CN110437135A - D-a-d’型荧光化合物及合成、应用 - Google Patents

D-a-d’型荧光化合物及合成、应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种D‑A‑D’型荧光化合物及合成、应用。所述荧光化合物的结构式如下所示：Ar1、Ar2均选自 且Ar1、Ar2不同。该荧光化合物具有不对称结构，给体单元的选择可有效缓解分子间较强的规整堆积，减缓分子间的相互作用，保障荧光化合物作为蓝光材料制备发光层时具有良好稳定的电致发光性能。并且，该荧光化合物的合成方法，选择4，4‑二氟二苯甲酮为底物，在加入碱的条件下，利用逐步亲核取代的策略实现芳香环C‑N偶联制备具有不对称取代结构的目标产物，具有产品产率高，反应时间短，后处理方便的特点。

Description

D-A-D’型荧光化合物及合成、应用
技术领域
本发明涉及延迟荧光材料领域，特别是涉及一种D-A-D’型荧光化合物及合成、应用。
背景技术
有机电致发光(OLED)作为新一代的照明、显示载体具有节能、环保、高效、绿色等诸多特点，受到学界和产业界的青睐，具有巨大的应用前景。
OLED的发光效率是其实现应用的首要条件，尽管基于稀土金属的磷光材料可利用三线态激子具有较高的发光效率，但是其受限于稀土金属资源有限，价格高昂；并且，由于金属配合物特殊的电子结构特征，导致其蓝光材料无法达到使用要求。而蓝色发光材料不仅可单独作为发光单元，与红色、绿色发光单元组合，还可作为主体单元掺杂以其他客体发光单元进而实现全彩或白色发光，具有重要的作用。
近来，纯有机热激活延迟荧光(TADF)材料的出现同时弥补了磷光和传统荧光材料的不足。该类材料不仅发光颜色可调、制备工艺简单，还具有可媲美磷光材料的发光效率。现有研究中基于可选择二苯砜、三嗪、吡啶，苯甲酮等缺电子单元与不同的给电子体系组合获得性能不一的蓝光材料。其中，基于二苯砜为受体蓝色延迟荧光材料多数具有较好的发光颜色和量子产率。然而，当前基于二苯砜为受体的多数蓝色延迟荧光材料是基于D-A-D型的分子设计策略，而该类分子由于结构对称，通常具有较好的结晶倾向，不利于通过蒸镀方法制备性能优异的发光层。尽管可通过对中间二苯砜结构进行变化，设计具有多个苯砜单元对位或间位相连的电子受体而抑制分子间的相互作用，从而获得良好的蓝色延迟荧光材料，但是该类受体分子的设计合成比较复杂，产率不高。尽管有现有技术设计了系列基于二苯砜吩噁嗪结构的不对称型热激活延迟聚集诱导发光材料，例如如下式Ι所示的化合物，式中Ar为但是该化合物，由于给体吩噁嗪具有较强的给电子能力，使最终所得分子具有较长的发光波长，很难实现蓝光的短波发射。并且，该化合物的合成设计需要贵金属催化剂，制备要求严苛，成本高，不利于大规模应用。
因此，亟待提供一种制备简便、性能稳定的蓝色延迟荧光化合物。
发明内容
基于此，本发明的主要目的是提供一种D-A-D’型荧光化合物，具体是一种蓝色荧光化合物，该荧光化合物具有不同给体单元构成的不对称结构，给体单元的选择可有效缓解分子间较强的规整堆积，减缓分子间的相互作用，保障荧光化合物作为发光层时具有良好稳定的电致发光性能。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
本发明提供一种D-A-D’型荧光化合物，所述荧光化合物的结构式如下所示：
Ar1、Ar2均选自 且Ar1、Ar2不同。
在其中一个实施例中，所述荧光化合物的结构式如下所示：
Ar1、Ar2选自且Ar1、Ar2不同。
本发明的另一目的是提供一种上述荧光化合物的合成方法，该合成方法包括如下步骤：
(1)将化合物1、碱置于反应容器中，向所述反应容器中加入有机溶剂，搅拌获得混合物a；将4，4-二氟二苯砜溶于有机溶剂获得混合物b；将所述混合物b注入所述混合物a，油浴条件下反应，分离纯化，获得化合物C1；
(2)取化合物2、碱、化合物C1置于反应容器中，向所述反应容器中加入有机溶剂，搅拌获得混合物m，油浴条件下反应，分离纯化，获得化合物C2即为D-A-D’型荧光化合物；
化合物1、化合物2独立地选自 且化合物1和化合物2不相同；
步骤(1)、步骤(2)均是在惰性气体保护下进行。
在其中一个实施例中，所述化合物1、化合物2独立地选自 且化合物1和化合物2不相同。
在其中一个实施例中，步骤(1)中，以4，4-二氟二苯砜为1当量，化合物1的用量小于等于1.2当量，碱的用量大于1当量；步骤(2)中，以化合物1为1当量，化合物2的用量大于等于1当量，碱的用量大于等于1.2当量。
在其中一个实施例中，步骤(1)中，以4，4-二氟二苯砜为1当量，化合物1的用量为0.8当量至1.2当量，否则会产生过多的双取代产物导致目的产物产率达不到75％以上，碱的用量为1.2当量；步骤(2)中，以化合物C1为1当量，化合物2的用量为1.05当量，碱的用量为1.1当量。
在其中一个实施例中，步骤(1)中，所述油浴条件下反应的温度大于90℃、时间不低于1h；步骤(2)中，所述油浴条件下反应的温度大于90℃、时间不低于1h。
在其中一个实施例中，步骤(1)中，所述油浴条件下反应的温度为93℃-97℃、时间为1.2h-1.7h；步骤(2)中，所述油浴条件下反应的温度为103℃-108℃、时间为1h-2h。
在其中一个实施例中，所述惰性气体为氮气；所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺；所述碱选自氢化钠、叔丁醇钾、叔丁醇钠。
在其中一个实施例中，步骤(1)中，所述分离纯化的步骤包括减压蒸馏去除反应产物中的有机溶剂、乙酸乙酯萃取、饱和食盐水洗涤、无水硫酸镁干燥；
步骤(2)中，所述分离纯化的步骤包括对反应产物乙酸乙酯萃取、饱和食盐水洗涤、无水硫酸镁干燥。
本发明的再一目的是提供上述的D-A-D’型荧光化合物作为蓝色延迟荧光材料在制备电致发光器件中的应用。
本发明的又一目的是一种电致发光器件，该电致发光器件的发光层包含有上述的D-A-D’型荧光化合物。
与现有技术相比，本发明具备如下有益效果：
本发明设计的D-A-D’型荧光化合物，具有不对称结构，给体单元的选择可有效缓解分子间较强的规整堆积，减缓分子间的相互作用，保障荧光化合物作为蓝光材料制备发光层时具有良好稳定的电致发光性能。
本发明的D-A-D’型荧光化合物的合成方法，选择4，4-二氟二苯甲酮为底物，在加入碱的条件下，利用逐步亲核取代的策略实现芳香环C-N偶联制备具有不对称取代结构的目标产物，具有产品产率高，反应时间短，后处理方便的特点。相较于选择4，4-二溴二苯甲酮为底物进行的乌尔曼反应，不仅反应需要涉及金属催化剂，配体的使用，并且整个反应时间漫长，产率亦不及本实验理想。
附图说明
图1为化合物C2的核磁共振氢谱图。
图2为化合物C2在不同溶剂中的紫外吸收光谱。
图3为化合物C2的荧光发射光谱。
图4为化合物C2的循环伏安曲线。
图5为化合物C2粉末荧光光谱图发光性能分析。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将对本发明进行更全面的描述。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
实施例1、化合物C2及其合成
本实施例提供一种D-A-D’型蓝色延迟荧光材料及其合成。
该D-A-D’型蓝色延迟荧光材料的结构式如下：
该D-A-D’型蓝色延迟荧光材料的合成反应式如下：
结合上述合成反应式对详细的合成步骤描述如下：
1、9-(4-((4-氟苯基)磺酰)苯基)-3,6-二甲氧基-9氢-咔唑(化合物C1)的合成
(1)称取3,6-二甲氧基咔唑(m＝2.63g，11.6mmol)，氢化钠(m＝556.8mg，13.9mmol，此投料大于1.0eq)于干燥的双口瓶，充氮除氧，而后注入50mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，室温搅拌0.5h(务必有室温预先搅拌的步骤，时间大于0.5h即可)。
(2)将溶解有4，4-二氟二苯砜(DfPS)(m＝3g，11.8mmol—1.0eq)并预先充氮除氧的DMF溶液25mL注入之前步骤1所得反应混合物体系。
(3)氮气保护及100℃的油浴条件下反应1.5h，降低温度至室温，加水终止反应，减压蒸馏除去大量DMF，冷却后产物经乙酸乙酯萃取，饱和食盐水充分洗涤，有机层经无水硫酸镁干燥，产物浓缩干燥，经硅胶柱层析得化合物C1(白色粉末，产率75％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝8.13(d,J＝8.6,2H),8.06(dd,J＝8.9,5.0,2H),7.73(d,J＝8.6,2H),7.53(d,J＝2.5,2H),7.38(d,J＝8.9,2H),7.26(d,J＝6.5,2H),7.03(dd,J＝8.9,2.5,2H),3.95(s,6H)。
2、3,6-二叔丁基-9-(4-((4-(3,6-二甲氧基-9氢-咔唑-9-基)苯基)磺酰)苯基)-9-氢-咔唑(tBuCz-MeOCz-DPS)(化合物C2)的合成
(1)称取3,6-二叔丁基-9-氢-咔唑(m＝120mg，0.43mmol)，氢化钠(m＝34mg，0.86mmol)和化合物C1(m＝200mg，0.43mmol，1.0eq)于干燥的双口瓶，充氮除氧，之后注入12mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，室温搅拌0.5h。
(2)在氮气保护及105℃条件下反应1h，降低温度至室温，加水终止反应，产物经乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，有机层经无水硫酸镁干燥处理，浓缩后经硅胶柱层析分离得最终目标产物C2(白色粉末，产率90％)。
化合物C2的核磁共振氢谱如图1所示，其化学位移相关数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝8.23(d,J＝8.4,4H),8.13(d,J＝1.3,2H),7.80(dd,J＝8.7,7.0,4H),7.54(d,J＝2.5,2H),7.45(dd,J＝18.1,9.8,6H),7.05(d,J＝11.5,2H),3.95(s,6H),1.46(s,18H)。其中化学位移值为3.95单峰对应甲氧基咔唑上的氢原子，化学位移为1.46单峰对应叔丁基咔唑上的氢原子。
实施例2、化合物C2的性能分析
本实施例对化合物C2的性能进行分析，具体如下：
1、紫外-可见光谱分析
分析方法：选择甲苯、二氯甲烷、二氧六环、四氢呋喃、二甲亚砜为溶剂，配置C2浓度为1×10-5mol/L的溶液，测试其紫外吸收性能。
分析结果：化合物C2在不同溶剂中的紫外吸收光谱如图2所示，化合物C2在不同溶剂中的紫外光谱图，主要有两个吸收峰，其中短波位置位于315nm的吸收归属于分子中π-π*和n-π*的跃迁吸收，长波位置的吸收峰是源于分子内电荷转移态的吸收。化合物C2在不同溶剂的具有类似的吸收峰和吸收边，说明化合物C2在各种溶剂中基本表现出一致性的基态行为。
2、荧光发射光谱分析
分析方法：选择甲苯、二氯甲烷、二氧六环、四氢呋喃、二甲亚砜为溶剂，配置C2浓度为1×10-5mol/L的溶液，测试其荧光发射性能。
分析结果：化合物C2的荧光光谱见图3。在化合物C2荧光光谱图中，随着溶剂极性的增加，其发射光谱半峰宽从80nm变化到110nm，发射峰位置从82nm变化到259nm，这说明所设计的化合物C2分子是典型的电荷转移态荧光材料，其激发态行为受到所处环境的影响较大，当在弱极性的体系中，激发态和基态分子的构型变化较少，因此发光峰相对于紫外吸收峰红移较少，位移较小；而在大极性体系中，基态和激发态构型变化大，表现为荧光发射红移现象严重，并且发射峰半峰宽宽化，同时伴随发光量子产率的下降。分子的溶剂化效应主要源于其分子内的电荷转移(ICT)作用所致。
3、循环伏安分析
分析方法：以Ag/AgCl电极为参比电极，玻碳电极为工作电极，铂电极为对电极，浓度为1mol/L的六氟磷酸铵乙腈溶液为电解质溶液。测试化合物C2的氧化还原性能。
分析结果：化合物C2的伏安特性曲线如图4所示，其氧化电位EOX在1.29eV，由半经验公式EHOMO/eV＝-(EOX (onset，VSAg/Ag+)+4.4)(eV)，计算得到化合物C2的最高被占有分子轨道(HOMO)能级位于-5.69eV。通过光学带隙和其HOMO能级可以计算出其最低未被占有分子轨道(LUMO)能级为-2.59eV。
化合物C2荧光材料的HOMO/LUMO能级与制备OLED器件的阴极(铝)和阳极(ITO)能级较为匹配。适用于构建高效OLED器件。
4、发光性能分析
分析方法：用积分球法测试C2粉末的固体发光光谱和量子产率，激发波长为350nm。
分析结果：如图5所示，化合物C2粉末发射峰为与453nm左右，其量子产率高达70％。其较高的量子产率说明结合不对称的分子结构，可保障其作为高效的蓝色电致发光材料。
将所得C2荧光材料应用于制备OLED器件，器件结构为：阳极/空穴注入层/空穴传输层/C2/电子传输层/电子注入层/阴极，可获得稳定蓝光发射得电致发光器件。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.一种D-A-D’型荧光化合物，其特征在于，所述荧光化合物的结构式如下所示：
Ar1、Ar2均选自 且Ar1、Ar2不同。
2.根据权利要求1所述的D-A-D’型荧光化合物，其特征在于，所述荧光化合物的结构式如下所示：
Ar1、Ar2选自且Ar1、Ar2不同。
3.权利要求1或2所述的D-A-D’型荧光化合物的合成方法，其特征在于，该合成方法包括如下步骤：
(1)将化合物1、碱置于反应容器中，向所述反应容器中加入有机溶剂，搅拌获得混合物a；将4，4-二氟二苯砜溶于有机溶剂获得混合物b；将所述混合物b注入所述混合物a，油浴条件下反应，分离纯化，获得化合物C1；
(2)取化合物2、碱、化合物C1置于反应容器中，向所述反应容器中加入有机溶剂，搅拌获得混合物m，油浴条件下反应，分离纯化，获得化合物C2即为D-A-D’型荧光化合物；
化合物1、化合物2独立地选自 且化合物1和化合物2不相同；
步骤(1)、步骤(2)均是在惰性气体保护下进行。
4.根据权利要求3所述的D-A-D’型荧光化合物的合成方法，其特征在于，所述化合物1、化合物2独立地选自且化合物1和化合物2不相同。
5.根据权利要求3或4所述的D-A-D’型荧光化合物的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，以4，4-二氟二苯砜为1当量，化合物1的用量小于等于1.2当量，碱的用量大于1当量；步骤(2)中，以化合物C1为1当量，化合物2的用量大于等于1当量，碱的用量大于等于1.2当量。
6.根据权利要求3或4所述的D-A-D’型荧光化合物的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述油浴条件下反应的温度大于90℃、时间大于等于1h；步骤(2)中，所述油浴条件下反应的温度大于90℃、时间大于等于1h。
7.根据权利要求3或4所述的D-A-D’型荧光化合物的合成方法，其特征在于，所述惰性气体为氮气；所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺；所述碱选自氢化钠、叔丁醇钾、叔丁醇钠。
8.根据权利要求3或4所述的D-A-D’型荧光化合物的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述分离纯化的步骤包括减压蒸馏去除反应产物中的有机溶剂、乙酸乙酯萃取、饱和食盐水洗涤、无水硫酸镁干燥；
步骤(2)中，所述分离纯化的步骤包括对反应产物乙酸乙酯萃取、饱和食盐水洗涤、无水硫酸镁干燥。
9.权利要求1或2所述的D-A-D’型荧光化合物作为蓝色延迟荧光材料在制备电致发光器件中的应用。
10.一种电致发光器件，其特征在于，该电致发光器件的发光层包含有权利要求1或2所述的D-A-D’型荧光化合物。
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