CN114773319B - 含二苯砜、9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶和9-苯基咔唑基团的化合物 - Google Patents

含二苯砜、9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶和9-苯基咔唑基团的化合物 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种含二苯砜、9,9‑二甲基‑9,10‑二氢吖啶和9‑苯基咔唑基团的化合物，该化合物名称：10,10'‑(5‑((9‑苯基‑9氢‑咔唑‑3‑基)磺酰基)‑1,3‑亚苯基)双(9,9‑二甲基‑9,10‑二氢吖啶)，制备方法：首先，3,5‑二氯苯硫酚和3‑碘‑9‑苯基咔唑通过碳‑硫偶联合成3‑(3,5‑二氯‑苯硫基)‑9‑苯基‑9氢‑咔唑；然后，使用过氧化氢和甲酸氧化3‑(3,5‑二氯‑苯硫基)‑9‑苯基‑9氢‑咔唑合成3‑((3,5‑二氯苯基)磺酰基)‑9‑苯基‑9氢‑咔唑；最后，3‑((3,5‑二氯苯基)磺酰基)‑9‑苯基‑9氢‑咔唑和9,10‑二氢‑9,9‑二甲基吖啶乌尔曼偶联合成目标化合物。该化合物具有结构新颖、热稳定性好，发光效率高、传输性能好的特点，可用作有机电致发光器件中的蓝光材料。

Description

含二苯砜、9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶和9-苯基咔唑基团的化合物
技术领域
本发明涉及含碳、氢、氧、氮和硫的杂环化合物，具体属于一种含二苯砜、9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶和9-苯基咔唑基团的化合物及其制备方法和应用。
背景技术
热活化延迟荧光(thermally activated delayed fluorescence，TADF)材料具有强大的三重态激子捕获能力和无金属环境的友好性，在构建高效的有机发光二极管(organic light-emitting diodes，OLEDs)方面受到了广泛的关注。根据自旋统计规则，在电激发下，OLEDs中载流子复合产生的单重态和三重态激子的比例为1：3，即单重态激子占25％，三重态激子占75％。直接由三重态激子产生的荧光和隙间窜越产生的荧光通常以非辐射跃迁的形式消散，理论最大内量子效率(IQE)仅为25％。在TADF-OLEDs中，通过合理地调节电子给体和受体片段，使三重态激子得到了有效的利用，一些课题组开发了具有超过20％的外部量子效率(EQE)的器件。然而，迄今为止，由于长寿命导致的三重态激子淬灭和聚集导致荧光淬灭(ACQ)，高性能的纯TADF-OLEDs的发展仍然有限。
具有聚集诱导发光(aggregation-induced emission，AIE)特性的发光材料在固态下表现出强发射，被认为是解决浓度猝灭的有效手段，其机制可以认为为在聚集状态下分子内旋转受限(restriction of intramolecular rotations，RIR)。AIE分子采用高度扭曲的分子构型，在聚合状态下分子运动受限，有助于增强分子的刚性结构并显着降低非辐射跃迁的速率，从而使辐射跃迁通道占主导地位。这种分子构型也符合TADF材料的基本设计原则，给体和受体之间的大二面角形成的扭曲构型可以有效减少的前线轨道分布重叠，并实现小的能量分裂(energy splitting，ΔEST)，使三重态激子可以通过反向系统间穿越(reverse intersystem crossing，RISC)过程返回单重态，然后辐射发光。
综上所述，在TADF分子中集成AIE活性基团，是获得高效的OLEDs的可行解决方案，对实现纯有机的OLEDs的商业化应用具有实际意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含二苯砜、9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶和9-苯基咔唑基团的化合物及其制备方法。
本发明的另一目的在于提供含二苯砜、9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶和9-苯基咔唑基团的化合物作为发光材料在有机电致发光器件中的应用。
本发明提供的一种含二苯砜、9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶和9-苯基咔唑基团的化合物，具体是以二苯砜骨架为电子受体，包含1,3-双(9,9-二甲基吖啶-10(9氢)-基)苯和9-苯基咔唑电子给体的化合物，其化学名称：10,10'-(5-((9-苯基-9氢-咔唑-3-基)磺酰基)-1,3-亚苯基)双(9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶)，简称CZ-DPS-BAD，结构式为：
Figure BDA0003635886200000021
本发明提供的一种含二苯砜、9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶和9-苯基咔唑基团的化合物合成反应式如下：
Figure BDA0003635886200000022
化合物CZ-DPS-BAD的制备方法，包括如下步骤：
(1)在氮气下，按摩尔比1：1：0.05：3把3,5-二氯苯硫酚、3-碘-9-苯基咔唑、碘化亚铜和碳酸钾加入到80毫升的甲苯溶液中，在125℃下回流5h。冷却至室温后，混合物用二氯甲烷萃取。旋干溶剂，得到粗产物，然后经过柱色谱分离，得到黄色的固体化合物3-(3,5-二氯-苯硫基)-9-苯基-9氢-咔唑。
(2)在氮气保护下，把3-(3,5-二氯-苯硫基)-9-苯基-9氢-咔唑(1当量)溶解在120毫升二氯甲烷中，然后把体系降至0℃，向体系滴加过氧化氢(15当量)、乙酸(15当量)，将体系升温至50℃，加热回流12小时。冷却至室温后，旋干溶剂，得到粗产物，然后经过柱色谱分离，得到黄色的固体化合物3-((3,5-二氯苯基)磺酰基)-9-苯基-9氢-咔唑。
(3)按摩尔比1：3：0.2：0.2：4取3-((3,5-二氯苯基)磺酰基)-9-苯基-9氢-咔唑，9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶、三二亚苄基丙酮二钯、四氟硼酸三叔丁基膦和叔丁醇钠加入到干燥的甲苯溶液中,混合物在氮气保护下被加热到125℃回流48小时。反应终止后，用二氯甲烷萃取混合物；用水洗涤有机层，并用无水硫酸镁干燥有机层。利用旋转蒸发仪旋出溶剂；最后经过柱色谱分离得到10,10'-(5-((9-苯基-9氢-咔唑-3-基)磺酰基)-1,3-亚苯基)双(9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶)。
本发明所述的化合物CZ-DPS-BAD可用作蓝色有机电致发光材料。
本发明提供的有机电致发光器件，包含发光层，所述的发光层含有所述的化合物CZ-DPS-BAD。
本发明制备的一种非掺杂的有机电致发光器件，器件的结构为：ITO/HATCN，厚度10nm/TAPC，厚度50nm/化合物CZ-DPS-BAD，厚度20nm/TmPyPB，厚度40nm/LiF，厚度1nm/Al，厚度100nm。
三种掺杂的有机电致发光器件，器件的结构为：ITO/HATCN，厚度10nm/TAPC，厚度50nm/化合物CZ-DPS-BAD(5％，10％，20％)：DPEPO，厚度20nm/TmPyPB，厚度40nm/LiF，厚度1nm/Al，厚度100nm。
本发明提供的一种非掺杂发光器件经测试表明：发光器件的启亮电压为2.8V，最大亮度为5516cd/m2，最大电流效率为47.4cd/A，最大功率效率为46.1lm/W，最大外量子效率为20.3％。三种掺杂的发光器件(将CZ-DPS-BAD分别按照5％，10％，20％掺杂到DPEPO材料中)经测试表明：发光器件的启亮电压分别为4.0V、3.6V、3.4V，最大亮度分别为834cd/m2、2074cd/m2、4440cd/m2，最大电流效率分别为26.3cd/A、43.8cd/A、52.7cd/A，最大功率效率分别为17.2lm/W、37.9lm/W、32.0lm/W，最大外量子效率分别为14.3％，23.0％，26.9％。这说明该化合物是适宜于有机电致发光器件的性能优良的发光材料，具有广泛的应用前景。
与现有技术相比，本发明具有的优点和效果：
1.本发明合成的一种以二苯砜骨架为电子受体，包含1,3-双(9,9-二甲基吖啶-10(9氢)-基)苯和9-苯基咔唑电子给体的化合物，具有结构新颖、热稳定性好，发光效率高、传输性能好的特点，可作为器件的发光材料。
2.本发明提供的一种以二苯砜骨架为电子受体，包含1,3-双(9,9-二甲基吖啶-10(9氢)-基)苯和9-苯基咔唑电子给体的化合物的制备方法简便，合成步骤简单，产物产率及纯度高，操作易行。
3.本发明提供的一种以二苯砜骨架为电子受体，包含1,3-双(9,9-二甲基吖啶-10(9氢)-基)苯和9-苯基咔唑电子给体的化合物可用作有机电致发光器件中的蓝光材料，具有广阔的应用前景。
附图说明
图1化合物CZ-DPS-BAD的紫外-可见吸收和荧光光谱
图2化合物CZ-DPS-BAD的聚集诱导发光发光光谱
图3化合物CZ-DPS-BAD的固态室温荧光和低温磷光光谱
图4化合物CZ-DPS-BAD的瞬态衰减曲线
图5发光器件的电流密度-电压-亮度曲线
图6发光器件的外量子效率-亮度曲线
图7发光器件的电致发光光谱
具体实施方式
实施例1.化合物CZ-DPS-BAD的制备，步骤如下：
(1)3-(3,5-二氯-苯硫基)-9-苯基-9氢-咔唑的合成
在氮气下，在氮气下，3,5-二氯苯硫酚(2.9g，16.2mmol)、3-碘-9-苯基咔唑(5.2g，16.2mmol)、碘化亚铜(0.15g，0.81mmol)、碳酸钾(6.7g，48.6mmol)的混合物)加入到80毫升的甲苯溶液中，在125℃下回流5h。冷却至室温后，混合物用二氯甲烷萃取。旋干溶剂，得到粗产物，然后经过柱色谱分离，得到黄色的固体化合物3-(3,5-二氯-苯硫基)-9-苯基-9氢-咔唑(6.8g，产率98％)。
(2)3-((3,5-二氯苯基)磺酰基)-9-苯基-9氢-咔唑的合成及表征
在氮气保护下，把3-(3,5-二氯-苯硫基)-9-苯基-9氢-咔唑(6.8g，16.2mmol)溶解在120毫升二氯甲烷中，然后把体系降至0℃，向体系滴加过氧化氢(50mL，243mmol)、乙酸(50mL，243mmol)，将体系升温至50℃，加热回流12小时。冷却至室温后，旋干溶剂，得到粗产物，然后经过柱色谱分离，得到黄色的固体化合物3-((3,5-二氯苯基)磺酰基)-9-苯基-9氢-咔唑(5.8g，80％)。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.77(d,J＝2.0Hz,1H),8.24-8.21(m,1H),7.93(dd,J＝8.7,1.9Hz,1H),7.86(d,J＝1.9Hz,2H),7.65-7.62(m,2H),7.56-7.45(m,6H),7.41-7.38(m,2H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ145.89,143.50,142.03,136.36,136.11,132.65,130.56,130.26,128.62,127.63,127.17,125.73,125.40,123.68,122.53,121.56,121.48,120.94,110.72,110.54,77.38,77.06,76.75,0.03.m/z：[M]+calcd forC24H15Cl2NO2S：452.034,found：452.033.
(3)10,10'-(5-((9-苯基-9氢-咔唑-3-基)磺酰基)-1,3-亚苯基)双(9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶)的合成及表征
在氮气保护下，3-((3,5-二氯苯基)磺酰基)-9-苯基-9氢-咔唑(5.8g,13.0mmol)、9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶(39.0mmol,8.2g)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐(0.8g,2.6mmol)、乙酸钯(0.6g,2.6mmol)和叔丁醇钠(5.0g,52mmol)加入无水甲苯(120mL)中，125℃回流48h。冷却至室温后，混合物用二氯甲烷萃取。粗品经柱层析纯化和升华，得到黄色固体化合物10,10'-(5-((9-苯基-9氢-咔唑-3-基)磺酰基)-1,3-亚苯基)双(9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶)的合成及表征(7.8g，75％)。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.30(d,J＝1.9Hz,2H),8.22(d,J＝1.9Hz,2H),8.15(dd,J＝1.5,0.7Hz,2H),8.13(dd,J＝1.5,0.8Hz,2H),7.73(t,J＝1.9Hz,1H),7.48(d,J＝1.6Hz,2H),7.47(d,J＝1.5Hz,2H),7.44(t,J＝1.0Hz,2H),7.43–7.43(m,2H),7.33–7.27(m,8H),6.98–6.89(m,9H),6.35(dd,J＝8.2,1.3Hz,4H),1.66(s,12H).13CNMR(101MHz,CDCl3)δ145.76,141.01,140.11,139.93,131.27,129.72,126.72,126.63,125.64,124.03,123.78,121.83,121.21,120.71,114.09,109.14,77.33,77.01,76.69.[M]+calcd for C54H43N3O2S：798.304,found：798.308.
实施例2.有机电致发光器件的结构、制备和性能：
我们制备的一种非掺杂的有机电致发光器件，器件的结构为：ITO/HATCN，厚度10nm/TAPC，厚度50nm/化合物CZ-DPS-BAD，厚度20nm/TmPyPB，厚度40nm/LiF，厚度1nm/Al，厚度100nm；三种掺杂的有机电致发光器件其特征在于，器件的结构为：ITO/HATCN，厚度10nm/TAPC，厚度50nm/化合物CZ-DPS-BAD(5％，10％，20％)：DPEPO，厚度20nm/TmPyPB，厚度40nm/LiF，厚度1nm/Al，厚度100nm。其中，HATCN作为空穴注入层，TAPC作为空穴传输层；化合物CZ-DPS-BAD作为发光层；TmPyPB作为电子传输层。
器件的制备步骤：多层OLEDs是通过在高真空(5×10-4Pa)下热蒸发制备，预涂在玻璃已刻蚀好的氧化铟锡(ITO)玻璃基底。在300-320℃的温度下以
Figure BDA0003635886200000051
的蒸发速率依次气相沉积10nm厚的HATCN作为空穴注入层、蒸镀50nm厚的TAPC作为空穴传输层，蒸镀20nm厚的以二苯砜骨架为电子受体，化合物CZ-DPS-BAD(5％，10％，20％))：DPEPO作为发光层，蒸镀40nm厚的TmPyPB作为电子传输层，蒸镀1nm厚的氟化锂作为电子注入层，蒸镀100nm厚的铝作为器件的阴极。
本发明提供的一种非掺杂发光器件经测试表明：发光器件的启亮电压为2.8V，最大亮度为5516cd/m2，最大电流效率为47.4cd/A，最大功率效率为46.1lm/W，最大外量子效率为20.3％。三种掺杂的发光器件(将CZ-DPS-BAD分别按照5％，10％，20％掺杂到DPEPO材料中)经测试表明：发光器件的启亮电压分别为4.0V、3.6V、3.4V，最大亮度分别为834cd/m2、2074cd/m2、4440cd/m2，最大电流效率分别为26.3cd/A、43.8cd/A、52.7cd/A，最大功率效率分别为17.2lm/W、37.9lm/W、32.0lm/W，最大外量子效率分别为14.3％，23.0％，26.9％。这说明该化合物是适宜于有机电致发光器件的性能优良的发光材料，具有广泛的应用前景。

Claims (7)

1.一种化合物，其特征在于，化学名称为：10,10'-(5-((9-苯基-9氢-咔唑-3-基)磺酰基)-1,3-亚苯基)双(9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶)，结构式为：
Figure FDA0004107907450000011
2.如权利要求1所述的化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)在氮气下，按摩尔比1：1：0.05：3把3,5-二氯苯硫酚、3-碘-9-苯基咔唑、碘化亚铜和碳酸钾加入到80毫升的甲苯溶液中，在125℃下回流5h；冷却至室温后，混合物用二氯甲烷萃取。旋干溶剂，得到粗产物，然后经过柱色谱分离，得到黄色的固体化合物3-(3,5-二氯-苯硫基)-9-苯基-9氢-咔唑；
(2)在氮气保护下，把1当量3-(3,5-二氯-苯硫基)-9-苯基-9氢-咔唑溶解在120毫升二氯甲烷中，然后把体系降至0℃，向体系滴加15当量过氧化氢、15当量乙酸，将体系升温至50℃，加热回流12小时；冷却至室温后，旋干溶剂，得到粗产物，然后经过柱色谱分离，得到黄色的固体化合物3-((3,5-二氯苯基)磺酰基)-9-苯基-9氢-咔唑；
(3)按摩尔比1：3：0.2：0.2：4取3-((3,5-二氯苯基)磺酰基)-9-苯基-9氢-咔唑，9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶、三二亚苄基丙酮二钯、四氟硼酸三叔丁基膦和叔丁醇钠加入到干燥的甲苯溶液中，混合物在氮气保护下被加热到125℃回流48小时；反应终止后，用二氯甲烷萃取混合物，用水洗涤有机层，并用无水硫酸镁干燥有机层；利用旋转蒸发仪旋出溶剂，最后经过柱色谱分离得到10,10'-(5-((9-苯基-9氢-咔唑-3-基)磺酰基)-1,3-亚苯基)双(9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶)。
3.如权利要求1所述的化合物用作蓝色有机电致发光材料的应用。
4.如权利要求1所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。
5.一种有机电致发光器件，包括发光层，其特征在于，所述的发光层含有权利要求1所述的化合物。
6.一种非掺杂的有机电致发光器件，其特征在于，器件的结构为：ITO/HATCN，厚度10nm/TAPC，厚度50nm/权利要求1所述的化合物作为发光层，厚度20nm/TmPyPB，厚度40nm/LiF，厚度1nm/Al，厚度100nm。
7.一种掺杂的有机电致发光器件，其特征在于，器件的结构为：ITO/HATCN，厚度10nm/TAPC，厚度50nm/5％、10％或20％的权利要求1所述的化合物：DPEPO作为发光层，厚度20nm/TmPyPB，厚度40nm/LiF，厚度1nm/Al，厚度100nm。
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CN202210502313.1A Active CN114773319B (zh) 2022-05-10 2022-05-10 含二苯砜、9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶和9-苯基咔唑基团的化合物

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CN107098918A (zh) * 2016-04-25 2017-08-29 中节能万润股份有限公司 一种以均苯为核心的光电材料及其应用
CN107721981A (zh) * 2017-10-27 2018-02-23 山西大学 含9,9‑二甲基‑9,10‑二氢吖啶的化合物及其制备和应用
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Title
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