DE112019005128T5 - Organisches Elektrolumineszenz-Material, dessen Herstellungsverfahren und organische Elektrolumineszenzvorrichtung - Google Patents

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Abstract

Die Erfindung stellt ein organisches Elektrolumineszenz-Material, dessen Herstellungsverfahren und eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung bereit. Das organische Elektrolumineszenz-Material der vorliegenden Erfindung ist eine Klasse von Verbindungen basierend auf Imidazol [1,5-a][1,8]naphthyridin und weist eine wie in der folgenden Formel I dargestellte Struktur auf,. Die Erfindung stellt auch die Anwendung des Materials in organischen Leuchtdioden (OLEDs) bereit. Die Verbindung der vorliegenden Erfindung weist eine hohe Stabilität auf und die erfindungsgemäßige hergestellte organische Elektrolumineszenzvorrichtung weist eine hohe Effizienz auf.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die Erfindung betrifft das Gebiet der organischen Elektrolumineszenz-Materialien, insbesondere eine Verbindung basierend auf Imidazol [1,5-a] [1,8] naphthyridin und auch eine lichtemittierende Vorrichtung.
  • Hintergrund der Technik
  • OLED steht für organische lichtemittierende Diode(Organic Light Emitting Diode) oder organische lichtemittierende Vorrichtung(Organic Light Emitting). OLED ist eine selbstleuchtende Vorrichtung, benötigt keine Hintergrundbeleuchtung, weist viele besondere Eingenschaften auf, wie schnelle Ansprechgeschwindigkeit, niedrige Betriebsspannung, hohe Lichtausbeute, hohe Auflösung und breiten Betrachtungswinkel, und ist bereits eine neue Generation von Anzeige- und Beleuchtungstechnologien geworden, insbesondere hat eine große Anwendungsaussicht für Mobiltelefone, Computern, Fernsehen, biegbare und faltbare elektronische Produkte
  • Derzeit werden zwei Arten von Lichtemittierenden Materialien in OLEDs eingesetzt: fluoreszierende Materialien und phosphoreszierende Materialien. Die in frühen Vorrichtungen eingesetzten lichtemittierenden Materialien sind hauptsächlich organische niedermolekulare fluoreszierende Materialien, und die Spinstatistik-Quantentheorie zeigt, dass die theoretische interne Quantenausbeute von fluoreszierenden Materialien nur 25% beträgt. Im Jahr 1998 entdeckten Professor Forrest von der Universität Princeton und Professor Thompson von der Universität von Südkalifornia das Phosphoreszenz-Elektrolumineszenz-Phänomen von molekularen Materialien metallorganisches Komplexes bei Raumtemperatur. Die starke Spin-Bahn-Kopplung von Schwermetallatomen kann Intersystem Crossing (ISC) von Elektronen vom Singulett zum Triplett wirksam fördern. Damit können OLED-Vorrichtungen die durch elektronische Anregung erzeugten Singulett- und Triplett-Exzitonen voll ausnutzen, sodass die theoretische interne Quantenausbeute von lichtemittierenden Materialien 100% erreichen kann (Nature, 1998, 395, 151).
  • Da bei meisten organischen Elektrolumineszenz-Materialien von OLED-Materialien die Geschwindigkeit von Lochtransport um eine oder zwei Größenordnungen größer als die Geschwindigkeit von Elektronentransport ist, führt es leicht zu einer Ungleichgewicht der Anzahl von Elektronen und Löcher in der lichtemittierenden Schicht, so dass die Vorrichtungseffizienz niedrig ist. Daher hat das Auswahl und die Optimierung des Wirtsmaterials in der lichtemittierenden Schicht einen großen Einfluss auf die Verbesserung von der Effizienz und der Lebensdauer der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung. CBP ist seitdem dessen Erfindung schon in der lichtemittierenden Schicht von phosphoreszierenden Vorrichtungen weitgehend verwendet. Obwohl die Carbazolgruppe davon dazu führt, dass CBP einen höheren Triplett-Zustand aufweist und in der lichtemittierenden Schicht aus phosphoreszierenden Materialien eingesetzt werden kann. Aber es handelt sich hauptsächlich um ein lochtransportierendes Material, das eine geringe Geschwindigkeit von Elektronentransport aufweist, was zu Unausgeglichenheit von Injektion und Übertragung der Ladungsträger sehr leicht führen kann. Zusätzlich ist die Glasübergangstemperatur Tg von CBP niedrig, was stabile Verwendung der Vorrichtung nicht begünstigt. Daher ist die Entwicklung von Wirtsmaterialien für die lichtemittierende Schicht mit hoher Stabilität und ausgeglichenem Ladungsträgertransport für die weitverbreitete Verwendung von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen von großem Bedeutung.
  • Inhalt der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung stellt eine Verbindung basierend auf Imidazol [1,5-a][1,8] naphthyridin bereit, die eine gute thermische Stabilität und eine hohe Gleichgewichtsfähigkeit von Loch/Elektronentransport aufweist. Die vorliegende Erfindung stellt auch die Anwendung des Materials in organischen Leuchtdioden (OLED) bereit, und die Vorrichtung aus der organischen Elektrolumineszenz-Verbindung weist die Vorteile auf, wie eine gute Elektrolumineszenzeffizienz, eine ausgezeichnete Farbreinheit und eine lange Lebensdauer.
  • Organisches Elektrolumineszenz-Material ist die Verbindung mit der folgenden Strukturformel I:
    Figure DE112019005128T5_0002
    wobei Ar aus substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Aryl, substituiertem oder unsubstituiertem C5-C30-Aryl, das ein oder mehrere Heteroatome enthält, N-Aryl-substituiertem Carbazolyl, Substituent von N-Aryl-substituiertem Indenocarbazolderivat, Diarylamino, R1-R8-substituiertem Diarylamino und dessen cyclischen Derivat Cy, ausgewählt ist und Z für C(R9)2, Si(R9)2, O, S, NR9, SO2 steht, wobei R1-R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, unsubstituiertes Alkyl, halogeniertes Alkyl, deuteriertes Alkyl, Cycloalkyl, unsubstituiertes Aryl, Alkyl-substituiertes Aryl, Alkoxy, Cyano, Carbazolyl, Diphenylamino stehen oder R1-R9 unabhängig voneinander einen 5-8-gliedrigen Ring mit benachbarten Gruppen bilden.
    Figure DE112019005128T5_0003
    L ist aus Phenylen, Biphenylen, Naphthylen ausgewählt;
    R ist aus Wasserstoff, Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C10-Aryl und C6-C10-Heteroaryl ausgewählt.
    Ar ist aus Phenyl, Naphthyl, Biphenyl, Phenanthryl, Anthracenyl, Arylanthryl, Pyrenyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothienyl, Benzimidazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Triazinyl, Pyrrolyl, Furyl, Thiazolyl, Chinazolinyl, Triazol, Benzothiazolyl, Benzothiadiazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Triphenylamino, Arylcarbazolyl, N-Aryl-substituierte Carbazolyl, Diphenylamino, Acridinyl und Substituent von Acridinderivat, Phenoxazinyl und Substituent von dessen Derivat, Phenothiazinyl und Substituent von dessen Derivat ausgewählt, R ist aus Wasserstoff, Phenyl, Naphthyl, Pyridyl ausgewählt.
    Ar ist vorzugsweise aus Phenyl, Naphthyl, Biphenyl, Phenanthryl, Anthracenyl, Arylanthryl, Pyrenyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothienyl, Benzimidazolyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Chinazolinyl, 1,2,4-Triazolyl, N-Phenyl-Carbazolyl, Diphenylamino, Acridinyl und Substituent von Acridinderivat ausgewählt.
  • Einige spezifische, nicht einschränkende Beispiele für die Verbindungen mit der Struktur I sind wie folgt dargestellt:
    Figure DE112019005128T5_0004
    Figure DE112019005128T5_0005
    Figure DE112019005128T5_0006
  • Das Herstellungsverfahren vom obigen organischen Elektrolumineszenz-Material umfasst die folgenden Schritte:
    1. (1) die Verbindung A steht zur Verfügung,
    2. (2) unter einer alkalischen Bedingung wird bei Tetrakis(triphenylphosphin)palladium als Katalysator das Ar-haltige Borat oder Ar-haltige Pinakolborat mit der Verbindung A umgesetzt, die Verbindung der Formel (I) zu erhalten.
    Figure DE112019005128T5_0007
  • Das Herstellungsverfahren von der Verbindung A ist wie folgt:
    1. A) unter Einwirkung von n-Butyllithium wird 2-Brom-1,8-dinaphthyridin mit dem Formiat von R umgesetzt, die Verbindung B zu erhalten.
    2. B) die Verbindung B wird mit der Formaldehydverbindung von Bromiertem L CHO-L-Br umgesetzt, die Verbindung A zu erhalten.
  • Das Formiat von R ist Methylformiat von R.
  • Die Imidazol [1,5-a][1,8] naphthyridin-Verbindung der vorliegenden Erfindung kann auf den Gebieten von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, Solarzellen, organischen Dünnschichttransistoren oder organischen Rezeptoren angewendet werden.
  • Die vorliegende Erfindung stellt auch eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung bereit, die eine Anode, eine Kathode und eine organische Schicht umfasst, wobei die organische Schicht mindestens eine von einer lichtemittierende Schicht, einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht und einer Elektronentransportschicht Schicht umfasst, und mindestens eine der organischen Schichten die wie in der Strukturformel I dagestellte Imidazol [1,5-a] [1,8] naphthyridin-Verbindung enthält.
    Figure DE112019005128T5_0008
  • Dabei ist die Definitionen von Ar, L und R wie vorher erwähnt.
  • Dabei besteht die organische Schicht aus einer lichtemittierende Schicht und einer Elektronentransportschicht;
    oder besteht die organische Schicht aus einer lichtemittierende Schicht, einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, und einer Elektronentransportschicht ;
    oder besteht die organische Schicht aus einer lichtemittierende Schicht, einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Elektronentransportschicht und einer Elektroneninj ektionsschicht;
    oder besteht die organische Schicht aus einer lichtemittierende Schicht, einer Lochtransportschicht, einer Elektronentransportschicht , einer Elektroneninj ektionsschicht;
    oder besteht die organische Schicht aus einer lichtemittierende Schicht, einer Lochtransportschicht, einer Elektroneninj ektionsschicht.
  • Vorzugsweise ist die Schicht, in der sich die in der Strukturformel I dargestellte Verbindung basierend auf Imidazol [1,5-a][1,8] -Naphthyridin befindet, eine lichtemittierende Schicht.
  • Vorzugsweise ist die in der Strukturformel I dargestellte Verbindung, die Imidazol [1,5-a] [1,8] naphthyridin enthält, eine Verbindung der Strukturformel 1-36;
  • Wenn die in der Strukturformel I dargestellte Verbindung, die Imidazol [1,5-a][1,8] naphthyridin enthält, zur Herstellung von lichtemittierenden Vorrichtungen eingesetzt wird, kann sie allein oder in Kombination mit anderen Verbindungen verwendet werden oder zur gleichen Zeit zwei oder mehr Verbindungen von den in der Strukturformel I dargestellte Verbindungen verwendet werden können.
  • Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung der vorliegenden Erfindung ist weiter bevorzugt, dass die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine Anode, eine Lochtransportschicht, eine lichtemittierende Schicht, eine Elektronentransportschicht, eine Elektroneninjektionsschicht und eine Kathode umfasst, wobei die lichtemittierende Schicht die Verbindung der Strukturformel I enthält, weiter bevorzugt eine Verbindung der Struktur 1-36 enthält .
  • Die Gesamtdicke von der organischen Schicht der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung der vorliegenden Erfindung beträgt 1-1000 nm, vorzugsweise 50-500 nm.
  • Wenn die organische Elektrolumineszenzvorrichtung der vorliegenden Erfindung die Verbindung mit der Strukturformel I der vorliegenden Erfindung verwendet, können andere Materialien in Kombination verwendet werden, um blaues Licht, grünes Licht, gelbes Licht, rotes Licht oder weißes Licht zu erhalten.
  • Jede Schicht von der organischen Schicht in der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung der vorliegenden Erfindung kann durch ein Vakuumabscheidungsverfahren, ein Molekularstrahlabscheidungsverfahren, ein lösungsmittellösliches Tauchbeschichtungsverfahren, ein Stabbeschichtungsverfahren oder ein Tintenstrahldruckverfahren hergestellt werden. Bei Metallelektrode kann Dampfabscheidung oder Sputtern zur Herstellung verwendet werden.
  • Die Vorrichtungsversuche zeigen, dass die wie in der Strukturformel I dargestellte Verbindung der vorliegenden Erfindung, die Imidazol [1,5-a] [1,8] naphthyridin enthält, eine bessere thermische Stabilität und eine hohe Gleichgewichtsfähigkeit von Loch/Elektronentransport aufweist. Die Vorrichtung aus der organischen Elektrolumineszenz-Verbindung hat die Vorteile, wie eine gute Elektrolumineszenzeffizienz, eine ausgezeichneten Farbreinheit und eine lange Lebensdauer.
  • Figurenliste
    • 1 ist DSC-Spektrum von der Verbindung 29,
    • 2 ist schematische Darstellung der Struktur einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung, wobei 110 ein Glassubstrat, 120 eine Anode, 130 eine Lochinjektionsschicht, 140 eine Lochtransportschicht, 150 eine lichtemittierende Schicht und 160 eine Elektronentransportschicht , 170 eine Elektroneninjektionsschicht und 180 eine Kathode bedeutet.
  • Detaillierte Ausführungsformen
  • Im Folgenden sind die Beispiele, die die Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung veranschaulichen. Diese Beispiele sollten nicht als einschränkend verstanden werden. Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich alle Prozentsätze auf das Gewicht und alle Lösungsmittelgemischverhältnisse auf das Volumen.
  • Synthese von Zwischenprodukten
  • Synthese vom Zwischenprodukt 1
  • Figure DE112019005128T5_0009
  • In einen Dreihalskolben werden 2-Brom-1,8-dinaphthyridin (10g, 47,84mmol), wasserfreies THF (100 ml) unter Stickstoffschutz zugegeben und bei -50°C 20 Minuten gerührt. Danach wird eine n-Hexan-Lösung von n-Butyllithium (2,2 M, 26 ml, 57 mmol) durch Tropftrichter mit Druckausgleich zugetropft. Nach Beendigung der Zugabe wird es weiter eine halbe Stunde bei der Temperatur gerührt und eine THF-Lösung von Methylbenzoat (6,84 g, 50,2 mmol) zutropft. Dann wird es langsam auf Raumtemperatur erwärmt und über Nacht gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wird es mit gesättigter Ammoniumchlorid-Lösung gequencht. Die organische Phase wird abgetrennt, die anorganische Phase wird mit Ethylacetat extrahiert und die organischen Phasen werden vereinigt. Ein Produkt 7,7 g mit einer Ausbeute von 71% wird durch Reinigung mittels Säulenchromatographie erhalten.
  • Synthese vom Zwischenprodukt 2
  • Figure DE112019005128T5_0010
  • Der Ausgangstoff für Synthese ist Methyl-4-picolinat. Das Syntheseverfahren ist gleich wie das Verfahren für das Zwischenprodukt 1 und die Ausbeute beträgt 68%.
  • Synthese vom Zwischenprodukt 3
  • Figure DE112019005128T5_0011
  • In einen Kolben werden das Zwischenprodukt 1 (3 g, 12,8 mmol), p-Brombenzaldehyd (2,37 g, 12,8 mmol), Ammoniumacetat (29,6 g, 0,38 mol) und 60 ml Essigsäure gegeben, unter Stickstoffschutz auf 130°C erhitzt und 15 Stunden umgesetzt. Nach der Reaktion wird es auf Raumtemperatur abgekühlt, Essigsäure unter vermindertem Druck entfernt, Wasser zugegegeben, und mit Dichlormethan extrahiert. Die organischen Phasen werden vereinigt, getrocknet und eingeengt, damit wird ein Rohprodukt erhalten. Durch Reinigung vom Rohprodukt mittels Kieselgel-Säulenchromatographie wird ein Produkt 3,5 g mit einer Ausbeute von 70% erhalten.
  • Synthese vom Zwischenprodukt 4
  • Figure DE112019005128T5_0012
  • Der Ausgangstoff für Synthese ist m-Brombenzaldehyd. Das Syntheseverfahren ist gleich wie das Verfahren für das Zwischenprodukt 3 und die Ausbeute beträgt 65%.
  • Synthese vom Zwischenprodukt 5
  • Figure DE112019005128T5_0013
  • In einen Kolben werden das Zwischenprodukt 2 (6g, 25,5mmol), m-Brombenzaldehyd (4,7g, 25,5mmol), Ammoniumacetat (49g, 0,64mol) und 100ml Essigsäure gegeben, unter Stickstoffschutz auf 130°C erhitzt und 16 Stunden umgesetzt. Nach der Reaktion wird es abgekühlt, Essigsäure unter vermindertem Druck entfernt, Wasser zugegegeben, und mit Dichlormethan extrahieret. Die organischen Phasen werden vereinigt, getrocknet und eingeengt, damit wird ein Rohprodukt erhalten. Das Rohprodukt wird mittels Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt, dann wird ein Produkt 6 g mit einer Ausbeute von 59% erhalten.
  • Beispiel 1- Synthese von der Verbindung 18
  • Figure DE112019005128T5_0014
  • In einen Rundkolben werden das Zwischenprodukt 4 (1 g, 2,5 mmol), 2,4-Diphenyl-6-((3-pinacolborat) phenyl)-1,3,5-triazin (1,2 g, 2,75 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (0,29 g, 0,25 mmol), Kaliumcarbonat (0,86 g, 6,2 mmol), Dioxan/Wasser (10 ml/2 ml) zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter Stickstoffatmosphäre auf 110°C erhitzt und 10 Stunden gerührt. Nach der Reaktion wird es mit Wasser gewaschen, mit Dichlormethan extrahiert und eingeengt, ein Rohprodukt zu erhalten. Durch Reinigung mittels Kieselgel-Säulenchromatographie gereinigt wird ein Produkt 1,27 g mit einer Ausbeute von 81% erhalten. MS (ESI): 629,2 (M + 1).
  • Beispiel 2- Synthese von der Verbindung 21
  • Figure DE112019005128T5_0015
  • In einen Rundkolben werden das Zwischenprodukt 3 (1g, 2,5mmol), N-Phenyl-3-carbazolboronsäure (0,79g, 2,75mmol), Tetrakis (triphenylphosphin) palladium (0,29g, 0,25mmol), Kaliumcarbonat (0,86g 6,2mmol), Toluol/Wasser (10 ml/2ml) zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter Stickstoffatmosphäre auf 110°C erhitzt und 8 Stunden gerührt. Nach der Reaktion wird es mit Wasser gewaschen, mit Dichlormethan extrahiert und eingeengt, ein Rohprodukt zu erhalten, Durch Reinigung mittels Kieselgel-Säulenchromatographie wird ein Produkt 1,04 g mit einer Ausbeute von 74% erhalten. MS (ESI): 563,2 (M + 1).
  • Beispiel 3- Synthese von der Verbindung 29
  • Figure DE112019005128T5_0016
  • In einen Rundkolben werden das Zwischenprodukt 5 (2 g, 5 mmol), (3-(10H-Spiro [acridin-9,9'-fluoren]-10-yl) phenyl) boronsäure (2,47 g, 6 mmol), Tetrakis(triphenylphosphin) palladium (0,58 g, 0,5 mmol), Kaliumcarbonat (1,7 g, 12,5 mmol), Dioxan/Wasser (20 ml/4 ml) zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter Stickstoffatmosphäre auf 110 °C erhitzt und 10 Stunden gerührt. Nach der Reaktion wird
    Figure DE112019005128T5_0017
    mit Wasser gewaschen, mit Dichlormethan extrahiert und eingeengt, ein Rohprodukt zu erhalten. Durch Reinigung mittels Kieselgel-Säulenchromatographie wird ein Produkt 3,08 g mit einer Ausbeute von 85% erhalten. MS (ESI): 728,3 (M+1). Die Glasübergangstemperatur beträgt 99°C. 1 zeigt das DSC-Spektrum der Verbindung 29.
  • Beispiel 4-6
  • Herstellung von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen
  • Die OLEDs werden aus der Verbindungen in den Beispielen der vorliegenden Erfindung hergestellt.
  • Zuerst wird ein transparentes leitfähiges ITO-Glassubstrat 110 (mit der Anode 120 darauf) nacheinander mit deionisiertem Wasser, Ethanol, Aceton und deionisiertem Wasser gewaschen und dann 30 Sekunden mit Sauerstoffplasma behandelt.
  • Dann wird eine Lochinjektionsschicht 130 (HATCN) mit einer Dicke von 5 nm aufgedampft.
  • Dann wird eine Lochtransportschicht 140 (TAPC) mit einer Dicke von 50 nm auf der Lochinj ektionsschicht aufgedampft.
  • Dann wird auf der Lochtransportschicht eine Verbindung von den Beispielen mit einer Dicke von 10nm, die mit 10 Gew.-% Pt-1 dotiert ist, als die lichtemittierende Schicht 150 aufgedampft.
  • Dann wird eine Elektronentransportschicht 160 (TmPyPb) mit einer Dicke von 50 nm auf der lichtemittierenden Schicht aufgedampft.
  • Schließlich wird 1,2nm LiF als die Elektroneninjektionsschicht 160 und 100nm Al als die Vorrichtungskathode 180 aufgedampft.
  • Die Effizienz von der hergestellten Vorrichtung (siehe 2 für eine schematisches Darstellung der Struktur), der mit einem Photo Reasearch PR650-Spektrometer bei einer Stromdichte von 1000 cd/m2 gemessen ist, ist in Tabelle 1 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Mit der Ausnahme, dass als die lichtemittierende Schicht CBP anstelle der erfindungsgemäßen Verbindung verwendet wird, bleibt alles andere gleich wie im Beispiel 4.
  • Die Effizienz von der hergestellten Vorrichtung (siehe 2 für eine schematische Darstellung der Struktur), der mit einem Photo Reasearch PR650-Spektrometer bei einer Stromdichte von 1000 cd/m2 gemessen ist, ist in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1
    Beispiel Verbindung CE (cd/A) PE (lm/W) EQE (%) CIE (x, y)
    at 20 mA/cm2
    4 18 58.7 43 16.2 (0.33, 0.62)
    5 21 89.8 68.0 24.6 (0.31, 0.64)
    6 29 95.6 71.7 26.1 (0.31, 0.64)
    Vergleichsbeispiel 1 CBP 41.9 29.1 12.1 (0.30, 0.65)
  • Aus Tabelle 1 ist ersichtlich, dass unter der gleichen Bedingung die Effizienz der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung, die aus der Imidazol[1,5-a][1,8]naphthyridin-Verbindung der vorliegenden Erfindung hergestellt ist, höher als das Vergleichsbeispiel ist. Wie oben beschrieben, weist die Verbindung der vorliegenden Erfindung eine hohe Stabilität auf und weist die erfindungsgemäßige hergestellte organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine hohe Effizienz auf.
  • Die Strukturformeln in der Vorrichtung sind wie folgt aufgeführt:
    Figure DE112019005128T5_0018
    Figure DE112019005128T5_0019
  • Daher kann bei Einsatz von Imidazol[1,5-a][1,8]naphthyridinverbindung der vorliegenden Erfindung als Wirt eine höhere Vorrrichtungseffizienz als bei Einsatz von CBP erhalten werden. Unter der gleichen Testbedingung bei 1000cd/m2 beträgt die Stromausbeute der aus CBP hergestellten Vorrichtung 41,9 cd/A, die Leistungseffizienz 29,1 lm/W und die externe Quantenausbeute 12,1%. Aber die Vorrichtungen, die aus der Verbindung von Beispielen der vorliegenden Erfindung hergestellt sind, können bessere Wirkung als die obige Effizienz erreichen. Zusätzlich beträgt die Glasübergangstemperatur Tg von CBP 62°C und die Verbindung vom Beispiel 29 der vorliegenden Erfindung hat eine höhere Glasübergangstemperatur Tg (99°C). Wenn die Glasübergangstemperatur höher ist, hat die lichtemittierende Schicht der Vorrichtung gute morphologische Stabilität und bessere Anwendungsaussicht, was den Anforderungen an organischen Leuchtdioden für Wirtsmaterialien besser erfüllt.

Claims (13)

  1. Organisches Elektrolumineszenz-Material, das die Verbindung mit der folgenden Strukturformel I ist,
    Figure DE112019005128T5_0020
    wobei Ar aus substituiertem oder unsubstituiertem C6-C30-Aryl, substituiertem oder unsubstituiertem C5-C30-Aryl, das ein oder mehrere Heteroatome enthält, N-Aryl-substituiertem Carbazolyl, Substituent von N-Aryl-substituiertem Indenocarbazolderivat, Diarylamino, R1-R8-substituiertem Diarylamino und dessen cyclischen Derivat Cy, ausgewählt ist und Z für C(R9)2, Si(R9)2, O, S, NR9, SO2 steht, wobei R1-R9 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Deuterium, Halogen, unsubstituiertes Alkyl, halogeniertes Alkyl, deuteriertes Alkyl, Cycloalkyl, unsubstituiertes Aryl, Alkyl-substituiertes Aryl, Alkoxy, Cyano, Carbazolyl, Diphenylamino stehen oder R1-R9 unabhängig voneinander einen 5-8-gliedrigen Ring mit benachbarten Gruppen bilden.
    Figure DE112019005128T5_0021
     L aus Phenylen, Biphenylen, Naphthylen ausgewählt ist; R aus Wasserstoff, Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem C6-C10-Aryl und C6-C10-Heteroaryl ausgewählt ist.
  2. Organisches Elektrolumineszenz-Material nach Anspruch 1, wobei Ar aus Phenyl, Naphthyl, Biphenyl, Phenanthryl, Anthracenyl, Arylanthryl, Pyrenyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothienyl, Benzimidazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Triazinyl, Pyrrolyl, Furyl, Thiazolyl, Chinazolinyl, Triazol, Benzothiazolyl, Benzothiadiazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Triphenylamino, Arylcarbazolyl, N-Aryl-substituierte Carbazolyl, Diphenylamino, Acridinyl und Substituent von Acridinderivat, Phenoxazinyl und Substituent von dessen Derivat, Phenothiazinyl und Substituent von dessen Derivat ausgewählt ist, R aus Wasserstoff, Phenyl, Naphthyl, Pyridyl ausgewählt ist.
  3. Organisches Elektrolumineszenz-Material nach Anspruch 2, wobei Ar aus Phenyl, Naphthyl, Biphenyl, Phenanthryl, Anthracenyl, Arylanthryl, Pyrenyl, Dibenzofuranyl, Dibenzothienyl, Benzimidazolyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Chinazolinyl, 1,2,4-Triazoyl, N-Phenylcarbazolyl, Diphenylamino, Acridinyl und Substituent von Acridinderivat ausgewählt ist.
  4. Organisches Elektrolumineszenz-Material nach Anspruch 2, das die Verbindung mit der folgenden Strukturformel ist,
    Figure DE112019005128T5_0022
    Figure DE112019005128T5_0023
    Figure DE112019005128T5_0024
    Figure DE112019005128T5_0025
  5. Organisches Elektrolumineszenz-Material nach Anspruch 4, das die Verbindung mit der folgenden Strukturformel ist,
    Figure DE112019005128T5_0026
  6. Herstellungsverfahren vom organischen Elektrolumineszenz-Material nach einem der Ansprüche 1 bis 5, das die folgenden Schritte umfasst: (1) die Verbindung A steht zur Verfügung, (2) unter einen alkalischen Bedingung wird bei Tetrakis(triphenylphosphin)palladium als Katalysator das Ar-haltige Borat oder Ar-haltige Pinakolborat mit der Verbindung A umgesetzt, die Verbindung der Formel (I) zu erhalten.
    Figure DE112019005128T5_0027
  7. Herstellungsverfahren nach Anspruch 6, wobei das Verfahren zur Herstellung von der Verbindung A wie folgt ist: A) unter Einwirkung von n-Butyllithium wird 2-Brom-1,8-dinaphthyridin mit dem Formiat von R umegesetzt, die Verbindung B zu erhalten. B) die Verbindung B wird mit Formaldehydverbindung von bromiertem-L CHO-L-Br umgesetzt, die Verbindung A zu erhalten.
  8. Herstellungsverfahren nach Anspruch 7, wobei das Formiat von R Methylformiat von R ist.
  9. Anwendung vom organischen Elektrolumineszenz-Material nach einem der Ansprüche 1 bis 5 in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen.
  10. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung, die eine Anode, eine Kathode und eine organische Schicht umfasst, wobei die organische Schicht mindestens eine von einer lichtemittierende Schicht, einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht und einer Elektronentransportschicht Schicht umfasst, und mindestens eine der organischen Schicht das organischen Elektrolumineszenz-Material nach einem der Ansprüche 1 bis 5 enthält,.
  11. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 10, wobei die organische Schicht aus einer lichtemittierende Schicht, einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht und einer Elektronentransportschicht Schicht besteht, und die Schicht, in der sich das organischen Elektrolumineszenz-Material nach einem der Ansprüche 1 bis 5 befindet, die lichtemittierende Schicht ist.
  12. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 11, wobei das organische Elektrolumineszenz-Material nach einem der Ansprüche 1 bis 5 allein oder in Kombination mit anderen Verbindungen in der lichtemittierende Schicht eingesetzt wird.
  13. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 10, wobei die Gesamtdicke von der organischen Schicht 1-1000nm beträgt und die organischen Schicht durch ein Vakuumabscheidungsverfahren, ein Molekularstrahlabscheidungsverfahren, ein lösungsmittellösliches Tauchbeschichtungsverfahren, ein Stabbeschichtungsverfahren oder ein Tintenstrahldruckverfahren hergestellt wird.
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