CN113429391B - 一种含二苯砜骨架的化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种含二苯砜为骨架的化合物及其制备方法和应用，该化合物的名称是：10‑(4‑((3,5‑双(9氢‑咔唑‑9‑基)苯基)磺酰基)苯基)‑9,9‑二甲基‑9,10‑二氢吖啶。制备方法是：通过9,9'‑(5‑溴‑1,3‑亚苯基)双(9H‑咔唑)和4‑氯‑1,2‑二巯基苯通过碳‑碳偶联反应合成9,9'‑(5‑((4‑氯苯基)硫代)‑1,3‑亚苯基)双(9H‑咔唑)；然后，使用间氯过氧苯甲酸氧化9,9'‑(5‑((4‑氯苯基)硫代)‑1,3‑亚苯基)双(9H‑咔唑)得到9,9'‑(5‑((4‑氯苯基)磺酰基)‑1,3‑亚苯基)双(9H‑咔唑)；最后，将,9'‑(5‑((4‑氯苯基)磺酰基)‑1,3‑亚苯基)双(9H‑咔唑)与9,10‑二氢‑9,9‑二甲基吖啶通过Ullmann偶联反应，得到目标化合物。该化合物具有优良的热稳定性能、电化学稳定性能、电荷传输性能和发光性能，可用作蓝色有机电致发光材料。

Description

一种含二苯砜骨架的化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及含碳、氢、氧、氮和硫的杂环化合物，具体属于一种以二苯砜为骨架，咔唑和9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶为供体基团的化合物及其制备方法，以及该化合物作为有机电致发光材料的应用。
背景技术
通过其他途径利用三重态激子的热活化延迟荧光材料(Thermally ActivatedDelayed Fluorescence,TADF)具有很小的单-三线态能隙(ΔEST)，在环境热量的作用下，三线态激子可以有效地上转换为单线态激子发光，从而使荧光内量子效率达到100％。这种材料能够同时结合荧光和磷光材料的优点，被称为第三代有机发光材料。2012年Adachi课题组在对纯有机 TADF材料研究的基础上，提出了TADF的发光机理：按照自旋统计规律，在电激发的条件下，OLEDs器件中载流子复合产生单重激发态和三重激发态的比例为1:3，即25％的单重激发态和75％的三重激发态。传统的荧光材料直接产生的三重态以及通过系间窜越产生的三重态，一般都以非辐射跃迁的形式耗散掉，理论上最大内量子效率只有25％。在TADF材料中，单重态和三重态之间的能级差比较小，三重态(T1)激子通过吸收环境中的热量，能够越过较小的能垒，以逆系间窜跃(Reverse Intersystem Crossing,RISC)的形式回到单重态(S1)产生荧光。但是，TADF材料在固态下，由于单重态-三重态及三重态-三重态湮灭，激子的发光会产生聚集诱导猝灭(Aggregation-Caused Quenching,ACQ)效应。ACQ效应限制了TADF材料的发展。
2001年，唐本忠课题组发现硅杂环戊二烯分子在溶液状态时不发光，而在聚集状态时发出强的荧光。这种现象与传统的ACQ现象恰恰相反，他们把这种新颖的现象称为聚集诱导发光(Aggregation-Induced Emission,AIE)。经过充分的实验及理论研究，他们确定:在聚集状态下，分子内运动受限(Restriction of Intramolecular Motion,RIM)是产生AIE效应的主要原因。在唐本忠课题组提出AIE现象及其机理后，国内外有许多研究组相继开展了这方面的研究工作，报道了多种类型的AIE材料。AIE材料因其在聚集状态时能发出强荧光，可有效克服TADF 材料存在的ACQ效应，因此，一些研究组开展了TADF与AIE结合的研究工作。
综上所述，TADF材料能充分利用单重态和三重态激子发光，具有高的激子利用率，该材料的不足之处是会产生聚集诱导猝灭(ACQ)效应；AIE材料具有高的固态发光效率，该材料的不足之处是只能利用单重态激子发光，激子利用率低。因此开发兼具AIE和TADF的材料对获取高效的OLEDs具有重要意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种以二苯砜为骨架，咔唑和9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶为供体基团的化合物及其制备方法。
本发明的另一目的在于提供一种以二苯砜为骨架，咔唑和9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶为供体基团的化合物作为发光材料在有机电致发光器件中的应用。
本发明提供的一种以二苯砜为骨架，咔唑和9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶为供体基团的化合物，它是10-(4-((3,5-双(9氢-咔唑-9-基)苯基)磺酰基)苯基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶，结构式为：
Figure BDA0003163241910000021
本发明提供的一种以二苯砜为骨架，咔唑和9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶为供体基团的化合物的制备方法，简称为CZ-DPS-DMAC，其反应式如下：
Figure BDA0003163241910000022
所述化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)在氮气保护下，按摩尔比1:1:3:0.05:0.05将9,9'-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)、 4-氯巯基苯、叔丁醇钾、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚和三二亚苄基丙酮二钯溶于甲苯中；在120-130℃下搅拌回流10-12小时；然后冷却至室温并用水淬灭反应；用二氯甲烷萃取，用盐水洗涤有机层；此后，减压旋干溶剂，粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，得到白色固体即 9,9'-(5-((4-氯苯基)硫代)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)；
(2)室温下，按摩尔比1:4将9,9'-(5-((4-氯苯基)硫代)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)和间氯过苯甲酸溶于二氯甲烷，搅拌24小时；然后加入饱和硫代硫酸钠以淬灭反应，并加入氢氧化钠直至溶液呈碱性；然后用二氯甲烷萃取混合物并用水洗涤；粗品经柱层析纯化得白色固体即 9,9'-(5-((4-氯苯基)磺酰基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)；
(3)在氮气保护下，按摩尔比1:0.03:0.34:2:0.34将化合物9,9'-(5-((4-氯苯基)磺酰基)-1,3- 亚苯基)双(9H-咔唑)、叔丁醇钾、三叔丁基膦四氟硼酸盐、9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶、醋酸钯依次加入甲苯中，然后加热到110-130℃回流10-12h；冷却至室温后，将混合物倒入水中，用二氯甲烷萃取；最后，粗品经硅胶柱层析纯化得到白色固体即目标化合物10-(4-((3,5-双(9 氢-咔唑-9-基)苯基)磺酰基)苯基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶。
本发明所述的一种以二苯砜为骨架，咔唑和9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶为供体基团的化合物可用作蓝光有机电致发光材料。
本发明提供的包含发光层的有机电致发光器件，所述的发光层含有所述的一种以二苯砜为骨架，咔唑和9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶为供体基团的化合物。
本发明制备的一种非掺杂的有机电致发光器件，器件的结构为：ITO/HATCN，厚度30 nm/TAPC，厚度25nm/所述的含二苯砜骨架的化合物，厚度40nm/TmPyPB，厚度40nm/LiF，厚度1nm/Al，厚度150nm。
本发明制备的一种掺杂的有机电致发光器件结构为：ITO/HATCN，厚度30nm/TAPC，厚度25nm/质量分数10％或20％的所述的含二苯砜骨架的化合物：DPEPO，厚度40nm/TmPyPB，厚度40nm/LiF，厚度1nm/Al，厚度150nm。
本发明的一种非掺杂发光器件经测试表明：发光器件的启亮电压为2.6V，最大亮度为 2322cd/m2，最大电流效率为25.42cd/A，最大功率效率为30.70lm/W，最大外量子效率为 12.00％。
本发明的一种掺杂的发光器件(将CZ-DPS-DMAC分别按照10％，20％掺杂到DPEPO材料中)经测试表明：发光器件的启亮电压分别为3.4V、3.6V，最大亮度分别为1753cd/m2、1083cd/m2，最大电流效率分别为23.40cd/A、21.65cd/A，最大功率效率为14.27lm/W、13.50lm/W，最大外量子效率为14.27％、13.50％。这说明该化合物是适宜于有机电致发光器件的性能优良的发光材料，具有广泛的应用前景。
与现有技术相比本发明的有益效果：
1.本发明合成的一种以二苯砜为骨架，咔唑和9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶为供体基团的化合物，具有热稳定性好、发光效率高、传输性能好的特点，可作为器件的发光材料。
2.本发明提供的一种以二苯砜为骨架，咔唑和9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶为供体基团的化合物的制备方法简便，合成步骤简单，产物产率及纯度高，操作易行。
3.本发明提供的一种以二苯砜为骨架，咔唑和9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶为供体基团的化合物可用作有机电致发光器件中的蓝色发光材料，具有广阔的应用前景。
附图说明
图1化合物CZ-DPS-DMAC的紫外吸收光谱
图2化合物CZ-DPS-DMAC的AIE发光光谱
图3化合物CZ-DPS-DMAC的固态磷光和荧光光谱
图4发光器件的电流密度-电压-亮度曲线
图5发光器件的电流效率-亮度曲线
图6发光器件的功率效率-亮度曲线
图7发光器件的外量子效率-亮度曲线
图8发光器件的电致发光光谱
具体实施方式
实施例1、10-(4-((3,5-双(9氢-咔唑-9-基)苯基)磺酰基)苯基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶的制备，步骤如下：
(1)9,9'-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)的合成及表征
在氮气保护下，将9,9'-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)(5.2g，10.7mmol)，4-氯巯基苯(1.55g，10.7mmol)，叔丁醇钾(3.6g,32.1mmol)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚(0.54mmol,0.29 g)、三二亚苄基丙酮二钯(0.54mmol,0.49g)溶于130mL甲苯中。将混合物在125℃下回流12 小时。然后冷却至室温并用水淬灭反应。用二氯甲烷萃取，用盐水洗涤有机层。此后，减压旋干溶剂，粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，得到白色固体9,9'-(5-((4-氯苯基)硫代)-1,3-亚苯基) 双(9H-咔唑)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.13(d,J＝1.9Hz,2H),8.04(d,J＝7.7Hz,4H),7.96 (t,J＝2.0Hz,1H),7.93-7.76(m,2H),7.63-7.50(m,2H),7.40-7.33(m,8H),7.29-7.25(m,2H), 7.25-7.18(m,2H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ144.15,139.81,139.71,138.86,138.13,129.06, 128.47,127.81,125.51,122.96,122.55,120.16,119.67,108.26,76.19.13C NMR(101MHz, CDCl3)δ145.02,140.13,139.84,138.76,138.23,129.01,128.53,127.94,125.72,122.89,122.43, 120.14,119.89,107.98,77.54.m/z:[M]+calcd for C36H23ClN2S[M]+:550.13,found 550.11.
(2)9,9'-(5-((4-氯苯基)磺酰基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)的合成及表征
将9,9'-(5-((4-氯苯基)硫代)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)(3.6g，6.53mmol)溶于二氯甲烷，室温下加入30mL间氯过苯甲酸(4.51g，26.12mmol)并搅拌24小时。然后向混合物中加入饱和硫代硫酸钠以淬灭反应，并加入氢氧化钠直至溶液呈碱性。然后用二氯甲烷萃取混合物并用水洗涤。粗品经柱层析纯化得白色固体9,9'-(5-((4-氯苯基)磺酰基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.14(d,J＝1.9Hz,2H),8.06(d,J＝7.7Hz,4H),7.97(t,J＝2.0Hz, 1H),7.93-7.86(m,2H),7.50-7.46(m,2H),7.42-7.33(m,8H),7.30-7.26(m,2H),7.26-7.21(m, 2H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ144.15,139.81,139.71,138.86,138.13,129.06,128.47, 127.81,125.51,122.96,122.55,120.16,119.67,108.26,76.19.m/z:[M]+calcd for C36H23ClN2S [M]+:583.10,found 582.06.
(3)10-(4-((3,5-双(9氢-咔唑-9-基)苯基)磺酰基)苯基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶的合成及表征
在氮气保护下，将化合物9,9'-(5-((4-氯苯基)磺酰基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)、叔丁醇钾 (1.16g,10.29mmol)、三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.2g,0.343mmol)、9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶 (0.75g,3.6mol)、醋酸钯(0.14g,0.34mmol)、依次加入甲苯(60ml)中，然后加热到120℃回流 12h。冷却至室温后，将混合物倒入水中，用二氯甲烷萃取。最后，粗品经硅胶柱层析纯化得到白色固体10-(4-((3,5-双(9氢-咔唑-9-基)苯基)磺酰基)苯基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.34(d,J＝1.9Hz,2H),8.28-8.23(m,2H),8.17(d,J＝7.7Hz,4H), 8.13(t,J＝2.0Hz,1H),7.63-7.60(m,2H),7.54(d,J＝8.2Hz,4H),7.50-7.48(m,3H),7.47-7.45 (m,3H),7.38-7.34(m,4H),7.04-7.01(m,4H),6.45-6.41(m,2H),1.67(s,6H).13C NMR(101 MHz,CDCl3)δ147.57,145.34,140.78,140.21,139.95,138.51,132.73,130.73,129.88,128.71, 126.61,126.51,125.40,124.06,123.64,122.17,121.24,120.75,115.76,109.36,36.41,30.49.m/z: [M]+calcd forC51H37N3O2S[M]+:755.92,found 756.20.
CZ-DPS-DMAC的紫外吸收光谱、AIE发光光谱、固态磷光和荧光光谱见图1-3。
实施例2、有机电致发光器件的结构、制备和性能：
我们制备的一种非掺杂的有机电致发光器件A，器件的结构为：ITO/HATCN，厚度30nm/TAPC，厚度25nm/所述的含二苯砜骨架的化合物，厚度40nm/TmPyPB，厚度40nm/LiF，厚度1nm/Al，厚度150nm；
制备的一种掺杂的有机电致发光器件B或C结构为：ITO/HATCN，厚度20nm/TAPC，厚度25nm/质量分数10％或20％的化合物CZ-DPS-DMAC:DPEPO，厚度40nm/TmPyPB，厚度40nm/LiF，厚度1nm/Al，厚度150nm。其中，HATCN作为空穴注入层，TAPC作为空穴传输层；10-(4-((3,5-双(9氢-咔唑-9-基)苯基)磺酰基)苯基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶作为发光层；TmPyPB作为电子传输层。
器件的制备步骤：先用丙酮擦洗ITO玻璃，然后用蒸馏水冲洗，接着用清洗液超声清洗，最后用蒸馏水超声洗。洗净的基片用氮气吹干，最后用紫外线-臭氧处理以充分洗净表面。根据所设计的器件的结构按顺序依次在ITO基片上蒸镀20nm厚的HATCN作为空穴注入层、蒸镀30nm厚的TAPC作为空穴传输层，蒸镀25nm厚的10-(4-((3,5-双(9氢-咔唑-9-基)苯基) 磺酰基)苯基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(化合物CZ-DPS-DMAC(10％，20％)):DPEPO作为发光层，蒸镀40nm厚的TmPyPB作为电子传输层，蒸镀1nm厚的氟化锂作为电子注入层，蒸镀150nm厚的铝作为器件的阴极。整个蒸镀过程均在高真空下进行，有机层的蒸镀速度控制在0.3-0.6nm/s，金属铝层的蒸镀速度控制在0.2-0.8nm/s。
本发明提供的一种非掺杂发光器件和两种掺杂的发光器件，非掺杂发光器件呈现蓝色发光，它的最大发射波长为468nm(图8)，启亮电压为2.6V，最大亮度为2322cd/m2，最大电流效率为25.42cd/A，最大功率效率为30.70lm/W，最大外量子效率为12.00％(图4-7)；两种掺杂的发光器件(将CZ-DPS-DMAC分别按照10％，20％掺杂到DPEPO材料中)均呈现蓝色发光，它们的最大发射波长均为474nm(图8)，它们的启亮电压分别为3.4V、3.6V，最大亮度分别为1753cd/m2、1083cd/m2，最大电流效率分别为23.40cd/A、21.65cd/A，最大功率效率为14.27lm/W、13.50lm/W，最大外量子效率为14.27％、13.50％(图4-7)。
本发明结果表明：该化合物是适宜于有机电致发光器件的性能优良的发光材料，具有广泛的应用前景。

Claims (9)

1.一种含二苯砜骨架的化合物，其特征在于，结构式为：
Figure FDA0003685729540000011
2.如权利要求1所述的一种含二苯砜骨架的化合物的制备方法，其特征在于，反应式如下：
Figure FDA0003685729540000012
3.如权利要求1所述的一种含二苯砜骨架的化合物作为蓝色有机电致发光材料的应用。
4.如权利要求1所述的含二苯砜骨架的化合物在有机电致发光器件中的应用。
5.一种非掺杂的有机电致发光器件，包括发光层，其特征在于，所述的发光层为权利要求1所述的一种含二苯砜骨架的化合物。
6.一种非掺杂的有机电致发光器件，其特征在于，器件的结构为：ITO/HATCN，厚度30nm/TAPC，厚度25nm/权利要求1所述的含二苯砜骨架的化合物，厚度40nm/TmPyPB，厚度40nm/LiF，厚度1nm/Al，厚度150nm。
7.一种掺杂的有机电致发光器件，包括发光层，其特征在于，所述的发光层含有如权利要求1所述的一种含二苯砜骨架的化合物。
8.一种掺杂的有机电致发光器件，其特征在于，器件的结构为：ITO/HATCN，厚度30nm/TAPC，厚度25nm/质量分数10％的权利要求1所述的含二苯砜骨架的化合物：DPEPO，厚度40nm/TmPyPB，厚度40nm/LiF，厚度1nm/Al，厚度150nm。
9.一种掺杂的有机电致发光器件，其特征在于，器件的结构为：ITO/HATCN，厚度30nm/TAPC，厚度25nm/质量分数20％的权利要求1所述的含二苯砜骨架的化合物：DPEPO，厚度40nm/TmPyPB，厚度40nm/LiF，厚度1nm/Al，厚度150nm。
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