TWI821391B - 用於有機電致發光裝置的材料 - Google Patents
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Abstract
本發明關於有機電致發光裝置，其包含空間位阻螢光苝發光體化合物及敏化劑化合物及關於空間位阻螢光苝發光體化合物。
Description
本發明關於有機電致發光裝置，其包含空間位阻螢光苝發光體化合物及選自展現延遲螢光的化合物和磷光化合物的敏化劑化合物。
於其中將有機半導體用作功能性材料之有機電致發光裝置(OLED)的結構被描述於例如US 4539507中。用於OLED的常見發光材料是有機金屬銥和鉑錯合物，其展現磷光而非螢光(M. A. Baldo等人，Appl. Phys. Lett.
1999,75
, 4-6)。出於量子力學的原因，使用有機金屬化合物作為磷光發光體，可以達成高達四倍的能量效率(energy efficiency)和功率效率(power efficiency)。
儘管有機金屬銥和鉑錯合物作為磷光發光體取得了良好的效果，但仍需要改進OLED的性能，尤其是就效率、色純度、達成深藍色而言。
磷光發光體的另一種發展是使用展現出熱活化延遲螢光(TADF)的發光體(例如H. Uoyama等人，Nature 2012, vol. 492, 234)。這些是其中最低三重態T1
和第一激發單重態S1
之間的能隙足夠小而使得從T1
狀態到S1
狀態為熱可達的有機材料。出於量子統計的原因，在OLED的電子激發上，75%的激發態處於三重態，25%處於單重態。由於純然有機分子通常不能有效率地從三重態發光，因此75%的激發態不能用於發光，這意味著原則上僅25%的激發能可被轉換為光。然而，若最低三重態和最低激發單重態之間的能隙足夠小，則藉由熱激發而從三重態到分子的第一激發單重態為可達者，並且可以熱孳生。由於此單重態是可從其發射螢光的發光狀態，因此這狀態可以用於產生光。因此，原則上，當純然使用有機材料作為發光體時，可以將高達100%的電能轉換成光。先前技術描述了超過19%的外部量子效率，這與磷光OLED位在相同的數量級內。因此，可以純然使用此種有機材料來達成非常好的效率，並同時避免使用稀有金屬諸如銥或鉑。
另一方面，存在TADF化合物的先決條件是T1
和S1
水平之間的小隙差，因此，TADF化合物的選擇是有限的。此外，提供具有每種所欲發光顏色的TADF化合物相當困難，這是因為發射光譜相當寬(通常具有半高寬，FWHM＞80nm)。另外，這些化合物中激發態的衰減時間非常長(通常＞1 μs)，這導致具有高能量的長期激發態，而導致裝置中的降解增加。
近來，已有描述有機電致發光裝置在發光層中具有作為敏化劑的TADF化合物和作為發光體之相對其環境具有高空間屏蔽的螢光化合物(例如在WO2015/135624中)。此裝置構造使得可以提供發射所有發光顏色的有機電致發光裝置，從而可以使用已知螢光發射器(雖說其用TADF展現電致發光裝置的高效率)的基礎結構。這也稱為高螢光(hyperfluorescence)。
作為替代，先前技術描述了有機電致發光裝置，其在發光層中包含作為敏化劑的磷光有機金屬錯合物(其顯示由於大的自旋-軌道耦合引起的S1和T1狀態的混合)，以及作為發光體的螢光化合物，以致可以顯著縮短發光衰減時間。這也稱為高磷光(hyperphosphorescence)。
高螢光和高磷光是改善OLED性質的非常有前景的技術，尤其是就深藍色發光而言。然而，關於OLED的性能數據仍然需要進一步改善，特別是考慮到廣泛的商業用途，例如在顯示裝置中或作為光源。在這考量上特別重要的是OLED的壽命、效率和操作電壓以及達成的顏色值。特別地，在發藍光的OLED的情況下，關於裝置的壽命和效率有改善的可能性。
達成所述改善的重要起點是電子裝置中使用之空間位阻螢光發光體化合物的選擇。
在WO 2015/135624中，描述了基於紅螢烯之空間位阻螢光發光體。然而，仍然需要另外的空間位阻螢光發光體，尤其是空間位阻藍光(藍色)螢光發光體，其導致就效率和顏色發射而言具有非常好性質的OLED。更具體地，需要深藍色螢光發光體，其組合了非常高的效率、非常好的壽命和合適的色坐標以及高色純度。
本發明因此基於提供包含空間位阻藍色螢光發光體化合物組合上敏化劑化合物的電子裝置的技術目的。本發明也基於提供基於苝之合適的空間位阻藍色螢光發光體化合物的技術目的
現已發現，下述的裝置、化合物和化合物的組合特別適於OLED技術領域。
本發明的第一個目的因此涉及一種電子裝置，其包含陽極、陰極和至少一個有機層，其包含空間位阻螢光苝發光體化合物，該電子裝置特徵在於螢光苝發光體化合物由以下通式(I)表示，及在於有機層或在陽極或陰極側與有機層相鄰的層包含選自展現延遲螢光的化合物或磷光化合物的敏化劑化合物，
其中
R1
至R12
各相同或不同地選自H；具有3至20個碳原子的直鏈烷基或烷氧基；具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基或烷氧基；具有3至20個碳原子的烯基或炔基；芳烷基，較佳具有7至60個碳原子，其中上述基可各經一個或多個基團R20
取代，且其中上述基中的一個或多個CH2
基團可被Si(R20
)2
、Ge(R20
)2
、Sn(R20
)2
、C=O、C=S、C=Se、C=NR20
、P(=O)(R20
)、SO、SO2
、NR20
、-O-、-S-、-COO-或-CONR20
-置換，且其中上述基中的一個或多個H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2
置換；或具有5至60個芳族環原子的芳族環系統，其在各情況下可經一個或多個基團R20
取代；
R20
每次出現時相同或不同地選自H、D、F、或具有1至40個碳原子的直鏈烷基、或具有3至40個碳原子的支鏈或環狀烷基、或具有2至40個碳原子的烯基或炔基、或具有7至40個碳原子的芳烷基，其中上述基可各經一個或多個基團R21
取代、或具有5至40個芳族環原子的芳族環系統，其在各情況下可經一個或多個基團R21
取代，其中二或更多個基團R20
可以連接而形成芳族環系統或(多)環狀烷基，其在各情況下可經一個或多個基團R21
取代；
R21
每次出現時相同或不同地選自H、D、F、或具有1至20個碳原子的直鏈烷基、或具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基、或具有2至20個碳原子的烯基或炔基、或具有5至30個芳族環原子的芳族環系統，其中二或更多個基團R21
可以連接而形成芳族環系統或(多)環狀烷基；
先決條件是基團R1
至R12
中的至少兩個，較佳三個，更佳四個不位在苝基礎骨架的相同苯環上者不是H。
化學基團的下述定義適用於本案的宗旨：
本發明意義上的芳基含有6至60個芳族環原子，較佳6至40個芳族環原子，更佳6至20個芳族環原子；本發明意義上的雜芳基含有5至60個芳族環原子，較佳5至40個芳族環原子，更佳5至20個芳族環原子，其中至少一個是雜原子。雜原子較佳選自N、O和S。這代表基本定義。若在本發明的描述中指出了其它偏好，例如關於芳族環原子的數目或存在的雜原子，則適用這些。
芳基或雜芳基在此是指簡單的芳族環，即苯，或簡單的雜芳族環，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或縮合(稠合)芳族或雜芳族多環，例如萘、菲、喹啉或咔唑。在本案意義上的縮合的(稠合的)芳族或雜芳族多環由二或更多個彼此縮合的簡單芳族或雜芳族環所組成。
其在各情況下可經上述基取代且其可經由任何所欲位置連結至芳族或雜芳族系統之芳基或雜芳基是指，特別是，衍生自下列者之基團：苯、萘、蒽、菲、芘、二氫芘、蒯(chrysene)、苝、丙二烯合茀(fluoranthene)、苯並蒽、苯並菲、稠四苯、稠五苯、苯並芘、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯並-5,6-喹啉、苯並-6,7-喹啉、苯並-7,8-喹啉、啡噻嗪、啡噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘並咪唑(naphthimidazole)、菲並咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶並咪唑(pyridimidazole)、吡嗪並咪唑(pyrazinimidazole)、喹噁啉並咪唑(quinoxalinimidazole)、噁唑、苯並噁唑、萘並噁唑(naphthoxazole)、蒽並噁唑(anthroxazole)、菲並噁唑(phenanthroxazole)、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯並噻唑、嗒嗪、苯並嗒嗪、嘧啶、苯並嘧啶、喹噁啉、吡嗪、啡嗪、啶、氮雜咔唑、苯並咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯並三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、喋啶、吲巾(indolizine)和苯並噻二唑。
根據本發明定義的芳氧基是指如上定義的芳基，其是經由氧原子鍵結的。類似的定義適用於雜芳氧基。
根據本發明定義的芳烷基是指烷基，其中至少一個氫原子被芳基置換。
本發明意義上的芳族環系統係在環系統含有6至60個C原子，較佳6至40個C原子，更佳6至20個C原子。本發明意義上的雜芳族環系統含有5至60個芳族環原子，較佳5至40個芳族環原子，更佳5至20個芳族環原子，其中至少一個是雜原子。雜原子較佳選自N、O和/或S。本發明意義上的芳族或雜芳族環系統意指不一定只含有芳基或雜芳基，而是其中複數個芳基或雜芳基還可能藉由非芳族單元(較佳為少於10%之非H的原子)連接之系統，該非芳族單元諸如例如，sp3
-雜化的C、Si、N或O原子，sp2
-雜化的C或N原子或sp-雜化的C原子。因此，例如，諸如9,9’-螺聯茀、9,9-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚、二苯乙烯、等等之系統亦意指本發明意義上的芳族環系統，因為彼等為其中二或更多個芳基藉由，例如直鏈或環狀烷基、烯基或炔基或藉由矽基連接的系統。此外，其中二或更多個芳基或雜芳基經由單鍵彼此連結的系統亦視為本發明意義上的芳族或雜芳族環系統，諸如例如，諸如聯苯、聯三苯(terphenyl)或二苯基三嗪系統。
其在各情況下也可經如上定義基團取代且其可經由任何所欲位置連結至芳族或雜芳族基團之具有5-60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系統是指，特別是，衍生自下列者之基團：苯、萘、蒽、苯並蒽、菲、苯並菲、芘、蒯、苝、丙二烯合茀、萘並萘、稠五苯、苯並芘、聯苯、聯伸二苯(biphenylene)、聯三苯、聯伸三苯(terphenylene)、聯四苯(quaterphenyl)、茀、螺聯茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順-或反-茚並茀、參茚並苯(truxene)、異參茚並苯(isotruxene)、螺參茚並苯(spirotruxene)、螺異參茚並苯、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吲哚並咔唑、茚並咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯並-5,6-喹啉、苯並-6,7-喹啉、苯並-7,8-喹啉、啡噻嗪、啡噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘並咪唑、菲並咪唑、吡啶並咪唑、吡嗪並咪唑、喹噁啉並咪唑、噁唑、苯並噁唑、萘並噁唑、蒽並噁唑、菲並噁唑、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯並噻唑、嗒嗪、苯並嗒嗪、嘧啶、苯並嘧啶、喹噁啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝、吡嗪、啡嗪、啡噁嗪、啡噻嗪、熒紅環(fluorubin)、啶、氮雜咔唑、苯並咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯並三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、喋啶、吲巾和苯並噻二唑，或這些基的組合。
出於本發明的目的，其中個別H原子或CH2
基團還可經上述基團定義中的上述基取代之具有1至40個C原子的直鏈烷基、或具有3至40個C原子的支鏈或環狀烷基、或具有2至40個C原子的烯基或炔基較佳是指甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、環戊基、新戊基、正己基、環己基、新己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基基團。具有1至40個C原子的烷氧基或烷硫基(thioalkyl)較佳是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、第二戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、異丙基硫基、正丁基硫基、異丁基硫基、第二丁基硫基、第三丁基硫基、正戊基硫基、第二戊基硫基、正己基硫基、環己基硫基、正庚基硫基、環庚基硫基、正辛基硫基、環辛基硫基、2-乙基己基硫基、三氟甲基硫基、五氟乙基硫基、2,2,2-三氟乙基硫基、乙烯基硫基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、戊烯基硫基、環戊烯基硫基、己烯基硫基、環己烯基硫基、庚烯基硫基、環庚烯基硫基、辛烯基硫基、環辛烯基硫基、乙炔基硫基、丙炔基硫基、丁炔基硫基、戊炔基硫基、己炔基硫基、庚炔基硫基或辛炔基硫基。
出於本發明的目的，二或更多個基團可彼此形成環的措辭意指尤其是該二個基團藉由化學鍵彼此連結。此以下列圖示例示說明：
然而，此外，上述措辭亦意指：在其中該二個基團中之一者表示氫的情況下，則第二個基團鍵結在該氫原子所鍵結的位置，而形成一環。此將以下列圖示例示說明：
本發明意義上的敏化劑是指化合物(供體)，發生能量從其轉移到另一種化合物(受體)。
根據本發明，電子裝置包含選自展現延遲螢光的化合物或磷光化合物的敏化劑化合物。
展現延遲螢光的化合物較佳為展現熱活化延遲螢光的化合物。這些化合物在下面的描述中縮寫為“TADF化合物”。
如上所述，TADF化合物是其中最低三重態T1
和第一激發單重態S1
之間的能隙足夠小而使得從T1
狀態到S1
狀態為熱可達的化合物。較佳地，TADF化合物在最低三重態T1
和第一激發單重態S1
之間具有≤ 0.30 eV的能隙。更佳地，S1
和T1
之間的能隙≤ 0.20 eV，甚至更佳 ≤ 0.15 eV，尤其更佳≤ 0.10 eV，及甚至更尤佳≤ 0.08 eV。藉由量子化學計算測定最低激發單重態(S1
)和最低三重態(T1
)的能量。
適合作為根據本發明的敏化劑的磷光化合物可以是任何磷光化合物，只要系統間跨越速率足夠快即可。本技術領域具有通常知識者可以毫無困難地從他已知的各種合適的化合物中選擇用於本發明目的的合適化合物。更具體地，在本發明的上下文中的磷光化合物是能夠在諸如有機電致發光裝置的環境中在光學或電化學激發下在室溫發光的化合物，該發光是由自旋禁止躍遷(spin-forbidden transition)產生的，例如，從激發三重態或混合的單重態/三重態躍遷。
合適的磷光化合物(=三重態發光體)特別是指化合物，其在合適的激發下發光，較佳在可見光範圍內，並且還有至少一個原子序數大於20，較佳大於38且小於84的原子，特佳大於56且小於80，特別是具有該原子序數的金屬。
較佳地，敏化劑是選自有機金屬錯合物的群組，特別是選自過渡金屬錯合物的群組的磷光化合物。
非常佳地，敏化劑是選自含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪之有機金屬錯合物，特別地選自含有銅、銥或鉑之有機金屬錯合物，及非常特別地選自含有銥和鉑之有機金屬錯合物的磷光化合物。為了本發明的目的，含有上述金屬的所有發光化合物都被認為是磷光化合物。
特佳的是磷光有機金屬錯合物，其描述於例如WO2015/091716中。亦特佳的是磷光有機金屬錯合物，其描述於WO2000/70655、WO2001/41512、WO2002/02714、WO2002/15645、EP1191612、WO2005/033244、WO2005/019373、US2005/0258742、WO2006/056418、WO2007/115970、WO2007/115981、WO2008/000727、WO2009/050281、WO2009/050290、WO2011/051404、WO2011/073149、WO2012/121936、US2012/0305894、WO2012/170571、WO2012/170461、WO2012/170463、WO2006/121811、WO2007/095118、WO2008/156879、WO2008/156879、WO2010/068876、WO2011/106344、WO2012/172482、EP3126371、WO2015/014835、WO2015/014944、WO2016/020516、US20160072081、WO2010/086089、WO2011/044988、WO2014/008982、WO2014/023377、WO2014/094961、WO2010/069442、WO2012/163471、WO2013/020631、US20150243912、WO2008/000726、WO2010/015307、WO2010/054731、WO2010/054728、WO2010/099852、WO2011/032626、WO2011/157339、WO2012/007086、WO2015/036074、WO2015/104045、WO2015/117718、WO2016/015815中，其等較佳為銥和鉑錯合物。
亦特佳的是具有多足配體的磷光有機金屬錯合物，如描述於例如WO2004/081017、WO2005/042550、US2005/0170206、WO2009/146770、WO2010/102709、WO2011/066898、WO2016124304、WO2017/032439、WO2018/019688、EP3184534和WO2018/011186中者。
亦特佳的是磷光雙核有機金屬錯合物，如描述於例如WO2011/045337、US20150171350、WO2016/079169、WO2018/019687、WO2018/041769、WO2018/054798、WO2018/069196、WO2018/069197、WO2018/069273中者。
亦特佳的是銅錯合物，如描述於例如 WO2010/031485、US2013150581、WO2013/017675、WO2013/007707、WO2013/001086、WO2012/156378、WO2013/072508、EP2543672中者。
通常，根據先前技術用於磷光OLED並且在有機電致發光領域中是本技術領域具有通常知識者已知的所有磷光錯合物都是合適的。本技術領域具有通常知識者可以在沒有任何進步性步驟的情況下使用另外的磷光錯合物。
在本發明的較佳實施態樣中，發光層是藉由氣相沉積生產，並且磷光化合物在發光層中以5至99.9體積%，較佳5至60體積%，非常佳10至50體積%，最佳20至40體積%的摻雜濃度存在。
在本發明的另一較佳實施態樣中，發光層是經由溶液程序生產，並且磷光化合物在發光層中以5至99.9重量%，較佳5至60重量%，特佳10至50重量%，最佳20至40重量%的摻雜濃度存在。
磷光敏化劑的明確實例是Ir(ppy)3
及其衍生物以及下面列出的結構：
磷光敏化劑另外的明確實例是含有卡賓(carbene)配體的銥和鉑錯合物以及下面列出的結構，其中均配和雜配的錯合物以及經式(meridonal)和面式(facial)異構體可為合適的：
磷光敏化劑另外的明確實例亦為銅錯合物和下面列出的結構：
根據本發明，電子裝置包含如上所述之式(I)的空間位阻螢光苝發光體化合物。
苝發光體的空間屏蔽是藉由式(I)的R1
至R12
中電子惰性且空間要求高的取代基實現，它們圍繞著螢光化合物的電子活性苝核心，從而將其屏蔽而實質上不與層中的鄰近分子接觸。
合適的空間要求高的取代基是，例如，烷基，尤其是具有3至20個碳原子，較佳具有4至10個碳原子的烷基，其中氫原子也可以被F置換；烷氧基，尤其是具有3至20個碳原子，較佳具有4至10個碳原子的烷氧基；芳烷基，尤其是具有7至30個碳原子的芳烷基；和芳族環系統，尤其是具有6至30個碳原子的芳族環系統，其中芳烷基和芳族環系統中的芳基也可經一個或多個具有1至10個碳原子的烷基取代。在此，複數個相鄰的取代基也可以彼此形成環系統。
當取代基是芳烷基或芳族環系統時，較佳的是當它們不具有任何具有多於10個碳原子的稠合芳基(其中芳基經由共同邊緣彼此直接稠合)時。更佳地，它完全沒有任何稠合芳基(其中芳基經由共同邊緣彼此直接稠合)。因此，較佳的是當芳族環系統例如不具有任何蒽或芘基團時，及特佳的是當芳族環系統也不具有任何萘基團時。相反，它可以具有例如聯苯基或聯三苯基，因為這些不具有任何稠合的芳基。此外，它還可以具有例如茀或螺聯茀基團，因為在這些基團中沒有芳基是經由共同邊緣彼此直接稠合。
當空間要求高的取代基是烷基時，此烷基較佳具有4至10個碳原子。偏好的是二級、三級或環狀烷基，其中用二級碳原子或三級碳原子直接鍵結到螢光基礎骨架上或經由CH2
基團鍵結到螢光基礎骨架上。更佳地，此烷基選自下式(RS-1)至(RS-33)的結構：
其中虛線表示這些基團與苝基礎骨架的連結處。
當空間要求高的取代基是烷氧基時，此烷氧基較佳具有3至10個碳原子且較佳是支鏈或環狀。較佳地，此烷氧基選自下式(RS-34)至(RS-47)的結構：
其中虛線表示這些基團與苝基礎骨架的連結處。
當空間要求高的取代基是芳烷基時，此芳烷較佳選自下式(RS-48)至(RS-61)的結構：
其中虛線表示這些基團與苝基礎骨架的連結處且苯基可各經一個或多個Ra
基團取代，其中：
Ra
在各情況中是相同或不同的且選自由下列所組成的群組：H；D；F；具有1至40個碳原子的直鏈烷基或具有3至40個碳原子的支鏈或環狀烷基，其之各者可經一個或多個Rb
基團取代；具有5至60個芳族環原子的芳族環系統，其之各者可經一個或多個Rb
基團取代；或具有5至60個芳族環原子且可經一個或多個Rb
基團取代的芳烷基，其中視需要可能的是二或更多個相鄰Ra
取代基形成可經一個或多個Rb
基團取代的環系統；
Rb
選自由下列所組成的群組：H、D、F、具有1至20個碳原子的脂族烴基、具有5至30個芳族環原子的芳族環系統，其中二或更多個相鄰Rb
取代基一起可形成環系統。
當空間要求高的取代基是芳族環系統時，此芳族環系統較佳具有6至30個芳族環原子，更佳6至24個芳族環原子。此外，此芳族環系統含有較佳僅苯基。在此情況下此芳族環系統較佳選自下式(RS-62)至(RS-76)的結構：
其中虛線表示這些基團與苝基礎骨架的連結處且苯基可各經一個或多個如上定義的Ra
基團取代。
較佳地，電子裝置包含式(I)的空間位阻螢光苝發光體，其選自式(II)之化合物：
其中
R2
、R5
、R8
、R11
各相同或不同地選自具有3至20個碳原子的直鏈烷基或烷氧基；具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基或烷氧基；具有3至20個碳原子的烯基或炔基；芳烷基，較佳具有7至60個碳原子，其中上述基可各經一個或多個基團R20
取代，且其中上述基中的一個或多個CH2
基團可被Si(R20
)2
、Ge(R20
)2
、Sn(R20
)2
、C=O、C=S、C=Se、C=NR20
、P(=O)(R20
)、SO、SO2
、NR20
、-O-、 -S-、-COO-或-CONR20
-置換，且其中上述基中的一個或多個H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2
置換；或具有5至60個芳族環原子的芳族環系統，其在各情況下可經一個或多個基團R20
取代；
R20
每次出現時相同或不同地選自H、D、F、或具有1至40個碳原子的直鏈烷基、或具有3至40個碳原子的支鏈或環狀烷基、或具有2至40個碳原子的烯基或炔基、或具有7至40個碳原子的芳烷基，其中上述基可各經一個或多個基團R21
取代、或具有5至40個芳族環原子的芳族環系統，其在各情況下可經一個或多個基團R21
取代，其中二或更多個基團R20
可以連接而形成芳族環系統或(多)環狀烷基，其在各情況下可經一個或多個基團R21
取代；
R21
每次出現時相同或不同地選自H、D、F、或具有1至20個碳原子的直鏈烷基、或具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基、或具有2至20個碳原子的烯基或炔基、或具有5至40個芳族環原子的芳族環系統，其中二或更多個基團R21
可以連接而形成芳族環系統或(多)環狀烷基。
更佳地，電子裝置包含式(I)或(II)之空間位阻螢光苝發光體化合物，其中：
R2
、R5
、R8
、R11
各相同或不同地選自具有4至10個碳原子的直鏈、支鏈或環狀烷基；具有3至10個碳原子的直鏈、支鏈或環狀烷氧基；具有7至30個碳原子的芳烷基，其中上述基可各經一個或多個基團R20
取代，且其中上述基中的一個或多個H原子可被D、F、Cl或CN置換；或具有6至30個芳族環原子的芳族環系統，其在各情況下可經一個或多個基團R20
取代；
R20
每次出現時相同或不同地選自D、F、或具有1至20個碳原子的直鏈烷基、或具有3至20個碳原子的支鏈或環狀烷基、或具有2至20個碳原子的烯基或炔基，其中上述基可各經一個或多個基團R21
取代、或具有5至30個芳族環原子的芳族環系統，其在各情況下可經一個或多個基團R21
取代，其中二或更多個基團R20
可以連接而形成芳族環系統或(多)環狀烷基，其在各情況下可經一個或多個基團R21
取代；
R21
每次出現時相同或不同地選自H、D、F、或具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基、或具有2至10個碳原子的烯基或炔基、或具有5至30個芳族環原子的芳族環系統，其中二或更多個基團R21
可以連接而形成芳族環系統或(多)環狀烷基。
甚至更佳地，電子裝置包含式(I)之空間位阻螢光苝發光體化合物，其選自式(II)之化合物，其中：
R2
、R5
、R8
、R11
各相同或不同地選自以下列通式(R-a)表示的支鏈或環狀烷基，
其中
R22
、R23
、R24
每次出現時相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基，其中上述基可各經一個或多個基團R25
取代，及其中基團R22
、R23
、R24
中的二個或所有的基團R22
、R23
、R24
可以連接而形成(多)環狀烷基，其可經一個或多個基團R25
取代；
R25
每次出現時相同或不同地選自具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基；
先決條件是每次出現時基團R22
、R23
和R24
中的至少一個不是H，先決條件是每次出現時所有的基團R22
、R23
和R24
共具有至少四個碳原子，以及先決條件是每次出現時，若基團R22
、R23
、R24
中的兩個是H，則剩下那個基團不是直鏈；
或選自以下列通式(R-b)表示的支鏈或環狀烷氧基，
其中
R26
、R27
、R28
每次出現時相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基，其中上述基可各經一個或多個如上定義的基團R25
取代，及其中基團R26
、R27
、R28
中的二個或所有的基團R26
、R27
、R28
可以連接而形成(多)環狀烷基，其可經一個或多個如上定義的基團R25
取代；
先決條件是每次出現時基團R26
、R27
和R28
中僅一個可為H；
或選自以下列通式(R-c)表示的芳烷基，
其中
R29
、R30
、R31
每次出現時相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基，其中上述基可各經一個或多個基團R32
取代、或具有6至30個芳族環原子的芳族環系統，其在各情況下可經一個或多個基團R32
取代，及其中基團R29
、R30
、R31
中的二個或所有的基團R29
、R30
、R31
可以連接而形成(多)環狀烷基或芳族環系統，其之各者可經一個或多個基團R32
取代；
R32
每次出現時相同或不同地選自具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基、或具有6至24個芳族環原子的芳族環系統；
先決條件是每次出現時基團R29
、R30
和R31
中的至少一個不是H，及每次出現時基團R29
、R30
和R31
中的至少一個是或含有具有至少6個芳族環原子的芳族環系統；
或選自以下列通式(R-d)表示的芳族環系統，
其中
R40
至R44
每次出現時相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基，其中上述基可各經一個或多個如上定義的基團R32
取代、或具有6至30個芳族環原子的芳族環系統，其在各情況下可經一個或多個如上定義的基團R32
取代，及其中二或更多個基團R40
至R44
可以連接而形成(多)環狀烷基或芳族環系統，其之各者可經一個或多個如上定義的基團R32
取代。
特佳地，電子裝置包含式(I)或(II)之空間位阻螢光苝發光體化合物，其中基團R2
、R5
、R8
、R11
相同。
根據較佳實施態樣，電子裝置包含式(I)之空間位阻螢光苝發光體化合物，其選自式(III)或(IV)之化合物，
其中
R40
、R42
、R44
每次出現時相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基，其中上述基可各經一個或多個基團R32
取代、或具有6至30個芳族環原子的芳族環系統，其在各情況下可經一個或多個基團R32
取代；
先決條件是基團R40
、R42
、R44
中的至少一個不是H；或
其中
R41
、R43
每次出現時相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基，其中上述基可各經一個或多個基團R32
取代、或具有6至30個芳族環原子的芳族環系統，其在各情況下可經一個或多個基團R32
取代；
先決條件是基團R41
、R43
中的至少一個不是H。
較佳地，式(III)化合物中的基團R42
、R40
和R44
定義如下：
R42
每次出現時相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基，其中上述基可各經一個或多個基團R32
取代；
R40
、R44
每次出現時相同或不同地選自具有6至30個芳族環原子的芳族環系統，其在各情況下可經一個或多個基團R32
取代；其中R32
如上定義。
根據較佳實施態樣，基團R42
、R40
和R44
每次出現時相同或不同地選自具有6至30個芳族環原子的芳族環系統，其在各情況下可經一個或多個基團R32
取代。
根據另一較佳實施態樣，基團R42
每次出現時相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基、或具有6至30個芳族環原子的芳族環系統，其在各情況下可經一個或多個基團R32
取代，及R40
、R44
每次出現時相同地選自具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基，其在各情況下可經一個或多個基團R32
取代。
根據非常佳的實施態樣，電子裝置包含式(I)之空間位阻螢光苝發光體化合物，其選自式(IIIa)、(IIIb)或(IIIc)中之一者的化合物，、、，
其中在式(IIIa)、(IIIb)和(IIIc)的各者中，以-R32
表示的苯基是未經取代或經一個或多個基團R32
取代；
R42
和R44
每次出現時相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基，其中上述基可各經一個或多個基團R32
取代；其中R32
如上定義。
在本發明的一種實施態樣中，該電子裝置包括有機層，該有機層包含該空間屏蔽的螢光苝發光體化合物和該敏化劑化合物的混合物。
在本發明的另一種實施態樣中，該電致發光裝置包含，鄰接該包含空間屏蔽的螢光苝發光體化合物的有機層，在該陽極側上之包含該敏化劑化合物的層。
在本發明的另一種實施態樣中，該電致發光裝置包含，鄰接該包含空間屏蔽的螢光苝發光體化合物的有機層，在該陰極側上之包含該敏化劑化合物的層。
較佳地，該有機層包含該空間屏蔽的螢光苝發光體及該敏化劑化合物，及該有機層更佳為發光層。
由於有機電致發光裝置生產中的差異，在藉由氣相沉積生產發光層的情況下，屏蔽的苝化合物的摻雜劑濃度以體積%報告，而在從溶液生產發光層的情況下則以重量%報告。
在本發明的較佳實施態樣中，在藉由氣相沉積生產發光層的情況下，屏蔽的苝化合物以0.1體積%至25體積%，較佳1體積%至20體積%，更佳2體積%至12體積%，甚至更佳3體積%至10體積%的摻雜劑濃度存在於發光層中。
在本發明的較佳實施態樣中，在從溶液生產發光層的情況下，屏蔽的苝化合物以0.1重量%至25重量%，較佳1重量%至20重量%，更佳2重量%至12重量%，甚至更佳3重量%至10重量%的摻雜劑濃度存在於發光層中。
在此可能的是，尤其是在低摻雜劑濃度之屏蔽的苝化合物的情況下，OLED展現出由螢光化合物和敏化劑化合物的剩餘發光所組成的混合發光。這也可以以受控方式利用以產生混合的顏色。
根據較佳實施態樣，電子裝置包含有機層，該有機層包含空間位阻螢光發光體化合物、敏化劑化合物及至少一種選自下列所組成群組的有機功能性材料：HTM、HIM、HBM、p-摻雜劑、ETM、EIM、EBM、n-摻雜劑、螢光發光體、磷光發光體、延遲螢光材料、基質材料、主體材料、寬帶隙材料、量子材料(較佳量子點)，該有機層較佳為發光層。較佳地，該至少一種有機功能性材料選自基質材料。此另外的化合物在下文中稱為基質化合物或基質材料。在上面詳述的定義的上下文中，這可以是另外的敏化劑化合物。然而，通常，基質化合物不是敏化劑化合物。
在本發明的較佳實施態樣中，若有的話，基質化合物對混合物的發光沒有顯著貢獻。
偏好的是，基質化合物的最低三重態能量比敏化劑化合物的三重態能量低不超過0.1 eV。尤佳地，T1
(基質) ≥ T1
(敏化劑)。
更佳地：T1
(基質) - T1
(敏化劑) ≥ 0.1 eV；
最佳地：T1
(基質) - T1
(敏化劑) ≥ 0.2 eV。
T1
(基質)在此是基質化合物的最低三重態能量而T1
(敏化劑)是敏化劑化合物的最低三重態能量。基質化合物的三重態能量T1
(基質)在此是從4K下純膜測量的光致發光光譜的邊緣測定。T1
(敏化劑)則從室溫下在甲苯溶液中測量的光致發光光譜的邊緣測定。
可用於本發明發光層的合適基質化合物的實例是酮類、氧化膦類、亞碸類和碸類(例如根據WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680)、三芳基胺類、咔唑衍生物(例如CBP (N,N-雙咔唑基聯苯)、m-CBP或WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527、WO 2008/086851或US 2009/0134784中揭示的咔唑衍生物)、二苯並呋喃衍生物、吲哚並咔唑衍生物(例如根據WO 2007/063754或WO 2008/056746)、茚並咔唑衍生物(例如根據WO 2010/136109或WO 2011/000455)、氮雜咔唑類(例如根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160)、雙極性基質材料(例如根據WO 2007/137725)、矽烷類(例如根據WO 2005/111172)、氮雜硼雜唑類(azaboroles)或硼酸酯(例如根據WO 2006/117052)、二氮雜矽雜唑(diazasilole)衍生物(例如根據WO 2010/054729)、二氮雜磷雜唑(diazaphosphole)衍生物(例如根據WO 2010/054730)、三嗪衍生物(例如根據WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746)、嘧啶衍生物、喹噁啉衍生物、Zn錯合物、Al 錯合物或Be錯合物(例如根據EP 652273或WO 2009/062578)、或橋連之咔唑衍生物(例如根據US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107或WO 2011/088877)、或螺聯二苯並吡喃胺(spirodibenzopyranamines)(例如根據WO 2013/083216)。合適的基質材料也是WO 2015/135624中描述的那些。這些藉由引用併入本發明中。也可以使用二或更多種這些基質材料的混合物。
較佳地，基質化合物具有的玻璃轉化溫度TG
大於70℃，更佳大於90℃，最佳大於110℃。
基質化合物較佳是電荷傳輸性化合物，即電子傳輸性或電洞傳輸性化合物，或雙極性化合物。所用的基質化合物額外地也可以是在本案的上下文中既不是電洞傳輸性也不是電子傳輸性的化合物。
在本發明的上下文中，電子傳輸性化合物是具有LUMO ≤ -2.50 eV的化合物。較佳地，LUMO為 ≤ -2.60 eV，更佳地 ≤ -2.65 eV，最佳地 ≤ -2.70 eV。LUMO是最低未佔用分子軌域。化合物LUMO的值為藉由量子化學計算測定，如後面的實施例部分中的一般術語所述。
在本發明的上下文中，電洞傳輸性化合物是具有HOMO ≥ -5.5 eV的化合物。HOMO較佳為 ≥ -5.4 eV，更佳地 ≥ -5.3 eV。HOMO是最高佔用分子軌域。化合物HOMO的值為藉由量子化學計算測定，如後面的實施例部分中的一般術語所述。
在本發明的上下文中，雙極性化合物是兼具電洞傳輸性及電子傳輸性二者的化合物。
合適的電子傳導性基質化合物選自下列物質類別：三嗪類、嘧啶類、內醯胺類、金屬錯合物類，尤其是Be、Zn和Al錯合物、芳族酮類、芳族氧化膦類、氮雜磷雜唑類(azaphospholes)、經至少一個電子傳導性取代基取代的氮雜硼雜唑類和喹噁啉類。
在本發明的較佳實施態樣中，電子傳導性化合物是純有機化合物，即不含金屬的化合物。
以下是電子裝置的詳細說明。
根據本發明的電子裝置較佳選自由下列所組成的群組：有機電致發光裝置(OLED、PLED)、有機積體電路(O-IC)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽能電池 (O-SC)、有機染料敏化的太陽能電池、有機光學檢測器、有機感光器、有機場淬滅裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-雷射)和“有機電漿發射裝置(organic plasmon emitting device)”(D. M. Koller等人，Nature Photonics
2008, 1‑4)，較佳有機電致發光裝置(OLED)。
有機電致發光裝置包含陰極、陽極及至少一個有機層，較佳一個發光層。除了此等層以外，其亦可包含另外的層，例如在各情況下一或多個電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層、電子阻擋層、和/或電荷產生層。同樣可能在二個發光層之間引入具有例如激子阻擋功能之間層。然而，應指出的是各個此等層不一定必須存在。有機電致發光裝置在此可包含一個發光層或複數個發光層。若存在複數個發光層，則這些較佳地具有總計複數個介於380奈米(nm)與750 nm的發光最大值，整體導致為白色發光，亦即將能夠發螢光或磷光的各種發光化合物用於發光層中。特別偏好的是具有三個發光層之系統，其中該三層展現藍色、綠色及橙色或紅色發光(基本結構參見例如WO 2005/011013)。這些可為螢光或磷光發光層或其中螢光和磷光發光層彼此組合的混合系統。
在本發明的有機電致發光裝置另外的層中，尤其在電洞注入和傳輸層中以及在電子注入和傳輸層中，可以使用根據現有技術通常使用的任何材料。電洞傳輸層也可以是p-摻雜的，或者電子傳輸層也可以是n-摻雜的。p-摻雜層應理解為意指其中產生自由電洞並且其因此具有增加的導電性的層。關於OLED中經摻雜傳輸層的全面討論可以在Chem. Rev. 2007, 107, 1233找到。更佳地，p-摻雜劑能夠氧化電洞傳輸層中的電洞傳輸材料，即具有足夠高的氧化還原電位，尤其是比電洞傳輸材料更高的氧化還原電位。合適的摻雜劑原則上是任何化合物，其為電子受體化合物及其可以藉由氧化主體來增加有機層的導電性。本技術領域具有通常知識者能夠在他對此技術領域通常知識的背景下，毫不費力地識別出合適的化合物。尤其合適的摻雜劑是揭示於WO 2011/073149、EP 1968131、EP 2276085、EP 2213662、EP 1722602、EP 2045848、DE 102007031220、US 8044390、US 8057712、WO 2009/003455、WO 2010/094378、WO 2011/120709和US 2010/0096600中的化合物。
因此，本技術領域具有通常知識者能夠在不運用進步性技能的情況下，將所有已知用於有機電致發光裝置的材料與本發明的發光層組合使用。
較佳的陰極為具有低功函數之金屬、金屬合金或由各種金屬(例如鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素，諸如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)構成的多層結構。額外地，合適者為由鹼金屬或鹼土金屬與銀構成的合金，例如由鎂與銀構成的合金。在多層結構之情況下，除了所述金屬也可使用具有相對高功函數之另外的金屬，例如Ag，在該情況下，例如通常使用金屬組合(諸如Ca/Ag或Ba/Ag)。也可能較佳的是將具有高介電常數之材料的薄中間層引入到金屬陰極與有機半導體之間。此目的有用材料的實例為鹼金屬氟化物或鹼土金屬氟化物，但也可以是相應氧化物或碳酸鹽(例如LiF、Li2
O、BaF2
、MgO、NaF、CsF、Cs2
CO3
等)。此層的層厚度較佳介於0.5和5 nm。
較佳的陽極為具有高功函數之材料。較佳地，陽極係具有相對於真空大於4.5 eV之功函數。首先，適用於該目的者為具有高氧化還原電位之金屬，諸如例如Ag、Pt或Au。另一方面，金屬/金屬氧化物電極(例如Al/Ni/NiOx
、Al/PtOx
)亦可能較佳。在此情況下，電極中至少一者必須透明或半透明以茲能發射光。較佳之結構使用透明陽極。此處較佳之陽極材料為傳導性混合金屬氧化物。特別偏好的是銦錫氧化物(ITO)或銦鋅氧化物(IZO)。另外偏好的是傳導性經摻雜有機材料，尤其是傳導性經摻雜聚合物。
裝置被相應地(視應用而定)結構化、連接接點且最後予以密封(由於此類裝置之壽命在水和/或空氣存在下會大幅縮短)。
額外地，偏好的是一種有機電致發光裝置，其特徵在於一或多個層是藉由昇華程序塗覆。在此情況下，材料藉由在真空昇華系統中於小於10-5
毫巴(mbar)，較佳小於10-6
mbar的起始壓力下氣相沉積施加。起始壓力也可能甚至更低，例如小於10-7
mbar。
同樣偏好的是有機電致發光裝置，其特徵在於一或多個層是藉由OVPD(有機氣相沉積)方法或借助載氣昇華來塗覆。在此情況下，材料在介於10-5
mbar與1巴的壓力下施加。此方法的一個特殊情況是OVJP(有機氣相噴射印刷)方法，其中材料直接透過噴嘴施加並因此結構化(例如M. S. Arnold等人，Appl. Phys. Lett.
2008,92
, 053301)。
額外地，偏好的是有機電致發光裝置，其特徵在於一或多個層是從溶液生產，例如藉由旋塗、或藉由任何印刷方法，例如絲網印刷、柔版印刷、膠版印刷、LITI(光誘導熱成像、熱轉移印刷)、噴墨印刷或噴嘴印刷。為此目的，需要可溶化合物，其例如透過合適的取代獲得。由於具有高空間屏蔽的螢光化合物通常藉助於屏蔽基團而在多種標準有機溶劑中具有良好的溶解性，因此從溶液生產發光層為較佳。
總的來說，這些方法對於本技術領域中具有通常知識者而言是已知，並且可以在不運用進步性技能下由本技術領域中具有通常知識者施加於包含本發明化合物的有機電致發光裝置。
本發明因此另外提供了一種生產本發明的有機電致發光裝置的方法，其特徵在於藉由昇華方法施加至少一個層和/或在於藉由OVPD(有機氣相沉積)方法或借助載氣昇華施加至少一個層和/或在於藉由旋塗或印刷方法從溶液施加至少一個層。
本發明的第二個目的關於式(III)或(IV)之化合物，
其中
R40
、R41
、R42
、R43
和R44
每次出現時相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基，其中上述基可各經一個或多個基團R32
取代、或具有6至24個芳族環原子的芳族環系統，其在各情況下可經一個或多個基團R32
取代；及其中
R32
每次出現時相同或不同地選自具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈或環狀烷基、或具有6至24個芳族環原子的芳族環系統。
根據較佳實施態樣，在式(III)的化合物中基團R40
、R42
、R44
如下定義：
R42
每次出現時相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈烷基；
R40
、R44
每次出現時相同或不同地選自具有6至24個芳族環原子的芳族環系統，其在各情況下可經一個或多個基團R32
取代；及
R32
每次出現時相同或不同地選自具有1至6個碳原子的直鏈烷基、或具有3至6個碳原子的支鏈烷基。
根據另一較佳實施態樣，在式(III)的化合物中，基團R40
、R42
、R44
如下定義：
R40
、R42
、R44
每次出現時相同或不同地選自具有6至24個芳族環原子的芳族環系統，其在各情況下可經一個或多個基團R32
取代；及
R32
每次出現時相同或不同地選自具有1至6個碳原子的直鏈烷基、或具有3至6個碳原子的支鏈烷基。
根據非常佳的實施態樣，式(III)的化合物選自式(IIId)、(IIIe)和(IIIf)的化合物，、、，
其中
在式(IIId)、(IIIe)和(IIIf)之各者中，以–R32
表示的苯基是未經取代或經一個或多個基團R32
取代；
R42
和R44
每次出現時相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈烷基，其中上述基可各經一個或多個基團R32
取代；及
R32
每次出現時相同或不同地選自具有1至6個碳原子的直鏈烷基、或具有3至6個碳原子的支鏈烷基。
根據另一較佳實施態樣，在式(III)的化合物中，基團R40
、R42
、R44
如下定義：
R42
每次出現時相同或不同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈烷基、或具有6至24個芳族環原子的芳族環系統，其在各情況下可經一個或多個基團R32
取代；
R40
、R44
每次出現時相同或不同地選自具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈烷基，其在各情況下可經一個或多個基團R32
取代；及
R32
每次出現時相同或不同地選自具有1至6個碳原子的直鏈烷基、或具有3至6個碳原子的支鏈烷基。
根據另一非常佳的實施態樣，在式(III)的化合物中，基團R40
、R42
、R44
如下定義：
R42
每次出現時相同地選自H、具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈烷基，
R40
、R44
每次出現時相同地選自具有1至10個碳原子的直鏈烷基、或具有3至10個碳原子的支鏈烷基。
下列化合物為式(III)和(IV)化合物的實例：
根據本發明的式(III)化合物可藉由本技術領域具有通常知識者已知的合成步驟製備，諸如，例如溴化、Suzuki偶合、Ullmann偶合、Hartwig-Buchwald偶合等。在下面的方案1中概述合適的合成方法的實例。
在方案1中，符號X和X1
表示離去基，較佳選自鹵素(像是Cl、Br、I)、硼酸、硼酸酯或三氟甲磺酸酯。基團Ar表示經取代或未經取代之具有6至24個芳族環原子的芳族環系統，其可以是經取代或未經取代的。
本發明因此關於一種合成式(III)化合物的方法，包括以下步驟a)：
a) 在Suzuki條件下在苝基礎骨架的1-C、5-C、8-C和11-C原子與起始材料Ar-X之間進行有機金屬偶合，其中Ar是經取代或未經取代之具有6至24個芳族環原子的芳族基團和X是任何所欲的合適離去基，較佳選自鹵化物、硼酸、硼酸酯、甲苯磺酸酯或三氟甲磺酸酯。
式(III)和(IV)的化合物可以與至少一種有機功能性材料組合。因此，本發明還關於包含式(III)或(IV)的化合物及至少一種選自下列所組成群組的有機或無機功能性材料的組成物：HTM、HIM、HBM、p-摻雜劑、ETM、EIM、EBM、n-摻雜劑、螢光發光體、磷光發光體、延遲螢光材料、基質材料、主體材料、寬帶隙材料、量子材料(較佳量子點)。
對於自液相加工根據本發明之化合物，例如藉旋塗或藉印刷程序，需要根據本發明化合物之調合物(formulation)。這些調合物可為，例如，溶液、分散液或乳液。可能較佳使用二或更多種用於此目的之溶劑之混合物。合適和較佳溶劑是，例如，甲苯、茴香醚、鄰-、間-或對-二甲苯、苯甲酸甲酯、1,3,5-三甲苯、四氫萘、藜蘆素、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二噁烷、苯氧基甲苯(特別是3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮((-)-fenchone)、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯烷酮、3-甲基茴香醚、4-甲基茴香醚、3,4-二甲基茴香醚、3,5-二甲基茴香醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲基丁酯、異丙苯、環己醇、環己酮、環己基苯、十氫萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚烷、苯甲酸甲酯、NMP、對-異丙基甲苯、乙氧基苯、1,4-二異丙苯、二苄基醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、二乙二醇一丁醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、2-異丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷或這些溶劑之混合物。
本發明因此還關於一種包含式(III)或(IV)的化合物及至少一種另外的化合物的調合物。另外的化合物可以是例如溶劑，特別是上述溶劑中的一種或這些溶劑的混合物。然而，另外的化合物也可以是至少一種同樣用於電子裝置之另外的有機或無機化合物，特別是一種選自下列所組成群組的有機或無機功能性材料：HTM、HIM、HBM、p-摻雜劑、ETM、EIM、EBM、n-摻雜劑、螢光發光體、磷光發光體、延遲螢光材料、基質材料、主體材料、寬帶隙材料、量子材料(較佳量子點)。
可用於包含式(III)或(IV=)化合物的組成物或調合物中之合適的有機或無機功能性材料在下面結合有機電致發光裝置指示。此另外的化合物也可以是聚合的。
式(III)和(IV)化合物和包含這些化合物的混合物適用於電子裝置。此處的電子裝置是指包括至少一個包含至少一種有機化合物的層的裝置。然而，此處該組分也可以包括無機材料或亦完全由無機材料建構的層。
本發明因此還關於式(III)和(IV)化合物或包含這些化合物的混合物於電子裝置，特別是有機電致發光裝置的用途。
電子裝置較佳選自由下列所組成的群組：有機電致發光裝置(OLED、PLED)、有機積體電路(O-IC)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、有機染料敏化的太陽能電池、有機光學檢測器、有機感光器、有機場淬滅裝置(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-雷射)和“有機電漿發射裝置”(D. M. Koller等人，Nature Photonics
2008, 1-4)，較佳有機電致發光裝置(OLED, PLED)，特別是磷光OLED。
有機電致發光裝置包含陰極、陽極及至少一個有機層。除了此等層以外，其亦可包含如上所述另外的層。
根據上述實施態樣之根據本發明的式(III)和(IV)化合物可以在各種層使用，這取決於精確的結構及取決於取代。偏好的是有機電致發光裝置，其包含式(III)、(IV)或根據較佳實施態樣之化合物作為螢光發光體、顯示TADF(熱活化延遲螢光)的發光體、螢光發光體的基質材料。特佳的是有機電致發光裝置，其包含式(III)、(IV)或根據較佳實施態樣之化合物作為螢光發光體，更特別是發藍光的螢光化合物。
式(III)和(IV)化合物也可以在電子傳輸層中和/或在電子阻擋或激子阻擋層中和/或在電洞傳輸層中使用，這取決於精確的取代。上述較佳實施態樣也適用於該材料於有機電子裝置的用途。
根據本發明的化合物特別適合用作發藍光的螢光化合物。所涉及的電子裝置可包含包含式(III)或(IV)化合物的單個發光層，或者它可包含二個或更多個發光層。此處，另外的發光層可以包含一種或多個式(III)或(IV)化合物，或者替代地其他化合物。
若式(III)或(IV)的化合物用作發光層中的螢光發光化合物，則較佳將它與選自展現延遲螢光的化合物或磷光化合物的敏化劑組合使用。相應於展現延遲螢光的化合物或磷光化合物之合適的敏化劑在上面更詳細地描述。若式(III)或(IV)的化合物作為螢光發光化合物與如上所述的敏化劑組合用於發光層中，則選自如上所述的基質材料之另外的化合物可存在於包含式(III)或(IV)化合物的發光層中。
發光化合物在發光層的混合物中的比例為介於0.1和50.0%，較佳介於0.5和20.0%，特佳介於1.0和10.0%。相應地，一或多種基質材料或的比例介於50.0和99.9%，較佳介於80.0和99.5%，特佳介於90.0和99.0%。
為了本案的目的，若化合物是從氣相施加，則以%表示的比例的規格是指體積%，而若化合物是從溶液施加的話，則以%表示的比例的規格是指重量%。
除了上述基質材料外，用於與螢光發光化合物組合使用的已知基質材料選自以下類別：寡聚伸芳基類(oligoarylene)(例如根據EP 676461之2,2‘,7,7‘-四苯基螺聯茀或二萘基蒽)，特別是含有縮合的芳族基團之寡聚伸芳基類、寡聚伸芳基伸乙烯基類(oligoarylenevinylene)(例如根據EP 676461之DPVBi或螺-DPVBi)、多牙(polypodal)金屬錯合物類(例如根據WO 2004/081017)、電洞傳導性化合物(例如根據WO 2004/058911)、電子傳導性化合物，特別是酮類、氧化膦類、亞碸類等(例如根據WO 2005/084081和WO 2005/084082)、阻轉異構物(例如根據WO 2006/048268)、硼酸衍生物(例如根據WO 2006/117052)或苯並蒽類(例如根據WO 2008/145239)。特佳基質材料係選自下列類別：包含萘、蒽、苯並蒽及/或芘之寡聚伸芳基類或這些化合物的阻轉異構物、寡聚伸芳基伸乙烯基類、酮類、氧化膦類和亞碸類。非常特佳之基質材料係選自下列類別：包含蒽、苯並蒽、苯並菲及/或芘之寡聚伸芳基類或這些化合物的阻轉異構物。寡聚伸芳基就本發明的意義而言意指一種其中至少三個芳基或伸芳基彼此鍵結之化合物。
除了上述基質材料之外，用於與式(III)或(IV)化合物在發光層中組合使用之特別合適的基質材料，如下表所示：
若式(III)或(IV)的化合物用作發光層中的螢光發光化合物，則較佳將它與選自展現延遲螢光的化合物或磷光化合物的敏化劑組合使用。若式(III)或(IV)的化合物用作發光層中的螢光發光化合物，則可將它與一或多個其他螢光發光化合物組合使用。較佳地，可將它與一或多個如WO 2015/135624中所述的其他空間位阻螢光發光體組合使用。
除式(III)或(IV)化合物之外，其他較佳螢光發光體選自芳基胺類之類別。芳基胺就本發明之意義而言是指含有三個經取代或未經取代之芳族或雜芳族環系統直接鍵結於氮之化合物。此等芳族或雜芳族環系統中之至少一者較佳為縮合環系統，特佳具有至少14個芳族環原子。其較佳實例為芳族蒽胺類、芳族蒽二胺類、芳族芘胺類、芳族芘二胺類、芳族蒯胺類或芳族蒯二胺類。芳族蒽胺是指其中一個二芳基胺基與蒽基直接鍵結之化合物，較佳地在9-位置上。芳族蒽二胺是指其中二個二芳基胺基與蒽基直接鍵結之化合物，較佳地在9,10-位置上。芳族芘胺類、芘二胺類、蒯胺類及蒯二胺類係類似地定義，其中二芳基胺基較佳地在1-位置或1,6-位置上與芘鍵結。另外的較佳發光體為茚並茀胺類或茚並茀二胺類(例如根據WO 2006/108497或WO 2006/122630)、苯並茚並茀胺類或苯並茚並茀二胺類(例如根據WO 2008/006449)、和二苯並茚並茀胺類或二苯並茚並茀二胺類(例如根據WO 2007/140847)、和WO 2010/012328中揭示的含有縮合芳基之茚並茀衍生物。又另較佳的發光體為如WO 2015/158409中揭示的苯並蒽衍生物、如WO 2017/036573中揭示的蒽衍生物、像WO 2016/150544中的茀二聚體、或如WO 2017/028940和WO 2017/028941中揭示的啡噁嗪衍生物。同樣偏好的是WO 2012/048780和WO 2013/185871中所揭示之芘芳基胺類。同樣偏好的是WO 2014/037077中揭示之苯並茚並茀胺類、WO 2014/106522中揭示之苯並茀胺類及WO 2014/111269或WO 2017/036574中揭示之茚並茀類及如WO 2015/135624中揭示的空間位阻螢光發光體。
除了式(III)和(IV)化合物之外，可與式(III)和(IV)化合物在發光層中組合使用或可用在相同裝置的另一發光層中之較佳螢光發光化合物的實例，如下表所示：
根據式(III)或(IV)的化合物也可用於其他層，例如作為電洞注入或電洞傳輸層中或電子阻擋層中的電洞傳輸材料或作為發光層中的基質材料，較佳作為磷光發光體的基質材料。
若式(III)或(IV)化合物用作電洞傳輸層、電洞注入層或電子阻擋層中的電洞傳輸材料，則該化合物可呈純材料(即以100%的比例)使用在電洞傳輸層中，或者它可以與一種或多種另外的化合物組合使用。根據較佳實施態樣，包含式(III)或(IV)的化合物的有機層然後額外包含一種或多種p-摻雜劑。根據本發明使用的p-摻雜劑較佳是有機電子受體化合物，其能夠氧化混合物中的一種或多種其他化合物。
p-摻雜劑的特佳實施態樣是WO 2011/073149、EP 1968131、EP 2276085、EP 2213662、EP 1722602、 EP 2045848、DE 102007031220、US 8044390、US 8057712、WO 2009/003455、WO 2010/094378、WO 2011/120709、 US 2010/0096600和WO 2012/095143中揭示的化合物。
若式(III)或(IV)化合物用作發光層中與磷光發光體組合的基質材料，則磷光發光體較佳選自下面指出之磷光發光體的類別和實施態樣。此外，在此情況下，在發光層中較佳存在一種或多種另外的基質材料。
此種所謂的混合基質系統較佳包含兩種或三種不同的基質材料，特佳兩種不同的基質材料。此處較佳的是兩種材料中的一種是具有電洞傳輸性性質的材料，而另一種材料是具有電子傳輸性性質的材料。
然而，混合基質組分的所欲電子傳輸性和電洞傳輸性性質也可以主要或完全組合在單種混合基質組分中，其中另外的混合基質組分滿足其它功能。此處兩種不同的基質材料的存在比例可為1:50至1:1，較佳1:20至1:1，特佳1:10至1:1，及非常特別佳1:4比1:1。混合基質系統較佳用於磷光有機電致發光裝置。混合基質系統另外的細節尤其含在申請案WO 2010/108579中。
可以與根據本發明之化合物組合而用作混合基質系統的基質組分之特別合適的基質材料係選自下面所指用於磷光發光體的較佳基質材料或用於螢光發光體的較佳基質材料，這取決於混合基質系統中採用何種發光體化合物。
在根據本發明的有機電致發光裝置中，用作相應功能性材料的通常較佳材料類別如下所指。
合適的磷光發光體特別是在合適的激發下發光，較佳在可見光區域發光，並且另含有至少一個原子數大於20，較佳大於38且小於84，特佳大於56且小於80的原子的化合物。所用磷光發光體較佳是含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪的化合物，特別是含有銥、鉑或銅的化合物。
為了本發明的目的，所有發光的銥、鉑或銅錯合物都被視為磷光化合物。
磷光發光體的實例描述於申請案 WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、 WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373和US 2005/0258742中。一般而言，如根據先前技術用於磷光OLED及如有機電致發光裝置之技術領域中具有通常知識者所知的所有磷光錯合物都適用於根據本發明的裝置中。本技術領域具有通常知識者也能夠在沒有進步性步驟的情況下於OLED中與根據本發明的化合物組合使用另外的磷光錯合物。
用於磷光發光體之較佳基質材料為芳族酮類、芳族氧化膦類或芳族亞碸類或碸類(例如，根據WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或 WO 2010/006680) 、三芳基胺類、咔唑衍生物(例如CBP(N,N-雙咔唑基聯苯)或WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中揭示的咔唑衍生物)、吲哚並咔唑衍生物(例如根據WO 2007/063754或WO 2008/056746)、茚並咔唑衍生物(例如根據WO 2010/136109、WO 2011/000455或WO 2013/041176)、氮雜咔唑衍生物(例如根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160)、雙極性基質材料(例如根據WO 2007/137725)、矽烷類(例如根據WO 2005/111172)、氮雜硼雜唑類或硼酸酯(例如根據WO 2006/117052)、三嗪衍生物(例如根據WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746)、Zn錯合物(例如根據EP 652273或WO 2009/062578)、二氮雜矽雜唑或四氮雜矽雜唑衍生物(例如根據WO 2010/054729)、二氮磷雜唑衍生物(例如根據WO 2010/054730)、橋連之咔唑衍生物(例如根據US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080)、伸聯三苯衍生物(例如，根據WO 2012/048781)或內醯胺(例如，根據WO 2011/116865或WO 2011/137951)。
除了根據本發明之化合物外，合適電荷傳輸材料當可用於根據本發明之電子裝置的電洞注入或電洞傳輸層或電子阻擋層或電子傳輸層中，為例如Y. Shirota等人，Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010中揭示之化合物或根據先前技術用於此等層中之其他材料。
可用於電子傳輸層之材料為根據先前技術用作為電子傳輸層中之電子傳輸材料的所有材料。特別合適的是鋁錯合物(例如，Alq3
)、鋯錯合物(例如，Zrq4
)、鋰錯合物(例如Liq)、苯並咪唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡嗪衍生物、喹噁啉衍生物、喹啉衍生物、噁二唑衍生物、芳族酮類、內醯胺類、硼烷類、二氮磷雜唑衍生物及氧化膦衍生物。此外合適的材料為上述化合物之衍生物，如JP 2000/053957、WO 2003/060956、 WO 2004/028217、WO 2004/080975及WO 2010/072300中所揭示。
可用於根據本發明之電致發光裝置中之電洞傳輸、電洞注入或電子阻擋層中之較佳電洞傳輸材料為茚并茀胺衍生物(例如根據WO 06/122630或WO 06/100896)、EP 1661888中揭示之胺衍生物、六氮雜聯伸三苯衍生物(例如根據WO 01/049806)、含有縮合芳族環之胺衍生物(例如根據US 5,061,569)、WO 95/09147中揭示之胺衍生物、單苯并茚并茀胺類(例如根據WO 08/006449)、二苯并茚并茀胺類(例如根據WO 07/140847)、螺聯茀胺類(例如根據WO 2012/034627或WO 2013/120577)、茀胺類(例如根據尚未公開之申請案EP 12005369.9、EP 12005370.7及EP 12005371.5)、螺二苯并哌喃胺類(例如根據WO 2013/083216)及二氫吖啶衍生物(例如根據WO 2012/150001)。根據本發明之化合物亦可用作電洞傳輸材料。
就陰極、陽極、製造程序和應用而言，關於有機電致發光裝置的較佳實施態樣與上述那些相同。
現在將藉由以下實施例更詳細地解釋本發明，但不希望本發明受限於此。A) 合成例 三氟甲磺酸酯偶合夥伴的合成： 三氟甲磺酸酯偶合夥伴的合成例： 3 ‐ 氯 ‐ 4' ‐ 甲基 ‐ [1,1' ‐ 聯苯 ] ‐ 2 ‐ 醇
在氬氣氛下，在烘箱乾燥過燒瓶中加入2-溴-6-氯苯酚(100.0 g，0.48 mol，1.0當量)、4-甲基苯基硼酸(65.3 g，0.48 mol，1.0當量)、碳酸鉀(200.0 g，1.45 mol，3.0當量)和雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(5.1 g，0.01 mmol，0.02當量)。加入甲苯(1500 mL)和水(500 mL)，將反應混合物回流24 h。分離有機相並濃縮。藉由管柱色譜法純化粗產物。得到所欲產物，為白色固體(100.6 g，0.46， 96 %)。3',5' ‐ 二甲基 ‐ 3 ‐ (4 ‐ 甲基苯基 ) ‐ [1,1' ‐ 聯苯 ] ‐ 2 ‐ 醇
在氬氣氛下，在烘箱乾燥過燒瓶中加入 3‐氯‐4'‐甲基‐[1,1'‐聯苯]‐2‐醇(100.0 g，0.46 mol，1.0當量)、3,5-二甲基苯基硼酸(149.98，67.0 g，1.0當量)、碳酸鉀(193.5 g，1.38 mmol，3.0當量)及氯[(三環己基膦)-2-(2'-胺基聯苯)]鈀(II) (5.9 g，0.01 mmol，0.02當量)。添加甲苯(1500 mL)和水(500 mL)，將反應混合物回流24 h。分離有機相並濃縮。藉由管柱色譜法純化粗產物。得到所欲產物，為白色固體(119.4 g，0.41 mol，90 %)。三氟甲磺酸 3',5' ‐ 二甲基 ‐ 3 ‐ (4 ‐ 甲基苯基 ) ‐ [1,1' ‐ 聯苯 ] ‐ 2 ‐ 基酯
在氬氣氛下，在烘箱乾燥過燒瓶中加入3',5'‐二甲基‐3‐(4‐甲基苯基)‐[1,1'‐聯苯]‐2‐醇(110 g，0.38 mol，1.0當量)的DCM (1000 mL)溶液。將混合物冷卻至0℃。加入吡啶(60. g，61.3 mL，0.76 mol，2.0當量)。然後緩慢加入三氟甲磺酸酐(130.0 g，77.5 mL，0.46 mol，1.2當量)的DCM (300 mL)溶液。允許反應混合物回溫至rt過夜。將反應混合物用3 M鹽酸(400 mL)和飽和碳酸氫鈉溶液(400 mL)洗滌。濃縮有機相。藉由從甲醇中再結晶純化粗產物。得到所欲產物，為白色固體(143.0 g，0.34 mol，90 %)。2,5,8,11- 肆 (2,6- 二甲基苯基 )- 苝
在氬氣氛下，在配備有磁攪拌子的烘箱乾燥過燒瓶中加入2,5,8,11‐肆-(4,4,5,5‐四甲基‐1,3,2‐二氧雜硼雜唑‐2‐基)-苝(40.0 g，52.9 mmol，1.0當量)、2-溴-1,3-二甲基苯(293.7 g，212.8 mL，1587.0 mmol，30.0當量)和碳酸銫(137.9 g，423.2 mmol，8.0當量)。然後加入甲苯(2000 mL)並將反應混合物用Ar脫氣。然後加入肆(三苯基膦)鈀(6.11 g，5.3 mmol，0.1當量)，並將反應混合物加熱至回流並攪拌72小時。濾掉所得沉澱物，向濾液中加入甲醇(1000 ml)。收集所得沉澱物，並藉由熱萃取、再結晶和昇華純化組合的沉澱物。由此單離出所欲產物，為黃色固體(4.5 g，6.73 mmol，12.7 %)。2,5,8,11- 肆 (2,6- 二苯基苯基 )- 苝
在氬氣氛下，在配備有磁攪拌子的烘箱乾燥過燒瓶中加入2,5,8,11‐肆-(4,4,5,5‐四甲基‐1,3,2‐二氧雜硼雜唑‐2‐基)-苝(38.0 g，50.3 mmol，1.0當量)、3-苯基-[1,1'-聯苯]-2-基-三氟甲磺酸酯(95.1 g，251.3 mmol，5.0當量)和偏硼酸鈉四水合物(69.3 g，502.5 mmol，10.0當量)。然後加入THF (1500 mL)和水(500 mL)並將反應混合物用Ar脫氣。然後加入肆(三苯基膦)鈀(5.81 g，5.0 mmol，0.1當量)，並將反應混合物加熱至回流並攪拌72小時。將反應混合物冷卻至RT，收集有機相並濃縮。藉由熱萃取、再結晶和昇華純化粗產物。由此單離出所欲產物，為黃色固體(6.8 g，5.8 mmol，11.6 %)。
B) OLED的製造
將塗有結構化ITO(50 nm，銦錫氧化物)之玻璃板濕式清洗(清洗機，清潔劑：Merck Extran)。然後基板用UV/臭氧處理15 min。然後將20 nm PEDOT：PSS層旋塗到基板上(2800 U/min)。將基板在180℃的熱板上再次乾燥10分鐘。在製造之後，將OLED封裝以保護它抗氧氣和水蒸氣。OLED(有機發光二極體)的精確層結構可以在實施例中找到。用於製備OLED之材料係顯示於表2中。
所有材料在真空室中熱蒸發。在此情況下，一或多個發光層總是由至少一種基質材料(主體材料)、磷光敏化劑(PS)和螢光發光體(FE)所組成。藉由共蒸發以某種體積分率將敏化劑和螢光發光體(FE)加入主體材料(H)中。諸如H-01:PS-01(5%):FE-01(3%)的表述意指材料H-01以體積分率92%，PS-01以體積分率5%和FE-01以體積分率3%存在於該層中。類似地，電子傳輸層可由兩種材料的混合物所組成。
藉由標準方法表徵OLED。為此，記錄電致發光光譜，假設蘭伯特(Lambert)發光特性，從電流/電壓/發光密度特性線(IUL特性線)計算作為發光密度的函數之電流效率(以cd/A測量)和外部量子效率(EQE，以百分比測量)。表述U100表示亮度為100 cd/m²所需的電壓。EQE100是指操作亮度為100 cd/m²時的外部量子效率。
所使用的磷光敏化劑是化合物PS-01和 PS-02。所用的螢光發光體是化合物FE-01、FE-02和FE-03。
具有藍色發光的OLED：
OLED由以下層順序所組成，該等層順序在PEDOT: PSS處理之後施加於基板，
20 nm HTM：pD (95%:5%)；10 nm H-02；25 nm H-01:PS:FE；10 nm H-01；20 nm ETM：LiQ (50%:50%)；鋁(100 nm)。
下表1列出了主體、敏化劑和螢光發光體的各種組合的結果。給出了各自的實驗的EQE和100 cd/m2
的電壓。
結果
表1顯示，就效率(EQE)和操作電壓(U100)而言，在含有磷光敏化劑的發光層中包含FE-01、FE-02和FE-03作為螢光發光體的發藍光的OLED是高性能的。更特別地，就效率而言，包含FE-02和FE-03，尤其是FE-03的發藍光OLED達成優異的結果，同時操作電壓相對較低。
Claims (10)
- 一種電子裝置，其包含陽極、陰極和至少一個包含空間位阻螢光苝發光體化合物的有機層，該電子裝置特徵在於該螢光苝發光體化合物由以下通式(IIIa)、(IIIb)或(IIIc)表示，及在於該有機層或在該陽極或陰極側與該有機層相鄰的層包含選自展現延遲螢光的化合物或磷光化合物的敏化劑化合物，
- 如請求項1之電子裝置，其中該有機層包含該空間位阻螢光發光體化合物和該敏化劑化合物。
- 如請求項1之電子裝置，其中該有機層包含空間位阻螢光發光體化合物、該敏化劑化合物及至少一種選自下列所組成群組的有機功能性材料：HTM、HIM、HBM、p-摻雜劑、ETM、EIM、EBM、n-摻雜劑、螢光發光體、磷光發光體、延遲螢光材料、基質材料、主體材料、寬帶隙材料、量子材料。
- 一種通式(IIId)、(IIIe)或(IIIf)之化合物，
- 一種組成物，其包含如請求項4之化合物及至少一種選自下列所組成群組的有機或無機功能性材料：HTM、HIM、HBM、p-摻雜劑、ETM、EIM、EBM、n-摻雜劑、螢光發光體、磷光發光體、延遲螢光材料、基質材料、主體材料、寬帶隙材料、量子材料。
- 一種調合物，其包含至少一種如請求項4之化合物或如請求項5之組成物及至少一種溶劑。
- 一種製備如請求項4之化合物的方法，其特徵在於進行至少下列步驟a)：a)在Suzuki條件下在該苝基礎骨架的1-C、5-C、8-C和11-C原子與經取代或未經取代之具有6至24個芳族環原子的芳族基團Ar之間進行有機金屬偶合，該Ar以起始材料Ar-X使用，其中X是任何所欲的合適離去基。
- 一種如請求項4之化合物於電子裝置的用途。
- 一種電子裝置，其包含如請求項5之組成物。
- 如請求項1至3或9之電子裝置，其為選自由下列所組成群組的有機電致發光裝置：有機積體電路(OIC)、有機場效電晶體(OFET)、有機薄膜電晶體(OTFT)、有機發光電晶體(OLET)、有機太陽能電池(OSC)、有機光學檢測器、有機感光器、有機場淬滅裝置(OFQD)、有機發光電化學電池(OLEC、LEC、LEEC)、有機雷射二極體(O-雷射)及有機發光二極體(OLED)。
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