KR102615340B1 - 유기 전계 발광 재료, 이의 제조 방법 및 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 전계 발광 재료, 이의 제조 방법 및 유기 전계 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR102615340B1
KR102615340B1 KR1020217013130A KR20217013130A KR102615340B1 KR 102615340 B1 KR102615340 B1 KR 102615340B1 KR 1020217013130 A KR1020217013130 A KR 1020217013130A KR 20217013130 A KR20217013130 A KR 20217013130A KR 102615340 B1 KR102615340 B1 KR 102615340B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
organic electroluminescent
layer
compound
organic
substituted
Prior art date
Application number
KR1020217013130A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20210068530A (ko
Inventor
지아환 펑
후이양 리
레이 다이
리페이 차이
Original Assignee
광동 어글레이어 압토일렉트라닉 머티어리얼즈 컴퍼니 리미티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 광동 어글레이어 압토일렉트라닉 머티어리얼즈 컴퍼니 리미티드 filed Critical 광동 어글레이어 압토일렉트라닉 머티어리얼즈 컴퍼니 리미티드
Publication of KR20210068530A publication Critical patent/KR20210068530A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102615340B1 publication Critical patent/KR102615340B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

본 발명은 유기 전계 발광 재료, 이의 제조 방법 및 상기 유기 전계 발광 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하며, 예를 들어 유기 발광 다이오드(OLED)가 있다. 상기 유기 전계 발광 재료는 이미다졸[1,5-a][1,8]나프티리딘(imidazole[1,5-a][1,8]naphthyridine) 기반의 화합물이며, 하기 식 I의 구조를 갖는다. 상기 화합물은 높은 안정성을 가지며, 제조된 유기 전계 발광 소자는 효율이 높다.

Description

유기 전계 발광 재료, 이의 제조 방법 및 유기 전계 발광 소자
본 발명은 유기 전계 발광 재료 분야에 관한 것으로, 보다 상세하게는 이미다졸[1,5-a][1,8]나프티리딘(imidazole[1,5-a][1,8]naphthyridine) 기반의 화합물을 제공하며, 발광 소자를 더 제공한다.
OLED는 유기 발광 다이오드(Organic Light-Emitting Diode) 또는 유기 발광 소자(Organic Light-Emitting)이다. OLED는 자체 발광 소자로 백라이트가 필요 없고 빠른 응답 속도, 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율, 고해상도, 넓은 시야각 등의 특성을 가지고 있어, 차세대 디스플레이 및 조명 기술로 자리 잡았다. 특히 휴대폰, 컴퓨터, TV, 커브드 및 폴더블 전자 제품에서 응용 전망이 높다.
현재 형광 재료와 인광 재료의 2가지 유형의 발광 재료가 OLED에 적용된다. 초기 소자에 채택된 발광 재료는 주로 유기 소분자 형광 재료였으나, 스핀 통계 양자학에 따르면 형광 재료의 이론적 내부 양자 효율은 25%에 불과하다. 1998년 미국 프린스턴 대학의 Forrest 교수와 서던캘리포니아 대학의 Thompson 교수는 실온에서 금속 유기 배합물 분자 재료의 인광 전계 발광 현상을 발견하였다. 중금속 원자의 강한 자체 회전 궤도 결합을 이용하여 일중항에서 삼중항으로 전자의 계간 교차(ISC)를 효과적으로 촉진시켜, OLED 소자가 전기적 여기로 인해 생성되는 일중항과 삼중항 엘리시터(elicitor)를 충분히 이용하여 발광 재료의 이론적 내부 양자 효율을 100%까지 도달시킬 수 있다.
OLED 재료에 있어서, 대부분의 유기 전계 발광 재료 정공 수송의 속도는 전자 수송의 속도보다 한두 수량급이 크기 때문에 발광층의 전자와 정공 수량의 불균형이 초래되기 쉬우므로 수득한 소자 효율도 비교적 낮다. 따라서 발광층 내의 호스트 재료 선택과 최적화는 유기 전계 발광 소자의 효율 및 수명을 향상시키는 데 매우 큰 영향을 미친다. CBP는 발명 이래 인광 소자의 발광층으로 광범위하게 응용되었다. 비록 그 중의 카르바졸 그룹이 CBP가 비교적 높은 삼중항 에너지 준위를 갖도록 만들어 인광 재료의 발광층에 사용될 수 있으나, 이는 주로 정공 수송형의 재료이므로 전자 수성의 속도가 비교적 낮아 캐리어 주입 및 수송의 불균형을 초래하기 상당히 쉽다. 또한 CBP의 유리 전이 온도 Tg가 비교적 낮아 소자의 안정적인 사용에 유리하지 않다. 따라서 안정성이 높고 캐리어 전송이 균형적인 발광층 호스트 재료를 개발하는 것은 유기 전계 발광 소자의 광범위한 사용에 있어 중대한 가치를 지닌다.
본 발명은 비교적 우수한 열 안정성과 높은 정공/전자 수송 균형 능력을 갖는 이미다졸[1,5-a][1,8]나프티리딘 기반의 화합물을 제공한다. 본 발명은 유기 발광 다이오드(OLED)에서 상기 재료의 응용을 더 제공하며, 상기 유기 전계 발광 화합물을 채택하여 제조한 소자는 전계 발광 효율이 높고 색순도가 우수하며 수명이 긴 장점이 있다.
유기 전계 발광 재료는 하기 구조식 I을 갖는 화합물이다.
여기에서 Ar은 C6-C30 치환 또는 비치환된 아릴, C5-C30의 치환 또는 비치환된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유한 아릴, N-아릴 치환된 카르바졸릴, N-아릴 치환된 인데노카르바졸(indenocarbazole) 유도체 치환기, 디아릴아민(diarylamine), R1-R8 치환된 디아릴아민 및 이의 고리형 유도체 Cy으로부터 선택된다. Z는 C(R9)2, Si(R9)2, O, S、NR9, SO2이다. 여기에서 R1-R9는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 비치환된 알킬, 할로겐화 알킬, 중수소화 알킬, 시클로알킬, 비치환된 아릴, 알킬 치환된 아릴, 알콕시, 시아노, 카르바졸릴, 디페닐아민(diphenylamine)이거나, R1-R9는 독립적으로 인접한 그룹과 5-8원 고리를 형성한다
;
L은 페닐렌(phenylene), 비페닐렌(biphenylene), 나프틸렌(naphthylene)으로부터 선택된다.
R은 수소, 듀테륨, 치환 또는 비치환된 C6-C10의 아릴, C6-C10의 헤테로아릴로부터 선택된다.
Ar은 페닐, 나프틸, 비페닐, 페난트릴(phenanthryl), 플루오레닐(fluorenyl), 아릴플로우레닐, 피레닐(pyrenyl), 디벤조푸라닐(dibenzofuranyl), 디벤조티에닐(dibenzothienyl), 벤즈이미다졸일(benzimidazolyl), 피리딜(pyridyl), 피리미디닐(pyrimidinyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 트리아지닐(triazinyl), 피롤릴(pyrrolyl), 푸릴(furyl), 티아졸릴(thiazolyl), 퀴나졸리닐(quinazolinyl), 트리아졸릴(triazolyl), 벤조티아졸릴(benzothiazolyl), 벤조티아디아졸릴(benzothiadiazolyl), 1,2,4-트리아졸릴(1,2,4-triazolyl), 트리페닐아민(triphenylamine), 아릴카르바졸릴(arylcarbazolyl), N-아릴 치환의 카르바졸릴, 디페닐아민, 아제티디닐(azetidinyl), 아제티딘(acridine) 유도체 치환기, 페녹사지닐(phenoxazinyl) 및 이의 유도체 치환기, 페노티아지닐(phenothiazinyl) 및 이의 유도체 치환기로부터 선택된다. R은 수소, 페닐, 나프틸, 피리딜로부터 선택된다.
Ar은 바람직하게는 페닐, 나프틸, 비페닐, 페난트릴, 플루오레닐, 아릴플로우레닐, 피레닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티에닐, 벤즈이미다졸일, 피리미디닐, 트리아지닐, 퀴나졸리닐, 1,2,4-트리아졸릴, N-페닐-카르바졸릴, 디페닐아민, 아제티디닐 및 아제티딘 유도체 치환기로부터 선택된다.
구조 I의 화합물을 갖는 특정 구체적이고 비제한적인 예시는 하기와 같다.
상기 유기 전계 발광 재료의 제조 방법은 하기 단계를 포함한다.
(1) 화합물 A를 제공한다.
(2) 알칼리 조건 하에서, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)를 촉매로 사용하고, Ar를 함유한 붕산 화합물 또는 Ar를 함유한 피나콜 보레이트(pinacol borate)를 화합물 A와 반응시켜 식 (I) 화합물을 수득한다.
A: .
상기 화합물 A의 제조 방법은 하기와 같다.
A) n-부틸리튬 작용 하에서, 2-브로모-1,8-디나프티리딘(2-bromo-1,8-dinaphthyridine)과 R의 포름산염 반응으로 화합물 B를 수득한다.
B) 화합물 B와 브롬화 L의 포름알데히드 화합물 CHO-L-Br 반응으로 화합물 A를 수득한다.
상기 R의 포름산염은 R의 포름산메틸(methyl formate)이다.
본 발명의 이미다졸[1,5-a][1,8]나프티리딘 화합물은 유기 전계 발광 소자, 태양 전지, 유기 박막 트랜지스터 또는 유기 센서 분야에 응용할 수 있다.
본 발명은 유기 전계 발광 소자를 더 제공한다. 상기 소자는 양극, 음극 및 유기층을 포함한다. 유기층은 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 한 층을 포함한다. 상기 유기층 중 적어도 한 층은 구조식 I에 따른 이미다졸[1,5-a][1,8]나프티리딘 화합물을 포함한다.
여기에서 Ar, L, P의 정의는 전술한 바와 같다.
여기에서 유기층은 발광층과 전자 수송층이다.
또는 유기층은 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 수송층이다.
또는 유기층은 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층 및 전자 주입층이다.
또는 유기층은 발광층, 정공 수송층, 전자 수송층, 전자 주입층이다.
또는 유기층은 발광층, 정공 수송층, 전자 주입층이다.
바람직하게는 여기에서 구조식 I에 따른 이미다졸[1,5-a][1,8]나프티리딘 기반의 화합물이 소재한 층은 발광층이다.
바람직하게는 여기에서 구조식 I에 따른 이미다졸[1,5-a][1,8]나프티리딘 함유 화합물은 구조식 1-36의 화합물이다.
구조식 I에 따른 이미다졸[1,5-a][1,8]나프티리딘 함유 화합물을 발광 소자 제조에 사용할 때 단독으로 사용할 수 있으며, 기타 화합물과 혼합하여 사용할 수도 있고, 구조식 I 중 2가지 이상의 화합물을 동시에 사용할 수도 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 보다 바람직한 방식은 다음과 같다. 즉, 상기 유기 전계 발광 소자는 양극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극을 포함하고, 여기에서 발광층은 구조식 I의 화합물을 포함하며, 보다 바람직하게는 발광층에 함유된 화합물은 구조 1-36의 화합물이다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자 유기층의 총 두께는 1 내지 1000nm, 바람직하게는 50 내지 500nm이다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 본 발명의 구조식 I을 갖는 화합물을 사용할 때 기타 재료를 배합 사용하여 청색광, 녹색광, 황색광, 적색광 또는 백색광을 획득할 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자 중 유기층의 각 층은 진공 증착법, 분자빔 증착법, 용매에 용해하는 침지법, 바 코팅법 또는 잉크젯 인쇄 등 방법을 통해 제조할 수 있다. 금속 모터는 증착법 또는 스퍼터링법을 사용하여 제조할 수 있다.
소자 실험에 따르면 본 발명의 구조식 I에 따른 이미다졸[1,5-a][1,8]나프티리딘 함유 화합물은 비교적 우수한 열 안정성과 높은 정공/전자 수송 균형 능력을 갖는다. 상기 유기 전계 발광 화합물에 의해 제조된 소자는 전계 발광 효율이 높고 색순도가 우수하며 수명이 긴 장점이 있다.
도 1은 화합물 29의 DSC 스펙트럼이다.
도 2는 유기 전계 발광 소자의 구조도이다.
이하에서는 본 발명의 실시방안을 구현하는 실시예를 설명한다. 이러한 실시예는 제한적인 것으로 해석되어서는 안 된다. 별도 설명이 없는 한 모든 백분율은 모두 중량을 기준으로 계산하며 모든 용매 혼합물 비율은 체적비이다.
중간체의 합성
중간체 1의 합성
3구 플라스크에 2-브로모-1,8-디나프티리딘(10g, 47.84mmol), 무수 THF(100ml)를 첨가하고 질소 보호 하에서 -50℃로 20분간 교반한 후, 정압 액적 깔때기를 이용해 n-부틸리튬의 n-헥산 용액(2.2M, 26ml, 57mmol)을 점적한다. 점적 완료 후 계속해서 온도를 유지하며 30분간 교반하며, 이어서 메틸 벤조에이트(methyl benzoate)의 THF 용액(6.84g, 50.2mmol)을 점적한 다음 천천히 실온까지 승온하고 밤새 교반한다. 반응이 완료된 후, 포화 염화암모늄 용액으로 소광 반응을 수행하고 유기상을 분리한다. 무기상은 에틸 아세테이트를 이용해 추출하여 유기상을 합친다. 생성물은 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 7.7g을 수득하였으며, 수율은 71%이다.
중간체 2의 합성
합성 원료는 메틸 4-피콜리네이트(methyl 4-picolinate)이며, 합성 방법은 중간체 1과 일치하며, 수율은 68%이다.
중간체 3의 합성
플라스크에서 중간체 1(3g, 12.8mmol), p-브로모벤즈알데히드(p-bromobenzaldehyde)(2.37g, 12.8mmol), 아세트산암모늄(29.6g, 0.38mol), 아세트산 60mL를 첨가한다. 질소 분위기 하에서 130℃까지 가열하며, 반응은 15시간이다. 반응 완료 후, 냉각 감압하여 아세테이트를 제거하고 물을 첨가하며 디클로로메탄으로 추출하여 유기상을 수집하며 건조 및 농축하여 조생성물을 수득한다. 조생성물은 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 3.5g을 수득하였으며, 수율은 70%이다.
중간체 4의 합성
합성 원료는 m-브로모벤즈알데히드(m-bromobenzaldehyde)이고, 합성 방법은 중간체 3과 일치하며 수율은 65%이다.
중간체 5의 합성
플라스크에서 중간체 2(6g, 25.5mmol), m-브로모벤즈알데히드(4.7g, 25.5mmol), 아세트산암모늄(49g, 0.64mol), 아세트산 100mL를 첨가한다. 질소 분위기 하에서 130℃까지 가열하며, 반응은 16시간이다. 반응 완료 후, 냉각 감압하여 아세테이트를 제거하고 물을 첨가하며 디클로로메탄으로 추출하여 유기상을 수집하며 건조 및 농축하여 조생성물을 수득한다. 조생성물은 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 6g을 수득하였으며, 수율은 59%이다.
실시예 1 - 화합물 18의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체 4(1g, 2.5mmol), 2,4-디페닐-6-((3-피나콜 보레이트)페닐)-1,3,5-트리아진(1.2 g, 2.75mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)(0.29g, 0.25mmol), 탄산칼륨(0.86g, 6.2mmol), 디옥산/물(10ml/2ml)을 첨가한다. 반응 혼합물은 질소 기체 분위기 하에서 110℃까지 승온하여 10시간 동안 교반한다. 반응 종료 후, 물을 첨가하여 세척하고 디클로로메탄으로 추출하며, 농축하여 조생성물을 수득하고, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 1.27g을 수득하였으며, 수율은 81%이다. Ms(ESI): 629.2 (M+1).
실시예 2 - 화합물 21의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체 3(1g, 2.5mmol), N-페닐-3-카르바졸보론산(0.79g, 2.75mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.29g, 0.25mmol), 탄산칼륨(0.86g , 6.2mmol), 톨루엔/물(10ml/2ml)을 첨가한다. 반응 혼합물은 질소 기체 분위기 하에서 110℃까지 승온하여 8시간 동안 교반한다. 반응 종료 후, 물을 첨가하여 세척하고 디클로로메탄으로 추출하며, 농축하여 조생성물을 수득하고, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 1.04g을 수득하였으며, 수율은 74%이다. Ms(ESI): 563.2 (M+1).
실시예 3 - 화합물 29의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체 5(2g, 5mmol), 3-(10H-스피로[아크리딘-9,9'-플루오렌]-10-일)페닐)보론산(3-(10H-spiro[acridine-9,9'-fluorene]-10-yl)phenyl)boronic acid)(2.47g, 6mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.58g, 0.5mmol), 탄산칼륨(1.7g, 12.5mmol), 디옥산/물(20ml/4ml)을 첨가한다. 반응 혼합물은 질소 기체 분위기 하에서 110℃까지 승온하여 10시간 동안 교반한다. 반응 종료 후, 물을 첨가하여 세척하고 디클로로메탄으로 추출하며, 농축하여 조생성물을 수득하고, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 3.08g을 수득하였으며, 수율은 85%이다. Ms(ESI): 728.3 (M+1). 유리 전이 온도는 99℃이며, 도 1은 화합물 29의 DSC 스펙트럼이다.
실시예 4-6
유기 전계 발광 소자의 제조
본 발명의 실시예에 따른 화합물을 사용하여 OLED를 제조한다.
먼저 투명 전도성 ITO 유리기판(110)(상면에 양극(120)이 있음)을 탈이온수, 에탄올, 아세톤, 탈이온수를 순서대로 거쳐 세척한 후 산소 플라즈마를 이용해 30초간 처리한다.
그 다음 5nm 두께의 정공 주입층(130)(HATCN)을 증착한다.
그 다음 정공 주입층 상에 50nm 두께의 정공 수송층(140)(TAPC)을 증착한다.
그 다음 정공 수송층 상에 10nm 두께의 실시예 화합물 도핑 10wt% Pt-1을 발광층(150)으로 증착한다.
그 다음 발광층 상에 50nm 두께의 전자 수송층(160)(TmPyPb)을 증착한다.
마지막으로 1.2nm 두께의 LiF를 전자 주입층(160)으로, 100nm 두께의 Al을 소자 음극(180)으로 증착한다.
제조된 소자(구조는 도 2에 도시된 바와 같음)는 Photo Reasearch PR650 분광기를 이용해 전류 밀도가 1000cd/m2일 때의 효율을 측정하였으며, 이는 표 1과 같다.
비교예 1
발광층은 본 발명의 화합물 대신에 CBP를 이용한 것 이외에 다른 것은 실시예 4와 동일하다.
제조된 소자(구조는 도 2에 도시된 바와 같음)는 Photo Reasearch PR650 분광기를 이용해 전류 밀도가 1000cd/m2일 때의 효율을 측정하였으며, 이는 표 1과 같다.
표 1
표 1에서 알 수 있듯이, 동일한 조건에서 본 발명의 이미다졸[1,5-a][1,8]나프티리딘 기반의 화합물로 제조된 유기 전계 발광 소자의 효율이 비교예보다 높다. 전술한 바와 같이 본 발명의 화합물은 높은 안정성을 가지며 본 발명에서 제조된 유기 전계 발광 소자는 효율이 높다.
소자 중 상기 구조식은 하기와 같다.
따라서 본 발명의 이미다졸[1,5-a][1,8]나프티리딘 기반 화합물을 호스트로 사용하여 CBP로 제조된 소자보다 더욱 높은 효율을 얻을 수 있다. 동일한 시험 조건 하에서, CBP에 의해 제조된 소자가 1000cd/m2일 때 그 전류 효율은 41.9cd/A, 전력 효율은 29.1lm/W, 외부 양자 효율은 12.1%였다. 그러나 본 발명 실시예 화합물에 의해 제조된 소자는 모두 상기 효율보다 높은 효과를 획득할 수 있었다. 또한 CBP의 유리 전이 온도 Tg는 62℃이나, 본 발명 실시예 29 화합물은 더욱 높은 유리 전이 온도 Tg(99℃)를 가지며, 유리 전이 온도가 더욱 높고, 소자 발광층 형태 안정성이 우수하여 활용 전망이 더욱 밝아 유기 발광 다이오드의 호스트 재료에 대한 요건에 더욱 부합한다.
110: 유리 기판
120: 양극
130: 정공 주입층
140: 정공 수송층
150: 발광층
160: 전자 수송층
170: 전자 주입층
180: 음극

Claims (13)

  1. 유기 전계 발광 재료에 있어서,
    하기 구조식 I을 갖는 화합물이고,

    여기에서 Ar은 C6-C30 치환 또는 비치환된 아릴, C5-C30의 치환 또는 비치환된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유한 아릴, N-아릴 치환된 카르바졸릴, N-아릴 치환된 인데노카르바졸(indenocarbazole) 유도체 치환기, 디아릴아민(diarylamine), R1-R8 치환된 디아릴아민 및 하기에 기재된 이의 고리형 유도체 Cy으로부터 선택되고, Z는 C(R9)2, Si(R9)2, O, S、NR9, SO2로부터 선택되고, 여기에서 R1-R9는 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, 비치환된 알킬, 할로겐화 알킬, 중수소화 알킬, 시클로알킬, 비치환된 아릴, 알킬 치환된 아릴, 알콕시, 시아노, 카르바졸릴, 디페닐아민(diphenylamine)으로부터 선택되거나, R1-R9는 독립적으로 인접한 그룹과 5-8원 고리를 형성하고,
    ;
    L은 페닐렌(phenylene), 비페닐렌(biphenylene), 나프틸렌(naphthylene)으로부터 선택되고;
    R은 수소, 듀테륨, 치환 또는 비치환된 C6-C10의 아릴, C6-C10의 헤테로아릴로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 재료.
  2. 제1항에 있어서,
    Ar은 페닐, 나프틸, 비페닐, 페난트릴(phenanthryl), 플루오레닐(fluorenyl), 아릴플로우레닐, 피레닐(pyrenyl), 디벤조푸라닐(dibenzofuranyl), 디벤조티에닐(dibenzothienyl), 벤즈이미다졸일(benzimidazolyl), 피리딜(pyridyl), 피리미디닐(pyrimidinyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 트리아지닐(triazinyl), 피롤릴(pyrrolyl), 푸릴(furyl), 티아졸릴(thiazolyl), 퀴나졸리닐(quinazolinyl), 트리아졸릴(triazolyl), 벤조티아졸릴(benzothiazolyl), 벤조티아디아졸릴(benzothiadiazolyl), 1,2,4-트리아졸릴(1,2,4-triazolyl), 트리페닐아민(triphenylamine), 아릴카르바졸릴(arylcarbazolyl), N-아릴 치환의 카르바졸릴, 디페닐아민, 아제티디닐(azetidinyl), 아제티딘(acridine) 유도체 치환기, 페녹사지닐(phenoxazinyl) 및 이의 유도체 치환기, 페노티아지닐(phenothiazinyl) 및 이의 유도체 치환기로부터 선택되고; R은 수소, 페닐, 나프틸, 피리딜로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 재료.
  3. 제2항에 있어서,
    Ar은 페닐, 나프틸, 비페닐, 페난트릴, 플루오레닐, 아릴플로우레닐, 피레닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티에닐, 벤즈이미다졸일, 피리미디닐, 트리아지닐, 퀴나졸리닐, 1,2,4-트리아졸릴, N-페닐-카르바졸릴, 디페닐아민, 아제티디닐 및 아제티딘 유도체 치환기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 재료.
  4. 제2항에 있어서,
    아래의 구조식을 갖는 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 재료.


  5. 제4항에 있어서,
    아래의 구조식을 갖는 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 재료.
  6. (1) 하기 화합물 A를 제공하는 단계;
    (2) 알칼리 조건 하에서, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)를 촉매로 사용하고, Ar를 함유한 붕산 화합물 또는 Ar를 함유한 피나콜 보레이트(pinacol borate)를 화합물 A와 반응시켜 식 (I) 화합물을 수득하는 단계;

    를 포함하고;
    여기에서 Ar, L, R은 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항과 동일한 것을 특징으로 하는 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 유기 전계 발광 재료의 제조 방법.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 화합물 A의 제조 방법은 하기와 같은데,
    A) n-부틸리튬 작용 하에서, 2-브로모-1,8-디나프티리딘(2-bromo-1,8-dinaphthyridine)과 R의 포름산염 반응으로 화합물 B를 수득하고;
    B) 화합물 B와 브롬화 L의 포름알데히드 화합물 CHO-L-Br 반응으로 화합물 A를 수득하고;
    여기에서 R의 포름산염은 벤조산염 또는 4-피리딘 포름산염인 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 R의 포름산염은 메틸 벤조에이트(methyl benzoate) 또는 메틸 4-피콜리네이트(methyl 4-picolinate)인 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  9. 삭제
  10. 유기 전계 발광 소자에 있어서,
    상기 소자는 양극, 음극 및 유기층을 포함하고, 유기층은 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 한 층을 포함하고, 상기 유기층 중 적어도 한 층은 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 유기 전계 발광 재료를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  11. 제10항에 있어서,
    유기층은 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층을 포함하고, 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 유기 전계 발광 재료가 소재한 층이 발광층인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  12. 제11항에 있어서,
    제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 유기 전계 발광 재료를 발광층에 단독으로 사용하거나 기타 화합물과 혼합 사용하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  13. 제10항에 있어서,
    상기 유기층의 총 두께는 1 내지 1000nm이고, 진공 증착법, 분자빔 증착법, 용매에 용해시키는 침지법, 바 코팅법 또는 잉크젯 인쇄 방법을 통해 제조하여 수득하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
KR1020217013130A 2018-12-17 2019-11-02 유기 전계 발광 재료, 이의 제조 방법 및 유기 전계 발광 소자 KR102615340B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811544417.9 2018-12-17
CN201811544417.9A CN111320626B (zh) 2018-12-17 2018-12-17 有机电致发光材料、其制备方法及有机电致发光器件
PCT/CN2019/115178 WO2020125239A1 (zh) 2018-12-17 2019-11-02 有机电致发光材料、其制备方法及有机电致发光器件

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20210068530A KR20210068530A (ko) 2021-06-09
KR102615340B1 true KR102615340B1 (ko) 2023-12-19

Family

ID=71100401

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020217013130A KR102615340B1 (ko) 2018-12-17 2019-11-02 유기 전계 발광 재료, 이의 제조 방법 및 유기 전계 발광 소자

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20220033421A1 (ko)
JP (1) JP7130872B2 (ko)
KR (1) KR102615340B1 (ko)
CN (1) CN111320626B (ko)
DE (1) DE112019005128T5 (ko)
WO (1) WO2020125239A1 (ko)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113583056A (zh) * 2021-08-31 2021-11-02 浙江虹舞科技有限公司 基于螺芴-螺芴结构的6/5/6四齿环金属铂或钯配合物的发光材料及其应用
CN114195796B (zh) * 2021-12-20 2023-05-23 常州大学 深蓝色热激子发光材料及其制备方法和应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1489155A4 (en) * 2002-03-22 2006-02-01 Idemitsu Kosan Co MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES PRODUCED WITH THIS MATERIAL
CN100366703C (zh) * 2002-03-22 2008-02-06 出光兴产株式会社 用于有机电致发光器件的材料以及使用该材料的有机电致发光器件
JP5509634B2 (ja) * 2009-03-16 2014-06-04 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料
KR20140004549A (ko) * 2012-07-02 2014-01-13 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
KR20150069306A (ko) * 2013-12-13 2015-06-23 도레이케미칼 주식회사 딥블루 인광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN107827913B (zh) * 2017-11-23 2020-01-10 天津师范大学 含1,10-菲啰啉状的n-杂环卡宾铜（i）配合物及用途
CN108864091A (zh) * 2018-09-03 2018-11-23 上海道亦化工科技有限公司 一种咪唑并吡啶衍生物及其用途和发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
CN111320626A (zh) 2020-06-23
CN111320626B (zh) 2022-09-02
US20220033421A1 (en) 2022-02-03
JP2022513608A (ja) 2022-02-09
DE112019005128T5 (de) 2021-07-01
WO2020125239A1 (zh) 2020-06-25
KR20210068530A (ko) 2021-06-09
JP7130872B2 (ja) 2022-09-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102267806B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101826730B1 (ko) 오원자 헤테로 고리를 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101981375B1 (ko) 유기 전계발광 구성요소용 화합물 및 이를 사용하는 유기 전계발광 디바이스
CN113105420B (zh) 一种稠环芳胺类化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件
CN113121493B (zh) 芳胺类化合物及制备方法、有机电致发光器件和显示装置
KR20140072295A (ko) 중수소 치환된 유기금속 착물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102615340B1 (ko) 유기 전계 발광 재료, 이의 제조 방법 및 유기 전계 발광 소자
KR20190085878A (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN110800122A (zh) 有机电致发光器件
KR102170390B1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111689946A (zh) 一种咔唑并芳环热活化延迟荧光材料及其有机电致发光器件
CN111499557B (zh) 一种有机主体材料及电致发光器件
CN113045542B (zh) 一种基于七元环二酰亚胺受体的热活化延迟荧光oled材料的制备及其应用
CN111212829B (zh) 螺环化合物及包含其的有机发光装置
CN112079833A (zh) 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用
KR101895949B1 (ko) 오원자 헤테로 고리를 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20110105272A (ko) 입소인돌로퀴놀린을 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
CN111848642B (zh) 化合物、显示面板以及显示装置
CN115093335B (zh) 一种发光辅助材料及其制备方法和应用
CN113816896B (zh) 一种4-取代基咔唑类化合物及电致发光器件
CN116217605B (zh) 多环化合物及其发光器件
CN113582986B (zh) 螺环类化合物及其制备方法、发光辅助材料和有机电致发光器件
KR20220133814A (ko) 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법
CN114276376A (zh) 一种有机化合物及其应用
CN114835736A (zh) 化合物、显示面板及显示装置

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant