨基笨 基、4-(1，2,2-三苯基乙烯基）苯基、卜萘基、2萘基、9蒽 基、2_蒽基或9_菲基，更佳為甲基、乙基、1-丙基、2·丙 基、1· 丁基、2-丁基、異丁基、第三丁基、戊基 '己基、 辛基、癸基、十二烷基、2_乙基己基、37二甲基辛基、 苄基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、丙烯基、丁烯 基、苯基、2-曱苯基、4_甲苯基、2_聯苯基、3_聯苯基& 4-聯苯基，進而更佳為甲基、乙基、第三丁基或苯基，特 佳為乙基。再者，作為上述例及較佳例所示之基均可具有 取代基。 較佳為由式（11)所表示之有機化合物係由式（111)所表示 之有機化合物。 159549.doc -90. (11*) 201223950 [化 67]
，ns 式（11')中，X3、χ4、E、Q、R6、R8、R9、R15、n5、 n6、n8及n9之含義與上述相同。 由式（1Γ)所表示之有機化合物之中，較佳為由下述式 11-1〜11-24〇所表示之有機化合物。其中就可簡便地合 成而言，更佳為由式h 〇 田式 11-1、11·29、11-33、11-37、11_ 41、1 1 -45、11 -49、11 “ u'53、ll-ι"、ii_i41、11-145、li_ 149 > 11-153 > ll.i<7 157 、 11-161 、 ii_i65 、 11-173 、 u 189、11-197、 Π-221、及11-237所表示之有機化 合物，進而更佳為出— 马由式 11-1、11-29、11-33、11-37、 41 ' 11 -45、11 -49、1 1 U、53、1卜173、及11-189所表示之有 機化合物，特佳i山 寸佳為由式 U-1、11-29、11-33、11-173、及 11 — 189所表示之有機化合物。於下述結構式中，r15之含義 與上述相同。 159549.doc -91- 201223950 [化 68]
u o\ ro<-
1M：R15= Me 1LS：R15= Et :R1S= Ph R1S= *Bu
1M -0o c/v
R1R,R,R,
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o ov ro/v ΓΟ
3 I59549.doc nBu^"Bu nBu、?Bu
11-13 R15 =Me 11·14 R15 =Et 11-15 R15 =Ph 1M6 R1S =lBu n ~v nHex>J3Hex Γ°>〇Κ〇Λt0 0j is °1 03 • V 11-21 :R1S= Me R1S= Et R15= Ph R15= *Bu 11-22 11.23 11-24
-92 201223950[化 69]
[化 70]
MeEtph(BU II==|| 5 5 5 5 1111 R R R R 7I Q0| 〇l olss歷遞
MeEt.ph«BU II II == 5 5 5 5 :R1:R1:R1:R1lii I59549.doc -93· 201223950 [化 71]
R,R1R,R1：> i G
^ B ^ ^ η a u= 6 5 5 5 R,R,R1R, r>i:騰 a 'R,R1R1R1Q?is;e^s:s;c>l^c> δ c R1R1R1R,
R1R1R1R1 ;s;
MeEtph'BU u nan 5 5 5 5 R1R,R,R, 謹 I59549.doc 94- 201223950[化 72]
11-100 :R15 = feu
11-107 :R15= Ph 11-108 :R1S= *Bu
[化 73]
11-115 : R15 = Ph 11-116 : R15 = *Bu
11-123 :R15= Ph 11-124 :R1S= »Bu
159549.doc 95- 201223950 [化 74]
1M38：R1S= El 11>139:R1S= Ph 11-140 :R1Ss *Bu
aR1S〇2C. 11-141 :RiSs Me 11-142 :R1S = Et 11-143 ;R1S= Ph 11-144 ：R1S° 1BU o'
159549.doc -96- 1223950 [化 75]
11-165 :R1S= Me 11-166 :R15 a Et 11-167 ：R1S= Ph 11-168 ：R1S=
11-176 ：R1S=
11-179 : R15 = Ph 11-180 ：R15= *Bu
11-1B4：R1S= *Bu
11-187 ： R15 = Ph 11-188 :R^5= «Bu
11-192 :R15= »Bu 159549.doc 97- 201223950 [化 76]
11-195 :R15 = Ph 11-196 : R15 = 'Bu
11-199 :R15 = Ph 11-200 :R15= »Bu
11-203 : R15 = Ph 11-204 :R15= *Bu
11-207 :R15 = Ph 11-208: R15 = (BU
11-212: R15 = 'Bu
11-216 : R15 = *Βιΐ
21 i
1111 R R R R
MeEtph^u 159549.doc 98- 201223950 [化 77]
11-240 : R15 = *BU 對作為本發明之第2有機化合物之一態樣的含有由上述 式（12)所表示之構成單元之有機化合物進行說明。 式（12)中，（^…。、以^^吹^丨及^:之含義與上述相 同。 式（12)中’作為由R\6所表示之1價之有機基，例如可列 舉可具有取代基之烴基◊可具有取代基之烴基之碳原子數 較佳為1〜60之範圍（再者，上述碳原子數中不包含上述基 可具有之取代基之碳原子數）β可具有取代基之烴基可為 直鏈、支鏈及環狀之任一種。其中，就可簡便地合成有機 化合物而言’ R16較佳為曱基、乙基、丨_丙基、2_丙基、卜 丁基、2-丁基、異丁基、第三丁基、戊基、己基、辛基、 癸基、十二烷基、2-乙基己基、3,7_二甲基辛基、環丙 基、環戊基、環己基、1·金剛烷基、2-金剛烷基、苄基、 159549.doc •99· 201223950 α，α-二甲基苄基、i-苯乙基、2_苯乙基、乙烯基、丙烯 基、丁烯基、油稀基、苯基、2-甲苯基、4-曱苯基、2-聯 苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、聯三苯基、3,5-二苯基苯 基、4-(1，2,2-三苯基乙烯基）苯基' 卜萘基、2·萘基、9•蒽 基、2-蒽基或9-菲基，更佳為f基、乙基、丨_丙基、2_丙 基、1-丁基、2-丁基、異丁基、第三丁基、戊基、己基、 辛基、癸基、十二烷基、2_乙基己基、3,7_二曱基辛基、 苄基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、丙烯基、丁烯 基、苯基、2-曱苯基、4-甲苯基、2-聯苯基、3-聯苯基或 4-聯苯基，進而更佳為甲基、乙基、第三丁基或苯基，特 佳為甲基。再者，作為上述例及較佳例所示之基均可具有 取代基。 ~
[化 78]
159549.doc -100- 201223950
R nlu、n〗1及n12之含義與 式（12·)中，G、R10、R】 上述相同。於存在2個以上之構成單元之情形時，各個構 成单兀*彼·此可相同，亦"3Γ T FI η 小了不同。即，於由括號□所圍成之 、，。構連結有2個以上之情形時，各個結構彼此可為相同之 結構，亦可為不同之結構。 含有由式（12，)所表示之構成單元之有機化合物之中，就 可簡便地合成有機化合物而言’較佳為含有由下述式Η- ΐ 〜 12-24 中 之任-者所表示之構成單元的有機化合物 ，更 佳為含有由式12]、12_5或12，表示之構成單元之有機 化合物’㈣更佳為含有由式12]或12_9所表示之構成單 元之有機化合物’特佳為含有由式12韻表示之構成單元 之有機化合物。於下述結構式中，Rl6之含義與上述相 同。 [化 79]
MeEtph>BU n u u= 6 6 6 6 1111 R R R R ii;^; ΜβαΡΗβ _l〇l· I59549.doc 201223950 [化 80] R1R1
ΙέζΠ. iZM IV- = ΜΘ R16 = Et R16 = Ph R16= *Bu 22r2\ 12^2 ^ : a Me R16 * Et R:卜 ph R16= *Βυ 對作為本發明之第2有機化合物之一態樣的含有由上述 式（13)所表示之構成單元之有機化合物進行說明。 式（13)中’（^、^、，、^、…及以之含義與上述 相同。 作為由R 7所表示之1價之有機基，例如可列舉可具有取 代基之烴基。可具有取代基之烴基之碳原子數較佳為丨〜6〇 之範圍（再者’上述碳原子數中不包含上述基可具有之取 代基之碳原子數）。可具有取代基之烴基可為直鏈、支鍵 及環狀之任一種。其中，就可簡便地合成有機化合物而 I59549.doc • 102· 201223950 言’ R17較佳為甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、丨·丁基、2 丁基、異丁基、第三丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十 二烧基、2-乙基己基、3,7-二甲基辛基、環丙基、環戊 基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、苄基、α，α_二甲 基节基、1-苯乙基、2-苯乙基、乙稀基、丙烯基、丁缔 基、油烯基、苯基、2-曱笨基、4-甲笨基、2-聯苯基、3_ 聯苯基、4-聯苯基、聯三苯基、3,5-二苯基苯基、4-(l，2,2-三苯基乙烯基）苯基、1_萘基、2_萘基、9_蒽基、2_蒽基或 9菲基’更佳為甲基、乙基、ι_丙基、2_丙基、1· 丁基、 2-丁基、異丁基、第三丁基、戊基、己基、辛基、癸基、 十二烷基、2-乙基己基、3,7-二曱基辛基、苄基、丨_金剛 烷基、2-金剛烷基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、苯基、2_ 甲笨基、4-甲笨基、2-聯苯基、3-聯苯基或4-聯苯基，進 而更佳為甲基、乙基、第三丁基或苯基，特佳為乙基。再 者，作為上述例及較佳例所示之基均可具有取代基。 式（13)中，作為由尺2〇所表示之2價之有機基例如可列 舉可具有取代基之伸烴基。可具有取代基之伸烴基之碳原 子數較佳為1〜60之範圍（再者，上述碳原子數中不包含上 述基可具有之取代基之碳原子數）。可具有取代基之伸烴 基可為直鍵、支鏈及環狀之任―種。其中， : 甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戍基、伸己基、= 基、伸癸基、伸十二貌基、2_乙基伸己基、37二甲基伸 辛基、伸環丙&、伸環戊基、伸環己基、⑼·二亞甲基节 基、1-伸苯乙基、2-伸苯乙基、伸乙婦基、伸丙婦基伸 159549.doc 201223950 丁婦基、伸油烯基、伸苯基、甲伸苯基、伸聯苯基、伸聯 三苯基、3,5-二苯基伸苯基、4_(122三苯基乙稀基）伸苯 基、伸萘基、伸蒽基或伸菲基，更佳為亞甲基、伸乙基、 伸丙基、伸丁基、伸戊基M申己基、伸辛基、伸癸基、伸 十二烷基、2·乙基伸己基、3,7_二甲基伸辛基、伸乙烯 基、伸丙稀基、伸T稀基、伸苯基、甲伸苯基或伸聯苯 基，進而更佳為亞？基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊 基、伸乙烯基或伸苯基，特佳為伸乙基或伸丙基。再者， 作為上述例及較佳例所示之基均可具有取代基。 式（13)中，R21為氫原子或丨價之有機基。於存在複數個 R之情形時，各個R21彼此可相同，亦可不同。 作為R21 ’例如可列舉氫原子、及可具有取代基之烴 基。可具有取代基之烴基之碳原子數較佳為卜⑼之範圍 (再者，上述碳原子數中不包含上述基可具有之取代基之 碳原子數）。可具有取代基之烴基可為直鏈、支鏈及環狀 之任一種。其中，R21較佳為氫原子、曱基、乙基、丨_丙 基、2-丙基、1-丁基、2_ 丁基、異丁基、第三丁基、戊 基、己基、辛基、癸基、十二烷基、2_乙基己基、3,7_二 甲基辛基、環丙基、環戊基、環己基、卜金剛烷基、2_金 剛烷基、苄基、α，α-二甲基苄基、丨_苯乙基、2_苯乙基、 乙烯基、丙烯基、丁烯基、油烯基、苯基、2曱苯基、4_ 曱苯基、·2-聯苯基、3-聯苯基、4_聯苯基、聯三苯基、 3,5-二苯基苯基、4-(1，2,2-三苯基乙烯基）苯基、卜萘基、 2-萘基、9-蒽基、2-蒽基或9-菲基，更佳為氫原子、曱 159549.doc -104· 201223950 基、乙基、卜丙基、2·丙基、1-丁基、2-丁基、異丁基、 第二丁基、戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基、2乙基 己基、3,7-二甲基辛基、苄基、〗金剛烷基、2金剛烷 基、乙稀基、丙烯基、丁稀基、苯基、2_罗苯基、4•甲苯 基、2-聯苯基、3_聯苯基或4·聯苯基，進而更佳為氮原 子、甲基、乙基、1-丙基、i•丁基、己基、辛基、癸基或 :二烧基，特佳為氫原子。再者，作為上述例及較佳例所 示之基均可具有取代基。 式（13)中，於存在2個以上之構成單元之情形時，各個 構成單元彼此可相3，亦可不同。即，於由括號口所圍成 之結構連結有2個以上之情料，各個結構彼此可為相同 之結構，亦可為不同之結構。 較佳為含有由式⑽所以之構成單元之有機化合物係 含有由式（13，)所表*之構成單元之有機化合物。 [化 81]
159549.doc 201223950 形時，各個構成單元彼此可相同，亦可不 I ，由 號□所圍成之結構連結有2個以上之情形時，各個結構彼此 可為相同之結構，亦可為不同之結構。 含有由式⑽所表示之構成單元之有機化合物之中就 可簡便地合成有機化合物而言，較佳為含有由下述式 1〜13-24中之任-者所表示之構成單元之有機化合物，更 佳為含有由式13-2、13_6或13_1()中之任—者所表示之構成 單元之有機化合物，進而更料含有由式13_2或131〇所表 示之構成單元之有機化合物，特佳為含有由式Μ所表示 之構成單元之有機化合物。於下述結構式中，r16之含義 與上述相同。 [化 82]
159549.doc 106· 201223950 [化 83]
13-9 :R17= Me lMfi：R17= Et
13-11 :R17= Ph 13-12 :R17 = %u
本發明之第2有機化合物只要包含選自由以式（12)、 (13)、（12')及（131)所表示之構成單元所組成之群中的一種 以上之構成單元即可，亦可包含該等以外之其他構成單 元。作為該其他構成單元，可列舉由以下之式（15)所表示 之構成單元。 [化 84] —R19— (15) 式（15)中，R19為2價之基，通常為2價之有機基，較佳為 159549.doc -107- 201223950 可具有取代基之2價之芳香族基、可具有取代基之2價之雜 環基、或可具有取代基之2價之脂環式烷基，更佳為可具 有取代基之2價之芳香族基。芳香族基、雜環基及脂環式 烷基可具有之取代基可列舉選自氟原子、可具有取代基之 碳原子數為1〜60之烷基、可具有取代基之碳原子數為丨〜㈣ 之烷氧基、可具有取代基之碳原子數為3〜6〇之芳基、可具 有取代基之碳原子數為3〜6〇之芳氧基及可具有取代基之碳 原子數為2〜60之酿基中的基。再者，上述基之碳原子數中 不包含各個基可具有之取代基之碳原子數。 作為R19,可列舉自由下述式15_卜15_55所表示之分子中 去除2個氫原子而成之原子團。肖等之中，就可簡便地合 成而。，作為R ，較佳為自選自由以式15-1、15_2、15_ 3 15-10 . 15-12 X 15-24 ^ 15-32 > 15-34 ^ 15-35 > 15-36 ^ 15-37、15_38、15_5〇、15·51、ΐ5 52、μ ”、15 54及15_ 55所表示之分子所組成之群中的分子中去除2個氫原子而 成之原子團’更㈣自選自由式15_1、15·24、15·32、15· 34 15-35、15-36、15-37、15-38、15-50、15-51及 15-52 所、’·且成之群中之分子中去除2個氫原子而成之原子團，進 更佳為自選自由以式15·34、15-36 ' 15-37、15-38及15. 、所表τ之刀子所組成之群中的分子中去除2個氫原子而 成之原子團’特佳為自選自由以式Μ”、15_36及155〇所 表示之分子所組成之群中的分子中去除2個氫原子而成之 原子團。再者，下述之結構中，冑自氫原子被去除之部位 卜之氫原子的1個以上之氫原子亦可由取代基取代。 159549.doc 201223950 [化 85] Ο co cco 8¾ 1Μ
1&3 1M 15-5
15-11
15-7
Q
Q 15-8 15-9 15>10 0 0 0 c〕 15-12 15-13 15-14 15-15
15-26
159549.doc •109- 201223950 [化 86]
ώ
15-34 15-35
15-39 1540 15-41
0~°^0 0""sO 1&42 1543 1544 0 o 〇 o~o 0^0 15-45 15-46 1547 15-48 15-49 110. 159549.doc
201223950 [化 87]
[化 88]
於本發明之第2有機化合物具有選自由上述式（I】）、 (13)、（12’）及（13’）所表示之構成單元中之構成單元的情形 時，該構成單元於第2有機化合物中所佔之比例就可簡便 地合成而言，當將構成第2有機化合物之所有構成單元之 合計設為1〇0莫耳％時，較佳為1莫耳％以上、1〇〇莫耳％以 下之範圍，更佳為5莫耳％以上、1〇〇莫耳％以下之範圍， 進而更佳為10莫耳％以上、1〇〇莫耳％以下之範圍特佳為 15莫耳。/。以上、⑽莫耳％以下之範圍。於第2有機化合物 中，作為由上述式（12)、（13)、（12，)A(13，）所表示之構成 單兀以外之構成單元，如上所述，較佳為由上述式（15)所 表示之構成單元’更佳為僅為由上述式（15)所表示之構成 159549.doc -111 - 201223950 單元。 作為本發明之第2有機化合物不含其他構成單元之態 樣，可列舉由上述式（10)、（10，）、（11)、及（1Γ)所表示之 有機化合物。 本發明之第2有機化合物之分子量就溶解性與成膜性變 得良好而言，較佳為1χΐ03以上、ΐχΐ〇6以下，更佳為ix103 以上、5x105以下，進而更佳為ΐχίο3以上、2χΐ〇5以下。此 處，於第2有機化合物為多分散之情形時，將利用凝膠滲 透層析儀（GPC)，並藉由聚苯乙烯換算而算出之數量平均 分子量作為分子量。 <有機化合物之製造方法> 其次，以下列舉一例對本發明之第1有機化合物及第2有 機化合物之製造方法進行說明。 首先，作為第1步驟，製造作為第i有機化合物之前驅物 質之第2有機化合物。第2有機化合物能夠以如下方式製 造。首先，於鹼性條件下’使芳香環上具有羥基與複數個 脫離基之芳香族化合物與具有丨個以上之脫離基之烷基醚 之間進行0-烷基化反應，獲得具有複數個鹵基之芳香族醚 化合物。此處，該脫離基較佳為氣基、溴基、碘基、對甲 苯績酸酯基、三氟甲磺酸酯基或甲磺酸酯基。 作為可用於上述反應之有機溶劑，雖然亦根據所使用之 化合物而不同，但通常為了抑制副反應，較佳為使用充分 地實施了脫氧處理及/或脫水處理之溶劑。於使用有機溶 劑之情形時，較佳為於惰性氣體環境下進行反應。 159549.doc •112· 201223950 作為可用於上述反應之鹼，雖然 A T Fi y ^ j很據所使用之化合物 不同，但通常為了抑制副反應， . 彳圭為使用弱驗性之碳 酸鉀、碳酸納或碳酸鎚。 第2有機化合物之製造亦可藉由利 a ^ vg . &知之縮合反應使 具有複數個與上述脫離基相同之 .^ ^ 肌離基之方香族醚化合 物、與其他有機化合物進行連結的方法。作為此種縮合方 法’例如可列舉藉由利用。價_媒（_觸媒）之鈐木偶 合（Suzula Coupling)反應進行縮合之方法。即可利用使 具有複數個脫離基之芳香制化合物與具有蝴酸殘基或蝴 酸烧基醚殘基之有機化合物進行縮合的方法。作為且他縮 合方法’可列舉：於0價錄錯合物（Ni(〇)觸媒）存在下藉由 熊田玉尾偶合（Kumada_Tamao c〇UpUng)反應使格任亞試劑 (Gdgnard reagent)及芳基函化物進行縮合之方法；藉由〇 價鎳錯合物進行縮合之方法；藉由等敦化劑進曰行縮 合之方法；電化學地進行氧化縮合之方法等。 作為可用於鈴木偶合反應之有機溶劑，雖然根據所使用 之化合物而不同，但通常為了抑制〇價鈀觸媒之劣化，較 佳為使用充分地實施了脫氧處理者，且較佳為於惰性氣體 環境下進行反應。 其次，作為第2步驟，自第i步驟中所獲得之前驅物質即 第2有機化合物製造第1有機化合物。於第丨有機化合物之 製造中，例如利用使用金屬氩氡化物、烷基氫氧化銨等之 水解反應，其中，較佳為利用使用金屬氫氧化物之水解反 應，更佳為利用使用鹼金屬之金屬氫氧化物之水解反應， 159549.doc •113· 201223950 特佳為利用使用氫氧化铯之水解反應。 <積層構造體> 以下對本發明之積層構造體進行說明。本發明之積層構 造體係包含第1有機化合物之積層構造體。 作為本發明之積層構造體包含第丨有機化合物之形態， 較佳為具有1層以上之包含第丨有機化合物之層的形態。本 發明之積層構造體中之包含第丨有機化合物之層的^在位 置並無限定。通常，積層構造體包含第丨電極與第2電極、 及位於第1電極與第2電極之間之發光層，視需要進而包含 位於第1電極與第2電極之間之發光層以外的構成要素。於 本發明之積層構造體中，可含有包含第〗有機化合物之層 作為發光層，亦可含有包含第丨有機化合物之層作為發光 層以外之構成要素。 本發明之積層構造體例如可用作電場發光元件或光電轉 換元件。於將積層構造體用作電場發光元件之情形時，積 層構造體通常具有發光層。於將積層構造體用作光電轉換 元件之情形時，積層構造體通常具有電荷分離層。 本發明之第1有機化合物因電荷之注入性、傳輸性、發 光性優異’故於將包含該有機化合物之本發明之積層構造 體用作電場發光元件的情形時，可獲得以高亮度發光之元 件β於將本發明之積層構造體用作光電轉換元件之情形 時’可獲得光電轉換效率較高之元件。 <電場發光元件> 以下對本發明之電場發光元件進行說明。本發明之電場 159549.doc -114- 201223950 發光元件係包含本發明之帛i有機化合物的電場發光元 件。本發明之電場發光元件係本發明之積層構造體之較佳 之用途之一。 本發明之電場發光元件通常具有陰極、陽極、及發光 層。發光層係位於陰極與陽極之^本發明之電場發光元 件可在陰極與陽極之間具備發光層以外之任意的構成要 素。本發明之電場發光元件可具有包含第1有機化合物之 層作為發光層，亦可具有包含第】有機化合物之層作為該 任意之構成要。 電場發光元件通常進而具有基板作為任意之構成要素。 於本發明之電場發Μ件中，可含有包含第ι有機化合物 之層作為位於陰極與陽極之間的&。作為本發明之電場發 光元件具有包含第丨有機化合物之層作為發光層以外之層 時的構成，可列舉於基板之面上設置有陰極、陽極、發光 層及包含本發明之有機化合物之層、以及視需要之其他任 意之構成要素的構成。作為本發明之電場發光元件具有包 含第1有機化合物之層作為發光層時的構成，例如可列舉 於基板之面上設置有陰極、陽極、包含有機化合物之層、 以及視需要之其他任意之構成要素的構成。 作為本發明之電場發光元件之一態樣可例示於基板上 設置陽極，於陽極之上層積層發光層，進而於發光層之上 層積層陰極的態樣。作為另一態樣，可例示於基板上設置 陰極，於陰極之上層積層發光層，進而於發光層之上層積 層陽極的態樣。本發明之電場發光元件可為自基板側進行 159549.doc -115- 201223950 二光,：謂底部發光型之電場發光元件、自與基板相反側 進订採光之所謂頂部發光型之電場發光元件、 ::電場發光元件之任-者。本發明之電場發光元件= 護：、緩衝膜、反射層等任意之層。再者，關於電 二二成，以下將另外詳述。於電場發光元件之 =，亦可包覆密封膜、密封基板等密封層，藉此，可形 成電場發光元件與外部氣體隔絕之發光裝置。 層=發明之電場發光元件中之包含第1有機化合物之 層的存在位置’例如可列舉陰極與發光層之間之層、及陽 =與發光層之間之層。本發明之電場發光元件可具有包含 發/居機化°物之層作為例如電荷注入層、電荷傳輸層或 中’較佳為具有包含第1有機化合物之層作為 !:注入層及/或電荷傳輸層，更佳為具有包含第i有機化 之層作為電子注入層及/或電子傳輸層。 再者，於本說明書中，將Φ 為「電荷傳輸層」。 子傳輪層與電洞傳輸層總稱 層又，將電子注入層與電洞注入層總稱為「電荷注入 層」。 作為形成包含第1有機化合物之層之方法，例如可列舉 使用含有第1有機化合物之溶液進行成膜之方法。 y自此種溶液之成膜之溶劑，較佳為溶解 為9.3以上之溶劑。作為該溶劑之例(各括號内之值表干各 =之溶解度參數之值），可列舉：水（21)、甲、 乙醇⑴·2)、2-丙醇（11.5)、ι-丁醇㈣、第三丁基醇 159549.doc -116- 201223950 (10.5)、乙腈（11.8)、1，2-乙—醇（14.7)、N，N-二甲基曱醯 胺（11.5)、一甲基亞石風（12.8)、乙酸（12.4)、硝基苯（η」）、 確基甲燒（11.0)、1，2-二氯乙烷（9.7)、二氣甲烷（9 6)、氣 本（9.6)、溴笨（9.9)、二°惡烧（9.8)、碳酸丙二酯（13 3)、0比 啶（10.4)、二硫化碳（10.0)、及選自該等溶劑之兩種以上之 溶劑的混合溶劑。於溶劑1與溶劑2之混合溶劑之情形時， 溶解度參數（δ„〇係藉由X必〗多2而求出⑷為溶劑i 之溶解度參數，A為溶劑i之體積分率，h為溶劑2之溶解 度參數，6為溶劑2之體積分率）。此處，溶解度參數係使 用淺原照三著「溶劑手冊」（第M版，講談社，Η%年發 行）中所記載之值。 作為自溶液之成膜方法，例如可列舉：旋塗法 ---忠网 法、微凹版塗佈法、凹版塗佈法、棒塗法、輥塗法、線本 塗佈法、浸塗法、狹縫塗佈法、覆塗法、錢法、網版g 刷法、快乾印刷法、平板印刷法、喷墨印刷法、喷物 法等塗佈法。 包含第1有機化合物之層之厚度通常y㈣，較七 為2 nm〜500 nm，更佳為2 nm〜200 nm。 電場發光元件通常具有陰極、陽極、及位於陰極與陽指 間之發光層’但亦可具備該等以外之任意之構成要素。 本發明之電場發光元件亦可具有包含第i有機化合心 層作為選自由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子、主 入層及電子傳輸層所組成之群令的層。 4 此處，所謂陽極，係指向電洞注入層、電洞傳輸層、發 I59549.doc •117· 201223950 光層等供給電洞_^错· μ , 冑極。所s月陰極’係指向電子注入層' 電子傳輸層、發光層等供給電子之電極。 所謂發光層’係、指於對電場發光元件施加電場時可發揮 如下功能之層：⑴自鄰接於陽極側之層接收電洞，自鄰接 於陰極側之層接收電子的功能；（2)藉由電場之力使所接收 之電荷（電子與電洞）移動的功能；以及（3)提供電子與電洞 之再結合之場所，並將其與發光相連之功能。 所謂電子注入層及電子傳輸層’係指具有選自由以下功 能所組成之群中之一種以上之功能的層：自陰極接收電子 之功能、傳輸電子之功能、及阻斷自陽極所注入之電 功能。 所謂電洞注入層及電洞傳輸層，係指具有選自由以下功 能所組成之群中之-種以上之功能的層：自陽極接收電洞 之功旎、傳輸電洞之功能、向發光層供給電洞之功能、及 阻斷自陰極所注入之電子之功能。 以下對本發明之電場發光元件可具有之層構成進行 明。 於以下之層構成之例示中，符號「_」表示各層鄰接並 積層。 本發明之電場發光元件可具有下述之層構成（a)。又，本 發明之電場發光元件亦可具有自層構成（3)中省略了選自由 電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層及電子注入層所組 成之群中之1層以上的層構成。於層構成（甸中，包含第1有 機化合物之層可用作選自由電洞注入層、電洞傳輪層、發 159549.doc -118- 201223950 光層、電子注入層、及電子傳輸層所組成之群中之丨層以 上的層。 (a) 陽極-電洞注入層_電洞傳輸層_發光層-電子傳輸層-電 子注入層-陰極 於電場發光元件具有包含第！有機化合物之層作為發光 層之情形時，本發明之電場發光元件亦可具有下述之層構 成（a )。層構成（a’)係於層構成中省略了電洞注入層、電 洞傳輸層、電子傳輸層及電子注入層之層構成。 (a')陽極-發光層-陰極 本發明之電場發光元件可具有包含2層之發光層之層構 成。例如，電場發光元件可具有下述之層構成沙），亦可具 有於層構成(b)中省略了選自由電洞注入層、電洞傳輸層:、 電子傳輸層、電子注入層及電極所組成之群中之丨層以上 的層構成。於層構成（b)中，包含第〖有機化合物之層較佳 為用作位於陽極與最接近陽極之發光層之間的層、或者用 作位於陰極與最接近陰極之發光層之間的層、或者用 光層。 (b) 陽極-電洞注入層-電洞傳輸層_發光層_電子傳輸層-電 子注入層-電極·電洞注入層-電洞傳輸層_發光層-電子傳輸 層-電子注入層-陰極 於電場發光元件具有包含第i有機化合⑼之層作為發光 層之情形時，本發明之電場發光元件亦可具有下述之層構 成（b’）。層構成（b')係於層構成（b)中省略了電洞注入層、電 洞傳輸層、電子傳輸層及電子注入層之層構成。 159549.doc •119- 201223950 (b')陽極-發光層-電極_發光層-陰極 本發明之電場發光元件可具有包含3層以上之發光層的 層構成。例如，電場發光元件可具有下述之層構成（〇, 又’亦可具有於層構成（c)中省略了選自由電洞注入層、電 洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層及電極所組成之群中 之1層以上的層構成。於層構成（(〇中，包含第i有機化合物 之層較佳為用作位於陽極與最接近陽極之發光層之間的 層、或者用作位於陰極與最接近陰極之發光層之間的層、 或者用作發光層。 (c)陽極-電洞注入層-電洞傳輸層_發光層·電子傳輸層-電 子注入層-重複單元A-重複單元A-陰極 此處，「重複單元A」表示電極_電洞注入層·電洞傳輸 層-發光層-電子傳輸層·電子注入層之層構成之單元。 於電場發光元件具有包含第1有機化合物之層作為發光 層之情形時，本發明之電場發光元件亦可具有下述之層構 成（C’）^層構成（c·)係於層構成（c)中省略了電洞注入層、電 洞傳輸層、電子傳輸層及電子注入層之層構成。 (C')陽極-發光層-重複單元重複單元Αι_陰極 此處，「重複單元A’」表示電極-發光層之層構成之單 元。 作為本發明之電場發光元件之層構成的較佳例，可列舉 下述之層構成。 (d) 陽極·電洞傳輸層-發光層-陰極 (e) 陽極-發光層-電子傳輸層-陰極 159549.doc -120· 201223950 (f)陽極-電洞傳輸層-發光層-電子傳輸層-陰極 於上述層構成⑷、⑷及⑺中，包含第1;；機化合物之層 可用作選自由電洞注人層、電洞傳輪層、發光層、電子注 入層、及電子傳輸層所組成之群中之丨層以上的層。 於本發明之電場發光元件 。δ电何》王入層（電 子注入層、電洞注人層）之層構成，例如可列舉包含鄰接 於陰極之電荷注入層之層構成、及包含鄰接於陽極之電荷 注入層之層構成。具體而言，例如可列舉以下之層構成 (h)~(s)。 (h)陽極-電何注入層-發光層-陰極 (1)陽極-發光層-電荷注入層-陰極 (j) 陽極-電荷注入層-發光層·電荷注入層-陰極 (k) 陽極-電荷注入層·電洞傳輸層_發光層-陰極 (l) 陽極-電洞傳輸層·發光層-電荷注入層陰極 (m) 陽極-電荷注入層_電洞傳輸層·發光層-電荷注入層-陰極 (η)陽極-電荷注入層-發光層-電子傳輸層-陰極 (〇)陽極-發光層-電子傳輸層-電荷注入層-陰極 (Ρ)陽極-電荷注入層-發光層-電子傳輸層_電荷注入層-陰 極 (q)陽極-電荷注入層-電洞傳輸層-發光層_電子傳輸層-陰極 (0陽極·電洞傳輸層·發光層-電子傳輸層_電荷注入層_陰極 (s)陽極-電荷注入層-電洞傳輸層_發光層電子傳輸層-電 荷注入層-陰極 本發明之電場發光元件較佳為如上述般具有包含第1有 159549.doc •121- 201223950 機化合物之層作為電荷注人層及/或電荷傳輸層，更佳為 具有包含第1有機化合物之層作為電子注入層或電子傳輸 層。即’第1有機化合物可單獨或與其他化合物一同較佳 地用作電何注入材料及/或電荷傳輸材料，可更佳地用作 電子注入材料及/或電子傳輸材料。 為了提昇與電極之密接性或改善來自電極之電荷（即電 /同或電子）之’主入，本發明之電場發光元件亦可具有鄰接 於電極之絕緣層。&了提昇界面之密接性或防止混合等， 本發明之電場發光元件亦可於電荷傳輸層(即電洞傳輸層 或電子傳輸層)或發光層之界面具有較薄之緩衝層。關於 電場發光it件所具有之層之順序或數量、及各層之厚度， 可考慮發光效率或元件壽命而進行調整。 其次，對構成本發明之電場發光元件之各層之材料及形 成方法進行更具體的說明。 <基板> 可構成本發明之電場發光元件之基板只要係於形成電 極，並形成有機物之層時不發生變化的基板即可。作為基 板，例如可使用玻璃、塑膠、高分子膜、金屬膜、矽基 板、或將該等積層而成者。基板可獲取市售之基板來使 用、或者亦可使用藉由公知之方法所製造之基板。 當本發明之電場發光元件構成顯示裝置之像素時，可於 該基板上設置像素驅動用之電路，亦可於該驅動用之電路 上設置平坦化膜。平坦化膜之中心線平均粗糙度（Ra)較佳 為未滿10 nm。 159549.doc •122- 201223950
Ra可根據日本工業規格JIS之JIS-B0601-2001，並參考 JIS-B0651 至 JIS-B〇656 及 等進行測量。 〈陽極> 可構成本發明之電場發光元件之陽極就對於用作電洞注 入層電’同傳輸層、發光層等層之材料之有機半導體材料 的電洞注人性優異而言，較佳為該陽極之發光層側表面之 功函數為4.0 eV以上。 作為陽極之材料，例如可使用：金^、合金、金屬氣化 物、金屬硫化物等導電性化合物、或者選自肖等導電性化 合物中之兩種以上之混合物等。具體而言，可列舉：氧化 錫、氧化辞、氧化銦、氧化銦錫（ITO，Indium Tin Oxide)氧化銦鋅（IZO ’ Indium Zinc Oxide)、氧化鉬等導 電性金屬氧化物；金、銀、鉻、錄等金屬；上述導電性金 屬氧化物與上述金屬之混合物。 I陽極可為包含上述材料中之—種或兩種以上之單層構 ^亦可為包含彼此為相同組成或不同組成之複數層之多 層構造。於多層構造之情形時，更佳為將功函數為4〇… 以上之材料用作發光層側之最表面層的材料。 陽極之製作方法可利用公知之方法。作為陽極之製作方 法，例如可列舉真空蒸鑛法、錢鑛法、離子錢法及鍵敷 法0 陽極之厚度通常為10 nm〜1〇陴，較佳為5〇 nm〜5〇〇 nm 〇 、防止&路等電性連接之不良而言，較理想的是陽極 159549.doc •123- 201223950 之發光層側表面之中心線平均粗糙度（Ra)未滿丨〇 nm，更 佳為未滿5 nm。 亦可對陽極實施表面處理。藉由表面處理而改善與連接 於該陽極之有機層之電性連接。表面處理可使用例如含有 紫外線（UV，Ultraviolet)臭氧、矽烷偶合劑、2,3,5,6-四 氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷等電子接受性化合物之溶液而 進行。 於本發明之電場發光元件中，亦可將陽極用作光反射電 極。於此情形時，較佳為陽極係將包含高光反射性金屬之 光反射層、與包含具有4.0 ev以上之功函數之材料的高功 函數材料層組合而成之多層構造。作為高光反射性金屬， 例如可列舉：Al、Ag、A1合金（例如：Al-Nd合金）、Ag合 金（例如.Ag-Pd-Cu合金）及Cr合金（例如：Mo-Cr合金）。作 為具有4.0 eV以上之功函數之材料’例如可列舉IT〇、IZ〇 及Mo〇3。高光反射性金屬及具有4.0 eV以上之功函數之材 料可單獨使用一種，亦可將兩種以上組合使用。 作為此種陽極之具體之構成，可例示： ⑴ Ag-Mo〇3 (ii) (Ag-Pd-Cu合金）-(ITO及 / 或 IZO) (出）（Al-Nd 合金)-(ΙΤΟ及/或 ΙΖΟ) (iv) (Mo-Cr 合金）-(ΙΤΟ及 / 或 ΙΖΟ) (ν) (Ag-Pd-Cu 合金）-(ΙΤΟ及 / 或 ΙΖΟ)-Μο〇3。為了獲得充分 之光反射率，高光反射性金屬層之厚度較佳為5〇 以 上，更佳為80 nm以上。高功函數材料層之厚度通常為5 159549.doc •124· 201223950 nm〜500 nm之範圍〇 <電洞注入層> 於本發明之電場發光元件中， 丁 作馮第1有機化合物以外 之形成電洞注入層之材料，例如可列舉： _十坐衍生物、t㈣崎生物、笨：胺衍生物、芳基胺 衍生物、星射型胺、触#备k 酞化青何生物、芳香族三級胺化合 物、苯乙稀基胺化合物、聚錢系化合物、聚（ν_乙稀味 嗤）衍生物、有機錢衍生物、及包含選自該等之一種以 上之聚合物、氧化釩、氧化鈕、氧化鎢、氧化鉬、氧化 釕、氧化銘等導電性金屬氧化物；聚苯胺、苯胺系共聚 物、噻吩募聚物、聚噻吩等導電性高分子及寡聚物；聚 (3,4乙烯一氧嘆吩）、聚苯乙烯磺酸、聚。也咯等有機導電 性材料及包含該等有機導電性材料之聚合物；非晶碳、四 氰基醌二曱烷衍生物（例如2,3,5,6_四氟_7,7,8,8-四氰基醌 二曱烧）、1’4-萘酿衍生物 '聯苯酿衍生物、聚硕基化合物 等接受性有機化合物；十人院基三甲氧基钱等我偶合 劑。 上述材料可為單-成分、或者亦可為包含複數種成分之 組成物。電洞注入層可為包含上述材料中之一種或兩種以 上之單層構造，亦可為包含彼此為相同組成或不同組成之 複數層之多層構造。作為後述之電洞傳輸層之材料所列舉 之材料亦可用作電洞注入層之材料。 作為電洞注入層之製作方法，可利用公知之各種方法。 作為形成電洞注入層之材料為無機化合物材料時之電洞注 159549.doc -125- 201223950 入層之製作方法’例如可列舉真空蒸鑛法、舰法及離子 锻法。作為形成電洞注入層之材料為低分子有機材料時之 電洞注人層之製作方法’例如可列舉真空蒸锻法、轉印法 (例如.雷射轉印、熱轉印）、及利用自溶液之成膜之方法 (亦可使用與高分子黏合劑之混合溶液）。作為電洞注入層 之材料為高分子有機材料時之電洞注入層之製作方法，可 例示利用自溶液之成膜之方法。 於電洞注人層之材料為芳基胺衍生物、三苯基二胺衍生 物等低分子化合物之情形時，可制真空諸法製作電洞 注入層。 亦可使用使高分子化合物黏合劑與低分子電洞注人㈣ 分散而成之混合溶液將電洞注人層製成膜。進行混合之高 分子化合物黏合劑較佳為不會極度阻礙電荷傳輸之化合 物。作為高分子化合物黏合劑，可較佳地使用對於可見光 之及收不強之化合物。作為高分子化合物黏合劑，可例示 聚（Ν乙烯味嗤），聚笨胺及其衍生物；聚噻吩及其衍生 物；聚（對伸苯基伸乙烯基）及其衍生物；聚（2,5-伸噻吩基 伸乙烯基）及其衍生物；聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚甲基 丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸甲酉旨、聚苯乙烯、聚氣乙烯、以 及聚矽氧烧》 用於自溶液之成膜之溶劑只要係使電洞注入材料溶解之 /合劑即可。作為該溶劑，可例示：水、氯仿、二氣甲烧、 一氯乙烷等含氣溶劑；四氫呋喃（THF，丁价讣“⑺化丨抓） 等醚溶劑’·甲苯、二甲苯等芳香族烴溶劑；丙酮、甲基乙 I59549.doc -126- 201223950 基酮等_溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纖劑乙酸酯 等酿溶劑。 作為利用自溶液之成膜之方法，例如可列舉自溶液之旋 塗法、堯鑄法、微凹版塗佈法、凹版塗佈法、棒塗法、輕 塗法、線棒塗佈法、浸塗法、狹縫塗佈法、毛細管塗佈 '喷塗法、喷嘴塗佈法等塗佈法·，凹版印刷法、網版印 刷法陕乾印刷法、平板印刷法、反轉印刷法、喷墨印刷 法等印刷:¾•’但就圖案形成較容易而言，較佳為凹版印刷 法、網版印刷法、快乾印刷法、平板印刷法、反轉印刷 法、喷墨印刷法、喷嘴塗佈法。 备於形成電洞注入層後形成電洞傳輸層、發光層等有機 層時，其中，於藉由塗佈法而形成電洞注入層與有機層兩 者之情形時’存在先塗佈之層（下層，即電洞注入層）溶解 於後塗佈之層（上層，即有機層）之溶液中所含有的溶劑中 而無法製作積層構造之情況。於此情形時，可使用例如用 以使下層不溶於上層之溶液中所含有之溶_方法。_ 該方法’例如可列舉如下方法：向高分子化合物中添加交 聯基’使其進行交聯而不溶解之方法；將包含以芳香族雙 疊氮為代表之具有料環之交聯基的低分子化合物作為= 聯y加以Ί ’使其進行交聯而不溶解之方法；將包含以 丙烯酸醋基為代表之不具有芳香環之交聯基的低分子化人 物作為交聯劑加以混合，使其進行交聯而不溶解之方法: 使下層對紫外光進行感光並進行交聯，而使其不溶於上層 之製造中所制之有機溶劑之方法；對下層進行加熱並使 159549.doc -127· 201223950 下層進行交聯 溶劑之方法。 10(TC 〜300〇c。 〜1小時0 對下居不溶於上層之製造中所使用之有機 對下展進仃加熱時之加熱溫度通常為 進行加熱時之加熱時間通常^分鐘 除交聯以外，作兔田、， 為用U不使下層溶解 以外之方法，例如可 顸嚐上層之上d 舉於相鄰之層之製造中使用極性7 同之溶液的方法。作A 恤『王4 高分子化合物作為下展 例如可列舉使用水溶性之 ‘ ”’層之材料，使用油溶性之高分子 物作為上層之材料的方法° 電洞注入層之厚度通常為lnm〜1μιη，較佳為2nm〜50〔 nm，更佳為 10 nm〜1〇〇 nm。 <電洞傳輸層> 於本發明之電場發光元件中’作為本發明中所使用之有 機化合物以外之構成電洞傳輸層的材料，例如可列舉： 咔唑衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺 衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、腙衍生 物、二苯乙烯衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族三級胺化合 物、苯乙烯基胺化合物、聚矽烷系化合物、聚（N乙烯咔 唑）衍生物、有機矽烷衍生物、及包含該等結構之聚合 物、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩等導電性高分子 及寡聚物；聚咕咯等有機導電性材料》 上述材料可單獨使用一種、或者亦可將兩種以上加以組 合而用作組成物。電洞傳輸層可為包含上述材料之一種或 兩種以上之單層構造，亦可為包含相同組成或不同組成之 159549.doc •128· 201223950 複數層之夕層構造。作為電洞注入層之材料所列舉之材料 亦可用於電洞傳輸層。 具體而言，例如日本專利特開昭63-70257號公報、日本 專利特開㈣·17测號公報、日本專利特開平Μ號 公報、日本專利特開平2]35361號公報、日本專利特開平 2 209988號公報、日本專利特開平3_37992號公報、日本專 利特開平3-152184號公報、日本專利特開平心则號公 報、日本專利特開平6_1972 '國際公開第敗㈣號及 日本專利特開2__2952()3號公報等公報中所揭示之化合 物可:作電洞傳輸層之材料。其中，可較佳地使用含有2 價之芳香族胺殘基作為重複單元之聚合物。 含有2價之芳香族胺殘基作為重複單元之聚合物亦可含 有其他重複單元。作為其他重複單元，例如可列舉伸芳基 =如.伸苯基及g二基）。含有2價之芳香族胺殘基作為重 複早兀之聚合物之中’更佳為含有交聯基者。 二電洞傳輸層之製作方法’例如可列舉與電洞注入層 法:同之方法。其中，作為利用自溶液之成膜之方 舍佑、土 、足堂法★鑄法、微凹版塗佈法、凹版 .、棒塗法、狹縫塗佈法、毛細管塗佈法、喷塗法、 噴嘴塗佈法等塗佈法(塗層法）… 版印刷法、網版印刷 、乾印刷法、平板印刷法、反轉印刷法、喷墨印刷法 為電洞傳㈣之材料為昇華性化 Si洞傳輸層之製作方法，例如可列舉真空蒸錢法及轉 159549.doc -129- 201223950 作為用於自溶液之成膜之溶劑之例，可列舉電洞注入層 之成膜方法中所列舉之溶劑。 作為防止於藉由塗佈法形成電洞傳輸層後，藉由塗佈法 形成發光層等有機層時之下層（電洞傳輸層）溶解於後塗佈 之層（上層，即發光層等有機層）之溶液中所含有之溶劑的 方法’例如可列舉與電洞注入層之成膜方法中所例示之方 法相同的方法。 電洞傳輸層之厚度通常為！ nmq μιη，較佳為2 nm〜5〇〇 nm ’更佳為5 nm〜100 nm。 於本發明之電場發光元件包含電洞傳輸層之情形時，兩 者可由相同之材料形成，亦可由互不相同之材料形成。兩 層之形成方法或厚度可彼此相同，亦可不同。 <發光層> 於本發明之電場發光元件中，作為第1有機化合物以外 之形成發光層之材料，可例示以下之材料。 作為發光層之材料之川彳，可列舉高分子化合物。作 為該高分子化合物’可較佳地使用„衍生物、聚對伸苯 基伸乙稀基衍生物、聚伸苯基衍生物、聚對伸苯基衍生 :、聚嗟吩衍生物、聚二院基第、聚第苯并嘆二嗤、聚院 基售吩等共軛高分子化合物。 亦可使用以下之發光性有機化合物與上述高分子化合物 去同作為發光層之材料。可列舉1系色素、香豆素系色 素、玫瑰紅系色素等高分子系色 门刀于糸色素化合物；紅螢烯、花、 ，--本基慧、四苯基丁二稀、尼羅紅、香豆素6十丫 159549.doc 201223950 啶酮等低分子色素化合物、萘衍生物、蒽及其衍生物、茈 及其衍生物；聚次甲基系、二苯并哌喃系、香豆素系、花 青系等之色素類；8-羥基喹啉及其衍生物之金屬錯合物； 芳香族胺；四苯基環戊二烯及其衍生物；四苯基丁二烯及 其何生物；三（2-笨基吡啶）銥等發出磷光之金屬錯合物。 作為發光層之材料之第2例，可列舉非共軛高分子化合 物與發光性有機化合物之組成物。作為非共輛高分子化合 物，例如可列舉：聚乙烯、聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙 烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚 硬聚笨醚、聚丁二浠、聚（N-乙烯咔唑）、烴樹脂、酮樹 脂、苯氧基樹脂、聚醯胺、乙基纖維素、乙酸乙烯酯、 ABS(Acrylonitrile Butadiene 叫代此，丙稀腈 丁二烯苯 乙烯）樹脂、聚胺基甲酸酯、三聚氰胺樹脂、不飽和聚酯 樹脂、醇酸樹脂、環氡樹脂及矽樹脂。非共軛高分子化合 物亦可於侧鏈上具有選自由例如咔唑衍生物、三唑衍生 物惡唑何生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷 烴何生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生 物、芳基胺衍生物、胺基取代查_衍生物、苯乙稀基葱 衍生物g嗣衍生物、膝衍生物、二苯乙稀衍生物、石夕氮 燒衍生物、芳香族二級胺化合物、苯乙嫦基胺化合物、芳 香族二次甲基化合物、°卜魏合物、及有機錢衍生物所 組成之群中之一者以上。 作為發光層之材料之第3例，可列舉低分子化合物。作 為該低分子化合物，例如可列舉： 159549.doc •131· 201223950 紅榮烤、花、9，1〇_二笨基葱、四苯基丁二稀、尼羅紅、 香豆素6、价喧。丫相等低分子色素化合物；、、’ 蔡衍生物、1及其衍生物1及其衍生物； 聚次甲基系、二笨并〇底喊系、主< 开瓜南系'香旦素系、花青系、靛藍 系等之色素類； W基g❹其衍生物之金屬錯合物、酞花青及其衍生 物之金屬錯合物； 芳香族胺； 四苯基環戊二烯及其衍生物； 四本基丁二稀及其衍生物。 作為發光層之材料之第4例，可列舉發出磷光之金屬錯 合物》作為該金屬錯合物，例如可列舉：三（2•苯基吡啶） 銥、含有噻吩基吡啶配位子之銥錯合物、含有苯基喹啉配 位子之銥錯合物及含有三氮雜環壬烷骨架之铽錯合物。 作為可成為發光層之材料之高分子化合物，可例示國際 公開第97/09394號、國際公開第98/27136號、國際公開第 99/54385號、國際公開第00/22027號、國際公開第〇1/19834 號、英國專利申請案公開第23403 04A號說明書、英國專利 申請案公開第23483 16號說明書、美國專利第573636號說 明書、美國專利第5741921號說明書、美國專利第577707〇 號說明書、歐州專利申請案公開第0707020號說明書、曰 本專利特開平9-11 1233號公報、曰本專利特開平10_324870 號公報、日本專利特開平2000-80167號公報、曰本專利特 開2001-123 156號公報、日本專利特開2004-168999號公 159549.doc • 132· 201223950 報、曰本專利特開2007-162009號公報、「有機EL (Electroluminescence，電致發光）元件之開發與構成材 料」（CMC出版、2006年發行）等文獻中所揭示之聚穽、聚 苐之衍生物、聚篥及/或聚薙之衍生物之（共）聚合物、聚伸 芳基、聚伸芳基之衍生物、聚伸芳基及/或聚伸芳基之衍 生物之（共）聚合物、聚伸芳基伸乙烯基、聚伸芳基伸乙烯 基之衍生物、聚伸芳基伸乙烯基及/或聚伸芳基伸乙烯基 之衍生物之（共）聚合物、芳香族胺及/或芳香族胺之衍生物 之（共）聚合物。 作為可成為發光層之材料之低分子化合物、可例示曰本 專利特開昭57-51781號公報、「有機薄膜功函數資料集[第 2版]j (CMC出版，2006年發行）、「有機EL元件之開發與 構成材料」（CMC出版，2006年發行）等文獻中所記載之化 合物。 上述材料可為單一成分、或者亦可為包含複數種成分之 組成物。 發光層可|包含_L述材料中之一㈣兩種以上之單層構 造’亦可為包含4皮此為才目同組成或不同組成之複數層之夕 層構造。 >
作為發光層之製作方法，例如可列舉與作為電洞注入為 =製作方法所列舉之方法相同之方法。其中，作為利用: 溶液之成媒之方法，例如可列舉：旋塗法、料法、微四 版塗佈法、凹版塗佈法、棒塗法、狹縫塗佈法、毛細管璧 佈法、喷塗法、喷嘴塗佈法等塗佈法（塗層法广凹版印届I 159549.doc -133- 201223950 法、網版印刷法、快乾印 丨利忐干板印刷法、反轉印刷 p刷法等印刷法。作為電洞注人層之材料為昇華 物材料時之電洞注入層之製作方法，例如可列舉真 空蒸鍍法及轉印法。 幻羋具 乍為用於自*液之成膜之溶劑之例， 之成膜方法中所列舉之溶劑。 …入層 為防止於藉由塗佈法形成發光層後，藉由塗佈法形成 電子傳輸層等有機層時之下層（發光層）溶解於後塗佈之層 (、層即電子傳輸層等有機層）之溶液中所含有之溶劑的 、、例如可列舉與電洞注入層之成膜方法中所例示之方 法相同的方法。 μηι ’ 較佳為 1〇 ηιη~500 發光層之厚度通常為5 mnq nm ’ 更佳為3〇nm〜2〇〇nm。 <電子傳輸層> ；發明之電場發光元件中，作為第1有機化合物以外 之構成電子傳輸層之材料，可使用公知之材料。作為電子 傳輸層之材料，例如可列舉：三4衍生物、㈣衍生物、 坐衍生物、咪唾衍生物、苐酮衍生物、苯醌及其衍生 物萘醒及其衍生物、蒽酿及其衍生物、四氣基慧酿二甲 烧及其衍生物1晴生物、二苯基二氰基乙稀及其衍生 物、聯苯醌衍生物、蒽醌二甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪 衍生物，3有萘、茈等芳香環之芳香環四羧酸酐；8-羥喹 啉何生物、以將苯并噁唑或苯并噻唑作為配位子之金屬錯 口物為代表之金屬錯合物、8羥基喹啉及其衍生物之金屬 159549.doc -134- 201223950 錯合物；聚㈣及其射物、聚Μ似其衍生物、聚第 及其衍生物。該等之中，較佳為三唑衍生物、噁二唑衍生 物、苯醒及其衍生物、蒽酿及其衍生物、8經基啥琳及立 衍生物之金屬錯合物、㈣似Μ生物、聚Μ咐及其 衍生物、聚苐及其衍生物。 上述材料可為單-成分、或者亦可為包含複數種成分之 組成物。 電子傳輸層可為包含上述材料巾之―種或兩種以上之單 層構造，亦可為包含彼此為相同組成或不同組成之複數層 之多層構造。作為電子注人層之材料所列舉之材料亦可用 於電子傳輸層。 作為電子傳輸層之成膜方法，例如可列舉與作為電洞注 入層之製作方法所列舉之方法相同之方法。其中，作為利 用自溶液之成膜之方法，可列舉旋塗法、洗鑄法、微凹版 塗佈法、凹版塗佈法、棒塗法、狹縫塗料、喷塗法'毛 細管塗佈法、噴嘴塗佈法等塗佈法(塗層法广凹版印刷 法、網版印刷法、快乾印刷法、平板印刷法、反轉印刷 法、喷墨印刷法等印刷法。 作為將昇華性化合物材料用作電子傳輸層之材料時之該 電子傳輸層之成膜方法’例如可列舉真空驗法、轉印 法。 作為用於自溶液之成膜之溶劑之例，可列舉電洞注入層 之成膜方法中所列舉之溶劑。 作為防止於藉由塗佈法形成電子傳輸層冑，藉由塗佈法 159549.doc •135· 201223950 成雷 、、士 '入層等有機層時之下層（電子傳輸層）溶解於後 塗佈之層（上層’即電子注入層等有機層）之溶液中所含有 之/合劑的方法’可列舉與電洞注入層之成膜方法中所例示 之方法相同的方法。 電子傳輸層之厚度通常為1 nm〜1 μιη，較佳為2 nm〜500 nm ’更佳為5 nm〜1〇〇 nm 〇 於本發明之電場發光元件包含電子傳輸層之情形時，兩 者可由相同之材料形成，亦可由互不相同之材料形成。兩 層之形成方法或厚度可彼此相同，亦可不同。 <電子注入層> 作為第1有機化合物以外 於本發明之電場發光元件中 _______ 構成電子主入層之材料，可使用公知之材料。作為電子 t入層之材料’例如可列舉：三錢生物ϋ衍生物， 。惡二唾衍生物’ °米唾衍生物，苐酮衍生物，苯酿及其衍生 物’萘酿及其衍生物，蒽醌及其衍生物，四氰基蒽酿二甲 炫及其衍生物衍生物，二苯基二氰基乙烯及其衍生 物聯苯酿衍生物，葱g昆二甲烧衍生物，二苯乙婦基口比嘻 街生物’含有萘1等芳香環之芳香環四幾酸酐，8_經嗤 琳衍生物，將苯㈣錢苯并㈣作為配位子之金屬錯合 物等各種金屬錯合物。 上述材料可為單-成分、或者亦可為包含複數種成分之 組成Γ電洞注人層可為包含上述材料中之—種或兩種以 上之早層構造’亦可為包含彼此為相同組成或不同組成之 複數層之多層構造。作為電子傳輸層之㈣所列舉之材料 159549.doc • 136- 201223950 亦可用於電子注入層。 作為電子注入層之製作方法，例 入層之製作方法所列舉之方法相同之方、乍為電洞注 用自溶液之成膜之方法，例如 、’作為利 〜』列舉•旋、 微凹版塗佈法、凹版塗佈法、棒塗法、法、 管塗佈法、喷塗法、喷嘴塗佈法等塗佈 印刷法、網版印刷法、快乾印刷 層法)，凹版 a丨、土 ▲ 干板印刷法、反轉命 喷墨印刷法等印刷^作為電子注人層之材料2 華性化合物材料時之電子注入層 ·、·、 真空蒸錄法轉印法。 ㈣方法’例如可列舉 作為用於自溶液之成膜之溶劑之例，可列舉電洞注入層 之成膜方法中所列舉之溶劑。 電子注入層之厚度通常為1 nm〜i μιη，較佳為2nm〜500 nm ’更佳為5 nm〜100 nm。 <陰極> 可構成本發明之電場發光元件之陰極係鄰接於發光層、 電：傳輸層、電子注入層等層，具有向該等層供給電子之 功能者。該陰極可為包含單—㈣或複數㈣料之軍層構 亦可為包含彼此為相同組成或不同組成之複數層之多 層構造。於多層構造之情形時，較佳為第丨陰極層與陰極 覆蓋層之2層構造，以及第1陰極層、第2陰極層及陰極覆 蓋層之3層構造。此處，第丨陰極層係陰極之中最靠近發光 層側之層，陰極覆蓋層係於2層構造之情形時覆蓋第〖陰極 層，於3層構造之情形時覆蓋第丨陰極層與第2陰極層的 159549.doc •137· 201223950
屬、金屬氧化物等。
之複合氧化物、及該等之混合物。 上述金屬之碳酸化物、上述金屬 混合物。作為鹼金屬、鹼金屬之 氧化物、鹼金屬之齒化物、鹼金屬之碳酸化物、及鹼金屬 之複合氧化物之例，可列舉：鋰、鈉、鉀、铷、鉋、氧化 鋰、氧化鈉、氧化鉀、氧化铷、氧化铯、氟化鋰、氟化 鈉、氟化鉀、氟化铷、氟化铯、碳酸鐘、碳酸鈉、碳酸 鉀'碳酸铷、碳酸鉋、鉬酸鉀、鈦酸鉀、鎢酸鉀及鉬酸 鎚。作為鹼土金屬、鹼土金屬之氧化物、鹼土金屬之鹵化 物、驗土金屬之碳酸化物、及驗土金屬之複合氧化物之 例，可列舉：鎮、約、錄、鋇、氧化鎖、氧化弼、氧化 錄、氧化鋇、氟化鎂、氟化鈣、氟化鋰、氟化鋇、碳酸 鎂、碳酸鈣、碳酸锶、碳酸化鋇、鉬酸鋇及鎢酸鋇。作為 包含一種以上之鹼金屬之合金及包含一種以上之鹼土金屬 之合金的例、可列舉Li-Al合金、Mg-Ag合金、Al-Ba合 金、Mg-Ba合金、Ba-Ag合金及Ca-Bi-Pb-Sn合金。作為第j 陰極層之材料所列舉之材料與作為構成電子注入層之材料 159549.doc •138· 201223950 所列舉之材料的組成物亦可用作第1陰極層之材料。作為 第2陰極層之材料，可例示與第1陰極層之材料相同之材 料。 作為陰極覆蓋層之材料之例，可列舉：金、銀、銅、 鋁、鉻、錫、鉛、鎳、鈦等低電阻金屬；包含上述低電阻 金屬之合金、金屬奈米粒子、金屬奈米線；氧化錫、氧化 鋅、氧化銦、氧化銦錫（ΙΤΟ)、氧化銦鋅（ΙΖΟ)、氧化鉬等 導電性金屬氧化物；上述導電性金屬氧化物與金屬之混合 物；導電性金屬氧化物之奈米粒子、石墨烯、富勒烯、奈 米碳管等導電性碳。 作為陰極為多層構造時之具體之層構成，例如可列舉：
Mg/Al、Ca/Al、Ba/Al、NaF/Al、KF/A1、RbF/Al、 CsF/Al、Na2C03/Al、K2C03/A卜 Cs2C03/A1等第 1陰極層 與陰極覆蓋層之2層構造；
LiF/Ca/Al ' NaF/Ca/Al ' KF/Ca/Al ' RbF/Ca/Al ' CsF/Ca/Al ' Ba/Al/Ag、KF/Al/Ag、KF/Ca/Ag，K2C03/Ca/Ag等第 1 陰極 層、第2陰極層及陰極覆蓋層之3層構造（此處，符號「/」 表示各層鄰接）。 再者，第2陰極層之材料較佳為對於第1陰極層之材料具 有還原作用之材料。此處，材料間之還原作用之有無及程 度可根據例如化合物間之鍵解離能（ArH。）而估計。即，於 利用構成第2陰極層之材料之對於構成第1陰極層之材料的 還原反應中，於如鍵解離能為正之組合之情形時，可以說 第2陰極層之材料對於第1陰極層之材料具有還原作用。鍵 159549.doc • 139· 201223950 解離能可參照例如「電化學便覽第5版」（丸善，觸年發 =)、「熱力學資料庫MALT」（科學技術社，1992年發行） 作為陰極之製作方法，可利用公知之各種方法可例示 真空蒸鑛法、濺鑛法及離子鐘法等。於使用金屬、金屬之 氧化物、氟化物或碳酸化物作為陰極之材料之情形時，較 :使用真空蒸鍍法。於使用高沸點之金屬氧化物金屬複 合氧化物、氧化銦錫（ITO)等導電性金屬氧化物中之任— 者作為陰極之材料之情形時，較多使用濺鐘法或離子鐘 法。於使與異種材料之組成物成膜而製作陰極之情形時， 例如可利用共蒸鍍法、濺鍍法或離子鍍法。於使用金屬奈 米粒子、金屬奈米線、0電性金屬氧化物之奈米粒子： 為陰極覆蓋層之材料的情形時，較佳為#用自溶液之成膜 之方法》其中，於使作為陰極之材料之包含低分子有機物 與金屬、金屬之氧化物、金屬之氟化物、或金屬之碳酸化 物的組成物成膜之情形時，較佳為共蒸鍍法。 陰極之厚度之最佳值根據所使用之材料、層構造而不 同。第1陰極層之厚度通常為0.5 nm〜20 nm。陰極覆蓋層 之厚度通常為10 nm〜1 μπι之範圍。例如當將38或(^用於 第1陰極層，將Α1用於陰極覆蓋層時，第i陰極層@&或(：3) 之厚度較佳為2 nm~10 nm’陰極覆蓋層（A1)之厚度較佳為 nm〜500 nm。當將NaF或KF用於第1陰極層，將Ai用於 陰極覆蓋層時，第1陰極層（NaF或KF)之厚度較佳為1 nm〜8 nm ’陰極覆蓋層（A1)之厚度較佳為10nm〜5〇〇nm。 159549.doc •140- 201223950 當於本發明之電場發光元件中使用透光性電極作為陰極 時，陰極覆蓋層之可見光透過率通常為4〇%以上較佳為 50’°以上。作為將可見光透過率調整成40°/。以上之方法， 例如可列舉以下方法：使用氧化銦錫（ITO)、氧化銦鋅 (IZO)、氧化鉬等導電性金屬氧化物作為陰極覆蓋層之材 料的方法，使用金、銀、銅、銘、絡、錫H低電阻金 屬，及包含上述低電阻金屬之合金作為陰極覆蓋層之材 料，且將陰極覆蓋層之厚度調整成30 nm以下之方法。若 列舉後者之調整例之更具體的例，則於使用Ba作為第丨陰 極層之材料、將第i陰極層之厚度設為5 nm、使用A1作為 第2陰極層之材料、使用Ag作為陰極覆蓋層之材料、將陰 極覆蓋層之厚度设為15 nm的陰極構造之情形時，陰極之 可見光透過率通常達到50%左右。 為了提昇自陰極側之透光率’亦可於陰極上(當設置隋 極覆蓋層時於陰極覆蓋層上）設置抗反射層。抗反射層Z 材料較佳為折射率為1>8〜3.Q左右之材料，更佳為加、 ZnSe或W03。抗反射層之厚度根據材料之組合而不同，但 通常為1〇nm〜15〇nm之範圍。例如，於使Ba積層5nm而形 成第1陰極層’使Ag積層15 nm而形成陰極覆蓋層之情形 時，若使作為抗反射層之叫與陰極覆蓋層相連而積層Η nm，則自發光層側之透光率提昇ι〇%左右。 <絕緣層> ，本發明之電場發光元件亦可具有絕緣層。絕緣層之厚度 通常為5 nm以下。絕緣層具有提昇與電極之密接性、改盖 159549.doc 201223950 自電極之電荷(即電洞或電子)注入、防止與鄰接層之混合
等功能。作為上述絕緣層之材料，例如可列舉：金屬氟I 物、金屬氧化物、及有機絕緣材料（例如：聚曱基丙稀酸 甲酯）。作為設置有絕緣層之電場發光元件，例如可列舉 將絕緣層鄰接於陰極而設置者、以及將絕緣層鄰接於陽極 而設置者。 <電場發光元件之製造方法> 本發明之電場發光元件可藉由例如於基板上依次積層電 極及構成電場發光元件之各層而製造。具體而言，可藉由 如下方式製造：於基板上設置陽極，視需要於陽極上設置 電’同/主入層、電洞傳輸層等層，然後於其上設置發光層， 視需要於發光層上設置電子傳輸層、電子注入層等層，然 後於其上設置陰極。 可使用本發明之電場發光元件製造顯示裝置。該顯示裝 置例如具備本發明之電場發光元件作為丨個像素單元。像 素單元之排列之態樣例如可設為電視機等顯示裝置中通常 所採用之排列，可設為將複數個像素排列於共同之基板上 之態樣。於本發明之裝置中’基板上所排列之像素視需要 可形成於由觸排所規定之像素區域内。 顯示裝置視需要可具有密封構件。作為設置密封構件之 位置，例如可列舉如隔著電場發光元件之發光層等與基板 成為相反側之位置，顯示裝置視需要可具有彩色濾光片或 勞光轉換據光片等濾'光片、像素之驅動所需之電路及配線 等用以構成顯示裝置之任意的構成要素。 159549.doc •142· 201223950 <光電轉換元件> 以下對本發明之光電轉換元件進行說明。本發明 轉換元件係包含本發明之第1有機化合物的光電轉換元 =發明之光電轉換元件係本發明之積層構造體之較佳 本發明之光電轉換元件通常具有第】電極、第2電極、電 荷分離層。電荷分離層係位於第丨電極與第2電極之間。光 電轉換元件亦可於第1電極與第2電極之間具備電荷分離層 以外之任意之構成要素。本發明之光電轉換元件可具有包 含第1有機化合物之層作為電荷分離層，亦可具有包含第工 有機化合物之層作為該任意之構成要素。當本發明之光電 轉換兀件含有包含第!有機化合物之層作為電荷分離層以 外之構成要素時，包含第1#機化合物之層之存在位置例 如可列舉電荷分離層與第lt極之間、及/或電荷分離層與 第2電極之間。 於本發明之光電轉換S件之電荷分離層中，通常包含電 子供應性化合物與電子接受性化合物。作為電子供應性化 «物例如可列舉共輛高分子化合物’作為該共輛高分子 化合物’例如可列舉含有π塞吩二基之共軛高分子化合物及 含有苐一基之共軛咼分子化合物。作為電子接受性化合 物，例如可列舉富勒烯及富勒烯衍生物。 本發明之光電轉換元件通常形成於支撐基板上。支撐基 板’、要不阻礙光電轉換元件之特性即可，例如可列舉玻璃 基板及可撓性基板（例如：膜基板及塑膠基板）。 159549.doc •143- 201223950 本發明之光電轉換元件可藉由公知之方法，例如Synth. Met·，102, 982 (1999)中所記載之方法或 Science，270, 1789 (1995)中所記載之方法而製造。 實施例 以下，根據實施例及比較例更具體地說明本發明。 所合成之有機化合物之結構分析係使用Varian公司製造 之 300 MHz 的 NMR(Nuclear Magnetic Resonance，核磁共 振）光譜儀，並藉由1h-nmr*13c-nmr分析而進行。此時， 使試樣溶解於可溶解其之氘代溶劑中進行分析。 於所合成之有機化合物為多分散之情形時，於以下之條 件下測定分子量。重量平均分子量（Mw)及數量平均分子量 (Μη)係使用凝膠滲透層析儀（GPC)(東曹（Tosoh)股份有限公 司製造：HLC-8220GPC)，作為聚苯乙烯換算之數量平均 分子量及重量平均分子量而求出。使試樣以達到約0.5重 量％之濃度之方式溶解於四氫呋喃中，然後向GPC中注入 50 pL。作為GPC之流動相，使用四氫0夫鳴，以0.5 mL/分 之流速流動。 [參考例1] 2,7-二溴-9,9-雙（3-乙氧基羰基-4-羥苯基）-蕹（以下，稱為 「化合物（A)」）之合成 將2,7-二溴-9-苐酮（52.5 g)、水楊酸乙酯（154.8 g)、及疏 基乙酸（1.4 g)加入至300 mL燒瓶中，並進行氮氣置換。向 其中添加甲磺酸（630 mL)，於75°C下將混合物攪拌一夜。 將混合物放置冷卻，然後添加至冰水中攪拌1小時。將所 159549.doc -144- 201223950 生成之固體濾除，然後利用經加熱之乙腈進行清洗。使已 清洗完之該固體溶解於丙鲷中，自所獲得之丙酮溶液使固 體再結晶，並將其濾除，藉此獲得作為固體之化合物 (A)62.7 g。 [化 89]
C02Et [參考例2] 2-(4,4,5,5-四曱基-1，3,2-二氧雜硼烷_2_基）_9,9_二辛基第 (以下，稱為「化合物（B)」）之合成 參考以下之公知文獻進行合成。 文獻.The Journal of PhySicai chemistry B 2000，104, 9118-9125 [化 90]
[實施例1] 2-(對甲苯磺酸酯-曱基）_ΐ8·冠-6-醚（以下，稱為「化合物 (C)」）之合成 將 2-(羥甲基）-18-冠-6-醚 97 g，6.70 mmol)加入至 100 159549.doc •145· 201223950 mL燒瓶中，利用注射器添加四氫呋喃（5爪匕）及氫氧化鈉水 溶液（氫氧化納0.343 g，水2.00 mL)e向其中添加4_甲苯續 醯氣（1.41 g，7.37 mmol)之四氫咬喃溶液（5 〇〇 ‘），於室 溫下搜拌7小時。向混合物中添加三乙胺（1⑽叫，於室 溫下進而攪拌1小時。向混合液中添加利用二噁烷稀釋12 mol/L鹽酸所製備之4 mol/L鹽酸·二噁烷溶液（2 〇〇 mL)，然 後加入乙酸乙酯（150 mL)。使用分液漏斗，利用〇j M鹽 酸水（15.0 mL)對有機層清洗丨次，利用純水（15 〇 mL)清洗 2次，然後向有機層中添加硫酸鎂。將活性氧化鋁裝入矽 藻土過濾器十，使經清洗之有機層通過氧化鋁，藉此去除 鹽’然後將溶出液加以濃縮，藉此獲得化合物（C)(i 78 g，3.97 mmol，產率為 59.2%)。 [化 91]
(C) 化合物（E)之合成 將化合物（A)(1.50 mmol，0.979 g)、化合物（c)(3 3 mmol，1.48 g)、碳酸鉀（1〇·5 mmol，2.00 g)及乙猜（3〇 〇 mL)加入至100 mL燒瓶中，於80°C下攪拌7小時。將混合 液於室溫下放置冷卻。使混合液通過裝入至;6夕藻土過遽器 中之活性氧化鋁，藉此去除鹽，然後將溶出液加以濃縮， 159549.doc •146- 201223950 藉此獲得化合物（D)(1.37 g)。 使化合物（D)(603 mg)、化合物（Β)(1·10 mmol，568 mg) 及碳酸If (20 mmol，2.76 g)溶解於二°惡烧·水（40.0 mL， 6.00 mL)中並使氬氣起泡。其後，一面使氬氣流動，一面 添加 Pd(PPh3)4(0.0250 mmol，28.9 mg)，然後昇溫至 80°C 為止。7小時後，將反應液放置冷卻至室溫為止。其後， 添加 Et2NCS2Na，3H20 水溶液（5.00 g，水5.00 mL)，並進行 攪拌至可目視黑色粉末為止。 其後，添加四氫呋喃（200 mL)而獲得混合液。藉由使混 合液通過裝入有活性氧化鋁之矽藻土過濾器而去除鹽，然 後將溶出液加以濃縮。利用氧化鋁管柱對所獲得之殘渣進 行精製（展開溶劑為己烷/乙酸乙酯）。對所獲得之溶液進行 過濾後，進行減壓濃縮，藉此獲得化合物（E)(330 mg， 0.181 mmol) ° [化 92]
159549.doc -147- 201223950 [化 93] n0ct>J30ct "Octv^lOct (B) + (D)
[實施例2] 2,7-二溴-9,9_雙（3-曱氧基羰基-4,5-二羥苯基）苐（以下，稱 為「蕹衍生物（F)」）之合成 使 2,3-二羥基苯曱酸甲酯（101.32 g，0.602 mol)及 2,7-二 漠-9-薙酿1(34.1 g，0.100 mol)溶解於甲續酸（350 mL)中， 並添加酼基乙酸（1.00 mL)，然後於90°C下攪拌19小時《恢 復至室溫後，將反應液注入至冰水（2 L)中並濾取所析出之 固體，利用經加熱之乙腈（300 mL)清洗4次，然後進行減 壓乾燥，藉此獲得粗產物（60.5 g) ^又，與以相同方式製 備之粗產物（12.8 g)混合，利用丙酮（1200 mL)進行清洗， 藉此獲得經精製之苐衍生物（F)(37.〇〇 g)。 [化 94]
化合物（H)之合成 159549.doc •148· 201223950 將苐衍生物（F)(1.31 g，2.00 mmol)及五乙二醇二曱苯續 酸酯（2.41 g ’ 4.40 mmol)加入至100 mL燒瓶中，利用氬氣 對該燒瓶内之氣體進行置換。向混合液中添加脫水乙腈 (30 mL)及碳酸鉀（2〇.〇 mmol ’ 2.76 g)，將所獲得之混合物 昇溫至80°C後’攪拌9小時。將反應液放置冷卻至室溫為 止。其後，使添加四氫呋喃（200 inL)而獲得之混合液通過 裝入至矽藻土過濾器中之活性氧化鋁，藉此去除鹽，然後 將溶出液加以濃縮，藉此獲得化合物（G)(1 〇6 g)。 使化合物（G)(530 mg)、化合物（B)(11〇 mm〇1，568 mg) 及碳酸鉀（20.0 mmol，2.76 g)溶解於二噁烷.水（4〇 〇 mL， 6.00 mL)中，並使氬氣起泡。其後，一面使氬氣流動，一 面添加 Pd(PPh3)4(0.0250 mmol，28_9 mg)，然後昇溫至 80°C為止。2小時後，將反應液放置冷卻至室溫為止。其 後，添加 Et2NCS2Na.3H2〇 水溶液（5.〇〇 g，水5 〇〇 mL)。向 其中添加四氫呋喃（200 mL)而獲得混合液。藉由使混合液 通過裝入至石夕藻土過遽器中之氧化紹而去除鹽，然後將溶 出液加以濃縮。利用氧化銘管_所獲得之誠進行精製 (展開溶劑為己院/乙酸乙自旨對所獲得之溶液進行過遽 後，進行減壓濃縮，藉此獲得化合物（H)(22〇 mg，〇131 mmol) 〇 159549.doc 149- 201223950 [化 95]
[化 96]
[實施例3] 三聚物铯鹽（以下，稱為「化合物（I)」）之合成 將化合物（Ε)(〇·〇822 mmol，150 mg)、CsOH，H2〇(〇』22 mmol，138 mg)水溶液（2.00 mL)、曱醇（10.0 mL)及四氫0夫 喃（20.0 mL)導入至二口燒瓶中，於65°C下加熱8小時。其 後，對溶劑進行減壓濃縮並去除後，利用氫氧化铯水溶液 (400 mg’水1〇〇 mL)清洗殘渣，藉此獲得化合物⑴(9〇 〇 mg)。 159549.doc -150- 201223950 [化 97]
MeOH THF (E) + CsOH*HzO - h2o [實施例4] 三聚物铯鹽（以下，稱為「化合物（J)」）之合成 將化合物（H)(0.0822 mmol，150 mg)、CsOH.H2〇(〇.822 mmol，138 mg)水溶液（2.00 mL)、甲醇（10.0 mL)及四氫 '•夫 喃（20.0 mL)導入至二口燒瓶中，於65°C下加熱8小時。其 後’對溶劑進行減壓濃縮並去除後，利用氫氧化铯水溶液 (400 mg ’水100 mL)清洗殘渣，藉此獲得化合物（J)(150 mg) 〇 [化 98]
[參考例3 ] 聚胺基甲酸酯鈉鹽（非共扼離子Na)之合成 將込3-丁二醇（1.0 g)、二月桂酸二丁基錫（7.5 mg)及二羥 159549.dc -151 - 201223950 曱基丙酸（0·5 g)加入至100 mL燒瓶中，並添加NN _ m ’一甲基 甲醢胺（50 mL)，然後於90°C下攪拌30分鐘。添加異佛爾 酮二異氰酸酯（3.3 g)，於90°C下加熱3小時。使溫产 卜降 至60 °C為止’然後添加1 Μ氫氧化納水溶液進行中和。 60°C下進一步攪拌1小時後，將溶劑餾去，藉此獲得白色 之固體（2.0 g)。以下，將所獲得之聚胺基曱酸酯鈉鹽稱為 「非共輛·高分子化合物1」。非共輛高分子化合物1包含由 式（W)所表示之重複單元。 [化 99]
H； —C 9«3 2 h2 | h2 -c -c—c -〇- C〇2Na (W) [實施例5] <電場發光元件> 於將作為陽極之ITO成膜圖案化而成之玻璃基板之IT〇 陽極上，塗佈電洞注入材料溶液，並藉由旋塗法以厚度達 到60 nm之方式形成電洞注入層。 於氮氣環境下’將形成有電洞注入層之玻璃基板於 200°C下加熱10分鐘，然後使基板自然冷卻至室溫為止， 從而獲得形成有電洞注入層之基板。 此處，作為電洞注入材料溶液，使用Starck-V TECH(股 份）製造之PEDOT : PSS溶液（聚（3,4-乙烯二氧噻吩）.聚苯乙 稀場酸，產品名：Baytron)。 將電洞傳輸性高分子材料與二甲苯加以混合，獲得電洞 159549.doc •152· 201223950 傳輸性高分子材料之含有比例為0.60重量％之電洞傳輸層 形成用組成物》 此處，電洞傳輸性高分子材料係藉由以下之方法而合 成。 向裝備有回流冷卻器及頂置式攪拌器之1L之三口圓底 燒瓶中添加2,7-雙（1，3,2-二氧雜硼雜環戊烯）·9,9·二（1-辛 基）苐（3.863 g’7.283 mmol)、N，N-二（對溴苯基）_Ν-(4-( 丁 烧-2·基）苯基）胺（3.177 g’ 6.919 mmol)及二（4-溴苯基）苯 并環丁烧胺（156.3 mg，0.364 mmol)。繼而，添加甲基三 辛基氣化錢（Aldrich製造’商品名為Aliquat336(註冊商 標）)（2.29 g) ’ 然後添加甲苯50 mL。添加PdCl2(PPh3)2(4.9 mg)後，將混合物於105°C之油浴中攪拌15分鐘。添加碳酸 納水溶液（2.0 Μ ’ 14 mL)，將所獲得之混合物於i〇yc之 油浴中攪拌16.5小時。繼而，添加笨基硼酸（〇 5 g)，將所 獲得之混合物攪拌7小時。去除水層，然後利用水5〇 ^^匕對 有機層進行清洗。使有機層返回至燒瓶中’添加二乙基二 硫胺甲酸鈉水溶液（0.75 g，水5〇 mL)。將所獲得之混合物 於85°C之油浴中授拌16小時。去除水層，然後利用i〇〇 mL 之水將有機層清洗3次，繼而通過矽膠及氧化鋁之管柱。 使用甲苯作為溶離劑，回收所溶出之包含聚合物之甲苯溶 液。繼而’將所回收之上述甲苯溶液注人至甲料而使聚 口物沈殿。使所沈搬之聚合物再次溶解於甲笨中，將所獲 得之甲苯,合液庄入至甲醇中而使聚合物再次沈殿。於6〇。〔 下對所沈殿之聚合物進行真空乾燥，獲得電洞傳輸性高分 159549.doc •153· 201223950 子材料4.2 g。根據凝膠滲透層析儀，所獲得之電洞傳輸性 高分子材料之聚苯乙烯換算的重量平均分子量為 1.24><105’分子量分佈指數（Mw/Mn)為2.8。 於上述所獲得之形成有電洞注入層之基板的電洞注入層 上，藉由旋塗法而塗佈電洞傳輸層形成用組成物，從而獲 得厚度為25 nm之膜。 於氮氣環境下，將設置有該膜（電洞傳輸層）之基板於 200°C下加熱15分鐘，使該膜不熔化後，自然冷卻至室溫 為止，從而獲得形成有電洞傳輸層之基板。 繼而’將發光高分子材料（Sumation(股份）製造，商品 名：Lumation BP3 61)與二曱苯加以混合，獲得發光高分 子材料之含有比例為1.4重量％之發光層形成用組成物。 於上述所獲得之形成有電洞傳輸層之基板的電洞傳輸層 上，藉由旋塗法而塗佈發光層形成用組成物，從而獲得厚 度為80 nm之膜。 於氮氣環境下，將設置有該膜（發光層）之基板於130°C 下加熱15分鐘，使溶劑蒸發後，自然冷卻至室溫為止，從 而獲得形成有發光層之基板。 將曱醇與化合物（I)加以混合，獲得化合物（I)之含有比例 為0.40重量％之組成物。 於上述所獲得之形成有發光層之基板的發光層上，藉由 旋塗法而塗佈上述組成物，從而獲得厚度為10 nm之膜。 於氮氣環境下，將設置有該膜（電子注入層）之基板於 130°C下加熱15分鐘，使溶劑蒸發後，自然冷卻至室溫為 159549.doc •154· 201223950 止’從而獲得形成有包含化合物⑴之層之基板。 將上述所獲得之形成有包含化合物⑴之層之基板插入至 真空裝置内，藉由真空蒸鍍法使A1以達到8〇 nm2厚度之 方式成膜，而形成陰極，從而製成積層構造體1。 將上述所獲得之積層構造體1自真空裝置中取出，於氣 氣環境下，利用密封玻璃與2液混合型環氧樹脂進行密 封，從而製成電場發光元件i。 [實施例6] 除使用化合物（J)代替化合物（j)，及將曱醇與化合物⑴ 加以混合，獲得化合物⑴之含有比例為〇 2〇重量％之組成 物以外，以與實施例5相同之方式製作電場發光元件2。 [比較例1] 除使用非共概南分子化合物1代替化合物（〗），及將甲醇 與非共軛高分子化合物1加以混合，獲得非共軛高分子化 合物1之含有比例為〇.20重量％之組成物以外，以與實施例 5相同之方式製作電場發光元件C1。 [比較例2] 除未形成包含化合物（I)之層以外，以與實施例5相同之 方式製作電場發光元件C2。 對上述所獲得之電場發光元件}、2、ci及C2施加10 V 之正向電壓，測定發光亮度與發光效率。將結果示於表 159549.doc -155· 201223950 [表i] 電子注入層中之有機化合物 發光亮度 (cd/m2) 發光效率 (cd/A) 實施例5 (電場發光元件1) 化合物ω 7100 4.92 實施例6 (電場發光元件2) 化合物⑺ 14000 8.23 比較例1 (電場發光元件C1) 非共軛離子Na (非共軛高分子化合物1) 10 1.5 比較例2 (電場發光元件C2) 無 0.8 0.1 如根據表1而明確般，包含本發明之第1有機化合物之電 場發光元件與不含該等有機化合物之電場發光元件相比， 發光亮度及發光效率顯著優異。 本發明之第1有機化合物作為電荷注入材料、電荷傳輸 材料等有機電致發光元件等電場發光元件之材料，可提昇 電場發光元件之發光亮度，因此有用。又，作為有機薄膜 太陽電池等光電轉換元件之材料，可期待使光電轉換元件 之光電轉換效率提昇。進而，作為穩定之有機電解質，亦 可期待用於電解反應或電容器等用途。本發明之第2有機 化合物作為第1有機化合物之前驅物質有用。 159549.doc 156-

Claims (1)

  1. 201223950 七、申請專利範圍： -種有機化合物’其包含由式⑴所表示之 [化1] 兀’ (^21 -R14 (1) (式中’ R1為（2+n1)價之有機基； η1為1以上之整數； 之有機基；於存在 同’亦可不同； 時，各個構成單元 R2為包含由式（2)所表示之基之1價 複數個R之情形時，各個R2彼此可相 於存在2個以上之構成單元之情形 彼此可相同，亦可不同） [化2] ~(R3)^-{(R4)n3-V1}n4(M1)a(Z1)b (2) (式中， Ml為選自由週期表之第1族、第2族及第4族〜第13族之 金屬陽離子’可具有取代基之錄陽離子，具有取代基之 鱗陽離子’具有取代基之疏陽離子，具有取代基之氧化 銃陽離子，以及具有取代基之_離子所組成之群中的 陽離子；於存在複數個M】之情形時，各個Μι彼此可相 同，亦可不同； 為含有1個或2個以上可包合陽離子之環狀結構之 (1 η )價的有機基，環狀結構内含有氧原子及硫原子之 159549.doc 201223950 一者或兩者，該等原子之總數為4個以上；於 個R3之情形時，各個R3彼此可相同，亦可不同存在複數 R4為2價之有機基；於存在複數個…之 R4彼此可相同，亦可不同； 月，、’各個 Y1 為-C02·、_s〇2-、_s〇3·、·ρ〇32-或-BRa 數個Y1之情形時，各個Y1彼此可相同；存在複 J不同； V為氫原子或1價之有機基；Ra之一 邯分或全部可相 互鍵結而形成環，各個Ra彼此可相同，亦可不门 z1為抗衡陰離子；於存在複數個zl η 又匱形時，各個Ζι 彼此可相同，亦可不同； η為〇以上之整數； η3為0或1 ;於存在複數個η3之情形 々寻，各個η3彼此可 相同，亦可不同； π為0以上之整數； a為大於〇之數； b為〇以上之數； 於η丨=1 時，1 ; 於A 2時’選自複數個^中之"固以上之i以上， 且選自複數個η4中之1個以上之n4gUx上； 於存在2個以上之構成單元之情形時，各個構成單元 彼此可相同，亦可不同）。 2. 如請求項【之有機化合物，纟中R1為可具有取代基之 (2+n1)價之芳香族基。 3. 如請求項M2之有機化合物，其中M1為選自由^、 159549.doc 201223950 Na+、Κ+、Rb+、Cs+及（R5)4N+所組成之群中之陽離子， (式中’ R5為氫原子或i價之有機基；R5中之全部或一 部分可相互鍵結而形成環，各個R5彼此可相同，亦可不 同）。 4. 如清求項1之有機化合物，其中R3中所含有之環狀結構 為選自由穴狀配體、球狀配體、盒狀配體、環狀糖及冠 醚所組成之群中之環狀結構。 5. 如請求項1之有機化合物，其中γι為c〇2-。 6. 如請求項1之有機化合物，其係由式（3)所表示之有機化 合物， [化3] Χ1_^1__χ2 (3) (式中， X及X2分別獨立為氫原子、可具有取代基之烷基或可 具有取代基之芳基； R、R2及η1之含義與上述相同）。 7. 如吻求項6之有機化合物，其中由式（3)所表示之有機化 σ物係由式（4)所表示之有機化合物， [化4] χ1^Ρ~χ2 (4) (R2/UR6)ne 159549.doc 201223950 (式中， χ1、Χ2及R2之含義與上述相同； R為氫原子或1價之有機基； η5為1或2 ; η6為〇或1 ; 其中，n5+n6==q。 8.如請求項7之有機化合物，其中由式（4)所表示之有機化 合物係由式（5)所表示之有機化合物， [化5]
    (式中， X X、R 'M1、！!5及η6之含義與上述相同； Ε為氧原子或硫原子；各個Ε彼此可相同，亦可不同； R7為2價之有機基；各個R7彼此可相同，亦可不同； η為2以上之整數 彼此可相同，亦i 5 ;於存在複數個η 1之情形時 彼此可相同’亦可不同）。 如請求項7之有機化合物，其中由式（4)所表示 合物係由式（6)所表示之有機化合物， ’各個η 之·有機化 159549.doc 201223950 [化6]
    ⑹ E R M、n5及η6之含義與上述相同； 此;價之有機基；於存在複數個Q之情形時， 彼此可相同，亦可不同； V =價之有機基；各個R8彼此可相同，亦可不同； 2科或丨價之有機基；於存在複數個r9之情形 時，各個R彼此可相同，亦可不同，· η8為3以上之整數；於存在複數個^ 彼此可相同，亦可不同； ’ n 二為0或1;於存在複數個n9之情形時，各個 相同，亦可不同）。 10. 如請求項1之有機化合物， 單元， 其包含由 式<(7)所表示之構成 [化7]
    (r2I〇(r10), 159549.doc (7) 201223950 (式中， r2之含義與上述相同； R10為氫原子或1價之有機基； η10為1或2 ; η11為0或1 ; 其中，nl〇+nll = 2 ; 於存在2個以上之構成單元之情形時’各個構成單元 彼此可相同，亦可不同）。 11.如印求項10之有機化合物，其中由式（7)所表示之構成單 兀係由式（8)所表示之構成單元， [化8]
    ⑻ R丨。、Μ丨、η丨。及，之含義與上述相同； G為氧原子或硫原子；各個〇彼此可相 Rn Α ^ J ^ R ； 為2價之有機基；各個Rn彼此可相同， n,2A?LV u 乃 J 小冋； 為2M上之整數；於存在複數個之情形時， n彼此可相同，亦可不同； 各個 :存在2個以上之構成單元之情形時， 彼此可相同，亦可不同）。 偁成h 159549.doc -6 - 201223950 示之構成單 12.如請求項10之有機化合物，其中由式（7)所表 元係由式（9)所表示之構成單元， [化9]
    ^ Ύ ^。、^、丨❶及^丨之含義與上述相同； T為2價之有機基；於存在複數個了之情形時，各個τ彼 此可相同，亦可不同； 為2價之有機基；各個R!2彼此可相同’亦可不同； R13為氫原子或丨價之有機基；於存在複數個r13之情形 時，各個R13彼此可相同，亦可不同； 為上之整數，於存在複數個η13之情形時，各個 η彼此可相同，亦可不同； 為〇或1 ’於存在複數個η14之情形時，各個η14彼此 可相同，亦可不同； :子在2個以上之構成單元之情形時，各個構成單元 彼此可相同’亦可不同)。 13·種積層構造體，其包含如請求項1至12中任-項之有 機化合物。 159549.doc 201223950 項 14. 一種電荷注入材料及/或電荷傳輸材料其包含如請求 1至12中任一項之有機化合物。 15. -種電場發光元件，其包含如請求項ji2中任一項之 有機化合物。 至12中任一項之 16. —種光電轉換元件，其包含如請求項i 有機化合物β 17· —種有機化合物，其由式（1〇)表示， [化 10]
    (10) Ε為氧原子或硫原子；各個Ε彼此可相同，亦可不同； R6為氫原子或1價之有機基； R為2價之有機基；各個r7彼此可相同亦可不同 η5為1或2 ; η6為0或1 ; 其中，η5+η6=2 ; η7為2以上之整數；於存在複數個η7之情形時，各個η? 彼此可相同，亦可不同； X及X4分別獨立為氫原子、氯基、溴基、碘基、對甲 苯磺酸醋基、1敗甲磺酸酿基、甲磺酸黯基^硼酸殘 159549.doc 201223950 基、硼酸烷基醚殘基、可具有取代基之烷基或可具有取 代基之芳基； R為1價之有機基；於存在複數個rM之情形時，各個 R彼此可相同，亦可不同）。 18· —種有機化合物，其由式（11)表示， [化 11]
    E為氧原子或硫原子；各個E彼此可相同，亦可不同； Q為2價之有機基；於存在複數個Q之情形時各個卩 彼此可相同，亦可不同； r6為氫原子或1價之有機基； 為2價之有機基，各個r8彼此可相同，亦可不同； R為氫原子或1價之有機基；於存在複數個R9之情形 時，各個R9彼此可相同，亦可不同； i5Rl5為1價之有機基；於存在複數個Rl5之情形時，各個 R 5可相同，亦可不同； 2及X分別獨立為氫原子、氣基、溴基、峨基、對甲 苯磺酸S曰基、三氟曱磺酸酯基、甲磺酸酯|、硼酸殘 159549.doc 201223950 可具有取代基之烷基或可具有取 基、硼酸烷基醚殘基、 代基之芳基； η5為1或2 ; η6為0或1 ; 其中，η5+η6=2 ; η為3以上之整數；於存在複數個η8之情 彼此可相同，亦可不同； 谷個η 二9為0或1 ;於存在複數個η9之情形時，各個彼此可 相同，亦可不同）。 了 19 一種有機化合物，其包合由― Hbl2] 由式（12)所表不之構成單元，
    (12) G:氧原子或硫原子；各個g彼此可相同 R::為氫原子或1價之有機基； ^為2價之有機基；於存在複數個Rn之 R彼此可相同，亦可不同； ，亦可不同； 情形時，各個 16為1價之有機基；於存在複數個R16之 R彼此可相n 子目冋’亦可不同； n1C)為 1 或 2 ; 情形時，各個 159549.doc 201223950 η11為0或1 ; η12為2以上之整數； η彼此可相同，亦可不 於存在複數個η!2 同； 之情形時，各個 ’各個構成單元 之構成單元， 於存在2個以上之構成單元之情形時 彼此可相同，亦可不同）。 2〇· -種有機化合物，其包含由式〇3)所表示 [化 13]
    (13) 可不同； 各個Τ彼 G為氧原子或硫原各個G彼此可相同，亦 Τ為2價之有機基；於存在複數個τ之情形時 此可相同，亦可不同； R1G為氫原子或1價之有機基； 有機基;於存在複數個Rl7之情形時，各個 R彼此可相同，亦可不同； '2:為2價之有機基；各個r2。彼此可相同，亦可不同； R為虱原子或！價之有機基；於存在複數個R21之情形 159549.doc • 11 - 201223950 亦可不同； 時，各個R21彼此可相同 η”為J或2 ; 其 t，n10+n"=2 ; η為3以上之整數；於存在複數個^ η彼此可相同，亦可不同； 匱形時，各個 η為〇或1;於存在複數個ηΜ之情形時 … 可相同，亦可不同. 個η彼此 於存在2個 彼此可相同， 以上之構成單元之情 亦可不同）。 形時 各個構成單元 159549.doc -12- 201223950 四、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： (R% I, ――R1— — (1) 159549.doc
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