JP4830294B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の作製方法、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Description
CE−(Lm1−Am2)n
〔式中、CEは、クラウンエーテル誘導体残基、Aは、前記一般式(2)、(3)または(4)で表される基、または芳香族複素環基を表す。Lは、単結合または2価の連結基を表すが、該Lが複数の場合、前記Lは同一でも異なっていてもよい。nは、1〜10の整数、m1、m2は、各々独立に、1〜nの整数を表す。〕
2.前記陽イオンが金属陽イオンを表し、錯陽イオンが金属錯陽イオンであることを特徴とする前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明に係る一般式(1)で表されるクラウンエーテル誘導体について説明する。
ここで、クラウンエーテル誘導体とは、岩波理化学辞典第5版(1998年岩波書店発行、編集 長倉三郎 他)記載の「クラウンエーテル」の定義に規定されているように、環状エーテル+空孔内に包接する機能を有するものの化合物の総称である。
一般式(1)で表されるクラウンエーテル誘導体において、Aで表される蛍光性化合物残基は、下記に記載の蛍光性化合物から任意の位置に結合子を付与して生成した部分構造を有する基であることが好ましい。
本発明に用いられる蛍光性化合物(蛍光発光を示す化合物ともいう)としては、蛍光量子収率が高い部分構造を有する、蛍光性有機分子が好ましく、例えば、従来公知のクマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンゾアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、希土類錯体系蛍光体、その他公知の蛍光性化合物等などが挙げられるが、本発明で特に好ましく用いられるのは、上記一般式(2)、(3)または(4)で表される蛍光性化合物残基を有する化合物(誘導体ともいう)である。
上記の一般式(2)のAr2、Ar3、一般式(4)のAr4、Ar5で各々独立に表されるアリール基としては、例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等が挙げられる。
一般式(1)で表されるクラウンエーテル誘導体において、Aで表されるリン光性化合物残基として好ましく用いられる基は、上記一般式(2)、(3)または(4)で表される蛍光性化合物残基と同義である。
本発明に係る一般式(1)で表されるクラウンエーテル誘導体において、Lで表される2価の連結基としては、アルキレン基(例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン基、エチルエチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、2,2,4−トリメチルヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、シクロヘキシレン基(例えば、1,6−シクロヘキサンジイル基等)、シクロペンチレン基(例えば、1,5−シクロペンタンジイル基など)等)、アルケニレン基(例えば、ビニレン基、プロペニレン基等)、アルキニレン基(例えば、エチニレン基、3−ペンチニレン基等)、アリーレン基などの炭化水素基のほか、ヘテロ原子を含む基(例えば、−O−、−S−等のカルコゲン原子を含む2価の基、−N(Ra)−基、ここで、Rは、水素原子またはアルキル基を表し、該アルキル基は、一般式(1)で表されるクラウンエーテル誘導体が有してもよい置換基として挙げられているアルキル基と同義である)等があげられる。
3.6g(10mmol)のジベンゾ18クラウン6を15mlのクロロホルムに加え、15分間撹拌した。この溶液に、3.5g(20mmol)のN−ブロモスクシンイミドを加え、さらに3時間撹拌を行った。反応終了後、沈殿物を濾取しクロロホルム/2−メトキシエタノールから再結晶を行い、ジブロモ体5.0g(97%)を得た。
本発明に係る一般式(1)で表されるクラウンエーテル誘導体の包接体(単に、包接体ともいう)、ここで、包接体とは、クラウンエーテル誘導体が、分子内の空隙(空孔ともいう)に陽イオン、錯陽イオン、陰イオンまたは錯陰イオンを包接している状態を示す。
金属陽イオン包接の方法は、一般に知られている包接方法をいずれの場合も問題なく用いることができる。一例として、包接化合物CE−45(n=2)1.7g(2.0mmol)をテトラヒドロフラン(THF)10mlに溶解し、別途調整したテトラメチルアンモニウムヘキサフルオロヒ酸塩(0.2M−THF溶液、10ml)を加え、2時間、室温で撹拌した。その後、減圧下乾燥し、目的のCsF包接CE−45(CL−5)を収率98%で得た。
包接化合物CE−20(n=2)1.4g(2.0mmol)をジクロロメタン20mlに溶解し、別途調整した五塩化アンチモン0.6g(2.0mmol)ジクロロメタン溶液(10ml)をゆっくりと滴下した。滴下終了後3時間撹拌した後、減圧下乾燥し、目的の包接CE−20(CL−1)を収率96%で得た。包接の確認は1H−NMRと質量分析により行った。
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。
(i)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
《正孔輸送層》
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
本発明に係る電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。また、電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料を含有し、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送層は、上記電子輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、LB法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は5nm〜5μm程度、好ましくは5nm〜200nmである。電子輸送層は、上記材料の1種または2種以上からなる一層構造であってもよい。
本発明に係る発光層について説明する。
本発明に用いられるホスト化合物とは、発光層に含有される化合物のうちで室温(25℃)においてリン光発光のリン光量子収率が、0.01未満の化合物である。
本発明に用いられるリン光性化合物としては、下記のようなりん光発光を示す有機金属錯体(リン光性化合物ともいう)の中から適宜選択して用いることが好ましい。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層であり、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また、陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1000nm、好ましくは10nm〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
注入層は必要に応じて設け、陰極バッファ層(電子注入層)と陽極バッファ層(正孔注入層)があり、上記のごとく陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び、陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
本発明の有機EL素子は基体上に形成されているのが好ましい。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/陽極バッファ層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファ層/陰極からなる有機EL素子の作製法について説明する。
本発明の有機EL素子は、照明用や露光光源のような1種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置(ディスプレイ)として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス(パッシブマトリクス)方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。または、異なる発光色を有する本発明の有機EL素子を3種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。または、一色の発光色、例えば白色発光をカラーフィルタを用いてBGRにし、フルカラー化することも可能である。さらに、有機ELの発光色を色変換フィルタを用いて他色に変換しフルカラー化することも可能であるが、その場合、有機EL発光のλmaxは480nm以下であることが好ましい。
《有機EL素子1−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行なった。この透明支持基板上にポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSS、Bayer社製、Baytron P Al 4083)を純水で70%に希釈した溶液を3000rpm、30秒でスピンコート法により成膜した後、200℃にて1時間乾燥し、30nmの第一正孔輸送層を設けた。この第一正孔輸送層を設けた透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行なった。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。モリブデン製抵抗加熱ボートにd第二正孔輸送層形成材料としてα−NPDを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物としてCBPを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにPL−14を100mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにBalqを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにCL−3を100mg入れ、さらに別のモリブデン製抵抗加熱ボートにCL−9を100mg入れ真空蒸着装置に取付けた。
有機EL素子1−4の作製において、素子の形成材料を表1に記載の材料に変更した以外は同様にして、有機EL素子1−2、1−3を各々作製した。
得られた有機EL素子1−1〜1−4について下記に示す評価を行った。
作製した有機EL素子について、23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で2.5mA/cm2定電流を印加した時の外部取り出し量子効率(%)を測定した。なお測定には同様に分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ製)を用いた。
23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で2.5mA/cm2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度(初期輝度)の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間(τ0.5)として寿命の指標とした。
温度23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で発光開始の電圧を測定した。なお、発光開始の電圧は、輝度50cd/m2以上となったときの電圧値を測定した。輝度の測定には分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ製)を用いた。
《有機EL素子2−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子2−1の作製において、第一正孔輸送層の形成材料CL−1を表3に記載の材料に変更した以外は同様にして、有機EL素子2−2〜2−7を作製した。
有機EL素子2−4の作製において、表3に示すように、電子輸送層の形成に用いたAlq3をCL−9(モリブデン製抵抗加熱ボートにCL−9を100mg入れ、蒸着速度0.10nm/秒、膜厚40nmになるように調整)に変更し、且つ、陰極の形成をアルミニウム110nmのみを蒸着して形成した以外は同様にして有機EL素子2−8を作製した。
得られた有機EL素子2−1〜8について実施例1と同じ評価を行った。
有機EL素子2−1〜2−8の外部取り出し量子効率、発光寿命、駆動電圧の測定結果は、有機EL素子1−1を100とした時の相対値で表4に示した。
《有機EL素子3−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行なった。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。一方、モリブデン製抵抗加熱ボートに第一正孔輸送層形成材料として、銅フタロシアニン(CuPc)を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに、第二正孔輸送層形成材料としてα−NPDを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物としてCBPを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにPL−14を100mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにBalqを200mg入れ、さらに別のモリブデン製抵抗加熱ボートにAlq3を200mg入れ、真空蒸着装置に取付けた。
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行なった。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定した。一方、モリブデン製抵抗加熱ボートに第一正孔輸送層形成材料として銅フタロシアニン(CuPc)を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに第二正孔輸送層形成材料として、α−NPDを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物としてCBPを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにPL−14を100mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにBalqを200mg入れ、さらに別のモリブデン製抵抗加熱ボートにAlq3を200mg入れ、真空蒸着装置に取付けた。
有機EL素子3−2の作製において、電子輸送層の形成材料である、CL−10を表5に示すものに変更した以外は同様にして、有機EL素子3−3〜3−7を作製した。
得られた有機EL素子3−1〜7について実施例1と同じ評価を行った。
《有機EL素子4−8の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
この透明支持基板上に10mlのジクロロベンゼンに溶解させたCL−5(1.5mg)を2000rpm、30秒の条件下、スピンコートにより成膜した(膜厚約30nm)。
この第一正孔輸送層上にポリビニルアルコール(PVK)30mgとPL−14を1.5mgとを1,2−ジクロロエタン3mlに溶解させ、1000rpm、30秒の条件下、スピンコートし(膜厚約100nm)、60度で1時間真空乾燥し、発光層とした。
有機EL素子4−8の作製において、表7に示すように変更した以外は、有機EL素子4−8と同様の方法で有機EL素子4−1〜4−7作製した。
得られた有機EL素子4−1〜4−8について実施例1と同じ評価を行った。
有機EL素子4−1〜4−8の外部取り出し量子効率、発光寿命、駆動電圧の測定結果は、有機EL素子4−1を100とした時の相対値で表8に示した。
《有機EL素子5−8の作製》
有機EL素子4−8において、発光層に用いたPVKをCBPに置き換えた以外は、有機EL素子4−8と同様の方法で有機EL素子5−8を作製した。
有機EL素子5−8の作製において、素子構成に用いる材料を表9に示すように変更した以外は同様にして、有機EL素子5−1〜5−7作製した。
得られた有機EL素子5−1〜5−8について実施例1と同じ評価を行った。
有機EL素子5−1〜5−8の外部取り出し量子効率、発光寿命、駆動電圧の測定結果は、有機EL素子5−1を100とした時の相対値で表10に示した。
《フルカラー表示装置》
(青色発光有機EL素子)
実施例4の有機EL素子4−8の作製において、PL−14をPL−33に変更した以外は同様にして作製した、有機EL素子4−8Bを用いた。
実施例4で作製した有機EL素子4−8を用いた。
実施例4で作製した有機EL素子4−8の作製において、PL−14をPL−23に変更した以外は同様にして作製した有機EL素子4−8Rを用いた。
《照明装置(白色の有機EL素子使用)の作製》
実施例4で作製した有機EL素子4−8の作製において、PL−14をPL−14、 PL−33、PL−23に変更した以外は有機EL素子4−8と同様の方法で作製した有機EL素子4−8Wを用いた。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサ
A 表示部
B 制御部
107 透明電極付きガラス基板
106 有機EL層
105 陰極
102 ガラスカバー
108 窒素ガス
109 捕水剤
Claims (15)
- 陰極と陽極との間に、下記一般式(1)で表されるクラウンエーテル誘導体を含有する層を有し、該クラウンエーテル誘導体の少なくともひとつが、陽イオン、錯陽イオン、陰イオンまたは錯陰イオンを包接している事を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
一般式(1)
CE−(Lm1−Am2)n
〔式中、CEは、クラウンエーテル誘導体残基、Aは、下記一般式(2)、(3)または(4)で表される基、または芳香族複素環基を表す。Lは、単結合または2価の連結基を表すが、該Lが複数の場合、前記Lは同一でも異なっていてもよい。nは、1〜10の整数、m1、m2は、各々独立に、1〜nの整数を表す。〕
- 前記陽イオンが金属陽イオンを表し、錯陽イオンが金属錯陽イオンであることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記金属陽イオンの金属が、アルカリ金属またはアルカリ土類金属であることを特徴とする請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陽イオンまたは錯陽イオンが、有機陽イオンであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機陽イオンがアンモニウムイオンであることを特徴とする請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 構成層として、前記陰極の隣接層を有し、該隣接層が、前記一般式(1)で表されるクラウンエーテル誘導体の少なくともひとつを含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記隣接層が、陰極バッファー層であることを特徴とする請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陽極の隣接層を有し、該隣接層が、前記一般式(1)で表されるクラウンエーテル誘導体の少なくともひとつを含むことを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 構成層として正孔輸送層を有し、該正孔輸送層の少なくとも1層が、前記一般式(1)で表されるクラウンエーテル誘導体の少なくともひとつを含むことを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 構成層として電子輸送層を有し、該電子輸送層の少なくとも1層が、前記一般式(1)で表されるクラウンエーテル誘導体の少なくともひとつを含むことを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製するに当たり、前記一般式(1)で表されるクラウンエーテル誘導体を含有する層を塗布法により成膜形成する事を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の作製方法。
- 白色に発光することを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子または請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子または請求項13に記載の表示装置を備えたことを特徴とする照明装置。
- 請求項14に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子と、を備えたことを特徴とする表示装置。
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